Установление строения липополисахаридов бактерий рода Proteus тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.10, кандидат химических наук Кондакова, Анна Николаевна

• Кондакова, Анна Николаевна
• кандидат химических наук
• 2004

Оглавление диссертации кандидат химических наук Кондакова, Анна Николаевна

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ.

1. ВВЕДЕНИЕ.

2. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

2.1 Спектроскопия ядерного магнитного резонанса.

2.1.1 Физические основы ЯМР-спектроскопии.

2.1.2 Современная спектроскопия ЯМР в исследовании бактериальных углеводов

2.2 Масс-спектрометрия

2.2.1 Номенклатура разрывов связей в олигосахаридах.

2.2.2 Типы анализаторов, используемые в современных масс-спектрометрах.

2.2.3 Масс-спектрометрия с ионизацией бомбардировкой быстрыми атомами.

2.2.4 Масс-спектрометрия с ионизацией лазерной десорбцией из матрицы.

2.2.5 Масс-спектрометрия с ионизацией элекгрораспылением.

3. РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБСУЖДЕНИЕ. 3.1 Установление строения О-полисахаридов бактерий рода Proteus

3.1.1 Полисахариды, содержащие гексуроновые и нонулозоновую кислоты.

3.1.1.1 Proteus mirabilis 09.62:

3.1.1.2 Proteus vulgaris 037.

3.1.1.3 Prvteus mirabilis 050.

3.1.1.4 Proteus vulgaris

3.1.1.5 Proteus vulgaris 039.

3.1.2 Полисахариды, содержащие фосфатные группы.

3.1.2.1 Proteuspenneri 0\9.

3.1.2.2 Proteus penneri 068.

3.1.2.3 Proteus mirabilis 040.

3.1.2.4 Proteus mirabilis 018.

3.1.3 Полисахариды, содержащие остатки неуглеводных органических кислот.

3.1.3.1 Proteus mirabilis 07.

3.1.3.2 Proteus mirabilis 049.

3.1.3.3 Proteus mirabilis 038.

3.1.3.4 Proteus penneri 031.

3.1.3.5 Proteus myxorfaciens 060.

3.1.4 Нейтральные полисахариды.

3.1.4.1 Proteus mirabilis 020.

3.1.5 Значение данных о строении О-полисахаридов для классификации Proteus.

3.2 установление строения коралпс бактерий рода proteus

3.2.1 Подготовка образцов и выбор метода исследования.

3.2.2 ESI-FT-ICR-масс-спектры с регистрацией катионов и анионов.

3.2.2 Эксперимент IRMPD MS/MS с регистрацией отрицательно анонов.

3.2.3 CSD-масс-спекгрометрия с регистрацией катионов.

3.2.4 Установление полной структуры олигосахаридов кора.

3.2.5 Обсуждение результатов структурного исследования кора Proteus.Ill

4. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

4.1 Бактериальные штаммы, выращивание бактерий и выделение ЛПС

4.2 Деградация липополисахаридов.

4.2.1 Мягкий кислотный гидролиз.

4.2.2 О-Дезацилирование.

4.2.3 Дезаминирование.

4.3 Химические модификации и избирательное расщепление

4.3.1 О-Дезацетилирование.

4.3.2 Дефосфорилирование.

4.3.3 Восстановление карбоксильных групп.

4.3.4 Сольволиз безводным фтористым водородом.

4.3.5 Сольволиз трифторметансульфокислотой.

4.3.6 Парциальный кислотный гидролиз.

4.3.7 Дезаминирование.

4.4 Определение состава полисахаридов.

4.4.1. Ионообменная хроматография.

4.4.2 Газо-жидкостная хроматография.

4.5 Определение абсолютных конфигураций компонентов

4.6 Анализ методом метилирования

4.7 Инструментальные методы анализа

4.7.1 Масс-спекгрометрия.„

4.7.3 Спектроскопия ЯМР.

5. ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Установление строения липополисахаридов бактерий рода Proteus»

Серологическая О-специфичносгь грамотрицательных бактерий определяется строением липополисахарида (ЛПС), расположенного на внешней мембране клеточной оболочки. ЛПС является основным поверхностным антигеном бактерий и против него направлен иммунный ответ инфицированных животных и человека. Именно строение ЛПС определяет результат иммунного ответа — будет ли бактериальная клетка распознана и уничтожена защитной системой организма-хозяина или же фагоцитоз будет предотвращен и будет обеспечено выживание бактерии. Химическая структура, механизмы биосинтеза и функционирования ЛПС вызывают устойчивый интерес исследователей на протяжении многих лет, и их изучению посвящено большое число публикаций (обзоры [1—10]), причем этот интерес неуклонно возрастает, во многом благодаря развитию физико-химических методов анализа, позволяющих получать недоступную ранее структурную информацию. Исследования ЛПС ставят своей целью решение ряда фундаментальных задач, таких как выяснение взаимосвязи между структурой и функцией биополимеров и изучение механизмов специфического иммунного ответа. Они имеют также практическое значение, например, данные о строении ЛПС используются для классификации микроорганизмов, серодиагностики инфекционных заболеваний и создания искусственных вакцин. Таким образом, эта проблема является одной из наиболее актуальных тем в современной биохимии, иммунохимии, иммунологии и микробиологии.

Полные молекулы ЛПС (т.н. S-форма) состоят из трех компонентов, различающихся по структуре и биологическим функциям: полисахаридной цепи (О-антигена, О-полисахарида), липидной части (липида А) и расположенного между ними олишсахарида кора. В молекулах ЛПС R-формы О-полисахарид отсутствует. О-полисахарид является периферийной частью молекулы ЛПС, направленной от клетки в сторону окружающей среды. Как правило, он является регулярным полимером, построенным из олигосахаридных повторяющихся звеньев, но иногда регулярность О-полисахарида может быть замаскирована присутствием боковых гликозильных или неуглеводных заместителей в нестехиометрическом количестве. Кор представляет собой олигосахарид, состоящий из 6—15 моносахаридыьгх остатков и может быть разделен на две области: внутреннюю, примыкающую к липиду А, и внешнюю. Внутренняя область содержит кислые компоненты (фосфатные группы, остатки альдулозоновых и уроновых кислот), которые образуют с катионами двухвалентных металлов ионные мостики, стабилизирующие внешнюю мембрану. Наряду с присутствующими в коре и липиде А аминокомпонентами они участвуют в регулировании проницаемости внешней мембраны для низкомолекулярных соединений, включая антибиотики. Липид А является якорем, удерживающим молекулы ЛПС во внешней мембране за счет гидрофобных взаимодействий друг с другом и с молекулами фосфолипидов. Липид А ответственен за биологическую активность ЛПС, включая способность индуцировать образование провоспалительных цитокинов и вызывать септический шок.

Внутренняя область кора и липид А являются наиболее консервативными по химическому строению участками ЛПС, в то время как структуры О-полисахарида отличаются широким разнообразием даже у штаммов одного вида бактерий. Внешняя область кора обычно более вариабельна по сравнению с внутренней областью, но особенно широким разнообразием ее структур отличаются бактерии Proteus, у которых оно приближается к структурному разнообразию О-полисахаридов. Иммуноспецифичность бактерий, на основе которой осуществляется серологическая классификация бактериальных штаммов, обычно определяется тонкой структурой О-полисахарида, но определенный вклад в сероспецифичность, как, например, в случае бактерий Proteus, может вносить также структура внешней области кора.

Грамотрицательные бактерии рода Proteus, включая виды P. mirabilis, P. vulgaris и P. penneri, являются распространенной причиной заболеваний мочеполовой системы, которые могут приводить к серьезным осложнениям, таким как хронический пиелонефрит и образование камней в почках и мочевом пузыре. Штаммы важных в медицинском отношении видов P. mirabilis и P. vulgaris были первоначально классифицированы в 49 О-серогрупп на основе сероспецифичности О-антигенов [11,12], но обнаружение новых серологически отличимых штаммов этих видов, а также вида P. penneri (всего более 40 штаммов) показало необходимость расширения и уточнения классификационной схемы.

Систематическое структурное и иммунохимических исследование ЛПС с целью создания молекулярной основы для надежной классификации бактерий Proteus проводится в Лаборатории химии углеводов ИОХ РАН совместно с Институтом микробиологии и иммунологии Университета Лодзи (Польша) с конца 1980-х годов. К началу нашего исследования были установлены или находились в процессе изучения структуры 78 О-полисахаридов Proteus и классификационная схема этих бактерий была расширена до 70 серогрупп за счет создания новых серогрупп для ранее неклассифицированных штаммов [13,14].

Основной целью настоящей работы было завершение данного проекта. В ней установлено строение О-полисахаридов всех 15 остававшихся неизученными штаммов Proteus. На основании полученных структурных данных и результатов серологического исследования, проводимого польскими партнерами, уточнена и расширена существующая серологическая классификационная схема Proteus.

Кроме того, на молекулярном уровне обоснованы серологические взаимосвязи, наблюдающиеся между некоторыми штаммами Proteus Друг с другом и с другими бактериями. В изученных полисахаридах идентифицированы новые производные моносахаридов, которые ранее в природных углеводах обнаружены не были.

Опубликованные данные по изучению кора ЛПС Proteus показали, что для этих бактерий кор, также как и О-полисахарид, отличается высоким структурным разнообразием, и что его вклад в иммуноспецифичность необходимо учитывать при классификации штаммов. Это привлекло наше внимание к этой наиболее сложной по структуре области ЛПС, однако оказалось, что известные методы установления строения кора ЛПС являются слишком трудоемкими и не подходят для исследования больших групп структурно-родственных объектов.

В связи с этим другой важной целью настоящего исследования была разработка нового эффективного подхода к структурному анализу олигосахаридов кора, который позволил бы выявлять как общие структурные фрагменты, так и различия в строении кора ЛПС различных штаммов Proteus. Он заключался в использовании масс-спекгрометрии высокого разрешения, включая методики неселективной фрагментации и тандемную масс-спектрометрию с фрагментацией изолированных ионов, что позволило непосредственно идентифицировать более консервативную по структуре внутреннюю область кора и получать предварительную информацию о строении внешней облает. Проведенный этим методом скрининг олигосахаридов кора 50 штаммов Proteus позволил получить существенную структурную информацию для коров 39 штаммов Proteus, в том числе выявить не менее 19 новых структур и установить полное строение кора в ЛПС двух штаммов.

Результаты работы опубликованы в 19 статьях [15-33] и 5 тезисах докладов и были представлены автором на XX Международном симпозиуме по углеводам (Гамбург, Германия, 27 августа-1 сентября 2000 г.), I Германо-польско-российской конференции по бактериальным углеводам (Борстель, Германия, 5-6 сентября 2000 г.), XI Европейском симпозиуме по углеводам (Лиссабон, Португалия, 2-7 сентября 2001 г.), II Германо-польско-российской конференции по бактериальным углеводам (Москва, Россия, 9-13 сентября 2002 г.) и XII Европейском симпозиуме по углеводам (Гренобль, Франция, 6-12 июля 2003 г.).

Работа являлась частью проводимого в Лаборатории химии углеводов ИОХ РАН систематического исследования бактериальных полисахаридов. Она была выполнена в рамках проектов, финансируемых грантами государственной поддержки ведущих научных школ РФ (00-15-97373, НШ-1557.2003.3), РФФИ (9904-48279, 01 -04-06599-мас, 02-04-48767, 02-04-06313-мас, 03-04-06431-мае) и ИНТАС (YSF 2001-02/001).

Диссертация состоит из введения, литературного обзора, обсуждения результатов, экспериментальной части и выводов, а также включает список литературы и приложения (таблицы с данными ЯМР спектров, г5С-ЯМР-спектры полисахаридов и масс-спектры олигосахаридов кора). Литературный обзор посвящен применению ЯМР-спектроскопии и масс-спектрометрии к структурному анализу сложных бактериальных углеводов. В первой части главы «Результаты и обсуждение» приведены результаты установления строения О-полисахаридов и обсуждаются использованные в работе методы и значение полученных данных для классификации штаммов Proteus. Во второй части этой главы описаны подходы к установлению строения олигосахаридов кора Proteus с помощью масс-спектрометрии высокого разрешения. В главе «Экспериментальная часть» собраны методики выделения и селективного расщепления О-полисахаридов и олигосахаридов кора, их химического анализа, проведения ЯМР-спектроскопических и масс-спектрометрических экспериментов.

Заключение диссертации по теме «Биоорганическая химия», Кондакова, Анна Николаевна

5. ВЫВОДЫ

1. Установлены 15 новых структур О-полисахаридных цепей липополисахаридов условно-патогенных энтеробактерий рода Proteus, и тем самым завершена работа по созданию молекулярной основы классификации этих микроорганизмов.

2. На основании полученных химических данных уточнена серологическая классификация бактерий Proteus-, в частности, предложено создать четыре новые серогруппы и расширить три серогруппы, включив в них новые подгруппы. На молекулярном уровне дано обоснование серологических взаимосвязей штаммов Proteus друг с другом и с бактериями рода Providencia.

3. В полисахаридах Proteus идентифицирован ряд необычных компонентов, включая ранее неизвестные амиды 4-амино-4,6-дидезокси-В-глюкозы с двухосновными кислотами, и выявлен их вклад в иммуноспецифичность бактерий. Двухосновные кислоты локализованы с помощью спектроскопии 'Н-ЯМР в смеси H2O/D2O для обнаружения корреляций подвижных протонов NH-rpynn аминосахаров, ГЖХ/масс-спектрометрии и масс-спектрометрии с ионизацией электрораспылением.

4. Показано, что сольволиз безводной трифторметансульфокислотой позволяет выделять сложные фосфорилированные производные Сахаров. С использованием этого метода в составе одного из полисахаридов Proteus впервые идентифицировано 2-ацетамидоэтилфосфатное производное моносахарида.

5. Разработан новый масс-спектрометрический подход к установлению строения кора липополисахаридов, позволящий идентифицировать консервативные элементы структуры и получать предварительную информацию о строении вариабельных участков. С его помощью в 39 штаммах Proteus выявлено 19 новых моносахаридных последовательностей и установлено полное строение кора в двух штаммах.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Кондакова, Анна Николаевна, 2004 год

1. Jansson Р.-Е. The chemistry of O-polysaccharide chains in bacterial lipopolysaccarides // in Endotoxin in Health and Disease, Marcel Dekker, New York. 1999. P. 155-178.

2. Книрель Ю. А., Кочетков H. К. Структура липополисахаридов грамотрицательных бактерий. I. Общая характеристика липополисахарида и структура липида А // Биохимия 1993. Т. 58. С. 166-181.

3. Книрель Ю. А., Кочетков Н. К. Структура липополисахаридов грам отрицательных бактерий. II. Структура области кора // Биохимия 1993. Т. 58. С. 182-201.

4. Книрель Ю. А., Кочетков Н. К. Структура липополисахаридов грам отрицательных бактерий. III. Структура О-антигенов // Биохимия 1994. Т. 59. С. 1325-1383.

5. Reeves P. R. Biosynthesis and assembly of lipopolysaccharide // in Bacterial Cell Wall, Elsevier, Amsterdam. 1994. P. 281-317.

6. Whitfield С Biosynthesis oflipopolysaccharide O-antigens // Trends McrobioL 1995. V. 3. P. 178-185.

7. Wilkinson S. G. Bacterial lipopolysaccharides: themes and variations // Prog. Lipid Res. 1996. V. 35. P. 283-343.

8. Di Padova F.E., Heumann D, Glauser M.P, Rietschel E.T. Specificity and neutralizing properties of cross-reactive anti-core LPS monoclonal antibodies //in Endotoxin in Health and Disease, Marcel Dekker, New York. 1999. P. 633-642.

9. Mamat U., Seydel U., Grimmecke D., Hoist O., Rietschel E. T. Lipopolysaccharides // in Carbohydrates and Their Derivatives Including Tannins, Cellulose, and Related Lignins, Elsevier, Amsterdam. 1999. P. 179-239.

10. Larsson P. Serology of Proteus mirabilis and Proteus vulgaris // Methods McrobioL 1984. V. 14. P. 187-214.

11. Penner J. L., Hennessy C. Separate O-grouping schemes for serotyping clinical isolates of Proteus vulgaris and Proteus mirabilis // J. Clin. Microbiol. 1980. V. 12. P. 304-309.

12. Knirel Y. A., Kaca W., Rozalski A., Sidorczyk Z. Structure of O-antigenic polysaccharides of Proteus bacteria // Polish J. Chem. 1999. V. 73. P. 895-907.

13. Kondakova A. N., Rafel Е, Senchenkova S. N., Shashkov A. S, Knirel Y. А., Каса W. Stmcture of the O-specific polysaccharide of Proteus mirMs 0-9 // Carbohydr.Res. 2003. V. 238. P. 1191-1196.

14. Kondakova A. N., Vinogradov E. V., Lindner В., Knirel Y. A., Amano K. Structural studies on the lipopolysaccharide core of Proteus OX strains used in Weil-Felix test: a mass spectrometric approach // Carbohydr.Res. 2003. V. 338. P. 2697-2709.

15. Kondakova A. N., Fudala R., Bednarska К., Senchenkova S. N., Knirel Y. A., Kaca W. Structure of the neutral O-polysaccharide and biological activities of the lipopolysaccharide of Proteus mirabilis 020 11 Carbohydr.Res. 2004. V. 339. P. 623-638.

16. Комарова H. А., Сенченкова С. H., Кондакова А Н., Гремяков А. И., Затонский Г. В., Шашков А С, Книрель Ю. А., Кочетков Н. К. D- и L-аотарашновые кислоты: новые неуглеводные компоненты бактериальных полисахаридов / / Биохимия. 2004. Т. 69. С. 128-133.

17. Гюнтер X. Введение в курс спектроскопии ЯМР // 1984. Москва. Мир.

18. Дероум Э. Современные методы ЯМР для химических исследований //1992 Москва Мир.

19. Hoye T. R., Hanson P. R., Vyvyan J. R. A Practical Guide to First-Order Multiplet Analysis in 'H NMR Spectroscopy // J. Org. Chem. 1994. V. 59. P. 4096-4103.

20. Morris G. A., Freeman R. Enhancemet of Insensitive Nuclei Singals by Polarization Transfer //J. Magn. Res. 1979. V. 101. P. 760-762.

21. Doddrell D. M., Pegg D. Т., Bendall M. R. Distorsionless enhancement of NMR signals by polarization transfer //J. Magn. Res. 1982. V. 48. P. 323-327.

22. Macura S., Huang Y., Suter D, Ersnst R. R. Nuclear Overhauser Effect in proton NMR spectra //J. Magn. Res. 1981. V. 43. P. 59-281.

23. Bothner-By A. A., Stephens R. L., Lee J., Warren C. D., Jeanloz R. W. Structure determination of a tetrasaccharide: tarnsient nuclear Overhauser effects in the rotating frame. //J. Am. Chem. Soc. 1984. V. 106. P. 811-813.

24. Aue W. P., Bartholdi E., Ernst R. R. Two-dimensional spectroscopy. Application to nuclear magnetic resonance / J. Chem. Phys. 1976. V. 64. P. 2229-2246.

25. Ranee M., Sorensen O. W., Bodenhausen G., Wagner G., Ernst R. R, Wuthrich K. Improved spectral resolution in COSY *H NMR spectra of proteins via double quantum filtering // Biochem. Biophys. Res. Commun. 1983. V. 117. P. 479-485.

26. Braunschweiler L., Ernst R. R. Coherence transfer by isotropic mixing: application to proton correlation spectroscopy // J. Magn. Res. 1983. V. 53. P. 521-528.

27. Bax A., Davis D. G. MLEV-17-based two-dimensional homonuclear magnetization transfer spectroscopy // J. Magn. Res. 1985. V. 65. P. 355-360.

28. Bax A., Griffey R.H., Hawkins B.L. Heteronuclear multiquantum coherence transfer spectroscopy //J. Magn. Res. 1983. V. 55. P. 301-315.

29. Bodenhausen G., Ruben D. J. Natural abundance nitrogen-15 NMR by enhanced heteronuclear spectroscopy // Chem. Phys. Lett. 1980. V. 69. P. 185-188.

30. Bax A., Summers M. F. *H and ,3C assignments from sensitivity-enhanced detection of heteronuclear multiple-bond connectivity by 2D multiple quantum NMR // J. Am. Chem. Soc. 1986. V. 108. P. 2093-2094.

31. Jennings H. J., Smith I. C. P. Polysaccharide structures using carbon-13 nuclear magnetic resonance // Methods Enzymol. 1978. V. L. P. 39-50.

32. Jennings Н. J., Smith I. С. P. Determination of polysaccharide structures with ,SC NMR // Methods Carbohydr. Chem. 1980. V. VIII. P. 97-105.

33. Gorin P. A. J. Carbon-13 nuclear magnetic resonance spectroscopy of polysaccharides // Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1981. V. 38. P. 13-104.

34. Bock K., Thogersen H. Nuclear magnetic resonance spectroscopy in the study of mono-and oligosaccharides // in Annual Report on NMR spectroscopy. Vol. 13 (ed. Webb G. A., Academic Press, USA) 1982. P. 1-57.

35. Bock K., Pedersen C. Carbon-13 nuclear magnetic resonance spectroscopy of monosaccharides // Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1983. V. 41. P. 27-65.

36. Bock K., Pedersen C., Pedersen H. Carbon-13 nuclear magnetic resonance data for oligosaccharides // Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1984. V. 42. P. 193-225.

37. Gray G. A. Introduction to two-dimensional NMR methods // in Two-dimentional NMR spectroscopy. Application for chemists and biochemists (ed Croasmun W. R, VCH, USA) 1987. P. 1-65.

38. Bernstein M. A. Strategies for applying combinations of two-dimensional NMR experiments //in Two-dimentional NMR spectroscopy. Application for chemists and biochemists (ed. Croasmun W. R., Carlson R. M. K, VCH, USA) 1987. P. 233-258.

39. Kessler H., Gehrke M., Griesinger C. Two-dimensional NMR spectroscopy: Background and overview of the experiments // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988. V. 27. P. 490-536.

40. Kochetkov N. K, Shashkov A. S., Lipkind G. M, Knirel Y. A. New "C-NMR approaches to the structural analysis of carbohydrates // Sov. ScL Rev.: Chem. Rev. Sect В 1989. V. 13. P. 1-73.

41. Bax A. Experimental NMR techniques for studies of biopolymers // Curr. Opin. Struct. Biol. 1991. V. 1. P. 1030-1035.

42. Agrawal P. K. NMR spectroscopy in the structural elucidation of oligosaccharides and glycosides // Phytochemistry 1992. V. 31. P. 3307-3330.

43. Casu B. Nuclear magnetic resonance studies of polysaccharide structure and interactions // in Polysaccharides 1993. P. 1-40.

44. Hard K., Vliegenthart J. F. G. Nuclear magnetic resonance spectroscopy of glycoprotein-derived charbohydrate chains //in Glycobiology. A Practical Approach (ed. Fukuda M., Kobata A., IRL Press, Japan) 1993. V. 1. P. 223-242.

45. Jones C., Mulloy B. The application of nuclear magnetic resonance to structural studies of polysaccharides //in Methods in Molecular Biology. Vol. 17 (ed. Jones C., Mulloy В., Thomas A.H., Human Press Inc., USA) 1993. P. 149-167.

46. Duus J. O., Gotfredsen С. H., Bock K. Carbohydrate structural determination by NMR spectroscopy: Modern methods and limitations // Chem. Rev. 2000. V. 100. P. 4589-4614.

47. Kogan G., Uhrin D. Current NMR methods in the structural elucidation of polysaccharides // in New Advances in Analytical Chemistry (ed Atta-ur-Rahman, Harwood Publishers, Australia) 2000. P. 73-134.

48. Sanghi R., Dhar D. N. Structure elucidation of bacterial polysaccharides by NMR and mass spectrometry. A review //J. Sci. Ind. Res. 2001. V. 60. P. 463-492.

49. Lipkind G. M., Shashkov A. S., Knirel Y. A., Vinogradov E. V., Kochetkov N. К A computer-assisted structural analyses of regular polysaccharides on the basic of ,3C n.m.r. data // Carbohydr. Res. 1988. V. 175. P. 59-75.

50. Shashkov A. S., Lipkind G. М., Knirel Y. A., Kochetkov N. K. Stereochemical factors determining the effects of glycosylation on the !3C chemical shifts in carbohydrates // Magn. Reson. Chem. 1988. V. 26. P. 735-747.

51. Bock K. Pedersen C. A study of nCH coupling constants in hexopyranoses // J. Chem. Soc. Perkin. Trans. 2.1974. P. 293-297.

52. Bock K., Duus J. O. A conformational study of hydroxymethyl groups in carbohydrates investigated by H-l NMR spectroscopy // J.Carbohydr.Chem. 1994. V. 13. P. 513-543.

53. Patt S. L., Shoolery N. J. Attached proton test for carbon-13 NMR // J. Magn. Res. 1982. V. 46. P. 535-539.

54. Lerner L., Bax A. Sensitivity-enhanced two-dimensional heteronuclear relayed coherence transfer NMR spectroscopy //J. Magn. Res. 1986. V. 69. P. 375-380.

55. Uhrin D., Brisson J.-R., MacLean L.L., Richards J.C., Perry M.B. AppBcation of ID and 2D NMR techniques to the structure elucidation of the O-polysaccharide from Proteus mirabilis 0:57 // J. Biomol. NMR. 1994. V. 4. P. 615-630.

56. Kessler H., Gemmecker G., Haase B. Relayed-NOE experiment in rotating the frame for sequencing analyses of peptides //J. Magn. Res. 1988. V. 77. P. 401-408.

57. Kessler H., Gemmecker G., Haase В., Steuernagel S. Improvement of relayed-NOE type experiment by implementation of spin-lock sequences // Magn. Res. Chem. 2002. V. 26. P. 919-926.

58. Muller-Loennies S., Lindner В., Brade H. Structural analysis of deacylated lipopolysaccharide of Escherichia colt strains 2513 (R4 core-type) and F653 (R3 core-type) // Eur. J. Biochem. 2002. V. 269. P. 5982-5991.

59. Bolton P.H. 'H.'H- {31P(a)j)-half-ffltered} -COSY for assignement of proton NMR spectra // J. Magn. Res. 1985. V. 62. P. 143-146.

60. Vincent S.J. F., Zwahlen C. Dipole-dipole cross-correlation at 13C natural abundance: A structural tool for polysaccharides //J. Am. Chem. Soc. 2000. V. 122. P. 8307-8308.

61. King-Morris M. J., Serianni A .S. Carbon-13 NMR studies of l-13C]aldoses: empirical rules correlating pyranose ring configuration and conformation with carbon-13 chemical shifts and carbon-13/carbon-13 //J. Am. Chem. Soc. 1987. V. 109. P. 3501-3508.

62. Kjellberg A., Nishida Т., Weintraub A., Widmaln G. NMR spectroscopy of ,3C enriched polysaccharides: Application of !3C-,3C TOCSY to sugars of different configurations // Magn. Res. In Chem. 1998. V. 35. P. 128-131.

63. Linnerborg M., Weintraub A., Widmaln G. Structural studies utilizing 13C-enrichment of the O-antigen polysaccharide from enterotoxigenic Escherichia coli 0159 cross-reacting with Shigella djsenteriae type 4 11 Eur. J. Biochem. 1999. V. 266. P. 246-251.

64. Jones D. N. M., Sanders J. К. M. Assignment on the ,3C NMR spectrum of Klebsiella КЗ serotype by COSY spectroscopy //J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989. P. 167-169

65. Jones D. N. M., Sanders J. К. M. Biosynthetic studies using 13C-COSY: Klebsiella КЗ serotype polysaccharide //J. Am. Chem. Soc. 1989. V. 111. P. 5132-5137.

66. Bax A., Clore G. М., Gronenborn А. М. 'Н-'Н correlation via isotopic mixing of demagnetisation, a new three dimentional approach for assigning *H and l3C spectra of l3C-enriched proteins //J. Magn. Res. 1990. V. 88. P. 425- 431.

67. Kay L. E., Xu G.-Y., Singer A. U., Muhandiram D. R., Forman-Kay G. D. A Gradient-Enhanced HCCH-TOCSY Experiment for Recording Side-Chain *H and ,5C Correlations in H20 Samples of Proteins // J. Magn. Res. B. 1993. V. 101. P. 333-337.

68. Fitch W. L., Detre G., Holmes C. P. High-Resolution 1H NMR in Solid-Phase Organic Synthesis //J. Org. Chem. 1994. V. 59. P. 7955-7956.

69. Meiboom S., Gill D. High Resolution Magic Angle Spinning NMR // Rev. Sci. Instrum. 1958. V. 29. P. 688-691.

70. Bjorndal H., Hellerqvist C. G. , Lindberg В., Svensson S. Gas-liquid chromatography and mass spectrometry in methylation analysis of polysaccharides // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1970. V. 9. P. 610-619.

71. Karkkainen J. Analysis of disaccharides as permethylated disaccharide alditols by gas-liquid chromatography-mass spectrometry // Carbohydr.Res. 1970. V. 14. P. 27-33.

72. Karkkainen J. Structural analysis of trisaccharides as permethylated methyl glycosides by gas-liquid chromatography-mass spectrometry // Carbohydr.Res. 1971. V. 17. P. 1-10.

73. Karkkainen J. Structural analysis of trisaccharides as permethylated trisaccharide alditols by gas-liquid chromatography-mass spectrometry// Carbohydr.Res. 1971. V. 17. P. 11-18.

74. Jansson P.-E., Kenne L., Liedgren H., Lindberg В., Lunngren J. A practical guide to the methylation analysis of carbohydrates // Chem. Commun. Univ. Stockholm 1976. P. 1-75.

75. Dell A., Morris H. R. Glycoprotein structure determination by mass-spectrometry // Science. 2001. V. 291. P. 2351-2356.

76. Domon В., Costello С. E. A systematic nomenclature for carbohydrate fragmentation in FAB MS/MS spectra of glycoconjugates //Glycobiology. 1988. V. 5. P. 397-409.

77. Barber M., Bordoli R. S., Sedgwick R. D., Tyler A. N. Fast Atom Bombardement of solids: A new ion source for mass spectrometry //J. Chem. Soc. Commun. 1981. P. 325-327.

78. Vinogradov E. V., Petersen В. O., Thomas-Oates J. E., Duus J. O, Brade H., Hoist O. Characterization of a Novel Branched Tetrasaccharide of 3-Deoxy-D-//iawzo-oct-2-ulopyranosonic Acid II]. Biol. Chem. 1998. V. 273. P. 28122-28131.

79. Olsthoorn M. M. A., Petersen В. O., Schelcht S., Havenkamp J., Bock K., Thomas-Oates J. E., Hoist O. Identification of a novel core type in Salmonella lipopolysaccharide II]. Biol. Chem. 1998. V. 273. P. 3817-3829.

80. Б Т., Ohashi Y., Nunomura S., Ogawa Т., Nagai Y. Fast Atom Bombardment and Electrospray Ionization Tandem Mass Spectrometry of Sulfated Lewis x Trisaccahrides // J. Biochem. 1995. V. 118. P. 526-533.

81. Egge H., Peter-Katalinic J. Fast Atom Bombardment mass spectrometry for structural elucidation of glycoconjugates // Mass. Spectrom. Rev. 1987. V. 6. P. 331-393.

82. Garozzo D., Impallomeni G., Montaudo G., Spina E. Structure of underivatized brached oligosaccharides by negative-ion fast atom bombardment mass spectrometry // Rapid Commun. Mass. Spectrom. 1992. V. 6. P. 550-552.

83. Olsthoorn M. M. A., Haverkamp J., Thomas-Oates J. E. Mass Spectrometric Analysis of Klebsiella pneumoniae ssp. pneumoniae Rough Strain R20 (Ol. :K20.) Lipopolysaccharide Preparations //J. Mass Spectrom. 1999. V. 34. P. 622-636

84. Rahman M.M, Guard-Petter J., Carlson R.W. A Virulent Isolate of Salmonella enteritidis Produces a Salmonella typhi-Ukc Lipopolysaccharide II]. Bacterid. 1997. V. 179. P. 2126-2131.

85. Karas M., Ingendoh A., Bahr U., Hillenkamf F. Ultravioler laser desorption ionization mass spectrometry of femtomolar amounts of large proteins //Biomend. Environ. Mass Spectrom. 1989. V. 18 P. 841-843.

86. Harvey D. J. Matrix-assisted laser desorption/ionization mass spectrometry of carbohydrates // Mass Spectrom. Rev. 1999. V. 18 P. 349-451.

87. Harvey D. J. Matrix-assisted laser desorption/ionization mass spectrometry of carbohydrates and glycoconjugates // Int. J. Mass Spectrom. 2003. V. 226. P. 1-35.

88. Claydon M A., Davey S., Edwards-Jones V., Gordon D. B. The rapid identification of intact microorganisms using mass spectrometry // Nat Biotechn. 1996. V. 14. P. 1584-1586.

89. Muller-Loennies S., Hoist O., Lindner В., Brade H. Isolation and structural analysis of phosphorylated oligosaccharides obtained from Escherichia coli J-5 lipopolysaccharide // Eur. J. Biochem. 1999. V. 260. P. 235-249.

90. Niedziela Т., Lukasiewicz J., Jachymek W., Dzieciatkowska M., Lugowski C., Kenne L. Core Oligosaccharides of Plesiomonas shigelloides 054:H2 (Strain CNCTC 113/92) //J. Biol. Chem. 2002. V. 277 P. 11653-11663.

91. Forsberg L. S., Bhat U. R., Carlson R. W. Structural Characterization of the O-antigenic Polysaccharide of the Lipopolysaccharide from Rhi^obium etli Strain CE3 // J. Biol. Chem. 2000. V. 275. P. 18851-18863.

92. Petersson C., Niedziela Т., Jachymek W., Kenne L., Zarzecki P., Lugowski C. Structural studies of the O-specific polysaccharide of Hafnia alvei strain PCM 1206 lipopolysaccharide containing D-allothreonine // Eur.J.Biochem. 1997. 580-586.

93. Garozzo D., Spina E., Cozzolino R., Cescutti P., Fett, W. F. Studies on the primary structure of short polysaccharides using SEC MALDI mass spectroscopy // Carbohydr. Res. 2000. V. 323. P. 139-146.

94. Lindner B. Matrix assisted laser desorbtion/ionization spectrometry of lipopolysaccharides // in Methods in molecular biolology. 2000. New Jersey. Humana Press Inc. P. 311-323.

95. Therisod H., Labas V., Caroff M. Direct Microextraction and Analysis of Rough-Type Lipopolysaccharides by Combined Thin-Layer Chromatography and MALDI Mass Spectrometry Anal. Chem. 2001. V. 73. P. 3804-3807.

96. Brabetz W., Lindner В., Brade H. Comparative analyses of secondary gene products of 3-deoxy-D- manno-oct-2-ulosonic acid transferases from Chlamydiaceae in Escherichia coli K-12 // Eur. J. Biochem. 2000. V. 267. P. 5458-5465.

97. Meng С. K., Fenn J. B. Analyzing organic molecules with electrospray mass spectrometry // Am. Biotechnol. Lab. 1990. V. 8 P. 54-60.

98. Wilm M., Mann M. Introducting a new ion source for mass spectrometry// Proceed. 42nd ASMS Conference. Chicago, USA. 1994. P. 770.

99. Bystrova О. V., Lindner В., Moll H., Kocharova N. A., Knirel Y. A., Zahringer U., Pier G. B. Structure of the lipopolysaccharide of Vseudomonas aeruginosa 0-12 with a randomly O-acetylated core region. // Carbohydr. Res. 2003. V. 338 P. 1895-1905.

100. Gaucher S. P., Cancilla M. Т., Phillips N. J., Gibson B. W., Leary J. A. Mass Spectral Characterization of Lipooligosaccharides from Haemophilus influenzae 2019 // Biochemistry 2000. V. 39 P. 12406-12414.

101. Heine H., Muller-Loennies S., Brade L., Lindner В., Brade H. Endotoxic activity and chemical structure of lipopolysaccharides from Chlamydia trachomatis serotypes E and L2 and Chlamydophilapsittaci 6BC // Eur. J. Biochem. 2003. V. 270. P. 440-450.

102. Yildirim Н. Н., Hood D. W., Moxon Е. R., Schweda Е. К. Н. Structural analysis of lipopolysaccharides from Haemophilus influenzae serotype f // Eur. J. Biochem. 2003. V. 270. P. 3153-3167.

103. Mansson M., Hood D. W., Moxon E. R., Schweda E. К. H. Structural diversity in lipopolysaccharide expression in nontypeable Haemophilus influenzae // Eur. J. Biochem. 2003. V. 270. P. 610-624.

104. Mansson M., Hood D. W., Moxon E. R., Schweda E. К. H. Structural diversity in lipopolysaccharide expression in nontypeable Haemophilus influenzae // Eur. J. Biochem. 2003. V. 270. P. 2979-2991.

105. Huang L., Riggin К M. Analyses of Non-Derivatized Neutral and Sialylated Oligosaccharides by Electrospray Mass Spectrometry // AnaL Chem. 2000. V. 72. P. 3539-3546.

106. Aussel L., Chaby R., Le Blay K., Kelly J., Thibault P., Perry M. В., Caroff M. Chemical and serological characterization of the Bordetella hin^i lipopolysaccharides // FEBS Lettr. 2000. V. 485. P. 40-46.

107. Stamm W. E. Urinary tract infections // in Clinical infection diseases: a practical approach (Oxford University Press, USA) 1999. P. 549-656.

108. Wilson C., Thakore A., Isenberg D., Ebringer A. Correlation between anti-Proteus antibodies and isolation rates of P. mirabilis in rheumatoid arthritis // Rheumatol. Intern. 1997. V.16. P. 187-189.

109. Knirel Y. A., Vinogradov E. V., Shashkov A. S., Sidorczyk Z., Rozalski A., Radziejewska-Lebrecht I., Kaca W. Structural study of O-specific polysaccharides of Proteus // J. Carbohydr. Chem. 1993. V. 12. P. 379-414.

110. Dumanski A. J., Hedelin H., Edin-Liljegren A., Beauchemin D., McLean R. J. C. Unique ability of the Proteus mirabilis capsule to enhance mineral growth in infectious urinary calculi // Infect. Immun. 1994. V. 62. P. 2998-3003.

111. Vinogradov E. V., Shashkov A. S., Knirel Y. A., Kochetkov N. K., Sidorczyk Z., Swierzko A. The structure of the Proteus penneri strain 14 O-specific polysaccharide containing D- and ^alanine // Carbohydr. Res. 1991. V. 219. P. C1-C3.

112. Perepelov A. V., Babicka D., Shashkov A. S., Senchenkova S. N., Rozalski A., Knirel Y. A. Structure of the O-specific polysaccharide of the bacterium Proteus vulgaris 046 11 Carbohydr. Res. 2000. V. 328. P. 229-234.

113. Gross P. H., Brendel K., Zimmerman K. Synthesis of N-acetyl-L-Rhamnosamine. // Ann. Chem. 1966. V. 691. P. 303-305.

114. Jann В., Jann K. 2-amino-2,6-dideoxy-L-mannose (L-thamnosamine) isolated from the lipopolysaccharide of Escherichia coli 03:K2ab(L):H2 // Eur. J. Biochem. 1968. V. 5. P. 173-177.

115. Knirel УЛ., Shashkov A.S., Tsvetkov Y.E., Jansson P.-E., Zahringer U. 5,7-Diamino-3,5,7,9-tetradeoxynon-2-ulosonic acids in bacterial glycopolymers: chemistry and biochemistry // Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 2003. V. 58. P. 371-417.

116. Perepelov A. V., Babicka D., Shashkov A. S., Arbatsky N. P., Senchenkova S. N., Rozalski A., Knirel Y. A. Structure and cross-reactivity of the O-antigen of Proteus vulgaris 08 // Carbohydr. Res. 1999. V. 318. P. 186-192.

117. Gmeiner J. The ribitol-phosphate-containing lipopolysaccharide of Proteus mirabilis, strain D52 // Eur. J. Biochem. 1977. V. 74. P. 171-180.

118. Perepelov A. V., Torzewska A., Shashkov A. S., Senchenkova S. N., Rozalski A., Knirel Y. A. Structure of a glycerol teichoic acid-like O-specific polysaccharide of Proteus vulgaris 012 // Eur. J. Biochem. 2000. V. 267. P. 788-793.

119. Toukach F. V., Arbatsky N. P., Shashkov A. S., Knirel Y. A., Zych K, Sidorczyk Z. Structure of the O-specific polysaccharide of Proteus mirabilis 016 containing ethanolamine phosphate and ribitol phosphate // Carbohydr. Res. 2001. V. 331. P. 213-218.

120. Perepelov A. V., Kondakova A. N., Knirel Y. A., Rozalski A. Structure of the O-polysaccharide of Proteus vulgaris 034 containing 2-acetamido-2-deoxy-galactosyl phosphate in the main chain // Carbohydr.Res. 2004. готовится к печати.

121. Vinogradov E. V., Kaca W., Knirel Y. A., Rozalski A., Kochetkov N. K. Structural studies on the fucosamine-containing O-specific polysaccharide of Proteus vulgaris 019 // Eur. J. Biochem. 1989. V. 180. P. 95-99.

122. Виноградов Е. В., Петрасик Д., ТТТягггков А. С., Книрель Ю. А., Кочетков Н. К. Структура О-специфического полисахарида Proteus mirabilis 027, содержащего аминокислоты и фосфоэтаноламин // Биоогр. Хим. 1988. Т. 14. С. 1282-1286.

123. Knirel Y. A., Zych К. , Vinogradov Е. V., Shashkov A. S., Sidorczyk Z. Structure of 2-aminoethyl phosphate containing O-specific polysaccharide of Proteus penneri 8 from a new serogroup 067 // Eur. J. Biochem. 2000. V. 267. P. 815-820.

124. Perepelov A. V., Knirel Y. A., Rozalski A. Structure of the O-polysaccharide of Proteus vulgaris 042 // Carbohydr.Res. 2004. готовится к печати.

125. Perepelov A. V., Knirel Y. A., Zych K., Sidorczyk Z. Structure and serological studies of the O-specific polysaccharide of Proteus penneri 60 classified into 070 serogroup // Carbohydr.Res. . 2004. готовится к печати.

126. Kondakova A. N., Knirel Y. A., Zych K., Sidorczyk Z. Structure and serological studies of the O-specific polysaccharide of Proteus mirabilis 040 // Carbohydr.Res. 2004. готовится к печати.

127. Vinogradov E., Sidorczyk Z., Knirel Y. A. Structure of the lipopolysaccharide core region of the bacteria of the genus Proteus // Aust. J. Chem. 2002. V. 55. P. 61-67.

128. Karlsson C., Jansson P.-E., Sorensen U. B. S. The pneumococcal common antigen C-polysaccharide occurs in different forms: mono-substituted or di-substituted with phosphocholine // Eur. J. Biochem. 1999. V. 265. P. 1091-1097.

129. Kulakowska M., Brisson J.-R., Griffith D. W.,Young N. M., Jennings H.J. High-resolution NMR spectroscopic analysis of the C-polysaccharide of Streptococcus pneumoniae // Can. J. Chem. 1993. V. 71 P. 644-648.

130. Bergstrom N., Jansson P.E., Kilian M., Sorensen U. B. S. Structures of the two cell-wall associated polysaccharides of a Streptococcus mitis biovar 1 strain // Eur. J. Biochem. 2000. V. 267. P. 7147-7157.

131. Weiser J. N., Shchepetov M., Chong S. Т. H. Decoration of lipopolysaccharide with phosphocholine: a phase-variable characteristic of Haemophilus influenzae // Infect Immun. 1997. V. 65. P. 943-950.

132. Howard M. D., Cox A. D., Weiser J. N., Schurig G. G., Inzana T. J. Antigenic diversity of Haemophilus somnus lipooligosaccharide: Phase-variable accessibility of the phosphorylcholine epithope // J. Clin. Microbiol. 2000. V. 38. P. 4412-4419.

133. Serino L., Virji M. Phosphorylcholine decoration of lipopolysaccharide differentiates commensal Neisseriae from pathogenic strains: identification of AVA-type genes in commensal Neisseriae // Mol. Microbiol. 2000. V. 35. P. 1550-1559

134. Zahringer U., Wagner F., Rietschel E. Т., Ben-Menachem G., Deutsch J., Rottem S. Primary structure of a new phosphocholine-containing glycoglycerolipid of Mycoplasma fermentans //J. Biol. Chem. 1997. V. 272. P. 26262-26270.

135. Wagner F., Rottem S., Held H.-D., Uhlig S., Zahringer U. Ether lipids in the cell membrane of Mycoplasma fermentans // Eur. J. Biochem. 2000. V. 267. P. 6276-6286.

136. Weiskopf A. S., Vouros P., Harvey D. J. Characterization of oligosaccharide composition and structure by quadrupole ion trap mass spectrometry // Rapid Commun. Mass Spectrom. 1997. V. 11. P. 1493-1504.

137. Sieberth V., Jann В., Jann К Structure of the K10 capsular antigen from Escherichia coli 011:K10:H10, a polysaccharide containing 4,6-dideoxy-4-malonylamino-D-glucose // Carbohydr. Res. 1993. V. 246. P. 219-228.

138. Shashkov A. S., Senchenkova S. N., Nazarenko Е, L., Zubkov V. A., Gorshkova N. М., Knirel Y. A., Gorshkova R. P. Structure of phosphorylated polysaccharide from Shewanella putrefaciens strain S29 // Carbohydr. Res. 1997. V. 303. P. 333-338.

139. Redmond J. W. The 4-amino sugars present in the lipopolysaccharides of Vibrio chokrae and related Vibrios // Biochim. Biophys. Acta 1978. V. 542. P. 378-384.

140. Vinogradov E. V., Shashkov A. S., Knirel Y. A., Kochetkov N. K, Tochtamysheva N. V., Averin S. P., Goncharova О. V., Khlebnikov V. S. Structure of O-antigen of Francisella tularensis strain 15 11 Carbohydr. Res. 1991. V. 214. P. 289-297.

141. Parolis H., Parolis L. A. S., Olivieri G. Structural studies of Shigella-hke Escherichia coli 0121 O- polysaccharide // Carbohydr. Res. 1997. V. 303. P. 319-325.

142. Eguchi H., Kaya S., Araki Y. Occurrence of 2,4-dihyrdroxy-3,3,4-trimethylpyroglutamic acid as an N-acyl substituent in the O-polysaccharide chain of Vibrio anguillarum V-123 // Carbohydr. Res. 1992. V. 231. P. 147-158.

143. Matulova М., Navarini L., Osman S. F., Fett W. F. NMR analysis of galactoglycan from Pseudomonas marginalis: assignment of *H and ,3C NMR spectra and location of succinate groups // Carbohydr.Res. 1996. V. 283. P. 195-205.

144. Usov A. I., Bilan M. I., Klochkova N. G. Polysaccharides of algae. 48. Polysaccharide composition of several calcareous red algae: isolation of alginate from Corallinapilulifera P. et R. // Botanica Marina 1995. V. 38. P. 43-51.

145. Knirel Y. A, Vinogradov R V., Mort A. J. Application of anhydrous hydrogen fluoride for the structural analysis of polysaccharides // Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1989. V. 47. P. 167-202

146. Knirel Y. A., Perepelov A. V. Trifluoromethanesulfonic acid: a useful reagent for the solvolytic cleavage of glycosidic linkages in structural analysis of bacterial polysaccharides // Aust J. Chem 2002. V. 55. P. 69-72

147. Banoub J. H., Shaw D. H., Pang H., Krepinsky J. J., Nahla N. A., Patel T. Structural elucidation of the O-specific antigen of Yersinia ruckerii by fast-atom bombarding mass-spectroscopy // Biomed. Environ. Mass. Specrtom. 1990. V. 19. P. 787-790.

148. Kocharova N. A., Zatonsky G. V., Bystrova О. V., Ziolkowski A., Wykorta M., Shashkov

149. A. S., Knirel Y. A., Rozalski A. Structure of the O-specific polysaccharide of Providencia alcalifaciens 016 containing N-acetyl muramic acid // Carbohydr. Res. 2002. V. 337. P. 1667-1671.

150. Thompson J., Miller S. F. P. N6'(l-Cabroxyethyl) lysine formation by Streptococcus lactis. Purification, synthesis, and stereochemical structure //J. Biol. Chem. 1988. V. 263. P. 2064-2069.

151. Шашков А. С., Тоукач Ф. В., Сенченкова С. Н., Жолковски А., Парамонов Н. А., Каца

152. B., Книрель Ю. А., Кочетков Н. К Структура О-специфического полисахаридабактерии Proteus mirabilis 013,, содержащего новый амид D-глкжуроновой кислоты с Ы'"(1-карбоксиэтил)лизином // Биохимия 1997. V. 62. Р. 597-602.

153. Sidorczyk Z., Zych K., Toukach F. V., Arbatsky N. P., Shashkov A. S., Zablotni A., Knirel Y. A. Structure of the O-polysaccharide and classification of Proteus mirabilis strain G1 in Proteus serogroup ОЗ // Eur.J.Biochem. 2002. V. 269. P. 1406-1412.

154. Shashkov A. S., Arbatsky N. P., Cedzynski M., Kaca W., Knirel Y. A. Structure of an acidic O-specific polysaccharide oi Proteus mirabilis 05 // Carbohydr.Res. 1999. V. 319. P. 199-203.

155. Beynon,L.M.; Dumanski^A.J.; McLeanД-J.C.; MacLean,LL; RichardsJ.C.; Perry ,M.B. Capsule structure of Proteus mirabilis (ATCC 49565) //J.Bacteriol. 1992. V. 174. P. 2172-2177.

156. Torzewska A., Kondakova A. N., Toukach F. V., Senchenkova S. N. Knirel Y. A., Rozalski A. Immunochemical characterization of the lipopolysaccharides of Proteus strains classified into 017 serogroup // Arch. Immun. Ther. Exp. 2004. готовится к печати.

157. Uhrin D., Chandan V., Altman E. Structural characterization of the O-chain polysaccharide from Proteus mirabilis strain 7570 // Can.J.Chem. 1995. V. 73. P. 1600-1604.

158. Perepelov A. V., Shashkov A. S., Babicka D., Senchenkova S. N., Bartodziejska В., Rozalski A., Knirel Y. A. Structure of the O-specific polysaccharide of the bacterium Proteus vulgaris 023 // Biochemistry (Moscow). 2000. V. 65. P. 1055-1059.

159. Senchenkova S. N., Zatonsky G. V., Ujazda E., Shashkov A. S., Kaca W., Knirel Y. A. Structure of the neutral O-specific polysaccharide of the bacterium Proteus mirabilis 024 // Biochemistry (Moscow). 1997. V.62. P. 1444-1447.

160. Shashkov A. S., Toukach F. V., Paramonov N. A., Senchenkova S. N., Kaca W., Knirel Y. A. Structure of a new lysine-containing O-specific polysaccharide of the bacterium Proteus mirabilis 026 // Biochemistry (Moscow). 1996. V. 61. P. 15-22.

161. Perepelov A. V., Shashkov A. S., Senchenkova S. N., Knirel Y. A., Literacka E., Kaca W. Structure of the O-specific polysaccharide of the bacterium Proteus mirabilis 029 // Biochemistry (Moscow). 2000. P. 65. V. 176.179.

162. Shashkov A. S., Toukach F. V., Paramonov N. A., Ziolkowski A., Senchenkova S. N., Kaca W., Knirel Y. A. Structures of new acidic O-specific polysaccharides of the bacterium Proteus mirabilis serogroups 026 and 030 // FEBS Lett. 1996. V. 386. P.

163. Cedzynski M., Knirel Y. A., Rozalski A., Shashkov A. S., Vinogradov E. V., Kaca W. The structure and serological specificity of Proteus mirabilis 043 O-antigen // Eur.J.Biochem. 1995. V. 232. P. 558-562.

164. Perepelov,A.V.; Bartodziejska,В.; Senchenkova,S.N.; Shashkov^A.S.; Rozalski^.; Knirel,Y A. Structure of the O-specific polysaccharide of Proteus vulgaris 045 containing 3-acetamido-3,6-dideoxy-D-galactose 11 Carbohydr.Res. 2003. V. 338. P. 327-331.

165. Kondakova A. N., Zych K., Senchenkova S. N., Knirel Y. A., Sydorzyk S. Structure ribitol teichoic acid like polysaccharides from the lipopolysaccharide of Proteus vulgaris TG 276 (053) // Carbohydr.Res. 2004. готовится к печати.

166. Perepelov A. V., Zych К., Knirel Y. A., Sidorczyk Z. Structure of the O-specific polysaccharide of Proteus mirabilis OE // Carbohydr.Res. 2004. готовится к печати.

167. Perepelov A. V., Zych K., Knirel Y. A., Sidorczyk Z. Structure of the O-polysaccharide of Proteus genomospecies 4 // Carbohydr.Res. 2004. готовится к печати.

168. Sidorczyk Z., Zych K., Swierzko A., Vinogradov E. V., Knirel Y. A. The structure of the O-specific polysaccharide of Proteus penneri 52 // Eur.J.Biochem. 1996. V. 240. P. 245-251.

169. Arbatsky N. P., Mamyan S. S., Shashkov A. S., Knirel Y. A., Kochetkov N. K., Zych K., Sidorczyk Z. Structure of the O-specific polysaccharide of a serologically separate Proteus penneri strain 22 11 Carbohydr.Res. 1998. V. 310. P. 85-90.

170. Senchenkova S. N., Shashkov A. S., Knirel Y. A., Kochetkov N. K., Zych K., Sidorczyk Z. Structure of a new N-acetylisomuramic acid-containing O-specific polysaccharide from Proteus penneri 19 and 35 11 Carbohydr.Res. 1996. V. 293. P. 71-78.

171. Toukach F. V., Arbatsky N. P., Shashkov A. S., Knirel Y. A., Zych K., Sidorczyk Z. Structure of a neutral O-specific polysaccharide of Proteus penneri 34 // Carbohydr.Res. 1998. V. 312. P. 97-101.

172. Knirel Y. A., Shashkov A. S., Vinogradov E. V., Kochetkov N. K., Swierzko A., Sidorczyk Z. The structure of the O-specific polysaccharide chain of Proteus penneri strain 42 lipopolysaccharide // Carbohydr.Res. 1995. V. 275. P. 201-206.

173. Perepelov A. V., Zablotni A., Zych K, Senchenkova S. N. Shashkov A. S., Knirel Y. A., Sidorczyk Z. Structure of the O-polysaccharide of Proteus mirabilis CCUG 10701 (OB) classified into a new Proteus serogroup, 074 // Carbohydr.Res. 2004. в печати.

174. Perepelov A. V., Zych K., Knirel Y. A., Sidorczyk Z. Structure of the O-specific polysaccharide of Proteus mirabilis ОС // Carbohydr.Res. 2004. готовится к печати.

175. Perepelov A. V., Zych K., Knirel Y. A., Sidorczyk Z. Structure of the O-specific polysaccharide of Proteus mirabilis OF // Carbohydr.Res. 2004. готовится к печати.

176. Hoist O. Chemical structure of the core region of lipopolysaccharides // in Endotoxin in Health and Disease. 1994. Marcel Dekker, Inc. New York

177. Kuhn H.-M., Meier-Dieter U., Mayer H. ECA, the enterobacterial common antigen // FEMS Microbiol.Rev. 1988. V. 54. P. 195-222.

178. Vinogradov E, Bock K. The structure of the core part of Proteus mirabilis 027 lipopolysaccharide with a new type ofglycosidic linkage // CarbohydrRes. 1999. V. 319. P. 92-101.

179. Vinogradov E., Bock K. A new type of glycosidic linkage: An open-chain acetal-linked N-acetylgalactosamine in the core part of the lipopolysaccharides from Proteus microorganisms // Angew.Chem.(Engl). 1999. V. 38. P. 671-677.

180. Westphal O., Jann K. Bacterial lipopolysaccharides. Extraction with phenol-water and further applications of the procedure // Methods Carbohydr. Chem. 1965. V. 5. P. 83-91.

181. Leontein К., Lindberg В., Lonngren J. Assignment of absolute configuration of sugars by g.l.c. of their acetylated glycosides formed from chiral alcohols // Carbohydr. Res. 1978. V. 62. P. 359-362.

182. Rundlof Т., WIdmalm G. A method for determination of the absolute configuration of chiral glycerol residues in natural products using TEMPO oxidation and characterization of the glyceric acids formed // Anal. Biochem. 1996. V. 243. P. 228-233.

183. Fujioka M., Tanaka M. Enzymic and chemical synthesis of £-N-(L-propionyl)-L-lysine // Eur. J. Biochem. 1978. V. 90. P. 297-300.

184. Hakomori S.-I. A rapid permethylation of glycolipids and polysaccharides catalyzed by methylsulfinyl carbanion in dimethylsulfoxide // J. Biochem. 1964. V. 55. P. 205-208.