Влияние молекулярной структуры на конкуренцию различных механизмов первичного акта газофазного распада органических нитратов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Шамсутдинов, Тимур Фаритович

• Шамсутдинов, Тимур Фаритович
• кандидат химических наук
• 2007

Оглавление диссертации кандидат химических наук Шамсутдинов, Тимур Фаритович

ИК Инфракрасная спектроскопия

КР Спектроскопия комбинационного рассеяния r(C-N) Длина связи C-N r(O-N) Длина связи 0-N r(N-O) Длина связи Nг(С-Н) Длина связи С-Н

D(C-N) Энергия диссоциации связи C-NO

D(O-N) Энергия диссоциации связи O-NO

Содержание

Введение.

1. Литературный обзор: современное представление о кинетике и механизме начальных стадий газофазного мономолекулярного распада О-нитросоединений по данным экспериментального и теоретического исследования

1.1 Экспериментальные данные по кинетике и механизму термического разложения нитратов алифатических спиртов и целлюлозы

1.1.1 Нитраты алифатических спиртов.

1.1.2 Нитраты целлюлозы.

1.2 Экспериментальные данные по геометрии, спектральным и термохимическим характеристикам нитратов алифатических спиртов

1.3 Теоретическое изучение молекулярной структуры, кинетики и механизма термического разложения нитратов алифатических спиртов

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Влияние молекулярной структуры на конкуренцию различных механизмов первичного акта газофазного распада органических нитратов»

Актуальность работы.

Нитраты (нитроэфиры) низкомолекулярных алифатических спиртов и целлюлозы широко применяются при изготовлении бризантных взрывчатых веществ, бездымных порохов и твердых ракетных топлив, а также ряда лекарственных препаратов и лакокрасочных материалов. Способность разлагаться при сравнительно невысоких температурах вызвало необходимость в подробном изучении процессов термодеструкции нитроэфиров, что обеспечивает определение безопасных режимов получения исходных веществ и различных композиций, эксплуатации и хранения изделий на их основе. На протяжении многих лет значительное внимание уделяется изучению кинетики и механизма термодеструкции нитратов алифатических спиртов и целлюлозы, исследованию влияния строения молекул на энергию активации и предэкспоненциальный множитель первичного акта реакции термического распада, что имеет вполне очевидное практическое значение.

Следует также иметь в виду, что мономолекулярные процессы термического распада являются одним из немногих типов химических реакций нитросоедине-ний, для которых в настоящее время удается связать изменение в ряду молекул . геометрических характеристик и других молекулярных констант с кинетическими параметрами реакций, что имеет существенное значение для химии азотсодержащих соединений в целом, а также представляет интерес для понимания общих закономерностей реакционной способности органических соединений. С другой стороны, результаты, полученные при исследовании термодеструкции нитросо-единений, играют важную роль в изучении мономолекулярных реакций и способствуют развитию этого значительного раздела химической кинетики.

В настоящее время имеются достаточно подробные экспериментальные данные по кинетике термического разложения большого числа низкомолекулярных органических нитратов различного строения, в том числе всех важнейших взрывчатых веществ. Изучение термодеструкции нитратов целлюлозы проводится уже на протяжении более ста лет, и за этот период также получены многочисленные результаты. Вместе с тем, имеющиеся экспериментальные данные хотя и позволяют решать наиболее важные практические задачи, связанные с прогнозированием термической стабильности, однако далеко не исчерпывают проблему изучения кинетики и механизма реакций термического разложения нитратов алифатических спиртов и целлюлозы. На основе имеющихся экспериментальных данных не удается ответить даже на такой принципиальный вопрос, как механизм первичного акта реакции.

В большинстве работ принимается радикальный механизм мономолекулярного распада алифатических нитратов, связанный с гомолитическим разрывом связи 0-N02. Однако отсутствие надежных независимых от кинетических данных оценок энергий диссоциации связи 0-N02, а также барьеров альтернативных (нерадикальных) механизмов термического распада не позволяют окончательно решить этот вопрос.

Важную дополнительную информацию для решения указанных выше проблем можно получить, применяя квантово-химические методы. Впервые плодотворность использования полуэмпирических квантово-химических методов для исследования проблем мономолекулярного распада нитросоединений была показана еще в 70-х годах прошлого века в работах M.J.S. Dewar и М. МсКее (США), а также В.И. Фаустова, Г.М. Храпковского и А.Г. Шамова (Россия). В последние 1015 лет наблюдается значительный рост числа публикаций, посвященных квантово-химическому исследованию механизмов мономолекулярного распада различных классов нитросоединений, в том числе нитратов алифатических спиртов, с использованием полу эмпирических и неэмпирических квантово-химических методов. В 1996-2006 гг. для этой цели стали широко применяться методы функционала плотности (DFT-методы), в частности, гибридная схема B3LYP. Опубликованы многочисленные сведения по изучению механизмов первичного акта газофазного распада некоторых (главным образом простейших) нитросоединений.

Число работ, посвященных теоретическому исследованию механизма термодеструкции нитратов низкомолекулярных алифатических спиртов, сравнительно невелико. В большинстве случаев опубликованные результаты были получены полуэмпирическими методами, и в настоящее время они представляют в основном исторический интерес. Имеющиеся результаты не могут быть использованы для контроля надежности экспериментальных данных, полученных разными авторами, а также для обсуждения конкуренции различных альтернативных механизмов газофазного мономолекулярного распада алифатических нитратов. Много дискуссионных вопросов остается и при трактовке экспериментальных данных по термическому распаду важнейшего представителя органиических нитратов - нитрата целлюлозы (НЦ). Используемые для обсуждения экспериментальных данных результаты расчета нитратов глицерина и ряда других полиатомных спиртов не учитывают специфику элементарного звена макромолекулы НЦ, в то же время надежные оценки энергий диссоциации для нитратов глюкозы отсутствуют.

Отмеченные недостатки в значительной мере обесценивают результаты теоретических работ и осложняют их использование для обсуждения результатов эксперимента.

Целью настоящей работы является получение надежных данных по геометрии и термохимическим свойствам молекул, барьерам различных механизмов первичного акта термического разложения О-нитросоединений с использованием современных неэмпирических методов и методов теории функционала плотности (DFT-методов), а также обсуждение на основе полученных результатов и имеющихся экспериментальных данных, особенностей влияния строения молекул на конкуренцию различных механизмов газофазного мономолекулярного распада нитратов алифатических спиртов и целлюлозы.

В качестве объектов исследования были выбраны нитраты алифатических спиртов в связи с тем, что как уже отмечалось выше, для решения ряда важных вопросов кинетики и механизма термического распада данного класса соединений существует необходимость привлечения результатов современных квантово-химических методов. С другой стороны, в связи со сравнительно небольшими размерами молекул нитроэфиры являются удобным объектом квантово-химического исследования. Наличие экспериментальных данных позволяет контролировать надежность полученных результатов и сделанных на их основе выводов.

Конкретные задачи включают в себя:

1. Определение основных геометрических параметров большого числа О-нитросоединений, оценку барьеров вращения N02-rpynnbi для ряда нитратов алифатических спиртов.

2. Расчет энтальпий образования соединений и радикалов, оценка энергий диссоциации связи 0-N02.

3. Изучение основных альтернативных механизмов нерадикального распада О-нитросоединений.

4. Рассмотрение особенностей влияния строения молекул на изменение кинетических параметров первичного акта и конкуренцию различных механизмов мономолекулярного распада О-нитросоединений с использованием экспериментальных и полученных в работе расчетных данных.

Научная новизна работы. Впервые проведено подробное теоретическое исследование влияния строения молекул на конкуренцию различных механизмов первичного акта реакции газофазного мономолекулярного распада О-нитросоединений с использованием современных неэмпирических и DFT-методов. При этом:

• Получены значения геометрических параметров, энтальпий образования, энергий диссоциации связи 0-N02 для более 80 молекул и радикалов;

• Рассчитаны барьеры вращения функциональных групп, колебательные спектры молекул и фрагментов, моделирующих активационный комплекс реакций гомолитического разрыва связи 0-N02, которые были использованы для оценки предэкспоненциального множителя реакции радикального мономолекулярного распада для простейших алифатических нитратов.

• Определены структуры переходных состояний, энтальпии и энтропии активации для ряда основных механизмов нерадикального распада алифатических нитратов: элиминирование HN02, два различных варианта элиминирования HN03, бимолекулярного распада метилнитрата, связанного с межмолекулярным переносом водорода группы N02.

• Рассчитаны геометрические параметры и энергии диссоциации связи 0-N02 в нитратах P-D-глюкозы, которые использованы для обсуждения влияния степени замещения и молекулярно-структурной неоднородности на величину энергии активации термического распада нитратов целлюлозы. Достоверность представленных результатов подтверждается сопоставлением с экспериментальными значениями энергий активации газофазного распада исследованных реакций, а также энтальпий образования исходных соединений, геометрических характеристик молекул и радикалов.

Практическая значимость работы, определяется тем, что в ней приводятся надежные квантово-химические оценки барьеров основных процессов газофазного мономолекулярного распада для большого числа О-нитросоединений, что может быть использовано при обсуждении результатов эксперимента и проведении оценок термической стабильности и совместимости компонентов в различных композициях на основе изученных соединений.

Кроме того, в диссертации приводятся многочисленные данные по геометрии, электронной структуре, барьерам вращения и термохимическим характеристикам О-нитросоединений, которые могут представлять интерес для широкого круга специалистов, изучающих строение и реакционную способность органических соединений.

Апробации работы. Материалы диссертации были представлены и обсуждены на IX-XIII Всероссийских конференциях «Структура и динамика молекулярных систем», Япьчик, 2002-2006 гг.; XVII Менделеевском съезде по общей и прикладной химии, Казань, 2003 г.; XVIII Международной конференции "Математиth ческие методы в технике и технологиях ", Казань, 2005 г.; на 10 V.A. Fock Meeting on Quantum and Computational Chemistry, Казань, 2006. Кроме того, результаты работы докладывались на итоговых научно-технических конференциях КГТУ в 2002-2006 гг.

Работа выполнена в Центре новых информационных технологий Казанского государственного технологического университета (ЦНИТ КГТУ).

Публикации; По теме диссертации опубликованы 32 работы: статья в журнале "Journal of chemical structure (Theochem)", статья в журнале «Известия вузов. Химия и химическая технология», 6 статей в «Вестнике Казанского технологического университета», 18 других статей и 6 информативных тезисов докладов на международных и российских конференциях.

Структура диссертационной работы: Диссертация изложена на 170 страницах, содержит 37 таблиц, 33 рисунка, список литературы включает 160 ссылок. Работа содержит введение, 3 главы, раздел «Заключение и выводы», список литературы, приложение. В первой главе проводится обзор работ, посвященных экспериментальному и квантово-химическому изучению газофазного мономолекулярного распада О-нитросоединений. Во второй и третьей главах приводятся основные результаты расчетов, их анализ и сравнение с экспериментальными данными. В приложении представлены некоторые промежуточные результаты расчетов.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Шамсутдинов, Тимур Фаритович

1.4 Основные выводы по литературному обзору

Рассмотренный выше материал показывает, что в настоящее время имеются достаточно подробные сведения по кинетике термического распада нитратов низкомолекулярных алифатических спиртов и целлюлозы, анализ которых позволяет сделать некоторые важные выводы о влиянии молекулярной структуры на энергию активации и предэкспоненциальный множитель первичного акта реакции. Однако использование имеющихся экспериментальных данных не позволяет рассмотреть многие существенные аспекты проблемы влияния химического строения молекул на кинетические параметры и механизм реакции мономолекулярного распада О-нитросоединений. Так, например, до настоящего времени нельзя считать строго доказанным радикальный механизм первичного акта реакции термического распада нитратов алифатических спиртов, поскольку отсутствуют независимые экспериментальные оценки энергий диссоциации связи 0-N02, а также барьеров основных альтернативных реакций термического раШа^дащданштета^сшншрашодвшвнайдостаточного числа надежных экспериментальных данных по геометрии молекул в газообразном состоянии, спектральным и термохимическим характеристикам, необходимых для решения указанной выше проблемы. Все эти сведения могут быть получены с использованием современных квантово-химических методов. Однако опубликованные результаты в большинстве случаев были получены с использованием полуэмпирических квантово-химических методов и не отличаются высокой точностью. Ошибки расчета энтальпий образования исходных соединений и продуктов реакции термического разложения достигают 20-30 кДж/моль, а барьеров реакций 35-40 кДж/моль. Большие погрешности характерны для расчетных значений колебательных спектров, что существенно для оценки энергии активации и предэкспоненциального множителя реакции. Резюмируя сказанное, можно утверждать, что приводимые в литературном обзоре результаты теоретического изучения кинетики и механизма термического разложения нитратов алифатических спиртов представляют в настоящее время главным образом исторический интерес.

В нашей работе предпринята попытка исследования различных аспектов влияния строения молекул на изменение энтальпии активации радикального и различных нерадикальных механизмов мономолекулярного распада нитратов алифатических спиртов, в том числе и нитратов P-D-глюкозы с использованием современных неэмпирических методов, а также DFT-методов. Эффективность использования этих методов для обсуждения механизма газофазного мономолекулярного распада была убедительно показана на примере различных классов С-нитросоединений.

2. Влияние строения молекул на кинетические параметры газофазного мономолекулярного распада нитратов алифатических спиртов

Для обсуждения особенностей влияния химического строения на кинетические параметры первичного акта реакции термического распада необходимы достаточно подробные сведения по кинетике и механизму процесса, геометрии и электронной структуре молекул. Особое значение имеют результаты, полученные для газообразного состояния.

Предпочтительно при этом использовать экспериментальные данные. Однако, как это было показано в литературном обзоре (раздел 1), экспериментальные данные по кинетике газофазного распада нитратов алифатических спиртов имеются только для небольшого числа простейших соединений, причем различие в значениях кинетических параметров, приведенных разными авторами, достаточно велики, что не позволяет проследить тенденции изменения в ряду. Относительно более полными и надежными являются результаты, полученные при изучении кинетики термического распада нитроэфиров в жидкой фазе, однако и в этом случае сделать выбор между различающимися значениями энергии активации и предэкспоненциального множителя совсем не просто. Крайне ограниченные данные имеются и по геометрии свободных молекул. Поэтому единственно реальным вариантом изучения проблемы влияния строения молекул на изменение в ряду кинетических параметров реакций мономолекулярного распада нитроэфиров является использование наряду с имеющимися экспериментальными данными результатов, полученных современными кван-тово-химическими методами.

В разделе 2.1 приводятся результаты теоретического изучения геометрии, электронной структуры нитратов алифатических спиртов. Эти сведения, а также результаты расчета энтальпий образования соединений и радикалов и энергий диссоциации связи O-NO2 наряду с имеющимися экспериментальными данными использованы для обсуждения основных тенденций изменения в ряду энергий активации радикального газофазного распада (раздел 2.2). Впервые подробно рассматриваются результаты теоретического изучения различных молекулярных (нерадикальных) механизмов термического распада (раздел 2.3), не получивших пока убедительного экспериментального подтверждения, но представляющих значительный интерес и обсуждающиеся в последние годы в статьях и монографиях. В разделе 2.4 приводятся теоретические оценки пре-дэкспоненциальных множителей мономолекулярного распада, полученные впервые как для радикального, так и для различных молекулярных механизмов.

Следует специально отметить, что представленный в главе обширный материал по геометрической и электронной структуре молекул нитратов алифатических спиртов и радикалов, образующихся при гомолитическом разрыве связи O-NO2, обсуждается достаточно лаконично; при описании полученных результатов основное внимание уделяется параметрам CONCVrpynnbi - реакционного центра рассматриваемых нами процессов термического распада. Вместе с тем, вполне очевидно, что приведенные в данной главе результаты могут представлять и самостоятельный интерес для обсуждения молекулярной структуры, реакционной способности и колебательных спектров нитроэфиров, также как и достаточно многочисленные данные об энтальпиях образования соединений, радикалов и энергиях диссоциации связей O-NO2.

2.1 Основные тенденции именения геометрических параметров и электронной структуры молекул нитратов алифатических спиртов

При рассмотрении влияния строения молекул на изменение в ряду энергии диссоциации связи O-NO2 и энергии активации реакций радикального распада важное значение имеет анализ геометрической и электронной структуры соединений и радикалов. Поэтому на первом этапе исследования мы проанализируем основные закономерности изменения строения молекул в ряду нитроэфиров.

Прежде чем приводить основные результаты расчета геометрических параметров, полученных методами B3LYP/6-31G(d) и B3LYP/6-311++G(df,p), мы на примере метилнитрата проанализировали возможности различных неэмпирических и DFT-методов (табл. 2.1). При этом наряду с полученными нами результатами были использованы сведения, имеющиеся в базе даных NIST [63].

Заключение и выводы

Представленный в работе материал показывает, что современные кванто-во-химические методы позволяют успешно решать достаточно широкий круг вопросов, связанных с изучением различных аспектов влияния строения молекул на кинетические параметры реакций газофазного мономолекулярного распада О-нитросоединений. Результаты расчета существенно дополнили имеющиеся экспериментальные данные по строению молекул, термохимическим характеристикам нитросоединений и кинетическим параметрам их разложения. Кроме того, нами впервые были получены надежные данные о структуре переходных состояний различных альтернативных реакций нерадикального распада нитратов алифатических спиртов. Рассмотрены вопросы конкуренции двух различных механизмов мономолекулярного распада нитратов алифатических спиртов: радикального и молекулярного. Основные результаты работы можно кратко сформулировать в виде следующих выводов.

1. С использованием современных неэмпирических и DFT-методов для молекул О-нитросоединений определены надежные значения геометрических параметров, частот колебаний, барьеров вращения функциональных групп, согласующиеся с имеющимися экспериментальными данными.

Установлено, что при замещении в молекулах нитратов алифатических спиртов атомов водорода гидроксильных групп на нитрогруппы длины связей, валентные углы и заряды на атомах изменяются незначительно, однако при замещении атомов водорода в «-положении на галогены наблюдаются сущест-яг венные изменения параметров в геометрической и электронной структуры молекул.

2. Методом B3LYP/6-31G(d) определены энтальпии образования нитратов алифатических спиртов и алкоксильных радикалов,которые были использованы для расчета энергий диссоциации связей O-NO2 и энергий активации радикального газофазного распада. Квантово-химические и кинетические оценки энергии активации достаточно хорошо согласуются между собой (средняя погрешность не превышает 4.2 кДж/моль), что является важным дополнительным аргументом в пользу радикального механизма первичного акта термического распада органических нитратов. Отмечено, что изменение в ряду параметров геометрической и электронной структуры группы C0N02, D(0-N02) и энергии активации термического распада происходит согласованно.

3. Определены структуры переходных состояний и аррениусовские параметры основных реакций нерадикального мономолекулярного распада нитратов алифатических спиртов - элиминирования HN02 и двух различных вариантов элиминирования HN03; получены надежные оценки энтальпии активации для реакции бимолекулярного распада метилнитрата.

Показано, что процесс газофазного элиминирования HN02 является энергетически наиболее выгодным вариантом нерадикального распада и различия в значениях энтальпии активации данной реакции только незначительно (на 5-10 кДж/моль) превышает энергию диссоциации связи 0-N02. Для изученных соединений установлена корреляция между изменениями в ряду энтальпии активации реакции элиминирования HN02 и D(O-NOt).

4. Впервые получены надежные квантово-химические оценки энергий диссоциации связи 0-N02 в нитратах /3-£)-глюкозы. Показано, что изменение степени замещения слабо влияет на прочность связи. Отмечены значительные различия в энергиях диссоциации связи 0-N02 при первичном (Сб) и вторичных (С2 и С3) атомах углерода. Результаты расчета использованы для интерпретации экспериментальных данных по термодеструкции нитратов целлюлозы; впервые отмечено влияние молекулярно-структурной неоднородности на скорость термического разложения нитратов целлюлозы.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Шамсутдинов, Тимур Фаритович, 2007 год

1. Термическое разложение и горение взрывчатых веществ / К. К. Андреев. -М.: Наука, 1966. 346 с.

2. Методы испытания порохов / Г.К. Клименко. М.: Оборонгиз, 1941.- 298с.

3. Светлов, Б.С. Термическое разложение нитроэфиров: дис.докт. хим.наук / Б.С. Светлов. Москва, - 1970. - 260 с.

4. Лурье, Б.А. Кинетические параметры первичной стадии термического разложения органических нитратов / Б.А. Лурье, Б.С. Светлов // Кинетика и катализ. 1994. - Т. 35. - № 2. - С. 165.

5. Термическое разложение и горение взрывчатых веществ и порохов / Г.Б. Манелис и др.. М.: Наука, 1996. - 223 с.

6. Назин, Г.М. Термическое разложение алифатических нитросоединений / Г.М. Назин, Г.Б. Манелис, Ф.И. Дубовицкий // Успехи химии. 1968. -Т. 37.-№8.-С. 1443-1461.

7. Назин, Г.М. Предэкспоненциальный множитель реакций радикального разложения нитросоединений / Назин Г.М., Манелис Г.Б. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1972. - № 4. - С. 811-816.

8. Коваленко, В.И. Структурно-кинетические особенности получения и термодеструкции нитратов целлюлозы / В.И. Коваленко, В.Ф. Сопин, Г.М. Храпковский. М.: Наука, 2005. - 213 с.

9. Храпковский, Г.М. Влияние строения молекул на кинетические параметры .мономолекулярного распада С- и О-нитросоединений / Г.М. Храпковский, Г.Н. Марченко, А.Г. Шамов Казань: ФЭН, - 1997. - 224 с.

10. Назин, Г.М. Исследование реакций термического распада разложенияалифатических нитро-, дифтор-, аминосоединений: дис. докт. хим.наук / Г.М. Назин. Черноголовка, - 1975. - 212 с.

11. Назин, Г.М. Термическое разложение алифатических нитросоединений / Г.М. Назин, Г.Б. Манелис // Успехи химии. 1994. - Т. 63. - № 4. - С. 327337.

12. Shamov, A.G. The role of by-radical stages in the thermal decomposition of aliphatic C-nitrocompounds process / A.G. Shamov, E.V. Nikolaeva, D.V. Chachkov, Khrapkovskii G.M. // 35th International Annual Conference of ICT

13. Energetic Materials: Structure and properties". Collection of articles. Federal Republic of Germany, Karlsruhe, 2004, p. 127-1 127-14.

14. Шляпочников, В. А. Колебательные спектры алифатических нитросоединений / В.А. Шляпочников. М.: Наука, 1989. - 136 с.

15. Еременко, JI.T. Нитроцеллюлоза и ее использование в технике / Л.Т. Еременко, А.Н. Королев, Л.И. Березина. Черноголовка, 1981. - 272 с.

16. Николаева, Е.В. Особенности механизма первичного акта газофазного мономолекулярного распада С-нитросоединений по результатам квантовохимических расчетов: дис.канд. хим. наук / Е.В. Николаева. Казань, 2002.-212 с.

17. Чачков, Д.В. Теоретическое изучение механизма газофазногомономолекулярного распада С-нитросоединений: дис.канд. хим. наук /

18. Д.В. Чачков. Казань, - 2005. - 206 с.

19. Коваленко, В.И. Нитрат целлюлозы: молекулярно-структурная неоднородность / В.И. Коваленко, О.В. Михайлов, Г.М. Храпковский. -Казань: Фэн, 2003.- 152 с.

20. Коваленко, В.И. Молекулярно-структурная неоднородность нитратовцеллюлозы: дис.докт. хим. наук / В.И. Коваленко. Казань, 1995. 214 с.

21. Коваленко, В.И. Негомогенное нитрование целлюлозы / В.И. Коваленко // Российский химический журнал, 1997. Т. 41. - Вып. 2. - С 42-49.

22. Wu, Т.К. Carbon-13 and proton nuclear magnetic resonance studies of cellulose nitrate / Т.К. Wu // Macromolecules. 1980. - V. 13. - N 1. - P. 74-79.

23. Clark, D.T. Partial degress of substitition in cellulose nitrates determined by means of l3C magnetic resonance studies / D.T. Clark, P.J. Stephenson, F. Heatley // Polymer. 1981. - Vol.22. - N 8. - P.l 112-1117.

24. Clark, D.T. A I3C n.m.r. and X-ray stdy of the distribution of nitrate ester groups and interchain d(110) spacings in a series of cellulose nitrates / D.T. Clark, P.J. Stephenson//Polymer. 1982. - Vol.23. -N 8. - P. 1295-1299.

25. Азанчеев, H.M. Изучение макромолекул нитратов целлюлозы методом спектроскопии ЯМР ,3С / Н.М. Азанчеев, Е.Н. Сергеев, В.Ф. Сопин, В.И. Коваленко, Е.М. Белова, Г.Н. Марченко // Высокомолек. соед. Сер. А. -1987. Т.29. - № 5. - С. 1001-1006.

26. Saunders, C.W. Solution infrared and nuclear magnetic resonance studies of cellulose nitrates / C.W. Saunders, L.T. Taylor // Appl. Spectr. 1991. - V. 45. -N4.-P. 604-610.

27. Fowler, A.H.K. Cellulose and its derivatives: chemistry, biochemistry and applications. / Fowler A.H.K., Munro H.S., Clark D.T. (Eds. J.P. Kennedy, G.O. Phillips, D.J. Wedlock, P.A. Williams). Chichester: Ellis Horwood, -1985.-P. 345-357.

28. Сергеев, E.H. Изучение кинетики этерификации целлюлозы методом ЯМР 13С спектроскопии / Е.Н. Сергеев, Н.М. Азанчеев, В.Ф. Сопин, В.И. Коваленко, Е.М. Белова, Г.Н. Марченко // Высокомолек. соед. Сер. Б. -1988. Т.30. - № 4. - С. 299-301.

29. Чичиров, А.А. Синтез и строение О-нитросоединений. Синтез и спектры ЯМР 13С нитратов целлюлозы / А.А. Чичиров, А.В. Кузнецов, В.В. Клочков, Ю.М. Каргин, Г.Н. Марченко, Г.Г. Гарифзянов // Высокомолек. соед. Сер. Б. 1989. - Т.31. - № 4. - С. 286-290.

30. Short, R.D. 13С n.m.r. study of cellulose nitrates: a comparison between nitration in nitric acid dichloromethane mixes and technical mixed acids / R.D. Short, H.S. Munro, R. Matthews, T. Pritchard // Polym. Commun. 1989. -Vol.30.-N7.-P. 217-220.

31. Чичиров, А.А. Равновесие в системе нитраты целлюлозы азотная кислота / А.А. Чичиров, А.В. Кузнецов, Ю.М. Каргин, В.В. Клочков, Г.Н. Марченко, Г.Г. Гарифзянов // Высокомолек. соед. Сер. А. - 1990. - Т.32. -№ 3. - С. 502-506.

32. Лурье, Б.А. Кинетические закономерности и механизм термического разложения нитроцеллюлозы. / Б.А. Лурье, Б.С. Светлов. // Тр. МХТИ им. Д.И. Менделеева, 1980. Т. 112. - С. 5-15.

33. Нитроцеллюлоза / А.П. Закощиков. М.: ГИОП, 1950. - 371 с.

34. Химия целлюлозы / З.А. Роговин. М.: Химия, 1972. - 519 с.

35. Жбанков, Р.Г. Физика целлюлозы и ее производных / Р.Г. Жбанков, П.В. Козлов . Минск: Наука и техника, 1983. - 296 с.

36. Тарчевский, И.А. Биосинтез и структура целлюлозы / И.А. Тарчевский, Г.Н. Марченко М.: Наука, 1985. - 131 с.

37. Инфракрасная спектроскопия высокополимеров / Р. Збинден. М.: Мир, 1966.-232 с.

38. Садова, Н.И. Геометрия молекул нитросоединений / Н.И. Садова, Л.В. Вилков // Успехи химии. 1982.- Т. 51.- №1.- С. 153-183.

39. Садова, Н.И. Некоторые проблемы стереохимии соединений азота в газовой фазе / Н.И. Садова, Л.С. Хайкин, Л.В. Вилков // Успехи химии. -1992.-Т. 61.-№ 12.-С. 2129-2171.

40. Mathieu, М. La nitration de la cellulose (Reaction topochimique). / Mathieu M. Paris: Hermann. - 1936. - 48 p.

41. Watanabe, S. A study of cellulose trinitrate structure / S. Watanabe, J. Hayashi, K. Imai // J. Polymer Sci. 1969. - Vol. C23. - N 23. - P. 809-823.

42. Watanabe, S. On the existence of cellulose trinitrate / S. Watanabe, K. Imai, J. Hayashi // J. Chem. Soc. Japan., Ind. Chem. Sec. 1971. - Vol. 74. - N 7. - P. 1420-1426.

43. Meader, D. Cellulose trinitrate: molecular conformation and packing considerations / D. Meader, E.D.T. Atkins, F. Happey // Polymer. 1978. -V.19.-N 12.-P. 1371-1374.

44. Нугманов, O.K. Молекулярно-кристаллическая структура целлюлозы / O.K. Нугманов, А.И. Перцин, Л.В. Забелин, Г.Н. Марченко // Успехи химии. 1987. - Т. 56. - № 8. - С. 1339-1359.

45. Стоддарт, Дж. Стереохимия углеводов. / Дж. Стоддарт. М.: Мир, - 1975. -304 с.

46. Панов, В.П. Внутри- и межмолекулярные взаимодействия в углеводах. В.П. Панов, Р.Г. Жбанков. Минск: Наука и техника, - 1988. - С. 186.

47. Панов, В.П. Конформационный анализ тринитрата целлюлозы / В.П. Панов, Р.Г. Жбанков, В.П. Евдаков // Высокомолек. соед. Сер. А. - 1973. -Т.15. - № 7. - С. 1468-1477.

48. Marszalek, P.E. Polysaccharide elasticity governed by chair-boat transitions of the glucopyranose ring / P.E. Marszalek, A.F. Oberhauser, Y. -P. Pang, J.M. Fernandes // Nature. 1998. - V. 396. - N 6712. - P. 661-664.

49. Панов, В.П. Установление возможных типов конформаций элементарного звена нитрата целлюлозы с помощью теоретических расчетов / В.П. Панов, Р.Г. Жбанков, Р.А. Малахов // Высокомолек. соед. Сер. А. - 1970. -Т.12. -№ 11. - С. 2435-2445.

50. Никитин, А.В. Кристаллическая и молекулярная структура 2,4,6-тринитрата метил-P-D-глюкопиранозида / А.В. Никитин, Т.А. Шибанова, И.А. Верин, С.И. Фирганг, А.И. Усов, В.Ф. Сопин, P.M. Мясникова // Кристаллография. 1989. - Т. 34. - № 5. - С. 1164-1168.

51. Никитин, А.В. Кристаллическая и молекулярная структура 3,4,6-тринитрата метил-Р-Б-глюкопиранозида / А.В. Никитин, Т.С. Черная, Т.А. Шибанова, С.И. Фирганг, А.И. Усов, В.Ф. Сопин, P.M. Мясникова // Кристаллография. 1988. - Т.ЗЗ. № 4. - С. 857-861.

52. Никитин, А.В. Кристаллическая и молекулярная структура тетранитрата метил-P-D-глюкопиранозида / А.В. Никитин, P.M. Мясникова, В.И. Андрианов, В.Н. Молчанов, А.И. Усов, С.И. Фирганг, А.И. Перцин // Кристаллография. 1984. - Т.29. - № 3. - С. 489-493.

53. Никитин, А.В. Кристаллическая и молекулярная структура 6,6'-динитрата метил-Р-целлобиозида / А.В. Никитин, Т.А. Шибанова, С.И. Фирганг, А.И. Усов, В.Ф. Сопин, P.M. Мясникова // Кристаллография. 1987. - Т.32. - № 4. - С. 896-900.

54. Никитин, А.В. Кристаллическая и молекулярная структура гептанитрата метил-Р-целлобиозида / А.В. Никитин, В.И. Андрианов, P.M. Мясникова, С.И. Фирганг, А.И. Усов, В.Ф. Сопин, А.И. Перцин // Кристаллография. -1986.-Т. 31.-№4.-С. 676-681.

55. Tsang, W. Heats of Formation of Organic Free Radicals by Kinetic Methods in Energetics of Organic Free Radicals. / W. Tsang, J.A. Martinho Simoes, A. Greenberg, J.F. Liebman, eds. Blackie Academic and Professional. London. -1996.-P. 22-58.

56. Miroshnichenko, E.A. Thermochemistry of glyceryl trinitrate / E.A. Miroshnichenko, L.I. Korchatova, V.P. Shelaputina, S.A. Zyuz'kevich, Yu. A. Lebedev // Bull. Acad. Sci. USSR. Div. Chem. Sci. 1988. - P. 1778-1781.

57. Сталл, Д. Химическая термодинамика органических соединений / Д. Сталл, Э. Векстрем, Г. Зинке. М.: Мир, 1971. - С. 547-550.

58. NIST Chemistry WebBook, http://webbook.nist.gov/chemistry/

59. Chase, М.W. NIST-JANAF Themochemical Tables // J. Phys. Chem. Ref. Data. Monograph 9. 1998. - P. 1-1951.

60. Dewar, M.J.S. Termolysis of Molecules Containing N02 Groups / M.J.S. Dewar, P. J. Ritchie, J. Alster // J. Org. Chem. 1985. - Vol. 50. - P. 1031-1036.

61. Levin, R.D. Molecular Reaction Dynamics / R.D. Levin, J. Bernstein. -New York: Oxford University Press. -1974.- 347 p.

62. Минкин, В.И. Теория строения молекул (электронные оболочки): учебное пособие для университетов / В.И. Минкин, Б.Я. Симкин, Г.М. Миняев -М.: Высш. школа, 1979. 407 с.

63. Флениген, М. Полуэмпирические методы электронной структуры / М. Флениген, Э. Коморницки, Дж. Мак-Ивер; пер. с англ. М.: Мир, 1980. - С. 5-64

64. Dewar, M.J.S. Quantum Mechanical Molecular Models / M.J.S. Dewar // J. Phys. Chem. 1985. - Vol. 89. - P. 2145-2150.

65. Минкин, В.И. Квантовая химия органических соединений. Механизмы реакций / В.И. Минкин, Б.Я. Симкин, Г.М. Миняев. М.: Химия, 1986. -248 с.

66. Frisch, A. Exploring Chemistry with Electronic Structure Methods / A. Frisch, J.B. Foresman. Pittsburgh PA: Gaussian Inc., 1996. - 302 c.

67. Грибов, JI.A. Квантовая химия. Учебник / JI.A. Грибов, С.П. Муштакова. -М.: Гардарики, 1998. 390 с.

68. Назмутдинов, P.P. Практические занятия по квантовой химии / P.P. Назмутдинов, М.С. Шапник, С.В. Борисевич. Казань: Казан, гос. техн. ун-т. - 1999.-48 с.

69. Степанов, Н.Ф. Квантовая механика и квантовая химия / Н.Ф. Степанов. -М.: Мир, 2001.-390 с.

70. Fock, V. Naherungsmethode zur Losung des quantenmechanischen Mehrkorperproblems/ V. Fock // Z. Phys. 1930. - Vol. 61 - P. 126-148.

71. Moller, C. Note on an approximation treatment for many-electron systems / C. Moller, M.S. Plesset // Phys. Rev. 1934. - Vol. 46 - P. 618-622.

72. Vosko, S.H. Accurate spin-dependent electron liquid correlation energies for local spin density calculations: a critical analysis / S.H. Vosko, L. Wilk, M. Nusair // Can. J. Phys. 1980. - Vol. 58. - P. 1200-1211.

73. Perdew, J.P. Self-interaction correction to density-functional ap-proximations for many-electron systems / J.P. Perdew, A. Zunger // Phys. Rev. B. 1981. -Vol. 23. - № 10. - P. 5048-5079.

74. Levy, M. Hellmann-Feynman, virial, and scaling requisits for the exact universal density functionals. Shape of the correlation potential and diamagnetic susceptibility for atoms/ M. Levy, J.P. Perdew // Phys. Rev. A. 1985. -Vol. 32.-P. 2010-2021.

75. Baker, J. An algorithm for the location of transition states / J. Baker // Journal of Computational Chemistry. -1986. Vol. 7. - №. 4. - P. 385-395.

76. Perdew, J.P. Accurate and simple density functional for the electronic exchange energy: Generalized gradient approximation / J.P. Perdew, Y. Wang // Phys. Rev. B. -1986.- Vol. 33.- P. 8800-8802.

77. Perdew, J.P. Density-functional approximation for the correlation energy of the inhomogeneous electron gas / J.P. Perdew // Phys. Rev. B. 1987. - Vol. 33. -№ 12.-P. 8822-8824.

78. Gauss, J. Analytical evaluation of energy gradients in quadratic configuration interaction theory / J. Gauss, D. Cremer // Chem. Phys. Lett. 1988. - Vol. 150. -№3,4.-P. 280-286.

79. Becke, A.D. Density-functional exchange-energy approximation with correct asymptotic behavior / A.D. Becke // Phys. Rev. A. 1988. - Vol. 38. - № 6. -P. 3098-3100.

80. Lee, C. Development of the Colle-Salvertti correlation-energy formula into a functional of the electron density / C. Lee, W. Yang, R.G. Parr // Phys. Rev. B. 1988. - Vol. 37.-№ 2. - P. 785-789.

81. Lee, С. Development of the Colle-Salvetti correlation-energy formula into a functional of the electron density / C. Lee, W. Yang, R.G.Parr // Phys. Rev. B. -1988.-Vol. 37.- P. 785-789.

82. Stewart, J.P. Optimization of Parameters for Semiempirical Methods. I. Method / J.P. Stewart // J. Сотр. Chem. 1989. - Vol. 10. - № 2. - P. 209-220.

83. Parr, R.G. Density functional theory of atoms and molecules / R.G. Parr, W. Yang // Oxford: Oxford Univ. Press. 1989.

84. Stewart, J.P. Optimization of parameters for semiempirical methods. I. Method. / J.P. Stewart // Journal of Computational Chemistry. -1989. Vol. 10. - №. 2. -P. 209-220.

85. Becke, A.D. Basis-set-free density-functional quantum chemistry / A.D. Becke // Int. J. Quantum Chem. -1989.- Vol. 23,- P. 599-609.

86. Ziegler, T. Approximate density functional theory as a practical tool in molecular energetics and dynamics / T. Ziegler // Chem. Rev. -1991. Vol. 91,-P. 651-667.

87. Gill, P.M.W. An investigation of the performance of a hybrid of Hartree-Fock and density functional theory / P.M.W. Gill, B.G. Johnson, J.A. Pople, M.J. Frisch // Int. J. Quantum Chem. -1992,- Vol. 26.- P. 319-331.

88. Perdew, J.P. Accurate and simple analytic representation of the electron gas correlation energy / J.P. Perdew, Y. Wang // Phys. Rev. B. 1992. - Vol. 45. -P. 1324.

89. Gill, P.M.W. The performance of the Becke-Lee-Yang-Parr (B-LYP) density functional theory with various basis sets / P.M.W. Gill, B.G. Johnson, J.A. Pople, M.J. Frisch // Chem. Phys. Lett. -1992.- Vol. 197.- p. 499-505.

90. Becke, A.D. Density-functional thermochemistry. I. The effect of the exchange-only gradient correction / A.D. Becke // J. Chem. Phys. -1992.- Vol. 96.- P. 2155-2160.

91. Becke, A.D. Density-functional thermochemistry. II. The effect of the Perdew-Wang generalized gradient correlation correction / A.D. Becke // J. Chem. Phys. 1992.-Vol. 97.-P. 9173-9177.

92. Curtiss, L.A. Gaussian-2 theory using reduced M0ller-Plesset orders / L.A. Curtiss, K. Raghavachari, J.A. Pople // J. Chem. Phys. 1993. - Vol. 98. -№2.-P. 1293-1298.

93. Becke, A.D. A new mixing of Hartree-Fock and local density-functional theories / A.D. Becke // J. Chem. Phys. 1993. - Vol. 98. - № 2. - P. 13721377.

94. Becke, A.D. Density-functional thermochemistry. III. The role of exact exchange/ A.D. Becke // Journal of Chemical Physics. 1993. - Vol. 98. -P. 5648-5652.

95. Palmeri, P. Hartree-Fock operators to improve virtual orbitals and configuration interaction energies / P. Palmeri, R. Tarroni, S. Rettrup // J. Chem. Phys. -1994. Vol. 100. - № 8. - P. 5849-5856.

96. Stephens, P.J. Ab initio Calculation of Vibrational Absorption and Circular Dichroism Spectra Using Density Functional Force Fields / P.J. Stephens, F.J. Devlin, C.F. Chabalowski, M.J. Frisch // J. Phys. Chem. 1994. - Vol. 94. -№45.-P. 11623-11627.

97. Levy, M. Density functional for exchange and correlation energies: Exact conditions and comparison of approximations / M. Levy, J.P. Perdew // International Journal of Quantum Chemistry. 1994. - Vol. 49. - p. 539-548.

98. Levy, M. Elementary concepts in density functional theory / M. Levy // Theor. Comput. Chem. 1996. - Vol. 4.- P. 3-24.

99. Perdew, J.P. Real-space cutoff construction of a generalized gradient approximation: The PW91 density functional / J.P. Perdew, K. Burke, Y. Wang // Phys. Rev. B. 1996. - Vol. 56,- P. 433-438.

100. Perdew, J.P. Generalized gradient approximation made simple / J.P. Perdew, K. Burke, M. Ernzerhof // Phys. Rev. Lett. 1996. - Vol. 77.- P. 3865-3868.

101. Ernzerhof, M. Density functional: Where do they come from, why do they work / M. Ernzerhof, J.P. Perdew, K. Burke. Berlin, Springer-Verlag. -1996.

102. Ernzerhof, M. Density functional theory, the exchange hole, and the molecular bond / M. Ernzerhof, K. Burke, J.P. Perdew // Theor. Comput. Chem. -1996. -Vol. 4.- P. 207-238.

103. Becke, A.D. Density-functional thermochemistry. V. Systematic optimization of exchange-correlation functionals / A.D. Becke // Journal of Chemical Physics. -1997,- Vol. 107.- P. 8554-8560.

104. Perdew, J.P. Rationale for mixing exact exchange with density functional approximations / J.P. Perdew, K. Burke, M. Ernzerhof // Journal of Chemical Physics. 1997. - Vol. 104. - P. 5648-5652.

105. Neumann, R. Higher-order gradient corrections for exchange-correlation functionals / R. Neumann, N.C. Handy // Chem. Phys. Lett. 1997. - Vol. 266. -P. 16-22.

106. Schmider, H.L. Density functionals from the extended G2 test set: Second-order gradient corrections / H.L. Schmider, A.D. Becke // Journal of Chemical Physics. -1998. Vol. 109,- P. 8188-8199.

107. Perdew, J.P. Why density-gradient corrections improve atomization energies and barrier heights / J.P. Perdew, M. Ernzerhof, A. Zupan, K. Burke // Adv. Quantum Chem. -1998.- Vol. 33.- P. 1-9.

108. Perdew, J.P. Nonlocality of the density functional for exchange and correlation: Physical origins and chemical consequences / J.P. Perdew, M. Ernzerhof, A. Zupan, K.Burke // Journal of Chemical Physics. -1998.- Vol. 108.- P. 15221531.

109. Becke, A.D. A new inhomogeneity parameter in density-functional theory / A.D. Becke // Journal of Chemical Physics. 1998. - Vol. 109. -P. 2092-2098.

110. Adamson, R. Empirical density functionals / R. Adamson, P.M.W. Gill, J.A. Pople // Chem. Phys. Lett. 1998. - Vol. 284. - P. 6-11.

111. Voorhis, van T. A novel form for the exchange-correlation energy functional / T. van Voorhis, G.E. Scuseria // Journal of Chemical Physics. 1998. -Vol. 109.-P. 400-410.

112. Filatov, M. Exchange-correlation density functional beyond the gradient approximation / M. Filatov, W. Thiel // Phys. Rev. A. 1998. - Vol. 57. -P. 189-199.

113. Filatov, M. Tests of a density functional with Laplacian terms: activation barriers and bond stretching energies / M. Filatov, W. Thiel // Chem. Phys. Lett. 1998. - Vol. 295. - P. 467-474.

114. Adamo, C. Towards reliable density functional methods without adjustable parameters: The PBE0 model / C. Adamo, V. Barone // Journal of Chemical Physics. -1999.- Vol. 110.- P. 6158-6170.

115. Ernzerhof, M. Assessment of the Perdew-Burke-Ernzerhof exchange-correlation functional / M. Ernzerhof, G.E. Scuseria // Journal of Chemical Physics. -1999,- Vol. 110,- P. 5029-5036.

116. Becke, A.D. Exploring the limits of gradient corrections in density functional theory / A.D. Becke // J. Comput. Chem. 1999. - Vol. 20. - P. 63-69.

117. Perdew, J.P. Accurate density functional with correct formal properties: A step beyond the generalized gradient approximation / J.P. Perdew, S. Kurth,

118. A. Zupan, P. Blaha // Phys. Rev. Lett. 1999. - Vol. 82,- P. 2544-2547.

119. Dewar, M.J.S. Quantum Mechanical Molecular Models / M.J.S. Dewar // J. Phys. Chem. 1985. - Vol. 89. - P. 2145-2150.

120. Храпковский, Г.М. Некоторые особенности влияния строения молекул на энергию активации радикального газофазного распада алифатических нитросоединений / Г.М. Храпковский, А.Г. Шамов, Г.А. Шамов,

121. B.А. Шляпочников // Известия Академии наук. Серия химическая. 1996. - № 10.-С. 2438-2444.

122. Словецкий, В.И. ИК-спектры поглощения алифатических нитросоединений и их производных / В.И. Словецкий // Успехи химии. -1971. Т. XL. - Вып. 4. - С. 740 - 763.

123. Лебедев, Ю.А. Термохимия нитросоединений / Ю.А. Лебедев, Е.А. Мирошниченко, Ю.К Кнобель. М.: Наука, 1970. - 168 с.

124. Benson, S.W. Kinetic data on gas phase unimolecular reactions / S.W. Benson, H.E. O'Neal. Washington: NS RDC, 1971.-308 p.

125. Маккол, А. Квазигетеролитические реакции / А. Маккол; под ред. Р.Х. Фрейдлиной. М.: Изд-во иностр. лит. - 1963. - 289 с.

126. Фаустов, В.И. Квантово-химические расчеты переходного состояния и энергии молекулярного 1,2-отщепления (1,2-присоединения) HNO2 / В.И. Фаустов, С.А. Шевелев, Н.А. Аникин // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1980.-№ 10.-С. 2200-2005.

127. Садова Н.И. Некоторые проблемы стереохимии соединений азота в газовой фазе / Н.И. Садова, Л.С. Хайкин, Л.В. Вилков // Успехи химии. -1992. Т. 61. -№ 12. - С. 2129-2171.

128. Дашевский, В.Г. Конформация органических молекул / В.Г. Дашевский. -М.: Химия.-1974.-450 с.

129. Мирошниченко, Е.А. Термохимические характеристики нитроалканов / Е.А. Мирошниченко, В.П. Воробьева // Журнал физической химии. -1999. Т. 73. - № 73. - С. 419-425.

130. Nishiyama К. Enthalpies of combustion of organic compounds. V. 3- and 4-nitroanilines / K. Nishiyama, M. Sakiyama, S. Seki // Bull. Chem. Soc. Jpn. -1983.-Vol. 56.-P. 3171-3172.

131. Основные термодинамические константы неорганических и органических веществ: справочник / под ред. М.Х. Карапетьянца, M.J1. Карапетьянца. -М.: Химия, 1969.-512 с.

132. Молекулярные постоянные неорганических и органических соединений / под ред. К.С. Краснова, Н.В. Филипенко, В.А. Бобковой. Л.: Химия, 1979.-448 с.

133. Энергии разрыва химических связей, потенциалы ионизации и сродство к электрону / под ред. Л.В. Гурвича, Г.В. Карачевцева, В.И. Кондратьева, Ю.А. Лебедева, В.А. Медведева, В.А. Потапова, Ю.С. Ходеева. М.: Наука, 1974.-351 с.

134. Расчетные методы в физической химии: Межвузовский тематический сборник научных трудов. Калинин: Калининский гос. ун-т, 1987. - 140 с.

135. Папулов, Ю.Г. Расчетные методы в атом-атомном представлении / Ю.Г. Папулов, М.Г. Виноградова. Тверь: Тверской гос. ун-т, 2002. -232 с.

136. Hoffman, D.K. Gradient extremals / D.K. Hoffman, R.S. Nord, K. Ruedenberg // Theoretical Chimica Acta. -1986.- Vol. 69.- P. 225-279.

137. Назин, Г.М. Предэкспоненциальный фактор газовых мономолекулярных реакций / Г.М. Назин // Успехи химии. -1972. -Т. XLI. -№ 9. Р. 1537-1565.

138. Pitzer, K.S. Energy levels and thermodynamics functions for molecules with internal rotation / K.S. Pitzer, W.D. Gwinn // J. Chem. Phys. -1942. -Vol. 10. -№ 7. P. 428 - 436.

139. Введение в теоретическую органическую химию / В.И. Пальм. М.: Высшая школа. 1974. - 360 с.

140. Frisch, M.J. Gaussian 94 / MJ. Frisch, G.W. Trucks, H.B. Schlegel, P.M.W. Gill, B.G. Johnson, M.A. Robb, J.R. Cheeseman, T.A. Keith,

141. A.D. Rabuck, K. Raghava-chari, J.B. Foresman, J. Cioslowski, J.V. Ortiz,

142. B.B. Stefanov, G. Liu, A. Li-ashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R.L. Martin, D.J. Fox, T. Keith, M.A. Al-Laham, C.Y. Peng, A. Nanayakkara,

143. C. Gonzalez, M. Challa-combe, P.M.W. Gill, B.G. Johnson, W. Chen, M.W. Wong, J.L. Andres, M. Head-Gordon, E.S. Replogle and J.A. Pople. -Pittsburgh PA: Gaussian Inc., 1998.

144. Frisch, M.J. Gaussian 03 / M.J. Frisch, G.W. Trucks, H.B. Schlegel,

145. G.E. Scuseria, M.A. Robb, J.R. Cheeseman, J.A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K.N. Kudin, J.C. Burant, J.M. Millam, S.S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone,

146. B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G.A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J.E. Knox,

147. D.K. Malick, A.D. Rabuck, K. Raghavachari, J.B. Foresman, J.V. Ortiz, Q. Cui, A.G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B.B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R.L. Martin, D.J. Fox, T. Keith, M.A. Al-Laham,

148. C.Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P.M.W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M.W. Wong, C. Gonzalez, and J.A. Pople. Pittsburgh PA: Gaussian Inc.,-2003.

149. Лайков, Д.Н. Развитие экономного подхода к расчету молекул методом функционала плотности и его применение к решению сложных химических задач: дис. . канд. физ.-мат. наук / Д.Н. Лайков. М., 2000. -102 с.

150. Панина, Е.А. Кинетика термического распада нитрата целлюлозы в широком диапазоне содержания азота / Е.А. Панина, В.А. Рафеев, Т.В. Сорокина, Ю.И. Рубцов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1990. - Т. 39. - № 7. -С. 1273-1279.