Термодинамика комплексообразования представителей витаминов группы В с биометаллами в водно-органических растворителях тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.01, кандидат наук Душина, Светлана Владимировна

• Душина, Светлана Владимировна
• кандидат наук
• 2014

Оглавление диссертации кандидат наук Душина, Светлана Владимировна

ОГЛАВЛЕНИЕ

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. ОСОБЕННОСТИ СОЛЬВАТАЦИИ РЕАГЕНТОВ В ВОДНО-

ОРГАНИЧЕСКИХ РАСТВОРИТЕЛЯХ

1.1. Сольватация ионов ¿/-металлов

1.1.1. Сольватация ионов Си2+ в водно-органических растворителях

1.1.2. Сольватное состояние ионов серебра (I) в водно-органических растворителях

1.1.3. Термодинамические характеристики переноса ионов железа (ИДИ) из воды в водно-органические растворители

1.1.4. Сольватация никеля (II)

1.2. Термодинамика сольватации слабых электролитов

1.2.1. Термодинамические характеристики сольватации никотинами-

да в водно-органических растворителях

1.2.2. Изменение энергии Гиббса переноса никотиновой кислоты из воды в бинарные растворители

1.2.3. Структурные особенности сольватации производных пиридина

1.2.4. Структурный аспект сольватации никотинамида в водно-органических растворителях

1.2.5. Влияние температуры на сольватацию никотинамида в водно-этанольном растворителе

1.2.6. Связь термодинамических и структурных характеристик сольватации никотинамида

ГЛАВА 2. КИСЛОТНО-ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА НИКОТИНОВОЙ КИСЛОТЫ И ЕЕ АМИДА В ВОДНО-ОРГАНИЧЕСКИХ РАСТВОРИТЕЛЯХ

2.1. Константы протонирования никотинамида и его анало-

гов

2.2. Изменение энергии Гиббса переноса реагентов и реакции про-тонирования никотинамида из воды в растворители вода-этанол

и вода-диметилсульфоксид

2.3. Изменения энтальпии переноса реагентов и реакции протони-рования никотинамида из воды в водно-этанольный и водно-диметилсульфоксидный растворитель

2.4. Особенности влияния водно-органических растворителей на механизмы и константы протолитических равновесий с участием никотиновой кислоты

2.5. Возможности сольватационно-термодинамического подхода при таутомерной специфике сольватационных вкладов лиган-

да

2.6. Изменения энтальпийных и энтропийных характеристик переноса реагентов и реакции кислотно-основного взаимодействия с участием никотинат-иона и никотиновой кислоты

ГЛАВА 3. ВЛИЯНИЕ СОЛЬВАТАЦИИ РЕАГЕНТОВ НА ТЕРМОДИНАМИЧЕСКИЕ ХАРАКТЕРИСТИКИ КОМПЛЕКСООБРАЗО-ВАНИЯ С УЧАСТИЕМ ВИТАМИНА И ПРОВИТАМИНА «РР»

3.1. Комплексообразования никотинамида с ионами меди (II)

3.1.1. Состояние проблемы

3.1.2. Влияние изменения энергии Гиббса переноса реагентов на смещение равновесия комплексообразования никотинамида с ионами меди (II) в водных растворах этанола и ДМСО

3.1.3. Применение сольватационно-термодинамического подхода к изменению энтальпии реакции образования никотинамидных

комплексов меди (II)

3.1.4. Комплексообразование меди (II) с никотинат-ионом

3.1.5. Анализ сольватационных вкладов реагентов в изменение свободной энергии реакции комплексообразования Cu(II) с никотиновой кислотой с учетом ее таутомерных равновесий

3.2. Комплексообразование никотипамида с ионами серебра (I)

3.2.1. Состояние вопроса

3.2.2. Изменение энергии Гиббса переноса участников и реакции комплексообразования ионов Ag+ с никотинамидом

3.2.3. Изменение энтальпийных и энтропийных характеристик реагентов и реакции переноса никотинамидных комплексов серебра (I)

3.3. Координационные равновесия в системе Fe3+- NicNH2 - бинарный растворитель

3.3.1. Состояние проблемы

3.3.2. Влияние водно-органических растворителей на устойчивость никотинамидных комплексов железа(Ш)

3.3.3. Изменение энергии Гиббса переноса реагентов и реакции образования никотинамидного комплекса железа(Ш) из воды в водно-органический растворитель

3.3.4. Изменения энтальпийных и энтропийных характеристик переноса реакции комплексообразования железа(Ш) с никотинамидом

3.4. Координационные равновесия в системе ион Fe3+ - никотиновая кислота - бинарный растворитель

3.4.1. Состояние вопроса

3.4.2. Влияние бинарных растворителей на устойчивость комплексов железа(Ш) с никотиновой кислотой и никотинат-ионом

3.4.3. Сольватационные вклады реагентов в изменение энергии Гиб-бса переноса реакции образования комплекса Fe(III) с никотиновой кислотой

3.4.4. Изменения энтальпийных и энтропийных характеристик переноса реагентов и реакции комплексообразования железа (III) с никотиновой кислотой

3.5. Комплексообразование никотинамида с ионами никеля

(II)

3.5.1. Состояние проблемы

3.5.2. Влияние бинарных растворителей на устойчивость координационного соединения никель(Н) - никотинамид

3.5.3. Влияние бинарных растворителей на изменение энтальпии комплексообразования иона никеля(П) с никотинамидом

ГЛАВА 4. РАЗВИТИЕ СОЛЬВАТАЦИОННО-ТЕРМОДИНАМИЧЕСКОГО ПОДХОДА К ОПИСАНИЮ РОЛИ РАСТВОРИТЕЛЯ В РЕАКЦИЯХ КОМПЛЕКСООБРАЗОВАНИЯ

4.1. Некоторые теоретические аспекты влияния водно-органических растворителей на равновесные процессы

4.2. Учет роли растворителя в координационных равновесиях на примере реакции образования никотинамидного комплекса се--ребра (I)

4.2.1. Учет пересольватации донорного центра лиган-

да

4.2.2. Пересольватация координационного места центрального иона

4.2.3. Учет молекул координирующего растворителя в выражении константы устойчивости комплексного иона

4.2.4. Вклад характеристики переноса растворителя в термодинамическую характеристику переноса реакции

ГЛАВА 5. ЗАКОНОМЕРНОСТИ И ОСОБЕННОСТИ ВЛИЯНИЯ СОЛЬВАТАЦИИ РЕАГЕНТОВ НА ТЕРМОДИНАМИЧЕСКИЕ ХА- ■ РАКТЕРИСТИКИ КОМПЛЕКСООБРАЗОВ АНИЯ С УЧАСТИЕМ ПРОИЗВОДНЫХ ПИРИДИНА

5.1. Вклад величины изменения термодинамической характеристики переноса донорного центра лиганда

5.1.1. Учет вклада величины изменения энергии Гиббса переноса лиганда (донорного центра) лиганда

5.1.2. Учет вклада величины изменения энтальпийной характеристики переноса лиганда (донорного центра лиганда)

5.1.3. Учет вклада изменения энтальпии переноса растворителя в соотношении сольватационных вкладов реагентов

5.1.4. Учет конкурирующего равновесия образования сольватов (гидратов) центрального иона и лиганда

ГЛАВА 6. ВОЗМОЖНОСТИ СОЛЬВАТАЦИОННО-

ТЕРМОДИНАМИЧЕСКОГО ПОДХОДА В СОЗДАНИИ НАУЧНЫХ ОСНОВ ИЗУЧЕНИЯ И ПРОГНОЗИРОВАНИЯ ТРАНСПОРТНЫХ СВОЙСТВ ЛЕКАРСТВЕННЫХ ВЕЩЕСТВ

6.1. Физико-химические основы рационального драгдизайна. Роль термодинамики в исследовании биологических процессов

6.2. Роль гетероциклических соединения в биохимических процессах

6.3. Биологические свойства объектов исследования

6.3.1. Значимость серебра (I)

6.3.2. Терапевтические свойства меди(П)

6.3.3. Роль железа и его метаболизм в организме человека

6.3.4. Никотинамид - носитель биологически активных свойств

6.3.5. Биохимические свойства никотиновой кислоты

6.3.6. Фармакологические основы применения этанола и ДМСО

6.4. Фармако- и мембранологический аспект термодинамического изучения системы серебро (I) - никотинамид — водно-органический растворитель

6.5. Роль кислотно-основных равновесий в понимании вопроса аккумуляции витамина РР во внутриклеточном пространстве

ОСНОВНЫЕ ИТОГИ РАБОТЫ

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

ПРИЛОЖЕНИЕ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Термодинамика комплексообразования представителей витаминов группы В с биометаллами в водно-органических растворителях»

ВВЕДЕНИЕ

Растворитель, выступает в роли активного участника химической реакции, оказывает существенное влияние на ее скорость, направление, механизм и т. д., являясь действенным средством управления химическим процессом.

Исследование влияния состава растворителя на процессы комплексообразо-вания является одним из важных направлений неорганической и физической химии растворов. Это предопределено значимостью координационных равновесий в водных и неводных растворителях, а также представляет теоретический интерес для установления причинно-следственной связи процессов сольватации и ком-плексообразования.

Выявление роли среды (растворителя) и сольватации в протекании биологических процессов следует отнести к разряду важнейших задач, решаемых и биолого-химическими дисциплинами. По этой причине развитие теории растворов во многом определяет прогресс в развитии молекулярной биофизики, молекулярной биохимии, бионеорганической и биоорганической химии.1 В настоящей работе анализ причин смещения координационных равновесий проведен при помощи универсального инструмента - сольватационно-термодинамического подхода, основанного на оценке вкладов изменения термодинамической характеристики каждого участника процесса (лиганда, центрального иона, комплексной частицы и растворителя) в изменение термодинамической характеристики переноса реакции.

Никотинамид и никотиновая кислота (витамин и провитамин группы В) представляют собой соединения, на основе которых могут быть синтезированы металлокомплексы с более высокой биологической активностью, чем у свободного лиганда. В связи с этим, координационные равновесия с участием ионов био-

1 Биологически активные вещества в растворах: структура, термодинамика, реакционная способность. Серия "Проблемы химии растворов"; под общ. ред. A.M. Кутепова. М.: Наука, 2001. -403 с.

металлов с лигандами класса фармацевтических препаратов представляют особый интерес для решения вопросов металломики и комплекстерапии.

Актуальным является применение перспективных наукоемких физико-химических методов анализа (прецизионная калориметрия; потенциометрия; межфазное распределение; электронная, ИК- и ЯМР-спектроскопия) для «определения ключевых стадий механизма клеточной транспортной системы» . А именно: для изучения, прогнозирования и оптимизации функций транспорта'лекарственных веществ через модельные системы клеточных мембран.

Новые прецизионные данные, полученные в настоящей работе, могут быть использованы в качестве справочных величин в базах термодинамических данных, создание которых является одним из «перспективных направлений будущей технологической и лицензионной экспансии России на мировых рынках высоких технологий».3

Работа выполнена при поддержке ФЦП «Научные и научно-педагогические кадры инновационной России» на 2009-2013 годы (госконтракты № П964 и № 02.740.11.0253), Аналитической ведомственной программы «Развитие научного потенциала высшей школы (проекты № 2.1.1/5593 и 2.1.1/5594), гранта РФФИ «Р-центра-а» № 06-03-96303 «Кислотно-основные равновесия и комплексообра-зующие свойства витаминов гетероциклического ряда с ионами металлов в водно-органических растворителях»

Целыо настоящей работы является установление общих закономерностей и особенностей влияния сольватации реагентов на термодинамические характеристики координационных равновесий с участием представителей витаминов группы «В» и биометаллов в водных и водно-органических растворителях.

Для достижения этой цели на примере реакций комплексообразования

ионов

Ag , Си, Ni , Fe с никотинамидом и никотиновой кислотой необходимо было решить следующие взаимосвязанные задачи:

2 URL : http://\v\v\v.nobelprize.org

3 URL: littp://mvw.minprom.gov.ru/expertisc/meetina/arcliivc/29

- рассмотреть особенности сольватации участников координационного рав новесия в водно-органических растворителях, используя возможности термодинамических и структурных методов анализа;

- исследовать влияние растворителя на устойчивость комплексов, энталь-пийпые и энтропийные характеристики реакций комплексообразования;

- обобщить собственные и литературные данные о влиянии растворителя на термодинамику координационных равновесий никотинамида и его аналогов на основе сольватационпо-термодинамического подхода;

- предпринять попытку развития сольватационного подхода, как инструмента в интерпретации термодинамических характеристик координационных равновесий; показать возможности сольватационно-термодинамического подхода в исследовании и прогнозировании трансмембранных свойств лекарственных веществ.

Основные положения, выносимые на защиту:

- специфика сольватного состояния никотиновой кислоты и никотинамида в водно-оргапических растворителях;

- закономерности изменения термодинамических характеристик переноса реакций образования координационных соединений производных пиридина с ионами ¿/-металлов из воды в водно-органические растворители;

- необходимость учета изменения термодинамической характеристики реакционного центра (донорного атома), а не лиганда в целом в изменении термодинамической характеристики переноса реакции образования координационного соединения;

- представление границы (концентрации водно-органического растворителя) пересольватации центрального иона;

- возможность включения конкурирующего равновесия образования сольватов (гидратов) центрального иона в выражение константы устойчивости комплексной частицы;

- рассмотрение изменения термодинамической характеристики переноса растворителя, как полноправного участника химического процесса, в соотношении сольватационных вкладов реагентов;

- новые прогностические возможности сольватационно-

термодинамического подхода в установлении причин протекания координационных равновесий в водно-органических растворителях; - направленное корректирование процесса проникновения веществ через модели клеточных барьеров под действием растворителя.

Научная новизна

Показаны новые предсказательные возможности теоретической интерпретационной базы термодинамических экспериментальных данных - сольватацион-но-термодинамического подхода:

- В изменении термодинамической характеристике переноса реакции образования координационного соединения учтен сольватационный вклад реакционного центра (донорного атома), а пе лиганда в целом. Для этого при помощи методов

11 I

С, 'Н ЯМР- и ИК-спектроскопии исследованы процессы специфической сольватации фармацевтического препарата - никотинамида в водных растворах этанола. Впервые показаны различия в изменениях энергии Гиббса переноса донорного центра и всей молекулы лиганда из воды в водно-органический растворитель. Методом широкополосной протонной развязки впервые получено изменение энтальпии сольватации гетероциклического атома азота никотинамида. Методом межфазпого распределения и ЭСП получены значения энергии Гиббса переноса никотинамида и никотиновой кислоты из воды в водные растворы этанола и ДМСО. Величина изменения энергии Гиббса переноса никотиновой кислоты впервые разделена на составляющие для молекулярной и цвиттер-ионной форм. Получен антибатный характер этих зависимостей.

1. Рассмотрено изменение термодинамической характеристики переноса координационных центров, а пе центрального иона в целом.

2. Учтено конкурирующее равновесие образования сольватов (гидратов) центрального иона в выражении константы устойчивости комплексной частицы.

3. Принято во внимание изменение термодинамической характеристики переноса растворителя в соотношении сольватационных вкладов реагентов. При анализе влияния растворителя с позиций сольватационного подхода реакция ком-плексообразования рассмотрена как процесс замещения молекул растворителя во внутренней координационной сфере центрального иона на лиганд.

Проведен комплексный анализ термодинамики сольватации реагентов и ком-

| '"у | гу |

плексообразования ионов Ag , Си" , N1" и Ре с никотинамидом и никотиновой кислотой, а также кислотно-основных свойств лигандов в водно-органических растворителях и показано:

- соответствие термодинамических характеристик переноса лиганда (до-норного центра лиганда) и характеристик переноса реакций комплексообразова-ния ионов ¿/-металлов с производными пиридина;

- отсутствие преобладающих сольватационных вкладов реагентов в изменение термодинамической характеристики переноса реакции.

Изменения термодинамических характеристик образования комплексов серебра (I) с никотинамидом и сольватации реагентов применены для оценки влияния эффектов среды, как средства управления процессом транспорта фармакологически активных веществ через модельные системы биологических мембран.

Практическая значимость

Термодинамические характеристики комплексообразования, кислотно-основных равновесий и сольватации реагентов в водных и водно-органических растворителях могут быть использованы при формировании термодинамических баз данных.

На основе термодинамического анализа процессов сольватации и распределения лиганда показано, что добавки этанола и ДМСО к водным растворам пи-

котинамида и никотинамидного комплекса серебра могут выступать в качестве активаторов мембранного транспорта лиганда и комплекса через модели липид-ных слоев клеточных мембран. Подобные расчеты позволяют обосновывать выбор концентрационных условий в создании трансдермальных препаратов и технологий их доставки.

Точный программный расчет равновесных составов никотиновой кислоты с использованием термодинамических характеристик дает возможность прогнозировать явление аккумуляции провитамина РР во внутриклеточном пространстве.

Работа выполнена при поддержке ФЦП «Научные и научно-педагогические кадры инновационной России» на 2009-2013 годы (госконтракты № П964 и № 02.740.11.0253), Аналитической ведомственной программы «Развитие научного потенциала высшей школы (проекты № 2.1.1/5593 и 2.1.1/5594), гранта РФФИ «Р-центра-а» № 06-03-96303 «Кислотно-основные равновесия и комплексообра-зующие свойства витаминов гетероциклического ряда с ионами металлов в водно-органических растворителях.

ГЛАВА 1. ОСОБЕННОСТИ СОЛЬВАТАЦИИ РЕАГЕНТОВ В ВОДНО-ОРГАНИЧЕСКИХ РАСТВОРИТЕЛЯХ

Важность и сложность процессов межчастичного взаимодействия в растворах обуславливает большое внимание к вопросу сольватации, как в экспериментальном, так и в теоретическом плане. В научной литературе накоплено значительное количество данных по термодинамическим и транспортным свойствам растворов электролитов и неэлектролитов.

Под сольватацией понимают [4] образование вокруг каждой находящейся в растворе молекулы или иона оболочки из более или менее прочно связанных молекул растворителя.

Сольватация по Г.А. Крестову и Б.Д. Березину [5] - это «физико-химический процесс, включающий в себя всю сумму энергетических и структурных изменений, происходящих в системе в процессе перехода газообразных молекул, ионов, радикалов или атомов в жидкую фазу растворителя с образованием однородного раствора. Этот раствор имеет определенный химический состав и структуру. При этом из сольватации следует исключать те изменения, которые сопровождаются разрывом химических связей в растворенных частицах и молекулах растворителя, а также изменения, связанные с образованием агрегатов или ассоциатов».

Принципиальная цель теории сольватации состоит в понимании энергетики, структуры, механизма этого явления и возможности предсказания влияния соль-ватационных эффектов на физико-химические свойства растворов [3].

В рамках статистической теории, являющейся основой современных представлений о структурных и энергетических свойствах жидкостей и растворов [6], полный потенциал Ф взаимодействия молекулы растворенного вещества со средой, находящейся в термодинамическом равновесии, имеет для одноцентровых частиц, например, атомов благородных газов, вид:

Ф = с/0°°^(лжл)я2бг (1.1)

где К- расстояние между частицами, (р (^)-потенциал парного взаимодействия молекул, радиальная корреляционная функция распределенйя, С-

постоянная, зависящая, в частности, от плотности среды. Потенциал Ф позволяет определить энергию межмолекулярного взаимодействаия, если известны функции (р(Я) и д(Я). Применительно к изучению сольватации такой подход сопряжен с большими математическими трудностями, т. к. не разработана общая теория, позволяющая с достаточной точностью вычислять для реальных систем энергию межмолекулярного взаимодействия в широкой области изменения Я.

Итак, в настоящее время нет единой теории сольватации, решающей эти задачи. В связи с этим используются три основных подхода:

1. Молекулярный подход в сочетании с квантово-химическими расчетами.

2. Континуальные теории, которые могут быть представлены в сравнительно простых аналитических выражениях.

3. Экспериментальное установление основных закономерностей влияния природы растворителя, электролита, внешних воздействий на термодинамические, транспортные и структурные характеристики неводных электролитных систем [3].

Взаимодействие иона с растворителем включает несколько процессов:

• электрическую поляризацию среды;

• создание в среде полости, в которую должен поместиться ион;

• изменение структуры растворителя;

• специфическое взаимодействие ионов с молекулами растворителя [7]. Не без основания К. Райхард [4] рассматривает еще:

• ориептационные взаимодействия, связанные с частичной ориентацией молекул полярного растворителя под влиянием сольватированной молекулы или иона.

Причем это положение имеет общие позиции с пунктом «изменение структуры растворителя».

• Изотропное взаимодействие, включающее неспецифическое межмоле-кулярое взаимодействие, которое проявляется и на больших расстояниях.

Здесь кроме электростатического следует учитывать поляризационное и дисперсионное взаимодействия.

1.1. СОЛЬВАТАЦИЯ ИОНОВ ¿/-МЕТАЛЛОВ

Ион - основной носитель информации о конкретном соединении, частью которого он является в растворе. При переходе твердого или жидкого электролита в раствор происходит разрушение исходной структуры вещества, диссоциация его молекул на ионы и последующая их сольватация молекулами растворителя. В случае газообразных ионов происходит непосредственная сольватация последних при их растворении. В основе физико-химического рассмотрения явления сольватации лежит представление о перераспределении электронной плотности ионов и молекул растворителя при образовании сольватирован-ных частиц. В результате синтеза этих взглядов было выдвинуто предположение о нейтрализации заряда сольватированного иона, который по своим свойствам становится подобным изоэлектронному ему атому благородного газа с такой же атомной массой [2].

Несмотря на безусловную значимость рассмотренных теоретических воззрений для развития теории растворов, нельзя не заметить некоторую искусственность рассмотренных подходов к интерпретации явления сольватации.

Прежде всего, обращает на себя внимание тот факт, что в большинстве трактовок сольватации ион рассматривают как некоторую абстрагированную частицу в растворе. В то время как известно, что реальные растворы представляют собой стехиометрическую смесь ионов, а измеряемые в ходе опыта термодинамические параметры процессов, в общем, относятся к отдельным молекулярным веществам. В связи с этим одной из основных задач термодинамики растворов является выбор условий, позволяющих осуществить деление термодинамических функций веществ на ионные составляющие. Корректный выбор этих условий позволяет установить связь между термодинамическими свойствами ионов (энергия Гиббса, энтальпия, энтропия и др.) при их переносе из одного растворителя в другой [8]. Особое положение воды как растворителя, ее доступность и значительный экспериментальный материал, накопленный относительно свойств ионов в воде способствовал принятию в качестве растворителя сравнения водную среду.

Основным показателем, свидетельствующем о предпочтительной сольватации рассматриваемого иона при его переносе из воды в неводный или сме-

о

шанный растворитель является знак величины энергии Гиббса переноса (А(С ). Для более глубокого рассмотрения причин этого явления необходимо иметь

о

информацию о составляющих энергии Гиббса - энтальпии (Д(Н) и энтропии

о

(Д^ ) переноса иона. Относительная сила (энергия) связи ион - растворитель описывается величиной Д(Н°, в которую также входит энергетический вклад от взаимодействия молекул растворителя при образовании сольватной оболочки. Величина эффектов сопровождающих перестройку структуры растворителя (дополнительное число иммобилизованных и/или высвобожденных молекул

о

растворителя) при переносе иона выражается величиной Д^ , включающей взаимодействия ион - растворитель и растворитель - растворитель [8].

В работе Калидаса и сотрудников [9] собран и критически обобщен материал по определению и расчету величин изменения энергий Гиббса переноса протона и ионов металлов различных групп периодической системы элементов

из воды в ее смеси с разнообразными растворителями (порядка семнадцати органических растворителей). Рассмотрены достоинства и недостатки экстратермодинамических допущений и основные свойства рассматриваемых ионов и растворителей. Несмотря на значительный экспериментальный материал, представленный в работе, авторы делают вывод о нехватке данных по изменению энергии Гиббса переноса многих катионов для широкого круга водно — органи-

о

ческих смесей. Показано, что изменение величины А(С ионов металлов с составом смешанного растворителя в широком интервале концентраций неводного компонента, в основном, имеет монотонный характер. Однако, при рассмотрении изменения энтальпийной и энтропийной составляющих энергии Гиббса переноса, очевидным становится значительное, порой экстремальное, изменение этих величин с изменением состава водно — органических смесей. Это приводит

о о

к компенсации вкладов Д{Н и и соответственно - монотонному поведению

о

величины А(0 . Информация о характере изменения термодинамических функций переноса способствует пониманию таких явлений в ходе сольватации катионов как предпочтительное связывание молекул растворителя с ионом, эффект структуры растворителя.

Специфика сольватации ионов переходных металлов обусловлена их строением (незаполненные р- и ¿/-оболочки). В отличие от ионов щелочных и щелочноземельных металлов, при сольватации которых возможны в основном ион-дипольные взаимодействия с молекулами растворителя, сольватация катионов переходных металлов характеризуется наличием донорно-акцепторного взаимодействия между неподеленными электронными парами донорного атома молекулы растворителя и вакантными орбиталями катиона с образованием соответствующих сольватокомплексов.

1.1.1 .СОЛЬВАТАЦИЯ ИОНОВ Си2+ В ВОДНО-ОРГАНИЧЕСКИХ

РАСТВОРИТЕЛЯХ

В работе [11] методами ПМР и спектрофотометрии изучена сольватация ионов Со , N1 и Си" в водно - ацетонитрильных, водно - диметилформамидных (ДМФА), водно - диметилсульфоксидных (ДМСО) и водно - гексаметилфосфорт-риамидных (ГМФА) растворителях. Наблюдается замена молекул воды на молекулу диполярного апротонного растворителя при увеличении содержания "неводного компонента в смеси. Авторами не проведен расчет равновесного состава-сольватов. Но, показано что константы устойчивости сольватов меди (II) выше, чем аналогичные для сольватов кобальта (II) и никеля (И). Сольватокомплексы этих ионов в бинарных растворителях стабильнее, чем в воде.

Исследована сольватация меди (II) в смесях воды с ДМСО, ДМФА, ацетоном и этанолом методом абсорбционной спектроскопии [12] . Показано, что ионы меди (II) сильнее сольватируются ДМСО и ДМФА, но слабее этанолом, по сравнению с водой.

Получены [13] положительные значения изменения энергии Гиббса переноса Си2т из воды в водно-спиртовые растворители (метанол, этанол, 1 -пропанол, 2-пропанол, бутанол, этиленгликоль, пропиленгликоль) (рис. 1.1). В водно-спиртовых растворителях наблюдается дестабилизация ионов Си2+ по причине преимущественного взаимодействия ионов Си" с водой, чем со спиртовым компонентом растворителя. Величины Д^^Си" ) из воды в водно-этанольные растворы приведены в табл. 1.1.

Получена зависимость изменения энергии Гиббса Си" от состава растворителя вода - амид (формамид, И-метилформамид, Ы^-диметилформамид, ацета-мид, М-метилацетамид) [14]. Существенных изменений при сольватации иона меди (II) в водно-ацетоновом растворителе не наблюдается до Х(8) = 0,7 м. д. В других водно-амидных системах отмечено уменьшение изменения энергии Гиббса

переноса Си" . Этот факт авторы объясняют изменением основности растворителя и потенциалом ионизации карбонильной группы.

Таблица 1.1. Изменение Д1С°(Си~ ) из воды в ее смеси с этанолом и диметил-

сульфоксидом (кДж/моль, 298,15К)

система 0,1 0,2 0,3 0,4 0,5 0,7 0,9 литература

вода-этанол 2,1 4,0 6,1 9,1 11,9 19,9 38,3 [13]

вода-ДМСО -4,0 - -12,6 - -21,1 -31,9 -40 [15]

-7,1 -14,2 -21,3 -27,6 -33,9 -42,6 -47,6 [16]

А(0 , кДж/моль 40-

0,4

0,8 1,0

Х(орг.р-ля)

-40

"3

Рисунок 1.1. Изменение А1С°(Си*" ) из воды в ее смеси с этанолом - 1 [13], ацетоном - 2 [15] и диметилсульфоксидом - 3 [15].

Изменение свободной энергии переноса иона Си2^ из воды в водно-диметилсульфоксидные растворы получено авторами [15] (табл. 1.1) и не противоречит данным работы [16-17]. Зафиксировано образование устойчивых сольва-токомплексов Си(ДМСО)п2+ и, как следствие, получены отрицательные значения с ростом концентрации диметилсульфоксида (рис. 1.1). Наблюдается предпочтительная сольватация иона Си" пиридином в водно-пиридиновом растворителе и преимущественная гидратация Си2+в смесях вода-ацетонитрил [18].

Методом прямой калориметрии [19, 20] получены энтальпии растворения хлорида меди (II) в растворителяхах вода-ДМСО и вода-этанол. Изменения эн-

тальпии переноса меди (II) нельзя считать надежными по той причине, что ионы Си2 образуют комплексы с хлорид-ионами [21].

Этого недостатка нет в работе [22]. Калориметрическим методом измерены теплоты взаимодействия раствора Си(СЮ4)2 с растворителем вода-этанол, вода-диметилсульфоксид и вода-ацетон. Показана экзотермичность переноса иона Си2 из воды в растворители вода-ацетон, вода-ДМСО. В водно-этанольных средах величины Д1Я°(Си" ) в основном положительны (рис. 1.2). Авторы полагают, что аномальное поведение меди (II) в водном этаноле связано со структурными особенностями растворителя вода-этанол. Причем в работе нет конкретизации этих «особенностей» ни с одной из общепринятых современных позиций на строение водно-этанольных растворов: трехмерной эластичной сетки водородных связей или объединения кластеров.

А //'(Си ), кДж/моль

ТД5 ,кДж/(мольК) 20

б)

Рисунок 1.2. Изменение энтальпии (а) и энтропии (б) [22] переноса иона Си" в водно-этанольные (1), водно-ацетоновые (2) и водно-диметилсульфоксидные (3) растворители.

9-4-

Значения Д{#°(Си ) в водно-этанольных растворах, полученные авторами [23] не согласуются с данными работы [22]. Это противоречие связано с расчетом

94-

Д[Я0(Си" ) из данных об энтальпиях растворения СиС12-2Н20 [23].

9-4-

В табл. 1.2 приведены данные Д(/Г(Си ) для водно-этанольных и водно-диметилсульфоксидных растворов, которые будут применены для учета вклада реагентов в изменение термодинамической характеристики переноса реакции.

Таблица 1.2. Изменения энтальпии переноса иона Си" из воды в ее смеси с этанолом, ацетоном и диметилсульфоксидом (кДж/моль, 298,15 К) [22]

Система Х2, м. д.

0,1 0,3 0,5 0,7 0,9

вода-этанол 24,2 12,9 6,0 1,0 -9,4

вода-ДМСО 5,0 -31,9 -55,5 -61,6 -70,0

вода-ацетон 5 -25 -52 -59 -60

1.1.2. СОЛЬВАТИОЕ СОСТОЯНИЕ ИОНОВ СЕРЕБРА (I) В ВОДНО-ОРГАНИЧЕСКИХ РАСТВОРИТЕЛЯХ

Методом спектрофотометрии были получены данные, на основании которых в работах [24 - 26] рассчитаны величины изменения свободных энергий переноса протона из воды в ее смеси с ДМСО, пропанолом и метанолом. В результате измерений электродных потенциалов рассчитаны величины да'СНХ), где X = СГ, Вг", Г^СЫ", ОН", ВРЬ4\ СН3СОО', СбН5СОО\ Комбинируя величины А[0°(Н+) и А^ХНХ), авторы получили численные значения А1С>(Х), а затем, на их основе, с привлечением данных о величинах А(0°(МХ) рассчитали значения А10°(М), где М =Ы+, К+, Иа+, ЯЬ+, Сз+, РЬ4Аз+, Т1+. Изменение величины А(0°(Х) с ростом концентрации неводного компонента носит эндогенный характер, кроме А^ХВРЬ/), а величины А10°(М) - экзогенный.

На основе изучения растворимости сульфата серебра (1) [27 - 29] сделан вывод о гетероселективной сольватации Ag2S04 в смесях Н20 - Ру, Н2О - АТЧ, Н20 - ДМСО, МеОН - ДМСО и МеОН - ДМФ. Энергия Гиббса переноса сульфат-иона монотонно возрастает с увеличением концентрации АИ, ДМСО и ДМФА. Это свидетельствует о преимущественной сольватации аниона протонными растворителями, что характерно для многих других анионов. Экзогенный процесс переноса иона в рассмотренных смесях является следствием пре-

имущественной сольватации катиона молекулами АИ, ДМСО и ДМФА. Аналогичные выводы по растворимости солей сульфата и ацетата серебра (I) в неводных смешанных растворителях ОЮх - А"Ы, ОЮх - ДМСО и АЦ - ДМФА делают авторы работ [30-31].

Численные значения растворимости, констант ассоциации и коэффициентов активности для тридцати электролитов, полученные в работе [32], были использованы для расчета энергий Гиббса процесса растворения этих соединений в 1-пропаноле. Комбинируя эти данные с величинами Д[0°(МХ) в воде, этаноле и метаноле, и, используя экста-термодинамическое равенство Д10°(РЬ4Аз+) = Д,С°(РЬ4В"), авторы определили величины Д(0°(М+), Д^Х'), Д,8°(М+) иД,8°(Х") для двенадцати катионов и шести анионов. Выявлено увеличение Д^" катионов и анионов с уменьшением диэлектрической проницаемости растворителей в ряду: МеОН < ЕЮН < 1-РгОН. Исключением являются ионы и Ag , для которых наблюдается обратная зависимость. Увеличение абсолютных величин [-Д,8°(М+)] и [-Д^'СХ")] установлено для М+ = М-14+, К+, ЯЬ+, Сб+ и X" = СГ, Вг", I", СЮ,,', N03'.

Заключение диссертации по теме «Неорганическая химия», Душина, Светлана Владимировна

ОСНОВНЫЕ ИТОГИ РАБОТЫ

13 '

1. По результатам С ЯМР спектроскопии и термодинамического (потен-циометрического, калориметрического и межфазного распределения) исследования показано существенное отличие в изменениях энергии Гиббса переноса всей молекулы никотинамида и его донорного центра (пиридинового азота) по различным областям составов водно-этанольного и водно-диметилсульфоксидного растворителя.

2. Выявлено, что эндотермичность переноса гетероциклического азота (по данным температурной зависимости химических сдвигов ЯМР) не определяет изменения энтальпии переноса всей молекулы никотинамида из воды в растворитель вода-этанол, полученной калориметрическим методом.

3. Впервые величина изменения энергии Гиббса переноса никотиновой кислоты разделена по вкладам цвиттер-ионной и нейтральной форм. Установлено, что молекулярная форма - стабилизирована, а полярная частица дестабилизирована в водно-органическом растворителе.

4. Показано, что анализ сольватационных вкладов реагентов в изменение термодинамической характеристики переноса реакции с позиции сольватацион-но-термодинамического подхода не всегда объясняет данные по изменению энергии Гиббса и энтальпии процессов образования координационных соединений с участием никотинамида.

5. Расширены прогностические функции сольватационно-термодинамического подхода:

- Выделен сольватационный вклад донорного центра лиганда в термодинамической характеристике переноса реакции образования координационного соединения. Показано, что процессу образования никотинамид-ного комплекса серебра (I) в водно-этанольном растворителе способствует десольватация гетероциклического азота. Эндотермичность переноса донорного центра никотинамида соответствует экзотермичности перено-

са реакции образования комплексов серебра (I) с никотинамидом в вод-но-этаиольном растворителе.

- Координационное взаимодействие рассмотрено как конкурирующее равновесие образования сольватов (гидратов) центрального иона (Ag и

СО

в выражении константы устойчивости никотинамидного комплекса. Отмечена незначительная разница в значениях констант процессов замещения и присоединения для реакции образования никотинамидного комплекса серебра (I) и существенное отличие - для комплекса меди (И).

- Представлено изменение термодинамической характеристики переноса растворителя, как полноправного участника координационного равновесия, в соотношении сольватационных вкладов реагентов. Выявлен несущественный вклад изменения энтальпийной характеристики пёреноса растворителя для реакции образования никотинамидного комплекса серебра (I) в водном этаноле.

6. Получены закономерности в изменении термодинамических характеристик

ионов ¿/-металлов с производными пиридина:

- в основном, незначительное влияние состава и природы водно-органических растворителей на устойчивость координационных соединений, связанное с компенсационным характером вкладов лиганда и ионной составляющей;

- высокая корреляция величин изменения термодинамических характеристик переноса центрального иона и комплексной частицы в реакциях образования комплексов ионов ¿/-металлов с производными пиридина в водно-органических растворителях;

- соответствие термодинамической характеристики переноса лиганда (или донорного центра) и характеристики переноса реакции.

7. Отмечены особенности комплексообразования Ре3+ с никотинамидом в водно-этанольном растворителе: ослабление сольватации донорного центра

лиганда и увеличение эндотермичноети его переноса не способствуют увеличению устойчивости комплексной частицы и экзотермичности переноса реакции, соответственно, из воды в водно-этанольный растворитель. 8. Представлены возможности сольватационно-термодинамического подхода в решении практических задач: величина изменения энергии Гиббса переноса вещества из гидрофильной среды в липофильную может служить критерием направленного регулирования транспортных свойств лекарственных веществ.

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Душина, Светлана Владимировна, 2014 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Крестов, Г.А Комплексообразование в неводных растворах (Серия "Проблемы химии растворов") / под общ. ред. Крестова Г.А. - М.: Наука. - 1989. - 256 с.

2. Крестов, Г. А. Термодинамика ионных процессов в растворах / Г. А. Крестов. -Л.: Химия, 1973.-304 с.

3. Достижения и проблемы сольватации: Структурно-термодинамические аспекты / В.К. Абросимов, Ал. Г. Крестов, Г.А. Альпер и др.; под. ред. A.M. Кутепова. - М.: Наука, 1998. - 247 с.

4. Райхардт, К. Растворители и эффекты среды в органической химии / К. Рай-хардт. - пер. с англ. - М. : Мир, 1991. - 703 с.

5. Крестов, Г. А. Основные понятия современной химии / Г. А.Крестов, Б. Д. Березин. - 2-е изд. - Л. : Химия, 1986. - 102 с.

6. Резибуа, П. Классическая кинетическая теория жидкостей и газов / П. Рези-буа, М. де Ленер. - пер. с англ. - М.: Мир, 1980. - 424 с.

7. Киселев, О. Е. Теоретические методы описания свойств растворов / О. Е. Киселев, Г. А. Мартынов. - Иваново. - 1987. - С. 29-32.

8. Мищенко, К. П. Термодинамика и строение водных и неводных растворов электролитов / К. П. Мищенко, Г. М. Полторацкий. - Л. : Химия, 1976. - 328 с.

9. Marcus, Y. Some Thermodynamic Aspects of Ion Transfer / Y. Marcus // Electro-chim. Acta. - 1998. - V. 44. - P. 91 - 98.

10. Kalidas, C. Gibbs Energies of Transfer of Cations from Water to Mixed Aqueous Organic Solvents / C. Kalidas, G. Hefter, Y. Marcus // Chem. Rev. - 2000. - V. 100.-№ 3.-P. 819-852.

11. Девятов, Ф. В. Сольватное состояние ионов кобальта(И), никеля (II) и меди (И) в смесях вода - диполярный апротонный растворитель / Ф. В. Девятов, В. Ф. Сафина, Л. Г. Лазарева, Ю. И. Сальников // Журн. неорг. хим. - 1993. - Т. 38.-№6.-С. 1085- 1088.

12. Сальников, Ю. И. Сольватация меди(П) и этилендиаминтетрауксусной кислоты в некоторых водно-органических средах / Ю. И. Сальников, Г. А. Боос, X. В. Гибадуллина // Изв. вузов. Химия и хим. технология. - 1991. - Т. 34. - С. 20 - 24.

13. Lewandowski, A. Ionic Solvation - I. Free Energies of Transfer of Copper(II) Ion from Water to Alcohols and to Their Mixtures with Water / A. Lewandowsky // Electrocim. Acta. - 1984. - V.29. - №4. - P. 547 - 550.

14. Lewandowski, A. Ionic Solvation - II. Free Energies of Transfer of Copper(II) Ion from Water to Amides and to Their Mixtures with Water / A. Lewandowsky // Electrocim. Acta. - 1985. - V. 30.-№3.-P. 311-313.

15. Lewandowski, A. Ionic Solvation - III. Free Energies of Transfer of Copper(II) Ion from Water to Sulfolane, Tetrahydrofuran, Aceton, Dioxan and Dimethylsulphox-ide and to Their Mixtures with Water / A. Lewandowsky // Electrochim. Acta. -1986.-V. 31. -№ l.-P. 59-61.

16. Coetzee, J. F. Copper Ion-Selective Electrode for Evaluation of Free Energies of Transfer of Copper(II) Ion from Water to Other Solvents / J. F. Coetzee, W. K. Is-tone // Anal. Chem. - 1980. - V. 52. - № 1. - P. 53.

17. Gritzner, G. Molar Gibbs Energies of Transfer for Cu2+, Zn2+, Cd2+ and Pb2+ / G. Gritzner // J. Chem. Soc. Faraday Trans. - 1988. - V. 84. - № 4. - P. 1047 - 1056.

18. Singh, P. Solvation of Ions. Part XXX. Thermodynamic of Transfer of Copper Ions from Water to Solvent Mixtures / P. Singh, I. D. MacLeod, A. J. Parker // J. Solut. Chem. - 1982. - V.l 1. - № 2. - P. 495 - 508.

19. Михеев, С. В. Термохимия растворения СиСЬ в смешанных водно-диметилсульфоксидных растворителях / С. В. Михеев, В. А. Шарнин, В. А. Шорманов // Журн. физ. химии. - 1993. - Т. 67. - Вып. 9. - С. 1776 - 1778.

20. Манин, Н. Г. Энтальпии переноса хлоридов никеля (II) и меди (И) из воды в водные растворы спиртов / Н. Г. Манин, В. П. Королев // Журн. неорг. химии. - 1999.-Т. 44.-Вып. 8. - С.1337 - 1342.

21. Лурье, Ю. Ю. Справочник по аналитической химии / Ю. Ю. Лурье. - М.: Химия, 1971.-256 с.

22. Михеев, С. В. Термодинамика сольватации иона меди(П) в водных растворах этанола, ацетона и диметилсульфоксида / С. В. Михеев, В. А. Шарнин, В. А. Шорманов // Журн. физ. химии. - 1997. - Т. 71. - Вып. 1. - С. 91 - 93.

23. Hefter, G. Enthalpies and Entropies of Transfer of Electrolytes and Ions from Water to Mixed Aqueous Organic Solvents / G. Hefter, Y. Marcus, W. E. Waghorne // Chem. Rev. - 2002. - V. 102. - P. 2773 - 2836.

24. Sidahmed, I. M. Ionic Solvation in water-Cosolvent Mixtures. Part 12. - Free Energies of Transfer of Single Ions from water into Water-Propan-l-ol Mixtures / I. M. Sidahmed, C. F. Wells // J. Chem. Soc. Farad. Trans. I. - 1986. - V. 82. - P. 2577-2588.

25. Wells, C. Ionic salvation in water-co-solvent mixtures. Part 22. Free energies of transfer of complex ions from water into water + methanol mixtures / C. F. Wells // Thermochim. Acta. - 1991. V. - 185. - P. 183 -203.

26. Wells, C. Ionic Solvation in Water-co-Solvent Mixtures. Part 7. - Free Energies of Transfer of Single Ions from Water into Water + Dimethylsulphoxide Mixtures / C. F. Wells // J. Chem. Soc. Farad. Trans. I. - 1981. - V. 77. - № 7. - P. 1515 -1528.

27. Palanivel, A. Selective Solvation of Some Silver(I) Salts in Water-Pyridine Mixtures at 30 °C / A. Palanivel, G. Rajendran, C. Kalidas // Ber. Bunsenges. Phys. Chem. - 1986. - V. 90. - P. 794 - 797.

28. Schneider, H. Ion Solvation Studied by NMR and Electrochemical Methods / H. Schneider//Electrochim. Acta. - 1976.-V. 21.-P. 711-718.

29. Stroka, J. Solvent Transference Numbers and Gibbs Energies of Solvation of Silver Sulphate in Binary Mixtures of Methanol and N,N-Dimethylformamide / J. Stroka, I-I. Schneider // Polish J. Chem. - 1980. - V. 54. - P. 1805 - 1814.

30. Rajandran, G. Solvation Energies and Solvent Transport Numbers of Silver(I) Sulfate and Silver(I) Acetate in Acetonitrille, Dimethyl Sulfoxide, and Their Mixtures

with Dioxane / G. Rajandran, C. Kalidas // J. Chem. Eng. Data. - 1986. - V. 31. -P. 226-229.

31. Giridhar, V. V. Selective Solvation of Silver (I) Acetate and Sulfate in Acetone -DMF Mixtures at 30 °C / V. V. Giridhar, C. Kalidas // Zeitsch. Phys. Chem. Neue Fol. - 1984. — Bd. 141.-P. 177- 184.

32. Abraham, M. Free Energies and Entropies of Transfer of Ions from Water to Methanol, Ethanol and 1-Propanol / M. Abraham, F. D. N. Angela // J. Chem. Soc. Faraday Transactions 1. - 1978. -V. 74.-P. 2101-2110.

33. Marcus, Y. Linear Solvation Energy Relationships. A Scale Describing the "Softness" of Solvents / Y. Marcus // I. Phys. Chem. - 1987. - V. 91. - № 16. - P. 4422 - 4429.

34. Kamenska-Piotrowicz, E. Solvation of Cobalt (II) and Perchlorate Ions in Binary Mixtures of Donor Solvents / E. Kamenska-Piotrowicz // J. Chem. Soc. Faraday Trans. - 1995.-V. 91.-№ l.-P. 71-75.

35. Bobtelsky, M. The Heat of Solution of Halides, Sulphuric Acid, Oxalic Acid, Sodium Hydroxide, and Urea in Ethyl Alcohol-Water Mixtures / M. Bobtelsky, R. D. Larisch // J. Chem. Soc. - 1950. - P. 3612-3615.

36. Glikberg, S. Relation of the Gibbs Free Energy of Transfer of Ions from Water to Polar Solvents to the Properties of the Solvents and the Ions / S. Glikberg, Y. Marcus // J. Solut. Chem. - 1983. - V. 12. - № 4. - P. 255 - 270.

37. Marcus, Y. Ion Volumes: a Comparison / Y. Marcus, PI. D. B. lenkins, L. Glasser // J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 2002. - № 20. - P. 3795 - 3798.

38. Abboud, J. -L. M. Critical Compilation of Scales of Solvent Parameters. Part I. Pure, Non-I-Iydrogen Bond Donor Solvents (IUPAC Technical Report) / J.-L.M. Abboud, R. Notario // Pure Appl. Chem. - 1999. - V. 71. - № 4. - P. 645 - 718.

39. Ахадов, Я. IO. Диэлектрические свойства бинарных растворов / Я. Ю. Ахадов. - Справочник. - М.: Наука, 1977 - 399 с.

40. Gutmann, V. Empirical Parameters for Donor and Acceptor Properties of Solvents / V. Gutmann // Electrochim. Acta. - 1976. - V. 21. - № 9. - P. 661 - 670.

41. Marcus, Y. The Effectivity of Solvents as Electron Pair Donors / Y. Marcus // J. Solut. Chem. - 1984. - V. 13. - № 9. - P. 599 - 624.

42. Greenberg, M. S. Spectroscopic Studies of Ionic Solvation. XIV. Sodium-23 Nuclear Magnetic Resonance and Electrical Conductance Study of Contact Ion Pairs in Nonaqueous Solvents / M. S. Greenberg, R. L. Bodner, A. I. Popov // J. Phys. Chem. - 1973. - V. 77. - № 20. - P. 2449 - 2454.

43. Day, M. C. Donor Numbers: ~ A1 Quadrupole Relaxation as a Measure of Solvent Donicity towards the Sodium Ion / M. C. Day, J. H. Medley, N. Ahmad // Canad. J. Chem. - 1983. — V. 61.-№8.-P. 1719-1721.

44. Kamlet, M. J. Linear Solvation Energy Relationships. Part 2. Correlations of Electronic Spectral Data for Aniline Indicators with Solvent iz and p Values / M. J. Kamlet, M. E. Jones, R. W. Taft, J.-L. Abboud // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. -1979.-№3.-P. 342-348.

45. Kamlet, M. J. Linear Solvation Energy Relationships. Part 3. Some Reinterpreta-tions of Solvent Effects Based on Correlations with Solvent я* and a Values / M. J. Kamlet, R. W. Taft // J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2. - 1979. - № 3. - P. 349 -356.

46. Лукавенко, О. H. Растворимость и сольватация 2,5-дифенилоксазола и 1,4-бис(5-фенилоксазолил-2) бензола в системах вода-ацетон и вода-этанол / О. Н. Лукавенко, С. В. Ельцов, В. Д. Паникарская // Вюник Харювського нащо-нального ушверситету. - 2007. - № 770. - Вин. 15(38). - С. 285 - 295.

47. Abraham, М. Н. Linear Solvation Energy Relationships. Part 38. An Analysis of the Use of Solvent Parameters in the Correlation of Rate Constants, with Special Reference to the Solvolysis of t-Butyl Chloride / M. H. Abraham, R. M. Doherty, M. J. Kamlet, J. M. Harris, R. W. Taft // J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2. - 1987. -№8.-P. 1097-1101.

48. Стабников, В. H. Этиловый спирт / В. Н. Стабников, И. М. Ройтер, Т. Б. Процюк. - Справочник. - М. : Пищевая промышленность, 1976. - 272 с.

49. Минкин, В.И. Теория строения молекул / В.И. Минкин, Б.Я. Симкин, P.M. Миняев. - Ростов-на-Дону: Феникс, 1997. - 560 с.

50. Drago, R.S. Spectrochemical Studies of a Series of Amides as Ligands with Nick-el(II) and Chromium(III) / R.S. Drago, D.W. Meek, M.D. Joesten, L. LaRoche // Inorg. Chem.-1963.-V. 2.-N. 1. - P. 124 - 127.

51. Imhof, V. Preparation and Spectral Properties of Some Alcohol Complexes of Nickel(II) / V. Imhof, R.S. Drago // Inorg. Chem. - 1965. - V. 4. - N. 3. - P. 427 -428.

52. Rosenthal, M.R. Pyridine Complexes of Nickel(II) / M.R. Rosenthal, R.S. Drago // Inorg. Chem. - 1965. -V. 4. -N. 6. - P. 840 - 844.

53. Kurihara, M. Complexation of the Zinc(II) Ion with 2,2'-Bipyridine and 1,10-Phenanthroline in 4-Methylpyridine and Solvation Structure of the Manga-nese(II), Cobalt(II), Nickel(II), and Zinc(II) Ions in 4-Methylpyridine and 3-Methylpyridine / M. Kurihara, K. Ozutsumi, T. Kawashima // I. Solut. Chem. -1995. - V. 24. - N. 7. - P. 719 - 734.

54. Pasternak, R.F. Solvation of Cobalt(II) and Nickel(II) Ions in Acetone-Water and Ethanol-Water Solutions / R.F. Pasternak, R.A. Plane // Inorg. Chem. - 1965. - V. 4.-No. 8.-P. 1171 - 1173.

55. Борина, А.Ф. Влияние природы центрального иона на процесс его комплек-сообразования в водно-органических растворителях. Проявление эффекта Яна-Теллера в растворах Си2+ / А.Ф. Борина // Коорд. хим. - 2007. - Т. 33. -№11.-С. 845 - 851.

56. Федотов, М.А. Ядерный магнитный резонанс в неорганической и координационной химии / М.А. Федотов. - М.: Физматлит, 2009. - 384 с.

57. Маров, И.Н. ЭПР и ЯМР в химии координационных соединений / И.Н. Ма-ров, PI.A. Костромина. -М.: Наука, 1979. - 271 с.

58. Matveev, V.V. Composition of the solvation shell of paramagnetic ions of metals in aqueous-organic mixtures according to data from NMR and some other methods / V.V. Matveev // Zhurn. Strukt. Khim. - 1986. - V. 27. - N. 3. - P. 134 - 150.

59. Matveev, V.V. PMR study of the composition of the first coordination sphere of Co(II) and Ni(II) ions in mixed solvents / V.V. Matveev // Zhurn. Strukt. Khim. -1980. -V. 21.-N. 4.-P. 101 - 107.

60. Матвеев, В.В. Комплексы Co(II) и Ni(II) с этиловым спиртом в водных растворах по данным ПМР / В.В. Матвеев // Журн. физ. хим. - 1976. - Т. 50. - № 1.-С. 220 - 221.

61. Tanada, К. Mechanistic study of solvent exchange reactions of manganese(II), iron(II), nickel(II), copper(II), and iron(III) ions in bulky 1,1,3,3-tetramethylurea (TMU) solvent by measurements of oxygen-17 NMR relaxation rates and chemical shifts: Complexation reaction of nickel(II) ion in TMU and crystal structure of [Ni(tmu)5](BPli,)2 / K. Tanada, A. Hashimoto, IT. Tsuji, K. Kato, Y. Inada, S. Ai-zawa, S. Funahashi // Inorg. Chim. Acta. - 2006. - V. 359. - P. 511 - 518.

62. Невский, A.B. Изменение свободной энергии реакции комплексообразо-вания никеля (II) с аммиаком и её участников в системе вода-этанол /

A.В. Р1евский, В.А. Шорманов, Г.А. Крестов // Коорд. хим. - 1983. - Т. 9. -№ 3. - С. 391 -395.

63. Невский, А.В. Термодинамика реакций комплексообразования иона никеля (II) с этилендиамином в водно-этанольных растворителях / А.В. Невский,

B.А. Шорманов, Г.А. Крестов // Коорд. хим. - 1989. - Т. 15. - №11. - С. 1576 - 1580.

64. Нищенков, А.В. Сольватация ионов в водно-диметилсульфоксидных растворителях / А.В. Нищенков, В.А. Шарнин, В.А. Шорманов, Г.А. Крестов // Журн. физ. хим. - 1984. -Т.58. -№ 10. - С. 2475 -2478.

65. Price, W.C. Solution Dynamics in Aqueous Monohydric Alcohol Systems / W.C. Price, PI. Ide, Y. Arata // J. Phys. Chem. A. - 2003. - V. 107. - P. 4784 - 4789.

66. Nose, A. Hydrogen bonding of water-ethanol in alcoholic beverages / A. Nose, M. Hojo // J. Biosci. Bioeng. - 2006. - V. 102. - N 4. - P. 269 -280.

67. Yoshida, K. 170 NMR relaxation study of dynamics of water molecules in aqueous mixtures of methanol, ethanol, and 1-propanol over a temperature range of 283-

403 К / К. Yoshida, A. Kitajo, Т. Yamaguchi // J. Mol. Liq. - 2006. - V. 125. - P. 158 - 163.

68. Sacco, A. NMR studies on hydrophobic interactions in solution Part 2.— Temperature and urea effect on the self-association of ethanol in water / A. Sacco, M. I-Iolz // J. Chem. Soc. Farad. Trans. - 1997. - V. 93. - Iss. 6. - P. 1101 -Л104.

69. Nagasawa, Y. The microscopic viscosity of water-alcohol binary solvents studied by ultrafast spectroscopy utilizing diffusive phenyl ring rotation of malachite green as a probe / Y. Nagasawa, Y. Nakagawa, A. Nagafuji, T. Okada, H. Miyasaka // J. Molec. Struct. -2005. -V. 735-736. - P. 217 -223.

70. Измайлов, H. А. Электрохимия растворов / H. А. Измайлов. - M.: Химия, 1976.-488 с.

71. Фиалков, Ю. Я. Физическая химия неводных растворов / Ю. Я. Фиалков, А. Н. Житомирский, Ю. А. Тарасенко - Л. : Химия, 1973. - 376 с.

72. Tang, К. E.S. Excluded Volume in Solvation: Sensitivity of Scaled-Particle.Theory to Solvated Size and Density / K. E.S. Tang, V. A. Bloobfield // Biophys. J. -2000. - V. 79. - P. 2222 - 2234.

73. Буслаева, M. H. Термодинамическое исследование стабилизации структуры воды молекулами неэлектролита / М. Н. Буслаева, О. Я. Самойлов // Ж. структур, химии. - 1963. - Т. 4. -№ 4. С. 502 - 506.

74. Ben-Nairn, A. On the Evolution of the Solvation Thermodynamics / A. Ben-Nairn //J. Solut. Chem.-2001.-V. 5.-P. 475-487.

75. Cox, B. G. Free Energies, Enthalpies, and Entropies of Transfer of Non-Electrilytes from Water to Mixtures of Water and Dimethyl Sulphoxide, Water and Acetonotrile, and Water and Dioxan / B. G. Cox // J. Chem. Soc. Perkin II. - 1973. -P. 607-610.

76. Burgess, J. Enthalpies of Solution of 2,2'-Bipyridyl, 1,10-Phenantroline, and 1,10-Phenantroline Monohydrate / J. Burgess, R. Sherry // I. Chem. Soc. Perkin II. -1981. -№ 2. -P. 366-368.

77. Усачева, Т. Р. Энтальпии растворения 2,2'-дипиридила в водно-этанольных растворителях / Т. Р. Усачева, О. А. Исакова, В. А. Шарнин, В. А. Шорманов // Изв. вузов. Химия и хим. технология. - 1994. - Т. 37. - № 2. - С. 116-117.

78. Гусев, В. Д. Термохимическое исследование сольватации этилендиамина и 2,2'-дипиридила в водно-диметилформамидных растворителях / В. Д. Гусев, В. А. Шорманов, Г. А. Крестов // Известия вузов. Химия и хим. технология. -1988.-Т. 31.-№ 12. - С. 60-62.

79. Mousa, М. A. Thermodynamics of Transfer of Aminobenzoic Acids from Water to Water-Acetone Mixtures / M. A. Mousa // Thermochim. Acta. - 1988. - V. 136. -P. 23-31.

80. Cox, B. G. Thermodynamic and Kinetic Studies of Silver Ion Complexes with Cyclic and Open Chain Diaza-Polyethers Including Cryptands in Acetonitrile+Water Mixtures / B. G. Cox, J. Stroka, P. Firman et. al. // Aust. J. Chem. - 1983. - V. 36. -P. 2133 -2143.

81. Arnett, E. M. Solvent Effects in Organic Chemistry. V. Molecules, Ions, and Transition states in Aqueous Ethanol / E. M. Arnett, J. J. Burke, P. McC. Duggley // J. Am. Chem. Soc. - 1965. - V. 87. - № 7. - P. 1541 - 1553.

82. Carthy, G. Enthalpies of Transfer of Formamide, N,N-Methylformamide, N,N-Dimethylformamide and Urea from water to Some Aqueous Alcohol Solvent Systems at 298 К / G. Carthy, D. Feakins, C. O'Duinn, W. E. Waghorne // J. Chem. Soc. Faraday Trans. - 1991. - V. 87. - № 15. - P. 2447 - 2452.

83. Bebahani, G. R. Nonelectrolyte Solvation in Aqueous Dimethyl Sulfoxide - A Calorimetric and Infrared Spectroscopic Study / G. R. Bebahani, D. Dunnion, P. Falvey, K. Hickey et al // J. Solut. Chem. - 2000. - V. 29. - № 6. - P. 521 - 539.

84. Ribeiro da Silva, M. A. Thermochemistry and Its Application to Chemical and Biochemical Systems / M. A. Ribeiro da Silva. - D. Reidel Publishing Co, 1984.

85. Rouw, A. C. The Solvation of Some Alcohols in Binary Solvents: Enthalpies of Solution and Enthalpies of Transfer / A. C. Rouw, G. Somsen // J. Chem. Thermo-dyn. - 1981. - V. 13. - P. 67 - 76.

86. Маленков, Г. Г. Геометрический аспект явления стабилизации структуры воды молекулами неэлектролита / Г. Г. Маленков // Ж. структур, химии. - 1966. -Т. 7.-№3.-С. 331 -336.

87. Кочнев, И. Н. О механизме стабилизации воды неэлектролитами / И. Н. Коч-нев // Ж. структур, химии. - 1973. - Т. 14. - № 2. - С. 362 - 364.

88. Spencer, J. N. Solvation of Heterocyclic Nitrogen Compounds by Methanol and Water / J. N. Spencer, E. S. Holmboe, M. R. Kirshenbaum et al // Can. J. Chem. -1982.-V. 60.-P. 1183 - 1186.

89. Rochester, С. H. Thermodynamic Study of the Transfer of Pyridines from the Gase Phase to Solution in Methanol / С. H. Rochester, J. A. Waters // J. Chem. Soc. Faraday Trans. I. - 1982. - V. 78. - P. 631 - 640.

90. Partay, L. Calculation of the Hydration Free Energy Difference between Pyridine and Its Methyl-Substituted Derivatives by Computer Simulation Methods / L. Partay, P. Jedlovszkiy // J. Phys. Chem. B. - 2005. - V. 109. - P. 8097 - 8102.

91. Uruska, I. Enthalpies of Transfer of Pyridines from the Gase Phase to Solution in Weakly and Moderatly Polar Aprotic Solvents / I. Uruska, M. Koschmidder // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. - 1989. - P. 1845 - 1848.

92. Зевакин, M.A. Энергия Гиббса переноса реагентов и реакции образования никотинамидного комплекса серебра (I) из воды в водно-этанольную среду / М.А. Зевакин, С.В. Душина, В.А. Шарнин // Журн. физ. хим. - 2006. - Т. 80. -№8.-С. 1445-1448.

93. Курышева, А. С. Энтальпии растворения никотинамида в водных растворах этанола и диметилсульфоксида / А. С. Курышева, В. А. Шарнин, С. Ф. Jle-денков // Журн. физ. хим. - 2004. - Т. 78. - № 2. - С. 229 - 233.

94. Sengupta, P. Studies on the solubility of 2,2'-bipyridyl,l,10- phenantroline and their ion(II) Perchlorates in methanol-water mixturies and the determination of the medium effects of ions // J. Chem. Dalton Trans. - 1983. - N 12. - P.2685 - 2688.

95. Пухов, С.Н. Термохимия сольватации 2,2'-дипиридилия в ацетонитриле, ди-метилсульфоксиде и их смесях с водой / С.Н. Пухов, В.А. Шорманов, Г.А. Крестова // Журн. физ. хим.- 1985. - Т.60. - №12. - С.2940 - 2942.

96. Крестов, Г.А. Растворы неэлектролитов (Проблемы химии растворов) / Крестов Г.А, Никифоров М.Ю, Альпер Г.А. и др. М.: Наука. 1989. - 263 с.

97. Arnett, Е.М. Solvent effect in Organic Chemistry. V. Molecules, ions and transition in aqueous ethanol / E.M. Arnett, W.G. Bentrude, J.J. Burke, P. Mec Duggla-by // J. Amer. Chem. Soc. - 1965. - V.87.-N 7. - 1541 - 1552.

98. Бычкова, Т. И. Протолитические и комплексообразующие свойства гидрази-дов бензойной и изоникотиновой кислот в некоторых водно-органических средах / Т. И. Бычкова, Г. А. Боос // Коорд. хим. - 1986. - Т. 12. - Вып. 2. -С.180- 183.

99. Корягин, Ю. С. Калориметрическое изучение кислотной диссоциации прото-нированного имидазола в водно-метанольных растворителях / Ю. С. Корягин, В. А. Шорманов, Г. А. Крестов // Коорд. хим. - 1985. - Т. 11. - Вып. 8. -С. 1046- 1049.

100. Смирнова (Поткина), Н. JI. Термохимия растворения бензола в смесях вода-спирт / Н. JI. Смирнова (Поткина), О. А. Антонова, А. В. Кустов, В. П. Королев // Сб. тр. Межд. конф. «Физико-химический анализ жидкофазных систем». - Саратов. - 2003. - С. 92.

101. Шарнин, В. А. Термодинамика реакций образования аминных и карбоксилат-ных комплексов в водно-органических растворителях : дисс. ... д-ра хим. наук : 02.00.04 / Шарнин Валентин Аркадьевич. - Иваново. - 1996. - 316 с.

102. Olsen, R. A. The Amide Rotational Barriers in Picolinamide and Nicotinamide: NMR and Ab Initio Studies / R. A. Olsen, L. Liu, N. Ghaderi et al // J. Am. Chem. Soc.-2003.-V. 125.-P. 10125- 10132.

103. Михеев, С. В. Термохимия сольватации аминов в водно-диметилсульфоксидных растворителях / С. В. Михеев, В. А. Шарнин, А. В.

Нищенков, В. А. Шорманов // Журн. физ. химии. - 1992. - Т. 66. - № 2. - С. 561 -564.

104. Свердлова, О.В. Электронные спектры в органической химии / О.В. Свердлова. - Л,- 1985.-248 с.

105.Niazi, М. S. К. Dissociation Constants of Some Amino Acid and Pyridinecarbox-ylic Acids in Ethanol-H20 Mixtures / M. S. K. Niazi, J. Mollin // Bull. Chem. Soc. Jap. - 1987. - V. 60. - № 7. - 2605 - 2610.

106. Evans, R.F. Determination constants of the pyridine-monocarboxylic acids by ultra-violet photoelectric spectrophotometry / Herington E.F.G., Kynaston W. // Trans. Faraday Soc. - 1953. - V. 49. - P. 1284-1289.

107. Evstigneev, M. P. Effect of a Mixture of Caffeine and Nicotinamide on the Solubility of Vitamin (B2) in Aqueous Solution / M. P. Evstigneev, V. P. Evstigneev, S. A. A. Hernandez, D. B. Davies // Europ. J. Pharm. Sci. - 2006. - Vol. 28. - N 1 -2.-P.59-66.

108. Oberoi, L. M. Formulation of a Fast-Acting Ibuprofen Suspension by Using Nicotinamide as Hydrotropic Agent - Application of DSC, Spectroscopy and Microscopy in Assessment of the Type of Interaction / L. M. Oberoi. M. MSc Thesis. -Toledo : Toledo University. - 2004. - 112 p.

109. Cui, Y. Molecular Dynamics Simulations of Hydrotropic Solubilization and Self-Aggregation of Nicotinamide / Y. Cui, C. Xing, Y. Ran // J. Pharm. Sci. - 2010. -Vol. 99. - N 7. - P. 3048 - 3059.

110. Suzuki, PI. Mechanistic Studies on Hydrotropic Solubilization of Nifedipine in Nicotinamide Solution / H. Suzuki, H. Sunada // Chem. Pharm. Bull. (Tokyo). -1998. - Vol. 46. -N 1. - P. 125 - 130.

111. Coffman, R. E. Self-Association of Nicotinamide in Aqueous Solution: Light-Scattering and Vapor Pressure Osmometry Studies / R. E. Coffman, D. O. Kildsig // J. Pharm. Sci. - 1996. - Vol. 85. - No. 8. - P. 848 - 853.

112. Coffman, R. E. Hydrotropic Solubilization-Mechanistic Studies / R. E. Coffman, D. O. Kildsig // Pharm. Res. - 1996. - Vol. 13. - N 10. - P. 1460 - 1463.

113. Dimitrova, Y. Theoretical Study of the Vibrational Spectra of the Hydrogen-Bonded Systems between Pyridine-3-carboxamide (Nicotinamide) and DMSO / Y. Dimitrova, L. I. Daskalova // Spectrochim. Acta A. Mol. Biomol. Spectrosc. -2009.-Vol. 71.-N 5.-P. 1720-1727.

114. Elif Akalin. Vibrational Analysis of Free and Hydrogen Bonded Complexes of Nicotinamide and Picolinamide / Elif Akalin, Sevim Akyuz // Vibrat. Spectrosc. -2006. - Vol. 42. - Iss. 2. - P. 333 - 340.

115. Leskowitz, G. M. The Amide Rotational Barrier in Isonicotinamide: Dynamic NMR and Ab Initio Studies. / G. M. Leskowitz, N. Ghaderi, R. A. Olsen, K. Ped-erson, M. E. Hatcher et al. // J. Phys. Chem. A. - 2005. - Vol. 109. - N 6. - P. 1152- 1158.

116. Mihesan, C. Structure of Neat and Hydrated Liquid Nicotine and Laser Resonant Desorption of Clusters from Nicotine-Water Solutions / C. Mihesan, M. Ziskind, C. Focsa, M. Seydou, F. Lecomte et al. // Intemat. J. Mass Spectrom. - 2008. -Vol. 277. - Iss. 1 - 3. - P. 284 - 290.

117. Koczo, P. Experimental and Theoretical IR and Raman Spectra of Picolinic, Nicotinic and Isonicotinic Acids / P. Koczo, J. Cz. Dobrowolski, W. Lewandowski, A. P. Mazurek // J. Molec. Struct. - 2003. - V. 655. - Iss. 1. - P. 89 - 95.

118. Sala, O. Vibrational Analysis of Nicotinic Acid Species Based on Ab Initio Molecular Orbital Calculations / O. Sala, N. S. Gon?alves, L. K. Noda // J. Molec. Struct. -2001.-V. 565-566. -P. 411-416.

119. Браун, Д. Спектроскопия органических веществ / Д. Браун, А. Флойд, М. Сейнзбери. - М. : Мир, - 1992. - 300 с.

120. Bruno, Т. J. Handbook of Basic Tables for Chemical Analysis / T. J. Bruno, P. D. N. Svoronos. - Boca Raton : CRC Press, 2003. - 621 p.

121.Леви, Г. Руководство по ядерному магнитному резонансу углерода-13 для химиков-органиков / Г. Леви, Г. Нельсон. - М. : Мир, 1975. - 295 с.

122. Pihlaja, К. Carbon-13 NMR Chemical Shifts in Structure and Stereochemical Analysis (in the series "Methods in stereochemical analysis") / K. Pihlaja, E. Kleinpeter. - New York : Wiley, 1994. - 394 p.

123. Balci, M. Basic 1H- and 13C-NMR Spectroscopy / M. Balci. - Elsevier Science, 2005.-430 p.

124. Гюнтер, X. Введение в курс спектроскопии ЯМР / X. Гюнтер. - Москва: Мир, 1994. - 478 с.

125. Ионин, Б. И. ЯМР-спектроскопия в органической химии / Б. И. Ионин, Б. А. Ершов, А. И. Кольцов. - Ленинград : Химия, 1983. - 272 с.

126. Соколов Н. Д. Водородная связь / под ред. Н. Д. Соколова. - Москва: Наука, 1981.-285 с.

127. Терентьев, В. А. Термодинамика водородной связи / В. А. Терентьев. -Куйбышев : Саратовский университет, 1973. - 260 с.

128. Arunan, Е. Definition of the hydrogen bond / E. Arunan, G.R. Desiraju, R.A. Klein, J. Sadlej, S. Scheiner, I. Alkorta, D.C. Clary, R.H. Crabtree, J.J. Dannenberg, P. Hobza, H.G. Kjaergaard, A.C. Legon, B. Mennucci, D.J. Nesbitt // Pure Appl. Chem.-2011.-Vol. 83.-Iss. 8.-P. 1637-1641.

129. Гамов, Г.А. Особенности сольватации никотинамида в водно-этанольном растворителе / Г.А. Гамов, С.В. Душина, В.В. Александрийский, В.А. Шар-нин, О.И. Койфман / / Изв. Акад. Наук. Сер. Хим. - 2012. - № 3. - С. 510 -517.

130. Гамов, Г.А. Сольватное состояние никотинамида в системе вода-диметилсульфоксид / Г.А. Гамов, С.В. Душина, В.В. Александрийский, В.А. Шарнин, О.И. Койфман / / Изв. Акад. Наук. Сер. Хим. - 2013. - № 5. - С. 1183 - 1190.

131. Березин, Б.Д. Курс современной органической химии / Б.Д. Березин, Д.Б. Бе-резин. - М.: Высшая школа, 1999. - 768 с.

132. Koga, Y. Mixing Schemes for Aqueous Dimethyl Sulfoxide: Support by X-ray Diffraction Data / Y. Koga, Y. Kasahara, K. Yoshino, K. Nishikawa // J. Solut.

Chem. -2001. - Vol. 30. -Iss. 10.-P. 885 - 893.

133. Александрийский, B.B. Н-комплексы на основе макрогетероциклов. 3. Сольватация тетра(3,5-ди-трет-бутилфенил)порфина в растворах / В.В. Александрийский, М.К. Исляйкин, В.А. Бурмистров, С.А. Сырбу // Макрогетероцик-лы. - 2009. - Т. 2. - № 1. - С. 52 - 56.

134. Zevakin, М.А. Solvation-thermodynamic approach as a tool to study transport and pharmacological properties of the silver(I)-nicotinamide-water-organic solvent system / M.A. Zevakin, K.V. Grazhdan, S.V. Dushina, V.A. Sharnin // Drugs of the Future. - 2007. - V. 32. - Suppl. A. - P. 87 - 88.

135. Fielding, L. Determination of Association Constants (Ka) from Solution NMR Data / L. Fielding // Tetrahedr. - 2000. - V. 56. - P. 6151 - 6170.

136. Charman, W.N. Self-Association of Nicotinamide in Aqueous-Solution: N.M.R. Studies of Nicotinamide and the Mono- and Di-methyl-Substituted Amide Analogs / W.N. Charman, C.S.C. Lai, D.J. Craik, B.C. Finnin, B.L. Reed // Austr. J. Chem.

- 1993. - V. 46. - Iss. 3. - P. 377 -385.

137. Журко, Г.А. Конформационное состояние производных бензилиденанилина по данным неэмпирических расчетов и спектроскопии ЯМР / Г.А. Журко, В.В. Александрийский, В.А. Бурмистров // Журн. структ. хим. - 2006. - Т. 47.

- № 4. - С. 642-647.

138. Азизов, М.А. О строении комплексов, образованных хлорной медью с амидами пиридинкарбоновых кислот / М.А. Азизов, Я.В. Рашкес, А.П. Кац // Журн. структ. хим. - 1967. - Т. 8. - № 2. - С. 262 - 267.

139. Ditchfield, R. Self-consistent perturbation theory of diamagnetism. I. A'gauge-invariant LCAO method for N.M.R. chemical shifts / R. Ditchfield // Mol. Phys. -1974. - V. 27. - Iss. 4. - P. 789 - 807.

140. Bagno, A. Prediction of the 'H and 13C NMR Spectra of a-D-Glucose in Water by DFT Methods and MD Simulations / A. Bagno, F. Rastrelli, G. Saielli // J. Org. Chem. - 2007. - V. 72. - P. 7373 - 7381.

141. Smith, S.G. Stereostructure Assignment of Flexible Five-Membered Rings by

GIAO С NMR Calculations: Prediction of the Stereochemistry of Elatenyne / S.G. Smith, R.S. Paton, J.W. Burton, J.M. Goodman // J. Org. Chem. - 2008. - V. 73.-P. 4053 -4062.

142. Lodewyk, M.W. Computational Prediction of 1H and 13C Chemical Shifts: A Useful Tool for Natural Product, Mechanistic, and Synthetic Organic Chemistry / M.W. Lodewyk, M.R. Siebert, D.J. Tantillo // Chem. Rev. - 2012. - V. 112. - P. 1839- 1862.

143. Бурштейн, К.Я. Квантовохимические расчеты в органической химии и молекулярной спектроскопии / К.Я. Бурштейн, П.П. Шорыгин. - М.: Наука, 1989.

- 104 с.

144. Bushuev, Yu.G. Water-methanol-benzene ternary system. Thermochemical experiment and computer simulation / Yu.G. Bushuev, V.P. Korolev // Russ. J. Struct. Chem. - 2006. - V. 47. - Suppl. - P. S66 -S72.

145.Nishi, N. Molecular Association in Ethanol-Water Mixtures Studied by Mass Spectrometric Analysis of Cluster Generated through Adiabatic Expansion of Liquid Jets / N. Nishi, K. Koga, C. Ohshima, K. Yamamoto et al. // J. Am. Chem. Soc.

- 1988.-N 110.-P. 5246-5255.

146. Буриков, С. А. Диагностика водно-этанольных растворов методом спектроскопии комбинационного рассеяния света / С. А. Буриков, Т. А. Доленко, С.

B. Пацаева, В. И. Южаков // Опт. атмосф. и океана. - 2009. - Т. 22. - № 11.-

C. 1 -7.

147. Смирнов, А. Н. Супранадмолекулярные комплексы воды / А. Н. Смирнов, А. В. Сыроешкин // Журн. росс, химич. общ. им. Д.И. Менделеева. - 2004. - Т. 48.-№2.-С. 125-135.

148. Coccia, A. PMR Studies on the Structure of Water-Ethyl Alcohol Mixtures / A. Coccia, P. L. Indovina, F. Podo, V. Viti // Chem. Phys. - 1975. - V. 7. - P. 30 -40. Гл.2

149. Васильев, В.П. Пакет универсальных программ для обработки экспериментальных данных при изучении сложных равновесий в растворах: В кн.: Ма-

тематические задачи химической термодинамики / В.П. Васильев, В.А. Бородин, Е.В. Козловский. - Новосибирск: Наука. - 1985. - с. 219 - 226.

150. Бородин, В.А. Обработка результатов потенциометрического исследования комплексообразования в растворах на ЭВМ / В.А. Бородин, В.П. Васильев, Е.В.Козловский //Журн. неорг. хим. - 1986. - Т.31. - Вып. 1. - С. 10 - 16.

151. Васильев, В.П. Термодинамические свойства растворов электролитов / В.П. Васильев. - М.: Высш. шк. - 1982. - 320 с.

152. Lenarcik В. Stability and structure of Со (II), Ni (II), Cu (II), Zn (II) and Cd (II) complexes with substituted pyridines / В. Lenarcik , M. Rzepka // Pol. J. Chem. Part VII. - 1981.- P. 503 -516.

153. Буду, Г.В. Комплексообразование серебра с некоторыми гетероциклическими аминами в водно-этанольных растворах / Г.В. Буду, А.П. Тхоряк // Журн. неорг. химии. - 1980. - Т. 25. - Вып. 4. - С. 1006 - 1008.

154. Evans, R.F. Determination constants of the pyridine-monocarboxylic acids by ultra-violet photoelectric spectrophotometry / R.F. Evans, E.F.G.Herington, W Kynaston // Trans. Faraday Soc. - 1953. - V. 49. - P. 1284 -1289.

155. Свердлов, JI.M. Колебательные спектры многоатомных молекул / Л.М. Свердлов, М.А. Ковнер, Е.П. Крайнов. - М.: Наука. - 1970. - 560 с.

156. Нурахметов, H.H. Спектроскопическое исследование соединений неорганических кислот с никотинамидом / H.H. Нурахметов, Р.Ш. Еркасов, P.M. Омарова // Коорд. Химия. - 1988. - Т.14. - Вып.12. - С.1610 - 1612.

157. Фадеев, Ю.Ю. Устойчивость пиридиновых комплексов меди (II) в водных растворах ацетона и этанола / Ю.Ю. Фадеев, В.А. Шарнин, В.А. Шорманов // Журн. неорг. Химии. - 1997. - Т.42. - Вып. 7. - С.1224 - 1226.

158. Шорманов, В.А. Исследование моноимидазольных комплексов никеля (II) в водно-этанольных растворителях / В.А. Шорманов, Ю.С. Корягин, Г.А. Крестов // Коорд. Химия. - 1979. - Т.5. - Вып. 2. - С. 251 - 254.

159. Репкин, Г.И. Термодинамика кислотной диссоциации иона пиридиния в водных растворах метанола / Г.И. Репкин, В.А. Шорманов, Г.А. Крестов, O.A.

Молькова // Изв. ВУЗов. Химия и хим. Технология. - 1989. - Т. 32. - Вып. 2. -

C. 39-42.

160. IUPAC Stability Constants Database SC-Database and A Database of Selected Stability Constants Mini-SCDatabase [Электронный ресурс]. - Computer-based database for Microsoft Windows 95/98/NT (SC-Database, Release 4) SC-Database is a compilation of metal-complex stability constants and related data which have been published in the scientific literature. (120 Мб). - Academic Software, Sourby Old Farm, Timble, Otley, Yorks, LS21 2PW, UK. - Stability Constants Database SC-Database © IUPAC and Academic Software, 1993 - 99. A Database of Selected Stability Constants Mini-SCDatabase © Academic Software and K.J. Powell, 1997. - 2001. - 1 электрон, опт. диск (CD-ROM).

161. Петров, А.А. Органическая химия / А.А. Петров, X.B. Бальян, А.Т. Трощенко. - М.: Высш. шк. - 1973. - 623 с.

162. Иванский, В.И. Химия гетероциклических соединений / В.И. Иванский. - М.: Высш. шк. - 1978.-559 с.

163. Фадеев, Ю.Ю. Изменение устойчивости пиридиновых комплексов меди (И) в водных растворах диметилсульфоксида / Ю.Ю. Фадеев, В.А Шарнин, В.А Шорманов //Журн. неорг. химии. -1995. - Т. 40. - Вып. 12. - С. 1981-1983..

164. Singurel, L. On the oscillation spectrum of dimethyl sulfoxide (DMCO) in solution /L.Singurel, G. Singurel //Rev. roum. chim. - 1973. - V. 18. - P. 789-795.

165. Villermaux, S. Solvation ionique dans les mélanges eau-dioxane, eau-dimethylsulfoxide, eau-acetonitrile, eau-methanol / S.Villermaux, J.J. Delpuech // Bull. Soc. Chim. (France). - 1974. - V. 2. - N 11. - P. 2535-2540.

166. Popovych, O. Medium effects for single ions in acetonitril and ethanol - water solvents based on reference - electrolyte assumptions / O. Popovych, A. Gibofski,

D.H. Berne // Anal. Chem. - 1972. -V. 44. -N 4. - P. 811-817.

167. Halle, J. C. Solvent effect on preferred protonation sites in nicotinate and isonico-tinate anions / J. C. Halle, J. Lelievre, F.Terrier // Can. J. Chem. - 1996. - V. 74. -№4.-P. 613 -620.

168. Gritmon, T.F. The complexation of Lanthanides by Aminocarboxylate Ligands-I / T.F. Gritmon, M.P. Goedken, G.R. Choppin // J. Inorg. Nucl. Chem. - 1977. - V. 39.-P. 2021 -2023.

169. Jaffe, H. H. Tautomeric equilibria. I. Substituted pyridines and their 1-oxides / IT. I-I. Jaffe // J. Am. Chem. Soc. - 1955. - V. 77. - № 17. - P. 4445 -4448.

170. Khan, T. Hydrogen1 and carbon13 nuclear magnetic resonans investigation of nicotinic acid, its anion and cation in water and water-dimethyl sulfoxide mixtures. Influence of dimethyl sulfoxide on relative acidities / T. Khan, J. C. Halle, M. P. Simonin, R. Schaar // J. Phys. Chem. -1977. - V. 81. № 6. - P. 587 - 590.

171. Brensted, J.N. Die Nitramidkatalyse in isoamylalkocholischen Losung / J.N. Brensted, Vance J.E. //Z. Phys. Chem. A. - 1933. - В .163. - S. 307.

172. Brensted, J.N. Uber die Bedeutung des Losungsmittels für die Loslichkeit von Salzen und die Aktivitatskoeffizienten der Ionen / J.N. Brensted, A. Delbanco A, K. Volgvarst // Z. Phys. Chem. - 1933. - B. 162. - S. 128.

sy | fy | л I

173. Хакимов, Х.Х. Константы устойчивости Nr, Си , Fe , Zn с производными монопиридипкарбоновыми кислотами / Х.Х Хакимов, Т.А. Азизов, К.С. Ха-кимова //Журн. неогр. Химии. - 1971. - Т. 16. - Вып. 1. - С. 128 - 131.

174. Warnke , Z. A study on the effect of position and character of a substituent on stability of transition metall complexes with pyridine derivatives. P. I. Co (II), Ni (II), Си (II) and Zn (II) complexes with nicotinic acid amine / Z. Warnke, B.Lenarcik B.//Rocznikii Chemii.- 1971.-45.-9. P. 1385 -1390.

175. Salvesen, B. Complex formation of nicotinamide with copper (II) in solution / B.Salvesen, T.Rosenberg // Medd. Norsk farm. Selsk. - 1971. -T.33. - N 9. - P. 121 - 126.

176. Буду, Г.В. Изучение комплексообразования кобальта, никеля и кадмия с ни-котинамидом методом конкурирующих реакций в водном растворе / Г.В. Буду, JI.B. Назарова, А.П. Тхоряк // Журн. неорг. Хим. - 1977. - Т. 22. - Вып. 4.-С.1128 - 1130.

177. Буду, Г.В. Комплексообразоваиие серебра с некоторыми гетероциклическими аминами в водно-этанольных растворах / Г.В. Буду, А.П. Тхоряк //Журн. неогр. хим. - 1980. - Т. 25. - Вып. 4. - С. 1006 - 1008.

178. Banerjea, D. Enhanced Stability of Ternary Complexes in solution trough the Participation of Pleteroaromatic N Bases. Comparision of the Coordination Tendency of Pyridine, Imidazole, Ammonia, Acetate, and Hydrogen Phosphate toward Metal Ion Nitrilotriacetate Complexes / D. Banerjea, T. Kaden T., H. Sigel // Inorg. Chem. -1981. - V.20. -N 8. -P.2586 - 2590.

179. Sun, M.S. Comparative formation constants for complexes of copper, nickel, and silver with some substituted pyridines / M.S. Sun, D.G. Brewer // Can. J. Chem. -1967.-V.45.-P. 2729-2739.

180. Warnke, Z. A study of the effect of position and character of a substituent on stability of transition metal complexes with pyridines derivates. Part IV. Co (II), Ni (II), Си (II) and Zn (II) complexes with 2-acetamidopyridine / Z. Warnke // Rocz.Chem. - 1976. - V.50. - P. 1801 - 1804.

181. Warnke, Z. A study of the effect of position and character of a substituent on stability of transition metal complexes with pyridines derivates. Part III. Co (II), Ni (II), Си (II) and Zn (II) complexes with N - hydroxymethylnicotinamide, isonico-tinamide and 3-acetamidopyridine / Z. Warnke // Rocz.Chem. - 1974. - V.48. -P.1205 - 1211.

182. Zommer, S. Spectrophotometry studies on complexes of Cu2+ with hydrozides of isonicotinic acid (HKI) and of nicotinic acid (HKN) / S. Zommer // Rozh. Chem. -1970. - 44. - P. 2085 - 2092.

183. Бек, M. Исследование комплексообразования новейшими методами / М. Бек, И. Надьпал. - Пер. с англ. - М.: Мир. - 1989. - 413 с.

184. Васильев, В.П. Теоретические основы физико-химических методов анализа / В.П. Васильев-М.: Высш. шк. - 1979. 184 с.

185. Агасян, П.К. Основы электрохимических методов анализа / П.К. Агасян, Е.Р. Николаева. - М.: Изд-во МГУ. - 1986. - 196 с.

186. Хартли, Ф. Равновесия в растворах / Ф. Хартли, К. Бергес, Р. Олкок. - Пер. с англ. - М.: Мир. - 1983. - 360 с.

187. Плэмбек, Дж. Электрохимические методы анализа / Дж. Плэмбек. — Пер. с англ.- М.: Мир. - 1985. - 496 с.

188. Ляликов, Ю.С. Физико-химические методы анализа / Ю.С. Ляликов. - М.: Химия. - 1973.-536 с.

189. Ливер, Э. Электронная спектроскопия неорганических соединений / Э. Ливер. - М.: Мир. - 1987. - Часть 2. - 443 с.

190. Берсукер, И.Б. Электронное строение и свойства координационных соединений / И.Б. Берсукер. - Л.: Химия. - 1976. - 349 с.

191. Марченкова, Т.Г. О характере полосы поглощения электронно-колебательного перехода в спектре гидратного комплекса меди (II) / Т.Г. Марченкова //Коорд. Химия. - 1980. - Т. 6. - Вып. 11. - С. 1653 - 1658.

192. Шевчук, Т.С. Особенности координации иона меди (II) в водных растворах / Т.С.Шевчук, А.Ф.Борина, И.И. Антипова-Каратаева, А.К. Лященко // Журн. неорг. хим. - 1990. - Т.35. - Вып. 11.- С. 2955 - 2960.

193. Курышева, A.C. Термодинамика комплексообразования меди (II) с никоти-намидом и кислотно-основных равновесий лиганда в водно-органических растворителях: дисс. ... канд. хим. наук: 02.00.01, 02.00.04 / Курышева Александра Сергеевна. - Иваново, 2004. — 127 с.

194. Веселков, Д.А. Самоассоциация никотинамида в водном растворе по данным !Н ЯМР-спектроскопии / Д.А. Веселков, А.О. Лантушенко Д.Б. Дэвис, А.Н. Веселков //Журн. физ. хим. - 2001. - Т. 75. - Вып. 12.- С. 2184 - 2188.

195. Хакимов, Х.Х, Ходжаев О.Ф, Азизов Т.А. Комплексы переходных металлов с циклическими амидами / Х.Х. Хакимов, О.Ф. Ходжаев, Т.А. Азизов. - Ташкент: Изд-во "ФАН" Узбекской ССР АНУз ССР Ин-т химии. - 1984 - 136 с.

196. Leggett, DJ. Metal ion interactions of picoline-2-aldehyde thiosemicarbazone / Leggett D.J, McBryde W.A.E. // Talanta. - 1975. - V. 22 . - P. 781 - 789.

197. Anderegg, G. / Pyridinderivate als komplexbildner I. Pyridincarbonsâuren / G. Anderegg // I-Ielv. Chim. Acta. - 1960. - V. 43. - N 52. - P. 414 - 424.

198. Anderegg, G. / Pyridinderivate als komplexbildner IX. // G. Anderegg // Helv. Chim. Acta. - 1960. - V. 54. - N 50. - P. 509 - 512.

199. M'Foundou, MM. Etienne. Comparaison des stabilités des complexes de l'argent avec la pyridine et ses derives mono et dimethylsubstitutes / MM. Etienne M'Foundou, Kouassi Houngbossa // C. R. Acad. Se. Paris. - 1972. - V. 274. - P. 832-835.

200. Goeminne, A.M. Complex formation of Ag(I) with 2-(aminomethyl)pyridine and 6-methyl-2-(methylaminomethyl)pyridine / Goeminne A.M., Eeckhaut Z. // J. In-org. Nucl. Chem. - 1974. - V. 36. - P. 357 - 362.

201. Murmann, R.K. The Stability of Silver(I) Complexes of Somr 3- and 4-Substituted Pyridines / Murmann R.K., Basolo F. // J. Am. Chem. Soc. - 1955. - V. 77. - P. 3484-3486.

202. Molina, M. Interaction of ion silver(I) with pyridines / Molina M., Tabak S. // J. Inorg. Nucl. Chem. - 1972. - V. 34. - P. 2985 - 2987.

203. Bruehlman, R. The Basic Strength of Amines as Measured by the Stabilities of Their Complexes with Silver Ions / Bruehlman R., Verhoek F.H. // J. Am. Chem. Soc. - 1948. -V. 70. - P. 1401 - 1404.

204. Буду, Г. В. Влияние природы растворителя на устойчивость комплексных соединений серебра с производными пиридина / Буду Г. В., Назарова Л. В. // Жури, неорг. хим. - 1973. - Т. 17. - № 6. - С.1531-1535.

205. Fedorov, V.A. Complexation in mixed solvents / V.A. Fedorov, A.M. Robov, M.A. Kirienko // Russ. J. Coord. Chem. - 2003. - V. 29. - № 7. - C. 512 - 514.

206. Шарнин, B.A. Устойчивость комплексов серебра(1) с лигандами пиридинового типа в водно-органических растворителях / Шарнин В.А, Гжейдзяк А., Олейничак Б. и др. // Коорд. химия. - 1998. - Т. 24. - № 10. - С. 776 - 778.

207. Пухов, А.Е. Устойчивость комплексов серебра(1) с пиридином, 2,2'-дипиридилом и этилендиамином в метанол-диметилформамидных смесях /

Пухов А.Е, Репкин Г.И, Шарнин В.А, Шорманов В.А. // Журн. неорг. химии. - 2002. - Т. 47. - № 8. - С. 1385 - 1386.

208. Grzejdziak, A. Complexing equilibria of Ag(I) ion in the presence of heterocyclic amines in DMSO. Comparison with other solvents / Grzejdziak A, Olejniczak B, Seliger P. // J. Mol. Liquids. - 2002. - V. 100. - N 1. - P. 81 - 90.

209. Гжейдзяк, А. Образование и свойства комплексов Ag(I) с насыщенными циклическими аминами в пропиленкарбонате / Гжейдзяк А. // Ж. неор. хим. -1995. - Т. 40. - № 1. - С. 102 - 107.

210. Игначак, М. Комплексообразование и редокс-потенциалы системы Ag'VAg1 в присутствии пиридина в растворе пропиленкарбоната / Игначак М, Гжейдзиак А, Деген-Пиотровска Э. // Ж. неорг. хим. - 1991. - Т. 36. - № 6. -С. 1477- 1482.

211. Коттон, Ф. Современная неорганическая химия. / Ф. Коттон, Дж. Уилкинсон.

- М.: Мир, 1969.-592 с.

212. Дей, К. Теоретическая неорганическая химия. Изд. 3-е, испр. и доп. / Дей К, Селбин Д. - М.: Химия, 1976. - 568 с.

213. Texter, J. Spectroscopic Conformation of the Tetrahedral Geometry of Ag(H20)4+/ J. Texter, J.J. Hastreiter, J.L. Hall // J. Phys. Chem. - 1983. - V. 87. - N 23. - P. 4690-4693.

214. T. Yamaguchi, T. Detrmination of the Hydration Structure of Silver Ions in Aqueous Silver Perchlorate and Nitrate Solutions from EXAFS Using Synchrotron Radiation / T. Yamaguchi, O. Lindqvist, J.B. Boyce, T. Claeson // Acta Chem. Scand.

- 1984.-A 38.-P. 423 -428.

215. Yamaguchi, T. The Coordination and Complex Formation of Silver (I) in Aqueous Perchlorate, Nitrate and Iodide Solutions / T. Yamaguchi, G. Johansson, B. Holmberg et al. // Acta Chem. Scand. - 1984. - A 38. - P. 437 - 451

216. Tsutsui, Y. EXAFS and Ab Initio Molecular Orbital Studies on the Structure of Solvated Silver (I) Ions / Y. Tsutsui, K. Sugimoto, H. Wasada et al. / J. Phys. Chem. - 1997. - A 101. - P. 2900 - 2905.

217. Alia, J.M. Preferential solvation of Ag+ ions in acrilonitrile/water mixtures studied by FT-Raman spectroscopy / J.M. Alia, Howell J.M. Edwards // Vibration. Spectrosc. - 2004. - V. 34. - P. 225 - 230.

218. Blumberger, J. Electronic Structure and Solvation of Copper and Silver Ions: A Theoretical Picture of a Model Aqueous Redox Reaction / J. Blumberger, L. Ber-nasconi, I. Tavemelli et al. // J. Am. Chem. Soc. - 2004. - V. 126. - P. 3928 -3938.

219. Кукушкин, Ю.Н. Лиганды координационных соединений. Учебное пособие. / Ю.Н. Кукушкин. - Л.: ЛТИ, 1981. - 74 с.

220. Martinez, J.M. Study of the Ag+ Hydration by Means of a Semicontinuum Quantum-Chemical Solvation / J.M. Martinez, R.R. Pappalardo, E.S. Marcos // J. Phys. Chem. - 1997.-A 101.-P. 4444-4448.

221. Ma, N.L. How Strong Is the Ag+ - Ligand Bond? / N.L. Ma // Chem. Phys. Lett. -1998. - V. 297. - P. 230 - 238.

222. Кумок, B.H. Закономерности в устойчивости координационных соединений в растворах. — Томск, 1977. - 230 с.

223. Азизов, М.М. Синтез и физико-химическое исследование координационных соединений Cd(II), Co(II) и Fe(III) с некоторыми производными изониазида / М.М. Азизов, А. Кушакбаев, Н.А. Парпиев // Координационная химия. -1980. - Т. 6. - № 8. - С. 1221 - 1228.

224. Allan, J.R. Some first row transition metal complexes of nicotinamide and nicotinic acid / J.R. Allan, N.D. Baird, A.L. Kassyk // Journal of Thermal Analysis. -1979.-V. 16.-P. 79-90.

225. Кокшарова, T.B. Координационные соединения валератов и бензоатов 3d-металлов с никотинамидом / Кокшарова Т.В., Гриценко И.С., Стоянова И.В. //Журнал общей химии. - 2007. - Т. 77.-№9.-С. 1564- 1571.

226. Semiha, С. Structural features of a new [Fe(nicotinamide)2(H20)4]-[Fe(H20)6]-(S04)2-2H20 complex / Semiha Cakir, End-

er Bicer, Katsuyuki Aoki, Emine Coskun // Cryst. Res. Technol. - 2006. - V. 41. -№ 3. - P. 31 -320.

227. Bart, C.S. Electronic structure of bis(imino)pyridine iron dichloride, monochloride, and neutral ligand complexes: A combined structural, spectroscopic, and computational study / Suzanne C. Bart, Krzysztof Chlopek, Eckhard Bill, Marco W. Bouwkamp, Emil Lobkovsky, Frank Neese, Karl Wieghardt, Paul J. Chirik // J. Am. Chem. Soc.-2006. - V. 128.-№42.-P. 13901 - 13912.

228. Martin Lannon, A. Redox reactions of some iron(II), iron(III), and cobalt(II) pico-linate complexes / A. Martin Lannon, A. Graham Lappin, Michael G. Segal // J. Chem. Soc. Dalton Trans. - 1986. - № 3. - P. 619 - 624.

229. Kral'ova, K. Effect of different Fe(III) compounds on photosynthetic electron transport in spinach chloroplasts and on iron accumulation in maize plants / Katarina Kral'ova, Elena Masarovicova, Frantisek Sersen, Iveta Ondrejkovicova // Chemical Papers. - 2008. - V. 62. - № 4. - P. 358 - 363.

230. Sengupta, D. Studies on the solubility of 2,2'-bipyridyl, 1,10-phenanthroline, and their tris iron(II) perchlorates in methanol-water mixtures, and the determination of the medium effect of ions / Sengupta D, Pal A, Lahiri S. C. // Journal of the Chemical Society. Dalton transactions. - 1983. - № 12. - P. 2685 - 2688.

231. Ларионов, C.B. Спиновый переход в координационных соединениях железами) и железа(П) / С.В. Ларионов // Координационная химия. - 2008. - Т. 34. -№4.-С. 243 -257.

232. Зевакин, М.А. Влияние состава растворителя вода - ДМСО на энтальпии реакции комплексообразования ионов Ag+ с никотинамидом / Зевакин М. А, Душина С. В, Шарнин В. А. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. - 2006. -Т. 49.-№4.-С. 117- 120.

233. Усачева, Т.Р. Термодинамические параметры комплексообразовани'я иона серебра(1) с 2,2'-дипиридилом в водно-диметилсульфоксидных растворителях / Т.Р. Усачева, И.А. Кузьмина, В.А. Шарнин // Журн. физич. химии. - 2006. -Т. 80.-№5.-С. 860- 863.

234. Sharnin, V.A. Potentiometric and calorimetric study on stability of nicotinamide complexes of silver(I) and copper(II) in aqueous ethanol and dimethyl sulfoxide / V.A. Sharnin, S.V. Dushina, M.A. Zevakin, A.S. Gushchina, K.V. Grazhdan // Inorgánica Chimica Acta. - 2009. - V. 362. - № 2. - P. 437 - 442.

235. Базанов, М.И. Идентификация органических соединений, определение подлинности и доброкачественности лекарственных веществ. Лабораторный практикум по качественному анализу / М.И. Базанов, П.Н. Воробьев, С.В. Душина. - Иваново: ИГХТУ, 2003. - 68 с.

236. El-Dessouky, М. Complexes of Vitamin Вб. VI. Kinetics and mechanisms of the ternary complex formations of iron(III) with picolinic acid and pyridoxol / M. El-Dessouky, M. El-Ezaby, N. Shuaib // Inorg. Chim. Acta. - 1980. - V. 46. - P. 7.

237. Irving, M. The stability of transition-metal complexes / M. Irving, R. J. P. Williams //J. Chem. Soc. - 1953. - P. 3192 - 3210.

238. Bridger, K. Thermodynamics and kinetics of complexation of iron(III) ion by picolinic and dipicolinic acids / K. Bridger, R. Patel, E. Matijevic // Polyhedron. -1982.-V. l.-P. 269-275.

239. Majumdar, А. К Spectrophotometric studies on the nature of iron complexes with pyridine- and quinoline-carboxylic acid / A. K. Majumdar, S. P. Bag // Anal. Chimica Acta. - 1960. - V. 22. - P. 549 - 553.

240. Casassas, E. Potentiometric study of the protonation and binary complexation equilibria between the hydrogen ion, Copper(II) ion and Zinc(II) ion and the Picolinate ion in dioxin-water mixtures / E. Cassasas, G. Fonrodona // Polyhedron. - 1988. -V. 7.-N4.-P. 689-694.

241. Gaizer, F. Effect of the solvent on complex equilibria - II. Equilibrium study of the pyridine-2-carboxylic acid complex of cobalt(II) in mixed solvents / F. Gaizer, P. Buxbaum, E. Papp-molnar, K. Burger // J. Inorg. Nucl. Chem. - 1974. - V. 36. - P. 859 - 862.

242. Пальчевский, В. В. Термодинамические характеристики комплексных соединений двух- и трехвалентного железа, включающих анионы некоторых пири-

динкарбоновых кислот / В. В. Пальчевский, В. В Хорунжий, В. И. Щербакова //Координац. химия.-1984.-Т. 10.-№8.-С. 1076- 1078.

243. Кумок, В. Н. Закономерности в устойчивости координационных соединений в растворах / В. Н. Кумок. - Томск: Изд-во Томского ун-та. - 1977.

244. Добаркина, В. А. Комплексообразование никотиновой кислоты с трехвалентными металлами / В. А. Добаркина, Н. А. Скорик // Материалы II Всероссийской научной конференции «Химия и химическая технология на рубеже тысячелетий». - Томск: Изд-во ТПУ. - 2002. - Т. 1. - С. 66 - 67.

245. Брач, Б. Я. Изучение комплексообразования железа в водных растворах никотиновой кислоты / Б. Я. Брач, В. В. Пальчевский, В.В. Хорунжий*, В. И. Щербакова//Вестник ЛГУ.- 1979.- № 10. - С. 108 - 110.

246. Jons, О. Formation of aluminium and zinc complexes with picolinic acid. A poten-tiometric investigation / O. Jons, E. Johansen // Inorg. Chim. Acta. - 1988. - V. 151.-P. 129- 132.

247. Culcrowski, I. Evaluation of a peak potential of an uncomplexed metal ion in spe-ciation study of labile-ligand system by polarography. Stability constants determination of Cd11 and Pb11 with picolinic acid at a fixed LT:MT ratio and varied pPI / I. Culcrowski, S. Loader //Electroanalysis. - 1998.- V. 10.-P. 877- 886.

248. Граждан, К. В. Изменение устойчивости никотинамидных комплексов железа (III) в водно-этанольном растворителе / К. В. Граждан, С. В. Душина, В. А. Шарнин // Известия вузов. Химия и химическая технология. - 2008. - Т. 51, вып. 6. - С. 30-32

249. Граждан, К. В. Термохимия координации никотинамида железом (III) и про-тонировапия лиганда в водно-этанольных смесях / К. В. Граждан, С. В. Душина, В. А. Шарнин // Журн. физ. хим. - 2009. - Т. 83, № 10. с. 1918-1921.

250. Пятачков, А.А. Термодинамика комплексообразования никеля (II) с пиридином в водно-диоксановых растворителях / А.А. Пятачков, В.А. Шорманов, Г.А. Крестов // Журн. физ. хим. - 1985. - Т. 59. -№ 3. - С. 593 - 597. *

251. Пухов, С.Н. Термодинамика комплексообразования никеля (II) с пиридином в водных растворах ацетонитрила / С.Н. Пухов, Шорманов В.А., Г.А. Крестов, А.Б. Гузанова // Коорд. хим. - 1984. - Т. 10. - № 6. - С. 840 - 843.

252. Репкин, Г.И. Термодинамика комплексообразования никеля (II) с 2,2'- дипи-ридилом в водных растворах метанола / Г.И. Репкин, В.А. Шорманов, Г.А. Крестов // Коорд. хим. - 1988. - Т. 14. - № 10. - С. 1421 - 1423.

253. Шорманов, В.А. Термодинамика комплексообразования никеля (II) .с 2,2'-дипиридилом в водных растворах ацетонитрила / В.А. Шорманов, С.Н. Пухов, Г.А. Крестов // Деп. ОРШИТЭХИМ 04.04.83, № 365 ХП-Д 83.

254. Пятачков, А.А. Влияние смешанного водно-диоксанового растворителя на реакцию образования моно-2,2'-дипиридилового комплекса никеля (II) / А.А. Пятачков, В.А. Шорманов, Г.А. Крестов, И.А. Куракина // Коорд. хим. -1987. - Т. 13. - № 6. - С. 793 - 796.

255. Исаева, В.А. Влияние состава растворителя вода-ацетон на устойчивость ни-котинамидных комплексов меди(П) и никеля(П) / В.А. Исаева, Ж.Ф. Гессе, В.А. Шарнин // Коорд. хим. - 2006. - Т. 32. - № 5. - С. 340 - 343.

256. Буду, Г.В. Влияние состава лиганда на устойчивость комплексных соединений / Г.В. Буду, JI.B. Назарова, А.П. Тхоряк // Журн. неорг. хим. - 1975. - Т. 20,-№4.-С. 851 - 855.

257. Bidwell, J.P. Kinetic and Thermodynamic Study of the Interactions of Nickel(II) with Nicotinamide Adenine Dinucleotide and Nicotinamide Adenine Dinucleotide Phosphate / J.P. Bidwell, J.E. Stuehr // Inorg. Chem. - 1990. - V. 29. - P. 1143 -1147.

258. Hernandez, R. Complexation Equilibria and Determination of Stability Constants of Binaiy and Ternary Nickel(II) Complexes with Amino Acids (Glycine, a-Alanine, p-Alanine and Proline) and Dipicolinic Acid as Ligands / R. Hernandez, R. Rodriguez, J.D. Martinez, M.L. Araujo, F. Brito, G. Lubes, M. Rodriguez, L. Hernandez, V. Lubes / J. Solut. Chem.-2012. - V. 41.-P. 1103-1111.

259. Kukovec, B.-M. Synthesis, X-ray structural, IR spectroscopic, thermal and DFT

studies of nickel(II) and eopper(II) complexes with 3-methylpicolinic acid. UV-Vis spectrophotometric study of complexation in the solution / B.-M. Kukovec, I. Ko-drin, V. Vojkovic, Z. Popovic //Polyhedr. - 2013. - V. 52.-P. 1349- 1361.

260. Bjerrum, N.Z. Der Aktivitatskoeffizient der lonen / N.Z. Bjerrum // Anorg. Allgem. Chem. - 1920. - V. - 109. - P. 275

261. Marshall, W.L. A representation of isothermal ion-ion-pair-solvent equilibria independent of changes in dielectric constant / W.L. Marshall, A.S Quist // Proc. Natl. Acad. Sci. - 1967. - V. - 58. - P. 901.

262. Gilkerson, W.R. The Importance of the Effect of the Solvent Dielectric Constant on Ion-Pair. Formation in Water at Pligh Temperatures and Pressures / W.R. Gilkerson // J. Phys.Chem. - 1970. - V.74. - P. 746.

263. Matheson, R.A. The Thermodynamics of Electrolyte Equilibria in Media of Variable Water Concentration / R.A Matheson // J. Phys.Chem. - 1969. - V. 73. P. 3635.

264. Федоров, B.A. Эффекты среды и процессы комплексообразования в растворах электролитов: дисс. ... д-ра хим. наук : 02.00.01, 02.00.04: 04.10.1990 / Федоров Владислав Андриянович. - Иваново. - 1990. - 531 с.

265. Faraglia, G. Potentiometric studies in mixed solvents, II Complexes of Nickel (II), Copper (II) and zinc (II) with pyridine, ethylenediamine and glycine / G. Faraglia, F.G.C. Rossotti, H.S. Rossotti // Inorg. Chim. Acta. - 1970. - V. 4. - P. 488.

266. Mui, К. K. The Stability of Some Metal Complexes in Mixed Solvents / К. K. Mui, W. A. E. McBruyde, E. Nieboer // Can. J. Chim. - 1974. - N 52. - P. 1821.

267. Van Uitert, C.E. Potentiometric determination of solvation numbers and hydration constants for cations / C.E.Van Uitert, L.D. Spicer, L.G. Van Uitert // J. Phys. Chem.- 1977.-V. 81.-P. 40.

268. Крестов, Г.А. Ионная сольватация / Г.А. Крестов, Н.П. Новоселов, И.С. Пе-релыгин. - М.: Наука, 1987. - 320 с.

269. Шарнин, В.А. Закономерности изменения термодинамических характеристик реакций комплексообразования и сольватации реагентов в смешанных рас-

творителях / Шарнин, В.А. // Коорд. химия. - 1996. -Т.22. - Вып 5. - С. 418421.

270. Усачева, Т.Р. Термодинамические параметры комплексообразования иона серебра(1) с 2,2'-дипиридилом в водно-диметилсульфоксидных растворителях / Т.Р. Усачева, И.А. Кузьмина, В.А. Шарнин // Журн. физ. химии. - 2006. -Т. 80.-№5.-С. 860-863.

271. Усачева, Т.Р. Комплексообразование иона серебра (I) с 18-краун-6 и 2,2'-дипиридилом в водно-органических растворителях: дисс. ... канд. хим. наук: 02.00.01 / Усачева Татьяна Рудольфовна. - Иваново. - 2001.- 131с.

272. Кузьмина, И. А. Комплексообразование иона серебра (I) с пиридином и пиперидином в ацетонитрил-диметилсульфоксидных растворителях: дисс. ... канд. хим. наук: 02.00.01 / Кузьмина Ирина Алексеевна. - Иваново. -2001,- 136с.

273. Афанасьев, B.IT. Влияние селективной сольватации на устойчивость комплексов в смешанных растворителях / В.Н. Афанасьев, А.Г. Гречин // Журн. физ. химии. - 1999. - Т. 73. - № 3. - С. 465 - 469.

274. Zangger, К. Silver and gold NMR / К. Zangger, I.M. Armitage // Metal-Based Drugs. - 1999. -V. 6. - No. 4 - 5. - P. 239 - 245.

275. Henrichs, P.M. Complexation of silver(I) with thiourea and tetramethylthiourea in dimethyl sulfoxide solution as studied by 13C and 109Ag nuclear magnetic resonance spectroscopy / P.M. Henrichs, J.J.H. Ackerman, G.E. Maciel // J. Amer. Chem. Soc. - 1977. -V. 99. -N. 8. - P. 2544 - 2548.

276. Henrichs, P.M. Structural studies of organic silver complexes in dimethyl sulfoxide by I3C and 109Ag NMR / P.M. Henrichs, S. Sheard, J.J.H. Ackerman, G.E. Maciel// J. Amer. Chem. Soc. - 1979.-V. 101.-N. 12. - P. 3222-3228.

277. Guinand, L. 109Ag NMR study of the selective solvation of the Ag+ ion in solvent mixtures of water and the organic solvents: pyridine, acetonitrile and dimethyl sul-

foxide / L. Guinand, K.L. Hobt, E. Mittermayer, E. Rosier, A. Schwenk, H. Schneider // Zeitschrift fur Naturforschung A. - 1984. - A. 39. - N. 1. - P. 83 - 90.

17 ___

278. Fromon, M. С NMR studies of dilute ternary solutions: acetonitrile, silver nitrate and other electrolytes in water at 25 °C / M. Fromon, C. Treiner, O. Convert, B. Sundheim //Polyhedr. - 1982. - V. 1.-P. 145 - 148.

279. Penner, G.H. Silver NMR spectroscopy / G.H. Penner, X. Liu // Progr. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. - 2006. - Vol. 49. - P. 151 -167.

280. Rahimi, A.K. Silver-109 NMR studies of some silver complexes in non-aqueous solvents / A.K. Rahimi, A.I. Popov // J. Magn. Reson. - 1979. - Vol. 36. - P. 351358.

281. Benoit, R.L. Hydration of ions in dipolar aprotic solvents / R.L. Benoit, S.Y. Lam // J. Amer. Chem. Soc. - 1974. - V. 96. - N. 24. - P. 7385 - 7390.

282. Вашман, A.A. Ядерная магнитная релаксационная спектроскопия / А.А. Вашман, И.С. Пронин. - М.: Энергоатомиздат, 1986. - 232 с.

283. Чижик, В.И. Ядерная магнитная релаксация / В.И. Чижик. - JL: Издательство Ленинградского университета. - 1991. - 256 с.

284. Басоло, Ф. Механизмы неорганических реакций. Изучение комплексов металлов в растворе. Пер. с англ. / Ф. Басоло, Р. Пирсон. - М.: Мир, 1971. - 592 с.

285. Кукушкин, Ю.И. Химия координационных соединений / Ю.И. Кукушкин. -Высшая школа, 2001. - 455 с.

286. Пухов, Шорманов, Крестов, Валошина, Коорд. Хим, 1985, т. 11, №3, С. 324327.

287. Шорманов, В.А. Влияние сольватации реагентов на термодинамические и кинетические характеристики комплексообразования никеля(И) с аминами и кислотной диссоциации протонированных лигандов в координирующих растворителях: дисс. ... докт. хим. наук: 02.00.01 / Шорманов Владимир Александрович. - Иваново, 1988. - 390 с.

288. Михеев С.В., Шарнин В.А. Сб. тез.докл. IX Междун. Конференции "Проблемы сольватации и комплексообразования в растворах". Плес, Россия. 2004.

289. Кузьмина, И. А. Влияние состава ацетонитрил-диметилсульфоксидного растворителя на термодинамические параметры процесса комплексообразования серебра (I) с пиридином / И. А. Кузьмина, В. А. Шорманов // Известия вузов. Химия и химическая технология. - 2001. - Т. 44, вып. 4. - С. 40-42.

290. Марков, В.И. Термодинамика реакций комплексообразования серебра (I) с 2,2/-дипиридилом в водно-ацетоновых растворителях / Марков В.Н., Шарнин В.А., Шорманов В.А., Крестов Г.А., Исакова О.А. //Коорд. химия. 1991. -Т. 17. -№12. - С.1704-1707.

291. Энглевский, Н. Биоинформатика: драг-дизайн позволит прицельно «стрелять» по болезни / PI. Энглевский // Биоинформатика. 2008. - Режим доступа http://vmw.bioinformatix.ru/bioinfonTiatika/bioinformatika-drag-dizayn-pozvoli pritselno-strelyat-po-bolezni.html.

292. Сычев, Д.А. Клиническая фармакогенетика / Д.А. Сычев, Г.В. Раменская, И.В. Игнатьев, В.Г. Кукес; под ред. академика РАМН В.Г. Кукеса и академика РАМН Н.П. Бочкова. - М.: ГЭОТАР, 2007. - 248 с.

293. Hopkins, A. L. The druggable genome / A. L. Hopkins, С. R. Groom // Nature Reviews Drug Discovery. 2002. - V. 1. - P. 727-730.

294. Lipinski, C. Navigating chemical space for biology and medicine / C. Lipinski, A. Hopkins //Nature. 2004. - 432. - P.855-861.

295. Чугунов А. Рациональный драг-дизайн новых лекарственных средств / А. Чугунов // Живые системы. 2009. - Режим доступа http ://abercade .ru/research/analy si s/1940.html.

296. ADMET and Predictive Toxicology. 2011. - Режим доступа http://accelrys.com/products/datasheets/admet-descriptors.pdf

297. Egan, W.J. Prediction of drug absorption using multivariate statistics / W.J. Egan, K.M. Merz, J.J. Baldwin // J. Med. Chem. 2000. - V. - P. 3867 - 3877.

298. Медицинские новости [Электронный ресурс]. - 2009. - № 2. - С. 23 - 28.-Режим доступа: http://www.mednovosti.by/journal.aspx?article=4217

299. Martin, О. Comparative Field Analysis / О. Martin [Электронный ресурс]. -2013. - Режим доступа: http://www.cmbi.ru.nl/edu/bioinf4/comfa-Prac/comfa.shtml#plsxvali

300. Государственная Фармакопея Российской Федерации. 12-е издание. - М:. Научный центр экспертизы средств медицинского применения, 2008 - 704 с.

301. Государственный реестр лекарственных средств. - М: Ремедиум, 2008 - Т. 1, 2.

302. Государственная фармакопея СССР. Вып. 1. Общие методы анализа. МЗ СССР. 11-е изд., доп. - М.: Медицина, 1987. - 336 с.

303. European Pharmacopoeia 6.0. - Council of Europe. Strasbourg, 2007. - 2240 p.

304. The International Pharmacopoeia. 4th ed, 1st suppl. - Geneva: WHO, 2008. - 730

P-

305. Szpunar J. Metallomics: a new frontier of analytical chemistry // Anal. Bioanal. Chem. - V. 378. - 2004. - P. 54-56.

306. Эдсолл, Дж. Биотермодинамика. Пер. с англ. / Дж. Эдсолл, X. Гатфренд. - М: Мир, 1986.-296 с.

307. Рубин, А.Б. Термодинамика биологических процессов / А.Б. Рубин // Сорос, обр. журн. - №10. - 1998. - с. 77 - 83.

308. Джоунс, М. Биохимическая термодинамика / М. Джоунс, Ф.Френкс, В. Пфайль и др. под. ред. М. Джоунса. - М.: Мир, 1982. - 440 с.

309. Пожарский А.Ф. Гетероциклические соединения в биологии и медицине [Электронный ресурс]. / А.Ф. Пожарский. - 1996.- Режим доступа: http://www.pereplet.ru/obrazovanie/stsoros/112.html

310. Березов, Т.Т. Биологическая химия / Т.Т. Березов, Б.Ф. Коровкин.- - М.: Медицина, 1990. - 544 с.

311. Машковский, М.Д. Лекарственные средства: в 2-х томах / М.Д. Машковский. -М.: Медицина, 2011. - 1216 с.

312. Международный Информационный Нобелевский Центр [Электронный ресурс]. - 2013. - Режим доступа: http://nobel-centre.com/page/laureaty-nobelevskoi-premii-po-fiziologii-ili-medicine

313. Кульский, JI.A. Серебряная вода / JI.A. Кульский . - Киев: Наукова думка, 1987.- 135 с.

314. Коллоидное серебро. Физико-химические свойства. Применение в медицине: препринт РАН Сибирское отделение. - Новосибирск: Инс-т катализа им. Г.К. Борескова,1992. - 75 с.

315. Савадян, Э.Ш. Современные тенденции использования серебросодержащих антисептиков / Э.Ш. Савадян, В.М. Мельникова, Г.П. Беликов // Антибиотики и химиотерапия. - 1989. - Т. 34. - № 11. - С. 874-878.

316. Леглер, Е.В. Синтез и антимикробная активность комплексных соединений серебра с аргинином и глутаминовой кислотой / Е.В. Леглер, A.C. Казаченко, В.И. Казбанов и др. // Хим.-фарм. журнал. - 2001. - Т. 35. - № 9. - С. 35 - 36.

317. Крейцберг, Г. Н. Способ получения наночастиц меди в водной среде [Электронный ресурс] / Г. Н. Крейцберг, И. В. Голиков, И. В. Завойстый, И. Е. Грачева. - № 2009132643/02; заявл. 1.09.2009. - Режим доступа: http://www.findpatent.ru/patent/241/2410472.html

318. Мосин, О.В. Биологические свойства меди [Электронный ресурс] / О.В. Мо-син. - 2013. - Режим доступа: http://www.medicinform.net/biochemistry/medn_voda2.htm

319. Белоус, А. М. Физиологическая роль железа / А. М. Белоус, К. Т. Конник; под общ. ред. А. К. Гулевского. - Киев: Наук, думка, 1991. - 104 с.

320. Зупанец, А. И. Фармацевтическая опека: лечение железодефицитной анемии [Электронный ресурс] / А. И. Зупанец, Н. В. Бездетко // Провизор. - 2003. -№ 3. - Режим доступа: http://www.provisor.com.ua/archive/2003/N3/art_07.php

321. Уильяме, Д. Металлы жизни / Д. Уильяме; пер. с англ. И. Я. Левитина; под общ. ред. М. Е. Вольпина; М.: Мир, 1975. - 238 с.

322. Кнорре, Д. Г. Биологическая химия: учеб. для хим., биол. и мед. спец. вузов / Д. Г. Кнорре, С. Д. Мызина. - изд. 3-е; испр. - М.: Высш. шк, 2000. - 479 с.

323. Азизов, М.А. О комплексных соединениях некоторых микроэлементов с биоактивными веществами / М.А. Азизов. - Ташкент: Медицина, 1969. - 199 с.

324. Манорик, П.А. Разнолигандные биокоординационные соединения металлов в химии, биологии, медицине / П.А. Манорик. - Киев: Наук. Думка, 1991- 272 с.

325. Строев, Е.А. Биологическая химия / Е.А. Строев. - М.: Высш. шк, 1986. — 479 с.

326. Роберте, Дж. Основы органической химии. Пер. с англ.; в 2-х томах / Дж. Роберте, М. Касерио. -М.: Мир, 1978. - Т. 1. - 408 с.

327. Виноградов, В.В. Некоферментные функции витамина РР / В.В. Виноградов. - Минск: Наука и техника, 1987. - 199 с.

328. Hino, Т. Effect of Nicotinamide on the Properties of Aqueous HPMC solutions / T. Hino, J.L. Ford // Int. J. Pharm. - 2001. - V. 226. - P. 53 - 60.

329. Lee, J. Hydrotropic Solubilization of Paclitaxel: Analysis of Chemical Structures for Hydrotropic Property / J. Lee, S.C. Lee, G. Acharya et al // Pharm. Research. -2003. - V. 20. - № 7. - P. 1022 - 1030.

330. Hashmi, M. Assay of Vitamins in Pharmaceutical Preparations / Manzur-Ul-Hague Hashmi. - John Wiley & Sons, London-New York-Sydney-Toronto, 1973. - 512

P-

331. Березов, T.T. Биологическая химия / T.T. Березов, Б.Ф. Коровкин. - М.: Медицина, 1990. - 544 с.

332. Верболович, П. А. Миоглобин и его роль в физиологии и патологии животных и человека / П. А Верболович. - М, 1961. - 212 с.

333. Халмурадов, А.Г. Мембранный транспорт коферментных витаминов и ко-ферментов / А.Г. Халмурадов, В.Н. Тоцкий, Р.В. Чаговец. - Киев: Наук, думка, - 1982.-280 с.

334. Takanaga, H. Nicotinic acid transport mediated by pH-dependent anion antiporter and proton cotransporter in rabbit intestinal brush-border membrane / H. Takanaga, H. Maeda, H. Yabuuchi, I. Tamai, H. Higashida, A.Tsuji // J. Pharm. Pharmacol. - 1996. - V.48. - P. 1073 - 1077.

335. Ленинджер, А. Основы биохимии. В 3-х т. Т.1./ А. Ленинджер. - М.: Мир, 1985. -Т.1.-367 с.

336. Белогурова, В.А. Теоретические и практические основы технологии лекарт-свенных форм аптечного производства / В.А. Белогурова. - М.: Московская медицинская академия им. Сеченова, 1990. - 127 с.

337. Большаков, В.Н. Вспомогательные вещества в технологии лекарственных форм / B.PI. Большаков. - Л.: Ленинградский химико-фармацевтический инс-т, 1991.-65 с.

338. Карташов, В.А. Экстрагирование токсикологических лекарственных веществ в системе: биологический материал - растворитель / В.А. Карташов. - М.: АФ КГМА, 2002. - 84 с.

339. Тенцова, А.И. Лекарственная форма и терапевтическая эффективность лекарств / А.И. Тенцова, И.С. Ажгихин. - М.: Медицина, 1974. - 309 с.

340. Аникин, Т.Д. Фармакодинамика и фармакокинетика этанола: текст лекций / Г.Д. Аникин, Н.А. Шумилова. -Чебоксары: Чувашский ун-т, 1997. - 44 с.

341. Муравьев, В.Д. Физико-химические аспекты использования основообразующих и вспомагательных веществ в лекарственных суспензионных системах / И.А. Муравьев, В.Д. Кузьмин, Н.Ф. Конохина. - Ставрополь: Ставр. мед. инс-т, 1986.-69 с.

342. Ahmad, М. Dimethyl Sulfoxide - A Safe Drug Solvent for In Vitro Screening Against Cestode Parasite / M. Ahmad, W.A. Nizami // Annals of the New York Acadamy of Sciences. - New York, 1983. - V. 411. - P. 347 - 390.

343. Рахманов, В.А. Новый носитель лекарственных веществ (ДМСО) / В.А. Рахманов, И.С. Ажгихин // Современные вопросы клиники, патогенеза и терапии дерматозов-Москва, 1968. - Т. 58. -86 с.

344. Karasch, N. Structural Basis for Biological Activities of Dimethyl Sulfoxide / T. Karasch, B.S. Thyagarajan // Annals of the New York Acadamy of Sciences. - V. 411: Biological Action and Medical application of Dimethyl Sulfoxide / New York, New York, 1983. P. 391 - 402.

345. Банщикова, B.M. Терапия психических заболеваний: сборник статей / В.М. Банщикова - Москва, 1968. - 473 с.

346. Мизина П.Г. Чрезкожное введение лекарственных средств / П.Г. Мизина. -Самара: Самар. Гос. ун-т. - 2004. - 124с.

347. Ершов,Ю.А. Кинетика и термодинамика биохимических и физиологических процессов / Ю.А.Ершов, Н.Н. Мушкамбаров. -М.: Медицина, 1990. - 208 с.

348. Биологически активные вещества в растворах: структура, термодинамика, реакционная способность. Серия "Проблемы химии растворов"; под общ. ред. A.M. Кутепова. - М.: Наука, 2001. - 403 с.

349. Яцимирский, К.Б. Биологические аспекты координационной химии / К.Б Яцимирский, Ю.И Братушко, Л.И. Бударин и др.; под общ. ред. К.Б. Яци-мирского. - Киев: Наук. Думка, 1979. - 268 с.

350. Лукачина, В.В. Лиганд-лигандное взаимодействие и устойчивость разноли-гандных комплексов / В.В Лукачина; отв. ред. А.Т. Пилипенко; АН УССР; Ин-т коллоид. Химии и химии воды. - Киев: Наук. Думка, - 1988. - 184 с.

351. Zhao G. Metal complexes with aromatic N-containing ligands as potential agents in cancer treatment / G. Zhao, H.Lin // Curr. Med. Chem. Anticancer Agents. -2005. -V.5.-N2. -P. 137- 147.

352. Daniel, K.G. Clioquinol and pyrrolidine dithiocarbamate complex with copper to form proteasome inhibitors and apoptosis inducers in human breast cancer cells / K.G. Daniel, D. Chen, S. Orlu et al. // Drug Resist Updat. - 1999. - V. 2. - P. 215223.

353. Dubey, I.Ya. Metal complexes of 1,4,7-triazacyclononane and their oligonucleotide conjugates as chemical nucleases / I.Ya. Dubey, L.V. Dubey, E.V. Piletska et al. // Ukrainica Bioorganica Acta. - 2007. - V. 1. - P. 11—19.

354. Novakova, О. DNA interactions of dinuclear RuII arene antitumor complexes in cell-free media / O. Novakova, A.A. Nazarov // Biochemical Pharmacology. - V. 77.-P. 364.

355. Хьюз, M. Неорганическая химия биологических процессов / М. Хыоз; под ред. чл. корр. АН СССР М.Е. Вольпина. - М.: Мир, 1983. - 416 с.

356. Luque, F.J. Fractional Description of Free Energies of Solvation / F. J. Luque, X. Barril, M. Orozco // J. Сотр. - Aid. Mol. Design. - 1999. - V. 13. - P. 139 - 152.

357. Цагарейшвили, Г.В. Технологические аспекты повышения биологической доступности действующих веществ из лекарственных средств / Г.В. Цагарейшвили / - Тбилиси: Мецниереба, 1986. - 167 с.

358. Purcell, W.P. Strategy of Drug Desighn / W. P. Purcell // A Guide to Biological Activity. - New-York - London - Sydney - Toronto:John Wiley & Sons, 1973. -193 p.

359. Leo, A. Partition Coefficient s and Their Uses / A. Leo, C. Nansch, D. Elkins // Chem. Rev. - 1971. -V. 71. - N 6. - P. 525 - 616.

360. Rekker, R.F. Calculation of Drug Lipophilicity: The Hydrophobic Pharmaceutical Constant Approach / R.F.Rekker, R. Mannhold. - Weinheim. etc.:VHC, 1992. -122 p.

361. Дайсон, Г. Химия синтетических лекарственных веществ / Г. Дайсон, П. Мей. -М.: Мир, 1964.-619 с.

362. Florence, А.Т. Physicochemical Principles of Pharmacy / A.T. Florence, D. Att-wood. - The Macmillan Press LTD, Hong-Kong, 1981. - 510 p.

363. Bergstrom Christel A.S. Experimental and Computational Screening Models for Prediction of Aqueous Drug Solubility / Christel A.S Bergstrom, U. Norinder, K. Luthman et al. // Pharm. Research. - 2002. V. 19. - N 2. - P. 182 - 188.

364. Bergstrom, Christel A.S. Absorbtion Classification of Oral Drags Based on Molecular Surface Properties / Christel A.S. Bergstrom, M. Strafford, L.Lazorova et al. // J. Med. Chem. - 2003. - V. 46. - N 4. - P. 558 - 570.

365. Сергеев, П.В. Биохимическая фармакология / под.ред. П.В.Сергеева, H.JI. Шимановского. - Изд.: Мед. инф. агентство.-2010. - 624 с.

366. Hawkins, G.D. OMNISOL: Fast Prediction of Free Energies of Solvation and Partition Coefficients / G.D. Hawkins, D.A. Liotard, C.J. Cramer et. al. - Supercomputer Institute Report. University of Mannesota. - 1998. - 85 p.

367. Levitt, D.G. Solvation Effects on the Transport of Ions Across Cell Membranes / David G. Levitt // Studies in Physical and Theoretical Chemistry. The Chemical Physics of Solvation. Part C: Solvation Phenomena in Specific Physical, Chemical and Biological Systems. - 1988. - P. 741 - 750.

368. Болдырев, А.А. Биохимия мембран: кн. 1. Введение в биохимию мембран / под ред. А.А. Болдырева. -М.: Высш. шк., 1986. - 112 с.

369. Pero, R.W. Newly discovered anti-inflammatory properties of the benzamides and nicotinamides / R.W. Pero, B. Axelsson, D. Siemann et al. // Molec. Cell. Bio-chem. - 1999. - V. 193. - P. 119 - 125.

370. Capelli, С. C. Antimicrobial Compositions Useful for Medical Applications. International Patent Classification 5: A61K7/40. International Application Number: PCT.US92.02669. International Filing Date: 9 April 1992 (09.04.92). Applicant and Inventor: Capelli, Christopher C. [US/US]; 4500 7th Street, Kenosha, WI 53142 (US).