Восстановление 5,6-дигидро-4Н-1,2-оксазинов, содержащих функционализированную метиленовую группу при С-3. Новые синтезы на основе нитроэтана тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Сухоруков, Алексей Юрьевич

• Сухоруков, Алексей Юрьевич
• кандидат химических наук
• 2009

Оглавление диссертации кандидат химических наук Сухоруков, Алексей Юрьевич

ОГЛАВЛЕНИЕ I

СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ В ДИССЕРТАЦИИ СОКРАЩЕНИЙ

I. ВВЕДЕНИЕ

II. ХИМИЯ 5,6-ДИГИДРО-4#-1,2-ОКСАЗИНОВ. ПРИМЕНЕНИЕ В СИНТЕЗЕ БИОАКТИВНЫХ СОЕДИНЕНИЙ

II. 1 Методы синтеза дигидрооксазинов

II. 1.1 Реакции [4+2]-циклоприсоединения

II. 1.2 Циклизация у-функционализированных оксимов 16 II. 1.3 Синтез дигидрооксазинов 1 циклизацией 0-замещенных гидроксиламинов 22 II. 1.4 Синтез дигидрооксазинов 1 из N-O-содержащих гетероциклических производных

II. 1.4.1 Синтез дигидрооксазинов 1 из других 1,2-оксазинов

II. 1.4.2 Синтез дигидрооксазинов 1 из изоксазолинов и их N-оксидов

II. 1.5 Другие методы

11.2 Реакции восстановления дигидрооксазинов

11.2.1 Реакции каталитического гидрирования дигидрооксазинов 1 •

11.2.1.1 Каталитическое гидрирование дигидрооксазинов 1а-в, несущих алкокси-, силокси- или аминогруппу в положении С

11.2.1.2 Каталитическое гидрирование дигидрооксазинов 1, не содержащих алкокси-, силокси- или амино-группы при углероде С

11.2.2 Восстановление дигидрооксазинов 1 амальгамой алюминия

11.2.3 Восстановление дигидрооксазинов 1 карбонилами переходных металлов

11.2.4 Восстановление дигидрооксазинов 1 гидридными реагентами

11.2.4.1 Восстановление дигидрооксазинов 1 алюмогидридом лития

11.2.4.2 Восстановление дигидрооксазинов 1а,б,е-з цианоборогидридом натрия

11.2.4.3 Восстановление дигидрооксазинов 1 другими гидридными соединениями бора

11.2.4.4 Восстановление дигидрооксазинов 1 диизобутилалюминийгидридом

11.2.5 Ступенчатое восстановление дигидрооксазинов

11.3 Дигидрооксазины 1 в синтезе природных и биологически активных соединений

11.3.1 Дигидрооксазины 1 в синтезе аминокислот

11.3.2 Дигидрооксазины 1 в синтезе алкалоидов, аминосахаров и их аналогов

11.3.3 Дигидрооксазины 1 в синтезе биологически активных арил-замещенных пирролидинов и аминов

11.3.4 Дигидрооксазины 1 в синтезе других природных соединений

III. ВОССТАНОВЛЕНИЕ 5,6-ДИГИДРО-4Я-1,2-ОКСАЗИНОВ, СОДЕРЖАЩИХ ФУНКЦИОНАЛИЗИРОВАННУЮ МЕТИЛЕНОВУЮ ГРУППУ ПРИ С-3. НОВЫЕ СИНТЕЗЫ НА ОСНОВЕ НИТРОЭТАНА

III. 1. Синтез исходных 5,б-дигидро-4/f- 1,2-оксазинов 1 и

III.2. Исследование каталитического гидрирования дигидрооксазинов 1 и 2 61 III.2.1 Каталитическое гидрирование дигидрооксазинов la-ж, не содержащих алкоксильного заместителя при С-6, в метаноле

Ш.2.1.1 Гидрирование дигидрооксазинов la-ж в енамины 11а-ж

III.2.1.2 Гидрирование дигидрооксазинов 1а-ж в 1,4-аминоспирты 7а-ж 67 III.2.2 Каталитическое гидрирование дигидрооксазинов 2, не содержащих алкоксильного заместителя при С-6 в метаноле: необычный подход к синтезу оксазаспирононанов 14 69 Ш.2.3 Каталитическое гидрирование дигидрооксазинов 1 и 2, не содержащих алкоксильного заместителя при С-6, в кислых условиях

Ш.2.3.1 Гидрирование в соляной кислоте

Ш.2.3.2 Гидрирование в уксусной кислоте

111.2.4 Каталитическое гидрирование дигидрооксазинов 1 и 2, содержащих алкоксильный заместитель в положении С

111.2.5 Механистическая модель каталитического гидрирования дигидрооксазинов 1 и 2 с функционализированной метиленовой группой при С-3 84 Ш.2.6 Анализ причин затруднений, возникающих при использовании каталитического гидрирования дигидрооксазинов 1 и 2 для синтеза предшественников неприродных аминокислот 7, 8, 9 и

Ш.З. Постадийное восстановление 5,6-дигидро-4.Н-1,2-оксазинов 1 и

111.3.1 Восстановление дигидрооксазинов 1 и 2 в тетрагидро-2//-1,2-оксазины

13 и 16 цианобородидридом натрия в уксусной кислоте

111.3.2 Восстановлснис гетрагидро-2//-1,2-оксазинов 13 и 16: синтез предшественников неприродных и у-аминокислот

Ш.3.3 Трансформация продуктов гидрирования тетрагидро-2-f/-1,2-оксазинов

13 и 16 в диастереомерно чистые неприродные и у-аминокислоты

III.3.4 Синтез замещенных 5-(3-гидроксипропил)-2-пирролидонов и пирролизидинонов из тетрагидро-2№1,2-оксазинов

Ш.З.5 Полный синтез пирролизидинона гас-36к - высокоэффективного аналога антидепрессанта Rolipram - из нитроэтана

ИНДЕКС СОЕДИНЕНИЙ К ГЛАВЕ III

IV. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

IV. 1. Эксперимент к разделу III.

1V.2. Эксперимент к разделу III.

IV.2.1 Эксперимент к подразделу III.2.

IV.2.2 Эксперимент к подразделу III.2.

IV.2.3 Эксперимент к подразделу Ш.2.

IV.2.4 Эксперимент к разделу III.2.

IV.2.5 Эксперимент к подразделу III.2.

IV.2.6 Эксперимент к подразделу Ш.2.

IV.3 Эксперимент к разделу Ш.З

IV.3.1 Эксперимент к подразделу III.3.

IV.3.2 Эксперимент к подразделу Ш.3.

IV.3.3 Эксперимент к подразделу Ш.3.

1V.3.4 Эксперимент к подразделу Ш.З.

IV.3.5 Эксперимент к подразделу Ш.3.

V. ВЫВОДЫ "

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Восстановление 5,6-дигидро-4Н-1,2-оксазинов, содержащих функционализированную метиленовую группу при С-3. Новые синтезы на основе нитроэтана»

Стереонаправленный синтез природных и биологически активных азотсодержащих соединений входит в число актуальных проблем органической и медицинской химии.Современные схемы синтеза должны отвечать таким требованиям, как высокая эффективность, стерео- и энантиоселективность, а также обладать широкой областью применимости. Последнее обстоятельство представляется особенно важным для обеспечения доступа к большим библиотекам целевых соединений, необходимым для выявления представителей с наилучшими биологическими характеристиками, а также комплексного исследования соотношения структура-свойство.В - основание [Н] - восстановление R - Ar, C02Alk, CF3, CHO; R2 - H. Hal, С02А1к ГОН NH2 К. R4 -N Н R3 и R4 - H, А1к, Аг R4-H,Alk,Ar если R3 = OAlk, OSiMe3, NAlk2 Вместе с тем, серьезным недостатком такого подхода является использование в процессе крайне нестабильных а-нитрозо-алкенов А. Это заставляет в каждом конкретном случае проводить специальное исследование по оптимизации процедуры и в сильной степени сужает область применения обсуждаемого процесса.5 Особенно затруднительным представляется получение таким путем дигидрооксазинов, содержащих функционализированные алкильные заместители при атоме С-3.Однако недавно в нашей лаборатории была предложена простая и эффективная Здесь и на последующих схемах не выделенные интермедиаты приведены в квадратных скобках стратегия синтеза диастереомерно чистых дигидрооксазинов 2, содержащих при атоме С-3 функционализированную метиленовую группу CH2FG, исходя из очень простых предшественников - нитроэтана, альдегидов и алкенов (см. Схему 1.2).Среди множества доступных дигидрооксазинов 2 наибольший синтетический интерес представляют оксазины 4 и 5, несущие сложноэфирные группы (FG - СОгМе, * Отмечены звездочкой в продуктах восстановления на Схеме 1.2 СН(С02Ме)2, Схема 1.2). С одной стороны, их восстановление может рассматриваться как путь к новым неприродным {3- и у-аминокислотам, которые могут иметь разнообразные практические применения (синтез модифицированных пептидов, новых лекарственных препаратов и др., см. монографии9"12). С другой стороны, можно ожидать, что внутримолекулярные трансформации продуктов или интермедиатов восстановления с участием карбоксильных групп способны приводить к необычным гетероциклическим производным, в том числе содержащим скелет природных алкалоидов (см., например, продукты на Схеме 1.2).В соответствии с вышеизложенным, конкретной целью настоящей работы стала разработка регио- и стереоселективных процедур восстановления функционализированных дигидрооксазинов 4 и 5.В процессе выполнения диссертационной работы нами решались следующие конкретные задачи: • изучение восстановления дигидрооксазинов 4 и 5 стандартными методами (каталитическое гидрирование и химическое восстановление), выявление хемо- и стереоселективности этих процессов; • создание универсальных процедур для селективного восстановления дигидрооксазинов 4 и 5; • трансформация продуктов восстановления дигидрооксазинов 4 и 5 в вещества с заведомой или потенциальной биологической активностью неприродные |3- и у-аминокислоты различного строения, а также лактамы уаминокислот (производные а-пирролидона).Наличие удобного метода синтеза дигидрооксазинов 4 и 5, в совокупности с эффективными процедурами их восстановления, разработанными в настоящей диссертационной работе, составляют основу для новой стратегии синтеза сложных биоактивных соединений на основе нитроэтана. Перспективность этой стратегии была продемонстрирована на примере успешного стереоселективного синтеза высокоэффективного аналога антидепрессанта Ролипрам из нитроэтана.Поскольку в диссертации дигидрооксазины рассматриваются в качестве ключевых синтетических реагентов, литературный обзор посвящен главным аспектам их химии и примерам использования в синтезе биоактивных продуктов.Обзор включает три основных раздела. В первом анализируется материал по методам получения дигидрооксазинов 1. Во втором рассматриваются реакции восстановления дигидрооксазинов 1, классифицированные по типу применяемых восстановителей. В третьем разделе приводятся направленные синтезы, включающие и генерацию дигидрооксазинов 1, и их восстановление.П.1 Методы синтеза дигидрооксазинов 1 Существует четыре основных подхода к получению эфиров оксимов 1: 1) реакции [4+2] циклоприсоединения гетеродиенов с фрагментом C=C-N=0 к олефинам; 2) внутримолекулярная циклизация у-функционализированных оксимов; 3) внутримолекулярная циклизация функционализированных О-замещенных гидроксиламинов; 4) трансформации N-O-содержащих гетероциклических производных.Простые алкены (1-октен,36'57 циклогексен,36 и цис-циклооктен58) дают аддукты только с наиболее электрофильными нитрозоалкенами, в которых R = С(0)СН3, C(0)H, 4-N02-C6H4- Пространственно затрудненные (триметилсилиленоляты третAQ АО бутилметилкетона и ацетофенона ) и электронодефицитные алкены (диэтилфумарат,36 малеиновый ангидрид,69 тетрацианоэтилен69 и транс-1,2дихлорэтилен36) в циклоприсоединение с нитрозоалкенами А не вступают.Реакции циклоприсоединения нитрозоалкенов А к алкенам 9 характеризуются высокой региоселективностью. При наличии в исходном диенофиле 9 электронодонорного заместителя, он всегда оказывается в шестом положении дигидрооксазинового цикла (см. примеры 1а-д в Таблице 2.1). В реакциях нитрозоалкенов А со стиролами арильный заместитель, как правило, также оказывается при атоме С-6 (см. примеры 1е в Таблице 2.1).36'57 Исключение составляет транс-1-фенил-пропен, образующий смесь региоизомерных дигидрооксазинов.57 В аддуктах с циклопентадиеном и пятичленными ароматическими гетероциклами (за исключением индолов34'53'67) атом кислорода бывшей нитрозогруппы оказывается связанным с аллильным атомом углерода (Таблица 2.1, продукты 1з).Относительное расположение заместителей в олефине 9 обычно сохраняется и в конечном дигидрооксазине 1. Однако описаны примеры, когда в реакциях нитрозоалкенов А с индивидуальными геометрическими изомерами 2-замещенных енаминов51 и алкокси-замещенных циклогексадиенов61 выделяются смеси диастереомерных дигидрооксазинов по положения С-5/С-6. Авторы61 полагают, что потеря относительной конфигурации исходного олефина в продуктах может быть вызвано изомеризацией первоначальных кинетических цис-аддуктов циклоприсоединения через раскрытие оксазинового цикла по экзоциклической связи С-0 и последующей рециклизации.В работе изучена стереохимия циклоприсоединения этилвинилового эфира и аллилтриметилсилана к сс-арил-Р-гало-сс-нитрозоэтиленам 16 (Схема 2.5).Недавно опубликован первый пример асимметрического катализа в реакции циклоприсоединения нитрозоолефинов А (Схема 2.8).73 В этом случае исходный хиральный спирт может быть регенерирован на стадии восстановления

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Сухоруков, Алексей Юрьевич

V. выводы

1. Систематически изучено восстановление 5,6-дигидро-4//-1,2-оксазинов, несущих при атоме С-3 функционализированную метиленовую группу CH2FG (FG — С02Ме (1) и СН(С02Ме)2 (2)). Природа результирующих продуктов (пирролидины, пирролы, фураны, тетрагидро-2Я-1,2-оксазины и функционализированные 1,4-аминоспирты) определяется выбранным способом восстановления и характером замещения возле атома С-6.

2. Разработан ряд универсальных процедур для синтеза вышеназванных продуктов из нитроэтана через доступные дигидрооксазины 1 и 2 в качестве ключевых интермедиатов. Созданная методология позволяет стереоселективно формировать новый стереоцентр при атоме С-3.

3. Разработан оригинальный метод получения функционализированных производных фуранов (дигидрофуранов, 2-аминотетрагидрофуранов и оксаазаспирононанонов) каталитическим гидрированием дигидрооксазинов 1 и 2. Метод основан на сужении дигидро-1,2-оксазинового цикла в фурановый в условиях гидрирования.

4. Осуществлен синтез тетрагидро-2Я-1,2-оксазинов, несущих группу CH2FG (FG -С02Ме и СН(С02Ме)2) при С-3, путем восстановления дигидрооксазинов 1 и 2 цианоборогидридом натрия в уксусной кислоте. Как правило, результирующие тетрагидрооксазины образуются в виде одного диастереомера.

5. Реализован стереоселективный синтез замещенных производных а-пирролидона (5-(3-гидроксипропил)-2-пирролидонов и пирролизидинонов) - ценных продуктов и интермедиатов для медицинской химии - из нитроэтана, доступных альдегидов, алкенов и диметилового эфира малоновой кислоты.

6. Разработана стратегия диастереоселекгивной сборки неприродных |3- и у-аминокислот различного строения из нитроэтана и других доступных предшественников, включающая в качестве ключевой стадии стереоселективное ступенчатое восстановление дигидрооксазинов 1 и 2.

7. Предложена механистическая модель восстановления шестичленных циклических эфиров оксимов, позволяющая систематизировать экспериментальные данные, полученные ранее и в ходе настоящего исследования. Доказано, что на первой стадии каталитического гидрирования дигидрооксазинов 1 и 2 происходит восстановительное расщепление связи N-O и генерация высокореакционноспособных у-гидроксииминов. Последние, в зависимости от природы заместителя при атоме С-6 оксазинового цикла, рециклизуются в производные пиррола или фурана. Протонирование атома азота исходного оксазина меняет порядок восстановления связей оксимино-фрагмента, приводя к первоначальному восстановлению связи C=N.

8. На примере стереоселекгивного синтеза 7-[3-(циклопентилокси)-4-метоксифенил]гексагидро-3#-пирролизин-3-она - высокоэффективного аналога антидепрессанта Ролипрам - продемонстрирована эффективность использования предлагаемых в работе новых синтезов на основе нитроэтана для направленного получения полифункционализированных продуктов с заведомой биологической активностью.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Сухоруков, Алексей Юрьевич, 2009 год

1. H.-U. Reissig, R. Zimmer, "Science of Synthesis", Vol. 33, Ed.: G.A. Molander; Thieme: Stuttgart, 2006, стр. 371.

2. J. Angermann, K. Homann, H.-U. Reissig, R. Zimmer, "Synthesis and cis-Dihydroxylation of 6#-l,2-Oxazines. Synthesis of Dihydroxyprolinols", Synlett, 1995, 1014-1016.

3. R. Zimmer, M. Collas, M. Roth, H.-U. Reissig, "6-Siloxy-Substituted 5,6-Dihydro-4#-1,2-oxazines as Key Building Blocks for Natural Products", Liebigs Ann. Chem., 1992, 709-714.

4. P. G. Tsoungas, "1,2-Oxazines and Their iV-Oxides in Synthesis", Heterocycles, 2002, 57, 915-953.

5. И. M. Ляпкало, С. Л. Иоффе, "Сопряженные нитрозоалкены", Успехи химии, 1998, 67, 523-541.

6. M. S. Klenov, A. V. Lesiv, Yu. A. Khomutova, I. D., Nesterov, S. L. Ioffe, "A Convenient Procedure for the Synthesis of Substituted 3-a-Haloalkyl-5,6-dihydro-4#-1,2-oxazines", Synthesis, 2004, 1159-1170.

7. S. E. Denmark, A. Thorarensen, "Tandem 4+2./[3+2] Cycloaddition of Nitroalkenes", Chem. Rev., 1996, 96, 137-165.

8. D. Seebach, "Homologues of Aminoacids and Explorations into the Worlds of (3- and y-Peptides: Chemistry of Crop Protection Progress and Prospects in Science and Regulation"; Eds.: G. Voss, G. Ramos; Wiley-VCH Weinheim, 2003, стр. 17-19.

9. A. Kuhl, M. G. Hahn, M. Dumic, J. Mittendorf, "Alicyclic P-amino acids in Medicinal Chemistry", Amino Acids, 2005, 29, 89-100 и работы процитированные там.

10. D. Seebach, А. К. Beck, S. Capone, G. Deniau, E. Zass, "Enantioselective Preparation of P2-Amino Acid Derivatives for P-Peptide Synthesis", Synthesis 2009, 1-32.

11. E. Juaristi, "Enantioselektive Synthesis fi-Amino Acids", Wiley-VCH, New York, 1996.

12. H. Feuer, "Nitrile Oxides, Nitrones and Nitronates in Organic Synthesis. Novel Strategies in Synthesis", Second edition; Wiley, New Jersey, 2008, главы 1.4 и 3.5;

13. К. В. G. Torssell, "Nitrile Oxides, Nitrones, and Nitronates in Organic Synthesis: Novel Strategies in Synthesis", first edition; VCH Publishers, Inc.: New York, 1988.

14. F. Jager, P. A. Collinas, "Synthetic Applications of 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry Toward Heterocycles and Natural Products"; John Willey&Sons, New York, 2002, глава 6.

15. P. G. Baraldi, A. Barco, S. Benetti, G. P. Pollini, D. Simoni, "Synthesis of Natural Products via Isoxazoles", Synthesis, 1987, 857-869.

16. V. Jager, H. Grund, V. Buss, W. Schwab, I. Muller, R. Schohe, R. Franz, R. Ehrler, "Isoxazolines Key Intermediates for Synthesis of Some Naturally Occuring Amino Compounds", Bull. Soc. Chim. Belg., 1983, 92,1039-1054.

17. В. H. Lipshutz, "Five-Membered Heteroaromatic Rings as Intermediates in Organic Synthesis", Chem. Rev., 1986, 86, 795-819.

18. A. P. Kozikowski, "The Isoxazoline Route to the Molecules of Nature", Acc. Chem. Res., 1984,77,410-416.

19. Из недавних примеров см.: S. Yokoshima, Т. Uedo, S. Kobayashi, A. Sato, T. Kuboyama, H. Tokuyama, T. Fukuyama, "Stereocontrolled Total Synthesis of (+)-Vinblastine", Am. Chem. Soc., 2002,124, 2137-2139.

20. T. R. Marshal, W. H. Perkin, "The Synthetical Formation of Closed Carbon Chains. Part I (continued). The Action of Ethylene Bromide on the Sodium Compounds of Ethyl Acetoacetate and Ethyl Benzoylacetate", J. Chem. Soc., 1891, 853-894.

21. H. Wohlgemuth, "Synteses au Mogen des Derives Organometalliques Mixtes du Zinc. -Cetones y-Chlorees et Produits de Transformation (II)", Ann. Chim. (Paris), 1914, 2, 403-465.

22. T. L. Gilchrist, "Nitroso-alkenes and Nitroso-alkynes", Chem. Soc. Rev., 1983, 12, 5373.

23. H. Waldmann, "Asymmetric Hetero Diels-Alder Reactions", Synthesis, 1994, 535-551.

24. J. K. Gallos, E. S. Alexandraki, С. I. Stathakis, "Efficient Synthesis of (.+-.)-N-Boc-pregabalin via Hetero-Diels-Alder Addition of Methyl 3-Nitrosoacrylate to Ethyl Vinyl Ether", Heterocycles, 2007, 71,1127-1134.

25. J. К. Gallos, V. С. Sarli, С. I. Stathakis, Т. V. Koftis, V. R. Nachmia, E. Coutouli-Argyropoulou, "Hetero-Diels-Alder Additions to Pent-4-enofuranosides: Concise Synthesis of Hydroxylatcd Pyrrolizidines", Tetrahedron, 2002, 58, 9351-9357.

26. M. Joubert, A. Defoin, C. Tarnus, J. Streith, "Synthesis of Potent a-D-Mannosidase and a-L-Fucosidase Inhibitors: 4-Amino-4-deoxy-D-erythrose and 4-Amino-4,5-dideoxy-L-lyxoze", Synlett, 2000, 1366-1368.

27. M. Buchholz, H.-U. Reissig, "Enantioselective Synthesis of the Pyrrolidine Core of Endothelin Antagonist ABT-627 (Atrasentan) via 1,2-Oxazines", Eur. J. Org. Chem., 2003, 3524-3533.

28. N. K. Kochetkov, S. D. Sokolov, "Recent Developments in Isoxazole Chemistry", Adv. Heter. Chem., 1963, 2, 365-422.

29. P. G. Tsoungas, "Synthesis of 1,2-Oxazines and Their N-Oxides", Heterocycles, 2002, 57, 1149-1178.

30. S. E. Denmark, M. S. Dappen, J. A. Sternberg, "Intramolecular 4+2. Cycloadditions of Nitrosoalkenes with Olefins", J. Org. Chem., 1984,49, 4741-4743.

31. D. E. Davies, T. L. Gilchrist, "Investigation of the Retro-Diels-Alder Reaction as a Method for the Generation of Nitroso-olefins", J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1983, 1479-1481.

32. A. A. Tishkov, I. M. Lyapkalo, S. L. Ioffe, Y. A. Strelenko, V. A. Tartakovsky, "Chemistry of P-Functionalized a-Nitroso Ethylenes. Methyl (3-Nitroso Acrylate as Heterodienophile in 4+2.-Cycloaddition to Cyclic Dienes", Org. Lett., 2000, 9, 13231324.

33. T. L. Gilchrist, T. G. Roberts, "Addition and Cycloaddition of the Electrophilic Vinyl Nitroso Compounds 3-Nitrobut-3-en-2-one, 2-Nitrosopropenal, and Ethyl 2-Nirosopropenoate", J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1,1983, 1283-1292.

34. R. Zimmer, J. Angermann, U. Hain, F. Hiller, H.-U. Reissig, "Hetero Diels-Alder

35. T. L. Gilchrist, G. M. Iscander, A. K. Yagoub, "Acid-catalysed Rearrangement of 3-Acyl-6-alkoxy-5,6-dihydro-4#- 1,2-oxazines: a Route to 3-Alkoxypyridine 1-Oxides", J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1,1985, 2769-2773.

36. A. N. Boa, D. A. Dawkins, A. R. Hergueta, P. R. Jenkins, "Cycloaddition of Nitrile Oxides to Homochiral Vinyl Ethers", J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1,1994, 953-960.

37. T. Arnold, H.-U. Reissig, "Hetero Diels- Alder Reactions of Optically Active Enol Ethers with a Nitrosoalkene: Asymmetric Synthesis of 1,2-Oxazine Derivatives", Synlett, 1990, 514-516.

38. T. Arnold, B. Orschel, H.-U. Reissig, "Diacetoneglucose as Auxiliary Group for the Asymmetric Hetero-Diels-Alder Reaction with Nitrosoalkenes", Angew Chem. Int. Ed. Engl., 1992, 31,1033-1035.

39. S. Nakanishi, Y. Otsuji, K. Itoh, N. Hayashi, "Synthesis of Pyrrole Derivatives from 5,6-dihydro-4#- 1,2-oxazines via Reductive Deoxygenation by Use of Fe3(CO)i2", Bull. Chem. Soc. Jpn., 1995, 63, 3595-3600.

40. C. Hippeli, H.-U. Reissig, "Synthesis of Trialkylsiloxy-Substituted and Other 5,6-Dihydro-4#- 1,2-Oxazines by Hetero Diels-Alder Reactions of Nitroso Alkenes -Preparative Scope and Diasteroselectivity", Liebigs Ann. Chem., 1990, 217-226.

41. H.-U. Reissig, C. Hippeli, T. Arnold, "On the Mechanism of Diels-Alder Reactions of Nitroso Alkenes: exo/endo Selectivity, Stereospecificity, E/Z Selectivity, and Relative Reactivity of Various Olefins", Chem. Ber., 1990,123, 2403-2411.

42. R. Zimmer, H.-U. Reissig, "Efficient Synthesis of Trifluoromethyl-Substituted 5,6-Dihydro-4#- 1,2-oxazines by the Hetero-Diels-Alder Reaction of l,l,l-Trifluoro-2nitroso-2-propene and Electron-Rich Olefins", J. Org. Chem., 1992, 57, 339-347.f

43. B. Hofmann, H.-U. Reissig, "Characteristic Reactions of 4-Siloxy-2,5-dihydrooxepines: Desilylation, 2+2. and [4+2] Cycloadditions", Chem. Ber., 1994,127, 2337-2339.

44. C. Hippeli, H. U. Reissig, "Efficient Synthesis of 6-Trimethylsiloxy- and 6-(Trimethylsilyl)-methyl-3-phenyl-5,6-dihydro-4#-l,2-oxazines by Cycloaddition of (X

45. Nitrosostyrene to Silyl Enol Ethers and Allyltrimethylsilane", Synthesis, 1987,77-79.

46. A. Maccioni, E. Marongiu, G. Bianchetti, "Ricerche Sulle Enamine.- Nota XXXIV. Sintesi di 1,2-Ossazine per Reazione di Enamine con Ossime di a-Alogenochetoni", Gazz. Chim. ItaL, 1970,100, 288-300.

47. R. Faragher, T. L. Gilchrist, "Cycloaddition of Dienes to Nitroso- and Azo-alkenes", J. Chem. Soc., Chem. Comm., 1976, 581-582.

48. R. Henning, U. Lerch, H. Urbach, "Synthesis of Esters of Lypophilic Proline Analogs by Reduction of Ethyl 5,6-Dihydro-4#-l,2-oxazine-3-carboxylates", Synthesis, 1989, 265268.

49. S. Nakanishi, Y. Shirai, K. Takahashi, Y. Otsuji, "Synthesis of Pyrrole Derivatives via Deoxygenation of 4//-l,2-Oxazines by Iron Carbonyls", Chem. Lett., 1981, 869-872.

50. T. L. Gilchrist, D. A. Lingham, T. G. Roberts, "Ethyl 3-Bromo-2-hydroxyiminoprpanoate, a Reagent for the Preparation of Ethyl Esters of a-Amino Acids", J. Chem. Soc., Chem. Comm., 1979, 1089-1090.

51. R. Zimmer, H.-U. Reissig, "Methoxyallenes as Components in Diels-Alder Reactions with Inverse Electron Demand: Synthesis of 6#-l,2-Oxazines", Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1988, 27, 1518-1519.

52. R. Zimmer, H.-U. Reissig, "Synthesis of 6#-l,2-Oxazines by Hetero Diels-Alder Reactions of Nitroso Alkenes towards Methoxyallenes", Liebigs Ann. Chem., 1991, 553562.

53. D. E. Davies, T. L. Gilchrist, T. G. Roberts, "The Cycloaddition of a-Nitrosostyrenes to Olefins. Investigations of the Scope and Mechanism of the Reduction", J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1,1983, 1275-1281.

54. T. L. Gilchrist, T. G. Roberts, "Decarboxylation and Fragmentation of 5,6-Dihydro-4#-l,2-oxazine-3-carboxylic Acids", J. Chem. Soc., Chem. Comm., 1979, 1090-1091.

55. S. Nakanishi, M. Higuchi, Т. C. Flood, "A Novel Route to 5,e-Unsaturated-a-ketocarboxylic Acid Esters via Ring Opening of 6-Trimethylsilylmethyl-5,6-dihydro4#-l,2-oxazines", J. Chem. Soc., Chem. Comm., 1986, 30-31.

56. R. Faragher, T. L. Gilchrist, "Cycloaddition Reactions of Nitroalkenes and Azoalkenes with Cyclopentadiene and Other Dienes", J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1,1979, 249-257.

57. G. Iskanderl, V. S. Gulta, "Preparation and Reactions of 3-Phenyl-4a,5,6,8a-tetrahydro-4#-l,2-benz-e.-oxazines", J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1,1982,1891-1895.

58. E. Francotte, R. Merenyi, B. Vandenbulcke-Coyette, H.-G. Viehe, "Nitrosoalkenes: Synthesis and Reactivity", Helv. Chim. Acta, 1981, 64,1208-1218.

59. R. Faragher, T. L. Gilchrist, "Synthesis of Pyridines by Thermolisys of 4a,7a-Dihydrocyclopentae.[l,2]oxazines", J. Chem. Soc., Chem. Comm., 1977, 252-253.

60. T. L. Gilchrist, A. Lemos, "Reaction of Pyrroles with Ethyl 2-Nitroso- and 2-Azo-propenoates, and with Ethyl Cyanoformate /V-Oxide: A Comparison of the Reaction Pathways", J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1,1993, 1391-1395.

61. T. L. Gilchrist, W. Stretch, "Reaction of Azoles with Ethyl Bromopyruvate Oxime: Alkylation by Substitution and by Elimination-Addition", J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1987, 2235-2239.

62. T. L. Gilchrist, D. Hughes, W. Stretch, "Formation of 2-Acetylpyridines by the Base-catalysed Ring Opening of Dihydro-4//-furo2,3-e.oxazines", J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1,1987, 2505-2509.

63. R. Plate, A. W. G. Theunisse, H. C. J. Ottenheijm, "C(2) Functionalized Tryptophans from 3-Acetoxyindoles and Their Possible Implication in Indole Alkaloid Biosynthesis", J. Org. Chem., 1987,52, 370-375.

64. A. Tahdi, S. L. Titouani, M. Soufiaoui, "Reaction Hetero-Diels-Alder: Synthese D'Oxazinotetrahydroquinolines et Isoquinolines", Tetrahedron, 1998, 54, 65-70.

65. G. Just, W. Zehetner, "Reaction of Nitrosocyclohexene with Maleic Anhydride", Chem. Comm., 1971, 81-82.

66. А. А. Тишков, "Новые Аспекты Силилирования Функционализированных Алифатических Нитросоединений", диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук; ИОХ РАН, Москва, 2002, стр. 111-113.

67. Е. С. К. Lai, D. Mackay, N. J. Taylor, К. N. Watson, "Competetive 4+2. and [3+2] Cycloadditions of Nitroalkenes to the Imino Bond of Bicyclic 1,2-Oxazines", J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1,1990, 1497-1506.

68. R. Zimmer, B. Orschel, S. Scherer, H.-U. Reissig, "Hetero Diels-Alder Reactions of

69. Nitroso Alkenes with Alkoxyallene Derivatives Bearing a Carbohydrate Auxiliaries: Asymmetric Synthesis of 6#-l,2-Oxazines and Subsequent Reductive Transformations", Synthesis, 2002, 1553-1563.

70. Т. C. Wabnitz, S. Saaby, K. A. Jorgensen, "The First Catalytic Inverce-electron Demand Hetero-Diels-Alder Reaction of Nitroso Alkenes Using Pyrrolidine as an Organocatalyst", Org. Biomol. Chem., 2004, 2, 828-834.

71. C. Hippeli, H.-U. Reissig, "Highly Diastereoselective Deprotonation and Substitution of Chiral 5,6-Dihydro-4#- 1,2-oxazines", J. Org. Chem., 1988,53, 3884-3886.

72. H.-U. Reissig, C. Hippeli, "Lithiated 5,6-Dihydro-4#-l,2-oxazines: Synthesis, Highly Diastereoselective Reactions with Electrophiles, and Subsequent Transformations", Chem. Ber., 1991,124, 115-127.

73. R. Zimmer, H.-U. Reissig, "Lithiated 3-Fluoromethyl-substituted 1,2-Oxazines and Their Reactions", J. Fluorine Chem., 1996, 80, 21-26.

74. C. Unger, R. Zimmer, H.-U. Reissig, E.-U. Wurthwein, "Deprotonation of 5,6-Dihydro-5-methylene-4#-l,2-oxazines and Regioselective Reactions with Electrophiles", Chem. Ber., 1991,124, 2279-2287.

75. A. A. Tishkov, H.-U. Reissig, S. L. Ioffe, "Preparation of Cyclic and Bicyclic (3-Aminoacids Derivatives from Methyl 6-Ethoxy-5,6-dihydro-4H-l,2-oxazine-4-carboxylate", Synlett, 2002, 863-866.

76. K. Paulini, H.-U. Reissig, "Diastereoselective Radical Bromination of 5,6-Dihyclro-4#-1,2-oxazines and Subsequent Reactions with Nitrogen Nucleophiles", Chem. Ber., 1994, 127, 685-689.

77. U. M. Кетре, Т. K. Das Gupta, K. Blatt, P. Gygax, D. Felix, A. Eschenmoser, "a-Chlor-nitrone I: Darstellung und Ag+ -induzierte Reaktion mit Olefinen", Helv. Chim. Acta, 1972, 55,2187-2198.

78. M. Reiediker, W. Graf, "Synthetische Verwendung von Epoxynitronen I. N-(2,3-Epoxypropyliden)-cyclohexylaminoxid, ein neues Reagens zur Synthese von a-Methyliden-y-lactonen aus Olefinen", Helv. Chim. Acta, 1919, 62, 205-227.

79. S. E. Denmark, L. R. Marcin, "Asymmetric Nitroalkene 4+2. Cycloadditions: Enantioselective Synthesis of 3-Substituted and 3,4-Disubstituted Pyrrolidines", J. Org. Chem., 1995, 60, 3221-3235.

80. A. Risaliti, М. Forchiassin, Е. Valentin, "Vinylamines-VIII. The reaction of Cycloheanone Enamines with 1- and 2-Nitropropene", Tetrahedron, 1968, 24, 18891898.

81. P. Bradamante, G. Pitacco, A. Risaliti, E. Valentin, "a-Nitrostyrene. First Reaction with Enamines", Tetr. Lett., 1982, 23, 2683-2686.

82. D. Seebach, M. A. Brook, "Reversed Stereochemical Course of the Michael Addition of Cyclohexenonone to (3-Nitrostyrene by Using 1-(Trimethylsiloxy)cyclohexene/Dichloro(diisopropoxy)titanium", Helv. Chim. Acta, 1985, 68, 319-324.

83. S. E. Denmark, M. E. Schnute, С. B. W. Senanayake, "Tandem Inter 4+2./Intra [4+2] Nitrolkene Cycloadditions. 5. Origin of the Lewis Acid Dependent Reversal of Stereochemistry",/. Org. Chem., 1993, 58, 1859-1874.

84. S. E. Denmark, E. A. Martinborough, "Enantioselective Total Synthesis of (+)-Castanospermine, (+)-6-Epicastanospermine, (+)-Australine, and (+)-3-Epiaustraline", J. Am. Chem. Soc., 1999,121, 3046-3056.

85. Y. Tohda, N. Yamawaki, H. Matsui, T. Kawashima, M. Ariga, Y. Mori, "Synthesis and Fragmentation of 6-Alkoxy-5,6-dihydro-4#-l,2-Oxazine 2-Oxide", Bull. Chim. Soc. Jpn., 1988, 61,461-465.

86. H. Uno, K. Goto, N. Watanabe, H. Suzuki, "Stepwise Intramolecular Cycloaddition of Nitrile Oxide Equivalents Derived from the Lewis Acid-promoted Reaction of 1-Nitroalkadienes and Allylic Stannanes", /. Chem. Soc. Perkin Trans. 1,1989, 289-295.

87. M. E. Wolff, T. Morioka, "C-19 Functional Steroids. X. 17P-Hydroxy-lP,19-cyclo-5K-androstan-2-one and Related Compounds", J. Org. Chem., 1965, 30, 2553-2557.

88. C. L. Stevens, V. J. Traynelis, "The Halodiphenacyls. II. Stereochemistry", J. Org. Chem., 1954,19, 533-537.

89. G. J. Ellames, С. T. Hewkin, R. F. W. Jackson, D. I. Smith, S. P. Standen, "Novel Pathways for the Formation of Phenylpyrroles", Tetr. Lett., 1989, 30, 3471-3472.

90. H. Saiki, T. Mukai, "The Photochemical Behaviour of Cyclic Imino Ethers. The N-O Bond Fission and Syn-Anti Isomerization in the C=N-0 Chromophore", Chem. Lett., 1982,1561-1564.

91. H. A. Brandman, R.T. Conley, "Unambiguous Synthesis of a Monocyclic 5,6-Dihydro1,2-oxazine", J. Org. Chem., 1973, 38, 2236-2238.

92. A. Kaiser, K. Mayer, A. Sellmer, W. Wiegrebe" Electron Impact Induced Fragmentation of Aromatic Alkoxyimines П 5. Formation and Transformation of Heterocyclic Radical Cations in the Gas Phase", Monatsh. Chem., 2003,134, 343 354.

93. S. Shatzmiller, E. Shalom, "Synthese und Thermischer Zerfall von 0-Alkyl-iV-vinylhydroxylamin Derivaten", Liebigs Ann. Chem., 1983, 897-905.

94. Goldberg, D. Saad, E. Shalom, S. Shatzmiller, "Reaction of Dimethyl Acetylenedicarboxylate with 2-Ethyl-3-phenyl-2#-5,6-dihydro- 1,2-oxazine", J. Org. Chem., 1982, 47, 2192-2194.

95. P. Wade, "Synthesis of 3-Substituted 2-Isoxazolines and 5,6-Dihydro-l,2,4#-oxazines", J. Org. Chem., 1978, 43, 2020-2023.

96. V. J. Lee, R. B. Woodward, "Synthetic Studies in Natural Cyclic Amino Acids", J. Org. Chem., 1979,44, 2487-2491.

97. H. H. Юсубов, Ш. Радван, В. M. Цемаилов, Н. Ф. Джанибеков, "Синтез Производных Дигидро-1,2-оксазина и Тетрагидро-1,2-диазина на Основе (4-Хлорбутаноил)алкоксибензолов", Изв. Акад. наук, Сер. Хим., 1992, 1685-1687.

98. С. Chevrier, D. LeNouen, М. Neuburger, A. Defoin, С. Turner, "Nitrone in L-luxose Series: Cycloaddition way for the Synthesis of New C-a-fucosides", Tetr. Lett., 2004, 45, 5363-5366.

99. J. R. Donald, M. G. Edwards, R. J. K. Taylor, "Tandem Oxime Formation-Epoxide ring Openning Sequences for the Preparation of Oxazines Related to the Trichodermamides", Tetr. Lett., 2007, 48,5201-5204.

100. U. Albrecht, K. Gerwien, P. Langer, "Synthesis of 6-Hydroxymethyl-5,6-dihydro-4#-1,2-oxazines by One-pot-cyclization of Dilithiated Oximes with Epibromohydrin", Tetr. Lett., 2005, 46,1017-1019.

101. R. A. Al-Qawasmeh, Т. H. Al-Tel, R. J. Abdel-Jalil, W. Voelter, "Carbohydrates to Heterocycles: A New Strategy for the Synthesis of Enantiomerically Pure Pyridazines and Oxazines Derived fromEpoxypyranoside Scaffolds", Chem. Lett., 1999, 541-542.

102. С. N. Rentzea, "Umlagerung von Cyclopropylketonoximen zu 5,6-Dihydro-4i?-l,2-oxazinen", Angew. Chem., 1980, 92, 195-196.

103. R. W. L. Clarke, A. Lapworth, "Reactions Involving the Addition of Hydrogen Cyanide to Carbon Compounds. Part VI. The Action of Potassium Cyanide on Pulegone", J. Chem. Soc., 1906, 89, 1869-1883.

104. A. Sammour, M. Elhashash, "Alkylation of Aromatic Hydrocarbons with P-Aroylacrylic Acids", J. Prakt. Chem., 1972, 906-914.

105. О. H. Hishmat, S. M. Sh. Atta, M. M. Atalla, A. H. Abd El Rahman, "Synthesis and Antimicrobial Activity of Some Substituted Benzofuranyl Pyridazines", Pharmazie, 1985,40, 460-461.

106. L. Birkofer, H. Feldmann, "Synthese und Spaltung des 4-Hydroxy-bzw. 4-Methoxy-6-Oxo-6#-l,2-oxazine-carbonsaure-(3)-methylesters", Liebigs Ann. Chem., 1964, 151153.

107. P. А. Хачатрян, P. Дж. Хачикян, H. В. Карамян, Г. А. Паносян, М. Г. Инжикян, "Синтез и Гетероциклизация Р-Ароил-а-дифенилфосфорилпропионовых Кислот", Химия Гетероциклических Соединений, 2004, 541-546.

108. G. Stajer, F. Csende, G. Bernath, P. Sohar, J. Szunyog, "Preparation and Structure of 3(2f/)-Pyridazinones and l,2-Oxazin-6-ones Fused with Three to Six-membered Saturated Carbocycles or Norbornane Skeletone", Monatsh. Chem., 1994,125, 933-944.

109. B. Hardegger, S. Shatzmiller, "Synthesis with 1,2-Oxazines. I. A Synthesis of 4,5-Dihydro-бЯ-1,2-Oxazin-6-one Derivatives", Helv. Chim. Acta, 1976, 59, 2499-2502.

110. W. D. Crow, H. McNab, J. M. Philip, "Iminium Radicals in Gas-Phase Synthesis. Ш. Synthesis of Terminally Unsaturated Nitrile", Aust. J. Chem., 1976, 29, 2299-2306.

111. P. Bravo, G. Gaudiano, P.P. Ponti, A. Umani-Ronchi, "Alkylation of Enamines by a-Haloketoximes", Tetrahedron, 1970,26, 1315-1330.

112. M. Miyashita, B. Z. E. Awen, A. Yoshikoshi, "A New Synthetic Aspect of Acetic Nitronic Anhydrides", Tetrahedron, 1990,46, 7569-7585.

113. X. Lusinchi, "Alkaloides Steroidiques LVII. Oxydation D'imines Seroidiques par les Peracides: Action De L'acide Paranitroperbenzoiquue sur le N-demethyl Conane-5a Ene-20(N)", Tetr. Lett., 1967, 177-181.

114. W. Oppolzer, K. Battig, T. Hudlicky, "A Total Synthesis of (±)-Isocomene and (±) P1.ocomene by an Intramolecular Ene Reaction", Tetrahedron, 1981, 37, 4359-4364.

115. E. P. Kohler, "Some Orthoxazine Derivatives", J. Am. Chem. Soc., 1926,48, 754-763.

116. A. J. Humphrey, S. F. Parsons, M. E. B. Smith, N. J. Turner, "Synthesis of a Novel N-Hydroxypyrrolidine Using Enzyme Catalysed Asymmetric Carbon-Carbon Bond Synthesis", Tetr. Lett., 2000, 41, 4481-4485.

117. I. Moldvai, C. Jr. Szantay, C. Szantay, "Synthesis of Vinca Alkaloids and Related Compounds. Part. 97. Epimerization with the Aid of Iodide", Heterocycles, 2001, 55, 2147-2155.

118. R. Bishop, S. C. Hawkins, Т. A. O. Quibuen, P. R. Brooks, 'The Behaviour of Unsaturated 1,2-Hydroxyiminoketones with Trifluoroacetic acid", Tetr. Lett., 1988, 29, 6805-6808.

119. M. Tiecco, L. Testaferri, M. Tingoli, L. Bagnoli, F. Marini, "Ring-closure Reactions of Alkenyl Oximes of Diphenyl Diselenide. Formation of 1,2-Oxazines and Cyclic Nitrones", J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1,1993, 1989-1993.

120. R. Grigg, M. Hadjisoteriou, P. Kennewell, J. Markundu, "Phenylselenyl Halide Induced Formation of Cyclic Nitrones from Alkenyl Oximes", J. Chem. Soc. Chem. Comm., 1992, 1537-1538.

121. M. Tiecco, L. Testaferri, L. Bagnoli, "Alkenyl Nitrones Cyclizations Induced by Phenylselenenyl Bromide. A Convenient Synthetic Route to 1,2-Oxazines", Tetrahedron, 1996,52, 6811-6822.

122. A. Dondas, R. Grigg, M. Hadjisoteriou, J. Markundu, M. Thornton-Pett, "X=Y-ZH Systems as Potential 1,3-Dipoles. Part 51: Halogen-induced Inter- and Intra-molecular formation of Nitrones from Oximes and Alkenes", Tetrahedron, 2001,57, 1119-1128.

123. R. Grigg, M. Hadjisoteriou, P. Kennewell, J. Markundu, M. Thornton-Pett, "Halogen-induced Formation of Nitrones from Oximes and Alkenes", J. Chem. Soc. Chem. Comm., 1993, 1340-1342.

124. D. Lathbury, T. Gallagher, "Stereoselective Synthesis of Pyrrolizidine Alkaloids via Substituted Nitrones", J. Chem. Soc. Chem. Comm., 1986,1017-1018.

125. D. Armesto, M. A. Austin, O. J. Griffiths, W. M. Horspool, M. Carpintero, "A Novel Photochemical Synthesis of 5,6-Dihydro-4#-l,2-oxazines by DCA-sensitized Irradiation of y,5-Unsaturated Oximes", J. Chem. Soc., Chem. Comm., 1996, 2715-2716.

126. I. Hayakawa, T. Teruya, H. Kigoshi, "Revised Structure of Zamamistatin", Tetr. Lett., 2006,47, 155-158.

127. R. О. C. Norman, R. Purchase, С. B. Thomas, "Reactions of Lead(IV). Part XXVI. Oxidation of Some Derivatives of Hydroxylamine", J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1972,1701-1704.

128. R. Zimmer, К. Homann, J. Angermann, H.-U. Reissig, "Stereoselective Preparation of 4,5-Dihydroxy-5,6-dihydro-4#-l,2-oxazines and Their Derivatives", Synthesis, 1999, 1223-1235.

129. J. Streith, A. Defoin, "Hetero Diels-Alder Reactions with Nitroso Dienophiles: Application to the Synthesis of Natural Derivatives", Synthesis, 1994, 1107-1117.

130. J. Streith, A. Defoin, "Azasugar Syntheses and Multistep Cascade Rearrangements via Hetero Diels-Alder Cycloadditions with Nitroso Dienophiles", Synlett, 1996, 189-200.

131. G. Kresze, "1,4-Cycloaddition Reactions", Ed.: J. Hamer; Academic press, New York, 1967, стр. 453.

132. R. A. Abramovitch, C. Dupuy, "Photolysis of 2-Azidopyridine 1-Oxides. A Convenient Synthesis of 1,2-Oxazines", J. Chem. Soc. Chem. Comm., 1981, 36-37.

133. О. П. Шеляпин, И. В. Самарцева, JI. А. Павлова, "Синтез 6#-6-Окси-5,6-дифенил-3-арил-1,2-оксазинов. Получение 2-Азапирилиевых и 1,2-Оксазиниевых Ионов", Ж Орг. Хим., 1974,10, 1513-2415.

134. О. П. Шеляпин, И. В. Самарцева, Л. А. Павлова, "О Взаимодействии 6Н-1,2-оксазин-6-онов с Некоторыми Электрофилами и Нуклеофильными Реагентами. Синтез 6#-6-Окси-3,5-дифенил-6-арил-1,2-оксазинов", Ж. Орг. Хим., 1973, 9, 24122415.

135. К. Homann, J. Angermann, М. Collas, R. Zimmer, H.-U. Reissig, "Synthesis of 6-Ethoxy-бЯ-1,2-oxazines by Hetero Diels-Alder Reaction of l-Bromo-2-ethoxyethene with Alpha-Nitroso Alkenes", J. Prakt. Chem., 1998, 649-655.

136. A. Kamimura, Y. Kaneko, A. Ohta, A. Kakehi, H. Matsuda, S. Kanemasa,

137. Enantioselective Preparation of 3,4,5-Trisubstituted-4,5-dihydroisoxazoles and 4-Substituted-5,6-dihydro-4#-l,2.-oxazines by Nitrile Oxide cycloaddition to cx-Silyl Allyl Alcohols", Tetr. Lett., 1999,40, 4349-4352.

138. A. Kamimura, Y. Kaneko, A. Ohta, K. Matsuura, Y. Fujimoto, A. Kakehi, S. Kanemasa, "Enantioselective Preparation of 3,4,5-Trisubstituted-4,5-dihydroisoxazoles and Their Stereoselective Elaboration of 5-Side Chain", Tetrahedron, 2002, 58, 96139620.

139. K. Harada, Y. Shimozono, E. Kaji, S. Zen, "TiClj Promoted Ring Expansion Reactions of 5-Hydroxymethyl-2-isoxazoline-2-oxide Methanesulfonates", Heterocycles, 1993, 36, 2497-2508.

140. A. Zakarian, C.-D. Lu, "Development of the 1,2-Oxaaza-Cope Rearrangement", J. Am. Chem. Soc., 2006,128, 5356-5357.

141. R. Zimmer, M. Hoffmann, H.-U. Reissig, "Model Studies of the Reduction of 3-Phenyl-6#-l,2-oxazines, Chemo- and Stereoselectivity: Synthesis of Amino Alcohols, Amino Acids, and Related Compounds", Chem. Ber., 1992,125, 2243-2248.

142. C. Hippeli, H-U Reissig, "Transformations of 5,6-Dihydro-4#- 1,2-oxazines: Synthesis of Hydroxy Ketoximes, AMiydroxypyrrolidine Derivatives, Other Nitrogen-Containing Compounds", Liebigs Ann. Chem., 1990,475-481.

143. K. Paulini, A. Gerold, H.-U. Reissig, "Reactions of 6-Bis(trimethylsilyl)amino.-5,6dihydro-4#- 1,2-oxazines", Liebigs Ann. Chem., 1995, 667-671.

144. R. Zimmer, M. Collas, R. Czerwonka, U. Hain, H.-U. Reissig, "A New Access to Pyrrolizidine Derivatives: Ring Contraction of Methyl (£)- 1,2-Oxazin-3-yl.propenoates", Synthesis, 2008, 237-234.

145. C. Hippeli, R. Zimmer, H.-U. Reissig, "Transition Metal Transformations of 6-Siloxy-Substituted 5,6-Dihydro-4H- 1,2-oxazines: Preparation of Pyrroles, Nitrones, 1,4-Dicarbonyl Compounds and Derivatives Thereof', Liebigs Ann. Chem., 1990, 469-474.

146. R. Zimmer, T. Arnold, K. Homann, H.-U. Reissig, "An Efficient and Simple Synthesis of 3,4,5,6-Tetrahydro-2ff- 1,2-Oxazines by Sodium Cyanoborohydride Reduction of 5,6-Dihydro-4#-1,2-oxazines", Synthesis, 1994, 1050-1056.

147. H.-U. Reissig, K. Homann, F. Hiller, R. Zimmer, "A Stereoselective Access to Dihydroxylated Pyrrolidines by Reductive Ring Contraction of 1,2-Oxazines", Synthesis, 2007, 2681-2689.

148. J. K. Gallos, V. C. Sarli, Z. S. Massen, A. C. Varvogli, C. Z. Papadoyanni, S. D. Papaspyrou, N. G. Argyropoulos, "A New Strategy for the Stereoselective Synthesis of Unnatural a-Amino Acids", Tetrahedron, 2005, 61, 565-574.

149. R. Zimmer, H.-U. Reissig, H. J. Lindner, "Unerwartete Bildung von y-Lactamen aus 6ff-l,2-Oxazinen unter Lewis-Saure-Einwirkung", Liebigs Ann. Chem., 1992, 621-624.

150. D. P. Curran, "Reduction of A2-Isoxazolines: A Conceptually Different Approach to the Formation of Aldol Adduct", J. Am. Chem. Soc., 1982,104, 4024-4026.

151. T. Tschamber, C. J. Craig, M. Muller, J. Streith, "Stereoselective Synthesis of D,L-Erythrose-, and of D,L-l,4-Dideoxy-4-Aminoerythrose Derivatives Bearing a p-Lactam at C-4", Tetrahedron, 1996,52, 6201-6214.

152. R. Zimmer, K. Homann, H.-U. Reissig, "Reductive transformations of 6Я-1,2-Oxazines with Hydride Reagents: Formation of Aziridines and З-Hydroxylated 1,2-Oxazines", Liebigs Ann. Chem., 1993, 1155-1157.

153. S. D. Burke, R. L. Danheiser, "Oxidizing and Reducing Agents"; Wiley, New York, 1999, p. 401-405.

154. J. К. Gallos, V. С. Sarli, Т. V. Koftis, E. Coutouli-Argyropoulou, "A New Entry to Hydroxylated Pyroolizidines", Tetr. Lett., 2000,41,4819-4822.

155. M. Buchholz, F. Hiller, H.-U. Reissig, "Synthesis of Enantioenriched 2-Substituted 4-Phenylbutylamines by Hydrogenolysis of Optically Pure 6-Alkoxy-5,6-dihydro-4#-l,2-oxazines", Eur. J. Org. Chem., 2002, 2838-2843.

156. C. Taillefumier, S. Thielges, Y. Chapleuyr, "Anomeric Spiroannelated 1,4-Diazepine 2,5-diones from Furano Exo-glycals: Towards a New Class of Spironucleosides", Tetrahedron, 2004, 60, 2213 2224.

157. A. Gomez Sanchez, A. M. Valle, J. Bellanato, "Infrared and Nuclear Magnetic Resonance Absorption and Isomerism of 3-Aminocrotonic Esters. Part И", J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2,1973, 15-20.

158. M. Hesse, H. Meier, B. Zeeh, "Spectroskopische methoden in der Organischen Chemie"; Thieme Verlag, Stuttgart, 1995, стр. 49.

159. С. Taillefumier, Y. Lakhrissi, M. Lakhrissi, Y. Chapleur, "Facile Synthesis of Fused Furanosyl P-Amino Acids from Protected Sugar Lactones: Incorporation into a Peptide Chain" Tetrahedron: Asymmetry, 2002,13, 1707-1711.

160. G. M. Sheldrick, "SHELXTL, Structure Determination Software Suite v.5.10"; Bruker AXS, Madison, Wisconsin, USA, 1998.

161. Kende, A. S.; Hernando, I. J.; Milbank, J. B. "Total synthesis of (±)-stemonamide and (±)-isostemonamide", Tetrahedron, 2002, 58, 61-74.

162. Koseki, Y.; Sato, H.; Watanabe, Y.; Nagasaka, T. "A Formal Total Synthesis of (+)-Cephalotaxine Using Sequential iV-Acyliminium Ion Reactions", Org. Lett., 2002, 6, 885-888.

163. M. K. Basu, D. C. Sarkar, В. C. Ranu, "A Mild and Selective Method of Ester Hydrolysis", Synth. Commun., 1989,19, 627-632.

164. A. Martin, I. Perez-Martin, E. Suarez, "Intramolecular Hydrogen Abstraction Promoted by Amidyl Radicals. Evidence for Electronic Factors in the Nucleophilic Cyclization of Ambident Amides to Oxocarbenium Ions", Org. Lett., 2005, 10, 20272030.

165. Meyers, A. I.; Fray, A. H. "Asymmetric Synthesis of 3,4-Disubstituted Pyrrolidines: 1,3-Dipolar Addition to Chiral Bicyclic Lactams", Bull. Soc. Chim. Fr., 1997,134, 283298.

166. G. D. Meakins, "The Infrared Absobtion of Vinyl Ethers", J. Chem. Soc., 1953, 41714172.

167. P. H. Lambert, M. Vaultier, R. Carrie, "Application of the Intramolecular Aza-Wittig Reaction to the Synthesis of Vinylogous Urethanes and Amides", J. Org. Chem., 1985, 50, 5352-5356.

168. J. Zhang, D. P. Curran, "Stereoselective Synthesis of 1,2-Diols by the Cycloadditive Strategy: Total Synthesis of (±)-Ect?-brevicomin and (±)-and (-)-Pestalotin", J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1,1991, 2627-2631.

169. D. P. Curran, J. F. Brill, Rakiewicz, D. M. "A Mild Reductive Conversion of Oximes to Ketones", J. Org. Chem., 1984, 49, 1654-1656.

170. P. N. Rylander, "Catalytic Hydrogenation in Organic Synthesis"; Academic Press: New York, 1979, стр. 153.

171. S. Nishimura, "Handbook of Heterogeneous Catalytic Hydrogenation for Organic Synthesis"; Wiley: New York, 2001, стр. 290 291.

172. V. Amarnath, D. C. Anthony, K. Amarnath, W. M. Valentine, L. A. Wetterau, D. G. Graham, "Intermediates in the Paal-Knorr Synthesis of Pyrroles", J. Org. Chem., 1991, 56, 6924-6931.

173. П. E. Ивашкин, А. Ю. Сухоруков, "Некоторые Новые Аспекты Использования 5,6-Дигидро-4/77/-1,2-оксазинов в Органическом Синтезе", XVI Менделеевская конференция молодых ученых, Уфа, 2006// Тезисы докладов, стр. 69.

174. J. В. Lambert, Y. Takeuchi, "Cyclic Organonitrogen Stereodynamics"; VCH: New York, 1992, главы 7.1.1 и 7.2.1.

175. I. D. Nesterov; A. V. Lesiv, S. L. Ioffe, M. Yu. Antpin, "On the Conformation Preferability of 5,6-Dihydro-4#-l,2-oxazines, Their N-Oxides and Acyclic Analogues", Mendeleev Commun., 2004, 280-281.

176. Yu. A. Khomutova, V. O. Smirnov, H. Mayr, S. L. Ioffe, "Thermodynamic Stability and Reactivity of Silylated Bis(oxy)iminium Ions", J. Org. Chem., 2007, 72, 9134-9140.

177. I. Ilisz, R. Berkecz, A. Peter, " Application of Chiral Derivatizing Agents in the High

178. Performance Liquid Chromatographic Separation of Amino Acid Enantiomers: A Review ", Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, 2008, 47, 1-15.

179. M. Winkler, N. Klempier, "Enantioseparation of nonproteinogenic amino acids", Anal. Bioanal. Chem., 2009, 1618-2642.

180. G. Cardillo, L.Gentilucci, A. R. Qasem, F. Sgarzi, S. Spampinato, "Endomorphin-1 Analogues Containing p-Proline Are ц-Opioid Receptor Agonists and Display Enhanced Enzymatic Hydrolysis Resistance", J. Med. Chem., 2002, 45, 2571-2578.

181. А. А. Пономарев, M. В. Норицина, А. П. Кривенько "Насыщенные Азотсодержащие Гетероциклы. IV Синтез и Свойства (Пирролидин-2)- и (Циклоалканопирролидин-2)пропионовых кислот", Химия Гетероциклических Соединений, 1970, 6, 1051-1055.

182. R. P. Polniaszek, S. E. Belmont "Enantioselective Total Syntheses of Indolizidine Alkaloids (-)-205A and (-)-235B", J. Org. Chem., 1991, 56, 4868-4874.

183. D. J. Hart, Y.-M. Tsai, "a-Acylamino Radical Cyclizations: Syntheses of Isoretronecanol", J. Am. Chem. Soc., 1984,106, 8209-8217.

184. G. W. J. Fleet, J. A. Seijas, M. P. Vazquez-Tato, "Synthesis of the Necine Base Platynecine from Glucose", Tetrahedron, 1991, 47, 525-530.

185. D. E. Butler, J. D.Leonard, B. W. Caprathe, Y. J. L'ltalien, M. R. Pavia, F. M.

186. Hershenson, P. H. Poschel, J. G. Marriotts, "Amnesia-reversal Activity of a Series of Cyclic Imides", J. Med. Chem., 1987,30, 498-503.

187. A. N. Blanchard, D. J. Burnell, "First Intramolecular Geminal Acylation: Synthesis of Bridged Bicyclic Diketones", Tetr. Lett., 2001, 42, 4779-4781.

188. P. S. Hunes, P. A. Stupple, D. J. Dixon, "Organocatalytic Asymmetric Total Synthesis of (Z?)-Rolipram and Formal Synthesis of (3S,4tf)-Paroxetine", Org. Lett., 2008, 10, 1389-1391.

189. Gottlieb, H. E.; Kotlyar, V.; A. Nudelman, "NMR Chemical Shifts of Common Laboratory Solvents as Trace Impurities", J. Org. Chem., 1997, 62, 7512-7515.в