Циклоалюминирование напряженных метилиденциклоалканов с помощью Et3Al, катализируемое комплексами Zr тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Трапезникова, Ольга Александровна

• Трапезникова, Ольга Александровна
• кандидат химических наук
• 2011

Оглавление диссертации кандидат химических наук Трапезникова, Ольга Александровна

Введение.

J Глава 1. Литературный обзор

I Синтеза спирокарбоциклов с участием комплексов на основе переходных металлов

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Циклоалюминирование напряженных метилиденциклоалканов с помощью Et3Al, катализируемое комплексами Zr»

i 1.2. Каталитический синтез спиранов с участием диазосоединений 8 ъ 1.3. Метатезис олефинов с участием катализаторов Граббса 17

1.4.РеакцшгПосона-Кханда 20

1.5. Циклоприсоединение 24

1.6. Внутримолекулярная« циклизация, катализируемая4 комплексами 32 i переходных металлов (Zr, Ti, Ru, Au, Rh, Pd, Ni, Fe и др.) i ■

1.7. Реакция Хека 42

1.8. Циклокарбонилирование 47

I 1.9. Реакция Назарова , 48

1.10. Реакция Кулинковича 49

1.11. Циклизация енинов, катализируемая комплексами Pd 50

Глава>2*. Обсуждение результатов.53

2.1. Циклоалюминирование метилиденциклобутанов с помощью Е13А1, 53 : катализируемое комплексами 2х

2.21 Циклоалюминирование метилиденциклобутанов норборнановой 60

I структуры

2.3. Циклоалюминирование метилиденциклопропанов с помощью Е13А1 67 5 в присутствии Ср22гС12

2.4. Разработка эффективных «однореакторных» методов синтеза 73 карбо- и гетероциклов спирановой структуры на основе реакции каталитического циклоалюминирования метилиденциклоалканов 2.4.1. Карбоциклизация алюминаспиро[2.4]гептанов и 74 алюминаспиро[3.4]октанов в спиро[2.3]гексаны и спиро[3.3]гептаны I

2.4.2. «Однореакторный» синтез спиро[3.4]октан-6-олов с 80 использованием реакции каталитического циклоалюминирования \ метилиденциклобутанов

2.4.3. Алюминаспиро[2.4]гептаны и алюминаспиро[3.4]октаны в 81

-г синтезе Б-, 8е- гетероспирокарбоциклов i s Глава 3. Экспериментальная часть.88

Выводы.121 г Литература.123

Введение

Актуальность темы. За последние 15—20 лет наблюдается неуклонный рост числа работ в области синтетической органической химии, посвященных поиску и применению новых металлорганических реагентов на основе непереходных металлов для регио- и стереоселективного синтеза сложных органических соединений. Особое место в ряду этих реагентов занимают алюминийорганические соединения (АОС); получившие широкое применение в производстве продуктов малотоннажной химии, в качестве сокатализаторов процессов олиго- и полимеризации олефинов и диенов, синтеза высших спиртов и олефинов, а также в синтетической органической и металлорганической химии.

Необходимо отметить, что наибольшие успехи в этой области были достигнуты за счет внедрения в химию АОС методов металлокомплексного катализа, которые позволили не только расширить круг непредельных мономеров, в том числе функциональнозамещенных, способных вступать в реакции гидро- и карбоалюминирования в мягких условиях, но и с высокой регио- и стереоселективностью получать новые классы АОС.

К числу крупных достижений отечественной и мировой науки последних лет в области химии алюминийорганических соединений следует отнести открытие реакции каталитического циклоалюминирования непредельных соединений (реакция Джемилева) с помощью простейших триалкил- и алкилгалогеналанов в присутствии комплексных катализаторов на основе соединений Ti и Zr, позволяющей синтезировать трех-, пяти- и макроциклические соединения, ранее неописанные в литературе.

Разработанная реакция, получившая мировое признание, открыла новые горизонты в конструировании обширного ассортимента практически значимых металлациклов на основе непредельных соединений, которые «однореакторным» способом, через стадию получения in situ циклических АОС, могут быть трансформированы в карбо- и гетероциклы.

В результате проведенных ^за последние 10-15 лет исследований реакции каталитического циклоалюминирования было показано, что она имеет общий характер и может быть распространена на а-олефины, аллены, ацетилены и норборнены. В результате удалось разработать оригинальные методы синтеза различных типов АО С - такие как алюминациклопропаны, алюминациюгопропены, алюминациклопентаны, алюминациклопентены, алюминациклопентадиены.

Наряду с этими достижениями, было показано, что ряд непредельных соединений, таких как 1,1-дизамещенные и циклические алкены, сопряженные диены, а также метилиденциклоалканы считались неактивными« в реакции циклоалюминирования, либо не вовлекались в данную реакцию. Между тем, осуществление этих реакций могло бы привести к разработке эффективных методов синтеза нового класса циклических АОС спиранового ряда, представляющего интерес для синтетической, органической, и металлорганической химии.

В связи с этим получение алюминаспирокарбоциклов и разработка препаративных методов их синтеза, а также изучение химических свойств синтезированных АОС является важной и актуальной задачей.

Цель исследования. Разработка, препаративных методов синтеза пятичленных алюминаспирокарбоциклов каталитическим циклоалюминированием метилиденциклопропанов и метилиденциклобутанов с помощью Е13А1, катализируемым комплексами Ъх, а также разработка на их основе эффективных «однореакторных» подходов к синтезу карбо- и гетероциклических соединений спирановой структуры.

В рамках диссертационной работы определены следующие наиболее важные задачи:

- разработать условия и эффективные катализаторы на основе соединений Ъх, позволяющие проводить реакцию циклоалюминирования напряженных метилиденциклоалканов с помощью Е1зА1 с получением алюминаспирогептанов и алюминаспирооктанов с высокой регио- и стереоселективностью;

- изучить влияние природы и структуры компонентов катализатора, растворителей, исходных АОС и условий проведения реакции на направление и структурную избирательность циклоалюминирования напряженных метилиденциклоалканов с помощью Et3Al, катализируемого комплексами на основе Zr;

- осуществить синтез новых классов циклических АОС спиранового ряда — алюминаспирогептанов, алюминаспирооктанов» циклоалюминированием метилиденциклоалканов с помощью Et3Al под действием Zr-содержащих катализаторов;

- на основе разработанных реакций и полученных спирановых АОС разработать однореакторные препаративные методы синтеза труднодоступных карбо- и гетроциклов спирановой структуры.

Научная новизна. Впервые осуществлено циклоалюминирование напряженных метилиденциклоалканов (метилиденциклопропанов, метилиденциклобутанов) с помощью Et3Al под действием катализаторов на основе комплексов Zr с получением новых классов АОС -алюминаспиро[2.4]гептанов и алюминаспиро[3.4]октанов.

Показано^ что реакция каталитического циклоалюминирования имеет общий характер и может быть распространена на широкий круг замещенных метилиденциклопропанов и метилиденциклобутанов, а также полициклических соединений, содержащих метилиденциклобутановый фрагмент.

Разработан принципиально новый однореакторный метод синтеза спиро[2.3]гексанов и спиро[3.3]гептанов с выходами >85%, основанный на проведении в одну препаративную стадию последовательных реакций каталитического циклоалюминирования метилиденциклопропанов или метилиденциклобутанов различной структуры под действием катализатора Cp2ZrCl2 и последующей карбоциклизации образующихся in situ алюминаспиро[2.4]гептанов и алюминаспиро[3.4]октанов? с помощью аллилхлорида в присутствии каталитических количеств Pd(acac)2

На основе осуществленных реакций разработаны эффективные методы введения- в молекулу метилиденциклопропанов и метилиденциклобутанов спирогидроксициклопентанового, тиофанового или- селенофанового фрагментов:

Практическая ценность, работы; В» результате: проведенных исследований? разработаны, препаративные методы; синтезам новых, классов1 циклических АОС спирановой структуры. Разработанные в диссертационной работе: новые реакции и методы: синтеза; высокореакционноспособных циклических спироАОС перспективны для: использования! не только* в лабораторной? практике, но и для создания, на. их: основе современных химических технологий получения широкого ассортимента, полезных веществ и материалов.

Апробация работы:: и публикации. Материалы диссертационной работы докладывались и обсуждались на IX-Конференциш молодых ученых по нефтехимии (к 100-летию со дня рождения« академика Х.М:Миначева) (Звенигород, 2008); III? Российской конференции} «Актуальные проблемы нефтехимии» (к 75-летию со дня5 рождения! академика Н:А. Шлатэ) (Звенигород, 2009); Международном симпозиуме: по? органической? химии: «Advanced Science in: Organic Chemistry» (Miskhor, Crimea;. 2010);. Первой всероссийской научной конференции (с международным участием): «Успехи синтеза и комплексообразования» (Москва; 2011).

По материалам диссертационной работы опубликовано- 4 статьи в: центральных академических российских и зарубежных: журналах, 4 тезиса докладов конференций; получено 8 патентов РФ.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Трапезникова, Ольга Александровна

Выводы

Г. Разработаны препаративные методы, синтеза; новых классов, алюминакарбоциклов спирановой структуры, основанные; на реакциях циклоалюминирования метилиденциклопропанов и метилиденциклобутанов различной структуры с, помощью Е^АГ под действием 2г-содержащих катализаторов; . . . : ' . 2. Впервые показано, что метилйденциклобутаны способны, вступать в реакцию каталитического, циклоалюминирования? с помощью Е13А1 в присутствии Срг^^Дг, с образованиемгзамещенных б-этил-б-алюминаспиро['3.4]октанов с вьгходамш85-95%.

3. Разработан препаративный; метод каталитического синтеза полициклических соединений, содержащих спироалюминациклопентановыег фрагменты циклоалюминироваиием норборнанов с аннелироваными метилиденциклобутановымш фрагментами-. с ; помощькк * ЩАГ, катализируемым Срг2гС12.

4. Впервые осуществлено взаимодействие метилиден- и алкилиденциклопропанов с Е13А1, катализируемое Ср22гС12, приводящее к новому классу циклических алюминийорганических: соединений -замещенных алн^минаспиро[р:4]гептановсвых6дами1б4-92%; '

5. Разработан принципиально новый «однореакторный» метод синтеза спиро[2.3]гексанов!'; и спиро|В.:3]гептанов^ • различное структуры карбоциклизацией спироалюминациклопентанов с помощью; аллилхлорида под действием фосфиновых комплексов РШ

6. Показана возможность! «однореакторного» превращения новых; пятичленных алюминакарбоциклов спирановой структуры с использованием реакции переметаллирования, карбоциклизации и кросс-сочетания, в соответствующие тиофаны, селенофаны, циклопентанолы, а также бифункциональные соединения, содержащие циклопропановый или циклобутановый фрагменты.

7. На основе разработанного метода синтеза спироалюминациклопентанов получен ряд перспективных образцов полициклических напряженных углеводородов с циклобутановыми фрагментами, перспективных в качестве высокоэнергетических топлив.

Заключение

Таким образом, представленные в литературном обзоре данные по методам каталитического синтеза спирокарбоциклов, свидетельствуют о том, что на сегодняшний день имеется достаточно большое число примеров и подходов к построению спиранового фрагмента, но в большинстве случаев эти методы имеют ограниченное применение, в связи с труднодоступностью исходных соединений, дороговизной применяемых комплексов на основе переходных металлов (КЬ, Р1, Рс1, Ни)

Кроме того, в литературе отсутствуют сведения о возможности построения спиранового фрагмента через промежуточное образование металлакарбоциклов на основе непереходных металлов (А1, 2x1 и т.д.), например, каталитическим циклоалюминированием метилиденциклоалканов и последующей карбоциклизацией, переметаллированием или кросс-сочетанием образующихся in situ спироалюминакарбоциклов. Между тем, с учетом накопленного опыта по их трансформации in situ в различные карбо-и гетероциклические соединения, а также в случае успешной реализации выдвинутой нами идеи можно было надеяться на разработку новых эффективных, «однореакторных» методов синтеза ранее труднодоступных спирокарбо- и гетероциклов, а также ранее неописанных классов циклических АОС спирановой структуры.

ГЛАВА II. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

2.1. Циклоалюминирование метилиденциклобутанов с помощью EtзAl, катализируемое комплексами Zr

Первое сообщение о возможности проведения препаративного синтеза алюминациклопентанов в условиях реакции каталитического циклоалюминирования а-олефинов с помощью Е13А1 под действием Cp2ZrCl2 появилось в 1989 году (Схема 1)[1б6].

Схема 1 И Д гексан, 20-22°С 95%

А1 I

Ег

К = алкил, арил

В результате последующего интенсивного изучения указанной реакции показано, что с одной стороны она имеет общий характер и может быть использована для синтеза широкого круга пятичленных алюминакарбоциклов циклоалюминированием ацетиленов, арилолефинов, норборненов и 1,2-диенов, а с другой стороны имелся и ряд исключений. Так, к моменту начала инициированных нами исследований было известно, что 1,3-диены, циклические, а также 1,1- и 1,2-дизамещенные олефины в реакцию с Е13А1 вовлечь не удается (Схема 2).

Схема 2 я

А1 I

Ег я

Тем не менее, в начале нашего исследования было высказано предположение о том, что в отличие от ациклических олефинов с малоактивной 1,1-дизамещенной двойной связью, напряженные циклические непредельные соединения с активированной метилиденовой связью, например метилиденциклобутан (МЦБ), удастся вовлечь в реакцию с Е13А1, катализируемую комплексами переходных металлов с плучением соответствующих спироалюминациклопентанов. Кроме того, при успешном осуществлении данной реакции, как мы полагали, можно будет получать алюминациклопентаны со спироциклобутановыми фрагментами, которые потенциально могут быть использованы в синтезе спирокарбо- и гетероциклов, а также напряженных углеводородов, содержащих циклобутановые фрагменты.

В результате проведенных исследований установили, что при взаимодействии метилиденциклобутана с двухкратным избытком Е13А1, в разработанных условиях (10 мол.% Cp2ZrCl2, 7 ч, пентан), образуется АОС 1, которое, после кислотного гидролиза реакционной массы, дает 1-метил-1-этилциклобутан 2 с выходом ~93% (Схема 3).

Схема 3 У

АШЬ

Ср2ггС12] -(Е1-Н)

Н30+ V

А1 к 1 > ш

Структуру соединения 1 установили с помощью ЯМР 13С, а также по данным хроматомасс- и ЯМР и 13С-спектроскопии соединений 2 и 3, полученных после кислотного гидролиза и дейтеролиза 1.

В спектре ЯМР 13С АОС 1 наблюдается девять сигналов углеродных атомов, три сигнала уменьшенной интенсивности в области 8 1.1 С(9), 23.1

С(5) и 7.2 С(7) м.д., связанных с атомом AI. Сигналы уширены за счет

00 квадрупольной релаксации на ядрах AI (/ = 5/2).

Сигналы в области 5 14.8, 38.2, 38.2 м.д. были отнесены к С(1)-С(3) углеродным атомам циклобутанового фрагмента. Сигнал при 8 43.0 м.д. малой интенсивности отнесен к узловому углеродному атому спиранового фрагмента. Оставшиеся два сигнала в области 8 8.6 и 36.5 м.д. относятся к концевому С(10) атому этильного фрагмента при атоме AI и С(8) атому алюминациклопентанового фрагмента соответственно. он

Спектр ЯМР ~ AI для АОС 1 характеризуется сигналом атома AI 8=162.0 м.д. (5290 Гц). 1

В спектрах ЯМР С соединений 2 и 3 наблюдается по шесть сигналов в сильном поле отличающихся тем, что в спектре дейтерированного углеводорода 3 наблюдаются а-изотопные сдвиги в сильное поле для атомов С(6) и С(7) (на А8 0.25 и 0.31 м.д.) с триплетным расщеплением сигналов на атоме-дейтерия (С(6) JCd=19.1 и С(7) /со=19.05 Hz), свидетельствующее о том, что в результате дейтеролиза получен 1,4-дидейтерированный углеводород, предполагающий наличие двух А1-С-связей в исходном АОС 1. Масс-спектры показали наличие молекулярных ионов MS 98 (27%) и 100 (21%) для соединений^ 2 и 3 соответственно.

На основании^ полученных результатов для АОС 1 нами предложена структура 6-этил-6-алюминаспиро[3.4]октана.

Для дополнительного подтверждения структуры полученного АОС 1; а также для демонстрации возможностей разработанной реакции в синтезе спиросоединений и углеводородов содержащих циклобутановый фрагмент, нами осуществлен ряд трансформаций б-этил-б-алюминаспиро[3.4]октана 1 в реакциях кросс-сочетания и переметаллирования с получением 1-(2-бромэтил)-1 -(бромметил)циклобутана 4, 1 -(бут-3 -ен-1 -ил)-1 -(пент-4-ен-1 -ил)циклобутана 5 и 6-тиаспиро[3.4]октана 6 по следующей схеме (Схема 4).

Схема 4

С целью изучения влияния параметров реакции (температура, продолжительность эксперимента, влияние природы растворителя и соотношения реагирующих компонентов) на выход целевого циклического АОС и разработки наилучших параметров проведения реакции циклоалюминирования метилиденциклобутана первоначально исследовали взаимодействие метилиденциклобутана с А1Е1з в различных растворителях.

Установили, что циклоалюминирование метилиденциклобутана может быть успешно осуществлено в алифатических (пентан, гексан, циклогексан, октан), ароматических (бензол, толуол) растворителях, а так же без растворителя. В эфирных растворителях (ТГФ, эфир, 1,4-диоксан) реакция не идет, что связано, вероятно, с полимеризацией исходного метилиденциклобутана. (Табл.1).

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Трапезникова, Ольга Александровна, 2011 год

1. McGreenD.E. Spirohexane.// Can. J. Chem.- 1.60.-V. 38.-P. 1638-1639.

2. Suda М. Cyclopropanation of Terminal Olefins Using Diazomethane/Palladium(II) Acetate.//Synthesis.- 1981.- P. 714.

3. Koch S.D., Kliss R.M., Lopiekes D.V., Wineman R.J. Synthesis of Polycyclic Hydrocarbons Containing Cyclopropyl Groups 1.// J. Org. Chem.- 1961.- V. 26.- P. 3122-3125.

4. Friedrich E.C., Domek J.M., Pong R.Y., Wineman RJ. Cyclopropanations of alkenes using dibromomethane.// J. Org.Chem.- 1985.- V. 50.- P. 4640-4642.

5. Майданова И.О. Диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук. Уфа, ИОХ УНЦ РАН. - 1995.

6. Blickle P., Hopf Н., Bloch М., Jones Т.В. Alicyclische Verbindungen, II.

7. Darstellung und Photoelektronenspektren der Cyclopropanierungsprodukte von3,4-Dimethylen-1 -cyclobuten.// Chem.Ber.- 1979.- V.112.- P.3691-3702.

8. Dolbier W.R., Lomas D., Garza Т., Harmon C., Tarrant P. Dimerizations of methylenecyclopropanes.// Tetrahedron.- 1972.- V. 28.- P. 3185-3189.

9. Зефиров H.C., Лукин K.A., Кожушков С.И., Кузнецова Т.С., Домарев A.M., Сосонкин И.М. Синтез спиросочлененных циклопропанов.// Журнал орг. химии.- 1989.- т. 25.- с. 312-319.

10. Le Perchec P., Conia J.M. Etude des rotanes (III) le bicyclopropylidene et sa dimerisation thermique en tetracyclopropylidene.// Tetrahedron Lett.- 1970.-V. 17.-P. 1587-1588.

11. Лукин К.А., Кузнецова Т.С., Кожушков С.И., Пивень В.А., Зефиров Н.С. Олигометилинирование бициклопропилидена диазометаном в присутствии ацетата палладия (II).// Журнал орг. химии.- 1988.- т. 24.- с. 1644-1648.

12. Pascard С., Prange Th., Mejere А., Weber W., Barnier. J.-P., Conia J.-M. 'Paddle-wheel' hydrocarbons. Intracyclic C-C bond length* shortening in rotanes. X-Ray crystal structures of 3.- and [4]-rotane.// J: Chem. Soc. Chem. Commun.- 19791- P. 425-426.

13. Schmidt A.H., Schrimer U., Conia J.-M. Untersuchungen über kleine Ringsysteme, XXXV: Neue 1,1 '-Bicyclopropane und ein verbesserter Zugang zu 1,1 '-Bicyclopropyliden.// Chem. Ber.- 1976.- V.109.- P. 2588-2595.

14. Зефиров* H.C., Лукин К.А., Тимофеева А.Ю. Циклопропанирование алленов диазометаном в присутствии соединений палладия(П).// Журнал орг. химии.- 1987.- т.23.- с. 2545-2548.

15. Scattebol L., Solomon S. The Synthesis of Allenes from 1,1-Dihalocyclopropane Derivatives and Alkyllithium.// Acta Chem. Scand.-1963.-V.17.-P. 1683-1687.

16. Nozaki H., Takaya H., Moriuti S., Noyori R. Homogeneous catalysis in the decomposition of diazo compounds by copper chelates : Asymmetric carbenoidreactions.// Tetrahedron.- 1968.-V. 24.-P. 3655-3669.

17. Noyori R., Takaya H:, Nakanisi Y., Nozaki H. Partial asymmetric synthesis of methylenecyclopropanes and spiropentanes.// Can. J. Chem.- 1969.- V. 47.-P. 1242-1245.

18. ZefirovN. S., Kuznetsova T. S., Eremenko О. V., Kokoreva О. V. Subsequent Peripheral Cyclopropanation as a Synthetic Approach to Cyclic and Cyclo-substituted Triangulanes.//Mendeleev Commun.- 1993.- P. 91-92.

19. Fitjer L., Conia J.M. Tricyclopropyliden (3.-Rotan).// Angew. Chem.-1973.- P. 349-350.

20. Fitjer L., Conia JIM: Thermische Isomerisierung von Cyclopropyliden-spiropentan — ein ungewöhnlicher Weg zu Tricyclopropyliden (3.rRotan).// Angew. Chem.- 1973.- P. 832-833:

21. Gajewski J: J:, Burka E. T. Axially dissymmetric molecules. Characterization; of the four l-carbethoxy-4-methylspiropentanes.// J: ©rg. Chem;- 1970:- V. 35.- P. 2190-2196.

22. Туктаров А. Р., Джсмилев У. М. Дпазосоединеиия в химии фуллеренов.// Успехи химии;- 2010.-т. 79.-№ 7.- с. 645-671.

23. Ye Т., Mc-Kervey M. A. Organic Synthesis with .alpha.-Diazo Carbonyl Compounds.//Chem. Rev.- 1994.-V. 94.-P. 1091-1160.

24. Wrobel J., Takahashi K., Honkan V., Lannoye G., Cook Ji M., Bertz S. H. .alpha.-Lithio ketones. 1". Stereocontrolled synthesis of (.+-.)-modhephene via the Weiss reaction://J. Org. Chem.- 19831-V.48.-P! 139-141.

25. Cane D. E., Thomas P. J. Synthesis of (dl)-pentalenolactones E and F.// J. Am. Chem. Soc.- 1984.-V. 106.-P. 5295-5303.125

26. Hashimoto S., Watanabe N., Ikegami S. Dirhodium(II) tetra(triphenylacetate): A highly efficient catalyst for the site-selective intramolecular C-H insertion reactions of a-Diazo (3-Keto Esters.// Tetrahedron Lett.- 1992.- V. 33.- P. 27092712.

27. Nakata T., Tahara A. Synthesis of gibberellin al2 from -abietic acid.// Tetrahedron Lett.- 1976.-P. 1515-1518.

28. Short R. P., Revol J. M., Ranu B. C., Hudlicky T. General method of synthesis of cyclopentanoid terpenic acids. Stereocontrolled total syntheses of (.+-.)-isocomenic acid and (±)-epiisocomenic acid.// J. Org. Chem.-.1983.- V. 48.- P. 4453-4461.

29. Hudlicky T., Natchus M. G., Sinai-Zingde G. Stereocontrolled total synthesis of pentalenenes via 2 + 3. and [4 + 1] cyclopentene annulation methodologies.// J. Org. Chem.- 1987.- V. 52.- P. 4641-4644.

30. Hudlicky T., Sinai-Zingde G., Natchus M. G., Ranu.B. C., Papadopolous P. System oriented design of triquinanes: stereocontrolled synthesis of pentalenic acid and pentalenene.// Tetrahedrom- 1987.- V. 43.- P. 5685-5721.

31. Hudlicky T., Short R. P. Terpenic acids by cyclopentene annulation of exocyclic dienes. Synthesis of the triquinane portion of retigeranic acid.// J. Org. Chem.- 1982.- V. 47.- P: 1522-1527.

32. Hudlicky T., Fleming A., Radesca L. The 2 + 3. and [3 + 4] annulation of enones. Enantiocontrolled total synthesis of (-)-retigeranic acid.// J. Am. Chem. Soc.- 1989.- V. 111.-P. 6691-6707.

33. Rao V. B., Wolff S., Agosta W. C. Synthesis of 4.4.5.5.fenestrane.// Tetrahedron.- 1986.-V.42.-P. 1549-1553.

34. Rao V. B., Geroge C. F., Wolff S., Agosta W. C. Synthetic and, structural studies in the 4.4.4.5.fenestrane series.// J. Am. Chem. Soc.- 1985.- V. 107.-P. 5732-5739.

35. Rao,V. B., Wolff S., Agosta W. C. Synthesis of methyl 1ja o inmethyltetracyclo4.3.1.0 ' .0 ' .decane-7-carboxylate, a derivative of[4.4.4.5]fenestrane.// J. Chem. Soc., Chem. Commun.- 1984.- P. 293-294.

36. Kido F., Abiko T., Kato M. Spiroannulation by the 2,3.sigmatropic rearrangement via the cyclic allylsulfonium ylide. A stereoselective synthesis of (+)-acorenone B.// J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1.- 1992.-P.229-233.

37. Maguire A. R., Buckley N. R., O'Leary P., Ferguson G. Excellent stereocontrol in intramolecular Buchner cyclisations and subsequent cycloadditions; stereospecific construction of polycyclic systems.// J. Chem. Soc., Chem. Commun.- 1996.- P.2595-2596.

38. Maguire A. R., Buckley N. R:, O'Leary P., Ferguson G. Stereocontrol in the intramolecular Buchner reaction of diazoamides and diazoesters.// J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1.- 1998.-P. 4067-4076.

39. Maguire A. R*., O'Leary P:, Harrington F., Lawrence S. E., Blake A. J:, Dynamic Equilibria1 in the Products of Intramolecular Buchner Additions of Diazoketones to Aryl Rings Bearing Methoxy Substituents.// J. Org. Chem.-2001.- V. 66.- P. 7166-7177.

40. Kotha S., Mandal K. Metathetic approach to naphthoxepin and spirocyclic molecular frameworks.// Tetrahedron Lett.- 2004.- V. 45.- P: 1391-1394.

41. Alcaide B., Almendros P., Luna A. Grubbs' Ruthenium-Carbenes Beyond the Metathesis Reaction: Less Conventional Non-Metathetic Utility.// Chem. Rev.-2009.- V. 109.- P. 3817-3858.

42. Kotha S., Deb A.C., Lahiri K., Manivannan E. Selected Synthetic Strategies to Spirocyclics.// Synthesis.- 2009.- P. 165-193.

43. Kotha* S., Manivannan E., Ganesh T., Sreenivasachary N., Deb A.C. Spiro-Annulation via Ring Closing Metathesis Reaction.// Synlett.- 1999.- P. 16181620.

44. Kotha S., Sreenivasachary N.// Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 2001.- V.40.- P. 763.

45. Kotha S., Manivannan E. Synthesis of spiro-cyclics via ring-closing metathesis.// ARKIVOC.- 2003.- iii.- P. 67-76.

46. Kotha S., Lahiri K. Synthesis of Diverse Polycyclic Compounds via Catalytic Metathesis.// Synlett.- 2007.- P. 2767-2784.

47. Schobert R., Urbina-González J. M. Annulated butanolides by ring closing metathesis of diallyltetronic acid derivatives.// Tetrahedron Lett.- 2005.- V. 46.- P. 3657-3660.

48. Srikrishna A., Rao M. S., Gharpure S. J., Babu N. C. A Ring Closing Metathesis Based Approach for the Spiroannulation of Cyclopentanes and Cyclohexanes. Formal Synthesis of (±)-Acorones.// Synlett.- 2001.- P. 19861988.

49. Sabitha G., Reddy Ch. S., Babu R. S., Yadav J. S. The Synthesis of Spirolactones Using Indium-Mediated Allylation of Cyclic Anhydrides and Ring-Closing Olefin Metathesis.// Synlett.- 2001.- P. 1787-1789.

50. Gurjar M. K., Ravindranadh S. V., Karmakar S. Mild and efficient methodology for installation of gem-diallyl functionality on carbohydrate synthons.// Chem. Commun.- 2001.- P. 241-242.

51. Bassindale M. J., Hamley P., Leither A., Harrity J. P. A. Spirocycle assembly through selective tandem ring closing metathesis reactions.// Tetrahedron Lett.-1999.- V. 40.- P. 3247-3250:

52. Bassindale M: J., Edwards A.S., Hamley P., Adams H., Harrity J. P: A. The synthesis of angularly fused tricyclic compoundsvia tandem ring closing metathesis reactions.// Chem. Commun.- 2000.- P. 1035-1036.

53. White D. E., Stewart I. C, Grubbs R. H., Stoltz B. Mi The Catalytyc Asymmetric Total Synthesis of Elatoli// J. Am. Chem. Soc.- 2008- V. 130.- P. 810-811.

54. Knudsen M. J., Schore N. E. Synthesis of the Angularly Fused, Triquinane Skeleton via* Intramolecular Organometallic Cyclization.// J. Org. Chem:-1984.- V. 49.-P. 5025-5026.

55. Schore N. E, Knudsen Mi L., Two approaches to angularly fused triquinanes via intramolecular Pauson-Khand cyclization.// J. Org. Chem.- 1987.- V. 52.-P. 569-580.

56. Schore N. E, Rowley E. G. Diastereofacialselectivity in intramolecular Pauson-Khand cycloaddition. Highly stereoselective synthesis of pentalenene.// J. Am. Chem. Soc.- 1988.- V. 110.- P. 5224-5225.

57. Montana A. -M., Moyano A., Pericas M. A., Serratosa F. Studies on the pauson-khand reaction. Exclusive formation of angularly fused triquinanes from bicyclo3.3.0.oct-2-ene and propargyl derivatives.// Tetrahedron.- 1985.-V. 41.- P. 5995-6003.

58. Смит В. А., Тарасов В: А., Даева E. Д;, Ибрагимов И. И. Адсорбция как метод промотирования межмолекулярной реакции Кханда-Посона.// Изв. АН. Сер. хим.- 1987.- № 12.- с. 2870-2871.

59. Bingcr P., Germer A. Reaktionen der Methylencyclopropane, VI. Palladium(0)-katalysierte 2a + 27c.-Cycloadditionen des l-Methylen-2-vinylcyclopropans.// Chem. Ber.- 1981.-V. 114.- P. 3325-3335.130

60. Binger P., Schuchardt U. Reaktionen des Methylencyclopropans, IV. Palladium(0)-katalysierte Codimerisierungen des Methylencyclopropans mit Alkenen.// Chem. Ber.- 1980.- V. 113.- P. 3334-3341.

61. Binger P., Schuchardt U. Palladium(0)-katalysierte 2a + 2îc.-Cycloadditionen von Methylencyclopropan an Alkene.// Angew. Chem.- 1977,- V. 89.- P. 254255.

62. Binger P. Cyclodimerization of Methylenecyclopropane on aNi(O) Catalyst.// Angew. Chem. Int. Ed. Engl.- 1972.- V. 11.- P. 309-310:

63. Meyer R.V., Dissertation. Bochum: Ruhr-Universitat, 1973

64. Buhholz H., Dissertation. Bochum: Ruhr-Universitat, 1971

65. Noyori R., Ishigani T-., Hayashi N., Takaya H. Transition Metal1 Cataltzed 2+2. Cross-Addition » of Olefins Nickel(0)-Catalyzed Cycloaddition of Norbornadiene and Methylenecyclopropane.// J. Am. Chem. Soc.- 1973.-V. 95.-P. 1674-1676.

66. Binger A., Brinkmann A., Wedemann P. Reaktionen der Methylencyclopropane, VII. Nickel(0)-katalysierte Cycloadditionen von-Methylencyclopropanen mit Acrylsure-alkylestern.// Chem. Ber.- 1983.- V. 116.- P. 2920-2930.

67. Cywinsky N.F. Synthesis of 1,4-DioIefinsl.// J. Org. Chem.- 1965.- V. 30.'- P. 361-364.

68. Jones F.N., Lindsey R.V. Chemistry of aliéné. III. Cyclooligomerization. Synthesis of l,4,7-trimethylenespiro4.4.nonane and a new pentamer.// J. Org. Chem.- 1968.- V. 33.- P. 3838-3841.

69. Otsuka S., Nakamura A., Minamida H. Rhodium(I)-catalysed tetramerisation of aliéné.// J. Chem. Soc. Chem. Commun.- 1969.- P. 191-192.

70. Цветкова Н.М. Дисс. на соиск. ученой степени канд. хим. наук.// Москва, ИОХ РАН.- 1986.

71. Nishizava Y. Studies on Organophosphorous Compounds. II. On Phosphite Cuprous Halide Complex Compounds.// Bull. Chem. Soc. Jpn.- 1961.- V. 34.-P. 1170-1178.

72. Binger P., Schuchardt U. Reaktionen der Cyclopropene, VI) Cyclooligomerisierungen von. 3,3-Dialkylcyclopropenen an Palladium (0)-Katalysatoren.// Chem. Ber.- 1981-.-V. 114V.-P. 1649-1655.

73. Kotha S., Manivannan E. Synthesis of spiro-indanes by cycloaddition strategy.// J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1.- 2001.- P. 2543-2547.

74. Kotha S., Brahmachary E., Lahiri K. Transition Metal Catalyzed, 2+2+2. Cycloaddition and Application in Organic Synthesis.// Eur. J. Org. Chem.-2005.- P. 4741-4767.

75. Lautens M., Tarn W., Edwards L. G. Cobalt-catalyzed intramolecular homo Diels-Alder reactions.// J. Org. Chem.- 1992.- V. 57.- P. 8-9.

76. Rigby J. H., Ahmed G., Ferguson M. D. Heterocumulenes as 2% partners in metal-promoted 6%+2ti\ cycloaddition reactions.// Tetrahedron Lett.- 1993.-V. 34.-P. 5397-5400.

77. Rigby J. H., Pigge F. C., Ferguson M. D. Transition metal promoted higherorder cycloaddition reactions. 6+2. cycloaddition of a fischer carbene complex with tricarbonyl(cycloheptatriene) chromium(O).// Tetrahedron Lett.-1994.- V.35.- P: 8131-8132.

78. Rigby J. H., SandanayakaV. P. Intramolecular chromium(O) promoted-higherorder cycloaddition'reactions.// Tetrahedron Lett.- 1993.- V. 34.- P. 935-938.

79. Rigby J. H., Sugathapala P., Heeg M. J. Auxiliary-directed^ asymmetric complexation and metal-promoted higher-order cycloaddition in the cycloheptatriene series.//J. Am. Chem. Soc.- 1995.- V. 117.- P. 8851-8852.

80. Rigby J. H. Transition metal promoted higher-order cycloaddition reactions in organic synthesis.// Acc. Chem. Res.- 1993.- V. 26.- P. 579-585.

81. Rigby J. H., Moore T. L., Rege S. Synthetic studies on the ingenane diterpenes. Inter- and intramolecular 6 + 4. tropone-diene cycloaddition reactions.// J. Org. Chem.- 1986.- V. 51.- P. 2398-2400.

82. Rigby J: H., Ateeq H. S. Synthetic studies on transition-metal-mediated higher order cycloaddition reactions: highly stereoselective* construction of substituted bicyclo4.4.1.undecane systems.// J. Am: Chem. Soc.- 1990.- V. 112.- P. 6442-6443.

83. Rigby J. H., Ateeq H. S., Krueger A. C. Metal promoted higher-order cycloaddition reactions. A facile entry into substituted eight- and ten-membered carbocycles.// Tetrahedron Lett.- 1992.- V. 33.- P. 5873-5876.

84. Tenaglia A., Gailard S. PtC12-Catalyzed 6+2. Cycloaddition of Alkynes Tethered to Cycloheptatriene.// Angew. Chem. Int. Ed. Engl.- 2008.- V. 47.- P. 2454-2457.

85. Shintani R„ Park S., Hayashi T. Palladium-Catalyzed Synthesis of Spiro2.4.heptanes: Ligand-Dependent Position Control- in the Nucleophilic Attack to a 7i-Allylpalladium Intermediate.// J. Am. Chem: Soc.- 2007.- V. 1291- P. 14866-14867.

86. Koft E. R., Smith. A. B. Intramolecular2+2., Photochemical Cycloadditions. 3. Perhydrohistrionicotoxin Synthetic Studies: Synthesis of Spiro[4:5]decanones via Intramolecular[2+2] Photocycloaddition.// J. Org. Chem.- 1984.- V. 49:- P. 832-836.

87. Wischmeyer U., Knight K. S:, Waymouth R: Mi. Stereoselective Cyclomagnesiation of 1,6-Heptadienes Catalyzed by Zirconocenes: Effects of Substituents, Solvent and Magnesium Reagents.// Tetrahedron Lett.- 1992.- V. 33.-P.-7735-7738.

88. Knight K. S., Wang D., Waymouth R. M., Ziller J. Mechanism and Stereochemistry of the Zirconocene-Catalyzed Cyclomagnesiation of Dienes.// J.Am. Chem. Soc.- 1994.-V.116.-P. 1845-1854.

89. Knight K. S., Wang D., Waymouth R. M., Ziller J. Mechanism and Stereochemistry of the Zirconocene-Catalyzed Cyclomagnesiation of Dienes.// J. Am. Chem. Soc.- 1994.-V. 116.-P. 1845-1854.134

90. Knight K. S., Waymouth R. M. Stereoselective Cyclization via Zirconocene-Catalyzed Intramolecular Olefin Allylation.// Organometallics.-1994.-V. 13.-P. 2575-2577.

91. Takahashi T., Kondakov D. Y., Suzuki N. A Novel Type of Zirconium-Catalyzed or -Promoted Cyclization Reaction.// Organometallics.- 1994.- V. 13.- P. 3411-3412.

92. Cury G. D., Buchwald S. L. Ring-opening reactions of cyclic allylic ethers by zirconocene complexes of'cyclic alkynes.// Organometallics.- 1991.-V. 10.-P. 363-365.

93. Suzuki N., Kondakov D. Y., Takahashi T. Zirconium-catalyzed highly regioselective carbon-carbon-bond formation reactions.// J. Am. Ghem. Soc.-1993.- V. 115.- P. 8485-8486.

94. Morken J. P., Didiuk M. T., Hoveyda1 A. H. Zirconium-catalyzed asymmetric carbomagnesatiom// J. Am. Chem. Soc.- 1993.- V. 115.- P. 6997-6998.

95. Yamaura Y., Mori M. Enantioselective Synthesis of Cyclopentane Derivatives* Using Zirconium-Catalyzed Asymmetric Cyclization.// Tetrahedron Lett.- 1999.- V. 40.- P: 3221-3224.

96. Shaughnessy K. H., Waymouth R. M. Enantio- and Diastereoselective Catalytic Carboalumination of 1-Alkenes and a,co-Dienes with Cationic Zirconocenes: Scope-and Mechanism.// Organometallics.- 1998.- V. 17.- P. 5728-5745.

97. Kondakov D. Y., Wang S., Negishi E. Titanium-catalyzed cascade carboalumination of 2-alkyl-substituted dienes and related trienes.// Tetrahedron Lett.- 1996.- V. 37.- P. 3803-3806.

98. Ganonne P., Boulanger R., Angers P. A novel synthesis of unsaturated spiro compounds based on reactions of bifunctional organometallic reagents.// Tetrahedron Lett.- 1991.- Y. 32,-P. 5861-5864.

99. Mashima K., Sakai N., TakayaH. Synthesis, Structure, and Reactions of Stable Titanacyclopentanes .// Bull;. Chem. Soc. Jpn.- 1991.- V. 64.- P. 2475-2483:: ' , •

100. Yamamoto Y., Ohkoshi N., Kameda M;, itoh K. Ruthenium-Catalyzed

101. Highly Efficient: Intramolecular« Olefin: Coupling of a;co-Dienes. Facile andl

102. Regioselective Synthesis of exo-Methylenecyclopentanes.// Ji Org. Chem.-1999.-V. 64.-P. 2178-2179.

103. Gandon V., Lemiere G., Hours A., Fensterbank L., Malacria, Mt The-Role: of? Benfc Acyclic: Allene Goldl Complexes! in* Axis-to-Center Chirality Transfers.// Angew. Chemi, Intv Ed.- 2008;- V. 47.-Pi 7534-7538:

104. Eilbracht P., Gersmeier A., Lennartz D:, Huber T. Metal Mediated One-Pot Synthesis of Cyclopentanones from Allyl Vinyl Ethers or Diallyl Ethersvia Tandem Claisen Rearrangement and Hydroacylation.// Synthesis.- 1995.-P. 330-334.

105. Sattelkau T., Hollmann C., Eilbracht P. Synthesis of Spiro4.5.decan-l-ones: A Formal Synthesis of Acoradienes and- Related Sesquiterpenes via Rhodium-catalyzed Claisen Rearrangement/Hydroacylation.// Synlett.- 1996.-P. 1221-1223'.

106. Bjornstad V., Undheim K. Stereoselective Syntheses of Spirane Bridged Semi-titanocenes.// Synthesis.- 2008,- P.1962-970.

107. Mahandru G. M., Skauge A. R. L., Chowdhuiy S. K., Amarasinghe K. K. D:, Heeg M. J., Montgomery J. Cascade Cyclizations and Couplings Involving* Nickel Enolates.// J. Am. Chem. Soc.- 2003.- V. 125.- P. 1348113485.

108. Dake G. R., Fenster M. D: B., Fleury M., Patrick B. O. Investigations of a-Siloxy-Epoxide Ring' Expansions Forming 1-Azaspirocyclic Ketones.// J. Org. Chem.- 2004.- V. 69.- P. 5676-5683.

109. Trost B. M., Burgess K. Addition-cyclization catalysed by palladium(II).// J. Chem. Soc. Chem. Commun.- 1985.-P. 1084-1086.

110. Hegedus L.S., Allen G. F., Olsen D. J. Palladium-assisted cyclization-insertion- reactions. Synthesis of functionalized heterocycles.// J: Am. Chem. Soc.- 1980.- V. 102.- P: 3583-3587.

111. Danishefsky S., Taniyama E. Cyclizations of mercury and palladiumisubstituted acyrylanilides.// Tetrahedron Lett.- 1983.- V. 24.- P. 15-18.

112. Fugami-K., Oshima K., Utimoto K. One-pot synthesis of tetrahydrofuran derivatives from allylic alcohols and vinyl ethers by means of palladium(II) acetate.// Tetrahedron Lett.- 1987.- V. 28.- P. 809-812.

113. Abelman M. M., Overman L.E. Palladium-Catalyzed Polyene Cyclizations of Dienyl Aryl Iodides.// J. Am. Chem. Soc.- 1988.-Y. 110.- P. 2328-2329.

114. Overman L. E., Ricca D. J., Tran V. D. First total« synthesis of scopadulcic acid B.// J. Am. Chem.' Soc.- 1993.- V. 115.- P. 2042-2044.

115. Piers E., Renaud J.Total* Synthesis of the Tetraquinane Diterpenoid' (±)-Crinipellin Bi// J. Org. Chem.- 1993.- V. 58.- P. 11-13.

116. Doi T., Iijima Y., Takasaki M., Takahashi T. Synthesis of Dimethyl Gloiosiphone A by Way of Palladium-Catalyzed Domino Gyclization.// J. Org. Chem.- 2007.- V. 72.- P. 3667-3671.

117. Grigg R., Stevenson P., Worakun T. Rhodium- and palladium-catalysed formation of conjugated mono- and bis-exocyclic dienes. 5-Exo-trig versus 6-endo-trig cyclisations.// J. Chem. Soc., Chem. Commun.- 1984.-P. 1073-1075.

118. Carpenter N. E., Kucera D. J., Overman L. E. Palladium-catalyzed polyene cyclizations of trienyl triflates.// J. Org. Chem.- 1989.- V. 54.- P. 5846-5848.

119. Sato Y., Sodeoka M., Shibasaki M. On the Role of Silver Salts in Asymmetric Heck-type Reaction. A Greatly Improved Catalytic Asymmetric Synthesis of cis-Decalin Derivatives.// Chem. Lett.- 1990.- P. 1953-1954.

120. Sato Y., Nukui S., Sodeoka M., Shibasaki M. Asymmetric heck reaction of alkenyl iodides in the presence of silver salts. Catalytic asymmetric synthesis of decalin and functionalized indolizidine derivatives.// Tetrahedron.-1994.- V. 50.- P. 371-382.

121. Tour J. M., Negishi E. Controlled and Catalytic Acylpalladation. A Novel1 Route to Cyclopentenone and Cyclohexenone Derivatives.// J. Am. Ghem. Soc.- 1985.-V. 107.-P. 8289-8291.

122. Negishi E., Tour J. M. Complete Reversal of Regiochemistry in Cyclic Acylpalladation. Novel Synthesis of Quinones.// Tetrahedron Lett.- 1986.- V. 27.-P. 4869-4872.

123. Keese R., Guidetti-Grept R., Herzo B. Synthesis of 5;5.5.5.fenestranes by pd-catalyzed carbonylation-cyclisation.// Tetrahedron Lett:- 1992.- V. 33.-P. 1207-1210.

124. Kuroda C., Hirono Y. Synthesis of spiro4.5.decane ring1 system through allylsilane promoted spiroannulation.// Tetrahedron Lett.- 1994.- V. 35.- P. 6895-6895.

125. Kuroda C., Koshio H. New Cyclization Reaction of 2-(Trimethylsilylmethyl)pentadienal. Synthesis of Spiro4.5.decane Ring System.//- "Chem. Lett.- 2000.-P. 962-965.

126. Kulinkovich. O. G., de Meijere A. l,n-Dicarbanionic Titanium. Intermediates from Monocarbanionic ©rganometallics and; Their Application in Organic Synthesis.// Chem. Rev.- 2000.- 100:- P. 2789-2834.

127. Kulinkovich O. G. The Chemistry of Cyclopropanols.// Chem. Rev.-2003.- V. 103.- P. 2597-2632.

128. Trost В. M., Lautens M., Chan C., Jebaratnam D. J., Mueller T. Annulation via; Alkylation-Alder Ene Gyclizations. Fid-Catalyzed-Cycloisomerization of 1,6-Enynes.// J. Am. Chem. Soc.- 1991.- V. 113.- P. 636-644.

129. Trost В. M., Shi Y. Palladium-Catalyzed Cyclizations of Polyenynes. A Palladium Zipper.// J. Am. Chem. Soc.- 1993.- V. 115.- Pi 9421-9438.

130. Джемилев У.М., Ибрагимов А.Г., Золотарев А.П. Первый пример препаративного синтеза алюмоциклопентанов с участием комплексов' щфгоншкУ/твгАЖ '•' ^

131. V.A.D'yakonov. Dzhemilev Reaction in Organic and? Organometallic Synthesis.//New-York., NOVA Sci. Publ.- 2010.- P. 96.

132. Джемилев: У.М., Ибрагимов; A.F., ЗолотаревА.П., Толстиков Г.А. Новый метод синтеза- монозамещенных циклобутанов.// Изв.АН.Сер.хим;г 1989." с. 2152-2154.140

133. Mashima К., Sakai N., Takaya H. Synthesis, Structure, and Reaction of Stable Titanacyclopentanes. // Bull. Chem. Soc. Jpn.- 1991.- V. 64.- P. 24752483.

134. Джемилев У.М., Ибрагимов А.Г., Хафизова JI.O., Гилязев P.P., Дьяконов В.В. Синтез и превращения металлациклов. Сообщение 32. Новый метод синтеза циклопентанолов на основе алюмациклопентанов. // Изв.АН.Сер.хим.- 2004.- № 1.- с. 130-135.

135. S. Nunomoto, Y. Kawakami, Y. Yamashita. Synthesis of 2-Substituted 1,3-Butadienes by Cross-coupling Reactions of 2-(l,3-Butadienyl)magnesium Chloride with Alkyl or Aryl Iodides. // Bull. Chem. Soc. Jpn.- 1981.- V. 54.- P. 2831-2832.

136. Джемилев У.М., Хуснутдинов Р.И., Галлеев Д.К., Нефедов О.М., Толстиков Г.А. Катализируемая комплексами никеля содимеризация аллиловых эфиров карбоновых кислот с соединениями норборненового ряда.//Изв. АН. Сер.хим.- 1987.- № 1.- с. 138-148.

137. P. X. Фрейдлина, Е. М. Брайнина, А. Н. Несмеянов.// Докл. АН СССР. 1969.- V.138.- Р.1369.

138. Бауер Г. Руководство по неорганическому синтезу. М. - 1985.- т. 4.- с. 1063.