Твердофазные фотосенсибилизаторы на основе фуллеренов для генерации синглетного кислорода в водных средах тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 01.04.05, кандидат физико-математических наук Крисько, Татьяна Константиновна

• Крисько, Татьяна Константиновна
• кандидат физико-математических наук
• 2008

Оглавление диссертации кандидат физико-математических наук Крисько, Татьяна Константиновна

Введение

Глава 1. Фуллерен и фото динамическая инактивация вирусов

1.1. Фотосенсибилизируемые реакции

1.2. Фотодинамическая терапия, активные формы кислорода

1.3. Инактивация вирусов в плазме и препаратах плазмы крови

1.4. Фотосенсибилизаторы: фуллерен или красители

1.5. Функционализированные фуллерены

1.6. Особенности применения твердофазных фотосенсибилизаторов

1.7. Влияние степени агрегации молекул фуллерена на времена жизни уровней Т1 и

1.8. Влияние агрегации молекул фуллерена на генерацию активных форм кислорода

1.8.1. Снижение квантового выхода синглетного кислорода при агрегации молекул фуллерена

1.8.2. Образование радикалов фуллерена

1.9. Выводы

Глава 2. Разработка и получение твердофазных фотосенсибилизаторов на основе фуллеренов. Изучение их структурных свойств

2.1. Введение

2.2. Методическая часть

2.3. Электронные спектры поглощения фуллеренов и агрегация

2.4. Получение и структурные свойства суспензии раздробленного кристаллического фуллерена в воде

2.5. Получение и структурные свойства водной суспензии «аморфного» фуллерена

2.6. Покрытия на основе фуллеренов на плоских поверхностях

2.7. Фуллерены, нанесенные на микрочастицы силикагеля

2.8. Выводы

Глава 3. Генерация синглетного кислорода твердофазными фотосенсибшшзаторами на основе фуллерена

3.1. Введение

3.2. Методы обнаружения синглетного кислорода

3.3. Импульсная люминесценция

3.4. Выбор химического метода обнаружения 'Ог

3.5. Модификация фотохимического метода определения синглетного кислорода. Экспериментальная установка

3.6. Метод расчета стационарной концентрации синглетного кислорода с помощью эталонного фото сенсибилизатор а

3.7. Генерация синглетного кислорода твердофазными фотосенсибилизаторами на основе фуллеренов

3.8. Анализ удельных величин стационарной концентрации синглетного кислорода

3.9. Потенциальные возможности фуллерена, нанесенного на микрочастицы силикагеля, в качестве фотосенсибилизатора синглетного кислорода в модельной водной среде, не содержащей электронодонорных соединений

3.10. Выводы

Глава 4. Изучение фотостабильности фуллереновых покрытий в составе твердофазных фотосенсибилизаторов синглетного кислорода

4.1. Введение

4.2. Методическая часть

4.3. Результаты и обсуждение

4.4. Выводы

Глава 5. Изучение принципиальных возможностей твердофазных фотосенсибилизаторов на основе фуллеренов для фото динамической инактивации вирусов in vitro

5.1. Введение

5.2. Сродство фуллерена к вирусу

5.3. Фотодинамическая инактивация вирусов немодифицированными фуллеренами в модельных водных системах

5.4. Особенности инактивации вирусов в реальных биологических жидкостях

5.5. Выводы 135 Выбор твердофазного фотосенсибилизатора на основе фуллеренов для фотодинамической инактивации вирусов биологических жидкостях 136 Выводы 140 Заключение 142 Литература 143 Приложение 1. Методическая часть к биологическим экспериментам по инактивации вирусов твердофазными фотосенсибилизаторами на основе фуллеренов

A. Приготовление вирус содержащей жидкости и определение степени ее инфекционности 155 Б. Морфологические исследования (просвечивающая электронная микроскопия)

B. Изучение принципиальной возможности инактивации обол очечных вирусов фуллеренами в модельных системах

Г. Изучение динамики инактивации вирусов гриппа твердофазными фотосенсибилизаторами на основе фуллеренов 160 Приложение 2. Экспериментальное определение условий полной инактивации вирусов гриппа фуллереном, нанесенным на микрочастицы силикагеля, в аллантоисной жидкости куриного эмбриона

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Твердофазные фотосенсибилизаторы на основе фуллеренов для генерации синглетного кислорода в водных средах»

Исследование различных фотосенсибилизаторов и условий протекания фото сенсибилизируемых химических реакций является традиционным научным направлением, разрабатываемым в ГОИ им. С.И. Вавилова в течение нескольких десятилетий. Научная школа ГОИ в этой области знаний связана, в первую очередь, с именами таких академиков, как И. С. Вавилов и А.Н. Теренин.

Известно, что фотосенсибилизиация применяется в различных типах фотохимических реакций (фотоприсоединение, фотополимеризация и др.), причем решение общей задачи нахождения оптимального фотосенсибилизатора невозможно. Наоборот, в каждом случае необходимо решать конкретную задачу, учитывающую тип фотохимической реакции, среду, в которой проходит соответствующая реакция, и предполагаемую область приложения реакции. В настоящей работе рассматривается вопрос использования фотосенсибилизатора для возбуждения синглетного кислорода, который в настоящее время находит широкое применение, например, в лазерной технике - для возбуждения йода в газовых лазерах, а также в биологии и медицине - для окисления органических соединений.

Одним из актуальных применений реакции фотосенсибилизированного окисления органических соединений является метод фотодинамической инактивации болезнетворных организмов (вирусы, бактерии, простейшие и т.д.) в донорской крови и продуктах крови. В числе инфекционных агентов, контаминирующих кровь и препараты крови, достаточно упомянуть особо опасные вирусы иммунодефицита человека, гепатитов В и С, цитомегаловирус человека и др. [1, 2]. Роль этих агентов в структуре инфекционной патологии человека в последнее десятилетие возрастает в связи с изменением образа жизни, экологической обстановки и, кроме того, естественного процесса вирусной эволюции в человеческой популяции.

В настоящее время доноры, как и препараты крови, проходят многоступенчатый и дорогостоящий контроль на отсутствие вирусной контаминации. В связи с этим разработка доступных методик инактивации плазмы донорской крови и препаратов крови могла бы стать важным шагом к обеспечению безопасности процедуры гемотрансфузии. Обработка типа ультрафиолетового облучения вызывает повреждение терапевтических компонентов крови, поэтому для инактивации патогенов необходимы иные, более специфические, подходы.

Ранее было показано, что оболочечные вирусы могут быть эффективно инактивированы соединениями, производящими активные формы кислорода, среди которых красители являются наиболее заметным и широко используемым типом веществ. Способность к инактивации вирусов была описана для красителей различной химической природы, в частности, фталоцианинов, мероцианинов, производных порфирина, тиазинов, оксазинов, и некоторых других [3].

Благодаря преимущественному воздействию на вирусы, а не на компоненты биологической жидкости, метод фотодинамической инактивации вирусов, на наш взгляд, является оптимальным для целей очистки плазмы и препаратов плазмы крови. Однако, несмотря на все преимущества этого метода, использование фотосенсибилизаторов на основе красителей имеет ряд существенных недостатков, ограничивающих применение этого метода инактивации.

Недостаток, присущий большинству красителей - их растворимость в водных средах, которая приводит к загрязнению целевых продуктов инактивации следами используемого красителя. По нашему мнению, эта ситуация не отвечает современным требованиям, предъявляемым к лечебным препаратам, поскольку большинство красителей обладает свойствами цито- и генотоксичности [4]. Дополнительным недостатком является низкая стабильность красителей при освещении, что может приводить к появлению продуктов фото деструкции [5].

В связи с вышесказанным, при использовании таких водорастворимых красителей, остро стоит проблема удаления нежелательных и вредных примесей из биологических жидкостей после процесса фотодинамического воздействия. Это требует разработки методов селективной фильтрации таких веществ из вязких растворов, например плазмы, а, следовательно, разработки специальных фильтров, обеспечивающих полное удаление примесей [6]. Однако, учитывая масштабность потребности современной медицины в плазме донорской крови и белковых препаратах плазмы, создание и использование таких селективных фильтров неминуемо приведет к снижению объемов обрабатываемых целевых продуктов.

Проблематичность использования процесса инактивации плазмы и препаратов плазмы донорской крови с помощью красителей становится тем более очевидной при множественной трансфузии (в связи с неминуемым накоплением токсичных веществ у реципиента) и при очистке белковых препаратов из плазмы крови (в связи с проведением процесса в больших объемах, делающих нецелесообразным применение селективных фильтров).

Облегчить задачу применения метода фотодинамической инактивации вирусов в препаратах плазмы крови и плазме крови для множественной трансфузии позволит создание нового класса фотостабильных фотосенсибилизаторов твердофазного типа, обеспечивающих получение целевых продуктов, гарантированно свободных от вредных и нежелательных примесей.

Новые возможности для современных методов фотодинамической инактивации вирусов в плазме и препаратах плазмы крови открывает применение фуллеренов в качестве эффективных фотосенсибилизаторов для образования синглетного кислорода. В настоящее время фуллерены стали объектом активных исследований в различных областях науки и техники. Необычайные свойства этого класса соединений вызвали значительный интерес к их применению в качестве биологически и фармакологически активных веществ. Кроме того, твердофазные фотосенсибилизаторы на основе фуллерена нерастворимы в воде и при необходимости могут быть легко удалены из водной среды.

Однако, получение твердофазной композиции, содержащей мономеры немодифицированного фуллерена, представляется достаточно сложной задачей. В свою очередь агрегация фуллерена в композиции может повлиять на эффективность генерации активных форм кислорода, в том числе синглетного кислорода. Дополнительная трудность проведения процесса сенсибилизированного окисления в водных средах состоит в коротком времени жизни синглетного кислорода в воде по сравнению с органическими растворителями и тем более с вакуумом. Благодаря этому обстоятельству исследователям ранее не удавалось зафиксировать образование синглетного кислорода в воде при участии высоко агрегированного фуллерена.

Высокая сенсибилизирующая способность твердофазного фотосенсибилизатора на основе фуллерена является только необходимым, но недостаточным условием проведения эффективного технологического процесса селективной инактивации вирусов. Помимо вопросов обеспечения сродства твердофазных фотосенсибилизаторов на основе фуллеренов к вирусу и их фотостабильности может возникнуть проблема, связанная с обеспечением высокой вероятности контакта фуллерена с кислородом и вирусом в водной среде, особенно в вязкой биологической жидкости, каковой является плазма крови.

Таким образом, настоящая работа посвящена созданию новых твердофазных фотосенсибилизаторов на основе фуллеренов, обладающих способностью генерировать синглетный кислород в водных средах, селективно воздействовать на вирусы и быть фотостабильными и легко извлекаемыми из биологических жидкостей после процедуры фотовоздействия.

Диссертация состоит из введения, пяти глав, выводов, заключения, списка литературы и трех приложений.

Заключение диссертации по теме «Оптика», Крисько, Татьяна Константиновна

Выводы

• Разработаны фотостабильные твердофазные фотосенсибилизаторы на основе фуллерена для генерации синглетного кислорода в водных, в том числе биологических, средах. Главное преимущество таких твердофазных систем - возможность проведения фотодинамического процесса в гетерофазных условиях, что облегчает извлечение фотосенсибилизатора из биологической среды после фотодинамического воздействия.

• Разработана фотохимическая методика обнаружения синглетного кислорода, с помощью которой впервые удалось измерить концентрацию 'Ог, генерируемого твердофазными фотосенсибилизаторами на основе фуллеренов в водных системах, и выявить существенное влияние агрегации молекул фуллеренов на генерацию синглетного кислорода для всех фуллеренсодержащих структур.

• Обнаружено, что агрегаты фуллерена, подобные с точки зрения их линейных размеров, в различных твердофазных сенсибилизаторах обладают практически одинаковой эффективностью образования синглетного кислорода.

• На основании результатов изучения генерации синглетного кислорода и теоретического расчета показано, что сенсибилизирующей способности фуллерена, нанесенного на микрочастицы силикагеля, может быть достаточно для проведения эффективного технологического процесса инактивации вирусов в водной среде, не содержащей электронодонорных соединений.

• В ходе биологических экспериментов показано, что твердофазные фотосенсибилизаторы на основе фуллеренов, помещенные в водный раствор неорганических солей, эффективно инактивируют оболочечные вирусы за счет образования 102,. Такие фотосенсибилизаторы также проявляют высокую способность к инактивации вирусов гриппа в биологических жидкостях, обладающих высокой вязкостью.

• По результатам исследований твердофазный фотосенсибилизатор, представляющий собой микрочастицы силикагеля с нанесенным на них фуллереном Сбо, может быть рекомендован в качестве фотосенсибилизатора активных форм кислорода (и в частности, синглетного кислорода) для разработки отечественного способа фотодинамической инактивации вирусов в плазме и препаратах плазмы крови

Заключение

Проведенные исследования показывают возможность создания твердофазного фотосенсибилизатора синглетного кислорода на основе фуллерена. Полученные результаты могут послужить основой для использования твердофазных фотосенсибилизаторов в процессах фотодинамической инактивации гемотрасмиссивных инфекций в плазме донорской крови и препаратах на ее основе.

Автор выражает благодарность проф., д.ф.-м.н. Белоусовой И.М. и к.х.н. Муравьевой Т.Д. за руководство работой, проф. Данилову О.Б. за содействие в проведении исследований, сотрудникам «Института лазерной физики» ФГУП «НПК «ГОИ им. С.И. Вавилова», НИИ Гриппа РАМН, Института экспериментальной медицины РАМН, НПО «Буревестник» и Института высокомолекулярных соединений РАН, принимавших участие в совместных экспериментальных исследованиях, за плодотворное сотрудничество.

Список литературы диссертационного исследования кандидат физико-математических наук Крисько, Татьяна Константиновна, 2008 год

1. Mohr Н. 1.activation of Viruses in Human Plasma // Methods in Enzymology. -2000.-Vol. 319. - P. 207-216.

2. Ender A., Schmitt U.M., Endres W., Luz В., Sugg U. Screening of Blood Donations for HIV-1 and HCV RNA by Transcription-Mediated Amplification Assay: One Year Experience // Transfusion Medicine and Hemotherapy. 2004. -Vol. 31.-P. 10-17.

3. Wainwright M. The Emerging Chemistry of Blood Product Disinfection // Chemical Society Reviews. 2002. - Vol. 31. - P. 128-136.

4. Kasermann F., Kempf C. Photodynamic Inactivation of Enveloped Viruses by Buckminsterfullerene // Antiviral Research. 1997. - Vol. 34. - P. 65-70.

5. Пиотровский Л.Б., Белоусова И.М., Данилов О.Б., Киселев О.И. Фуллерены: фотодинамические процессы и новые подходы в медицине. -СПб: Роза мира, 2005 139 с.

6. Mop X.; Ламбрехт Б. Способ инактивации вирусов в крови и ее компонентах: Патент RU2036235 от 1992.03.1.

7. Введение в фотохимию органических соединений / Под ред. Г. О. Беккера. -Л: Химия, 1976.-384 с.

8. Экспериментальные методы химической кинетики. Фотохимия: Учебное пособие / М.Я. Мельникова, В.Л. Иванов. М.: Изд-во Московского Университета, 2004. - 125 с.

9. Теренин А.Н. Фотоника молекул красителей и родственных органических соединений. Л.: Наука, 1967. - 616 с.

10. Levy J.G., Obochi М. New Applications in Photodynamic Therapy. Introduction // Photochemistry and Photobiology. 1996. - Vol. 64. - P. 737-739.

11. Trauner K.B., Hasan T. Photodynamic Treatment of Rheumatoid and Inflammatory Arthritis // Photochemistry and Photobiology. 1996. - Vol. 64. -P. 740-750.

12. Taylor P.W., Stapleton P.D., Paul Luzio J. New Ways to Treat Bacterial Infections // Drug Discovery Today. 2002. - Vol. 7. - P. 1086-1091.

13. Foote C.S. Photosensitized Oxidation and Singlet Oxygen: Consequences in Biological Systems // Free Radicals in Biology / edited by W.A. Pryor. New York: Academic Press, 1976. - Vol. 2. - P. 85-133.

14. Davila J., Harriman A. Photosensitized Oxidation of Biomaterials and Related Model Compounds // Photochemistry and Photobiology. 1989. - Vol. 50. - P. 29-35.

15. Красновский А.А., мл. Синглетный молекулярный кислород и первичные механизмы фото динамического действия оптического излучения // Итоги науки и техники. Современные проблемы лазерной физики. М: ВИНИТИ, 1990-Т. З.-С. 63-135.

16. Schell J., Felder D., Nierengarten J.-F., Rehspringer J.-L., Levy R., Hônerlage B. Induced Absorption of Сбо and a Water-soluble Сбо-derivative in Si02 Sol-gel Matrices // Journal of Sol-Gel Science and Technology. 2001. - Vol. 22. - P. 225-236.

17. Leach S., Vervloet M., Despres A., Breheret E., Hare J.P., Dennis T.J., Kroto H.W., Taylor R. and Walton R.M. Electronic Spectra and Transitions of the Fullerene C60 // Chemical Physics. 1992. - Vol. 160. - P. 451-466.

18. Arbogast J.W., Darmanyan A.P., Foote C.S., Diederich F.N., Rubin Y., Diederich F., Alvarez M.M., Anz S.J. Photophysical Properties of Sixty Atom

19. Arbon Molecule (C60) // Journal of Physical Chemistry. 1991. - Vol. 95. - P. 11-12.

20. Ebbesen T.W., Tanigaki K., Karoshima S. Excited-state Properties of C6o // Chemical Physics Letters. 1991. - Vol. 181. - P. 501-504.

21. Белоусов В.П., Белоусова И.М., Будтов В.П., Данилов В.В., Данилов О.Б., Калинцев А.Г., Мак А.А. Фуллерены: структурные, физико-химические и нелинейно-оптические свойства// Оптический журнал. 1997 - Т. 64, № 12.- С. 3-37.

22. Barbara J. Why "Safer than Ever" May not be Quite Safe Enough // Transfusion Medicine and Hemotherapy. 2004. - Vol. 31. - P. 2-10.

23. Селиванов E.A., Данилова Т.Н., Дегтерева И.Н., Воробей Л.Г., Григорья М.Ш. Служба крови России в 2005 году // Трансфузиология. 2006. том 7.- № 3. С. 4-43.

24. Жибурт Е.Б. Пути повышения качества препаратов крови // Ремедиум. -2005. № 4. - С. 42-44.

25. Шевченко Ю.Л., Жибурт Е.Б. Безопасное переливание крови М: Современная медицина, 2000. - 320 с.

26. Mosley J.W. Should Measures be Taken to Reduce the Risk of Human Parvovirus (B19) Infection by Transfusion of Blood Components and Clotting Factor Concentrates? // Transfusion. 1994. - Vol. 34. - P. 774-746.

27. Roberts P. Vims Safety of Plasma Products // Reviews in Medical Virology. -1996.-Vol. 6.-P. 25-38.

28. Русанов В., Левин И. Лечебные препараты крови М.: Медпрактика-М, 2004 г. 284 с.

29. Швинн X., Вольтер Д. Способ получения неинфицированной плазмы крови. Пат. RU 2040260 от 1991.12.27.

30. Kempf С., Jentsch P., Poirier B, Barre-Sinoussi F., Morgenthaler J.J., Morel A., Germann D. Virus Inactivation during Production of Intravenous Immunoglobulin // Transfusion. 1991. - Vol. 31. - P. 423-427.

31. Omar A., Kempf C., Immelmann A., Rentsch M., Morgenthaler J.J. Virus Inactivation by Pepsin Treatment at pH 4 of lgG Solutions: Factors Affecting the Rate of Virus Inactivation // Transfusion. 1996. - Vol. 36. - P. 866-872.

32. Burnouf-Radosevich M., Burnouf Т., Huart J.J. A Pasteurized Therapeutic Plasma// Infusion Therapy and Transfusion Medicine.- 1992,- Vol.19.- P.91-94.

33. Burnouf Т., Radosevich M., El-Ekiaby M., Satoh S., Sato Т., Amin S.N., Savidge G.F., Goubran H.A. Nanofiltration of Single Plasma Donations: Feasibility Study // Vox Sanguinis.- 2003,- Vol.84.- P. 111-119.

34. Kasermann F., Kempf C. Buckminsterfullerene and Photodynamic Inactivation of Viruses // Reviews in Medical Virology. 1998. - Vol. 8. - P. 143-151.

35. Arbogast Y.W., Foote Ch.S. Photopysical Properties of Сбо // Journal of the American Chemical Society. 1991. - Vol. 113. - P. 8886-8889.

36. Koshevar I.E., Redmond R.W. Photosensitized Production of Singlet Oxygen // Methods in Enzymology. 2000. - Vol. 319. - P. 20 - 28.

37. Krasnovsky A. A., Jr. Singlet molecular oxygen in photobiochemical systems: IR phosphorescence studies // Membrane Cellular Biology. 1998. - Vol. 12, No 5 -P. 665-690.

38. Sills M. R., Zinkham W. H. Methylene blue-induced Heinz body hemolytic anemia // Archives of Pediatrics & Adolescent Medicine. 1994. - Vol. 148, No. 3.-P. 306-310.

39. Majithia A., Steams M.P. Methylene blue toxicity following infusion to localize parathyroid adenoma // The Journal of Laryngology and Otology. 2006 - Vol. 120, No 2.-P. 138-140.

40. Фотодинамическая очистка воды в системах городского и локального водоснабжения, бассейнах и замкнутых водоемах. Рекламно-техническое описание научно-исследовательской работы ФГУП «Государственный научный центр «НИОПИК», декабрь 2004.

41. Bagno A., Claeson S., Maggini M., Martini M.L., Prato M., Scorrano G. 60.Fullerene as a Substituent // Chemical European Journal. 2002. - Vol. 8. -P. 1016-1023.

42. Guldi D.M, Prato M. Excited-state Properties of Сбо Fullerene Derivatives // Accounts of Chemical Research. 2000. - Vol. 33. - P. 695 - 703.

43. Foley S., Bosi S., Larroque C., Prato M., Janot J.M., Seta P. Photophysical Properties of Novel Water Soluble Fullerene Derivatives // Chemical Physics Letters. 2001. - Vol. 350. - P. 198-205.

44. Murthy C. N., Geckeler К. E. The Water-Soluble P-cyclodextrin-60.fullerene Complex // Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. -2001.-Vol. 13.-P. 1194-1195.

45. Konstantaki M., Koudoumas E., Couris S., Janot J.M., Eddaoudi H., Deratani A., Seta P., Leach S. Optical Limiting Behavior of the Water-Soluble C60/ycyclodextrin Complex I I Chemical Physics Letters. 2000. - Vol. 318. - P. 488495.

46. Beeby A., Eastoe J., Heenan R. K. Solubilisation of C60 in Aqueous Micellar Solution // Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. 1994. -Vol. 10.-P. 173-175.

47. Tabata Y., Murakami Y., Ikeda Y. Photodynamic Effect of Polyethylene Glycol-modified Fullerene on Tumor // Japanese Journal of Cancer Research. 1997. -Vol. 88. - No. 11. - P. 1108-1116.

48. Yamakoshi Y.N., Yagami T., Fukuhara K., Sueyoshi S., Miyata N. Solubilization of Fullerenes into Water with Polyvinylpyrrolidone Applicable to Biological Tests // Journal of the Chemical Society, Chemical Communications.1994.-Vol. 4. P. 517-518.

49. Scrivens W.A., Tour J.M. Synthesis of 14C-Labeled C60, Its Suspension in Water, and Its Uptake by Human Keratinocytes // Journal of the American Chemical Society. 1994. - Vol. 116. - P. 4517-4518.

50. Deguchi S., Alargova R.G. and Tsujii K., Stable Dispersions of Fullerenes, C6o and C70, in Water. Preparation and Characterization // Langmuir. 2001. - Vol. 17. - P. 6013-6017.

51. Andrievsky G.V., Kosevich M.V., Vovk O.M., Shelkovsky V.S. and Vashchenko L.A., On the Production of an Aqueous Colloidal Solution of Fullerenes // Journal of the Chemical Society, Chemical Communications.1995.-Vol. 12.-P. 1281-1282.

52. Theraflex MB Plasma. The Integrated Pathogen Reduction System. Рекламный проспект фирмы MacoPharma (Франция), апрель 2005.

53. Макарова Т.Л. Электрические и оптические свойства мономерных и полимеризованных фуллеренов / Физика и техника полупроводников. 2001. Т. 35, № 3. С. 257-293.

54. Nath S., Pal H., Sapre A.V. Effect of Solvent Polarity on the Aggregation of C6o // Chemical Physics Letters. 2000. - Vol. 327. - P. 143-148.

55. Guldi D.M. Capped Fullerenes: Stabilization of Water-soluble Fullerene Monomers as Studied by Flash Photolysis and Pulse Radiolysis // Journal of Physical Chemistry A. 1997. - Vol. 101. - P. 3895-3900.

56. Palit D.K., Sapre A.V., Mittal J.P., Rao C. N. R. Photophysical properties of the fullerenes, C60 and C70 // Chemical Physics Letters. 1992. - Vol. 195. - P. 1-6.

57. Foote C.S. Photophysical and Photochemical Properties of Fullerene // Electron transfer I. Topics in Current Chemistry. Berlin: Springer, 1994. - Vol. 169. - P. 347-363.

58. Guldi D.M., Asmus K.-D. Photophysical Properties of Mono- and Multiply-Functionalized Fullerene Derivatives // Journal of Physical Chemistry A. 1997. -Vol. 101.-P. 1472-1481.

59. Hayat M.A. Principles and Techniques of Electron Microscopy. Biological applications. 4-th ed. Cambridge, UK; New York: Cambridge University Press, 2000. - 563p.

60. Arbogast J.W., Foote C.S., Kao M. Electron transfer to triplet fullerene C60 // Journal of the American Chemical Society. 1992. - Vol. 114. - P. 2277-2279.

61. Shen L., Li H.-F., Zhang H.-Y. A Theoretical Elucidation on the Solvent Dependent Photosensitive Behaviors of C6o // Photochemistry and Photobiology. 2006. - Vol. 82, Issue 3. - P. 798-800.

62. Tokuyama H., Yamago S., Nakamura E., Shiraki T., Sugiura Y. Photoinduced Biochemical Activity of Fullerene Carboxylic Acid // Journal of the American Chemical Society. 1993. - Vol. 115. - P. 7918-7919.

63. Boutorine A.S., Tokuyama H., Takasugi M., Isobe H., Nakamura E., Helene C. Fullerene-oligonucleotide Cnjugates: Poto-induced Squence-specific DNA Cleavage // Angewandte Chemie International Edition. 1994 - Vol. 33. - P. 2462-2465.

64. Климова B.A. Основные микрометоды органических соединений. М: Химия, 1975. - 222 с.

65. Сироткин А.К., Сухинин В.П., Назарова О.В., Гаврилова И.И., Панарин Е.Ф. Синтетические полимеры в изучении адсорбции вирусных частиц // Доклады Академии Наук. 2003. - Т. 388, № 6 - С. 821-825.

66. Дункан А., Горди В., Джонс Н., Матсен Ф., Сандорфи К., Вест В. Применение спектроскопии в химии / Пер. с англ. М.: Изд-во иностранной литературы, 1959.-659 с.

67. Catalan J. Towards the Gas-phase UV-VIS Absorption Spectrum of Сбо // Chemical Physics Letters. 1994. - Vol. 223. - P. 159-161.

68. Koudoumas E., Ruth A.A., Couris S., Leach S. Solvent Effects on the Optical Limiting Action of C6o Solutions // Molecular Physics. 1996. - Vol. 88, No. 1. -P. 125-133.

69. Bayliss N. S. The Effect of the Electrostatic Polarization of the Solvent on Electronic Absorption Spectra in Solution // Journal of Chemical Physics. -1950. Vol. 18, Issue 3. - P. 292-296.

70. Елецкий А.В., Смирнов Б.М. Фуллерены и структуры углерода // Успехи физических наук. 1995. - Т. 165, № 9. - С. 977-1007.

71. Agafonov S.S., Glazkov V.P., Kokin I.F., Lushnikov S.A., Somenkov V.A., Syrykh G.F., Filippov A.A. Interaction of Crystalline and Amorphous

72. Fullerenes with Hydrogen, Parafin Hydrocarbons and Their Derivatives:Te3HCbi докладов. ICHMS'2005, Sevastopol-Crimea-Ukraine, 2005. P. 674.

73. Andrievsky G.Y., Klochkov V.K., Karyakina E.L., Mchedlov-Petrossyan N.O. Studies of Aqueous Colloidal Solutions of Fullerene C6oby Electron Microscopy // Chemical Physics Letters. 1999. - Vol. 300. - P. 392-396.

74. Talyzin A.V., Jacob A. Hydrogen adsorption by ball milled Сбо // Journal of Alloys and Compounds. 2005. - Vol. 395. - P. 154-158.

75. Хохлова Т.Д. Влияние химии поверхности и размера пор модифицированных сипикагелей на адсорбцию овальбумина // Вестник Московского университета. Серия 2. Химия. 2002. - Т. 43, № 3. - С. 144146.

76. Nardello V., Aubry J.-M. Measurement of Photogenerated Singlet Oxygen in Aqueous Media // Methods of Enzymology. 2000. - Vol. 319. - P. 50-58.

77. Pak V.N., Hanson C.D., Coon S.R. Oxidation off and S2" Anions by Oxygen in Aqueous Suspensions of Silica Gel // Russian Journal of Applied Chemistry. -2001.-Vol. 74.-P. 58-62.

78. Guldi D.M., Huie R.E., Neta P., Hungerbuhler H., Asmus K.-D. Excitation of Ceo, Solubilized in Water by Triton X-100 and y-Cyclodextrin, and Subsequent Charge Separation via Reductive Quenching // Chemical Physics Letters. -1994.-Vol. 233.-P. 511-516.

79. Kraljic I., Mohsni S.Et., Arvis M. A General Method for the Identification of Primary Reactions in Sensitized Photooxidations // Photochemistry and Photobiology. 1978. - Vol. 27. - P. 531-537.

80. Kraljic I., Mohsni S.Et. A New Method for the Detection of Singlet Oxygen in Aqueous Solutions // Photochemistry and Photobiology. 1978. - Vol. 28. - P. 577-581.

81. Kraljic I., Trumbore C.N. p-Nitrosodimethylaniline as an OH Radical Scavenger in Radiation Chemistry // Journal of the American Chemical Society. 1965. -Vol. 87. - P. 2547-2550.

82. Belousova I.M., Mironova N.G., Yur'ev M.S. Fullerene-Oxygen Action on Biological Tissues: Numerical Modeling // SPIE. Proceedings 2006. - Vol. 6257 P. 62570T.

83. Бирюлин Ю.Ф., Виноградова Л.В., Згонник B.H. О повышении квантовой эффективности излучательной рекомбинации фуллерена С70 в растворе толуола // Письма в ЖТФ. 1998. - Т. 24, № 22. - С. 70-75.

84. Reed C.A., Bolskar R.D. Discrete Fulleride Anions and Fullerenium Cations // Chemical Reviews. 2000. - Vol. 100. - P. 1075-1120.

85. Конарев Д.В., Любовская Р.Н. Донорно-акцепторные комплексы и ион-радикальные соли на основе фуллеренов // Успехи химии. 1999. - Т. 68, №1. - С. 23-44.

86. Сидоров Л.Н., Юровская М.А., Борщевский А.Я., Трушков И.В., Иоффе И.Н. Фуллерены: учебное пособие. М: Экзамен, 2005. - 688 с.

87. Mahy B.W.J Virology a Practical Approach. - Washington DC: IRL Oxford Press, 1985. - p. 264.

88. Вирусология: В 3-х т.: Т. 1: Пер. с англ. / Под ред. Б. Филдса, Д. Найпа. М.: Мир, 1989. - 492 с.

89. Кольман Я., Рём К.-Г. Наглядная биохимия. М: Мир, 2000. - 469 с.