Влияние структурных особенностей ароматических полиимидов на их транспортные свойства тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, кандидат химических наук Костина, Юлия Вадимовна

• Костина, Юлия Вадимовна
• кандидат химических наук
• 2006

Оглавление диссертации кандидат химических наук Костина, Юлия Вадимовна

ВВЕДЕНИЕ

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1. Ароматические полиимиды, их синтез, свойства и применение

1.2. Транспортные параметры как физико-химические характеристики системы полимер-газ

1.2.1. Корреляции транспортных параметров со свойствами газов

1.2.2. Теория свободного объема и корреляции параметров газоразделения со свойствами полимеров

1.2.3. Корреляции транспортных характеристик с энергией когезии

1.2.4. Влияние жесткости полимерной цепи на транспортные характеристики

1.2.5. Влияние мелкомасштабной подвижности на транспортные характеристики полимеров

1.2.6. Взаимные корреляции транспортных параметров. Диаграмма Рейтлингера-Робсона

1.3. Связь транспортных параметров со структурой полимера

1.3.1. Влияние химического строения мономерного звена на транспортные свойства полимера

1.3.1.1. Влияние мостиковых групп

1.3.1.2. Влияние изомерии замещения

1.3.1.3. Влияние фторсодержащих групп.

1.3.2. Влияние растворителя на физико-химические и транспортные свойства полимерных пленок

1.4. Квантово-химические расчеты и экспериментальные методы как совокупные исследования структуры полимера

1.4.1. Конформационные исследования полимерных цейей

1.4.2. Сочетание ИК-спектральных исследований и квантово-химических расчетов в определении конформационной структуры полимеров

2. ПОСТАНОВКА ЗАДАЧИ И ОБЪЕКТЫ ИССЛЕДОВАНИЯ

3. МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ

3.1. Высокотемпературная инфракрасная спектроскопия

3.2. Квантово-химические расчеты

3.3. Другие вычисления, применяемые в работе

3.4. Измерения транспортных параметров

3.5. Измерения методом ТМА

4. КОНФОРМАЦИОННЫЕ ОСОБЕННОСТИ ПОЛИЭФИРИМИДОВ

4.1. Исследования образцов ПЭИ методами ИК-спектрометрии.

Пленки из хлороформа и ТГФ и прессованные образцы

4.2. Анализ возможностей конформационных переходов в цепи

4.2.1. Конформационный анализ узлов (Ph)2C(CX3)2, где X = Н, F

4.2.2. Конформационный анализ узла Ph-0-Ph': построение потенциальной поверхности простой модели, выбор конформеров для дальнейших расчетов

4.2.3. Расчетный колебательный спектр узла Ph-O-Ph'

4.2.4. Влияние соседних групп на конформационный состав цепи ПЭИ

4.2.4.1. Влияние гексафторизопропилиденовой группы

4.2.4.2. Влияние типа замещения фенил-эфирных групп

4.2.4.3. Влияние доли мета-фенил-эфирных развязок

5. ВЛИЯНИЕ РАСТВОРИТЕЛЯ НА СТРУКТУРУ ЦЕПИ ПЭИ

5.1. Хлороформ

5.1.1. Наличие и состояние хлороформа в пленках ПЭИ

5.1.2. Взаимодействие хлороформа с имидным кольцом ПЭИ

5.1.3. Взаимодействие хлороформа с фенил-эфирным узлом ПЭИ

5.1.3.1. Квантово-химические расчеты комплексов ПЭИ-хлороформ

5.1.3.2. Расчет колебательного спектра комплексов ПЭИ-хлороформ

5.1.3.3. Анализ экспериментальных данных

5.2. Тетрагидрофуран

5.2.1. Наличие и состояние ТГФ в пленках ПЭИ, его влияние на конформационный состав цепи

5.2.2. Возможности использования других растворителей для выравнивания конформационного состава цепи пленок ПЭИ (на примере алифатических спиртов) 102 6. ВЛИЯНИЕ СПОСОБА ПРИГОТОВЛЕНИЯ ПЛЕНОК ПЭИ НА ТРАНСПОРТНЫЕ ПАРАМЕТРЫ

6.1. «Стандартный» способ приготовления пленок из хлороформа и

6.2. Медленная десорбция хлороформа, «кондиционирование» пленок ПЭИ

6.2.1. Образование селективного поверхностного слоя

6.2.2. Физико-химические процессы при формировании селективного поверхностного слоя полимеров

6.3. Влияние структуры цепи ПЭИ на транспортные параметры пленок

6.3.1. Влияние конформационной однородности полимерной цепи на транспортные параметры ПЭИ

6.3.2. Антипластификация ПЭИ остаточным хлороформом 120 6.3.2. Прогноз и экспериментальное подтверждение влияния геометрических параметров полимерной цепи на транспортные свойства пленок ПЭИ 127 СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Влияние структурных особенностей ароматических полиимидов на их транспортные свойства»

Процессы газоразделения с использованием непористых полимерных мембран являются одним из примеров практического применения фундаментальных знаний о механизме сорбции и диффузии в полимерных системах. В ряду стеклообразных полимеров, применяемых в мембранных технологиях, особое место занимают ароматические полиимиды, широко используемые и в других областях промышленности. Высокая термическая и химическая устойчивость этих материалов в сочетании с уникальными газоразделительными свойствами послужили основой для создания целого ряда технологических процессов разделения смесей газов и паров. Богатство синтетической химии полиимидов позволяет широко исследовать связь их структуры с транспортными свойствами. Однако ограниченная растворимость и высокие температуры стеклования большинства полиимидов создают определенные трудности как при формовании мембран, так и при структурных исследованиях этих полимеров. Ароматические полиэфиримиды, также используемые в качестве мембранных материалов, являются более удобными объектами исследования структурных характеристик, поскольку наличие эфирных групп в основной цепи повышает их растворимость и снижает температуры стеклования.

Транспортные параметры стеклообразных полимеров, какими являются ароматические полиэфиримиды, в основном зависят от упаковки макромолекул в пленке, а именно, от свободного объема и от строения плотной части полимерной матрицы, в которой происходит диффузия малых молекул от одного элемента свободного объема к другому. Все эти особенности полимерной матрицы прямо связаны с химической структурой мономерного звена, структурой и конформацией цепи, энергией межцепных взаимодействий и пр. Строение мономерного звена определяет такие параметры как жесткость цепи и энергию межцепных взаимодействий, от которых зависит упаковка и набор конформа-ций цепей в полимерной матрице. Исследование влияния различных по природе заместителей на жесткость и конформацию цепей является весьма важным звеном в изучении взаимосвязи химической структуры и транспортных свойств полимеров.

В то же время известно, что плотность, свободный объем и, соответственно, транспортные характеристики стеклообразных аморфных полимеров в значительной степени зависят от предыстории исследуемого образца: в литературе можно найти данные по газопроницаемости и селективности газоразделения для одного и того же полимера различающиеся в несколько раз. Так, например, на транспортные характеристики полиимидных мембран и пленок влияет количество остаточного растворителя и способ его удаления. В присутствии небольшого количества хлороформа в пленках полиэфиримидов газоразделительные свойства могут значительно меняться во времени, причем при соблюдении определенных условий хранения пленок селективность газоразделения может резко увеличиваться. Проблема остаточного растворителя в полимерах представляет особый интерес, поскольку ее решение позволит ответить на вопрос: какова природа тех сорбционных центров, на которых прочно связываются молекулы растворителя. Знание механизма сольватации открывает возможности выбирать рациональный путь удаления растворителя и стабилизации физико-химических свойств мембран, пленок и полимерных покрытий. То есть оценка влияния остаточного растворителя, способа приготовления и обработки полимерных пленок на их транспортные характеристики позволяет не только определить оптимальные условия формирования таких пленок для достижения высокой селективности газоразделения, но и добиться стабилизации их транспортных свойств в процессе эксплуатации мембран.

Неоднозначность экспериментальных данных по газопроницаемости и селективности газоразделения стеклообразных полимеров и их сложная зависимость от условий эксперимента значительно затрудняют поиск связи химической структуры полимерной цепи с транспортными характеристиками материала. В частности, для класса полиэфиримидов это может быть связано с тем, что не учитывается влияние возможных конформационных изменений и влияние остаточного растворителя. Систематического изучения конформационных перестроек в цепях полиэфиримидов под влиянием остаточного растворителя или в зависимости от структурных особенностей полимера не проводилось.

В данной работе проведено систематическое исследование структурных особенностей и конформационного состава ароматических полиэфиримидов с различными заместителями в основной цепи. Показано влияние остаточного растворителя на структуру звена и конформации цепи полиэфиримидов. Проведен анализ взаимосвязи структурных и транспортных характеристик изученных полиэфиримидов. Для решения этих задач были использованы экспериментальные и теоретические методы колебательной спектроскопии и квантовой химии.

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

Заключение диссертации по теме «Высокомолекулярные соединения», Костина, Юлия Вадимовна

ВЫВОДЫ

1. Методами ИК-спектроскопии зафиксированы изменения в области поглощения узла Ph-0-Ph' для образцов ПЭИ, отличающихся химической структурой и предысторией.

2. Методами ИК-спектроскопии и квантовой химии показано образование комплексов с хлороформом в узле Ph-0-Ph', сопровождающееся изменением конформационного набора цепи. Образования комплексов хлороформа с атомами имидного кольца не происходит.

3. Методами квантовой химии установлено, что мелкомасштабная подвижность цепи ПЭИ обусловлена конформационными переходами только в узле Ph-0-Ph' и зависит от природы заместителей фенильных колец и от относительной доли фенил-эфирных развязок в элементарном звене ПЭИ.

4. Показано, что ТГФ не способен влиять на конформационный набор цепи ПЭИ. Сорбция паров хлороформа и протонных растворителей (алифатических спиртов) в пленки, сформированные из ТГФ, как и повторная сорбция хлороформа в отожженную пленку ПЭИ, приводит к формированию более однородного конформационного состава цепи ПЭИ.

5. Установлено, что различия в конформационной однородности, связанные с предысторией образцов, влияют на изменение транспортных свойств: конформационно однородные пленки являются наиболее селективными и предпочтительными для процессов газоразделения. Предложен способ модифицирования структуры пленок, позволяющий добиться конформационной однородности полимерной цепи в расчете на улучшение их газоразделительных свойств.

6. Найдены структурные и энергетические характеристики полимерных звеньев ПЭИ, позволяющие оценить роль молекулярной подвижности цепи в понимании механизма прохождения газа или пенетранта через пленку полимера. Высота барьера вращения на ППЭ характеризует жесткость цепи и связана с газопроницаемостью пленок, а величина области энергетического минимума и свободных конформационных переходов характеризует конформационную однородность цепи и коррелирует с селективностью газоразделения.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Костина, Юлия Вадимовна, 2006 год

1. Бессонов М. II., Котон М. М., Кудрявцев В. В., Лайус Л. А. Полиимиды -класс термостойких полимеров Л.: Наука. 1983. 328 с.

2. Крутько Э.Т., Прокопчук Н.Р., Мартинкевич А.А., Дроздова Д.А. Полиимиды. Синтез, свойства, применение. Минск: БГТУ. 2002. 304 с.

3. Jen Kuang Yu. Polyimides containing high-temperature aromatic heterocyclik // NLO Functional groups and racent developments of their application in electronics / Huaxue. 1995. V. 53. № 4. P. 377.

4. Мулдер M. // Введение в мембранную технологию. / Пер. с англ. под. ред Ямпольского Ю.П., Дубяги В.П. М.: Мир, 1999. 513 с.

5. Ohya Н., Kudryavtsev V.V., Semenova S.I. Polyimide membranes applications, fabrications and properties. Amsterdam, Tokyo: Gordon and Breach Pbs., Kodansha, 1996.314 р.

6. База данных ИНХС РАН «Газоразделительные параметры стеклообразных полимеров». № 3585. Информрегистр. 1998.

7. Aromatic polyimides and the process for preparing them. Pat. 3179634 USA. DU PONT. 1965.

8. Виноградова C.B., Васнев B.A. Поликонденсационные процессы и полимеры. М.: Наука. 2000.

9. Шифрина З.Б., Русанов А.Л. Ароматические полиимиды с гибкими и жесткими цепями // Успехи химии. 1996. Т. 65. С. 648.

10. Виноградова С.В., Выгодский Я.С., Коршак В.В. О некоторых закономерностях получения полиимидов одностадийной высокотемпературной полициклизацией в растворе // Высокомолек. соед., А. 1970. Т. 12. С. 1987.

11. Aromatic polyimide particles from polycyclic diamines. Pat. 3179631 USA. DU PONT. 1965.

12. Kuznetsov A. One-pot polyimide synthesis in carboxylic acid medium // Higt Perf. Polymers, 2000. V. 12 № 3. P. 445.

13. Ямпольский Ю.П. Новые полимерные материалы газоразделительных мембран // Высокомол. соед. 1993. Т. 35. № 1. С. 51.

14. Meares P. The diffusion of gases through polyvinyl acetate. // J. Amer. Chem. Soc., 1954. V. 76. P. 3415.

15. Тепляков B.B., Дургарьян С.Г. Температурные параметры газопроницаемости полимеров. // Высокомолек. соед. А. 1984. Т.26. № 10. С. 2159.

16. Тепляков В.В. Прогнозирование газоразделительных свойств полимерных мембран. // Журн. Всесоюзного Хим. Общ., 1987. Т. 22. № 6. С. 693.

17. Teplyakov V.V., Meares P. Correlation aspects of the selective gas permeability of polymeric materials and membranes. // Gas Separation Purification. 1990. V. 4. P. 66. 20 Cohen M., Turnbull T. Molecular transport in liquids and glasses. //

18. J.Chem.Phys., 1959. V. 31. P. 1164.

19. Bondi A. Physical properties of molecular crystals, liquids, and glasses. New York: Wiley. 1968.

20. Greenfield M.L. Theodorou D.N. Geometric analysis of diffusion pathways in glassy and melt atactic polypropylene // Macromolecules. 1993. V.26. P. 5461.

21. Park J.Y., Paul D.R. Correlation and prediction of gas permeability in glassy polymer membrane materials via a modified free volume based group contribution method. // J. Membr. Sci., 1997. V. 125. P. 23.

22. Theodorou D.N. Molecular simulation of sorption and diffusion in amorphous polymers. // Diffusion in Polymers. / Ed. by P. Neogi. NewYork: Marcel. Dekker, 1996. Ch. 2. P. 67.

23. Shah V., Stern S.A., Ludovice P. Estimation of the free volume in polymers bymeans of a Monte Carlo technique Macromolecules. 1989. V.22, P.4660.

24. Kruse J., Kansov J., R?tzke K., Faupel F., Heuchel M., Frahn J., Hofmann D. Free volume in polyimides: positron annihilation experiments and molecular modeling // Macromolecules 2005. V. 38 P. 9638.

25. Theodorou D. Principles of molecular simulation of gas transport in polymers // Material science of membranes for gas and vapor separation / Ed. by Yampolskii Yu., Pinnau I., Freeman B.D. London: Wiley. 2006. P. 49.

26. Ростиашвили В.Г., Иржак В.И., Розенберг Б.А. Стеклование полимеров. JI-д.: Химия 1987. 192 с.

27. Бекман И.Н., Романовский И.П. Феноменологическая теория диффузии в гетерогенных средах и ее применение для описания процессов мембранного разделения. // Успехи химии. 1988. Т. 57. С. 944.

28. Hofmann D., Heuchel М., Yampolskii Yu., Khotimskii V., Shantarovich V. Free volume distributions in ultra-high and lower free volume polymers: comparison between molecular modeling and positron lifetime studies. // Macromolecules, 2002. V. 35. P. 2129.

29. Alentiev A.Yu., Yampolskii Yu.P. Meares equation and the role of cohesion energy density in diffusion in polymers // J. Membr. Sci. 2002. V. 206. P. 291.

30. Алентьев А.Ю. Дис. д-ра хим. наук. М.: ИНХС РАН, 2003.

31. Pixton M.R., Paul D.R. Relationships between structure and transport properties for polymers with aromatic backbones. // Polymeric Gas Separation Membranes. / Ed by Paul D.R., Yampolskii Yu.P. Boca Raton: CRC Press, 1994. P. 83.

32. Hirayama Y., Yoshinaga Т., Kusuki Y., Ninomiya K., Sakakibara Т., Tamari T. Relation of gas permeability with structure of aromatic polyimides I. // J. Membr.ж Sci., 1996. V. 111. P. 169

33. Nakagawa T. Recent progress of membranes for gas separation in Japan. // Proc. East Europe Japan Workshop. Torun, Poland, 1992. P. 1.

34. Jia L., Xu J. A simple method for prediction of gas permeability of polymers from their molecular structure. // Polymer J., 1991. V. 23. P. 417.

35. Тепляков B.B. Молекулярная и фазовая структура полимеров и их газоразделительные свойства. // Автореферат дис. докт. хим. наук. М.: ИНХС. 1992.

36. Thran A., Kroll G., Faupel F. Correlation between fractional free volume and dif-ц fusivity of gas molecules in glassy polymers. // J.Polym.Sci. B: Polym.Phys, 1999.1. V. 37. P. 3344.

37. Vrentas J.S., Duda J.L. Diffusion in polymer-solvent systems. I. Reexamination of free volume theory; // J. Polym. Sci. B: Polym. Phys., 1977. V. 15. P. 403.

38. Vrentas J.S., Duda J.L. Diffusion in polymer-solvent systems. II. A predictive theory for the dependence of diffusion coefficients on temperature, concentration and moleculare weight // J. Polym. Sci. B: Polym. Phys., 1977. V. 15. P.417.

39. Энциклопедия полимеров. M.: Сов. энцикл. 1974. Т. 3. С. 392.

40. Ронова И.А., Ёлшина Л.Б., Василюк А.Н., Русанов A.JL, Булычева Е.Г. Влияние конформационной жесткости полиимидов на их температуры стекло• вания и начала разложения // Изв. РАН. 2002. № 5. С. 757.

41. Ronova I.A., Pavlova S.S.A. The effect of conformational rigidity on several phusical properties of polymers // High Perform. Polym. 1998. V. 10. № 3. P. 309.

42. Алентьев А.Ю., Ронова И.А., Щукин Б.В., Ямпольский Ю.П. Связь транспортных свойств полиимидов с конформационной жесткостью их цепей // Вы-сокомол. соед. Сер. А, 2007. Т. 49. № 1 в печати

43. Van Amerongen G.J. Diffusion in elastomers. // Rubber Chem.Technol., 1964. V. 37. P. 1065.

44. Ямпольский Ю.П., Дургарьян С.Г., Наметкин H.C. Коэффициенты поступательной и вращательной диффузии низкомолекулярных веществ в полимерах с различными температурами стеклования. // Высокомолек. соед. 1982. А. Т. 24. С. 536.

45. Бирштейн Т.М. Гибкость полимерных цепей, содержащих плоские циклические группировки//Высокомолек. соед. А. 1977. Т. 19. № 1. С. 54.

46. Бирштейн Т.М., Горюнов А.И. Теоретический анализ гибкости полиимидов и полиамидокислот // Высокомолек. соед. А. 1979. Т. 21. № 9. С. 1990.

47. Берштейн В.А., Егоров В.М. Общий механизм Р-перехода в полимерах // Высокомолек. соед. А. 1985. Т. 27. № 11. С. 2440.

48. Sefcik M.D., Shaefer J., May F.L., Raucher D., Dub S.M. Diffusivity of gases and main-chain cooperative motions in plastisized polyvinyl chloride). // J. Polym. Sci., Polym. Phys. Ed., 1983. V. 21. № 7. P. 1041.

49. Coleman M.R., Koros W.J. Isomeric polyimides based on fluorinated dianhydrides and diamines for gas separation application. // J. Membr. Sci., 1990. V. 50. P. 285

50. Mi Y., Stern S.A., Trohalaki S. Dependence of the gas permeability of some poly-imide isomers on their intrasegmental mobility. // J. Membr. Sci., 1993. V. 77. P. 41.

51. Alentiev A.Yu., Yampolskii Yu.P. Free volume model and tradeoff relations of gas permeability and selectivity in glassy polymers // J. Membr. Sci. 2000. V. 165. P. 201.

52. Капанин B.B., Чалых A.E., Рейтлингер C.A. Селективность газопроницаемости и строение полимеров. // Докл. АН СССР, 1972. Т.203. № 1. С. 147.

53. Чалых А.Е. Диффузия в полимерных системах. М.: Химия, 1987.312 с.

54. Robeson L.M. Correlation of separation factor versus permeability for polymeric membranes.//J. Membr. Sci., 1991. V. 62. P. 165.

55. Freeman B.D. Basis of permeability/selectivity tradeoff relations in polymeric gas separation membranes. // Macromolecules, 1999. V. 32. P. 375.

56. Allen S.M., Fujii M., Stannett V., Hopfenberg H.B., Willims J.A. Gas permeation properties of polyacrylonitrile. // J. Membr. Sci., 1977. V. 2. P. 153.

57. Ямпольский Ю.П., Новицкий Э.Г., Дургарьян С.Г., Наметкин Н.С., Проницаемость и диффузия углеводородов через поливинилтриметилсилан. // Высо-комолек. соед. Б. 1978. Т. 20. С. 632.

58. Plat? N.A., Yampolskii Yu.P. Relationship between structure and transport properties for high free volume polymeric materials. // Polymeric Gas Separation Membranes. / Ed by Paul D.R., Yampolskii Yu.P. Boca Raton: CRC Press, 1994. P. 155.

59. Koros W.J., Fleming G.K. Membrane based gas separation. // J. Membr. Sci.,1993. V. 82. P. 1.

60. Stern S.A. Polymers for gas separation. //J. Membr. Sci., 1994. V. 94. P. 1.

61. Ямпольский Ю.П., Платэ H.A. Можно ли предсказать транспортные свойства полимеров, исходя из химического строения цепей // Высокомолек. соед.1994. Т.36.№П.С. 1894.

62. Langsam М. Polyimides for gas separation. // Polyimides: fundamentals and application. / Ed. by Ghosh M.K., Mittal K.L. New York, Basel, Hong Kong: Marcel Dekker, 1996. P. 697.

63. Tanaka K., Okamoto K.I. Structure and transport properties of polyimides as materials for gas and vapor separation Material science of membranes for gas and vapor separation / Ed. by Yampolskii Yu., Pinnau I., Freeman B.D. London: Wiley. 2006. P. 271.

64. Li Y., Wang X., Ding M., Xu J. Effects of molecular structure on the permeability and permselectivity of aromatic polyimides // J. Appl. Polym. Sci., 1996. V.61. № 5. P. 741.

65. Matsumoto K., Xu P., Nishikimi T. Gas permeation of aromatic polyimides. I. Relationship between gas permeabilities and dielectric constants // J. Membr. Sci., 1993. V. 81. №1-2. P. 15.

66. Tanaka K., Kita H., Okano M., Okamoto K. Permeability and permselectivity of gases in fluorinated and non-fluorinated polyimides // Polymer, 1992. V. 33. № 3. P. 585.

67. Stern S.A., Mi Y., Yamamoto H., Clair A.St., Structure/permeability relationships of polyimide membranes. I. Applications to the separation of gas mixtures. J.

68. Polym. Sci. Part B: Polym. Phys. 1989. V. 27. P. 1887.

69. Hildebrand J.H., Scott R.L. Regular Solutions. / London: Prentice Hall. 1962.

70. Kim Т.Н., Koros W.J., Husk G. R. Temperature effects on gas permselection properties in hexafluoro aromatic polyimides // J. Membr. Sci., 1989. V. 46. № 1. P. 43.

71. W. J. Koros, D. R. B. Walker. Gas separation membrane material selection criteria: weakly and strongly interacting feed component situations // Polym. J., 1991. V. 23. №5. P. 481.

72. L. M. Costello, W. J. Koros. Thermally stable polyimide isomers for membrane-based gas separations at elevated temperatures // J. Polym. Sci. 1995. Part B: Polym. Phys. V. 33.№ 1.Р. 135.

73. Hirayama Y., Yoshinaga Т., Nakanishi S., Kusuki Y. Relation between gas permeabilities and structure of polyimides. // Polymer Membranes in Gas and Vapor

74. Separation / Ed. by Freeman B.D., Pinnau I. Washington: ACS, 1999. P. 194.

75. Yampolskii Yu.P., Bondarenko G.N. Evidence of hydrogen bonding during sorption of chloromethanes in copolymers of chloroprene with methyl methacrylate and methacrylic acid // Polymer. 1998. V. 39. № 11. P. 2241.

76. Грищенко A.E., Полоцкая Г.А., Михайлова H.A., Калабина С.Е., Диденко Л.П., Згонник В.Н., Павлов Г.М. Особенности формирования поверхностных слоев пленок поли-2,6-диметил-1,4-фениленоксида // Высокомолек. соед., А. 2001. Т. 43. №2. С. 348.

77. Полоцкая Г.А., Агранова С.А., Антонова Т.А., Ельяшевич Г.К. Газоразделительная композитная мембрана на основе сульфоната полифениленоксида //• Журн. прикл. химии. 1997. Т. 70. № 8. С. 1371.

78. Сазанов Ю.Н., Шибаев Л.А., Дауэнгауэр С.А., Степанов Н.Г., Булина Т.М., Котон М.М. //Докл. АН СССР. 1982. Т. 265. №4. С. 917.

79. Шибаев Л.А., Сазанов Ю.Н., Степанов Н.Г., Булина Т.М. Жукова Т.И., Котон М.М. Масс-спектрометрический термоанализ процессов циклизации поли-амидокислоты // Высокомолек. соед. А. 1982. Т. 24. № 12. С. 2543.

80. Кривандин А.В., Соловьева А.Б. Шаталова О.В., Глаголев Н.Н., Беляев В.Е. Влияние растворителей на структуру перфторированных сульфокатиони-товых мембран // Высокомол. соед. А. 2005. Т. 47. № 9. С. 1684.

81. Kesting R.E., Fritzshe А.К. Polymeric Gas Separations Membranes. / New York: Wiley, 1993. Ch. 3

82. Joly C., Le Cerf D., Chappey C., Langevin D., Muller G. Residual solvent effect on the permeation properties of fluorinated polyimide films. // Separation and Purification Technology, 1999. V. 16. № 1. P. 47

83. Алиев А. Д., Чалых A. E., Герасимов В. К., Балашова Е. В., Алентьев А. Ю., Ямпольский Ю. П., Сгепаненко В. Ю. Кинетика десорбции остаточного растворителя из полиэфиримида//Высокомолек. соед. А. 2002. Т. 44. № 6. С. 973.

84. Кориков А.П., Выгодский Я.С., Ямпольский Ю.П. Транспортные свойства кардовых полиимидов: гомо- и сополимеры // Высокомолек. соед. А. 2001. Т. 43. №6. С. 1025.

85. Волькенштейн Н.В. Конфигурационная статистика полимерных цепей. / М., Л.: Изд-во АН СССР. 1959

86. N. V. Lukasheva, V. A. Zubkov, I. S. Milevskaya, Yu. G. Baklagina and A. Yu. Strunnikov. Calculation of the mutual packing of poly(4,4'-oxydiphenylene) pyro-mellitimide chains // Polymer Science. 1987. V. 29. № 6. P. 1453.

87. Милевская И.С., Лукашева H.B., Баклагина Ю.Г. Конформация молекул и формирование надмолекулярной структуры полиимидов // Высокомолек. соед.

88. A. 1992. Т. 34. № ю. С. 99.

89. Окатова О.В. Колонна Г.Ф., Комарова Л.Г., Пригожина М.П., Русанов А.Л., Лавренко П.Н. Конформационные и оптические свойства молекул полиимидов с гексафторизопропилиденовыми группами в растворе // Высокомолек. соед. А. 2005. Т. 47. № 2. С. 325.

90. Штенникова И.Н., Колбина Г.Ф., Якиманский А.В. Оптические и конформационные свойства полиорганофосфазенов в растворах // Журн. прикл. хими. 2000. Т. 73. Вып. 5. С. 805.

91. Штенникова И.Н., Колбина Г.Ф., Якиманский А.В., Платэ Н.А., Хотимский

92. B.C., Литвинова Е.Г. Оптическая анизотропия молекул поли-1-триметилсисл-1-пропина в растворе. //Высокомолек. соед. А. 1998. Т. 40. № 12. С. 1973.

93. Евлампиева Н.П., Якиманский А.В., Павлов Г.М., Зайцева И.И., Рюмцев Е.И. Электрооптические свойства поли-(1-триметилсилил-1-пропинов) с различной микроструктурой цепей // Журн. прикл. хими. 2002. Т. 75. Вып. 10. С. 1699.

94. Евлапмпиева Н.П., Якиманский А.В., Чиркова М.И., Литвинова Е.Г., Хотимский B.C., Рюмцев Е.И. Электрооптические свойства поли-тригермил-1-пропина в растворах. // Высокомолек. соед. А. 2002. Т. 44. № 3. С. 488.

95. Беллами Л. Инфракрасные спектры сложных молекул М.: Изд-во иностранной литературы, 1963. 600 с.

96. Никулова У.В., Чалых А.Е., Кулезнев В.Н., Гагина И.А. // Сб. тезисов III Всероссийской Каргинской Конференции «Полимеры 2004», 27 января-1 февраля 2004 г., Москва. С. 333.

97. Ремизов А.Б., Камалова Д.И., Петрова С.А. // Сб. тезисов III Всероссийской Каргинской Конференции «Полимеры 2004», 27 января-1 февраля 2004 г., Москва. С. 353.

98. Локшин Б. В., Комарова Л. И., Гарбузова И. А., Лапина Н. Н., Тур Д. Р., Папков В. С. Колебательные спектры и поворотная изомерия в полидиалкокщ сифосфазенах // Высокомолек. соед. А. 1997. Т. 39. № 6. С. 977.

99. Шандрюк Г.А., Коваль М.В., Купцов С.А., Сасновский Г.М., Тальрозе Р.В., Платэ Н.А. Водородное связываение как способ модификации жидкокристаллических полимеров и других веществ // Высокомолек. соед. А. 2002. Т. 44. №3. С. 434.

100. Бондаренко Г.Н., Полушкин Е.Ю., Раскина А.Б. Куличихин В.Г. Влияние температурной предыстории на конформационный состав термотропного ароматического полиэфира. // Высокомолек. соед. А. 1992. Т. 34. № 4. С. 130.

101. Y. Nagase, S. Mori, М. Egawa, К. Matsui. Preparation of polyim-ide/polydimethylsiloxane graft copolymer and its permeabilities for gases and liquids // Makromol. Chem. 1990. V. 191. № 10. P. 2413.

102. J. Hao, K. Tanaka, H. Kita, K. Okamoto Synthesis and properties of polyimides ^ from thianthrene-2,3,7,8-tetracarboxylic dianhydride-5,5,10,10-tetraoxide // J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem., 1998. V. 36. № 3. p. 485.

103. K. Tanaka, M. Okano, H. Kita, K. Okamoto, S. Nishi. Effects of Trifluoro-methyl Side Groups on Gas Permeability and Permselectivity in Polyimides // Polymer J., 1994. V. 26. № 10. P. 1186.

104. K. Tanaka, H. Kita, K. Okamoto, A. Nakamura, Y. Kusuki. The Effect of Morphology on Gas Permeability and Permselectivity in Polyimide Based on 3,3',4,4'-Biphenyltetracarboxylic Dianhydride and 4,4'-Oxydianiline // Polymer J., 1989. V. 21. №2. P. 127.

105. K. Okamoto, K. Tanaka, H. Kita, M. Ishida, M. Kakimoto, Y. Imai. Gas Perme-* ability and Permselectivity of Polyimides Prepared from 4,4' -Diaminotriphenylamine

106. Polymer J., 1992. V. 24. № 5. P. 451.

107. Rezac M.E., Schobere B. Transport and thermal properties of poly(ether im-ide)/acetylene-terminated monomer blends // J. Membr. Sci., 1999. V. 156. № 2. P. 211.

108. Алентьев А.Ю., Ямпольский Ю.П., Русанов АЛ., Лихачев Д.Ю., Казакова Г.В., Комарова Л.Г., Пригожина М.П. Транспортные свойства полиэфиримидов

109. И Высокомолек. соед. А. 2003. Т. 45. № 12. С. 1566.

110. Barbari Т. A., Koros W. J., Paul D.R. Polymeric membranes based on bisphe-nol-A for gas // J. Membr. Sci., 1989. V. 42. № 1-2. P. 69.

111. McCaig M., Paul D. Effect of film thickness on the changes in gas permeability of a glassy polyarylate due to physical aging. Part I. Experimental observation. // Polymer, 2000. V. 41. № 2. P. 629.

112. McCaig M., Paul D., Barlow J.W. Effect of film thickness on the changes in gas permeability of a glassy polyarylate due to physical aging. Part II. Mathematical model. // Polymer, 2000. V. 41. № 2. P. 639.

113. Н.А., Рогожникова О.Ю. / 2,2-Бис-4-(3-аминофенокси)фенил.гексафторпропан и полиимиды на его основе. // Высокомолек. соед. Б. 1993. Т. 35. № 6. С. 293.

114. Abadie М., Izri-Zinina I., Шевелева Т.С., Комарова Л.Г., Русанов А.Л., Выгодский Я.С., Шевелев С.А., Дутов М.Д., Вацадзе И.А. Новые полиимиды, содержащие гидроксильные группы. // Высокомолек. соед. А. 1997. Т. 39. № 6. С. 922.

115. Булычева Е.Г., Елшина Л.Б., Аскадский А.А., Русанов А.Л., Дорошенко Ю.Е., Беспалова Т.А., Рогожникова О.Ю. Новые полинафтилимиды. // Высокомолек. соед. Б. 1996. Т. 38. № 9. С. 1598.

116. А 120. Алентьев А.Ю., Ямпольский Ю.П., Русанов А.Л., Лихачев Д.Ю., Казакова

117. Г.В., Комарова Л.Г., Пригожина М.П. // Высокомолек. соед. А. 2003. Т. 45. № 12. С. 1566.

118. Казицына Л.А., Куплетская Н.Б. Применение УФ-, ИК- и ЯМР-спектроскопии в органической химии М.: Высшая школа, 1971 г. 264 с.

119. Минкин В.И., Симкин Б.Я., Минаев P.M. Теория строения молекул. Ростов-на-Дону: Феникс, 1997, 560 с.

120. Выгодский М.Я. Справочник по высшей математике. М.: ООО «Издательство Аст», 2006, 991 с.

121. Ямпольский Ю.П. Новицкий Э.Г., Дургарьян С.Г. Масс-спектрометрический метод определения проницаемости углеводородов через полимерные мембраны. // Заводск. лаб., 1980. Т. 46. № 3. С. 256.

122. Атавин Е.Г., Тихоненко В.О., Сагитуллин Р.С. Изучение влияния стериче-ских факторов на рециклизацию мета-пиридинофана методом молекулярной механики // Вест. Омского ун-та. 1996. Вып. 2. С. 50.

123. Шиховцева Е.С. Нелинейное трение во внутренней динамике полимеров. // Сб. статей «Структура и динамика молекулярных систем», Вып. X. Ч. 1. Изд-во КазГТУ, 2003. С. 263.

124. Беллами JI. Новые данные по ИК-спектрам сложных молекул М.: Мир, 1971.

125. Зефиров Ю.В., Зоркий П.М. // Журн. структур, хим. 1974. Т. 15. № 1. С. 118.

126. Shantarovich V.P., Suzuki Т., Не С., Ito Y., Yampolskii Yu.P, Alentiev A.Yu. Positron annihilation in PI 189 and PI304 polyimides // Radiation physics and chemistry 2005. V. 73. P. 45.

127. Алентьев А.Ю., Ямпольский Ю.П. Влияние физического старения стеклообразных полимеров на их транспортные характеристики // Структура и динамика молекулярных систем: Сб. статей. Вып. XIIЧ. 1. Йошкар-Ола. 2005. С. 3.

128. Пригожин И., Дефэй Р. Химическая термодинамика. Новосибирск: Наука, 1966.510 с.

129. Герасимов В.К. Дисс. кандидата хим. наук М., ИФХ РАН, 1996 г.

130. А.Е. Грищенко, А.Н. Черкасов. Ориентационный порядок в поверхностных слоях полимерных материалов. // Успехи физ. наук. 1997. № 3. С. 167.

131. Лукашева Н.В., Милевская И.С., Баклагина Ю.Г. / Расчет укладок и модель мезоморфной структуры полиимида ПМ // Высокомолек. соед. А. 1989. Т. 31. №2. С. 426.

132. Кориков А.П. Дис. канд. хим. наук. М.: ИНХС РАН, 2003.

133. Тагер А.А. Некоторые вопросы пластификации полимеров // Пластические массы. 1990. №4. С. 59.

134. Энциклопедия полимеров. М.: Сов. энцик. 1974. Т. 2. С. 633.

135. Hirayama Y., Yoshinaga Т., Kusuki Y., Ninomiya К., Sakakibara Т., Tamari Т. Relation of gas permeability with structure of aromatic polyimides II. // J. Membr. Sci. 1996. V. 111. P. 183.