Типы нефтей территории Колтогорского прогиба и особенности распределения в них ароматических соединений тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.13, кандидат химических наук Белицкая, Елена Александровна

• Белицкая, Елена Александровна
• кандидат химических наук
• 2008

Оглавление диссертации кандидат химических наук Белицкая, Елена Александровна

Введение.

1 Литературный обзор. Современные представления о химической природе углеводородов нефти и их происхождение.

1.1 Состав и распределение насыщенных углеводородов нефтей.

1.1.1 Алканы.

1.1.2 Циклоалканы.

1.2 Состав и распределение ароматических соединений нефтей.

1.2.1 Моноароматические УВ.

1.2.2 Биароматические УВ.

1.2.3 Триароматические УВ.

1.2.4 Полиароматические УВ.

1.2.5 Гетероциклические ароматические соединения.

1.3 Современные представления об эволюции ароматических УВ.

2 Характеристика объектов и методы исследования.

2.1 Объекты исследования.

2.2 Методы исследования.

2.2.1 Экстракционные методы выделения.

2.2.2 Хроматографические методы разделения.

3 Типизация нефтей района Колтогорского прогиба по составу насыщенных УВ.

3.1 Алканы нормального и изопреноидного строения.

3.2 Циклоалканы.

4 Состав ароматических соединений нефтей района Колтогорского прогиба.

4.1 Ароматические соединения нефтей различного генетического типа.

4.2 Ароматические соединения нефтей различного возраста.

4.3 Пространственные закономерности распределения ароматических соединений исследованных нефтей и прогноз их качества.

5 Термическая преобразованность нефтей по данным о составе насыщенных УВ и ароматических соединений.

6 Сравнительная характеристика состава ароматических соединений нефтей и

РОВ пород.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Типы нефтей территории Колтогорского прогиба и особенности распределения в них ароматических соединений»

Ограниченность и невосполнимость запасов нефти во всем мире, и возрастающие темпы потребления нефтепродуктов различными отраслями народного хозяйства диктуют необходимость поиска новых месторождений нефти и газа. Свойства нефти определяют направление ее переработки и влияют на продукты, получаемых из нефти. Увеличение объема производства нефтепродуктов, расширение их ассортимента и улучшение качества - основные задачи, поставленные перед нефтеперерабатывающей промышленностью в настоящее время.

Колтогорский прогиб, расположенный в центральной части Западно-Сибирской НГП, является частью Колтогорско-Уренгойского желоба и ограничен с запада Варьеганско-Тагринским мегавалом и Нижневартовским сводом, с востока -Александровским мегавалом, на юго-западе - Каймысовским сводом, а на юге сочленен с Нюрольской впадиной. В пределах прогиба и граничащих с ним склонов положительных структур нефтеносными являются коллекторы нижнего мела - ванденской (готерив-баррем,) и мегионской (валанжин- берриас) свит, верхней (баженовская и васюганская свиты), средней (малышевский горизонт) и нижней (шараповский горизонт) юры.

Обширный набор нефтенасыщенных пластов в пределах относительно небольшой территории позволяет проанализировать особенности состава нефтей практически по всему характерному для Западной Сибири нефтеносному разрезу от нижней юры до позднего нижнего мела включительно, а наличие залежей нефти в пределах положительных и отрицательных структур - влияние на состав нефти тектонической приуроченности залежей.

Важную информацию о природе нефти несут реликтовые углеводороды, такие как алканы и цикланы, которые в ходе превращений сохраняют черты строения исходных молекул. Состав реликтовых УВ зависит от типа исходного ОВ, термических условий его преобразования и процессов миграции в ловушки. Не менее важную роль играют ароматические УВ, состав которых также обусловлен типом и процессами превращения исходного ОВ.

Комплексное исследование состава алканов, цикланов и ароматических УВ может позволить получить наиболее достоверную информацию о природе исходного нефтематеринского вещества, уточнить представления о процессах нефтеобразования и послужить основой для прогнозирования состава нефтей новых территорий и t геологических комплексов.

Выявление признаков, которые могут использоваться как инструмент для предсказания распространенности нефтей с определенными характеристиками в малоизученных районах, где нефтегазовые месторождения еще не открыты или находятся на этапе разведки, является наиболее актуальной задачей, поставленной в настоящее время.

Для ответа на эти вопросы необходимо было исследовать достаточно широкий ряд нефтей, потенциально нефтематеринских отложений, применить комплекс методов, позволяющий получить сведения о составе и особенностях строения ароматических соединений.

Цель работы. Изучение закономерностей распределения в нефтях территории Колтогорского прогиба Западной Сибири ароматических соединений, взаимосвязи их состава с составом насыщенных УВ и определение совокупности характеристических признаков генетического типа нефти для прогноза качества нефтяного сырья новых месторождений со сходными условиями образования.

Основные задачи исследования:

1. Выявить отличительные признаки нефтей различного генетического типа по составу насыщенных и ароматических соединений и оценить их химическую степень преобразованности.

2. Провести сопоставление состава ароматических соединений рассеянного органического вещества пород и нефтей в разрезе нижняя юра - нижний мел.

3. Проанализировать закономерности изменения состава насыщенных и ароматических соединений нефтей в зависимости от территориальной приуроченности залежей, типа исходного ОВ, глубины залегания нефти и возраста вмещающих отложений и на этой основе дать прогноз качества нефти, как сырья для нефтехимии.

Научная новизна. На основании комплексного изучения группового и индивидуального состава насыщенных и ароматических соединений широкого круга нефтей, залегающих в коллекторах юрского и мелового нефтегазоносных комплексов, определена совокупность признаков состава насыщенных УВ и ароматических соединений, различающих генетический тип и преобразованность нефтей. На основе выявленных характеристичных признаков нефти разделены на естественные группы. Сделан прогноз качества нефтей данной территории.

Практическая значимость работы. Полученные результаты позволяют рассматривать нефтяные ароматические соединения в качестве дополнительных маркеров типа исходного нефтематеринского вещества, условий его превращения в процессе нефтеобразования и последующей деградации нефти в залежи. Использовать совокупность признаков по составу ароматических соединений для проведения корреляций материнская порода - нефть и нефть - нефть, для прогнозирования продуктивности отложений, качества нефтяного сырья новых территорий и оптимальные схемы их транспортировки и переработки.

Защищаемые положения: нефти района Колтогорского прогиба имеют различную природу и отличаются типом и условиями накопления исходного нефтематеринского вещества; нефти различного типа, территориальной и стратиграфической приуроченности характеризуются специфическими признаками распределения ароматических соединений, что позволяет сделать прогноз качества нефтей еще не открытых месторождений этой территории; выявленные особенности состава ароматических соединений нефтей позволяют установить сходство и различия нефтей и рассеянного органического вещества.

Заключение диссертации по теме «Нефтехимия», Белицкая, Елена Александровна

выводы

1. По составу насыщенных УВ нефти района Колтогорского прогиба могут быть подразделены на три типа. Нефти I типа - это нефти, залегающие преимущественно в пределах западной части Колтогорского прогиба, восточного склона Нижневартовского и Каймысовского сводов, сформированные за счет планктоногенного ОВ, накапливавшегося преимущественно в восстановительных условиях. Нефти II типа генерированы ОВ, заметный вклад в который вносила прибрежная флора, а условия его седиментации были субокислительными и окислительными. Эти нефти в большинстве приурочены к Варьеганско-Тагринскому и Александровскому мегавалам. Тип III представлен биодеградированной нефтью из верхнего нефтенасыщенного горизонта нижнего мела Александровского мегавала. Она близка по составу УВ к нефтям II типа, но имеет ряд отличительных особенностей.

2. Нефти I типа характеризуются преобладанием стеранов над гопанами, а среди регулярных стеранов - изомеров С27, высоким содержание прегнанов, трициклических терпанов и 28,30-бисноргопана, низким содержанием или отсутствием диагопана, высокой концентрацией ЭАБ, монометил- и этилзамещенных нафталинов. Среди н-алканов доминируют С13-С15 гомологи, среди фенантренов и тетрааренов - голоядерные структуры и монометилзамещенные гомологи, среди гетероциклических - незамещенные дибензотиофен и дибензофуран. н-АБ представлены непрерывным рядом от С9 до С25, флуорантены и пирены преобладают над бензантраценами и хризенами.

3. Для нефтей II типа характерно повышенное содержание высокомолекулярных гомологов н-алканов, отсутствие трициклических терпанов и повышенное содержание диагопана. Содержание гопанов выше, чем стеранов, среди регулярных стеранов преобладают изомеры С29. н-АБ представлены непрерывным рядом от С9 до С32, содержание ЭАБ низкое, производные бензантрацена и хризена преобладают над флуорантеном и пиреном, дибензофурана - над дибензотиофенами. Среди нафталинов повышено содержание ТМН и ТеМН, фенантренов - ДМФ и ретена и тетрааренов -диметилзамещенных гомологов.

4. Нефть III типа отличается малой долей низкомолекулярных н-алканов, гопаны в ней преобладают над стеранами, среди регулярных стеранов - стераны С29, отсутствуют трициклические терпаны, содержание диагопана низкое, а 28,30-бисноргопана, напротив, высокое, отсутствуют ЭАБ, высоко содержание ФтБ, триметилнафталинов, фенантрена, его триметизамещенных гомологов и ретена. При низком содержании дибензотиофенов в смеси повышена доля незамещенного ДБТ.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Белицкая, Елена Александровна, 2008 год

1. Alexander R., Kagi R.I., Sheppard P.N. 1,8-dimethilnaphtalene as an indicator of petroleum maturity //Nature. 1984. - V. 308. - P. 442 - 443.

2. Radke. M. Organic geochemistry of aromatic hydrocarbons // Advances in petroleum geochemistry. 1987. - V. 2. - P. 141 - 207.

3. Radke. M. Application of aromatic compounds as maturity indicators in source rocks and crude oil // Marine Petrol. Geol. 1988. - № 5. - P. 224 - 236.

4. Radke. M., Welte D.H. The Methylphenanthrene Index (MPI): a maturity parameter, based on aromatic hydrocarbon // Advances in petroleum geochemistry. 1981. -Pergamon press. 1983. - P. 504-512.

5. Radke. M., Welte D.H., Willisch H. Maturity parameters based on aromatic hydrocarbons: influence of organic matter type // Org. Geochem. 1986. - V. 10. - № 1. -P. 51 - 61.

6. Requejo A.G. Maturation of petroleum source rocks. Quantative changes in extractable hydrocarbon content and composition associated with hydrocarbon generation // Org. Geochem. 1994. - V. 21. -№ 1. - P. 91 - 105.

7. Гребень A.E., Шейнерман H.A. Некоторые генетические особенности полициклических ароматических углеводородов органического вещества осадочных образований / Мат-лы 11-й Науч.-техн. конф. молод, специалистов ВНИГРИ. Л.: Недра, 1979. - С. 16 - 27.

8. Calhoun G.G. Fluorence Analysis Can Identify Movable Oil In Self-sourcing reservoirs. // Oil&Gas J. 1995. - V. 93 - № 23. - P. 39 - 42.

9. Connan J. Molecular geochemistry in oil exploration // Appl. Petr. Geochem. 1993. - P. 175-204.

10. Пиковский Ю.И. Природные и техногенные потоки углеводородов в окружающей среде М.: Изд-во МГУ, 1993. - 208 с.

11. Пиковский Ю.И., Оглоблина А.И., Шепелева Н.Н., Бугарь Н.Ю. Выявление признаков нефтегазоносности по комплексу полициклических ароматических углеводородов // Геология нефти и газа. -1991. № 7. - С. 22 - 26.

12. Петров Ал.А. Углеводороды нефти.- М.: Наука, 1984. 263 с.

13. Петров Ал.А. Химия алканов. М.: Наука, 1974. - 243 с.

14. Blumer М., Guillard R.R.L., Chase Т. Hydrocarbons of marine plankton // Marine Biology. 1971. -№ 8.-P. 183 - 189.

15. Giger W., Schaffner C., Wakeham S.G. Alifatic and olefinic hydrocarbons in recent sediments of Greifensee, Switzeland // Geochimica et Cosmochimica Acta. -1980. V. 44.-P. 119-129.

16. Cranwell P.A., Eglinton G., Robinson N. Lipids of aqutic organisms as potential contributors to lacustrine sediments // Organic Geochemistry. 1987. - V. 11. - P. 513527.

17. Eglinton G. and Hamilton R.J. The distribution of alkanes / In: Swaine, T. (Ed.). Chemical Plant Taxonomy. Academic. 1963. - P. 87 - 217.

18. Cranwell P.A. Chin-lenth distribution of n-alkanes from Ike sediments in relation to postglacial environmental change // Freshwater Biology. 1973. - V. 3. - P. 259-265.

19. Cranwell P.A. Lipid geochemistry of sediments from Upton Broad, a small productive lake // Organic Geochemistry. 1984. - V. 7. - P. 25-37.

20. Ficken K.J., Li В., Swain D.L., Eglinton G. An n-alkane proxy for thesedimentary input of submerged/floating freshwater aquatic macrophytes // Organic Geochemistry. 2000. -V. 31.-P. 745-749.

21. Bray E.E., Evans E.D. Distribution of n-paraffms as a clue to recognition of source beds // Geochim. Cosmochim. Acta. 1961. - V. 22. - P. 2 - 15.

22. Сафонова Г.И. Реликтовые структуры в углеводородах нефтей различных стратиграфических подразделений. М.: Недра, 1980. 260с.

23. Didyk В., Simoneit B.R.T., Brassell S.C., Eglinton G. Organic geochemical indicators of paleoenvironmental conditions of sedimentation // Nature. 1978. - P. 216-222.

24. Rashid M. Pristane-phytane ratios in relation to source and diagenesis of ancient sediments from the Labrador shelf// Chem/ Geol. 1979. - V. 25. - P. 109 - 122.

25. Connan J., Cassou A.M. Properties of gases and petroleum liquids derived from terrestrial kerogen at various maturation levels // Geoch. Et Cosmoch. Acta. 1980. -Vol. 44. -№ l.-P. 1-23.

26. Тиссо Б., Велте Д. Образование и распространение нефти. М.: Мир, 1981. 500с.

27. Del Rio J.C., Philp R.P. Yigh molecular weight hydrocarbons: a new frontier in organic geochemistry // Trends in Analytic Chem. 1992. - № 5. - P. 187 - 193.

28. Del Rio J.C., Philp R.P., Allen J. Nature and geochemistry of high molecular weight hydrocarbons (above C40) in oils and solid bitumens // Org. Geochem. 1992. - № 4. -P. 541 -555.

29. Philp R.P., Oung J.N. Biomarker distributions in crude oils as determined by tandem mass spectrometry // Biological markers in sediments and petroleum. New Jersey: Pretice-Hall. - 1992. - P. 106 - 123.

30. Del Rio J.C., Philp R.P. Oligomerization of fatty acids as possible source for high molecular weight hydrocarbons and sulfur-containing compounds in sediments // Org. Geochem. 1992. - № 6. - P. 869 - 880.

31. Philp R.P. Geochemical characteristics of oils derived predominantly from terrigenous source materials. Coal and coal bearing strata a oil-prone source rocks // GSSP. 1994. -№77. -P. 71-91.

32. Ten Haven H.L., de Leeuw J.W., Rullkotter J., Sinnighe Damste J.S. Restricted utility of the pristine/phytane ratio as a palaeoenvironmental indicator // Nature. 1987. - Vol. 330.-P. 641 -643.

33. Mackenzie A.S., Brassell S.C., Eglinton G., Maxwell J.R. Chemical fossils: the geological fate of steroids // Science. 1982. - V. 217. - P. 491 - 504.

34. Seifert W.K. Steranes and terpanes in kerogen pyrolysis for correlation of crude oils and source rocks // Geoch. Et Cosmoch. Acta. 1978. - Vol. 42. P. 473 - 484.

35. Huang W.J. and Meinschein W.G. Sterols as ecological indicators // Geoch. et Cosmoch. Acta. 1979. - V. 43. - P. 739 - 745.

36. Volkman J.K. A review of sterol markers for marine and terrigenous organic matter // Organic Geochemistry. -1986. V. 9. - P. 84 - 99.

37. Rubinstein I., Sieskind O. and Albrecht P. Rearranged sterenes in a shale: Occurrence and simulated formation // Journal of the Chemical Society, Perkin Transaction I. 1975. -P. 1833- 1836.

38. Seifert W.K., Moldowan J.M. Application of steranes, terpanes and monoaromatics to maturation, migration and source of crude oils // Geochimica at Cosmochim. Acta. -1978.-V. 42.-P. 77-95.

39. Peters K.E. and Moldowan J.M. The biomarker Guide: Interpreting Molecular Fossils in Petroleum and Ancient Sediments / Prentice Hall, Englewood Cliffs, NJ. 1993. - 800p.

40. Матвеева И.А., Петров Ал.А. Геохимическое значение стеранов состава С21-С22// Геохимия. 1997. - № 4.

41. De Grande S.M.B., Aquino Neto F.R., M.R. Mello. Extended tricyclic terpanes in sediments and petroleums // Org. Geochem. 1993. - V.20. - P. 1039 - 1047.

42. Ourisson G., Albrecht P., Rochmer M. Predictive microbial biochemistry, from molecular fossils to procariotic membranes // Trends in Biochemical Sciences. 1982. -V. 7.-P. 236-239.

43. Simoneit B.R.T., Schoell M., Dias R.F., Aquino Neto F.R. Unusual carbon isotope compositions of biomarkers hydrocarbons in a Permian tasmanite // Geochim. Cosmochim. Acta. 1993. V. 57. - P. 4205-4211.

44. Гордадзе Г.Н. Термолиз органического вещества в нефтегазопоисковой геохимии. -М.: ИГиРГИ, 2002. 336 с.

45. Sinmninghe Damste J.S., de Leeuw J.W. Analysis, structure and geochemical significance of organically- bound sulphur in the geosphere: State of the art and future research // Org. Geochem. 1990. - V. 16. - P. 1077 - 1101.

46. Seifert W.K. and Moldowan J.M. Applications of steranes, terpanes and monoaromatics to the maturation, migration and source of crude oils // Geochimica et Cosmochimica Acta. 1978.-V. 42.-P. 77 -95.

47. Moldowan J.M., Sundararaman P., Schoell M. Sensitivity of biomarker properties to depositional environment and/or source input in the Lower Toarcian of S.W. Germany // Organic Geochemistry. 1986. -V. 10. - P. 915 - 926.

48. Moldovan J.M., Seifert W.K. and Gallegous E.J. Relationship between petroleum composition and depositional environment of petroleum source rocks // AAPG Bulletin.-1985.-V. 69.-P. 1255- 1268.

49. Ekweozor C.M., Okogun J.I., Ekong D.E.U. and Maxwell J.M. Preliminary organic geochemical studies of samples from the Niger Delta (Nigeria) // Chemical Geology. -1979.-V. 27.-P. 29-37.

50. Riva A., Caccialanza P.G. and Quagliroli F. Recognition of 18f3(H)-oleanane in in several crudes and Tertiary-Upper Cretaceous sediments. Definition of a new maturity parameter // Org. Geochem. 1988. - V.13. - P. 671 - 675.

51. Fu Jiamo, Sheng Guoying, Peng Pingan, Brassell S.C., Eglinton G. and Jigano J. Peculiarities of salt lake sediments as potential source rocks in China // Org. Geochem. -1986. -V.10. P. 119-126.

52. Конторович А.Э. Органическая геохимия мезозойских нефтегазоносных отложений Сибири М.: Недра, 1974. - 133 с.

53. Конторович А. Э., Нестеров И.И., Салманов Ф.К., Сурков B.C., Трофимук А.А., Эрвье Ю.Г. Геология нефти и газа Западной Сибири. М.: Недра, 1975. - С. 553 -562.

54. Кураколова Е. А., Буркова В.Н. ПАУ как маркеры естественных и антропогенных потоков УВ в современные осадочные отложения / Мат-лы конференции Химия нефти и газа. Томск. 2003. - С. 95 - 98.

55. Ильинская В. В. Генетическая связь углеводородов органического вещества пород и нефтей. М.: Недра, 1985. - 160 с.

56. Фроловская В.Н., Теплицкая Т.А., Овчинникова Л.И. Особенности распределения ароматических полициклических углеводородов в осадочных горных породах Прикарабогазья // Журнал прикладной спектроскопии. 1966. - Т. 4. - № 4. - С. 361 -364.

57. Фроловская В.Н. Полициклические ароматические углеводороды в фундаменте осадочного чехла нефтегазоносных бассейнов и их связь с нефтегазоносностью // Люминесцентрная битуминология. 1975. - С. 508.

58. Хант Дж. Геохимия и геология нефти и газа. Пер. с англ. под ред. Н.Б. Вассоевича и А.Я. Архипова. М.: Мир, 1982.

59. Наметкин С.С. Химия нефти. -М.: Изд-во АН СССР, 1953. 512 с.

60. Добрянский А.Ф. Химия нефти. Л.: Гостоптехиздат, 1961. - 286 с.

61. Камьянов В.Ф. Закономерности и термодинамические особенности концентрационного распределения легких углеводородов в газах и бензиновых фракциях нефтей и конденсатов Туркмении. Автореферат канд. дис. Ашхабад: Ин-т химии АН ТССР, 1971. - 24 с.

62. Куклинский А.Я., Пушкина Р.А., Геворхова В.Л. Ароматические углеводороды высококипящих фракций нефтей // Нефтехимия. -1976. Т. 61. - № 1. - С. 28 - 37.

63. Гончаров И. В. Геохимия нефтей Западной Сибири. М.: Недра, 1987. - 181 с.

64. Камьянов В.Ф. Закономерности и термодинамические особенности концентрационного распределения легких углеводородов в газах и бензиновых фракциях нефтей и конденсатов Туркмении: Автореферат канд. дисс. — Ашхабад, 1971.-24 с.

65. Камьянов В.Ф., Драгунская B.C., Солодков В.К. Геохимия нефтей, конденсатов и газов Туркмении. Сообщ. 5. О концентрационном распределении ароматических углеводородов С6 С9 // Изв. АН ТССР, Сер. физ.-тех., хим. и геол. наук. - 1974. -№ 1. - С. 75-79.

66. Старобинец И.С., Кульбаева А.Г., Нармухамедов М.А. О распределении индивидуальных моноциклических ароматических углеводородов в нефтях и конденсатах и о процессах их накопления // Геология нефти и газа. 1980. - № 10. -С. 32-37.

67. Головко А.К. Нефтяные алкилароматические углеводороды. Диссертация. Томск, 1997.-352 с.

68. Сафонов Г. И. Катагенетические изменения нефтей в залежах. М.: Недра, 1974. -150 с.

69. Коржов Ю.В., Головко А.К. Использование данных о составе моно- и биаренов нефтей в геохимических исследованиях / Сб. науч. трудов. Разделение и анализ нефтяных систем. — Новосибирск: Наука. 1989. - С. 124-135.

70. Соловьева И.Л. Ароматические углеводороды в ископаемом органическом веществе и природных битумах. Автореферат. Санкт-Петербург, 1994. - С. 18.

71. Коржов Ю. В. Состав и источники нефтяных моно- и биаренов. Автореферат канд. дисс. Томск: Ин-т химии нефти СО РАН, 1990. - 23 с.

72. Fan Pu., Philp R.P., Zhenxi Li and Guangguo Ying. Geochemical characteristics of aromatic hydrocarbons of crude oils and source rocks from different sedimentary environments // Org Geochem. 1990. - Vol. 16 - № 1 - 3. - P. 427 - 435.

73. Payzant J.D. Novel terpenoid sulfoxides and sulfides in petroleum / Payzant J.D., Montgomery D.S. and Strausz O.P. // Tetrahedron Lett 1993. - V. 24. - P. 651 - 654.

74. Haven H.L., Leeuw J.W., Sinnighe Damste J.S., Schenck P.A., Palmer S.E. and Zumberge J.E. Application of biological markers in the recognition of paleohypersaline environments / In Lacustrine Petroleum Source Rocks. Blackwell, London, 1986.

75. Храмова Э.В., Нехамкина Л.Г. Изучение состава ароматических углеводородов высококипящих нефтяных фракций / Всесоюзная конференция: Химический состав нефтей и нефтепродуктов Тбилиси. 1 5окт. - 1984: Тез. Докл. - М., 1984. - С. 91 -92.

76. Иванов В. И. Состав триароматических углеводородов нефтей. Автореферат канд. дисс. Томск: Ин-т химии нефти СО РАН, 1993. - 24 с.

77. Ботнева Т.А., Гройзер Э.М., Шулова Н.С. Особенности состава ароматических углеводородов как критерий генетического сопоставления нефтей / Тр. ВНИГРИ. -Л. 1976.-Вып. 196.-С. 133-141.

78. Остроухов С.Б., Арефьев О.А., Пустильникова С.Д., Забродина М.Н., Петров Ал.А. н-Алкилбензолы состава Сц-Сзо в нефтях // Нефтехимия. 1983. - Том 23. - № 1. -С. 20 - 30.

79. Sinnighe Damste J.S., Kok-Van Dalen A.C., de Leeuw J.W. Identification of long-chain isoprenoid alkylbenzenes in sediments and crude oils // Geochimica Cosmochim. Acta. — 1973.-V. 37.-P. 1213 1228.

80. Головко A.K., Конторович А.Э, Певнева Г.С. Геохимическая характеристика нефтей Зап. Сиб. по составу АБ // Геохимия. 2000. - № 3. - С. 282 - 293.

81. Остроухов С. Б., Арефьев О.А., Макушина В.М., Забродина М.Н., Петров А.А. Моноциклические ароматические углеводороды с изопреноидной цепью // Нефтехимия. 1982. - Т. 22. - С. 723 - 728.

82. Головко А.К., Камьянов В.Ф. и др. Высококипящие арены нефти Западной Сибири // Нефтехимия. 1984. - Т. 24. - № 6. - С. 751 - 759.

83. Камьянов В.Ф., Головко А.К., Кураколова Е.А. и др. Высококипящие ароматические углеводороды нефтей / Препринт ИХН СО РАН СССР. Томск, 1982.-№4.-51 с.

84. Химический состав нефтей Западной Сибири. // Ред. Большаков Г.Ф. -Новосибирск: Наука, 1988. С. 47 - 72.

85. Alexander R., Cumbers К.М., Kagi R.G. Alkylbiphenils in ancient sediments and petroleums // Org. Geochem. 1986. - V.10 - № 4 - 6. - P. 841 - 845.

86. Radke M., Welte D. and Willsch H. Geochemical study on a well in the Western Canada Basin: Relation of the aromatic distribution pattern to maturity of organic matter // Geochimica et Cosmochimica Acta. 1982a. - V. 46. - P. 1-10.

87. Strachan M.G., Alexander R., Kagi R.I. Trimethylnaphthalenes in crude oils and sediments: Effects of source and maturity // Geochim. Cosmochim. Acta. 1988. - V. 52.-№5.-P. 1255 - 1264.

88. Radke M., Willsch H. and Leythaeuser D. Aromatic components of coal: relation of distribution pattern to rank // Geochim. Cosmochim. Acta — 1982b. V. 46. - P. 18311848.

89. Radke M., Willsch H. and Teichmuller M. Generation and distribution of aromatic hydrocarbons in coals of low rank // Org. Geochem. 1990. - V. 6. - P. 539 - 563.

90. Radke M., Leythaeuses D., Teichmuller M. Relationship between rank and composition of aromatic hydrocarbons for coals of different origins // Org. Geochem. 1984. - V. 6. -P. 423-430.

91. Rowlandt S.J., Alexander R., Kagi R.I. Analysis of trimethylnaphthalenes in petroleum by Cappilary gas chromatography // J. of Cromatogr. 1984. - V. 294. - P. 407 - 412.

92. Puttman W., Villar H. Occurrence and geochemical significance of 1,2,5,6-tetramethylnaphthalenes in crude oils and sediments: Effects of source and maturity // Geochim. Cosmochim. Acta. 1987. - V. 51. - № 11. - P. 3023 - 3031.

93. White C.M., Lee M.L. Identification and geochemical significance of some aromatic components of Coal // Geochim. Cosmochim. Acta. 1980. - V. 44. - P. 1825 - 1832.

94. Forster P.G., Alexander R. and Kagi R.I. Identification and analysis of tetramethylnaphthalenes in petroleum // Journal of Chromatography. 1989. - № 483. -P. 384-389.

95. Mair B.J. Hydrocarbons isolated from Petroleum // Oil Gas J. 1964. - V. 62. - P. 130 -134.

96. Cumbers K.M., Alexander R., Kagi R.I. Methylbiphenyl, ethylbiphenyl and dimethylbiphenyl isomer distributions in some crude oils // Geochimica et Cosmohimica Acta.- 1987.-V. 51. -P. 3105-3111.

97. Alexander R., Baker R.W., Kagi R.I. Cyclohexylbenzenes in crude oils // Warton Chemical Geology. 1994. - № 113. - P. 103 - 115.

98. George S.C., Ahmed M., Liu K., Volk H. The analysis of oil trapped uring secondary migration//Organic Geochemistry. 2004. - V. 35. - P. 1489- 1511.

99. Mair В., Martinez-Pico J. Composition of the trinuclear aromatic portion of the heavy gas oil and light lubricating distillate / Proc. Amer. Petrol. Inst. 1962. - Vol. 42. - sect. 3.-P. 173 - 185.

100. Carruthers W. The constituents of high-boiling petroleum distillates. IV. Some polycyclic aromatic hydrocarbons in a Kuwait oil // J. Chem. Soc. 1957. - P. 278 - 281.

101. Heppenheimer H., Steffens K., Puttmann W. and Kalkreuth W. Comparison of resinite-related aromatic biomarker distributions in Cretaceous-Tertiary coals from Canada and Germany // Organic Geochemistry. 1992. - V. 18. - P. 273 - 287.

102. Isaksen G.H. Molecular indicators of lacustrine freshwater depositional environments. In: D. Manning, Editor // Advances and Applications in Energy and the Natural Environment 1991. - P. 361 - 364.

103. Alexander R., Kagi R.I. and Noble R.A. Fossil resin biomarkers and their application in oil to source-rock correlation, Gippsland Basin, Australia // APEA J. 1987. - № 27. - P. 63 - 72.

104. Budzinski H., Garrigues Ph., Connan J., Devillers J., Domine D., Radke M. Alkylated phenanthrene distributions as maturity and origin indicators in crude oils and rock extracts // Geochimica et Cosmochimica Acta. 1995. - V. 59. - № 10. - P. 2043-2056.

105. Budzinski H., Garrigues Ph., Radke M., Connan J. and Oudin J. Thermodynamic calculations on alkylated phenanthrenes: geochemical applications to maturity and origin of hydrocarbons // Org. Geochim. 1993b. - V. 20. - P. 917 - 926.

106. La Flamme R. E. and Hites R.A. The global distribution of polycyclic aromatic hydrocarbons in Recent sediments // Geochim. Cosmohim. Acta. 1978. — V. 42. — P. 289-303.

107. Simmoneit B.R.T. Diterpenoid compounds and other lipids in deep-sea sediments and their geochemical significance // Geochim. Cosmochim. Acta. 1977. - V. 41. - P. 463 -476.

108. Killops S.D. Novel aromatic hydrocarbons of probable bacterial origin in a Jurassic lacustrine sequence // Organic Geochemistry. 1991. - V. 17. - P. 25 - 36.

109. Оглоблина А.И. Изучение молекулярных структур ароматических углеводородов кристаллических фракций норийской нефти комплексом люминисцентно-спектральных методов / Сообщ. АН ГрузССР. 1979. - Т. 96. - № 2. - С. 353 - 356.

110. Lancas F.M., Peralba M.C.R. CGC and CGC/MS identification of aromatic hydrocarbons in bitumen and its correlation to geochemical properties / Fuel Sci. Technol. Int. 1993. - V. 11. - № 3 - 4. - P. 541 - 560.

111. Lin Renzi, Wang Peirong. PAH in fossil fuels and their geochemical significance // J. Southest. Asian Earth Sci. 1991. - № 1 - 4. - P. 257 - 262.

112. Moore R.J., Thorpe R.E., Mahoney G. Isolation of methylchrysene from petroleum // J. Amer. Chem. Soc. 1953. - V. 75. - P. 2259.

113. Критерии прогноза качественного состава нефтей и газов / Под ред. С. П. Максимова. М.: Недра, 1981. - Вып. 223. - 164 с.

114. Anders D.E., Doolittle F.G., Robinson W.E. Analysis of some aromatic hydrocarbons in a benzene soluble bitumen from Green River Shale // Geochim. et Cosmochim. Acta. -1973.-V. 37.-P. 1213-1228.

115. Aizenshtat A. Perylene and its geochemical significance // Geochim. et Cosmochim. Acta. 1973. - V. 37. P. 559 - 567.

116. Геохимия полициклических ароматических углеводородов в горных породах и почвах / Под ред. А.Н. Геннадиева и Ю.И. Пиковского. М.: Изд-во МГУ, 1996.192 с.

117. Louda J.W., Baker E.W. Perylene occurrence, alkylation and possible sources in deep-ocean sediments // Geochim. Cosmochim. Acta. 1984. - V. 48. - P. 1043 - 1058.

118. Orr W.L., Grady J.R. Perylene in basin sediments of southern California // Geochim. Cosmochim. Acta. 1967. - V. 31. - P. 1201 - 1203.

119. Gschwend P.M., Chen P.H., Hites R.A. On the formation of perylene in recent sediments Kinetic model. // Geochim. Cosmochim. Acta. 1983. - V. 47. - P. 2115 -2119.

120. Фроловская В.Н. Роль гидротермальных факторов в эволюции углеродистых веществ и формировании скоплений нефти и газа // Журн. Всес. Хим. общ-ва. -1986. Т. 31. - № 5. - С. 562 - 568.

121. Чахмахчев А.В., Виноградова T.JL, Агафонова З.Г., Гордадзе Т.И., Чахмахчев В.А. Бензтиофены — высокоиноформативные показатели катагенеза углеводородных систем // Геология нефти и газа. — 1995. № 7. - С. 32 - 37.

122. Dzou L. I. P. and Hughes W. B. Geochemistry of oils and condensates, K. Field, offshore Taiwan: a case study in migration fractionation // Org. Geochem. 1993. - V. 20.-P. 437-462.

123. Lumpkin H. E. Analysis of a Trinuclear Aromatic Petroleum Fraction by High Resolution Mass spectrometry // Analytical Chemistry. 1964. - № 12. - P. 2399 - 2401.

124. Radke M., Vriend S.P. and Ramanampisoa L.R. Alkyldibenzofurans in terrestrial rocks: influence of organic facies and maturation // Geochim. Cosmochim. Acta. 2000. - V. 64. - № 2. - P. 275 - 286.

125. Соколов В. А., Бестужев M.A., Тихомолова T.B. Химический состав нефтей и природных газов в связи с их происхождением. М.: Наука, 1972. - 276 с.

126. Вассоевич Н.Б., Гусева А.Н., Лейфман Н.Е. Некоторые аспекты биогеохимии нефти. — В кн.: Исследование органического вещества современных и ископаемых осадков. М.: Наука, 1976. - С. 376 - 380.

127. Kumar J.R., Juoctna D.L. Phenanthrene and stilbenes from pterolobium hecapptallum // Petrochem. 1988. - V. 27. - № 4. - P. 3625 - 3626.

128. Schmitz F., Bloor S.J., Schmitz F. Xesto- and helanaqoinone derivatives from a spong, Adocia, from Truk lagoon // J. Org. Chem. 1988. - V. 53. - № 13. - P. 3922 - 2925.

129. Бестужев M.A. Углеводороды нефти. В кн.: Основные аспекты геохимии нефти -М.: Недра, 1970.-С. 83-111.

130. Менштейн У.Г. Значение углеводородов в осадках и в нефтях (Пер. М. Ф. Двали). В кн.: Симпозиум по химическим подходам к опознанию материнских пород нефти. - JL: Гостоптехиздат, 1962. - С. 75 - 82.

131. Мэр Б.И. Терпеноиды, жирные кислоты и спирты исходные материалы для нефтяных углеводородов. - В кн.: Органическая геохимия. - М.: Недра, 1967. -Вып. 1.-С. 144- 166.

132. Успенский В.А., Радченко О.А., Глебовская Е.А. и др. Основы генетической классификации битумов. Л.: Недра, 1964. - 267 с.

133. Конторович А.Э., Бабина Н.М., Данилова В.П. и др. Полиядерные ароматические углеводороды рассеянного органического вещества // Геология и геофизика. — 1973.-№9.-С. 64-91.

134. Blumer М. The organic chemistry of a fossil I. The structure of the fringelite pigments // Geochhim. Cosmochim. Acta. - 1962a. - V. 26. - P. 225 - 227.

135. Клар Э. Полициклические углеводороды. M.: Химия. - 1971. - т. I - II. - 1002 с.

136. Жеглова Т.П., Эриванская Л.А., Платэ А.Ф. Дегидроциклизация некоторых разветвленных 2-амил- и 2-гексилнафталинов в присутствии алюмохромового катализатора // Нефтехимия. -1971.-Т. И.-С.517 522.

137. Чахмахчев В.А. Углеводороды геохимические показатели нефте- игазоносности недр // Геохимия. 1989. - № 8. - С. 1108 - 1119.

138. Казаков A.M., Серебренникова О.В., Девятое В.П. и др. Фациально-генетические и геохимические предпосылки нефтегазоносности среднеюрских отложений юго-востока Западной Сибири // Геология, геофизика и разработка месторождений. -1998. -№3. С. 19-28.

139. Конторович А.Э., Стасова О.А. Типы нефтей в осадочной оболочке Земли // Геология и геофизика. 1978. - № 8. - С. 95 - 108.

140. Богомолов А.И., Темянко М.Б., Хотынцова Л.И. Современные методы исследования нефтей. Л.: Недра, 1984.

141. Нестерчук Т.Т. К вопросу о механизме экстракции ароматических углеводородов из смесей с неароматическими углеводородами // Журнал прикладной химии. — 1975.- № 12.-С. 2715 -2719.

142. Успенский В.А., Радченко О.А., Шишкова А.П. Методы битуминологических исследований. Задачи исследований и пути их разработки. Л., 1975.

143. Робинсон В.Е. Методы выделения керогена и связанного растворимого органического вещества. Органическая геохимия. - Л., 1974.

144. Organic Geochemistry Standard analytic procedure requirement and reporting guide. -Statoil. 1988.

145. Шляхов А. Ф. Газовая хроматография в органической геохимии М.: Недра, 1984.- 222 с.

146. Лейбница Э., Штруппе Х.Г. Руководство по газовой хроматографии. М.: Мир, 1988.

147. Peters К.Е., Walters С.С., and Moldowan J.M. The Biomarker Guide. II.Biomarkers and Isotopes in Petroleum Systems and Earth History. Cambridge University Press, 2005.

148. Obermajer M., Osadetz K.G., Fowler M.G., Snowdown L.R. Light hydrocarbon (gasoline range) parameter refinement of biomarker-based oil-oil correlation studies: an example from Williston Basin // Org.Geochem. 2000. - № 10. - P. 959 - 976.

149. Huang W.J. and Meinschein W.G. Sterols as ecological indicators // Geoch. et Cosmoch. Acta. 1979. - V. 43. - P. 739 - 745.

150. Volkman J.K., Banks M.R., Denwer K., Aquino Neto F.R. Biomarker composition and depositional setting Tasmanite oil shale from northern Tasmania, Australia // 14th Meet, on Org. Geochem. 1989. - №168.

151. Philp R.P. and Gilbert T.D. // Advances in Organic Geochemistry. New York: Pergamon Press. 1986. - V. 73.

152. Seifert W.K., Moldowan J.M., Smith G.W., Whitehead E.V. First proof of a C28-pentacyclic triterpane in petroleum //Nature. 1978. - Vol. 271. - P. 436-437.

153. Bjory M. An organic geochemical study of Mesozoic Shales from Andoya. North Norway // Advances in Organic Geochemistry, 1980. Oxford: Pergamon Press. - 1979. -P. 77-91.

154. Grantham P. J., Posthuma J., DeGroot K. Variation and significance of the C27 and C28 triterpane content of a North Sea core and various North Sea crude oils // Advances in Organic Geochemistry, 1979. New York: Pergamon Press, 1980. - P. 29 - 38.

155. Schouten S., Schoel M., Rijpstra W.I.C., Sinnighe Damste J.S., de Leeuw J.W.A molecular stable carbon isotope study of organic matter in immature Miocene Monterey sediments, Pismo Basin // Geochim.Cosmochim.Acta. 1997. - Vol. 61. - P. 2065 -2082.

156. Nytoft H.P., Bojesen-Koefoed J.A., Cristiansen F.G. C26 and C28-C34 28-norhopanes in sediments and petroleum // Org.Geochem. 2000. - №1. — P. 25 - 39.

157. Moldowan J.M., Seifert W.K., Arnold E., Clardy J. Structure proof and significance of stereoisomeric 28,30-bisnorhopanes in petroleum and petroleum source rocks // Geochim. Cosmochim. Acta. 1984. - Vol. 48. - P. 1651 -1661.

158. Clark J.P. and Philp R.P. // Canadian Petroleum Geo.Bulletin. 1989. - V. 37. P. 401.

159. Cheng Z.D. Geochemical Biomarkers / Harwood Academic Publishers. — 1988. —203 p.

160. Петров Ал.А., Н.Н.Абрютина, О.А.Арефьев и др. Биомаркеры и геохимическая типизация нефтей // Сб. науч. трудов: Проблемы происхождения нефти и газа. М. Наука, 1994.-С. 54-88.

161. Radke М., Garrigues P., Willsch Н. Methylated dicyclic and tricyclic aromatic hydrocarbons in crude oils from the Hadil field, Indonesia// Org.Geochem. 1990. - V. 15.№ 1. P. 17-34.