Влияние химической структуры и надмолекулярной организации ароматических полимидов на их газотранспортные характеристики тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 05.17.18, кандидат химических наук Лазарева, Юлия Николаевна

• Лазарева, Юлия Николаевна
• кандидат химических наук
• 2010

Оглавление диссертации кандидат химических наук Лазарева, Юлия Николаевна

Список сокращений и обозначений

Введение

Глава 1. Литературный обзор

1.1. Транспорт газов в полимерных мембранах

1.1.1. Принципы мембранного газоразделения

1.1.2. Неравновесный характер свободного объема в стеклообразных полимерах

1.1.3. Корреляции транспортных параметров со свойствами газов и полимеров

1.2. Полиимиды

1.2.1. Ароматические полиимиды: синтез, свойства, применение

1.2.2. Связь химической структуры элементарного звена и транспортных свойств полиимидов

1.2.3. Кристалличность, структурирование и упорядочение полимерных цепей в полиимидах

1.2.4. Влияние упорядочения цепей на транспортные свойства полимеров 51 1.3. Различие транспортных параметров в тонких пленках и асимметричных мембранах

Глава 2. Анализ Базы данных. Выбор мембранных материалов, перспективных для

разделения водородсодержащих смесей.

Глава 3. Экспериментальная часть

3.1. Объекты исследования

3.2. Синтез полиимидов и получение полимерных пленок

3.3. Методы исследования

3.3.1. Определение коэффициентов проницаемости и диффузии

3.3.2. Определение плотности полимеров

3.3.3. Расчет плотности энергии когезии и доли свободного объема

3.3.4. Определение геометрических и конформационных параметров

3.3.5. Рентгеноструктурный анализ

3.4. Обработка результатов

Глава 4, Обсуждение результатов

4.1. Связь химической структуры и транспортных свойств исследованных полиимидов

4.1.1. Транспортные свойства полиимидов с общими диангидридными фрагментами BPDA и BP ADA

4.1.2. Транспортные свойства полиимидов с общим диангидридным фрагментом BTDA

4.2. Корреляции транспортных параметров со свойствами газов

4.3. Зависимости транспортных параметров от свободного объема изученных полимеров

4.4. Рентгеноструктурный анализ. Эффекты упорядочения полимерных цепей в полиимидах.

4.5. Связь транспортных параметров газов с энергией когезии и жесткостью цепи 129 полимера

Выводы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Влияние химической структуры и надмолекулярной организации ароматических полимидов на их газотранспортные характеристики»

В течение последних двадцати лет разделение смесей неконденсируемых газов является одним из наиболее быстро развивающихся и наукоемких направлений мембранной технологии. Применение в газоразделительных процессах асимметричных полимерных мембран обусловлено их устойчивыми эксплуатационными характеристиками, высокой производительностью, а также относительно низкой себестоимостью. В связи с развитием водородной энергетики все большее значение приобретает разделение водородсодержащих смесей, традиционными источниками которых являются процессы паровой каталитической конверсии углеводородов, каталитического риформинга бензина и газификации угля и нефтяных остатков. Основными компонентами получаемых газовых смесей, помимо водорода, являются СО, СО2, СН4 и другие углеводороды. Широкое применение большинства используемых на сегодняшний день полимерных мембран в процессах разделения таких смесей сдерживается их недостаточной селективностью газоразделения, невысокой термостойкостью и низкой стабильностью в присутствии углеводородов. Поэтому поиск новых термостойких и химически стабильных полимеров для создания мембран с высокой механической прочностью и повышенной селективностью газоразделения по отношению к основным компонентам водородсодержащих смесей является важной задачей.

Одним из классов полимеров, отвечающих этим практическим требованиям, являются полиимиды (ПИ), многие из которых вследствие особенностей химической и надмолекулярной структуры нерастворимы в большинстве органических растворителей, в том числе в углеводородах, что позволяет использовать ПИ мембраны для выделения водорода из газовых смесей нефтехимических производств. Однако в настоящее время на практике в такого рода процессах используется только мембрана из материала Upilex-R® (UBE Industries Inc., Япония) на основе ароматического ПИ. Тем не менее, широкие возможности химического дизайна ПИ,' а также зависимость транспортных свойств полимеров от химического строения элементарного звена может служить основой для направленного поиска и синтеза новых высокоэффективных ПИ для разделения водородосодержащих смесей.

Цель работы

Целью настоящей работы явилось исследование зависимости транспортных свойств новых ароматических ПИ от химического строения элементарного звена и структурно-морфологических особенностей полимерных пленок, характеризующих их надмолекулярную организацию.

Для достижения поставленной цели необходимо было решить ряд задач:

- проанализировать Базу данных «Газоразделительные параметры стеклообразных полимеров» (Ипформрегистр РФ №3585, 1998г.) и выбрать диаминные и диангидридные фрагменты элементарного звена ароматических ПИ, перспективных для создания мембранных материалов с высокой эффективностью разделения водородсодержащих смесей (Ы2/СО, Н2/СН4);

- исследовать газоразделительные характеристики пленок ароматических ПИ, полученных на основе выбранных диангидридов 3,3',4,4'-дифенилтетракарбоновой кислоты (BPDA), 2,2-[(3,4-дикарбоксифенокси)-фенил]-пропана (BPADA). 3,3',4,4'-бензофенонтетракарбоновой кислоты (BTDA), а также сополиимидов регулярного строения;

- изучить структурно-морфологические особенности пленок ароматических ПИ.

Научная новизна работы

На основании результатов анализа Базы данных рассмотрена связь между химической структурой элементарного звена и транспортными характеристиками ароматических ПИ, проведен отбор диангидридных и диаминных фрагментов для синтеза новых ПИ мембранного назначения.

Для экспериментальной проверки теоретических результатов анализа Базы данных для пленок новых ароматических ПИ и сополиимидов, полученных на основе выбранных диангидридных и диаминных фрагментов, были определены транспортные параметры 8 коэффициенты проницаемости (Р), диффузии (£>), растворимости (S), идеальные селективности разделения (а)) по газам Нг, СО, СОг, СН4. Проанализировано влияние различных заместителей элементарного звена ПИ, изомерного эффекта на жесткость цепи и транспортные свойства полимеров.

Впервые получена диаграмма «проницаемость - селективность» для пары газов Н2/СО и построена статистически значимая «верхняя граница».

Получены необычные зависимости коэффициентов диффузии и проницаемости газов от доли свободного объема (FFV) полимеров. Обнаружено, что, в отличие от большинства аморфных полимеров, для ПИ на основе диангидрида BTDA наблюдается рост величин D и Р с уменьшением FFV.

Установлено, что для исследованных полимеров существует оптимальная копформационная жесткость цепей (1<Соо<2), при которой образуется наиболее упорядоченная надмолекулярная структура.

Впервые показано, что высокие значения идеальной селективности разделения могут быть связаны с формированием упорядоченной надмолекулярной структуры в ароматических ПИ.

Практическая значимость

Разработан и апробирован новый подход с использованием Базы данных для поиска и синтеза новых высокоселективных полимеров для разделения различных газовых смесей. Исследованы транспортные параметры новых ароматических ПИ, обладающих высокой химической и термической стойкостью.

Полиимид BTDA-m-PDA является одним из наиболее селективных среди всех ранее исследованных полимеров по парам газов Н2/СН4 и Нг/СО. В настоящее время этот ароматический ПИ может быть рекомендован к практическому применению для разделения водородсодержащих смесей. Он обладает большими значениями проницаемости и селективности газоразделения по сравнению с известным промышленным ПИ Upilex-R®.

Заключение диссертации по теме «Мембраны и мембранная технология», Лазарева, Юлия Николаевна

Выводы

1. На основании анализа Базы данных были выбраны диаминные и диангидридные фрагменты химической структуры элементарного звена ароматических ПИ, перспективных для мембранного разделения водородсодержащих газовых смесей.

2. Исследованы новые ПИ с перспективными диаминными и диангидридными фрагментами, определены их транспортные характеристики (Р, D, S, а) для газов Н2, СО, С02, СН4. Получена диаграмма «проницаемость - селективность» для пары газов Н2/СО и построена статистически значимая «верхняя граница».

3. Установлена взаимосвязь конформациоиной жесткости цепи (Соо), свободного объема (FFV) и транспортных параметров для ПИ с различными заместителями в элементарном звене.

4. Обнаружено, что для ПИ на основе диангидрида BTDA коэффициенты диффузии и проницаемости газов увеличиваются с уменьшением доли свободного объема полимеров. Показано, что такая зависимость обусловлена особенностями надмолекулярной структуры этих ПИ.

5. Рентгеноструктурным анализом образцов пленок изученных ПИ выявлено, что образующаяся надмолекулярная структура является следствием упаковки жестких фрагментов цепей в аморфной фазе и может быть отнесена к типу апериодического смектика.

6. Продемонстрировано, что высокие значения идеальной селективности разделения могут быть связаны с формированием упорядоченной надмолекулярной структуры. Показано, что для исследованных ПИ существует оптимальная конформационная жесткость цепей в интервале значений 1 <Ст<2, характеризуемая наибольшей селективностью разделения.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Лазарева, Юлия Николаевна, 2010 год

1. Baker R.W. Future directions of membrane gas separation technology // Ind. Eng. Chem. Res. 2002. - V. 41. - №. 6.-P. 1393-1411.

2. Stern S.A. Polymers for gas separations: the next decade // J. Membr. Sci. 1996. - V. 94. -№ l.-P. 1-65.

3. Stern S.A., Fleming G.K. Membrane-based gas separation // J. Membr. Sci. 1993. - V. 83. -№ l.-P. 1-80.

4. Ube increases membrane production // Membr. Techn. — 2006. — V. 2006. — № 11. — P. 4-5.

5. K. Ghosal, B.D. Freeman, Gas separation using polymer membranes: an overview // Polym. Adv. Techno1. 1994. - V. 5. - №. 11. - P. 673-697.

6. Свитцов A.A. Введение в мембранные технологии. М.: ДеЛи принт. 2007. - 208 с.

7. Дытнерский Ю.И., Брыков В.П., Каграманов Г.Г. Мембранное разделение газов. М.: Химия,- 1991.-344 с.

8. Baker R.W., Lokhandwala К. Natural gas processing with membranes: an overview // Ind. Eng. Chem. Res. 2008. - V. 47.-№7.-P. 2109-2123.

9. Lin H., Van Wagner E., Raharjo R., Freeman B.D., Roman I. High-performance polymer membranes for natural-gas sweetening // Adv. Material. 2006. - V. 18. - № l.-P. 39-44.

10. Ockwig N.W., Nenoff T.M. Membranes for hydrogen separation // Chem. Rev. 2007. -V. 107. - № 10. - P. 4078-4110.

11. Adhikari S., Fernando S. Hydrogen membrane separation techniques // Ind. Eng. Chem. Res. — 2006.-V. 45. -№ 3. P. 875-881.

12. Wind J.D., Paul D.R., Koros W.J. Natural gas permeation in polyimide membranes // J. Membr. Sci. -2004. V. 228. -№ 2. - P. 227-236.

13. Baker R.W. Membrane technology and applications 2nd ed. London: Wiley. 2004. - 545 p.

14. Мулдер M. Введение в мембранную технологию. М.: Мир. 1999. — 513 с.

15. Matteucci S., Yampolskii Yu., Freeman B.D., Pinnau I. Transport of gases and vapors in glassy and rubbery polymers // in Materials science of membranes for gas and vapor separation London: Wiley. 2006. - P. 1-49.

16. Wijmans J.G., Baker R.W. The solution-diffusion model: a review // J. Membr. Sci. 1995. -V. 107.-№ l.-P. 1-25.

17. Wijmans J.G., Baker R.W. The solution-diffusion model: a unified approach to membrane permeation // in Materials science of membranes for gas and vapor separation. London: Wiley. -2006.-P. 159-191.

18. Koros W.J., Ma Y.H., Shimidzu T. Terminology for membranes and membrane processes // J. Membr. Sci. 1996. - V. 120. - № 2. - P. 149-159.

19. Рейтлингер С.А. Проницаемость полимерных материалов. М. Химия. 1974. — 269 с.

20. Petropoulos J.H. Mechanisms and theories for sorption and diffusion of gases in polymers // in Polymeric Gas Separation Membranes. Boca Raton: CRC Press. 1994. - P. 17-83.

21. Френкель Я.И. Кинетическая теория жидкостей. M.-JL: Изд-во АН СССР. 1975. - 592 с.

22. Fujita Н. Diffusion in polymer-diluent systems // Fortschr. Hochpolym. Forsch. 1961. — V. 3. -P. 1-13.

23. Fujita H., Kishimoto A. Correlation between dilatometric and viscoelastic data on a series of poly(alkyl methacrylates) // J. Colloid Sci. 1958. - V. 13. - № 4. - P. 418-428.

24. Cohen M., Turnbull T. Molecular transport in liquids and glasses // J. Chem. Phys. 1959. -V. 31.-№ 5.-P. 1164-1169.

25. Чалых A.E. Диффузия в полимерных системах. М.: Химия, 1987. 312 с.

26. Bondi A. Van der Waals volumes and radii // J. Phys. Chem. 1964. - V.68. - P. 441-455.

27. Bondi A. Physical Properties of Molecular Crystals, Liquids and Glasses. New York: Wiley. -1968.

28. Sugden S. Molecular volume at absolute zero. Part I. Density as a function of temperature // J. Chem. Soc. 1927. - P. 1780-1785.

29. Sugnen S. Molecular volume at absolute zero. Part П. Zero volumes and chemical composition //J. Chem. Soc. 1927.-P. 1786-1795.

30. Lee W.M. Selection of barrier materials from molecular structure // Polym. Eng. Sci. 1980. -V. 20.-№ l.-P. 65-69.

31. Van Krevelen D.W. Properties of polymers, their estimation and correlation with chemical structure / 3rd ed. Amsterdam: Elsevier. — 1990.

32. Bicerano J. Prediction of Polymer Properties. New York: Marcel Dekker. 1993.

33. Аскадский A.A., Кондращенко В.И. Компьютерное материаловедение полимеров. Т. 1. Атомно-молекулярный уровень. М.: Научный мир. 1999. - 544 с.

34. Shishatskii S.M., Yampolskii Yu.P., Peinemann K.-V. Effects of film thickness on density and gas permeation parameters of glassy polymers. // J. Membr. Sci. 1996. - V. 112. - № 2. -P. 275-285.

35. Fu Y.-J., Ни C.-C., Qui H., Lee K-R., Lai J.-Y. Effects of residual solvent on gas separation properties of polyimide membranes // Separ. Pur. Tech. -2008. V. 62. -№ 1. - P. 175-182.

36. Костина Ю.В., Бондаренко Г.Н, Алентьев А.Ю., Ямпольский Ю.П. Изменение структуры и газоразделительных свойств полиэфиримидов под действием хлороформа // Высокомолек. соед. А. 2006. - Т. 48. - № 1. - С. 41-47.

37. Костина Ю.В., Бондаренко Г.Н, Алентьев А.Ю., Ямпольский Ю.П. Влияние структуры и конформационного состава на транспортные свойства полиэфиримидов // Высокомолек. соед. А. 2007. - Т. 49. - № 1. С. 77-84.

38. Joly С., Le Cerf D„ Chappey C., Langevin D., Muller G. Residual solvent effect on the permeation properties of fluorinated polyimide films // Separ. Purif. Technol. 1999. - V. 16. - № 1. - P. 47-54.

39. Sturgill G.K., Stanley C., Rezac M.E., Beckham H.W. Solid-State complexes of hexafluoro-2-propanol with benzophenone-containing polyimides // Macromolec. 2001. - V. 34. - № 25. -P. 8730-8734.

40. Kusworo T.D., Ismail A.F., Mustafa A., Matsuura T. Dependence of membrane morphology and performance on preparation conditions: The shear rate effect in membrane casting // Separ. Pur. Tech. 2008. - V. 61. - № 3. - P. 249-257.

41. Shishatskiy S., Nistor С., Popa M., Nunes S.P., Peinemann K.V. Polyimide asymmetric membranes for hydrogen separation: influence of formation conditions on gas transport properties // Adv. Eng. Material. 2006. - V. 8. - № 5. - P. 390-397.

42. Степаненко В.Ю., Балашова E.B., Чалых A.E., Алиев А.Д., Алентьев А.Ю., Ямпольский Ю.П. Конформационные перестройки в поверхностных слоях полиэфиримида // Структура и динамика молекулярных систем. Сб. статей. Вып. VII. М.: ИФХ РАН.2000.-С. 81-83.

43. Yampolskii Yu., Shantarovich V. Positron annihilation lifetime spectroscopy and other methods for free volume evaluation in polymers // in Materials science of membranes for gas and vapor separation. London: Wiley. 2006. - P. 191-211.

44. Positron and positron chemistry / Ed. by Schrader D.M., Jean Y.C. Amsterdam: Elsevier. -1988.-120 p.

45. Shantarovich V.P., Azamatova Z.K., Novikov Y.A., Yampolskii Y.P. Free-volume distribution of high permeability membrane materials probed by positron annihilation // Macromolec.2001.-V. 31.-№ 12.-P. 3963-3966.

46. Kruse J., Kansov J., Ratzke K., Faupel F., Heuchel M., Frahn J., Hofmann D. Free volume in polyimides: positron annihilation experiments and molecular modeling // Macromolec. — 2005. V. 38. - № 23. - P. 9638-9643.

47. Theodorou D.N. Molecular simulations of sorption and diffusion in amorphous polymers // in Diffusion in polymers. New York: Marcel Dekker. — 1996. — P. 67-142.

48. Theodorou D.N. Principles of molecular simulation of gas transport in polymers // in Materials science of membranes for gas and vapor separation. London: Wiley. 2006. - P. 49-89.

49. Solomon H., Jacobson S.H. Molecular modeling studies of polymeric gas separation and barrier materials: structure and transport mechanisms // Polym. Adv. Technol. 1994. - V. 5. -№. 11.-P. 724-732.

50. Greenfield M.L. Theodorou D.N. Geometric analysis of diffusion pathways in glassy and melt atactic polypropylene // Macromolec. 1993. - V. 26. -№ 20. - P. 5461-5472.

51. Tamai Y., Tanaka H., Nakanishi K. Molecular simulation of permeation of small penetrants through membranes. 1. Diffusion coefficients // Macromolec. 1994. - V. 27. - № 16. -P. 4498-4508.

52. Hofmann D., Fritz L., Ulbrich J., Schepers C., Bohning M. Detailed-atomistic molecular modeling of small molecule diffusion and solution processes in polymeric membrane materials // Macromol. Theor. Simul. 2000. - V. 9. - № 6. - P. 293-327.

53. Hofman D., Ulbrich J., Fritsch D., Paul D. Molecular modeling simulation of gas transport in amorphous polyimide and poly(amide imide) membrane materials // Polymer. 1996. - V. 37. -№21.-P. 4773-4785.

54. Heuchel M., Hofmann D. Molecular modelling of polyimide membranes for gas separation // Desalination. V. 144. - № 1-3. - P.67-72.

55. E. Smit, M. H. V. Mulder, C. A. Smolders, H. Karrenbeld, J. van Eerden and D. Feil, Modeling of the diffusion of carbon dioxide in polyimide matrices by computer simulation // J. Membr. Sci. 1992. - V. 73. - № 2. - P. 247-256.

56. Barrer R.M. Nature of the diffusion process in rubbers // Nature. 1937. - V. 140. - № 3533. -P. 106-119.

57. Barrer R. M., Rideal E. K. Permeation, diffusion and solution of gases in organic polymers // Trans. Faraday Soc. 1939. - V. 35. - P. 628-643.

58. Pixton M.R., Paul D.R Relationship between structure and transport properties for polymers with aromatic backbones // in Polymeric Gas Separation Membranes. Boca Raton: CRC Press. -1994.-P. 83-153.

59. Николаев Н.И. Диффузия в мембранах. М.: Химия. 1980. — 232 с.

60. Глесстон С., Лейдлер К., Эйринг Г. Теория абсолютных скоростей реакций. М.: Издательство Иностранной Литературы. — 1948. — 584 с.

61. Meares P. The diffusion of gases through polyvinyl acetate // J. Amer. Chem. Soc. 1954. - V. 76.-№ 13.-P. 3415-3422.

62. Simha R., Boyer R.F. On a general relation involving glass temperature and coefficient of expansion of polymers // J. Chem. Phys. 1962. - V. 37. - № 5. p. 1003-1007.

63. Boyer R.F. Transitions and relaxations in amorphous and semicrystalline organic polymers and copolymers // in Encyclopedia of polymer science and technology. Suppl. № 2. New York: Wiley.- 1977.-P. 745-839.

64. Vrentas J.S., Duda J.L. Diffusion in polymer-solvent systems. I. Reexamination of free volume theory // J. Polym. Sci. Polym. Phys. 1977. - V. 15. - № 3. - P. 403-416.

65. Vrentas J.S., Duda J.L. Diffusion in polymer-solvent systems. II. A predictive theory for the dependence of diffusion coefficients on temperature, concentration and molecular weight // J. Polym. Sci. B. Polym. Phys. 1977. -V. 15. -№ 3. p. 417-439.

66. Van Amerongen G.J. Diffusion in elastomers // Rubber Chem. Technol. 1964. - V. 37. -P. 1065-1152.

67. Тихомирова P.C., Малинский Ю.М., Карпов В.Л. Исследование диффузионных процессов в полимерах. II. Влияние атомного диаметра на диффузию газов в полимере // Высокомол. соед. 1960. - Т. 2. -№ 2. - С. 230-242.

68. Berens A.R., Hopfenberg Н.В. Diffusion of organic vapors at low concentrations in glassy PVC, polystyrene, and PMMA // J. Membr. Sci. 1982. - V. 10. - № 2-3. - P. 283-303.

69. Teplyakov V.V., Meares P. Correlation aspects of the selective gas permeabilities of polymeric materials and membranes // Gas Sep. Purif. V. 4. - № 2. - 1990. - P. 66-74.

70. Тепляков В.В. Прогнозирование газоразделительных свойств полимерных мембран // Журн. Всесоюз. Хим. Общ. 1987. - Т. 22. - № 6. - С. 693-697.

71. Тепляков В.В., Дургарян С.Г. Корреляционный анализ параметров проницаемости для полимеров // Высокомолек. соед. А. 1984. - Т. 26. - № 7. - С. 1498-1505.

72. Брэк Д. Цеолитовые молекулярные сита. М.: Мир. 1976. - 783 с.

73. Yampolskii Y.P., Korikov A.P., Shantarovich V.P., Nagai K., Freeman B.D., Masuda Т., Teraguchi M., Kwak G. Gas permeability and free volume of highly branched substituted acetylene polymers // Macromolec. 2001. - V. 34. - № 6. - P. 1788-1796.

74. Курков C.H., Рыскин Г.Я. Исследование диффузии в полимерах // Ж. Техн. Физ. 1954. -Т. 24.-№5.-С. 797-810.

75. Громов В.К., Васенин P.M., Чалых А.Е., Воюдкий С.С. Влияние молекулярного веса углеводородов на их диффузию в полимерах // Докл. АН СССР. — 1965. — Т. 165. — № 2. — С. 347-355.

76. Michaels A.S., Bixler H.J. Solubility of gases in polyethylene // J. Polym. Sci. 1961. - V. 50. - № 154.-P. 393-412.

77. Bondar V.I., Freeman B.D., Yampolskii Yu.P. Sorption of gases and vapors in an amorphous glassy perfluorodioxole copolymer//Macromolec. 1999.-V. 32.-№ 19.-P. 6163-6171.

78. Yampolskii Yu., Wiley D., Maher C. Novel correlation for solubility of gases in polymers: effect of molecular surface area of gases // J. Appl. Polym. Sci. — 2000. — V. 76. — № 4. -P. 552-560.

79. Kumazawa K., Wang J., Sada E. Gas transport through homogeneous and asymmetric polyethersulfone membranes // J. Polym. Sci. Polym. Phys. 1993. — V. 31. - № 6. — P. 881-886.

80. Kawakami H., Mikawa M., Nagaoka S. Gas transport properties of asymmetric polyimide membrane with an ultrathin surface skin layer // Macromolec. 1998. - V. 31. - № 19. — P. 6636-6638.

81. Ямпольский Ю.П., Дургарьян С.Г., Наметкин H.C. Коэффициенты поступательной и вращательной диффузии низкомолекулярных веществ в полимерах с различными температурами стеклования // Высокомол. соед. А. — 1982. Т. 24. —№ 3. — С. 536-541.

82. Hirayama Y., Yoshinaga Т., Kusuki Y., Ninomiya К., Sakakibara T, Tamari Т. Relation of gas permeability with structure of aromatic polyimides I // J. Membr. Sci. 1996. - V. 111. - № 2. -P. 169-182.

83. Ямпольский Ю.П., Шишацкий C.M. Коэффициенты диффузии газов в полимерах и свободный объем при температуре стеклования // Докл. АН СССР Физ. Химия. 1989. -Т. 304,-№5.-С. 1191-1194.

84. Vieth W.R., Howell J.M., Hsieh J.H. Dual-sorption theory // J. Membr. Sci. 1976. - V. 1. -№2.-P. 177-188.

85. Barbari T. A., Conforti R. M. Recent theories of gas sorption in polymers // Polym. Adv. Technol. 1994. - V. 5. -№. 11. - P. 698-707.

86. Kanehashi S., Nagai K. Analysis of dual-mode model parameters for gas sorption in glassy polymers // J. Membr. Sci. 2005. - V. 253. -№ 2. - P. 117-138.

87. Toi К., Suzuki H., Ikemoto I., Ito Т., Kasai T. Permeation and sorption for oxygen and nitrogen into polyimide membranes // J. Polym. Sci. Polym. Phys. 1995. - V. 33. - № 5. - P. 777-785.

88. Hirayama Y., Yoshinaga Т., Kusuki Y., Ninomiya K., Sakakibara T, Tamari T. Relation of gas permeability with structure of aromatic polyimides II // J. Membr. Sci. 1996. — V. 111. — №2.-P. 183-191.

89. Ohya H., Kudryavtsev V.V., Semenova S.I. Polyimide Membranes: Appliications, Fabrications, and Properties. Tokyo: Gordon and Breach. 1996. — 314 p.

90. Charati S.G., Houde A.Y., Kulkarni S.S. Transport of gases in aromatic polyesters: correlation with WAXD studies // J. Polym. Sci. Polym. Phys. 1991. -V. 29. -№ 8. - P. 921-931.

91. Heliums M. W., Koros W. J., Husk G. R., Paul D. R. Fluorinated polycarbonates for gas separation applications // J. Membr. Sci. 1989. - V. 46. - № 1. - P. 93-112.

92. Walker D.R.B., Koros WJ. Transport characterization of a polypyrrolone for gas separations // J. Membr. Sci. 1991. - V. 55. - № 1 -2. - P. 99-117.

93. Matsumoto K., Xu P., Nishikimi T. Gas permeation of aromatic polyimides. I. Relationship between gas permeabilities and dielectric constants // J. Membr. Sci. — 1993. — V. 81. № 1. -P. 15-22.

94. McHattie J. S., Koros W. J., Paul D. R. Effect of isopropylidene replacement on gas transport properties of polycarbonates // J. Polym. Sci. Polym. Phys. 1991. — V. 29. - № 5. -P. 731-746.

95. Aguilar-Vega M., D. R. Paul Gas transport properties of polycarbonates and polysulfones with aromatic substitutions on the bisphenol connector group // J. Polym. Sci. Polym. Phys. — 1993. V. 31. - № 11.-P. 1599-1610.

96. McHattie J. S., Koros W. J., Paul D. R. Gas transport properties of polysulphones: 3. Comparison of tetramethyl-substituted bisphenols // Polymer. 1992. - V. 33. — № 8. — P. 1701-1711.

97. Ghosal K., Chern R.T., Freeman B.D., Savariar R. The effect of aryl nitration on gas sorption and permeation in polysulfone // J. Polym. Sci. Polym. Phys. 1995. - V. 33. - № 4. — P. 657-666.

98. Aguilar-Vega M., Paul D. R. Gas transport properties of polyphenylene ethers // J. Polym. Sci. Polym. Phys.- 1993.-V. 31.-№ 11.-P. 1577-1589.

99. Weinkauf D.H., Paul D.R. Gas transport properties of thermotropic liquid-crystalline copolyesters. The effect of orientation and annealing // J. Polym. Sci. Polym. Phys. — 1992. — V.30.-P. 817-835.

100. Weinkauf D.H., Paul D.R. Gas transport properties of thermotropic liquid-crystalline copolyesters. The effect of copolymer composition // J. Polym. Sci. Pol. Phys. 1992. — V. 30. - № 8. - P. 837-849.

101. Puleo A. C., Muruganandam N., Paul D. R. Gas sorption and transport in substituted polystyrenes // J. Polym. Sci. B. Polym. Phys. 1989. - V. 27. - № 11. - P. 2385-2406.

102. Kazama S., Teramoto Т., Haraya K. Carbon dioxide and nitrogen transport properties of bis(phenyl)fluorene-based cardo polymer membranes // J. Membr. Sci. 2002. - V. 207. -№ l.-P. 91-104.

103. Pixton M.R., Paul D.R. Gas transport properties of polyarylates Part I: connector and pendant group effects // J. Polym. Sci. Polym. Phys. 1995. - V. 33. -№ 7. - P. 1135-1146.

104. Pixton M.R., Paul D.R. Gas transport properties of polyarylates. Part II. Tetrabromination of the bisphenol // J. Polym. Sci. Polym. Phys. 1995. - V. 33. - № 9. - P. 1353-1364.

105. Li Y., Wang X., Ding M., Xu J. Effects of molecular structure on the permeability and permselectivity of aromatic polyimides // J. Appl. Polym. Sci. 1996. — V. 61. - № 5. — P. 741-748.

106. Tanaka K., Osada Y., Kita H., Okamoto K. Gas permeability and permselectivity of polyimides with large aromatic rings // J. Polym. Sci. Polym. Phys. 1995. - V. 33. - № 13. -P. 1907-1915.

107. Hensema E.R., Mulder M.H.V., Smolders C.A. On the mechanism of gas transport in rigid polymer membranes // J. Appl. Polym. Sci. 1993. - V. 49. - № 12. - P. 2081-2090.

108. Tanaka K., Kawai Т., Kita H., Okamoto K., Ito Y. Correlation between gas diffusion coefficient and positron annihilation lifetime in polymers with rigid polymer chains // Macromolec. — 2000.- V. 33.-№ 15.-P. 5513-5517.

109. Nagel C., Gunther-Schade K., Fritsch D., Strunskus Т., Faupel F. Free volume and transport properties in highly selective polymer // Macromolec. 2002. - V. 35. - № 6. - P. 2071-2077.

110. Coleman M.R., Koros W.J. The transport properties of polyimide isomers containing hexafluoroisopropylidene in the diamine residue // J. Polym. Sci. Polym. Phys. — 1994. V. 32. -№ 11.-P. 1915-1926.

111. Thran A., Kroll G., Faupel F. Correlation between fractional free volume and diffusivity of gas molecules in glassy polymers // J. Polym. Sci. Polym. Phys. 1999. - V. 37. - № 23. -P. 3344-3358.

112. Jia L., Xu J. A simple method for prediction of gas permeability of polymers from their molecular structure // Polym. J. 1991. - V. 23. - № 5. - P. 417-426.

113. Alentiev A. Yu., Yampolskii Yu. P. Meares equation and the role of cohesion energy density in diffusion in polymers // J. Membr. Sci. 2002. - V. 206. - № 1 -2. - P. 291 "306.

114. Тепляков В.В. Молекулярная и фазовая структура полимеров и их газоразделительные свойства. // Автореферат дис. докт. хим. наук. М.: ИНХС. 1992. — 48 с.

115. База данных «Газоразделительные параметры стеклообразных полимеров». Информрегистр РФ. 1998. - № 3585.

116. Alentiev A.Yu., Yampolskii Yu.P. Free volume model and tradeoff relations of gas permeability and selectivity in glassy polymers // J. Membr. Sci. 2000. - V. 165. - № 2. -P. 201-216.

117. Robeson L.M. Correlation of Separation Factor versus Permeability for Polymeric Membranes // J. Membr. Sci. 1991. - V. 62. - № 2. - P. 165-185.

118. Robeson L.M., Burgoyne W.F., Langsam M., Savoca A.C., Tien C.F. High performance polymers for membrane separation // Polymer. 1994. - V. 35. - № 23. - P. 4970-4978.

119. Freeman B.D. Basis of permeability/selectivity tradeoff relations in polymeric gas separation membranes // Macromolec. 1999. - V. 32. - № 2. - P. 375-380.

120. Robeson L.M., Freeman B.D., Paul D.R., Rowe B.W. The upper bound revisited // J. Membr. Sci. 2008. - V. 320. - № 1-2. - P. 390-400.

121. Robeson L.M., Freeman B.D., Paul D.R., Rowe B.W. An empirical correlation of gas permeability and permselectivity in polymers and its theoretical basis // J. Membr. Sci. 2009. -V. 341.-№ 1-2.-P. 178-185.

122. Бессонов М.И., Котон M.M., Кудрявцев B.B., Лайус Л.А. Полиимиды класс термостойких полимеров. Л.: Наука. — 1983. - 328 с.

123. Крутько Э.Т., Прокопчук Н.Р., Мартинкевич А.А., Дроздова Д.А. Полиимиды. Синтез, свойства, применение. Минск: БГТУ. 2002. — 304 с.

124. Ардашников А.Я., Кардаш И.Е., Праведников А.Н. Равновесный характер реакции ангидридов ароматических кислот с аминами и его роль в синтезе полиимидов // Высокомолек. соед. А. 1971. - Т. 13. - № 8. - С. 1863-1872.

125. Polyamic acids and polyimides. Synthesis, transformations and structure / ed. by Bessonov M.I., Zubkov V.A. Boca Raton: CRC Press. 1993. - 373 p.

126. Виноградова C.B., Васнев В.А. Поликонденсационные процессы и полимеры. М.: Наука. -2000.-373 с.

127. Ding Y. Bikson В., Nelson J.K. Polyimide membranes derived from poly(amic acid) salt precursor polymers. 1. Synthesis and characterization // Macromolec. 2002. - V. 35. - № 3. — P. 905-911.

128. Ding Y., Bikson В., Nelson J.K. Polyimide membranes derived from poly(amic acid) salt precursor polymers. 2. Composite membrane preparation synthesis and characterization // Macromolec. 2002. - V. 35. - № 3. - P. 912-916.

129. Виноградова C.B., Выгодский Я.С., Коршак B.B. О некоторых закономерностях получения полиимидов одностадийной высокотемпературной полициклизацией в растворе // Высокомолек. соед. А. 1970. - Т. 12. - № 11. - С. 1987-1998.

130. Kuznetsov А.А. One-pot polyimide synthesis in carboxylic acid medium // High Perform. Polym. 2000. - V. 12. - № 3. - P. 445-460.

131. Buzin P.V., Yablokova M.Yu., Kuznetsov A.A., Smirnov A.V., Abramov I.G. New AB polyetherimides obtained by direct polycyclocondensation of aminophenoxy phthalic acids // High Perform. Polym. 2004. - V. 16. - № 4. - P. 505-514.

132. Kuznetsov A.A.,Yablokova M.Yu., Buzin P.V., Tsegelskaya A.Yu., Kaminskii V.A. New alternating copolyimides by high temperature synthesis in benzoic acid medium // High Perform. Polym. 2004. - V. 16. - № 1. - P. 89-100.

133. Tanaka K., Okamoto K.-I. Baker R.W. Structure and transport properties of polyimides as materials for gas and vapor membrane separation // in Materials science of membranes for gas and vapor separation. London: Wiley. 2006. — P. 252-296.

134. Ронова И.А., Елшина Л.Б., Василюк A.H., Русанов А.Л., Булычева Е.Г. Влияние конформациоиной жесткости полиимидов на их температуры стеклования и начала разложения // Изв. АН. Сер. Хим. 2002. - № 5. - С. 757-765.

135. Ронова И.А., Хохлов А.Р., Щукин Б.В. Влияние занятого и доступного объема на транспортные параметры стеклообразных полимеров // Высокомолек. соед. А. — 2007. — Т. 49.-№5.-С. 796-812.

136. Алентьев А.Ю., Ронова И.А., Щукин Б.В., Ямпольский Ю.П. Связь транспортных свойств полиимидов с конформационной жесткостью их цепей // Высокомолек. соед. А. 2007. - Т. 49. - № 2. - С. 336-346.

137. Coleman М. R., Koros W. J. Isomeric polyimides based on fluorinated dianhydrides and diamines for gas separation applications // J. Membr. Sci. 1995. - V. 104. — № 3. — P. 285-297.

138. Кориков А.П., Выгодский Я.С., Ямпольский Ю.П. Транспортные свойства кардовых полиимидов: гомо- и сополимеров // Высокомолек. соед. А. 2001. — Т. 43. — № 6. — С. 934-943.

139. Kazama S., Teramoto Т., Haraya К. Carbon dioxide and nitrogen transport properties of bis(phenyl)fluorene-based cardo polymer membranes // J. Membr. Sci. 2002. - V. 207. -№ 1.-P. 91-104.

140. Kazama S. Teramoto Т., Haraya K. Oxygen separation properties of bis(phenyl)fluorene-based cardo polymer membranes // High Perform. Polym. 2005. - V. 17. - № 1. - P. 3-17.

141. Kazama S., Morimoto S., Tanaka S., Mano H., Yashima Т., Yamada K., Haraya K. Cardo polyimide membranes for CO2 capture from flue gases // Greenhous. Gas Contr. Techn. -2005.-V. 7.-P. 75-82.

142. Chenar P. M., Soltanieh M., Matsuura Т., Tabe-Mohammadi A., Feng C. Gas permeation properties of commercial polyphenylene oxide and Cardo-type polyimide hollow fiber membranes // Sep. Pur. Tech. 2006. - V. 51. - № 3. - P. 359-366.

143. Tanaka K., Kita H., Okano M., Okamoto K. Permeability and permselectivity of gases in fluorinated and non-fluorinated polyimides polymers // Polymer. 1992. - V. 33. — № 3. — P. 585-592.

144. Matsumoto K., Xu P. Gas permeation properties of hexafluoro aromatic polyimides // J. Appl. Polym. Sci. 1993.-V. 47.-№5.-P. 1961-1972.

145. Kim Y.-H., Lee S.-B., Kim S.Y. Incorporation effects of fluorinated side groups into polyimide membranes on their physical and gas permeation properties // J. Appl. Polym. Sci. — 2000. — V. 77. № 12. - P. 2756-2767.

146. Kim Т.Н., Koros W.J., Husk G.R., O'Brien K.C. Relationship between gas separation properties and chemical structure in a series of aromatic polyimides // J. Membr. Sci. 1988. -V. 37. — № l.-P. 45-62.

147. Al-Masri M., Kricheldorf H.R., Fritsch D. New polyimides for gas separation. 1. Polyimides derived from substituted terphenylenes and 4,4'-(hexafluoroisopropylidene)diphthalic anhydride // Macromolec. 1999. - V. 33. - № 23. - P. 7853 -7858.

148. Stern S.A., Mi Y., Yamamoto H. Structure/permeability relationships of polyimide membranes. Applications to the separation of gas mixtures // J. Polym. Sci. Polym. Phys. 1989. - V. 27. -№9.-P. 1887-1909.

149. Tanaka K., Islam M.N., Kido M., Kita H., Okamoto K. Gas permeation and separation properties of sulfonated polyimide membranes // Polymer. 2006. - V. 47. - № 12. -P. 4370-4377.

150. Sykes G.F., St. Clair A.K. The effect of molecular structure on the gas transmission rates of aromatic polyimides // J. Appl. Polym. Sci. 1986. - V. 32. - № 2. - P. 3725-3735.

151. Yamamoto H., Mi Y., Stern S.A., St. Clair A.K. Structure/permeability relationships of polyimide membranes. II // J. Polym. Sci. Polym. Phys. 1990. - V. 28. - № 12. -P. 2291-2304.

152. Costello L.M., Koros W.J. Thermally stable polyimide isomers for membrane-based gas separations at elevated temperatures // J. Polym. Sci. Polym. Phys. 1995. - V. 33. - № 1. — P.135-146.

153. Matsumoto K., Xu P. Gas permeation of aromatic polyimides. II. Influence of chemical structure // J. Membr. Sci. 1993. - V. 81. - № 1-2. - P. 23-30.

154. Xiao S., Feng X., Huang R.Y.M. Synthesis and properties of 6FDA-MDA copolyimide membranes: effects of diamines and dianhydrides on gas separation and pervaporation properties // Macromol. Chem. Phys. 2007. - V. 208. - № 24. - P. 2665-2676.

155. Liu Y., Pan C., Ding M., Xu J. Gas permeability and permselectivity of polyimides prepared from phenylenediamines with methyl substitution at the ortho position // Polym. Int. — 1999. — V. 48,-№9.-P. 832-836.

156. Chen C., Yokota R., Hasegawa M., Kochi M., Horie K., Hergenrother P. Isomeric biphenyl polyimides. (I) Chemical structure-property relationships // High Perform. Polym. 2005. -V. 17.-№ 3. —P. 317-333.

157. Ding M. Isomeric polyimides // Prog. Polym. Sci. 2007. - V. 32. - № 6. - P. 623-668.

158. Alentiev A., Yampolskii Yu. Prediction of gas permeation parameters of polymers // in Materials science of membranes for gas and vapor separation. London: Wiley. 2006. — P. 337-355.

159. Alentiev A. Y., Loza K. A., Yampolskii Y. P. Development of the methods for prediction of gas permeation parameters of glassy polymers: polyimides as alternating copolymers // J. Membr. Sei. -2000. V. 167.-№ l.-P. 91-106.

160. Yampolskii Yu., Shishatskii S., Alentiev A., Loza K. Group contribution method for transport property predictions of glassy polymers: focus on polyimides and polynorbornenes // J. Membr. Sci. 1998. - V. 149. - № 2. - P. 203-220.

161. Robeson L.M., Smith C.D., Langsam M. A group contribution approach to predict permeability and permselectivity of aromatic polymers // J. Membr. Sci. 1997. - V. 132. - № 1. -P. 33-54.

162. Yampolskii Yu., Shishatskii S., Alentiev A., Loza K. Correlations with and prediction of activation energies of gas permeation and diffusion in glassy polymers // J. Membr. Sci. -1998. V. 148. - № 1. - P. 59-69.

163. Park J.Y., Paul D.R. Correlation and prediction of gas permeability in glassy polymer membrane materials via a modified free volume based group contribution method // J. Membr. Sci.- 1997.-V. 125. -№ 1-2.-P. 23-32.

164. Кузнецов Н.П., Бессонов М.И. Об определении кристалличности новых полимеров (на примере полиимидов и других полигетероариленов) // Высокомолек. соед. — 1986. -Т. 28.-Х» 1.-С. 100-105.

165. Смирнова В.Е., Бессонов М.И., Флоринский Ф.С., Рудаков А.П., Баклагина А.П. Исследование кристаллизующихся полиимидов // Высокомолек. соед. Б. 1971. - Т. 13. - № 7. - С. 531-534.

166. Виноградова С.В., Чурочкина Н.А., Выгодский Я.С., Жданова Г.В. Коршак В.В. Синтез и свойства некоторых жирноароматических полиимидов // Высокомолек. соед. — 1971. — Т. 13. -№ 8. С. 1146-1150.

167. Коршак В.В., Цванкин Д.Я., Бабчиницер Т.М., Казарян Л.Г., Генин Я.В., Выгодский Я.С., Чурочкина Н.А., Виноградова С.В. Структура жирных ароматических полиимидов //Высокомолек. соед. 1976.-Т. 18.-№ 1.-С.46-55.

168. Лаврентьев В.К., Сидорович А.В. Термостабильность и особенности фазового состояния кристаллических полиимидов и полиэфиримидов // Высокомолек. соед. А. 1978. — Т. 20. - № 11. - С. 2465-2472.

169. Лебедев Г.А. Структура микрокристаллов полипиромеллитимида// Пласт, массы. — 1971. -№ 10.-С. 24-25.

170. Ilergenrother P. M., Wakelyn N. Т., Havens S. J. Polyimides containing carbonyl and ether connecting groups // J. Polym. Sci. Polym. Chem. 1987. - V. 25. - № 4. - P. 1093-1103.

171. Hsiao S.-H., Chen Y.-J. Structure-property study of polyimides derived from PMDA and BPDA dianhydrides with structurally different diamines // Eur. Polym. J. 2002. - V. 38. — №4.-P. 815-828.

172. Yao D., Wang Z.Y., Sundararajan P.R. Time dependent crystal-smectic transformation in perylene-containing polyimides // Polymer. 2005. - V. 46. - № 12. - P. 4390-4396.

173. Kricheldorf H.R., Linzer V. Liquid crystalline polyimides. Thermotropic polyimides based on biphenyl-3,3',4,4'-tetracarboxylic anhydride // Polymer. 1995. - V. 36. - № 9. -P. 1893-1902.

174. Баклагина Ю.Г., Милевская И.С., Ефанова Н.В., Сидорович А.В., Зубков В.А. Структура жесткоцепных полиимидов на основе диангидрида пиромеллитовой кислоты // Высокомолек. соед. А. 1976.-Т. 18.-№б.-С. 1235-1242.

175. Баклагина Ю.Г., Гурьянов Г.И., Ефанова Н.В„ Кольцов А.И., Коржавин Л.Н., Михайлова Н.В., Никитин В.Н., Прокопчук Н.П. Макромолекулярная ориентация в волокнах линейных полиимидов // Высокомолек. соед. 1976.-Т. 18. — №6. — С. 1298-1301.

176. Выгодский Я.С., Аскадский А.А., Гурбич Г.С., Кочергин Ю.С., Слонимский Г.Л., Коршак В.В., Виноградова С.В. Исследование структуры сетчатых систем в матрице теплостойких полимеров // Высокомолек. соед. 1979. - Т. 20. — № 1. - С. 161-166.

177. Власова К.Н., Доброхотова М.Л., Суворова Л.Н., Емельянова Л.Н. Влияние термообработки на физико-механические свойства полиимидной пленки // Высокомолек. соед. А. 1984. - Т. 26. - № 5. - С. 974-980.

178. Погодина Т.Е., Сидорович А.В. Элекгронно-хмикроскопическое исследование надмолекулярной морфологии полифлюоренпиромеллитимида // Высокомолек. соед. А.- 1984. Т. 26. - № 5. - С. 974-980.

179. Лаврентьев В.К., Троицкая А.В., Коржавин Л.Н., Сидорович А.В., Френкель С.Я. К вопросу о молекулярном механизме термической циклодегидратации полиамидокислот в твердой фазе // Высокомолек. соед. А. 1980.-Т. 22. -№ 5. - С. 1007-1012.

180. Сидорович А.В., Баклагина Ю.Г., Стадник В.П., Струнников А.Ю., Жукова Т.И. Жидкокристаллическое состояние полиамидокислот // Высокомолек. соед. — 1981. — Т. 23. -№ 5. С. 1010-1016.

181. Магарик С.Я., Тимофеева Г.Е., Бессонов М.И. Динамическое двойное лучепреломление растворов поли-(4,4'-гидроксидифенилен) пиромеллитовой амидокислоты // Высокомолек. соед. 1981. - Т. 23. -№ 3. - С. 1810-1816.

182. Старцев В.М., Чугунова Н.Ф., Матвеев В.В., Чалых А.Е. Изменения в надмолекулярной структуре полиамидокислот в процессе термической циклизации // Высокомолек. соед. — 1986.-Т. 28. -№ 11.-С. 2378-2381.

183. Смирнова В.Е., Лаиус Л.А., Бессонов М.И., Бушин С.В., Гармонова Т.И., Котон М.М., Сказка B.C., Щербаков Л.М. Изменение механических свойств во время термической циклизации полиамидокислот И Высокомолек. соед. — 1975. — Т. 17. № 10. — С. 2549-2556.

184. Смирнова В.Е., Гармонова Т.И., Баклагина Ю.Г., Бессонов М.И., Жукова Т.И., Котон М.М., Мелешко Т.А., Склизкова В.Н. О структуре полиимидных композиций, приготовленных из смесей полиамидокислот // Высокомолек. соед. 1985. - Т. 27. — №9.-С. 1954-1962.

185. Смирнова В.Е., Гофман И.В., Лаврентьев В.К., Склизкова В.П. Влияние плоскостной молекулярной ориентации на механические свойства пленок жесткоцепных полиимидов // Высокомолек. соед. 2007. - Т. 49. - № 10. - С. 1810-1816.

186. Марихин В.А., Мясникова Л.Н. Надмолекулярная структура полимеров. Л.: Наука. -1983.-240 с.

187. Isoda S., Shimada Н., Kochi М., Kambe Н. Molecular aggregation of solid aromatic polymers. 1. Small-angle X-ray scattering from aromatic polyimide films // J. Polym. Sci. Polym. Phys. — 1981.-V. 19. -№ 9. — P. 1293-1312.

188. Russell T. P. A small-angle X-ray scattering study of an aromatic polyimide // J. Polym. Sci. Polym. Phys. 1984. - V. 22. — № 6. - P. 1105-1117.

189. Wu T.-M., Chvalun S., Blackwell J., Cheng S., Wu Z., Harris F. X-ray analysis and molecular modeling of the structure of aromatic copolyimides // Polymer. 1995. - V. 36. - № I. — P. 2123-2131.

190. Полоцкая Г. А., Костерева T.A., Степанов H. Г, Шибаев J1.A. Влияние способа имидизации на газоразделительные свойства мембран на основе поли(4,4'-оксидифенилен)пиромеллитимида // Высокомолек. соед. А. 1988. - Т. 24. — № 12. -С.2543-2552.

191. O'Brien К. С., Koros W. J., Husk G. R. Influence of casting and curing conditions on gas sorption and transport in polyimide films // Polym. Eng. Sci. 1987. - V. 27. - P. 211-217.

192. Nakajima K., Nagaoka S., Kawakami H. Effect of molecular weight on gas selectivity of oriented thin polyimide membrane // Polym. Adv. Tech. 2003. - V. 14. — № 14. - P. 433-437.

193. Kawakami H, Anzai J, Nagaoka S. Gas transport properties of soluble aromatic polyimides with sulfone diamine moieties // J. Appl. Polym. Sci. 1995. - V. 57. - № 7. - P. 789-795.

194. Okamoto K., Tanaka K., Yokoshi O., Kita H. The effect of morphology on sorption and transport of carbon dioxide in poly(4,4-oxydiphenylene pyromellitimide) // J. Polym. Sci. Polym. Phys. 1989. - V. 27. -№ 3. - P. 643-654.

195. Polotskaya G. A., Kostereva T. A., Elyashevich G. K. Gas transport properties and structural order of poly(4,4'-oxydiphenylene piromelliteimide) in composite membranes // Sep. Pur. Techn. 1998. - V. 14.-Xg 1-3.-P. 13-18.

196. Chung T.-S., Shao L., Tin P. S. Surface modification of polyimide membranes by diamines for H2 and CCb separation // Macromolec. Rap. Commun. 2006. - V. 27. - № 13. - P. 998-1003.

197. Ismail A.F., Dunkin I.R., Gallivan S.L., Shilton S.J. Production of super selective polysulfone hollow fiber membranes for gas separation // Polymer. 1999. - V. 40. - № 23. — P. 6499-6506.

198. Shilton S.J., Bell G, Ferguson J. The rheology of fiber spinning and the properties of hollow-fiber membranes for gas separation // Polymer. 1994. - V. 35. - № 24. - P. 5327-5335.

199. Kawakami H, Mikawa M, Nagaoka S. Gas transport properties in thermally cured aromatic polyimide membranes // J. Membr. Sci. 1996. - V. 118. - № 1-2. - P. 223-230.

200. Polotskaya G.A., Sklizkova V.P., Kozhurnikova N.D., Elyashevich G.K., Kudryavtsev V.V. Formation and analysis of a polyimide layer in composite membranes // J. Appl. Polym. Sci. — 2000. V. 75. - № 8. - P. 1026-1032.

201. Niwa M, Kawakami H, Kanamori T, Shinbo T, Nagaoka S. Gas separation of asymmetric 6FDA polyimide membrane with oriented surface skin layer // Macromolec. 2001. - V. 34. — № 1-2.-P. 9039-9044.

202. Niwa M, Kawakami H, Nagaoka S, Kanamori T, Shinbo T. Fabrication of an asymmetric polyimide hollow fiber with a defect-free surface skin layer // J. Membr. Sci. 2000. - V. 171. -№ 1-2.-P. 253-261.

203. Carruthers S.B., Ramos G.L., Koros W.J. Morphology of integral-skin layers in hollow-fiber gas-separation membranes // J. Appl. Polym. Sci. 2003. - V. 90. - № 2. - P. 399-411.

204. Barrer R.M., Barrie J.A., Slater J. Sorption and diffusion in ethyl cellulose, part III // J. Polym. Sci. 1958.-V. 27.-№ 115.-P. 177-197.

205. Michaels A. S., Bixler H. J. Flow of gases through polyethylene // J. Polym. Sci. 1961. -V. 50.-№2.-P. 413-439.

206. Michaels A. S., Vieth W. R., Barrie J. A. Diffusion of gases in poly(ethylene terephthalate) // J. Appl. Polym. Sci. 1963. - V. 34. - № 1. - P. 13-20.

207. Horas J.A., Rizzotto M. G. On the diffusion of gases in partially crystalline polymers // J. Polym. Sci. Polym. Phys. 1989.-V. 27.-№ l.-P. 175-187.

208. Cornelius C.J., Marand E. Hybrid silica polyimide composite membranes: gas transport properties // J. Membr. Sci. 2002. - V. 202. - № 1. - P. 97-18.

209. Boroglu M.S., Boz I., Gurkaynak M.A. Structural characterization of silica modified polyimide membranes//Polym. Adv. Tech.-2006.- V. 17.-№ l.-P. 6-11.

210. Okamoto К., Fuji M., Okamyo S., Suzuki H., Tanaka К., Kita H. Gas permeation properties of poly(ether imide) segmented copolymers // Macromolec. 1995. — V. 28. — № 20. -P.6950-6956.

211. Pinnau I., Heliums M.W., Koros W.J. Gas transport through homogeneous and asymmetric polyestercarbonate membranes // Polymer. 1991. - V. 32. -№ 14. - P. 2612-2617.

212. Kawakami H., Mikawa M., Nagaoka S. Gas permeability and selectivity through asymmetric polyimide membranes // J. Appl. Polym. Sci. 1996. - V. 62. -№ 7. - P. 965-976.

213. Huang J., Cranford R.J., Matsuura Т., Roy C. Development of polyimide membranes for the separation of water vapor from organic compounds // J. Appl. Polym. Sci. 2002. - V. 85. -№ l.-P. 139-152.

214. Han H., Chung H., Gryte C.C., Shin T.J., Ree M. Effects of precursor origins on water sorption behaviours of various aromatic polyimides in thin films // Polymer. 1999. - V. 40. - № 10. -P. 2681-2685.

215. Huang J., Cranford R.J., Matsuura Т., Roy C. Water vapor permeation properties of aromatic polyimides//J. Membr. Sci. 2003. - V. 215.-№ 1-2.-P. 129-140.

216. Huang J., Cranford R.J., Matsuura Т., Roy C. Sorption and transport behavior of water vapor in dense and asymmetric polyimide membranes // J. Membr. Sci. 2004. - V. 241. — № 2. — P. 187-196.

217. Lim B.S., Nowick A.S., Lee K., Viehbeck A. Sorption of water and organic solutes in polyimide films and its effects on dielectric properties // J. Polym. Sci. Polym. Phys. 1993. -V. 31.-№5.-P. 545-555.

218. Huang J., Cranford R.J., Matsuura Т., Roy C. Water vapor sorption and transport in dense polyimide membranes // J. Appl. Polym. Sci. 2003. - V. 87. - № 14. - P. 2306-2317.

219. Pinnau I. Recent advances in the formation of ultrathin polymeric membranes for gas separations // Polym. Adv. Technol. 1994. - V. 5. - №. 11. - P. 733-744.

220. Leblanc N., Le Cerf D., Chappey C., Langevin D., Metayer M., Muller G. Influence of solvent and non-solvent on polyimide asymmetric membranes formation in relation to gas permeation // Sep. Purif. Tech. 2001. - V. 22-23. - P. 277-285.

221. Clausi D. Т., Koros W.J. Formation of defect-free polyimide hollow fiber membranes for gas separation // J. Membr. Sci. 2000. - V. 167. - № 1-2. - P. 79-89.

222. Kawakami H., Nakajima К., Shimizu H., Nagaoka S. Gas permeation stability of asymmetric polyimide membrane with thin skin layer: effect of polyimide structure // J. Membr. Sci. -2003.-V. 212.-№ 1-2.-P. 195-203.

223. Mikawa M., Nagaoka S., Kawakami H. Gas permeation stability of asymmetric polyimide membrane with thin skin layer: effect of molecular weight of polyimide // J. Membr. Sci. -2002.-V. 208.-№ 1-2.-P. 405-414.

224. Kobayashi Y., Kasai T. Tetra-substituted aromatic polyimide — useful materials for gas separation membranes / Proc. of the 1990 International Congress on Membranes and Membrane Processes ICOM'90. Chicago. USA. 20th-24th of August 1990. P. 1407-1408.

225. Yosihiro Y., Kaniji M., Toshimune Y. Preparation of asymmetric polyimide hollow fiber membrane / Proc. of the 1990 International Congress on Membranes and Membrane Processes ICOM'90. Chicago. USA. 20th 24th of August 1990. - P. 1025-1026.

226. Xu Z.K., Bohning M., Springer J., Glatz F.P., Mulhaupt R. // J. Polym. Sci. Polym. Phys. -1997.- V. 35.-№ 12.-P. 1855-1868.

227. Алиев А.Д., Чалых A.E., Герасимов B.K., Балашова Е.В., Алентьев А.Ю., Ямпольский Ю.П., Степаненко В.Ю. Кинетика десорбции остаточного растворителя из полиэфиримида // Высокомолек. соед. А. 2001 - Т. 44. - № 6. - С. 973-979.

228. Ямпольский Ю.П. Новицкий Э.Г., Дургарьян С.Г. Масс-спектрометрический метод определения проницаемости углеводородов через полимерные мембраны // Заводск. лаб. 1980. - Т. 46. - № 3. - С. 256-262.

229. Barrer R.M., Skirrow G. Transport and equilibrium phenomena in gas-elastomer system. I. Kinetic phenomena // J. Polym. Sci. 1948. - V. 3. - № 4. - P. 549-563.

230. Шишацкий C.M. Влияние структуры и физико-химических свойств стеклообразных полимеров на их газоразделительные свойства // дис. . канд. хим. наук: 02.00.06. М. — 1995.- 157 с.

231. Dewar М. J. S., Zoebisch Е. F., Healy Е. F., Stewart J. J. Development and use of quantum mechanical molecular models. 76. AMI: a new general purpose quantum mechanical molecular model // J. Am. Chem. Soc. 1985. - V. 107. - № 13. p. 3902-3909.

232. Ronova 1.А., Pavlova S.S.A. The Effect of Conformational Rigidity on Several Physical Properties of Polymers // High Perform. Polym. 1998. - V. 10. - № 3. - P. 309-329.

233. Ронова И.А., Дубровина JI.B., Ковалевский А.Ю., Хамчук К., Брума М. Влияние боковых заместителей на заторможенность вращения в полгетероариленах. // Известия РАН. Сер. Химия. 1998. - Т. 47. - № 7. - С. 1287-1295.

234. Hamchuk С., Ronova I.A., Hamchuc Е., Bruma М. The effect of rotation hinderance on physical properties of some heterocyclic polyamides containing pendent imide groups // Angew. Makromol. Chem. 1998. - V. 254. - P. 67-79.

235. Pavlova S.S.A., Ronova I.A., Timofeeva G.I., Dubrovina G.I. On flexibility of ciclochain polymers // J. Polym. Sci. Polym. Phys. 1993. - V. 31. - № 12. - P. 1725-1757.

236. Спиридонов В.П., Лопаткин A.A.; Математическая обработка физико-химических данных // М.: Издательство Московского университета. 1970. - 221 с.

237. Костина Ю.В., Бондаренко Г.Н, Алентьев А.Ю., Ямпольский Ю.П. Влияние структуры и конформационного состава на транспортные свойства полиэфиримидов // Высокомолек. соед. А. 2007. - Т. 49. - № 1. - С. 77-84.

238. Alentiev A., Yampolskii Yu., Kostina Ju., Bondarenko G. New possibilities for increasing the selectivity of polymer gas separating membranes // Desalination. 2006. - V. 199. - № 1-3. -P. 121-123.

239. Matsui S., Nakagawa T. Effect of ultraviolet radiation on gas permeability in polyimide membranes. 11. Irridation of membranes with high-pressure mercury lamp // J. Appl. Polym. Sci. 1998. - V. 67. - № I. - P. 49-60.

240. Видякин M.H., Лазарева Ю.Н., Ямпольский Ю.П., Алентьев А.Ю., Ронова И. A., Bruma М., Hamciuc Е., Lungu R. Транспортные свойства полиимидов с фрагментами фенилхиноксалинов // Высокомолек. соед. А. -2007. Т. 49. -№ 9. - С. 1703-1711.

241. Видякин М.Н., Лазарева Ю.Н., Алентьев А.Ю., Русов Д.А., Ямпольский Ю.П., Ронова И.А., Кештов М.Л. Транспортные свойства полифенилхиноксалинов с гетероциклическими фрагментами // Высокомолек. соед. В. 2007. - Т. 49. — № 10. — С. 1878-1884.

242. Видякин М.Н. Транспортные свойства новых стеколообразных полимеров с фенилхиноксалиновыми фрагментами // дис. . канд. хим. наук: 05.17.18. М. 2006. — 176 с.