Трехкомпонентные металлоценовые инициирующие системы для комплексно-радикальной полимеризации метилметакрилата тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, кандидат химических наук Исламова, Регина Маратовна

• Исламова, Регина Маратовна
• кандидат химических наук
• 2007

Оглавление диссертации кандидат химических наук Исламова, Регина Маратовна

Принятые сокращения.

Введение.

I. Литературный обзор.

1.1. Металлосодержащие соединения в составе инициирующих систем для радикальной полимеризации виниловых мономеров.

1.1.1. Кислоты Льюиса.

1.1.1.1. Влияние кислот Льюиса на кинетические параметры и молекулярную массу полимеров.

1.1.1.2. Особенности комплексообразования кислот Льюиса с виниловыми мономерами.

1.1.1.3. Влияние кислот Льюиса на микроструктуру полимеров.

1.1.2. Органические соединения элементов II - V групп.

1.1.2.1. Влияние элементоорганических соединений на кинетические параметры и молекулярно-массовые характеристики полимеров.

1.1.2.2. Координационные взаимодействия элементоорганических соединений с инициаторами и макрорадикалами.

1.1.3. Металлокомплексные соединения и металлоцены.

1.1.3.1. Влияние металлокомплексных соединений на кинетические параметры и молекулярно-массовые характеристики полимеров.

1.1.3.2. Особенности комплексообразования металлоценов с различными электроноакцепторами.

1.1.3.3. Влияние металлоценов на микростуктуру и термостойкость полимеров.

1.2. Радикальная полимеризация в режиме "живых цепей".

1.3. Инициирующие системы на основе азотсодержащих органических соединений.

1.3.1. Влияние азотсодержащих соединений на кинетические параметры и молекулярную массу полимеров.

1.3.2. Механизм взаимодействия органических аминов с пероксидами.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Трехкомпонентные металлоценовые инициирующие системы для комплексно-радикальной полимеризации метилметакрилата»

Актуальность работы. Получение полимерных материалов с заданными свойствами является одной из главных задач химии высокомолекулярных соединений, решить которую в рамках радикальной полимеризации можно, например, путем проведения процесса в присутствии модифицирующих добавок. Одним из успешных направлений в целенаправленном изменении реакционной способности мономеров и макрорадикалов является комплексно-радикальная полимеризация. В качестве добавок для комплексно-радикальной полимеризации виниловых мономеров перспективным представляется использование металлоорганических соединений. Металлоцено-вые инициирующие системы могут не только активно генерировать радикалы в энергетически выгодных режимах, но и способствуют получению полимеров с повышенной стереорегулярностью. Другими соединениями, образующими активные инициирующие системы для радикальной полимеризации виниловых мономеров, являются органические амины. Однако, несмотря на то что последние достаточно хорошо изучены, практически отсутствуют сведения о микроструктуре синтезируемых в их присутствии полимеров:

Актуальным является изучение смешанных систем, состоящих из перок-сидного инициатора в сочетании с металлоценом и третичным амином, а также с комбинацией двух металлоценов. При использовании таких систем можно ожидать регулирующего влияния добавок как на скорость полимеризации, так и на свойства получаемых полимеров (молекулярная масса, микроструктура, термостойкость).

Работа выполнена в соответствии с планами научно-исследовательских работ Института органической химии УНЦ РАН по теме "Синтез полифункциональных полимеров методами радикальной гомо- и сополимеризации, закономерности процессов и свойства полимеров" (№ 01.20.00.13601); при поддержке Российского фонда фундаментальных исследований "Кинетические закономерности и полицентровость при комплексно-радикальной полимеризации виниловых мономеров в присутствии инициирующих систем на основе различающихся по строению металлоценов" (№ 05-03-32087а), а также Фонда поддержки научных школ (№ НШ-728.2003.3).

Цель работы. Исследование радикальной полимеризации метилметак-рилата, инициированной пероксидом бензоила в присутствии металлоцена и третичного амина, а также в присутствии двух металлоорганических соединений: определение кинетических параметров полимеризации; исследование взаимодействия компонентов инициирующих систем друг с другом и с мономером; изучение некоторых свойств полученных полимеров (молекулярная масса, микроструктура, термостойкость).

Научная новизна и практическая значимость. Для регулирования радикальной полимеризации метилметакрилата впервые предложено использовать трехкомпонентные инициирующие системы следующего состава: ферроцен - 3,6-бис-(о-карбоксибензоил)-М-изопропилкарбазол - пероксид бензоила, диинденилцирконоцендихлорид - 3,6-бис-(о-карбоксибензоил)-М-изопропилкарбазол - пероксид бензоила и ферроцен - цирконоцендихлорид

- пероксид бензоила.

Обнаружено, что при полимеризации, инициированной пероксидом бензоила в присутствии ферроцена и 3,6-бис-(о-карбоксибензоил)-№ изопропилкарбазола, основное влияние на кинетические параметры процесса и молекулярную массу получаемых полимеров оказывает ферроцен. Для систем диинденилцирконоцендихлорид - 3,6-бис-(о-карбоксибензоил)-М-изопропилкарбазол - пероксид бензоила и ферроцен - цирконоцендихлорид

- пероксид бензоила наблюдается синергический эффект добавок, что сказывается на скорости полимеризации и характеристиках получаемых полимеров.

Показано, что полимеризация, инициированная трехкомпонентными системами, протекает с высокой скоростью и сопровождается снижением средней степени полимеризации в широком интервале температур. Полиме-тилметакрилат, полученный с помощью трехкомпонентных инициирующих систем, отличается повышенной стереорегулярностью и термостойкостью, что расширяет температурные области его использования.

Апробация работы. Основные результаты работы доложены на 7th International Seminar "Scientific Advances in Chemistry Heterocycles, Catalysis and Polymers as Driving Forces" (Ekaterinburg, Russia, 2004); V Всероссийской студенческой научно-практической конференции "Химия и химическая технология в XXI веке" (Томск, 2004), Санкт-Петербургской конференции молодых ученых "Современные проблемы науки о полимерах" (Санкт-Петербург, 2005); XV Российской молодежной научной конференции "Проблемы теоретической и экспериментальной химии" (Екатеринбург, 2005); XXIII Всероссийском школе-симпозиуме молодых ученых по химической кинетике (Московская область, 2005); Международной научно-технической конференции "Актуальные проблемы технических, естественных и гуманитарных наук" (Уфа, 2005); Малом полимерном конгрессе (Москва, 2005); XI Международной конференции студентов и аспирантов "Синтез, исследование свойств, модификация и переработка высокомолекулярных соединений" (Казань, 2005), II Санкт-Петербургской конференции молодых ученых "Современные проблемы науки о полимерах" (Санкт-Петербург, 2006); XXIV Всероссийском школе-симпозиуме молодых ученых по химической кинетике (Московская область, 2006); XVI Российской молодежной научной конференции "Проблемы теоретической и экспериментальной химии" (Екатеринбург, 2006); Международной конференции молодых ученых по фундаментальным наукам "Ломоносов - 2006" (Москва, 2006).

Публикации. По материалам работы опубликовано четыре статьи и тезисы 13 докладов.

Автор выражает глубокую признательность и благодарность академику Мопакову Ю.Б. за помощь при выполнении работы и обсуждении полученных результатов.

I. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

На сегодняшний день развитие синтеза полимеров неразрывно связано с повышением селективности реакций мономеров и исследованием возможности управления кинетическими закономерностями процесса. Одним из успешных направлений в этой области является координационно-радикальная полимеризация. При этом в стадии инициирования, роста и/или обрыва цепи важнейшую роль играют комплексные соединения, которые могут либо вводиться в полимеризующуюся систему в виде химического соединения, либо формироваться непосредственно в реакционной среде в ходе взаимодействия компонентов друг с другом. В связи с этим перспективным представляется изучение инициирующих систем на основе металлоорганических или азотсодержащих соединений, которые могут образовывать комплексы не только с традиционными радикальными инициаторами, но и с виниловыми мономерами, что позволяет влиять на кинетические параметры процесса и свойства получаемых полимеров.

Заключение диссертации по теме «Высокомолекулярные соединения», Исламова, Регина Маратовна

выводы

1. Установлено, что полимеризация метилметакрилата в присутствии тройных инициирующих систем ферроцен - 3,6-бис-(о-карбоксибензоил)-М-изопропилкарбазол - пероксид бензоила, диинденилцирконоцендихлорид -3,6-бис-(о-карбоксибензоил)-Ы-изопропилкарбазол - пероксид бензоила и ферроцен - цирконоцендихлорид - пероксид бензоила протекает с высокой скоростью и сопровождается снижением молекулярной массы полимеров в исследованном интервале температур 30-60°С, по сравнению с полимеризацией, инициированной только пероксидом бензоила.

2. Показано, что в системе ферроцен - 3,6-бис-(о-карбоксибензоил)-М-изопропилкарбазол - пероксид бензоила основное влияние на кинетические параметры и свойства получаемых полимеров оказывает ферроцен. Для инициирующей системы диинденилцирконоцендихлорид - 3,6-бис-(о-карбоксибензоил)-Ы-изопропилкарбазол - пероксид бензоила характерен си-нергический эффект добавок. Два замедлителя полимеризации образуют эффективную инициирующую систему, что приводит к увеличению скорости процесса. В системе ферроцен - цирконоцендихлорид - пероксид бензоила наблюдается взаимное влияние металлоценов на процесс полимеризации метилметакрилата.

3. Полимеризация метилметакрилата, инициированная системами на основе металлоцена и третичного амина (ферроцен - 3,б-бис-(о-карбоксибензоил)-Ы-изопропилкарбазол - пероксид бензоила и диинденилцирконоцендихлорид - 3,6-бис-(о-карбоксибензоил)-М-изопропилкарбазол -пероксид бензоила) характеризуется низкими значениями эффективной энергии активации, что расширяет температурный интервал для проведения процесса.

4. Обнаружено, что полиметилметакрилат, полученный в присутствии тройных инициирующих систем, отличается повышенной стереорегулярно-стью (содержание синдиотактических звеньев достигает 65-70%), по сравнению с полимерами, синтезированными в присутствии только пероксида бензоила. Показано, что сочетание металлоцена и третичного амина в инициирующих системах приводит к увеличению содержания последовательностей изотактического строения в макроцепи, что не характерно для полимеров, полученных с помощью инициирующей системы ферроцен - цирконоценди-хлорид - пероксид бензоила. Изменения микроструктуры обусловлены формированием, наряду со свободными, комплексно-связанных радикалов.

5. Установлено, что полимеры, синтезированные на основе трехкомпо-нентных инициирующих систем, отличаются повышенной термостойкостью, по сравнению с полиметилметакрилатом, полученным в присутствии только пероксида бензоила или соответствующих двухкомпонентных систем. Полимеры, синтезированные на основе металлоцена и третичного амина быстро распадаются в узком интервале температур с выделением тепла, что не наблюдается в случае системы ферроцен - цирконоцендихлорид - пероксид бензоила. Увеличение термостойкости полиметилметакрилата, полученного в присутствии тройных инициирующих систем, вызвано, с одной стороны, формированием более стабильных фрагментов металлоценов или дикетокар-боновой кислоты (в случае тройных инициирующих систем на основе ДКЫ) на концах полимерной цепи, а с другой, снижением содержания ненасыщенных концевых групп, образующихся в результате обрыва цепи путем дис-пропорционирования.

Заключение

Систематическое исследование полимеризации ММА, инициированной трехкомпонентными системами, позволило выявить ряд общих закономерностей и специфических особенностей, связанных как с составом инициирующих систем, так и строением модифицирующих добавок.

Общим при полимеризации ММА в присутствии металлоцена и третичного амина (ФЦ - ДКЫ - ПБ и ИЦРЦ - ДКЫ - ПБ) является следующее:

1. Тройные инициирующие системы ФЦ - ДКЫ - ПБ и ИЦРЦ - ДКЫ -ПБ являются эффективными активаторами радикальной полимеризации ММА. Начальная скорость процесса значительно увеличивается во всем исследованном интервале температур (30-60°С), по сравнению с полимеризацией, инициированной только ПБ.

2. Сочетание металлоцена и третичного амина в составе инициирующей системы приводит к снижению энергии активации процесса, что позволяет проводить полимеризацию с высокой скоростью при пониженных температурах.

3. Средняя степень полимеризации полимеров, полученных в присутствии систем ФЦ - Д1Ш - ПБ и ИЦРЦ - ДКЫ - ПБ, уменьшается.

4. Полимеры, синтезированные на основе тройных инициирующих систем, имеют повышенное содержание последовательностей синдио-тактического строения, по сравнению с образцами, полученными в присутствии только ПБ. При этом ПММА, синтезированный на основе металлоцена и третичного амина, имеет 5-7% изотактических фрагментов, что обусловлено, вероятно, влиянием производного карбазола.

5. С увеличением содержания синдиотактических звеньев в полимерных цепях возрастает термостойкость ПММА. Полимеры, синтезированные на основе тройных инициирующих систем, отличаются большей Т„.р, чем образцы, полученные в присутствии только ПБ или двух-компонентных систем. Характерной особенностью ПММА, синтезированного с помощью ФЦ - ДКЫ - ПБ и ИЦРЦ - ДКЫ - ПБ, является быстрый распад в узком интервале температур (280-380°С) с выделением тепла. Увеличение термостойкости, с одной стороны, может быть связано с понижением количества ненасыщенных концевых групп, образующихся в результате обрыва цепи путем диспропорционирования, а с другой, формированием более стабильных фрагментов металлоцена или дикетокарбоновой кислоты на концах полимерной цепи.

Специфические особенности полимеризации, инициированной систе-ФЦ - Д1Ш - ПБ и ИЦРЦ - ДКЫ - ПБ заключаются в следующем:

1. При полимеризации ММА, инициированной системой ФЦ - ДКЫ - ПБ, основное влияние на кинетические параметры процесса и ММ получаемых полимеров оказывает ФЦ (табл. 1), причем с понижением температуры синтеза это влияние уменьшается, и роль ДКЫ усиливается. Спектральными методами установлено, что определяющим в системе ФЦ - ДКК - ПБ является взаимодействие ферроцена с пероксидом, которое приводит к формированию комплекса с переносом заряда. Очевидно, образование КПЗ вызывает перераспределение электронной плотности и ослабление кислород-кислородной связи в молекуле ПБ. В результате гемолитического распада этого комплекса происходит генерация радикалов, которые инициируют полимеризацию ММА. При этом устойчивость КПЗ сильно зависит от температуры и полярности среды. Так, при низкой температуре в полярном растворителе образуются более устойчивые комплексы. Однако, несмотря на то что основным в трехкомпонентной системе является взаимодействие ФЦ с ПБ, влияние ДКМ также прослеживается, что выражается в снижении скорости процесса и значительном уменьшении энергии активации полимеризации. Кроме того, ранее проведенное ИК-спектроскопическое исследование подтвердило комплексообразо-вание ДКИ и ПБ [144].

2. Для тройной инициирующей системы ИЦРЦ - ДКЫ - ПБ характерен синергический эффект добавок. Если по отдельности ИЦРЦ и ДКЫ способствуют снижению скорости полимеризации, то вместе два замедлителя формируют эффективную инициирующую систему, вызывая ускорение процесса (табл. 2). Синергический эффект в этом случае может быть обусловлен взаимным влиянием лигандов компонентов инициирующей системы в реакциях комплексообразования как друг с другом, так и с мономером. Следует отметить, что ФЦ значительно активнее влияет на распад пероксидного инициатора, чем ИЦРЦ. Кроме того, ИЦРЦ гораздо менее реакционноспособен при взаимодействии с пероксидом, чем ЦРЦ. Активность металлоценов в зависимости от природы металла и лигандного окружения убывает в следующем ряду:

Cp2Fe > Cp2ZrCl2 > Ind2ZrCl2. Однако добавление в инициирующую систему ИЦРЦ - ПБ третичного амина активизирует полимеризацию ММА, тогда как сочетание ДКЫ с ФЦ, напротив, приводит к снижению скорости процесса. Это обусловлено, очевидно, различной природой металлоценов и образующихся на их основе комплексов. Полимеры, полученные в присутствии ИЦРЦ - ДКЫ - ПБ, характеризуются относительно большей ММ, по сравнению с образцами, синтезированными с помощью ФЦ - ДКЫ - ПБ. При этом молекулярная масса ПММА, полученного на основе тройной инициирующей системы выше, чем в случае использования двухком-понентной системы ДКИ - ПБ, но меньше, чем при инициировании ИЦРЦ-ПБ.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Исламова, Регина Маратовна, 2007 год

1. Bamford С.Н., Jenkins A.D., Jonston R. Studies in polymerizaton. XII. Salt effects on the polymerization of acrylonitrile in non-aqueous solution // Proc. Roy. Soc. A. 1957. - V. 241. - P. 364-369.

2. Каргин B.A., Кабанов B.A., Зубов В.П. Образование изотактического полиметилметакрилата при фотополимеризации в системе: метилметакрилат хлористый цинк // Высокомолек. соед. - 1960. - Т. 2, № 5.- С. 765-769.

3. Tazuke S., Sato N., Okamura S. Effects of metals salts on polymerization. Part II. Polymerization of vinylpyridine complexed with the group II b metal salts //J. of Polym. Sci. A. 1966. - V. 4, № 10. - P. 2461-2478.

4. Tazuke S., Shimado K., Okamura S. Effects of metals salts on polymerization. Part VII. Radical polymerization and spectra of vinylpyridine in the presence of cobaltous chloride // J. of Polym. Sci. A. -1969.-V. 7, № 3. P. 879-888.

5. Tazuke S., Okamura S. Effects of metals salts on polymerization. Part III. Radical polymerizabilities and infrared spectra of vinylpyridines complexed with zinc and cadmium salts // J. of Polym. Sci. A. 1967. - V. 5, № 5 - P. 1083-1099.

6. Зубов В.П., Кабанов B.A. Эффекты комплексообразования в радикальной полимеризации // Высокомолек. соед. А. 1971. - Т. 13, № 6.-С. 1305-1322.

7. Кабанов В.А., Зубов В.П., Семчиков Ю.Д. Комплексно-радикальная полимеризация. М.: Химия. - 1987. - 255 с.

8. Лачинов М.Б., Абу-эль-Хаир Б.М., Зубов В.П., Кабанов В.А. Исследование кинетики радикальной полимеризации метилметакрилата в присутствии ZnCb и А1Вг3 // Высокомолек. соед. А. 1973.-Т. 15, №3.-С. 504-515.

9. Tazuke S., Tsiji К., Yonezawa Т., Okamura S. Reactivity of coordinated ligands as studied by molecular orbital calculation. I. Radicalpolymerizability of zinc complexes of vinyl compounds // J. of Phys. Chem. 1967. - V. 71, № 9 - P. 2957-2968.

10. Komiyama M., Hirai H. Polymerization of coordinated monomers. IX. Charge-transfer spectrum of the system composed of metal halide, polar vinyl monomer, and electron-donating monomer // J. of Polym. Sci. A. -1976.-V. 14, №1.-P. 183-194.

11. Голубев В.Б., Зубов В.П., Валуев Л.И., Наумов Г.С., Кабанов В.А., Каргнн В.А. Обнаружение и исследование комплексно-связанных радикалов полиметилметакрилата методом ЭПР // Высокомолек. соед. -1969. А. Т. 11, № 12. - С. 2689-2694.

12. Игнатов С.К., Разуваев А.Г., Гришин Д.Ф., Кузнецов М.В. Квантово-химическое исследование координационно-радикальной полимеризации метилакрилата на борсодержащих инициаторах // Высокомолек. соед. А. 1999. - Т. 41, № 10. - С. 1587-1594.

13. Fujimori K., Butler G.B. Studies in cyclocopolymerization. XII. Cyclocopolymerization of the donor : acceptor pair 1,4-diene: monoolefin Lewis acid complex // J. Macromol. Sci. Chem. A. 1973. - V. 7, № 2. - P. 387-413.

14. Furukawa J., Kobayashi E. Alternating copolymerization of butadien with acrylic compounds; monomer catalyst complexes // Polymer J. - 1971. - V. 2, №3.-P. 337-344.

15. Курский Ю.А., Кабанова Е.Г., Яблокова H.B., Кочнев Н.В., Александров Ю.А. Изучение методом ПМР спектроскопии комплексообразования в тройной системе метилметакрилат кислота Льюиса - пероксид // Журн. общей химии. - 1988. - Т. 58, вып. 6 - С. 1206-1212.

16. Hirai H., Komiyama M. Polymerization of coordinated monomers. VI. Molecular complex formation of methyl methacrylate coordinated to stannic chloride with styrene or toluene // J. of Polym. Sci. A. 1974. - V. 12, № 12.-C. 2701-2719.

17. Нистратова JI.H., Копылова H.A., Семчиков Ю.Д., Яблокова Н.В., Кабанова Е.Г., Курский Ю.А., Александров Ю.А. О механизме инициирования полимеризации бутилметакрилата монопероксидом кремния // Высокомолек. соед. А. 1985. - Т. 27, № 4. - С. 825-830.

18. Венгерова H.A., Георгиева B.P., Зубов В.П., Кабанов В.А., Каргин В.А. Полимеризация метилметакрилата в присутствии серной и фосфорной кислот // Высокомолек. соед. Б. 1970. - Т. 12, № 1. - С. 46-50.

19. Isobe Yu., Nakano Т., Okamoto Y. Stereocontrol during the free-radical polymerization of methacrylates with Lewis acids // J. of Polym. Sci. A. -2001.-V. 39,№9.-P. 1463-1471.

20. Yamada K., Nakano Т., Okamoto Yo. Stereochemistry of radical polymerization of vinyl esters in the presence of Lewis acid // Polym. J. -2000.-V. 32, №8.-P. 707-710.

21. Habaue S., Uno Т., Baraki H., Okamoto Y. Stereospecific radical polymerization of a-(alkoxymethyl)acrylates controlled by a catalyticamount of zinc halides // Macromolecules. 2000. - V. 33, № 3. - C. 820824.

22. Гришин Д.Ф. Семенычева JI.Jl. Проблемы регулирования реакционной способности макрорадикалов и управления ростом полимерной цепи // Успехи химии. 2001. - Т. 70, № 5. - С. 486-507.

23. Разуваев Г.А., Додонов В.А., Иванова Ю.И. Инициирующая способность систем на основе трибутилбора и устойчивых элементоорганических перекисей при полимеризации виниловых мономеров//Докл. АН СССР. 1980.-Т. 250, № 1. - С. 119-121.

24. Разуваев А.Г., Ольдекоп Ю.А., Майер Н.А.' Инициированный свободными радикалами распад ртутных солей органических кислот // Докл. АН СССР. 1954. - Т. 98, № 4. - С. 613-616.

25. Разуваев А.Г., Ольдекоп Ю.А., Майер Н.А. Новый метод синтеза алкильных соединений ртути из ртутных солей органических кислот // Журн. общей химии. 1955. - Т.25, № 4. - С. 697-705.

26. Разуваев А.Г., Осанова Н.А., Шулаев Н.П. Исследование радикальных реакций пентафенилсурьмы // Журн. общей химии. 1960. - Т.30, № 10. -С. 3234-3237.

27. Разуваев Г.А., Додонов В.А., Аксенова И.Н. Полимеризация метилметакрилата под действием инициирующих систем элементоорганический пероксид боралкил // Высокомолек. соед. Б. -1986.-Т. 28,№ 1.-С. 66-69.

28. Иванчев С.С., Шумный Л.В., Коноваленко В.В. Полимеризация винилацетата, инициированная системами типа алкилборан -окислитель // Высокомолек. соед. А. 1980. - Т. 22, № 12. - С. 27352740.

29. Шумный Л.В., Кузнецова Т.А., Коноваленко В.В., Иванчев С.С. Полимеризация акрилонитрила в растворе, инициируемая системами на основе алкилборанов // Высокомолек. соед. Б. 1983. - Т. 25, № 10. -С. 759-762.

30. Гришин Д.Ф. Координационно-радикальная (со)полимеризация виниловых мономеров в присутствии органических соединений элементов III-V групп // Успехи химии. 1993. - Т. 62, № 10. - С. 10071019.

31. Додонов В.А., Гришин Д.Ф. Особенности полимеризации некоторых виниловых мономеров на элементоорганических инициаторах в присутствии гидрохинона // Высокомолек. соед. 1993. - Т. 35, № 1. -С. 47-49.

32. Гришин Д.Ф., Вашурина С.А. Ускоряющее действие органических соединений металлов III группы и некоторых ингибиторов фенольного типа на гомо- и сополимеризацию акриловых мономеров // Высокомолек. соед. А. 1993. - Т.35, № 8. - С. 1236-1240.

33. Додонов В.А., Гришин Д.Ф., Аксенова И.Н. Элктрофильность растущих макрорадикалов как фактор, определяющий скорость в координационно-радикальной полимеризации акриловых мономеров // Высокомолек. соед. Б. 1993. - Т.35, № 12. - С. 2070-2072.

34. Grotewold J., Lissi Е.А., Villa A.E. Vinyl monomer polymerization mechanism in the presence of trialkylboranes // J. of Polym. Sci. A. 1968. -V. 6,№ 11.-P. 3157-3162.

35. Гришин Д.Ф., Мойкин А.А. Влияние органических соединений элементов III группы на радикальную полимеризацию виниловых мономеров//Высокомолек. соед. Б. 1996. -Т.38,№ 11. С. 1909-1912.

36. Додонов В.А., Гришин Д.Ф., Черкасов В.К. Исследование инициирующей способности системы триалкилбор третбутилперокситриметилкремний в присутствии виниловых мономеров методом ЭПР // Высокомолек. соед. А. 1982. - Т. 24, № 3. -С. 451-459.

37. Гришин Д.Ф., Мойкин А.А. Полимеризация виниловых мономеров в присутствии органических соединений висмута, сурьмы и мышьяка // Высокомолек. соед. А. 1998. - Т. 40, № 8. - С. 1266-1270.

38. Мидовская Е.Б. Реакции гомолитического замещения у атома металла в металлоорганических соединениях // Успехи химии. 1973. - Т. 42, № 5.-С. 881-895.

39. Додонов В.А., Морозов О.С., Гришин Д.Ф., Лютин Е.Г., Вышинский Н.Н. Исследование комплексообразования бороорганических соединений с некоторыми пероксидами // Докл. АН СССР. 1980. - Т. 255, №5. с. 1123-1127.

40. Kubota S., Otsu Takayuki. Vinyl polymerization by various metallocenes // Kobunshi ronbunshu. 1976. - V. 33, № 4. - P. 201-208 (Цит. по РЖХим. - 1976. - 18 C159).

41. Александров Ю.А. Колмаков А.О. Разложение органических гидроперекисей на комплексах переходных металлов // Журн. общей химии. 1978. - Т. 48, № 7. - С. 1653.

42. Kaeriyama К. Polymerization of methyl methacrylate by metallocenes // J. of Polym. Sci. A. -1971. V. 12, № 7. - C. 422-430.

43. Imoto M., Ouchi Т., Tanaka T. Vinyl polymerization. Radical polymerization of methyl methacrylate with ferrocene and carbon tetrachloride in the presence of cellulose and curpic chloride // J. of Polym. Sci. A. 1974. - V. 12, №1. - P. 21-26.

44. Ouchi Т., Harai Sh., Imoto M. Vinyl polymerization. 354. Polymerization of methyl methacrylate initiated with the system polyferrocenylenemethylene and carbon tetrachloride // J. Macromol. Sci. A. 1977. - V. 11, № 2. - P. 295-306.

45. Лорковский Х.Д. О полимерах ферроцена // Высокомолек. соед. А. -1973.-Т. 15, №2.-С. 314-326.

46. Пузин Ю.И., Юмагулова Р.Х., Крайкин В.А., Ионова И.А., Прочухан Ю.А. Ферроцен в радикальной полимеризации метилметакрилата // Высокомолек. соед. Б. 2000. - Т. 42, № 4. - С. 691-695.

47. Колесов С.В., Юмагулова Р.Х., Прокудина Е.М., Пузин Ю.И., Кузнецов С.И., Ионова И.А. Влияние титаноцендихлорида на радикальную полимеризацию метилметакрилата // Высокомолек. соед. Б. 2003. - Т. 45, № 2. - С. 324-328.

48. Энциклопедия полимеров. В 3-ех томах М.: Советская энциклопедия. - 1977.-Т.2.

49. Агарева Н.А., Иванова В.Ф., Александров А.П., Битюрин Н.М., Смирнова JI.A. Радикальная полимеризация метилметакрилата в присутствии высоких концентраций ферроцена // Высокомолек. соед. А. 2004. - Т. 46, № 2. - С. 217-227.

50. Прокудина Е.М. Координационно-радикальная полимеризация метилметакрилата и стирола в присутствии металлоценов // Дисс. канд. хим. наук. Уфа: Ин-т органической химии Уфимского науч. центра РАН.-2004.- 114 с.

51. Юмагулова Р.Х. Системы "пероксиды комплексные соединения переходных металлов" для инициирования радикальной полимеризации метилметакрилата // Дисс. канд. хим. наук. - Уфа: ИОХ УНЦ РАН. - 2000. - 112 с.

52. Бурова Т.В., Фок Н.В. К вопросу о периодических изменениях во времени оптической плотности в электронных спектрах поглощения растворов ферроцена и его замещенных // Докл. АН СССР. 1981. - Т. 258, №2.-С. 379-381.

53. Сигаева Н.Н., Колесов С.В., Прокудина Е.М., Никончук Е.Ю., Монаков Ю.Б. О кинетической неоднородности в радикальной полимеризации стирола в присутствии системы пероксид бензоила металлоцен // Докл. АН. - 2002. - Т. 386, № 6. - С. 785-788.

54. Перевалова Э.Г., Решетова М.Д., Грандберг К.И. Методы элементоорганической химии. Железоорганические соединения. Ферроцен. М.: Наука. - 1983. - 544 с.

55. Adman Е., Rosenblum М., Sullivan S., Margulis T.N. Structure of the ferrocene tetracyano ethylene complex // J. Amer. Chem. Soc. - 1967. - V. 89.- P. 4540.

56. Collins R.L., Pettit R. Mossbouer studies of iron organometallic complexes. V. The stable ferrocene tetracyano ethylene charge - transfer complex // J. Inorg. and Nucl. Chem. - 1967. - V. 29. - P. 503.

57. Webster O.W., Mahler W., Benson R.E. Chemistry of tetracyanoethylene anion radical // J. Amer. Chem. Soc. 1962. - V. 84, № 19. - P. 3678-3684.

58. Klikorka J., Pavlic I. Реакции металлоценов с некоторыми неорганическими акцепторами // "Ргос. 3rd Conf. Coord. Chem. Bratislava Smolience". - 1971. - P. 171-178 (Цит по РЖХим. - 1972. -7B196).

59. Liu Rixin, Zhou Xiohong, Wu Shikang. Спектроскопическое исследование модельной системы ферроцен перекись бензоила // Acta Polymerica Sinica. - 1994, № 3. - P. 374 (Цит. по РЖХим. - 1995. - № 8. -8С208).

60. Beckwith A.L.J., Leydon R.J. Free-radical substitution of ferricinium ion. The mechanism of the arylation of ferrocene // Tethrahedron. 1964. - V. 20.-P. 791-801.

61. Гасанов Р.Г., Фрейдлина P.X. Изучение взаимодействия перекисей ацилов с тетрагалоидметанами в присутствии соединений железа методом ЭПР с использованием спиновых ловушек // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1979, № 1. - С. 43-46.

62. Wilkinson G., Rosenblum M., Whiting M.C., Woodward R.B. The structure of iron bis-cyclopentadienyl // J. Amer. Chem. Soc. 1952. - V. 74, № 8. -P. 2125-2126.

63. Рипан P., Четяу И. Химия металлов. М.: Мир. - 1972. - Т. 2. - 872 с.

64. Постников Л.М., Точина Е.М., Шляпентох В.Я. Определение констант скорости реакций ферроцена и его производных с перекисными радикалами //Докл. АН СССР. 1967. - Т. 172, № 3. - С. 651-654.

65. Prins R., Korswagen A.R., Kortbeek A.G.T.G. Decomposition of the ferricenium cation by nucleophilic reagents // J. Organometal. Chem. 1972. - V.39, №2. - P. 335-344.

66. Львова Т.И., Пендин A.A., Никольский Б.П. Комплексообразование ионов, содержащих феррицинильную группу, с анионами С1, СЮ4 // Докл. АН СССР. 1967. - Т. 176, № 3. - С. 586-589.

67. Rasuvaev G.A., Domrachev G.A., Suvorova O.N., Abakumova L.G. Synthesis and stability of mixed sandwich chelate transition metal complexes//J. Organometal. Chem. 1971.-V. 32, № l.-P. 113-120.

68. Пузин Ю.И., Прокудина E.M., Юмагулова P.X., Муслухов P.P., Колесов С.В. О стереоспецифической радикальной полимеризации метилметакрилата в присутствии титаноцендихлорида // Докл. АН. -2002.-Т. 386,№ 1.-С. 69-71.

69. Телегина Е.В. // Дисс. канд. хим. наук. Н. Новгород: НИИ химии Нижегородского гос. ун-та им. Н.И. Лобачевского. - 2005. - 133 с.

70. Крайкин В.А., Ионова И.А., Пузин Ю.И., Юмагулова Р.Х., Монаков Ю.Б. Влияние добавок ферроцена на молекулярную массу и термостойкость полиметилметакрилата // Высокомолек. соед. А. 2000. -Т. 42, №9. с. 1569-1573.

71. Грасси Н., Скотт Дж. Деструкция и стабилизация полимеров. М.: Мир. - 1988.-246 с.

72. Грасси Н. Химия процессов деструкции полимеров. М.: Изд. иностранной литературы. - 1959. - 252 с.

73. Subramanian К. Synthesis and characterization of polyvinyl ferrocene) grafted hydroxyl-terminated poly (butadiene): a propellant binder with a built-in burn-rate catalyst // J. of Polym. Sci. A. 1999. - V. 37, № 22. - P. 4090-4099.

74. Королев Г.В., Марченко А.П. Радикальная полимеризация в режиме "живых" цепей // Успехи химии. 2000. - Т. 69, №5. - С. 447-475.

75. Матковский П.Е. Радикальные стадии в реакциях комплексных металлоорганических и металлоценовых катализаторов и их роль в полимеризации. Черноголовка. - 2003. - 152 с.

76. Смирнов Б.Р. Обратимое ингибирование радикальной полимеризации // Высокомолек. соед. А. 1990. - Т. 32, № 3. - С. 583-589.

77. Greszta D., Matyjaszewski К. Mechanism of controlled/"living" radical polymerization of styrene in the presence of nitroxyl radicals. Kinetics and simulations // Macromolecules. 1996. - V. 29, № 24. - P. 7661-7670.

78. Yoshida E., Sugita A. Synthesis of poly(tetrahydrofiiran) with a nitroxyl radical at the chain and its application to living radical polymerization // Macromolecules. 1996. - V. 29, № 20. - P. 6422-6426.

79. Заремский М.Ю., Ляхов A.A., Гарина E.C., Лачинов М.Б. Инициированная инифертером радикальная полимеризация, происходящая по механизму квазиживых цепей // Докл. РАН. 1996. -Т. 347, № 6. - С. 766-769.

80. Kannurpatti A.R., Lu S., Bunker G.M., Bowman C.N. Kinetic and mechanistic studies of iniferter photopolymerization // Macromolecules. -1996. V. 29, №23. - P. 7310-7315.

81. Shipp D.A., Matyjaszewski K. Kinetic analysis ofcontrolled/"living" radical polymerizations by simulations. 2. Apparent external orders of reactans in atom transfer radical polymerization // Macromolecules. 2000. - V. 33, № 5.-P. 1553-1559.

82. Jousset S., Qiu J., Matyjaszewski K. Atom transfer radical polymerization of methyl methacrylate in water-borne system // Macromolecules. 2001. - V. 34,№ 19.-P. 6641-6648.

83. Yu В., Ruckenstein E. Controlled radical polymerization catalyzed by copper (I) spartein complexes // J. of Polym. Sci. A. - 1999. - V. 37. - P. 4191-4197.

84. Sharma R., Goyal A., Caruthers J.M., Won Y. Inhibitive chain transfer to ligand in the ATRP of n-butyl acrylate // Macromolecules. 2006. - V. 39, № 14.-4680-4689.

85. Goto A., Sato K., Tsujii Y., Fucuda Т., Moad G., Rizzerdo E., Thang S.H. Mechanism and kinetics of RAFT-based living radical polymerizations of styrene and methyl methacrylate // Macromolecules. 2001. - V. 34, № 3. -P. 402-408.

86. Гришин Д.Ф., Семенычева JT.JI., Телегина Е.В., Смирнов А.С., Неводчиков В.И. Дициклопентадиенильные комплексы титана, ниобия и вольфрама в контролируемом синтезе полиметилметакрилата // Изв. АН. Сер. хим. 2003, № 2. - С. 482-484.

87. Телегина Е.В., Семенычева Л.Л., Гришин Д.Ф. Особенности синтеза полиметилметакрилата в присутствии дихлорида бис(изопропилциклопентадиенил)вольфрама // Журн. прикл. химии. -2004. Т. 77, вып. 7. - С. 1170-1173.

88. Гришин Д.Ф., Семенычева Л.Л., Колякина Е.В. Нитроны новый класс регуляторов роста полимерной цепи // Высокомолек. соед. А. - 1999. -Т. 41, №4.-С. 609-614.

89. Гришин Д.Ф., Семенычева JI.JL, Колякина Е.В., Полянскова В.В. Радикальная гомо- и сополимеризация метилметакрилата и стирола в присутствии нитрозодурола // Высокомолек. соед. А. 2003. - Т. 45, № 2.-С. 205-210.

90. Гришин Д.Ф., Семенычева JLJL, Телегина Е.В., Черкасов В.К. а-метилстиролхромтрикарбонил как регулятор радикальной полимеризации виниловых мономеров // Высокомолек. соед. А. 2003. -Т. 45,№2.-С. 211-216.

91. Гришин Д.Ф., Валетова Н.Б., Семенычева JI.JL, Ильичев И.С. Аллилбензолхромтрикарбонил в радикальной полимеризации метилметакрилата и стирола // Журн. прикл. химии. 2005. - Т. 78, вып. 8.-С. 1349-1352.

92. Багдасарьян Х.С. Теория радикальной полимеризации. М.: Наука. -1966.-300 с.

93. Праведников А.Н., Ставрова С.Д., Чихаева И.П., Ефремова Е.П., Еремина М.Г., Буданова Е.И. Полимеризация метилметакрилата в присутствии перекисных соединений и аминов // Пласт, массы. 1980, № 12.-С. 10-11.

94. Галибей В.И., Волошановский И.С., Эпимахов Ю.К. Некоторые особенности полимеризации стирола, инициированной системой пероксид бензоила диметиланилин // Высокомолек. соед. Б. - 1982. -Т. 24, № 8. - С. 602-604.

95. Imoto М., Otsu Т., Ota Т. Kinetics of the polymerization of styrene catalyzed by benzoyl peroxide and dimethylaniline // Macromolecules. -1955.-V. 16.-P. 10-20.

96. Эпимахов Ю.К., Галибей В.И., Худякова E.A. Влияние диметиланилина на выход полимера при полимеризации метилметакрилата, инициированной перекисью бензоила // Высокомолек. соед. Б. 1985. - Т. 27, № 6. - С. 464-466.

97. Imoto М., Otsu Т., Ota Т., Takatsugi H., Matsuda М. Vinyl polymerization. XVI. Effect of dimethylaniline on rate of polymerization of vinyl monomers initiated by 2,2'-azobisisobutyronitrile // J. of Polym. Sci. A. 1956. - V. 22, № 100.-P. 137-147.

98. Lai J., Green R. Effect of amine accelerators on the polymerization of methyl methacrylate with benzoyle peroxide // J. of Polym. Sci. A. 1955. -V. 17, №85.-P. 403-409.

99. Ефремова Е.П., Чихаева И.П., Ставрова С.Д., Богачев Ю.С., Журавлева И.Л., Праведников А.Н. О механизме образования инициирующих радикалов в системе пероксид третичный амин // Высокомолек. соед. А. - 1985. - Т. 27, № 3. - С. 532-537.

100. Elvira С., Levenfeld В., Blanca V., Roman J.S. Amine activators for the "cool" peroxide initiated polymerization of acrylic monomers // J. of Polym. Sci. A. 1996. - V. 34, № 13. - P. 2783-2789.

101. Ghosh P., Mukherji N. Photopolymerization of methylmethacrylate using triethylamine benzoyl peroxide redox initiator system // Eur. Polym. J. -1979.-V. 15.-P. 797-803.

102. Маргаритова М.Ф., Мусабекова И.Ю. Взаимодействие перекиси бензоила с триэтиламином и полимеризация в присутствии этой системы // Высокомолек. соед. А. -1961. Т. 3, № 4. - С. 530-535.

103. Ставрова С.Д., Чихаева И.П., Мешкова Т.А. Полимеризация акрилонитрила в присутствии системы тетраметилпарафенилендиамин перекись бензоила // Изв. ВУЗов. Сер. хим. и хим. технология. - 1974. -Т. 17,№6.-С. 886-889.

104. Ставрова С.Д., Чихаева И.П., Непогодина О.И., Мисина В.П., Медведев С.С. О некоторых особенностях полимеризации, инициированной комплексами третичных ароматических аминов с электроноакцепторами // Докл. АН СССР. 1970. - Т. 194, № 5. - С. 1135-1137.

105. Мхитарян C.JI., Симонян Л.Х., Мелконян Р.Г., Бейлерян Н.М. Влияние аминоспиртов на константы сополимеризации винилацетата с акрилонитрилом // Арм. хим. журн. Сер. общая и физ. химия. 1979. -Т. 32, № 2. - С. 83-86.

106. Согомонян Б.М., Бейлерян Н.М., Дадаян С.А. Кинетика полимеризации стирола, инициированной системами перекись бензоила этилдиэтаноламин и перекись бензоила диэтилэтаноламин // Арм. хим. журн. Сер. общая и физ.химия. - 1979. - Т. 32, № 9. - С. 695-698.

107. Давыдова О.А., Климов Е.С. Комплексно-радикальная полимеризация акрилатов инициирующей системой изобутиловый эфир бензоина -диэтаноламин // Изв. ВУЗов. Сер. хим. и хим. технология. 2005. - Т. 48, вып 1.-С. 132-133.

108. Будрис С.В., Чихаева И.П., Ставрова С.Д., Праведников А.Н., Винецкая Ю.М., Шахнович А.Л., Карпухин А.В. Применение спектрально-люминесцентного метода для исследования радикальной полимеризации // Высокомолек. соед. Б. 1987. - Т. 29, № 2. - С. 92-94.

109. Эндрюс Л., Кифер Р. Молекулярные комплексы в органической химии. -М.: Мир.- 1967.-207 с.

110. Пузин Ю.И., Чайникова Е.М., Сигаева Н.Н., Козлов В.Г., Леплянин Г.В. Особенности полимеризации стирола в присутствии 5,6-дигидро-5-метил-4Н-1,3,5-дитизина // Высокомолек. соед. Б. 1993. - Т. 35, № 1. - С. 24-27.

111. Ставрова С.Д., Чихаева И.П., Мухина М.Л. Исследование полимеризации стирола в присутствии перекиси бензоила ипроизводных оксазола // Докл. АН СССР. 1974. - Т. 218, № 5. - С. 1118-1120.

112. Чайникова Е.М., Пузин Ю.И., Леплянин Г.В. Необычные эффекты в полимеризации метилметакрилата, инициированной системой пероксид бензоила карбазол // Высокомолек. соед. Б. - 1990. - Т. 32, № 4. -С. 303-305.

113. Пузин Ю.И., Галинурова Э.И., Кузнецов С.И., Фатыхов А.А., Монаков Ю.Б. Полимеризация метилметакрилата и стирола в присутствии 3,6-бис-(о-карбоксибензоил)-М-изопропилкарбазола // Высокомолек. соед. А.-2002.-Т. 44, № 10.-С. 1752-1761.

114. Долгоплоск Б.А., Короткина Д.С., Парфенова Г.А, Ерусалимский Б.Л., Миловская Е.Б. Механизм ингибирования цепных радикальных процессов. Сб. Вопросы химической кинетики, катализа и реакционной способности. М.: АН СССР. - 1955. - С. 303.

115. Милютинская Р.И., Багдасарьян Х.С. Исследование механизма радикальных реакций. VI. О механизме взаимодействия перекиси бензоила с аминами // Журн. физ. химии. 1960. - Т. 34, № 2. - С. 405412.

116. Horner L. Zur umsetzung von diacylperoxyden mit tertiaren aminen // J. of Polym. Sci. A. 1955. - V. 18, № 3. - P. 438-439.

117. Ефремова Е.П., Чихаева И.П., Мотов С.А., Ставрова С.Д., Праведников А.Н. О механизме взаимодействия перекиси бензоила с тетраметил-п-фенилендиамином // Докл. АН СССР. 1981. - Т. 258. № 2. - С. 354-356.

118. Победимский Д.Г., Бучаченко А.Л., Нейман М.Б. О механизме реакций перекисей с ароматическими аминами // Журн. физ. химии. 1968. - Т. 42,№6.-С. 1436-1440.

119. Ставрова С.Д., Перегудов Г.В., Голыитейн С.Б., Медведев С.С. О механизме взаимодействия третичных аминов с хлорангидридами кислот // Докл. АН СССР. 1966. - Т. 169, № 3. - С. 630-632.

120. Ставрова С.Д., Перегудов Г.В., Маргаритова М.Ф. Изучение механизма взаимодействия перекиси бензоила с диметиланилином спектральными методами // Докл. АН СССР. 1964. - Т. 157, № 3. - С. 636-638.

121. Ставрова С.Д., Гольштейн С.Б., Медведев С.С. О механизме инициирования полимеризации системами органическая кислота -третичный амин // Высокомолек. соед. Б. 1969. - Т. 10, № 4. - С. 250.

122. Кардаш Е.И., Глухоедов Н.П., Праведников А.Н., Медведев С.С. Механизм и строение продуктов взаимодействия хлорангидридов кислот с третичными аминами // Докл. АН СССР. 1966. - Т. 169, № 4.- С. 866-879.

123. Разуваев Г.А., Терман JI.M., Михотова JI.H., Яновский Д.М. Радикальные реакции органических пероксидикарбонатов. III. Взаимодействие дициклогексилпероксидикарбоната с диметиланилином // Ж. орг. химии. 1965. - Т. 1, вып. 1. - С. 79-82.

124. Walling С., Indictor N. Solvent effect on initiator efficiency in benzoyl peroxide dimethylanilin system // J. Amer. Chem. Soc. - 1958. - V. 80, № 21.-P. 5814-5818.

125. Denney D.B., Denney D.Z. Studies of mechanisms of the reactions of benzoyl peroxide with secondary amines and phenols // J. Amer. Chem. Soc.- 1960. V. 82, № 6. - P. 1389-1393.

126. Чалтыкян О.А., Атанасян E.H., Саркян А.А., Мармарян Г.А., Гайбакян Д.С. Кинетика реакций перекисей в растворах. I. Кинетика взаимодействия перекиси бензоила со вторичными алифатичекими аминами // Журн. физ. химии. 1958. - Т. 32, № 11. - С. 2601-2607.

127. Чалтыкян О.А. Кинетика и механизм взаимодействия перекиси бензоила со вторичными аминами // Вопросы химической кинетики,катализа и реакционной способности. Сб. обзор, статей. М.: АН СССР.- 1955.-С. 354-359.

128. Шапиров Б.И., Ставрова С.Д., Чихаева И.П. Применение нитрона в качестве радикальной "ловушки" для изучения распада перекисей и хлорангидридов карбоновых кислот под действием доноров электронов //Докл. АН СССР. 1970.-Т. 195, № 1.-С. 104-106.

129. Химический энциклопедический словарь. М.: Советская энциклопедия. 1983. - 792 с.

130. Агрономов А.Е., Шабаров Ю.С. Лабораторные работы в органическом практикуме. М.: Химия. - 1974. - 376 с.

131. Химическая энциклопедия. В 5-ти томах. М.: Большая российская энциклопедия. - 1998. -Т. 5.

132. Samuel Е., Setton R. Zirconium and titanium derivatives of indene and fluorene// J. Organometal. Chem. 1965. - V. 4. - P. 156-158.

133. Schmidt M.W., Baldridge K.K., Boatz J.A., Elbert S.T., Gordon M.S., Jensen J.H., Koseki S., Matsunaga N., Nguyen K.A., Su S.J., Windus T.L., Dupuis M., Montgomery J.A. GAMESS user's guide // J. Comput. Chem. -1993.-V. 14.-P. 1347-1363.

134. Золотухин М.Г., Егоров A.E., Седова Э.А., Сорокина Ю.Л. Дихлорангидриды бис-(орто-кетокарбоновых кислот) перспективные мономеры для синтеза новых полимеров // Докл. АН СССР. - 1990. - Т. 311,№ 1.-С. 127-130.

135. Органикум. Практикум по органической химии. В 2-ух томах. М.: Мир.- 1979.-Т. 1.- 453 с.

136. Галинурова Э.И. Ароматические дикетокарбоновые кислоты в радикальной полимеризации виниловых мономеров // Дис. канд. хим. наук. Уфа: Ин-т органической химии Уфимского науч. центра РАН. -2003.- 109 с.

137. Вайсберг А., Проскауэр Э., Риддин Д., Тупс Э. Органические растворители. -М.: Иностранная литература. 1958. - 520 с.

138. Гладышев Г.П., Гибов К.М. Полимеризация при глубоких степенях превращения и методы ее исследования. Алма-Ата: Наука. - 1968. -142 с.

139. Рафиков С.Р., Павлова С.А., Твердохлебова И.И. Методы определения молекулярных весов и полидисперсности высокомолекулярных соединений. М: АН СССР. - 1963. - 355 с.

140. Булатов М.И., Калинкин И.П. Практическое руководство по фотометрическим анализам. Л.: Химия. - 1986. - 432 с.

141. Ляликов Ю.С. Физико-химические методы анализа. М.: Химия. -1973.- 536 с.

142. Миронов В.А., Янковский С.А. Спектроскопия в органической химии. -М.: Химия. 1985. -230 с.

143. Ferguson R.C., Ovenall D.W. High resolution NMR analysis of the stereochemistry of poly(methyl methacrylate) // Amer. Chem. Soc. Polym. Prepr. 1985. - V. 26, № 1. - 182-183.

144. Реутов О.А., Кури А.Л., Бутин К.П. Органическая химия. В 4-х частях. М.: Бином. Лаборатория знаний. 2005. - Ч. 1. - 568 с.

145. Гурьянова Е.Н., Гольдштейн И.П., Ромм И.П. Донорно-акцепторная связь. М.: Химия. - 1973. - 400 с.