Тиено(3,2-b)пирроленины: методы получения и синтез первых фотохромных спиросоединений и мероцианинов на их основе тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Никалин, Денис Михайлович

• Никалин, Денис Михайлович
• кандидат химических наук
• 2005

Оглавление диссертации кандидат химических наук Никалин, Денис Михайлович

Введение.

1. Методы синтеза производных тиено[3,2-6]пиррола (Литературный обзор)

1.1. Введение.

1.2. Получение тиено[3,2-й]пирролов из нитрокарбонилтиофенов.

1.3. Получение тиено[3,2-6]пирролов из нитроалкенилтиофенов.

1.4. Азидный метод получения тиено[3,2-6]пирролов.

1.5. Синтез тиено[3,2-6]пирролов в условиях реакции Фишера.

1.6. Синтез тиено[3,2-А]пирролов из аминотиофенов.

1.7. Другие методы.

1.8. Практически полезные свойства производных тиено[3,2-6]пиррола.

2. Обсуждение результатов

2.1. Постановка задачи.

2.2. Синтез производных тиено[3,2-£]пиррола с оксо-, тиоксои дицианометиленовой группами.

2.3. Получение тиено[3,2-6]пирроленинов по реакции Фишера.

2.4. Получение тиенопирроленинов алкилированием литиевых производных тиено[3,2-6]пиррола.

2.5. Синтез тиено[3,2-А]пирролиновых производных - предшественников спиросоединений.

2.6. Получение спиропиранов и спирооксазинов на основе тиенопиррола.

2.7. Получение мероцианиновых соединений.

2.8. Рентгенографическое исследование спирооксазина.

2.9. Фотохимические исследования спиросоединений.

3. Экспериментальная часть.

3.1. Эксперимент к главе 2.2.

3.2. Эксперимент к главе 2.3.

3.3. Эксперимент к главе 2.4.

3.4. Эксперимент к главе 2.5.

3.5. Эксперимент к главе 2.6.

3.6. Эксперимент к главе 2.7.

3.7. Эксперимент к главе 2.8.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Тиено(3,2-b)пирроленины: методы получения и синтез первых фотохромных спиросоединений и мероцианинов на их основе»

Актуальность проблемы. В последнее время активно изучается возможность применения фотохромных спиросоединений в оптических системах регистрации и отображения информации, молекулярных переключателях, динамических хемосенсорах и биосенсорах, в системах аккумуляции солнечной энергии, транспортных системах и катализе. Появились сведения о системах, в которых фотохромные спиросоединения являются фрагментами полимеров с «молекулярными отпечатками», высокая специфичность которых по отношению к органическим соединениям, атомам и ионам самого разнообразного строения открывает широкие возможности для использования этих материалов в различных областях химии.

Все это свидетельствует о целесообразности дальнейшей модификации фотохромных спиропродуктов. Подавляющее большинство из них содержит индоленино-вый фрагмент. Представлялось весьма заманчивым создать фотохромные системы на основе близких аналогов индоленинов - тиено[3,2-6]пирроленинов. Введение электро-но-избыточного тиофенового цикла вместо бензольного, несомненно, скажется на свойствах фотохромов. Кроме того, тиофеновое кольцо легко функционализируется, что позволит направленно создавать продукты с требуемым комплексом свойств. Предлагаемая диссертация является первым этапом обширного исследования по созданию и изучению свойств подобных фотохромных спиросоединений.

Цель работы. Целью исследования была разработка методов синтеза производных ранее практически неизвестных тиено [3,2-£]пирролениновой и тиено[3,2-й]пирролиновой структур, а также получение на их основе фотохромных спиросоединений и цианиновых красителей.

Научная новизна и практическая ценность. Разработан метод синтеза тиено [3,2-6]пиррольной системы с карбонильной, тионовой и дицианометиленовой группами в положении 5 из легко доступных 4-(ариламино)-2-метил-3-этоксикарбонилтиофенов.

Изучено влияние природы катализаторов и растворителей в реакции тиенилгид-разинов с З-метилбутан-2-оном, предложен эффективный подход к получению тиено [3,2-^] пиррол енинов по реакции Фишера, а также разработан метод синтеза тие-но[3,2-£]пирроленинов, основанный на С-алкилировании iV-литиевых производных тиено [3 ,2-6]пиррола.

Синтезированы 5-гидрокси-5-метил-5,6-дигидро-4//-тиено[3.2-6]пирролы, мети-леновые основания тиено[3,2-6]пирролина и соли тиено[3,2-6]пирролиния, взаимодействием которых с нитрозонафтолом и производными салицилового альдегида созданы ранее неизвестные спирооксазины и спиропираны на основе тиено [3,2-6] пиррол а. Конденсацией солей тиено[3,2-6]пирролиния с тиофеновыми аналогами салицилового альдегида впервые получены продукты, имеющие мероцианиновую структуру.

Методом РСА осуществлен сравнительный анализ пространственного строения синтезированного спирооксазина на основе тиено[3,2-6]пирролина со спирооксазинами индолинового ряда. Установлено, что строение оксазина на основе тиенопирролина близко к структуре известных спирооксазинов. Показано, что фотоиндуцированные процессы в синтезированных спиропиранах и спирооксазинах типичны для соединений этого класса.

Публикации и апробация работы. Результаты диссертационного исследования были представлены на 4th International Conference on Photochromism (Arcachon, France, 2004), VII Молодежной научной школе-конференции по органической химии (Екатеринбург, 2004).

По материалам диссертации опубликовано 6 статей и тезисы 3 докладов.

Структура и объём диссертации. Диссертация состоит из введения, литературного обзора, обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов и списка литературы. Работа изложена на 86 страницах, содержит 6 таблиц. Библиография включает 151 литературную ссылку.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Никалин, Денис Михайлович

Выводы.

1. Разработан метод синтеза тиено[3,2-/'|ниррольной системы с оксо, тиоксо и дицианомстиленовой группами в положении 5 из легко доступных эфиров 4-(ариламиио)-2-метил-3-тиофенкарбоновых кислот.

2. Изучено влияние природы катализаторов и растворителей в реакции тиенил-гидразинон с З-метилбуган-2-оном и предложен эффективный подход к получению тиено[3,2-Л]пирроленинов по реакции Фишера.

3. Разработан метод получения тиено[3.2-Л]нирро;1еиинов, основанный на алки-лировании yV-литиевых производных тиено[3,2-/>|пиррола.

4. Синтезированы 5-гидрокси-5-метил-5,6-дшидро-4Я-тиено[3,2-6]пирролы и соли ткено|3,2-6]пирролиния. Установлено, что при обработке солей основаниями могут быть получены как карбинолы, так и свободные тиенопирролины - предшественники спиросоединений.

5. Взаимодействием солей тиено[3,2-Л]ппрролкния, производных 5-гидрокси-5-метил-тиено[3,2-6]пирролов, а также метиле по г, о i о основания тиено[3,2-6]пирролина с нитрозонафтолом и производными салицилового альдегида синтезированы ранее неизвестные спирооксазины и спиропираны на основе тиено[3,2-6]пиррола.

6. Конденсацией солей тиено[3,2-6]пирр.)лшшя с тиофеновыми аналогами салицилового альдегида впервые получены продукты, имеющие мероцианиновую структуру

7. Методом РСА изучена структура спирооксазина на основе тиено[3,2-6]пирролина и установлено, что его строение бл;пко к структуре известных спирооксазинов индолинового ряда. Показано, что фотонпдуциронанные процессы в синтезированных спиропиранах и спирооксазинах типичны для соединений этого класса.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Никалин, Денис Михайлович, 2005 год

1. F. Garsia, С. Galvez, Synthesis, 143, (1985).

2. L. Klasing, Т. Trinajsnic, Tetrahedron, 27, 4045, (1971).

3. M. Milun, N. Trinajsnic, Chroat. Chem. Acta, 49, 107, (1977).

4. H. R. Snyder, L. A. Carpino, J. F. Zack, J. F. Mills. J. Am. Chem. Soc., 79, 2556, (1957).

5. D. S. Matteson, II. R. Snyder,./. Org. Chem., 22, 1500. (1957).

6. О. П. Шкурко, В. П. Мамаев, Хим. Гетероцик.ч. Сое д., 634, (1966).

7. О. П. Шкурко, В. П. Мамаев, Изв. Сибирск. отд. АН СССР, 112, (1967).

8. W. W. Gale, А. N. Scott, II. R. Snyder, J. Org. Chem., 29, 2160, (1964).

9. R. Motoyama, K. Sato, E. Imoto, Nippon Kagaku 'Zasshi. 78, 779, (1957); C.A., 54: 22559f, (1960).

10. C. Dell'Erba, D. Spinelli, Tetrahedron, 21, 1061, (1965).

11. R. L. Keener, F. S. Skelton, H. R. Snyder, J. Org. Chem., 33, 1355, (1968).

12. E. Campaigne, G. H. Grose, J. Am. Chem. Soc., 73, 3812, (1951).

13. S. Gronowitz, I. Ander, Acta Chem. Scand., 29B, 513. (1975). 16.1. J. Rinkes. Rec. Trav. Chim., 52, 538, (1933).

14. К. E. Chippendale, B. Iddon, H. Suschitzky,./. Chem. Sac., Perk. Trans. I, 125, (1973).

15. H. H. Суворов, M. В. Федотова, О. Б. Orapeiia, Г. Г. Балашева, Ж. Общ. Хим., 30, 3118,(1960).

16. R. L. Keener, Diss., Urbana, Illinois, 1967; Diss. Abstr., 28(12), 4942, (1968); C.A., 69: 86853q, (1968).

17. M. M. Krayushkin, F. M. Stoyanovich, S. V. Shorimov, Mendeleev Commun., 29, (2004).

18. R. A. Abramovitch, T. Chcllathurai, I. T. McMastcr. T. l'akaya, С. I. Azogu, D. P. Van-derpool, J. Org. Chem., 42, 2914, (1977).

19. P. A. S. Smith, J. H. Boyer, J. Am. Chem. Soc., 73, 2626, (1951).

20. M. Gomberg, W. E. Bachmann, J. Am. Chem. Sac. 46. 2339, (1924).

21. O. Dann, B. Kokorudz, Chem. Ber., 91, 172, (1958).

22. J. E. Banfield, W. Davies, N. W. Gamble, S. Middleton, J. Chem. Soc., 4791, (1956).

23. A. W. Chow, N. M. Hall. J. R. E. Hoover, M. M. Dolan. R. J. Ferlauto, J. Med. Chem., 9, 551,(1966).

24. P. Kaszynski, D. A. Dougherty,./. Org. Chem., 58, 5209, (1993).

25. B. Iddon, O. Meth-Cohn, E. F. V. Scriven, H. Suschitzky, P. T. Gallagher, Angew. Chem., 91, 965, (1979); {Int. Ed. Engl., 12, 900, (1979)).

26. E. F. V. Scriven, K. Turnhull, Chem. Rev., 88,297. (1988).

27. H. Hemetsberger, D. Knittel, Monatsh. Chem. 103, 194, (1972).

28. R. L. N. Harris, H. G. McFadden, Aust. J. Chem., 39, S87, (1986).

29. J. Chen, A. Burghart, A. Derecskei-Kovacs, K. Burgess, J. Org. Chem., 65, 2900, (2000).

30. M. Farmer, S. Soth, P. Foumary, Can. J. Chem., 54, 1074, (1976).

31. S. Gronovvitz, C. Wester!mid, A.-B. Hornfeldt, Acta Chem. Scand., ЗОВ, 391, (1976).

32. S. Gronovvitz, C. Westerlund. A.-B. Hornfeldt, Ada Chem. Scand., 29B, 224, (1975).

33. S. Gronowitz, A.-B. Hornfeldt, P. Moses, R. Hakansson, Ark. Kemi, 17, 165, (1961).

34. G. Kumar, K. Rajagopalan, S. Swaminathan, К. K. Balasubramanian, Indian J. Chem., 20B, 271,(1981).

35. M. Farnier, M. Brost, B. Hanquet, R. Guilard, .). Heterocyclic Chem., 23, 513, 517, (1986).

36. B. Yom-Tov, S. Gronowitz, Chem. Scr., 3, 37, (1973).

37. H. Wynberg, G. J. Heeres, P. Jordens, II. J. Sinniyc, Rec. Trav. Chim., 89, 545, (1970).

38. S. Gronowitz, J. E. Skrambtad, B. Eriksson, Ark. Kemi. 28, 99, (1968).

39. P. Spagnolo, P. Zanirato, S. Gronowitz, J. Org. Chem., 47, 3177, (1982).

40. A. Degl'Innocenti, М. Funiccllo, P. Scafato, P. Spagnolo, P. Zanirato, J. Chem. Soc., Perk. Trans. 1, 2141,(1995).48. (a) B. Robinson, 'The Fischer indole synthesis ', Wiley, N.-Y., 1982; (b) D. L. Hughes, Org. Prep. Proced. Int., 25, 607, (1993).

41. B. Capon, F.-C. К wok, J. Am. Chem. Soc., Ill, 5346, (1989).

42. E. W. McClelland, J. L. D'Silva, J. Chem. Soc., 227, (1932).

43. L. H. Werner, D. C. Schroeder, S. Ricca, J. Am. Chem. Soc., 19, 1675, (1957).

44. N. P. Buu-IIoi, G. Saint-Ruf, Isr. J. Chem., 1, 369, (1963).

45. С. E. Dalgliesh, E. G. Mann,./. Chem. Soc., 653, (1947).

46. Lincoln H. Werner, U.S. Pal. 3,024,248 (C.A. 57: Р8580Г (1962)).

47. G. M. Badger, D. L. Clark, W. Davies, К. Т. H. Fairer, N. P. Kefford, J. Chem. Soc., 2624,(1957).

48. O. Dann, G. Volz, E. Demant, W. Pfeifer, G. Bergen. H. Fick, E. Walkenhorst, Liebigs Ann. Chem., 1112,(1973).

49. E. Benary, A. Baravian, Ber., 48, 593, (1915).

50. N. P. Buu-Hoi, N. Hoan, N. H. Khoi, N. D. Xuong, J. Org. Chem., 14, 802, (1949).

51. A. H. Гринев, Ю. И. Трофимкин, E. В. Ломанова, Г. Н. Першин, Jl. М. Полухина, И. С. Николаева, Т. В. Пушкина, Л. Н. Филитис, !л. А. Голованова, О. В. Окиншевич, Хим. Форм. Журит, 16(11), 1332, (1982).

52. А. Н. Гринев, Е. В. Ломанова, Ю. И. Трофимкин, Хим. Гетероцикл. Соед., 1201, (1983).

53. В. И. Шведов, Ю. И. Трофимкин, В. К. Васильева, А. Н. Гринев, Хим. Гетероцикл. Соед., 1324,(1975).

54. В. И. Шведов, Ю. И. Трофимкин, В. К. Васильева, Т. Ф. Власова, А. Н. Гринев, Хим. Гетероцикл. Соед., 914, (1975).

55. Л. Н. Борисова, Т. А. Карташова, Хим. Гетероцикл. Соед., 195, (1979).

56. С. Galvez, F. Garsia, J. Heterocyclic Chem., 21, 393. (1984).

57. S. Soth, M. Famier, C. Paulmier, Can. J. Chem., 56, 1429, (1978).

58. В. И. Шведов, В. К. Васильева, И. А. Харизоменова. Л. Н. Гринев, Хим. Гетероцикл. Соед., 767.(1975).

59. D. N. Reinhoudt. J. Geevers, W. P. Trompenaars, S. Haikema, G. J. van Hummel, J. Org. Chem., 46, 424,(1981).

60. D. N. Reinhoudt, W. P. Trompenaars, J. Geevers, Synthesis, 368, (1978).

61. D. Wensbo. U. Annby, S. Gronowitz, Tetrahedron, 51. 10323, (1995).

62. C. F. R. Ferreira, M.-J. R. P. Queiroz, G. Kirsch, Tetrahedron, 59, 3737, (2003).83. (a) J. F. Hartwig, Synleti 329, (1997); (b) J. P. Wolle, S. Wagaw, J.-F. Marcoux, S. L. Buchwald, Acc. Chem. Res., 31, 805, (1998).

63. K. Nozaki, K. Takahashi, K. Nakano, T. Hiyama, H.-Z. Tang, M. Fujiki, S. Yamaguchi, K. Tamao, Angew. Chem, hu. Ed. Engl., 42,2051, (2003).

64. K. Ogawa. S. C. Rassmussen. J. Org. Chem., 68, 2921, (2003).

65. K. Ogawa, K. R. Radke, S. D. Rothstein, S. C. Rassmussen, J. Org. Chem., 66, 9067, (2001).87. (a) D. S. Matteson, II. R. Snyder,./. Org. Chem., 22, 1500, (1957); (b) A. D. Josey, R. J. Tuite, H. R. Snyder, J. Am. Chem. Soc., 82, 1597, (I960):

66. S. Gronowitz, A.-B. Hornfeldt, B. Gestblom, R. A. Hoffman, Ark. Kemi, 18, 151, (1961).

67. R. L. N. Harris, H. G. McFadden, Ami J. Chem., 37, 1473, (1984).90. (a) D. Geffken, Arch. Pharm., 320(8), 743, (1987); (b) D. Geffken, K. Strohauer, Z Naturforsch (В)., 41B, 89. (1986).

68. D. J. Lee, K. Kim, Y. J. Park, Org. Led., 4, 873, (2002).

69. D. M. McKinnon, K. R. Lee, Can. J. Chem., 66, 1405, (1988).93. (a) G. Kobayashi, Y. Tominaga, S. Kisaki, M. Sone, S. Ueno, Chem. Pharm. Bull., 21, 2344, (1973); (b) S. Kisaki. Y. Tominaga, Y. Matsuda. G. Kobayashi, Chem. Pharm. Bull., 22, 2246, (1974).

70. A. S. Abreu, N. O. Silva, P. M. T. Ferreira, M.-J. R. P. Queiroz, M. Venanzi, Eur. J. Org. Chem., 4792, (2003).

71. В. И. Шведов, JI. Б. Алтухова, Ю. И. Трофимкин, А. Н. Гринев, Хим. Гетероцикл. Соед., 1577,(1972).

72. В. И. Шведов, О. Б. Романова. В. К. Васильева, В. П. Пахомов, А. Н. Гринев, Хим. Гетероцикл. Соед., 741, (1973).

73. A. J. Humphries, R. L. Keener, К. Yano, F. S. Skelton. Б. Freiter, H. R. Snyder, J. Org. Chem., 37, 3626,(1972).

74. R. S. Phillips, L. A. Cohen. U. Annby, D. Wensbo, S. Gronowitz, Bioorg. & Med. Chem. Lett., 5, 1133,(1995).

75. N. Budisa, S. Alefelder, J. H. Bae, R. Golbik, C. Minks, R. Huber, L. Moroder, Protein Science, 10. 1281,(2001).

76. R. C. Bertelson In Organic Photochromic and Thermochromic Compounds', C. Crano, R. Guglielmetti Eds.; Plenum Press. 1999; Vol. 1, Chapter 1.

77. А. А. Ищенко, Успехи химии, 60, 1708, (1991).

78. В. Локшин, А. Сама, А. В. Метелица, Успехи химии, 71,1015, (2002).

79. G. Berkovic, V. Krongauz, V. Weiss, Chem. Rev., 100, 1741, (2000).

80. Т. S. Karn. Y. M. Choo. Tetrahedron, 56, 6143, (2000).

81. J. R. Fuchs, R. L. Funk, J. Am. Chem. Soc., 126, 5068, (2004).

82. R. P. Robinson, К. M. Donahue,./. Org. Chem., 56, 4805, (1991).

83. R. Stolle, Uer., 47, 2120, (1914).

84. Organic Syntheses, Coll. vol. 4, 620, (1963).

85. A. Fabrycy, A. Pavvlak, Zeit. Chem., 15, 190, (1975).

86. A. Brack, Fr. Pat., 1395927; C.A. 64: P9859d (1966).

87. E. Wenkcrt, 'Г. Hudlicky, Synth. Comm., 7(8), 541, (1977).

88. В. H. Коротченко, В. Г. Нснаиденко, Е. С. Баленкова, А. В. Шастин, Успехи химии, 73(10), 1039,(2004).

89. S. Н. Pine, R. J. Pettit, G. D. Geib, S. G. Cruz, С. H. Gallego, T. Tijerina, R. D. Pine, J. Org. Chem., 50, 1212,(1985).

90. N. A. Petasis, E. I. Bzowcj./. Am. Chem. Soc., 112, 6392, (1990).

91. K. Takai, O. Fujimura, Y. Kataoka, K. Utimoto, Tetrahedron Lett., 30(2), 211, (1989).

92. H. С. Докунихин. Я. Б. Штейнберг,Ж Общ. Химии, 30,1989, (1960).

93. Н. С. Докунихин, Г. М. Оксенгендлер, Я. Б. Штейнбсрг, Ж. Общ. Химии, 29, 2742, (1959).

94. Y. Tominaga, Y. Matsuoka, Y. Oniyama, Y. Uchimura, H. Komiya, M. Hirayama, S. Kohra, A. Hosonii, J. Heterocyclic Chem., 27, 647, (1990).

95. Organic Syntheses, vol. 49, 103, (1969).

96. Y. Kanaoka, Y. Ban, K. Miyashita, K. Irie, O. Yonemitsu, Chem. Pharm. Bull., 14, 934, (1966).

97. S. Wagaw, В. H. Yang, S. L. Buchvvald, J. Am. Chem. Soc., 120, 6621, (1998).128. «Toms River Chemical Corporation» Ger.Offen 1,906,832 (1970); U.S. Pat. 3,639,4201972); C.A. 72: Р55251/. (1970).

98. Т. Джилкрисг, «Химия гетероциклических соединений», под ред. Юровской М. А., Москва «Мир», 1996 г., стр. 273.

99. Kim I. К., Erickson К. L., Tetrahedron, 27(17), 3979, (1971).

100. Bramely R. К., Caldwell J., Grigg R., J. Chem. Soc., Perk. Trans. Part 1, 18, 1913,1973).

101. Fishwick W. G„ Jones A. D , Mitchell M. В., Heterocycks, 32(4), 685, (1991).

102. Ю. M. Чуиаев, H. M. 1 (ржиялговская, «Итоги науки и техники», т. 14, ВИНИТИ, Москва, 1990.

103. Е. Fischer, A. Steche, IJebigs Ann. Chem., 242, 346, (1887).

104. M. Hirano, К. Osakada. H. Nohira, A. Miyashita, J. Org. Chem., 67, 533, (2002).

105. E. Kim, Y. Kang, D. W. Kim, C. Lee, Mol. Cryst. Liq. Cryst., 406, 363, (2003).

106. G.-S. Jiao, A. Loudet. H. B. Lee, S. Kalinin, L. B.-A. Johansson, K. Burgess, Tetrahedron, 59,3109,(2003).

107. K. Miyashita, L. Pauling, J. Org. Chem., 41, 2032, (1976).

108. Y. Maroni-Barnaud, M. H. Wahl, P. Maroni, M. M. Delcpine, Comt. Rend, 253, 480, (1961).

109. А. А. Шачкус, Ю. А. Дсгугис, Химия гетероцикл. сосдин., 49, (1988).

110. N. Gamon, С. Reichardt, Пег., 113, 391, (1980).

111. D. F. Carson, F. G. Mann,J. Chem. Soc., 5819, (1965).

112. В. M. Родионов, Б. M. Богословский, 3. С. Казакова, Изв. АН СССР, Сер. хим., 5, 536,(1948).

113. Е. Ю. Хмельницкая, И. Н. Григорьев, С. Ю. Рябова. 10. И. Трофимкин, В. А. Азимов, В. Г. Граник, Химии гетероцикл. соедин., 1540. (2002).

114. H. J1. Зайченко, Л. В. Любимов, В. С. Маревцев, М. Н. Черкашин, Изв. АН СССР, Сер. хим., 5,1040, (1989).

115. Y. Gao, W. Zou, W. Zhang, J. Li, J. Meng, Acta Crystallogr., Sect.E (Struct. Rep. Online), , 59, 135, (2003).

116. R. Millini, G. Del Piero, P. Allcgrini, L. Crisci, V.Malaicsta, Acta Crystallogr., Sect.C: Cryst. Struct. Commun., 47, 2567, (1991).

117. II. Allen, O. Kennard, I). G. Watson, L. Brammer, A. G. Orpen, R. Taylor, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, SI, (1987).

118. S. M. Aldoshin, I. I. Chuev, O.S. Filipenko, A. N. Utenyshev, V. Lokshin, P. Laregenie, A. Samat, R. Guglielinctfi. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. (Russ.). (Russ. Chem. Bull.), 1121,(1998).

119. S.-R. Keum, Y.-K. Choi, S.-H. Kim, C.-M. Yoon, Dyes & Pigments, 41, 41, (1999).

120. Отдельная благодарность моей семье — сыну Егору и жене Елене за терпение, помощь и понимание.