Внутримолекулярные эффекты в спектрах ЯМР 1H и 13C ряда ненасыщенных эфиров, сульфидов и пирролов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Кузнецова, Светлана Юрьевна

  • Кузнецова, Светлана Юрьевна
  • кандидат химических науккандидат химических наук
  • 2004, Иркутск
  • Специальность ВАК РФ02.00.03
  • Количество страниц 132
Кузнецова, Светлана Юрьевна. Внутримолекулярные эффекты в спектрах ЯМР 1H и 13C ряда ненасыщенных эфиров, сульфидов и пирролов: дис. кандидат химических наук: 02.00.03 - Органическая химия. Иркутск. 2004. 132 с.

Оглавление диссертации кандидат химических наук Кузнецова, Светлана Юрьевна

Список используемых сокращений.

Введение.

Глава 1. (ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР).

1.1. Виниловые эфиры.

1.2. Виниловые сульфиды.

1.3. N-винилпирролы.

1.4. Водородные связи с участием полярной С-Н - группы.

Глава 2. ЯМР спектроскопия 'н и ,3С в структурных исследованиях производных пиррола, пиридина и ряда модельных соединений.

2.1. Изучение строения алкилтиоениновых спиртов и гликолей методом ЯМР 'Н и 13С.

2.2. Винилсульфонилфторбензол в реакции гомолитического присоединения.

2.3. Изучение пространственного и электронного строения 2-(2'-фурил)и 2-(2'-тиенил)пирролов по спектрам ЯМР !Н и 13С.

2.4. Внутримолекулярные взаимодействия С-Н. .X (X = N, О, S) в

1- винил-2-(2'- гетероарил) пирролах, детектируемые с помощью

1 1 т спектроскопии ЯМР Ни С.

2.4.1. Отнесение сигналов в спектрах ЯМР 'н и С 1-ВИНИЛ-2-(2-гетероарил) пирролов.

2.4.2. Электронная структура 1-винил-2-гетероарилпирролов.

2.4.3. Пространственная структура 1-винил-2-(2'-гетероарил)пирролов.

2.4.4. Сравнение внутримолекулярных взаимодействий C-H.N, С-Н.ОиС-H.S.

2.5. Влияние внутримолекулярных взаимодействий на пространственную структуру и 'Н, 13С ЯМР параметры в сериях гетероарилвиниловых эфирах и сульфидах.

2.5.1. Электронное и пространственное строение.

2.5.2. Вращение в винилокси и винилтио- фрагментах.

2.5.3. Вращение гетероциклов.

2.5.4. Водородная связь C-H.N соединений с геминальным расположением кислорода и азота.

2.5.5. Данные 2D NOESY.

Глава 3. Экспериментальная часть.

Выводы.

Рекомендованный список диссертаций по специальности «Органическая химия», 02.00.03 шифр ВАК

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Внутримолекулярные эффекты в спектрах ЯМР 1H и 13C ряда ненасыщенных эфиров, сульфидов и пирролов»

Развитие химии взаимодействия ацетилена привело к созданию большого числа новых органических веществ, обладающих широким спектром полезных свойств, используемых в медицине и технике. Из числа этих веществ можно выделить такие классы соединений как ненасыщенные эфиры, сульфиды, а также пирролы, ряды которых составляют по нескольку сотен самых разнообразных молекул. Синтетическая работа по созданию новых соединений всегда сопровождалась их комплексным физико-химическим исследованием, позволяющим надёжно идентифицировать, дать спектральное описание и прогнозировать реакционную способность вновь полученных молекул. Очень важной составляющей в физико-химическом исследовании молекул всегда являлось исследование методом ЯМР. Ранее были выработаны системные подходы к анализу электронного и пространственного строения ненасыщенных эфиров, сульфидов и пирролов на основании параметров спектров ЯМР, в том числе с использованием статистической обработки массива значений химических сдвигов и констант спин-спинового взаимодействия. Обнаружен целый ряд спектральных эффектов, позволяющих выявлять структурные изменения в молекулах.

С течением времени ряды синтезированных ненасыщенных эфиров, сульфидов и пирролов существенно расширились, а приборный парк пополнился спектрометрами нового поколения, обладающими дополнительными техническими возможностями для изучения строения органических молекул. Обнаружилось, что в гетарилвиниловых эфирах, сульфидах и пирролах возможно проявление неклассических водородных связей, которые до сих пор относительно мало изученны. В связи с этим стало актуальным изучить спектры ЯМР ряда новых ненасыщенных эфиров, сульфидов, пирролов; получить информацию об их электронном, пространственном строении и внутримолекулярных взаимодействиях, их определяющем. Особенно актуальным представляется исследование спектральных эффектов, вызываемых неклассическими водородными связями и их систематизация.

Целью данной работы являлось установление пространственного и электронного строения ряда ненасыщенных эфиров, сульфидов и пирролов; изучение присущих им внутримолекулярных взаимодействий (главным образом водородных связей); выявление взаимосвязи между спектральными параметрами и структурными особенностями исследуемых молекул. Важной задачей проведенной работы служило также дополнение имеющейся базы данных спектров ЯМР 'Н и 13С для ненасыщенных эфиров, сульфидов и пирролов спектральными параметрами, которые однозначно отнесены с помощью комплексного применения ряда методов двумерной ЯМР спектроскопии.

В результате проведенных исследований взаимосвязи пространственного и электронного строения ряда виниловых эфиров, сульфидов и пирролов получена новая информация о свойствах этих продуктов; обнаружены внутримолекулярные водородные связи в производных пиррола с участием атома водорода NH группы, в том числе бифуркационные; обнаружена внутримолекулярная неклассическая водородная связь C-H.N в 1-винил-(2'-пиридил)-2'-пирроле с участием атома азота пиридинового цикла, которая разрывается при образовании четвертичной соли; впервые; впервые с помощью комплексного использования разнообразных методов двумерной ЯМР спектроскопии однозначно отнесены сигналы в спектрах ЯМР 'Н и 13С широкого ряда производных пиррола и пиридина. Это позволило выявить дополнительные критерии для установления типа преобладающего конформера в производных пиридина и хинолина, содержащих винилокси или винилтио группу. Широкое использование двумерных карт NOESY дало возможность увидеть более полную картину конформационного равновесия во всех изученных соединениях. Кроме того, получен большой массив новой спектральной информации, который облегчает и стимулирует систематическое развитие химии ацетилена и ненасыщенных гетероатомных соединений, проводимое в ИрИХ и ИГУ, в том числе синтез новых соединений, обладающих ценными практическими свойствами.

Диссертация состоит из введения, трех глав и списка цитируемой литературы. Глава 1 посвящена обзору литературных данных по исследованию пространственного и электронного строения соединений, аналогичных изучаемым в данной диссертационной работе, а также рассмотрены имеющиеся результаты исследований слабых водородных связей с участием полярных С-Н групп. Выносимые на защиту результаты исследования содержатся Ь главе 2; в главе 3 описана техника эксперимента.

Похожие диссертационные работы по специальности «Органическая химия», 02.00.03 шифр ВАК

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Кузнецова, Светлана Юрьевна

ВЫВОДЫ

1 13

1. Методом ЯМР 'Н и С определено пространственное строение ряда алкилтиоениновых спиртов и гликолей. Показано, что они существуют в виде Z-изомеров относительно двойной связи. Выработаны критерии, позволяющие установить местоположение заместителей при двойной, либо тройной связи.

2. Методом ЯМР !Н и 13С впервые установлено строение необычного продукта гомолитического присоединения тетрагидрофурана к 3,6-бис(винилсульфонил)-1,2,4,5-тетрафторбензолу.

3. По данным ЯМР и 13С установлено, что в 2-(2-фурил)- и 2-(2-тиенил)пирролах осуществляется эффективное 7г,7с-сопряжение между гетероциклами, а внутримолекулярная водородная связь N-H.O и N-H.S отсутствует. При наличии группы COCF3 в положении 2 пиррольного цикла эта группа принимает сш-ориентацию относительно пиррольного фрагмента, которая закреплена внутримолекулярной водородной связью N—Н. .О.

4. Впервые получены и проанализированы спектры ЯМР 'Н и 13С четвертичных солей 2-,3- и 4-(1-винилпиррол-2-ил)пиридинов с иодистым метилом. Показано, что в 1-метил-2-(1-винилпиррол-2-ил)пиридинийиодиде гетероциклы имеют син-ориентацию, а кватернизация атома азота приводит к значительному усилению п-акцепторного влияния пиридинового цикла на пиррольный цикл и винильную группу.

5. На основании анализа спектров ЯМР !Н и 13С получены данные, свидетельствующие о существовании неклассической внутримолекулярной водородной связи C-H.N в 1-винил-2-(2-пиридил)пирроле между атомами а-водорода винильной группы и азота пиридинового цикла. Такое взаимодействие стабилизирует конформацию с транс-ориентацией винильной группы относительно пиридинового цикла при смн-расположении гетероциклов этой молекулы. Данная связь разрывается при кватернизации пиридинового атома азота.

6. По данным ЯМР 'н и 13С выявлено, что в 1-винил-2-(2-фурил)- и 1-винил-2-(2-тиенил)пирролах реализуются лишь очень слабые, по сравнению с внутримолекулярным взаимодействием C-H.N в 1-винил-2-(2-пиридил)пирроле, внутримолекулярные взаимодействия С-Н.О и C-H.S, соответственно, между атомами а-водорода винильной группы и кислорода фурильного, либо серы тиенильного циклов. Такое заключение согласуется с данными неэмпирического квантово-химического расчета.

7. Впервые произведено исчерпывающее отнесение сигналов в спектрах 1 11

ЯМР 'Н и С гетарилвиниловых эфиров и сульфидов, а также гетарилстириловых сульфидов. Показано отсутствие простой корреляции между величиной спектральных эффектов, порождаемых неклассической внутримолекулярной водородной связью C-H.N в этих соединениях, и протонодонорной способностью участвующего во взаимодействии атома азота. Впервые обнаружено наличие бифуркационной неклассической внутримолекулярной водородной связи С—Н. .N в 2,6-дивинилтиопиридине.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Кузнецова, Светлана Юрьевна, 2004 год

1. Owen N.L., Sheppard N. Infra-red spectra and structure of methyl ether. // Trans. Faraday Soc.- 1964.- V.60.- № 4. -P.634-635.

2. Sakakibara M., Inagaki F., Harada J., Shimanouchi T. Vibrational spectra and rotational isomerism of alkyl vinyl ethers. // Bull. Chem. Soc. Japan.- 1976.-V.49.- № 1.- P.46-52.

3. Durig I.R., Compton D.A.C. Low frequency vibrational spectra, methyl torsional potential functions and internal rotational potential of methyl vinyl ether and methyl-d3 vinyl ether. // J. Chem. Phys.- 1978.- V.69.- № 5.- P.2028-2035.

4. Katritzky A.R., Pinzelli R.F., Topsom R.D. Infra-red intensities as a quantitative measure of intramolecular interactions XYII. Phenyl and alkyl vinyl ethers and sulphides. // Tetrahedron.- 1972.- V.28.- № 13.- P.3441-3447.

5. Ignatyev I.S., Lazarev A.N., Smirnov M.B., Alpert M.L., Trofimov B.A. Vibrational spectra and molecular structure of methyl vinyl ether. // J. Mol. Structure.- 1981.- V.72.- № 1.- P.25-39.

6. Callinella E., Cadiolli B. The conformation of the highenergy isomer of methyl vinyl ether from the infrared spectra of the liquid and gaseous phases. // Chem. Phys. Letters.- 1981.- V.77.- № 3.- P.533-535.

7. Cadiolli В., Callinella E., Pincelli U. Molecular structures of the rotationalisomers of methyl vinyl ether from infrared and raman spectra and non-empirical calculations. // J. Mol. Structure.- 1982.- V.78- № 3/4.- P.215-228.

8. Cahill P., Gold L.P. Microwave spectrum, conformation, dipole moment andbarrier to internal rotation in methyl vinyl ether. // J.Chem. Phys.- 1968.-V.48.- № 4.- P. 1620-1626.

9. Owen N.L., Seip H.M. Structure of gaseous methyl vinyl ether. // Chem. Phys.1.tters.- 1970.- V.5.- № 3.- P. 162-164.

10. Aroney M.J., Le Fevre R.I.W., Ritchie G.L.D., Saxby I.D. Conformationalisomerism in methyl vinyl ether. // Aust. J. Chem.- 1969.- V.22.- № 7.-P.1539-1541.

11. Cadiolli В., Pincelli U. Rotational isomerism and barriers to internal rotation in methyl vinyl ether and 3-fluoropropene. // J. Chem. Soc. Faraday. Trans. II.-1972.- V.68.- № 6.- P.991-1000.

12. Bernardi F., Epiotis N.D., Yates R. L., Schlegel H.B. Nonbonded attraction in methyl vinyl ether. // J. Amer. Chem. Soc. -1976.- V.98.- № 9.- P.2385-2390.

13. John I.G., Radom L. Molecular conformations of methyl formate and methyl vinyl ether from ab initio molecular orbital calculations. // J. Mol. Structure.-1977.- V.36.- № 1/2.- P.133-147.

14. Nobes R.H., Radom L., Allinger N.L. Equilibrium conformations of higherenergy rotational isomers of vinyl alcohol and methyl vinyl ether. // J. Mol. Structure (Theochem).- 1981.- V.85.- № 1/2.- P.185-194.

15. Owen N.L., Sorensen G.O. Microwave spectrum, conformation and barrier tointernal rotation of ethyl vinyl ether. // J. Phys. Chem.- 1979.- V.83.- № 11.-P.1483-1488.

16. Owen N.L., Sheppard N. The infra-red spectrum and rotational isomerism ofethyl vinyl ether. // Spectrochim. Acta.- 1966.- V.22 A.- № 6.- P.l 101-1106.

17. Durig I.R., Gerson O.I. Vibrational spectra, methyl torsional functions and conformational properties of ethyl vinyl ether. // J. Mol. Struct.- 1981.- V.71.-№ 1.- P.131-145.

18. Vylegjanin J.N, Modonov V.B., Trofimov B.A. Evaluation of the dipole moments of ethoxyethene conformations. // Tetr. Letters.- 1972.- № 22.-P.2243-2246.

19. Трофимов Б.А., Шергина Н.И., Атавин A.C., Косицына Э.И., Гусаров А.В., Гаврилова Г.М. Влияние строения на соотношение и характер ротамеров виниловых эфиров. // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1972.- № 1.-С. 116-121.

20. Трофимов Б.А., Модонов В.Б., Воронков М.Г. Дипольные моменты и строение простых виниловых эфиров. // Докл. АН СССР.- 1973.-Т.211.-№ 3.- С.608-610.

21. Sinegovskaya L.M., Keiko V.M., Trofimov В. A. Rotational isomerism of vinylethers and sulfides. // Sulfur Reports.- 1987.- V.7.- P.337-378.

22. Трофимов Б.А., Калабин Г.А., Бжезовский B.M. Спектры ЯМР 13С и эффекты сопряжения в алкокси- и алкилтиоэтенах 2. Корреляции химических сдвигов 13С с константами заместителей. // Реакц. способн. органич. соедин. (Тарту).- 1974.- Т.П. -№ 2.- С.365-379.

23. Feeney I, Sutcliffe L. Long-range coupling involving alkoxy protons in vinyl efhers. // Spectrochim. Acta.- 1968.-V.24A.- №8.-P.l 135-1137.

24. Schaefer Т., Gesser H.D., Rowbotham I.B. Unexpected signs of five-bond and six-bond proton spin-spin coupling constants in some acyclic conjugated systems. Through-space couplings. // Can. J. Chem.-1976.-V.54.- №14.-P.2235-2242.

25. Hadata K., Nagata K., Yuki H. The carbon-13 NMR spectra of alkyl vinylethers and their structures and reactivities. // Bull. Chem. Soc. Japan.-1970.-V.43.-№10.-P.3195-3198.

26. Kalabin G.A., Kushnarev D.F., Valeyev R.B., Trofimov B.A., Fedotov M.A.

27. NMR investigation of p,7i-interactions in a,p-unsaturated and aromatic ethers. // Org. Magn. Reson.-1982.- V.18.- №l.-P.l-8.

28. Koole N.G., Bie M.J.A., Hansen P.E. Carbon-proton coupling constants in allenes, ethenes and butatrienes. Application to conformational analysis of allenyl and vinyl alkyl ethers and thioethers. // Org. Magn. Reson.-1984.-N22.- №3.-P. 146-163.13 1

29. Калабин Г.А., Кривдин Л.Б. Стереоспецифичность прямых КССВ С- Ни 13С-13С в алкилвиниловых эфирах. // ЖОрХ.-1985.- Т.21.-№5.-С.1137-1138.

30. Кривдин Л.Б., Щербаков Л.Б., Бжезовский В.М., Калабин Г.А. Константы13 13спин-спинового взаимодействия С- С в структурных исследованиях. II. Конформационное строение виниловых эфиров. // ЖОрХ.-1986.- Т.22.-№5.-С.972-978.

31. Афонин А.В., Хилько М.Я., Гаврилова Г.М., Гостевская В.И. Оценка торсионных углов в алкилвиниловых эфирах с помощью прямых КССВ ,3С-'Н. // Изв. АН СССР. Сер.Хим.-1991.- №2.- С.390-393.

32. Розова Т.И., Ратовский Г.В., Чувашев Д.Д., Калабина А.В. Спектральное исследование конформационного состава и внутримолекулярных взаимодействий в молекулах винилариловых эфиров. // ЖОХ.- 1982.-Т.52.-№7.-С. 1520-1530.

33. Ратовский Г.В., Шиверновская О.А., Бурлакова О.В., Чувашев Д.Д., Глухих Н.Г. Изучение конформационного состава и строения конформеров ортопроизводных винилфенилового эфира методами ИК, УФ спектроскопии. //ЖОХ.- 1989.-Т.59.-№2.-С.670-679.

34. Калабин Г.А. Спектроскопия ЯМР и строение ненасыщенных халькогенидов. // Дис. д-ра хим. наук.- Иркутск.-1982.-447С.

35. Афонин А.В., Воронов В.К, Андриянков М.А. Внутримолекулярная водородная связь C-H.N в 2-винилокси- и 2-винилтиопиридинах и -хинолинах. // ЖОрХ.- 1986.- 56.- Вып. 12.- С.2806-2807 .

36. Афонин А.В., Андриянков М.А. Изучение строения арил- и гетарилвиниловых эфиров на основе регрессионного анализа параметров спектров ЯМР. // ЖОрХ.- 1988.- 24.- Вып.5.- С.1034-1040.

37. Афонин А.В. Изучение внутримолекулярных специфических взаимодействий C-H.N в гетарилвиниловых эфирах на основе регрессионного и кластерного анализа параметров спектров ЯМР 'Н и 13С. //Изв. АН СССР. Сер. Хим.- 1991.- №6.- С. 1344-1351.

38. Афонин А.В. Изучение внутримолекулярных специфических взаимодействий C-H.N в гетарилвиниловых эфирах на основефакторного анализа параметров спектров ЯМР !Н и 13С. // Изв. АН СССР. Сер. Хим.- 1991.- №10.- С.2289-2297.

39. Afonin А.V., Vashchenko A.V., Fujiwara Н. Structural effects in NMR spectroscopy of vinylic compounds. // Bull. Chem. Soc. Jpn.- 1996.- V.69.-№4. P.933-945.

40. Penn R.E., Curl R.F. Microwave spectrum of methyl vinyl sulfide. // J. Mol. Spectrosc.- 1967.- V.24.- №2.- P.235-243.

41. Fabian J., Krober H., Mayer R. Schningungsspectroscopische untersuchungen in methylvinylsulfid. // Spectrochim. Acta.- 1968,- V.24A.- P.727-736.

42. КейкоВ.В., Синеговская JI.M., Калинина H.A., Гусарова Н.К., Альперт M.JL, Трофимов Б. А. Потенциал внутреннего вращения и конформационная изомерия метилвинилсульфида. // ЖОрХ. 1982. т.52. №4. с.875-880.

43. Derissen J.L., Bijen J.M. A gas electron diffraction study of the molecularstructures of methyl allenyl sulfide and methyl vinyl sulfide and their relation to other organic sulfides. // J. Mol. Struct. 1973. Vol.16. № 2. P.289-297.

44. Samdal S., Seip H.M. On the structure of gaseous methyl vinyl sulfide. // Acta. Chem. Scand. 1971. Vol.25. № 5. P. 1903-1904.

45. Kao J. Ab initio study of the conformations of vinyl mercaptan, methyl vinyl sulfide and methyl allenyl sulfide. // J. Amer. Chem. Soc. 1978. Vol.100. № 15. P.4685-4693.

46. Трофимов Б.А., Модонов В.Б., Фролов Ю.Л. Дипольные моменты и р-л сопряжение алкилтиоэтенов. // Реакц. способн. органич. соедин. 1976. т. 13. №1. с.57-66.

47. Ратовский Г.В., Панов A.M., Мирскова А.Н., Мартынов А.В., Воронков

48. М.Г. Проявление конформационной изомерии в УФ-спектрах винил- (5 -хлорвинил- и -дихлорвинилсульфидов. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1979. №8. С. 1748-1752.

49. Синеговская М.Л., Фролов Ю.Л., Гусарова Н.К., Потапов В.А., Трофимов

50. Б.А. УФ-спектры поглощения виниловых сульфидов и селенидов. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1985. № 1.С. 115-121.

51. Калабин Г.А., Трофимов Б.А., Бжезовский В.М., Кушнарев Д.Ф., Амосова С.В., Гусарова Н.К., Альперт M.JI. Спектры ЯМР 13С и эффекты сопряжения в алкокси- и алкилтиоэтенах. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1975. №3. С. 576-581.

52. Афонин А.В., Воронов В.К, Тржцинская Б.В, Андриянков М.А., ТетеринаI

53. Л.Ф., Степанова З.В. Спектры ЯМР Н, С виниловых сульфидов азотсодержащих гетероциклов. // Изв. АН СССР. Сер. Хим.- 1987.- №8.-С.1753-1758.

54. Трофимов Б.А., Михалева А.И. N-винилпирролы. Новосибирск. Наука.1984.- С.262.

55. Трофимов Б.А., Голованова Н.И., Михалева А.И., Коростова С.Е., Атавин

56. А.С. УФ- спектры N-винилпирролов. // ХГС.- 1975.- № 9.- С. 1225-1229.

57. Трофимов Б.А., Голованова Н.И., Михалева А.И., Коростова С.Е., Васильев А.Н., Балабанова Л.Н. ИК-спектры замещенных пирролов. // ХГС.- 1977.- № 7.- С.910-914.

58. Турчанинов В.К., Ермиков А.Ф., Коростова С.Е., Шагун В.А. Фотоэлектронные спектры и конформационное строение 2-замещенных 1 -винилпирролов. // ЖОХ- 1989.- Т.59.- № 4.- С.791-796.

59. Сигалов М.В., Шаинян Б.А., Калабин Г.А., Михалева А.И., Трофимов Б.А. Пирролы из кетоксимов и ацетилена. 13. Изучение некоторых замещенных пиррола методами ЯМР 13С и ППДП/2. // ХГС.- 1980.- № 5.-С.627-631.

60. Кейко В.В., Сидоркин В.Ф., Шагун В.А., Сигалов М.В., Трофимов Б.А. Дальнее спин-спиновое взаимодействие и внутреннее вращение в 1-винилпирролах. // ЖОХ.- 1990.- Т.60.- № 8.- С. 1871-1875.

61. Трофимов Б.А., Калабин Г.А., Атавин А.С., Михалева А.И., Чеботарева

62. Е.Г. Спектры ЯМР 'Н и 13С N-винилпирролов. // ХГС.- 1975.- № 3-С.360-363.

63. Трофимов Б.А., Сигалов М.В., Бжезовский В.М., Калабин Г.А., Михалева А.И., Васильев А.Н. Пирролы из кетоксимов и ацетилена. III. Сопряжение в 2-алкил и 2,3-Диалкил-1-винилпирролах и спектры ЯМР 13С. // ХГС.-1978.-№3.- С.350-354.

64. Сигалов М.В., Калабин Г.А., Михалева А.И., Трофимов Б.А. Пирролы из кетоксимов и ацетилена. II. Конформация 1-винилпирролов по данным ЯМР 'Н. // ХГС.- 1980.- № 3.- С.328-330.

65. Sigalov M.V., Trofimov В.A., Mikhaleva A.I., Kalabin G.A. 'Н and 13С NMR study of conformational and electronic structure of 1-vinylpyrroles. // Tetrahedron.-1981.-V.37.- № 17.- P.3051-3059.

66. Афонин А.В., Сигалов М.В., Коростова С.Е., Воронов В.К., Алиев И.А.

67. Изучение структурных эффектов заместителей в 1М-винил-2-арилпирролах методом ЯМР *Н и 13С. // Изв. АН СССР. Сер. хим.-1988.-№12.-С. 2765-2769.

68. Afonin А.V., Sigalov M.V., Korostova S.E., Aliev I.A., Vashchenko A.V.,

69. Trofimov B.A. Intramolecular interactions in N-vinil -2-arylpyrroles and 2-heteroarylpyrroles by !H and 13C NMR. // Magn. Reson. Chem.- 1990.- V. 28.- №7.- P. 580-586.

70. Афонин A.B., Сигалов M.B., Трофимов Б.А., Михалева А.И., Алиев И.А.

71. Конформационные исследования №винил-2-изопропил- и N-bhhrjt-2-циклопропилпирролов методом ЯМР 'н и С. // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1991.-№5.- С.1031-1035.

72. Голованова Н.И., Коростова С.Е., Собенина JI.H., Михалева А.И., Трофимов Б.А., Фролов Ю.Л. Электронные спектры поглощения 2-арилпирролов и их 1-винильных производных. // ЖОрХ.- 1983.- Т. 19.- № 6.- С. 1294-1299.

73. Афонин А.В., Сигалов М.В., Трофимов Б.А. Стерические эффекты аннелированного цикла в 2,3-аннелированных 1-винилпирролах в спектрах ЯМР !Н и 13С. // ЖОрХ.- 1998.- Т.34.- Вып.9.- С. 1394-1399.

74. Пиментел Дж, Мак-Клеллан О. Водородная связь. // Изд. "Мир". Москва.1964. С.462.

75. Scheiner S., Gu Y., Kar Т. Evalution of the H-bonding properties of CH.Ointeractions based upon NMR spectra. // J. Mol. Struct. (Theochem).- 2000.500.- P.441-452.

76. Buemi G, Zuccarello F. Is the intramolecular hydrogen bond energy valuable from internal rotation barriers? // J. Mol. Struct. (Theochem).- 2002.- V.581.-P.71-85.

77. Jeffrey G.A. The ups and downs of C-H hydrogen bonds. // J. Mol. Struct.-1999.- 485-486.- p.293-298.

78. Donahue J. in: Rich A, Davidson N (Eds.). Selected Topics in Hydrogen bonging in Structural Chemistry and Molecular Biology. Freeman WH: San Francisco, 1968. 443

79. Desiraju G.R. The С-Н.О hydrogen bond: structural implications and supramolecular design. // Acc. Chem. Res. 29.- 1996.- P.441- 449.

80. Desiraju G.R., Steiner T. The weak hydrogen bond: applicatios to structural chemistry and biology. // Oxford University Press: New York, 1999.

81. Taylor R., Kennard O. Crystallographic evidence for the existence of C-H.O, C-H.N, and C-H.CI hydrogen bonds. // J. Am. Chem. Soc.- 1982.-104.-P.5063-5070.

82. Jeffrey G.A. Numerical Data and Functional Relationship. Group VII, Biophysics. Nucleic Acids. Crystallographic and Structural Data, Landolt-Berstein, lb, Springer, Berlin, 1989.

83. Popelier P.L.A, Bader R.F.W. The existence of an intramolecular C-H-O hydrogen bond in creatine and carbamoyl sarcosine. // Chem. Phys. Lett. 6.1992.- 189. P.542-548.

84. Law RV, Sasanuma Y. Nature of the non-bonded (C-H).-.O interaction of ethers CH30- (CH2)n- OCH3 (n= 4-8). // J. Chem. Soc., Faraday Trans.-1996.- 92(24).- P.4885- 4888.

85. Novoa J.J., Lafuente P., Mota F. Are non-linear C-H.O contacts hydrogenbonds or Van der Waals interactions? Establishing the limits between hydrogen bonds and Van der Waals interactions. // Chem. Phys. Lett.- 1998.290.- P.519-525.

86. Peralta J.E., Ruiz de Azua M.C., Contreras R.H. Natural bond orbitals analysis of C-H.O interactions in NCH/H20 and NCH/OCH2, and their effect on nuclear magnetic shielding constants. // J. Mol. Struct. (Theochem).- 1999.-V.491.- P.23-31.

87. Masunov A., Dannenberg J.J., Contreras R.H. C-H bond-shortening upon hydrogen bond formation: influence of an electric field. // J. Phys. Chem.-2001.- V.105.- P.4737-4740.

88. Pimentel G.C., McClean A.L., Freeman W. The hydrogen bond. // San Francisco.- 1960.

89. Green R.D. Hydrogen bonding by C-H groups. // Macmillan. London.- 1974.

90. Pinchas S. Intramolecular hydrogen bonding in o-nitrobenzaldehyde and related compounds. // J. Phys. Chem.- 1963.- V.67. -№9- P. 1862-1865.

91. Sammes M.P., Harlow R.L. Intramolecular hydrogen bonds involving polar carbon-hydrogen bonds: infrared and 'H nuclear magnetic resonance spectra of some cyanomethyl and benzyl sulphones. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2.-1976.-№10.- P.l 130-1135.

92. Li C., Sammes M.P. Hydrogen bonds involving polar CH groups. Part 10.1.tramolecular hydrogen bonds in l-(w-substituted-alkyl) Bis (phenylsulphonyl) methanes. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1.- 1983.- №9.-P.2193-2196.

93. Slasinski F.M., Tustin J.M., Sweeney F.J., A.M. Armstrong A.M., Ahmed Q.A., Loran J.P. A survey of structural effects on formation constants in C-H hydrogen bonding. // J. Org. Chem.- 1976.- V.41.- №16.- P.2693-2699.л

94. Houssin R., Henichart J.P. Conformational analysis by С spin-lattice relaxation times. Evidence for an intramolecular C-H. .N hydrogen-bond in a 4H-l,2,4-triazole derivative. // Org. Magn. Reson.- 1981.- V.16.- №3.- P. 202-204.

95. Sutor D.J. Evidence for the existence of C-H. .O hydrogen bonds in crystals. //

96. J. Chem. Soc.- 1963.-№2.- P.l 105-1110.

97. Harlow R.L., Simonsen S.H., Pfluger C.E., Sammes M.P. 2,4-dinitrobenzyl ptolyl sulfone. // Acta Cryst.- 1974.- V.30.- P.2264-2267.

98. Harlow R.L., Simonsen S.H., Sammes M.P. 8-quinolyl cyanomethyl sulfone. //

99. Acta Cryst.- 1974.- V.32B.- P.2690-2693.

100. Чехлов A.H., Аскиненко А.Ю., Пушин A.H., Соколов В.Б. Необычно прочная внутримолекулярная водородная связь C-H.N в 3-(а-гидроперфторизобутирил)-2-(а-гидроперфторизобутирил)имино-1,3-тиазолидине. // Изв. АН СССР. Сер. хим.-1995.- № 8.- С. 1593-1594.

101. Steiner Т. J. Weak hydrogen bonding. Part 1. Neutron diffraction data of amino acid Ca-H suggest lengthening of the covalent C-H bond in C-H.О interactions. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2.- 1995. №7.- P.1315-1319.

102. Desiraju G.R. The C-H.O hydrogen bond in crystals: what is it? // Acc. Chem. Res. 1991.- 24.- №10.- P.290-296.

103. Hartmann M., Wetmore S.D., Radom L. C-H.X hydrogen bonds of acetylene, ethylene, and ethan with first- and second-row hydrides. // J. Phys. Chem. A.- 2001.- V.105.- P.4470-4479.

104. Wetmore S.D., Schofield R., Smith D.M., Radom L. A theoretical investigation of the effects of electronegative substirution on the strength of C-H.N hydrogen bonds. // J. Phys. Chem. A.- 2001.- V.105.- P.8718-8726.

105. Gu Y., Kar Т., Scheiner S. Comparison of the CH.N and CH.O interactions involving substituted alkanes. // J. Mol. Struct.- 2000.- 552.-P.17-31.

106. Wong N.-B., Cheung Y.-S., Wu D.Y., Ren Y., Wang X., Tian A.M., Li W.-K. A theoretical study of the C-H. .N hydrogen bond in the methane-ammonia complex. // J. Mol. Struct. (Theochem).- 2000.- 507.- P. 153-156.

107. Sosa G.L., Peruchena N.M., Contreras R.H., Castro F.A. Topological and NBO analysis of hydrogen bonding interactions involving C-H.О bonds. // J. Mol. Struct. (Theochem).- 2002.- 577.- P.219-228.

108. Evans D.F. Solvent shifts of nuclear spin coupling constants due to hydrogen bonding. //J. Amer. Chem. Soc.-1963.- V.85.- P.5575-5577.

109. Афонин A.B., Визиоли С., Руиз де Азуа., Контрерас Р.Х. Анализ влияния специфического взаимодействия С-Н.Х на прямые КССВ l3C-'H на основе неэмпирических квантово-химических расчетов. // Изв. РАН Сер. хим.- 1996.- №6.- С. 1362-1365.

110. Волков А.Н., Волкова К.А., Никольская А.Н., Леванова Е.П., Трофимов Б.А. Исследование в области производных диацетилена. XLI. О нуклеофильном тиилировании замещенных диацетиленовых спиртов. // ЖОрХ.- 1981.- Т. 17.- Вып. 1.- С.83-85.

111. Волков А.Н., Леванова Е.П., Волкова К.А., Трофимов Б.А. Исследование в области производных диацетилена. XLIII. Тиилирование монозамещенных диацетилена в растворе аммиака. // ЖОрХ.- 1982.-Т.18.- Вып.2.- С.269-274.

112. Contreras R.H., Peralta J.E. Angular Dependence of Spin-Spin Coupling Constants. // Progr. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc.- 2000.- V.37.- №4.- P. 321-425.

113. Wagner G., Wutrich K. Sequential Resonance Assignments in Protein !H Nuclear Magnetic Resonance Spectra. Basic Pancreatic Trypsin Inhibitor. // J. Mol. Biol.- 1982.- V.155.- №3.- P. 347-366.

114. Bodenhansen G., Ruben D. Natural abundance nitrogen-15 NMR by enhanced heteronuclear spectroscopy. // J. Chem. Phys. Lett.- 1980,- V.-69.- №1.- P. 185-189.

115. Bax A., Summers M.F. 'Н and 13С assignments from sensitivity enhanced detection of heteronuclear multiple-bond connectivity by two-dimensional multiple quantumNMR. //J. Am. Chem. Soc.- 1986.- V.108.- №8.- P.2093-2094.

116. Nagayama K., Anil-Kumar, Wuetrich K., Ernst R.R. Experimental techniques of two-dimensional correlated spectroscopy. // J. Magn. Reson.- 1980.- V.40.-№2.- P.321-334.

117. Contreras R.H., Peralta J.E., Giribet C.G., Ruiz de Azua M.C., Facelli J.C. Advances in theoretical and physical aspects of spin-spin coupling constants. // Ann. Rep. on NMR Spectrosc.- 2000.- V.41.- №1.- P.55-184.

118. Гюнтер X. Введение в курс спектроскопии ЯМР. М.: Мир.- 1984.- С. 215.

119. Амосова С.В., Гостевская В.И., Гаврилова Г.М., Нестеров В.Н., Стручков Ю.Т. Новая гетероциклическая система на основе винилсульфонилфторбензола и ее рентгеноструктурное исследование. // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1996.- №2,- С.430-433.

120. Амосова С.В., Гаврилова Г.М., Гостевская В.И. Реакции 3,6-бис(винилсульфонил)-1,2,4,5-тетрафторбензола с бинуклеофильными реагентами, содержащими меркапто группу. // ЖОрХ.- 2001.- Т.37.-Вып. 1С.103-105.

121. Wallace T.J., Gritter R.J. The free radical chemistry of cyclic ethers: a novel free radical rearrangement. // J. Org. Chem.- 1961.- V.26.- №12.- P.5256-5258.

122. Wallace T.J., Gritter RJ. The free radical chemistry of cyclic ethers. III. A free radical rearrangement reaction. // J. Org. Chem.- 1962.- V.27.- №9.-P.3067-3071

123. Jacobs R.L., Ecke G.G. Free radical addition of cyclic ethers to maleic anhydride. // J. Org. Chem.- 1963.- V.28.- №11.- P.3036-3038.

124. Прилежаева E. H. Докт. Диссерт. ИНЭОС АН СССР. М. 1963.

125. Price С.С., Zomlefer J. Monomer reactivity factors for methyl vinyl sulfide and sulfone. Some comments on covalent sulfur bonding. // J. Am. Chem. Soc.- 1950.- V.72.- №1.- P.14-17.

126. Aue W.P., Bartholdi E., Ernst R.R. Two-dimensional spectroscopy. Application to nuclear magnetic resonance. // J. Chem. Phys.- 1976.- V.64.-№5.- P.2229-2249

127. Kay L.E., Keifer P., Saarinen T. Pure absorption gradient enhanced heteronuclear single quantum correlation spectroscopy with improved sensitivity. // J. Am. Chem. Soc.- 1992.- V.l 14.- №26- P. 10663-10665.

128. Parella T. Pulsed field gradients: a new tool for routine NMR. // Magn. Reson. Chem.- 1998.- V.36.- №7.- P.467- 495.

129. Patt S.L., Shoolery J.N. Attached proton test for carbon-13 NMR SO. // J. Magn. Reson.- 1982.- V.46.- №3- P.535-539.

130. Афонин A.B., Ушаков И.А., Петрова O.B., Собенина Л.Н., Михалева А.И., Воронов В.К., Трофимов Б.А. Изучение пространственного и электронного строения ряда 2-(пиридил)пирролов по спектрам ЯМР 'Н и 13С. // ЖОрХ.- 2000.- Т.36.- Вып.7.- С. 1074-1080.

131. Беллами Л. Новые данные по ИК спектрам сложных молекул. М.: Мир.-1971.-318 с.

132. Orti Е., Sanchez-Marin J., Merchan М., Tomas F. Theoretical approach to the molecular conformation of nonfused biheterocycles. Bifurans and furylpyrroles SO. // J. Phys. Chem.- 1987.- V.91.- №3.- P.545-551.

133. Эмсли Дж., Финей Дж., Сатклиф Л. Спектроскопия ЯМР высокого разрешения. М.:Мир.- 1968.- Т.1.- 630 с.

134. Афонин А.В. Неэффективность специфических внутримолекулярных взаимодействий С-Н. .Hal (Hal= F, CI, Br) в N-винилазолах по данным ЯМР *Н и ,3С. // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1991.- №6.- С. 1442-1446.

135. Афонин А.В., Хилько М.Я., Комелькова В.И., Шафеев М.А., Недоля Н.А. Конформационный анализ замещенных алкилвиниловых эфиров по данным ЯМР !Н и 13С. // ЖОрХ.- 1991.- Вып.1.- Т.27.- С. 161-170.

136. Афонин А.В., Кривдин Л.Б., Данович Д.К., Воронов В.К., Еськова Л.А., Тржцинская Б.В., Байкалова Л.В., Бузилова С.Р., Гареев Г.А. Прямые константы спин-спинового взаимодействия 13С-13С в винильной группе N-винилазолов. // ХГС.- 1989,- №2.- С. 197-200.

137. Afonin А.V., Ushakov I.A., Zinchenko S.V., Tarasova O.A., Trofimov B.A. Configurational and conformational analysis of O-vinyl ketoximes by 'H and 13C NMR spectroscopy. // Magn. Reson. Chem.- 2000.- V.38.- №12.- P.994-1000.

138. Hilton J., Sutcliffe L.H. Through-space mechanism in spin-spin coupling. // Progr. NMR Spectrosc.- 1975.- V.10.- № 1.- P.27-39.

139. Contreras R.H., Natiello M.A., Scuseria G.E. Mechanisms which produce spin-spin coupling in NMR. // Magn. Reson. Review.- 1985.- V.9.- N2.-P.239-321.

140. Natiello M.A., Contreras R.H. The through-space transmission of carbon-13/=fluorine-19 coupling constants via an intermediate bond: a polarization propagator analysis. // Chem. Phys. Lett.- 1984.- V.104.- №6.- P.568-571.

141. Rae I.D., Staffa A., Diz A.C., Ruiz de Azua M., Giribet C.G., Contreras R.H. Through-space transmission of 19F-13C coupling via an intermediate bond, an experimental and theoretical study. // Austral. J. Chem.- 1987.- V.40. I.-№12.- P. 1923-1940.

142. Трофимов Б.А., Сигалов М.В., Тандура С.Н., Калабин Г.А. Михалева А.И., Коростова С.Е. Дальнее спин-спиновое взаимодействие между протонами и ядрами фтора в трифторацетилпирролах. // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1979.- №5.- С.1122-1124.

143. Kaberia F., Vickery В., Willey G.R., Drew M.G.B. Synthesis, spectral and structural studies and an evaluation of the hydrogen bonding of some phenylhydrazones. // J. Chem. Soc. Perkin Trans.II.- 1980.- №11.- P.1622-1626.

144. Petrova O.V., Mikhaleva A.I., Sobenina L.N., Schmidt E.Yu., Kositsyna E.I. Synthesis of 1H- and l-vinyl-2-pyridylpyrroles by the Trofimov reaction. // Mend. Commun. 1997.- P. 162-163.

145. Афонин A.B., Кузнецова С.Ю., Ушаков И.А., Петрова О.В., Воронов

146. В.К, Михалева А.И. Особенности строения иодидов 1-метил-(3,4)-(11 ивинил-2-пирролин)пиридиния по данным ЯМР 'II и С. // Изв. АН СССР, Сер. хим.- 2001.- № 3.- С.527.

147. Desiraju G. Designer crystals: intermolecular interactions, network structures and supramolecular synthons. // Chem. Commun.- 1997.- №16.- P.1475-1482.

148. Mazik M, Blaser D, Boese R. The potential of CH.N interactions in determining the crystal structures of novel 3,4-disubstituted-5-pyridinyl-isoxazoles. // Tetr. Lett.- 2000.- 41.- P.5827-5831.

149. Афонин A.B., Перучена H.M., Coca Л., Контрерас P.X. Изучение13 1стереохимических зависимостей прямых КССВ С- Н ввинилпиридинах квантово-химическим методом INDO-RPA. // Изв. РАН Сер. хим.-1997.- № 2.- С.265-267.

150. Taskinen Е. 13С chemical shifts of the p olefmic carbon in some heterocyclic vinyl ethers as a measure of p-7t conjugation. // Tetrahedron- 1978.- V.34.-№4.- P.433-436.

151. Parr WJ.E, Wasylishen R.E, Schaefer T. A proton magnetic resonance and molecular orbital study of the conformational preferences of the vinylic fragment in some 2-vinylfurans and in 2-vinylthiophene. // Canad. J. Chem.-1976.-V.54.- P.3216-3223.

152. Schaefer T, Wildman T.A, Sebastian R. The rotational angle dependence of5J in benzenethiol. // Canad. J. Chem.- 1982.- V.60.- №5.- P. 1924-1927.

153. Schaefer Т., Penner G.H., Davie K.J., Sebastian R. Control of the orientation of the aldehyde group in 2-(alkylthio)benzaldehydes by the directional lone-pair on sulfur. // Canad. J. Chem.-1985.- 63.- P.777-781.

154. Афонин A.B., Сигалов M.B., Воронов B.K, Шмидт Е.Ю., Трофимов Б.А. Стереоспецифичность прямых констант спин-спинового взаимодействия ^С^Н в винильной группе N-винилпирролов. // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1987.- №6.- С.1418-1421.

155. Knorr R. Inductive substituent constants a/ from olefinic geminal !H, *H NMR coupling constants. // Tetrahedron.- 1981.- V.37.- №5.- P.929-938.

156. Бжезовский B.M., Финкелыптейн Б.JI., Кушнарев Д.Ф., Калабин Г.А , Трофимов Б. А. Сравнительный анализ спектров ЯМР 13С в арилвиниловых халькогенидах. // ЖОрХ.- 1990.- 26.- Вып.1.- С. 19-28.

157. Doerffel К. Statistik in der Analytischen Chemie. Deut. Verlag Grundstoffind, Leipzig, 1966.

158. Афонин A.B., Ващенко A.B., Контрерас P.X. Влияние внутримолекулярных взаимодействий между полярной и поляризуемой связями на конформационное равновесие арил- и гетарилвиниловых эфиров по данным ЯМР 13С. // ЖОрХ.- 1997.- 33.- С.1507-1513.

159. Biekofsky R.R., Pomilio А.В., Aristegui R.A., Contreras R.H. A 13C NMR and AMI study on intramolecular interactions defining the methoxy group conformation in unhinderedanisole derivatives. // J. Mol. Struct.- 1995.- 344.-P.143-150.

160. Peralta J.E., Ruiz de Azua M.C., Contreras R.H. Electrostatic effect of the11polar bond-polarizable bond interaction on С chemical shifts. // Int. J. Quantum Chem.- 1998.- 70.- P. 105-112.

161. Леви Г., Нельсон Г. Руководство по ЯМР углерода-13 для химиков-органиков. М.:Мир, 1975, 296 с.

162. Stothers J.B. Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance. // Academic press: New York, 1972.

163. Vogeli U., Philipsborn W. 13C and 'H NMR spectroscopic studies on the structure of N-methyl-3-pyridone and 3-hydroxypyridine. // Org. Magn. Reson.- 1973.- V.5.- №12.- P.551-559.

164. Su J-A., Siew E., Brown E.V., Smith S.L. Carbon-13 NMR studies of quinolines and isoquinolines. II. Chlorine-nitrogen interactions and N-oxide effects. // Org. Magn. Reson.- 1978.- 11.- P.575-584.

165. Воронов В.К., Кейко В.В., Московская Т.Э. Парамагнитные реагенты для изучения строения гетероатомных соединений по спектрам ЯМР. // Журн. Структ. Хим.- 1977.- 18.- С.917-952.

166. Трофимов Б. А. Гетероатомные производные ацетилена. Новые Полифункциональные мономеры, Реагенты и Полипродукты. // Наука, Москва, 1981.

167. Бжезовский В.М., Калабин Г.А., Алиев И.А., Трофимов Б.А., Шахгельдиев М.А, Кулиев A.M. Изучение эффектов сопряжения методом спектроскопии ЯМР. 3. Спектры ЯМР 13С алкилфениловых сульфидов и эфиров. // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1976.- №9.- С. 19992004.

168. Begtrup М. 13C-NMR spectra of phenyl-substituted azoles: a conformationalstudy. // Acta Chem. Scand.- 1973. -27.- P.3101-3110. 1 1

169. Begtrup M. H- and C-NMR spectra of phenyl-substituted azole derivatives. II. A conformational study. // Acta Chem. Scand. В.- 1974.- 28.- P.61-77.

170. Biekofsky R R , Pomilio А В , Contreras R H , de Kowalewski D.G., Facelli

171. J.C. Experimental and theoretical study of the methoxy group conformational1 ^effect on С chemical shifts in ortho-substituted amsoles. // Magn. Reson. Chem.- 1989.- V.27. 2.- P.158-161.

172. Meot-Ner (Mautner) M. Ion thermochemistry of low-volatility compounds in the gas phase. 2. Intrinsic basicities and hydrogen-bonded dimers of nitrogen heterocyclics and nucleic bases. // J. Am. Chem. Soc.- 1979.- 101.- №9.-P.2396-2403.

173. Dannenberg J.J., Haskamp L., Masunov A. Are hydrogen bonds covalet or electrostatic? A molecular orbital comparison of molecules in electric fields and H-bonding environments. // J. Phys. Chem. A.- 1999.- V.103.- P.7083-7086.

174. Трофимов Б.А., Михалева A.M., Половникова Р.И., Коростова C.E., Нестеренко Р.Н., Голованова Н.И., Воронов В.К. Пирролы из кетоксимов и ацетилена. 18. 2-(2-фурил)пирролы и их 1-винильные производные. // ХГС.- 1981.- №8.- С.1058-1061.

175. Трофимов Б.А., Михалева А.И., Нестеренко Р.Н., Васильев А.Н., Нахманович А.С., Воронков М.Г. Одностадийный синтез 2,2'-тиенилпирролов из метил-2-тиенилкетоксима и ацетилена. // ХГС.-1977.-№8.-С.1136-1137.

176. Пожарский А.Ф., Анисимова В.А, Чупак Е.Б. Практическая Работа по Химии Гетероциклов. // Ростовский Университет, 1988.

177. Bean GP, In: The Chemistry of Heterocyclic Compounds. Pyrroles, PI, Ed. Jones RA, Wiley, New York 1990.- 48.-P. 105.

178. Trofimov BA. In: Advances in Heterocyclic Chemistry, Ed. Katrizky AR, Academic Press, New York 1990. P. 178 .

179. Tedeschi RJ. In: Encyclopedia of Physical Science and Technology, Academic Press, New York 1992.- 1. P.28 .

180. Trofimov BA. In: The Chemistry of Heterocyclic Compounds. Pyrroles, P2, Ed. Jones RA, Wiley, New York 1992.- v.48.-P.131.

181. Скворцова Г.Г., Тырина C.M., Воронов B.K. Синтез и спектры ПМР винильных производных 2-оксилепидина. // ХГС.- 1971.- №6.- С.798-800.

182. Скворцова Г.Г., Андриянков М.А., Степанова З.В., Кашик Т.В, Пономарева С.В., Ким Д.Г. Ароксидигидропираны. XI. Синтез 3,4-дигидропиранил-2-окси(тиокси)хинолинов и их основные свойства. // ХГС.- 1976.- №3.- С.375-378.

183. Скворцова Г.Г., Ким Д.Г., Андриянкова JI.B. Взаимодействие 2-пиридинтиона с ацетиленами. // ХГС.- 1978.- №3.- С.364-367.

184. Андриянков М.А., Никитин М.В., Афонин А.В. Окси-, амино-, меркаптопиридины и хинолины в реакции с фенилацетиленом. // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1989.- №9.- С.2098-2102.

185. Afonin A.V., Ushakov I.A., Kuznetsova S.Yu., Petrova O.V., Schmidt E.Yu.,

186. Mikhaleva A.I. C-H.X (X=N,0,S) intramolecular interaction in l-vinyl-21 1 ^ —2'-heteroaryl)pyrroles as monitored by H and С NMR spectroscopy. // Magn. Reson. Chem.- 2002.- V.40.- №2.- P. 114-122.

187. Hansen P.E. Carbon-hydrogen spin-spin coupling constants. // Progr. NMR Spectrosc.- 1981.- V.14.- №1.- P. 175-296.

188. Bax A., Freeman R., Frenkiel T.A An NMR technique for tracing out the carbon skeleton of an organic molecule. // J. Am. Chem. Soc.- 1981.- V.103.-№8.- P.2102-2104.1 4

189. Taskinen E., J. Hellman. О NMR Spectra of vinyl ethers. // Magn. Reson. Chem.- 1994.- V.32.- №6.- P.353-357.

190. Taskinen E. 170, 13C and 'H NMR spectra of 1,2-dialkoxyethenes. // Magn. Reson. Chem.- 1998.- V.36.- №8.- P.573-578.1 ч

191. Taskinen E. О NMR spectra of divinyl ethers. // Magn. Reson. Chem.-1997.- V.35.- №2.- P.107-110.

192. Taskinen E. 170 NMR study of р-тс cojugation in methoxybutadienes and related compounds. // Magn. Reson. Chem.- 1995.- V.33.- P.256-259.

193. Taskinen E. 170 NMR spectra and conformation of cyclic vinyl ethers. // Magn. Reson. Chem.- 1995.- V.33.- P.239-243.

Обратите внимание, представленные выше научные тексты размещены для ознакомления и получены посредством распознавания оригинальных текстов диссертаций (OCR). В связи с чем, в них могут содержаться ошибки, связанные с несовершенством алгоритмов распознавания. В PDF файлах диссертаций и авторефератов, которые мы доставляем, подобных ошибок нет.