Влияние типа функциональных групп модификаторов на свойства эпоксиаминных композиций тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 05.17.06, кандидат технических наук Загидуллин, Артур Ильдусович

• Загидуллин, Артур Ильдусович
• кандидат технических наук
• 2005

Оглавление диссертации кандидат технических наук Загидуллин, Артур Ильдусович

ВВЕДЕНИЕ

Глава 1. МОДИФИКАЦИЯ ЭПОКСИДНЫХ СМОЛ 8 1.1 МЕТОДЫ ЭЛАСТИФИКАЦИИ ЭПОКСИАМИННЫХ КОМПОЗИЦИЙ, ОТВЕРЖДАЕМЫХ БЕЗ ПОДВОДА ТЕПЛА 9 1.2. ИСПОЛЬЗОВАНИЕ ЭПОКСИДСОДЕРЖАЩИХ МОДИФИКАТОРОВ

1.2.1 Монофункциональные эпоксидные модификаторы

1.2.2 Полифункциональные эпоксидсодержащие модификаторы

1.2.3 Эпоксиуретановые олигомеры

1.3 АЦИКЛИЧЕСКИЕ КАРБОНАТЫ

1.4 ПРИМЕНЕНИЕ ЦИКЛОКАРБОНАТСОДЕРЖАЩИХ МОДИФИКАТОРОВ

1.5 РОЛЬ ФИЗИЧЕСКОЙ СЕТКИ В ФОРМИРОВАНИИ ПОЛЕЗНЫХ СВОЙСТВ ГУСТОСЕТЧАТЫХ ПОЛИМЕРОВ

Глава 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

2.1 ОБЪЕКТЫ ИССЛЕДОВАНИЯ

2.2 СИНТЕЗ МОДИФИКАТОРОВ

2.2.1 Синтез бутилглицидилового эфира

2.2.2 Синтез З-бутоксипропиленкарбоната

2.2.3 Синтез бутоксиэтоксипропиленкарбоната

2.3 МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ

2.3.1 Метод определения плотности веществ

2.3.2 Метод ИК-спектроскопии

2.3.3 Количественное определение эпоксидных групп

2.3.4 Приготовление композиций

2.3.5 Определение вязкости композиций в процессе от

Ф верждения

2.3.6 Определение гель-фракции в отвержденном полимере

2.3.7 Определение твердости отверждаемой композиции по Шору А

2.3.8 Определение конверсии функциональных групп

2.3.9 Определение плотности композитов

2.3.10 Определение температуры стеклования

2.3.11 Определение параметров сетки

2.3.12 Методы физико-механических испытаний

Глава 3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

3.1 ОСОБЕННОСТИ ОТВЕРЖДЕНИЯ ЭПОКСИАМИННЫХ МАТРИЦ В ПРИСУТСТВИИ РАЗЛИЧНЫХ МОДИФИКАТОРОВ

3.2 ТОПОЛОГИЧЕСКАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА СЕТЧАТОЙ СТРУКТУРЫ ф 3.3 ВЛИЯНИЕ МОДИФИКАТОРОВ НА ЭКСПЛУАТАЦИОННЫЕ ВОЗМОЖНОСТИ ЭПОКСИАМИННЫХ МАТРИЦ 69 3.4 РАЗРАБОТКА МОДИФИЦИРОВАННЫХ ЗАЛИВОЧНЫХ ЭПОКСИАМИННЫХ КОМПОЗИЦИЙ

ВЫВОДЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Влияние типа функциональных групп модификаторов на свойства эпоксиаминных композиций»

Актуальность работы.

Сетчатые эпоксидные полимеры и композиционные материалы на их основе, получаемые путем отверждения олигомерных систем, нашли широкое применение благодаря хорошему сочетанию высоких технологических и технических показателей. Химическая модификация, основанная на варьировании строения полимерных матриц при введении реакционноспособных модификаторов или при выборе того или иного отвердителя, является основным способом изменения технологических и эксплуатационных свойств эпоксиаминных систем. Однако при отверждении без подвода тепла эпоксидных систем возникает группа проблем, связанных с ростом вязкости, переходом в стеклообразное состояние при относительно низких степенях конверсии и комплексное воздействие этих проблем, приводящих к дефектной топологии полимерных сеток. В результате не реализуются все физико-механические свойства, которые заложены структурой полимера. Эпоксидные материалы эксплуатируются, в основном, в стеклообразном состоянии, в котором вклад сетки физических межмолекулярных связей является определяющим в обеспечении основных эксплуатационных показателей. Поэтому возможность регулирования технологических и эксплуатационных характеристик эпоксиаминных матриц, получаемых без подвода тепла, при использовании модификаторов с разными функциональными группами определяет актуальность данной работы.

Диссертационная работа выполнена при поддержке Министерства образования и науки РФ (грант Т 02-09.2-1751) и АН РТ (грант 07-7.6-128/20022004).

Целью работы является разработка эпоксидных композиционных материалов низкотемпературного отверждения с высоким уровнем технологических и эксплуатационных характеристик, путем использования в эпоксиаминных композициях активных модификаторов с разными функциональными группами, выявление основных закономерностей формирования структуры при наличии различных функциональных групп и изучение свойств полученных систем. Для достижения поставленной цели решали следующие задачи:

- подбор активных модификаторов, отличающихся только строением функциональных групп;

- изучение влияния строения и количества модификатора на формирование структуры полимерной матрицы и ее свойства;

- разработка новых модифицированных эпоксидных композиций.

Научная новизна.

Показано влияние активных модификаторов с разными функциональными группами на структурные переходы, особенности перехода в стеклообразное состояние и свойства эпоксиаминных композиций при отверждении без подвода тепла.

Показано, что использование модификаторов с циклокарбонатными группами приводит к образованию матриц с более высокими физико-механическими свойствами при более низких плотностях сшивки.

Показано, что использование в заливочных эпоксиаминных композициях смеси эпоксид- и циклокарбонатсодержащих модификаторов позволяет регули-* ровать в широком интервале технологические и физико-механические свойства композиций, в зависимости от исходного соотношения этих модификаторов.

Практическая значимость работы.

Разработаны композиции для изготовления наливных бесшовных полов, которые нашли применение в реализованных проектах на ПО "ЕлАЗ" (г. Елабу-га), ОАО "Нижнекамскнефтехим" (г. Нижнекамск), ЗАО "Сапсан-Моторс" (г. Казань) и в Елабужском филиале Казанского государственного технического университета.

Апробация работы: Результаты работы обсуждались на: IX и X Всеросщ сийских конференциях «Структура и динамика молекулярных систем» (Яльчик, 2002; Яльчик, 2003), VIII Международной конференции по химии и физикохи-мии олигомеров «0лигомеры-2002» (Черноголовка, 2002), III Кирпичниковских чтениях (Казань, 2003), XVII Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Казань, 2003), IV Всероссийской конференции молодых ученых «Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Саратов, 2003), 4-ой Международной конференции молодых ученых и студентов «Актуальные проблемы современной науки» (Самара, 2003), 3-ей Всероссийской Кар-гинской конференции «Полимеры - 2004» (Москва, 2004).

Автор выражает благодарность профессорам Иржаку В.И. и Гарипову P.M. за помощь и внимание при постановке и обсуждении работы.

Публикации: По материалам диссертации имеется 16 публикаций, в том числе 8 статей, 8 тезисов докладов на конференциях.

Структура и объем работы: Диссертация состоит из введения, 3 глав, выводов и приложения. Работа изложена на 99 страницах и содержит 25 рисунков, 18 таблиц и библиографию из 153 ссылок.

Заключение диссертации по теме «Технология и переработка полимеров и композитов», Загидуллин, Артур Ильдусович

выводы

1. Показано, что использование эпоксидсодержащих модификаторов в эпоксиаминных композициях замедляет процесс образования трехмерного полимера по сравнению с циклокарбонатами.

2. Установлено, что при использовании в эпоксиаминных композициях циклокарбонатсодержащих модификаторов образуется матрица с более редкой сеткой, чем в случае использования эпоксидсодержащих модификаторов такого же строения. Однако наличие в структуре гидроксилуретановых фрагментов позволяет получать композиции с более высокими физико-механическими свойствами.

3. Показана возможность регулирования технологических и физико-механических свойств композиций изменением соотношения модификаторов с различными функциональными группами.

Список литературы диссертационного исследования кандидат технических наук Загидуллин, Артур Ильдусович, 2005 год

1. Козлов, П.В. Физико-химические основы пластификации полимеров. Текст.

2. П.В. Козлов, С.П. Папков. М.: Химия.- 1982.- 224 с.

3. Пластификаторы и защитные агенты из нефтяного сырья. Текст. / Под ред.

4. Лукашевич И.П. и Пружанской Н.А.- М.: Химия.- 1970.- 206 с.

5. Кестельман, В.Н. Физические методы модификации полимерных материалов.

6. Текст. М.: Химия.- 1980. -224 с.

7. Липатов, Ю.С. Взаимопроникающие полимерные сетки. Текст. / Ю.С.

8. Липатов, Л.М. Сергеева Киев.: Наукова думка.- 1979.- 160 с.

9. Барштейн, Р.С. Пластификаторы для полимеров. Текст. / Р.С. Барштейн,

10. В.И. Кирилович, Ю.Е. Носовский. М: Химия.- 1982.- 200 с.

11. Сорокин, М.Ф. Химия и технология пленкообразующих веществ. Текст. /

12. М.Ф. Сорокин, З.А. Кочнова, Л.Г. Шодэ М.: Химия.- 1989.- 480 с.

13. Ли X., Невилл К. Справочное руководство по эпоксидным смолам. Текст. /

14. Под ред. Н.В. Александрова.- М.: Энергия.- 1976.- 416 с.

15. Шипилевский, Б.А. Регулирование свойств полимеров в процессехимического формования олигоэпоксидов. Текст. // В сб. научн. трудов "Полимеры на основе реакционноспособных олигомеров".- Ташкент.-1981.- вып. 325.- С. 3-11.

16. Чернин, И.З. Эпоксидные полимеры и композиции. Текст. / И.З. Чернин,

17. Ф.М. Смехов, Ю.В. Жердев. М.: Химия.- 1982.- 232 с.

18. Аскадский, А.А. Структура и свойства теплостойких полимеров. Текст.1. М.: Химия.- 1981.-320 с.

19. Аскадский, А.А. Деформация полимеров. Текст. М.: Химия,- 1973.- 448 с.

20. Хозин, В.Г. Антипластификация эпоксидных полимеров. Текст. / В.Г.

21. Хозин, А.Г. Фаррахов, В.А. Воскресенский. // Высокомолекулярные соединения.- 1979.- Т. 21 А, № 8.- С.1757-1764.

22. А.с. 4813254, СССР, МКИ С08 G 59/50, С 08 L 63/00, С 08 К 5/14.

23. Эпоксидная композиция холодного отверждения. Текст. / В.А. Лапицкий, С.Я. Товор, Т.Н. Петрякова, А.Ф. Пихтирева, В.К. Васильев, КХА. Журавлев, В.А. Гольдштейн, A.M. Коденцов. Опубл.! 0.04.90

24. Vazirani, H.N. Flexible ероху resins. Текст. // Adhes Age.- 1980.- 23, № 10.- P.31.35.

25. Пат. 4147857, США, МКИ С 08 G 59/56, С 08 G 59/46. Ероху cure withpolyamine-polyetner succinimide systems Текст. / Waddill H., Schulze H. Опубл. 03.04.79.

26. А.с. 3796832, СССР, МКИ С 08 G 59/50, С 09 D 163/02, С 08 L 63/02.

27. Эпоксидная композиция. Текст. / М.Ф. Сорокин, Л.Г. Шодэ, Л.А. Оносова, А.В. Тарасов, В.Г. Шигорин, И.Ю. Молотов. Опубл. 04.10.84

28. Михеев, В.В. Отверждение эпоксидных олигомеров уретансодержащимидиаминами. Текст. / В.В. Михеев, В.А. Сысоев, Н.В. Светлаков, Р.В. Гарина. // ЖМ и их применение.- 1984,- № 1.- С. 14-16.

29. Пактер, М.К. Регулирование кинетических свойств в ряду эпоксидныхполимергомологов. Текст. / М.К. Пактер, Ю.С. Зайцев, Г.В. Борисенко, Ю.М. Парамонов, Т.К. Муратов, Ю.В. Зеленев. // Пластические массы.-1987.-№ 10.-С. 7-10.

30. Carfagna, С. The effect of the prepolymer composition of amino-hardened epoxyresins on the water sorption behavier and plasticization. Текст. / Carfagna C., Apicella A., Nicolais L.// J. Appl. Polym. Sci.- 1982.- T.27, № 1.- P.105-112.

31. Наумец, J1.A. Эпоксидные компаунды с активными разбавителями. Текст. /

32. JI.A. Наумец, И.В. Григорович, Л.П. Терещенко, Е.И. Попов. // Пластические массы.- 1973.- № 3.- С. 18-19.

33. Гулиев, A.M. Модификация эпоксидиановой смолы эпоксиалкен-илциклопропанами. Текст. / A.M. Гулиев, А.В. Рагимов, И.С. Лишанский, Т.Н. Сулейманов. // Журнал прикладной химии.- 1978.- 51, № 2.- С. 417-420.

34. Заявка 53-11531, Япония. Антикоррозионная композиция, содержащаяэпоксидную смолу и аминный отвердитель. Текст. / Синтоторе К.К. Опубл. 04.10.78.

35. Кязимов, А.С. Модификация свойств эпоксидных смол кетоокисями.

36. Текст. / А.С. Кязимов, С.Ф. Караев, Р.А. Исмаилова. // В сб. науч. трудов "Полимерные композиции".- Баку.- 1986.- С.48-50.

37. Садых-Заде, С.И. Модификация эпоксидной смолы ЭД-20 сопряженнымдиеновым эпоксикетоном. Текст. / С.И. Садых-Заде, З.М. Памаев, С.Б. Курбанов, Г.М. Аюбов. // Ученые записи Азербайджанского университета. Серия химические науки.- 1978.- № 2.- С.47-49.

38. Заявка 56-29898, Япония. Эмульсия на основе эпоксидной смолы Текст. /

39. Ниппон госэй кагаку коге К.К. Опубл. 12.07.81.

40. Заявка 56-22343, Япония. Эпоксидные композиции с пониженнойтемпературой отверждения Текст. /Ябухара Акимицу. Опубл. 22.03.81.

41. Пат. 429268, США. Lignid ероху moleling system. Текст. / Union Carbide1. Corp. Опубл. 18.05.81.

42. Scneider, W. Uberbliok uber losungsmittelfreie Epoxidhars Beschichtungen

43. Текст. / Scneider W., Margnardt W. // Farbe und Lack. 1977. - Bd.83, № 10. -S. 904-915.

44. Лакокрасочные материалы с высоким сухим остатком. Текст. / Составитель Лялюшко С.М. М., НИИТЭХИМ, ГИПИ ЛКП. - 1980. - 49 с.

45. Заявка 173313, Венгрия. Способ получения покрытий на основепластифицированной эпоксидной смолы. Опубл. 20.08.81

46. Шут, Н.И. Влияние реакционноспособных олигомеров на структуру итеплофизические свойства эпоксидных полимеров Текст. / Шут Н.И., Сичкарь Т.Г., Даниленко Г.Д., Пактер М.К., ИваницкийВ.Б. // Пластические массы.- 1988.- №12.- с. 31-33.

47. Садых-Заде, С.И. Синтез эпоксиалифатических глицидиламинов и применение их в качестве модификаторов эпоксидных смол Текст. / С.И. Садых-Заде, Г.М. Аюбов, Б.М. Мамедова. // Азербайджанский химический журнал.- 1980.- №2 .- с. 68-71.

48. Novak, Jiri. Reaktivni redidlo Ероху RR-46. Текст. / Novak Jiri, Ritschel Kurt,

49. Havlik Ludvik //Plast a kauc.- 1978.- т.15.- №6.- с. 167-170.

50. Пат. 456950, Швейцария, МКИ С 08 G 22/10. Verfahren zur Herabsertzung der

51. Viskosibat von Epoxyharzen vor dem Harten. Текст. / Williams Leslie, Roberts Charles. Опубл. 31.07.68.

52. Ланцов, B.M. Исследование молекулярной подвижности эпоксиаминныхполимеров импульсным методом ядерного магнитного резонанса. Текст. / В.М. Ланцов, М.К. Пактер, Л.А. Абдрахманова, И.Н. Закиров, Ю.М.

53. Парамонов, Ю.С. Зайцев. // Высокомолекулярные соединения- 1986.-Т.281. A, №5.- С.1047-1051.

54. Красникова, Т.В. Эпоксидные композиции, содержащие активные модификаторы. Текст. / Т.В. Красникова, Н.К. Паршина, Е.М. Бляхман, К.С. Плаксина, Е.М. Филянов. // В сб. "Химия и технология вспененных пластмасс".- Владимир.- 1970.- С. 374-382.

55. Бороднина, Г. А. Влияние модификации эпоксидной смолы моноэпоксиэфирами на адгезионную прочность. Текст. / Г.А. Бороднина,

56. B.В. Арсланов, В. А. Огарев. // 5 Республиканский симпозиум "Поверхностные явления в полимерах", Киев, ноябрь 1982 г., Тез. докл.-Киев.- 1982.-С. 17-18.

57. Коршунова, JI.A. Влияние крезилглицидилового эфира на свойстваэпоксидных полимеров. Текст. / JI.A. Коршунова, Г.И. Хожайнов. // Деп. рук. в ИНФОРМЭЛЕКТРО.- Томск, Томский политехнический илститут.-1978.- № 99-д/78 Деп.- 9 с.

58. Пат. 3268561, США, Кл. 260-348. Glycidyl ethers. Текст. / Peppel William J.,

59. Bentley Floyd E. Опубл. 23.08.66.

60. Пат. 52-19580, Япония, МКИ С 08 L 63/00. Модификатор эпоксидных смол.

61. Текст. / Сакамото Норихико. Опубл. 28.05.77.

62. Пат. .3945972, США, МКИ С 08 G 30/04. Curable ероху resin compositioncomprising an ероху resin and a reactive diluent. Текст. / Sakamoto Kazuhiro. Опубл. 23.03.76.

63. Гурман, И.М. Модифицирование олигомера ЭД-5 низковязкими эпоксидными соединениями. Текст. / И.М. Гурман, Д.М. Филиппенко,

64. КХА. Константинов, В.Н. Горбунов. // Пластические массы.- 1974.- № 1.-С. 51-54.

65. Horak, Oldrich. Vlastnosti epoxidu modifikovanych halogenovanymi reaktivnimiredidly. Текст. // Plasty a kaac.- 1993.- 30, №7.- p. 202-208; 208 A; 208 B.

66. Пат. 48-117380, Япония, МКИ С 08 G 45/00. Способ получения огнестойкихкомпозиций. Текст. / Танака Тору, Мидзогути Кэньити, Нагаока Хирото. Опубл. 29.05.73.

67. Власова, Т.И. Модифицирование эпоксидных композиций глицидиловымиэфирами хлоралкилфосфористых кислот. Текст. / Т.И. Власова, Е.В. Кузнецов. // Пластические массы.- 1980.- № 11.- С. 38-40.

68. Садых-Заде, С.И. Модификация ЭД-20 непредельными эпокси-соединениями. Текст. / С.И. Садых-Заде, Г.М. Аюбов, Б.М. Мамедова. // Азербайджанский химический журнал.- 1978.- № 4.- С. 94-96.

69. Ахмедов, М.А. Новые модификаторы для эпоксидных смол. Текст. / М.А.

70. Ахмедов, С.И. Садых-Заде, Ш.К. Кязимов, Р.И. Ахундова, И.И. Владимирова, В.В. Бруно, М.А. Кязимов. // Пластические массы.- 1981.-№3.- С. 59-60.

71. Тарасевич, Т.В. Свойства эпоксидно-каучуковых композиций, содержащихциклоалифатические моноэпоксиды. Текст. / Т.В. Тарасевич, B.C. Сухов, С.П. Квашнина, К.М. Мухина. // Пластические массы.- 1986.- № 6. с. 4243.

72. Фирсов, В.А. О модификации эпоксиполимеров полигидроксиэфиром.

73. Текст. / В.А. Фирсов, Ю.М. Парамонов, В.Н. Артемов, В.А. Липская. // Высокомолекулярные соединения.- 1982.-Т.24 Б, № 11.- С.822-824.

74. Пат. 20078, ГДР. Verfahren zur Herstellung modifizierter Epoxydharze miterhohter Schlagzahigkeit. Текст. / Buser Karl, Heidinger Werner. Опубл. 11.10.60.

75. Аюбов, Г.М. Модификация эпоксидной смолы ЭД-20 непредельнымиэпоксиэфирами. Текст. / Г.М. Аюбов, Ф.Б. Ишамвердиева. //Азербайджанский химический журнал.- 1979.- № 6.- С. 102-106.

76. Slaweski, М. New reactive diluents from substituted phenols for epoxy resins

77. Текст. // Prag. Meet. Macromol. 9th Discuss. Conf.- Prague.- 1986.- P.33.

78. Лапицкий, В.А. Полимеры на основе циклоалифатических эпоксидныхсоединений и ароматических аминов. Текст. / В.А. Лапицкий, И.В. Григорович. // Пластические массы.- 1982 .- № 4.- С. 32-33.

79. Абрамов, М.Ф. Исследование процесса отверждения компаундов на основециклоалифатических эпоксидных олигомеров. Текст. / М.Ф. Абрамов, Э.А. Новгородцева. //Электротехническая промышленность. Серия Электротехнические материалы. 1981,-№5.-С. 20-22. ^

80. Заявка 56-67335, Япония. Стабильная при хранении композиция на основеалициклических эпоксидных смол. Текст. / Холсэ Сюдзи, Ито Такэо, Судзуки Сюити/ Торе Сибауре Дэнки К.К. Опубл. 1981.// РЖХ.- 1982.-18Т107П.

81. Старцев, О.В. Структурные изменения в пластифицированном сетчатомаморфном полимере. Текст. / О.В. Старцев, И.И. Перепечко, Л.Т. Старцева, Г.П. Машинская. // Высокомолекулярные соединения.- 1983. -Т.25 Б, № 6. С.457-461.

82. Zoldnlew R. Применение разбавителя EDG -2 для модификации эпоксидныхкомпозиций Текст. // Pr. Inst, techn. bud.- 1983.- Т. 12, № 1.- С. 56-64.

83. Заявка 53-6400, Япония, МКИ С 08 G 59/18. Отверждаемые композицииэпоксидных смол. Текст. / Накано Йоситомо, Колдзуми Этака. Опубл. 20.01.78.

84. Kozlowski, A. Glicidulowy kwasu o-ftaloweyo gako rozeinezalnik diaoweyzywiey epoksydowej. Текст. / Kozlowski A., Slowikowska V., Bozena E. // Polim-twors. Wiclkoezaasteezk. 1980. - V.25, N4. - H.l39-131.

85. Пат. 4113791, США, МКИ С 08 L 63/00. Fluid solventless epoxy-anhydridecompositions containing metal acetylacetonate accelerators and organic carboxylic acid co-accelerators. Текст. / Smith James D. В., Kauffman Robert N. Опубл. 12.09.78.

86. Пат. 4298656, США, МКИ С 08 L 63/02. Epoxy-elastomer low temperaturecurable, solventless, sprayable, stator winding adhesive-bracing compositions. Текст. / Morris A. Mendelsohn. Опубл. 3.11.81.

87. Пат. 4246161, США, МКИ С 08 G 59/68. Carbonyl latent accelerators for curingepoxy resins. Текст. / Smith James D. В., Kauffman Robert N Опубл. 20.01.81.

88. Шодэ, Л.Г. Глицидиловые эфиры карбоновых кислот и их применение.

89. Текст. / Л.Г. Шодэ, М.Ф. Сорокин, А.И. Кузьмин. // ЛКМ и их применение.- 1982. № 4. - С. 20-23.

90. Пат. 4117361, США, МКИ С 08 G 59/68. Solventless impregnatingcomposition. Текст. / Smith James P.B., Kauffman Robert. Опубл. 26.09.78.

91. Пат. 3365516, США, кл. 260-830. Flexible ероху resins formed frompolyepoxides, diglycidil efhers of polyepichlorohydrin, and an amine curing agent. Текст. / Prescott Wesley E., Bartolomeo Frank А. Опубл. 23.01.68.

92. Пат. 131596, ЧССР, МКИ С 08 G 45/00. Zpusob modifikace epoxidovychpryskyric. Текст. / Novak Jiri, Wiesner Ivo, Ritschel Kurt, Brythans Vaclav. Опубл. 15.03.69.

93. Пат. 247655, Австралия, кл. 09.01, 09.04. Novel polyepoxy esters and polymersthereot. Текст. /Newey Herbert Alfred. Опубл. 24.10.63.

94. Пат. 3299168, США, кл. 260-830. Ероху resin compositions and cured productsobtained there from. Текст. / Payne George В. Опубл. 17.01.67.

95. A.c. 193055, СССР, МКИ С 08 G 22/10. Способ получения эпоксидныхкомпаундов. Текст. / Е.М. Бляхман. Опубл. 21.04.67.

96. Петько, И.П. Алифатически-циклоалифатические диэпоксиды как разбавители эпоксидных композиций. Текст. / И.П. Петько, А.Е. Батог, В.Н. Артемов, В.И. Бецда, О.П. Степко, И.Ф. Пандаз. // Пластические массы.-1981.- № 1.-С. 59-60.

97. Владимиров, JI.B. Водородные связи в сшитых эпоксидных полимерныхсистемах. Текст. / JI.B. Владимиров, А.Н. Зеленецкий, Э.Ф. Олейник // Высокомолекулярные соединения. 1977. - Т. 19 (А), № 9. - с. 2104-2111.

98. Саундерс, Дж.Х. Химия полиуретанов. Текст. / Дж.Х. Саундерс, К.К.

99. Фриш. М.: Химия, 1968. - 470 с.

100. Сидякин, П.В. ИК-спектроскопическое исследование процесса отвержденияэпоксидов аминами. Текст. // Высокомолекулярные соединения. — 1972. -Т. 14 (А). №5.-с. 979-988.

101. Mitsukazu О., Yuko Т., Musa Sh.// I.Chem. Soc. lap (Chem. And Industr.

102. Chem.). 1975.- № 9.- p.1600.

103. Mitsukazu O., Yoshukasu Y. //1. Adhos. Soc. lap.- 1987.- Vol. 23, №3.-p.89.

104. Резниковский, M.M. Механические испытания каучука и резины Текст. /

105. М.М. Резниковкий, А.И. Лукомская.- М.: Химия, 1968.-500с.

106. Носков, A.M. Изучение кинетики отверждения эпоксидных смол методом,исключающим их взаимодействие с материалом кювет Текст. / A.M. Носков, В.Н. Гоголев.- Ж. прикл. Спектроскопии.- 1974,- Т. 20, №1.-С.88-91.

107. Гарипов, P.M. Формирование эластичных эпоксиаминных матриц приотверждении без подвода тепла. Текст.: дис.: док. хим. наук: 05.17.06: защищена 29.12.04: утв. 13.03.05 / Гарипов Руслан Мирсаетович. -Казань, 2004. 427 с.

108. Wellner, W. New solvent-free epoxy-polyurethane combinations. Текст. /

109. Wellner W., Gruber H., Ruttmann G. // Polym. Paint Colour J.- 1989.- 179, № 424.- P.787-791.

110. Кобзева, Т.И. Олигокарбонаты для модифицирования эпоксидных смол.

111. Текст. / Т.И. Кобзева, Ю.С. Кочергин, Ю.С. Зайцев, З.С. Эль-Хасание, О.В. Смирнова, И.И. Сторожук // Пластические массы.- 1986.- № 1,- С.39-43.

112. Иржак, В.И. Сетчатые полимеры. Текст. / В.И. Иржак, Б.А. Розенберг, Е.С.

113. Еникопян М.: Наука.- 1979.- 248 с.

114. Строганов, В.Ф. Эпоксиполиуретановые системы на основе циклокарбонатов Текст. // 5 Республиканская конференция по ВМС, Донецк, 1984 г., Тез. докл.- Киев.- 1984.- С. 141-142.

115. Лапицкий, В.А. Новые модификаторы для высокопрочных эпоксидныхсвязующих. Текст. / В.А. Лапицкий, А.Г. Улуханов // В сб. "Ориентированные стеклопластики".- М.: Химия.- 1978.- С. 61-67.

116. Суменкова, О.Д. Регулирование свойств ЭД-20 уретановыми олигомерами.

117. Текст. / О.Д. Суменкова, B.C. Осипчик, Е.Д. Лебедева, Е.Н. Иванова // Пластические массы.- 2002.- № 1.- С. 13-15.

118. Николаев, В.Н. Модифицирование эпоксидных смол эпоксиуретановымиолигомерами. Текст. / В.Н. Николаев, В.И. Коршунова, А.И. Алексеев // Пластические массы.- 1973.- № 9.- С. 58-59.

119. Заявка 52-86498, Япония. Термореактивная композиция с высокимидиэлектрическими свойствами Текст. / Карасава Китэдзи, Нарахара Тосикадзу. Опубл. 18.07.77.

120. Патент 52-13997, Япония. Литьевые полимерные композиции дляэлектротехники Текст. / Симида Томая, Хакамада Такэси и др. Опубл. 18.04.77.

121. Заявка 54-83096, Япония. Термоотверждаемая полимерная композиция сбыстрым отверждением при низкой температуре Текст. / Кояма Тору, Нарахара Тосикадзу. Опубл. 02.07.79.

122. Михеев, В.В. Получение уретановых олигомеров и покрытий сиспользованием реакции 1,2-пропиленкарбоната с аминами. Текст. / В.В. Михеев, P.M. Гарипов, Н.В. Светлаков // ЛКМ и их применение.- 1991.-№3.- с. 32.

123. Улуханов, А.Г. Исследование в области регулирования свойств эпоксидныхсвязующих глицидилуретанами Текст. // Автореф. дис. канд. техн. наук. М., 1979.-19 с.

124. А.с. 138379, СССР. Способ получения негорючих пенопластов. Текст. /

125. В.Д. Волгин, И.П. Лосев. Опубл. в Б.И., 1961, №10, с.44.

126. Логунов, Г.И. Модифицирование эпоксидного олигомера ЭД-20 полиэфируретановыми олигомерами Текст. / Г.И. Логунов, В.Н. Николаев // Пластические массы 1982.- № 5.- С.59.

127. Кадырмятова, Ф.М. Модификация эпоксидного полимера эпоксиуретановыми олигомерами. Текст. / Ф.М. Кадырмятова, С.М. Дивгун, Е.М. Готлиб. // Изв. вузов. "Химия и химическая технология",-1979.- 22, Вып.6. С. 740-743.

128. Пат. 1595812 ,ФРГ, МКИ С 08 G 30/12. Verfahren zur Herstellung von innerlich weichgemachten Epoxidharzen. / Z.Aggias. 0публ.27.05.70.

129. Михеев, В.В. Самоотверждающиеся эпоксидно-уретановы олигомеры дляпокрытий. Текст. / В.В. Михеев, Н.В. Светлаков, Л.В. Семенова. // ЛКМ и их применение.- 1987.- № 3.- С. 12-14.

130. Куценок, Б.И. Эпоксидные композиции, модифицированные циклокарбонатными олигомерами Текст. / Б.И. Куценок, Ю.В. Емельянов, В.А. Федорова, Ю.Г. Крейдлин. //JIKM и их применение.- 1983.- №1.- С. 4-5.

131. Строганов, В.Ф. О модификации эпоксиполимеров циклокарбонатами Текст. / В.Ф. Строганов, В.Н. Савченко, Ю.С. Зайцев. // Композиционные полимерные материалы.- 1987.- №33,- С. 41-47.

132. Строганов, В.Ф. Материалы на основе эпоксидно-аминных полимерах, содержащих гидроксиуретановые фрагменты. Текст. / В.Ф. Строганов,

133. B.Н. Савченко, Р.А. Турусов. // 4 Всесоюзная конференция по химии и физикохимии олигомеров, Нальчик, 11-13 сент., 1990, Тез. пленар. и стенд, докл.- Черноголовка.- 1990.- С. 278.

134. Пат. 740366, Германия. Verfahren zur Herstellung von Glykolcarbonat. Текст. / Vierling Karl. Опубл. 19.10.43

135. Rokicki, Cabriel. Epoxy resins modified by carbon dioxide Текст. / Rokicki

136. Cabriel, Lewandowski Marcin// Angew. makromol. chem.- 1987.- 148.- P. 5366.

137. Кадурина, Т.И. Эпоксиполиуретановые системы. Текст. / Т.И. Кадурина,

138. C.И. Омельченко, В.Ф. Строганов. // Обзорная информация.: Сер. Эпоксидные смолы и материалы на их основе.- М.: УкрНИИПМ, НИИТЭХИМ.- 1982.- 28 с.

139. Зайцев, Ю.С. Эпоксиуретановые клеи на основе циклокарбонатов Текст. /

140. Ю.С. Зайцев, В.Ф. Строганов, В.Н. Савченков. // «Состояние, перспективы и проблемы развития полимерных клеев до 2000 года. Тез. докл. Всес. Семинара», Кировакан.- 1984.- С. 141-142.

141. Строганов, В.Ф. Циклокарбонаты и их применение для синтеза полимеров

142. Текст. / В.Ф. Строганов, В.Н. Савченко, С.И. Омельченко // Обзор, инф. Сер. "Эпоксидные смолы и материалы на их основе".- М.: НИИТЭХИМ.-1984.- 22 с.

143. Строганов, В.Ф. Молекулярная подвижность в эпоксидных олигомер-полимерных системах Текст. // Препринт. Черноголовка, 1997.- 24 с.

144. А.с. 908769, СССР, МКИ5 С 04В 25/02. Полимербетонная смесь Текст. /

145. О.Л. Фиговский, Э.В. Григорьев, В.Л. Винарский, Ю.Г. Крейндлин, В.Ф. Строганов, Е.Г. Кожуховская, Д.С. Солдатенко, М.Г. Зайцев, Г.П. Буянова, А.К. Пасанаев, М.М. Самошина (СССР).-№ 2566259; Заявл. 06.01.1978; Опубл. 28.02.1982.

146. Малкин А.Я. Реология в процессах образования и превращения полимеров

147. Текст. / А.Я. Малкин, С.Г. Куличихин. М.: Химия, 1985.- 240 с.

148. Михеев, В.В. Отверждение эпоксидных олигомеров уретансодержащимидиаминами Текст. / В.В. Михеев, В.А. Сысоев, Н.В. Светлаков, Р.В. Гарина. // ЖМ и их применение.- 1984.- № 1.- С. 14-16.

149. А.с: 1754747 СССР, МКИ С 09 D 163/02. Эпоксидная композиция длямонолитных покрытий полов Текст. / В.Ф. Строганов, В.Н. Савченко, О.Л. Фиговский, В.Г. Васильев, С.А. Кровопусков, Ю.Г. Крейндлин, В.А. Федорова, Г.В. Шкундов. Опубл. 15.08.92. Бюл. №30.

150. А.с. 1754748, СССР, МКИ С 09 D 163/02. Состав для покрытий полов

151. Текст. / О.Л. Фиговский, В.Ф. Строганов, В.Н. Савченко, В.Г. Васильев, Г.В. Шкундов, В.А. Федорова, Г.И. Дубровская-Винокурова, Ю.Г. Крейндлин, А.Е. Сиволдский. Опубл. 15.08.92. Бюл. №30.

152. Сысоев, В.А. Неизоционатные полиуретановые покрытия на основе лапролатов Текст. / В.А. Сысоев, В.В. Михеев. // JIKM.- 1996.- №12.- С. 4-5.

153. Михеев, В.В. Получение полиуретановых покрытий по реакции циклокарбонат амин. Текст. / В.В. Михеев, В.А. Сысоев, Н.В. Светлаков. // ЖМ и их применение.- 1984.- № 6.- С. 27-28.

154. Строганов, В.Ф. Изучение процессов декарбонилирования циклокарбонатов Текст. / В.Ф. Строганов, В.Н. Савченко, Ю.С. Зайцев. // В сб. "Синтез, свойства и методы исследования реакционноспособных олигомеров".- М.: Химия- 1985.- С. 28-34.

155. Строганов, В.Ф. Синтез циклокарбонатов на основе глицидиловых эфиров.

156. Текст. / В.Ф. Строганов, В.Н. Савченко, JI.B. Козлова, Д.Г. Иванов, Е.В. Сидоренко. // Пластические массы.- 1984.- № 5.- С. 6-7.

157. Коренькова, О.П. Алкиленкарбонаты и пути их использования. Текст. /

158. О.П. Коренькова, В.Б. Кваша//Хим. пром.- 1961.- № 9.- С. 33-38.

159. Пат. 2773881, США. Glycol carbonates. Текст. / Dunn Jesse Т. Опубл.1112.56.

160. Burgel Т. Epoxy-resins with cyclic carbonate structures. Model studies for amine curing Текст. / Burge Т., Fedtke M.// Polym. Bull.- 1993.- 30, № 1.- P. 61-68.

161. А.с. 1565860 СССР, МКИ С 08 L 63/02 (67/00, 71/02). Герметизирующаякомпозиция. Текст. / В.М. Кузнецова, Р.А. Яковлева, JI.A. Брагина, Ж.Н. Бей, А.Ф. Терещенко, М.Т. Сахно, М.Г. Никитченко. Опубл. 23.05.90. Бюл. № 19.

162. Иржак, В.И. Роль физических узлов в процессах релаксации олигомерныхи полимерных систем. Текст. // Препринт.- Черноголовка, 1997.- 36 с.

163. Королев, Г.В. Сетчатые полиакрилаты: микрогетерогенные структуры, физические сетки, деформационно-прочностные свойства Текст. / В.Г. Королев, М.М. Могилевич, И.В. Голиков//М.: Химия.- 1995.- 274 с.

164. Карякина, М.И. Лабораторный практикум по техническому анализу и контролю производств лакокрасочных материалов и покрытий. Текст. -М.: Химия.- 1989. 208 с.

165. Торопцева, A.M. Лабораторный практикум по химии и технологии высокомолекулярных соединений. Текст. / A.M. Торопцева, К.В. Белгородская, В.М. Бондаренко Л.: Химия.- 1972. - 416 с.

166. Михеев, В.В. Взаимодействие органических карбонатов с аминами. I. Реакция алкилфенилкарбонатов с первичными аминами. Текст. /В.В. Михеев, Н.В. Светлаков, P.M. Гарипов. // Журнал органической химии.-1982.- т. 18, № 2, С.246-251.

167. Михеев, В.В. Взаимодействие органических карбонатов с аминами. И. Реакция алкилфенилкарбонатов со вторичными аминами. Текст. / В.В. Михеев, Н.В. Светлаков, P.M. Гарипов, Н.Д. Калмыкова. // Журнал органической химии.- 1982.- т. 18, № 10, С. 2118-2121.

168. Михеев, В.В. Полиуретановые покрытия из полиаминов и олигомеров сфенилкарбонатными группами. Текст. /В.В. Михеев, Н.В. Светлаков, P.M. Гарипов. // ЛКМ и их применение.- 1982.- № 4.- С. 11-13.

169. Михеев, В.В. Взаимодействие алифатических аминов с диалкил-карбонатами. Текст. / В.В. Михеев, P.M. Гарипов, Н.В. Светлаков // Деп. рук. в ОНИИТЭХИМ.- Черкассы.-1985.- № 52 хп-85 деп.- 9 с.

170. Михеев, В.В. Получение линейных полиуретанов. Текст. / В.В. Михеев,

171. Н.В. Светлаков, P.M. Гарипов, Т.С. Неустроева. // Деп. рук. в ОНИИТЭХИМ.- Черкассы.-1981.- № 363 хп-Д 81.- 7 с.

172. Михеев, В.В. Эпоксидно-уретановые покрытия. Текст. / В.В. Михеев, P.M.

173. Гарипов, Н.В. Светлаков, С.З. Субханкулова. // JIKM и их применение.-1982.-№6.-С. 34-35.

174. Гарипов, P.M. Разработка способа получения полиуретанов и покрытий наих основе с использованием реакции органический карбонат — амин. Текст. Дис. на соискание уч. степени к.х.н. Казань, 1982.- 146 с.

175. Михеев, В.В. Покрытия из эпоксидно-карбонатных смол. Текст. / В.В.

176. Михеев, Н.В. Светлаков, P.M. Гарипов // JIKM и их применение.- 1982.-№5.- С. 28-29.

177. Аскадский, А.А. Особенности структуры и свойств частосетчатых полимеров. Текст. // Успехи химии.- 1998.- Т.67, № 8.- С. 755-787.

178. Розенберг, Б.А. Образование, структура и свойства эпоксидных матриц длявысокопрочных композитов. Текст. / Б.А. Розенберг, Э.Ф. Олейник // Успехи химии.- 1984.- Т. LIII, № 2.- С. 273-289.

179. Пакен, A.M. Эпоксидные соединения и эпоксидные смолы. Текст. — JL:

180. Ленинградское отделение Госхимиздата.- 1962. 964 с.

181. Карякина, М.И. Лабораторный практикум по испытанию лакокрасочныхматериалов и покрытий. Текст. М.: Химия.- 1977. - 240 с.

182. Мочалова Е.Н. Формирование структуры и свойств эпоксиаминных композиций в присутствии реакционноспособных и инертных модификаторов. Текст. Дис. на соискание уч. степени канд.техн.наук, Казань: КГТУ, 1999.- 160 с.

183. Наканиси, К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений.

184. Текст. Пер. с англ./ Под ред. А.А. Мальцева. -М.: Мир.- 1965. 216 с.

185. Сорокин, М.Ф. Практикум по химии и технологии пленкообразующихвеществ. Текст. / М.Ф. Сорокин, К.А. Лялюшко. М.: Химия.- 1971.-264с.

186. Gough L.J. Accelerated amine curing of epoxy resins Текст. / L.J. Gough, I.T.

187. Smith // J. Oil and Colour Chemists Assoc.-1960.- V. 43, №6.- P.409-418.