Влияние водно-органических растворителей на комплексообразование иона никеля(II) с никотинамидом и сольватацию реагентов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.01, кандидат наук Гамов, Георгий Александрович

• Гамов, Георгий Александрович
• кандидат наук
• 2014

Оглавление диссертации кандидат наук Гамов, Георгий Александрович

СОДЕРЖАНИЕ

Введение

1. Литературный обзор

1.1. Особенности строения и сольватации никотинамида и его аналогов в воде и водно-органических растворителях

1.2. Состав и строение сольватных оболочек ионов никеля(П) и серебра(1) в водно-органических растворителях

1.2.1. Сольватация иона никеля(П)

1.2.2. Сольватация иона серебра(1)

1.3. Термодинамика комплексообразования иона никеля(П) с аминами

в водно-органических растворителях

1.3.1. Комплексообразование с аммиаком, этилендиамином, пиридином, 2,2'-дипиридилом

1.3.2. Комплексообразование с никотинамидом и его структурными аналогами

2. Экспериментальная часть

2.1. Определение констант устойчивости никотинамидного комплекса никеля(Н)

2.1.1. Потенциометрический метод

2.1.2. Планирование эксперимента

2.2. Определение тепловых эффектов реакций калориметрическим методом

2.2.1. Калориметрическая установка

2.2.2. Определение тепловых эффектов образования комплекса никель(П) - никотинамид

2.3. Методики спектральных измерений

2.3.1. ЯМР-спектроскопия

2.3.2. Магнитно-релаксационные измерения

2.3.3. Инфракрасная спектроскопия

2.3.4. Электронная спектроскопия поглощения

2.4. Применяемые вещества и их очистка

3. Обсуждение результатов

3.1. Сольватное состояние никотинамида и его гетероатома азота в водно-этанольном и водно-диметилсульфоксидном растворителях

3.2. Изменение энтальпии пересольватации гетероатома азота никотинамида в водно-этанольном растворителе

3.3. Сольватное состояние ионов серебра(1), никеля(П) и их комплексов в водно-органических растворителях

3.4. Влияние бинарных растворителей на устойчивость координационного соединения никель(Н)-никотинамид

3.4.1. Комплексообразование в водно-этанольной среде

3.4.2. Комплексообразование в водно-диметилсульфоксидной среде

3.5. Влияние бинарных растворителей на изменение энтальпии комплексообразования иона никеля(П) с никотинамидом

3.5.1. Комплексообразование в водно-этанольной среде

3.5.2. Комплексообразование в водно-диметилсульфоксидной среде

3.6. Влияние ионной силы на ассоциативные равновесия в растворах Ре(С104)з, №(СЮ4)2 и №004

3.7. Синтез и исследование свойств сульфата бис-никотинамидного

комплекса никеля(П)

Основные итоги работы

Литература

Приложение

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Влияние водно-органических растворителей на комплексообразование иона никеля(II) с никотинамидом и сольватацию реагентов»

ВВЕДЕНИЕ

Изучение влияния растворителя на координационные равновесия имеет особую актуальность для физической и неорганической химии. Взаимодействие молекул растворителя с частицами растворенного вещества определяет их реакционноспособность и скорость процессов с их участием. Исследование сольватации участников жидкофазных реакций - ключ к пониманию закономерностей и прогнозированию результатов химического синтеза.

Ионы никеля(П) и серебра(1) являются хорошо изученными и часто применяемыми комплексообразователями. Это связано с одной стороны с устойчивостью их степеней окисления, а с другой стороны - с особенностями строения координационной сферы в воде, октаэдрической у иона никеля(П) и тетраэдрической - у серебра(1). Заполненность электронного с!-подуровня исключает спиновую изомерию, возможную, например, для катиона железа(Ш). Кроме того, ионы № и Ag образуют достаточно прочные координационные соединения с большим числом неорганических и органических лигандов.

В качестве лиганда в настоящей работе выбран амид 3-пиридинкарбоновой кислоты (никотинамид), известный как витамин В3. Противопеллагрическая активность никотинамида, его влияние на новообразование белковых молекул, генерацию РНК, его солюбилизирующее воздействие по отношению ко многим фармацевтическим веществам обуславливает использование 3-пиридикарбоксамида как составной части ряда лекарственных средств и мультивитаминных комплексов. Координационные соединения никотинамида обладают большей биологической активностью, чем свободный лиганд. Эта особенность может быть использована при создании новых антибиотиков, поскольку к уже известным лекарственным средствам у микроорганизмов вырабатывается резистентность. В таком случае становится необходимым установление термодинамических характеристик образования таких комплексов.

В литературе имеются немногочисленные данные по устойчивости комплексов никотинамида с никелем(Н) в водном растворе. Лишь единичные работы посвящены изучению данного координационного равновесия в водно-

органическом растворителе. Данные по изменению энтальпии реакции комплексообразования отсутствуют.

Целью настоящей работы является установление закономерностей влияния сольватации реагентов на комплексообразование никеля(П) с никотинамидом в водно-органических растворителях.

Для достижения поставленной цели необходимо:

• изучить изменение сольватного состояния никотинамида при переносе его из воды в водные растворы этанола и ДМСО;

• изучить влияние бинарного растворителя на сольватное состояние ионов ¿/-металлов на примере серебра(1), никеля(П), а также его моно- и бис-никотинамидного комплексов в водно-этанольных и водно-диметилсульфоксидных растворителях;

• определить константы устойчивости никотинамидных комплексов никеля(Н) в широком интервале составов смешанных растворителей вода - этанол и вода - диметилсульфоксид;

• изучить влияние водно-этанольного и водно-диметилсульфоксидного растворителя на изменения энтальпии реакции образования координационного соединения никель(П) - никотинамид;

• проанализировать влияние сольватации реагентов на изменение термодинамических характеристик реакций комплексообразования никеля(И) с никотинамидом в растворителях вода - этанол и вода - диметилсульфоксид;

• исследовать возможные ассоциативные равновесия между ионами Ni2+ и СЮ4".

Научная новизна

Впервые экспериментально определены константы устойчивости никотинамидных комплексов никеля(П) и изменения энтальпии реакции их образования в широком диапазоне составов водно-этанольного и водно-

диметилсульфоксидного растворителей. Полученные результаты проанализированы с позиции сольватационно-термодинамического подхода [1, 2], основанного на термодинамической характеристике сольватации всех участников процесса.

Методами 1Н, 13С ЯМР- и ИК-спектроскопии изучено сольватное состояние никотинамида в водных растворах этанола и ДМСО. Установлено, что в водно-спиртовом растворителе пересольватация пиридинового ядра никотинамида протекает при Хеюн < 0.25 м.д. При любом содержании органического компонента лиганд эффективно сольватирован за счет взаимодействия группы -ССМНг с растворителем. В системе вода-ДМСО до содержания апротонного растворителя ~0.65 м.д. сольватация гетероатома азота ослабевает за счет уменьшения количества молекул воды, способных к образованию Н-связи. При более высоком содержании ДМСО этот донорный центр никотинамида практически не гидратирован. Методами максимального правдоподобия и Бенези-Гильдебранда по зависимости химического сдвига атома С(6) от состава бинарного растворителя были рассчитаны константы образования сольватокомплекса гетероатома азота никотинамида с молекулой воды и этанола и установлено, что зависимости изменения энергии Гиббса переноса лиганда и его донорного центра от состава водно-спиртового растворителя являются антибатными.

По температурной зависимости константы пересольватации гетероатома азота никотинамида в водно-этанольном растворителе определено изменение энтальпии пересольватации донорного центра. Данная величина существенно отличается от изменения энтальпии переноса никотинамида в водно-спиртовые смеси.

Установлено, что ион №2+ слабо сольватирован этанолом. Сольватное состояние бис-никотинамидного комплекса никеля(Н) не изменяется в диапазоне составов растворителя ХЕ(0н < 0-5 м.д. При комплексообразовании никотинамид предпочтительно замещает молекулу этанола в координационной сфере катиона. В водно-диметилсульфоксидном растворителе сольватное состояние бис-

никотинамидного комплекса остается практически постоянным при ХОМ5о > 0.5 м.д. Лиганд замещает при координации молекулу воды.

Различие в сольватации комплексного и центрального ионов вносит определяющий вклад в изменение устойчивости никотинамидного комплекса №2+ при переносе координационного равновесия как в водно-спиртовой (при Хеюн < 0-5 м.д.), так и в водно-диметилсульфоксидный растворитель (при любой концентрации ДМСО). Этот вклад также является доминирующим в изменении экзотермичности реакции комплексообразования в водных растворах этанола (при ХЕ10н < 0.5 м.д.), что не характерно для термодинамики реакций комплексообразования ионов с1-металлов с аминами в водно-органических растворителях.

Практическая значимость работы

Результаты работы представляют интерес для создания научных основ использования растворителя как средства управления процессами в жидкой фазе, поскольку позволяют предсказать направление смещения химического равновесия и изменение энергетики жидкофазной реакции по изменению сольватного состояния реагентов при замене одного растворителя на другой.

Значимость работы для медицины и фармакологии обусловлена главным образом биологической активностью как самого никотинамида, так и его комплекса с ионом никеля(П). Данное координационное соединение проявляет антимикробный и антигрибковый эффект [3].

Полученные в настоящей работе новые экспериментальные данные могут также использоваться в качестве справочного материала для создания баз термодинамических данных.

ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР 1.1. Особенности строения и сольватации никотинамида и его аналогов в воде и водно-органических растворителях

Ключевой особенностью 3-пиридинкарбоксамнда (никотинамида), обуславливающей повышенный интерес к данному соединению, является его биологическая активность. Никотинамид (витамин В3, провитамин РР) наряду с никотиновой кислотой известен как противопеллагрический агент [4]. В тканях организма 3-пиридинкарбоновая кислота и ее амид входят в состав коферментов никотинамидадениндинуклеатида (НАД) и

никотинамидадениндинуклеатидфосфата (НАДФ). Помимо этого, никотинамид влияет на новообразование белковых молекул, генерацию РНК, биосинтез различных биоактивных соединений и т.д. [5]

В фармацевтической химии 3-пиридинкарбоксамид применяется как гидротропный агент. Он увеличивает растворимость таких препаратов как нифедипин, индометацин, галофантрин и др. [6-9]. Никотинамид является активным составляющим многих мультивитаминных препаратов [10].

Согласно результатам исследования, обобщенным Н. Гетофф [11], витамины группы В, в т.ч. и 3-пиридинкарбоксамид, могут проявлять антиоксидантное действие, что связано со способностью испускать «сольватированные электроны» ("solvated electrons") в воде или других полярных средах. В результате антиоксидантный эффект биологически активных веществ, по мнению автора, обусловлен действием испущенных электронов, а также радикалов, образовавшихся из молекул витаминов.

Наконец, никотинамид представляет собой перспективное соединение, на основе которого могут быть синтезированы металлокомплексы с более высокой биологической активностью, чем у свободного лиганда [3, 12]. Усиление полезных свойств лекарств и витаминов путем координации их ионами d-металлов, в т.ч. никелем(П), кобальтом(П) и медью(П) (см. напр. [13]), является актуальной проблемой.

В этой связи подробнее рассмотрим свойства никотинамида, как лиганда. 3-пиридинкарбоксамид содержит в своем составе 2 функциональные группы, способные к комплексообразованию - гетероциклический атом азота и карбамидный заместитель (рис. 1.1). В пиридине, а, следовательно, и в его производном - никотинамиде - неподеленная электронная пара Бр2-гибридизованного атома азота лежит в плоскости ароматического кольца и не принимает участие в образовании ароматического секстета /^-электронов. Таким образом, никотинамид проявляет свойства типичного третичного амина [14].

Рисунок 1.1- Структурная формула никотинамида с нумерацией атомов.

В большом количестве работ [15-22] было показано, что никотинамид -монодентатный лиганд, который образует координационные соединения, отдавая катионам металлов неподеленную электронную пару гетероатома азота. В молекулярных комплексах в качестве донора электронной пары также выступает гетероциклический азот [23].

Никотинамид способен существовать в виде двух конформеров, различающихся энергией л-электронной системы [24]. Энергия, необходимая для перехода из одного равновесного состояния в другое, находится в пределах 2.1

кДж/моль.

Учитывая, что координационные равновесия с участием 3-пиридинкарбоксамида в настоящей работе будут изучены в жидкой фазе, необходимо уделить внимание сольватации этого соединения, которое является слабым электролитом.

В растворах таких веществ проявляются различные межмолекулярные взаимодействия - от дисперсионных сил до специфического связывания. Многие неионогенные частицы включают как лиофильные, так и лиофобные фрагменты, причем, при изменении состава бинарного растворителя возможна смена ролей структурных единиц молекулы. Существенное влияние на сольватацию молекулы оказывают ее линейные размеры, электронная конфигурация, взаимное расположение заместителей, склонность к самоассоциации и др.

Таким образом, исследование сольватации неэлектролитов представляет собой достаточно сложную задачу. К настоящему времени было проведено систематическое изучение лишь термодинамики сольватационных процессов (см. напр. [25-27]). Однако помимо значений термодинамических характеристик сольватации, интерес представляют данные о составе и строении сольватной оболочки неэлектролитов и их функциональных групп, принимающих участие в реакциях различного рода. В ряде случаев важно иметь представление, как десольватируется или пересольватируется тот или иной структурный фрагмент молекулы, в особенности, донорные центры молекулы - потенциальные участники координационных процессов. В перспективе это позволит установить механизмы жидкофазных химических процессов. Нам не удалось обнаружить в литературе работ, посвященных решению данной проблемы. Вследствие этого следует рассмотреть возможные подходы к изучению сольватации неэлектролитов на примере исследований никотинамида либо его структурных аналогов.

Помимо определения энергетических характеристик пересольватации зачастую экспериментально устанавливают такие величины как молярный объем и коэффициент вязкости. Так, в работе [28], эти характеристики были получены

для никотинамида в водных растворах бромида тетрабутиламмония (ТБАБ). На основании знака второй производной зависимости парциального молярного объема от температуры показано, что никотинамид при добавлении электролита оказывает структурирующее воздействие на растворитель. Данный эффект максимален при наибольшей температуре из исследованного интервала (318.2 К) и концентрации ТБАБ 0.1 М. А. Кунду и Н. Кишоре также пришли к выводу, что никотинамид упрочняет структуру воды при повышении температуры до 328.2 К [29]. Сравнивая характеристики пиридина и никотинамида, авторы [29] заключили, что структурирующие свойства молекуле 3-пиридинкарбоксамида придает группа -СОМН2. Введение карбамидного заместителя в азабензольное кольцо обуславливает также существенное различие между теплоемкостями мицеллизации додецилникотинамида и додецилпиридина [30].

Группа -ССЖНт также обуславливает строение кристаллического никотинамида. Было установлено [31], что в твердой фазе каждая молекула никотинамида связана двумя водородными связями посредством амидных протонов с карбонильным атомом кислорода одной соседней молекулы и с атомом азота пиридинового цикла другой. Это приводит к образованию параллельных двумерных сетей с расстоянием между слоями 3.579 А при 22 °С.

Никотинамиду в водном растворе присущи два, возможно, взаимосвязанных свойства - солюбилизирующее воздействие по отношению ко многим лекарственным веществам и витаминам и склонность к самоассоциации [32]. В литературе встречаются различные подходы к истолкованию механизмов данных явлений.

Так, М.П. Евстигнеев с сотрудниками методом ЯМР-спектроскопии изучили поведение никотинамида в водных растворах кофеина, рибофлавина, а также в системе, содержащей оба этих вещества [9]. Отмечено увеличение экранирования всех протонов никотинамида под действием добавок кофеина, что, по мнению авторов, свидетельствует об ассоциации данных соединений, происходящей за счёт стэкинг-взаимодействия, при котором ароматические хромофоры молекул располагаются параллельно друг другу. Для процесса

агрегации были рассчитаны константа равновесия, а по её температурной зависимости - изменения энтальпии и энтропии. Показано, что зависимость растворимости рибофлавина от концентрации гидротропных агентов имеет максимум, наличие которого объясняется усилением процессов самоассоциации с ростом содержания никотинамида или кофеина.

Исследователи, определившие термодинамические характеристики ассоциации никотинамида с нифедипином [33], считают, что ассоциат связывают воедино иные силы, нежели водородные связи, а фактором, определяющим гидротропное действие никотинамида на нифедипин, является гидрофобность л и ганда.

Р.Е. Коффманом и Д.О. Килдсигом методами осмометрии и рассеяния света была охарактеризована самоассоциация никотинамида в водном растворе [34]. Установлено, что вещество существует преимущественно в виде димеров и тримеров. Рассчитаны константы равновесия процессов образования этих ассоциатов, по данным, полученным первым методом - KA„Mep = 9.99, КТример = 13.1, вторым методом - Кд„мср = 0.203, Ктример = 14.1. Значения констант представляются завышенными, кроме того, по данным 'Н ЯМР-исследования самоассоциации никотинамида [35], это вещество образует стопочные ассоциаты за счет стэкинг-взаимодействия, следовательно, константы должны быть одинаковы или, по крайней мере, близки для ассоциации любого порядка.

Кроме того этими же учеными было исследовано действие никотинамида на рибофлавин методом УФ-спектроскопии [36]. Существенных изменений в электронном спектре поглощения рибофлавина не было отмечено, как и в работе [37]. В то же время, наблюдаемое уменьшение гидротропной способности никотинамида при увеличении температуры, с учётом того, что при увеличении температуры уменьшается степень самоассоциации этого вещества, по мнению авторов означает, что самоассоциация может послужить причиной гидротропности. Это совпадает с выводом, сделанным в работе [33].

Однако исследование водных растворов никотинамида, а также его моно- и

1 13

би-И-замещенных производных методами Ни С ЯМР-спектроскопии,

осмометрии и магнитно-релаксационными измерениями показало, что в ассоциативных процессах задействована только группа -CONH2, а стэкинг-взаимодействие не осуществляется [38]. В пользу этого вывода свидетельствует практически полное исчезновение самоассоциатов при переходе от никотинамида к N, N - диметилникотинамиду. Отметим, что и Д.А. Веселков с сотрудниками [35] считали возможным участие карбамидного заместителя в образовании агрегатов никотинамида, но в качестве основного механизма предполагали стэкинг-взаимодействие.

Весьма информативными при изучении поведения вещества в растворе оказываются методы квантовохимического моделирования.

И. Димитровой и Л.И. Даскаловой [39] был проведён теоретический расчёт методами ab initio SCF/6-31G(d,p) и DFT (BLYP/6-311++G(d,p)) колебательных характеристик для систем, состоящих из молекулы никотинамида (Е- или Z-конформера), связанной водородной связью с молекулой ДМСО. Расчёт показывает, что при комплексообразовании полоса поглощения в РЖ-спектре, соответствующая N - Н связи, которая образует водородную связь с молекулой ДМСО, испытывает значительный сдвиг в красную область, и её интенсивность сильно возрастает. Для Е-конформера, результаты моделирования лучше согласуются с экспериментальными данными. Однако результаты для обоих конформеров близки, что позволяет предположить наличие в растворе обеих форм. Величины сдвигов симметричных и антисимметричных колебаний N - Н, равные -200 см"1, указывают на образование очень сильной водородной связи.

Методом DFT (BLYP/6-311++G(d,p)) были рассчитаны [40] ИК-спектры для свободных никотинамида и пиколинамида, а также для их комплексов с водой, связанных водородной связью в приближении гармонического и ангармонического осцилляторов. Для исследования ассоциатов использовалась модель поляризуемого континуума, которая предполагает, что растворитель - это непрерывная однородная поляризуемая среда, в полости которой располагается молекула растворённого вещества. Ангармонические поправки, внесенные в колебательный спектр, обеспечили лучшее согласие между экспериментальными

и расчётными значениями волновых чисел по сравнению с результатами, полученными с помощью метода масштабирования.

Амидный вращательный активационный барьер изоникотинамида был изучен методами ЯМР-спектроскопии и квантовохимическими расчётами ab initio (Hartree-Fock, МР2) и DFT (6-311++G(d,p)) [41]. Установленное значение энтальпии активации вращения - 59.0 ± 0.8 кДж/моль - лежит между соответствующими величинами изомеров изоникотинамида - пиколинамида и никотинамида. Квантовохимические расчёты показывают, что величина потенциального барьера будет зависеть от ряда факторов. Так, для никотинамида в основном состоянии характерно стерическое отталкивание амидных протонов от атомов водорода пиридинового кольца, что понижает его вращательный барьер в сравнении с пиколинамидом. Пиколинамид не испытывает действия стерического фактора, т.к. в o/wzo-положении по отношению к заместителю -CONIb находится гетероатом азота, лишенный протона. Однако в то же время такое расположение функциональных атомов делает возможной образование внутримолекулярной водородной связи, которая существенно увеличивает энергию активации ротации в случае 2-пиридинкарбоксамида. Влияние на величину вращательного барьера оказывает также склонность к донированию заместителю электронной плотности, которая максимальна при мета-положении карбамидной группы. Это стабилизирует неподеленную электронную пару амидного атома азота и, таким образом, переходное состояние в никотипамиде.

Этот же коллектив исследователей получил активационные характеристики и для никотинамида [42]. В данном случае энергия активации процесса вращения вокруг связи C-N характеризуется величиной порядка 3.8 кДж-моль"1 в газовой фазе и максимальными величинами 53.9 кДж-моль"1 в нитробензоле и 51.8 кДж-моль"1 в пиридине. Таким образом, растворитель существенным образом влияет на конформационное состояние никотинамида. В противоположных состояниях никотинамида - ротамерах — происходит отклонение плоскости амидной группы от плоскости пиридинового кольца вследствие стерических затруднений, вызванных взаимодействиями протона пиридинового кольца с

протонами амидной группы. В результате этого отклонения происходит обращение протонов -N112 группы в направлении "от цикла". Для молекулы №с!МН2 характерны изменения в положении протонов амидной группы, благоприятствующие образованию водородных связей с молекулами растворителей-доноров электронной пары [42].

Теоретическое исследование 1,4-дигидроникотинамида и протонированного никотинамида с использованием набора функционалов БРТ в вакууме и в среде, моделирующей воду, было выполнено Дж. Де Лука с коллегами [43]. Расчет показал, что обе молекулы в газовой фазе находятся в виде г/г/с-конформеров. Активационные барьеры вращения групп -СОМН2 и -ЫН2 достаточно малы, чтобы допускать свободные переходы между цис- и /и/?а//с-конфигурациями. Присутствие воды несущественно повышает вращательный барьер.

Изучение чистого никотина и его смесей с водой было проведено с использованием ИК- и масс-спектроскопии совместно с квантовохимическими расчётами ОБТ (ВЗЬУР/б-ЗЮ*, ВЗР\У91/6-311-ЖЗ** и МР2/6-31++0**) [44]. Расчетные спектры показали, что в никотине без примесей за образование однородных кластеров (№с)п отвечают водородные связи между С-Ы группой пирролидинового остатка и гетероатомом азота пиридинового цикла. В водном растворе никотин существует как в виде гидратированных мономеров, так и в виде гидратированных димеров.

Экспериментальные и расчётные ИК- и КР-спектры 2-, 3- и 4-пиридинкарбоновых кислот были получены в работе [45]. Для пиколиновой кислоты были найдены три устойчивые структуры: одна с внутримолекулярной водородной связью СООН — Мру, и две - без таковой. Никотиновая кислота характеризуется двумя стабильными конфигурациями, отличающимися друг от друга ориентацией СООН-группы относительно Ыру. В одной форме протон карбоксильной группы приближен к гетероатому азота, в другой - удален от него. Изоникотиновая кислота имеет только одну устойчивую форму. Полученные волновые числа для трёх изомерных кислот были рассмотрены с точки зрения расположения карбоксильной группы.

Также экспериментально (КР-спектроскопия) и квантовохимически были изучены равновесия в водных растворах никотиновой кислоты [46]. Анализ спектров проводили при нескольких значениях рН среды с учётом равновесных переходов между тремя формами: протонированной кислотой, цвиттер-ионом и никотинат-ионом. Эти частицы были также исследованы ab initio и DFT методами. Расчётные колебательные характеристики показали хорошее согласие с экспериментальными результатами. Отмечено сильное смешение колебательных мод пиридинового ядра между собой, а также мод пиридинового кольца с линиями заместителя. Возможно разделение трех форм никотиновой кислоты при помощи КР-спектроскопии вследствие различий в рассеянии в диапазонах 600700, 800-850 и 1500-1650 см"1.

Водные растворы никотиновой кислоты в присутствии различных добавок были изучены авторами [47-50]. Увеличение концентрации 3-пиколина в водном растворе никотиновой и серной кислот вызывает ослабление взаимодействий растворитель-растворенное вещество [47]. В то же время в изученной системе слабы взаимодействия растворенного вещества между собой.

Декстран 40000 слабо влияет на диссоциацию никотиновой кислоты в водном растворе, однако его добавление в количестве 0.003 г/мл приводит к ее максимальному изменению молярного обема [48]. Кроме того, из вискозиметрических данных и рассчитанных на их основании энергий активации движения выяснилось, что данное вещество препятствует движению частиц никотиновой кислоты в молекулярной форме.

Исследование тройной системы вода-никотиновая кислота-поливиниловый спирт показало, что полимер в небольших количествах увеличивает вязкость раствора, снижает степень диссоциации кислоты и ограничивает мобильность ее молекул [49]. При повышении концентрации сверх определенного предела ПВС начинает оказывать солюбилизирующее воздействие на никотиновую кислоту, а также увеличивает ее коэффициент диффузии в растворе.

Подобно никотинамиду никотиновая кислота обладает структурирующим воздействием на воду [50], в то время как пиридоксин, обладающий сходным

строением с ними, разупрочняет структуру воды. Авторы объясняют этот факт с точки зрения строения молекул. В состав пиридоксина входит большее число гидрофильных групп, таким образом, пиридоксин значительно лучше гидратирован.

Изучение растворимости никотиновой кислоты в различных средах показало, что по уменьшению данного параметра растворители располагаются в ряд: ДМСО»вода>этанол>ацетон>диэтиловый эфир>ацетонитрил [51]. Эта последовательность, как считают исследователи, обусловлена сочетанием полярности и поляризуемости растворителей. Отмечается, что в воде никотиновая кислота существует преимущественно в бетаиновой форме, в то время как в неводных средах возрастает доля молекулярной формы.

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Гамов, Георгий Александрович, 2014 год

ЛИТЕРАТУРА

1. Крестов, Г.А. Термодинамика процессов в растворах / Г.А. Крестов. - Л.: Химия, 1984!-272 с.

2. Комплексообразование в неводных растворах. (Серия "Проблемы химии растворов") / Под ред. Крестова Г.А. - М.: Наука, 1989. - 256с.

3. Al-Saif, F.A. Ten metal complexes of vitamin B3/niacin: Spectroscopic, thermal, antibacterial, antifungal, cytotoxicity and antitumor studies of Mn(II), Fe(III), Co(II), Ni(II), Cu(II), Zn(II), Pd(II), Cd(II), Pt(IV) and Au(III) complexes / F.A. Al-Saif, Refat M.S. // J. Mol. Struct. - 2012. - Vol. 1021. - P. 40-52.

4. Машковский, М.Д. Лекарственные средства / М.Д. Машковский. - М.: Новая Волна, 2005. - 1200 с.

5. Виноградов, В.В. Некоферментные функции витамина РР / В.В. Виноградов. - Минск: Наука и техника, 1987. - 199 с.

6. Hino, Т. Effect of nicotinamide on the properties of aqueous HPMC solutions / T. Hino, J.L. Ford//Int. J. Pharm. - 2001. -V.226. - P. 53-60.

7. Lee, J. Hydrotropic Solubilization of Paclitaxel: Analysis of Chemical Structures for Hydrotropic Property / J. Lee, S.C. Lee, G. Acharya, C. Chang, K. Park // Pharm. Research. -2003. -V. 20. -№ 7. - P. 1022-1030.

8. Lim, L.-Y. Caffeine and nicotinamide enhances the aqueous solubility of the antimalarial agent halofantrine / L.-Y. Lim, L.-M. Go // Europ. J. Pharm. Sci. -2000.-Vol. 10.-P. 17-28.

9. Evstigneev, M.P. Effect of a mixture of caffeine and nicotinamide on the solubility of vitamin (B2) in aqueous solution / M.P. Evstigneev, V.P. Evstigneev, A.A.H. Santiago, D.B. Davis // Europ. J. Pharm. Sci. - 2006' - Vol.

28.-P. 59-66.

10. Hashmi, M. Assay of Vitamins in Pharmaceutical Preparations / M. Hashmi. -London: John Wiley, 1973. - 512 p.

11. Getoff, N. Vitamin-induced intracellular electrons are the mechanism for their well-known beneficial effects: A review / N. Getoff // Nutrition. - 2013. - Vol.

29. -Iss. 4.-P. 597-604.

12. Хыоз, М. Неорганическая химия биологических процессов / М. Хыоз. - М.: Мир, 1983.-416 с.

13. El-Sherif, A.A. Bivalent transition metal complexes of cetirizine: Spectroscopic, equilibrium studies and biological activity / A.A. El-Sherif, M.M. Shoukry, L.O. Abobakr // Spectrochim. Acta A: Mol. Biomol. Spectrosc. - 2013. - Vol. 112. -P. 290-300.

14. Березин, Б.Д. Курс современной органической химии / Б.Д. Березин, Д.Б. Березин. - М.: Высшая школа, 1999. - 768 с.

15. Азизов, М.А. Синтез и физико-химическое исследование координационных соединений Cd(II), Co(II) и Fe(III) с некоторыми производными изониазида / М.А. Азизов, А. Кушакбаев, Н.А. Парпиев // Коорд. хим. - 1980. - Т. 6. - № 8.-С. 1221-1228.

16. Allan, J.R. Some first row transition metal complexes of nicotinamide andnicotinic acid / J.R. Allan, N.D. Baird, A.L. Kassyk // J. Therm. Anal. - 1979. -Vol. 16.-P. 79-90.

17. Mojumdar, S.C. Thermoanalytical and IR-spectra investigation of Fe(III)complexes with nicotinamide / S.C. Mojumdar, I. Ondrejkovicova, L. Nevidanska, M. Melnik // J. Anal. Appl. Pyr. - 2002. - V. 64. - № 1. - P. 59-69.

18. Icbudak, H. Bis(nicotinamide) and bis(N,N-diethyl nicotinamide) p-hydroxybenzoate complexes of Ni(II), Cu(II) and Zn(II) / H. Icbudak, Z. Heren, D.A. Kose, H. Necefoglu // J. Therm. Anal. Cal. - 2004. - Vol. 76. - P. 837-851.

19. Semiha, C. Structural features of a new [Fe(nicotinamide)2(H20)4]-[Fe(H20)6]-(S04)2-2H20 complex / C. Semiha, B. Ender, A. Katsuyuki, C. Emine // Cryst. Res. Techn. - 2006. - Vol. 41. - P. 314320.

20. Кокшарова, T.B. Координационные соединения валератов и бензоатов 3d-металлов с никотинамидом /Т.В. Кокшарова, И.С. Гриценко, И.В. Стоянова // Журн. общ. хим. - 2007. - Т. 77. - № 9. - С. 1564-1571.

21. Kose, D.A. Synthesis and characterization of bis(nicotinamide) m-hydroxybenzoate complexes of Co(II), Ni(II), Cu(II) and Zn(II) / D.A. Kose, H. Necefoglu // J. Therm. Anal. Cal. - 2008. - Vol. 93. - P. 509-514.

22. Dziewulska-Kulaczkowska, A. Thermal, spectroscopic and structural studies of zinc(II) complex with nicotinamide / A. Dziewulska-Kulaczkowska, L. Mazur, W. Ferenc // J. Therm. Anal. Cal. - 2009. - Vol. 96. - P. 255-260.

23. Srivastava, R.D. Charge transfer interaction between iodine and pyridine derivatives / R.D. Srivastava, G. Prasad // Spectrochim. Acta. - 1966. - Vol. 22. -Iss. 5.-P. 825-828.

24. El-Shahawy, A.S. Nicotinic acid and nicotinamide electronic structural studies / A.S. Shahawy, M.M. Girgis, M.T. Ismail // Spectrochim. Acta A: Mol. Spectrosc.

- 1987. - Vol. 43.-Iss. 11.-P. 1371-1375.

25. Никифоров, М.Ю. Растворы неэлектролитов в жидкостях / М.Ю. Никифоров, Г.А. Альпер, В.А. Дуров, В.П. Королев, А.И. Вьюгин, Г.А. Крестов, В.В. Мясоедова, А.Г. Крестов. - М.: Наука, 1989. - 264 с.

26. Шорманов, В.А. Влияние сольватации реагентов на термодинамические и кинетические характеристики комплексообразования никеля(И) с аминами и кислотной диссоциации протонированных лигандов в координирующих растворителях: дисс. ... докт. хим. наук: 02.00.01 / Шорманов Владимир Александрович. - Иваново, 1988. - 390 с.

27. Шарнин, В. А. Термодинамика реакций образования аминных и карбоксилатных комплексов в водно-органических растворителях: дисс. ... докт. хим. наук: 02.00.01 / Шарнин Валентин Аркадьевич. - Иваново, 1996. -316с.

28. Sinha, В. Apparent molar volumes and viscosity B-coefficients of nicotinamide in aqueous tetrabutylammonium bromide solutions at T = (298.15, 308.15, and 318.15) К / В. Sinha, В .К. Sarkar, M. Nath Roy // J. Chem. Thermodyn. - 2008.

- Vol. 40. - Iss. 3. - P. 394-400.

29. Kundu, A. Apparent Molar Heat Capacities and Apparent Molar Volumes of Aqueous Nicotinamide at Different Temperatures / A. Kundu, N. Kishore // J.

Solut. Chem.-2003.-Vol. 32.-No. 8.-P. 703-717.

30. De Lisi, R. Thermodynamic Properties of N-Octyl- and N-Dodecylnicotinamide Chlorides in Water / R. De Lisi, E. Fisicaro, S. Milioto, E. Pelizzetti, P. Savarino // J. Solut. Chem. - 1990. - Vol. 19. - No. 3. - P. 247-270.

31. Wright, W.B. The Crystal Structure of Nicotinamide / W.B. Wright, G.S.D. King // Acta Crystallogr. - 1954. - Vol. 7. - Iss. 3. - P. 283 - 288.

32. Cui, Y. Molecular Dynamics Simulations of Hydrotropic Solubilization and Self-Aggregation of Nicotinamide / Y. Cui, C. Xing, Y. Ran // J. Pharm. Sei. - 2010. -Vol. 99. - No. 7. - P. 3048-3059.

33. Suzuki, H. Mechanistic Studies on Hydrotropic Solubilization of Nifedipine in Nicotinamide Solution / H. Suzuki, H. Sunada // Chem. Pharm. Bull. (Tokyo). -1998.-Vol. 46.-No. 1. -P.125-130.

34. Coffman, R.E. Self-Association of Nicotinamide in Aqueous Solution: Light-Scattering and Vapor Pressure Osmometry Studies / R.E. Coffman, D.O. Kildsig //J. Pharm. Sei.-1996.-Vol. 85.-No. 8.-P.848-853.

35. Веселков, Д.А. Самоассоциация никотинамида по данным 'IT ЯМР-спектроскопии / Д.А. Веселков, А.О. Лантушенко, Д.Б. Дэвис, А.Н. Веселков // Журн. физ. хим. - 2001. - Т. 75.-№ 12. - С.2184-2188.

36. Coffman, R.E. Hydrotropic Solubilization-Mechanistic Studies / R.E. Coffman, D.O. Kildsig//Pharm. Res.- 1996.-Vol. 13.-No. 10.-P.1460-1463.

37. Oberoi, L.M. Formulation of a fast-acting ibuprofen suspension by using nicotinamide as hydrotropic agent - application of DSC, spectroscopy and microscopy in assessment of the type of interaction / Pharm. Sei. Master Thesis. -Toledo. - University of Toledo. - 2004. - 112 p.

38. Charman, W.N. Self-Association of Nicotinamide in Aqueous-Solution: N.M.R. Studies of Nicotinamide and the Mono- and Di-methyl-Substituted Amide Analogs / W.N. Charman, C.S.C. Lai, DJ. Craik, B.C. Finnin, B.L. Reed // Austr. J. Chem. - 1993. - Vol. 46. - Iss. 3. - P. 377-385.

39. Dimitrova, Y. Theoretical Study of the Vibrational Spectra of the Hydrogen-Bonded Systems between Pyridine-3-carboxamide (Nicotinamide) and DMSO /

Y. Dimitrova, L.I. Daskalova // Spectrochim. Acta A.: Mol. Biomol. Spectrosc. -2009.-Vol. 71.-No. 5. - P.1720-1727.

40. Akalin, E. Vibrational Analysis of Free and Hydrogen Bonded Complexes of Nicotinamide and Picolinamide / E. Akalin, S. Akyuz // Vibrat. Spectrosc. -2006. - Vol. 42. - Iss. 2. - P.333-340.

41. Leskowitz, G.M. The Amide Rotational Barrier in Isonicotinamide: Dynamic NMR and Ab Initio Studies. / G.M. Leskowitz, N. Ghaderi, R.A. Olsen, K. Pederson, M.E. Hatcher, L.J. Mueller // J. Phys. Chem. A. - 2005. - Vol. 109. -No. 6. -P.1152-1158.

42. Olsen, R.A. The Amide Rotational Barriers in Picolinamide and Nicotinamide: NMR and ab Initio Studies / R.A. Olsen, L. Liu, N. Ghaderi, A. Johns, M.E. Hatcher, L.J. Mueller// J. Amer. Chem. Soc. -2003. -V. 125. - P. 10125-10132.

43. De Luca, G. Conformational behavior of 1,4-dihydronicotinamide and protonated nicotinamide in vacuo and in solvent: a density functional study / G. De Luca, T. Marino, T. Mineva, N. Russo, M. Toscano // J. Mol. Struct. (Theochem). - 2000. -Vol. 501-502.-P. 215-220.

44. Mihesan, C. Structure of Neat and Hydrated Liquid Nicotine and Laser Resonant Desorption of Clusters from Nicotine-Water Solutions / C. Mihesan, M. Ziskind, C. Focsa, M. Seydou, F. Lecomte, J.P. Schermann // Int. J. Mass Spectrom. -2008. - Vol. 277. - Iss. 1-3. - P.284-290.

45. Koczo, P. Experimental and Theoretical IR and Raman Spectra of Picolinic, Nicotinic and Isonicotinic Acids / P. Koczo, J.Cz. Dobrowolski, W. Lewandowski, A.P. Mazurek // J. Mol. Struct. - 2003. - Vol. 655. - Iss. 1. -P.89-95.

46. Sala, O. Vibrational Analysis of Nicotinic Acid Species Based on Ab Initio Molecular Orbital Calculations / O. Sala, N.S. Gon9alves, L.K. Noda // J. Mol. Struct. - 2001. - Vol. 565-566. - 30 May. - P.411-416.

47. Wang, L.-C. Densities and Viscosities of Niacin+3-Picoline+SulfuricAcid+Water from (293.15 to 343.15) K / L.-C. Wang, H.-S. Xu, J.-H. Zhao, C.-Y. Song, F.-A. Wang // J. Chem. Eng. Data. - 2005. - Vol. 50. - Iss. 2. - P. 643-646.

48. Yang, Y. Density, Viscosity, and Electric Conductance of a Ternary Solution of (NicotinicAcid+Dextran40000+Water) / Y. Yang, T.-C. Bai, Y.-L. Li // J. Chem. Eng. Data.-2011.-Vol. 56.-Iss. 3.-P. 412-420.

49. Pan, H.-P. Density, Viscosity, and Electric Conductance of a Ternary Solution of (Nicotinic Acid+PolyethanoH-Water) / H.-P. Pan, T.-C. Bai, X.-D. Wang // J. Chem. Eng. Data. - 2010. - Vol. 55. Iss. 6. - P. 2257-2262.

50. Banipal, T.S. Volumetric and viscometric studies on L-ascorbic acid, nicotinic acid, thiamine hydrochloride and pyridoxine hydrochloride in water at temperatures (288.15-318.15) К and at atmospheric pressure / T.S. Banipal, H. Singh, P.K. Banipal, V. Singh // Termochim. Acta. - 2013. - Vol. 553. - P. 3139.

51. Gon?alves E.M. Solubility of nicotinic acid in water, ethanol, acetone, diethylether, acetonitrile, and dimethyl sulfoxide / E.M. Gon9alves, M.E.M. da Piedade // J. Chem. Thermodyn. - 2012. - Vol. 47. - P. 362-371.

52. Курышева, A.C. Термодинамика комплексообразования меди (II) с никотинамидом и кислотно-основных равновесий лиганда в водно-органических растворителях: дисс. ... канд. хим. наук / Курышева Александра Сергеевна. - Иваново, 2004. - 127с.

53. Куранова, Н.Н. Термодинамика протонирования никотиновой кислоты в водно-органических средах / Н.Н. Куранова, В.А. Шатова, С.В. Душина, В.А. Шарнин. - XVII Международная конференция по химической термодинамике в России. Сб. тезисов докладов: Казань, 2009. - Т. 2. - С. 180.

54. Граждан, К.В. Коэффициенты межфазного распределения и энергии Гиббса переноса никотиновой кислоты из воды в водные растворы этанола и диметилсульфоксида / К.В. Граждан, Г.А. Гамов, С.В. Душина, В.А. Шарнин // Журн. физ. хим. - 2012. - Т. 86. - № 11. - С. 1802-1805.

55. Курышева, А.С. Энтальпии растворения никотинамида в водных растворах этанола и диметилсульфоксида / А.С. Курышева, В.А. Шарнин, С.Ф. Леденков // Журн. физ. хим. - 2004. - Т. 78. - № 2. - С. 229-233.

56. Zevakin, M.A. Solvation-thermodynamic approach as a tool to study transport and pharmacological properties of the silver(I)-nicotinamide-water-organic solvent system / M.A. Zevakin, K.V. Grazhdan, S.V. Dushina, V.A. Sharnin // Drugs of the Future. - 2007. - Vol. 32. - Suppl. A. - P. 87-88.

57. Carthy, G. Enthalpies of Transfer of Formamide, N-Methylformamide, N,N-Dimethylformamide and Urea from Water to Some Aqueous Alcohol Solvent Systems at 298 К / G. Carthy, D. Feakins, C. O'Duinn, W.E. Waghorne // J. Chem. Soc., Farad. Trans. - 1991. - Vol. 87. - P. 2447-2452.

58. Репкин, Г.И. Термодинамика кислотной диссоциации иона пиридиния в водных растворах метанола / Г.И. Репкин, В.А. Шорманов, Г.А. Крестов, О.А. Молькова // Изв. высш. учебн. завед. Хим. хим. техн. - 1989. - Т. 32. -№2.-С. 39-42.

59. Foulds, G. Nickel / G. Foulds // Coord. Chem. Rev. - 1987. - Vol. 80. - P. 1-129.

60. Foulds, G. Nickel 1987-1989 / G. Foulds // Coord. Chem. Rev. - 1998. - Vol. 169.-P. 3-127.

61. Fontecilla-Camp, J.C. Biological Nickel. / J.C. Fontecilla-Camp In: Bioinorganic Chemistry. Structure and Bonding / M.J. Clarke, J.B. Goodenough, C.K. Jorgensen, D.M.P. Mingos, G.A. Palmer, P.J. Sadler, R. Weiss, R.J.P. Williams (Eds.). - 1998. - Vol. 91. - P. 1-30.

62. Thauer, R.K. Biological role of nickel / R.K. Thauer, G. Diekert, P. Schonheit // Trends in Biochem. Sci. - 1980.-Vol. 5.-Iss. 11.-P. 304-306.

63. Deeth, R.J. Factors Influencing Jahn-Teller Distortions in Six-Coordinate Copper(II) and Low-Spin Nickel Complexes / R.J. Deeth, M.A. Hitchman // Inorg. Chem. - 1986. - Vol. 25. - P. 1225-1233.

64. Hester, J.R. Jahn-Teller Distortion of the Electron Density in a-Nickel Sulfate I-Iexahydrate / J.R. Hester, E.N. Maslen // Acta Cryst. - 1993. - B49. - P. 641646.

65. Beagley, B. A computational and experimental study on the Jahn-Teller effect in the hydrated copper(II) ion. Comparisons with hydrated nickel(Il) ions in aqueous solution and solid Tutton's salts / B. Beagley, A. Eriksson, I. Persson,

L.G.M. Petersson, M. Sandstrom, U. Wahlgren, E.W. White // J. Phys.: Condens. Matter. - 1989. - Vol. 1. - P. 2395-2408.

66. Борина, А.Ф. Влияние природы центрального иона на процесс его комплексообразования в водно-органических растворителях. Проявление

^ "7 4-

эффекта Яна-Теллера в растворах Си / А.Ф. Борина // Коорд. хим. -2007. -Т. 33. -№11.-С. 845-851.

67. Ohtaki, Н. Structure and Dynamics of Hydrated Ions / H. Ohtaki, T. Radnai // Chem. Rev. - 1993. - Vol. 93. - P. 1157-1204.

68. Назаренко, В.А. Гидролиз ионов металлов в разбавленных растворах / В.А. Назаренко, В.П. Антонович, Е.М. Невская. -М.: Атомиздат, 1979. - 192 с.

69. Минкин, В.И. Теория строения молекул / В.И. Минкин, Б.Я. Симкин, P.M. Миняев. - Ростов-на-Дону: Феникс, 1997. - 560 с.

70. Drago, R.S. Spectrochemical Studies of a Series of Amides as Ligands with Nickel(II) and Chromium(III) / R.S. Drago, D.W. Meek, M.D. Joesten, L. LaRoche // Inorg. Chem. - 1963.-Vol. 2.-No. l.-P. 124-127.

71. Imhof, V. Preparation and Spectral Properties of Some Alcohol Complexes of Nickel(II) / V. Imhof, R.S. Drago // Inorg. Chem. - 1965. - Vol. 4. - No. 3. - P. 427-428.

72. Rosenthal, M.R. Pyridine Complexes of Nickel(II) / M.R. Rosenthal, R.S. Drago // Inorg. Chem. - 1965. - Vol. 4. - No. 6. - P. 840-844.

73. Kurihara, M. Complexation of the Zinc(II) Ion with 2,2'-Bipyridine and 1,10-Phenanthroline in 4-Methylpyridine and Solvation Structure of the Manganese(II), Cobalt(II), Nickel(II), and Zinc(II) Ions in 4-Methylpyridine and 3-Methylpyridine / M. Kurihara, K. Ozutsumi, T. Kawashima // J. Solut. Chem. - 1995. - Vol. 24. -No. 7. -P. 719-734.

74. Pasternak, R.F. Solvation of Cobalt(II) and Nickel(II) Ions in Acetone-Water and Ethanol-Water Solutions / R.F. Pasternak, R.A. Plane // Inorg. Chem. - 1965. -Vol. 4.-No. 8.-P. 1171-1173.

75. Девятов, Ф.В. Сольватное состояние катионов кобальта(И), никеля(П) и меди(Н) в смесях вода-диполярный апротонный растворитель / Ф.В.

Девятов, В.Ф. Сафина, Л.Г. Лазарева, Ю.И. Сальников // Журн. неорг. хим. - 1993.-Т. 38. -№ 6. - С. 1085-1088.

76. Сальников, Ю.И. Сольватация меди(П) и этилендиаминтетрауксусной кислоты в некоторых водно-органических средах / Ю.И. Сальников, Г.А. Боос, Х.В. Гибадуллина // Изв. высш. учебн. завед. Хим. хим. техн. - 1991. -Т. 34. - С. 20-24.

77. Маров, И.Н. ЭПР и ЯМР в химии координационных соединений / И.Н. Маров, Н.А. Костромина. - М.: Наука, 1979. - 271 с.

78. Федотов, М.А. Ядерный магнитный резонанс в неорганической и координационной химии / М.А. Федотов. - М.: Физматлит, 2009. - 384 с.

79. Чижик, В.И. Ядерная магнитная релаксация / В.И. Чижик. - СПб.: Издательство Санкт-Петербургского университета, 2004. - 388 с.

80. Sloan, J.B. 27А1 NMR as a Test of Models of Ionic Solvation / J.B. Sloan, S.A. Cannon, E.C. Delionback, J.J. Dechter // Inorg. Chem. - 1985. - Vol. 24. - P. 883-886.

81. Chuang, H.J. NMR Studies of Preferential Solvation of Sodium Cation in Mixtures of N-Methylformamide with Water and Some Non-Aqueous Solvents / H.J. Chuang, L.L. Soong, G.E. Leroi, A.I. Popov // J. Solut. Chem. - 1989. - Vol. 18.-No. 8.-P. 759-770.

82. Greenberg, M.S. Spectroscopic Studies of Ionic Solvation. XXI. A Raman, Infrared and NMR Study of Sodium Perchlorate Solutions in Non-Aqueous Solvents / M.S. Greenberg, A.I. Popov // J. Solut. Chem. - 1976. - Vol. 5. - No. 9.-P. 653-665.

83. DeWitte, W.J. Spectroscopic Studies of Ionic Solvation. XX. Cesium-133 NMR Study of Cesium Salts in Different Solvents / W.J. DeWitte, L. Lulu, E. Mei, J.L. Dye, A.I. Popov // J. Solut. Chem. - 1977. - Vol. 6. - No. 5. - P. 337-348.

84. Li, Z. Zink-67 NMR Study of Zinc Ions in Water and Some Non-Aqueous and Mixed Solvents / Z. Li, A.I. Popov // J. Solut. Chem. - 1982. - Vol. 11. - No. 1. -P. 17-26.

85. Fratiello, A. A Direct Hydrogen-1 and Phosphorus-31 Nuclear Magnetic Resonance Cation Solvation Study of A1(C104)3, Ga(C104)3, In(C104)3, U02(C104)2, and U02(N03)2 in Water-Acetone-Dimethyl sulfoxide and Water-Acetone-Hexamethylphosphoramide Mixtures / A. Fratiello, G.A. Vidulich, C. Cheng, V. Kubo // J. Solut. Chem. - 1972. - Vol. 1. - No. 5. - P. 433-444.

86. Fratiello, A. A Hydrogen-1, Clorine-35, and Lanthanum-139 NMR Coordination Study of the Lanthanum (III) Ion in Aqueous Solvents Mixtures / A. Fratiello, V. Kubo-Anderson, T. Bolinger, C. Cordero, B. DeMerit, T. Flores, R.D. Perrigan // J. Solut. Chem. - 1989. - Vol. 18. - No. 4. - P. 313-330.

87. Гуля, А.П. Исследование сольватных комплексов кобальта(Н) в растворах с помощью спектроскопии ЯМР 'Н, 13С, 14N и 35С1 / А.П. Гуля, В.А. Щербаков, А.В. Аблов // Докл. Акад. наук СССР. - 1973. - Т. 209. - № 4. -С. 854-857.

88. Matveev, V.V. Reaction of Со2+ with glycols, glycerin and glucose in aqueous solution / V.V. Matveev, V.D. Guslyannikov, L.F. Malysheva, E.E. Zaev // Zhum. Strukt. Khim. - 1975. - Vol. 16. - No. 5. - P. 924-925.

89. Matveev, V.V. PMR study of mixed complexes of Co(II) in aqueous pyridine and aqueous acetonitrile solutions / V.V. Matveev // Zhurn. Strukt. Khim. - 1980. -Vol. 21.-No. 4.-P. 108-113.

90. Matveev, V.V. Composition of the solvation shell of paramagnetic ions of metals in aqueous-organic mixtures according to data from NMR and some other methods / V.V. Matveev // Zhurn. Strukt. Khim. - 1986. - Vol. 27. - No. 3. - P. 134-150.

91. Matveev, V.V. PMR study of the composition of the first coordination sphere of Co(II) and Ni(II) ions in mixed solvents / V.V. Matveev // Zhurn. Strukt. Khim. -1980. - Vol. 21. -No. 4. -P. 101-107.

92. Матвеев, B.B. Комплексы Co(II) и Ni(II) с этиловым спиртом в водных растворах по данным ПМР / В.В. Матвеев // Журн. физ. хим. - 1976. - Т. 50. -№ 1.-С. 220-221.

93. Tanada, К. Mechanistic study of solvent exchange reactions of manganese(II), iron(II), nickel(II), copper(II), and iron(III) ions in bulky 1,1,3,3-tetramethylurea (TMU) solvent by measurements of oxygen-17 NMR relaxation rates and chemical shifts: Complexation reaction of nickel(II) ion in TMU and crystal structure of [Ni(tmu)5](BPh4)2 / K. Tanada, A. Hashimoto, H. Tsuji, K. Kato, Y. Inada, S. Aizawa, S. Funahashi // Inorg. Chim. Acta. - 2006. - Vol. 359. - P. 511-518.

94. Невский, A.B. Изменение свободной энергии реакции комплексообразования никеля (II) с аммиаком и её участников в системе вода-этанол / А.В. Невский, В.А. Шорманов, Г.А. Крестов // Коорд. хим. - 1983.-Т. 9. -№ 3. - С. 391-395.

95. Невский, А.В. Термодинамика реакций комплексообразования иона никеля (II) с этилендиамином в водно-этанольных растворителях / А.В. Невский, В.А. Шорманов, Г.А. Крестов // Коорд. хим. - 1989. - Т. 15. - №11. - С. 1576-1580.

96. Нищенков, А.В. Сольватация ионов в водно-диметилсульфоксидных растворителях / А.В. Нищенков, В.А. Шарнин, В.А. Шорманов, Г.А. Крестов // Журн. физ. хим. - 1984. - Т.58. - № 10. - С. 2475-2478.

97. Price, W.C. Solution Dynamics in Aqueous Monohydric Alcohol Systems / W.C. Price, H. Ide, Y. Arata // J. Phys. Chem. A. - 2003. - Vol. 107. - P. 4784-4789.

98. Nose, A. Hydrogen bonding of water-ethanol in alcoholic beverages / A. Nose, M. Hojo // J. Biosci. Bioeng. - 2006. - Vol. 102. - No. 4. - P. 269-280.

99. Yoshida, K. 170 NMR relaxation study of dynamics of water molecules in aqueous mixtures of methanol, ethanol, and 1-propanol over a temperature range of 283^103 К / К. Yoshida, A. Kitajo, T. Yamaguchi // J. Mol. Liq. - 2006. -Vol. 125.-P. 158-163.

100. Sacco, A. NMR studies on hydrophobic interactions in solution Part 2.— Temperature and urea effect on the self-association of ethanol in water / A. Sacco, M. Holz // J. Chem. Soc. Farad. Trans. - 1997. - Vol. 93. - Iss. 6. - P. 1101-1104.

101. Nagasawa, Y. The microscopic viscosity of water-alcohol binary solvents studied by ultrafast spectroscopy utilizing diffusive phenyl ring rotation of malachite green as a probe / Y. Nagasawa, Y. Nakagawa, A. Nagafuji, T. Okada, H. Miyasaka // J. Molec. Struct. - 2005. - Vol. 735-736. - P. 217-223.

102. Пятницкий, И.В. Аналитическая химия серебра / И.В. Пятницкий, В.В. Сухан. - М.: Наука, 1975. - 264 с.

103. Zangger, К. Silver and gold NMR / К. Zangger, I.M. Armitage // Metal-Based Drugs. - 1999. - Vol 6. - No. 4-5. - P. 239-245.

104. Mastikhin, V.M. Observation of109Ag NMR spectra of supported silver catalysts / V.M. Mastikhin, I.L. Mudrakovsy, S.N. Goncharova, B.S. Balzhinimaev, S.P. Noskova, V.I. Zaikovsky // React. Kinet. Catal. Lett. - 1992. - Vol. 48. - No. 2. -P. 425-436.

105. Penner, G.H. Silver NMR spectroscopy / G.H. Penner, X. Liu // Progr. Nucl. Magn: Reson. Spectrosc. - 2006. - Vol. 49.-P. 151-167.

106. Rahimi, A.K. Silver-109 NMR studies of some silver complexes in non-aqueous solvents / A.K. Rahimi, A.I. Popov // J. Magn. Reson. - 1979. - Vol. 36. - P. 351-358.

107. Pfister, H. Longitudinal and transverse 109Ag relaxation of the silver ion in aqueous solution / H. Pfister, A. Schwenk, D. Zeller // J. Magn. Reson. - 1986. -Vol. 68.-P. 138-145.

108. Penner, G.H. Silver-109 NMR spectroscopy of inorganic solids / G.H. Penner, W. Li // Inorg. Chem. - 2004. - Vol. 43. - P. 5588-5597.

109. Iienrichs, P.M. Complexation of silver(I) with thiourea and tetramethylthiourea in dimethyl sulfoxide solution as studied by 13C and 109Ag nuclear magnetic resonance spectroscopy / P.M. Henrichs, J.J.H. Ackerman, G.E. Maciel // J. Amer. Chem. Soc. - 1977. - Vol. 99. - No. 8. - P. 2544-2548.

110. Henrichs, P.M. Structural studies of organic silver complexes in dimethyl sulfoxide by 13C and 109Ag NMR / P.M. Henrichs, S. Sheard, J.J.H. Ackerman, G.E. Maciel // J. Amer. Chem. Soc. - 1979. - Vol. 101. - No. 12. - P. 32223228.

111. Guinand, L. 109Ag NMR study of the selective solvation of the Ag+ ion in solvent mixtures of water and the organic solvents: pyridine, acetonitrile and dimethyl sulfoxide / L. Guinand, K.L. Hobt, E. Mittermayer, E. Rosier, A. Schwenk, H. Schneider // Zeitschrift fur Naturforschung A. - 1984. - A. 39. - No. 1. - P. 8390.

112. Schneider, H. Ion solvation studied by NMR and electrochemical methods / PI. Schneider, // Electrochim. Acta. - 1976. - Vol. 21. - P. 711-718.

13

113. Fromon, M. ,JC NMR studies of dilute ternary solutions: acetonitrile, silver nitrate and other electrolytes in water at 25 °C / M. Fromon, C. Treiner, O. Convert, B. Sundheim//Polyhedr. - 1982. -Vol. l.-P. 145-148.

114. Texter, J. Spectroscopic conformation of the tetrahedral geometry of Ag+(H20)4 / J. Texter, J.J. Hastrelter, J.L. Hall // J. Phys. Chem. - 1983. - V. 87. - № 23. - P. 4690-4693.

115. Yamaguchi, T. Detrmination of the hydration structure of silver ions in aqueous silver perchlorate and nitrate solutions from EXAFS using synchrotron radiation. / T. Yamaguchi, O. Lindqvist, J.B. Boyce, T. Claeson // Acta Chem. Scand. -1984.-A. 38.-P. 423-428.

116. Yamaguchi, T. The coordination and complex formation of silver(I) in aqueous perchlorate, nitrate and iodide solutions / T. Yamaguchi, G. Johansson, B. Flolmberg, M. Maeda, IT. Ohtaki // Acta Chem. Scand. - 1984. - A. 38. - P. 437451.

117. Tsutsui, Y. EXAFS and ab initio molecular orbital studies on the structure of solvated silver(I) ions / Y. Tsutsui, K. Sugimoto, H. Wasada, Y. Inada, S. Funahashi / J. Phys. Chem. - 1997. - A. 101. - P. 2900-2905.

118. Alia, J.M. Preferential solvation of Ag+ ions in acrilonitrile/water mixtures studied by FT-Raman spectroscopy / J.M. Alia, J. Howell, M. Edwards // Vibrat. Spectrosc. - 2004. - V. 34. - P. 225-230.

119. Blumberger, J. Electronic structure and solvation of copper and silver ions: a theoretical picture of a model aqueous redox reaction / J. Blumberger, L.

Bernasconi, I. Tavernelli, R. Vuilleumier, M. Sprik // J. Amer. Chem. Soc. -2004.-V. 126.-P. 3928-3938.

120. Benoit, R.L. Hydration of ions in dipolar aprotic solvents / R.L. Benoit, S.Y. Lam // J. Amer. Chem. Soc. - 1974. - Vol. 96. - No. 24. - P. 7385-73907.

121. Kalidas, C. Gibbs Energies of Transfer of Cations from Water to Mixed Aqueous Organic Solvents / C. Kalidas, G. Hefter, Y. Marcus // Chem. Rev. - 2000. - Vol. 100.-No. 3.-P. 820-852.

122. Usacheva, T.R. Studies of the complex formation of silver(I) ion with 18-crown-6 in H20-DMS0 mixtures by calorimetry / T.R. Usacheva, S.F. Ledenkov, V.A. Sharnin // J. Therm. Anal. Cal. - 2002. - Vol. 70. - P. 209-216.

123. Hefter, G. Enthalpies and Entropies of Transfer of Electrolytes and Ions from Water to Mixed Aqueous Organic Solvents / G. Hefter, Y. Marcus, W.E. Waghorne // Chem. Rev. - 2002. - Vol. 102. - P. 2773-2836.

124. Невский, A.B. Комилексообразование иона никеля(П) с аммиаком и кислотная диссоциация протонированного лиганда в водно-этанольных растворителях: дисс. ... канд. хим. наук: 02.00.01 / Невский Александр Владимирович. - Иваново, 1984. - 231 с.

125. Нищенков, А.В. Константы кислотной диссоциации иона аммония и устойчивость аммиачных комплексов никеля(П) в водно-диметилсульфоксидных растворителях / А.В. Нищенков, В.А. Шарнин, В.А. Шорманов, Г.А. Крестов // Деп. ОНИИТЭХИМ №833ХП-85. Черкассы. -14.08.85.-Юс.

126. Нищенков, А.В. Термохимия реакций образования аминокомплексов никеля(П) в водно-диметилсульфоксидном растворителе / А.В. Нищенков, В.А. Шарнин, В.А. Шорманов, Г.А. Крестов // Коорд. хим. - 1991. - Т. 17. -№4.-С. 496-500.

127. Пятачков, А.А. Термодинамика комплексообразования никеля (II) с пиридином в водно-диоксановых растворителях / А.А. Пятачков, В.А. Шорманов, Г.А. Крестов // Журн. физ. хим. - 1985. - Т. 59. - № 3. - С. 593597.

128. Пухов, С.Н. Термодинамика комплексообразования никеля (II) с пиридином в водных растворах ацетонитрила / С.Н. Пухов, Шорманов В.А., Г.А. Крестов, А.Б. Гузанова // Коорд. хим. - 1984. - Т. 10ю - № 6. - С. 840-843.

129. Репкин, Г.И. Термодинамика комплексообразования никеля (II) ,с 2,2'-дипиридилом в водных растворах метанола / Г.И. Репкин, В.А. Шорманов, Г.А. Крестов//Коорд. хим. - 1988. - Т. 14.-№ 10.-С. 1421-1423.

130. Шорманов, В.А. Термодинамика комплексообразования никеля (II) с 2,2'-дипиридилом в водных растворах ацетонитрила / В.А. Шорманов, С.Н. Пухов, Г.А. Крестов // Деп. ОНИИТЭХИМ № 365 ХП-Д 83. Черкассы. -04.04.83. - 6 с.

131. Пятачков, А.А. Влияние смешанного водно-диоксанового растворителя на реакцию образования моно-2,2'-дипиридилового комплекса никеля (II) / А.А. Пятачков, В.А. Шорманов, Г.А. Крестов, И.А. Куракина // Коорд. хим. - 1987.-Т. 13. -№ 6. - С. 793-796.

132. Исаева, В.А. Влияние состава растворителя вода-ацетон на устойчивость никотинамидных комплексов меди(П) и никеля(И) / В.А. Исаева, Ж.Ф. Гессе, В.А. Шарнин // Коорд. хим. - 2006. - Т. 32. - № 5. - С. 340-343.

133. Warnke, Z. A study on the effect of position and character of a substituent on stability of transition metall complexes with pyridine derivatives. P. I. Co(II), Ni(II), Cu(II) and Zn(II) complexes with nicotinic acid amine / Z. Warnke, B. Lenarcik//Pol. J. Chem. - 1971. -V. 45. -№ 9. - P. 1385-1390.

134. Lenarcik, B. Stability and structure of Co(II), Ni(II), Cu(II), Zn(II) and Cd(II) complexes with substituted pyridines. Part VII. Complex forming capacity of 3-substituted pyridines / B. Lenarcik, M. Rzepka // Pol. J. Chem. - 1981. - V. 55. -№ 3. - P. 503-516.

135. Хакимов, X.X. Константы устойчивости Ni , Cu , Fe , Zn с производными монопиридинкарбоновыми кислотами / X.X. Хакимов, Т.А. Азизов, К.С. Хакимова // Журн. неорг. хим. - 1971. - Т. 16. - № 1. - С. 128131.

136. Буду, Г.В. Изучение комплексообразования кобальта, никеля и кадмия с никотинамидом методом конкурирующих реакций в водном растворе / Г.В. Буду, JI.B. Назарова, А.П. Тхоряк // Журн. неорг. хим. - 1977. - Т. 22. - № 4. -С. 1128-1130.

137. Буду, Г.В. Влияние состава лиганда на устойчивость комплексных соединений / Г.В. Буду, JI.B. Назарова, А.П. Тхоряк // Журн. неорг. хим. — 1975.-Т. 20.-№4.-С. 851-855.

138. Исаева, В.А. Кислотно-основные свойства никотинамида в водно-ацетоновых растворах / В.А. Исаева, Ж.Ф. Гессе, В.А. Шарнин // Журн. физ. хим.-2004.-Т. 78.-№ 10.-С. 1917-1919.

139. Bidwell, J.P. Kinetic and Thermodynamic Study of the Interactions of Nickel(II) with Nicotinamide Adenine Dinucleotide and Nicotinamide Adenine Dinucleotide Phosphate / J.P. Bidwell, J.E. Stuehr // Inorg. Chem. - 1990. - Vol. 29.-P. 1143-1147.

140. Hernandez, R. Complexation Equilibria and Determination of Stability Constants of Binary and Ternary Nickel(II) Complexes with Amino Acids (Glycine, a-Alanine, P-Alanine and Proline) and Dipicolinic Acid as Ligands / R. Hernandez, R. Rodriguez, J.D. Martinez, M.L. Araujo, F. Brito, G. Lubes, M. Rodriguez, L. Hernandez, V. Lubes/J. Solut. Chem.-2012.-Vol. 41.-P. 1103-1111.

141. Kukovec, B.-M. Synthesis, X-ray structural, IR spectroscopic, thermal and DFT studies of nickel(II) and copper(II) complexes with 3-methylpicolinic acid. UV-Vis spectrophotometric study of complexation in the solution / B.-M. Kukovec, I. Kodrin, V. Vojkovic, Z. Popovic // Polyhedr. - 2013. - Vol. 52. - P. 1349-1361.

142. Теоретические и экспериментальные методы химии растворов (сер. Проблемы химии растворов). - отв. ред. А.Ю. Цивадзе. - М.: Проспект, 2011.-688 с.

143. Плэмбек, Дж. Электрохимические методы анализа / Дж. Плэмбек. - Пер. с англ. М.: Мир, 1985. - 496 с.

144. Агасян, П.К. Основы электрохимических методов анализа / П.К. Агасян,

Е.Р. Николаева - М.: Издательство Московского государственного университета, 1986. - 196 с.

145. Ляликов, Ю.С. Физико-химические методы анализа / Ю.С. Ляликов. -М.: Химия, 1973.-536 с.

146. Васильев, В.П. Аналитическая химия / В.П. Васильев - ч.2. - М.: Дрофа, 2006.-416 с.

147. Lindner, Е. Performance evaluation criteria for preparation and measurement of macro- and microfabricated ion-selective electrodes (IUPAC Technical Report) / E. Lindner, Y. Umezawa // Pure Appl. Chem. - 2008. - V. 80. - № 1. - P. 85104.

148. Buck, R.P. Measurement of pH. Definition, standards, and procedures (IUPAC Recommendations 2002) / R.P. Buck, S. Rondinini, A.K. Covington, F.G.K. Baucke, C.M.A. Brett, M.F. Camöes, M.J.T. Milton, T. Mussini, R. Naumann, K.W. Pratt, P. Spitzer, G.S. Wilson // Pure Appl. Chem. - 2002. - V. 74. - № 11. -P. 2169-2200.

149. Васильев, В.П. Применение ЭВМ в химико-аналитических расчетах / В.П. Васильев, В.А. Бородин, Е.В. Козловский - М.: Высшая школа, 1993. - 112 с.

150. Sharnin, V.A. Potentiometrie and calorimetric study on stability of nicotinamide complexes of silver(I) and copper(II) in aqueous ethanol and dimethylsulfoxide / V.A. Sharnin, S.V. Dushina, M.A. Zevakin, A.S. Gushchina, K.V. Grazhdan // Inorg. Chim. Acta. - 2009. - V. 362. - № 2. - P. 437-442.

151. Wooley, E.H. Ionization Constants for Water in Aqueous Organic Mixtures / E.H. Wooley, D.G. Hurkot, L.G. Herber // J. Phys. Chem. - 1970. - V. 74. - Iss. 22. -P. 3908-3913.

152. Бородин, В.А. Обработка результатов потенциометрического исследования комплексообразования в растворах на ЭВМ / В.А. Бородин, В.П. Васильев, Е.В. Козловский // Журн. неорг. хим. - 1986. - Т. 31. - № 1. - С. 10-16.

153. Скуратов, С.М. Термохимия / С.М. Скуратов, В.П. Колесов, А.Ф. Воробьев - В 2-х частях, 4.1. М.: Издательство Московского государственного университета, 1964. - 302 с.

154. Попов, М.М. Термометрия и калориметрия / М.М. Попов - 2 изд., М.: Издательство Московского государственного университета, 1954. - 543 с.

155. Перелыгин, И.С. Экспериментальные методы химии растворов: Спектроскопия и калориметрия / И.С. Перелыгин, JT.JI. Кимтис, В.И. Чижик и др. - М.: Наука, 1995. - 380 с.

156. Иконников, А.А. Определение действительного перепада температуры в изотермическом опыте при использовании калориметра с автоматической записью кривой «температура - время» / А.А. Иконников, В.П. Васильев // Журн. физ. хим. - 1970. - Т. 44. - № 8. - С. 1940-1942.

157. Kilday, M.V. The Enthalpy of Solution of SRM 1655 (KC1) in Water / M.V. Kilday // J. Research NBS. - 1980. - V. 85. - № 6. - P. 467-471.

158. Vanderzee, C.E. The heat of ionization of water / C.E. Vanderzee, J.A. Swanson // J. Phys. Chem. - 1963. - V. 67. - № 12. - P. 2608-2612.

159. Bakhmutov, V.I. Practical NMR relaxation for chemists / V.I. Bakhmutov. - New York: John Wiley & Sons, 2004. - 202 p.

160. Levenberg, K.A. Method for the solution of certain non-linear problems in least squares / K.A. Levenberg // Quart. Appl. Math. - 1944. - V.2. - P. 164-168.

161. Пешкова, B.M. Аналитическая химия никеля / B.M. Пешкова, В.М. Савостина. - М.: Наука, 1966. - 205 с.

162. Пономарёв, В.Д. Аналитическая химия (в 2-х ч.) / В.Д. Пономарёв - М.: Высшая школа, 1982. - Ч. 2, Количественный анализ. — 288 с.

163. Гамов, Г.А. Особенности сольватации никотинамида в водно-этанольном растворителе / Г.А. Гамов, С.В. Душина, В.В. Александрийский, В.А. Шарнин, О.И. Койфман // Изв. Акад. Наук. Сер. Хим. - 2012. - №3. - С. 510517.

164. Гамов, Г.А. Сольватное состояние никотинамида в системе вода-диметилсульфоксид / Г.А. Гамов, С.В. Душина, В.В. Александрийский, В.А.

Шарнин, О.И. Койфман // Изв. Акад. Наук. Сер. Хим. - 2013. - №5. - С. 1183-1190.

165. Блументаль, Г. Анорганикум (в 2-х т.) / Г. Блументаль, 3. Энгельс, И. Фиц, В. Хабердитцль, К.-Х. Хекнер, Г. Хенрион, Р. Ландсберг, В. Шмидт, Г. Шольц, П. Штарке, И. Вильке, К.-Т. Вильке. - М.: Мир, 1984. - Т. 1. - 672 с.

166. Райхарт, К. Растворители и эффекты среды в органической химии / К. Райхарт. - М.: Мир, 1991. - 763 с.

167. Леви, Г. Руководство по ядерному магнитному резонансу углерода-13 для химиков-органиков / Г. Леви, Г. Нельсон. - М.: Мир, 1975. - 295 с.

168. Pihlaja К. Carbon-13 NMR chemical shifts in structure and stereochemical analysis (in the series "Methods in stereochemical analysis") / K. Pihlaja, E. Kleinpeter. - New York: Wiley, 1994. - 394 p.

169. Balci, M. Basic 1H- and 13C-NMR spectroscopy / M. Balci. - Amsterdam: Elsevier Science, 2005. - 430 p.

170. Ионин, Б.И. ЯМР-спектроскопия в органической химии / Б.И. Ионин, Б.А. Ершов, А.И. Кольцов. - Л.: Химия, 1983. - 272 с.

171. Гюнтер, X. Введение в курс спектроскопии ЯМР / X. Гюнтер. - М.: Мир, 1984.-478 с.

172. Ueji, S. The effects of solvents on carbon-13 chemical shifts of the carbonyl carbon system / S. Ueji, M. Nakamura // Tetrahed. Lett. - 1976. - Vol. 17. - Iss. 29.-P. 2549-2552.

173. Symons, M.C.R. Infrared and NMR studies of probes in binary solvent systems / M.C.R. Symons//Pure Appl. Chem. - 1986.-Vol. 58.-Iss. 8.-P. 1121-1132.

174. Bruno, TJ. Handbook of Basic Tables for Chemical Analysis / T.J. Bruno, P.D.N. Svoronos. - Boca Raton: CRC Press, 2003. - 621 p.

175. Koga, Y. Mixing Schemes for Aqueous Dimethyl Sulfoxide: Support by X-ray Diffraction Data / Y. Koga, Y. Kasahara, K. Yoshino, K. Nishikawa // J. Solut. Chem.-2001.-Vol. 30.-Iss. 10.-P. 885-893.

176. Александрийский, B.B. Н-комплексы на основе макрогетероциклов. 3. Сольватация тетра(3,5-ди-трет-бутилфенил)порфина в растворах / В.В.

Александрийский, М.К. Исляйкин, В.А. Бурмистров, С.А. Сырбу // Макрогетероциклы. - 2009. - Т. 2. - № 1. - С. 52-56.

177. Fielding, L. Determination of Association Constants (Ka) from Solution NMR Data / L. Fielding // Tetrahedr. - 2000. - Vol. 56. - P. 6151-6170.

178. Ditchfield, R. Self-consistent perturbation theory of diamagnetism. I. A gauge-invariant LCAO method for N.M.R. chemical shifts / R. Ditchfield // Mol. Phys. - 1974. - Vol. 27. - Iss. 4. - P. 789-807.

179. Браун, Д. Спектроскопия органических веществ / Д. Браун, А. Флойд, М. Сейнзбери. -М.: Мир, 1992. - 305 с.

180. Азизов, М.А. О строении комплексов, образованных хлорной медью с амидами пиридинкарбоновых кислот / М.А. Азизов, Я.В. Рашкес, А.П. Кац // Журн. структ. хим. - 1967. - Т. 8. - № 2. - С. 262-267.

181. Журко, Г.А. Конформационное состояние производных бензилиденанилина по данным неэмпирических расчетов и спектроскопии ЯМР / Г.А. Журко, В.В. Александрийский, В.А. Бурмистров // Журн. структ. хим. - 2006. - Т. 47.-№4.-С. 642-647.

182. Bagno, A. Prediction of the *Н and 13С NMR Spectra of a-D-Glucose in Water by DFT Methods and MD Simulations / A. Bagno, F. Rastrelli, G. Saielli // J. Org. Chem. - 2007. - Vol. 72. - P. 7373-7381.

183. Smith, S.G. Stereostructure Assignment of Flexible Five-Membered Rings by GIAO 13C NMR Calculations: Prediction of the Stereochemistry of Elatenyne / S.G. Smith, R.S. Paton, J.W. Burton, J.M. Goodman // J. Org. Chem. - 2008. -Vol. 73.-P. 4053-4062.

184. Lodewyk, M.W. Computational Prediction of 1H and 13C Chemical Shifts: A Useful Tool for Natural Product, Mechanistic, and Synthetic Organic Chemistry / M.W. Lodewyk, M.R. Siebert, D.J. Tantillo // Chem. Rev. - 2012. - Vol. 112. -P. 1839-1862.

185. Бурштейн, К.Я. Квантовохимические расчеты в органической химии и молекулярной спектроскопии / К.Я. Бурштейн, П.П. Шорыгин. - М.: Наука, 1989.- 104 с.

186. Arunan, E. Definition of the hydrogen bond / E. Arunan, G.R. Desiraju, R.A. Klein, J. Sadlej, S. Scheiner, I. Alkorta, D.C. Clary, R.H. Crabtree, J.J. Dannenberg, P. Hobza, H.G. Kjaergaard, A.C. Legon, B. Mennucci, D.J. Nesbitt //Pure Appl. Chem. -2011. - Vol. 83. -Iss. 8. - P. 1637-1641.

187. Bushuev, Yu.G. Water-methanol-benzene ternary system. Thermochemical experiment and computer simulation / Yu.G. Bushuev, V.P. Korolev // Russ. J. Struct. Chem. - 2006. - Vol. 47. - Suppl. - P. S66-S72.

188. Marcus, Y. Linear solvation energy relationships: standard molar Gibbs free energies and enthalpies of transfer of ions from water into nonaqueous solvents / Y. Marcus, M.J. Camlet, R.W. Taft // J. Phys. Chem. - 1988. - Vol. 92. - P. 3613-3622.

189. Душина, С.В. Влияние растворителя на устойчивость координационных соединений витаминов группы В / С.В. Душина, В.А. Шарнин // Изв. высш. учебн. завед. Хим. хим. техн. - 2013. - Т. 56. -№ 1. - С. 3-13.

190. Граждан, К.В. Изменение устойчивости никотинамидных комплексов железа(Ш) в водно-этанольном растворителе / К.В. Граждан, Н.Н. Куранова, С.В. Душина, В.А. Шарнин // Изв. высш. учебн. завед. Хим. хим. техн. -2008. - Т. 51. - № 6. - С. 30-32.

191. Граждан, К.В. Комплексообразование железа(Ш) с никотинамидом в водных растворах диметилсульфоксида / К.В. Граждан, Г.А. Гамов, С.В. Душина, В.А. Шарнин // Коорд. хим. - 2009. - Т. 35. - № 12. - С. 925-928.

192. Граждан, К.В. Термохимия координации никотинамида железом (III) и протонирования лиганда в водно-этанольных смесях / К.В. Граждан, С.В. Душина, В.А. Шарнин // Журн. физ. хим. - 2009. - Т. 83. - № 10. - С. 19181921.

193. Граждан, К.В. Комплексообразование железа (III) с никотинамидом в водных растворах этанола и диметилсульфоксида: дисс. ... канд. хим. наук:

02.00.01, 02.00.04 / Граждан Константин Владимирович. - Иваново, 2009. -

*

120 с.

194. Васильев, В.П. Термодинамические свойства растворов электролитов / В.П.

Васильев. - М.: Высшая школа, 1982. - 320 с.

195. Luo, Y.-R. The Ionic Strength Dependence of Rare Earth and Yttrium Fluoride Complexation at 25°C / Y.-R. Luo, R.H. Byrne // J. Solut. Chem. - 2000! - Vol. 29. -Iss. 11.-P. 1089-1099.

196. Pathak, P.N. Complexation/speciation studies of Ni2+ ion with ortho silicic acid in perchlorate media / P.N. Pathak, G.R. Choppin // J. Radioanal. Nucl. Chem. -2006. - Vol. 267. - Iss. 2. - P. 309 - 314.

197. Klungness, G.D. Comparative hydrolysis behavior of the rare earths and yttrium: the influence of temperature and ionic strength / G.D. Klungness, R.H. Byrne // Polyhedr.- 2000. -Vol. 19.-Iss. 1.-P. 99-107.

198. Libus, W. Mobilities and outer-sphere association with the perchlorate anion of some DMSO-solvated divalent transition metal cations / W. Libus, W. Grzybkowski, R. Pastewski // J. Chem. Soc. Farad. Trans. 1. - 1981. - Vol. 77. -Iss. l.-P. 147-156.

199. Benali-Baitich, O. Aquo-perchlorato-complexes de Co(II), Ni(II) et Cu(II) en solution aqueuse perchlorique / O. Benali-Baitich, E.J.L. Wendling // J. Inorg. Nucl. Chem. - 1975. - Vol. 37. - Iss. 5. - P. 1217-1223.

200. Перелыгин, И.С. ИК-спектроскопические проявления ион- молекулярных и ион ионных взаимодействий в среде с низкой диэлектрической проницаемостью. II. / И.С. Перелыгин, М.А. Климчук, Н.Н. Белобородова // Журн. прикл. спектроск. - 1980. - Т. 32. - №. 4. - С. 635-640.

201. Ионная сольватация (сер. Проблемы химии растворов). - отв. ред. Г.А. Крестов. - М.: Наука, 1987. - 320 с.

202. Эйзенберг, Д. Структура и свойства воды / Д. Эйзенберг, В. Кауцман. - JT.: Гидрометеоиздат, 1975. - 280 с.

203. Гольдшейн, И.П. Влияние полярности среды на электронную структуру и энергетику молекул в растворах / И.П. Гольдштейн, Э.С. Петров // Усп. хим. - 1993. - Т. 62. - № 7. - С. 667-679.

204. Shin, D.N. On the Origin of Mic'roheterogeneity: A Mass Spectrometric Study of Dimethyl Sulfoxide-Water Binary Mixture / D.N. Shin, J.V. Wijnen, J.B.F.N.

Engberts, A. Wakisaka // J. Phys. Chem. B. - 2001. - Vol. 105. - Iss. 29. - P. 6759-6762.

205. Paul, R.C. Structure of donor-acceptor complexes—I: Complexes of Lewis acids with amides / R.C. Paul, B.R. Sreenathan, S.L. Chadha // J. Inorg. Nucl. Chem. -1966. - Vol. 28. - Iss. 5. - P. 1225-1235

206. Paul, R.C. Structure of donor-acceptor complexes—IX: coordination compounds of imides with metal halides / R.C. Paul, S.L. Chadha // J. Inorg. Nucl. Chem. -1969. - Vol. 31.- Iss. 9. - 2753-2757.

207. Adler, H.H. Variations in infrared spectra, molecular symmetry and site symmetry of sulfate minerals / H.H. Adler, P.F. Kerr // Amer. Mineral. - 1965. -Vol. 50.-P. 132-147.