Транспортные свойства новых стеклообразных полимеров с фенилхиноксалиновыми фрагментами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 05.17.18, кандидат химических наук Видякин, Михаил Николаевич

• Видякин, Михаил Николаевич
• кандидат химических наук
• 2007

Оглавление диссертации кандидат химических наук Видякин, Михаил Николаевич

Список сокращений и обозначений

Введение

Глава 1. Литературный обзор

1.1. Основы мембранного газоразделения

1.1.1. Теория свободного объема

1.1.2. Теория активированной диффузии

1.2. Связь транспортных параметров со свойствами газов и полимеров

1.2.1. Корреляции со свойствами газов

1.2.2. Корреляции с физико-химическими свойствами полимера

1.2.3. Связь структурных и транспортных свойств полимеров

1.3. Полимеры с фенилхиноксалиновыми фрагментами

Глава 2. Экспериментальная часть

2.1. Объекты исследования

2.2. Получение полимерных пленок

2.3. Методы исследования

2.3.1. Определение коэффициентов проницаемости и диффузии

2.3.2. Определение плотности полимеров

2.3.3. Определение свободного объема и CED

2.3.4. Определение геометрических и конформационных параметров

2.3.5. Рентгеноструктурный анализ

Глава 3. Результаты и их обсуждение

3.1. Транспортные свойства полифенилхиноксалинов

3.2. Транспортные свойства полиимидов с фрагментами фенилхиноксалинов

3.3. Транспортные свойства полифенилхиноксалинов с гетероциклическими фрагментами

3.4. Закономерности изменения транспортных параметров в рядах полимеров с фенилхиноксалиновыми фрагментами

3.4.1. Зависимость коэффициентов диффузии и проницаемости от свободного объема

3.4.2. Связь транспортных параметров с температурой стеклования полимеров

3.4.3. Связь транспортных параметров с конформационными характеристиками полимерной цепи

3.4.4. Взаимные корреляции транспортных параметров и их связь с жесткостью цепи

3.4.5. Корреляции транспортных параметров со свойствами газов

3.4.6. Рентгеноструктурный анализ. Эффекты упорядочения полимерных цепей

Выводы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Транспортные свойства новых стеклообразных полимеров с фенилхиноксалиновыми фрагментами»

Промышленные процессы мембранного газоразделения, успешно развивающиеся в последние десятилетия, обладают целым рядом преимуществ по сравнению с традиционными адсорбционными и криогенными технологиями. Мембранные процессы характеризуются безреагентностью, высокой эффективностью при низких энергозатратах (отсутствие фазовых переходов), малой материалоемкостью, мобильностью, модульной структурой, простотой контроля и управления. В настоящее время газоразделительные технологии с использованием полимерных мембран широко применяются, например, для получения технического азота из воздуха, выделения водорода из отходящих газов в процессах нефтепереработки, выделения углекислого газа из природных газов и.т.д. Расширение круга технологических задач, которые могут быть решены с помощью мембранного газоразделения, выдвигает требования к повышению химической и термической устойчивости мембран при их высокой производительности и селективности, поэтому поиск новых эффективных полимерных мембранных материалов и исследование их газоразделительных свойств является актуальной задачей.

На сегодняшний день имеются обширные литературные данные о газоразделительных свойствах таких полимеров, как полиимиды, поликарбонаты, полисульфоны, полиэфиры и др. В то же время транспортные характеристики полифенилхиноксалинов практически не исследованы. Известно, что синтез таких полимеров ориентирован на перспективу их применения в оптоэлектронике. Эти материалы сочетают высокую термостойкость с растворимостью в полярных органических растворителях и характеризуются широким интервалом между температурами стеклования и начала разложения, что открывает возможность их переработки и формования из расплава.

Детальное изучение новых полимеров мембранного назначения невозможно без определения взаимосвязи между химической структурой элементарного звена и транспортными свойствами мембранного материала. Транспортные характеристики стеклообразных полимеров определяются в основном упаковкой полимерных цепей, зависящей от их жесткости и энергии межцепных взаимодействий. Поэтому при исследовании связи между химической структурой элементарного звена и транспортными свойствами полимеров целесообразно изучать структурно родственные ряды, в которых существенно меняется лишь один из указанных выше физико-химических параметров. Все это определило необходимость изучения транспортных характеристик рядов новых полимеров с фенилхиноксалиновыми фрагментами.

Цель работы

Цель данной работы - анализ связи химической структуры и транспортных свойств новых полимеров, содержащих фенилхиноксалиновые фрагменты в основной цепи.

Для достижения поставленной цели решали задачи исследования газоразделительных характеристик пленок трех новых структурно родственных рядов полимеров:

• полифенилхиноксалинов, отличающихся наличием и числом эфирных развязок -О-;

• полифенилхиноксалинов с гетероциклическими фрагментами;

• полиимидов с фенилхиноксалиновыми фрагментами.

Научная новизна работы

Впервые систематически изучены транспортные параметры трех рядов новых полимеров с фенилхиноксалиновыми фрагментами. Охарактеризован большой массив экспериментальных данных, что позволило существенно дополнить имеющиеся результаты по газопроницаемости стеклообразных полимеров.

Показано, что при значительном варьировании химической структуры элементарного звена и жесткости цепи транспортные параметры таких полимеров в основном определяются строением фенилхиноксалиновых фрагментов: наличием и числом гибких развязок в них.

Для полимеров, содержащих однотипные фенилхиноксалиновые фрагменты, отмечены тенденции одновременного увеличения газопроницаемости и селективности газоразделения с ростом жесткости цепи.

Впервые для стеклообразных полимеров отмечен рост коэффициентов диффузии газов с уменьшением доли свободного объема полимеров. Этот результат можно объяснить особенностями надмолекулярной организации полимеров с фенилхиноксалиновыми фрагментами.

Показано, что в изученных полимерах зависимость доли свободного объема от жесткости цепи проходит через максимум. Данное явление связано с тем, что для таких полимеров существует оптимальная жесткость цепей, определяющая их наиболее «рыхлую» упаковку и, соответственно, транспортные параметры.

Практическая значимость. Изучены новые термостойкие мембранные материалы, содержащие фенилхиноксалиновые фрагменты в основной цепи.

На основании полученных транспортных параметров База Данных «Газоразделительные параметры стеклообразных полимеров» (Информрегистр РФ № 3585, 1998 г.) дополнена новым классом полимеров с не представленными ранее фрагментами химической структуры. Это открывает возможность предсказания транспортных свойств для новых, пока не исследованных рядов полимеров.

Заключение диссертации по теме «Мембраны и мембранная технология», Видякин, Михаил Николаевич

Выводы

1. Систематически изучены транспортные параметры новых полимеров с фенилхиноксалиновыми фрагментами в зависимости от химической структуры элементарного звена и жесткости цепи. Получен и охарактеризован большой массив экспериментальных данных, что позволило существенно дополнить Базу Данных ИНХС РАН.

2. Продемонстрировано, что при значительном варьировании химической структуры элементарного звена и жесткости цепи изученных полимеров их транспортные параметры в основном определяются наличием и числом гибких развязок в фенилхиноксалиновых фрагментах.

3. Показано, что для полимеров, содержащих фенилхиноксалиновые фрагменты с одинаковым числом гибких развязок, с ростом жесткости цепи одновременно увеличиваются коэффициенты проницаемости и селективности разделения.

4. Для изученных полимеров обнаружено, что с ростом доли свободного объема коэффициенты диффузии газов снижаются. Высказано предположение, что этот необычный эффект связан с особенностями надмолекулярной организации полимеров с фенилхиноксалиновыми фрагментами.

5. Для разных газов и всех изученных полимеров продемонстрированы корреляции коэффициентов растворимости с температурами стеклования. Это подтверждает, что возможная надмолекулярная организация полимерных цепей не оказывает влияние на термодинамику сорбции.

6. Обнаружено, что в изученных полимерах зависимость доли свободного объема от жесткости цепи, мерой которой может служить температура стеклования или величина сегмента Куна А^, проходит через максимум. Это показывает, что в таких полимерах существует оптимальная жесткость цепей, определяющая их наиболее «рыхлую» упаковку.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Видякин, Михаил Николаевич, 2007 год

1. Mulder М. Basic principles of membrane technology / Dordrecht. Boston. London.: Kluwer academic publisher, 1991. 567 p.

2. Baker R.W. Membrane technology and applications 2nd ed. / London.: Wiley, 2004. 545 p.

3. Wijmans J.G., Baker R.W. The solution-diffusion model: a review // J. Membr. Sci. 1995. V. 107. № 1. P. 1 -25.

4. Koros W.J., Ma Y.H., Shimidzu T. Terminology for membranes and membrane processes // J. Membr. Sci. 1996. V. 120. №2. P. 149 159.

5. Рейтлингер С.А. Проницаемость полимерных материалов // М. Химия, 1974. 269 с.

6. Petropoulos J.H. Mechanisms and theories for sorption and diffusion of gases in polymers / in Polymeric Gas Separation Membranes. Paul D.R., Yampolskii Y.P. // CRC Press, 1994, p. 17-83.

7. Френкель Я.И. Кинетическая теория жидкостей. M.-JL: Изд-во АН СССР, 1945.

8. Cohen М., Turnbull Т. Molecular transport in liquids and glasses // J. Chem. Phys. 1959. V. 31. №5. P. 1164-1169.

9. Fujita H. Diffusion in polymer-diluent systems // Fortschr. Hochpolym. Forsch. 1961. V. 3. P. 1-13.

10. Чалых A.E. Диффузия в полимерных системах. М.: Химия, 1987. 312 с.

11. Positron and positron chemistry. Ed. by Schrader D.M., Jean Y.C. Amsterdam: Elsevier, 1988.

12. Shantarovich V.P., Azamatova Z.K., Novikov Y.A., Yampolskii Y.P. Free-volume distribution of high permeability membrane materials probed by positron annihilation // Macromolec. 2001. V.31.№ 12. P. 3963-3966.

13. Bondi A. Van der Waals volumes and radii //J. Phys. Chem. 1964. V.68. P. 441-455.

14. Bondi A. Physical Properties of Molecular Crystals, Liquids and Glasses. New York: Wiley, 1968.

15. Sugden S. Molecular volume at absolute zero. Part I. Density as a functuion of temperature // J. Chem. Soc. 1927. P. 1780-1785;

16. Sugnen S. Molecular volume at absolute zero. Part II. Zero volumes and chemical composition // J. Chem. Soc. 1927. P. 1786-1795.

17. Van Krevelen D.W. Properties of polymers, their estimation and correlation with chemical structure/3rd ed. Amsterdam: Elsevier, 1990.

18. Bicerano J. Prediction of Polymer Properties. New York: Marcel Dekker, 1993.

19. Аскадский А.А., Кондращенко В.И. Компьютерное материаловедение полимеров. Т. 1. Атомно-молекулярный уровень. М.: Научный мир, 1999. Т. 1. 544 с.

20. Joly С., Le Cerf D., Chappey С., Langevin D., Muller G. Residual solvent effect on the permeation properties of fluorinated polyimide films // Separ. Purif. Technol. 1999. V. 16. № 1. P. 47-54.

21. Костина Ю.В., Бондаренко Г.Н, Алентьев А.Ю., Ямпольский Ю.П. Изменение структуры и газоразделительных свойств полиэфиримидов под действием хлороформа // Высокомолек. соед. А. 2006. Т. 48. № 1. С.41-47.

22. Shishatskii S.M., Yampolskii Yu.P., Peinemann K.-V. Effects of film thickness on density and gas permeation parameters of glassy polymers. // J. Membr. Sci. 1996. V. 112. № 2. P. 275-285.

23. Степаненко В.Ю., Балашова E.B., Чалых A.E., Алиев А.Д., Алентьев А.Ю., Ямпольский Ю.П. Конформационные перестройки в поверхностных слоях полиэфиримида // Структура и динамика молекулярных систем. Сб. статей. Вып. VII. М.; ИФХ РАН. 2000. С. 81-83.

24. Kruse J., Kansov J., Ratzke К., Faupel F., Heuchel M., Frahn J., Hofmann D. Free volume in polyimides: positron annihilation experiments and molecular modeling // Macromolec. 2005. V. 38. № 23. P. 9638-9643.

25. Nagel C., Schmidtke E., Gunther-Schaede K., Hofmann D., Fritzsche D., Strunkus Т., Faupel F. Free volume distributions in glassy polymer membranes: Comparison between molecular modeling and experiments // Macromolec. 2000. V. 33. № 6. P. 2242-2248.

26. Greenfield M.L. Theodorou D.N. Geometric analysis of diffusion pathways in glassy and melt atactic polypropylene // Macromolec. 1993. V. 26. № 20. P. 5461-5472.

27. Theodorou D.N. Molecular Simulations of Sorption and Diffusion in amorphous polymers / In Diffusion in polymers. Ed. by Neogi P., Dekker M. //New York, 1996.

28. Theodorou D.N. Principles of molecular simulation of gas transport in polymers / Yampolskii Y.P., Pinnau I., Freeman B. in Materials science of membranes for gas and vapor separation // Wiley, 2006, p. 49-89.

29. Tamai Y., Tanaka H., Nakanishi K. Molecular simulation of permeation of small penetrants through membranes. 1. Diffusion coefficients // Macromolec. 1994. V. 27. № 16. P. 4498-4508.

30. Hofmann D., Fritz L., Ulbrich J., Schepers C., Bohning M. Detailed-atomistic molecular modeling of small molecule diffusion and solution processes in polymeric membrane materials // Macromol. Theor. Simul. 200. V. 9. № 6. P. 293-327.

31. Hofman D., Ulbrich J., Fritsch D., Paul D. Molecular modeling simulation of gas transport in amorphous polyimide and poly(amide imide) membrane materials // Polymer. 1996. V. 37. № 21. P. 4773-4785.

32. Simha R., Boyer R.F. On a general relation involving glass temperature and coefficient of expansion of polymers//J. Chem. Phys. 1962. V. 37. №5. P. 1003-1007.

33. Boyer R.F. Transitions and relaxations in amorphous and semicrystalline organic polymers and copolymers / in Encyclopedia of polymer science and technology. Suppl. № 2. // New York: Wiley. 1977. P. 745-839.

34. Pixton M.R., Paul D.R Relationship between structure and transport properties for polymers with aromatic backbones / Paul D.R., Yampol'skii Y.P. in Polymeric Gas Separation Membranes // CRC Press, 1994, p. 83-153.

35. Barrer R.M. Nature of the diffusion process in rubbers // Nature. 1937. V. 140. № 3533. P. 106-119.

36. Barrer R. M., Rideal E. K. Permeation, diffusion and solution of gases in organic polymers // Trans. Faraday Soc. 1939. V. 35. P. 628-643.

37. Николаев Н.И. Диффузия в мембранах. М.: Химия, 1980,232 с.

38. Глесстон С., Лейдлер К., Эйринг Г. Теория абсолютных скоростей реакций. М.: Издательство Иностранной Литературы, 1948,584 с.

39. Meares P. The diffusion of gases through polyvinyl acetate // J. Amer. Chem. Soc. 1954. V. 76. № 13. P. 3415-3422.

40. Teplyakov V.V., Meares P. Correlation aspects of the selective gas permeabilities of polymeric materials and membranes // Gas Sep. Purif. V. 4. № 2.1990. P. 66-74.

41. Brandt W.W. Model calculation of the temperature dependence of small molecules diffusion in high polymers //J. Phys. Chem. 1959. V. 63. № 7. P. 1080-1085.

42. Vrentas J.S., Duda J.L. Diffusion in polymer-solvent systems. I. Reexamination of free volume theory//J. Polym. Sci. Polym. Phys. 1977. V. 15. №3. P. 403-416.

43. Vrentas J.S., Duda J.L. Diffusion in polymer-solvent systems. II. A predictive theory for the dependence of diffusion coefficients on temperature, concentration and molecular weight // J. Polym. Sci. B. Polym. Phys. 1977. V. 15. № 3. P. 417-439.

44. Vrentas J.S., Duda J.L. Diffusion in polymer-solvent systems. III. Construction of Deborah number diagrams //J. Polym. Sci. B. Polym. Phys. 1977. V. 15. № 3. P. 441-453.

45. Van Amerongen G.J. Diffusion in elastomers // Rubber Chem. Technol. 1964. V. 37. P. 1065-1152.

46. Тихомирова P.C., Малинский Ю.М., Карпов В.JI. Исследование диффузионных процессов в полимерах. II. Влияние атомного диаметра на диффузию газов в полимере // Высокомолек. соед. 1960. Т. 2. № 2. С. 230-242.

47. Berens A.R., Hopfenberg Н.В. Diffusion of organic vapors at low concentrations in glassy PVC, polystyrene, and PMMA //J. Membr. Sci. 1982. V. 10. № 2-3. P. 283-303.

48. Курков C.H., Рыскин Г.Я. Исследование диффузии в полимерах // Ж. Техн. Физ. 1954. Т. 24. №5. С. 797-810.

49. Громов В.К., Васенин P.M., Чалых А.Е., Воюцкий С.С. Влияние молекулярного веса углеводородов на их диффузию в полимерах // Докл. АН СССР. 1965. Т. 165. № 2. С. 347-355.

50. Брэк Д. Цеолитовые молекулярные сита. М.: Мир, 1976. 783 с.

51. Тепляков В.В. Прогнозирование газоразделительных свойств полимерных мембран // Журн. Всесоюз. Хим. Общ. 1987. Т. 22. № 6. С. 693-697.

52. Тепляков В.В., Дургарян С.Г. Корреляционный анализ параметров проницаемости для полимеров// Высокомолек. соед. А. 1984. Т. 26. № 7. С. 1498-1505.

53. Yampolskii Y.P., Korikov А.Р., Shantarovich V.P., Nagai К., Freeman B.D., Masuda Т., Teraguchi M., Kwak G. Gas permeability and free volume of highly branched substituted acetylene polymers//Macromolec. 2001. V. 34. № 6. P. 1788-1796.

54. Barrer R.M., Skirrow G. Transport and equilibrium phenomena in gas-elastomer system. I. Kinetic phenomena // J. Polym. Sci. 1948. V. 3. № 4. P. 549-563.

55. Bondar V.I., Freeman B.D., Yampolskii Yu.P. Sorption of gases and vapors in an amorphous glassy perfluorodioxole copolymer//Macromolec. 1999. V. 32. № 19. P. 6163-6171.

56. Yampolskii Yu., Wiley D., Maher C. Novel correlation for solubility of gases in polymers: effect of molecular surface area of gases II). Appl. Polym. Sci. 2000. V. 76. № 4. P. 552-560.

57. Michaels A.S., Bixler H.J. Solubility of gases in polyethylene // J. Polym. Sci. 1961. V. 50. № 154. P. 393-412.

58. Ямпольский Ю.П., Дургарьян С.Г., Наметкин H.C. Коэффициенты поступательной и вращательной диффузии низкомолекулярных веществ в полимерах с различными температурами стеклования // Высокомол. соед. А. 1982. Т. 24. № 3. С. 536-541.

59. Hirayama Y., Yoshinaga Т., Kusuki Y., Ninomiya К., Sakakibara T, Tamari Т. Relation of gas permeability with structure of aromatic polyimides I // J. Membr. Sci. 1996. V. 111. № 2. P. 169-182.

60. Ямпольский Ю.П., Шишацкий С.М. Коэффициенты диффузии газов в полимерах и свободный объем при температуре стеклования // Докл. АН СССР Физ. Химия. 1989. Т. 304. №5. С. 1191-1194.

61. Matsumoto К., Xu P., Nishikimi Т. Gas permeation of aromatic polyimides. I. Relationship between gas permeabilities and dielectric constants Hi. Membr. Sei. 1993. V. 81. № 1. P. 15-22.

62. Hirayama Y., Yoshinaga Т., Kusuki Y., Ninomiya K., Sakakibara T, Tamari T. Relation of gas permeability with structure of aromatic polyimides I // J. Membr. Sei. 1996. V. 111. № 2. P. 183-191.

63. Toi K., Suzuki H., Ikemoto I., Ito Т., Kasai T. Permeation and sorption for oxygen and nitrogen into polyimide membranes // J. Polym. Sei. Polym. Phys. 1995. V. 33. № 5. P. 777-785.

64. Ohya H., Kudryavtsev V.V., Semenova S.I. Polyimide Membranes: Appliications, Fabrications, and Properties. Gordon and Breach. Tokyo: 1996. 314 p.

65. Charati S.G., Houde A.Y., Kulkarni S.S. Transport of gases in aromatic polyesters: correlation with WAXD studies //J. Polym. Sei. Polym. Phys. 1991. V. 29. № 8. P. 921-931.

66. Heliums M. W., Koros W. J., Husk G. R., Paul D. R. Fluorinated polycarbonates for gas separation applications //J. Membr. Sei. 1989. V. 46. № 1. P. 93-112.

67. Walker D.R.B., Koros W.J. Transport characterization of a polypyrrolone for gas separations //J. Membr. Sei. 1991. V. 55. № 1-2. P. 99-117.

68. Lee W. M, Selection of barrier materials from molecular structure // Polym. Eng. Sei. 1980. V. 20. № 1. P. 65-69.

69. Puleo A. C., Muruganandam N., Paul D. R. Gas sorption and transport in substituted polystyrenes //J. Polym. Sei. В. Polym. Phys. 1989. V. 27. № 11. P. 2385-2406.

70. Light R. R., Seymour R. W. Effect of sub-Tg relaxations on the gas transport properties of polyesters // Polym. Eng. Sei. 1982. V. 22. № 14. P. 857-864.

71. Aguilar-Vega M., Paul D. R. Gas transport properties of polyphenylene ethers // J. Polym. Sei. Polym. Phys. 1993. V. 31. № 11. P. 1577-1589.

72. McHattie J. S., Koros W. J., Paul D. R. Gas transport properties of polysulphones: 3. Comparison of tetramethy 1-substituted bisphenols//Polymer. 1992. V. 33. № 8. P. 1701-1711.

73. McHattie J. S., Koros W. J., Paul D. R. Effect of isopropylidene replacement on gas transport properties of polycarbonates //J. Polym. Sei. Polym. Phys. 1991.V. 29. № 5. P. 731-746.

74. Aguilar-Vega M., D. R. Paul Gas transport properties of polycarbonates and polysulfones with aromatic substitutions on the bisphenol connector group // J. Polym. Sei. Polym. Phys. 1993. V. 31. № 11. P. 1599-1610.

75. Ghosal K., Chern R.T., Freeman B.D., Savariar R. The effect of aryl nitration on gas sorption and permeation in polysulfone//J. Polym. Sei. Polym. Phys. 1995. V. 33. №4. P. 657-666.

76. Kazama S., Teramoto Т., Haraya K. Carbon dioxide and nitrogen transport properties of bis(phenyl)fluorene-based cardo polymer membranes // J. Membr. Sci. 2002. V. 207. № 1. P. 91-104.

77. Pixton M.R., Paul D.R. Gas transport properties of polyarylates Part I: connector and pendant group effects // J. Polym. Sci. Part. Polym. Phys. 1995. V. 33. № 7. P. 1135-1146.

78. Pixton M.R., Paul D.R. Gas transport properties of polyarylates. Part II. Tetrabromination of the bisphenol // J. Polym. Sci. Polym. Phys. 1995. V. 33. № 9. P. 1353-1364.

79. Tanaka K., Osada Y., Kita H., Okamoto K. Gas permeability and permselectivity of polyimides with large aromatic rings // J. Polym. Sci. Polym. Phys. 1995. V. 33. № 13. P. 1907-1915.

80. Lokhandwala K.A., Nadakatti S.M., Stern S.A. Solubility and transport of water vapor in some 6FDA-based polyimides // J. Polym. Sci. Polym. Phys. 1995. V. 33. № 6. P. 965-975.

81. Weinkauf D.H., Paul D.R. Gas transport properties of thermotropic liquid-crystalline copolyesters. The effect of copolymer composition // J. Polym. Sci. Pol. Phys. 1992. V. 30. № 8. P. 837-849.

82. Weinkauf D.H., Paul D.R. Gas transport properties of thermotropic liquid-crystalline copolyesters. The effect of orientation and annealing//J. of polym. Sci. Polym. Phys. 1992. V.30. P. 817-835.

83. Weinkauf D.H., Paul D.R. Gas transport properties of liquid crystalline poly(ethylene terephtalate-co-p-oxybenzoate Hi. Polym. Sci. Polym. Phys. 1991.V. 29. № 3. P. 329-340.

84. Horas J. A., Rizzotto M. G. On the diffusion of gases in partially crystalline polymers // J. Polym. Sci. Polym. Phys. 1989. V. 27. № 1. P. 175-187.

85. Thran A., Kroll G., Faupel F. Correlation between fractional free volume and diffusivity of gas molecules in glassy polymers // J. Polym. Sci. Polym. Phys. 1999. V. 37. № 23. P. 3344-3358.

86. Nagel C., Gunther-Schade K., Fritsch D., Strunskus Т., Faupel F. Free volume and transport properties in highly selective polymer // Macromolec. 2002. V. 35. № 6. P. 2071-2077.

87. Vrentas J.S., Vrentas C.M. Predictive methods for self-diffusion and mutual diffusion coefficients in polymer-solvent systems // Eur. Polym. J. 1998. V. 34. № 5-6. P. 797-803.

88. Duda J.L., Ni Y.C., Vrentas J.S. An equation relating self-diffusion and mutual diffusion coefficients in polymer-solvent systems // Macromolec. 1979. V. 12. № 3. P. 459-462.

89. Jia L., Xu J. A simple method for prediction of gas permeability of polymers from their molecular structure // Polym. J. 1991. V. 23. № 5. P. 417-426.

90. База данных «Газоразделительные параметры стеклообразных полимеров». Информрегистр РФ. 1998. №3585.

91. Алентьев А.Ю. Прогнозирование транспортных свойств стеклообразных полимеров: роль химической структуры и свободного объема. Дисс. на соискание ученой степени докт. хим. наук. ИНХС РАН. Москва. 2003.

92. Alentiev A. Yu., Yampolskii Yu. P. Meares equation and the role of cohesion energy density in diffusion in polymers Hi. Membr. Sci. 2002. V. 206. № 1-2. P. 291-306.

93. Ventras J.S., Duda J.L., Ling H.-C. Free-volume equations for polymer-penetrant diffusion Hi. Membr. Sci. 1989. V. 40. № 1. P. 101-107.

94. Maeda Y., Paul D.R. Response to comments by Vrentas, Duda and Ling // J. Membr. Sci. 1989. V. 40. №1. P. 109-113.

95. Maeda Y., Paul D.R. Effect of antiplasticization on gas sorption and transport. I. Polysulfone // J. Polym. Sci. Polym. Phys. 1987. V. 25. № 5. P. 957-980.

96. Maeda Y., Paul D.R. Effect of antiplasticization on gas sorption and transport. II. Poly(phenylene oxide) Hi. Polym. Sci. Polym. Phys. 1987. V. 25. № 5. P. 981-1003.

97. Maeda Y., Paul D.R. Effect of antiplasticization on gas sorption and transport. III. Free volume interpretation//J. Polym. Sci. Polym. Phys. 1987. V. 25. № 5. P. 1005-1016.

98. Robeson L.M. Correlation of Separation Factor versus Permeability for Polymeric Membranes Hi. Membr. Sci. 1991. V. 62. №2. P. 165-185.

99. Robeson L. M., Burgoyne W. F., Langsam M., Savoca A. C., Tien C. F. High performance polymers for membrane separation // Polymer. 1994. V. 35. № 23. P. 4970-4978.

100. Freeman B.D. Basis of permeability/selectivity tradeoff relations in polymeric gas separation membranes // Macromolec. 1999. V. 32. № 2. P. 375-380.

101. Alentiev A.Yu., Yampolskii Yu.P. Free volume model and tradeoff relations of gas permeability and selectivity in glassy polymers Hi. Membr. Sci. 2000. V. 165. № 2. P. 201-216.

102. Park J.Y., Paul D.R. Correlation and prediction of gas permeability in glassy polymer membrane materials via a modified free volume based group contribution method // J. Membr. Sci. 1997. V. 125. № 1-2. P. 23-32.

103. Robeson L.M., Smith C.D., Langsam M. A group contribution approach to predict permeability and permselectivity of aromatic polymers // J. Membr. Sci. 1997. Vol. 132. № 1. P. 33-54.

104. Yampolskii Yu., Shishatskii S., Alentiev A., Loza K. Group contribution method for transport property predictions of glassy polymers: focus on polyimides and polynorbornenes // J. Membr. Sci. 1998. V. 149. № 2. P. 203-220.

105. Yampolskii Yu., Shishatskii S., Alentiev A., Loza K. Correlations with and prediction of activation energies of gas permeation and diffusion in glassy polymers // J. Membr. Sci. 1998. V. 148. №1. P. 59-69.

106. Plate N.A., Yampolskii Yu.P. Relationship between structure and transport properties for high free volume polymeric materials / Paul D.R., Yampol'skii Y.P. in Polymeric Gas Separation Membranes // CRC Press, 1994, p. 155-229.

107. Hensema E. R., Mulder M. H. V., Smolders C. A. On the mechanism of gas transport in rigid polymer membranes Hi. Appl. Polym. Sci. 1993. V. 49 № 12. P. 2081-2090.

108. Coleman M. R., Koros W. J. Isomeric polyimides based on fluorinated dianhydrides and diamines for gas separation applications //J. Membr. Sei. 1995. V. 104. № 3. P. 285-297.

109. Tanaka K., Kita H., Okano M., Okamoto K. Permeability and permselectivity of gases in fluorinated and non-fluorinated polyimides polymers // Polymer. 1992. V. 33. № 3. P. 585-592.

110. Coleman M. R., Koros W. J. The transport properties of polyimide isomers containing hexafluoroisopropylidene in the diamine residue // J. Polym. Sei. Polym. Phys. 1994. V. 32. №11. P. 1915-1926.

111. Morisato A., Ghosal K., Freeman B.D., Chern R.T., Alvarez J.C., De la Campa J.G., Lozano A.E., De Abajo J. Gas separation properties of aromatic polyimides containing hexafluoroisopropylidene groups//J. Membr. Sei. 1995. V. 104. №3. P. 231-241.

112. Matsumoto К., Xu P. Gas permeation properties of hexafluoro aromatic polyimides // J. Appl. Polym. Sei. 1993. V. 47. № 5. P. 1961-1972.

113. Kim Y.-H., Lee S.-B., Kim S.Y. Incorporation effects of fluorinated side groups into polyimide membranes on their physical and gas permeation properties // J. Appl. Polym. Sei. 2000. V. 77. № 12. P. 2756-2767.

114. Kim Т.Н., Koros W.J., Husk G.R., O'Brien K.C. Relationship between gas separation properties and chemical structure in a series of aromatic polyimides // J. Membr. Sei. 1988. V. 37. № 1. P. 45-62.

115. Stern S.A., Mi Y., Yamamoto H. Structure/permeability relationships of polyimide membranes. Applications to the separation of gas mixtures // J. Polym. Sei. Polym. Phys. 1989. V. 27. № 9. P. 1887-1909.

116. Кориков А.П., Выгодский Я.С., Ямпольский Ю.П. Транспортные свойства кардовых полиимидов: гомо- и сополимеров // Высокомолек. соед. А. 2001. Т. 43. № 6. С. 934-943.

117. De Gaudemaris G.P., Sillion B.J. New polymers obtained by polyheterocyclization: Polyquinoxalines Hl. Polym. Sei. В. Polym. Letter. 1964. V. 2. № 2. P. 203-207.

118. Stille J.K., Williamson J.R. Polyquinoxalines // J. Polym. Sei. В. Polym. Letter. 1964. V. 2. № 2. P. 209-211.

119. Stille J.К., Williamson J.R. Polyquinoxalines //J. Polym. Sei. A. Gen. Paper. 1964. V. 2. № 9. P. 3867-3875.

120. Stille J.K., Williamson J.R., Arnold F.E. Polyquinoxalines II Hi. Polym. Sei. A. Gen. Paper. 1965. V.3,№3.P. 1013-1030.

121. Stille J.K., Mainen E.L. Ladder polyquinoxalines // J. Polym. Sei. В. Polym. Letter. 1966. V. 4. № l.P. 39-41.

122. Stille J.K., Arnold F.E. Polyquinoxalines III // J. Polym. Sei. A-l. Polym. Chem. 1966. V. 4. № 3. P. 551-562.

123. Stille J.K., Mainen E.L. Ladder polyquinoxalines // J. Polym. Sei. B. Polym. Letter. 1966. V. 4.9. P. 665-667.

124. Stille J.K., Freeburger M.E. Ladder polyquinoxalines from an aliphatic tetraketone // J. Polym. Sei. B. Polym. Letter. 1967. V. 5. № 11. P. 989-992.

125. Hergenrother P.M. Poly-as-triazines // J. Polym. Sei. A-l. Polym. Chem. 1969. V. 7. № 3. P. 945-957.

126. Arnold F.E. Ladder polymers from tetraaminodiquinoxalpyrene // J. Polym. Sei. A-l. Polym. Chem. 1970. V. 8. № 8. P. 2079-2089.

127. Hergenrother P.M., Levine H.H. Phenyl-substituted polyquinoxalines // J. Polym. Sei. A-l. Polym. Chem. 1967. V. 5. № 6. P. 1453-1466.

128. Wrasidlo W., Augl J.M. Phenylated polyquinoxalines from 1,4-BIS (phenylglyoxaloyl) benzene // J. Polym. Sei. В. Polym. Letter. 1969. V. 7. № 4. P. 281-286.

129. Wrasidlo W., Augl J.M. Phenylated polyquinoxalines from bis (phenylglyoxaloyl) benzene // J. Polym. Sei. A-l. Polym. Chem. 1969. V. 7. № 12. P. 3393-3405.

130. Hergenrother P.M. Aliphatic polyphenylquinoxalines // J. Polym. Sei. A-l. Polym. Chem. 1968. V. 6. №11. P. 3170-3173.

131. Hergenrother P.M., Kiyohara D.E. Polyquinoxalines containing p-phenylene ether and p-phenylene moieties//Macromolec. 1970. V. 3. № 4. P. 387-393.

132. Wrasidlo W., Augl J.M. Polyquinoxalines containing flexibilizing groups in the chains // Macromolec. 1970. V. 3. № 5. P. 544-547.

133. Hergenrother P.M. Polyphenylquinoxalines: Synthesis, characterization, and mechanical properties //J. Appl. Polym. Sei. 1974. V. 18. №6. P. 1779-1791.

134. Hergenrother P.M. Polyphenylquinoxalines high performance thermoplastics // Polym. Eng. Sei. 1976. V. 16. №5. P. 303-308.

135. Кронгауз E.C. Современное состояние и перспективы развития полифенилхиноксалинов // Высокомолек. соед. А. 1984. Т. 26. № 2. С. 227-241.

136. Коршак В.В., Кронгауз Е.С., Берлин A.M., Нейланд О.Я, Ския Я.Н. Синтез и свойства полифенилхиноксалинов // Высокомолек. соед. А. 1974. Т. 16. № 8. С. 1770-1775.

137. Rabilloud G., Sillion В. New polyphenylquinoxalines linked by m-terphenyl flexibilizing groups // J. Polym. Sci. Polym. Chem. 1978. V. 16. №9. P. 2093-2111.

138. Hergenrother P.M. Polyphenylquinoxalines containing pendant phenylethynyl groups: Preliminary mechanical properties // J. Appl. Polym. Sci. 1983. V. 28. № 1. P. 355-366.

139. Havens S.J., Harris F.W., Hergenrother P.M. Polyphenylquinoxalines containing alkylenedioxy groups // J. Appl. Polym. Sci. 1986. V. 32. № 7. P. 5957-5964.

140. Hagnauer G.L., Mulligan G.D. Polymerization kinetics and characterization of a poly(phenylquinoxaline)//Macromolec. 1973. V. 6. №4. P. 477-482.

141. Коршак B.B., Кронгауз E.C., Травникова А.П. Кинетика и механизм реакции образования полифенилхиноксалинов//Высокомолек. соед. А. 1980. Т. 22. № 7. С. 1450-1457.

142. Кузаев А.И., Коршак В.В., Кронгауз Е.С., Миронцева Г.А., Травникова А.П. Исследование реакции образования полифенилхиноксалинов методом гель-проникающей хроматографии // Высокомолек. соед. А. 1983. Т. 25. № 2. С. 396-403.

143. Aug. J.M., Booth H.J. Thermomechanical behavior of a polyphenylquinoxaline // J. Polym. Sci. Polym. Chem. 1973. V. 11. № 9. P. 2179-2193.

144. Wrasidlo W. Thermal degradation of polyquinoxalines // J. Polym. Sci. A-l. Polym. Chem. 1970. V. 8. №5. P. 1107-1130.

145. Augl J.M. Thermal degradation of a polyphenylquinoxaline in air and vacuum // J. Polym. Sci. A-l. Polym. Chem. 1972. V. 10. № 8. P. 2403-2424.

146. Коршак В.В., Павлова С.-С. А, Грибкова П.Н., Власова И.В., Берлин A.M., Кронгауз Е.С. Термическая деструкция полифенилхиноксалинов // Высокомолек. соед. А. 1975. Т. 17. № 11. С. 2407-2410.

147. Hergenorther P.M., Levine Н.Н. Polyquinoxalines. I. Synthesis and preliminary mechanical properties as laminating and adhesive resins // J. Appl. Polym, Sci. 1970. V. 14. № 4. P. 1037-1048.

148. Work J.L., Berry G.C., Casassa E.F., Stille J.K. Properties of a phenyl-substituted polyphenylene in dilute solution // J. Polym. Sci. Polym. Symposia. 1978. V. 65. № 1. P. 125-141.

149. Hedberg F.L., Arnold F.E. Phenylethynyl-pendant polyphenylquinoxalines curable by an intramolecular cycloaddition reaction // J. Polym. Sci. Polym. Chem. 1976. V. 14. № 11. P. 2607-2619.

150. Hergenrother P.M. Acetylene terminated phenyl-as-triazine oligomers and polymers therefrom // Macromolec. 1978. V. 11. № 2. P. 332-339.

151. Kovar R.F., Ehlers G.F. L., Arnold F.E. Thermosetting acetylene-terminated polyphenylquinoxalines//J. Polym. Sci. Polym. Chem. 1977. V. 15. № 5. P. 1081-1095.

152. Augl J.M., Wrasidlo W.J. Polyquinoxalines containing flexibilizing groups in the polymer chain. U.S. Pat. 1973.3 766 141.

153. Hergenrother P.M. Poly-as-triazines. U.S. Pat. 1973. 3 778 412.

154. Hergenrother P.M. Polyphenylquinoxalines Containing Latent Crosslinking Groups. U.S.Pat. 1974.3 852 243.

155. Stille J.K. Quinoxaline polymers, methods of making same and compositions thereof. U.S.Pat. 1972.3 661 850.

156. Augl J.M., Duffy J.V., Wentworth S.E. Isothermal crosslinking studies on polyquinoxalines by dynamic mechanical methods //J. Polym. Sci. Polym. Chem. 1974. V. 12. № 5. P. 1023-1039.

157. Треушников B.M., Фролова H.B., Карякин H.B., Олейник А.В. О возможности фотохимического сшивания полифенилхиноксалинов диазидами // Высокомолек. соед. А. 1980. Т. 22. №.7 С. 1443-1449.

158. Hergenrother P.M. Poly(phenyl-as-triazines) and poly(phenylquinoxalines). New and cross-linked polymers // Macromolec. 1974. V. 7. № 5. P. 575-582.

159. Rafter R.T., Harrison E.S. Tris-benzil crosslinked polyphenylquinoxalines // Polym. Eng. Sci. 1976. V. 16. №5. P. 318-322.

160. Wrasidlo W. Transitions and relaxations in aromatic polymers // J. Polym. Sci. A-l. Polym. Chem. 1971. V. 9. №9. P. 1603-1627.

161. Кочергин Ю.С., Аскадский A.A., Слонимский Г.Jl., Травникова А.П., Коршак В.В. Исследование релаксационных процессов в полифенилхиноксалинах // Высокомолек. соед. А. 1977. Т. 19. № 11. С. 2543-2550.

162. Relies H.M., Orlando C.M., Heath D.R., Schluenz R.W., Manello J.S., Hoff S. Diether polyphenylquinoxalines. Monomers via nitro displacement-13C-NMR analysis of monomers and polymers//J. Polym. Sci. Polym. Chem. 1977. V. 15. №10. P. 2441-2451.

163. Цветков B.H., Коршак B.B., Штенникова И.Н., Раубах X., Кронгауз Е.С., Павлов Г.М., Колбина Г.Ф., Цепелевич С.О. Конформация и равновесная жесткость молекул полифенилхиноксалинов//Высокомолек. соед. А. 1979. Т. 21. № 1. С. 83-92.

164. Павлова С.-С. А., Тимофеева Г.И., Ронова И.А., Кроян С.А., Кронгауз Е.С., Травникова А.Н., Коршак В.В. Зависимость конформационных параметров полифенилхиноксалинов от химического строения цепи // Высокомолек. соед. А. 1980. Т. 22. №8. С. 1698-1706.

165. Lindley P.M., Reinhardt B.A. Intramolecular cyclization of pendant phenylethynyl groups as a route to solvent resistance in polyphenylquinoxalines // J. Polym. Sci. A. Polym. Chem. 1991. V. 29. №7. P. 1061-1071.

166. Волощук К.А., Цейтлин Г.М., Блюменфельд А.Б., Забельников Н.С., Атрушкевич А.А. Термические превращения полифенилхиноксалинов // Высокомолек. соед., А. 1989. Т. 31. № 2. С. 295-300.

167. Волощук К.А., Цейтлин Г.М., Забельников Н.С., Буря А.И. Термохимические превращения фенилхиноксалиновых систем // Высокомолек. соед. А. 1990. Т. 32. № 2. С. 386-392.

168. Hergenrother P.M. High performance thermoplastics // Angew. Makromolek. Chem. 1986. V. 145. № 1. P. 323-341.

169. Hedberg F. L., Arnold F.E., Kovar R.F. Polyphenylquinoxalines with high glass transition temperatures via highly fused aromatic tetraamines // J. Polym. Sci. A-l. Polym. Chem. 1974. V. 12. №9. P. 1925-1931.

170. Ishizu K., Prabhu U.D.G., Draney D., Lee B.H., Marvel C. S., New acetylene-terminated quinoxaline oligomers // J. Polym. Sci. Polym. Chem. 1982. V. 20. №10. P. 2851-2862.

171. Hergenrother P. M. Poly(phenylquinoxalines) containing ethynyl groups // Macromolec. 1981. V. 14. №4. P. 891 897.

172. Hergenrother P. M. Poly(phenylquinoxalines) containing phenylethynyl groups // Macromolec. 1981. V. 14. №4. P. 898-904.

173. Blumstengel S., Borghesi A., Antolini L., Jandke M., Strohriegl P. Growth and X-ray structure of single crystals of l,3,5-tris(6,7-dimethyl-3-phenyl)quinoxaline-2-yl. benzene // Synth. Metal. 2001. V. 124. № l.P. 245-247.

174. Blumstengel S., Sassella A., Filippini A., Gurioli M., Porzio W., Jandke M., Strohriegl P. Growth of ordered thin films of tris(phenylquinoxaline) by organic molecular beam deposition // Synth. Metal. 2000. V. 111-112. P. 99-103.

175. Коршак В.В., Кронгауз Е.С., Виноградова С.В., Выгодский Я.С., Кофман Н.М., Раубах X., Фроммельт X., Хайн Д., Фальк Б. Полиимидофенилхиноксалины // Докл. АН СССР. 1977. Т. 236. № 4. С. 890-893.

176. Коршак В.В., Кронгауз Е.С., Беломоина H.M., Кашутина JI.JI. Полиимидохиноксалины // Высокомолек. соед. А. 1977. Т. 19. № 12. С. 2760-2766.

177. Кронгауз Е.С., Беломоина H.M., Раубах X., Фроммельт X., Хайн Д. Бис-аминофенилхиноксалины // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1978. № 2. С. 458-460.

178. Augl J.M. Phenylated imide-quinoxaline copolymers // J. Polym. Sci. A-l. Polym. Chem. 1970. V. 8. № 11. P. 3145-3153.

179. Hamciuc C., Hamciuc E., Bruma M., Belomoina N. A., Schulz В., Kopnick Т., Stiller В., Mercer F. Polybenzoxazinones and poly(benzoxazinone-phenylquinoxaline)s containing pendant imide groups // Eur. Pol. Jour. 1996. V. 32. № 7. P. 837-842.

180. Augl J.M., Booth H.J. Thermomechanical behavior of a polyphenylimide-quinoxaline // J. Polym. Sci. Polym. Chem. 1973. V. 11. № 9. P. 2195-2207.

181. Augl J.M. Thermal degradation of a polyphenylimide-quinoxaline in air and under vacuum // J. Polym. Sci. A-l. Polym. Chem. 1972. V. 10. № 12. P. 3651-3663.

182. Culbertson B.M. Polyimides prepared from substituted quinoxalines U.S. Pat. 1971. 3 630 994.

183. Коршак В.В., Павлова С.-С. А, Грибкова П.Н., Власова И.В., Кронгауз Е.С., Беломоииа Н.М. Термическая и термоокислительная деструкция полинафтилимидофенилхиноксалинов // Высокомолек. соед. А. 1979. Т. 21. № 1. С. 93-99.

184. Korshak V.V., Krongauz J.S., Belomoina N.M., Jedinski Z., Kowalski B., Paliwoda A. Synthesis of new polynaphthalimidophenylquinoxalines and their copolymers // Die Makromolek. Chem. 1984. V. 185. № 11. P. 2253-2258.

185. Korshak V.V., Krongauz E.S., Belomoina N.M., Bruma M., Diaconu I., Simionescu C.I. Polyphenylquinoxaline-amide-imides // Angew. Makromolek. Chem. 1986. V. 144. № 1. P. 129-137.

186. Clair A.K.St., Johnston N.J. Ether polyphenylquinoxalines. II. Polymer synthesis and properties // J. Polym. Sei. Polym. Chem. 1977. V. 15. № 12. P. 3009-3021.

187. Hamciuc C., Hamciuc E., Bruma M., KlaPer M., Pakula T., Demeter A. New aromatic polyethers containing phenylquinoxaline and 1,3,4-oxadiazole rings // Polymer. 2004. V. 42. № 14. P. 5955-5961.

188. Bruma M., Schulz B., Köpnick T., Stiller B., Mercer F. Study of thin films made from aromatic polyamides with silicon and phenylquinoxaline rings in the main chain// Mat. Sei. Eng. 1999. V. 8-9. P. 361-371.

189. Bruma M., Hamciuc E., Schulz B., Köpnick T., Stiller B., Mercer F. Synthesis of fluorinated poly(phenylquinoxaline-amide)s and study of thin films made therefrom // Polymer. 1999. V. 40. №24. P. 6865-6871.

190. Bruma M., Schulz B., Köpnick T., Stiller B., Belomoina N. A., Mercer F. Synthesis and study of aromatic polyamides containing silicon and phenylquinoxaline rings in the main chain // Eur. Pol. Jour. 1999. V. 35. № 7. P. 1253-1260.

191. Sung N.-H., McGarry F.J. The mechanical and thermal properties of graphite fiber reinforce polyphenylquinoxaline and polyimide composites // Polym. Eng. Sei. 1976. V. 16. № 6. P. 426-436.

192. Anges I., Duffy J.V., Matesky S.J. Polymeric membranes which contain polyphenylquinoxalines and which are useful as battery separators. U.S Pat. 1979. 4 158 649.

193. Hergenrother P. M. in Encyclopedia of Polymer Science and Engineering, 2nd ed.: Wiley. New York. 1998. Vol. 13. P. 55.

194. Bruma M. in Handbook of Thermoplastics / Ed. Olabisi. O, Marcel Dekker, New York. 1997. P. 771.

195. Skiles J. A., Wightman J. P. Heat-resistant thermoplastic/chromic acid anodized Ti-6A1-4V single lap bond evaluation//Int. Jour. Adhes. 1988. V. 8. № 4. P. 201-206.

196. Cros A., Dallaporta H., Lazare S., Hiraoka H., Merk N., Marine W. Properties of Au and Cu layers deposited on photoablated polyphenylquinoxaline surfaces // API. Surf. Sei. 1992. V. 54. № 1. P. 278-283.

197. Grégoire C., Pireaux J.J., Cros A., Caudano R. The formation of the copper/polyphenylquinoxaline interface: An HREELS study // Surf. Interf. Analys. 1994. V. 22. № 1-12. P. 483-484.

198. Pireaux J. J. Is there an interaction at the aromatic site(s) in a metal/polymer interface? An XPS and HREELS review// Synth. Metals. 1994. V. 67. № 1-3. P. 39-46.

199. Shafeev G., Marine W., Dallaporta H., Bellard L., Cros A. Laser assisted metallization of polyphenylquinoxaline //Thin Sol. Film. 1994. V. 241. № 1-2. P. 6-17.

200. Grégoire Ch., Pireaux J. J., Cros A, Caudano R. High Resolution Electron Energy Loss Spectroscopy investigation of the copper/polyphenylquinoxaline interface formation // API. Surf. Sei. 1995. V. 84. №2. P. 163-177.

201. Davenas J. Modification of surfaces of polymers by ion bombardment for improvement of mechanical properties II Surf. Coat. Tech. 1991. V. 45. № 1-3. P. 229-235.

202. Chi Z., Zhugan L., Fengcai L. Conducting polyphenylquinoxaline //Polymer. 1991. V. 32. № 17. P. 3075-3079.

203. Wenle Z., Meixiang W., Fengcai L. Conducting films of polyphenylquinoxaline // Polymer. 1994. V. 35. № 14. P. 2977-2979.

204. Liu W., Shen J., Lu F., Xu M. Effect of physical aging on fracture behavior of polyphenylquinoxaline films //J. Appl. Polym. Sei. 2000. V. 78. № 6. P. 1275-1279.

205. Liu W., Shen J., Wang Z., Lu F., Xu M. The deformation mechanism of polyphenylquinoxaline films // Polymer. 2001. V. 42. № 17. P. 7461-7464.

206. Piao M., Wan M., Lu F. Electrical properties and structural characterizations of polyphenylquinoxaline pyrolyzed at high temperature // J. Appl. Polym. Sei. 1998. V. 69. № 1. P. 123-128.

207. Kim B.S., Korleski J.E., Zhang Y., Klein D.J., Harris F.W. Development of a new poly(phenylquinoxaline) for adhesive and composite applications // Polymer. 1999. V. 40. № 16. P. 4553-4562.

208. Elce E., Hay A.S. A new synthesis of bisbenzils and novel poly(phenylquinoxaline)s therefrom // Polymer. 1996. V. 37. № 9. P. 1745-1749.

209. Klein D.J., Korleski J.E., Harris F.W. Synthesis of polyphenylquinoxaline copolymers via aromatic nucleophilic substitution reactions of an A-B quinoxaline monomer // J. Polym. Sei. A. Polym. Chem. 2001. V. 39. № 12. P. 2037-2042.

210. Baek J.-B., Harris F.W. Development of an improved synthetic route to an AB phenylquinoxaline monomer//J. Polym. Sei. A. Polym. Chem. 2005. V. 43. № 4. P. 801-814.

211. Alvarado S. F., Rieß W., Jandke M., Strohriegl P. STM investigation of vapor-deposition polymerization // Ogran. Electr. 2001. V. 2. № 2. P. 75-82.

212. Jandke M., Kreger K., Strohriegl P. Poly(phenylquinoxalines) by vapor deposition polymerization // Synthetic Metals. 2000. V.l 11-112. P. 221-223.

213. Ooi I.H., Hergenrother P.M., Harris F. W. Synthesis and properties of phenylethynyl-terminated, star-branched, phenylquinoxaline oligomers //Polymer. 2000. V. 41. № 13. P. 5095-5107.

214. Baek J.-B., Harris F.W. Synthesis and thermal behavior of phenylethynyl-terminated linear and hyperbranched polyphenylquinoxalines // J. Polym. Sci. A. Polym. Chem. 2004. V. 42. № 24. P. 6318-6330.

215. Baek J.-B., Harris F.W. Hyperbranched polyphenylquinoxalines from self-polymerizable AB2 and A2B monomers // Macromolec. 2005. V. 38. № 2. P. 297-306.

216. Kozlov G.V., Dolbin I.V., Zaikov G.E. Description of the structure of branched polyphenylquinoxaline macromolecular coil within the framework of fractal theory // J. Appl. Polym. Sci. 2006. V. 99. № 6. P. 3574-3577.

217. Baek J.-B., Simko S. R., Tan L.-S. Synthesis and chain-end modification of a novel hyperbranched polymer containing alternating quinoxaline and benzoxazole repeat units // Macromolec. 2006. V. 39. №23. P. 7959-7966.

218. Chen L.C., Nguyen T.P., Wang X., Sun M. Multilayer light-emitting diodes using po!y(p-phenylene vinylene) copolymer // Synth, metal. 1998. V. 94. № 3. PP. 239-243.

219. Cui Y., Zhang X., Jenekhe S.A. Thiophene-linked polyphenylquinoxaline: a new electron transport conjugated polymer for electroluminescent devices // Macromolec. 1999. V. 32. № 11. P. 3824-3826.

220. Jandke M., Strohriegl P., Berleb S., Werner E., Brutting W. Phenylquinoxaline polymers and low molar mass glasses as electron-transport materials in organic light-emitting diodes // Macromolec. 1998. V. 31. №19. P. 6434-6443.

221. Sun Q., Zhan X., Yang C., Liu Y., Li Y., Zhu D. Photo- and electroluminescence properties of fluorene-based copolymers containing electron- or hole-transporting unit // Thin Sol. Film. 2003. V. 440. № 1-2, P. 247-254.

222. Flueraru C., Schrader S., Zauls V., Motschmann H., Stiller B., Kiebooms R. Ellipsometric and atomic force microscopic investigations on poly(para-phenylenevinylene) and poly(phenylquinoxaline) thin films // Synth. Metal. 2000. V. 111-112. P. 603-606.

223. Kymakis E., Koudoumas E., Franghiadakis I. Bi-layer photovoltaic devices with PPQ as the electron acceptor layer// Sol. Ener. Mat. Sol. Cell. 2006. V. 90. № 12. P. 1705-1714.

224. Jung S.-H., Kim D.Y., Cho H.-N., Suh D.H. Synthesis and properties of new fluorene-based polyquinoxalines with an ether linkage in the main chain for light-emitting diodes // J. Polym. Sci. A. Polym. Chem. 2006. V. 44. № 3. P. 1189-1198.

225. Hayer A., Bassler H.Ba., Falk B., Schrader S. Delayed fluorescence and phosphorescence from polyphenylquinoxalines//J. Phys. Chem. A. 2002. V. 106. №46. P. 11045-11053.

226. Baek J.-B., Chien L.-C. Synthesis and photoluminescence of linear and hyperbranched polyethers containing phenylquinoxaline units and flexible aliphatic spacers // J. Polym. Sci. A. Polym. Chem. 2004. V. 42. № 14. P. 3587-3603.

227. Gubbelmans E., Van den Broeck K., Verbiest T., Van Beylen M., Persoons A., Samyn C. High glass transition temperature chromophore functionalised poly(phenylquinoxalines) for nonlinear optics // Eur. Pol. Jour. 2003. V. 39. № 5. P. 969-976.

228. Gubbelmans E., Verbiest T., Picard I., Persoons A., Samyn C. Poly(phenylquinoxalines) for second-order nonlinear optical applications//Polymer. 2004. V. 46. № 6. P. 1784-1795.

229. Gao X., Lu F. The copolymer of polypyrrolone and polyphenylquinoxaline for gas separation // Polymer. 1996. V. 37. N° 2. P. 249-252.

230. Lungu R., Hamciuc E., Bruma M., Szesztay M., Müller P., Belomoina N.M. Preparation and study of new poly(phenylquinoxaline-ether-imide)s // Rev. Roum. Chim. 2005. V. 50. № 7-8. P. 579-587.

231. Брума M., Хамчук E., Сава И., Беломоина Н.М. Полимеры с фенилхиноксалиновыми фрагментами // Известия АН. сер. Хим. 2004. № 9. С. 1739-1748.

232. Брума М., Хамчук Е., Сава И., Беломоина Н.М. Синтез и свойства новых полифенилхиноксалинимидов // Известия АН. сер. Хим. 2004. №.9. С. 1952-1957.

233. Алиев А.Д., Чалых А.Е., Герасимов В.К., Балашова Е.В., Алентьев А.Ю., Ямпольский Ю.П., Степаненко В.Ю. Кинетика десорбции остаточного растворителя из полиэфиримида//Высокомол. соед. А. 2001 Т. 44. № 6. С. 973-979.

234. Ямпольский Ю.П. Новицкий Э.Г., Дургарьян С.Г. Масс-спектрометрический метод определения проницаемости углеводородов через полимерные мембраны // Заводск. лаб. 1980. Т. 46. №3. С. 256-262.

235. Шишацкий С.М. Влияние структуры и физико-химических свойств стеклообразных полимеров на их газоразделительные свойства // Дисс. на соискание ученой степени канд. хим. наук. М. 1995. ИНХС РАН.

236. Dewar М. J. S., Zoebisch Е. F., Healy Е. F., Stewart J. J. Development and use of quantum mechanical molecular models. 76. AMI: a new general purpose quantum mechanical molecular model//J. Am.Chem. Soc. 1985. V. 107. № 13. P. 3902-3909.

237. Ronova I.A., Pavlova S.S.A. The Effect of Conformational Rigidity on Several Physical Properties of Polymers // High Perform. Polym. 1998. V. 10. № 3. P. 309-329.

238. Ронова И.А., Дубровина Jl.B., Ковалевский А.Ю., Хамчук К., Брума М. Влияние боковых заместителей на заторможенность вращения в полгетероариленах. // Известия РАН, сер. хим. 1998. Т. 47. № 7. С. 1287-1295.

239. Hamchuk С., Ronova I.A., Hamchuc Е., Bruma М. The effect of rotation hinderance on physical properties of some heterocyclic polyamides containing pendent imide groups // Angew. Makromol. Chem. 1998. V. 254. P. 67-79.

240. Pavlova S.S.A., Ronova I.A., Timofeeva G.I., Dubrovina G.I. On flexibility of ciclochain Polymers //J. Polym. Sci. Polym. Phys. 1993. V. 31. P. 1725-1757.

241. Renby B.G. Two-component polymer systems: physical properties as related to compatibility and interaction//J. Polym. Sci. Polym. Symp. 1975. V. 51. № 1. P. 89-104.

242. Barnabeo A.E., Creasy W.S., Robeson L.M. Gas permeability characteristics of nitrile-containing block and random copolymers // J. Polym. Sci. 1975. V.13. № 9. P. 1979-1986.

243. Полимерные смеси / Под ред. Пола Д., Ньюмена С. Москва: Мир. 1981. Т. 1. 508 с.

244. Костина Ю.В., Бондаренко Г.Н, Алентьев А.Ю., Ямпольский Ю.П. Влияние структуры и конформационного состава на транспортные свойства полиэфиримидов // Высокомолек. соед. А. 2007. Т. 49. № 1. С. 77-84.

245. Alentiev A., Yampolskii Yu., Kostina Ju., Bondarenko G. New possibilities for increasing the selectivity of polymer gas separating membranes // Desalination. 2006. V. 199. № 1-3. P. 121-123.

246. Алентьев А.Ю., Ямпольский Ю.П., Видякин M.H., Лазарева Ю.Н. Выбор мембранных материалов для разделения Нг-содержащих смесей: анализ базы данных. // Высокомолек. соед. 2006. Сер. А. Т. 48. № 10. С. 1876-1884.

247. Schmidhauser J.C., Longley K.L. Gas transport through bisphenol containing polymers // Am. Chem. Soc. Polym. Prepr. 1989. P. 13-14.

248. Barbari T. A., Koros W. J., Paul D. R. Polymeric membranes based on bisphenol-A for gas separations III. Membr. Sci. 1989. V. 42. № 1-2. P. 69-86.

249. Rezac M. E., Schobere В. Transport and thermal properties of poly(ether imide)/acetylene-terminated monomer blends// J. Membr. Sci. 1999. V. 156. № 2. P. 211-222.

250. Алентьев А.Ю., Ямпольский Ю.П., Русанов А.Л., Лихачев Д.Ю., Казакова Г.В., Комарова Л.Г., Пригожина М.П. Транспортные свойства полиэфиримидов // Высокомолек. соед. А. 2003. Т. 45. № 9. С. 933-940.

251. Etxeberria A., Guezala S., Iruin J. J., de la Campa J. G., de Abajo J. Blends of poly(ether imide) and an aromatic poly(ether amide): Phase behavior and C02 transport properties // J. Appl. Polym. Sci. 1998. V. 68. № 13. P. 2141-2149.

252. Li Y., Wang X., Ding M., Xu J. Effects of molecular structure on the permeability and permselectivity of aromatic polyimides //J. Appl. Polym. Sci. 1996. V. 61. № 5. P. 741-748.

253. Abadie M., Izri-Zinina I., Шевелева T.C., Комарова Л.Г., Русанов А.Л., Выгодский Я.С., Шевелев С.А., Дутов М.Д., Вацидзе И.А. Новые полиимиды, содержащие гидроксильные группы // Высокомолек. соед. А. 1997. Т. 39. № 6. С. 922-935.

254. Алентьев А.Ю., Ронова И.А., Щукин Б.В., Ямпольский Ю.П. Связь транспортных свойств полиимидов с конформационной жесткостью их цепей // Высокомолек. соед. А. 2007. Т. 49. № 2. С. 336-346.

255. Kanehashi S., Nagai К. Analysis of dual-mode model parameters for gas sorption in glassy polymers //J. Membr. Sci. 2005. V. 253. № 2. P. 117-222.

256. Ронова И.А., Елшина Л.Б., Василкж A.H., Русанов А.Л., Булычева Е.Г. Влияние конформационной жесткости полиимидов на их температуры стеклования и начала разложения // Изв. АН. Сер. Хим. 2002. № 5. С. 757-765.

257. Ронова И.А., Хохлов А.Р., Щукин Б.В. Влияние занятого и доступного объема на транспортные параметры стеклообразных полимеров // Высокомолек. соед. А. 2007. Т. 49. №5. С. 796-812.

258. Баклагина Ю.Г., Милевская И.С., Ефанова Н.В., Сидорович А.В., Зубков В.А. Структура жесткоцепных полиимидов на основе диангидрида пиромеллитовой кислоты // Высокомолек. соед. А. 1976. Т. 18. № 6. С. 1235-1242.

259. Лаврентьев В.К., Троицкая A.B., Коржавин Л.Н., Сидорович A.B., Френкель С.Я. К вопросу о молекулярном механизме термической циклодегидратации полиамидокислот в твердой фазе // Высокомолек. соед. А. 1980. Т. 22. № 5. С. 1007-1012.

260. Власова К.Н., Доброхотова М.Л., Суворова Л.Н., Емельянова Л.Н. Влияние термообработки на физико-механические свойства полиимидной пленки // Высокомолек. соед. А. 1984. Т. 26. № 5. С. 974-980.

261. Лебедев Г.А. Структура микрокристаллов полипиромеллитимида // Пласт, массы. 1971. №10. С. 24-25.

262. Лаврентьев В.К., Сидорович A.B. Термостабильность и особенности фазового состояния кристаллических полиимидов и полиэфиримидов // Высокомолек. соед. А. 1978. Т. 20. №11. С. 2465-2471.

263. Погодина Т.Е., Сидорович A.B. Электронно-микроскопическое исследование надмолекулярной морфологии полифлюоренпиромеллитимида // Высокомолек. соед. А. 1984. Т. 26. №5. С. 974-980.