Влияние природы поверхностно-активных веществ на распад гидропероксидов в коллоидных системах тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.11, кандидат химических наук Трунова, Наталья Александровна

• Трунова, Наталья Александровна
• кандидат химических наук
• 2009

Оглавление диссертации кандидат химических наук Трунова, Наталья Александровна

ВВЕДЕНИЕ.

Глава I. Литературный обзор.

1.1 Влияние ПАВ на химические реакции.

1.2 Пероксиды.

Глава II. Экспериментальная часть.

2.1 Реактивы.

2.2 Методика проведения экспериментов и методы анализа.

Глава III. Влияние ПАВ на распад гидропероксидов.

3.1 Генерирование радикалов в системе ГПК-ПАВ в органической среде.

3.2 Генерирование радикалов в системе ГПК-ПАВ в водном растворе.

3.3 Влияние ПАВ на выход радикалов при распаде пероксида водорода в водной и органической фазах.

Глава IV. Влияние анионных ПАВ на распад гидропероксидов.

Глава V. Влияние гидропероксидов и ПАВ на межфазное натяжение.

5.1 Влияние гидропероксидов и ПАВ на поверхностное натяжение на границе водный раствор-воздух.

5.2 Влияние гидропероксидов и ПАВ на натяжение на межфазной границе водный раствор-декан.

5.3 Оценка размеров микроагрегатов, образующихся в системах КПАВ-ГПКв органическом растворителе.

5.4 Оценка взаимодействия ПАВ и ГПК методом молекулярной механики.

5.5 Предполагаемый механизм каталитического действия КЛАВ на радикальный распад гидропероксидов.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Влияние природы поверхностно-активных веществ на распад гидропероксидов в коллоидных системах»

Изучение каталитических систем, содержащих поверхностно-активные вещества (ПАВ) в качестве катализаторов, для проведения химических реакций в гетерофазных системах, и разработка научных принципов создания микрореакторов-контейнеров для темплатного синтеза наночастиц представляют актуальные, интенсивно развивающиеся направления коллоидной химии последних десятилетий.

Особый интерес представляют нано- и микрореакторы, образованные композициями ПАВ, включающими гидропероксиды. Такие микрореакторы самопроизвольно образуются в материалах и продуктах, содержащих ПАВ и находящихся в контакте с воздухом, поскольку гидропероксиды являются первичными продуктами окисления большинства органических веществ. Биохимические микрореакторы функционируют в клеточных мембранах: Они непосредственно связаны с окислительным стрессом, который характеризуется повышением уровня липопероксидов, биохимическими реакциями при гипоксии и других процессах с участием активных форм кислорода.

В последнее десятилетие установлено, что добавки ПАВ могут оказывать существенное влияние на скорость и механизм окисления углеводородов и липидов. Характер влияния зависит от природы ПАВ и окисляющегося субстрата. На ряде примеров показано, что катионные ПАВ могут катализировать процессы радикально-цепного окисления углеводородов, ускоряя распад пероксидных продуктов на свободные радикалы.

Многие промышленно значимые процессы - такие, как радикальная полимеризация, окисление органических соединений, радикально-цепное хлорирование, сульфохлорирование, теломеризация, структурирование полимеров - проводят с добавками инициаторов свободных радикалов. Наиболее распространенными инициаторами являются пероксиды, азосоединения, элементоорганические соединения, которые обеспечивают необходимые скорости инициирования при повышенных температурах (504

100°С). При низких температурах применяют фотоинициирование и окислительно-восстановительные системы. Разработка новых систем, генерирующих радикалы в мягких условиях, является актуальной научно-технической задачей. В данной работе проведено исследование процессов инициирования радикалов в системах ПАВ - гидропероксид на примере гидропероксида кумила и пероксида водорода - наиболее известных и выпускаемых в промышленных масштабах пероксидных соединений.

Целью работы было исследование особенностей распада гидропероксидов в микрогетерогенных средах на основе ПАВ и роли ПАВ в реакциях распада гидропероксидов на основе представлений коллоидной химии, а также оценка возможности создания систем, генерирующих радикалы в мягких условиях с регулируемой локализацией и активностью.

Заключение диссертации по теме «Коллоидная химия и физико-химическая механика», Трунова, Наталья Александровна

выводы

1. Композиции катионное ПАВ-гидропероксид образуют динамические коллоидные системы, генерирующие свободные радикалы как в органической, так и в водной средах при умеренных температурах.

2. Генерирование радикалов в системе катионное ПАВ-гидропероксид происходит благодаря каталитическому действию катионных ПАВ на радикальный распад гидропероксидов.

3. Определены основные факторы, влияющие на скорость генерирования радикалов в системах катионное ПАВ-гидропероксид: противоион катионного ПАВ, реакционная среда, природа гидропероксида.

4. Получена количественная информация о коллоидных характеристиках катионных ПАВ и гидропероксидов и кинетических характеристиках генерирования радикалов системами ГПК-КПАВ и Н2О2-КПАВ в водных и органических средах.

5. Установлено, что в отличие от катионных, анионные и неионогенные ПАВ не инициируют радикальный распад гидропероксидов. Эффект анионных ПАВ зависит от природы гидропероксида и ПАВ. В сочетании с ГПК додецилсульфат натрия катализирует нерадикальнвй гетеролитический распад гидропероксида на фенол и ацетон.

6. Высказано предположение, что разложение гидропероксидов и пероксида водорода на радикалы в присутствии катионных ПАВ, применяемых как бактерицидные средства, и последующие реакции радикалов является одним из возможных факторов, обуславливающих их антибактериальное действие.

5.6 Заключение

Гидропероксиды - первичные продукты окисления многих органических веществ молекулярным кислородом, самопроизвольно образующиеся в материалах и продуктах, а также в ходе биохимических процессов в живых организмах. Поскольку те или иные ПАВ содержатся во многих продуктах, изучение влияния ПАВ на радикальное разложение гидропероксидов имеет большое, в том числе и практическое значение. К примеру, тот факт, что при физиологической температуре такие катионные ПАВ, как СТАВ, СТАС, СРВ и хлорид ацетилхолина, часто применяемые в научной работе и в практике, катализируют образование радикалов при распаде липопероксидов и оказывают проокислительное действие на процессы окисления, следует учитывать при интерпретации результатов биохимических исследований с участием ПАВ и анализе механизма бактерицидного действия КЛАВ. Хлорид цеталкония - действующее вещество такого антибактериального лекарства против боли в горле, как «Септолете» - также показал активность в генерировании радикалов, близкую к активности хлорида цетилтриметиламмония (табл. 11)).

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Трунова, Наталья Александровна, 2009 год

1. W. Hamley. Introduction to Soft Matter: Polymers, Colloids, Amphiphils, and Liquid Crystals. Wiley, Chichester, 2000. 250 p.

2. Surfactant Science series, v.44. Organized Solutions: Surfactants in Science and Technology, ed. by S.E. Friberg and B. Lindman. Marcel Dekker, Inc. New York-Basel-Hong Kong, 1992, 383 p.

3. R. Zana. Dynamics of Surfactant Self-Assemblies. Micelles, Microemulsions, Vesicles, and Lyotropic Phases. CRC, Strasbourg, 2005, 536 p.

4. Поверхностные явления и поверхностно-активные вещества. Под ред А.А. Абрамзона и Е.Д Щукина. JL: Химия, 1984, 392 с.

5. Р.В. Кучер, В.И. Карбан. Химические реакции в эмульсиях. Киев: Наук, думка, 1973, 142 с.

6. Г.А. Артамкина, И.П. Белецкая. Окисление СН-связей в условиях межфазного катализа // Журн. Всесоюз. хим. о-ва им. Д.И. Менделеева, 1986, №2, с. 196-202

7. А.И. Русанов. Мицеллообразование в растворах поверхностно-активных веществ. С.-П.: Химия, 1992, 279 с.

8. J.-Y. Liou, Т.-М. Huang and G.-G. Chang. Reverse micelles as a catalyst for the nucleophilic aromatic substitution between glutathione and 2,4-dinitrochlorobenzene // Chem.Soc., Perkin Trans. 2, 1999, p.2171-2176

9. M. Hatustiak, М. Hronec, J. Ilavsky. Phase-transfer oxidation of hydrocarbons by molecular oxygen in the absence of metals // React.Kinet.Catal.Lett., 1988, v.37, №1, p.215

10. M. Antonietti, S. Lohmann, C. van Niel. Polymerization in microemulsion. 2. Surface control and functionalization of microparticles // Macromoleculs, 1992, v.25,p.l 139-1143

11. И.В. Березин. Действие ферментов в обращенных мицеллах. М.: Наука, 1985,41 с.

12. К. Холмберг, Б. Иенссон, Б. Кронберг, Б. Линдман. Поверхностно-активные вещества и полимеры в водных растворах, М: Бином. Лаборатория знаний, 2007, 528с.

13. D.Langevin. Structure of Reversed Micelles in Structure and Reactivity in Reverse Micelles, ed. by M.P. Pileni, N.Y.: Elsevier, 1989, p. 13-43

14. Krister Holmberg. Organic reactions in microemulsions // Current Opinion in Colloid and Interface Science, 2003, v.8, p. 187-196

15. A. Desai, D. Varade, J. Mata, V. Aswal, P. Bahadur. Structural transitions of cetyltrimethylammonium bromide micelles in aqueous media: Effect of additives // Coll. Surf. A: Physicochem. Engin. Asp., 2005, v.259, i. 1-3, p.l 11-115

16. O. Soderman. Short range forces in surfactant systems. Specific ion-effects and ion competition // Current Opinion in Colloid and Interface Science, 2004, v.9, p.154—157

17. J. Georges, J.W. Chen. Microemulsions studies: Correlation between viscosity, electrical conductivity and electrochemical and fluorescent probe measurements // Coll. & Pol. Sci., 1986, v.264, p.896-902

18. C. Treiner, A. Makayssi. Structural micellar transition for dilute solutions of long chain binary cationic surfactant systems: a conductance Investigation // Langmuir, 1992, v.8, p.794-800

19. M. Prasad, S.P. Moulik, A. R.Palepu. Self-aggregation of binary mixtures of alkyltriphenylphosphonium bromides: a critical assessment in favor of more than one kind of micelle formation // J. Colloid Interface Sci., 2005, v.284, p.658-666

20. V.K. Aswal, P.S. Goyal, S.V.G. Menon, B.A. Dasannacharya. Role of inter-micellar interaction on micellar growth // Physica B, 1995, v.213, p.607-609

21. V.K. Aswal, P.S. Goyal, P. Thiyagarajan. Small-Angle Neutron-Scattering and Viscosity Studies of CTAB/NaSal Viscoelastic Micellar Solutions // J. Phys. Chem. B, 1998, v.102, p.2469

22. V.K. Aswal, P.S. Goyal. Counterions in the growth of ionic micelles in aqueous electrolyte solutions: A small-angle neutron scattering study // Phys. Rev. E, 2000, v.61, p.2947

23. V.K. Aswal, P.S. Goyal. Role of counterion distribution on the structure of micelles in aqueous salt solutions: small-angle neutron scattering study // Chem. Phys. Lett., 2002, v.357, p.491-497

24. V.K. Aswal, P.S. Goyal. Dependence of the size of micelles on the salt effect in ionic micellar solutions // Chem. Phys. Lett., 2002, v.364, p.44-50

25. V.K. Aswal, P.S. Goyal. Role of different counterions and size of micelle in concentration dependence micellar structure of ionic surfactants // Chemical-Physics Letters, 2003, v.368, p.59-65

26. U.R.K. Rao, C. Manohar, B.S. Valaulikar, R.M. Iyer. Micellar Chain Model for the Origin of the Viscoelasticity in Dilute Surfactant Solutions // J. Phys. Chem, 1987, v.91, p.3286-3291

27. D. Maciejewska, A. Khan, B. Lindman. Hexadecyltrimethyl ammonium sulfate-water system. Phase diagram and micellization // Prog. Colloid Polym. Sci., 1987, v.73, p.l74 -179

28. G. Cerichelli, G. Mancini. Role of Counterions in the Solubilization of Benzene by Cetyltrimethylammonium Aggregates. A Multinuclear NMR Investigation // Langmuir, 2000, v. 16, p. 182-187

29. Bunton, C. A.; Nome, F.; Quina, F. H.; Romsted. Ion binding and reactivity at charged aqueous interfaces // Acc. Chem. Res., 1991, v.24, p.357

30. Marcus, Y. Ion Solvation; New York: Wiley, 1985

31. G. Para, E. Jarek, P. Warszynski. The surface tension of aqueous solutions of cetyltrimethylammonium cationic surfactants in presence of bromide and chloridecounterfoils // Colloids and Surfaces A: Physicochem. Eng. Aspects, 2005, v.261, p.65-73

32. Z. Adamczyk, G. Para, P. Warszynski. Influence of Ionic Strength on Surface Tension of Cetyltrimethylammonium Bromide // Langmuir, 1999, v. 15, p.8383-8387

33. G. Para, P. Warszynski. Cationic surfactant adsorption in the presence of divalent ions // Colloids and Surfaces A: Physicochem. Eng. Aspects, 2007, v.300, p.346-352

34. G. Para, E. Jarek, P. Warszynski. The Hofmeister series effect in adsorption of cationic surfactants theoretical description and experimental results // Adv. Colloid Interf. Sci., 2006, v. 122, p.39-55

35. L. Vrbka, M. Mucha, B. Minofar, P. Jungwirth, E.C. Brown, D.J. Tobias. Propensity of soft ions for the air/water interface // Curr. Opin. Colloid Interf. Sci., 2004, v.9, p.67-73

36. J.F. Wall, C.F. Zukoski. Alcohol-Induced Structural Transformations of Surfactant Aggregates // Langmuir, 1999, v. 16, p.7432-7437

37. D. Prasad, H.N. Singh, P.S. Goyal, S. Rao. Structural transitions of СТАВ micelles in the presence of n-octylamine: a small angle neutron scattering study // J. Colloid Interface Sci., 1993, v.155, p.415-419

38. E. Hirch, S. Candau, R. Zana // J. Colloid Interface Sci., 1984, v.91, p.318, R. Lianos, R. Zana // Chem. Phys. Lett., 1980, v.72, p. 171

39. W. Liu, R.Guo. Interaction between flavonoid, quercetin and surfactant aggregates with different charges // J. Coll. Intef. Sci., 2006, v.302, p.625-632

40. T.B. Сирота, O.T. Касаикина. Влияние поверхностно-активных веществ на окисление парафиновых углеводородов // Нефтехимия, 1994, т.34, №5, с.467-472

41. Т.В. Сирота, Н.М. Евтеева, О.Т. Касаикина. Влияние ПАВ на распад гидропероксидов парафиновых углеводородов // Нефтехимия, 1996, т.36, №2, с. 169-174

42. З.С. Карташева, Т.В. Максимова, Е.В. Коверзанова, О.Т. Касаикина. Влияние поверхностно-активных веществ на окисление этилбензола. Ингибирование окисления этилбензола додецилсульфатом натрия // Нефтехимия, 1997, т.37, №2, с.153-159

43. З.С. Карташева, Т.В. Максимова, Т.В. Сирота, Е.В. Коверзанова, О.Т. Касаикина. Влияние поверхностно-активных веществ на окисление этилбензола. Действие цетилтриметиламмоний бромида//Нефтехимия, 1997, т.37, №3, с.249-253

44. JI.M. Писаренко, О.Т. Касаикина. Образование свободных радикалов при распаде гидропероксидов, катализированном бромидом цетилтриметиламмония // Изв. РАН Сер.хим., 2002, №3, с.419-425

45. JI.M. Писаренко, Т.В. Максимова, З.С. Карташева, О.Т. Касаикина. Влияние температуры на скорость образования свободных радикалов при распаде гидропероксидов, катализированном цетилтриметиламмоний бромидом // Изв. РАН Сер.хим., 2003, №7 с.1419-1424

46. JI.M. Писаренко, В.Г. Кондратович, О.Т. Касаикина. Влияние катионных поверхностно-активных веществ на окисление лимонена // Изв. РАН Сер. хим., 2004, №10, с.2110-2113

47. L.J. Csanyi, K. Jaky. Liquid-phase oxidation of hydrocarbons in the presence of different types of phase-transfer reagents // J.Mol.Cat. A: Chemical, 1997, v.120, p.125-138

48. E. Niki, N. Noguchi, M. Iwatsuki, Yo Kato. Proceedings of the International Symposium on Natural Antioxidants. Molecular Mechanisms and Health Effects, ed. by L. Packer, M.G.Traber, W.Xin, AOCS Press, Champain, Illinois, 1995, p.l

49. B.H. Бакунин, З.В. Попова, Э.Ю. Оганесова, Г.Н. Кузьмина, В.В. Харитонов, О.П. Паренаго. Изменение структуры углеводородной среды в процессе жидкофазного окисления // Нефтехимия, 2001, т.41, №1, с.41

50. C.D. Nuchi, P. Hernandes, D.J. McClements, Е.А. Decker. Ability of lipid hydroperoxides to partition into surfactant micelles and alter lipid oxidation rates in emulsions // J. Agric. Food. Chem. 2002. V. 50. P. 5445-5449

51. JI.M. Писаренко, O.T. Касаикина. Образование свободных радикалов при распаде гидропероксидов, катализированном бромидом цетилтриметиламмония // Изв. РАН Сер.хим., 2002, №3, с.419-425

52. W.B. Hugo in Surface-Active Agents in Microbiology, S.C.I.Monograph, London: Society of the Chemical Industry, 1965.

53. Cationic Surfactant: Analytical and Biological Evaluation, ed. by J. Cross and E.J. Singer: Marcel Dekker, Inc. New York-Basel-Hong Kong, 1994

54. M. Harustik, M. Hronec, J. Ilavki // J. Mol. Catal, 1988, v.48, p.335

55. K. Ohkubo, K. Yoshinaga // Bull. Jpn. Pet. Inst., 1977, v.19, p.73

56. B. Halliwell. Reactive oxygen species in living systems: source, biochemistry, and role in human disease // Am. J. Med., 1991, v.91(3C), p.l4S-22S

57. Е.Б. Меньшикова, В.З. Ланкин, H.K. Зенков, И.А. Бондарь, Н.Ф. Круговых, В. А. Труфакин. Окислительный стресс. Прооксиданты и антиоксиданты. М.: Слово, 2006, 556 с.

58. В.З. Ланкин, Т.Н. Бондарь, А.К. Тихазе. Влияние свободных жирных кислот на липопероксидазную активность антиоксидантных ферментов Se-содержащей глутатионпероксидазы и неселеновой глутатион-S-трансферазы // Докл. АН СССР, 1997, 357, с.828-831

59. V.Z. Lankin in Free Radicals, Nitric Oxide, and Inflammation: Molecular, Biochemical, and Clinical Aspects, 2003, NATO Science Series, ed. by A. Tomasi, v.344, Amsterdam: IOS Press

60. V.Z. Lankin, V.L. Antonovsky, A.K. Tikhaze. in Peroxides at the Beginning of the Third Millennium ", ed. by. V.L. Antonovsky, O.T.Kasaikina, G.E.Zaikov, New-York: Nova Science Publ., 2004, p.85-111

61. D. Steinberg, S. Parthasarathy, Т.Е. Carew, J.C. Khoo, J.L. Witztum. Beyond cholesterol. Modifications of low-density lipoprotein that increase its atherogenicity // New Engl. J. Med, 1989, v.320, №14, p.915-924

62. J.L. Witztum, D. Steinberg. Role of oxidized low density lipoprotein in atherogenesis // J. Clin. Invest., 1991, v.88, №6, p.1785-1792

63. S. Yla-Herttuala. Role of lipid and lipoprotein oxidation in the pathogenesis of atherosclerosis //Drugs Today, 1994, v.30, p.507-514

64. D. Giugliano, A. Ceriello, G. Paolisso. Oxidative stress and diabetic vascular complications // Diabetes Care, 1996, v. 19, p.257-267

65. D.W. Laight, M.J. Carrier, E.E. Anggard. Antioxidants, diabetes and endothelial dysfunction // Cardiovasc.Res., 2000, v.47, p.457-464

66. J.D. Adams, I.N. Odunze. Oxygen free radicals and Parkinson's disease // Free Radic.Biol.&Med., 1991, v. 10, p. 161-169

67. W.R. Markesbery. Oxidative stress hypothesis in Alzheimer's disease // Free Radic. Biol. & Med., 1997, v.23, p.134-147

68. W.R. Markesbery, J.M. Carney. Oxidative Alterations in Alzheimer's Disease // Brain Pathol, 1999, v.9, p.133-146

69. D. Pratico, N. Delanty. Oxidative injury of the central nervous system focus on Alzheimer's disease // Am.J.Med., 2000, v. 109, p.577-585

70. C. Behl, B. Moosmann. Antioxidant neuroprotection in Alzheimer's disease as preventive and therapeutic approach // Free Radic.Biol.&Med., 2002, v.33, p. 182191

71. A.E. Abdalla, J.P. Roozen. Effect of plant extracts on the oxidative stability of sunflower oil and emulsion // Food. Chem., 1999, v.64, p.323-329

72. E.N. Frankel, S.W. Huang, J. Kanner, J.B. German. Interfacial phenomena in the evaluation of antioxidants-bulk oils vs emulsions // J. Agric. Food Chem., 1994, v.42, p.l054-1059

73. B. Halliwell, M.A. Murcia, S. Chirico, O.I. Aruoma. Free radicals and antioxidanls in food and in vivo: What they do and how they work // Crit. Rev. Food. Set. Nun., 1995, v.35, p.7-20

74. D.J. McClements, E.A. Decker. Lipid oxidation in oil-in-water emulsions: impact of molecular environment on chemical reactions in heterogeneous food systems // Food Sci., 2000, v.65, №8, p.1270-1282

75. S. Naz, H. Sheikh, R. Siddiqi, S.A. Sayeed. Deterioration of olive, com and soybean oils due to air, light, heat and deep-frying // Food Res. Int., 2005, v.38, p.127-134

76. E. Dickinson, D.J. McClements. Advances in Food Colloids. Glasgow: BlackieAcademic&Professional, 1995

77. P.C. Hiemenz, R. Rajagopalan Principles of Colloid and Surface Chemistry. 3rd edition, 1997.

78. B.L. Wedzicha. Distribution of low molecular weight food additives in food systems in Advances in Food Emulsions, ed. by E. Dickinson and G. Stainsby London: Elsevier, 1988

79. X.H. Wang, T. Ohshima, H. Ushio, C. Koizumi. Proportion of geometrical hydroperoxides isomers generated by radical oxidation of methyl linoleate in homogeneous solution and in aqueous emulsion // Lipid. J., 1999, v.34, №7, p.675-679

80. W. Chaiyasit, R.J. Elias, D.J. McClements, E.A. Decker. Role of physical structures in bulk oil on lipid oxidation. Crit. Rev. // Food Sci. Nutr., 2007, v.47, p.299-317

81. K.K. Ghosh, L.K. Tiwary. Microemulsions as reaction media for a sis reaction // J. Disp. Set. Tech., 2001, v.22, №4, p.343-348

82. D.J. McClements. Food Emulsions: Principles, Practice and Techniques, 2nd Edition. Florida: CRC Press, Boca Raton, 2004.

83. T. Gulik-Krzywicki, K. Larsson. An electron microscopy study of the L2-phase (microemulsion) in a ternary system: triglyceride/monoglyceride/water // Chem. Phys. Lipids., 1984, v.35, p.l27-132

84. R. Gupta., H.S. Muralidhara, H.T. Davis. Structure and phase behavior of phospholipids-based micelles in nonaqueous media // Langmuir, 2001, v.17, №17, p.5176-5183

85. CRC Handbook of Chemistry and Physics. 63nd Edition, ed. by R. C. Jeast and M. J. Astle. Florida: CRC Press, Boca Raton, 1982

86. Н.М. Эмануэль, Ю.Н. Лясковская. Торможение процессов окисления жиров. М.: Пищепродукты, 1961, 359с.

87. Н.М. Эмануэль, Е.Т. Денисов, З.К. Майзус. Цепные реакции окисления углеводородов в жидкой фазе. М.: Наука, 1965, 375с.

88. Н.М. Эмануэль, Г.Е. Заиков, З.К. Майзус. Роль среды в радикально-цепных реакциях окисления органических соединений: М.: Наука, 1973, 279с.

89. Е.Т. Denisov, I.B. Afanas'ev. Oxidation and Antioxidants in Organic Chemistry and Biology. Florida: CRC Press, Boca Raton, 2005, 1095p.

90. G. Scott. Atmospheric Oxidation and Antioxidants. Amsterdam: Elsvier, 1965, 432p.

91. E.A. Decker, D.J. McClements. Transition metal and hydroperoxide interactions: An impartant determinant in the oxidative stability of lipid dispersions // Inform., 2001, v.12, p.251-255

92. K.G. Berger, R.J. Hamilton. Lipids and oxygen: Is rancidity avoidable in praclice? in Developments in Oils and Fats, ed. by R.J. Hamilton. Glasgow: Blackie Academic & Professional, 1995.

93. F.J. Flider, F.T. Orthoefer. Metals in soybean oil // J. Am. Oil Chem. Soc., 1981, v.58 №3, p.270-272

94. E.A. Decker, D.J. McClements. Transition metal and hydroperoxide interactions: an important determinant in the oxidative stability of lipid dispersions // Inform., 2001, v.12, p.251-255

95. L.M. Tong, S. Sasaki, D.J. McClements, E.A. Decker. Antioxidant activity of whey in a salmon oil emulsion II J. Food Sci., 2000, v.65, №8, p.1325-1329

96. L.M. Tong, S. Sasaki, D.J. McClements, E.A. Decker. Mechanisms of the antioxidam activity of a high molecular weight fraction of whey // J. Agric. Food Chem., 2000, v.48, №5, p. 1473-1478

97. Y.J. Cho, J. Alamed., D.J. McClements, E.A. Decker. Ability of chelators to alter the physical location and prooxidant activity of iron in oil-in-water emulsions // J. Food Sci., 2003, v.68, №6, p. 1952-1957

98. M. Hu, D.J. McClements, E.A. Decker. Lipid oxidation in com oil-in-water emulsions stabilized by casein, whey protein isolate, and soy protein isolate // J. Agric. Food Chem., 2003, v.51, №6, 1696-1700

99. М. Ни, D.J. McClements, Е.А. Decker. Impact of whey protein emulsifiers on the oxidative stability of salmon oil-in-waier emulsions // J. Agric Food Chem., 2003, v.51, №5, p.1435-1439

100. M. Ни, D.J. McClements, E.A. Decker. Antioxidant activity a proanthocyanidin-rich extract from grape seed in whey protein isolate stabilized algae oil-in-water emulsions // J. Agric. Food Chem., 2004, v.52, №161, p.5272-5276

101. M. Ни, D.J. McClements, E.A. Decker. Impact of chelalors on the oxidative stability of whey protein isolate-stabilized oil-in-water emulsions containing omega-3 fatty acids // Food Chem., 2004, v.88, №1, p.57-62

102. J.R. Mancuso, D.J. McClements, E.A. Decker. The effects of surfactant type, pH, and dictators on the oxidation of salmon oil-in-water emulsions // J. Agric. Food Chem., 1999, v.47, p.4112-4116

103. L.Y. Mei, E.A. Decker, D.J. McClements. Evidence of iron association with emulsion droplets and its impact on lipid oxidation // J. Agric. Food Chem., 1998, v.46, p.5072-5077

104. L.Y. Mei, D.J. McClements, J.N. Wu, E.A. Decker. Iron-catalyzed lipid oxidation as affected by surfactant, pH and NaCl // Food Chem., 1998, v.61, №8, p.307-312

105. J.L. Donnelly, E.A. Decker, D.J. McClements. Iron-catalyzed oxidation of menhaden oil as affected by emulsifiers // J. Food Sci. Tech., 1998, v.63, p.997-1000

106. E.A. Decker, H. Faraji, M. Ни, R. Elias, D.J. McClements. Ability of Proteins and Peptides to Impact the Oxidation Kinetics of Omega-3 Fatty Acids in Oil-in-Water Emulsions // Edinburgh: Lecture on 3th EuroFed Meeting, 2004

107. L. Mei, D.J. McClements, J. Wu, E.A. Decker. Iron-catalyzed lipid oxidation in emulsion as affected by surfactant, pH and NaCl // Food Chem, 1998, v.61, p.307-312

108. W. Xie, J. Ji, H. Wang. Impact of surfactant type, pH and antioxidants on the oxidation of methyl linoleate in micellar solutions // Food Research International, 2007, v.40, №10, p. 1270-1275

109. S.M. van Ruth, J.P. Roozen, M.A. Posthumus, F.J.H.M. Jansen. Volatile composition of sunflower oil-in-water emulsions during initial lipid oxidation: Influence of pH // J.Agric. Food Chem., 1999, v.47, p.4365-4369

110. M.P.C. Silvestre, W. Chaiyasit, R.G. Brannan, D.J. McClements, E.A. Decker. 2000. Ability of surfactant headgroup size to alter lipid and antioxidant // J. Agric. Food Chem., v.48, p.2057-2061

111. W. Chaiyasit, M.P.C. Silvestre, D.J. McClements, E.A. Decker. Ability of surfactant hydrophobic tail group size to alter lipid oxidation in oil-in-water emulsions // J. Agric. Food Chem., 2000, v.48, p.3077-3080

112. D.G. Dalgleish, M. Srinivasan, H. Singh. Surface properties of oil-in-water emulsion droplets containing casein and tween-60 // J. Agric. Food Chem., 1995, v.43, №9, p.2351-2355

113. Л.П. Паничева, Н.Ю. Третьяков, С. А. Яковлева, А.Я. Юффа. Каталитическая активность анионных ПАВ в эмульсионном окислении кумола молекулярным кислородом // Нефтехимия, 1994, т.34, №5, с.453-458

114. Л.П. Паничева, Е.А. Турнаева, С. А. Паничев, А.Я. Юффа. Каталитическая активность мицеллярной формы катионных ПАВ при окислении кумола молекулярным кислородом //Нефтехимия, 1998, т.38, №4, с.289-293

115. М. Hatustiak, М. Hronec. J. Ilavsky. Phase-transfer oxidation of hydrocarbons by molecular oxygen in the absence of metals // React. Kinet. Catal. Lett., 1988, v.37, №1, p.215

116. И.А. Опейда, H.M. Целинский, А.Ю. Васильев. Исследование каталитической активности тетраэтиламмонийбензоата в реакции окисления кумола // Нефтехимия, 1992, т.32, №6, с.509

117. И.А. Опейда, Н.М. Залевская. Окисление кумола в присутствии солей пиридиния // Нефтехимия, 1987, т.27, №5, с.678

118. И.А. Опейда, Н.М. Залевская. Окисление алкиларенов в присутствии н-бутилпиридиний бромида // Нефтехимия, 1989, т.29, №2, с.244

119. И.А. Опейда, Н.М. Залевская. Влияние полярности среды на окисление кумола в присутствии н-бутилпиридиний бромида // Нефтехимия, 1990, т.ЗО, №5, с.686

120. В.В. Ведутенко. Окисление полиеновых соединений в микрогетерогенных средах, образованных добавками ПАВ в углеводородную среду канд.дисс., Москва, ИХФ РАН, 2005

121. О.Т. Касаикина. Окисление полиеновых углеводородов // Хим. физ., 1995, т. 14, №10, с.72-83

122. О.Т. Kasaikina, V.V. Vedutenko, A.M. Kashkay, V.D. Kortenska, M.I. Boneva, N.V. Yanishlieva. The Kinetic Model for P-Carotene and Lipid Cooxidation // Oxid. Comm., 2002, v.25, №2, p.232-243

123. Zeolite Chemistry and Catalysis (ACS Monograph No. 171), ed. by Jule A.Rabo. Washington, D.C: Amer Chemical Society, 1796, p.359

124. Б.К. Нефедов, Е.Д. Радченко, P.P. Алиев. Катализаторы процессов углубленной переработки нефти. М.: Химия, 1992, 265с.

125. R.A. Sheldon, J.D. Chen, J. Dakka, E. Neelench. Redox molecular sieves as heterogeneous catalysts for liquid phase oxidations in Studies in Surface Science and Catalysis, 1994, v.82, 515p.

126. Y. Xiang, S.C. Larsen, and V.H. Grassian. Photooxidation of 1-Alkenes in Zeolites: A Study of the Factors that Influence Product Selectivity and Formation // J. Am. Chem. Soc, 1999, v. 121, №21, p.5063-5072

127. Lipid Oxidation Pathways, ed. by Afaf Kamal-Eldin. AOCS PRESS, Champain, Illinois, 2003. 323p.

128. И.Г. Анисимов, K.M. Бадыштова, С.А. Бнатов. Топлива, смазочные материалы, технические жидкости. Ассортимент и применение: Справочник, под ред В.М.Школьникова. М.: Техинформ, 1999, 596с.

129. C.J. O'Connor, F.D.Lomax, R.E. Ramage. Exploration of reversered micelles as membrane mimetic reagents //Advances in Colloid and Interfaces Sci., vol.2, 1984, p.21-97

130. И.В. Березин, К. Мартинек, А.К. Яцемирский. Физико-химические основы мицеллярного катализа // Усп. Химии, 1973, т.52, №10, с. 1729-1756

131. R.T. Sanderson. Chemical bonds and bond energy. 2nd ed. N.Y.: Acad Press, 1976,218 р.

132. Энергии разрыва химических связей. Потенциалы ионизации и сродство к электрону, под ред. В.И. Веденеева. М.: Изд-во АН СССР, 1962, 216с.

133. В.JI. Антоновский, С.Л. Хурсан. Физическая химия органических пероксидов М: Академкнига, 2003, 238с.

134. Н.А. Платэ, Е.В. Сливинский. Основы химии и технологии мономеров. М.: Наука, МАИК «Наука/Интерпериодика», 2002, 696с.

135. J. Barton, Е. Borsig. Complexes in free-radical polymerisation. Amsterdam: Elsevier, 1988, 290 p.

136. Г.П. Гладышев, B.A. Попов. Радикальная полимеризация при глубоких стадиях превращения. М.: Наука, 1974, 244с.

137. С.С. Иванчева. Радикальная полимеризация. Л.: Химия, 1985, 280с.

138. Технология пластических масс, под ред. В.В. Коршака. М.: Химия, 1985, 560с.

139. Э.Г. Розанцев, В.Д. Шолле. Органическая химия свободных радикалов. М.: Химия, 1979, 344с.

140. В.М. Закошанский, А.В. Артемов, В.Л. Антоновский. Современное состояние и пути интенсификации получения фенола и ацетона кумольным методом. М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1988, 56с.

141. Н.К. Зенков, В.З. Ланкин, Е.Б. Менщикова. Окислительный стресс. М.: МАИК «Наука/Интерпериодика», 2001, 343с.

142. Ю.П. Козлов. Свободные радикалы в нормальных и патологических процессах. М.: Изд-во Моск. гос. ун-та, 1973, 174с.

143. Ю.А. Владимиров, А.И. Арчаков. Перекисное окисление липидов в биологических мембранах. М.: Наука 1972, 252с.

144. Е.Б. Бурлакова, Н.Г. Храпова. Перекисное окисление липидов мембран и природные антиоксиданты // Усп. химии, 1985, т.54, с.1540-1558

145. Active oxygen in biochemistry, ed. by C.S. Food. N.Y.: Blackie Acad, and Profes., 1995.

146. C.S. Atwood, M. Ikeda. Involution ofmause mammary glands in whole organ culture: a model for studying programmed cell death // Biochem. Biophys. Res. Communs,1995, v.50, p.7717-7722

147. A. Columbano, G.M. Ledda-Columbano, P. Coni. Apoptosis: the physiologic pathway of cell death // Lab. Invest., 1985, v.52, p.126-130

148. F. Madeo, E. Fruhlich, M. Ligr, M. Grey, S.J. Sigrist, D.H. Wolf, K.-U. Fruhlich. Oxygen Stress: A Regulator of Apoptosis in Yeast // J. Cell Biol., 1999, v.145, p.757-767

149. B.T. Варламов, E.T. Денисов. Кинетика реакции 2,4,6-тритретбутилфеноксильного радикала с ароматическими аминами в квазиравновесном режиме и энергии диссоциации N-H связи в ароматических аминах // Изв. АН СССР. Сер. хим., 1990, №4, с.743-749

150. П.Н. Денисов, Е.Т. Денисов, Д.И. Метелица. Окисление ароматических аминов молекулярных кислородом. // Ж. физ. хим., 1970, т.44, №7, с. 16701675

151. М.В. Золотова, Е.Т. Денисов. Реакция N, N'-ди-Р-нафтил-р-фенилендиамина с гидроперекисной группой в растворе и твердой фазе // Ж. физ. хим, 1972, т.45, в.8, с.2008-2011

152. Е.Т. Денисов, В.В. Азатян. Ингибирование цепных реакций // РАН, Черноголовка, 1997

153. Е.Т. Денисов. Реакции ингибиторов и механизм ингибированного окисления углеводородов. Итоги науки и техники // Сер. кинетика и катализ. М.: ВИНИТИ, 1987, т.7, 115с.

154. Е.Т. Денисов, О.М. Саркисов, Г.И. Лихтенштейн. Химическая кинетика. М.: Химия, 2000, 578с.

155. N.K.K. Raj, V.G. Puranik, С. Gopinathan. Selective oxidation of limonene over sodium salt of cobalt containing sandwich-type polyoxotungstate WCo3(H20)2{W9Co034h.io // Applied Catalysis A: General, 2003, v.256, p.265-273

156. H.E.B. Lempers, R.A. Sheldon. Allylic oxidation of olefins to the corresponding a,P-unsaturated ketones catalyzed by chromium aluminophosphate-5 // Applied Catalysis A: General, 1996, v.143, i.l, p.137-143

157. М.В. Базилевский, В.И. Фаустов. Современные теории химических реакций в конденсированной фазе // Успехи химии, 1992, т.61, с.1185

158. Е.Т. Denisov, T.G. Denisova. Handbook of Antioxidants. Bond Dissociation Energies, Rate Constants, Activation Energies and Enthalpies of Reactions, Florida: CRC Presss LLC, Boca Raton, 2000

159. Е.Т. Денисов, Н.И. Мицкевич, B.E. Агабеков. Механизм жадкофазного окисления кислородсодержащих соединений. Минск: Наука и техника, 1975, 336с.

160. B.JI. Антоновский, C.JI. Хурсан. Ассоциация и комплексообразование гидропероксидов в растворе // Хим. физика, т.22, №7, с.32-43

161. Е.Т. Денисов. Константы скорости жидкофазных гемолитических реакций. М.: Наука, 1971, 711с.

162. JI.M. Писаренко, Т.В. Максимова, О.Т. Касаикина. Особенности распада гидропероксида а-фенил-изопропила, катализированного бромидом цетилтриметиламмония // Изв. АН. Сер. хим., 2005, № 8, с. 1802

163. А.А. Вайсберг, Д. Проскауэр, Дж. Риддик, Э. Тупс. Органические растворители. М.: Изд-во иностр. лит., 1958, 154с.

164. Е.Т. Denisov, T.G. Denisova, T.S. Pokidova. Handbook of Free Radical Initiators. New York: John Wiley&Sons, 2003, 793p.

165. A.W. Boots, H. Li, R.P.F. Schins, R. Duffin, J.W.M. Heemskerk, A. Bast, G.R.M.M. Haenen. The quercetin paradox // Toxicology and Applied Pharmacology, 2007, v.222, p.89-96

166. R.J. Williams, J.P.E. Spencer, C. Rice-Evans. Flavonoids: antioxidants or signalling molecules? // Free Radical Biology & Medicine, 2004, v.36, №7, p.838-849

167. I. Erlund. Review of the flavonoids quercetin, hesperetin, and naringenin. Dietary sources, bioactivities, bioavailability, and epidemiology // Nutrition Research, 2004, v.24, p.851-874

168. W. Deng, X. Fang, J. Wu. Flavonoids function as antioxidants: by scavenging reactive oxygen species or by chelating iron? // Radiat. Phys. Chem., 1997 v.50, №3, p.271-276

169. D.I. Tsimogiannis, V. Oreopoulou. Free radical scavenging and antioxidant activity of 5,7,3V,4V-hydroxy-substituted flavonoids // Innovative Food Science and Emerging Technologies, 2004, v.5, p.523-528

170. H. Tsuchinashi, M. Kigoshi, M. Iwatsuki, E. Niki. Action of |3-carotene as an antioxidant against lipid peroxidation // Archives of Biochemistry and Biophysics, 1995, v.323, №1, p.137-147

171. З.С. Карташева, О.Т. Касаикина. Кинетика распада инициаторов свободных радикалов в мицеллярных растворах // Известия АН Сер. хим., 1994, № 10, с. 1752

172. Химическая энциклопедия. М: Сов.энциклопедия, 1988, т.1, с.435

173. Е.А. Отченашева, Т.В. Максимова, З.С. Карташева, О.Т. Касаикина. Особенности поведения пероксида водорода в системе обращенных мицелл аэрозоля ОТ // Коллоидный журнал, 2004, т.66, № 5, с.629

174. З.С.Карташева, Коверзанова, А.М.Кашкай, О.Т. Касаикина. Влияние поверхностно-активных веществ на распад кумилгидропероксида // Нефтехимия, 2001, т.41, №3, с.222-227

175. О.Т. Касаикина. Окисление сложных многокомпонентных систем. Про-и антиокислительное действие ПАВ // сб. «Окисление, окислительный стресс и антиоксиданты», М.: Изд-во РУДН, 2006, с.48-62

176. Микроэмульсии. Структура и динамика. Ред. С.Е. Фриберг, П. Баторель. М.: Мир, 1990, 320с.

177. P. Mukerjee, K.J. Mysels. Critical micelle concentrations of aqueous surfactant systems. Washington D.C.: US Government Printing Office, 1971, 222p.

178. Frankel E.N. Lipid Oxidation Second Edition. The Oily Press, Scotland., Glasgow, 2005. 486p.

179. H.A. Смирнова. Фазовое поведение и формы самоорганизации растворов смесей поверхностно-активных веществ // Успехи химии, 2005, т.74, №2, с.138-154

180. З.С. Карташева, Н.И. Иванова, О.Т. Касаикина. Взаимодействие пероксида водорода с ацетилацетонатом кобальта (II) в системе обращенных мицелл неионогенного ПАВ Triton Х-100 в циклогексане // Коллоидный журнал, 2006, т. 68, №5, с.617

181. M.J. Rosen. Phenomena in Mixed Surfactant Systems. Ed. T. Scamerhorn, Washington. DC: Am. Chem. Soc., 1986, p. 144

182. D.N. Rubingh. Solution Chemistry of Surfactant Systems. Ed. K.L. Mittal, New-York: Plenum Press, 1979, v.l, p.337У