Углеродные наноматериалы и кластерные комплексы переходных металлов в иммунохимическом определении трицикличеcких антидепрессантов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 00.00.00, кандидат наук Рамазанова Эльвина Рафаиловна

• Рамазанова Эльвина Рафаиловна
• кандидат наук
• 2024

Оглавление диссертации кандидат наук Рамазанова Эльвина Рафаиловна

ВВЕДЕНИЕ

1. НАНОМАТЕРИАЛЫ В СОСТАВЕ ИММУНОСЕНСОРОВ (литературный обзор)

1.1. Углеродные наноматериалы

1.1.1. Углеродные нанотрубки

1.1.2. Оксид графена и восстановленный оксид графена

1.1.3. Фуллерены

1.1.4. Наноалмазы

1.2. Октаэдрические кластерные комплексы

1.3. Матричные компоненты для модификации поверхности первичных преобразователей

1.4. Наноматериалы в составе иммуносенсоров для определения некоторых биологически активных соединений

2. МЕТОДЫ ОПРЕДЕЛЕНИЯ ЛЕКАРСТВЕННЫХ ВЕЩЕСТВ (литературный обзор)

2.1. Антидепрессанты и методы их определения

2.2. Определение некоторых лекарственных и биологически значимых соединений проточными методами

2.3. Поляризационное флуоресцентное иммунохимическое определение лекарственных веществ

3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

3.1. Приборы и оборудование

3.2. Объекты анализа и реагенты

4. ВЛИЯНИЕ ГИБРИДНЫХ НАНОМАТЕРИАЛОВ НА АНАЛИТИЧЕСКИЕ ХАРАКТЕРИСТИКИ РАЗРАБАТЫВАЕМЫХ ИММУНОСЕНСОРОВ

4.1. Модификация поверхности печатных графитовых электродов

наноструктурированными материалами

4.1.1. Модификация поверхности печатных графитовых электродов гексарениевыми кластерами и углеродными наноматериалами

4.1.2. Модификация поверхности печатных графитовых электродов наноалмазами и другими углеродным наноматериалами

4.1.3. Исследование свойств и морфологии модификаторов

4.2. Особенности получения биочувствительной части иммуносенсоров

4.3. Природа формирования аналитического сигнала иммуносенсора

4.4. Аналитические возможности импедиметрических иммуносенсоров при определении трициклических антидепрессантов

4.5. Аналитические возможности амперометрических иммуносенсоров при определении трициклических антидепрессантов

4.6. Последовательное инжекционное определение трициклических антидепрессантов

4.7. Константы связывания иммунных комплексов и оценка селективности иммунологических взаимодействий

4.8. Применение иммуносенсоров для определения лекарственных веществ других фармакологических групп

5. ПОЛЯРИЗАЦИОННОЕ ФЛУОРЕСЦЕНТНОЕ

ИММУНОХИМИЧЕСКОЕ ОПРЕДЕЛЕНИЕ ТРИЦИКЛИЧЕСКИХ АНТИДЕПРЕССАНТОВ

5.1. Природа формирования аналитического сигнала в поляризационном флуоресцентном иммунонализе

5.2. Поляризационное флуоресцентное иммунохимическое определение трициклических антидепрессантов

5.3. Аналитические возможности варианта поляризационного флуоресцентного иммуноанализа с использованием трейсера на основе силикатных рутениевых наночастиц для определения лекарственных веществ других фармакологических групп

6. ОПРЕДЕЛЕНИЕ ЛЕКАРСТВЕННЫХ ВЕЩЕСТВ В

ФАРМПРЕПАРАТАХ, БИОЛОГИЧЕСКИХ И ВОДНЫХ

ОБЪЕКТАХ

6.1. Определение лекарственного вещества в фармацевтическом препарате

6.2. Определение лекарственного вещества в урине

6.3. Определение лекарственного вещества в грудном молоке

6.4. Определение лекарственных веществ в поверхностных водах

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ И УСЛОВНЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙ

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

ПРИЛОЖЕНИЕ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Углеродные наноматериалы и кластерные комплексы переходных металлов в иммунохимическом определении трицикличеcких антидепрессантов»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальной задачей является определение содержания лекарственных веществ и их метаболитов, в том числе следовых количеств, в фармацевтических препаратах и медико-биологических объектах для контроля безопасности и эффективности медикаментозного лечения. Мониторинг позволяет корректировать терапевтическую дозировку, чтобы избежать негативных последствий приема сильнодействующих препаратов.

Стоит отметить ненадлежащую утилизацию фармацевтической продукции как одну из причин загрязнения поверхностных вод, так как полностью удалить и нейтрализовать лекарственные вещества невозможно. В связи с чем необходимо отслеживать их содержание в водных объектах для оценки влияния на биоту.

В литературе представлены в основном различные способы хроматографического количественного определения трициклических антидепрессантов как сильнодействующих лекарственных препаратов, используемых для эффективного лечения депрессий.

Современные тенденции развития аналитических методов наряду с высокой чувствительностью и селективностью требуют доступных и экспрессных способов определения биологически активных веществ. Такими преимуществами обладают иммунохимические методы анализа, в частности электрохимические иммуносенсоры и поляризационный флуоресцентный иммуноанализ. Высокая чувствительность и специфичность достигается за счет комплементарного взаимодействия антигена с антителом, а минимальная пробоподготовка и использование малых количеств образца и реагентов сокращают время анализа.

Модификация поверхности трансдьюсера как основы иммуносенсора различными структурами, в том числе углеродными наноматериалами (углеродные нанотрубки, фуллерен, восстановленный оксид графена, наноалмазы) и металлическими кластерами, способствует формированию и значительному усилению аналитического сигнала, что расширяет возможности электрохимических сенсоров в целом.

Степень разработанности темы исследования. В настоящее время для контроля содержания лекарственных веществ известно достаточно большое

количество способов на основе различных методов. В то же время определению трициклических антидепрессантов посвящено весьма ограниченное число работ. Единичные работы связаны с использованием для этих целей биосенсоров. Практически отсутствуют примеры их применения в проточных методах анализа. Сведения об используемых в работе новых гибридных модификаторах в литературе отсутствуют. Следует отметить, что поиск новых модификаторов для направленного изменения поверхности электродов остается в тренде, несмотря на то, что процессы модификации поверхности электродов для улучшения аналитических характеристик являются в настоящее время общепринятыми.

Несколько исследований посвящено поляризационному флуоресцентному иммунохимическому определению антидепрессантов с использованием трейсеров на основе флуоресцеина и его производных, синтез которых осуществляется с помощью токсичных реагентов. Поэтому поиск новых способов получения трейсеров на основе нековалентной адсорбции антигена на силикатной поверхности флуоресцентных наночастиц является перспективным направлением.

Таким образом, разработка новых электрохимических иммуносенсоров, вариантов проточного анализа и поляризационного флуоресцентного иммуноанализа будет способствовать повышению эффективности контроля качества фармацевтических препаратов, мониторинга терапевтических назначений и состояния водных объектов.

Цель исследования:

Разработать способы определения трициклических антидепрессантов (амитриптилина, имипрамина, дезипрамина) электрохимическими иммуносенсорами на основе электродов, модифицированных гибридными материалами (углеродные наноматериалы в сочетании с гексарениевыми халькогенидными кластерами), и поляризационным флуоресцентным иммуноанализом с использованием силикатных рутениевых наночастиц для контроля их содержания в фармацевтических препаратах, биологических жидкостях и поверхностных водах.

Поставленные задачи:

• выбор соединений, которые могут быть использованы в качестве новых меток при иммунохимических определениях трициклических антидепрессантов;

• поиск рабочих условий формирования поверхностного слоя иммуносенсоров путем модификации печатных графитовых электродов гибридными структурами на основе сочетаний гексарениевых халькогенидных кластеров с углеродными наноматериалами и выявление лучших из них путем скрининга по данным дифференциально-импульсной вольтамперометрии и спектроскопии электрохимического импеданса;

• выявление условий функционирования разработанных иммуносенсоров в режиме последовательного инжекционного анализа для увеличения чувствительности определения трициклических антидепрессантов;

• поиск новых соединений-трейсеров для поляризационного флуоресцентного иммунохимического определения трициклических антидепрессантов;

• разработка способов определения лекарственных веществ в соответствующих фармацевтических препаратах, биологических жидкостях и поверхностных водах с помощью предложенных вариантов анализа.

Научная новизна:

• применены гексарениевые халькогенидные кластерные комплексы (K4[{Re6S8}(OH)6] и K4[{Re6S8}(CN)6]) и наноалмазы в качестве электрохимических меток при иммунохимическом определении трициклических антидепрессантов;

• получены гибридные материалы нового состава (сочетания углеродных наноматериалов (углеродные нанотрубки, фуллерен, оксид графена и восстановленный оксид графена) в хитозане или аминопроизводном на платформе полиэфирополиола второй генерации с гексарениевыми кластерами (или наноалмазами) для модификации поверхности печатных графитовых электродов;

• разработаны импедиметрические и амперометрические иммуносенсоры на основе перспективных гибридных материалов для высокочувствительного и селективного определения трициклических антидепрессантов, а также оценена возможность использования предлагаемых иммуносенсоров в режиме последовательного инжекционного анализа;

• синтезированы и применены трейсеры на основе нековалентно антиген-модифицированных рутениевых силикатных наночастиц ([Ru(dipy)3]Q2@SiO2) для поляризационного флуоресцентного иммунохимического определения трициклических антидепрессантов и диклофенака.

Теоретическая и практическая значимость. Предложены перспективные гибридные материалы (сочетания углеродных нанотрубок, фуллерена, оксида графена и восстановленного оксида графена с наноалмазами и гексарениевыми халькогенидными кластерами (K4[{Re6S8}(OH)6] и K4[{Re6S8}(CN)6])) в качестве модификаторов поверхности печатных графитовых электродов как основы электрохимических иммуносенсоров.

Показана возможность использования иммуносенсоров в режиме последовательного инжекционного анализа для повышения чувствительности определения трициклических антидепрессантов.

Предложен способ поляризационного флуоресцентного иммунохимического определения трициклических антидепрессантов с применением нового трейсера на основе рутениевых силикатных наночастиц.

Показана принципиальная возможность использования разработанных иммунохимических способов для определения лекарственных веществ других фармакологических групп (на примере нестероидного противовоспалительного средства).

Разработаны и апробированы методики для высокочувствительного и селективного определения трициклических антидепрессантов (амитриптилин, дезипрамин, имипрамин) в фармацевтических препаратах, водных (речная и

озерная воды) и медико-биологических объектах (урина, грудное молоко) при минимальной пробоподготовке, в том числе, в присутствии других препаратов, с относительным стандартным отклонением не более 0.070.

Методология и методы исследования. Для изучения особенностей протекания электрохимических реакций и сопротивления переноса электрона наноструктурированных материалов в составе модификаторов иммуносенсоров использованы современные методы исследования - циклическая и дифференциально-импульсная вольтамперометрии, спектроскопия

электрохимического импеданса. Для исследования морфологии поверхности модифицированных печатных графитовых электродов применяли атомно-силовую и сканирующую электронную микроскопии. Методом спектрофотометрии получены спектры поглощения лекарственных веществ и гексарениевых халькогенидных кластеров. Анализ адсорбции кластерных единиц из водной фазы проведен путем сопоставления спектров люминесценции водных растворов кластера до смешивания с углеродными наноматериалами и после фазового разделения. Данные динамического светорассеяния и просвечивающей электронной микроскопии служат подтверждением адсорбции амитриптилина на силикатной поверхности рутениевых наночастиц. Определение антидепрессантов в потоке осуществлялось в режиме последовательного инжекционного анализа с вольтамперометрическим детектированием. Константы связывания иммунных комплексов определяли методом Скэтчарда с использованием амперометрического Ь-цистеиндисульфгидразного биосенсора. Поляризационный флуоресцентный иммуноанализ применяли для исследования конкурентного взаимодействия трейсера и трициклических антидепрессантов со специфическими антителами.

Положения, выносимые на защиту:

1. Рабочие условия формирования поверхностного слоя иммуносенсоров путем модификации печатных графитовых электродов гибридными материалами (сочетания гексарениевых халькогенидных кластеров и углеродных наноматериалов) и специфичными антителами.

2. Способы и аналитические возможности вольтамперометрического и импедиметрического определения трициклических антидепрессантов с помощью иммуносенсоров на основе гибридных модификаторов.

3. Обоснование, условия применения и аналитические характеристики разработанных амперометрических иммуносенсоров в последовательном инжекционном определении трициклических антидепрессантов.

4. Условия функционирования и аналитические возможности конкурентного варианта поляризационного флуоресцентного иммуноанализа лекарственных веществ с помощью нековалентно амитриптилин(диклофенак)-модифицированных силикатных рутениевых наночастиц.

5. Результаты определения трициклических антидепрессантов в соответствующих фармацевтических препаратах, биологических жидкостях и поверхностных водах с помощью разработанных иммуносенсоров как в стационарном режиме, так и в условиях последовательного инжекционного и варианта конкурентного поляризационного флуоресцентного иммунохимического анализов.

Личный вклад автора заключался в постановке задач исследования, в анализе и систематизации литературных данных, в непосредственном участии в проведении эксперимента и обобщении, обработке его результатов, а также в обсуждении полученных результатов, подготовке публикаций и докладов по теме диссертации.

Степень достоверности и апробация. Полученные в ходе анализа массивы экспериментальных данных (с применением современных физико-химических методов исследования, указанных выше, и сертифицированного оборудования) воспроизводимы и согласуются с литературными сведениями.

Результаты исследований представлены и обсуждены на Международной научной конференции студентов, аспирантов и молодых учёных "Ломоносов-2021", "Ломоносов-2022" и "Ломоносов-2023" (Москва, 2021-2023), XII International Conference on Chemistry for Young Scientists "MENDELEEV 2021" (Санкт-Петербург, 2021), IV и V Всероссийской с международным участием

школе-конференции студентов, аспирантов и молодых ученых "Материалы и технологии XXI века" (Казань, 2021 и 2022), конкурсе научно-исследовательских и научно-практических работ на соискание именных стипендий мэра Казани среди студентов и аспирантов (Казань, 2021), 75-ой Всероссийской с международным участием школе-конференции молодых ученых "Биосистемы: организация, поведение, управление" (Нижний Новгород, 2022), Всероссийской научно-практической онлайн-конференции с международным участием "Проблемы общественного здоровья и здравоохранения" (Курск, 2022), IV Съезде аналитиков России (Москва, 2022), Итоговой научной конференции сотрудников Химического института им. А.М. Бутлерова за 2022 г (Казань, 2023), I Региональной научной студенческой конференции с международным участием, посвященной 195-летию А.М. Бутлерова, "Актуальные вопросы химии 21 века" (Казань, 2023).

Связь работы с научными программами, темами. Работа выполнялась в рамках основного научного направления Химического института им. А.М. Бутлерова «Синтез, строение, реакционная способность и практически полезные свойства органических, элементорганических и координационных соединений» и в рамках государственной поддержки Казанского (Приволжского) федерального университета в целях повышения его конкурентоспособности среди ведущих мировых научно-образовательных центров, программы стратегического академического лидерства Казанского (Приволжского) федерального университета («Приоритет-2030»).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 22 работы: раздел в монографии, 6 статей в рецензируемых научных изданиях, рекомендованных ВАК, и 15 тезисов докладов, представленных на международных и всероссийских конференциях.

Структура и объем работы. Диссертация изложена на 129 страницах печатного текста и приложения на 1 странице. Работа состоит из введения, двух глав литературного обзора, экспериментальной части, трех глав с результатами исследований и их обсуждения, заключения, списка основных сокращений, списка литературы, включающего 194 ссылки, содержит 22 таблицы и 42 рисунка.

Во введении раскрыта актуальность темы, поставлены цели и задачи исследования, сформулирована научная новизна и практическая значимость. В первой главе (литературный обзор) приведены сведения о структурных особенностях, свойствах, методах синтеза и применении перспективных наноматериалов; рассмотрены последние достижения в области электрохимических иммуносенсоров, используемых для определения биологически активных соединений. Во второй главе (литературный обзор) описаны способы определения лекарственных веществ, в том числе антидепрессантов. Третья глава содержит информацию о реактивах и объектах исследования, используемых методах и оборудовании, рабочих условиях эксперимента. В четвертой главе отображены особенности получения иммуносенсоров, их свойства и аналитические характеристики при определении трициклических антидепрессантов. Показана возможность использования иммуносенсоров в последовательном инжекционном анализе. В пятой главе описана разработка поляризационного флуоресцентного иммунохимического способа определения трициклических антидепрессантов. В шестой главе представлены результаты определения лекарственных веществ в фармацевтических препаратах, водных и медико-биологических объектах.

Автор выражает глубокую благодарность научному руководителю доктору химических наук, профессору Медянцевой Э.П., а также соавторам: кандидату химических наук, доценту Брусницыну Д.В., доктору химических наук, профессору Еремину С.А., доктору химических наук, профессору Зиганшину М.А., кандидату химических наук, доценту Добрынину А.Б., доктору химических наук, главному научному сотруднику и кандидату химических наук, старшему научному сотруднику Мустафиной А.Р. и Елистратовой Ю.Г.

1. НАНОМАТЕРИАЛЫ В СОСТАВЕ ИММУНОСЕНСОРОВ

(литературный обзор)

В последнее время наблюдается тенденция интенсивного развития сенсорных технологий ввиду высокой чувствительности и селективности датчиков. Для улучшения аналитических возможностей разрабатываемых биосенсоров применяют модификацию поверхности первичных преобразователей сигнала (трансдьюсеров) с помощью различных наноструктур, таких как углеродные наноматериалы [1, 2], неорганические [3, 4] и органические [5, 6] наночастицы (НЧ), магнитные НЧ [7, 8], проводящие полимеры [9, 10], нанокомпозиты [11, 12] и другие. Кроме того, комбинации вышеперечисленных материалов могут привести к синергетическому эффекту, улучшающему электроаналитическую активность [13].

Обнаружение новых уникальных и полезных свойств исследуемых материалов позволяет применять биосенсоры во многих сферах: медицина [14, 15], мониторинг качества окружающей среды [16, 17], пищевая [18, 19] и фармацевтическая [20] промышленности и другие.

1.1. Углеродные наноматериалы

Благодаря нижеописанным свойствам углеродных наноматериалов, используемых в качестве модификаторов, наиболее распространенными являются графен или восстановленный оксид графена (ВГО), оксид графена (ГО), фуллерены, наноалмазы и углеродные нанотрубки (УНТ) [21-23].

1.1.1. Углеродные нанотрубки

УНТ представляют собой полые цилиндрические структуры, состоящие из одной (одностенные УНТ) или нескольких (многостенные УНТ) свёрнутых гексагональных графитовых плоскостей диаметром от одного до нескольких десятков нанометров и длиной до нескольких сантиметров (рис. 1). Нанотрубки бывают открытыми и закрытыми (на концах находятся полусферические крышечки) [24, 25].

а) б)

Рис. 1. Структуры одностенных (а) и многостенных (б) УНТ

Многостенные УНТ могут состоять из вложенных друг в друга одностенных нанотрубок ("русская матрешка"), иметь вид "рулона" или "свитка" и представлять собой цилиндрическую структуру, состоящую из небольших фрагментов графена ("папье-маше"). Число слоев может достигать нескольких десятков. Простейшим примером являются двустенные УНТ, которые по своим свойствам отличаются от большинства многостенных из-за меньшего вклада взаимодействий между внутренними и внешними слоями [26].

Для синтеза УНТ используют дуговой разряд, лазерную абляцию и химическое осаждение из газовой фазы. Применение последнего варианта выгодно вследствие непрерывного массового производства, низкой стоимости и получения продукта с высоким выходом и чистотой. Также приводятся исследования в области синтеза УНТ различных размеров и морфологии с помощью электролиза, низкотемпературного пиролиза, диффузионного пламени и других методов [27].

УНТ обладают высокой электропроводностью, адсобционной способностью, химической стабильностью, механической прочностью и биосовместимостью. Эти исключительные свойства представляют определенный интерес при разработке электрохимических биосенсоров [28].

Различные виды функционализации УНТ, а именно модификация внешней поверхности и инкапсуляция радиоактивных веществ, магнитно-активных наноматериалов и лекарственных веществ, позволяют использовать их в медицине, например, для диагностики (с помощью клеточной визуализации) и лечения (магнитно-управляемая доставка лекарств) инфекционных и онкологических

заболеваний, расстройств центральной нервной системы. Кроме того, УНТ применяют для адресной доставки ряда биологических агентов: нуклеиновые кислоты, ферменты, гормоны и вакцины [29].

УНТ применяются в микроэлектронике (микропроцессоры), в технологии снижения заметности (стелс-технология, например, в авиации), в сфере теплопередачи, в составе композиционных материалов и т. д. [30].

1.1.2. Оксид графена и восстановленный оксид графена

Графен - двумерный лист ковалентно связанных sp2-гибридизованных атомов углерода, расположенных в гексагональной структуре - самый тонкий, прочный и проводящий материал [31]. Существует проблема в подготовке высококачественного графена для прикладных целей: механическое отшелушивание графита, химическое осаждение паров и эпитаксиальный рост дают графен с небольшими дефектами. Поэтому крупномасштабные синтезы графена основаны на отслаивании графита и получении ГО как промежуточного продукта с последующим восстановлением до ВГО [32].

Способы восстановления ГО до ВГО: электрохимическое, химическое, термическое, гидротермическое, ультрафиолетовое, микроволновое и в плазме водорода. Чаще всего применяются первые два [33].

Так, ВГО получают электрохимическим восстановлением ГО в режиме ЦВА: в диапазоне потенциалов (Е) от 0.1 до -1.5 В при 16-кратном сканировании со скоростью 100 мВ/с [34], в фосфатном буферном растворе (ФБ) с рН 5 в течение 10 циклов в диапазоне Е от 0.0 до -1.5 В при скорости 50 мВ/с [35]; хроноамперометрически: при Е = -1.1 В, время накопления 60 секунд, цитратный буферный раствор (рН 5.4) [36] и при Е = -1.5 В, время накопления 60 секунд, ФБ с рН 7.0 [37].

В химических методах в качестве восстановителей обычно используют такие реагенты, как моногидрат гидразина [38] или боргидрид натрия [39]. Химический способ является наиболее универсальным, масштабируемым и экономичным подходом к производству ВГО.

Несмотря на наличие остаточных кислородсодержащих функциональных групп, ВГО (рис. 2б) проявляет большинство графеновых свойств.

ГО - окисленная форма графена (кислородсодержащие группы: гидроксильная, карбоксильная, карбонильная и эпоксидная) (рис. 2а) с большой площадью поверхности, отличной проводимостью, высокой механической прочностью и гидрофильностью, что делает его привлекательным для электрохимических исследований.

ГО получают ультразвуковой эксфолиацией оксида графита, синтезированного путем жесткого окисления графита с использованием сильных кислот и окислителей (методы Броди, Штаунденмайера, Хаммерса и др.) [33].

Рис. 2. Структуры ГО (а) и ВГО (б) 1.1.3. Фуллерены

Наиболее популярный фуллерен - бакибол, содержащий 60 атомов углерода (рис. 3) - является не только самым простым в производстве, но самым дешевым и коммерциализированным. Структура С6о напоминает футбольный мяч, так как представляет собой комбинацию из 12 пятиугольных и 20 шестиугольных колец, образующих сфероидальную форму с 60 вершинами, содержащими 60 sp2-гибридизованных атомов углерода [40].

Наличие симметричных элементов, включающих 30 двойных осей, 20 тройных осей и 12 пятикратных осей, сделало фуллерен наиболее симметричной молекулой, контролируемой правилом золотого сечения. с

гранецентрированными кубическими решетками, имеет стабильную структуру, разрушение которой происходит при температурах выше 1000 °С [41].

Семейство фуллеренов включает в себя:

• низшие фуллерены Сп, где п < 60 (С20, С24, С28, С32, С36, С50);

• высшие фуллерены Сп, где п > 60 (С60, С70, С72, С74, С76, С78 и т. д.);

• эндофуллерены (внутри фуллереновой сферы заключены атомы или простые молекулы, обозначение Х@Сп): эндоэдральные металлофуллерены, например, "гадофуллерен" Оё@С82 используется как метка в магнитно-резонансной томографии);

• экзофуллерены (образуются в результате внешнесферного присоединения атомов и молекул по двойным связям фуллерена).

Рис. 3. Структура фуллерена С60

Молекулы фуллеренов, кроме С60, имеют далеко не симметричную форму и термодинамически менее устойчивы, чем С60. Структура фуллеренов, а также их химические, механические, магнитные и оптические свойства делают их перспективными в ряде областей применения: фотоэлектрокатализ, электротехнологии (солнечные элементы), биомедицина (доставка лекарств, противоопухолевые бактерии) [42, 43].

Фуллерены получают термическим разложением графита, неполным сгоранием бензола в кислороде или с помощью микроволнового излучения [41].

1.1.4. Наноалмазы

Алмаз - аллотропная модификация углерода, состоящая из атомов углерода с sp3-гибридизацией и кристаллизующаяся, как правило, в кубической системе,

отвечающей самой плотной упаковке атомов. Алмазы, имеющие характерные размеры от нескольких до сотен нм, получили название наноалмазы.

Известны следующие способы получения наноалмазов: измельчение природных и синтетических алмазов; синтез при сверхвысоких давлениях и температурах; лазерная абляция; синтез в автоклаве из сверхкритических флюидов; хлорирование карбидов; электронно- и ионно-лучевое облучение углеродсодержащего материала; кавитационный и детонационный синтезы.

Детонационный синтез наноалмаза включает в себя подрыв в специальной камере взрывчатых веществ (смесь тринитротолуола и гексогена). Продукт синтеза, содержащий 30 - 60 % алмазной фазы, подвергают химической очистке для выделения детонационного наноалмаза (ДНА) и его подготовки к дальнейшему применению. Удаление неалмазного углерода и металлических или негорючих примесей происходит при обработке сильными окислителями в жестких условиях.

Частицу ДНА (4 - 6 нм) (рис. 4) можно представить в виде алмазного ядра, поверхность которого может быть стабилизирована переходами углерода из sp3 в Бр2-гибридизацию и покрыта слоем функциональных групп (гидроксильные, карбоксильные, эфирные и карбонильные), стабилизирующих НЧ за счет терминальных ненасыщенных связей. Большинство ДНА имеют округлую форму, однако некоторые представляют собой многогранники (полиэдры).

Рис. 4. Структура наноалмаза

ДНА может содержать неалмазные примеси. Атомы О и Н входят в состав поверхностных функциональных групп, часть может находиться в молекулах Н20, С02 и др., адсорбированных на поверхности ДНА. Атомы N входят как в состав

алмазного ядра, так и некоторых азотсодержащих групп (-ЫН2, -N02, -N03). Несгораемые примеси состоят из солей, оксидов и карбидов различных примесных элементов, например, Fe, Сг, К, 7п, Т и др.

Благодаря высокоразвитой поверхности ДНА обладают большой сорбционной емкостью. Сорбционные свойства ДНА зависят от наличия зарядов на поверхности наноалмазных частиц. Возникновение заряда обусловлено присутствием на поверхности ДНА кислородсодержащих групп, обладающих кислотными свойствами. При этом знак и величина заряда зависят от концентрации и константы диссоциации этих групп, значения рН раствора и концентрации фонового электролита [44, 45].

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Рамазанова Эльвина Рафаиловна, 2024 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Китова, А.Е. Алкогольоксидазный биосенсор на основе печатного электрода, модифицированного терморасширенным графитом / А.Е. Китова, Ю.В. Плеханова, В.В. Колесов, А.Н. Решетилов // Известия ТулГУ. Естественные науки. - 2019. - Вып. 1. - С.22-27.

2. Othman, A.M. Amperometric biosensor based on coupling aminated laccase to functionalized carbon nanotubes for phenolics detection / A.M. Othman, U. Wollenberger // Int. J. Biol. Macromol. - 2020. - V. 153. - P. 855-864.

3. Silva, N.F.D. In situ formation of gold nanoparticles in polymer inclusion membrane: Application as platform in a label-free potentiometric immunosensor for Salmonella typhimurium detection / N.F.D. Silva, J.M.C.S. Magalhaes, M.F. Barroso, T. OlivaTeles, C. Freire, C. Delerue-Matos // Talanta. - 2019. - V. 194. - P. 134-142.

4. Христунова, Е.П. Исследование электрохимических свойств наночастиц серебра, конъюгированных с антителами к вирусу клещевого энцефалита, для разработки электрохимического иммуносенсора / Е.П. Христунова, Е.В. Дорожко, Е.И. Короткова, Б. Кратохвил // Известия вузов. Химия и химическая технология. - 2020. - Т. 63, № 4. - С. 28-33.

5. Li, S. A novel polydopamine electrochemiluminescence organic nanoparticle - based biosensor for parathyroid hormone detection / S. Li, Y. Liu, Q. Ma // Talanta. - 2019.

- V. 202. - P. 540-545.

6. Nohwal, B. Amperometric L-lysine determination biosensor amplified with L-lysineoxidase nanoparticles and graphene oxide nanoparticles / B. Nohwal, R. Chaudhary, C.S. Pundir // Process Biochem. - 2020. - V. 97. - P. 57-63.

7. Alhogail, S. Rapid colorimetric detection of pseudomonas aeruginosa in clinical isolates using a magnetic nanoparticle biosensor / S. Alhogail, G.A.R.Y. Suaifan, F.J. Bikker, W.E. Kaman, K. Weber, D. Cialla-May, J. Popp, M.M. Zourob // ACS Omega.

- 2019. - V. 4. - P. 21684-21688.

8. Calcaterra, A. Resorc[4]arene-Modified Gold-Decorated Magnetic Nanoparticles for Immunosensor Development / A. Calcaterra, F. Polli, L. Lamelza, C.D. Plato, S.

Cammarone, F. Ghirga, B. Botta, F. Mazzei, D. Quaglio // Bioconjugate Chem. - 2023.

- V. 34, N.3. - P. 529-537.

9. Wang, H. Glycyrrhiza polysaccharide doped the conducting polymer PEDOT hybrid-modified biosensors for the ultrasensitive detection of microRNA / H. Wang, H. Lu, L. Yang, Z. Song, N. Hui // Anal. Chim. Acta. - 2020. - V. 1139. - P. 155-163.

10. Rehman, A. Interfacial composition, structure, and properties of ionic liquids and conductive polymers for the construction of chemical sensors and biosensors: a perspective / A. Rehman, X. Zeng // Curr. Opin. Electrochem. - 2020. - V. 23. - P. 47-56.

11. Yadav, A.K. A highly sensitive label-free amperometric biosensor for norfloxacin detection based on chitosan-yttria nanocomposite / A.K. Yadav, T.K. Dhiman, G.B.V.S. Lakshmi, A.N. Berlina, P.R. Solanki // Int. J. Biol. Macromol. - 2020. - V. 151. - P. 566-575.

12. Feng, K. A novel electrochemical immunosensor based on Fe3O4@graphene nanocomposite modified glassy carbon electrode for rapid detection of Salmonella in milk / K. Feng, T. Li, C. Ye, X. Gao, X. Yue, S. Ding, Q. Dong, M. Yang, G. Huang, J. Zhang // J. Dairy Sci. - 2022. - V. 105, N. 3. - P. 2108-2118.

13. Elfiky, M. Detection of antibiotic Ofloxacin drug in urine using electrochemical sensor based on synergistic effect of different morphological carbon materials / M. Elfiky, N. Salahuddin, A. Hassanein, A. Matsuda, T. Hattori // Microchem. J. - 2019.

- V. 146. - P. 170-177.

14. Gray, M. Implantable biosensors and their contribution to the future of precision medicine / M. Gray, J. Meehan, C. Ward, S.P. Langdon, I.H. Kunkler, A. Murray, D. Argyle // The Veterinary J. - 2018. - V. 239. - P. 21-29.

15. Andryukov, B.G. Biosensor technologies in medicine: from detection of biochemical markers to research into molecular targets (Review) / B.G. Andryukov, I.N. Lyapun, E.V. Matosova, L.M. Somova // Mod. Technol. Med. - 2020. - V. 12, N. 6. - P. 70-83.

16. Зарипова, В.М. Системы обеспечения качества жизни в умном городе / В.М. Зарипова, И.Ю. Петрова, Ю.А. Лежнина // Инженерно-строительный вестник Прикаспия: научно-технический журнал. - 2019. - Т. 30, № 4. - С. 127-135.

17. Annamalai, J. Detection of phthalate esters in PET bottled drinks and lake water using esterase/PANI/CNT/CuNP based electrochemical biosensor / J. Annamalai, N. Vasudevan // Anal. Chim. Acta. - 2020. - V. 1135. - P. 175-186.

18. Senthilrani, N. Biosensors for food allergens detection / N. Senthilrani, A. Jenifer, S.K. Mangai, S. Thithima, Vivega, S. Afra, M. Varshini, N. Sivarajasekar // Am. Int. J. Res. Sci. Technol. Eng. Math. - 2019. - V. 107. - P. 374-377.

19. Shams, R. Application of biosensors in food quality control / R. Shams, J. Singh, S. Ashraf, M. Manzoor, A.H. Dar // J. Postharvest Technol. - 2020. - V. 8, N. 10. - P. 53-74.

20. Raymundo-Pereira, P.A. Polyphenol oxidase-based electrochemical biosensors: A review / P.A. Raymundo-Pereira, T.A. Silva, F.R. Caetano, L. Ribovski, E. Zapp, D. Brondani, M.F. Bergamini, L.H. Marcolino, C.E. Banks, O.N. Oliveira, B.C. Janegitz, O. Fatibello-Filho // Anal. Chim. Acta. - 2020. - V. 1139. - P. 198-221.

21. Eissa, S. Electrochemical immunosensors for the detection of survival motor neuron (SMN) protein using different carbon nanomaterials-modified electrodes / S. Eissa, N. Alshehri, A.M. Abdel Rahman, M. Dasouki, K.M. Abu-Salah, M. Zourob // Biosens. Bioelectron. - 2018. - V. 101. - P. 282-289.

22. Gupta, S. Recent advances in carbon nanotube based electrochemical biosensors / S. Gupta, C.N. Murthy, C.R. Prabha // Int. J. Biol. Macromol. - 2018. - V. 108. - P. 687-703.

23. Fiorani, A. Advanced carbon nanomaterials for electrochemiluminescent biosensor applications / A. Fiorani, J.P. Merino, A. Zanut, A. Criado, G. Valenti, M. Prato, F. Paolucci // Curr. Opin. Electrochem. - 2019. - V. 16. - P. 66-74.

24. Mohanta, D. Carbon nanotubes: Evaluation of toxicity at biointerfaces / D. Mohanta, S. Patnaik, S. Sood, N. Das // J. Pharm. Anal. - 2019. - V. 9. - P. 293-300.

25. Дьячков, П.Н. Электронные свойства и применение нанотрубок [Электронный ресурс] / П.Н. Дьячков. - 2-е изд. (эл.). - М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2012. -488 с.

26. Методические указания к практическим работам по дисциплине «Теория и технология получения материалов функционального назначения» / А.А. Панфилов, Е.С. Прусов. - Владимирский гос. ун-т им. А.Г. и Н.Г. Столетовых. Владимир, 2013. - 46 с.

27. Poudel, Y.R. Synthesis, properties, and applications of carbon nanotubes filled with foreign materials: a review / Y.R. Poudel, W. Li // Mater. Today Phys. - 2018. - V. 7. - P. 7-34.

28. Viet, N.X. Development of highly sensitive electrochemical immunosensor based on single-walled carbon nanotube modified screen-printed carbon electrode / N.X. Viet, N.X. Hoan, Y. Takamura // Mater. Chem. Phys. - 2019. - V. 227. - P. 123-129.

29. Obeid, M.A. Carbon nanotubes in nucleic acids delivery / M.A. Obeid, A.A.A. Aljabali, H. Amawi, S.N. Abdeljaber // Int. J. Nanotechnol. Nanosci. - 2020. - V. 6. -P. 26-30.

30. Kolanowska, A. Carbon nanotube materials for electrocardiography / A. Kolanowska, A.P. Herman, R.G. Jedrysiak, S. Boncel // Royal Society of Chem. -2021. - V. 11. - P. 3020-3042.

31. Smith, A.T. Synthesis, properties, and applications of graphene oxide/reduced graphene oxide and their nanocomposites / A.T. Smith, A.M. LaChance, S. Zeng, B. Liu, L. Sun // Nano Mater. Sci. - 2019. - V. 1. - P. 31-47.

32. Jose, P.P.A. Reduced graphene oxide produced by chemical and hydrothermal methods / P.P.A. Jose, M.S. Kala, N. Kalarikkal, S. Thomas // Mater. Today: Proc. -2018. - V. 5. - P. 16306-16312.

33. Ikram, R. An overview of industrial scalable production of graphene oxide and analytical approaches for synthesis and characterization / R. Ikram, B.M. Jan, W. Ahmad // J. Mater. Res. Technol. - 2020. - V. 9, N. 5. - P. 11587-11610.

34. Jampasa, S. Electrochemically reduced graphene oxide-modified screen-printed carbon electrodes for a simple and highly sensitive electrochemical detection of synthetic colorants in beverages / S. Jampasa, W. Siangproh, K. Duangmal, O. Chailapakul // Talanta. - 2016. - V. 160. - P. 113-124.

35. Ibanez-Redin, G. Low-cost screen-printed electrodes based on electrochemically reduced graphene oxide-carbon black nanocomposites for dopamine, epinephrine and paracetamol detection/ G. Ibanez-Redin, D. Wilson, D. Gonçalves, O.N. Oliveira Jr. // J. Colloid Interface Sci. - 2018. - V. 515. - P. 101-108.

36. Mai, Y. Electrochemically reduced graphene oxide nanosheet coatings as solid lubricants in humid air/ Y. Mai, H. Ling, F. Chen, C. Liu, L. Zhang, X. Jie // Mater. Res. Bull. - 2018. - V. 102. - P. 324-329.

37. Газизуллина (Рамазанова), Э.Р. Гибридные наномодификаторы в составе иммуносенсоров при определении амитриптилина / Э.Р. Газизуллина (Рамазанова), Д.В. Брусницын, Э.П. Медянцева // X Юбилейная Всероссийская конференция по электрохимическим методам анализа «ЭМА-2020» [Электронный ресурс]: тезисы докладов. - Казань: Издательство Казанского университета, 2020. - С. 77-78.

38. Wang, Y. Sensitive determination of capsaicin on Ag/Ag2O nanoparticles/reduced graphene oxide modified screen-printed electrode / Y. Wang, B. Huang, W. Dai, J. Ye, B. Xu // J. Electroanal. Chem. - 2016. - V. 776. - P. 93-100.

39. da Silva, M.K.L. Determination of carbamate pesticide in food using a biosensor based on reduced graphene oxide and acetylcholinesterase enzyme / M.K.L. da Silva, H.C. Vanzela, L.M. Defavari, I. Cesarino // Sens. Actuators: B. Chem. - 2018. - V. 277. - P. 555-561.

40. Aouini, S. Phase diagrams and magnetic properties of a double fullerene structure with core/shell / S. Aouini, A. Mhirech, A. Alaoui-Ismaili, L. Bahmad // Chin. J. Phys. - 2019. - V. 59. - P. 346-356.

41. Goodarzi, S. Fullerene: biomedical engineers get torevisit an old friend / S. Goodarzi, T.D. Ros, J. Conde, F. Sefat, M. Mozafari // Mater. Today. - 2017. - V. 20, N. 8. - P. 460-480.

42. Jiang, Z. Fullerenes for rechargeable battery applications: Recent developments and future perspectives / Z. Jiang, Y. Zhao, X. Lu, J. Xie // J. Energy Chem. - 2021. -V. 55. - P. 70-79.

43. Kumar, A. Fullerenes for biomedical applications / A. Kumar // J. Env. Appl. Biores. - 2015. - V. 3, N. 4. - P. 175-191.

44. Наноалмазы в фармации и медицине: учебно-методическое пособие / Р.Ю. Яковлев, Н.Г. Селезенев, Г.В. Лисичкин, Н.Б. Леонидов. - Рязань: РИО УМУ, 2016. - 115 с.

45. Xing, H. Improvement in oxidation and particle-diameter characteristics of nanodiamonds through detonation modification with chromium oxide / H. Xing, Y. Xianrong, M. Yusong, Y. Chenchen, Y. Jianrong, Y. Donglian, Z. Nian // Ceramics International. - 2021. - V. 47. - P. 13582-13589.

46. Li, Y.S. Electrochemistry of carboxylated nanodiamond films / Y.S. Li, H.X. Luo, L.M. Dai, W. Guo, S.N. Li, Z.X Guo. // Sci. China Chem. - 2012. - V. 55, N. 11. - P. 2445-2449.

47. Kuznetsov, N.M. Detonation nanodiamonds dispersed in polydimethylsiloxane as a novel electrorheological fluid: Effect of nanodiamonds surface / N.M. Kuznetsov, S.I. Belousov, R.A. Kamyshinsky, A.L. Vasiliev, S.N. Chvalun, E. B. Yudina, A.Y. Vul // Carbon. - 2021. - V. 174. - P. 138-147.

48. Нанотехнология: Физико-химия нанокластеров, наноструктур и наноматериалов / И.П. Суздалев. - 2-е изд., испр. - М.: Книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2009. - 592 с.

49. Брылев, К.А. Люминесцентные октаэдрические металлокластерные комплексы: синтез, модификация, прикладной потенциал: дис. док. хим. наук: 02.00.01. - Новосибирск, 2018. - 325 с.

50. Elistratova, J.G. Sensing activity of cholinesterases through a luminescence response of the hexarhenium cluster complex [{Re6S8}(OH)6]4- / J.G. Elistratova, A.R. Mustafina, K.A. Brylev, K.A. Petrov, M.A. Shestopalov, YV Mironov, V.M. Babaev, I.K. Rizvanov, P. Massonc, O.G. Sinyashina // Analyst. - 2016. - V. 141. - P. 4204-4210.

51. Elistratova, J.G. Supporting effect of polyethylenimine on hexarhenium hydroxo cluster complex for cellular imaging applications / J.G. Elistratova, K.A. Brylev, A.O. Solovieva, T.N. Pozmogova, A.R. Mustafina, L.V. Shestopalova, M.A. Shestopalov,

V.V. Syakayev, A.A. Karasik, O.G. Sinyashin // J. Photochem. Photobiol. A: Chem. -2017. - V. 340. - P. 46-52.

52. Miao, Z. PEGylated rhenium nanoclusters: a degradable metal photothermal nanoagent for cancer therapy / Z. Miao, S. Chen, C.Y. Xu, Y. Ma, H. Qian, Y. Xu, H. Chen, X. Wang, G. He, Y. Lu, Q. Zhao, Z. Zha // Chem. Sci. - 2019. - V. 10, N. 21. -P. 5435-5443.

53. Naumov, N. Electron Re6 metal clusters: Syntheses and crystal structures of (Ph4P>[ReeS8(CN>], ^PXH^SesCCN^^O, and (Et4N)2(H)[Re6Te8(CN)6?2H2O / N. Naumov, E.V. Ostanina, A.V. Virovets, M. Schmidtman, A. Müller, V. Fedorov // Russ. Chem. Bull. - 2002. - V. 51. - P. 799-803.

54. Farias, E.D. Thermal transitions in hyperbranched polyester-polyol assemblies on carbon / E.D. Farias, M.C.G. Passeggi Jr., V. Brunetti // Eur. Polym. J. - 2018. - V. 102. - P. 68-74.

55. Patel, H. A newly emerging trend of chito san-based sensing platform for the organophosphate pesticide detection using Acetylcholinesterase- a review / H. Patel, D. Rawtani, Y.K. Agrawal // Trends in Food Sci. Technol. - 2019. - V. 85. - P. 78-91.

56. Guzmán, M. Hyperbranched polyester polyol plasticized tapioca starch/low density polyethylene blends / M. Guzmán, D. Giraldo, E. Murillo // Polímeros. - 2017. - V. 27, N. 1. - P. 1-7.

57. Mesias, R. Hyperbranched polyester polyol modified with polylactic acid as a compatibilizer for plasticized tapioca starch/polylactic acid blends / R. Mesias, E. Murillo // Polímeros. - 2018. - V. 28, N. 1. - P. 44-52.

58. Kavand, A. Synthesis and functionalization of hyperbranched polymers for targeted drug delivery / A. Kavand, N. Anton, T. Vandamme, C.A. Serra, D. Chan-Seng // J. Controlled Release. - 2020. - V. 321. - P. 285-311.

59. Schomer, M. Hyperbranched aliphatic polyether polyols / M. Schomer, C. Schüll, H. Frey // J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. - 2013. - V. 51. - P. 995-1019.

60. Kutyreva, M.P. Self-organization and solubilization in binary systems based on hyperbranched polyesters polyols / M.P. Kutyreva, A.A. Khannanov, L.Ya.

Zakharova, N.A. Ulakhovich, G.A. Kutyrev, D.R. Gabdrakhmanov // Colloids Surf., A: Physicochem. Eng. Aspects. - 2015. - V. 468. - P. 40-48.

61. Wu, Y. High-pressure phase behavior of boltorn hyperbranched polymers in supercritical fluids / Y. Wu, S.T. Dudek, B.A. Bamgbade, M.A. McHugh // Fluid Phase Equilib. - 2014. - V. 382. - P. 180-186.

62. Karrat, A. Recent advances in chitosan-based electrochemical sensors and biosensors / A. Karrat, A. Amine // Arabian J. Chem. Env. Res. - 2020. - V. 7, N. 2. -P. 66-93.

63. Sandeep, A. A brief overview on chitosan applications / A. Sandeep, K. Sangameshwar, G. Mukesh, R. Chandrakant, D. Avinash // Indo Am. J. Pharm. Res. -2013. - V. 3, N. 12. - P. 1564-1574.

64. Felix, F.S. Electrochemical immunosensors - A powerful tool for analytical applications / F.S. Felix, L. Angnes // Biosens. Bioelectron. - 2018. - V. 102. - P. 470-478.

65. Balahura, L.R. Advances in immunosensors for clinical applications / L.R. Balahura, R.I. Stefan-Van Staden, J.F. Van Staden, H. Y. Aboul-Enein // J. Immunoassay Immunochem. - 2019. - V. 40. - P. 40-51.

66. Bastos-Soares, E.A. Single domain antibodies in the development of immunosensors for diagnostics / E.A. Bastos-Soares, R.M.O. Sousa, A.F. Gómez, J. Alfonso, A. M. Kayano, F.B. Zanchi, M.E. Funes-Huacca, R.G. Stábeli, A.M. Soares, S.S. Pereira, C.F.C. Fernandes // Int. J. Biol. Macromol. - 2020. - V. 165. - P. 22442252.

67. Zhou, J. A simple immunosensor for alpha-fetoprotein determination based on gold nanoparticles-dextran-reduced graphene oxide / J. Zhou, C. Zhang, Y. Chen, Z. Wang, L. Lan, Y. Wang, B. Han, M. Pan, J. Jiao, Q. Chen // J. Electroanal. Chem. - 2019. -V. 833. - P. 126-132.

68. Zhang, C. Sandwich-type electrochemical immunosensor for sensitive detection of CEA based on the enhanced effects of Ag NPs@CS spaced Hemin/rGO / C. Zhang, S.

Zhang, Y. Jia, Y. Li, P. Wang, Q. Liu, Z. Xu, X. Li, Y. Dong // Biosens. Bioelectron.

- 2019. - V. 126. - P. 785-791.

69. Lv, H. The label-free immunosensor based on rhodium@palladium nanodendrites/sulfo group functionalized multi-walled carbon nanotubes for the sensitive analysis of carcino embryonic antigen / H. Lv, Y. Li, X. Zhang, Z. Gao, J. Feng, P. Wang, Y. Dong // Anal. Chim. Acta. - 2018. - V. 1007. - P. 61-70.

70. Mao, W. A sensitive sandwich-type immunosensor for the detection of MCP-1 based on a rGO-TEPA-Thi-Au nanocomposite and novel RuPdPt trimetallic nanoalloy particles / W. Mao, J. He, Z. Tang, C. Zhang, J. Chen, J. Li, C. Yu // Biosens. Bioelectron. - 2019. - V. 131. - P. 67-73.

71. Sandil, D. Biofunctionalized tungsten trioxide-reduced graphene oxide nanocomposites for sensitive electrochemical immunosensing of cardiac biomarker / D. Sandil, S. Srivastava, B.D. Malhotra, S.C. Sharma, N.K. Puri // J. Alloys Compd. -2018. - V. 763. - P. 102-110.

72. Demirbakan, B. A novel immunosensor based on fullerene C60 for electrochemical analysis of heat shock protein 70 / B. Demirbakan, M.K. Sezgintürk // J. Electroanal. Chem. - 2016. - V. 783. - P. 201-207.

73. Gao, Z. Ultrasensitive electrochemical immunosensor for quantitative detection of HBsAg using Au@Pd/MoS2@MWCNTs nanocomposite as enzyme-mimetic labels / Z. Gao, Y. Li, X. Zhang, J. Feng, L. Kong, P. Wang, Z. Chen, Y. Dong, Q. Wei // Biosens. Bioelectron. - 2018. - V. 102. - P. 189-195.

74. Liu, P. An ultrasensitive electrochemical immunosensor for procalcitonin detection based on the gold nanoparticles-enhanced tyramide signal amplification strategy / P. Liu, C. Li, R. Zhang, Q. Tang, J. Wei, Y. Lu, P. Shen // Biosens. Bioelectron. - 2019.

- V. 126. - P. 543-550.

75. Wang, Z. A novel oriented immunosensor based on AuNPs-thionine-CMWCNTs and staphylococcal protein A for interleukin-6 analysis in complicated biological samples / Z. Wang, S. Yang, Y. Wang, W. Feng, B. Li, J. Jiao, B. Han, Q. Chen // Anal. Chim. Acta. - 2020. - V. 1140. - P. 145-152.

76. Rauf, S. Carboxylic group riched graphene oxide based disposable electrochemical immunosensor for cancer biomarker detection / S. Rauf, G.K. Mishra, J. Azhar, R.K. Mishra, K. Y. Goud, M.A. Hayat Nawaz, J.L. Marty, A. Hayat // Anal. Biochem. -2018. - V. 545. - P. 13-19.

77. Pakchin, P.S. Electrochemical immunosensor based on chitosan-gold nanoparticle/carbon nanotube as a platform and lactate oxidase as a label for detection of CA125 oncomarker / P.S. Pakchin, H. Ghanbari, R. Saber, Y. Omidi // Biosens. Bioelectron. - 2018. - V. 122. - P. 68-74.

78. Fan, Y. A paper-based electrochemical immunosensor with reduced graphene oxide/thionine/gold nanoparticles nanocomposites modification for the detection of cancer antigen 125 / Y. Fan, S. Shi, J. Ma, Y. Guo // Biosens. Bioelectron. - 2019. -V. 135. - P. 1-7.

79. Karami, P. Dual-modality impedimetric immunosensor for early detection of prostatespecific antigen and myoglobin markers based on antibody-molecularly imprinted polymer / P. Karami, H. Bagheri, M. Johari-Ahar, H. Khoshsafar, F. Arduini, A. Afkham // Talanta. - 2019. - V. 202. - P. 111-122.

80. Ibanez-Redin, G. Screen-printed interdigitated electrodes modified with nanostructured carbon nano-onion films for detecting the cancer biomarker CA19-9 / G. Ibanez-Redin, R.H.M. Furuta, D. Wilson, F.M. Shimizu, E.M. Materon, L.M.R. Batista Arantes, M.E. Melendez, A.L. Carvalho, R.M. Reis, M.N. Chaur, D. Goncalves, O.N. Oliveira Jr // Mater. Sci. Eng. C. - 2019. - V. 99. - P. 1502-1508.

81. Zhang, Z. A competitive immunosensor for ultrasensitive detection of sulphonamides from environmental waters using silver nanoparticles decorated singlewalled carbon nanohorns as labels / Z. Zhang, M. Yang, X. Wu, S. Dong, N. Zhu, E. Gyimah, K. Wang, Y. Li // Chemosphere. - 2019. - V. 225. - P. 282-287.

82. Wang, A. A sensitive analysis of sulfadimethoxine using an AuNPs/Ag-GO-Nf-based electrochemical immunosensor / A. Wang, K. Ma, X. You, Y. Chen, H. Liu, Y. Qi, C. Wang, Y. Li, Q. Zhao, G. Zhang // J. Solid State Electrochem. - 2022. - V. 26. - P. 515-525.

83. He, Z. A multi-walled carbon nanotubes-poly(L-lysine) modified enantioselective immunosensor for ofloxacin by using multi-enzyme-labeled gold nanoflower as signal enhancer / Z. He, S. Zang, Y. Liu, Y. He, H. Lei // Biosens. Bioelectron. - 2015. - V. 73. - P. 85-92.

84. Medyantseva, E.P. Analytical capabilities of some immunosensors for the determination of drugs / E.P. Medyantseva, D.V. Brusnitsyn, E.R. Gazizullina (Ramazanova), H.C. Budnikov // Macro, Micro, and Nano-Biosensors: Potential Applications and Possible Limitations. - 2021. - P. 177-191.

85. Thokchom, M. A study to assess the level of depression among depressed patients / M. Thokchom, S. Ray // Eur. J. Mol. Clin. Med. - 2020. - V. 7, N. 11. - P. 33-36.

86. Кудряшов, Н.В. Поведенческие и нейрохимические аспекты взаимодействия антидепрессантов и непредсказуемого хронического умеренного стресса / Н.В. Кудряшов, Т.С. Калинина, А.А. Шимширт, А.В. Волкова, В.Б. Наркевич, П.Л. Наплёкова, К.А. Касабов, В.С. Кудрин, Т.А. Воронина, В.П. Фисенко // Acta Naturae. - 2020. - Т. 12, № 1. - С.63-72.

87. Антидепрессанты: учебно-методическое пособие / Н.А. Бизунок, А.В. Гайдук. - Минск: БГМУ, 2017. - 26 с.

88. Yang, Z. COVID-19-related stressors and depression in Chinese adolescents: The effects of life history strategies and gender / Z. Yang, Y. Luo, Q. Zhou, F. Chen, Z. Xu, L. Ke, Y. Wang // J. Affective Disorders. - 2022. - V. 304. - P. 122-127.

89. Vardanyan, R. Antidepressants / R. Vardanyan, V. Hruby // Synth. Best-Seller Drugs. - 2016. Chapter 7. P. 111-143.

90. Ghafoor, R. Antidepressants and antipsychotics: anaesthetic implications / R. Ghafoor, F. Rasool // Anaesthesia and intensive care medicine. Pharmacol. - 2017. -V. 18, N.7. - P. 340-343.

91. Dear, J.W. Antidepressants / J.W. Dear, D.N. Bateman // Med. Specific substances. - 2015. - V. 44, N.3. - P. 135-137.

92. Thanacoody, R. Antidepressant and antipsychotic poisoning / R. Thanacoody // Med. Poisonous substances. - 2020. - V. 48, N.3. - P. 194-196.

93. Asghari, A. Low-toxic air-agitated liquid-liquid microextraction using a solidifiable organic solvent followed by gas chromatography for analysis of amitriptyline and imipramine in human plasma and wastewater samples / A. Asghari, Z. Saffarzadeh, M. Bazregar, M. Rajabi, L. Boutorabi // Microchem. J. - 2017. - V. 130. - P. 122-128.

94. Ahmadi, F. Super paramagnetic core-shells anchored onto silica grafted with C8/NH2 nano-particles for ultrasound-assisted magnetic solid phase extraction of imipramine and desipramine from plasma / F. Ahmadi, T. Mahmoudi-Yamchi, H. Azizian // J. Chromatogr. B. - 2018. - V. 1077-1078. - P. 52-59.

95. Tabani, H. Evaluation of dispersive liquid-liquid microextraction by coupling with green-based agarose gel-electromembrane extraction: An efficient method to the tandem extraction of basic drugs from biological fluids / H. Tabani, A. Shokri, S. Tizro, S. Nojavan, P. Varanusupakul, M. Alexovic // Talanta. - 2019. - V. 199. - P. 329-335.

96. Boumba, V.A. Determination of clozapine, and five antidepressants in human plasma, serum and whole blood by gas chromatography-mass spectrometry: A simple tool for clinical and postmortem toxicological analysis / V.A. Boumba, G. Rallis, P. Petrikis, T. Vougiouklakis, V. Mavreas // J. Chromatogr. B. - 2016. - V. 1038. - P. 43-48.

97. Truta, L. Antidepressants detection and quantification in whole blood samples by GC-MS/MS, for forensic purposes / L. Truta, A.L. Castro, S. Tarelho, P. Costa, M.G.F. Sales, H.M. Teixeira // J. Pharm. Biomed. Anal. - 2016. - V. 128. - P. 496-503.

98. Chen, X. Ultrasound-assisted low-density solvent dispersive liquid-liquid microextraction for the simultaneous determination of 12 new antidepressants and 2 antipsychotics in whole blood by gas chromatography-mass spectrometry / X. Chen, S. Zheng, J. Le, Z. Qian, R. Zhang, Z. Hong, Y. Chai // J. Pharm. Biomed. Anal. -2017. - V. 142. - P. 19-27.

99. Júnior, E.F. Simultaneous determination of drugs and pesticides in postmortem blood using dispersive solid-phase extraction and large volume injection-programmed temperature vaporization-gas chromatography-mass spectrometry / E.F. Júnior, E.D. Caldas // Forensic Sci. Int. - 2018. - V. 290. - P. 318-326.

100. Mohebbi, A. Combination of dispersive solid phase extraction and deep eutectic solvent-based air-assisted liquid-liquid microextraction followed by gas chromatography-mass spectrometry as an efficient analytical method for the quantification of some tricyclic antidepressant drugs in biological fluids / A. Mohebbi, S. Yaripour, M.A. Farajzadeh, M.R.A. Mogaddam // J. Chromatogr. A. - 2018. - V. 1571. - P. 84-93.

101. Feng, Y. Analysis of four antidepressants in plasma and urine by gas chromatography-mass spectrometry combined with sensitive and selective derivatization / Y. Feng, M. Zheng, X. Zhang, K. Kang, W. Kang, K. Lian, J. Yang // J. Chromatogr. A. - 2019. - V. 1600. - P. 33-40.

102. Fernandez-Lopez, L. Development and validation of a method for analysing of duloxetine, venlafaxine and amitriptyline in human bone / L. Fernandez-Lopez, M. Pellegrini, M.C. Rotolo, A.L. Maldonado, M. Falcon, R. Mancini // Forensic Sci. Int.

- 2019. - V. 299. - P. 154-160.

103. Karami, M. On-disc electromembrane extraction-dispersive liquid-liquid microextraction: A fast and effective method for extraction and determination of ionic target analytes from complex biofluids by GC/MS / M. Karami, Y. Yamini // Anal. Chim. Acta. - 2020. - V. 1105. - P. 95-104.

104. Kasagic-Vujanovic, I. Quality by Design oriented development of hydrophilic interaction liquid chromatography method for the analysis of amitriptyline and its impurities / I. Kasagic-Vujanovic, B. Jancic-Stojanovic // J. Pharm. Biomed. Anal. -2019. - V. 173. - P. 86-95.

105. Berm, E.J.J. A simple dried blood spot method for therapeutic drug monitoring of the tricyclic antidepressants amitriptyline, nortriptyline, imipramine, clomipramine, and their active metabolites using LC-MS/MS / E.J.J. Berm, J. Paardekooper, E. Brummel-Mulder, E. Hak, B. Wilffert, J.G. Maring // Talanta. - 2015. - V. 134. - P. 165-172.

106. Pinto, M.A.L. Determination of drugs in plasma samples by disposable pipette extraction with C18-BSA phase and liquid chromatography-tandem mass spectrometry / M.A.L. Pinto, I.D. de Souza, M.E.C. Queiroz // J. Pharm. Biomed. Anal.

- 2017. - V. 139. - P. 116-124.

107. Ide, A.H. New-generation bar adsorptive microextraction (BAE) devices for a better eco-user-friendly analytical approach - Application for the determination of antidepressant pharmaceuticals in biological fluids / A.H. Ide, J.M.F. Nogueira // J. Pharm. Biomed. Anal. - 2018. - V. 153. - P. 126-134.

108. Boeck, M.D. Fast and easy extraction of antidepressants from whole blood using ionic liquids as extraction solvent / M.D. Boeck, L. Dubrulle, W. Dehaen, J. Tytgata, E. Cuypers // Talanta. - 2018. - V. 180. - P. 292-299.

109. Cerqueira, M.B.R. Sample as solid support in MSPD: A new possibility for determination of pharmaceuticals, personal care and degradation products in sewage sludge / M.B.R. Cerqueira, K.L. Soares, S.S. Caldas, E.G. Primel // Chemosphere. -2018. - V. 211. - P. 875-883.

110. Trefi, S. Assay of four psychotropic drugs chlorpromazine, clomipramine, amitriptyline and nortriptyline in tablets by a single HPLC method / S. Trefi // Int. J. Pharm. Pharm. Sci. - 2016. - V. 8, N. 8. - P. 182-188.

111. Hamidi, F. Ultrasound-assisted dispersive magnetic solid phase extraction based on amino-functionalized Fe3O4 adsorbent for recovery of clomipramine from human plasma and its determination by high performance liquid chromatography: Optimization by experimental design / F. Hamidi, M.R. Hadjmohammadi, A.B.G. Aghaie // J. Chromatogr. B. - 2017. - V. 1063. - P. 18-24.

112. Safari, M. Magnetic framework composite as sorbent for magnetic solid phase extraction coupled with high performance liquid chromatography for simultaneous extraction and determination of tricyclic antidepressants / M. Safari, M. Shahlaei, Y. Yamini, M. Shakorian, E. Arkan // Anal. Chim. Acta. - 2018. - V. 1034. - P. 204-213.

113. Restan, M.S. Towards exhaustive electromembrane extraction under stagnant conditions / M.S. Restan, 0. Skj^rv0, 0.G. Martinsen, S. Pedersen-Bjergaard // Anal. Chim. Acta. - 2020. - V. 1104. - P. 1-9.

114. de Oliveira, F.M. Supramolecular microextraction combined with paper spray ionization mass spectrometry for sensitive determination of tricyclic antidepressants in

urine / F.M. de Oliveira, G.L. Scheel, R. Augusti, C.R.T. Tarley, C.C. Nascentes // Anal. Chim. Acta. - 2020. - V. 1106. - P. 52-60.

115. Pantuckova, P. In-line coupling of supported liquid membrane extraction to capillary electrophoresis for simultaneous analysis of basic and acidic drugs in urine / P. Pantuckova, P. Kuban // J. Chromatogr. A. - 2017. - V. 1519. - P. 137-144.

116. Rysava, L. The effect of membrane thickness on supported liquid membrane extractions in-line coupled to capillary electrophoresis for analyses of complex samples / L. Rysava, M. Dvorak, P. Kuban // J. Chromatogr. A. - 2019. - V. 1596. -P. 226-232.

117. Taghreed, A.F.M. Study on the interaction of amitriptyline hydrochloride and malonic acid by spectrophotometric and spectrofluorimetric methods in tablets: application to content uniformity testing / A.F.M. Taghreed // Int. J. Pharm. Pharm. Sci. - 2015. - V. 7, N. 10. - P. 120-127.

118. Farnoudian-Habibi, A. A novel strategy for spectrophotometric simultaneous determination of amitriptyline and nortriptyline based on derivation with a quinonoid compound in serum samples / A. Farnoudian-Habibi, B. Massoumi, M. Jaymand // Spectrochim. Acta, Part A: Mol. Biomol. Spectrosc. - 2016. - V. 168. - P. 235-243.

119. Ali, E.A. Simple spectrophotometric methods for determination of fluoxetine and clomipramine hydrochlorides in dosage forms and in some post-mortem biological fluids samples / E.A. Ali, A.M. Adawy, M.F. El-Shahat, A.S. Amin // Egyptian J. Forensic Sci. - 2016. - V. 6. - P. 370-380.

120. Булатов, А.В. Автоматизация и миниатюризация химического анализа на принципах проточных методов (обзор) / А.В. Булатов, А.Л. Москвин, Л.Н. Москвин, К.С. Вах, М.Т. Фалькова, А.Ю. Шишов // Научное приборостроение. -2015. - Т.25, № 2. - С. 3-26.

121. Sramkova, I.H. Screening of extraction properties of nanofibers in a sequential injection analysis system using a 3D printed device / I.H. Sramkova, L. Carbonell-Rozas, B. Horstkotte, M. Hakova, J. Erben, J. Chvojka, F. Svec, P. Solich, A.M. Garcia-Campana, Dalibor Satinsky // Talanta. - 2019. - V. 197. - P. 517-521.

122. Шайдарова, Л.Г. Двойной планарный электрод с биметаллической системой золото - палладий для проточноинжекционного амперометрического определения дофамина и аскорбиновой кислоты / Л.Г. Шайдарова, Ю.А. Лексина, И.А. Челнокова, М.А. Ильина, А.В. Гедмина, Г.К. Будников // Ученые записки Казанского университета. Естественные науки. - 2018. - Т. 160, № 1. - С.40-53.

123. Шайдарова, Л.Г. Использование двойного планарного электрода с наночастицами палладия для проточно-инжекционного амперометрического определения дофамина и адреналина / Л.Г. Шайдарова, И.А. Челнокова, Ю.А. Лексина, А.В. Гедмита, Г.К. Будников // Журн. аналит. химии. - 2020. - Т. 75, №8. - С. 736-742.

124. Kurbanoglu, S. Recent developments on electrochemical flow injection in pharmaceuticals and biologically important compounds / S. Kurbanoglu, M.A. Unal, S.A. Ozkan // Electrochim. Acta. - 2018. - V. 287. - P. 135-148.

125. Frangu, A. Flow injection tyrosinase biosensor for direct determination of acetaminophen in human urine / A. Frangu, K. Pravcova, P. Silarova, T. Arbneshi, M. Sys // Anal. Bioanal. Chem. - 2019. - V. 411. - P. 2415-2424.

126. Santos, A.M. Flow injection analysis system with electrochemical detection for the simultaneous determination of nanomolar levels of acetaminophen and codeine / A.M. Santos, T.A. Silva, F.C. Vicentini, O. Fatibello-Filho // Arabian J. Chem. - 2020. - V. 13. - P. 335-345.

127. Shpigun, L.K. A Flow-injection amperometric method for determining antiviral guanine derivatives / L.K. Shpigun, E.Y. Andryukhina, P.M. Kamilova // J. Ат1. Chem. - 2016. - V. 71, N. 6. - P. 618-626.

128. Guedes, T.J. Determination of prazosin in pharmaceutical samples by flow injection analysis with multiple-pulse amperometric detection using boron-doped diamond electrode / T.J. Guedes, M.F. Alecrim, F.M. Oliveira, A.B. Lima, S.L. Barbosa, W.T.P. dos Santos // J. Solid State Electrochem. - 2016. - V. 20. - P. 2445-2451.

129. Bavol, D. Simultaneous determination of sinapic acid and tyrosol by flow-injection analysis with multiple-pulse amperometric detection / D. Bavol, A. Economou, J.

Zima, J. Barek, H. Dejmkova // Monatshefte für Chemie - Chem. Monthly. - 2018. -V. 149. - P. 1679-1684.

130. Shaidarova, L.G. Amperometric detection of tryptophane and pyridoxine on a dual screen-printed electrode modified by gold nanoparticles in a flow-injection system / L.G. Shaidarova, I.A. Chelnokova, M.A. Il'ina, Y.A. Leksina, H. C. Budnikov // J. Anal. Chem. - 2019. - V. 74, N.6. - P. 584-590.

131. Ларина, М.Ю. Применение углеродных квантовых точек для определения аминогликозидных антибиотиков методом поляризационного флуоресцентного иммуноанализа / М.Ю. Ларина, О.В. Фарафонова, С.А. Еремин, Т.Н. Ермолаева // Журн. аналит. химии. - 2023. - Т. 78, № 1. - С. 34-42.

132. He, Q. Development of a simple, rapid and high-throughput fluorescence polarization immunoassay for glycocholic acid in human urine / Q. He, X. Cui, D. Shen, Y. Chen, Z. Jiang, R. Lv, S.A. Eremin, S. Zhao // J. Pharm. Biomed. Anal. -2018. - V. 158. - P. 431-437.

133. Фарафонова, О.В. Определение аминогликозидных антибиотиков в пищевых продуктах методом поляризационного флуоресцентного иммуноанализа / О.В. Фарафонова, С.В. Васильев, С.А. Еремин, Т.Н. Ермолаева // Международный научно-исследовательский журнал. - 2015. - Т. 7, № 38. - С. 65-69.

134. Eremin, S.A. Fluorescence polarization immunoassay, for express control of antibiotic levels: design and characteristics for chloramphenicol, as an example / S.A. Eremin, O.Y. Khan, V.V. Pisarev, E.A. Zvereva, A.V. Zherdev, B.B. Dzantiev // Antibiot. Chemother. - 2016. - V. 61, N. 9-10. - P. 22-27.

135. Beloglazova, N.V. Sensitive immunochemical approaches for quantitative (FPIA) and qualitative (lateral flow tests) determination of gentamicinin milk / N.V. Beloglazova, P.S. Shmelin, S.A. Eremin // Talanta. - 2016. - V. 149. - P. 217-224.

136. Li, C. Detection of kanamycin and gentamicin residues in animal-derived food using IgY antibody based ic-ELISA and FPIA / C. Li, Y. Zhang, S.A. Eremin, O. Yakup, G. Yao, X. Zhang // Food Chem. - 2017. - V. 227. - P. 48-54.

137. Shanin, I.A. Development of fluorescence polarisation and enzyme-linked immunosorbent assays for danofloxacin detection in milk / I. A. Shanin, E. A. Zvereva, A. V. Zherdev, S. A. Eremin, B. B. Dzantiev // Int. J. Chem. Sci. - 2016. - V. 14, N. 1. - P. 283-298.

138. Chen, J. A specific and high-throughput fluorescence polarization immunoassay for surveillance screening of clinafloxacin in milk / J. Chen, S. Lv, Q. Wang, Z. Xu, J. Yang, Y. Shen, H. Wang, Y. Sun, H. Lei // Food Anal. Methods. - 2014. - V. 8. - P. 14-22.

139. Shanin, I.A. Determination of fluoroquinolone antibiotic levofloxacin in urine by fluorescence polarization immunoassay / I.A. Shanin, A.R. Shaimardanov, N.T.D. Thai, S.A. Eremin // J. Anal. Chem. - 2015. - V. 70, N. 6. - P. 712-717.

140. Mi, T. Development and optimization of a fluorescence polarization immunoassay for orbifloxacin in milk / T. Mi, X. Liang, L. Ding, S. Zhang, S.A. Eremin, R.C. Beier, J. Shena, Z. Wang // Anal. Methods. - 2014. V. 6. - P. 3849-3857.

141. Shen, X. Fluorescence polarization immunoassay for determination of enrofloxacin in pork liver and chicken / X. Shen, J. Chen, S. Lv, X. Sun, B.B. Dzantiev, S.A. Eremin, A.V. Zherdev, J. Xu, Y. Sun, H. Lei // Mol. - 2019. - V. 24, N. 24. - P. 4462-4474.

142. Beloglazova, N.V. Design of a sensitive fluorescent polarization immunoassay for rapid screening of milk for cephalexin / N.V. Beloglazova, S.A. Eremin // Anal. Bioanal. Chem. - 2015. - V. 407. - P. 8525-8532.

143. Duan, C. Dual-wavelength fluorescence polarization immunoassay for simultaneous detection of sulfonamides and antibacterial synergists in milk / C. Duan, Y. Zhang, P. Li, Q. Li, W. Yu, K. Wen, S.A. Eremin, J. Shen, X. Yu, Z. Wang // Biosens. - 2022. - V. 12. - P. 1053-1066.

144. Zvereva, E.A. Fluorescence polarization immunoassay of colchicine / E.A. Zvereva, A.V. Zherdev, A.A. Formanovsky, R.A. Abuknesha, S.A. Eremin, B.B. Dzantiev // J. Pharm. Biomed. Anal. - 2018. - V.159. - P. 326-330.

145. Ferreira, J.C.R. Evaluation of the use of activated carbon powder for removal of emerging micropollutants from sewage wastewater / J.C.R. Ferreira, D. Neuffer, K.J. do Amaral // Env. Ecol. Res. - 2017. - V. 5, N.3. - P. 178-183.

146. Oberleitner, L. Fluorescence polarization immunoassays for carbamazepine -comparison of tracers and formats / L. Oberleitner, S.A. Eremin, A. Lehmann, L.A. Garbe, R.J. Schneider // Anal. Methods. - 2015. - V. 7. - P. 5854-5861.

147. Oberleitner, L. Application of fluorescence polarization immunoassay for determination of carbamazepine in wastewater / L. Oberleitner, U. Dahmen-Levison, L.A. Garbe, R.J. Schneider // J. Env. Manage. - 2017. - V. 193. - P. 92-97.

148. Raysyan, A. Fluorescence polarization immunoassay for the determination of diclofenac in wastewater / A. Raysyan, R. Moerer, B. Coesfeld, S.A. Eremin, R.J. Schneider // Anal. Bioanal. Chem. - 2021. - V. 413. - P. 999-1007.

149. Ziganshin, M.A. Thermally induced self-assembly and cyclization of L-leucyl-L-leucine in solid state / M.A. Ziganshin, A.S. Safiullina, A.V. Gerasimov, S.A. Ziganshina, A.E. Klimovitskii, K.R. Khayarov, V.V. Gorbatchuk // J. Phys. Chem. B.

- 2017. - V. 121, N. 36. - P. 8603-8610.

150. Ziganshin, M.A. Additive and antagonistic effects of substrate and vapors on self-assembly of glycyl-glycine in thin films / M.A. Ziganshin, A.S. Morozova, S.A. Ziganshina, V.V. Vorobev, K. Suwinska, A.A. Bukharaev, V.V. Gorbatchuk // Mol. Cryst. Liq. Cryst. - 2019. - V.690, N. 1. - P. 67-83.

151. Krasilnikova, A.A. Comprehensive study of hexarhenium cluster complex Na4[Re6Te8(CN)6] - In terms of a new promising luminescent and X-ray contrast agent / A.A. Krasilnikova, A.O. Solovieva, A.A. Ivanov, K.E. Trifonova, T.N. Pozmogova, A.R. Tsygankova, A.I. Smolentsev, E.I. Kretov, D.S. Sergeevichev, M.A. Shestopalov, Y.V. Mironov, A.M. Shestopalov, A.F. Poveshchenko, L.V. Shestopalova // Nanomedicine: NBM. - 2017. - V. 13. - P. 755-763.

152. Yarovoi, S.S. Octahedral hexahydroxo rhenium cluster complexes [Re6Q8(OH)6]4-(Q = S, Se): Synthesis, structure, and properties / S.S. Yarovoi, Y.V. Mironov, D.Y. Naumov, Y.V. Gatilov, S.G. Kozlova, S.J. Kim, V.E. Fedorov // Eur. J. Inorg. Chem.

- 2005. - V. 19. - P.3945-3949.

153. Гулий, О.И. Биосенсорные системы для определения антибиотиков / О.И. Гулий, Б.Д. Зайцев, А.К.М. Алсовэйди, О.А. Караваева, Л.Г. Ловцова, И.А. Бородина // Биофизика. - 2021. - Т. 66, № 4. - С. 657-667.

154. Brylev, K.A. A Family of Octahedral Rhenium Cluster Complexes [Re6Q8(H2O)n(OH)6-n]n-4 (Q = S, Se; n = 0-6): Structural and pH-Dependent Spectroscopic Studies / K.A. Brylev, Y.V. Mironov, S.S. Yarovoi, N.G. Naumov, V.E. Fedorov, S.J. Kim, N. Kitamura, Y. Kuwahara, K. Yamada, S. Ishizaka, Y. Sasak // Inorg. Chem. - 2007. - V. 46. - P. 7414-7422.

155. ГОСТ 25142-82. Шероховатость поверхности. Термины и определения. - М.: Стандартинформ, 2018. - С. 8.

156. Комарова, Н.В. Оптимизация процесса функционализации поверхности оксида кремния при создании рецепторного слоя биосенсора для детекции взрывчатых веществ / Н.В. Комарова, М.С. Андрианова, М.И. Савельев, А.Е. Кузнецов // Вестник Моск. Ун-та. Сер. 2. Химия. - 2015. - Т. 56, № 6. - С. 379-386.

157. Козицина, А.Н. Электрохимические сенсорные системы на основе органических и неорганических наноразмерных модификаторов для бесферментного определения клинически значимых соединений: дис. док. хим. наук: 02.00.02. - Екатеринбург, 2018. - 343 с.

158. Медянцева, Э.П. Гибридные нанокомпозиты как модификаторы электродов амперометрических иммуносенсоров при определении амитриптилина / Э.П. Медянцева, Д.В. Брусницын, Э.Р. Газизуллина (Рамазанова), Р.М. Варламова (Бейлинсон), О.А. Коновалова, Г. К. Будников // Журн. аналит. химии. - 2020. -Т. 75, № 4. С. 360-367.

159. Основы современного электрохимического анализа: учебник для вузов / Г.К. Будников, В.Н. Майстренко, М.Р. Вяселев. - М.: Мир, 2003. - 592 с.

160. Медянцева, Э.П. Нанокластеры рения как модификаторы иммуносенсоров при определении трициклических антидепрессантов / Э.П. Медянцева, Э.Р. Газизуллина (Рамазанова), Д.В. Брусницын, М.А. Зиганшин, Ю.Г. Елистратова,

А.Р. Мустафина, К.А. Брылев, Г.К. Будников // Журн. аналит. химии. - 2021. - Т. 76, № 12. - С. 1123-1136.

161. Газизуллина (Рамазанова), Э.Р. Определение амитриптилина иммуносенсорами, модифицированными углеродными наноматериалами и гексарениевыми нанокластерами / Э.Р. Газизуллина (Рамазанова), Д.В. Брусницын, Э.П. Медянцева // Материалы Международной научной конференции студентов, аспирантов и молодых учёных "Ломоносов-2021", секция "Химия" (Москва, 12-23 апреля 2021 г.). - М.: Издательство "Перо", 2021. - С. 22.

162. Багманова, А.Х. Гибридные нанокомпозиты в составе амперометрических иммуносенсоров для определения имипрамина / А.Х. Багманова, Э.Р. Газизуллина (Рамазанова), Д.В. Брусницын, Э.П. Медянцева // Материалы и технологии XXI века: сборник тезисов IV Всероссийской с международным участием школы-конференции студентов, аспирантов и молодых ученых (Казань, 8-10 ноября 2021 г.) / отв. ред. А.В. Герасимов. - Казань, 2021. - С. 95.

163. Солдатова, А.М. Импедиметрические иммуносенсоры на основе гибридных наномофикаторов для определения имипрамина / А.М. Солдатова, Э.Р. Газизуллина (Рамазанова), Д.В. Брусницын, Э.П. Медянцева, М.А. Зиганшин // Материалы и технологии XXI века: сборник тезисов IV Всероссийской с международным участием школы-конференции студентов, аспирантов и молодых ученых (Казань, 8-10 ноября 2021 г.) / отв. ред. А.В. Герасимов. -Казань, 2021. - С. 146.

164. Старцева, М.М. Нанокластеры рения в составе иммуносенсоров для определения трициклических антидепрессантов / М.М. Старцева, Э.Р. Газизуллина (Рамазанова), Д.В. Брусницын, Э.П. Медянцева, Ю.Г. Елистратова, А.Р. Мустафина // Материалы и технологии XXI века: сборник тезисов IV Всероссийской с международным участием школы-конференции студентов, аспирантов и молодых ученых (Казань, 8-10 ноября 2021 г.) / отв. ред. А.В. Герасимов. - Казань, 2021. - С. 148.

165. Medyantseva, E.P. Reduced Graphene Oxide, Nanodiamonds, and Hexarhenium Chalcogenide Clusters Incorporated into Amperometric Immunosensors for the Determination of Desipramine / E.P. Medyantseva, E.R. Gazizullina (Ramazanova),

D.V. Brusnitsyn, M.A. Ziganshin, Yu.G. Elistratova, A.R. Mustafina, K.A. Brylev, H.C. Budnikov // Anal. Lett. - 2022. - V. 55, N. 11. - P. 1757-1770.

166. Газизуллина (Рамазанова), Э.Р. Выбор модификаторов поверхности электродов как основы иммуносенсоров при определении трициклических антидепрессантов / Э.Р. Газизуллина (Рамазанова), Э.П. Медянцева // Актуальные вопросы химии 21 века: сборник тезисов докладов I Региональной научной студенческой конференции с международным участием, посвященной 195-летию А.М. Бутлерова (24 - 27 мая 2023 г.). - Казань: Редакционно-издательский центр «Школа», 2023. - С. 34.

167. Landry, J.P. Measuring affinity constants of 1450 monoclonal antibodies to peptide targets with a microarray-based label-free assay platform / J.P. Landry, Y. Ke, G.L. Yu, X.D. Zhu // J. Immunol. Methods. - 2015. - V. 417. - P. 86-96.

168. Кутырева, М.П. Определение констант связывания иммунных комплексов по данным вольтамперометрических измерений / М.П. Кутырева, Э.П. Медянцева,

E.В. Халдеева, А.Р. Гатаулина, Н.А. Улахович, Г.К. Будников // Ученые записки Казанского университета. Естественные науки. - 2012. - Т.154, №4. - С. 124-134.

169. Медянцева, Э.П. Амперометрические L-цистеиндесульфгидразные биосенсоры на основе модифицированных графитовых печатных электродов для определения антидепрессантов / Э.П. Медянцева, Д.В. Брусницын Р.М. Варламова, М.А. Байбатарова, Г.К. Будников // Ученые записки Казанского университета. Естественные науки. - 2013. - Т. 155, № 2. - С. 51-65.

170. Dong, B. Design, synthesis and characterization of tracers and development of a fluorescence polarization immunoassay for the rapid detection of ractopamine in pork / B. Dong, S. Zhao, H. Li, K. Wen, Y. Ke, J. Shen, S. Zhang, W. Shi, Z. Wang // Food Chem. - 2019. - V. 271. - P. 9-17.

171. Gazizullina (Ramazanova), E.R. Determination of tricyclic antidepressants by immunosensors based on hybrid nanostructures in the sequential injection analysis mode

/ E.R. Gazizullina (Ramazanova), D.V. Brusniteyn, E.P. Medyantseva // Mendeleev 2021: Book of Abstracts of the XII International Conference on Chemistry for Young Scientists (Saint Petersburg, September 6-10, 2021). - Санкт-Петербург: Издательство ВВМ, 2021. - P. 75.

172. Расперетихина, Е.В. Последовательное инжекционное определение дезипрамина амперометрическими иммуносенсорами на основе гибридных наноматериалов / Е.В. Расперетихина, Э.Р. Газизуллина (Рамазанова), Д.В. Брусницын, Э.П. Медянцева // Материалы и технологии XXI века: сборник тезисов IV Всероссийской с международным участием школы-конференции студентов, аспирантов и молодых ученых (Казань, 8-10 ноября 2021 г.) / отв. ред. А.В. Герасимов. - Казань, 2021. - С. 142.

173. Медянцева, Э.П. Амперометрические иммуносенсоры на основе углеродных наноматериалов и кластеров рения для определения трициклических антидепрессантов в последовательной инжекционной системе / Э.П. Медянцева, Э.Р. Газизуллина (Рамазанова), Д.В. Брусницын, А.Б. Добрынин, К.А. Брылев, А.Р. Мустафина, Ю.Г. Елистратова // Аналитика и контроль. - 2022. - Т. 26, № 4. - С. 255-264.

174. Газизуллина (Рамазанова), Э.Р. Возможность использования модификаторов на основе гексарениевых кластеров и восстановленного оксида графена в составе иммуносенсоров для определения лекарственных соединений / Э.Р. Газизуллина (Рамазанова), Ю.А. Янчурина, Д.В. Брусницын, Э.П. Медянцева // Тезисы докладов, представленных на IV Съезде аналитиков России (26-30 сентября 2022 г, Москва). - М.: ОНТИ ГЕОХИ РАН, 2022. - С. 417.

175. Медянцева, Э.П. Иммунохимическое определение диклофенака в таблетках, искусственной моче и поверхностных водах с использованием комплексов рутения и рения / Э.П. Медянцева, Э.Р. Газизуллина (Рамазанова), Д.В. Брусницын, С.В. Федоренко, А.Р. Мустафина, К.А. Брылев, С.А. Еремин. О.А. Махмудова, В.Н. Хазиахметова // Химико-фармацевтический журнал. - 2023. - Т. 57, №. 4. - С. 53-58.

176. Beloglazova, N.V. Rapid screening of aflatoxin B1 in beer by fluorescence polarization immunoassay / N.V. Beloglazova, S.A. Eremin // Talanta. - 2015. - V. 142. - P. 170-175.

177. Zhang, H. Simple, high efficiency detection of microcystes and nodularin-R in water by fluorescence polarization immunoassay / H. Zhang, S. Yang, R.C. Beier, N.V. Beloglazova, H. Lei, X. Sun, Y. Ke, S. Zhang, Z. Wang // Anal. Chim. Acta. - 2017.

- V. 992. - P. 119-127.

178. Wang, Y. Electrochemiluminescent competitive immunosensor based on polyethyleneimine capped SiO2 nanomaterials as labels to release Ru (Ьру)з2+ fixed in 3D Cu/Ni oxalate for the detection of aflatoxin B1 / Y. Wang, G. Zhao, X. Li, L. Liu, W. Cao, Q. Wei // Biosens. Bioelectron. - 2018. - V. 101. - P. 290-296.

179. Газизуллина (Рамазанова), Э.Р. Силикатные рутениевые наночастицы в поляризационном флуоресцентном иммунохимическом определении амитриптилина / Э.Р. Газизуллина (Рамазанова), Д.В. Брусницын, Э.П. Медянцева, С.В. Федоренко,

A.Р. Мустафина // Материалы и технологии XXI века: сборник тезисов IV Всероссийской с международным участием школы-конференции студентов, аспирантов и молодых ученых (Казань, 8-10 ноября 2021 г.) / отв. ред. А.В. Герасимов.

- Казань, 2021. - С. 103.

180. Медянцева, Э.П. Определение амитриптилина методом поляризационного флуоресцентного иммуноанализа / Э.П. Медянцева, Э.Р. Газизуллина (Рамазанова), Д.В. Брусницын, С.В. Федоренко, А.Р. Мустафина, С.А. Еремин // Журн. аналит. химии. - 2022. - Т. 77, № 9. - С. 828-836.

181. Газизуллина (Рамазанова), Э.Р. Поляризационное флуоресцентное иммунохимическое определение диклофенака в водных объектах / Э.Р. Газизуллина (Рамазанова), Д.В. Брусницын, А.Н. Рамазанова, Э.П. Медянцева, О.А. Махмудова,

B.Н. Хазиахметова, С.В. Федоренко, А.Р. Мустафина, С.А. Еремин // Материалы и технологии XXI века: сборник тезисов V Всероссийской с международным участием школы-конференции студентов, аспирантов и молодых ученых (Казань, 30 ноября-2 декабря 2022 г.) / отв. ред. А.В. Герасимов. - Казань, 2022. - С. 106.

182. Медянцева, Э.П. Наноразмерные материалы в составе биосенсоров для определения амитриптилина. / Э.П. Медянцева, Д.В. Брусницын, Э.Р. Газизуллина (Рамазанова), Р.М. Бейлинсон, С.А. Еремин, М.П. Кутырева, Н.А.

Улахович, Г.К. Будников // Заводская лаборатория. Диагностика материалов. -2021. - Т. 87, № 9. - С. 20-29.

183. Государственная фармакопея Российской Федерации: в 4 т. Т. 3 / С.В. Емшанова, О.Г. Потанина, Е.В. Буданова [и др.]; тех. ред. М.И. Горюн. - 14-е издание. - Москва, 2018. - 7019 с.

184. Pietrzynska, M. Stability of simulated body fluids such as blood plasma, artificial urine and artificial saliva / M. Pietrzynska, A. Voelkel // Microchem. J. - 2017. - V. 134. - P. 197-201.

185. Rodriguez, J. Electrochemical sensor for leukemia drug imatinib determination in urine by adsorptive striping square wave voltammetry using modified screen-printed electrodes / J. Rodriguez, G. Castaneda, I. Lizcano // Electrochim. Acta. - 2018. - V. 269. - P. 668-675.

186. Peng, S. Prevalence and risk factors of postpartum depression in China: A hospital-based cross-sectional study / S. Peng, X. Lai, Y. Du, L. Meng, Y. Gan, X. Zhang // J. Affective Disorders. - 2021. - V. 282. - P. 1096-1100.

187. Аргунова, И.А. Послеродовая депрессия. На стыке общей врачебной практики, акушерства и психиатрии / И.А. Аргунова // Российский семейный врач. - 2010. - Т. 14, № 1. - С. 4-11.

188. Слепченко, Г.Б. Разработка методик определения в грудном молоке витаминов группы В / Г.Б. Слепченко, О.А. Мартынюк, О.В. Шелеметьева // Известия Томского политехнического университета. - 2008. - Т. 312, № 3. - С. 58-61.

189. Swiacka, K. Evaluation of bioconcentration and metabolism of diclofenac in mussels Mytilus trossulus - laboratory study / K. Swiacka, A. Szaniawska, M. Caban // Mar. Pollut. Bull. - 2019. - V. 141. - P. 249-255.

190. Газизуллина (Рамазанова), Э.Р. Иммунохимическое определение трициклических антидепрессантов в моче / Э.Р. Газизуллина (Рамазанова), Д.В. Брусницын, Э.П. Медянцева, А.Р. Мустафина, Ю.Г. Елистратова // Материалы Международной научной конференции студентов, аспирантов и молодых учёных "Ломоносов-2023", секция "Химия" (Москва, 10-21 апреля 2023 г.). - М.: Издательство "Перо", 2023. - С. 15.

191. Газизуллина (Рамазанова), Э.Р. Влияние углеродных материалов и систем на основе кластерных комплексов переходных металлов на иммунохимическое определение трициклических антидепрессантов в биологических объектах и поверхностных водах / Э.Р. Газизуллина (Рамазанова), Д.В. Брусницын, Э.П. Медянцева // Итоговая научно-практическая конференция профессорско-преподавательского состава Института физики и Химического института имени А.М. Бутлерова Казанского федерального университета (Казань, 23 января - 3 февраля 2023 г.): сборник избранных тезисов - Казань: Издательство Казанского университета, 2023. - С. 148.

192. Газизуллина (Рамазанова), Э.Р. Иммунохимическое определение амитриптилина в поверхностных водах / Э.Р. Газизуллина (Рамазанова), Д.В. Брусницын, Э.П. Медянцева, В.Н. Хазиахметова, О. Махмудова, А.Р. Мустафина // Материалы Международной научной конференции студентов, аспирантов и молодых учёных "Ломоносов-2022", секция "Химия" (Москва, 11-22 апреля 2022 г.). - М.: Издательство "Перо", 2022. - С. 26.

193. Махмудова, О.А. Определение содержания трициклических антидепрессантов в водных объектах и оценка их экологического воздействия / О.А. Махмудова, В.Н. Хазиахметова, Э.П. Медянцева, М.А. Зиганшин, Д.В. Брусницын, Э.Р. Газизуллина (Рамазанова), А.Р. Мустафина, С.В. Федоренко, Ю.Г. Елистратова // Биосистемы: организация, поведение, управление: тезисы докладов 75-й Всероссийской с международным участием школы-конференции молодых ученых (Нижний Новгород, 19-22 апреля 2022 г.). Нижний Новгород: Университет Лобачевского, 2022. - С. 148.

194. Махмудова, О.А. Оценка потенциального риска для здоровья от лекарственного загрязнения окружающей среды / О.А. Махмудова, З.А. Рахимова, В.Н. Хазиахметова, Э.П. Медянцева, М.А. Зиганшин, Д.В. Брусницын, Э.Р. Газизуллина (Рамазанова), А.Р. Мустафина, С.В. Федоренко, Ю.Г. Елистратова // Проблемы общественного здоровья и здравоохранения: сборник трудов Всероссийской научно-практической онлайн-конференции с международным участием (Курск, 18 мая 2022 г.). - Курск: ФГБОУ ВО КГМУ Минздрава России, 2022. - С. 73-75.

ПРИЛОЖЕНИЕ 1

13) ' .. 14) в,5 15)

ЗБ-АСМ-изображения поверхности: 1) ПГЭ; 2) Ке61; 3) Ке62; 4) УНТ-ШО-М^; 5) УНТ-И20-КИ2/Кеб1; 6) ГО-хитозан; 7) ГО-хитозан-Яеб2; 8) Сбо-И20-КИ2; 9) Сбо-Н20-ЫИ2/Кеб1; 10) ВГО-И20-КИ2; 11) ВГО-И20-КИ2/Яеб2; 12) ВГО*; 13) ВГО*/Яеб2; 14) ДНА; 15) ВГО*/ДНА