Тетразолилакрилатные сшитые сополимеры в качестве термостойких сорбентов водных растворов поливалентных металлов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, кандидат химических наук Кабакова, Марина Михайловна

• Кабакова, Марина Михайловна
• кандидат химических наук
• 2006

Оглавление диссертации кандидат химических наук Кабакова, Марина Михайловна

Введение.

1. ГЛАВА 1. АНАЛИТИЧЕСКИЙ ОБЗОР.

1.1. Синтез акриловых гидрогелей.

1.1.1. Особенности синтеза акриловых супервлагоабсорбентов радикальной полимеризацией в водной среде.

1.1.2. Функциональная модификация акриловых гидрогелей.

1.2. Виншггетразолы как сомономеры сшитых акриловых полимеров.

1.2.1. Особенности синтеза поли-С-винилтетразолов.

1.2.2. Сополимеризация 5-винилтетразолов.

1.3. Свойства полиэлектролитных гидрогелей.

1.3.1. Влияние природы мономеров и условий синтеза на свойства абсорбентов.

1.3.2. Изменение абсорбционных и деформационно-прочностных характеристик акриловых гидрогелей под воздействием внешних условий.

1.3.2.1. Влияние рН.

1.3.2.2. Влияние температуры.

1.3.2.3. Воздействие ионной силы раствора

1.4. Области применения акриловых сополимеров и гидрогелей на их основе.

Выводы из аналитического обзора (главы 1).

ЦЕЛИ И ЗАДАЧИ ИССЛЕДОВАНИЯ.

2. ГЛАВА 2. ОБЪЕКТЫ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ.

2.1. Объекты исследования

2.1.1. Тетразолилакрилатный гидрогель.

2.1.2. Композиции на основе тетразолилакрилатного сшитого сополимера и стекляных микросфер

2.2. Методы синтеза и исследования тетразолилакрилатного сшитого сополимера.

2.2.1. Методика получения тетразолсодержащего сшитого сополимера.

2.2.2. Определение значения равновесной степени набухания гравиметрическим методом

2.2.3. Оценка погрешности измерений.

2.2.4. Расчет кинетических параметров набухания

2.2.5. Определение количества золь фракции в сетчатом сополимере.

2.2.6. Изучение абсорбционных свойств гидрогелей спектрофотометрическим методом.

2.2.7. Изучение способности абсорбента к поглощению ионов переходных металлов рентгенофлуоресцентным методом.

2.2.8. Термогравиметрический анализ сополимеров и композиций.

2.2.9. Исследование гидрогелей методами дифференциальной сканирующей калориметрии.

2.2.Ю.Определение деформационно-прочностных характеристик сшитых сополимеров и композиций.

2.2.11.Расчет энергии активации реакции радикальной сополимеризации тетразолсодержащего акрилового гидрогеля.

2.2.12.Исследование структуры сшитых сополимеров и композиций методами конфокальной микроскопии.

ГЛАВА 3. РЕЗУЛЬТАТЫ ЭКСПЕРИМЕНТА И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ.

3.1. Влияние условий синтеза на кинетические параметры реакции радикальной сополимеризации и свойства тетразолилакрилатного гидрогеля.

3.1.1. Влияние концентрации инициатора на время гелеобразования и свойства гидрогелей.

3.1.2. Влияние продолжительности реакции на выход сополимера.

3.1.3. Влияние температуры синтеза на время гелеобразования и свойства гидрогелей.

3.1.4. Влияние степени нейтрализации акриловой кислоты и 5-винилтетразола на свойства абсорбентов.

3.2. Влияние концентрации сшивающего агента на абсорбционную способность гидрогелей и время гелеобразования.

3.3. Влияние концентрации ВТ на на абсорбционную способность гидрогелей и время гелеобразования.

3.4. Влияние состава мономерной смеси и концентрации сшивающего агента на количество золь фракции сшитых сополимеров.

3.5. .Изучение деформационно-прочностных характеристик сополимера.

3.6. .Исследование влияния состава сшитого сополимера на температуру дегидратации гидрогеля

3.7. Влияние наполнителя на свойства тетразолилакрилатных гидрогелей.

3.7.1. Влияние наполнителя на абсорбционные и деформационно-прочностные свойства тетразолилакрилатных гидрогелей

3.7.2. Влияние наполнителя на температуру дегидратации тетразолилакрилатных сшитых сополимеров.

3.8. Взаимодействие тетразолилакрилатных гидрогелей с водными растворами электролитов.

3.8.1. Набухание в растворах солей моновалентных металлов (ТЧаС1). Влияние ионной силы раствора на равновесную степень набухания гидрогелей.

3.8.2. Исследование абсорбционных свойств тетразолилакрилатных гидрогелей в водных растворах солей поливалентных металлов.

3.8.3. Характерные особенности набухания тетразолсодержащих акриловых гидрогелей в растворах электролитов

3.9. Изучение кинетики набухания тетразолилакрилатных гидрогелей

3.9.1. Набухание в дистиллированной воде.

3.9.2. Набухание в растворах солей поливалентных металлов.

3.10.Термочувствителыюсть тетразолсодержащих акриловых гидрогелей

3.10.1.Влияние температуры на степень равновесного набухания гидрогелей

3.10.2.Термоустойчивость тетразолсодержащих акриловых гидрогелей в циклическом процессе «набухание-сушка»

3.11.Исследование воздействия времени хранения на свойства сшитых сополимеров.

3.11.1.Зависимость влажности суперабсорбентов от времени хранения

3.11.2.Изменение абсорбционных свойств сополимеров при хранении.

3.11.3.Изменение деформационно-прочностных характеристик сшитых сополимеров при хранении

3.12.Перспективные направления практического использования тетразолсодержащих акриловых гидрогелей.

Выводы из главы 3.

Выводы

Список сокращений.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Тетразолилакрилатные сшитые сополимеры в качестве термостойких сорбентов водных растворов поливалентных металлов»

Материалы, называемые гидрогелями, представляют собой химически или физически сшитые в единую пространственную сетку полимеры, способные поглощать большие количества растворителя, при этом не растворяясь и не теряя формы. Полиэлектролитные гидрогели на основе солей акриловой кислоты и ее производных являются одними из важнейших представителей этого класса полимеров [1,2].

Акриловые абсорбенты способны не только поглощать и удерживать в себе огромное количество воды: до 2 кг на 1 г сухого полимера, но и контролировать диффузионные процессы, значительно изменяя свои размеры под воздействием внешних сил или в ответ на изменения внешних условий [3, 4] и, благодаря наличию полярных функциональных групп, химически связывать ионы переходных металлов с образованием устойчивых комплексов [5, 6, 7].

Функциональность и качество полиэлектролитных гидрогелей определяется как степенью набухания, так и деформационно-прочностными характеристиками материала. Однако, несмотря на успешное развитие в области синтеза и исследования свойств гидрогелей основные вопросы материаловедения касающиеся улучшения деформационно-прочностных характеристик новых материалов остаются не решенными [8, 9, 10].

Одна из наибольших проблем, возникающих при использовании гидрогелей в качестве контактных линз, гельхроматографии, мембран [11, 12, 13], в производстве гигиенических средств, протезов, системах доставки в организм лекарственных средств, воды и питательных веществ [14, 15] и т.д. - низкие механические свойства материалов в набухшем состоянии, а так же малая изученность следствия условий хранения на физико-химические свойства акрилатных сшитых сополимеров.

Включение в состав сополимеров различных функциональных групп резко расширяет потенциальные возможности применения акриловых гидрогелей за счет улучшения физико-химических свойств материалов. Использование азотсодержащих гетероциклических фрагментов в составе сополимера приводит к улучшению физико-механических и абсорбционных характеристик акрилатных абсорбентов [16, 17].

Одними из наиболее перспективных гетероциклических модификаторов являются производные тетразола [18, 19]

Винитетразолы известны своей абсорбционной способностью по отношению к ионам переходных металлов. Наибольшей стабильностью характеризуются комплексы 5-поливинилтетразола, предсталяющие собой окрашенные продукты не растворимые в воде [20]. Соли и ГГ поливинилтетразола эффективно используются в качестве сорбентов металлов, матриц для конструирования каталитических систем, загустителей [21, 22 23, 24].

Полимеры винилтетразола способны образовывать интерполимерные комплексы с биополимерами, представляя тем самым интерес как иммобилизаторы ферментов, антигенов и антител [25] и являясь перспективными соединениями в плане создания новых лекарственных препаратов. Известны они и как огнезащитные материалы.

В целом, работ, касающихся синтеза и исследования физико-химических свойств тетразолилакрилатных сополимеров и композиций на их основе крайне мало. Именно поэтому получение и исследование свойств термостойких абсорбентов на основе акриловой кислоты , 5-винилтетразола и 1Ч,1Я-метиленбисакриламида является актуальным.

Заключение диссертации по теме «Высокомолекулярные соединения», Кабакова, Марина Михайловна

ВЫВОДЫ

1. Впервые получены суперабсорбенты на основе акриловой кислоты, 5-винилтетразола и М,М-метиленбисакриламида в качестве сшивающего агента.

Подобраны оптимальные условия синтеза для получения тетразолсодержащих акриловых гидрогелей с максимальной абсорбционной способностью: степень нейтрализации АК а =0.9, концентрация персульфата аммония ПСА =1.0 мас% на загрузку мономеров, температура синтеза 50 °С.

2. Показано влияние соотношения реагентов на абсорбционную способность конечного продукта и время реакции гелеобразования. Полученные зависимости позволяют прогнозировать свойства абсорбентов в зависимости от состава мономерной смеси.

3. Исследование абсорбционных свойств тетразолсодержащих акриловых гидрогелей методом ЦУ спектроскопии показало, что полученные материалы обладают высокими абсорбционными способностями по отношению к ионам переходных металлов, в 2-4 раза понижая их концентрацию в окружающем растворе.

4. Показано, что модификация акриловых гидрогелей 5-винилтетразолом значительно улучшает дефформационно-прочностые характеристики абсорбентов: на порядок повышает модуль упругости и относительное удлинение сополимеров, тем самым позволяя синтезировать материалы, сохраняющие заранее заданную форму в набухшем состоянии.

5. Впервые получены композиционные материалы на основе акриловой кислоты, 14,Ы-метиленбисакрил амида, 5-винилтетразола и стеклосфер обладающие высокими физико-механическими свойствами и повышенной способностью к набуханию.

6. Полученные композиционные материалы, в отличие от акриловых гидрогелей, могут быть использованы для создания сенсорных устройств (на присутствие ионов поливалентных металлов) в виде прочных пластин и изделий другой формы.

7. Изучены условия хранения синтезированных сополимеров на основе акриловой кислоты, 5-винилтетразола и 14,14-метиленбисакриламида. Показано, что материалы в течение 1 года незначительно изменяют свои физико-химические характеристики.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Кабакова, Марина Михайловна, 2006 год

1. Будтова Т.В., Сулейменов И.Е., Френкель СЛ. Силыюнабухающие полимерные гидрогели некоторые современные проблемы и перспективы (обзор) // Журн. прикл. химии. 1997. Т.70, № 4. С.529-539.

2. Philippova О.Е., Andreeva A.S., Khokhlov A.R. et al. Intelligent polymeric hydrogels// Langmuir. 2003. V.19, №18. P.7240-7248.

3. Carmen A., Angel C. Reversible adsorption by a pH- and temperature-sensitive acrylic hydrogel// J. of controled release. 2002. V.80. P. 247-257.

4. Guenther M., Gerlach G., Sorber J., Suchaneck G. pH sensors based on polyelectrolytic hydrogels// Smart structures and materials. 2005. V. 5759. P. 540548.

5. Pekel N., Sahiner N., Guven O. Hydrogels for the removal of heavy metal ions from aqueous systems // Rad Phys Chem. 2000. V.59. P. 485.

6. Morohashi S., Takaoka M., Yamamoto Т., Hoshino K. Adsorption properties of metal ions onto sodium polyacrylate gel// J.Chem. Eng. Jap. 1998. V.31, № 4. P.551-557.

7. Horkay F., Tasaki I., Basser P. Effect of monovalent-divalent cation exchenge on the swelling of polyacrylate hydrogels in physiological salt solutions// Biomacromolecules. 2001. V.2, №1. P.195-199.

8. Kong H.-J. et al. Decoupling the dependence of rheological/mechanical properties of hydrogels from solid concentration// Polymer. 2002. № 43. P. 6239-6246.

9. Johnson B.D., Beebe D.J., Crone W.C. Effects of swelling on the machanical properties of a pH-sensitive hydrogel for use in microfluidic devices// Materials science and engineering. 2004. V.24C, №4. P. 575-581.

10. Kara A., Uzun L., Besirli N., Denizli A. Poly(ethylene glycol dimethacrylate-n-vinyl imidazole) beads for heavy metal removal// Journal of hazardous materials. 2004. V.106,1.2-3. P.93-99.

11. Essawy A., Ibrahim S. Synthesis and characterization of poly(vinylpyrrolidone-co-methyl aery late) hydrogel for removal and recovery of heavy metal ions from wastewater// Reactive & Functional Polymers. 2004. V.61, №3. P.421-432.

12. El-Hag A., Shawky A., Abd El Rehim A., Hegazy A. Synthesis and characterization of PVP/AAc copolymer hydrogel and its applications in the removal of heavy metals from aqueous solution// European Polymer Journal. 2003. V.39, №12. P.2337-2344.

13. Dimitrov M., Lambov N., Shenkov S., Dosseva V., Baranovski V. Hydrogels based on the chemically crosslinked polyacrylic asid: biopharmaceutical characterization// Acta Pharm. 2003. №53. P.25-31.

14. Uchida Т., Toida Y., Sakakibara S., Tanaka H. Preparation and characterization of insulin-loaded acrylic hydrogels containing absorption enhancers// Chem. Pharm. Bull. 2001. V.49, №10. P. 1261-1266.

15. Заявл. 10.06.91.- № 4943430; Опубл. 15.10.93; Бюл.37-38, с.119.

16. Курмаз С.В., Рощупкин В.П. Винилтетразолы новые возможности конструирование сополимеров на основе акрилатов// Тез. докл. 5-й конференции по химии и физикохимии олигомеров, 4-6 окт. 1994, Черноголовка, 1994, с. 163.

17. Taden A., Alison Н. Т., Kraft A. Synthesis and Polymerization of 5-(Methacrylamido)tetrazole, a Water- Soluble Acidic Monomer// Jornal of Polymer Science. 2002. Part A. V.40. P. 4333-4343.

18. Кижняев B.H., Верещагин Л.И. Винилтетразолы. Синтез и свойства// Успехи химии. 2003.1.12, №2. С. 159-182.

19. Кижняев В.Н., Круглова В.А. Комплексообразование винилтетразолов и полимеров на их основе с хлоридами бивалентных металлов// ЖПХ. 1992. Т.65, Вып.8. С. 1879-1884.

20. Kizhnyaev V., Petrova V., Smirnov A. Rheological properties and gel formation of aqueous salt-containing solution of sodium poly(5- vinyltetrazolate) in the presence of Cr3* ions//Vysokomolek. Soed. 2001. Ser.A. i B, V.43, №5. P.883-889.

21. Annenkov V.V., Kruglova V.A., Alsarsur V., Shvetsova I. Complexation between poly(5- vinyltetrazole) and copper and cobalt ions in aqueous solutions// Vysokomolek. Soed. 2002. Ser.A. i B. V.44, №11. P.2053-2057.

22. Annenkov V.V., Kruglova V.A., Mazuar N.L. Complexes of poly-5-vinyltetrazole with weak polybases// J. Polym.Sci. P.A.: Polym.Chem. 1996. V.34, №4. P.597-602.

23. Симанова C.A., Бурмистрова H.M., Батанова И.С., Гавлина А.С., Коновалов Л.В. Комплексообразование платины, иридия, осмия при сорбции высоконабухающими сорбентами с гетероциклическими атомами азота// Журн. прикл. химии. 1998. Т.71, № 4 . С.573-579.

24. Пат. RU2144533 CI Takeda Chemical Industries, Ltd., Japan Tetrazole derivatives as hypoglycemic and hypolipidemic agents/ Soda, Takasi; Ikeda, Hitosi; Momose, Yu. 2000.

25. Оудиан Дж. Основы полимерной химии / Пер. с англ. -М: Мир. 1974. С.614.

26. Kazanskii K.S., Dubrowski S.A. Chemistry and Physics of "Agricul-tural" Hydrogels//Advances in Polymer Science. 1992. №.104 (Polyelecrolytes, Hydrogels, Cromatogr. Mater.). P.97-133.

27. Liw Z.S., Rempel G.L. Preparation of superabsorbent polymer by crosslinking acrylic acid and acrylamide copolymers// J. Appl. Polym. Sci. 1997. V.64, №7. P.1345-1353.

28. Пат. 5124416 США МКИ5 C08F2/10. Method for production of absorbent polymer/ Haruna Yoshinobu, Yano Akito, Irie Yoshio, Fujihara Teruaki; Nipon Shokubai KagakuKogyo, Co, Ltd.-№513074; Заявл.23.04.90. Опубл.23.06.92. РЖХим 1994 реф.ЗС437П.

29. А.с. 1781234 Россия МКИ C08F220/06. Получение акриловых полимеров, имеющих высокую способность к поглощению воды/ Юиожин Е.С., Куликова А.Е., Кригляшенко М.В.; Опубл. 15.12.92. Бюл. №46, С. 101.

30. Пат. 5462972 США МКИ6 C08J9/232; C08J9/236; Superabsorbent polymer having improved absorption rate and absorption underpressure/ Smith S.J., Nalco Chemical Co. № 443697; Заявл. 18.05.95; Опубл.31.10.95; НКИ 521/53; РЖХим 1997, реф.15Т204П.

31. Pradas М., Ribelles G., Aroca S. Porous poly(2-hydroxyethyl acrylate) hydrogels// Polymer. 2001. № 42. P. 4667-4674.

32. Валуев Л.И., Чупов B.B., Сытов Г.А. Влияние химического строения бифункциональных сшивающих агентов на структуру и физико-химические свойства неионогенных гидрогелей// Высокомолек. соед. Сер.А. 1995. Т.37, №5. С.787-791.

33. Thiel J., Maurer G.und Prausnitz J.M. Hydrogele: Verwendungs-moglichkeiten und termodynamische Eigenschaften// Chemie Ingeneur Technik 1995. B.67, № 12. S.1567-1583.

34. Dayal U., Mehta S.K., Choudhary M.S., Jain R.C. Synthesis of acrylic superabsorbents// J. Macromol. Sci. Part.C. 1999. V.39, № 3. P.507 525.

35. Harland R.S., Prudhomme R.H. Polyelectrolyte Gels: Properties, Preparation and Applications// ACS Symposium Series Vol.480. Amer. Chem. Society, Wash., D.C., 1992, p.24-41.

36. Ym L., Yc N. Preparation and characterization of pH-sensitive poly(ethylene oxide) grafted methacrylic acid and acrylic acid hydrogels by y-ray irradiation// Macromolacular research. 2004. V. 13, № 4. P. 625-635.

37. Andreeva A. S., Fomenkov A. I., Islamov A. KJi., Kuklin A. I.,

38. Philippova О. E. and Khokhlov A. R. Hydrophobic Aggregation in a Hydrophobized Poly(acrylic acid) Gel Subjected to Microphase Separation// Visokomolek. Soed. 2005 Vol. 47A, № 2. P.1235-1248.

39. Isikver Y., Saraydin D., Sahiner N. Poly(hydroxamid) hydrogels frompoly (aery lamide): preparation and characterization// Polymer Bulletin. 2001.V.47. P.71-79.

40. Naoji K., Nobuhide T., Takayuki S. Temperature-responsive properties of poly(acrylic acid-co-acrylamide)-graft-oligo(ethylene glycol) hydrogels. J. of applied polymer science. 2001. V. 80, №5. p.798-805.

41. Varghese S., Lele K., Srinivas D., Mashelkar A. Role of Hydrophobicity on Structure of Polymer-Metal Complexes// J. of Physical Chemistiy. 2001. V. 105 B, №23. P. 5368-5373.

42. Kim H. Variation in swelling behavior and volume transition temperature of temperature-responsive hydrogels modified by copolymerization// Nonmunjip -Ch'ungnam Taehakkyo Sanop Kisul Yon'guso. 2003. V.18, №1. P. 74-79.

43. Шварева Г.Н., Рябова E.H., Шацкий O.B. Суперабсорбенты на основе (мет)акрилатов, аспекты их использования // Пластические массы. 1996. № 3. С.32-35.

44. Zhao X., Zhu S., Hamielec A.E., Pelton R.H. Kinetics of polyelectrolyte network formation in free-radical copolymerization of acrylic acid and bisacrylamid// Macromol. Symp. 1995. № 92. P.253-300.

45. Omidian H., Hashemi S.A., Askari F. and Nafisi S. Modifying acrylic-based superabsorbents. Modification of crosslinker and comonomer nature// J. Appl. Polym. Sci. 1994. V. 54. P.241-249.

46. Omidian H., Hashemi S.A., Askari F. and Nafisi S. Modifying acrylic-based superabsorbents. Modification of process nature// J. Appl. Polym. Sci. 1994. V.54. P.251-256.

47. Buchanan K.J., Hind B. and Letcher T.M. Crosslinked poly(sodium acrylate) Hydrogels // Polym. Bull. 1986. V.15, № 4. P.325-332.

48. Mathur A.M., Mooijani S.K., Scranton A.B. Methods for Synthesis of Hydrogels Networks: A Review//J. Macromol. Sci. Part.C: Chem. Phys. 1996.V.36, №2. P.405-430.

49. Заявка 5179053 Японии МКИ C08K3/32. Antimicrobical water-absorbent resins/ Yamada M., Kato Y., Okada M., Kato H.; Toa Gosei Chem Ind. ; Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP.- № 93-179053; Заявл. 27.12.91; Опубл. 20.07.93; CA:120:136147.

50. Валуев И.Л., Кудряшов B.K., Обыденнова И.В. Исследование свойств гидрогелей на основе сополимеров 2-гидроксиэтилметакрилата// Вестн. Моск.ун-та. 2003. Сер.2. Химия. Т.44, №2. С.149-152.

51. Okay О., Yilmaz Y., Kaya D. Heterogeneities during the formation of poly(sodium acrylate) hydrogels// Polymer Bulletin. 1999. V.43. P.425-431.

52. Lopatin V. V., Askadskii A. A., Peregudov A. S. Structure and Properties of Polyacrylamide Gels for Medical Applications// Polymer Bulletin. 2004. V.46A, No. 12. P.425-431.

53. Karadag E., Saraydin D. Swelling of superabsorbent acrylamide/sodium aery late hydrogels prepared using multifunctional crosslinkers// J. of Applied Polymer Science. 2002. V.26, №6. P.863-875.

54. Тагер A.A. Физикохимия полимеров. M.: Химия. 1978. С.268.

55. Scott R.A., Peppas N.A. Kinetic study of acrylic acid solution polymerization// AIChE Journal. 1997. V.43, № 1. P. 135-144.

56. Tobita H., Hamielec A.E. A kinetic model for network formation free radical polymerization//Makromol. Chem. Macromol. Symp. 1988. №20/21. P.501-543.

57. Tobita H., Hamielec A.E. Modeling of network formation in free radikal polymerization//Macromolecules. 1989. V.22, № 7. P.3098- 3105.

58. Samchenko Y., Ulberg Z., Sokolyk A. Synthetic Hydrogels based on acrylic comonomers //J. chim-phys. et phys-chim biol. 1996. V.93, №5. P.920-931.

59. Галаев И.Ю. «Умные» полимеры в биотехнологии и медицине// Успехи химии. 1995. Т.64, №5, С.505-524.

60. Lee W.-F., Yeh P.-L. Superabsorbent polymeric materials. II. Swelling behavior of crosslinked polysodium acrylate-co-3-dimethyl(methacryloyl-oxyethyl)amonium propane sulfonate. in aqueous salt solution// J.Appl. Polym.Sci. 1997. V.64, № 9. P.1701-1712.

61. Katime I., Diaz de Apodaca E. Acrylic Acid/Methylmethacrylate Hydrogels. Effect of composition on mecanical and thermodynamic properties// Pure Appl. Chem. 2000. V.37A. No.4. P. 307-321.

62. Popovic S., Tamagawa H., Taya M. Mechanical testing of hydrogels and PAN gel fibers// Smart structures and materials. 2000. V.3987. P. 177-185.

63. Kim S., Lee K., Lee S. Water behavior of poly(acrylic acid)/ poly(acrylonitrile) semi-interpenetrating polymer network hydrogels// High performance polymers. 2004. V.16, №4. P.625-635.

64. Ilavsky M., Mamitbekov G., Bouchal K. Effect of negative charge concentration on swelling and mechanical behavior of poly(N-vinylcaprolactam) gels// Polymer Bulletin. 1999. V.43. P. 109-116.

65. Molloy P J., Cowling M J. Volume and density changes in polymer gels in seawater environments// Proceeding of the Institutions of Mechanical Engineers. 2000. Part L. V. 214. P. 223-228.

66. Gundogan N., Melekaslan D., Okay O. Rubber elasticity of Poly(N-isopropylacrylamide) gels at various charge densities// Macromolecules. 2002. V. 35. P. 5616-5622.

67. Rodriguez E., Katime I. Behavior of acrylic acid-itaconic acid hydrogels in swelling, shrinking, and uptakes of some metal ions from aqueous solution// J. of applied polymer sceince. 2003. V.90, №2. P.530-536.

68. Rivas B.L., Seguel G.V. Poly(acrylic acid -co malein acid) with metal complexes with copper (П), cobalt (П) and nickel (П). Synthesis, characterization and structure of its metal chelates// Polyhedron. 1999. V.18, № 19. P.2511-2518.

69. Marra S.P., Ramersh K.T., Douglas A.S. Mechanical characterization of active poly(vinyl alcohol)-poly(acrylic acid) gel// Materials Science and Engineering. 2001. PartC. Band 14. P. 25-34.

70. Carrot G., Schmitt В., Lutz P. Synthesis and characterization of amphiphilic networks obtained by copolymerization of poly(ethylene oxide) macromonomers with methyl methacrylate//Polym. Bull. 1998. V.40. P. 181-188.

71. Valles E., Durando D., Katime I., Mendizabal E., Ouig J. E. Equilibrium swelling and mechanical properties of hydrogels of acrylamide and itaconic acid or its esters// Polymer Bulletin. 2000. №44. P. 109-114.

72. Isik B. Swelling behavior and determination of diffusion characteristics of acrylamide-acrylic acid hydrogels// J. of Applied Polymer Science. 2004. V.91, №2. P.1289-1293.

73. Zhou W.-J., Yao H.-J., Kurlh M.J. Studies of crosslinked poly (AM MSAS-AA)gels. II. Effects of polymerization conditions on the water absorbency// J. Appl. Polym. Sci. 1997. V.64,№5. P.1009-1014.

74. Zhou W.-J., Yao H.-J., Kurlh M.J. Studies of crosslinked poly (AM MS AS- AA) gels. I. Synthesis and characterization// J. Appl. Polym. Sci. 1997. V.64, № 5. P.1001-1007.

75. Shimomura T. The preparation and application of high performance superabsorbent // Polym. Mater. Sci. Eng. 1993. V.69. P.485-486.

76. Пат. 5290871 США МКИ C08F255/00; C08F265/00. Grafted copolymers highly absorbent to aqueous electrolyte solutions/ Ahmed I., Hsieh H.L.,Phillips Petroleum Co.-№65829; Заявл. 21.5.93; Опубл. 1.03.94; НКИ 525/291; РЖХим 1995, реф.16Т193П.

77. Ravi N., Mitra A., Zhang L. The effect of hydrophobicity on the viscoelastic creep characteristics of poly(ethylene glycol)-acrylate hydrogels// Polymer gels. 2003. V. 833. P. 233-247.

78. Пат. 5322896 США МКИ C08J3/24, C08F8/32. Process for producing improved water resin and resin made by the same/ Ueda Shigeki, Tanaka Kenji; Sanyo

79. Chemical Ind.Ltd. № 2346; Заявл. 6.01.93; Опубл. 21.06.94; Приор.28.01.92. № 4-38634 (Япония); НКИ 525/119; РЖХим 1996, реф.15Т260П.

80. Bigak N., Karaoglan S., Senkal В. Synthesis of N,N diallylmalonamide and its copolymer gels with acrylic acid and acrylamide// Angew. Makromol. Chem. = Appl. Macromol. Chem. and Phys. 1998. V.225. C.13-16.

81. Пат. 5328935 США МКИ C08J9/20; C08J9/28. Method of making a superabsorbent polymer foam/ Phan Dean Van, Trokhan P.D.; The Procter and Gamble Co. № 37803; Заявл. 26.03.93; Опубл. 12.07.94; НКИ 521/64; РЖХим. 1996, реф.6Т157П.

82. Pekel N., Giiven О. Separation of heavy metal ions by complexation on poly (N-vinyl imidazole) hydrogels // Polymer Bulletin. 2004. V.51, № 6. P. 307-314.

83. Величкова P., Христова Д., Панчев И. Амфифильные сополимеры на основе гетероциклических мономеров// Cnic. Болг. АН. 1995. Т. 108, № 5-6. С.56-66.

84. Анненков В.В., Круглова В.А. Полиэлектролитные свойства тетразолсодержащих сополимеров// Высокомолек. соед. 1991. Т.ЗЗ А, №10. С.2050-2055.

85. Pekel N, Gbven О. Synthesis and characterization of poly(N-vinyl imidazole) hydrogels crosslinked by gamma irradiation// Polymer International. 2002. V.51, 1.12. P.1404-1410.

86. Пат. 5523367 США, МКИ6 C08F226/06 C08F228/02. Superabsorbent polymer from ampholytic monomers/ Ahmed Igbul; Phillips Petroleum Co. № 376577; Заявл. 23.1.95. Опубл. 04.06.96; НКИ 526/240. РЖХ 1998, №8, реф.8Т304П.

87. Пат. 5591425 США МКИ А61К7/06. Two-package pretreatment and hair relaxed compositions containing polyampholyte terpolymers / Daliwal Т.; НКИ 424/704; Заявл.08.06.94; Опубл. 7.01.97; CA: 126: 161985k.

88. Пат. 5236965 США МКИ C08J9/00. Hydrophilic swellable polymers/ Engelhardt F„ Elbert G.; Cassella A.G.- № 5756; Заявл. 19.01.93; Опубл. 17.08.93; НКИ 521/142. РЖхим 1995, реф.1Т121П.

89. Пат. 5281673 США, МКИ5 C08F251/00 C08F255/00. Superabsorbent polymer/ Ahmed I., Hsieh H.L.; Phillips Petroleum Co. № 11917; Заявл. 1.2.93; Опубл.25.01.94; НКИ 525/281. РЖХ 1995, №12, реф.12Т196П.

90. El-Hamshaiy Н., El-Garawany М., Assubaie N., Al-Eed M. Synthesis of poly(acrylamide-co-4-vinylpyridine) hydrogels and their application in heavy metal removal// J. of Applied Polymer Science. 2003. V.89, №9. P.2522-2526.

91. Devine M., Higginbotham L. Synthesis and characterisation of chemically crosslinked N-vinyl pyrrolidone based hydrogels// Euoropean polymer journal. 2005. V.41, №6. P. 1272-1279.

92. Островский В.А., Колдобский Г.И. Энергоемкие тетразолы// Рос. хим. журн. Журн. Всес. хим. об-ва. 1997. Т.41, №2. С.84-98.

93. Пат. RU 2146236 С1, Russ. Production of water gel explosives/ Kizhnyaev V., Petrova V., Smirnov A., Gorcovenko O. 2000.

94. Пат. WO 2005035466 A2, USA Gas-generating propellants containing vinylheteroaromatic nitrogen polymers as fuel phase for inflation of vehicle airbags/ Williams Graylon K., Burns Sean P., Mishra Indu B. 2005.

95. Лавров H.A., Писарев А.Г. Особенности деструкции N- винильных полимеров// Пластические массы. 2002. № 1. С.28-33.

96. Рощупкин В.П.,Неделько В.В., Курмаз С.В. Закономерности термических превращений в гомологическом ряду полимеров 5-винилтеразола и его 2-алкилпроизводных// Высокомолек. соед. 1989. Т.31А, №8. С.1726-1733.

97. Круглова В.А., Анненков В.В., Сараев В.В., Давыдов Р.В., Крайкивский П.Б. Взаимодействие поли-5-винилтетразола с ионами меди в водном растворе.// Высокомолек. соед. 1997. Т. 39Б, №7. С. 1257-1259.

98. Annenkov V.V., Mazyar N.L., Kruglova V.A. Interpolymer complexes of Poly(5-vinyltetrazole) and Poly(l-vinylazoles).// Polymer Science. 2001. V.43A, №8. P.1308-1314.

99. Кижняев B.H., Круглова B.A., Ратовский Г.В., Пратасова JI.E., Верещагин Л.И., Гареев В.А, Синтез, исследование и химическая модификация полимеров винилтетразолов//Высокомолек.соед. 1986. Т. 28А, №4. С.765-770.

100. Gaponik P.N., Ivashkevich О.А., Chernavina N.I., Lesnikovich A.I., Sukhanov G.T., Gareev G.A. Polymers and copolymers based on vinyl tetrasoles. 2.Alkylation of poly(5-vinyltetrasoles)// Angew. makromol.Chem. 1994. B.219. S.89-99.

101. Кижняев B.H., Круглова В.А., Шиверновская О.А., Ратовский Г.в., Протасова Л.Е., Верещагин Л.И. Винилтетразолы. Электронное строение и активность винилтетразолов в радикальной гомополимеризации// Изв. АНСССР. Сер.Хим. 1991. №10. С.2234-2238.

102. Гапоник П.Н., Ивашкевич О.А., Ковалева Т.Б., Морозов В.А., Кригер А.Г., Фрончек Е.В., Цайлингольд В.Л., Грачев В.П. Сополимеризация 2-метил-5-винилтетразола с акриловыми мономерами// Высокомолек. соед. 1988. Т.ЗОБ, № 1. С.39-42.

103. Харатян В.Г., Маилян Н.Ш., Асатрян Р.С., Гаспарян М.Ц., Киноян Ф.С., Асратян Г.В., Дарбинян Э.Г., Мацоян С.Г. Сополимеризация 1-метил-5-винил и 2-метил-5-винилтетразолов с акрилонитрилом//Арм. хим. журн. 1989. Т.42, №11.С.736-740.

104. Анненков В.В., Круглова В.А., Казимировская В.Б., Лещук С.И., Москвитина Л.Т., Бойко Н.М., Ананьев В.А. Физиологическая активность сополимеров 5-изопропенилтетразола с 1-винилпирролидоном//Хим.-фарм. журн. 1995. №1. С.38-40.

105. Игрунова A.B., Сиротинкин Н.В., Успенская М.В. Синтез и исследование свойств новых полиэлектролитных тетразолсодержащих акриловых гидрогелей// Сб.тез. докл. Ш научн-техн. конф. аспирантов СПбГТИ (ТУ), часть П, Санкт-Петербург: СПбГТИ (ТУ), 2000, С.75.

106. Игрунова A.B., Сиротинкин Н.В., Успенская М.В. Синтез и абсорбционная способность новых полиэлектролитных тетразолсодержащих акриловых гидрогелей// Журн. прикл. химии. 2001. Т.74, № 5. С.793-797.

107. Кижняев В.Н., Баженов Д.Н., Смирнов А.И. Особенности полимеризации 5-винилтетразола в присутствии пероксидных инициаторов// Высокомолек. соед. 1999. Т.41, №4. С. 722-725.

108. Ратовский Г.В., Шиверновская O.A., Бирюкова Е.И., Смирнов А.И. Влияние электронной структуры винилазолов на их активность при взаимодействии с радикалами// Журнал общей химии. 1996. Т.66, №4. С.648-651.

109. Кижняев B.H., Круглова В.А., Иванова H.A., Бузилова С.Р. Специфические особенности радикальной полимеризации ионогенных С-винилтетразолов// Изв.вузов. Химия и хим. технология. 1990. Т.ЗЗ, № 7. С. 106-109

110. A.c. 1781232 Россия МКИ C08F126/06. Электрохимическая полимеризация 5-винилтетразола/ Саргисян С.А., Данилян A.A., Погосян Г.М. № 4869733; Заявл.09.09.90; Опубл. 15.12.92. Бюл.46, С. 101.

111. Рощупкин В.П., Курмаз C.B. Кинетика и механизмы химических реакций в твердом теле// Тез. докл. X Всесоюзн. конф., Черноголовка, 1989, С.191.

112. Кижняев В.Н., Смирнов А.И. Влияние природы растворителя на радикальную полимеризацию винилтетразолов//Высокомолекул.соед. 1995. T. 37А, № 5. С.746-751.

113. Кижняев В.Н., Круглова В.А., Верещагин Л.И. Водорастворимые и водонабухающие полимерные соли 5-винилтетразола// Журн. прикл. химии, 1990. Т.63, №12. С.2721-2724.

114. Круглова В.А., Кижняев В.Н. О спонтанной полимеризации 5-винилтетразола в растворе// Высокомолекул. соед. 1985. Т.27Б, № 4. С.243-244.

115. Круглова В.А., Воропаева Е.Ф., Анненков В.В., Кижняев В.Н. Синтез и свойства сополимеров 5-винилтетеразола с акриловой кислотой// Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1987. Т.30, №12. С.105-109.

116. Ivashkevich O.A., Gaponik P.N., Kovalyova T.B. Copolymerization of 1-vinyltetrazole with vinyl monomers// J. Appl. Polym. Sci. 1987. V.33. P.769-773.

117. Харатян В.Г., Гавалян В.Б., Асратян Г.В., Симонян JI.X., Дарбинян Р.Ж., Мацоян С.Г. Сополимеризация 1-метил-5-винил- и 2-метил-5-винил-тетразолов с хлоропреном// Арм. хим. журн. 1988. Т.41, №8. С.791-495.

118. Ivashkevich О.А., Gaponik P.N., Kovalyova T.B. Copolymerization reactivities and electron structure of 2-alkyl-5-vinyltetrazoles//Macromol.Chem. 1992. V.193, №6. P.1369-1376.

119. Кижняев B.H., Смирнов А.И., Бирюкова Ю.И., Новиков В.И., Апарин П.Г. Некоторые иммунобиологические характеристики полимерных производных винилазолов// Хим.-фарм. журн. 1992. Т.26, №11-12. С.55-57.

120. Круглова В.А., Анненков В.В., Болыпедворская P.JL, Добрынина JI.M., Колабина А.В. Синтез и свойства азолсодержащих сополимеров с винилпирролидоном// Высокомолекул. соед. 1986. Т.28Б, №7. С.528-531.

121. Дубровский С.А., Казанский К.С. Термодинамические основы применения силыюнабухающих гидрогелей в качестве влагоабсорбентов (обзор)// Высокомолек. соед. Сер. Б. 1993. Т.35, № 10. С. 1712-1721.

122. Ricka J., Tanaka Т. Swelling of ionic gels: quantitative performance of the Donnan's theory// Macromolecules. 1984. V.17, № 12. P.2916 2921.

123. Tong Z., Liu X. Swelling equilibrium and volume phase transition of partially neutralized poly(acrylic acid) gels// Eur. Polym. J. 1993. V.29, № 5. P.705-709.

124. Zhang Y., Chu Ching-Chang Thermal and mechanical properties of biodegradable hydrophilic-hydrophobic hydrogels based on dextran and poly(lactic acid)// Journal of materials science. 2002. V.13. P.773-781.

125. Quintana J., ValderrutenN., Katime I. Mechanical properties of poly (N-isopropyl-acrylamide-co-itaconic acid) hydrogels// Journal of applied polymer science. 2002. V.85. P.2540-2545.

126. Самченко Ю.М., Ульберг 3.P., Комарский С.А. рН-чувствительные гидрогели и взаимопроникающие сетки на основе акриловых мономеров// Коллоидный журнал. 1998. Т.60, №6, С.821-825.

127. Liu Н., Hidetaka L., Tongsheng М. A stady on the friction properties of PAAc hydrogels under low loads in air and water// Wear. 2004. V. 257. P. 665-670.

128. Cram S., Brown H., Sprinks G. Hydrofobically modified acrylamide-based hydrogels// Smart materials. 2005. № 3. P. 153-162.

129. Petrovic S., Zhang W., and Ciszkowska M. Preparation and Characterization of Thermoresponsive Poly(iV-isopropylacrylamide-co-acrylic acid) Hydrogels: Studies with Electroactive Probes//Anal. Chem. 2000. V.72. P.3449-3454.

130. Serpe J., Lyon L. Nanostructured hydrogel films: formation and charactarization// 223rd ACD national meeting/ Orlando. April 2002. V.l. P. 281.

131. Flory P.J. Principles of Polymer Chemistry. N.Y., Elsevier. 1972. P. 672.

132. Круглова В.А., Кижняев В.Н., Верещагин Л.И., Колабина А.В. Студнеобразование в системе вода — полимерная соль 5-винилтетразола// Процессы студнеобразования в полимерных системах. 4.2, Саратов: Изд-во Сарат. ун-та, 1985, С.108.

133. Шибалович В.Г., Голубева И.Ю., Николаев А.Ф. Полиакрилатные гидрогели и их абсорбционная способность// Пластмассы со специальными свойствами. Матер, научн.-техн. семинара 16-18 июня, СПб, 1992, С.105-108.

134. Qiu Y., Park К. Superporous IPN hydrogels having enhanced mechanical properties// AAPS PharmSciTech. 2003. V.4, №4. P.406-412.

135. Kato N., Yamanobe S., Sakai Y., Takahashi F. Magnetically activated swelling for thermosensitive gel composed of interpenetrating polymer network constructed with poly(acrylamide) and poly(acrylic acid// Analytical Sciences. 2001. V.l7. P.l 1251128.

136. Tanaka T. et. al "Phase Transition in Ionic Gels," Physical Review Letters. 1980. Vol. 45. P. 1636.

137. Seon Jeong Kim, Sang Jun Park Properties of smart hydrogels composed of polyacrylic acid/poly( vinyl sulfonic acid) responsive to external stimuli// Smart mater, struct. 2004. № 13. P.317-322.

138. Kimiko M., Hideki A., Hiroyuki O. Dependence of temperature-sensitivity of poly(N-isopropylacrylamide-co-acrylic acid) hydrogel microspheres upon their sizes// Studies in surface science and catalysis. 2001. V.132. P.355-358.

139. Rifi E.H., Leroy M.J.F., Brunette J.P. Extraction of copper, cadmium and related metals with poly(sodium aciylate aciylic acid) Hydrogels // Solv. Extr. and Ion Exch. 1994. V. 12, № 5. P. 1103-1119.

140. Ricka Y., Tanaka T. Phase transition in ionic gels induced by copper complexation // Macromolecules. 1985. V.18, № 1. P.83-85.

141. Sakohara S., Muramoto F., Asaeda M. Swelling and shrinking processes of sodium polyaciylate type superabsorbent gel in electrolyte solutions// J.Chem. Eng. Jap. 1990. V.23, № 2. P.119- 124.

142. Будтова T.B., Френкель С.Я., Сулейменов И.Э. Перераспределение концентрации низкомолекулярных солей металлов в присутствии силыюнабухающих полиэлектролитных гидрогелей// Высокомолек. соед. 1992. Т.34А, № 5. С.100-106 .

143. Будтова Т.В., Френкель СЛ. Кооперативный эффект взаимодействия гидрогелей с растворами поливалентных металлов// Высокомолек. соед. 1991. Т.ЗЗБ, №11. С.856-858 .

144. Будтова Т.В., Бичуцкий Д.А., Куранов А.Л., Сулейменов И.Э. Реверсионное набухание гидрогеля в солях поливалентных металлов// Журн. прикл. химии. 1997. Т.70,№З.С.511-513.

145. Анненков В.В., Даниловцева Е.Н., Луненок О.В., Алсарсур И.А., Сараев.В.В.// Взаимодействие сополимера акриловой кислоты и 1-винилимидазола с ионами меди (II) в водной среде. Изв. РАН Серия Химия. 2001. №8. С. 1317-1323.

146. Yamashita К., Nishimura Т., Nango М. Preparation of IPN-type stimuli-responsive heavy-metal-ion adsorbent gel// Polymers for Advanced Technologies. 2003. V.14, №3. P. 189-194.

147. Gaponic P., Ivashkevich N., Krasitskii О., Tuzik A., Lesnikovich A. Water soluble polymeric complexes of cobalt(II) and nicel(II) with azolate anions// Russian J. of general chemistry. 2002. V.72, №9. P. 1457-1462.

148. Caykara Т., Inam R. Determination of the competitive adsorption of heavy metal ions on poly(N-vinyl-2-pyrrolidone/acrylic acid) hydrogels by differential pulse polarography// J. of Applied Polymer Science. 2003. V.8, №8. P.2013-2018.

149. Kesenci К.; Say R.; Denizli A. Removal of heavy metal ions from water by using poly(ethyleneglycol dimethacrylate-co-acrylamide) beads// European Polymer Journal. 2002. V.38, №7. P.1443-1448.

150. Saraydin D., Karadag E., Gueven O. Adsorption of some heavy metal ions in aqueous solutions by acrylamide/maleic acid hydrogels// Separation Science and Technology. 1995. V.30, №17. P.3287-98.

151. Brock D. Review of Artificial Muscle based on Contractile Polymers// A.I.Memo. 1991. November. № 1330.

152. Tsarenko I.V., Makarevich A.V., Orechov D.A. Microbicidal properties of polymer films modified by five membred polynitrogen heterocycles// Bioprocess Engineering. 1998. V.19, № 6. P.469-473.

153. Круглова B.A., Анненков B.B., Москвитина JI.T., Бойко Н.М., Бузилова С.Р., Казимировская В.Б. Синтез и исследование влияния на процесс гемокоагуляции поли-5-изопропенилтетразола//Хим.-фарм. журн. 1989. Т.23, №2. С. 195-198.

154. Круглова В.А., Анненков В.В., Верещагин Л.И., Павленко В.В., Казимировская

155. B.Б., Москвина Л.Г., Бойко Н.М., Мансурова Л.А., Скорнякова А.Б., Калмыков

156. C.В. Синтез сополимеров винилазолов и их физиологическая активность// Хим-фарм.журн. 1987. Т.21, №2. С.159-163.

157. Пат. 4229230 Германии МКИ А61КЗ1/55. Transdermal therapeutic system with pentylene tetrazole as active agent/ Herrmann F., Hille Т. Заявл. 02.09.92. Опубл. 03.03.94. CA: 120: 226985h.

158. Высоцкая Е.П., Гальбрайх Л.С., Грунин Ю.В., Литвинова Т.А. Сорбционные свойства целлюлозных волокон, модифицированных прививкой поли-2-метил-5-винилтетразола//Хим. волокна. 1988. №.3. С.21-23.

159. Заявка 95110492/02 России МКИ С06В21/00. Способ получения гидрогелей/ Кижняев В.Н., Петрова Т.Д., Смирнов А.И., Горковенко О.П.- № 95110492/02. Заявл. 23.06.95. Опубл. 10.06.97. Бюл.16.

160. Пат. JP11133617 Hitachi Chemical Co., Ltd., Japan. Diluted alkali soln.-developable photosensitive resin composition containing tetrazole derivative and photosensitive film for chemical etching using it/ Ishikawa, Isao; Kimura, Satoko. 1999.

161. Яблокова. H.B. Особенности разложения пероксидных инициаторов в реальных полимеризационных средах //Веста. Нижегор. гос. ун-та им.Н.И.Лобачевского. Органические и элементоорг. пероксиды. Н.Новгород. 1996. С.77-88.

162. F.Rodriguez. Principles of polymer systems. 3 rd.ed, Hemisphere, New York. 1989. 319 c.

163. Игрунова A.B., Сиротинкин H.B., Успенская M.B. Акриловые гидрогели: Метод, указания. СПб: СПбГТИ (ТУ), 2001, 30 с.

164. Карякин Ю.В. Чистые химические вещества. Руководство по приготовлению неорганических реактивов и препаратов в лабораторных условиях. М.: Химия. 1974.407 с.

165. Рабинович В.А., Хавин ЗЛ. Краткий химический справочник/Под ред. А.А.Потехина, А.И.Ефимова. Л.: Химия. 1991. С.307 308, 386 - 389.

166. Рабинович В.А., Хавин 3Л. Краткий химический справочник/Под ред. А.А.Потехина, А.И.Ефимова. Л.: Химия. 1991. С.307-308, 386-389.

167. Григоров О.Н., Карпова И.Ф., Козьмина З.П, Тихомолова К.П., Фридрихсберг Д.А., Чернобережский Ю.М. Руководство к практическим работам по коллоидной химии. М.: Химия. 1964. с.295 304.

168. Куренков В.Ф. Практикум по физике и химии полимеров. М.: Химия, 1990. С.51 82, 184 - 194, 250 - 256, 263 -269.

169. Thermoplaste. Applikationssammlung. Termische analyse. Mettler- Toledo. 1997.

170. Королев Г.В., Могилевич M.M., Голиков И.В. Сетчатые полиакрилаты. Микрогетерогенные структуры, физические сетки, деформационно-прочностные свойства. М.: Химия. 1995. С.25.

171. Seidel К., Kulicke W.-M. Rheo-mechanical characterization hydrogels// Proceeding of the International Congress on rheology "13th, Cambridge". 2000. Band 4. P. 296298.

172. Липатова Т.Э. Каталитическая полимеризация олигомеров и формирование полимерных сеток. Киев: Наукова думка. 1974. 207 с.

173. Иржак В.И., Розенберг Б.А., Ениколопян Н.С. Сетчатые полимеры: синтез, струюура и свойства. М.: Наука. 1979. С.145-147.

174. Фридрихсберг Д.А. Курс коллоидной химии. Ленингр. отд.: Химия. 1974. С. 259-262.

175. Кабакова М.М., Успенская М.В., Сиротинкин Н.В., Санатин Н.Е.// Поведение сшитых сополимеров акриловой кислоты и 5-винилтетразола в водных средах. Журн. прикл. химии. 2003. Т.76, N7. С.1210-1212.

176. Штильман М.И., Остаева Г.Ю., Артюхов АА. И др. Эпоксидсодержащие пористые гидрогели акриламида: исследование влияния условий синтеза// Пластические массы. 2002. № 3. С. 25-28.

177. Крючков Ф.А. Деструкция полимерных гидрогелей в процессе изменения их объема.//Высокомолек. соед. 1995. Т.37А, №6. С. 1024-1028.

178. Kazuhimo Н., Harujchi К., Takeo М. Some features in gel drying process and dehydrated substances// Progress of theoretical physics supplement. 1997. № 126. C. 249-252.

179. Ренби Б., Рабен Я. Фотодеструкция, фотоокисление, фотостабилизация полимеров.-М. 1978. С. 185.