Викариозное нуклеофильное замещение водорода в нитроазолах тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Донская, Ольга Владимировна

  • Донская, Ольга Владимировна
  • кандидат химических науккандидат химических наук
  • 2001, Иркутск
  • Специальность ВАК РФ02.00.03
  • Количество страниц 97
Донская, Ольга Владимировна. Викариозное нуклеофильное замещение водорода в нитроазолах: дис. кандидат химических наук: 02.00.03 - Органическая химия. Иркутск. 2001. 97 с.

Оглавление диссертации кандидат химических наук Донская, Ольга Владимировна

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. ВИКАРИОЗНОЕ НУКЛЕОФИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ ВОДОРОДА В АРОМАТИЧЕСКИХ И ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЯХ

Литературный обзор)

ГЛАВА 2. ВИКАРИОЗНОЕ С-АМИНИРОВАНИЕ НИТРОБЕНЗОЛА И НЕКОТОРЫХ НИТРОАЗОЛОВ 1,1,1 -ТРИМЕТИЛГИД-РАЗИНИЙ ГАЛОГЕНИДАМИ И 4-АМИНО-1,2,4-ТРИА-ЗОЛОМ

Обсуждение результатов)

2.1. Взаимодействие 1 -метилг4-нитропиразола с 1,1,1 -триметил-гидразиний галогенидами. и 4-амино-1,2,4-триазолом

2.2. Реакция нитробензола с солями 1,1,1 -триметилгидразиния

2.3. С-Аминирование 1-метил-4-нитроимидазола

2.4. Реакция аминирования 1-метил-5-нитробензимидазола

1,1,1 -триметилгидразиний иодидом

2.5. Изучение механизма реакции викариозного нуклеофильного замещения водорода методом ЭПР

ГЛАВА 3. МЕТОДИЧЕСКИЕ ПОДРОБНОСТИ

Экспериментальная часть).

3.1. Физические методы

3.2. Исходные реагенты 70 3.2.1. Нитрование пиразола, имидазола и бензимидазола.

3.2.2. Метилирование нитропроизводных пиразола, имидазола и бензимидазола

3.3. Взаимодействие 1-метил-4-нитропиразола, нитробензола,

1-метил-4-нитроимидазола и 1-метил-5-нитробензимидазола с 1,1,1-триметилгидразиний галогенидами и 4-амино-1,2,4-триазолом

ВЫВОДЫ

Рекомендованный список диссертаций по специальности «Органическая химия», 02.00.03 шифр ВАК

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Викариозное нуклеофильное замещение водорода в нитроазолах»

Актуальность работы. Реакции нуклеофильного замещения в ароматических и гетероароматических соединениях относятся к числу фундаментальных процессов теоретической органической химии и продолжают привлекать пристальное внимание исследователей. В конце 70-х годов, благодаря работам М. Макоши и его учеников, в арсенал синтетической органической химии введено понятие викариозного нуклеофильного замещения (vicarious - замещающий другого, выполненный за другого).

В реакциях этого типа у субстрата происходит замещение водородного атома остатком карбаниона, а из промежуточного а-аддукта уходит анион галогенида, а не водорода. Таким образом, галоген выполняет роль уходящей группы вместо водорода кольца, который не способен к отщеплению в виде аниона.

Этот процесс по предложению М. Макоши был обозначен как "vicarious nucleophilic substitution of hydrogen", т. е. "викариозное нуклеофильное замещение (ВНЗ) водорода"[1].

Интерес к таким реакциям существенно возрос после того, как Пагория с сотрудниками осуществили с помощью реакции ВНЗ синтез таких ранее труднодоступных соединений, как 1,3,5-триамино-2,4,6-тринитробензол, 1,3- диамино-2,4-тринитробензол [2] и 2,4-динитро-1,3-фенилендиамин [3].

Тем не менее, несмотря на значительное количество работ по ВНЗ, такие реакции с использованием нитроазолов в качестве субстратов процесса изучены недостаточно.

Целью данной диссертационной работы является: исследование процесса ВНЗ водорода в нитробензоле и нитропроизводных пиразола, имидазола и бензимидазола.

Настоящая работа выполнена при финансовой поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (грант № 98-03-32899).

Научная новизна и практическая значимость работы заключается в том, что впервые изучен процесс аминирования нитропроизводных 1-метилпиразола, 1-метилимидазола и 1-метилбензимидазола 1,1,1-триметилгидразиний галогенидами или 4-амино-1,2,4-триазолом. Высказано предположение об ион-радикальном механизме аминирования ароматических и гетероциклических соединений. Разработан простой метод синтеза ранее труднодоступных пиразолов, имидазолов и бензимидазолов, одновременно содержащих нитро - и амино - группы.

По результатам работы направлено в зарубежные и отечественные журналы 5 статей, из них 3 опубликованы. Основные результаты докладывались на 17ом Международном конгрессе по гетероциклической химии (Вена, 1999 г.), Международной конференции "Механизмы органических реакций и интермедиаты" (Санкт-Петербург, 2001 г.), на молодежных научных школах по органической химии (Екатеринбург, 1999 и 2000 г.г.), на молодежных научных конференциях по органической химии "Байкальские чтения" (Иркутск 1999 и 2000 г.г.), на молодежной научной школе-конференции "Актуальные проблемы органической химии" (Новосибирск 2001 г.).

Диссертация состоит из введения, трех глав, выводов, списка цитируемой литературы. В первой главе обобщены литературные данные по реакциям викариозного нуклеофильного замещения (ВНЗ) водорода в ароматических и гетероароматических соединениях. Вторая глава посвящена изложению и обсуждению результатов собственных исследований. Для подтверждения строения и индивидуальности синтезированных соединений использованы

Похожие диссертационные работы по специальности «Органическая химия», 02.00.03 шифр ВАК

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Донская, Ольга Владимировна

выводы

1. Исследованы реакции викариозного нуклеофильного замещения (ВНЗ) водорода в нитробензоле и некоторых производных нитроазолов с 1,1,1- триметилгидразиний галогенидами или 4-амино-1,2,4-триазолом в среде ЯОМ/ДМСО (Я= ¿-Ви, Ме; М=К, Ыа) и КОН/ДМСО.

2. Показано, что при взаимодействии нитробензола с 1,1,1-триметилгидразиний галогенидами наряду с 4-нитроанилином получается бис(4-нитрофенил)амин.

3. 1-Метил-4-нитропиразол и 1-метил-4-нитроимидазол реагируют с 1,1,1-триметилгидразиний галогенидами с образованием 5-амино-1-метил

4-нитропиразола или 5-амино-1-метил-4-нитроимидазола соответственно.

4. Обнаружено, что 1-метил-5-нитробензимидазол в реакции с 1,1,1-триметилгидразиний иодидом образует 4-амино-1-метил-5-нитробензимидазол.

5. Использование в качестве аминирующего агента 4-амино-1,2,4-триазола показало, что 1-метил-4-нитропиразол образует в реакции два продукта

5-амино-1-метил-4-нитропиразол и ранее неизвестный 1-метил-4-нитропиразол-5-ил( 1,2,4-триазол-4-ил)амин.

6. В реакциях нитробензола, 1-метил-4-нитропиразола и 1-метил-4-нитроимидазола с 1,1,1- триметилгидразиний иодидом и 4-амино-1,2,4-триазолом в среде ЯОМ/ДМСО впервые зарегистрированы и идентифицированы хорошо разрешенные сигналы ЭПР первичных анион-радикалов субстратов, что свидетельствует о наличии стадии одноэлектронного переноса.

Это позволило предложить ион-радикальный механизм реакций викариозного нуклеофильного замещения водорода в нитропроизводных ароматических и гетероароматических соединений.

7. Показано, что реакции ВНЗ водорода являются доступным и перспективным методом избирательного С-аминирования. Это позволило разработать простой метод синтеза ранее труднодоступных 5-амино-1-метил-4-нитропиразола и 5-амино-1-метил-4-нитроимидазола.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Донская, Ольга Владимировна, 2001 год

1. Макоша М. Викариозное нуклеофильное замещение водорода // Усп. химии. 1989. - Т. 58. - вып.8. - С. 1298-1317.

2. Pagoria P.F., Schmidt R.D, Mitchell A.R. Vicarious Amination of Nitroarenes with Trimethylhydrazinium Iodide // Nat. Amer. Chem. Soc. Meet. Orleans, 1996. -P. 1-11 (preprint UCRL-JC- 122488).

3. Макоша M. Электрофильное и нуклеофильное замещение-аналогичные и взаимно дополняющие процессы // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1996. - № 3. -С. 531-544.

4. Князев В.Н., Дрозд В.Н. Анионные ст-комплексы в органическом синтезе // Журн. орган, химии. 1995. - Т. 31, вып.1. - С. 3-30.

5. Makosza М., Winiarski J. Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen // Acc. Chem. Res.- 1987.- Vol. 20. P. 282 - 289.

6. Макоша M. Викариозное нуклеофильное замещение водорода. Новый метод нуклеофильного алкилирования нитроароматических соединений // в кн. Современные направления в органическом синтезе. М.: Мир.- 1986 С. 518532.

7. Makosza М. Nucleophilic aromatic substitution revisited // Polish J. Chem.- 1992. -Vol. 66. № 3. - P. 3-23.

8. Makosza M., Wojciechowski K. Application of Vicarious Substitution in Organic Synthesis // Lieb. Ann. /Rec./. 1997. - № 9. - P. 1805-1816.

9. Makosza M. Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen in the Chemistry of Heterocyclic // Synthesis. 1991. - № 2. - P. 103-111.

10. Makosza M. Nucleophilic aromatic substitution of hydrogen as a tool for the synthesis of indole and quinoline derivatives // Heterocycles. 2001. - Vol. 54. -№ 1.-P. 445-474.

11. Golinski J., Makosza M. "Vicarious" Nucleophilic Substitution of Hydrogen in Aromatic Nitro Compounds // Tetrahedron Lett. 1978. - № 37 - P. 3495-3498.

12. Makosza M., Winiarski J. Vicarious Substitution of Hydrogen in Aromatic Nitro Compounds with Acetonitrile Derivatives // J. Org. Chem. 1980. - Vol. 45. -№8.-P. 1534-1535.

13. Makosza M., Glinka T. On the Mechanism of the Vicarious Substitution of Hydrogen in Nitroarenes // J. Org. Chem. 1983. - Vol 48. - № 21. - P. 38603861.

14. Barton D.H.R., Greneur S.L., Motherwell W.B. On the reaction of ß-naphthol with N,N-dimethylhydrazine a new radical amination process // Tetrahedron Lett. 1983. - Vol. 24. - № 15. - P. 1601-1604.

15. Murphy R.A., Cava M.P. A vicarious aromatic substitution approach to aklavinone from chrysazin // Tetrahedron Lett. 1984. Vol. 25. - № 8. - P. 803806.

16. Makosza M., Wojciechowski K. Intramolecular vicarious substitution of hydrogen // Tetrahedron Lett. 1984. - Vol. 25. - № 42. - P. 4791-4792.

17. Литвиненко С. А., Воловенко Ю.М., Бабичев Ф.С. Реакция внутримолекулярного викариозного замещения 1. Синтез конденсированных индолизинов на основе 2-хиноксалилацетонитрилов // Хим. Гетероцикл. Соед. 1993. - № 3. - С. 367-373.

18. Makosza М., Golinski J., Baran J. Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen in Nitroarenes with Carbanions of a-Haloalkyl Phenyl Sulfones // J. Org. Chem. 1984. - Vol 49. - № 9. - P. 1488-1489.

19. Makosza M., Glinka T., Kinowski A. Specific ortho orientation in the vicarious substitution of hydrogen in aromatic nitro compounds with carbanion of chloromethyl phenyl sulfone // Tetrahedron. 1984. - Vol. 40. - № 10. - P. 18631868.

20. Makosza M., Winiarski J. Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen in Nitroarenes with a-Substituted Nitriles and Esters. Direct a-Cyanoalkylation and a-Carbalkoxyalkylation of Nitroarenes // J. Org. Chem. 1984. - Vol 49. - № 9. -P. 1494-1499.

21. Wojciechowski K., Makosza M. New synthesis of substituted indole derivatives via vicarious nucleophilic substitution of hydrogen // Tetrahedron Lett. 1984. -Vol. 25. № 42. - P. 4793-4794.

22. Wrobel Z., Makosza M. New Simple Synthesis of iV-Hydroxy 2-Vinylindoles // Synlett. 1993. - № 8. - P. 597-598.

23. Makosza M. Synthesis of heterocyclic compounds via vicarious nucleophilic substitution of hydrogen // Pure & Appl. Chem. 1997. - Vol. 69. - № 3. -P. 559-564.

24. Macor J.E., Forman J.T., Post R.J., Ryan K. Synthesis and reactiviti of pyrrolo3,2-e.indole: removal of a N-Bom group from an unactivated indole // Tetrahedron Lett. 1997. - Vol. 38. - № 10. - P. 1672-1676.

25. Makosza M., Stalewski J., Wojciechowski K., Danikiewicz W. Synthesis of a 1,3,4,5-Tetrahydrobenzc£/.indole via Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen // Tetrahedron. 1997. - Vol. 53. - № 1. - P. 193-214.

26. Makosza M., Ludwiczak S. Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen in Nitrophenols and Polynitroarenes. Examples of Nucleophilic Addition to Nitrocyclohexadienonenitronate Anions // J. Org. Chem. 1984. Vol 49. - № 23. -P. 4562-4563.

27. Makosza M., Ludwiczak S. Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen in Nitrobenzoic Acids // Synthesis. 1986. - № 1. - P. 50-52.

28. Katritzky A.R., Laurenso K.S. Direct Amination of Nitrobenzenes by Vicarious Nucleophilic Substitution I I J. Org. Chem. 1986. - Vol 51. - № 25. - P. 50395040.

29. Katritzky A.R., Laurenso K.S. Alkylaminonitrobenzenes by Vicarious Nucleophilic Amination with 4-(Alkylamino)-l,2,4-triazoles // J. Org. Chem. -1988. Vol. 53. - № 17. - p. 3978-3982.

30. Pagoria P.F., Mitchell A.R., Schmidt R.D. 1,1,1-Trimethylhydrazinium Iodide: A Novel, Highly Reactive Reagent for Aromatic Amination via Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen // J. Org. Chem. 1996. - Vol. 61. - № 9. -P.2934-2935.

31. Schmidt R.D., Mitchell A.R., Pagoria P.F. New Synthesis of TATB. Process Development Studies // Jowog 9 (Joint Working Group 9). England. - 1998. -P. 1-11 (preprint UCRL-JC-130089 Rev 1).

32. Belfield A.J., Brown G.R., Foubister A.J. Recent Synthetic Advances in the Nucleophilic Amination of Benzenes // Tetrahedron. 1999. - Vol. 55. - № 38. -P.l 1399-11428.

33. Mitchell A.R., Pagoria P.F., Schmidt R.D. Vicarious nucleophilic substitution to prerare l,3-diamino-2,4,6-trinitrobenzene or 1,3,5- triamino-2,4,6-trinitrobenzene // Пат. США 5569783 (1996); РЖХим. 1999. - 9Н171П.

34. Seko S., Kawamura N. Copper-Catalyzed Direct Amination of Nitrobenzenes with O-Alkylhydroxylamines I I J. Org.Chem. 1996. - Vol. 61. - № 2. - P. 442443.

35. Makosza M., Bialeski M. Amination of Nitroarenes with Sulfenamides via Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen // J. Org. Chem. 1992. -Vol. 57. - № 14. - P. 4784-4785.

36. Makosza M., Bialeski M. Nitroarylamines via the Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen: Amination, Alkylamination, and Arylamination of Nitroarenes with Sulfenamides // J. Org. Chem. 1998. - Vol. 63. - № 15. -P. 4878-4888.

37. Makosza M., Stalewski J. Vicarious Nucleophilic Substitution of a Hydrogen Atom in l-Fluoro-2,4-dinitrobenzene (Sanger's Reagent) // Lieb. Ann. Chem. -1991.-№6. -P. 605-606.

38. Makosza M., Owczarczyk Z. Dihalomethylation of Nitroarenes via Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen with Trihalomethyl Carbanions // J. Org. Chem. 1989. - Vol. 54. -№ 21. - P. 5094-5100.

39. Makosza M., Ziobrowski T., Serebriakow M., Kwast A. Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen in Nitrophenyl Toluenesulfonates // Tetrahedron. -1997. Vol. 53. - № 13. - P. 4739-4750.

40. Miiller P., Bernardinelli G., Motallebi S. Isolation and Characterization of cr-Adducts upon Attempted Vicarious Nucleophilic Substitution with Cationic Arene-Iron Complexes // Helv. Chim. Acta. 1990. - Vol.73. - № 5. - P. 12421249.

41. Motallebi S., Muller P. Formation of (6-alkylidene-ri5-cyclohexadienyl)iron Complexes by Rhodium-Catalyzed Carbenoid Reactions // Organometallics. -1993.-№ 12.-P. 4668-4672.

42. Makosza M., Sienkiewicz K. Hydroxylation of Nitroarenes with Alkyl Hydroperoxide Anions via Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen // J. Org. Chem. 1990. - Vol. 55. -№ 17. -P.4979-4981.

43. Makosza M., Sienkiewicz K. Hydroxylation of Nitroarenes with Alkyl Hydroperoxide Anions via Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen // J. Org. Chem. 1998. - Vol. 63. - № 13. - P. 4199-4208.

44. Makosza M., Kinowski A., Ostrowski S. Direct Isocyanomethylation of Nitroarenes via the Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen with Phenylthiomethyl Isocyanide Carbanion // Synthesis. 1993. - № 12. - P. 12151217.

45. Schollkopf U., Gerhart F., Hoppe I., Harms R., Hantke K., Scheunemann K-H., Eilers E., Blume E. 2-Oxazoline aus a-metallierten Isocyaniden und Carbonyl-Verbindungen. Eine neue Synthesis fur J3-Aminoalkohole // Lieb. Ann. Chem. -1976.-№ l.-p. 183-202.

46. Marino J.P., Hurt C.R. An Improved Synthesis of 3-Methyl-5-Hydroxy Protected Indoles // Synthetic Comm. 1994. - Vol. 24. - № 6. - P. 839-848.

47. Takahashi M., Suga D. Synthesis of 2-Aryl-3-arylsulfonylindoles and 2-Anilino-3-arylsulfonylindoles from 2-(Arylsulfonyl)methylanilines Using the Aza-Wittig Reaction of Iminophosphoranes // Synthesis. 1998. - № 7. - P. 986-990.

48. Moskalev N., Makosza M. A Novel Method of Indole Ring System Construction: One-Pot Synthesis of 4- and 6- Nitroindole derivatives via Base Promoted Reaction Between 3-Nitroaniline and Ketones // Tetrahedron Lett. 1999. -Vol. 40. - № 29. - P. 5395-5398.

49. DeBoos G.A., Milner D.J. Vicarious Nucleophilic Substitution of Nitrobenzenes: Application of the Reaction to 2-Alkylnitrobenzenes // Synthetic Comm. 1994. -Vol.24.-№7.-P. 965-976.

50. Нитрование. Избранные труды / Топчиев А.В. Издательство "Наука" Москва.- 1965.-С. 26-79.

51. Makosza М., Tomashewskij АЛ. Does Nitroarylation of Phenylacetonitrile Proceed as a Phase-Transfer Catalyzed Process // J. Org. Chem. 1995. -Vol. 60. - № 17. - P. 5425-5429.

52. Makosza M., Lemek Т., Kwast A. Effect of Base Concentration on the Rate of the Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen and on the Kinetic Isotope Effect // Tetrahedron Lett. 1999. - Vol. 40. - № 42. - P. 7541-7544.

53. Stalewski J. The Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen Proceeding via a Cyclopropane Ring-Opening // Tetrahedron Lett. 1998. - Vol. 39. - № 51. -P. 9523-9526.

54. Makosza M., Sypniewski M., Glinka T. Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen Proceeding via Heterocyclic Ring Opening // Tetrahedron. 1996. -Vol. 52.-№ 9.-P. 3189-3194.

55. Katritzky A.R., Xie L. para-Formylation of nitroarenes via Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen with Tris(benzotriazol-l-yl)methane // Tetrahedron Lett. 1996. - Vol. 37. - № 3. - P. 347-350.

56. Katritzky A.R., Toader D. First General Synthesis of (p-Nitroaryl)diarylmethanes via Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen // J. Org. Chem. 1997. -Vol. 62. - № 12. -P. 4137-4141.

57. Bernard M.K. Azoles. Part 4311 Reactions of TV-(Phenylsulphonylmethyl)- and N-( Phenylsulphinylmethyl)azoles with some Nitroarenes // Tetrahedron. 2000. -Vol. 56.-№ 37. - P. 7273-7284.

58. Kawakami Т., Suzuki H. Unexpected nuclear formylation and acetylation of some nitroanilines with dimetyl sulfoxide in the presence of a strong base // Tetrahedron Lett. 2000. - Vol. 41. - № 36. - P. 7093-7096.

59. Lawrence N.J., Liddle J., Jackson D.A. The Synthesis of Benzylphosphine Oxides via Aromatic Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen // Tetrahedron Lett. 1995. - Vol. 36. - № 46 - P. 8477-8480.

60. Lawrence N.J., Liddle J., Jackson D.A. A one-pot aromatic vicarious nucleophilic substitution of hydrogen/alkylation route to substituted nitrobenzenes // Synlett.1996.-P. 55-63.

61. Drew M.D., Jackson D.A., Lawrence N.J., Liddlr J., Pritchard R.G. Asymmetric aromatic vicarious nucleophilic substitution of hydrogen // Chem. Comm. 1997. - № 2. - P. 189-190.

62. Bushell S.M., Crump J.P., Lawrence N. J., Pineau G. The Synthesis of (±)-Aminoglutethimide via Vicarious Nucleophilic Aromatic Substitution of Hydrogen // Tetrahedron. 1998. - Vol. 54. - № 10. - P. 2269-2274.

63. Регистр лекарственных средств России / Под редакцией Крылова Ю.Ф.Москва.: Инфармхим, 1993. С. 551.

64. Горин A.M., Надеждина Т.М. Применение аминоглютетимида (ориметена) при запущенном раке молочной железы // Сов. медицина. 1988. - № 1. - С. 31-34.

65. Лекарственные средства. Часть II / Машковский М.Д. Москва.: Медицина, 1993.-С. 553.

66. Makosza М., Nizamov S. Sythesis of hexasubstituted nitrobenzene derivatives via vicarious nucleophilic substitution of hydrogen // Org. Prep. And Proced Int.1997. Vol. 29. - № 6. - P. 707-710.

67. Lawrence N.J., Lamarche O., Thurrab N. The facile synthesis of a-aryl-a-hydroxy esters via one-pot vicarious nucleophilic substitution and oxidation // Chem. Comm. 1999. - № 8. - P. 689-690.

68. Makosza M., Voskresensky S., Bialesky M., Kwast A. Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen in 2,4-Dinitroanilines and Cyanonitroanilines // Polich. J. Chem. 1999. - Vol. 73. -№ 12. - P. 1969-1977.

69. Makosza M., Ziobrowski T., Kwast A. Reactions of Nitrosalicylic Aldehydes with Chloromethyl Tolyl Sulfone Anion. Synthesis of 2-Hydroxydihydrobenzofurans // Tetrahedron. 1998. - Vol. 54. - № 24. -P. 6811-6816.

70. Makosza M., Krylova I. Some Reactions of the Chloromethyl /га/м-ß-Styryl Sulfone Carbanion // Lieb. Ann. /Ree./. 1997. - № 11. - P. 233 7-2340.

71. Makosza M., Krylova I. Synthesis of Sulfonylmethylated and Cyanomethylated Nitrobenzocrown Ethers. Potential Reagents for Colourimetric Analysis of Alkali Cations // Synthesis. 1994. -№ 11. - P. 1409-1410.

72. Makosza M., Nizamov S., Urbanczyk-Lipkowska Z. Reactions of chloromethyl aryl sulfones carbanions with anthraguinone derivatives // Tetrahedron. 1998. -Vol. 54. - № 22. - P. 6142-6158; РЖХим. - 1999. - 8Ж145.

73. Ostrowski S., Makosza M. Synthesis of Heptafiilvene Derivatives by Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen in Tropylium Tetrafluoroborate // Lieb. Ann. Chem. 1989. - № 1. - P. 95-97.

74. Makosza M., Danikiewicz W., Wojciechowski К. Reactions of a-Chloroalkyl Sulfones with Nitronaphthalene Derivatives // Lieb. Ann. Chem. 1987. - № 8. -P. 711-715.

75. Makosza M., Glinka T., Ostrowski S. Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen versus Bis-Annulation in the Reaction of Chlormethyl Aryl Sulfone Carbanion with Electrophilic Arenes // Chem. Lett. 1987. - P. 61-64.

76. Makosza M., Slomka E. Reactions of organic anions. 118. Vicarious nucleophilic substitution of hydrogen in nitro derivatives of 5-membered aromatic heterocycles // Bull Pol. Ac. Sci. Chem. 1984. - Vol. 32 - № 1-2 - P. 69-74.

77. Kwast E., Makosza M. Unusual orientation in vicarious nucleophilic substitution of hydrogen in nitropyrroles // Tetrahedron Lett. 1990. - Vol. 31. - № 1 -P. 121-122.

78. Makosza M., Kwast E. Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen in Nitroderivatives of Fife-Membered Heteroaromatic Compounds // Tetrahedron. -1995. Vol. 51. - № 30. - P. 8339-8354.

79. Bernard M.K. Azoles. Part 41 1. An Improved Methodology for the Vicarious Nucleophilic Substitution in Some Nitroazoles // Polish. J. Chem. 1997. -Vol. 71.-№ 10.-P. 1413-1420.

80. Pagoria P.F., Mitchell A.R., Schmidt R.D., Fried L.E. Synthesis and Scale- up of New Explosives // Lawrence.- Livermore National Laboratory 1997. - P. 1-8 (preprint UCRL- ID- 125792).

81. Pagoria P.F., Mitchell A.R., Schmidt R.D., Fried L.E. Chemistry & Materials Science Progress Report: Summary of Selected Research and Development Topics // Lawrence Livermore: Univ. of California - 1997. - P. 28-31 (preprint UCID- 20622-97).

82. Bernard M.K., Makosza M., Szafran B., Wrzeciono U. Stellvertretende nucleophile Substitution von Wasserstof in Nitropyrazolderivatten // Lieb. Ann. Chem.- 1989. № 6. - P. 545-549.

83. Makosza M., Kwast E. Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen in Imidazole Derivatives // Bull. Pol. Acad. Sci. Chem.- 1987. Vol. 35. - № 7-8. -P. 287-292.

84. Suwinski J., Swierczek K. Nucleophilic amination and transformation in 2-methyl-4-nitro-l-phenylimidazole // Tetrahedron Lett. 1992. - Vol. 33. - № 51. -P. 7941-7944.

85. Suwinski J., Swierczek K. Nitroimidazoles XVII. Nucleophilic Amination or Ring Transformation in Reactions of l-Aryl-4-nitroimidazoles with 4-Amino-1,2,4-triazole or Hydroxylamine // Tetrahedron. 1993. - Vol. 49. - № 24. -P. 5339-5350.

86. Suwinski J., Pawlus W., Salwinska E., Swierczek K. Ring Transformation reactions in 4-nitroimidazoles following an attack of nucleophiles // Heterocycles. 1994. - Vol. 37. - № 3. - P. 1511-1520.

87. Suwinski J., Swierczek K. Transformations of the imidazole ring in 1-alkyl- and l-aryl-4-nitroimidazoles following the attack of hydroxylamine or 4-amino-1,2,4-triazole // Хим. Гетероцикл. Соед.- 1996. №. 9. - С. 1214-1221.

88. Ostrowski S. Synthesis of Some New Imidazole Derivatives // Polish J. Chem. -1994. Vol. 68. - № 12. - P. 2237-2247.

89. Ostrowski S. Synthesis of iV-7-Substituted Purines from Imidazole Precursors // Molecules. 1999. - № 4. - P. 287-309.

90. Makosza M., Rydz A., Wrobel Z. Vicarious Nucleophilic Aromatic Substitution of Hydrogen in Nitrothiazoles // Polish L. Chem. 1995. - Vol. 69. - № 7 -P. 918-921.

91. Wojciechowski K., Makosza M. Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen in 5- and 6- Nitroindole Derivatives // Synthesis 1989. - № 2. - P. 106-109.

92. Boger D.L., Johnson D.S. CC-1065 and the duocarmycins: Understanding their biological function through mechanistic studies // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. -1996.-Vol. 35.-№ 13-14.-P. 1438-1474.

93. Rozhkow V.V., Kuvshinov A.M., Shevelev S.A. Transformations of 2-Aryl-4,6

94. Dinitroindoles // Heterocyclic Comm. 2000. - Vol. 6. - № 6. - P. 525-528.

95. Dudzinska- Uzarewicz J., Wrzeciono U., Frankiewicz A., Linkowska E., Kohler

96. T., Nuhn P. 18. Mitt: Sulfonylindazolderivate // Pharmazie. 1998. - Vol. 43. -№ 9. - P. 611-613; РЖХим. - 1989. -ЗЖ294.

97. Gzella A., Wrzeciono U., Dudzinska- Uzarewicz J., Borowiak T. Azoles. 19.

98. Structure of 4-nitro-7-phenylsulfonylmethylindazole // Acta crystallogr. -1989. Vol. 45. - № 4. - P. 642-644; РЖХим. - 1989. - 22Б2139.

99. Bernard M.K. Azoles. Part 40: Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogenin Benzimidazoles // Polish J. Chem. 1995. - Vol. 69. - № 8 - P. 1120-1125.

100. Печенина B.M., Мухина H.А., Клименко В.Г., Граник В.Г. Производныеимидазо 4,5-е.бензизоксазола-2,1 и синтез на их основе замещенных бензимидазолов // Хим. Гетероцикл. Соед. 1995. - № 1-2. - С. 58-63.

101. Котов А.Д., Орлов В.Ю., Орлова Т.Н., Копейкин В.В. Синтез и структура2,1-бензизоксазолов на основе производных дибензофурана // Изв. Высш. Учеб. Завед. 1995. - № 1-2. - С. 58-63.

102. Bernard М.К., Szoja С., Wrzeciono U. Stellvertretende nucleophile Substitutionvon Wasserstoff in Nitrobenzotriazol-Derivaten // Lieb. Ann. Chem. 1990. -№8.-P. 755-759.

103. Makosza M., Golinski J., Rykowski A. Vicarious substitution of hydrogen inaromatic Heterocycles with carbanions of chloromethyl sulfonyl compounds // Tetrahedron Lett. 1983. - Vol. 24. - № 31. - P. 3277-3278.

104. Makosza M., Stalewski J. The Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogenand Related Reactions in Nitrobenzoxazoles // Tetrahedron. 1995. - Vol. 51. -№26. -P. 7277-7286.

105. Terrier F., Goumont R., Pouet M.J., Boubaker Т., Halle J.C. The Unexpected

106. Acid Behaviour of 7-Methyl-4-nitrobenzofuroxan: ст-Complexation at a Methyl-bearing Carbon in Methanol // Polish J. Chem. 1994. - Vol. 68. -№ 12.-P. 2415-2428.

107. Katrusiak A.A., Baloniak S., Katrusiak A.S. Reactivity of Triazolo- and Tetrazolopyridazines // Polish J. Chem. 1996. - Vol. 70. - № 9. - P. 12791289.

108. Лопырев B.A., Елохина B.H., Крылова O.B., Нахманович А.С., Ларина Л,И., Сорокин М.С., Вокин А.И. Викариозное С-аминирование 1-метил-4-нитропиразола // Хим. Гетероцикл. Соед. 1999. - № 9. - С. 1254-1256.

109. Khan М.А., Lynch В.М. Revisions of Structural Assignments for 1-Methyl3 and 5)-amino-4-nitropyrazoles and Related Compounds // Can. J. Chem. -1971. Vol. 49. - №. 21. - P. 3566-3569.

110. Перевалов В.П., Барышненкова Л.И., Андреева М.А., Манаев Ю.А., Денисова И.А., Степанов Б.И., Серая В.И. Аминирование изомерных бром-1-метилнитропиразолов // Хим. Гетероц. Соед. 1983. - № 12. -С. 1672-1675.

111. Larina L.I., Lopyrev V.A. Nuclear Magnetic Resonance of Nitroazoles. In Topics in Heterocyclic Systems Synthesis, Reactions and Properties. Attanasi, O. A., Spinelli, D., Eds.; Research Signpost: Trivandrum. 1996. -№ l.-P. 187-237.

112. Инфракрасные спектры сложных молекул / Белами Л. М.: Издательство1. И.Л., 1963.

113. Елохина B.H., Крылова O.B., Ларина Л.И., Нахманович A.C., Сорокин М.С., Волкова К.А., Лопырев В.А. О взаимодействии 1-метил-4-нитропиразола с 4-амино-1,2,4-триазолом // Хим. Гетероцикл. Соед. 2000. - № 4. - С. 551-552.

114. Крылова О.В., Елохина В.Н., Нахманович A.C., Ларина Л.И., Лопырев В.А.

115. Викариозное С-аминирование нитробензола // Журн. Орг. Химии. 2001. -Т. 31.-вып. 6-С. 933-934.

116. Donskaya O.V., Elokhina V.N., Nakhmanovich A.S., Vakul'skaya T.I., Larina

117. I., Vokin A.I., Albanov A.I., Lopyrev V.A. Vicarious C-amination of l-methyl-4-nitroimidazole // Mendeleev Com. in press.

118. Makhova N.N., Blinnikov A.N., Khmel'nitskii L.I. The Schmidt Rearrangementof Methyl Furoxancarboxylic Acids: a New Synthetic Route to Aminofuroxans // Mendeleev Comm. 1995. - № 1. - P. 56-58.

119. Maki A.H., Geske D.H. Electron Spin Resonance and Polarographic Investigation of Substituted Nitrobenzene Negative // J.Am.Chem. Soc. 1961 -Vol. 83.-N8.-P. 1852-1860.

120. Gross J.M., Barnes J.D., Pillans G.N. Radical Intermediates. Part I. Spectroscopic Studies on the Alkalimetal Nitrobenzenides // J.Chem.Soc. -1969-Sec. A.-P. 109-112.

121. Ling C., Gendell J. ESP Studies of Nitrobenzene, o-Dinitrobenzene, and m-Dinitrobenzene Alkali-Metal Salts // J.Chem.Phys. 1967. - Vol. - 47. - № 9. - P. 3475-3484.

122. Вакульская Т.И, Ларина Л.И., Нефедова О.Б., Лопырев В.А. ЭПР и полярография нитроазолов. 3*. Нитропиразолы // Хим. Гетероц. Соед. -1982.-№ 4.-С. 523-527.

123. Вакульская Т.И., Ларина Л.И., Нефедова О.Б., Петухов Л.П., Воронков М.Г., Лопырев В.А. ЭПР и полярография нитроазолов. 2*. Нитроимидазолы // Хим. Гетероц. Соед. 1979. - № 10. - 1398-1403.

124. Вакульская Т.И., Шагун В.А., Ларина Л.И., Лопырев В.А. ЭПР и полярография нитроазолов 7*. Анион-радикалы изомеров N-метил-С-нитро-1,2,4-триазола // Хим. Гетероц. Соед. 2000. - № 2. - С. 193-202.

125. Ион- радикалы в органическом синтезе / Тодрес З.В. М.: Химия, 1986. —240 С.

126. Трофимов Б.А., Вакульская Т.И., Лешина Т.В., Собенина Л.Н, Михалева

127. А.И., Малькина А.Г. Изучение методом ЭПР радикальных частиц, образующихся в реакции пирролов с цианоацетиленами в системе КОН-ДМСО // Журн. Орг. Хим. 1998. - Т. 34. - вып 11. - С. 1738-1740.

128. Донская О.В., Долгушин Г.В., Лопырев В.А. Викариозное нуклеофильноезамещение водорода в нитрозамещенных пирролах, азолах ибензаннелированных системах на их основе // Хим. Гетероцикл. Соед. (в печати).

129. Wright E.P. Pyrazole derivatives // Пат. США. 3102890 (1963); C.A. 1964.1. Vol.-60.-1762a.

130. Birkofer L., Franz M. Selektive Substitutionen an C-Silyl-pyrazolen // Chem.Ber.-1972.-Bd. 5.-S. 1759-1767.

131. Новиков C.C., Хмельницкий Л.И., Новикова T.C., Лебедев О. В., Епишина

132. Л.В. Взаимодействие N2O4 с органическими соединеними. IX. Нитрование имидазольного кольца в положение 2 // Хим. Гетероцикл. Соед. 1970. - № 5. - С. 669-673.

133. Эфрос Л.С. Исследования в области производных имидазола // Журн. общ.химии.-1952.-Т.22, № 6.- С. 1008-1015.

134. Wright E.P. Nitropyrazole derivatives // Анг. Пат. 938726 (1963); С.А. 1964.-Vol. 60. 2944d.

135. Новиков С.С., Хмельницкий Л.И., Лебедев О. В., Епишина Л.В., Севостьянова В.В. Нитрование йодпроизводных имидазола // Хим. Гетероцикл. Соед. 1970. - № 5. - С. 664-668.

136. Пожарский А.Ф., Симонов A.M. Синтез N-алкилбензимидазолов // Журн. общ. химии. 1963. - Т.ЗЗ. - № 1. - С. 179-182.

137. Joseph L., Julka J. Substituted 5-Nitrobenzimidazoles // J. Org. Chem. 1962.

138. Vol. 27.-№3.-P. 1101-1102.

139. Ainsworth D.P., Suschitzky H Preparative Routes to i-Amine-substituted Nitroanilines // J. Chem. Soc. 1966. - Sec. С. - P. 111-113.

140. Словарь органических соединений / Под ред. Хейльброна И., Бэнбери Г.М.

141. Издательство И. Л. Москва. 1949. - Т. 3. - С. 87 (ВеПвйап НапсИэок, Вс112. 8. 711).

142. А. С. 1011643 СССР, С 07 Б 233/92. Способ получения 1-метил-5-амино-4нитроимидазола / Шарнин Г.П., Фассахов Р.Х., Сабирзянов Р.Г. -№ 3367237/23-04; Заявлено 14. 12 81; Опубл. Бюл. 1983. -№ 14.

Обратите внимание, представленные выше научные тексты размещены для ознакомления и получены посредством распознавания оригинальных текстов диссертаций (OCR). В связи с чем, в них могут содержаться ошибки, связанные с несовершенством алгоритмов распознавания. В PDF файлах диссертаций и авторефератов, которые мы доставляем, подобных ошибок нет.