Термическое разложение производных нитрогуанидина тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Нефедов, Андрей Алексеевич

• Нефедов, Андрей Алексеевич
• кандидат химических наук
• 2004

Оглавление диссертации кандидат химических наук Нефедов, Андрей Алексеевич

Введение.

Список используемых сокращений.

1. Литературный обзор.

1.1. Строение нитриминов.

1.2. Термическое разложение нитриминов.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Термическое разложение производных нитрогуанидина»

Выбор в качестве объекта исследования нитриминов, соединений, содержащих в своем составе эксплозофорную группу >C=N-N02, обусловлен несколькими причинами. С одной стороны, для практического применения нитриминов как энергоемких веществ требуется знание их химической стойкости. С другой стороны, изучение и сопоставление строения и термической стабильности нитриминов является важной задачей с точки зрения общей фундаментальной проблемы современной физической органической химии - создания теории реакционной способности нитросоединений. Знание закономерностей "структура-свойство" необходимо для прогнозирования устойчивости гипотетических энергоемких молекул, выбора условий их синтеза, предсказания стабильности и количественной оценки чувствительности к внешним воздействиям, таким как нагрев или механический удар.

Термическое разложение нитриминов, по сравнению с другими классами нитросоединений, еще недостаточно исследовано [1]. Сравнительно подробно изучался термораспад лишь одного нитрогуанидина (NQ), но при этом вопрос о механизме его термического разложения до сих пор оставался открытым.

В этой связи целью настоящей работы является изучение кинетики термического разложения нитриминов различного строения, изучение состава продуктов термораспада и вскрытие на основании полученных данных механизма разложения этого класса энергоемких соединений. Поскольку строение нитриминов является одним из ключевых вопросов, необходимых для понимания термораспада, значительное внимание в работе уделено рассмотрению строения веществ, содержащих нитриминную группу.

СПИСОК ИСПОЛЬЗУЕМЫХ СОКРАЩЕНИЙ НАЗВАНИЙ ВЕЩЕСТВ

Название соединения Используемое сокращение Структурная формула Название соединения Используемое сокращение Структурная формула

2-нитрогуанидин NQ nno, A h2n nh2 1-метил-1,2-динитрогуанндин MeDNQ nno2 ch-nanh2 no2

1-метил-2-нитрогуанидин MeNQ nno, к ch3-nh nh2 Октагидро-2,5-бис(нитримино)-имидазо[4,5-<1]-имидазол DENQ hn-^-nh OzNN=< T >=NN02 hn nh

1-этил-2-нитрогу анилин EtNQ nno, к c2h5-nh nh2 1-(тетразол-5-ил)-2-нитрогуанидин TetrNQ nno2 n'n JL « Vnh^nh2 nnh

1-фенил-2-нитрогуанидин PhNQ nno2 <>Лн2 1-(1Д,4-триазол-3-ил)-2-нитро-гу анилин TrNQ nno2 Н|ГУин\н2 n

1 -адамантил-2-нитрогуанидин AdNQ к nnofe ^-nh^nh, З-нитрамино-1,2,4-трназол 3-NRTZ nnofc A hn nh \=n

1,1,3,3-тетраметил-2-нитрогуанидин tmnq nno2 снз x -ch3 n n4 ch3 ch3 5-нитрамино- тетразол 5-NATZ nno2 A hn n№ n=n нитрогуанилазид AzNQ nno, JL n3^nh2 2-нитроамидино-З- нитримино-5-амино-1,2,4-триазол ANRTZNQ nn02 JL jj >=nno2 hjn-^-nh

2-нитриминоими-дазолидин ENQ nno, A hn nh v З-нитро-5-нитримнно-1,2,4-триазол NNRTZ n.nh ii v=nno2 o2n-^nh

1-амнно-2-нитрогуанидин ANQ nno, A h2n-nh nh2 З-амино-5-нитримино-1,2,4-триазол ANRTZ n.nh и >=nn02 h2n"^nh

1-уреидо-2-нитрогуанидин UNQ 0 nn02 A X h2n hn-nh nh2 1-нитроамидино-3,5-диамино-1,2,4-трназол DATzNQ nno2 JL n'ncnh2 Jl />-NH2

Азо-бис-нитроформами-дин AzoNQ o2nn nno2 Л A h2n n=n nh2 ннтроцианамид NCA n=c-nh-n02 hn=c=n-no2

Гидразо-бис-нитроформами-дин HAzoNQ o2nn nn02 A л h2n hn-nh nh2 1-тринитроэтил-2-нитрогу анилин TNENQ nno2 A (N02)3CCH2-NH NH2 t-метил-1-иитрозо-2-иитрогуанидин MeNNQ nno2 A ch3-n nh2 no 2-нитро-5-нитро-гексагидро-1,3,5-триазин NNHT !—NH o2n-n )=nno2 n>—nh

1 Д-динитро-гуанидин dnq nno, к o2n-nh nh2 1-нитро-2-нитримннонмидазо-лшшн EDNQ nn02 A 02n-n nh

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Нефедов, Андрей Алексеевич

ВЫВОДЫ

1. Впервые изучены кинетические закономерности и определены активационные параметры термического разложения широкой серии нитриминов в конденсированной фазе и разбавленных растворах апротонных инертных растворителей.

2. Масс-спектрометрическим методом исследован состав продуктов термического разложения нитриминов.

3. На основании структурных данных, кинетических параметров и состава продуктов термораспада предложены механизмы термического разложения нитриминов в зависимости от их строения.

4. Для нитрогуанидина и его моноалкил-, арил-, гетерил-, азо- и гидразопроизводных механизм термического разложения включает первичный перенос протона с изомеризацией в соответствующие ониевые соли нитроцианамида. Сходным образом разлагаются и производные 1,2-динитрогуанидина, после переноса протона образуются соответствующий первичный нитрамин и нитроцианамид.

Тетраметилпроизводное нитрогуанидина, не имеющее атомов водорода, способных к переносу, разлагается через четырехчленное циклическое переходное состояние с образованием тетраметилмочевины и N20.

Термическое разложение 5-нитраминотетразола происходит через изомеризацию в нитрогуанилазид. Термораспад последнего лимитируется разложением азидогруппы (элиминирование N2 с образованием нитрена).

Для циклических производных нитрогуанидина установлена возможность протекания термораспада по двум путям - через гомолиз связи N-NO2 и через раскрытие цикла с образованием производного нитроцианамида после первичного переноса протона.

5. Рентгеноструктурным анализом однозначно установлено строение нитрогуанилазида и моноаммониевой соли 5-нитраминотетразола.

6. Определены теплоты сублимации (испарения) некоторых нитриминов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Нефедов, Андрей Алексеевич, 2004 год

1. Манелис Г.Б. и др. Термическое разложение и горение взрывчатых веществ и порохов. М.: Наука, 1996. 223 с.

2. McKay A.F. Nitroguanidines// Chem. Rew. 1952. Vol. 51.N2. P.301-346.

3. Amos A.A. et al. The Acidity of Nitroguanidine and its Homologues //Canad. J. Chem. 1961. Vol. 39. N 9. P. 1787.

4. Barton S.S., Hall R.H., Wright G.F. Nitroguanidine as Pseudo-acids //J. Am. Chem. 1951. Vol. 73. N 5. P. 2201-2205.

5. McKay A.F., Picard J.P., Brunet P.E. Structures of Nitroguanidine and Its Derivatives //Canad. J. Chem. 1951. Vol 29. N 4. P.746-754.

6. Kumler W.D., Sah P.P.T. The Structure of Nitroguanidine and Nitroaminoguanidine //J. Org. Chem. 1953. Vol. 18. N 6. P. 669-675.

7. Richards R.I., York R.W. A Proton Magnetic Resonanse Investigation of the Structure of Nitroguanidine // Trans. Faraday Soc. 1958. Vol 54. N 3. P. 321-326.

8. Bulusu S., Dudlly R.L. Autera J.R. Structure of Nitroguanidine: Nitroamine or Nitroimine? New NMR Evidence from 15N-Labeled Sample and 15N Spin Coupling Constants //Magn. Reson.Chem. 1987. Vol. 25. N.3. P.234-238.

9. Исаев Э.И. и др. Влияние неводных растворителей на кислотно-основные свойства нитрогуанидина //Тр. I Конференции по аналит. химии неводн. растворов и их физ.-хим. св-вам. Москва, 1968. Ч. 1. С. 65-68.

10. Прокофьев В.Л., Исаев Э.И. К вопросу о структуре нитрогуанидина //Сб. научн. тр. по тепло- и массообмену. Всесоюз. заоч. ин-т пищ. пром. Москва, 1972. N4. С. 89-98.

11. Liy Jingjiang et al. Исследование строения нитрогуанидина// Acta armamentarii. 1982. N 4. Р.28-34.1 13. Ripper E., Krien G. Uber a- und (3-Nitroguanidin // Explosivstoffe. 1969. B. 17.1. N7. S. 145-151.

12. Kumler W.D. The Infrared Spectra of Nitroguanidine and Related Compounds // J.Am.Chem.Soc. 1954. Vol. 76. N3. P. 814-816.

13. Морозова H.C. и др. Интерпретация колебательных спектров NQ // ЖОрХ. 1983. Т. 19. Вып. 6. С. 1228-1232.i 16. Oyumi Y., Rheingold A.L., Brill Т.В. Thermal Decomposition of Energetic

14. Materials. XXIV. A Comparison of the Crystal Structures, IR Spectra, Thermolysis and Impact Sensitivities of Nitroguanidine and Trinitroethylnitroguanidine. // Propell., Explos., Pyrotechn. 1987. Vol. 12. N 1. P. 46-52.

15. Bruden J.H. et al. The Crystall Structure of NQ // Acta Cryst. 1956. Vol 9. N 7. P. 573-578.4 18. Choi C.S. Refinement of 2-Nitroguanidine by Neutron Powder Diffraction // Acta

16. Cryst. 1981. Vol 37. N 10. P. 1955-1957.

17. Owen A.J. The Electronic Structure of Some Heteroatom Conjugated Compounds //Tetrahedron. 1961. Vol. 14. P. 237-245.

18. Politzer P. et al. Computional Evalution and Comparison of Some Nitramine Properties // J.Am.Chem.Soc. 1988. Vol 110. N 11. P. 3425-3430.

19. Bracuti A.J. Crystal structure refinement of nitroguanidine // J. Chem. * Crystallogr. 1999. Vol. 29. N 6. P. 671-676.

20. Nordenson S. On Nitroguanidines. II. The Structure of N-Methyl-N'-nitroguanidine// Acta Cryst. 1981. B37. P. 1543-1547.

21. Vasiliev A.D., Astachov A.M., Molokeev M.S., Kruglyakova L.A., Stepanov R.S. 1 -Ethyl-2-Nitroguanidine // Acta Cryst. 2003. E59. P. 193-194.

22. Nordenson S., Hvoslef J. On Nitroguanidines. I. Two Crystalline Modifications of

23. N-Methyl-N-nitroso-N"-nitroguanidine, a Potent Carcinogen in the Nitrimino-Amino Form//Acta Cryst. 1981. B37. P. 373-378.

24. Rice S. et.al. Structure of N-Methyl-NT-nitro-N-nitrosoguanidine // J.Am.Chem.Soc. 1984. Vol. 106. N 2. P. 239-243.

25. Gouesnard J.P. Structure de la N-methyl-N-Nitroso-N'-nitroguanidine et de la trimethyl nitroso uree: etude par RMN 15N // J. Molec. Struct. 1982. V. 96. N 1-2. P. 101-106.

26. Астахов A.M. и др. Кристаллическая и молекулярная структура 2-нитро-1-уреидогуанидина // ЖСХ. 2003. Т. 44. № 2. С. 359-363.

27. Nordenson S. Structure of 2-Nitriminoimidazolidine // Acta Cryst. 1981. B. 37. P. I 1774-1776.

28. Flippen-Anderson J.L. et al. A High-Density Thermally Stable Explosive: Octahydro-2,5-bis(nitroimino)-imidazo4,5-^imidazole // Acta Cryst. 1994. C50. P. 974-976.

29. Gao A., Rheingold A.L., Brill T.B. Thermal Decomposition of Energetic Materials. 47. A Trigger Linkage Study of High-Nitrogen Content.

30. Nitraminotetrazoles and Nitramino-l,2,4-triazoles // Propell., Explos., Pyrotechn. 1991. Vol. 16. N3. P. 97-104.

31. Palopoli S.F. et al. Synthesis and Modes of Coordination of Energetic Nitramine Ligands in Copper (II), Nickel (II), and Palladium (II) Complexes // Inorg. Chem. 1988. Vol. 27. N 17. P. 2963-2971.

32. Tappan B.C. et al. Thermal decomposition of energetic materials 79. Thermal, vibrational, and X-ray structural characterization of metal salts of mono- and diфanionic 5-nitraminotetrazole // Thermochimica Acta. 2002. Vol. 384. P. 113-120.

33. А.Д. Васильев и др. Кристаллическая и молекулярная структуращнитраминопроизводных тетразола и 1,2,4-триазола. III. Моногидрат литиевой соли 5-нитраминотетразола // ЖСХ. 2004. Т. 45. № 2. С. 378-382.

34. А.Д. Васильев и др. Кристаллическая и молекулярная структура нитраминопроизводных тетразола и 1,2,4-триазола. III. Диаммониевая соль 5-нитраминотетразола // ЖСХ. 2004. Т. 45. № 1. С. 181-186.

35. Астахов А.М. Термическое разложение первичных нитраминов в конденсированном состоянии. Автореф. дис. канд.хим. наук. СибГТУ. Красноярск, 1999. 22 с.

36. Astachov A.M. et al. Structure of Nitramino-l,2,4-triazoles: Nitramines or Nitrimines? // «Energetic Materials». 34th Inernational ICT-Conference. Karlsruhe, Germany. 2003. P. 52/1-52/13.

37. Kumler W.D. The Dipole Moment, Ultraviolet Spectra and Structure of Azo-bis-(chloroformamidine) and Azo-bis-(nitroformamidine) // J.Am. Chem. Soc. 1953. Vol. 75. N13. P. 3092-3093.

38. Метелкина Э.Л. и др. Производные 2-нитрогуанидина. I. Исследование строения гидразобиснитроформамидина // ЖОХ. 1995. Т. 65. № 4. С. 634-636.

39. Метелкина Э.Л. и др. Производные 2-нитрогуанидина. II Кислотно-основные свойства гидразобиснитроформамидина. Синтез и исследование строения солей методами ПМР, ИК и УФ спектроскопии // ЖОХ. 1995. Т. 65. № 10. С. 1693-1697.

40. Метелкина Э.Л., Новикова Т.А. Производные 2-нитрогуанидина. IV. Синтез и строение соединений, содержащих нитроформамидиновый фрагмент // ЖОрХ. 2000. Т. 36. Вып. 11. С. 1615-1618.

41. Vasiliev A.D. et al. R.S. 1,2-Dinitroguanidine // Acta Cryst. 2003. C.59. P. 550552.

42. Astachov A.M. et al. 1-2-dinitroguanidines: structure property relationships /V. Seminar. New Trends in Research of Energetic Materials. Pardubice, Czech Republic. 2002. P. 29-41.

43. Vasiliev A.D. et al. 2-Nitrimino-l-nitroimidazolidine. // Acta Cryst. 2003. C.59. P. 499-501.

44. RYoda et al. 6-Methyl-2-nitroiminothiazolo(3,2-b)(l,2,4)thiadiazole // Chem.Pharm.Bull. 1984. V. 32. P. 3483.

45. G.A.01ah et al. l,4-bis(Nitroimino)-l,4-diazabicyclo(2.2.2)octane // J.Org.Chem. 1992. V. 57. P. 1585.

46. Wei-Qiang Chen, Lin-Hong Wen, Gui-Yu Jin. l-((l-Phenyl-4-cyanopyrazol-5-yl)iminomethyl)-2-(nitroimino)imidazolidine // Jiegou Huaxue (Chin.) (Chinese J. Struct. Chem.). 2000. V. 19. P. 259.

47. G.Wagner, U.Verfurth, R.Herrmann. ((lS)-3-endo-Bromo-7,7-dimethyl-2-(nitroimino)bicyclo(2.2.1) heptyl)methanesulfonyl fluoride // Z.Naturforsch., B:Chem.Sci. 1994. V. 49. P. 1150.

48. Davis T.L., Abrams A.-J.J. Urea series. Transformations of nitroguanidine. // Proc. Am. Acad. Arts Sci. 1926. Vol. 61. P.437-457.

49. Davis T.L. Action of sulfuric acid on nitroguanidine. // J.Am. Chem. Soc. 1922. Vol. 44. P. 868.

50. Pellizari G. //Gazz. chim. ital. 1891. V. 21. P. 405.

51. Thiele J. UberNitro- und Aminoguanidin//Ann. Chem. 1892. 270. S.l-63.

52. Holstead C., Lamberton A.H. Nitramines and Nitrimides. Part VII. The Irreversible Decomposition of Nitroguanidine and Nitrourea by Sulphuric Acid //J.Chem. Soc. 1954. N 7. P. 2391-2395.

53. Медведев А.И., Сакович Г.В., Новоселов B.B. Изучение термического разложения NQ методом сканирующей калориметрии //Термический анализ. Тез. докл. 7-го Всесоюзн. совещ. Т. 2. Рига, 1979. С. 79-80.

54. Krien G. Uber Anwendungsmuglichkeiten der DifFerentialthermoanalyse und der Thermogravimetrie bev der Untersuchung von Explosivstoffen //Explosivstoffe. 1965. B. 13. N8. S. 205-220.

55. Carignan Y.P. Satriana D.R. Differential Thermal Analysis of Nitramines, Amine Salts, and Guanidine Derivatives // J. Am. Chem. Soc. 1967. Vol. 89. N 2. P. 285289.

56. Volk F. Determination of Gaseous and Solid Decomposition Products of NQ //Propellants, Explos., Pyrotechn. 1985. Vol.10. N 5. P. 139-146.

57. Stals J., Pitt M.G. Electronic Ground State Structure and Chemistry of Nitroguanidine //Austr. J. Chem. 1975. N 28. P. 2629-2640.

58. Liu Z.-R. et al. Investigation of the Thermal Stability of NQ below its Melting Point //Thermochimica Acta. 1989. Vol. 146. P. 115-123.

59. Фогельзанг А.Е. и др. О горении нитро- и нитрозоаминов // ДАН СССР. 1974. Т. 216. № 3. С. 603-606.

60. Поролло А.А. и др. Компьютерное моделирование путей термического разложения нитрогуанидина // Тезисы докладов 2-ой Всероссийской конференции "Молекулярное моделирование". Москва. 2001. С. 94.

61. Маянц А.Г., Клинова Н.А., Гордейчук С.С. Циклизация и разложение нитрогуанилазида в органических растворителях // ХГС, 1987. № 7. С. 945-946.

62. Lieber Е. et al. The Reaction of Nitrous Acid with Nitroaminoguanidine // J. Am. Chem. Soc. 1951. Vol. 73. N 5. P. 2327-2329.

63. Henry R.A., Finnegan W.G., Lieber E. Kinetics of the isomerization of substituted 5-aminotetrazoles // J. Am. Chem. Soc. 1955. Vol. 77. N 8. P. 2264-2270.

64. Енин A.C., Колдобский Г.И., Багал Л.И. VI. Кинетика образования 1-фенил-5-метилтетразола в водных растворах серной кислоты // ЖОХ, 1971. Т. VII, вып. 12. С. 2560-2564.

65. Енин А.С и др. VI. Кинетика образования 1,5-дизамещенных тетразолов в водных растворах серной кислоты // ЖОХ, 1972. Т. VIII, вып. 9. С. 1895-1901.

66. Илюшин М.А., Терпигорев А.Н., Целинский И.В. Влияние изомерного строения (ЪТ-нитроамино)тетразолов на свойства их солей // ЖОХ. 1999. Т. 69. Вып. 10. С. 1727-1730.

67. Шурухин Ю.В., Клюев Н.А., Гранберг И.И. Аналогии в реакциях термолиза и масс-спектроскопической фрагментации тетразолов // ХГС. 1985. № 6. С. 827.

68. Licht Н.-Н. Performance and Sensitivity of Explosives // Propell., Explos., Pyrotechn. 2000. V. 25. N. 3. P. 126-132.

69. Henry R.A. Some Derivatives of Nitroguanidine // J.Am.Chem. Soc. 1950. Vol. 72. P. 5343-5345.

70. McKay A.F. The Preparation of N-Substituted-N'-nitroguanidines by the Reaction of Primary Amines with N-Alkyl-N-nitroso-N'-nitroguanidines // J.Am.Chem.Soc. 1949. Vol. 71. P. 1968-1970.

71. Henry R.A., Skolnik S., Smith J.B.L. The Hydrazinolysis of Nitroguanidine in Alcoholic Systems. Preparation and Reactions of 1,6-Dinitrobiguanidine // J.Am.Chem.Soc. 1953. Vol. 75. P. 955-962.

72. Астратьев А.А., Дашко Д.В., Кузнецов JI.JI. Синтез и некоторые свойства 1,2-динитрогуанидина // ЖОрХ. 2003. Т. 39. Вып. 4. С. 537-547.

73. Метелкина ЭЛ., Новикова Т.А. Замещенные 2-нитрогуанидины в реакции с гидразин-гидратом // ЖорХ. 1993. Т. 29. Вып. 12. С. 2386-2389.

74. Astachov A.M. et al. Simple Method of Synthesis and Characterizations of Some Nitrocyanamide Salts // Proceedings of VI Seminar "New Trends in Research of Energetic Materials». Pardubice, the Czech Republic. 2003. P. 36-44.

75. Fishbein L.& Gallaghan J.A. The Preparation and Reactions of 2-Alkyl-l(or 3)-nitro-2-thiopseudourea. Part I. Reactions with Amines // J.Am.Chem.Soc. 1954. Vol.76. N7. 1877-1879.

76. Wright G.F. Mechanism of Guanidine Nitration. I. Azo-bis-nitroformamidine // Can. J. Chem. 1952. Vol. 30. N 1. P. 62-70.

77. Гольбиндер А.И. Лабораторные работы по курсу теории взрывчатых веществ. / М.: Росвузиздат, 1963. 142 е.; Степанов Р.С. Физико-химические испытания взрывчатых веществ. Раздел I / Красноярск: КПИ, 1989. 84 с.

78. Гранкин В.М., Семянников П.П. Источник ионов и выскотемпеартурный источник молекулярного пучка к масс-спектрометру МИ-1201В // ПТЭ. 1991. № 4. С. 129-132.

79. Sheldrick G.M. SHELX-97 Release 97-2. University of Gottingen, Germany, 1998.

80. Носач В.В. Решение задач аппроксимации с помощью персональных компьютеров. / М.: МИКАП, 1994. 382 с.

81. Астахов A.M. и др. Расчет кинетических параметров термического разложения с использованием сглаживающих кубических сплайнов // Тезисы сибирской конференции «Методы сплайн-функций». Новосибирск: Институт математики, 2001. С. 9-11.

82. Астахов A.M. и др. Простой метод обработки данных термического анализа с использованием сглаживающих кубических сплайнов // Матер. XIII Всеросс. конф. по терм, анализу. Самара: СамГАСА, 2003 г. С. 21-23.

83. Практикум по физической химии. Под ред. проф. Кудряшева И.В. / М.: Высшая школа, 1985. 495 с.

84. Спиридонов В.П., Лопаткин А.А. Математическая обработка физико-химических данных / М.: Изд-во МГУ, 1970. 221 с.

85. Байрамов В.М. Химическая кинетика и катализ: Примеры и задачи с решениями: Учебн. пособие для студ. высш. учеб. заведений / М.: Издательский центр «Академия», 2003. 320 с.

86. Львовский Е.Н. Статистические методы построения эмпирических формул / М.: Высшая школа, 1988. 239 с.

87. Beynon J.H., Hopkinson J.A., Williams А.Е. The Mass Spectra of Some Guanidines // Organic Mass Spectrometry. 1968. Vol. 1. P. 169-187.

88. Rauch F.C., Fanelli A.J. Thermal decomposition kinetics of hexahydro-1,3,5-trinitro-s-triazine above the melting point: evidence for both a gas and liquid phase decomposition. //J. Phys. Chem. 1969. Vol. 73. N 5. P. 1604-1608.

89. Lieber E., Patinkin S.H., Tao H.H. The Comparative Acidic Properties of Some 5-Substituted Tetrazoles // J.Am.Chem.Soc. 1951. Vol. 73. N 4. P. 1792-1795.

90. McEwan W.S., Rigg M.W. The Heats of Combustion of Compounds Containing the Tetrazole Ring//J. Am. Chem. Soc. 1951. Vol. 73. N 10. P. 4725-4727.

91. Opfermann J.R., Kaisersberger E., Flammersheim HJ. Model-free analysis of thermoanalytical data-advantages and limitations // Thermochimica Acta. 2002. V. 391. P. 119.

92. Семянников П.П. Масс-спектрометрическое исследование термостабильности 3-дикетонатов благородных металлов в газовой фазе. Автореф. дис. канд.хим. наук. ИНХ СО АН СССР. Новосибирск, 1988.18 с.

93. Cundall R.B., Palmer T.F., Wood С.Е.С. Vapour Pressure Measurements on Some Organic High Explosives // J. Chem Soc. Faraday Trans. I. 1978. V. 74. P. 1339-1345.

94. Campbridge Structural Database, Allen F.H., Kennard O. Chem. Des. Autom. News. 1993. Vol. 8. N 1. P. 31-37.

95. База химических и спектральных данных Национального Института Стандартизации и Технологии США / www.webbook.nist.gov.

96. Кляшторный В.Г. и др. Теоретическое исследование строения N-MeTmi-N'-нитрогуанидина //Тезисы научн. конф. «Молодежь и химия». Красноярск: КГУ, 2002. С. 67-70.

97. Price Е., Person L.S., Teklu Y.D. et al. Evaluation of the Basicity of Methyl Substituted Nitroguanidines by Ultraviolet and Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy // J. Phys. Chem. 1970. Vol. 74. N 21. P. 3826-3827.

98. Goodwin E.J., Howard N.V., Legon A.C. The rotational spectrum of ,5N-ammonium chloride vapour: Characterization of the hydrogen-bonded dimer H3N-HC1 // Chem. Phys. Lett. 1986. V. 131. N. 4, 5. P. 319-324.

99. Шмаков А.Г., Коробейничев О.П., Болынова Т. А. Исследование термического разложения паров АДНА в двухтемпературном проточном реакторе // Физика горения и взрыва. 2002. Т. 38. № 3. С. 37-47.

100. Астратьев А.А., Кузнецов JI.JI. Образование и разложение нитроцианамида в среде сильных минеральных кислот // ЖОрХ. 2002. Т. 38. С. 1308-1315.

101. Shorter J. The convertion of ammonium cyanate into urea a saga in reaction mechanisms // Chem. Soc. Rev. 1978. Vol. 7. N 1. P. 1-14.

102. Тимченко В.П., Новожилов А.Д., Слепышева О.А. Кинетика термического разложения тиомочевины // ЖОХ. 2004. Т. 74. № 7. С. 1135-1139.

103. Харитонов Ю.А., Исмаил М.А., Саруханов М.А. Изучение реакции изомеризации NH4NCS SC(NH2)2 в твердых фазах и в расплавах // ЖНХ. 1988. Т. 33. №8. С. 1961.

104. Harris S.R. Some Salts of nitrocyanamide and their efficiency as primary explosives // J. Am. Chem. Soc. 1958. Vol. 80. N. 9. P. 2302-2305.

105. Эммануэль H.M., Кнорре Д.Г. Курс химической кинетики / М.: Высш. шк. 1984.410 с.

106. Интегрированная база спектральных данных по органическим соединениям Японского Института Прикладной науки и Технологии / http://www.aist.go.jp/RIODB/SDBS/sdbs/

107. Пентин Ю.А., Вилков JI.B. Физические методы исследования в химии / М.: Мир. 2003. 683 с.

108. База данных Nicolet-Aldrich Nicolet/Aldrich Condensed Phase Library / www.nicolet.com.

109. Краткая химическая энциклопедия. Т. 5 /М.: СЭ. 1967. С. 39.

110. DeVries J.E., Clair Gantz E.St. Spectrophotometric Studies of Dissociation Constants of Nitroguanidinies, Triazoles and Tetrazoles // J.Am.Chem.Soc. 1954. Vol. 76. N4. P. 1008-1010.

111. Ticmanis U. et al. Kinetics and Chemistry of Thermal Decomposition of FOX-7 // «Energetic materials». 35th International ICT-Conference. 2004. Karsruhe, Germany. 70/1-70/13.

112. CRC Handbook of Data on Organic Compounds, 2nd Editon, Weast,R.C and Grasselli, J.G., ed(s). / CRC Press, Inc., Boca Raton, FL, 1989,1.

113. Astachov A.M. et al. l,l,3,3-Tetramethyl-2-Nitroguanidine: Structure and Thermal Decomposition // «Energetic materials». 35 International ICT-Conference. 2004. Karsruhe, Germany. 58/1-58/12.

114. Шу Ю., Корсунский Б.Л., Назин Г.М. Механизм термического разложения вторичных нитраминов // Усп. Химии. 2003. Т. 73. № 33. С. 320-335.

115. Зефиров Ю.В., Зоркий П.М. Новые применения ван-дер-ваальсовых радиусов в химии // Усп. химии. 1995. Т. 64. № 5. С. 446-461.

116. Метелкина Э.Л., Новикова Т.А. Замещенные 2-нитрогуанидины в реакциях с гидразин-гидратом // ЖОрХ. 1993. Т. 29. С. 2386-2389.

117. Химическая энциклопедия. Т. 1. / М.: СЭ, 1988. С. 547-548.

118. J. Thiele. Ueber Azodicarbonsaure (Diimiddicarbonsaure) // Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1892. Bd. 271. Taf. 1. S. 127-136.

119. Foner S.N., Hudson R.L. Diimide-identification and study by mass spectrometry //J. Chem. Phys. 1958. V 28. P. 719-720.

120. Middleton W.J., Krespan C.G. Fluorimines //J. Org. Chem. 1965. Vol. 30. N 5. P.1398-1402.

121. Астахов A.M. и др. Термическое разложение 5-нитраминотетразола //ЖОрХ, 2001. Т. 37. Вып. 4. С. 611-616.

122. Степанов Р.С., Круглякова JI.A., Степанова М.А. Термическое разложение замещенных нитропроизводных 1,2,4-триазола ниже точки плавления // ЖОХ. 1997. Т. 67. № 2. С. 324-328.

123. Kondrikov B.N., Smirnov S.P., Minakin A.V. Doherty R.M. Chemical Kinetics of the Thermal Decomposition of NTO // Prop., Exp., Pyrotechn. 2004. V. 29. N. 1. P. 27-33.

124. A.M. Астахов и др. 1,2,4-Триазольные и тетразольные производные нитрогуанидина: синтез, строение, свойства // Мат. докладов Всероссийской научно-технической конференции. «Современные проблемы технической химии». Казань: КГХТУ, 2003. С. 29-40.

125. Садова Н.И., Вилков JI.B. Геометрия молекул нитросоединений // Усп. хим. 1982. Т. 51. Вып. 1. С. 153-184.

126. Арнаутова Е.А. и др. Методы расчета энтальпии сублимации органических молекулярных кристаллов // Изв. АН. Сер. хим. 1996. № 12. С. 2872-2881.

127. Lesnikovich A.I. et al. Thermal Decomposition of Tetrazoles (Review) // Thermochimica Acta. 1992. Vol. 200. P. 427-441.

128. Прокудин В.Г., Поплавский B.C., Островский В. А. Механизм мономолекулярного термического разложения 1,5- и 2,5-дизамещенных тетразолов // Изв. АН. Сер. хим. 1996. № 9. С. 2209-2215.

129. Прокудин В.Г., Поплавский B.C., Островский В. А. Механизм мономолекулярного термического разложения тетразола и его 5-замещенных производных // Изв. АН. Сер. хим. 1996. № 9. С. 2216-2219.

130. Avakyan V.G., Fateyev O.V. Structure and tautomerism of C- and N-nitro compounds: an ab initio MO study // J. Mol. Struct.(THEOCHEM). 1992. Vol. 262 P. 39-53.

131. Авакян В.Г., Фатеев О.В. Квантово-химическое исследование таутомерии первичных нитраминов: механизм протонирования N-нитроанионов, исключающий образование я^к-формы // Изв. АН. Сер. хим. 1993. № 1. С. 100104.

132. Choi C.S., Prince Е. The crystal structure of cyclotrimethylene-trinitramine // Acta Cryst. 1972. B28. P. 2857-2862.