Термодинамика комплексообразования ионов d-металлов с N- и O-донорными лигандами в смешанных растворителях тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.01, доктор химических наук Леденков, Сергей Фёдорович

• Леденков, Сергей Фёдорович
• доктор химических наук
• 2005

Оглавление диссертации доктор химических наук Леденков, Сергей Фёдорович

Введение

ГЛАВА 1. Термодинамическая устойчивость комплексных соединений и энталышйные характеристики комплексообразования в водно-органических растворителях

1Л. О выборе стандартного состояния системы

1.2. Общие принципы сольватационно-термодинамического подхода

1.3. Устойчивость коронатных комплексов в воде и неводных растворителях

1.4. Влияние растворителя на энтальпии образования и устойчивость аминных комплексов Ni(II): а) комплексы с En и NH3 в растворителях вода-ДМСО б) комплексы с глицинат-ионом в растворителях вода-ДМСО в) комплексы с En и NH3 в растворителях вода-ДМАА г) аминные комплексы в растворителях вода-метанол д) комплексы с En и NH3 в растворителях вода-этанол

1.5. Энтальпии комплексообразования и устойчивость аминных комплексов Cu(II) а) комплексы с En и NH3 в растворителях вода-ДМСО б) комплексы с En и NH3 в растворителях вода-этанол

1.6. Комплексы Cd(II) с этилендиамином в растворителях вода-ДМСО

ГЛАВА 2. Влияние водородной связи и донорно-акцепторной способности растворителя на термодинамическую устойчивость комплексов

2.1. Образование комплексов этилендиаминкадмия в смесях воды с протолитическими и апротонными растворителями

2.2. Устойчивость комплексов Cd(II) с этилендиамином в растворителях вода-этанол

2.3. Устойчивость этилендиаминовых комплексов цинка (II) и меди (II) в водно-диметилсульфоксидных растворителях

ГЛАВА 3. Роль сольватационных процессов в термодинамике образования этилендиаминовых комплексов Cd(II)

3.1. Термодинамика комплексообразования Cd(II) с этилендиамином в растворителях вода-ДМСО. Соотношение энтальпии и энтропии в реакциях ступенчатой координации лигапда

3.2. Сольватация ионов кадмия в растворителях вода - этанол

3.3. Влияние сольватации реагентов на термодинамические характеристики комплексообразования Cd(II) с этилен-диамином в растворителях вода-этанол

ГЛАВА 4. Влияние растворителей вода-ЕЮН и вода-ДМСО на термодинамику образования комплекса Ag(I) с макроциклом 18-краун

4.1. Комплексообразующие свойства краун-соединений

4.2. Термодинамика сольватации иона Ag+ в растворителях вода-ЕЮН и вода-ДМСО

4.3. Термодинамика растворения и сольватации краун-эфира

18К6 в растворителях вода-ДМСО и вода-ЕЮН

4.4. Термодинамика комплексообразования серебра(1) с

18-краун-6 в растворителях вода-ДМСО

4.5. Термодинамика комплексообразования серебра(1) с

18-краун-6 в растворителях вода-этанол

ГЛАВА 5. Термодинамика комплексообразования иона Cu(II) с никотинамидом в растворителях вода-ДМСО и вода-ЕЮН

5.1. Комплексообразующие свойства амида никотиновой кислоты и его структурных аналогов

5.2. Сольватация никотинамида в водно-этанольных и водно-диметил сульфокси дных растворителях

5.3. Энтальпии комплексообразования никотинамида с ионами меди(Н) в смесях вода-ДМСО и вода-этанол

5.4. Влияние сольватного состояния реагентов на энтальпии комплексообразования Cu(II) с никотинамидом в смесях вода-этанол и вода-ДМСО

ГЛАВА 6. Термодинамика реакций с участием анионных карбок-силатных лигандов. Структурные эффекты в термодинамике карбоксилатных комплексов

6.1. Стандартизация констант равновесия ионных реакций

6.2. Изменение устойчивости ацетатных комплексов никеля(Н) в водных растворах ДМСО

6.3. Влияние растворителя вода-диметилсульфоксид на образование глицинатных комплексов никеля(Н)

6.3.1. Устойчивость глицинатных комплексов Ni(II)

6.3.2. Сольватация глицинат-аниона в растворителях вода-ДМСО

6.3.3. Термодинамика образования глицинатных комплексов никеля(И) в растворителях вода-ДМСО

6.4. Проявление структурных особенностей лиганда в термодинамике комплексообразования. Комплексы ионов Ni2+, Cu2+, Са2+, Mg2+ с этилендиаминдиянтарной кислотой

6.4.1. Строение и свойства комплексона EDDS и комплексонатов металлов. Внутримолекулярная циклизация EDDS

6.4.2. Устойчивость комплексонатов EDDS в водном растворе

6.4.3. Термодинамика образования этилендиаминдисукцинатов магния, кальция, меди(Н) и никеля(П) в водном растворе

6.4.4. Комплексообразование меди(П) и никеля(П) с лактамом этилендиаминдиянтарной кислоты

6.4.5. Термодинамика образования комплексов никеля(П) и меди(П) с лактамом этилендиаминдиянтарной кислоты

6.5. Основные закономерности изменения термодинамических функций в реакциях с участием гидратированных анионов аминокарбоновых кислот

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Термодинамика комплексообразования ионов d-металлов с N- и O-донорными лигандами в смешанных растворителях»

Большинство известных химико-технологических процессов протекает, как правило, в растворах, реже - в расплавах. Роль растворителя, как среды, в которой проводится химическая реакция, очень велика. Поэтому интерес к изучению химии жидкого состояния всегда был большим.

Неорганическая и координационная химия долгое время рассматривали . воду как основной, если не единственный растворитель. В современном наборе методов управления химическим процессом растворителю принадлежит особая роль. Растворитель является одновременно и средой, характеризуемой некоторым набором физических параметров и, в то же время - это химиче-ф ский агент с присущими ему уникальными свойствами. Изучение неводных и водно-органических растворов позволяет нередко давать новую интерпретацию тем явлениям, которые характерны исключительно для водного растворителя.

Химическая реакция, протекающая в растворе, самым тесным образом связана с явлением сольватации. Согласно современным представлениям под f' сольватацией понимается «вся сумма энергетических и структурных изменений, происходящих в системе в процессе перехода газообразных атомномолекулярных частиц в жидкую фазу с образованием раствора определенного состава, за исключением тех изменений, которые сопровождаются разрывом химических связей в атомно-молекулярных объектах и молекулах растворителя» [1].

Комплексообразование и сольватация относятся к химическим процессам одного типа. Они обусловлены переносом электронных пар и образованием донорно-акцепторных связей в результате ассоциации атомно-молекулярных частиц. Затруднительно провести строгую границу между сольватацией и комплексообразованием в реальных многокомпонентных жидких растворах, поскольку в них присутствуют как исходные вещества, так и многочисленные продукты взаимодействия реагентов с раствором. Сольватация и комплексообразование не тождественны, но близки по своей природе. В общем случае под сольватацией понимается взаимодействие частицы с растворителем в ближней и дальней области. В отличие от сольватов комплексные (координационные) соединения существуют как в кристаллическом состоянии, так и в растворе, и могут быть не насыщенными координационно.

В последние десятилетия учение о растворах интенсивно развивалось, однако, несмотря на достигнутые успехи, к настоящему времени не создано общей теории, способной объяснить все наблюдаемые явления, относящиеся к растворам, и тем более предсказать новые [2].

Проблема влияния растворителя на растворенное вещество, на химический процесс, настолько широка, сложна и многообразна, что едва ли можно ожидать в обозримом будущем создание общей теории растворов. Имеется несколько подходов к данной проблеме, которые условно можно разделить на чисто физический либо химический подход к явлениям.

В рамках физического рассмотрения созданы многие количественные теории растворов электролитов, которые однако, ограничены зоной разбавленных растворов и не учитывают важность химического аспекта сольватации. Химическому подходу, основанному на опытных фактах и эмпирических зависимостях, часто не достает надежной теоретической базы.

Быстрое развитие в последнее время методов квантово-механических расчетов в химической термодинамике растворов, несмотря на несомненные достижения, не дает оснований считать квантово-химический метод радикальным решением проблемы. Непреодолимым препятствием на пути формального математического подхода стоит теорема Геделя о неполноте, которая знаменовала неудачу попыток полной формализации всей существующей математики: «в любой непротиворечивой формальной системе, содержащей минимум арифметики, найдется формально неразрешимое суждение, то есть такая замкнутая формула, которая не является выводимой в системе» [3]. То есть в любой системе с минимальными выразительными математическими возможностями могут быть суждения, которые оказываются формально не разрешимыми. Таким образом, даже правильное математическое описание реального сложного объекта всегда оказывается либо неполным, либо внутренне противоречивым.

Термодинамика сольватационных эффектов является в настоящее время наиболее продуктивным подходом к проблеме, связанной с исследованием процессов в растворах [1]. При сравнительной термодинамической характеристике реакций комплексообразования в двух разных растворителях соль-ватационный эффект можно охарактеризовать изменением термодинамических функций переноса реагентов из одного растворителя в другой (£Д1гУ). Перспективность сольватационно-термодинамического подхода к комплек-сообразованию была показана в работах Крестова и Шорманова [1]. Необходимо отметить, что близкий подход к-термодинамике неводных растворов электролитов был представлен ранее в монографии Мищенко К.П. и Полторацкого Г.М., которые вполне обоснованно утверждали [4]: «Только чисто термодинамическая характеристика электролитных растворов надежно установленными, на современном уровне экспериментальной техники зависимостями, основных термодинамических функций (энтальпии, изобарных потенциалов и энтропии) от концентрации и температуры дает объективную картину особенностей поведения подобных систем, независимо от более или менее правдоподобных гипотез, допущений и моделей. Правда, чтобы расшифровать термодинамические результаты, требуется сопоставлять их с данными, полученными иными методами (спектроскопия, рассеяние рентгеновских лучей, ультразвук, ЯМР, электрохимия и т.п.), но твердая термодинамическая основа предохраняет исследователя от произвола, от опрометчивых выводов».

Сочетание "физического" и "химического" подхода в духе учения Менделеева о растворах, использование арсенала современных методов химической термодинамики, структурной химии и возможностей компьютерной техники позволит выработать объективный, опирающийся на надежные факты, взгляд на сложные, многообразные эффекты среды, проявляющиеся при комплексообразовании как в водных, так и в неводных системах.

Заключение диссертации по теме «Неорганическая химия», Леденков, Сергей Фёдорович

Выводы, сделанные в работах [181,182,216,217], особо подчеркивают, что характер сольватации лигандов и ионов металлов в спиртах существенно отличается от сольватации в ДМСО. Значительная по величине молярная энтальпия пересольватации макроциклического лиганда делает общую термодинамическую картину комплексообразования весьма специфичной и существенно отличает её от образования аминокомплексов в смешанных растворителях. Для коронатных комплексов нельзя отыскать простую функциональную связь между зависящими от растворителя величинами А{Н и Atr#(L), как, например, для более простых по строению аминных комплексов.

Изменение энтальпии реакции, вызванное растворителем (Дг//ц20 " ДгЯ5о1), составляет лишь небольшую часть от молярной энтальпии пересольватации макроцикла или иона металла. В смешанных растворителях термодинамика образования коронатного комплекса определяется в первую очередь изменением сольватного состояния О-донорных атомов макроцикла и координационных мест иона металла, которые подвергаются десольватации в ходе комплексообразования. Причем сольватационные вклады О-донорных атомов и координационных мест иона-комплексообразователя сопоставимы по величине, что обуславливает сложный характер зависимости ДгН=/[Х2).

Важным фактором является конформационная подвижность макромолекулы в растворе, влияющая на устойчивость коронатного комплекса. Конформационная подвижность молекулы лиганда изменяется в ходе комплексообразования, что отражается на величине A^S. Растворитель может оказывать влияние на конформационное поведение макроциклического лиганда и комплекса, на это указывает значительный диапазон величин Д,^, характеризующих образование короната [Agl8K6]+ в растворителях вода-ДМСО.

ГЛАВА 5. Термодинамика комплексообразования иона Cu(II) с ^ никотинамидом в растворителях вода-ДМСО и вода

EtOH.

5.1. Комплексообразующие свойства амида никотиновой кислоты и его структурных аналогов

Ряд важнейших задач, решаемых биолого-химическими дисциплинами, связан с выявлением роли среды (растворителя) и сольватации в протекании биологических процессов [218]. Развитие теории растворов во многом ^ определяет прогресс в развитии таких дисциплин как молекулярная биофизика, молекулярная биохимия, бионеорганическая и биоорганическая химия. Знание термодинамических и кинетических параметров реакций позволяет рассчитать энергетические характеристики метаболических цепей, оценить ® энергетическую эффективность различных биохимических и физиологических процессов [219].

Многие соединения, содержащие гетероцикл пиридина, являются ценными лекарственными средствами с широким спектром терапевтического действия. К таким соединениям относится амид никотиновой кислоты (ни-^ котинамид, NicNH2. Входящая в состав его молекулы группировка NHCO играет важную роль в построении молекул полипептидов и белков.

Ниже приведены структурные формулы некоторых производных пиридина и близких к нему по строению соединений.

Ч^ Ч^ N n n n

Пиридин (Ру) Никотинамид никотиновая кислота имидазол (Im)

Никотиновая кислота и её амид обладают свойствами антипелларгиче-ского витамина РР (от итал. Preventive Pellagra). Они широко распространены в растительном и животном мире, главным образом в виде нуклеотидов.

Никотиновая кислота in vivo может синтезироваться из триптофана. В форме коферментов никотинамидадениндинуклеотида (НАД) и никотинамидаде-ниндинуклеотидфосфата (НАДФ) никотинамид принимает участие в биохимических окислительно-восстановительных процессах [220]. В медицине как фармпрепараты находят применение никотиновая кислота, никотинамид, ди-этиламид никотиновой кислоты. На основе изоникотиновой кислоты получают изониазид, фтивазид, ниаламид, которые обладают противотуберкулезной активностью. Комплексные соединения на основе никотинамида: - коа-мид, ферамид (рис. 5.1) применяются при лечении некоторых форм анемии. Доказано, что биологическая активность комплексных соединений Fe(II) и Zn(II) с производными никотинамида зависит от устойчивости комплекса и возрастает с её увеличением [221].

В молекуле никотинамида имеется два потенциальных координацио-ных центра: гетероатом азота и CONH2-rpynna. В амидах свободная электронная пара азота сопряжена с двойной связью карбонильной группы, поэтому электронодонорные свойства не характерны для азота амидной группы.

С1 к с| «к

Ферамид

Рис. 5.1 Комплексы никотинамида с хлоридами Co(II) и Fe(II) [222].

При исследовании ИК-спектров никотинамида и его комплексов было обнаружено [223,224], что никотинамид способен образовывать самоассо-циаты за счет карбамидной группы, разрушающиеся при комплексообразо-вании с ионами Си2+. Исходя из этого, не исключается возможность образо

С1 >-UnQ

-Ч С1 <1

Коамид вания связи металл - азот карбамидной группы. Например, амид пиколино-вой кислоты, который близок по строению к никотинамиду, может выступать в качестве бидентатного лиганда, вступая в координацию как по амид-ному азоту, так и по гетероатому с образованием пятичленного цикла [225]. В случае никотинамида и изоникотинамида комплексообразование протекает только по гетероатому. Этот вывод подтверждают сравнительно малые константы образующихся комплексов. Предложены [223] следующие схемы строения комплексов СиСЬ с амидами пиридинкарбоновых кислот (рис. 5.2).

А \ о nh2

I п ш

Рис. 5.2. Структурные формулы комплексов Си2+ с никотинамидом (I), изоникотинамидом (II) и амидом пиколиновой кислоты (III).

Большинство литературных источников предполагает, что в растворах с ионами d-металлов никотинамид образует комплексы, координированные преимущественно по гетероциклическому атому азота [223].

В водных растворах устойчивость комплексов никотинамида (табл.

5.1) изменяется в следующем порядке: Си > Ni > Со > Zn . Этот ряд ус

2+ • 2+ тойчивости соответствует ряду Ирвинга-Уильямса [12]. Ионы Си и Ni могут координировать до трех лигандов, а ионы Zn2+ и Со2+ не более двух.

В табл. 5.2 приводятся константы устойчивости комплексов Cu(II) с пиридином, гидразидами никотиновой и изоникотиновой кислот, амидом пиколиновой и амидом изоникотиновой кислоты в водных растворах. Последние два лиганда являются структурными изомерами никотинамида.

Заключение

Проведенные систематические исследования термодинамики процессов комплексообразования и сольватации ионно-молекулярных частиц в водных, водно-органических и неводных средах послужили основой для разработки новых модельных представлений о механизме влияния растворителя на ком-плексообразование. Анализ термодинамических характеристик с сольватаци-онных позиций представляется в настоящее время наиболее строгим, свободным от произвольных допущений и перспективным подходом к изучению комплексообразования, способствующим развитию координационной химии неводных растворов.

Устойчивость комплексного соединения в растворе зависит не только от энергии координационной связи металл-донорный атом, но и в значительной мере обеспечивается сольватным окружением, в котором находятся комплекс, ион металла и лиганд. Переход от воды к неводному растворителю может увеличивать или уменьшать устойчивость комплекса. Неоднозначный характер влияния состава смешанного растворителя на термодинамические функции процесса предполагает, что для правильного понимания механизма комплексообразования необходим учет нескольких одновременно действующих факторов. Различия в термодинамике сольватации (пересольватации) участников реакции: М+, L, [ML]+, несомненно, играют ведущую роль и определяют характер изменения lgATycx в зависимости от состава растворителя. Однако формальное термодинамическое описание энергетики процесса без учета структурных особенностей комплекса и лиганда не составляет достаточно полной модели комплексообразования в растворе.

Во многих случаях структурные особенности органического лиганда, различный характер сольватации отдельных его функциональных групп оказывают решающее влияние на термодинамику комплексообразования в растворе. При образовании координационно-насыщенных соединений важную роль играют Н-связи растворителя, структурирующие среду и дестабилизирующие координационную сферу, что приводит к относительному уменьшению lgATycr мультилигандных комплексов по сравнению с монолигандными. Растворители с высокой донорной способностью обнаруживают обратный эффект: они способствуют стабилизации мультилигандных комплексов, что обусловлено миграцией электронной плотности в сольватированном комплексе по направлению к центральному иону. Таким образом, апротонные растворители с высоким значением DN оказываются наиболее перспективными для синтеза сложных координационных соединений, в том числе содержащих молекулы экстракоординированного лиганда.

Интересными в теоретическом плане и важными с практической точки зрения представляются такие модели комплексообразования в растворе, которые способны не только объяснять характер и поведение термодинамических функций, характеризующих реакцию образования комплекса в растворителях переменного состава, но, что более важно, способные давать прогностические оценки устойчивости комплексов и термодинамических параметров их образования в неводных растворителях. В этом отношении представляет интерес подход, который основан на расчете сольватационных вкладов донорных групп органического лиганда и отдельных координационных мест иона металла в суммарную термодинамическую функцию переноса реакции. В рамках данного подхода возможно, на основе ограниченного набора экспериментальных данных, характеризующих свойства лигандов какого-либо ряда, прогнозировать изменения в неводных растворителях констант равновесия и энтальпий ранее не изученных реакций.

Проведенный анализ литературных и собственных данных по амино-комплексам никеля(Н) показал, что изменение теплового эффекта реакции комплексообразования, вызванное заменой растворителя, определяется, главным образом, вкладом пересольватации аминогруппы. Сравнительно меньший вклад в изменение Дг//дает пересольватация занимаемых лигандом координационных мест в окружении центрального иона.

Из предлагаемой сольватационной модели комплексообразования следует вывод о том, что при замене растворителя величина прироста (уменьшения) lgATy(rr в ряду однотипных комплексов, образованных одним и тем же ионом металла и однотипными по строению макроциклическими лигандами, пропорциональна в первом приближении числу координируемых донорных атомов. Причем изменение величины \gK.ycT не определяется непосредственно строением углеводородного фрагмента молекулы лиганда. Эта закономерность подтверждается соотношением констант устойчивости коронатов щелочных металлов в метаноле и воде.

Принципиально важным для координационной химии является вопрос о соотношении термодинамики процесса комплексообразования и структуры комплекса. У аминокарбоксилатных комплексов вклад амино- и карбоксилатной групп лиганда в величину АГН неодинаков. Координация атома азота способствует образованию преимущественно энтальпийно-стабилизирован-ных комплексов, а вклад СОО" группы обеспечивает стабилизацию за счет энтропийного фактора. При образовании глицинатных комплексов никеля^) в водно-органических растворителях сольватационные вклады групп -NH2 и -СОО" в устойчивость хелатного комплекса аддитивны во всем диапазоне составов водно-органического растворителя.

Впервые было установлено, что энтропия реакции образования амино-поликарбоксилатных комплексов в водном растворе пропорциональна числу координированных -СОО" групп. Такую закономерность можно объяснить уменьшением гидратации карбоксилатного фрагмента лтганда в ходе координации.

Взаимосвязь структуры комплекса и термодинамики комплексообразования находит отражение в явлении, известном как энтальпийно-энтропийная компенсация. Изменение термодинамических функций комплексообразования при изменении состава растворителя часто сопровождается компенсационным эффектом. Однако, в отдельных случаях, например при образовании координационно-насыщенных комплексов в растворителях переменного состава, параметры Дг# и TApS изменяются в одном и том же направлении, то есть способствующем росту (или уменьшению) lgКу„. Причины последнего явления следует искать в структурных изменениях, которым подвергается внешняя координационная сфера комплекса (сольватная оболочка) в смешанных растворителях.

Многообещающим направлением исследований, позволяющим лучше понять взаимосвязь структурных и термодинамических параметров комплексных соединений, является изучение комплексов, образованных изомерными лигандами. Комплексонаты меди(П) с изомерными анионными поли-дентатными лигандами Edta*' и Edds4" имеют примерно одинаковую устойчивость в водном растворе, при этом энтальпии координации этих лигандов различны, что связано с различной геометрией образующихся хелатов и неодинаковой длиной связей Cu<-N. Изменение геометрии хелата в ряду изомерных лигандов сопровождается усилением одних координационных связей и ослаблением других, что проявляется в термодинамике комплексообразования как увеличение или уменьшение энтальпии и энтропии процесса. Изменения в структуре комплекса являются причиной наблюдаемого для изомерных комплексов эффекта энтальпийно-энтропийной компенсации. Структурные различия лигандов Edta' и Edds4' оказывают большое влияние не только на термодинамику, но и на кинетику образования комплексов. Этилендиаминтетраацетатный комплекс * является лабильным, а комплекс [NLEaWs] * с этилендиаминдисукцинатом инертен.

В термодинамике комплексообразования находят отражение не только структурные, но и конформационные изменения, которые свойственны органическим лигандам, имеющим сложное строение. Конформационная подвижность молекул краун-эфиров способствует оптимизации геометрии образующегося комплекса и нахождению наиболее выгодного положения донор-ных атомов относительно центрального иона. Кроме того, возможность пребывания комплекса в виде нескольких конформеров, имеющих примерно одинаковую энергию, сказывается положительно на энтропийной стабилизации макроциклического комплекса.

Основные итоги и выводы.

1. Предложена термодинамическая модель процесса комплексообразования в неводных и смешанных растворителях, отличительной особенностью которой является количественный учет сольватационных вкладов донорных групп органического лиганда и вкладов координационных ячеек центрального иона. На основе предложенной модели разработан метод прогнозирования изменения энтальпийных характеристик реакций комплексообразования и устойчивости комплексов в неводных средах, и на ряде примеров рассмотрены его возможности.

2. В рамках предлагаемой модели проведено обобщение термодинамических данных, характеризующих реакции комплексообразования ионов Ni2+, Си , Cd , Ag , Са , Mg с алифатическими и гетероциклическими аминами, аминокарбоновами кислотами, краун-эфирами в водных, водно-органических и неводных растворителях. Получены термодинамические данные для процесса переноса из воды в неводные растворители ионов биметаллов, комплексных ионов и лигандов. Ряд данных, являющихся ключевыми термодинамическими величинами, занесен в международные базы данных (IUPAC Stability Constants Database).

3. Доказан принципиально различный характер влияния протолитиче-ских и апротонных растворителей на устойчивость координационно-насыщенных полилигандных комплексов, образующихся в реакциях ступенчатого комплексообразования. Растворители, ассоциированные благодаря II-связям, дестабилизируют полилигапдные комплексы, при этом отношение ступенчатых констант \gK\IK\^n становится по величине большим, чем в апротонных растворителях. Апротонные растворители с выраженными элек-тронодонорными свойствами стабилизируют в относительно большей степени полилигандные комплексы, чем монолигандные.

4. Предложено новое объяснение дифференцирующе-ниверирующего действия растворителей по отношению к процессам ступенчатого комплексообразования. Сольватное окружение, состоящее из молекул электронодо-норного растворителя, смещает электронную плотность в координационной сфере комплекса в направлении центрального иона. Прочность координационной связи и устойчивость комплекса при этом возрастают. Протонные растворители, имеющие высокие электроноакцепторные свойства, перераспределяют электронную плотность в направлении от центрального иона и тем самым дестабилизируют первую координационную сферу.

5. Обнаружена экстракоординация аминолиганда на ионе Cd в среде ДМСО и ДМФА, приводящая к образованию комплекса [С&Ещ]2*. Показано, что координация последней молекулы этилендиамина происходит без изменения координационного числа кадмия (к.ч. 6) за счет неполной реализации дентатности лигандов. Измерены и проанализированы основные термодинамические параметры реакции образования [CdЕщ]2+. Координация последнего лиганда сопровождается положительным изменением энтропии. Энтальпия координации относительно невелика, это свидетельствует о том, что экстракоординация проходит без изменения общего числа координационных связей.

6. Показано, что изменение сольватного состояния аминогруппы влияет одинаковым образом на величину АГН каждой ступени комплексообразования. В реакциях ступенчатой координации аминолиганда энтальпии АТИ, как правило, приблизительно одинаковы по величине и не зависят от ступени комплексообразования. При замене растворителя равенство энтальпий ступенчатых реакций сохраняется.

7. Рассмотрены причины, вызывающие эффект энтальпийно-энтропий-ной компенсации при комплексообразовании. Устойчивость координационного соединения в растворе обеспечивается как энергетикой химических связей, так и наиболее выгодным пространственным расположением атомно-молекулярных фрагментов в сложной структуре сольватированного комплекса. Изменение энергетики связей коррелирует с энтальпийными характеристиками комплекса, а структурные свойства сольватокомплекса в заметной степени отражаются в величине Л^ комплексообразования. Структурные изменения в координационной сфере комплекса и его сольватной оболочке неизбежно влияют на энергетику химических связей, что и является причиной энтальпийно-энтропийной компенсации, наблюдаемой в тех случаях, когда требования максимальной термодинамической вероятности и минимальной потенциальной энергии системы не совпадают.

Энтальпийно-энтропийная компенсация может наблюдаться в ряду комплексов с гомологичными лигандами или для одного и того же комплекса в ряду разных растворителей.

8. Характер изменения устойчивости коронатного комплекса в смешанном растворителе определяется динамикой двух сольватационных вкладов противоположной направленности: десольватацией кислородных донор-ных атомов макроцикла и усилением сольватации центрального иона при увеличении концентрации неводного сорастворителя в смеси. Большие размеры макроциклического лиганда обусловливают большую величину энтальпии пересольватации его молекулы, что. делает специфичной общую термодинамическую картину образования коронатных комплексов в неводных растворителях. В смешанном растворителе вода-ДМСО величина Кусг коронатного комплекса [AgI8K6]+ имеет большее значение, чем в соответствующих индивидуальных растворителях.

9. На основе анализа термодинамических функций комплексообразования иона Си2+ с амидом никотиновой кислоты и другими лигандами гетероциклического ряда установлено, что в неводных растворителях изменение устойчивости комплекса и энтальпии комплексообразования закономерным образом зависит от:

- реализуемой дентатности лиганда,

- направленности электронных эффектов функциональных заместителей в пиридиновом кольце.

Для комплексов, образованных лигандами сходного строения, зависимости АГН комплексообразования от состава смешанного растворителя являются однотипными в тех случаях, когда дентатность лиганда остается неизменной. Изменение числа координационных связей усиливает или ослабляет зависимость ДгНот состава растворителя. Это позволяет на основании характера изменения энтальпийных функций комплексообразования в смешанных растворителях делать выводы о реализуемой в комплексе дентатности лиганда.

10. Предложено уравнение для приведения к стандартному состоянию констант равновесия реакций, в которых участвуют ионы с разделенными зарядовыми центрами.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Леденков, Сергей Фёдорович, 2005 год

1. Комплексообразование в неводных растворах (Сер. "Проблемы химии растворов") // Крестов Г.А. и др. -М.: Наука, 1989. 256с.

2. Современные проблемы химии растворов // Крестов Г.А. и др. Под ред.

3. Березина Б.Д. -М: Наука, 1986. 264с.

4. Математическая энциклопедия. -М.: Сов. Энциклопедия. Т.1. 1997. 1151с.:

5. Godel К.//Monatshefte fur Math, und Phys. 1931. Bd.38. S. 173-98.

6. Вопросы термодинамики и строения водных и неводных растворов электролитов // Мищенко К.П., Полторацкий Г.М. -JL: Химия, 1968. 352с.

7. Физическая химия // Годнев И.Н., Краснов К.С., Воробьев Н.К. и др. Подред. К.С. Краснова.- М.: Высш. школа, 1982.- 687с.

8. Афанасьев В.Н., Гречин А.Г. Термодинамический анализ взаимосвязи сольватации и комплексообразования в растворах // Проблемы химии растворов и технологии жидкофазных материалов. Сб. науч. тр. Иваново. ИХР РАН 2001, С.119-135.

9. Миронов И.В. Влияние среды и комплексообразование в растворах электролитов. / Под. ред. Белеванцева В.И. Новосибирск: ИНХ СО РАН, 2003. 239с.

10. Ewing М.В., Lilley Т.Н., Olofsson G.M., Ratzsch М.Т., Somsen G. // Pure and

11. Appl. Chem. -1994. -v. 66,. -P.533.

12. Белеванцев В.И. Специфика детальных компонентов раствора // ДАН СССР 1991, Т.320, №5, С.1147-1151.

13. Белеванцев В.И. Обобщенный подход к химико-термодинамическому описанию растворов, гомогенных и гетерогенных процессов с участием форм // Журн. структурн. химии 1998, Т.39, №2, С.275-281.

14. Дятлова Н.М., Темкина В.Я., Попов К.И. Комплексоны и комплексонаты металлов. М.: Химия, 1988. 544с.

15. Кукушкин Ю.Н. Химия координационных соединений. М.: Высш. школа, 1985.454с.

16. Нищенков А.В. Влияние водно-диметилсульфоксидного растворителя на комплексообразование никеля(П) с этилендиамином и аммиаком и кислотную диссоциацию протонированных лигандов. Дисс. . канд. хим. наук. 02.00.01. Иваново. 1986. ИХТИ. 277с.

17. Usacheva T.R., Ledenkov S.F., Sharnin V.A. Studies of the complex formation of silver (I) ion with 18-crown-6 in H2O-DMSO mixtures by calorimetry // J.Therm. Analysis and Calorimetry. 2002. V.70. P.209-216.

18. Шарнин В.А. Термодинамика реакций образования аминных и карбок-силатных комплексов в водно-органических растворителях. Дисс. .докт. хим. наук. 02.00.01. Иваново. ИГХТА. 1996. 316с.

19. Усачёва Т.Р., Леденков С.Ф., Шарнин В.А. Влияние состава растворителя вода-ДМСО на термодинамику реакции образования Agl8K6.+ // Коорд.• химия. 2001. Т. 27, Вып.З. С.222-226.

20. Исаева В.А., Шарнин В.А., Шорманов В.А., Леденков С.Ф. Устойчивость комплексов никеля (II) с ацетат-ионом и некоторыми N- и О-содержащими лигандами в водных растворах диметилсульфоксида // Журн. физич. химии. 1996. Т.70. Вып.7. С.1320-1322.

21. Пальчевский В.В. Водные растворы электролитов. Л.: Из-во ЛГУ. 1984. 173с.

22. Измайлов Н.А. Электрохимия растворов. М.: Химия. 1976. с. 179.

23. Нищенков А.В., Шарнин В.А., Шорманов В.А., Крестов Г.А. Термохимия реакций образования аминокомплексов никеля(П) в водно-диметил-сульфоксидном растворителе // Коорд. химия. 1991. Т. 17, Вып.4. С.496-500.

24. Афанасьев В.Н., Гречин А.Г. Влияние селективной сольватации на устойчивость комплексов в смешанных растворителях // Журн. физич. химии. 1999. Т.73. Вып.З. С.465-469.

25. Березин Б.Д., Березин М.Б. Макроциклический эффект как особый вид пространственного экранирования // Журн. физич. химии. 1989. Т.63. Вып.12.С.3166-3181.

26. Леденков С.Ф., Чистякова Г.В. Энтальпии и энтропии комплексообразования Cd(II) с этилендиамином в различных растворителях // Журн. физической химии. 2003. Т.77. Вып.4. С.600-604.

27. Леденков С.Ф., Шарнин В.А., Чистякова Г.А. Влияние водородной связи растворителя на термодинамическую устойчивость этилендиаминовых комплексов кадмия // Известия АН Сер. Химическая. 2004. Вып.4. С.723-730.

28. Хираока М. Краун-соединения. -М.: Мир, 1986. 363с.

29. Izatt R.M., Bradshaw J.S., Nielsen S.A., Lamb J.D., Christensen J.J., Sen D. Thermodynamic and kinetic data for cation-macrocycle interaction // Chem. Rev. 1985. V.85. N.4. P.271-339.

30. Нищенков A.B., Шарнин В.А., Шорманов B.A., Крестов Г.А. Устойчивость аммиачных и этилендиаминовых комплексов никеля (II) в смешанном растворителе вода-диметилсульфоксид// Коорд. химия. 1990. Т. 16,1. Вып.9. С.1264-1267.

31. Нищенков А.В., Шарнин В.А., Шорманов В.А., Напалков В.В., Крестов Г.А. Энтальпии сольватации этилендиамина в водно-диметилсульфоксидных растворителях // Журн. физич. химии. 1989. Т.63. Вып.1. С.244-246.

32. Нищенков А.В., Шарнин В.А., Шорманов В.А., Крестов Г.А. Термодинамика сольватации аммиака в водно-диметилсульфоксидных растворителях // Журн. физич. химии. 1988. Т.62. Вып.9. С.2568-2570.

33. Нищенков А.В., Шарнин В.А., Шорманов В.А., Крестов Г.А. Сольватация ионов в водно-диметилсульфоксидных растворителях // Журн. физич. химии. 1984. Т.58. Вып.10. С.2475-2478.

34. Hefter G., Marcus Y., Waghorn W.E. Enthalpies and entropies of transfer of electrolytes and ions from water to mixed aqueous organic solvents // Chem.Rev. 2002. V.102. N8. P.2773-2836.

35. Исаева B.A., Леденков С.Ф., Шарнин B.A., Шорманов В.А. Влияние растворителя вода-диметилсульфоксид на устойчивость глицинатных комплексов никеля (II) // Коорд. химия. 1995. Т. 21. Вып.5. С.396-399.

36. Леденков С.Ф., Шорманов В.А., Шарнин В.А. Термодинамические характеристики комплексообразования никеля(П) с глицинат-ионом в водном растворе диметилсульфоксида // Журн. физич. химии. 1996. Т.70. Вып. 10. С. 1769-1772.

37. Шорманов В.А., Шарнин В.А., Леденков С.Ф. Сольватация глицината натрия в смеси вода-диметилсульфоксид // Журн. физич. химии. 1996. Т.70. Вып.8. С.1521-1524.

38. Гусев В.Д., Шорманов В.А., Крестов Г.А. Влияние состава водно-диметилацетамидных растворителей на термодинамику реакции комплексообразования никеля (II) с этилендиамином // Коорд. химия. 1987. Т. 13. Вып. 10. С.1388-1392.

39. Гусев В.Д., Шорманов В.А., Крестов Г.А. Влияние состава водно-диметилацетамидного растворителя на термодинамику реакций комплексообразования никеля (II) с аммиаком // Коорд. химия. 1988. Т. 14. Вып.1. С.44-48.

40. Ф 41. Шорманов В.А., Гусев В.Д., Крестов Г.А. Комплексообразование никеля1.) с аммиаком в водно-диметилацетамидных растворителях // Межвузовский сб.: Термодинамика и строение растворов. Ивановский хим.-тех. институт. 1980. С. 102-114.

41. Гусев В.Д., Шорманов В.А., Крестов Г.А. Термохимическое исследование сольватации этилендиамина и аммиака в водно-диметилацетамидных растворителях. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1980. Т.23. Вып. 10. С.1239-1242.

42. Гусев В.Д., Шорманов В.А., Крестов Г.А. Влияние водно-диметилацетамидных растворителей на сольватацию переходного состояния реакции

43. Ф образования комплексов никеля(Н) с этилендиамином и аммиаком //

44. Жури, физич. химии. 1982. Т.56. Вып. 10. С.2499-2501.

45. Репкин Г.И., Шорманов В.А., Крестов Г.А. Термодинамика реакций ком-плесообразования никеля(Н) с этилендиамином в водных растворах метилового спирта // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1983. Т.26. Вып.9. С.1081-1086.

46. Репкин Г.И. Влияние водно-метанольных растворителей на термодинамические и кинетические параметры реакции комплексообразованияникеля(П) с этилендиамином и 2,2'-дипиридилом. Дисс. . канд. хим. наук. 02.00.01. Иваново. 1984. ИХТИ. 225с.

47. Репкнн Г.И., Шорманов В.А., Крестов Г.А. Термодинамика комплексообразования никеля (II) с 2,2 дипиридилом в водных растворах метанола. //Коорд. химия. 1988. Т.14. Вып.Ю. С.1421-1423.

48. Манин Н. Г., Королев В.П. Энтальпии переноса хлоридов никеля (II) и меди (II) из воды в водные спирты // Журн. неорган, химии. 1999. Т. 44. Вып.8. С.1337-1342.

49. Невский А.В., Шорманов В.А., Крестов Г.А. Термодинамика реакций комплексообразования иона никеля (II) с этилендиамином в водно-этанольных растворителях // Коорд. химия. 1989. Т.15. Вып.11. С.1576-1580.

50. Афанасьев В.Н. Исследование комплексообразования иона аммония, моноаммиакатов никеля(П) и кобальта (II) в водных растворах одноатомных спиртов. Автореф. дисс. . канд. хим. наук. 02.00.01. Иваново. 1973. ИХТИ. 28с.

51. Невский А.В., Шорманов В.А., Крестов Г.А. Изменение свободной энергии реакции комплексообразования никеля (II) с аммиаком и её участников в системе вода-этанол // Коорд. химия. 1983. Т.9. Вып.З. С.391-395.

52. Невский А.В., Шорманов В.А., Крестов Г.А. Влияние состава водно-этанольного растворителя на термодинамику реакции комплексообразования никеля (П) с аммиаком // Коорд. химия. 1985. Т.П. Вып.5. С.666-671.

53. Невский А.В., Шорманов В.А., Крестов Г.А. Влияние состава водно-этанольного растворителя на термодинамику реакций кислотной диссоциации протонированных форм этилендиамина // Журн. физич. химии. 1987. Т.61. Вып.9. С.2544-2548.

54. Невский А.В. Комплексообразование иона никеля(Н) с аммиаком и кислотная диссоциация протонированного лиганда в водно-этанольных растворителях // Дисс. . канд. хим.наук. 02.00.01. Иваново. ИХТИ. 1984. 231с.

55. Bobtelsky M., Larisch R. D. The heat of solution of halides, sulphuric acid, oxalic acid, sodium hydroxide, and urea in ethyl alcohol-water mixtures // J. Chem. Soc. 1950. December, proc.713, P.3612-3615.

56. Михеев С.В., Шариии В.А., Шормаиов В.А. Влияние составов водно-ацетонового и водно-диметилсульфоксидного растворителей на устойчивость аммиачных комплексов меди (II) // Журн. неорган, химии. 1999. Т.44. Вып.8. С.1330-1333.

57. Михеев С.В., Шарнин В.А. Термодинамические параметры реакций комплексообразования меди (II) с аммиаком в водно-органических средах // Журн. физич. химии. 2004. Т.78. Вып.9. С. 1709-1712.

58. Михеев С.В., Леденков С.Ф., Шарнин В.А., Шорманов В.А. Устойчивость этилендиаминовых комплексов меди (II) в смешанном растворителе вода-диметилсульфоксид // Коорд. химия. 1993. Т. 19. Вып. 10. С.800-802.

59. Михеев С.В., Шарнин В.А., Шорманов В.А., Крестов Г.А. Термодинамика реакций комплексообразования меди (II) с этилендиамином в водно-диметилсульфоксидных растворителях // Журн. физич. химии. 1996. Т.70. Вып.1. С.13-16.

60. Михеев С.В. Влияние сольватации реагентов на устойчивость аминных комплексов меди(Н) и энтальпии реакций в водно-органических растворителях. Дисс. канд. хим. наук. 02.00.01. Иваново. 1996. ИГХТА. 153с.

61. Михеев С.В., Шарнин В.А., Шорманов В.А. Термохимия растворения СиСЬ в смешанных водно-диметилсульфоксидных растворителях // Журн. физич. химии. 1993. Т.67. Вып.9. С.1776-1778.

62. Михеев С.В., Шарнин В.А., Шорманов В.А. Термодинамика сольватации иона меди (II) в водных растворах этанола, ацетона и диметилсульфокси-да//Журн. физич. химии. 1997. Т.71. Вып.1. С.91-93.

63. Михеев С.В., Шарнин В.А. Исследование комплексообразования меди (II) с аммиаком в водно-этанольных растворителях потенциометрическим методом // Деп. в ВИНИТИ № 420-В2002. ИГХТУ. Иваново. 2002. 8с.

64. Михеев С.В., Фадеев Ю.Ю., Шарнин В.А., Шорманов В.А. Изменениеустойчивости комплексов меди (II) с этилендиамином в водных растворах ацетона и этанола // Журн. неорган, химии. 1994. Т.39. Вып.9. С. 15021504.

65. Михеев С.В., Шарнин В.А., Шорманов В.А. Тепловые эффекты реакций образования этилендиаминовых комплексов меди (II) в водных растворах этанола и ацетона//Журн. физич. химии. 1998. Т.72. Вып. 8. С. 1523-1525.

66. Васильев В.П., Козловский Е.В., Хоченкова Т.Б., Четвирякова С.В. Термодинамика образования ацетатных комплексов никеля в водном растворе //Журн. неорган, химии. 1988. Т.ЗЗ. Вып.7. С. 1729-1734.

67. Исаева В.А., Шарнин В.А., Шорманов В.А. Влияние водно-этанольного и водно-ацетонового растворителей на устойчивость глицинатных комплексов никеля (II) // Коорд. химия. 1999. Т.25. Вып.12. С.912-914.

68. Гусев В.Д. Влияние водно-диметилацетамидных растворителей на термодинамические и кинетические параметры реакции комплексообразо-вания никеля (II) с этилендиамином и аммиаком. Автореф. дис. . канд. хим. наук. 02.00.01. Иваново. 1980. ИХТИ. 28с.

69. Репкин Г.И., Шорманов В.А., Крестов Г.А. Тепловые эффекты реакций кислотной диссоциации иона 2,2'-дипиридилия в водно-метанольных растворителях // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1987. Т.30. Вып.9. С.53-56.

70. Макашев Ю.А. Внешняя сфера и внешнесферные взаимодействия координационных соединений. //Коорд. химия. 1981. Т.7. Вып.9. С. 1307-1310.

71. Фадеев Ю.Ю., Шарнин В.А., Шорманов В.А. Устойчивость комплексов меди(Н) с глицинат-ионом в водных растворах ацетона, этанола и ДМСО //Журн. неорган, химии. 1997. Т. 42. Вып.7. С.1220-1223.

72. Исаева В.А., Шарнин В.А., Шорманов В.А., Щербина И.В. Устойчивость ацетатных комплексов меди (II) в водно-органических растворителях // Коорд. химия. 1998. Т.24. Вып.2. С.149-151.

73. Mikheev S.V., Sharnin V.A., Shormanov V.A., Talanova M.N. Thermochemistry of copper(II) ion solvation in aqueous-organic solvents // J. Therm. Analysis and Calorimetry. 1995. V.45. P.715-720.

74. Леденков С.Ф., Шарнин B.A., Исаева B.A., Шорманов В.А. Устойчивость комплексов цинка(Н) с этилендиамином в водно-диметилсульфоксидных смесях//Коорд. химия. 1993. Т.19. Вып.9. С.691-694.

75. Шорманов В.А., Карабинова Т.С., Крестов Г.А. Устойчивость комплексных соединений никеля (II) в водных растворах диметилформамида// Изв. вузов. Химия и хим. технол. 1977. Т.20. Вып.З. С.327-330.

76. Леденков С.Ф., Шарнин В.А., Шорманов В.А. Потенциометрическое исследование взаимодействия этилендиамина с ионом кадмия (II) в растворителе вода-этанол // Журн. неорган, химии. 1994. Т.39. Вып. 12. С.2028-2030.

77. Фридман А.Я., Козловский Е.В., Волкова Т.В. Устойчивость медь-аммиачных комплексов в водно-изопропанольных растворах // Журн. неорган. химии. 1991. Т.36. Вып.6. С. 1519-1521.

78. Фридман А.Я., Козловский Е.В., Волкова Т.В. Устойчивость ацетатных комплексов меди в водно-изопропанольных растворах // Журн. неорган, химии. 1991. Т.36. Вып.5. С.1231-1234.

79. Исаева В.А., Шарнин В.А., Ганичева Н.В. Комплексообразование никеля(П) с глицином в водно-изопропанольном растворе // Журн. физич. химии. 2003. Т.77. Вып.7. С.1330-1332.

80. Бургер К. Сольватация, ионные реакции и комплексообразование в неводных средах. М.: Мир, пер. с англ. 1984. 256с.

81. Ahrland S. Complex equilibria, solvation and solubility // Pure & Appl. Chem. 1990. V.62. №11. P.2077-2082.

82. Шорманов B.A., Пухов C.H., Репкин Г.И., Крестов Г.А., Тягина М.Г. Константы устойчивости комплексов кадмия (II) с 2,2'- дипиридилом в водных растворах ацетонитрила и метанола // Коорд. химия. 1985. Т.П. Вып.7. С.899-900.

83. Шарнин В.А., Фадеев Ю.Ю., Шорманов В.А. Устойчивость пиридиновых комплексов меди (II) в водных растворах ацетона и этанола. // Журн. неорган. химии. 1997. Т.42. Вып.7. С.1224-1226.

84. Репкин Г.И., Фролова JI.H., Низкошапкая О.А., Шорманов В.А. Термодинамика реакций комплексообразования меди (II) с этилендиамином в вод-но-метанольных смесях // Журн. неорган, химии. 1997. Т.42. Вып.8." С.1370-1372.

85. Гибадуллина Х.В., Боос Г.А., Сальников Ю.И. Комплексообразование ме-ди(Н) с этилендиамином в водно-ацетонитрильных средах. // Коорд. химия. 1993. Т.38. Вып.6. С.1036-1041.

86. Кузьмина И.А., Шорманов В.А. Комплексообразование серебра (I) с пиридином и пиперидином в неводном бинарном растворителе AN-DMSO // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2001.Т.43. Вып.4. С.71-74.

87. Нищенков А.В., Шарнин В.А., Шорманов В.А., Крестов Г.А. Потенцио-метрическая установка для изучения ионных равновесий в растворах // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1985. Т.28. Вып.7. С. 102-105.

88. Ferroni G., Galea J. Determination, a 25°C, du produit ionique des solvants mixtes dimethylsulfoxyde-eau-perchlorate de sodium // Ann. Chim.(France). 1975. T.10. N1. P.41-44.

89. The IUPAC Stability Constants Database SCQUERY © Academic Software. 2000. Ver.5.2 // Compiled by Pettit L.D., Powell K.J.

90. Васильев В. П., Козловский Е. В., Бородин В. А. О расчете теплот комплексообразования из калориметрических данных // Журн. неорган, химии. 1988. Т.ЗЗ. Вып.4. С.1046-1049.

91. Maheshwari А. К., Jain D. S., Gaur J. N. Polarographische Untersuchungen von aus Cadmium(II) und Propylendiamin in waprigem Dimethylformamid entstandenen Komplexen // Monatshefte fur Chem. 1977. B.108. S.297-283.

92. Швелашвили А.Е., Порай-Кошиц М.А. Необычные черты строения комплексов в кристаллах динитроэтилендиаминкадмия. // Коорд. химия. 1975. Т.1. Вып.4. С.467-472.

93. Smith R. М., Martell А.Е. Critical stability constants. N.Y., London: Plenum Press. 1975. V.2. 415p.

94. Бородин В.А., Козловский E.B., Васильев В.П. Обработка результатов потенциометрического исследования комплексообразования в растворах на ЭЦВМ // Журн. неорган, химии. 1986. Т.31. Вып. 1. С. 10-16.

95. Бьеррум Я. Образование амминов металлов в водном растворе. Теория обратимых ступенчатых реакций. Из-во иностран. лит. М., 1961. 308с.

96. Шапник М.С., Сафина Л.Р., Багаутдинов Р.У., Петрова Т.П. Исследование комплексообразования цинка(П) с этилендиамином методом Эстер-берга//Коорд. химия. 1982. Т.8. Вып.8, С. 1076-1079.

97. Pecsok R.L., Bjerrum J. Metal Amine Formation in Solution. XI.Stability of Ethylenediamine Complexes and the Coordination Number of Chromium(II) // ActaChem. Scand. 1957. V.l 1. №8. P. 1419-1421.

98. Pool K.H., Sandberg D.E. Potentiometric determination of successive stability constants of ethylenediamine complexes of several metals in dimethylsulphox-ide // Talanta. 1969. V.16, №8. P.1319-1323.

99. Nasanen R., Merilainen P. The tendency of ethylenediamine, N,N'-diethyl ethylenediamine and 1,2 diaminopropane to form cooper complexes // Suomen kem. 1963.V.36. N.5-6. P.97-102.

100. Lloret F., Mollar M., Faus J., Julve M., Faus J., Castro I., Diaz W. Solution chemistry of N,N'-ethylenebis(salicylideneimine) and its copper(II), nickel(II) and iron(II) complexes // Inorg.Chim.Acta. 1991. B.189, P. 195-206.

101. Watkins C.L., Vigee G.S. Ethylenediamine complexes of copper(II) and nickel(II) in solution of dimethyl sulfoxide // J. Phys. Chem. 1976. V.80. N1. P.83-88.

102. Горбачев C.B., Маченкова Т.Г., Тимофеева Е.Г. Влияние структуры растворителя на устойчивость комплексов меди(П) и никеля (II) с мопоэта-ноламином //Коорд. химия. 1976. Т.2. Вып.4. С.487-490.

103. Райхштат М.М., Жогина В.В. Сольватокомплексы переходных металлов с кислородосодержащими растворителями // Коорд. химия. 1993. Т. 19. Вып. 12. С.895-898.

104. Шарнин В.А., Шорманов В.А., Крестов Г.А. Термодинамика ступенчатого комплексообразования никеля (II) с этилендиамином в водно-ацетоновых растворителях. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1978 . Т.21. Вып.6. С.831-836.

105. Г. А. Крестов, Термодинамика ионных процессов в растворах. 2-е изд., Химия, Л., 1984, 272с.

106. Davies Т., Singer S.S., Staveley L.A.K. The Heat of Formation of Complex Ions Containing Ethylenediamine // J. Chem. Soc. 1954. №7. P.2304-2311.

107. Wilgocki M., Bjerrum J. Metal Amine Formation in Solution. XXIII. Stability Constants of Protonated Non- and Partly- chelated Complexes in the Cadmium 1,2-Ethanediamine System // Acta Chem. Scand. 1983. A37. N.4. P.307-314.

108. Васильев В.П., Бородин B.A., Козловский E.B. Применение ЭВМ в химико-аналитических расчетах.-М.: Высш. шк., 1993.-112с.

109. Parker K.J., Tomlinson D.J. Nuclear Spin Relaxation and Self-Diffusion in the binary System Dimethylsulphoxide (DMSO) + Water // Trans. Faraday Soc. 1971. V.67. B.5. P.1302-1314.

110. Martin D., Hauthal H.G. Dimethylsulfoxid. «Akademie»-Verlag. Berlin. 1971.494s.

111. Шахпаронов М.И., Галиярова H.M.- В сб.: Физика и физико-химия жидкостей. М.: МГУ. 1980. Вып.4. С.75.

112. Леденков С.Ф., Шарнин В.А., Исаева В.А. Диссоциация уксусной кислоты и аминов в смесях вода-диметилсульфоксид // Журн. физич. химии. 1995. Т.69. Вып.6. С.994-996.

113. Шорманов В.А., Шарнин В.А. Получение безводного перхлората никеля // Изв. вузов. Химия и хим.технология.1978. Т.21. Вып.1. С.137-138.

114. Manin N.G., Baranov D.V., Korolev V.P. Thermochemistry of transfer of copper(II) nitrate from water to aqueous methanol and 2-propanol // Russian J. Inorg. Chem. 2003. V.48. B.2. P.288-293.

115. Лилич Л.С., Черных Л.В. Теплоты образования растворов в тройных системах Ca(C104)2-HC104-H20 и Cd(C104)2-HC104-H20 // Вестник Ле-нингр. ун-та. 1966. Т.16. Вып.З. С.107-119.

116. Щукарев С. А., Борисова З.У., Гусев А.М.О те плотах растворения гекса-гидратов перхлоратов кадмия и ртути // Журн. общей химии. 1960. Т.ЗО. Вып.12. С.3857-3859.

117. Термические константы веществ // Под ред. Глушко В.П.; М. 1972. Bbin.VI, 4.1. С.50.

118. Яцимирский К.Б., Васильев В.П. Константы нестойкости комплексных соединений. М.:Из-во АН СССР, 1959. С.100.

119. Невский А.В., Шорманов В.А., Крестов Г.А., Пирогова Е.С. Термодинамика сольватации ионов в водно-этанольных растворителях // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1984. Т.27. Вып.6. С.730-733.

120. Сох B.G., Parker A.J. Solvation of ions, XVII. Free energies, heats and entropies of transfer of single ions from protic to dipolar aprotic solvents // J. Amer. Chem. Soc. 1973. V.95. P.402-407.

121. Буслаева M.H., Самойлов О.Я. Термохимическое исследование стабилизации структуры воды молекулами неэлектролита // Журн. структурн. химии. 1963. Т.4. Вып.4. С.502-506.

122. Невский А.В., Шорманов В.А., Крестов Г.А. Термодинамика реакций кислотной диссоциации иона аммония в водно-этанольных растворителях. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1984. Т.27. Вып.2. С. 155-158.

123. Шорманов В.А., Шарнин В.А., Леденков С.Ф. Термодинамика сольватации ионов кадмия(Н) в водно-этанольных растворителях // Журн. неорган, химии. 1996. Т.41. Вып.5. С.877-880.

124. Маркова H.B. Термодинамическая характеристика комплексообразования 18-краун-6 с ионами Na+, Rb,+ Cs+, NH4+, Ca2+, Sr2+, Ba2+, Hg2+, Pb2+ в водном растворе: Автореф.дис. канд. хим. наук, 02.00.04 Иваново, ИГХТА. 1994.- 18 с.

125. Бондарев Н.В. Актуальные аспекты термодинамики молекулярного распознавания в растворах // Укр. хим. журн. 1998. Т.64. Вып.8. С.85-91.

126. Бондарев Н.В. Взаимосвязь термодинамических характеристик сольватации, диссоциации и комплексообразования в растворах // Укр. хим. журн. 1995. Т.61. Вып.11. С.14-18.

127. Бондарев Н.В. Развитие концепции структура-свойство на основе соль-ватационных параметров // Журн. общей химии. 1999. Т.69. Вып.2. С.229-234.

128. Бондарев Н.В. Количественная оценка роли водно-органического растворителя при образовании монокраун-эфирных комплексов ионов натрия и калия//Журн. физич. химии. 1999. Т.73. Вып.6. СЛ041-1046.

129. Bondarev N.V. Thermodynamic conception of synthesis, search and selection biological active substances // Abstr. VII Internat.Conf. "The problems of solvation and complex formation in solutions". -Ivanovo. 1998. P.365.

130. Бондарев Н.В. Влияние состава водно-изопропанольного растворителя на термодинамические характеристики образования комплексов 18-краун-6 эфира с ионами натрия и калия // Журн. физич. химии. 1998. Т.72. Вып.12. С.2195-2198.

131. Ельцов С.В., Дорошенко А.О., Бондарев Н.В. Термодинамика растворения и сольватации дибензо-18-краун-6 эфира в воде, ацетопитриле и их смесях при 298.15-318.15 К // Журн. общей химии. 1998. Т.68. Вып.З. С.375-378.

132. Кабакова Е.Н., Бондарев Н.В. Термодинамические характеристики комплексообразования ионов Na+ и К+ с 18-краун-6 эфиром в смесях вода-метанол // Журн. физич. химии. 1998. Т.72. Вып.7. С. 1189-1192.

133. Кабакова Е.Н., Бондарев Н.В. Изучение комплексообразования ионов К+ с 18-краун-6 эфиром в смесях вода-ацетон // Журн. неорган, химии. 1998. Т.43. Вып.5. С.820-822.

134. Ельцов С.В., Кабакова Е.Н., Бондарев Н.В. Влияние состава смешанного растворителя вода-ацетонитрил, вода-метанол на устойчивость комплексов ионов Na+ и К+ с 18С6 эфиром // Укр. хим. журн. 1998. Т.64. Вып.4.1. С.84-89.

135. Чавгун Н.В., Зайцева И.С., Кабакова Е.Н., Бондарев Н.В. Термодинамикамолекулярного распознавания 18-краун-6 эфиром иона аммония в смесяхвода-метанол //Журн. общей химии. 1998. Т.68. Вып.8. С.1272-1274.

136. Кабакова Е.Н., Цурко Е.Н., Бондарев Н.В. Термодинамика молекулярного распознавания 18-краун-6 эфиром ионов К+ и Na+ в смесях вода-ацетон // Укр. хим. журн. 1998. Т.64. Вып.9. С. 18-22.

137. Ларина О.В., Керн А.П., Ларина Т.В., Бондарев Н.В. Термодинамика растворения нитрата и перхлората натрия в смесях вода-диметилсульфоксид и вода-диоксан // Журн. физич. химии. 1998. Т.72. Вып.5. С.799-802.

138. Диди Ю., Цурко Е.Н., Бондарев Н.В. Константы устойчивости комплекса Na+ с 18-краун-6 эфиром в смесях вода- 2-пропанол при 283.15-318.15 К• // Журн. общей химии. 1997. Т.67. Вып.6. С.885-888.

139. Кабакова Е.Н., Бондарев Н.В. Изучение комплексообразования ионов Na+ с 18-краун-6 в смесях вода-ацетон потенциометрическим методом при 283.15-318.15 К // Журн. неорган, химии. 1997. Т.42. Вып.7. С.1208-1210.

140. Бражникова Д.А., Ельцов С.В., Бондарев Н.В. Термодинамика образования комплексов Mg2+ с 18-краун-6 в смесях вода-ацетонитрил // Журн. общей химии. 1997. Т.67. Вып.6. С.903-907.

141. Ельцов С.В., Керн А.П., Жолновач A.M., Бондарев Н.В. Влияние растворителя вода-ацетонитрил на энергетику комплексообразования ионов Na+ и К+ с 18-краун-6 и дибензо-18-краун-6 эфирами // Журн. общей химии. 1997. Т.67. Вып.9. С.1430-1437.

142. Ельцов С.В., Ярмоленко С.Н., Пономарев О.А., Бондарев Н.В. Спектро-фотометрическое изучение комплексов ДБ18К6М+ (M+=Na+, К+) в смесях вода-ацетонитрил (60, 80 мас.% AN) II Журн. неорган, химии. 1997. Т.42. Вып.7. С. 1217-1219.

143. Ларина О.В., Керн А.П., Бондарев Н.В. Калориметрическое исследова9.4ние комплексообразования иона Na с 18 -краун-6 эфиром в смесях вода-метанол //Журн. общей химии. 1997. Т.67. Вып.9. С. 1439-1442.

144. Диди Ю., Цурко Е.Н., Бондарев Н.В., Керн А.П. Термодинамика реакций образования комплексов иона Ag+ с 18-краун-6 (18С6), ацетат- и бензоат-ионами в смесях вода- 2-пропанол // Вестн. ХГУ. Хим. науки 1997. Вып.1. С.181-196.

145. Кабакова Е.Н., Шевченко И.А., Жолновач A.M., Бондарев Н.В. Термодинамика комплексообразования ионов металлов с краун-эфирами. Система /Г+-18-краун-6 вода-метанол // Журн. общей химии. 1996. Т.66. Вып.2. С.208-211.

146. Кабакова Е.Н., Переверзев А.Ю., Бондарев Н.В. Термодинамические параметры комплексов 18-краун-6 эфира с ионом К+ в смесях вода-метиловый спирт (20 и 40 % мае.) // Укр. хим. журн. 1996. Т.62. Вып.2. С.86-90.

147. Липовецкая Е.Е., Кабакова Е.Н., Бондарев Н.В. Термодинамика комплексообразования ионов металлов с краун-эфирами. Система Na+ 18-краун-6 - Н20 - метанол // Журн. общей химии. 1996. Т.66. Вып.2. С.204-207.

148. Ельцов С.В., Юрченко В.А., Бондарев Н.В. Константы комплексообразования ионов Na+ и К+ с 18-краун-6 эфиром в смесях вода-ацетонитрил (20, 40, 60 мас%) //Журн. общей химии. 1996. Т.66. Вып.4. С.549-552.

149. Диди Ю., Бондарев Н.В. Константы устойчивости комплекса К18К6+ в смесях вода- 2-пропанол // Журн. общей химии. 1996. Т.66. Вып.8. С.1267-1270.

150. Переселко В.Ф., Шевченко И.А., Жолновач A.M., Бондарев Н.В. Кондук-тометрическое исследование комплексообразования иона калия с 18-краун-6 в смесях вода-метанол // Журн. общей химии. 1995. Т.65. Вып.З. С.363-365.

151. Переселко В.Ф., Липовецкая Е.Е., Кабакова Е.Н., Бондарев Н.В. Термодинамика комплексообразования иона Na+ с 18-краун-6 в смесях метанолвода // Журн. общей химии. 1995. Т.65. Вып.З. С.366-368.

152. Шорманов В.А. Влияние водно-органических растворителей на равнове-Ф сие и кинетику реакций комплексообразования никеля (II) с аминами. Гл.в моногр. "Комплексообразование в неводных растворах"- М.: Наука, 1989. С. 143-189.

153. Buschmann H.-J., Schollmeyer Е. The complexation reaction of 18-crown-6 with Ag+ in different solvents studied by potentiometric and calorimetric methods // Inorg. Chem. Acta. 2000. V.298. P. 120-122.

154. Диди Ю. Термодинамика комплексообразования ионов металлов (Na+, L' К+, Ag+) с 18-краун-6 эфиром, ацетат- и бензоат-ионами в смесях вода-2пропанол: Автореф.дис. канд. хим. наук, Харьков, 1997. - 17с.

155. Васильев В.П., Орлова Т.Д., Балашова Т.В. Термодинамика комплексо-Ф образования 18-краун-6 с ионами серебра // Жур. физич. химии. 1997.1. Т.71. Вып.8. СД519-1521.

156. Frensdorff Н. К. Stability constants of cyclic polyether complexes with univalent cations // J. Amer. Chem. Soc. 1971. V.93. P.600-606.

157. Christensen J.J., Eatough D.J., Izatt R.M. The syntheses and ion binding of sunthetic multidentate macrocyclic compounds // Chem. Rev. 1974. V.74. №3. P.351-384.

158. Pouretedal H.R., Shamsipur M. Competitive potentiometric study of complexation of some organoammonium ions with selected crown ethers in ethanol solution using Ag+ ion as a probe // J. Chem. Eng. Data. 1998. V.43. №5.• P.742-744.

159. Izatt R.M., Eatough D.J., Christensen J.J. Thermodinamics of cation-macrocyclic compound interaction // Structure and bonding. 1973. V.16. P.61.

160. Buschmann H.-J. Stability constants and thermodynamic values for the formation of 1:1 -and 2:1 complexes of crown ethers with alkali and alkaline-earth ions in methanol //Chem. Ber. 1985. V.l 18. №7. P.2746-2756.

161. Kolthoff M.I., Chantooni M.K. Transfer activity coefficients in various solvents in several univalent cations complexed with dibenzo-18-crown-6 // Anal. Chem. 1980. V.52. №7. P. 1039-1044.

162. Buschmann H.J., Schollmeyer E. The complexformation of non-cyclic poluethers and crown ethers with Ag+ in acetone and propylene carbonate studied by potentiometric and calorimetric methods // J. Electroanal. Chem. 1999. V.474. P.188-191.

163. Shamsipur M., Akhond M., Highly coeffcient and selective membrane transport of silver (I) ion by a cooperativ e carrier composed of aza-18-crown-6 and palmitic acid // Bull. Chem. Soc. Japan. 1997. V.70. №2. P.339-344.

164. Марков B.H., Шарнин B.A., Шорманов B.A., Крестов Г.А. Термодинамика сольватации ионов в водно-ацетоновых средах // Журн. физич. химии. 1992. Т.66. Вып.5. С.561-564.

165. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. — Л.: Химия. 1978.-392с.

166. Wells F. Ionic solvation in water + co-solvent mixtures // J.Chem.Soc.Faraday Trans. I. 1981. №7. P.l515-1528.

167. Marcus Y., Kamlet M.J., Taft R.F. Linear solvation energy relationships. Standard molar Gibbs free energies and enthalpies of transfer of ions from water into nonaqueous solvents//J. Phys. Chem. 1988. V.92. №.12. P.3613-3622.

168. Королев В.П., Вандышев B.H., Крестов Г.А. Энтальпии переноса ионов NH4+ и NO3" из воды в смеси вода-ДМСО // Журн. общей химии. 1986. Т.56. Вып.5. С.994-996.

169. Marcus Y. Thermodynamic function of transfer of single ions from water to nonaqueous and mixed solvents. Part 2. Enthalpies and entropies of transfer to nonaqueous solvents // Pure and Appl. Chem. 1985. V.57. №8. P.l 103-1128.

170. Hedwig G.R., Owensby D.A., Parker A.J. Solvation of ions. XXIV. Entropies of transfer of some divalent metal ions from water to nonaqueous solvents // J.

171. Amer. Chem. Soc. 1975. №9. P.3888-3894.

172. Успехи химии координационных соединений. Под. ред. Яцимирского К.Б. Киев: Наукова думка, 1975. С.249-285.

173. Libus W., Me<?ik М., Strzelcki.H. Solvation of bivalent transition metal cation. I. Heats of transfer of the metal perchlorates between water, acetonitrile, and dimethylsulfoxide //J. Solut. Chem. 1980. V.9. №10. P.723-736.

174. Манин Н.Г., Королев В.П., Крестов Г.А. Тепловые эффекты растворения LiNC>3, NH4NO3, CaF, Bu4NBr в водно-спиртовых растворителях / Ин.-т химии неводных растворов АН СССР. -Иваново, 1985. -7с. Деп. в ВИНИТИ, Москва 14.10.85, № 7228-В.

175. Abraham М.Н., Danil de Namor A.F. Free energies and entropies of transfer of ions from water to methanol, ethanol and 1-propanol // J. Chem. Soc, Faraday Trans. I. 1978. V.74. №8. P.2101-2110.

176. Kalidas C., Hefter G., Marcus Y. Gibbs energies of transfer of cations from water to mixed aqueous organic solvents // Chem. Rev. 2000. V.100. №3. P.820-852.

177. Horzenberger F., Gritzner G. Gibbs Energies, Entropies and Enthalpies of

178. Transfer for Monovalent Cations from Acetonitrile to several Solvents // J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1993. V.89. №19. P.3557-3564.

179. Михеев C.B., Шарнин В.А., Шорманов В.А. Термодинамика сольватации меди (II) в водных растворах этанола, ацетона и ДМСО // Журн. физич. химии. 1997. Т.71. Вып.1. С.75-77.

180. Arnett Е.М., Bentrude W.G., Burke J.J., McDuggleby P. Solvent effects in organic chemistry. V. Molecules ions, and transition states in aqueous ethanol //J. Amer. Chem. Soc. 1965. V.87. №7. P. 1541-1552.

181. Растворы неэлектролитов / Крестов Г.А., Никифоров М.Ю., Альпер Г.А.и др. М.: Наука, 1989. - 263с.

182. Зубынин А.В., Баранников В.П., Вьюгин А.И. Энтальпии образования комплексов 18-краун-6 с ацетонитрилом // Журн. физич. химии. 1992. Т.66. Вып.6. С.1704-1706.

183. Зубынин А.В., Баранников В.П., Вьюгин А.И., Крестов Г.А. Сольватация эфира 18-краун-6 в ацетонитриле, метаноле и воде // Журн. физич. химии. 1993. Т.6. Вып.8. С.1718-1720.

184. Антона Е.В., Баранников В.П., Березин М.Б., Вьюгин.А.И. Физическая химия растворов макрогетероциклических соединений // В сб. Проблемы химии растворов и технологии жидкофазных материалов. Иваново, 2001. С.217-238.

185. Баранников В.П., Антона Е.В., Вьюгин А.И., Крестов Г.А. Состав и энергетические параметры взаимодействий в сольватах тетрафенилпор-фирина//Журн. физич. химии. 1990. Т.64. Вып.З. С.700-705.

186. Jozwiak М., Piekarski Н. Heat of solution of 15-crown-5 ether in the mixtures of water with DMSO, DMF, DMA and HMPA at 298,15K // J. Mol. Liquids. 1999. №81. P.63-70.

187. Усачева T.P., Исакова O.A., Шарнин В.А., Шорманов В.А. Энтальпии растворения 2,2-дипиридила в водно-этанольных растворителях // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1994. Т.37. Вып.2. С. 116-118.

188. Пухов С.Н., Шорманов В.А., Крестов Г.А. Термохимия сольватации 2,2'-дипиридилия в ацетонитриле, диметилсульфоксиде и их смесях с водой // Журн. физич. химии. 1986. Т.60. Вып. 12. С.2940-2942.

189. Михеев С.В., Шарнин В.А., Нищенков А.В., Шорманов В.А. Термохимия сольватации аминов в водно-диметилсульфоксидных растворителях // Журн. физич. химии. 1992. Т.66. Вып.2. С.561-564.

190. Шарнин В.А. Термодинамика реакций образования аминных и карбоксилатных комплексов в водно-органических растворителях. Дис. . докт. хим. наук. — Иваново, 1996. 316с.

191. Leuwerink F.T.H., Briels W.J. Dielectric constant and structure of liquid 18-Crown-6 calculated from molecular dynamics simulations // J. Phys. Chem. B, 1997. V.101.№6, P.1024-1034.

192. Афанасьев B.H., Ефремова JI.C., Волкова T.B. Физико-химические свойства бинарных растворителей. Водосодержащие системы. 4.2 / Иваново, 1988. С.120.

193. Лурье Ю.Ю. Справочник по аналитической химии. -М.: Химия, 1971.-270с.

194. Janz G.J., Tomkins P.P. Nonaqueous Electrolytes Handbook. 1972. Vol. 2 . New York-London. Acad. Press. XIV. P.l 108.

195. Шарнин В.А., Гжейдзяк А., Олейничак Б., Усачева Т.Р., Шорманов В.А., Фадеев Ю.Ю. Устойчивость комплексов серебра(1) с лигандами пиридинового типа в водно-органических растворителях // Коорд. химия. 1998. Т.24. Вып. 10. С.776-778.

196. Бычкова Т.И. Комплексообразование серебра (I) с гидразидами ряда ароматических кислот в некоторых водно-органических растворителях. Автореф. дис. канд. хим. наук.02.00.01- Казань, КХТИ 1983. 18с.

197. Васильев В.П. Термодинамические свойства растворов электролитов. -М.: Высш. шк., 1982. 320с.

198. Shamsipur М., Popov A.I. Multinuclear NMR study of dibenzo-30-crown-10 complexes with sodium, potassium, and cesium ions in nonaqueous solvents // J. Amer. Chem. Soc. 1979. V.101. №15. P.4051-4055.

199. Cox B.G., Garcia-Rosas J., Schneider H. Solvent dependence of the stability of cryptate complexes//J. Amer. Chem. Soc. 1981. V. 103. №6. P. 13 84-13 89.

200. Stern J.H., O'Connor M.E. Thermodynamics of Transfer of Esters from Water to Aqueous Dimethyl Sulfoxide at 25°C // J. Chem. Eng. Data. 1972. V.17. №2. P. 185-187.

201. Бородин В.А., Козловский E.B., Васильев В.П. Обработка результатов калориметрических измерений на ЭЦВМ при изучении сложных равновесий в растворах//Журн. неорган, химии. 1982. Т.27. Вып.9. С.2169-2172.

202. Балашова Т.В. Термодинамика процессов комплексообразования 15-краун-5, 18-краун-6 и 1,10-диаза-18краун-6 с ионами Ag+ и РЬ2+ в водных растворах: Автореф.дис. канд. хим. наук, 02.00.04-Иваново, 1999. 16с.

203. Гончарова М.Н. Термодинамика реакций комплексообразования ионов металлов с 15К5 и 18К6 краун-эфирами в водных растворах: Автореф.дис. канд. хим. наук,02.00.01, 02.00.04 Иваново, 2000.- 15с.

204. Васильев В.П., Бородин В.А., Маркова Н.В. Термодинамические характеристики комплексообразования Са2+, Sr2+ и Ва2+ с 18 -краун-6 в водном растворе//Журн. общей химии. 1994. Т.64. Вып.11. С.1910-1913.

205. Леденков С.Ф. Термодинамика диссоциации и комплексообразования с ионами Ca(II), Mg(II), Ni(II), Cu(II) этилендиаминдиянтарной кислоты в водном растворе: Дис . канд. хим. наук,02.00.04. Иваново, ИХТИ 1987. -149с.

206. Кукушкин Ю.Н. Диметилсульфоксид важнейший апротонный растворитель // Соросовский обр. журн. 1997. №9. С.53-58.ф 217. Паркер А. Дж. Применение полярных апротонных растворителей в органической химии // Усп. орг. химии. 1968. Т.5. С.5-50.

207. Биологически активные вещества в растворах: структура, термодинамика, реакционная способность. (Серия "Проблемы химии растворов") /Под ред. Кутепова A.M. -М.: Наука, 2001. 403с.

208. Ершов Ю.А., Мушкамбаров Н.Н. Кинетика и термодинамика биохимических и физиологических процессов. -М.: Медицина, 1990 . 208с.ф 220. Ленинджер А. Основы биохимии. М.: Мир, 1985. В 3-х томах, Т.1. 367с.

209. Манорик П.А. Разнолигандные биокоординационные соединения металлов в химии, биологии, медицине. Киев: Наук. Думка, 1991. 272с.

210. Азизов М.А. О комплексных соединениях некоторых микроэлементов с биоактивными веществами. Ташкент: Медицина, 1969. 199с.

211. Азизов М.А., Рашкес Я.В., Кац АЛ. О строении комплексов, образованных хлорной медью с амидами пиридинкарбоновых кислот // Журн. структ. химии. 1967. Т.8. Вып.2. С.262-267.

212. Веселков Д.А., Лантушенко А.О., Дэвис Д.Б., Веселков А.Н. Самоассоциация никотинамида в водном растворе по данным !Н ЯМР-спектроскопии//Журн. физич. химии. 2001. Т.75. Вып.12. С.2184-2188.

213. Хакимов Х.Х., Ходжаев О.Ф., Азизов Т.А. Комплексы переходных металлов с циклическими амидами. Ташкент, Изд-во "ФАН" Узбекской ССР, 1984 . АНУзССР, Ин-т химии. 136с.

214. Lenarcik В., Rzepka М. Stability and structure of Co (II), Ni (II), Си (II), Zn (II) and Cd (II) complexes with substituted pyridines. Part VII. Complex forming capacity of3-substituted pyridines// Pol. J. Chem. 1981. V.55. P.503-516.

215. Хакимов X.X., Азизов Т.А. Хакимова К.С. Константы устойчивости Ni2+, Cu2+, Fe2+, Zn2+ с производными монопиридинкарбоновыми кислотами // Журн. неорган, химии. 1971. Т. 16. Вып. 1. С. 128-131.

216. Salvesen В., Rosenberg Т. Complex formation of nicotinamide with copper (II) in solution//Medd. Norsk farm. Selsk. 1971. V.33. №9. P.121-126.

217. Буду Г.В., Назарова Л.В., Тхоряк А.П. Изучение комплексообразования кобальта, никеля и кадмия с никотинамидом методом конкурирующих реакций в водном растворе // Журн. неорган, химии. 1977. Т.22. Вып.4. С.1 128-1130.

218. Буду Г.В., Тхоряк А.П. Комплексообразование серебра с некоторыми гетероциклическими аминами в водно-этанольных растворах // Журн. неорган. химии. 1980. Т.25. Вып.4. С. 1006-1008.

219. Sun M.S., Brewer D.G. Comparative formation constants for complexes of copper, nickel, and silver with some substituted pyridines // Can. J. Chem. 1967. V.45. P.2729-2739.

220. Фадеев Ю.Ю., Шарнин В.А., Шорманов В.А. Изменение устойчивости пиридиновых комплексов меди(П) в водных растворах диметилсульфок-сида//Журн. неорган, химии. 1995. Т.40. Вып. 12. С. 1981-1983.

221. Zommer S. Spectrophotometric studies on complexes of Cu with hydrozides of isonicotinic acid (HKI) and of nicotinic acid (HKN) // Rocznikii.Chemii 1970. V.44. P.2085-2092.

222. Петров A.A., Бальян X.B., Трощенко A.T. Органическая химия. -М.: Высш. шк., 1973. 623с.

223. Курышева А.С. Термодинамика комплексообразовния меди(П) с никотинамидом и кислотно-основных равновесий лиганда в водно-органических растворителях. Дисс. канд. хим. наук 02.00.01, 02.00.04.

224. Иваново. ИГХТУ. 2004. 127с.

225. Федоров В.А. Эффекты среды и процессы комплексообразования в растворах электролитов. 02.00.01. 02.00.04. Дисс. докт. хим.наук. Красноярск. СибТИ. 1990. 531с.

226. Бычкова Т.И., Боос Г.А. Протолитические и комплексообразующие свойства гидразидов бензойной и изоникотиновой кислот в некоторых водно-органических средах//Коорд. химия. 1986. Т. 12. Вып.2. С. 180-183.

227. Корягин Ю.С., Шорманов В.А., Крестов Г.А. Калориметрическое изучение кислотной диссоциации протонированного имидазола в водно-метанольных растворителях. // Коорд. химия. 1985. Т.Н. Вып.8. С.1046-1049.

228. Сох B.G. Free energies, enthalpies and entropies of transfer of non-electrolytes from water to mixtures of water and dimethylsulfoxide, water and acetonitrile, water and dioxan // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. 1973. №5. P.607-610.

229. Усачева T.P., Леденков С.Ф., Шарнин B.A., Гжейдзяк А. Термодинамика комплексообразования серебра (I) с 18-краун-6 в водно-диметилсульфок-сидных и водно-этанольных растворителях // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2000. Т.43. Вып.5. С.87-89.

230. Манин Н.Г., Антонова О.А., Кустов А.В., Королев В.П. Термохимия растворения анилина в смесях воды с метиловым и ягрет-бутиловым спиртами//Изв. АН Сер. химическая. 1998. Вып. 12. С.2471-2477.

231. Репкин Г.И., Шорманов В.А., Крестов Г.А., Молькова О.А. Термодинамика кислотной диссоциации иона пиридиния в водных растворах метанола // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1989. Т.32. Вып.2. С.39-42.

232. Singurel L., Singurel G. On the oscillation spectrum of dimethyl sulphoxide (DMSO) in solution // Rev. roum. chimie. 1973. V.18. №5. P.789-795.

233. Леденков С.Ф., Шарнин В.А. Устойчивость комплексных соединений в неводных растворах. Рассмотрение с позиций сольватационно-термодинамического подхода // Сб. трудов XVII Менделеевского съезда по общей и прикладной химии. Казань, 2003. Т.2. С.41.

234. Vandyshev V.N., Korolyov V.P., Krestov G.A. Thermochemical characteristics of solvation of ions in mixtures of water with formamide, dimethylsulfox-ide and hexamethylphosphoric triamide // Thermochimica Acta. 1990. V.169. P.57-67.

235. Васильев В.П. Термодинамика образования координатных соединений металлов с комплексонами // Журн. ВХО им. Д.И. Менделеева, 1984. Вып.З. С.68-75.

236. Курышева А.С., Зевакин М.А., Шарнин В.А., Душина С.В., Леденков С.Ф. Влияние растворителя на устойчивость комплекса никотинамида с ионами Си2+ // Тез. докл. XXI Междунар. Чугаевской конф. по коорд. химии. Киев. 2003. С.290.

237. Манин Н.Г., Баранов Д.В., Королев В.П. Термохимия переноса нитрата меди(И) из воды в водные растворы метанола и 2-пропанола // Журн. неорган. химии, 2003. Т.48. Вып.2. С.345-351.

238. Lewandowski A., Maliska J. Solvation of copper(I) and stability of its complex with cryptand 222 in dimethyl sulfoxide-acetonitrile mixtures // J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1993. V. 89 (12). P.2015-2016.

239. Михеев C.B., Шарнин В.А. Термохимия комплексообразования меди (II) с пиридином в водных растворах ацетона и диметилсульфоксида. // Abstr. IX Intern. Conf. "The problems of solvation and complex formation in solutions". Plyos, Russia. 2004. C.379.

240. Федоров В.А. Эффекты среды и процессы комплексообразования в растворах электролитов. Автореферат дис. докт. хим. наук 02.00.01,0200.04. Иваново. 1990. 72с.

241. Хартли Ф., Бергес К., Олкок Р. Равновесия в растворах. -Пер. с англ.- М.: Мир, 1983.360с.

242. Aditya S., Nanda R.K., Das R.C. Thermodynamic Stability Constant of Metal-Chelates // Z. Phys. Chem. (Frankfurt). 1966. B.48. S. 126-128.

243. Бугаевский A.A., Холин Ю.В., Федоров B.A. Применение метода Питце-ра для аппроксимации зависимости констант равновесия от концентрации солевого фона//Журн. неорган, химии. 1987. Т.32. Вып.1. С.7-12.

244. Моравец Г. Макромолекулы в растворе. М.: Мир, 1967. 398с.

245. Daniele P.G., Rigano С., Sammartano S. Ionic strenght dependence of formation constants. I.Protonation constants of organic and inorganic acids // Talanta. 1983. V.30. № 2. P.81-87.

246. Daniele P.G., Rigano C., Sammartano S. Ionic strenght dependence of formation constants. V.Protonation constants of some nitrogen-containing ligands at different temperatures and ionic strenghtes // Talanta. 1985. V.32. №1. P.78-80.

247. Кутуров M.B. Термодинамика реакций комплексообразования иона никеля (II) с аминокислотами и комплексонами: Дисс. канд. хим. наук: 02.00.04.- Иваново, ИХТИ 1983.- 148с.

248. Васильев В.П., Козловский Е.В., Хоченкова Т.Б., Четверикова С.В. Термодинамика реакций образования ацетатных комплексов никеля в водном растворе. //Журн. неорган, химии. 1988. Т.ЗЗ. Вып.7. С. 1729-1734.

249. Исаева В.А., Шарнин В.А., Шорманов В.А. Термодинамика реакций образования ацетатных комплексов никеля(П) в некоторых водно-органических растворителях // Журн. физич. химии. 1998. Т.72. Вып. 12. С.2182-2184.

250. Ahrland S., Bjork N. Influence of the solvent on the stability of metal ion complexes // Coordination chem. reviews. 1975. B.16. P.115-127.

251. Ahrland S. Solvation and complex formation competing and cooperative processes in solution //Pure and Appl. Chem. 1982. B.54. №8. P. 1451-1468.

252. Mui K.K., McBryde W.A.E. The stability of some metal complexes in mixed solvents // Canad. J. Chem. 1974. V.52. № 10. P. 1821 -1833.

253. Пухов C.H. Реакции комплексообразования никеля(Н) с пиридином, 2,2'-дипиридилом и кислотная диссоциация протонированных лигандов в водно-ацетонитрильных растворителях. Дисс. канд. хим. наук. Иваново. ИХТИ. 1984. 175с.

254. Бек М., Надьпал И. Исследование комплексообразования новейшими методами. М.: Мир, 1989. 411с.

255. Васильев В.П., Кутуров М.В., Кочергина Л.А., Угарова М.В. Термодинамика реакций комплексооразования иона никеля(Н) с глицином // Журн. неорган, химии. 1986. Т.31. Вып.6. С. 1479-1484.

256. Нищенков А.В., Шарнин В.А., Шорманов В.А., Крестов Г.А. Термодинамика сольватации протона в водно-диметилсульфоксидных растворителях //Журн. физич. химии. 1987. Т.61. Вып.4. С.927-931.

257. Rallo F., Rodante F., Silvestroni.Calorimetric determination of partial molar enthalpies of solution of water and dimethylsulfoxide in their mixtures // Ther-mochimica Acta. 1970. № 1. P.311 -316.

258. Термодинамические характеристики неводных растворов электролитов. / Под. ред. Г.М. Полторацкого. Л., Химия. 1984. 261с.

259. Izatt R.M., Dee Johnson Н., Christensen J.M. Log K\, AH°h AS°\ values for the interaction of glycinate ion with H+, Mn2+, Fe2+, Co2+, Ni2+, Cu2+, Zn2+, and Cd2+ at 10, 25, and 40° // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1972. №11. P.1152

260. Кутуров М.В., Зайцева Г.А., Кочергина JI.A., Васильев В.П. Термодинамика комплексообразования никеля(П) с глицином // Тез. докл. XIV Все-союзн.Чугаевского совещ. по химии комплексн. соединений. -Иваново, 1981. 4.1.-С.257.

261. Шакитская Н.А., Гуревич М.З. Применение комплексонов в решении экологических задач // Тез. докл. XV Всесоюзн. Чугаевского совещ. по химии комплексн. соединений Киев, 1985. 4.1. - С.361.

262. Majer J., Springer V., Kopecka В. Kyselina etylendiamin-N,N'-dijantarova a spektrofotometricke studium jej komplexov s t'azkymi kovmi // Chem. zvesti. 1966. V.20. №6. P.414-422.

263. Pavelcik F., Majer J. Preparation and properties of the meso and rac forms of ethylenediamine-N,N'-disuccinic acid // Chem. zvesti. 1978. V.32. №1. P.37-41.

264. Scarbrough F.E., Voet D. N,N'-Ethylenediaminedisuccinic acid pentahydrate //Acta cristallogr. 1976. V.32. №9. P.2715-2717.

265. Majer J., Jokl V., Dvorakova E., Jurcova M. Potenciometricke a electro-foreticke studium kyseliny etylendiamin-N,N'-dijantarovej a jej kovovych che-latov // Chem. zvesti. 1968. V.22. №6. P.415-422.

266. Васильев В.П., Козловский E.B., Леденков С.Ф. Термохимия комплексообразования Си2+ и Ni2+ с этилендиаминдиянтарной кислотой // Изв. вузов. Сер. химическая. 1987. Т.30. Вып.7. С.20-22.

267. Порай-Кошиц М.А., Полынова Т.Н. Стереохимия комплексонатов металлов на основе этилендиаминтетрауксусной кислоты и ее диаминных аналогов // Коорд. химия. 1984. Т.10. Вып.6. С.725-772.

268. Kotoucek М., Majer J., Kratsmar-Smogrovic J., Springer V. Studium der

269. Struktur von Kupfer(II)-Komplexen einiger neuer Komplexane // Chem. zvesti. 1978. V.32. №1. P.27-36.

270. Springer V., Kotoucek M., Majer J. Preparation and study of solid complexes of the racemic ethylenediamine-N,N'-disuccinic acid with iron(III), cobalt(III) and bismuth(III) ions // Chem. zvesti. 1980. V.34. №2. P. 184-189.

271. Pavelcik F., Kettman V., Majer J. Cristal and molecular structure of dinickel(II) (S,S)-ethylenediamine-N,N'-disuccinate heptahydrate // Coll. Czech. Chem. Comm. 1979. V.44. №4. P. 1070-1079.

272. Neal J.A., Rose N.J. Stereospecific legands and their complex. 1. A cobalt(III) complex of ethylenediaminedisuccinic acid // Inorg. Chem. 1968. B.7. №11. P.2405-2412.

273. Pavelcik F., Majer J. Stereospecific coordination of (S,S)-ethylenediamine-N,N'-disuccinic acid in cobalt(III) complexes // Coll. Czech. Chem. Comm. 1978. V.43. №1. P.239-249.

274. Grant M.W., Dodgen H.W., Hunt J.P. An oxygen-17 nuclear magnetic resonance study of nickel(II)-ethylenediaminetetraacetate complex in aqueous solution // J. Am.Chem.Soc. 1971. B.93. №25. P.6828-6831.

275. Neal J.A., Rose N.J. Further Studies of the coordination of ethylenediaminedisuccinic acid, an isomer of ethylenediaminetetraacetic acid // Inorg.Chem. 1973. V.12.№6. P.1226-1232.

276. Pagenkopf G.K. // J. Coordinat. Chem.- 1972. B.2. P. 129.

277. Горелов И.П., Светогоров Ю.Е., Смирнова Т.И. и др. Синтез и исследование комплексонов, производных дикарбоновых кислот // 1-е Всесоюзное совещ. по химии и применению комплексонатов металлов: Тез. докл. -М„ 1978. -С.9.

278. Костромина Н.А., Новикова Л.Б., Горелов И.П. Исследование этилен-диаминдиянтарной кислоты и ее комплексов с лантаном и лютецием методом протонного резонанса // Коорд. химия. 1975. Т.1. Вып.7. С.901-904.

279. Коллеганов М.Ю., Коллеганова И.Г., Митрофанова Н.Д. и др. Влияние циклизации Ы,№-этилендиаминдиянтарной кислоты на ее комплексообразующие свойства // Изв. АН СССР. Сер. химическая 1983. Вып.6. С. 12931299.

280. Иващенко С.П., Темкина В.Я., Цирульникова Н.В. и др. Синтез и исследование этилендимин-Ы,№-диуксусной кислоты // Журн. орган, химии. 1974. Т. 10. Вып. 11. С.2312-2315.

281. Горелов И.П., Бабич В.А. Комплексообразование щелочноземельных элементов с этилендиаминдиянтарной кислотой // Журн. неорган, химии. 1971. Т.16. Вып.4. С.902-905.

282. Васильев В.П., Козловский Е.В., Леденков С.Ф. Термохимия диссоциации этилендиаминдиянтарной кислоты в растворе // Теоретические методы описания свойств растворов. Сб. науч. тр. Иваново. ИХТИ -1987. С.81-86.

283. Васильев В.П., Козловский Е.В., Леденков С.Ф. Кислотно-основное равновесие в растворах этилендиаминдиянтарной кислоты // Журн. физич. химии. 1987. Т.61. Вып.5. С.1429-1430.

284. Васильев В.П., Зайцева Г.А., Рогова О.В. Взаимодействие этилендиамин-N-N'-диянтарной кислоты с Ni(II) в водных растворах // Журн. неорган, химии. 1989. Т.34. Вып.2. С.381-385.

285. Горелова Р.И., Бабич В.А., Горелов И.П. Потенциометрическое исследование образования комплексов меди с этилендиаминдиянтарной и эти-лендиаминтетрауксусной кислотами // Журн. неорган, химии. 1971. Т.16. Вып.7. С. 1873-1877.

286. Комплексные соединения в аналитической химии / Ф.Умланд, А.Янсен, Д.Тириг, Г.Вюнш .- пер.с нем.- М.: Мир, 1975. -531с.

287. Козловский Е.В., Леденков С.Ф., Васильев В.П. Термодинамика образования этилендиаминдисукцинатов кальция и магния в растворе // Журн. неорган, химии. 1990. Т.35. Вып.1. С.133-136.

288. Дятлова Н.М., Темкина В.Я., Колпакова И.Д. Комплексоны. М.: Химия, 1970.-416с.

289. Горелов И. П. Исследование комплексообразующей способности новоготипа комплексонов, производных дикарбоновых кислот. Дисс. . докт. хим. наук: 02.00.01. Тверь. 1979. 368с.

290. Самсонов А.П., Горелов И.П. Исследование комплексообразования никеля с комплексонами, производными дикарбоновых кислот // Журн. неорган. химии. 1972. Т. 17. Вып.8. С.2204-2207.

291. Sunar О.Р., Trivedi С.Р. Stepwise formation of metall chelates of N,N'-ethylenediamine-disuccinic acid // J. Inorg. Nucl. Chem. 1972. B.34. №10. P.3286-3290.

292. Бабич В.А., Горелов И.П. Спектрофотометрическое изучение комплек-сообразование меди с этилендиамин-Н,К-диянтарной кислотой // Журн. аналит. химии. 1971. Т.26. Вып. 10. С. 1943-1946.

293. Васильев В.П., Зайцева Г.А. Взаимодействие этилендиамин-N-N'-диянтарной кислоты с медью (II) в водных растворах // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1990. Вып.11. С.39-43.

294. Белоногова А.К. Термодинамические исследования этилендиаминтетра-ацетатных комплексов в водном растворе. Дис.канд.хим.наук: 02.00.04. -Иваново, ИХТИ, 1976.- 126с.

295. Васильев В.П., Белоногова А.К. Термодинамические характеристики реакций образования этилендиаминтетраацетатного комплекса меди в водном растворе //Журн. неорган, химии. 1977. Т.22. Вып.9. С.2407-2412.

296. Васильев В.П., Белоногова А.К. Термодинамические характеристики реакций образования этилендиаминтетраацетатных комплексов никеля и кобальта в водном растворе // Журн. неорган, химии. 1976. Т.21. Вып.11. С.2982-2986.

297. Васильев В.П., Васильева В.Н. Приближенная оценка основных факторов влияющих на AS и ДСР реакций комплексообразования в растворе // Журн. физич. химии. 1971. Т.45. Вып.З. С.564-568.

298. Неорганическая биохимия: в 2т. / Ред. Г.Эйхгорн; пер.с англ. под ред. М.Е.Вольнина и К.Б.Яцимирского.- М.: Мир, 1978. -Т. 1, 711с.

299. Бородин В.А. Термодинамика реакций комплексообразования Ni2+, Cu2+и Zn2+ с аммиаком и этилендиамином и разработка вычислительных ме-J тодов при калориметрическом исследовании равновесий в растворах:

300. Дисс. канд. хим. наук: 02.00.04.-Иваново, 1983.- 167с.

301. Орлова Т.Д. Термохимические исследования равновесий в растворах иминодиуксусной и этилендиаминтетрауксусной кислот: Дисс. канд. хим. наук: 02.00.04.- Иваново, 1978.- 162с.

302. Васильев В.П., Орлова Т.Д., Леденков С.Ф. Термодинамика диссоциации циклизованной формы этилендиаминдиянтарной кислоты // Журн. общей химии.1989. Т.59. Вып.8. С.1828-1833.

303. Хеммингер В., Хене Г. Калориметрия. Теория и практика / Пер. с англ. М.: Химия, 1990. 175с.

304. Малинин P.M. Резисторы. / М.-Л.: Энергия, 1965. 47с.

305. Скуратов С.М., Колесов В.П., Воробьёв А.Ф. // Термохимия, ч. 1. -М.: ц МГУ, 1964. -302с.

306. Parker V. Thermal properties of aqueous univalent electrolytes. -W.: U.S. Department of commerse national bureau of standards, 1965. -B 2. 342p.

307. Скруг Д., Уэст Д. Основы аналитической химии М.: Мир, 1979. - 480с.

308. Кассандрова О.М., Лебедев В.В. Обработка результатов наблюдений. М.: Мир, 1983.-360с.

309. Kilday M.V. The enthalpy of solution of SRM 1655 (KC1) in H20 // J. Research NBS. 1980. V.85. №6. P.467.

310. Vanderzee C.E., Swatson J.A. Heat of dilution and relative apparent molal enthalpies of aqueous sodium perchlorate and perchloric acid // J. Phys. Chem.1963. V.67. №2. P.285-291.

311. Vanderzee C.E., Swatson J.A. The heats of ionization of water // J. Phys. Chem. 1963. V.67. №12. P.2608-2612.

312. Фролов В.Ю. Термодинамические характеристики реакций комплексообразования иона кадмия(П) с аминами, карбоновыми кислотами и ком-плексонами в водном растворе. Дисс. . канд. хим. наук: 02.00.04. Иваново. 1988. 144с.

313. Grunwald E., Baughman G., Kohstam G. The solvation of electrolytes in di-oxane-water mixtures, as deduced from the effect of solvent change on the standart partial molar free energy // J. Amer. Chem. Soc. 1960. V.82. P.5801-5811.

314. Fuchs R., Hagan P. Single ion enthalpies of transfer from water to aqueous dimethyl sulphoxide solutions // J. Phys. Chem. 1973. V.77. №14. P. 17971800.

315. Fuchs R., Hagan P., Redewald R.F. Transition state enthalpies of transfer in aqueous dimethyl sulphoxide solution. The alkaline hidrolysis of ethyl acetate //J. Phys. Chem. 1974. V.78. P. 1509-1511.

316. Справочное руководство по применению ионоселективных электродов. Под ред. О.М. Петрухина. -М.: Мир, 1986. -231с.

317. Бэйтс Р. Определение рН. Теория и практика. Пер. с англ. Л., Химия. 1968.-397с.

318. Фиалков Ю.Я. Растворитель как средство управления химическим процессом. Л., Химия. 1990. -240с.

319. Фиалков Ю.Я., Житомирский А.Н., Тарасенко Ю.Я. Физическая химия неводных растворов. Л., Химия. 1973. -376с.