Влияние физико-химических свойств среды и поверхности мезопористых диоксидов кремния на адсорбцию лекарственного препарата молсидомин тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат наук Алёшина, Нонна Андреевна

• Алёшина, Нонна Андреевна
• кандидат наук
• 2013

Оглавление диссертации кандидат наук Алёшина, Нонна Андреевна

Введение

Глава 1. Обзор литературы

1.1. Мезопористые материалы диоксида кремния. Их применение в биотехнологиях и медицине

1.2. Синтез мезопористых материалов диоксида кремния

1.3. Модификация поверхности материалов диоксида кремния

1.3.1. Модифицирование методом «прививки»

1.3.2. Модифицирование методом соконденсации

1.3.3. Метод введения органических групп в виде мостиковых компонентов матрицы диоксида кремния

1.4. Мезоионные соединения. Молсидомин. Структура и свойства

1.5. Адсорбция из растворов на твердых поверхностях

1.5.1. Подходы, используемые для изучения адсорбции из растворов

1.5.2. Особенности адсорбции из растворов на твердых адсорбентах. Типы изотерм адсорбции

1.5.3. Природа адсорбционных сил

1.5.4. Теоретические модели, применяемые для описания процессов адсорбции из растворов

1.5.5. Влияние величины рН и ионной силы раствора на адсорбцию на диоксиде кремния

1.5.6. Термодинамические характеристики адсорбции из растворов

Глава 2. Экспериментальная часть

2.1. Материалы

2.2. Синтез материалов диоксида кремния

2.2.1. Золь-гель синтез немодифицированного (НМДК) и фенилмодифицированного (ФМДК (сокон.)) диоксидов кремния

2.2.2. Модифицирование поверхности диоксида кремния методом «прививки»

2.3. Методы исследования и оборудование

2.3.1. Низкотемпературная адсорбция/десорбция азота

2.3.2. Элементный анализ

2.3.3. ИК - Фурье спектроскопия

2.3.4. УФ - спектроскопия

2.3.5. Просвечивающая электронная микроскопия (ПЭМ)

2.3.6. Метод термического анализа

2.4. Кислотно-основное титрование молсидомина в растворе

2.5. Определение точки нулевого заряда (ТНЗ) диоксида кремния

2.6. Методика определения характеристик адсорбции молсидомина на материалах диоксида кремния

2.6.1. Методика эксперимента и оборудование

2.6.2. Методика приготовления буферных растворов (рН=4.8-8.0)

2.6.3. Расчет количества адсорбированного молсидомина и термодинамических характеристик его адсорбции на материалах диоксида кремния

2.6.4. Оценка погрешностей полученных экспериментальных и расчетных данных

Глава 3. Обсуждение результатов

3.1. Характеристики пористой структуры синтезированных адсорбентов и морфология их частиц

3.1.1. Характеристики синтезированных материалов немодифицированного диоксида кремния

3.1.2. Характеристики материалов модифицированного диоксида кремния

3.2. Сравнительная характеристика адсорбционной емкости материалов диоксида кремния по отношению к молсидомину

3.3. Термодинамические характеристики адсорбции молсидомина

на материалах диоксида кремния

Основные выводы

Список литературы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Влияние физико-химических свойств среды и поверхности мезопористых диоксидов кремния на адсорбцию лекарственного препарата молсидомин»

Введение

Актуальность работы

Исследования адсорбционных взаимодействий лекарственных препаратов с поверхностью пористых частиц диоксида кремния представляют большой интерес не только для развития теории адсорбции, но и для решения важнейших прикладных проблем. Одна из них - очистка сточных вод от лекарственных препаратов и продуктов их метаболизма, загрязняющих водные ресурсы планеты. Благодаря пористой структуре и высокоразвитой поверхности, частицы диоксида кремния могут служить высокоэффективными адсорбентами лекарственных препаратов при их удалении из сточных вод фармацевтических предприятий и животноводческих ферм [1,2]. Адсорбционные процессы на пористых материалах диоксида кремния лежат в основе технологий разделения смесей и очистки

лекарственных веществ от примесей [3,4], количественного определения

}

препаратов в плазме крови [5]. Обладая рядом свойств, необходимых для функционирования в биологической среде (нетоксичностью, биодеградируемостью, устойчивостью к микробным атакам), пористый диоксид кремния является одним из эффективных материалов для разработки улучшенных систем доставки лекарственных препаратов [6,7].

Молсидомин - это типичный представитель широко применяемых клинически донаторов оксида азота, которые обладают вазодилатирующим и антитромбоцитарным свойствами. Химически он относится к группе сиднониминов и является мезоионным соединением. Разработка эффективного адсорбента для молсидомина невозможна без знания природы адсорбционных взаимодействий препарата с поверхностью частиц диоксида кремния и их количественных характеристик (адсорбционной емкости, энергии адсорбции). Указанные характеристики зависят от параметров пористой структуры адсорбента, природы поверхностных функциональных групп, от свойств среды, из которой осуществляется адсорбция, температуры. Эти сведения являются

фундаментальной основой для разработки новой лекарственной формы препарата молсидомин пролонгированного действия. Клиническое применение показало, что молсидомин довольно быстро выводится из организма, и поэтому длительность действия его одной дозы составляет только 2-3 часа, что требует многократного приема препарата в течение суток [8], а созданные ретардированные формы содержат повышенную дозу препарата и часто вызывают побочные эффекты [9]. В то же время хорошо известно, что адсорбция лекарственных препаратов на поверхности пористых частиц диоксида кремния может обеспечить контролируемое поступление лекарственных веществ в организм [7].

Тем не менее, информация о взаимодействиях сиднониминовых препаратов и, в частности, молсидомина с пористыми частицами диоксида кремния в литературе полностью отсутствует. Поэтому актуальность данной работы заключается во всестороннем физико-химическом исследовании адсорбционных взаимодействий молсидомина с поверхностью мезопористых частиц диоксида кремния, которые позволят выбрать наиболее эффективный адсорбент для этого лекарственного препарата.

Исходя из выше сказанного, цель представленной диссертационной работы заключалась в синтезе мезопористых материалов диоксида кремния с различными поверхностными функциональными группами и изучении влияния физико-химических свойств их поверхности, рН среды и температуры на адсорбционную емкость материалов и термодинамику адсорбции молсидомина

Для достижения указанной цели решались следующие задачи:

- синтезировать мезопористые материалы диоксида кремния с различными поверхностными функциональными группами, изучить влияние природы и структурных особенностей молекул темплатов на характеристики их пористой структуры;

- изучить влияние физико-химических свойств поверхности, рН среды, способа синтеза и температуры на адсорбционную емкость материалов диоксида кремния по отношению к молсидомину; выяснить, какой из исследуемых

материалов адсорбирует наибольшее количество молсидомина и при каких условиях;

- изучить влияние химических свойств поверхности на термодинамические характеристики адсорбции молсидомина на материалах диоксида кремния;

- выявить природу адсорбционных взаимодействий между материалами диоксида кремния и молсидомином;

- выявить наиболее эффективный адсорбент для лекарственного препарата молсидомин

Научная новизна

Впервые на основе анализа экспериментальных и литературных данных установлено, что пористая структура материалов диоксида кремния, полученная после удаления полигидроксильных темплатов (moho-, ди-, полисахаридов, поливинилового спирта), не зависит от стереохимической структуры сахаридов, размера молекул темплатов, а определяется их конформационным состоянием, а также объемом их мономерных звеньев и количеством гидроксильных групп в молекулах.

Впервые изучено состояние молекул молсидомина в водных растворах в широком интервале рН (рН=2-9) и показано, что молсидомин может существовать в виде катионной, анионной и электронейтральной формы. Определены константы кислотно-основных равновесий и изоэлектрическая точка молсидомина.

Впервые разработаны условия синтеза и получены композиты мезопористых диоксидов кремния с молсидомином. Проведено комплексное систематическое исследование адсорбционных взаимодействий молсидомина с материалами диоксида кремния, приводящих к образованию указанных композитов. Получены количественные характеристики адсорбции (адсорбционная емкость материалов по отношению к молсидомину, термодинамические характеристики адсорбции), изучено влияние природы поверхностных функциональных групп адсорбентов, рН среды, способа синтеза и температуры на количество адсорбированного препарата. Выявлена природа взаимодействий, ответственных за адсорбцию

препарата на синтезированных материалах. На основе сравнительного анализа полученных характеристик адсорбции доказано, что среди исследованных материалов наиболее эффективным адсорбентом для молсидомина является фенилмодифицированный диоксид кремния, синтезированный методом «прививки», который адсорбирует наибольшее количество молсидомина при пониженном значении рН и температуре и связывает препарат наиболее прочно.

Практическая значимость

Выявленные особенности взаимодействий мезоионного соединения молсидомин на материалах диоксида кремния с различными химическими свойствами поверхности вносят вклад в развитие теории адсорбции органических молекул на границе раздела фаз раствор/твердый адсорбент. Характеристики синтезированных материалов диоксида кремния могут быть использованы при разработке катализаторов, поглотителей, стационарных фаз для хроматографии и пр. Полученные данные по адсорбционным характеристикам молсидомина на диоксидах кремния (адсорбционная емкость, термодинамические характеристики) могут найти применение при разработке адсорбентов для очистки сточных вод от лекарственных препаратов сиднониминовой природы, технологий разделения смесей и очистки лекарственных веществ от примесей. Эти данные могут быть использованы для разработки новых лекарственных форм препарата молсидомин с улучшенными фармакологическими и потребительскими свойствами.

Личный вклад автора состоит в проведении работ по синтезу исследуемых материалов диоксида кремния, в постановке и выполнении основных экспериментальных исследований, проведении расчетов, обработке, анализе и обобщении экспериментальных и литературных данных, участии в написании научных публикаций, формулировке основных положений и выводов диссертации

Апробация работы

Основные результаты и выводы, представленные в диссертации, обсуждались и докладывались на III, VI и VII Региональных конференциях молодых ученых «Теоретическая экспериментальная химия жидкофазных систем» (Иваново, 2008, 2011, 2012 гг.), V и VII Международных научных конференциях «Кинетика

и механизмы кристаллизации» (Иваново, 2010, 2012 г.г.), 3-ей Конференции с элементами научной школы для молодежи «Органические и гибридные наноматериалы» (Иваново, 2011г.), XI международной конференции «Проблемы сольватации и комплексообразования в растворах» (Иваново, 2011г.), II Международной научной школе - Нано-2011. «Наноматериалы и нанотехнологии в живых системах. Безопасность и наномедицина» (Москва, 2011 г.), III Международной научной конференции «Наноструктурные Материалы - 2012: Россия - Украина - Беларусь», (Санкт-Петербург, 2012г.), Второй конференции стран СНГ: Золь-гель синтез и исследование неорганических соединений, гибридных функциональных материалов и дисперсных систем «Золь-гель-2012», (Севастополь, 2012г.), Международной междисциплинарной научной конференции «Биологически активные вещества и материалы: фундаментальные и прикладные вопросы получения и применения» (Крым, 2013г.), IX Всероссийской конференции Химия и Медицина с Молодежной научной школой по органической химии, (Уфа, 2013г.)

Публикации

Основное содержание работы изложено в монографии, 3 статьях, опубликованных в отечественных и иностранных рецензируемых научных журналах, а также в тезисах 11 докладов, опубликованных в трудах научных конференций различного уровня.

Структура и объем диссертации

Диссертация состоит из введения, обзора литературы, экспериментальной части, обсуждения результатов, основных итогов работы, списка литературы и приложения. Диссертация изложена на 157 страницах, содержит 40 рисунков, 9 таблиц, 39 формул и библиографический список, содержащий 256 ссылок на цитируемые литературные источники

Глава 1. Обзор литературы

1.1. Мезопористые материалы диоксида кремния. Их применение в биотехнологиях и медицине

В настоящее время мезопористые материалы диоксида кремния интенсивно исследуются и находят широкое применение в самых различных областях жизнедеятельности человека. Эти материалы стали объектами многочисленных публикаций, с тех пор как Mobil Oil группа в 1992 году осуществила синтез мезопористых материалов диоксида кремния (так называемых M41S материалов) с упорядоченной структурой мезопор, узким распределением пор по размеру, высокой удельной поверхностью [10,11]. В отличие от уже известной в то время микропористой структуры цеолитов (диаметр пор около 1.5 нм) мезопористые материалы имели размер пор 3-5 нм. Новая концепция процедуры синтеза этих материалов заключалась в использовании супрамолекулярных агрегатов ионных ПАВ в качестве структурообразующих агентов (темплатов). Сейчас этот класс материалов значительно расширен путем разработки различных стратегий синтеза и применения разнообразных темплатов.

Согласно классификации ИЮПАК [12], к мезопористым относятся материалы с диаметром пор от 2 до 50 нм. Адсорбция газа пористыми материалами с различным размером, формой пор имеет свои особенности. Эти особенности проявляются на изотермах адсорбции газа, т.е. зависимостях количества адсорбированного материалом газа как функции давления при постоянной температуре. Выделяют шесть типов изотерм: тип I характерен для микропористых материалов с высокой удельной поверхностью, а тип II - для монослойной-мультислойной адсорбции на непористых или макропористых материалах. Тип III свидетельствует о том, что взаимодействие адсорбент-адсорбат очень слабое. Изотермы типа IV характеризуют мезопористые материалы. Тип V не является распространенным. Так же, как изотермы типа III, характерны для слабых взаимодействий адсорбент-адсорбат. Иногда наблюдается

при адсорбции полярных молекул на гидрофобных поверхностях. Тип VI характеризует мультислойную адсорбцию на непористых адсорбентах [12] (Рисунок 1). Таким образом, для мезопористых материалов характерны изотермы типа IV с гистерезисами. Наличие петли гистерезиса обусловлено явлением объемной конденсации пара в капиллярах пористого материала. Гистерезисные петли могут иметь различный вид в зависимости от формы пор. Согласно классификации ИЮПАК [12], Н1 тип гистерезиса свидетельствует о цилиндрической форме пор в материале или об агломератах приблизительно одинаковых сфер, имеющих узкое распределение пор по размерам. Тип Н2 указывает либо на

г.

I*

с.

1т

в и

В

Ф

Б

в

Относительное давление -*■ Относительное зявленне ~ ►

Рисунок 1. Типы изотерм адсорбции газа (а) и гистерезисов (б) для пористых материалов [12].

разупорядоченный материал, в котором нет четкого распределения пор по размерам или форме, либо на поры в виде «бутылочного горлышка». НЗ тип характерен для агрегатов частиц пластинчатого вида. Гистерезис Н4 типа указывает на узкие щелевидные поры.

Мезопористые материалы могут иметь упорядоченную или аморфную структуру. Упорядоченная система пор в мезопористых материалах может быть гексагональной, кубической и ламинарной (пластинчатой) (Рисунок 2) [13]. а б в

Рисунок 2. Структуры упорядоченных мезопористых материалов: а-гексагональная; б-кубическая; в- ламинарная (слоистая) [13].

Об упорядоченной системе пор свидетельствуют хорошо разрешенные пики на дифрактограммах, а также снимки просвечивающей электронной микроскопии [14-16] (Рисунок 3). На дифрактограмме мезопористого диоксида кремния с разупорядоченной системой пор наблюдается широкий пик («гало») [17], характерный для аморфной структуры [18].

а б в

Рисунок 3. Снимки просвечивающей электронной микроскопии для образцов с упорядоченной гексагональной структурой (а) [14], кубической ТаЗс! структурой (б) [15] и аморфной (в) структурой пор [19].

Структура пор материала зависит от многих факторов: природы темплата, его концентрации, температуры, времени синтеза, рН среды и пр. Влияние природы

используемого темплата и его концентрации на образование системы пор определенного типа будет подробно освещено в следующем разделе (раздел 2.2). В работе [20] показано, что условия золь-гель синтеза МСМ-41 материала диоксида кремния (концентрация реагентов, температура, время синтеза и старения геля) оказывают существенное влияние на структуру полученного материала. Первоначально образующаяся гексагональная фаза трансформируется в ламинарную, а затем - в аморфную (при 150°С).

Указанные выше факторы оказывают сильное влияние не только на структуру пор, но и на их размер, толщину стенок каналов пор. Выбирая подходящий темплат для синтеза, можно регулировать диаметр пор материала. Мезопористые материалы диоксида кремния, синтезированные с применением заряженных и неионнных ПАВ в качестве темплатов, имеют чаще всего размер пор не более ~ 5 нм [14, 21]. Однако в работе [22], используя неионный ПАВ как темплат и 1,3,5-триметилбензол как агент, расширяющий поры, были синтезированы материалы диоксида кремния с размером пор до 9 нм. Применение триблок полимеров как темплатов привело к созданию материалов с размером упорядоченных пор до 30 нм [23]. Как показывают результаты исследований [14,24], рост температуры синтеза приводит к небольшому увеличению размера пор мезопористых материалов. Согласно данным Cheng и сотрудников [25] путем изменения температуры и времени синтеза можно контролировать толщину стенок каналов пор, а значит, термическую устойчивость упорядоченного мезопористого материала диоксида МСМ типа. Показано, что при повышенных температурах и увеличенном времени синтеза указанные материалы имеют более толстые стенки каналов пор. Однако в работе [24] сделано заключение о том, что при синтезе материалов диоксида кремния SBA типа увеличение температуры приводит к уменьшению толщины стенок пор.

Основным характерным свойством мезопористых материалов диоксида кремния, которое обуславливает огромный практический интерес к этим материалам, является их высокая удельная поверхность и большой объем пор. Так, например, удельная поверхность синтезированных в работе [14] в

присутствии катионного ПАВ материалов МСМ-41 достигает -1500 м2/г, а объем пор составляет 0.7-1.0 см3/г при достаточно узком распределении пор по размерам. Такие характеристики поверхности и пористой структуры, а также размер пор в интервале 2-50 нм приводят к тому, что эти материалы способны адсорбировать в поры и на внешней поверхности большие количества молекул-«гостей», начиная от молекул газов [26,27] и кончая бежами [22,28], клетками [29], микроорганизмами [30]. Эффективная адсорбция молекул большого размера требует соответствующего размера пор. Варьируя диаметр пор, можно управлять количеством адсорбированного вещества [22, 31].

Кроме того, поверхность частиц диоксида кремния может быть легко модифицирована различными по природе функциональными группами. Это, как и параметры пористой структуры, позволяет управлять процессами внедрения данного вещества в пористую матрицу, приводя к созданию материала с заданными функциональными свойствами. Поэтому немодифицированные и модифицированные мезопористые материалы диоксида кремния являются особо привлекательными для применения в различных промышленных технологиях, где адсорбционные свойства имеют важное значение (например, для разделения углеводородов [32], для очистки питьевой воды [33]).

Особо широко мезопористые материалы диоксида кремния предлагаются для решения различных задач современных биомедицинских технологий. Это связано с рядом присущих им свойств, которые необходимы при создании материалов биомедицинского назначения. Как уже упоминалось выше, мезопористые материалы диоксида кремния обладают высокой механической и термической устойчивостью. Однако в то же время они являются биодеградируемыми [34,35]. В отличие, например, от полимерных пористых материалов, структура которых механически и термически нестойкая и легко разрушается вследствие быстрой эрозии в условиях биологической среды [36], деградация мезопористых материалов диоксида кремния в организме происходит в течение нескольких часов [34,35]. Изучение цитотоксичности мезопористых материалов показало, что частицы ^модифицированного диоксида кремния с упорядоченной структурой

(МСМ-41, 8ВА-15) проявляют токсичность в живых организмах по отношению к некоторым видам клеток [37-39].Однако их токсичность зависит от концентрации, размера частиц и способа введения (подкожное или внутривенное) [39]. Кроме того, Asefa и сотрудники пришли к выводу, что модифицирование поверхности упорядоченных мезопористых частиц органическими группами снижает их токсичность. Модифицирование положительно заряженными аминогруппами значительно уменьшает вред, наносимый клеткам [37,38].Что касается аморфного диоксида кремния, то в настоящее время многие проведенные исследования [например, 40-42] свидетельствуют о том, что его частицы не являются токсичными по отношению к генам и некоторым иммунным клеткам человека. Однако их цитотоксический эффект также зависит от природы поверхностных функциональных групп [42].

Все перечисленные выше свойства мезопористого диоксида кремния, а также его устойчивость к атакам микроорганизмов, возможность синтеза в «мягких» условиях (без использования агрессивных реагентов, высоких температур и давлений) делают его многообещающей основой для разработки различных биоматериалов.

Варьируя текстурные свойства (размер пор, их структуру, удельную поверхность), а также модифицируя поверхность мезопористых материалов диоксида кремния различными функциональными группами, можно контролировать эффективность взаимодействия «гость-хозяин» между мезопористой матрицей и исследуемым веществом и создать материал с заданными функциональными свойствами. Так, например, результаты работы [3] показали, что модифицированный мезопористый диоксид кремния может быть использован для выделения ДНК и ее очистки за счет усиленных модифицированием поверхности материала электростатических взаимодействий, а исследование [4] свидетельствует о возможности применения модифицированного циклодекстринами мезопористого диоксида кремния в качестве стационарной фазы для хирального разделения смеси энантиомеров лекарственных препаратов. Мезопористые частицы диоксида кремния

предлагаются для разработки различного рода биосенсоров для качественного и количественного определения биомолекул [43], биокатализаторов [44].

Многочисленные исследования посвящены исследованию мезопористых частиц диоксида кремния в качестве носителей различных лекарственных препаратов [7, 23, 45-49]. Создание таких транспортных лекарственных систем может повысить терапевтический индекс препарата за счет изменения, например, повышения растворимости, трудно растворимых лекарств [7] или скорости наступления терапевтического эффекта [44,46,47]. В поры модифицированного мезопористого диоксида кремния (диаметр пор 30 нм) можно «упаковать» огромное количество молекул лекарственного вещества (например, противораковых антител) (Рисунок 4), которые медленно высвобождаются из пор, как из капсул замедленного действия, что значительно повышает эффективность препарата [47,48].

Рисунок 4. «Упаковка» противораковых антител в поры функционализированного мезопористого диоксида кремния [48].

Исследования, проведенные в нашей лаборатории совместно с лабораторией иммунологии Института материнства и детства им. В.Н.Городкова, показали, что мезопористые наночастицы диоксида кремния могут существенным образом увеличить активность иммобилизованного на них иммуномодулятора ГМДП [42]. Кроме того, внедрение лекарственного препарата в матрицу диоксида кремния

может повысить стабильность лекарственного вещества [49] и увеличить срок его годности.

Таким образом, на основании проанализированных литературных данных, можно заключить, что огромный интерес к практическому применению мезопористых материалов диоксида кремния связан с многообразием их механически и термически прочных структур, высокой адсорбирующей способностью, которые легко могут варьироваться путем изменения текстурных и поверхностных свойств этих материалов. Они являются многообещающей основой для разработки функциональных материалов с заданными свойствами. Благодаря своему поведению в биологических средах, мезопористые материалы диоксида кремния широко предлагаются для решения различных задач современных биомедицинских технологий. 1.2. Синтез мезопористых материалов диоксида кремния

Традиционный способ синтеза мезопористых материалов диоксида кремния -это темплатный золь-гель синтез. Сущность его заключается в том, что процессы гидролиза прекурсора и конденсации продуктов гидролиза происходит в присутствии структурообразующих агента или темплата - частицы или структуры, которые в процессе самосборки «обрастают» силоксановой сеткой, создавая кристаллическую фазу, заполненную темплатом. Полость, образующаяся после удаления темплата, сохраняет стереохимические и морфологические черты темплатной структуры [50].

Впервые упорядоченные мезопористые материалы диоксида кремния были синтезированы в 1992 году учеными Mobil Oil группы [10,11,51] Они предложили новую концепцию синтеза, основанную на применении супрамолекулярных агрегатов молекул ионных ПАВ в качестве структурообразующих агентов. Эти молекулы имеют амфифильную природу, то есть содержат гидрофобный углеводородный радикал («хвост»), который связан с гидрофильной группой («голова»). Агрегация таких молекул приводит к мицеллообразованию, которое лежит в основе образования жидкокристаллической мезофазы. Согласно механизму жидкокристаллического темплатного синтеза мезопористых

материалов, предложенному в работах [10,11,51], образующиеся в ходе золь-гель процесса частицы диоксида кремния взаимодействуют с темплатными структурами, «облепляя» их силоксановой сеткой, что после удаления темплата приводит к образованию мезопористых материалов с упорядоченной структурой пор (гексагональной, ламинарной или кубической).

В растворах ПАВ существует в виде отдельных молекул до тех пор, пока их концентрация не достигнет критической концентрации мицеллообразования (ККМ) (Рисунок 5) [52]. Начиная с этой концентрации и выше, молекулы ПАВ агрегируют, образуя сначала сферические мицеллы, которые затем формируются в вытянутые стержнеобразные мицеллы. При дальнейшем росте концентрации происходит образование жидкокристаллических фаз: гексагональной, кубической, ламинарной.

Рисунок 5. Схематическое представление структуры фаз в зависимости от концентрации ПАВ в водном растворе [52].

Образование данной фазы в водном растворе ПАВ зависит не только от концентрации, но и от параметров среды (рН, температуры, ионной силы, растворителя) [52,53]. Огромное влияние оказывает также природа ПАВ, т.е. длина углеводородной цепи, гидрофильная головная группа, противоион в случае ионных ПАВ. Сферические агрегаты преимущественно образуются у ПАВ с большими полярными головными группами (Рисунок 6 а).

молекулы ; изотропные ПАВ I мицеллы

ллдкокристалгшческне фачы

Т

рост концентрации ПАВ

ККМ

Рисунок 6. Схематичное изображение образования мицелл: ПАВ с большими полярными «головами» (а); ПАВ с длинными объемными гидрофобными «хвостами» и относительно малыми полярными «головами» (б).

Если молекулы ПАВ содержат относительно небольшие «головы», но объемный длинный «хвост», то головные группы упаковываются плотно, число агрегации возрастает, что приводит к предпочтительным стержневидным и ламинарным упаковкам [54] (Рисунок 6.6). Формирование фазы характеризует фактор упаковки g. Величина g растет с увеличением объема гидрофобной цепи, с уменьшением площади головной группы ПАВ и с уменьшением кинетической длины гидрофобной цепи.

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Алёшина, Нонна Андреевна, 2013 год

Список литературы:

1. Fent К, Weston A. A., Caminada D. Ecotoxicology of human pharmaceuticals I I Aquatic Toxicology. 2006. V.76. N.2. P.122-159

2. Bui T.X., Kang S.-Y., Lee S.-H., Choi H. Organically functionalized mesoporous SBA-15 as sorbents for removal of selected pharmaceuticals from water // Journal of Hazard Materials. 2011. V.193. October. P.156-163

3. Choi H.K., Chang J.H., Ко I.H., Lee J.H., Jeong B.Y., Kim J.H., Kim J.B. Electrostatic interaction effect for human DNA separation with functionalized mesoporous silicas // Journal of Solid State Chemistry. 2011. V.184. N.4. P.805-810

4. Ai F., Li L., Ng S.-C., Tan T.T.Y. Sub-l-micron mesoporous silica particles functionalized with cyclodextrin derivative for rapid enantioseparations on ultra-high pressure liquid chromatography // Journal of Chromatography A. 2010. V.1217. N.48. P.7502-7506

5. Streel В., Ceccato A., Peerboom C., Zimmer C., Sibenaler R., Maes P. Determination of molsidomine and its active metabolite in human plasma using liquid chromatography with tandem mass spectrometric detection // Journal of Chromatography A. 1998. V.819. N.l-2. P.113-123

6. Lu J., Liong M., Li Z., Zink J.I., and Tamanoi F. Biocompatibility, biodistribution, and drug-delivery efficiency of mesoporous silica nanoparticles for cancer therapy in animals // Small. 2010. V.6. N.16. P. 1794-1805

7. Wang S. Ordered mesoporous materials for drug delivery // Microporous and Mesoporous Materials. 2009. V.117. N.l-2. P. 1-9

8. Rosenkranz В., Winkelmann B.R., Parnham M. Clinical pharmacokinetics of molsidomine // Clinical Pharmacokinetics. 1996. V.30. N.5. P.372-384

9. Березин A.E. Донаторы NO в лечении пациентов с кардиоваскулярными заболеваниями: перспективы клинического применения производных сиднонимина // Украинский медицинский часопис. 2010 Т. 4. №78 - VIWill. С.49-53

10. Kresge C.T., Leonowicz M.E., Roth W.J., Vartuli J.C., Beck, J.S. Ordered mesoporous molecular sieves synthesized by a liquid-crystal template mechanism // Nature. 1992. V.359. N.6397. P.710-712.

11. Beck J.S., Vartuli J.C., Roth W.J., Leonowicz M.E., Kresge C.T., Schmitt K.D, Chu C.T.-W., Olson D.H., Sheppard E.W., McCullen S.B., Higgins J.B., Schlenker J.L. A new family of mesoporous molecular sieves prepared with liquid crystal templates // Journal of American Chemical Society. 1992. V.114. N.27. P. 10834 - 10843

12. Sing K.S.W., Everett D.H., Haul R.A.W., Moscou L., Pierotti R.A., Rouquerol J., Siemieniewska T. Reporting physisorption data for gas/solid systems with special reference to the determination of surface area and porosity // Pure and Applied Chemistry. 1985. V.57. N.4. P.603-619

13. Hoffmann F., Cornelius M., Morell J., Fróba M. Silica-based mesoporous organic-inorganic hybrid materials // Angewandte Chemie International Edition. 2006. V.45. N.20. P.3216 -3251

14. Sayari A., Yang Y. Highly ordered MCM-41 silica prepared in the presence of decyltrimethylammonium bromide // Journal of Physical Chemistry B. 2000. V.104. N.20. P.4835-4839

15. Pang J., Hampsey J.E., Hu Q., Wu Z., John V.T., Lu Y. Mesoporous silica with Ia3d cubic structure and good thermal stability // Chemical Communications. 2004. V.46. N.6. P.682-683

16. Trewyn B.G., Nieweg J.A., Zhao Y., Lin V.S.-Y. Biocompatible mesoporous silica nanoparticles with different morphologies for animal cell membrane penetration // Chemical Engineering Journal. 2008. V.137. N.l. P.23-29

17. López Т., Bata-García J.L., Esquivel D., Ortiz-Islas E., Gonzalez R., Ascencio J., Quintana P., Oskam G., Álvarez-Cervera F.J., Heredia-López F.J., Góngora-Alfaro J.L. Treatment of parkinson's disease: nanostructured sol-gel silica-dopamine reservoirs for controlled drug release in the central nervous system // International Journal ofNanomedicine. 2011. V.6. P. 19-31

18. Кузнецова. Г.А. Качественный рентгенофазовый анализ. Методические указания. Иркутск: Иркутский государственный университет, 2005. 28 с.

19. Wei Y., Jin D., Ding T., Shih W.-H., Liu X., Cheng S. Z. D., Fu Q. A non-surfactant templating route to mesoporous silica materials // Advanced Materials. 1998. V.10. N.4. P.313-316

20. Cheng C.F., Park D.H., Klinowski J. Optimal parameters for the synthesis of the mesoporous molecular sieve [Si]-MCM-41 // Journal of Chemical Society., Faraday Transactions. 1997. V.93. N.l. P.193-197

21. Tanev P.T., Pinnavaia T.J. Mesoporous silica molecular sieves prepared by ionicand neutral surfactant templating: a comparison of physical properties // Chemistry of Materials. 1996. Y.8. N-8. P.2068-2079

22. Fuertes A.B., Valle-Vigon P., Sevilla M. Synthesis of colloidal silica nanoparticles of a tunable mesopore size and their application to the adsorption of biomolecules // Journal of Colloid Interface Sciences. 2010. V.349. N 1. P.173-180

23. Zhao D., Feng J., Huo Q., Melosh N., Fredrickson G.H., Chmelka B.F., Stucky G.D. Triblock copolymer synthesis of mesoporous silica with periodic 50 to 300 angstrom pores // Science. 1998. V.279. N.5350. P.548-552

24. Sousa A., Sousa E.M.B. Influence of synthesis temperature on the structural characteristics of mesoporous silica // Journal of Non-crystalline solids. 2006. V.352. N.32-35. P.3451-3456

25. Cheng C.F., Zhou W.Z., Park D.H., Klinowski J., Hargreaves M., Gladden F., Controlling the channel diameter of the mesoporous molecular sieve MCM-41 // Journal of Chemical Society, Faraday Transactions. 1997. V.93. N.2. P.359-363

26. Kleits F., Yang C.-M., Thommes M. Structural characterization and systematic gas adsorption studies on a series of novel ordered mesoporous silica materials with 3D cubic la-3d structure (KIT-6). // Studies in Surface Sciences and Catalysis. 2007. V.165. P.161-164

27. Zhao G., Aziz B., Hedin N. Carbon dioxide adsorption on mesoporous silica surfaces containing amine-like motifs //Apps of Energy. 2010. V.87. N.9. P.2907-2913

28. Chaudhary Y.S., Manna S.R., Mazumdar S., Khushalani D. Protein encapsulation into mesoporous silica hosts // Microporous and Mesoporous Materials. 2008. V.109. N.l-3. P.534-541

29. Mumin A. M., Barrett J. W., Dekaban G. A., Zhang J. Dendritic cell internalization of foam-structured fluorescent mesoporous silica nanoparticles // Journal of Colloid and Interface Sciences. 2011. V.353. N.l. P.156-162

30. Al-Makhlafi H., Nasir A., Mcguire J., Daeschel M. Adhesion of listeria monocytogenes to silica surfaces after sequential and competitive adsorption of bovine serum albumin and b-lactoglobulin // Applied and Environmental Microbiology. 1995. V.61. N.5. P.2013-2015

31. Akasaka H., Yukutake H., Nagata Y., Funabiki T., Mizutani T., Takagi H., Fukushima Y., Juneja L. R., Nanbu H., Kitahata K. Selective adsorption of biladien-ab-one and zinc biladien-ab-one to mesoporous silica // Microporous and Mesoporous Materials. 2009. V.120. N.3. P.331-338

32. Newalkar B.L., Choudary N.V., Turaga U.T., Vijayalakshmi R.P., Kumar P., Komaneni S., Bhat T.S.G. Potential adsorbent for light hydrocarbon separation: role of SBA-15 framework porosity // Chemistry of Materials. 2003. V.15. N.7. P. 14741479

33. Xiaa K., Fergusona R.Z., Losier M., Tchoukanova N., Bruning R., Djaoued Y. Synthesis of hybrid silica materials with tunable pore structures and morphology and their application for heavy metal removal from drinking water // Journal of Hazard Materials. 2010. V.183. N.l-3. P.554-564

34. Cauda V., Schlossbauer A., Bein T. Bio-degradation study of colloidal mesoporous silica nanoparticles: effect of surface functionalization with organo-silanes and poly(ethylene glycol) // Microporous and Mesoporous Materials. 2010. V.132. N.l-2. P.60-67

35. Viitala R., Jokinen M., Tuusa S., Rosenholm J.B., Jalonen H. Adjustably bioresorbable sol-gel derived S1O2 matrices for release of large biologically active molecules // Journal of Sol-Gel Science and Technology. 2005. V.36. N.2. P. 147156

36. Lazzari S., Moscatelli D., Codari F., Salmona M., Morbidelli M., Diomede L. Colloidal stability of polymeric nanoparticles in biological fluids // Journal of Nanoparticle Research. 2012. V.14. N.6. P.920-929

37. Di Pasqua A. J., Sharma K. K., Shi Y.-L., Toms B. B., Ouellette W., Dabrowiak J.C., Asefa T. Cytotoxicity of mesoporous silica nanomaterials // Journal of Inorganic Biochemistry. 2008. V.102. N.7. P.1416-1423

38. Tao Z., Toms B. B., Goodisman J., Asefa T. Mesoporosity and functional group dependent endocytosis and cytotoxicity of silica nanomaterials // Chemical Research in Toxicology. 2009. V.22. N.ll. P. 1869-1880

39. Hudson S. P., Padera R. F., Langer R., Kohane D.S. The biocompatibility of mesoporous silicates // Biomaterials. 2008. V.29. N.30. P.4045-4055

40. Barnes C.A., Elsaesser A., Arkusz J., Smok A., Palus J., Lesniak A., Salvati A., Hanrahan J.P., de Jong W.H., Dziubaltowska E., St^pnik M., Rydzynski K., McKerr G., Lynch I., Dawson K.A., Howard C.V. Reproducible comet assay of amorphous silica nanoparticles detects no genotoxicity // Nano Letters. 2008. V.8. N.9. P.3069-3074

41. Warheit. D.B. Inhaled amorphous silica particulates: what do we know about their toxicological profiles // Journal of Environmental Pathology and Toxicology. 2001. V.20. N.l. P.133-141

42. Parfenyuk E.V., Alyoshina N.A., Antziferova Yu.S., Sotnikova N.Yu. Silica nanoparticles as drug delivery system for immunomodulator GMDP. New York: ASME Press. 2012. 69 p.

43. Hasanzadeh M., Shadjou N., de la Guardia M., Eskandani M., Sheikhzadeh P. Mesoporous silica-based materials for use in biosensors // Trends in Analytical Chemistry. 2012. V.33. March. P. 117-129

44. Washmon-Kriel L., Jimenez V.L., Balkus Jr K.J. Cytochrome c immobilization into mesoporous molecular sieves // Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic. 2000. V.10. N.5. P.453-469

45. Thomas M.J.K., Slipper I., Walunj A., Jain A., Favretto M.E., Kallinteri P., Douroumis D. Inclusion of poorly soluble drugs in highly ordered mesoporous silica Nanoparticles // International Journal of Pharmaceutics. 2010. V.387. N.l-2. P.272-277

46. Tozuka Y., Sugiyama E., Takeuchi H. Release profile of insulin entrapped on mesoporous materials by freeze-thaw method // International Journal of Pharmaceutics. 2010. V.386. N.l-2. P. 172-177

47. Lei C., Liu P., Chen В., Mao Y., Engelmann H., Shin Y., Jaffar J., Hellstrom I., Liu J., Hellstrom К. E. Local release of highly loaded antibodies from functionalized nanoporous support for cancer immunotherapy // Journal of American Chemistry Society. 2010. V.132. N.20. P.6906-6907

48. «Наносоты» из кремнезема помогают антителам убивать раковые опухоли». NanoWeek. 2010. N.109.

49. Lopez Т., Quintana P., Martinez J.M., Esquivel D. Stabilization of dopamine in nanosilica sol-gel matrix to be used as a controlled drug delivery system // Journal of Non-Crystalline Solids. 2007. V.353. N.8-10. P.987-989

50. Vartuli J.C., Schmitt K.D., Kresge C.T., Roth W.J., Leonowicz M.E., McCullen S.B., Hellring S.D, Beck J.S., Schlenker J.L., Olson D.H., Sheppard E.W. Effect of surfactant/silica molar ratios on the formation of mesoporous molecular sieves: inorganic mimicry of surfactant liquid-crystal phases and mechanistic implications. // Chemistry of Materials. 1994. V.6. N.12. P.2317-2326

51. Monnier A., Schtith F., Huo Q., Kumar, D., Margolese D., Maxwell R. S., Stucky G. D., Krishnamurty M., Petroff P., Firoouzi A., Janicke M., Chmelka B. F. Cooperative formation of inorganic-organic interfaces in the synthesis of silicate mesostructures // Science. 1993. V.261. N.5126. P. 1299-303

52. Zhao X.S., Lu G.Q., Millar G.J. Advances in mesoporous molecular sieve MCM-41. // Industrial & Engineering Chemistry Research. 1996. V.35. N.7. P.2075-2090

53. Myers D. Surfactant science and technology. New York: VCH, 1992. 333 p.

54. Israelachvili J.N., Mitchell D.J., Ninham B.W., Theory of self-assembly of hydrocarbon amphiphiles into micelles and bilayers. // Journal of Chemical Society, Faraday Transaction 2. 1976. V.72. P. 1525-1568

55. Huo Q., Margolese D.I., Stucky G.D. Surfactant control of phases in the synthesis of mesoporous silica-based materials // Chemistry of Materials. 1996. V.8. N.5. P.l 1471160

56. Ravikovitch P.I., Wei D., Chueh W.T., Haller G.L., Neimark A.V.J. Evaluation of pore structure parameters of MCM-41 catalyst supports and catalysts by means of nitrogen and argon adsorption // Journal of Physical Chemistry B. 1997. V.101. N.19. P.3671-3679

57. Zhu K., Pozgan F., D'Souza L., Richards R.M. Ionic liquid templated high surface area mesoporous silica and Ru-Si02 // Microporous and Mesoporous Materials. 2006. V.91. N.l-3. P.40-46

58. Trewyn B.G., Whitman C.M., Lin V.S.-Y., Morphological control of room-temperature ionic liquid templated mesoporous silica nanoparticles for controlled release of antibacterial agents //Nano Letters. 2004. V.4. N.ll. P.2139-2143

59. Huo Q., Margolese D.I., Ciesla U., Demuth D.G., Feng P., Gier T.E., Sieger P., Firouzi A., Chmelka B.F., Schuth F., Stucky G.D. Organization of organic molecules with inorganic molecular species into nanocomposite biphase arrays // Chemistry of Materials. 1994. V.6. N.8. P. 1176-1191

60. Zhao D., Huo Q., Feng J., Chmelka B.F., Stucky G.D. Nonionic triblock and star diblock copolymer and oligomeric surfactant synthesis of highly ordered, hydrothermally stable, mesoporous silica structures // Journal of American Chemical Society. 1998. V.120. N.24. P.6024-6036

61. Wang Y., Zhao D., On the controllable soft-templating approach to mesoporous silicates // Chemical Reviews. 2007. V. 107. N.7. P.2821-2860

62. Stevens W.J.J., Lebeau K., Mertens M., van Tendeloo G., Cool P., Vansant E.F., Investigation of the morphology of the mesoporous SBA-16 and SBA-15 materials // Journal of Physical Chemistry B. 2006. V.110. N.18. P.9183-9187

63. Sun H., Tang Q., Du Y., Liu X., Chen Y., Yang Y. Mesostructured SBA-16 with excellent hydrothermal, thermal and mechanical stabilities: Modified synthesis and its catalytic application // Journal of Colloid and Interface Sciences. 2009. V.333. N.l. P.317-323

64. Wei Y., Qiu K.-Y., A novel non-surfactant route to nanoporous materials and its biological applications in nanoporous materials science and engineering. London: Imperial College Press, 2004. V.4. P. 873-892

65. Wei Y., Xu J., Dong H., Dong J.H., Qiu K., Jansen-Varnum S.A. Preparation and physisorption characterization of D-glucose-templated mesoporous silica sol-gel materials // Chemistry of Materials. 1999. V.ll. N.8. P.2023-2029

66. Mukherjee I., Mylonakis A., Guo Y., Samuel S.P., Li S., Wei R.Y., Kojtari A., Wei Y. Effect of nonsurfactant template content on the particle size and surface area of monodisperse mesoporous silica nanospheres // Microporous and Mesoporous Materials. 2009. Y.122. P. N.l-3. 168-174

67. Dong H., Organic-Inorganic Hybrid Mesoporous Silica Materials and Their Application as Host Matrix for Protein Molecules. // PhD Thesis, 2002, Drexel University, Philadelphia, Pensylvania, USA

68. Shchipunov Yu. A., Karpenko T. Yu. Hybrid polysaccharide-silica nanocomposites prepared by the sol-gel technique // Langmuir. 2004. V.20. N.10. P.3882-3887

69. Киселев A.B., Лыгии В.И. Инфракрасные спектры поверхностных соединений и адсорбированных веществ. М.: Наука, 1972. 459 с.

70. Vansant E.F., Van Der Voort P., Vrancken K.C. Characterization and chemical modification of the silica surface. Amsterdam: Elsevier, 1995. 556 p.

71. Ghedini E., Signoretto M., Pinna F., Crocella V., Bertinetti L., Cerrato G. Controlled release of metoprolol tartrate from nanoporous silica matrices // Microporous and Mesoporous Materials. 2010. V.132. N.l-2. P.258-267

72. Wang S., Li H. Structure directed reversible adsorption of organic dye on mesoporous silica in aqueous solution // Microporous and Mesoporous Materials. 2006. V.97. N.l-3. P.21-26

73. Machidaa M., Fotoohi В., Amamob Y., Mercier L. Cadmium(II) and lead(II) adsorption onto hetero-atom functional mesoporous silica and activated carbon // Applied Surface Science. 2012. V.258. N.19. P.7389-7394

74. Hu Q., Li J.J., Hao Z.P., Li L.D., Qiao S.Z. Dynamic adsorption of volatile organic compounds on organofunctionalized SBA-15 materials // Chemical Engineering Journal. 2009. V.149. N.l-3. P.281-288

75. Zhao X.S., Lu G.Q. Modification of MCM-41 by surface silylation with trimethylchlorosilane and adsorption study // Journal of Physical Chemistry B. 1998. V.102. N.9. P. 1556-1561

76. Liu J., Feng X., Fryxell G.E., Wang L.-Q., Kim A.Y., Gong M. Hybrid mesoporous materials with functionalized monolayers // Advanced Materials. 1998. V.10. N.2. P.161-165

77. Moritz M., Laniecki M. Modified SBA-15 as the carrier for metoprolol and papaverine: Adsorption and release study // Journal of Solid State Chemistry. 2011. V.184. N.7. P.1761-1767

78. Briihwiler D. Postsynthetic functionalization of mesoporous silica // Nanoscale. 2010. V.2. N.6. P.887-892

79. Song S.-W., Hidajat K., Kawi S. Functionalized SBA-15 materials as carriers for controlled drug delivery: influence of surface properties on matrix-drug interactions //Langmuir. 2005. V.21. N.21. P.9568-9575

80. Bibby A., Mercier L. Mercury(II) ion adsorption behavior in tiol-functionalized mesoporous silica microspheres // Chemistry of Materials. 2002. V.14. N.4. P. 15911597

81. Tang Q., Chen Y., Chen J., Li J., Xu Y., Wu D., Sun Y. Drug delivery from hydrophobic-modified mesoporous silicas: Control via modification level and site-selective modification // Journal of Solid State Chemistry. 2010. V.183. N.l. P.76-83

82. Xu W., Gao Q., Xu Y., Wu D., Sun Y., Shen W., Deng F. Controlled drug release from bifunctionalized mesoporous silica // Journal of Solid State Chemistry. 2008. V.181. N.10. P.2837-2844

83. Prokopowicz M. Correlation between physicochemical properties of doxorubicin-loaded silica/polydimethylsiloxane xerogel and in vitro release of drug // Acta Biomaterialis. 2009. V.5. N.l. P.193-207

84. Tang Q., Xua Y., Wu D., Sun Y. A study of carboxylic-modified mesoporous silica in controlled delivery for drug famotidine // Journal of Solid State Chem. 2006. V.179. N.5. P.1513-1520

85. Athens G.L., Shayib R.M., Chmelka B.F. Functionalization of mesostructured inorganic-organic and porous inorganic materials // Current Opinion in Colloid and Interface Science. 2009. V.14. N.5. P.281-292

86. Szegedi A., Popova M., Goshev I., Mihaly J. Effect of amine functionalization of spherical MCM-41 and SBA-15 on controlled drug release // Journal of Solid State Chemistry. 2011. V.184. N.5. P.1201-1207

87. Manzano M., Aina V., Arean C.O., Balas F., Cauda V., Colilla M., Delgado M.R., Vallet-Regi M. Studies on MCM-41 mesoporous silica for drug delivery: Effect of particle morphology and amine functionalization // Chemical Engineering Journal. 2008. V.137. N.l. P.30-37

88. Mbaraka I.K., Radu D.R., Lin V.S.-Y., Shanks B.H. Organosulfonic acid-functionalized mesoporous silica for the esterification of fatty acid // Journal of Catalysis. 2003. V.219. N.2. P.329-336

89. Alizadeh A., Khodaei M.M., Kordestani D., Fallah A.H., Beygzadeh M. The

successful synthesis of biguanide-functionalized mesoporous silica catalysts:

11

Excellent reactivity combined with facile catalyst recyclability // Microporous and Mesoporous Materials. 2012. V.159. September. P.9-16.

90. IUPAC. Compendium of Chemical Terminology. 2nded. (the "Gold Book"). Compiled by A.D. McNaught and A. Wilkinson. Oxford: Blackwell Scientific Publications, 1997

91. Baker W., Ollis W.D., Poole V.D. Cyclic mesoionic compounds. Part I. The structure of sydnones and related compounds // Journal of Chemical Society. 1949. N.2. P.307-314

92. Schonberg A. The constitution and isomerism of certain triazole derivatives of the nitron type in the light of the Brendt rule and the theory of resonance // Journal of Chemical Society. 1938. P.824-825

93. Bhosale S.K., Deshpande S.R., Wagh R.D. Mesoionic sydnone derivatives: An overview // Journal of Chemical and Pharmaceutical Research. 2012. V.4. N.2. P.l185-1199

94. Stewart F.H.C. The Chemistry of the Sydnones // Chemical Reviews. 1964. V.64. N.2. P. 129-147

95. Oliveira M.B., Miller J., Pereira A.B., Galembeck S.E., Moura G.L., Simas A.M. Mesoionic 2-N-cycloalkylamino-5-alkyl-173-dithiolium-4-thiolate // Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements. 1996. V.108. N.l-4. P.74-80

96. Fonseca T.L., de Oliveira H.C.B., Castro M.A. Theoretical study of the lowest electronic transitions of sulfur-bearing mesoionic compounds in gas-phase and in dimethyl sulfoxide // Chemical Physics Letters. 2008. V.457. N.l-3. P.l 19-123

97. Badami B.V. Mesoionic compounds, an unconventional class of aromatic heterocycles//Resonance. 2006. V.ll. N.10. P.40-48

98. Яшунский В.Г., Холодов JI.E. Химия сиднонимииов // Успехи химии. 1980. Т.49. № 1. С.54-91

99. Яшунский В.Г., Шейнкер Ю.Н. Сидноны и сиднонимины. XI. Изучение строения сиднонимииов с помощью инфракрасных спектров // Журнал общей химии. 1962. Т.32. № 5. С.1681-1687

100. Kier L.B., Roche E.B. Medicinal chemistry of the mesoionic compounds // Journal of Pharmaceutical Sciences. 1967. V.56. N.2. P. 149-168

101. Bös M., Fleischhacker W. Sydnone und sydnonimine chemie und pharmakologie // Pharmazie in unserer Zeit. 1984. V.13. N.2. P.51-56

102. Montanari C.A., Beezer A.E., Sandall J.P.B., Montanari M.C.L., Miller J., Giesbrecht A.M. On the interaction of some mesoionic compounds with Saccharomyces cerivisiae by biological microcalorimetry // Revista de Microbiología. 1992. V.23. P.274-278

103. Ray R.E., Wagner H.A. Anti-inflammatory sydnones. US patent 4020079. 1977

104. Satyanarayana K., Rao M.N.A. Synthesis and anti-inflammatory, analgesic and antipyretic esting of 4-[l-oxo-(3-substituted aryl)-2 propenyl]-3-phenylsydnones and 3-[4-(3-(substituted aryl)-l-oxo-2-propenyl) phenyl] sydnones // Journal of Pharmaceutical Sciences. 1995. V.84. N.2. P.263-266

105.Mallur S.G, Tiwari A.K, Raju B.C., Babu K.S., Ali A.Z., Sastry B.S., Rao J.M. Synthesis and evaluation of phenyl substituted sydnones as potential DPPH-radical

scavengers // Indian Journal of Chemistry -Section B. 2007. V.46B. N.10. P. 16861689

106. Greco C.V., Nyberg W.H., Cheng C.C. Synthesis of sydnones and sydnone imines // Journal of Medical Chemistry. 1962. V.5. N.4. P.861-865

107. Gerzer R, Drummer C, Karrenbrock B, Heim JM. Inhibition of platelet activating factor-induced platelet aggregation by molsidomine, SIN-1, and nitrates in vitro and ex vivo//Journal of Cardiovascular Pharmacology. 1989. V.14. N.ll. P.115-119

108. Reden J. Molsidomine // Blood Vessels. 1990. V.27. N.2-5. P.282-294

109. Бастрыгин Д.В., Колыванов Г.Б., Жердев В.П. Биотрансформация и фармакокинетика морфолинсодержащих лекарственных препаратов // Фармакокиненика и фармакодинамика. 2012. № 16. С.3-17

110. Lulinski P., Maciejewska D. Examination of imprinting process with molsidomine as a template//Molecules. 2009. V.14. N.6. P.2212-2225

111. Improtaa R., Santorob F., Barbierc C., Giordanod F., Del Re G. On the geometry of 3-amino-sydnones // Journal of Molecular Structure (Theochem). 1998. V.433. N.l-3. P.291-299

112. Uccello-Barretta G., Balzano F., Paolino D., Ciacciob R., Guccioneb S. Combined NMR-crystallographic and modelling investigation of the inclusion of molsidomine into a-, b- and c-cyclodextrins // Bioorganic and Medicinal Chemistry. 2005. V.13. N.23. P.6502-6512

113. Lee M.Y., Qanapathya H.S., Lim K.T. Controlled drug release applications of the inclusion complex of peracetylated-b-cyclodextrin and water-soluble drugs formed in supercritical carbon dioxide // Journal of Physics and Chemistry of Solids. 2010. V.71.N.4. P.630-633

114. Ganapathya H.S., Leea M.Y., Park C., Lim K.T. Sustained release applications of a fluoroalkyl ester-functionalized amphiphilic cyclodextrin by inclusion complex formation with water-soluble drugs in supercritical carbon dioxide // Journal of Fluorine Chemistry. 2008. V.129. N.12. P.1162-1166

115.Rolland P.H., Mekkaoui C., Palassi M., Friggi A., Moulin G., Piquet P., Bartoli J.-M. Efficacy of local molsidomine delivery from a hydrogel-coated angioplasty

balloon catheter in the atherosclerotic porcine model // Cardiovascular and Interventional Radiology. 2003. V.26. N.l. P.65-72

116. Asahi Y., Shinozaki K., Nagaoka M. Chemical and kinetic study on stabilities of 3-morpholinosydnonimine and its N-ethoxycarbonyl derivative // Chemical and Pharmaceutical Bulletin. 1971. V.19. N.6. P.1079-1088

117. Краткая химическая энциклопедия. Под ред. И.Л. Кнунянца. М.: Советская энциклопедия, 1961. Т. I.

118.Aman W., Thoma К. How to photostabilize molsidomine tablets // Journal of Pharmaceutical Sciences. 2004. V.93. N.7. P.1860-1866

119. Aman W., Thoma K. The influence of formulation and manufacturing process on the photostability of tablets // International Journal of Pharmaceutics. 2002. V.243. N.l. P.33-44

120. Ganapathy H.S., Woo M.H., Hong S.-S., Lim K.T. Supercritical carbon dioxide assisted impregnation of molsidomine into poly(DL-lactate-co-glycolide) for sustained release applications // Key Engineering Materials. 2007. V.342-343. N.13. P.501-504

121. Wong O., Nguyen Th. Monolithic matrix transdermal delivery system for administering molsidomine. USA Patent 5,962,013 (October,5, 1999)

122. Гиббс Дж.В. Термодинамика. Статистическая механика. М.: Наука, 1982. 584 с.

123. Лопаткин А.А., Теоретические основы физической адсорбции. М.: МГУ, 1983. 344 с.

124. Guggenheim Е.А. The thermodynamic of interfaces in systems of several components // Transactions of the Faraday Society. 1940. V.35. P.397-402

125. Русанов А.И. Фазовые равновесия и поверхностные явления. Л.: Химия, 1967. 388 с.

126. Киселев А.В., Павлова Л.Ф. Работа и теплота адсорбции растворов // Известия АН СССР. Отд.хим.наук. 1962. № 12. С.2121-2828

127. Толмачев A.M. Описание адсорбционных равновесий. Сорбционные и хроматографические процессы // 2009. Т.9. № 1. С.5-32

128. Адсорбция из растворов на поверхностях твердых тел. Под ред. Г.Парфига, К. Рочестера. М.: Мир, 1986. 488 с.

129. Когановский A.M., Клименко Н.А., Левченко Т.М., Рода И.Г. Адсорбция органических веществ из воды. Л.: Химия, 1990. 256 с.

130. Giles С.Н., Smith D., Huitson A. A general treatment and classification of the solute adsorption isotherm // Journal of Colloid and Interface Science. 1974. V.47. N.3. P.755-765

131.Kamyshny A., Lagerge S., Partyka S., Relkin P., Magdassi S. Adsorption of native and hydrophobized human IgG onto silica: isotherms, calorimetry, and biological activity // Langmuir. 2001. V.17. N.26. P.8242-8248

132. Felsovalyi F., Mangiagalli P., Bureau Ch., Kumar S. K., Banta S. Reversibility of the adsorption of lysozyme on silica// Langmuir. 2011. V.17. N.19. P. 11873-11882

133. Kulik T.V., Lipkovska N.A., Barvinchenko V.N., Palyanytsya B.B., Kazakova O.A. Dovbiy, O.A., Pogorelyi V.K. Interactions between bioactive ferulic acid and fumed silica by UV-vis spectroscopy, FT-IR, TPD MS investigation and quantum chemical methods // Journal of Colloid and Interface Science. 2009. V.339. N.l. P.60-68

134.Hreniaka A., Rybka J., Gamian A., Hermanowicz K., Hanuzac J., Maruszewski K. Biosensor applications of luminescence depolarization effets in protein- modified silica films doped with organic luminophores // Journal of Luminescence. 2007. V. 122-123. January-April. P.987-989

135. Azioune A., Ben Slimane A., Ait Hamou L., Pleuvy A., Chehimi M.M., Perruchot C., Armes S.P. Synthesis and characterization of active ester-functionalozed polypyrrole-silica nanoparticles: Application to the covalent attachment of protein // Langmuir. 2004. V.20. N.8. P.3350-3356

136. Погорелый B.K. Закономерности адсорбции природных биоактивных соединений на поверхности нанодисперсного кремнезема // Поверхность. 2009. Т. 1. № 16. С.322- 349

137. Ojeda M.L., Campero A., Lopez-Cortes J. G., Ortega-Alfaro M. C., Velasquez C., Alvarez C. Covalent binding of a Fischer-type metal carbene in ordered mesoporous

MCM-41-fimctionalized silica // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 2008. V.281. N.l-2. P.137-145

138. Yang J., Hu Y., Jiang L., Zou В., Ji R. Huang H. Enhancing the catalytic properties of porcine pancreatic lipase by immobilization on SBA-15 modified by functionalized ionic liquid // Biochemical Engineering Journal. 2013. V.70. December. P.46-54

139. Karagulyan H.K., Gasparyan V.K., Decker S.B. Immobilization of fiimgal beta-glucosidase on silica gel and kaolin // Applied Biochemistry and Biotechnology. 2008. V.146. N.l-3. P.39-47

140. Евстратова К.И., Купина H.A., Малахова E.E. Физическая и коллоидная химия. М.: Высшая школа, 1990. 487 с.

141.Haynes С.A., Norde W. Globular proteins at solid/liquid interfaces // Colloids and Surfaces B: Biointerfaces. 1994. V.2. N.6. P.517-566

142. Киселев A.B., Межмолекулярные взаимодействия в адсорбции и хроматографии. М.: Высшая школа, 1986. 360 с.

143.Berlier G., Gastaldi L., Ugazio E., Miletto I., Iliade P., Sapino S. Stabilization of quercetin flavonoid in MCM-41 mesoporous silica: positive effect of surface fimctionalization // Journal of Colloid and Interface Science. 2013. V. 393. March. P. 109-118

144. Hommer H. Interaction of polycarboxylate ether with silica fume // Journal of the European Ceramic Society. 2009. V.29. N.10. P. 1847-1853

145. Casillas-Ituarte N.N., Allen H.C. Water, chloroform, acetonitrile, and atrazine adsorption to the amorphous silica surface studied by vibrational sum frequency generation spectroscopy // Chemical Physics Letters. 2009. V.483. N.l-3. P.84-89

146. Mellaerts R., Roeffaers M. B. J., Houthoofd K., Van Speybroeck M., De Cremer G., Jammaer J.A.G., Van den Mooter G., Augustijns P., Hofkens J., Martens J. A. Molecular organization of hydrophobic molecules and co-adsorbed water in SBA-15 ordered mesoporous silica material // Physical Chemistry Chemical Physics. 2011. V.13.N.6. P.2706-2713

147. Wang G., Otuonye A. N., Blair E. A., Denton K., Tao Z., Asefa T. Functionalized mesoporous materials for adsorption and release of different drug molecules: A comparative study // Journal of Solid State Chemistry. 2009. V.182. N.7. P. 16491660

148. Тарасевич Ю.И., Монахова Л.И. Взаимодействие между глобулярными протеинами и поверхностью кремнезема // Коллоидный журнал. 2002. Т.64. № 4. С.535-540

149. Kumar S., Das A. Effect of acceptor heteroatoms on я-hydrogen bonding interactions: A study of indole... thiophene heterodimer in supersonic jet // Journal of Chemical Physics. 2012. V.137. N.9. P.l-9

150. Steiner Т., Koellner G. Hydrogen bonds with я-acceptors in proteins: frequencies and role in stabilizating local3D structures // Journal of Molecular Structure. 2001. V.305. N.3. P.535-557

151.Donia A.M., Atia A.A., Al-amrani W. A., El-Nahas A. M. Effect of structural properties of acid dyes on their adsorption behaviour from aqueous solutions by amine modified silica // Journal of Hazardous Materials. 2009. V.161. N.2-3. P.1544-1550

152. Rimóla A., Civalleri В., Ugliengo P. Physisorption of aromatic organic contaminants at the surface of hydrophobic/hydrophilic silica geosorbents: a B3LYP-D modeling study // Physical Chemistry Chemical Physics. 2010. V.12. P.6357-6366

153. Zhao Z.G., Zhang L.H., Lin Y.J. Thermodynamics of adsorption of organic compounds at the silica gel/nonpolar solvents interfaces. // Journal of Colloid and Interface Science. 1994. V.166. N.l. P.23-28

154. Araújo R.S., Azevedo D.C.S., Cavalcante Jr.C.L., Jiménez-López A., Rodríguez-Castellón E. Adsorption of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) from isooctane solutions by mesoporous molecular sieves: Influence of the surface acidity // Microporous and Mesoporous Materials. 2008. V.108. N.l-3. P.213-222

155. Thrower J.D., Collings M.P., Rutten F.J.M., McCoustra M.R.S. Thermal desorption of СбНб from surfaces astrophysical relevance // Journal of Chemical Physics. 2009. V.131. N.24. P.244711-244721

156. Grauer Z., Daniel H., Avnir D. Enhanced aromacity of adsorbed dibenzotropone as reflected by electromic spectra and photodimerization studies on silica surfaces // Journal of Colloid and Interface Science. 1983. V.96. N.2. P.411-414.

157. Qiang Z., Bao X., Ben W. MCM-48 modified magnetic mesoporous nanocomposite as an attractive adsorbent for the removal of sulfamethazine from water // Water Research. 2012. V.47. N.12. P.4107-4114

158. Киселев A.B., Лыгин В.И., Инфракрасные спектры поверхностных соединений и адсорбированных молекул. М.: Наука, 1972. 459 с.

159. Anderson J.H., Lombardi J., Hair M.L. The influence of hydroxyl groups on ultraviolet spectra of substituted aromatic molecules adsorbed on silica surfaces // Journal of Colloid and Interface Science. 1975. V.50. N.3. P.519-524

160. Blanco S.E., Gasull E.I., Ferretti F.H. UV solvatochromic shifts of 4-hydroxy-benzophenone and 2,4-dihydroxy-benzophenone in ethanol-acetonitrile mixtures // Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. 2003. V.59. N.13. P.2985-2995

161. Yang W., Zhu W., Zhou W.,Liu H., Fan J. Hydrogen bonding interactions in two isomers of fluorobenzoylthioureas and their absorption spectra // Journal of Fluorine Chemistry. 2012. V.141. September. P.38-44

162. Morais E.C., Correa G.G., Brambilla R., Radtke C., Baibich I.M., dos Santos J.H.Z. The interaction of encapsulated pharmaceutical drugs with a silica matrix // Colloids and Surfaces B: Biointerfaces. 2013. V.103. March. P.422-429

163. Сильверстейн P., Басслер Г., Моррил Т., Спектрометрическая идентификация органических соединений. Под ред. А.А. Мальцева. М.: Мир, 1977. 590 с.

164. Valeur В., Molecular Fluorescence: Principles and Applications. Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH, 2001. 350 c.

165. Донороно-акцепторная связь. Химическая энциклопедия. М.: Советская Энциклопедия, 1990. Т.2. С.463-464

166. Qin Q., Liu К., Fu D., Gao H. Effect of chlorine content of chlorophenols on their adsorption by mesoporous SBA-15 // Journal of Environmental Sciences. 2012. V.24. N.8. P. 1411-1417

167. Weissmahr K.W., Haderlein S. B., Schwarzenbach R.P., Hany R., Nuesch R. In situ spectroscopic investigations of adsorption mechanisms of nitroaromatic compounds at clay minerals // Environmental Science and Technology. 1997. V.31. N.l. P.240-247

i 1

168. Foster R.E. Organic charge transfer complexes. New York: Academic Press, 1969

169. Nour El-Din A.M. Molecular complex between crown ether and ^-acceptors // Spectrochimica Acta Part A: Molecular Spectroscopy. 1986. V.42. N.5. P.637-640

170. O'Connor A.J., Hokura A., Kisler J.M., Shimazu S., Stevens G.W., Komatsu Yu. Amino acid adsorption onto mesoporous silica molecular sieves // Separation and Purification Technology. 2006. V.48. N.2. P. 197-201

171.Rezwana K., Meier L.P., Gauckler L.J. Lysozyme and bovine serum albumin adsorption on uncoated silica and AlOOH-coated silica particles: the influence of positively and negatively charged oxide surface coatings // Biomaterials. 2005. V.26. N.21.P.4351-4357

172. Bui T.X., Choi H.l. Adsorptive removal of selected pharmaceuticals by mesoporous silica SBA-15 // Journal of Hazard Materials. 2009. V. 168. N.2-3. P.602-608

173. Mahmoodi N.M., Khorramfar S., Najafi F. Amine-functionalized silica nanoparticle: Preparation, characterization and anionic dye removal ability // Desalination. 2011. V.279. N.l-3. P.61-68

174. Qu R., Niu Y., Liu J., Sun C., Zhang Y., Chen H., Ji C. Adsorption and desorption behaviors of Pd(II) on silica-gel functionalized with ester- and amino-terminated dendrimer-like polyamidoamine polymers // Reactive and Functional Polymers. 2008. V.68. N.8. P. 1272-1280

175. Jiao L., Regalbuto J.R. The synthesis of highly dispersed noble and base metals on silica via strong electrostatic adsorption: II. Mesoporous silica SBA-15 // Journal of Catalysis. 2008. V.260. N.2. P.342-350

176. Qin Q., Ma J., Liu K. Adsorption of nitrobenzene from aqueous solution by MCM-41 // Journal of Colloid and Interface Science. 2007. V.315. N.l. P.80-86

177. Lin C.X.C., Qiao S.Z., Yu C.Z., Ismadji S., Lu G.Q.M. Periodic mesoporous silica and organosilica with controlled morphologies as carriers for drug release // Microporous and Mesoporous Materials. 2009. V.117. N.l-2. P.213-219

178. Bui T. X., Choi H. Influence of ionic strength, anions, cations, and natural organic matter on the adsorption of pharmaceuticals to silica // Chemosphere. 2010. V.80. N.7. P.681-686

179. Blanco R.M., Terreros P., Fernández-Pérez M., Otero C., Díaz-González G. Functionalization of mesoporous silica for lipase immobilization: Characterization of the support and the catalysis // Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic. 2004. V.30. N.2. P.83-93

180. Langmuir I. The adsorption of gases on plane surfaces of glass, mica and platinum, // Journal of American Chemical Society. 1918. V.40. N.9. P. 1361-1367

181. Nguyen T.P.B., Lee J.-W., Shim W.G., Moon H. Synthesis of functionalized SBA-15 with ordered large pore size and its adsorption properties of BSA // Microporous and Mesoporous Materials. 2008. V.110. N.2-3. P.560-569

182. Liu G., Yang R., Li M. Liquid adsorption of basic dye using silica aerogels with different textural properties // Journal of Non-Crystalline Solids. 2010. V.356. N.4-5. P.250-257

183. Xu L., Dai J., Pan J., Li X., Huo P., Yan Y., Zou X., Zhang R. Performance of rattle-type magnetic mesoporous silica spheres in the adsorption of single and binary antibiotics // Chemical Engineering Journal. 2011. V. 174. N.l. P.221-230

184. Freundlich H.M.F. Über die adsorption in Iosungen // Zeitschrift fur Physikalische Chemie. 1906. V.57. P.385-470

185. Schwarzenbach R.P., Gschwend P.M., Imboden D.M. Environmental Organic Chemistry. Hoboken: Wiley-Interscience, 2003.

186. Mane V.S., Mall I.D., Srivastava V.C. Kinetic and equilibrium isotherm studies for the adsorptive removal of Brilliant Green dye from aqueous solution by rice husk ash // Journal of Environmental Management. 2007. V.84. N.4. P.390-400

187. Haghbeena K., Legge R.L. Adsorption of phenolic compounds on some hybrid xerogels // Chemical Engineering Journal. 2009. V.150. N.l. P. 1-7

188. Li X., Liu R., Wu S., Liu J., Cai S., Chen D. Efficient removal of boron acid by N-methyl-D-glucamine functionalized silica-polyallylamine composites and its adsorption mechanism // Journal of Colloid and Interface Science. 2011. V.353. N.l. P.232-237

189. Дубинин M.M., Заверина Е.Д., Радушкевич Л.В. Сорбция и структура активных углей. I. Адсорбция органических паров // Журнал физической химии. 1947. Т.21. С.1351-1362

190. Antonio P., Iha К., Suarez-Iha M.E.V. Adsorption of di-2-pyridyl ketone salicyloylhydrazone on silica gel: characteristics and isotherms // Talanta. 2004. V.64. N.2. P.484-489

191.Dural M.U., Cavasa L., Papageorgiouc S.K., Katsaros F.K. Methylene blue adsorption on activated carbon prepared from Posidonia oceanica (L.) dead leaves: Kinetics and equilibrium studies // Chemical Engineering Journal. 2011. V.168. N.1. P. 77-85

192. Redlich O., Peterson D.L. A useful adsorption isotherm // Journal of Physical Chemistry. 1959. V.63. N.6. P.1024-1024

193.Radke C.J., Prausnitz J.M. Adsorption of organic solutes from dilute aqueous solutions on activated carbon // Industrial and Engineering Chemistry Fundamentals. 1972. V.11.N.4. P.445-451

194. Sips R. On the structure of a catalyst surface // Journal of Chemical Physics. 1948. V.16. N.5. P.490-495

195.Toth J. State equations of the solid gas interface layer // Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae. 1971. V.69. P.311-317

196. Cestari A. R., Vieira E.F.S., Vieira G.S., Almeida L.E. Aggregation and adsorption of reactive dyes in the presence of an anionic surfactant on mesoporous aminopropyl silica // Journal of Colloid and Interface Science. 2007. V.309. N.2. P.402-411

197. Da'na E., Sayari A. Adsorption of copper on amine-functionalized SBA-15 prepared by co-condensation: Equilibrium properties // Chemical Engineering Journal. 2011. V.166. N.l. P.445-453

198. Айлер Р., Химия кремнезема: растворимость, полимеризация, коллоидные и поверхностные свойства, биохимия. М.: Мир, 1982. Т.1. 416 с.

199. Kosmulski М. Surface Charging and Points of Zero Charge. CRC Press, 2009. 1092 P-

200.Prarat P., Ngamcharussrivichai C., Khaodhiar S., Punyapalakul P. Adsorption characteristics of haloacetonitriles on functionalized silica-based porous materials in aqueous solution//Journal Hazard Materials. 2011. V.192. N.3. P.1210-1218

201.Rosenholm J.M., Linden M. Wet-chemical analysis of surface concentration of accessible groups on different amino-functionalized mesoporous SBA-15 silicas // Chemistry of Materials. 2007. V.19. N.20. P.5023-5034

202. Москва B.B., Понятие кислоты и основания в органической химии. // Соросовский образовательный журнал. 1996. №12. С.33-40

203. Основы биохимии. Под ред. А.А.Анисимова. М.: Высшая школа, 1986. 551 с.

204. Samiey В., Toosi A.R. Adsorption of malachite green on silica gel: Effects of NaCl, pH and 2-propanol // Journal Hazard Materials. 2010. V. 184. N. 1-3. P.739-745

205. Atia A.A., Donia A.M., Al-Amrani W. A. Adsorption/desorption behavior of acid orange 10 on magnetic silica modified with amine groups // Chemical Engineering Journal. 2009. V.150. N.l. P.55-62

206. Waseem M., Mustafa S., Naeem A., Shah K.H., Shah I. Mechanism of Cd (II) sorption on silica synthesized by sol-gel method // Chemical Engineering Journal. 2011. V.169. N.l-3. P. 78-83

207. Ba§ar C. A. Applicability of the various adsorption models of three dyes adsorption onto activated carbon prepared waste apricot // Journal Hazard Materials. 2006. V.135. N.l-3. P.232-241

208. Aksu Z., Tatli A.I., ТШ19 O. A comparative adsorption/biosorption study of Acid Blue 161: Effect of temperature on equilibrium and kinetic parameters // Chemical Engineering Journal. 2008. V.142. P.23-39

209. ElShafei G.S., Nasr I.N., Hassan A.S.M., Mohammad S.G.M. Kinetics and thermodynamics of adsorption of cadusafos on soils // Journal Hazard Materials. 2009. V.172. N.2-3. P.1608-1616

210. Giinay A., Arslankaya E., Tosun I. Lead removal from aqueous solution by natural and pretreated clinoptilolite: Adsorption equilibrium and kinetics // Journal Hazard Materials. 2007. V.146. N.l-2. P.362-371

211. Li Y.H., Di Z., Ding J., Wu D., Luan Z., Zhu Y. Adsorption thermodynamic, kinetic and desorption studies of Pb2+ on carbon nanotubes // Water Research. 2005. V.39. N.4. P.605-609

212. Marshell A. Biophysical Chemistry: Principles, Techniques and Applications. New York: Wiley, 1978. 812 p.

213. Huang Y.-H., Hsueh C.-L., Cheng H.-P., Su L.-C., Chen C.Y. Thermodynamics and kinetics of adsorption of Cu(II) onto waste iron oxide // Journal Hazard Materials. 2007. V.144. N.l-2. P.406-411

214. Yan X.M., Shi B.Y., Lu J.J., Feng C.H., Wang D.S., Tang H.X. Adsorption and desorption of atrazine on carbon nanotubes // Journal of Colloid and Interface Science. 2008. V.321. P.30-38

215. Srivastava V.Ch., Mall I.D., Mishra I.M. Adsorption thermodynamics and isosteric heat of adsorption of toxic metal ions onto bagasse fly ash (BFA) and rice husk ash (RHA) // Chemical Engineering Journal. 2007. V.132. P.267-278

216. McBride M.B. Environmental Chemistry of Soils. New York: Oxford University Press, 1994. 416 p.

217. Turku I., Sainio T., Paatero E. Thermodynamics of tetracycline adsorption on silica // Environmental Chemistry Letters. 2007. V.5. N.4. P.225-228.

218. Gellan A., Rochester C.H. Enthalpies of adsorption of non-ionic surfactants from aqueous solutions on to silica // Journal of Chemical Society, Faraday Transaction I. 1985. V.81.N.12. P.3109-3116

219. Oliveira F.J.V.E., da Silva Filho E.C., Melo Jr. M.A., Airoldi C. Modified coupling agents based on thiourea, immobilized onto silica. Thermodynamics of copper adsorption// Surface Science. 2009. V.603. N.14. P.2200-2206

220. Basiuk V.A., Gromovoy T.Yu. Comparative study of amino acid adsorption on bare and octadecyl silica from water using high-performance liquid chromatography // Colloids and Surfaces A. 1996. V.118. N.l-2. P.127-140

221. Ahmad A.L., Chan C.Y. Abd Shukor S.R., Mashitah M.D., Adsorption kinetics and thermodynamics of (3-carotene on silica-based adsorbent // Chemical Engineering Journal. 2009. V.148. N.2-3. P.378-384

222. Peng L., Qisui W., Xi L., Chaocan Z. Investigation of the states of water and OH groups on the surface of silica // Colloids and Surfaces A. 2009. V.334. N.l-3. P. 112-115

223. Anderson A., Ashurst W.R. Interfacial water structure on a highly hydroxylated silica film // Langmuir. 2009. V.25. N.19. P. 11549-11554

224. Parida S. K., Dash S., Patel S., Mishra B.K. Adsorption of organic molecules on silica surface // Advances in Colloid and Interface Science. 2006. V.121. N.l-3. P. 77-110

225. Peng L., Qisui W., Xi L., Chaocan Z. Zeta-potentials and enthalpy changes in the process of electrostatic self-assembly of cations on silica surface // Powder Technology. 2009. V.193. N.l. P.46-^9

226. Chen W.-Y., Huang H.-M., Lin C.-C., Lin F.-Y., Chan Y.-C. Effect of temperature on hydrophobic interaction between proteins and hydrophobic adsorbents: studies by isothermal titration calorimetry and the van't Hoff equation // Langmuir. 2003. V.19. N.22. P.9395-9403

227. Химический энциклопедический словарь. Под ред. И.Л. Кнунянца. М.: Советская энциклопедия, 1983

228. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. Л.: Химия, 1978. 392 с.

229. Wong О., Nguyen T.N. Monolithic martrix transdermal delivery system for administering molsidomine. US Patent 5,962,013. Oct. 5,1999.

230. Brunauer S., Emmet P.H., Teller E. Adsorption of gases in multimolecular layers // Journal of American Chemical Society. 1938. V.60. N.3. P.309-319

231. Barret E.P., Joyner L.G., Halenda P.P. The determination of pore volume and area distributions in porous substances. I. Computations from nitrogen isotherms // Journal of American Chemical Society. 1951. V.73. N.3. P.373-380

232. Штанский Д. В. Просвечивающая электронная микроскопия высокого разрешения в нанотехнологических исследованиях // Российский химический журнал. 2002. Т.48. № 5. С.81-89

233. Лебедева Н.Ш., Якубов С.П., Кинчин Ф.Н., Вьюгин А.И. Программно-аппаратный комплекс для измерения сигналов дериватографа 1000D и компьютерная обработка данных термогравиметрического анализа // Журнал физической химии. 2005. Т.79. № 5. С.955-960

234. Kim J. М., Chang S. М., Kong S. M., Kim K.-S., Kim J., Kim W.-S. Control of hydroxyl group content in silica particle synthesized by the sol-precipitation process // Ceramics International. 2009. V.35. N.3. P. 1015-1019

235.Гармаш A.B., Сорокина H.M. Метрологические основы аналитической химии. М.: Изд-во МГУ, 201.47 с.

236. Румшиский Л.З. Математическая обработка результатов эксперимента. М.: Наука, 1971. 199 с.

237. Казицина Л.А., Куплетская Н.Б. Применение УФ-, ИК- и ЯМР-спектроскопии в лорганической химии. М.: Высшая школа, 1971 264 с.

238. Yang L., Weng S., Ferraro J.R., Wu J. Far infrared study of some mono- and disaccharides //Vibration Spectroscopy. 2001. V.25. N.l. P.57-62

239. Жбанков Р.Г., Андрианов B.M., Ратайчак X., Мархевка М. Колебательный спектр и стереохимия моно- и полисахаридов. II. А-Аномер D-глюкозы и D-галактозы. Глюцитол. Галактитол // Журнал структурной химии. 1995. Т.36. № 3. С.430 -442

240.Magazu S., Migliardo P., Musolino A.M., Sciortino T.M. a,a-Trehalose - water solutions. 1. Hydration phenomena and anomalies in the acoustic properties // Journal of Physical Chemistry. 1997. V.101. N.13. P.2348-2351

241.Neal J.L., Goring D.A.I. Hydrophobic folding of maltose in aqueous solution // Canadian Journal of Chemistry. 1970. V.48. N.23. P.3745-3747

242. Mathlouthi M. X-Ray diffraction study of the molecular association in aqueous solutions of D-fructose, D-glucose, and sucrose // Carbohydrate Research. 1981. V.91.N.2. P. 113-123

243. Цветков В.Н. Жесткоцепные полимерные молекулы. Л.: изд-во Наука, 1986ю 380 с.

244. Brinker С., Scherer G. Sol-gel science: the physics and chemistry of sol-gel processing. New York: Academic Press, Inc, 1990. 908 p.

245. Kitadai N., Yokoyama Т., Nakashima S. ATR-IR spectroscopic study of L-lysine adsorption on amorphous silica // Journal of Colloid and Interface Science. 2009, V.329. N.l. P.31-37

246. Li C., Liu J., Shi X., Yang J., Yang Q. Periodic mesoporous organosilicas with 1,4-diethylenebenzene in the mesoporous wall: synthesis, characterization, and bioadsorption properties, Journal of Physical Chemistry C. 2007. V.lll. N.29. P. 10948-10954

247. Slade R. С. Т., Bambrough С. M., Williams R.T. An incoherent inelastic neutron scattering investigation of the vibrational spectrum of phenyl-modified (C<sH5-) mesoporous silica and its variations in the presence of sorbed benzene (СбНб) and of sorbed deuteriobenzene (C6D6) // Physical Chemistry Chemical Physics. 2002. V.4. N.21. P.5394-5399

248.Darga A., Kecht J., Bein T. Probing the intrapore surface of phenyl-substituted nanoscale mesoporous silicas piezoelectric sorption measurements in thin films // Langmuir. 2007. V.23. N.26. P. 12915-12922

249. J L., Liu F., Xu Z., Zheng S., Zhu D. Adsorption of pharmaceutical antibiotics on template-synthesized ordered micro- and mesoporous carbons // Environmental Science and Technology. 2010. V.44. N8. P.3116-3122

250. Chen Z., Pierre D., He H., Tan S., Pham-Huy C., Hong H., Huang J. Adsorption behavior of epirubicin hydrochloride on carboxylated carbon nanotubes // International Journal of Pharmaceutics. 2011. V.405. N.l-2. P.153-161

251.Панасенко А.И., Буряк В.П., Салионов В.А., Тимошик Ю.В., Юрченко И.А. УФ-спектрофотометрия лекарственных средств, производных сиднонимина // Актуальш питания фармацевтично! i медично! науки та практики. 2012 №.2(9). С.59-61

252. Wijnja H., Pignatello J.J., Malekani K. Formation of я-я complexes between phenanthrene and model я-acceptor humic subunits // Journal of Environmental Quality. 2004. V.33. N.l. P.265-275

253. Гурьянова E.H., Гольдштейн И.П., Ромм И.П. Донорно-акцепторная связь. М.: Химия, 1973. 400 с.

254. Gohres J.L., Shukla C.L., Popov A.V., Hernandez R., Liotta C.L., Eckert C.A. Effects of solute structure on local solvation and solvent interactions: results from UV/Vis spectroscopy and molecular dynamics simulations // Journal of Physical Chemistry B. 2008. V.112. N.47. P.14993-14998

255.Punyapalakul P., Soonglerdsongpha S., Kanlayaprasit C., Ngamcharussrivichai C., Khaodhiar S. Effects of crystalline structures and surface functional groups on the adsorption of haloacetic acids by inorganic materials // Journal of Hazard Materials. 2009. V.171. N.l-3. P.491-499

256. Fubini В., Ghiazza M., Fenoglio I. Physico-chemical features of engineered nanoparticles relevant to their toxicity //Nanotoxicology. 2010. V.4. N.4. P.347-363