Термические и каталитические превращения сераорганических соединений в процессе крекинга нефтяного сырья тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 05.17.07, кандидат химических наук Потапенко, Олег Валерьевич

• Потапенко, Олег Валерьевич
• кандидат химических наук
• 2012

Оглавление диссертации кандидат химических наук Потапенко, Олег Валерьевич

ОГЛАВЛЕНИЕ.

ВВЕДЕНИЕ.

Глава I. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

1.1. Катализаторы и процесс крекинга.

1.2. Методы очистки нефтяных фракций от сернистых соединений.

1.3. Сераорганические соединения нефти и нефтепродуктов.

1.4. Механизмы превращения сераорганических соединений в условиях каталитического крекинга.

1.4.1. Превращения сульфидных соединений.

1.4.2. Превращения тиофеновых соединений.

1.5. Добавки для удаления сернистых соединений из бензина каталитического крекинга.

1.6. Реакции переноса водорода в каталитическом крекинге.

1.7. Выводы из литературного обзора.

Глава 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

2.1. Приготовление образцов добавок.

2.1.1. Нанесение оксидов методом пропитки.

2.1.2. Синтез Mg,Al-, Mg,Zr,Al- смешанных оксидов.

2.1.3. Получение катионных форм цеолитов типов У и 28М-5.

2.2. Определение физико-химических свойств добавок.

2.3. Приготовление образцов катализаторов.

2.4. Исследование серапонижающих свойств катализаторов.

Глава 3. ВЛИЯНИЕ РЕАКЦИЙ ПЕРЕНОСА ВОДОРОДА.

3.1. Сопоставление термических и каталитических превращений сераорганических соединений.

3.2. Влияние [Н]-донорной активности углеводородов.

3.2.1. Крекинг модельного сырья.

3.2.2. Крекинг реального сырья.

3.2.3. Облагораживание низкосортных бензиновых фракций.

3.3. Схемы превращения 2-метилтиофена и бензотиофена в условиях каталитического крекинга.

3.4. Активность катализатора крекинга в реакциях переноса водорода.

3.4.1. Влияние состава цеолитного компонента.

3.4.2. Влияние состава и способа приготовления шпинельного компонента.

3.4.3. Совместное присутствие цеолита и шпинельного компонента.

3.4.4. Оценка вклада реакций переноса водорода.

Выводы по Главе 3.

Глава 4. ВЛИЯНИЕ КИСЛОТНО-ОСНОВНЫХ СВОЙСТВ АКТИВНЫХ ЦЕНТРОВ ДОБАВОК.

4.1. Активные центры, обладающие кислотными свойствами.

4.2. Активные центры, обладающие основными свойствами.

4.3. Парные активные центры, обладающие кислотными и основными свойствами.

Выводы по Главе 4.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Термические и каталитические превращения сераорганических соединений в процессе крекинга нефтяного сырья»

В структуре большинства современных нефтеперерабатывающих заводов используется каталитический крекинг как один из основных процессов углубления переработки нефти, при этом доля бензина с установок крекинга составляет до 50 % от всего бензинового фонда предприятия [1,2].

Вследствие ужесточения экологических требований к моторным топ-ливам (в т. ч. бензину) содержание сернистых соединений в них должно снижаться. Основным источником серосодержащих соединений в товарном бензине является бензин каталитического крекинга, на долю которого приходится более 90 % серы [1,3].

Основным процессом, позволяющим осуществлять очистку от соединений серы на 90 % и более, является глубокая гидроочистка сырья или бензина крекинга [4]. Главным недостатком гидроочистки бензина крекинга является снижение октанового числа получаемого продукта в результате гидрирования олефинов, сконцентрированных в легких фракциях [5]. Для получения бензина с содержанием серы менее 10 ррт необходимо увеличение жесткости процесса гидроочистки, приводящее к уменьшению срока межреге-нерационных пробегов катализатора и снижению выходов гидрогенизата [6].

В последнее десятилетие развивается метод, основанный на создании специальных композиций катализаторов крекинга, способствующих снижению содержания соединений серы в бензиновой фракции. Использование указанных катализаторов снижает содержание серы в бензине крекинга на 20 - 30 % мае. [7, 8]. При последующей гидроочистке полученного бензина это позволяет увеличить межрегенерационные пробеги катализатора, уменьшить снижение октанового числа бензина и увеличить отбор гидрогенизата.

В качестве модифицирующих добавок к катализатору крекинга предлагается использование большого числа соединений: массивных или нанесённых оксидов - кислот Льюиса [8], смешанных или 2п,М^,А1- оксидов (со структурой шпинели) [9, 10], модифицированных оксидов алюминия или титана [11, 12], различных типов цеолитов и их катионных форм [13, 14, 15]. В работах [9, 10] исследовано влияние содержания V и № в равновесных катализаторах крекинга на распределение, образующихся по основным направлениям превращения серосодержащих продуктов. Особое внимание в данном исследовании уделено влиянию ванадия, обладающего кислотными свойствами. При увеличении содержания последнего в равновесных катализаторах наблюдается снижение содержания серы в жидких продуктах крекинга и увеличение выхода сероводорода.

При разработке указанных композиций катализатора необходимо иметь обоснованные представления об основных направлениях и механизмах превращений соединений серы сырья в условиях процесса крекинга. Целью настоящей работы является изучение основных направлений превращения сульфидных и тиофеновых соединений, а также способов воздействия на селективность образования сероводорода при их крекинге в присутствии углеводородов различного строения и при варьировании условий осуществления процесса.

Для достижения цели работы были проведены следующие исследования:

• выполнено сопоставление термических и каталитических превращений сераорганических соединений различных классов;

• изучено влияние кислотно-основных свойств модифицирующих добавок на содержание сернистых соединений в жидких продуктах крекинга;

• определено влияние реакций переноса водорода и углеводородов-доноров на селективность образования сероводорода при крекинге тиофеновых соединений и выявлены основные факторы, определяющие протекание данных реакций; осуществлён переход от модельного к реальному сырью каталитического крекинга;

• предложен экономичный способ облагораживания низкосортных бензиновых фракций в условия каталитического крекинга без использования молекулярного водорода.

Диссертация состоит из введения, четырех глав, выводов и списка литературы. Объём диссертации составляет 140 страниц, включая 49 рисунков и 28 таблиц. Список литературы состоит из 133 библиографических ссылок.

Заключение диссертации по теме «Химия и технология топлив и специальных продуктов», Потапенко, Олег Валерьевич

выводы

1. Предложены схемы превращения 2-метилтиофена и бензотиофена в условиях каталитического крекинга и показаны их существенные различия, обусловленные в первую очередь образуемыми гидропроизводными 2-метилтиофена и бензотиофена.

2. Сопоставление термических и каталитических превращений сераорганиче-ских соединений показывает минимальный вклад термической составляющей для перевода тиофеновых соединений в сероводород. Константы соответствующих реакций равны ^'^(»(ТЕРМ) = 1,1 • 104 с"1, /¿"^соСКАТ) = = 3,0 • 10"1 с"1, а энергии активации 203 и 101 кДж / моль.

3. Изучено влияние кислотно-основных свойств добавок (нанесённых оксидов) на содержание сернистых соединений в жидких продуктах крекинга (в т. ч. бензине крекинга). Увеличение общей кислотности добавки, исследованной методом ТПД-аммиака, приводит к уменьшению содержания сернистых соединений в жидких продуктах крекинга, а присутствие только основных центров - к увеличению. Совместное присутствие обоих типов центров в структуре смешанных М§,А1- и 2п,]У^,А1- оксидов позволяет достигать меньшего содержания сернистых соединений в жидких продуктах крекинга.

4. Показано определяющее влияние реакций переноса водорода с образованием гидротиофенов на степень превращения тиофеновых соединений в сероводород. Регулирование вклада указанных реакций может быть осуществлено двумя методами: 1) увеличением [Н]-донорной активности углеводородов, содержащихся в сырье крекинга; 2) увеличением активности катализатора в данных реакциях. Увеличение [Н]-донорной активности углеводорода способствует увеличению селективности образования сероводорода при крекинге тиофеновых соединений. Относительные значения констант скоростей превращения 2-метилтиофена в сероводород н я к 2 500 для кумола : н-ундекана : декалина составили соответственно 1 : 500 : 2500. Степень превращения тиофеновых соединений в сероводород прямо пропорционально зависит от способности катализатора проводить реакцию переноса водорода.

5. Предложен экономичный метод каталитического облагораживания бензинов термических процессов без использования молекулярного водорода с одновременным насыщением олефинов и обессериванием за счет реакций переноса водорода. Процесс осуществляется при совместном превращении бензинов термических процессов и прямогонных бензиновых фракций в условиях каталитического крекинга.

6. Предложен ряд добавок и катализаторов крекинга, способствующих снижению содержания сернистых соединений в бензиновой фракции. В качестве основных модифицирующих компонентов выбраны 2пО/А12Оз, М§,А1- и 2п,1У^,А1- шпинели, 1К8М-5 и их смеси. Использование указанных катализаторов позволяет достигать снижения содержания серы в бензине на 20 - 40 % при крекинге негидроочищенного вакуумного газойля.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Потапенко, Олег Валерьевич, 2012 год

1. Sutikno Т. Optimal HDS for lower-sulfur gasoline depends on several factors // Oil & Gas Journal. 1999. - V.97, №23, P.55-59.

2. Genco F., Lo Verso G., Conforti G., Moggi A. New FCC catalyst reduces gasoline sulfur in italian refinery // Oil & Gas Journal. 2001. - V.99, №7, P. 54-56.

3. Мхитарова А., Старовойтова H. P., Хаимова Т. Г. // Современное состояние и новейшие достижения процессов ККФ. М.: ЦНИИТЭНЕФ-ТЕХИМ, 2002. 131 с.

4. Brunei S., Mey D., РёгсИ: G., Bouchy С., Diehl F. On the hydrodesulfuriza-tion of FCC gasoline: a review // Applied Catalysis A: General. 2005. -V. 278,1. 2, P. 143-172.

5. Upson, L.L., and Schnaith, M.W. Low-sulfur specifications cause refiners to look at hydrotreating options // Oil & Gas Journal. 1997. - V. 95, № 49, P. 52-55.

6. Stratiev D, Tzingov Т., Argirov G., Shishkova I. Study examines production of near-zero sulfur FCC gasoline // Oil & Gas Journal. 2008. - V.106, №14, P.54-61.

7. Пат. 7,347,929 США, МКИ C10G 11/02. Gasoline sulfur reduction using hydrotalcite like compounds // A.A. Vierheilig, B. Keener (Intercat, Inc.). -№10/749,695; Заявл. 31.12.2003; Опубл. 25.03.2008.

8. Пат. 7,902,106 США, МКИ B01J 29/08, B01J 29/16. Gasoline sulfur reduction catalyst for fluid catalytic cracking process // R. Hu, R.F. Wormsbecher (W. R. Grace & Co.-Conn.). №11/884,975; Заявл. 24.02.2006; Опубл. 08.03.2011.

9. Lappas A.A., Valla J.A., Vasalos I.A., Kuehler C., Francis J., O'Connor P., Gudde N.J. The effect of catalyst properties on the in situ reduction of sulfur in FCC gasoline // Applied Catalysis A: General. 2004. - V. 262, I. 1, P. 31-41,

10. Myrstad Т., Engan H., Seljestokken В., Rytter E. Sulphur reduction of fluid catalytic cracking (FCC) naphtha by an in situ Zn/Mg(Al)0 FCC additive // Applied Catalysis A: General. 1999. - V. 187,1. 2, P. 207-212.

11. Can F., Travert A., Ruaux V., Gilson J.-P., Mauge F., Hu R., Wormsbecher R.F. FCC gasoline sulfur reduction additives: Mechanism and active sites // Journal of Catalysis. 2007. - V. 249,1. 1, P. 79-92.

12. Andersson P-O. F., Pirjamali M., Jaras S.G., Boutonnet-Kizling M. Cracking catalyst additives for sulfur removal from FCC gasoline // Catalysis Today. 1999.-V. 53,1. 4, P. 565-573.

13. Chica A., Strohmaier K.G., Iglesia E. Effects of zeolite structure and aluminum content on thiophene adsorption, desorption, and surface reactions // Applied Catalysis B: Environmental. 2005. - V. 60,1. 3-4, P. 223-232.

14. Pang X., Zhang L., Sun S., Liu Т., Gao X. Effects of metal modifications of Y zeolites on sulfur reduction performance in fluid catalytic cracking process // Catalysis Today. 2007. - V. 125,1. 3-4, P. 173-177.

15. Shan H.H., Li C.Y., Yang C.H., Zhao H., Zhao B.Y., Zhang J.F. Mechanistic studies on thiophene species cracking over USY zeolite // Catalysis Today. 2002. - V. 77,1. 1-2, P. 117-126.

16. Справочник нефтепереработчика: Справочник // Под ред. Ластовкина Г. А., Радченко Е.Д. и Рудина М.Г. Л.:Химия, 1986. - 648 е., ил.

17. Хаджиев С.Н. Крекинг нефтяных фракций на цеолитсодержащих катализаторах. М.: Химия, 1982. - 280.

18. Магарил Р. 3. Теоретические основы химических процессов переработки нефти: Учебное пособие для вузов. Л.: Химия, 1985. - 280 с.

19. Ахметов С.А., Сериков Т.П., Кузеев И.Р., Баязитов М.И. Технология и оборудование процессов переработки нефти и газа: Учебное пособие. Под ред. Ахметова С. А. СПб.: Недра, 2006. - 868 е.; ил.

20. S. Magyar, Hancsok J. and Kallo D. Hydrodesulfurization and hydroconversion of heavy FCC gasoline on PtPd/H-USY zeolite // Fuel Processing Technology. 2005. - V. 86,1. 11, P. 1151 -1164.

21. Постановление Правительства Российской Федерации от 27 февраля 2008 г. № 118. Технический регламент "О требованиях к автомобильному и авиационному бензину, дизельному и судовому топливу, топливу для реактивных двигателей и топочному мазуту".

22. Lengyel A., Magyar S., Hancsok J. Upgrading of delayed coker light naphtha in a crude oil refinery // Petroleum & Coal. 2009. V. 51, P. 80-90.

23. Wauquier J.-P. Petroleum refining V.l: Crude Oil. Petroleum Products. -Paris: Editions Technip, 1995.- 471 p.

24. Hancsok J., Szoboszlai Z., Kasza Т., Hollo A., Thernesz A., Kallo D. Selective desulphurization and denitrogenation of hydrocarbon mixtures rich in olefins // Catalysis Today. 2011 .-In Press.

25. SHOREY S.W., LOMAS D.A., KEESOM W.H. FCC feed pretreating methods to remove sulfur // Hydrocarbon Processing, V. 78, №. 11, P. 43-51.

26. Andonov G., Stratiev D., Minkov D., Ivanov S. Bulgarian refiner evaluates effect of FCC feed pretreatment catalysts on gasoline quality // Oil & Gas Journal. 2003. - V.101, №45, P.64-72.

27. Черножуков H. И. Технология переработки нефти и газа. Очистка и разделение нефтяного сырья, производство товарных нефтепродуктов. М.: Химия, 1978. - 424 с, ил.

28. Wilson J.W. Fluid catalytic cracking technology and operations. Tulsa, Oklahoma: PennWell Publishing Company, 1997. - 324 p.

29. Dupain X., Rogier L.J., Gamas E.D., Makkee ML, Moulijn J.A. Cracking behavior of organic sulfur compounds under realistic FCC conditions in a mi-croriser reactor // Applied Catalysis A: General. 2003. - V. 238, I. 2, P. 223-238.

30. Доронин В.П., Сорокина Т.П. Химический дизайн катализаторов крекинга // Российский химический журнал. 2007. - Т. LI, №4, С. 23 - 29.

31. Химия нефти и газа: Учебное пособие для вузов. Под ред. Проскурякова В.А., Драбкаина А.Е. - СПб.:Химия, 1996. - 448 с.

32. Использование катализаторных технологий и добавок для снижения серы в бензине ККФ. // Круглый стол ГРЕЙС Дэвисон, Москва, 23 26 июня 2003.

33. Kissin Y.V. Chemical mechanisms of catalytic cracking over solid acidic catalysts: Alkanes and alkenes // Catalysis reviews science and engineering. - 2001. - V. 43,1. 1&2, P. 85-146.

34. Sadeghbeigi R. Fluid Catalytic Cracking Handbook. Houston: Gulf professional publishing, 2000. - 352 p.

35. Машкина A.B. Гетерогенный катализ в химии органических соединений серы. Новосибирск: «Наука», 1977. - 344 с.

36. Ляпина Н.К. Химия и физико-химия сераорганических соединений нефтяных дистиллятов. М.: Наука, 1984. - 120 с.

37. Харлампиди Х.Э., Мустафин Х.В., Чиркунов Э.В. Сераорганические соединения нефти, методы выделения и модификации // Вестник казанского технологического университета. 1998. - №.1, С. 76-86.

38. Пат. 2418844 РФ. МКИ C10G69/00, C10G69/04. Способ получения автомобильного бензина // Тульчинский Э.А., Пресняков В.В., Бабынин А.А., Галиев Р.Г., Хавкин В.А., Гуляева Л.А. № 127826/04; Заявл. 21.07.2009; Опубл. 20.05.2011.

39. Пат. WO/2009/094247 МКИ B01J23/88; C10G11/18; C10G55/06. Process to hydrodesulfurize FCC gasoline resulting in a low-mercaptan product // Podrebarac G.G. № 30546; Заявл. 01.09.2009; Опубл. 30.07.2009.

40. Старцев A.H. Сульфидные катализаторы гидроочистки: синтез, структура, свойства. Новосибирск: Гео, 2007. - 206 с.

41. Zhu W., Zhu G., Li H., Chao Y., Chang Y., Chen G., Hana C. Oxidative desulfurization of fuel catalyzed by metal-based surfactant-type ionic liquids // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 2001. - V. 347, P. 8-14.

42. Soleimani M., Bassi A., Margaritis A. Biodesulfurization of refractory organic sulfur compounds in fossil fuels // Biotechnology Advances. 2007. -V. 25, P. 570-596.

43. Bhatia S., Sharma D.K. Biodesulfurization of dibenzothiophene, its alkylated derivatives and crude oil by a newly isolated strain Pantoea agglomer-ans D23W3 // Biochemical Engineering Journal. 2010. - V 50, P. 104-109.

44. Пат. 7,338,795 США МКИ C12S 1/02. Biodesulfurization of hydrocarbons // Ranson I., Rivas C.M. (Intevep, S.A.). № 10/372,519; Заявл. 24.02.2003; Опубл. 04.03.2008.

45. Xue-dong Zheng, Hong-jun Dong, Xin Wang, Li Shi. Study on olefin alkila-tion of thiophenic sulfur in FCC gasoline usin La203-modified HY zeolite // Catalysis Letters. 2009. - V. 127, P.70-74.

46. Bingrui Li, Wenping Guo, Shuping Yuan, Jia Hu, Jianguo Wang, Haijun Jiao. A theoretical investigation into the thiophene-cracking mechanism over pure Bransted acidic zeolites // Journal of Catalysis. 2008. - V. 253, I. 1, P. 212-220.

47. WANG Jian-long, Di-shun ZHAO, Er-peng ZHOU, Zhi DONG. Desulfuri-zation of gasoline by extraction with N-alkyl-pyridinium-based ionic liquids // Journal of Fuel Chemistry and Technology. 2007. - V. 35, I. 3, P. 293-296.

48. Mortaheb H.R., Ghaemmaghami F., Mokhtarani B. A review on removal of sulfur components from gasoline by pervaporation // Chemical Engineering Research and Design. 2011 .-In Press.

49. Пат. 7,291,259 США МКИ C10G 25/05. Process for desulfurizing hydrocarbon fuels and fuel components // Gupta R.P., Turk B.S. (Research Triangle Institute). № 10/363,677; Заявл. 12.09.2001; Опубл. 06.11.2007.

50. Hernandez-Maldonado A.J., Yang, R.T. Desulfurization of diesel fuel by adsorbtion via л-complexation with vapor-phase exchanged Cu(I)-Y zeolites // J. Am. Chem. Soc. 2004. - V. 126, P. 992-993.

51. Пат. 5,730,860 США МКИ C10G 25/08. Process for desulfurizing gasoline and hydrocarbon feedstocks // Irvine R.L. (The Pritchard Corporation). № 08/514,948; Заявл. 14.08.1995; Опубл. 24.03.1998.

52. Eri Ito, J.A. Rob van Veen. On novel processes for removing sulphur from refinery streams // Catalysis Today. 2006. - V. 116,1. 4, P. 446-460.

53. Yahia A.A., Hisham S.B. Sulfur removal from model diesel fuel using granular activated carbon from dates' stones activated by ZnC12 // Fuel. -2009.-V. 88,1. 1,P. 87-94.

54. Jeevanandam P., Klabunde K.J., Tetzler S.H. Adsorption of thiophenes out of hydrocarbons using metal impregnated nanocrystalline aluminum oxide // Microporous and Mesoporous Materials. 2005. - V. 79,1. 1-3, P. 101-110.

55. Golden S.W. et. al. Use better fractional to manage gasoline sulfur concentration // Hydrocarbon Processing. 2002. - V. 81, № 2, P. 67-72.

56. Handbook of Petroleum Refining Processes // Edited by: Meyers, Robert A. New York City, U.S.: McGraw-Hill Professional Publishing, 1997. -848 p.

57. Chunshan Song, Xiaoliang Ma. New design approaches to ultra-clean diesel fuels by deep desulfurization and deep dearomatization // Applied Catalysis B: Environmental. 2003. - V. 41,1. 1-2, P. 207-238.

58. Пат. 4,642,177 США МКИ C10G 11/00. Process for reducing sulfur oxide emissions from catalytic cracking units // Mester Z.C., Aitken E.J. (Union

59. Oil Company of California). № 06/781,755; Заявл. 30.09.1985; Опубл. 10.02.1987.

60. Jin S. Yoo, A.A. Bhattacharyya, C.A. Radlowski, J.A. Karch. Advanced De-SOx catalyst: Mixed solid solution spinels with cerium oxide // Applied Catalysis B: Environmental. 1992. - V. 1,1. 3, P. 169-189.

61. Hugo B. Pereira, Carla M.S. Polato, José Luiz F. Monteiro, Cristiane A. Henriques. Mn/Mg/Al-spinels as catalysts for SOx abatement: Influence of Ce02 incorporation and catalytic stability // Catalysis Today. 2010. -V. 149,1. 3-4, P. 309-315.

62. Ткачев C.M. Технология переработки нефти и газа. Процессы глубокой переработки нефти и нефтяных фракций: Учеб.-метод, комплекс для студ. в 2-х ч. 4.1 Курс лекций. Новополоцк: ПТУ, 2006. - 345 с.

63. Psarras А.С., Iliopoulou E.F., Nalbandian L., Lappas A.A., Pouwels C. Study of the accessibility effect on the irreversible deactivation of FCC catalysts from contaminant feed metals // Catalysis Today. 2007. - V. 127, I. 1-4, P. 44-53.

64. Cerqueira H.S., Caeiro G., Costa L., Ramôa Ribeiro F. Deactivation of FCC catalysts // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 2008. - V. 292, I. 1-2, P. 1-13.

65. Большаков Г.Ф. Сераорганические соединения нефти. Новосибирск: Наука, 1986.-246 с.

66. Сираева И.Н., Улендеева А.Д., Парфёнова Н.А., Никитина Т.С., Ляпина Н.К. Сераорганические соединения нефтей различного типа // Нефтепереработка и нефтехимия. 2002. - № 9, С. 33-39.

67. Ma X., Sakanishi К., Isoda Т., Mochida I. Determination of sulfur compounds in non-polar fraction of vacuum gas oil // Fuel. 1997. - V. 76, I. 4, P. 329-339.

68. Desai P.H., Lee S.L., Jonker R.J., de Boer M., Vrieling J. FCC sulfur reduction // Akzo Nobel Catalysts Symposium. 1994. P. 155-175.

69. Kwart H., Schuit G.C.A., Gates B.C. Hydrodesulfurization of thiophenic compounds: The reaction mechanism // Journal of Catalysis. 1980. - V. 61, I. 1,P. 128-134.

70. Караулова E.H. Синтез сульфидов, тиофенов и тиолов типа соединений, встречающихся в нефтях. М.: Наука, 1988. - 210 с.

71. Hartough H.D. Thiophen and its derivatives. London: Interscience publishers LTD, 1952.-534 p.

72. Крылов O.B. Гетерогенный катализ // M.: ИКЦ "Академкнига", 2004. -679 с.

73. Raseev S. Thermal and catalytic processes in petroleum refining. New York: Marcel Dekker, Inc., 2003. - 922 p.

74. Справочник нефтехимика. В двух томах. Том 1 // Под ред. Огородни-кова С.К. Л.: Химия, 1978. - 496 е., ил.

75. Общая органическая химия. В 12 томах // Под ред. Бартона Д. и Оллиса У.Д. Том 5. Соединения фосфора и серы // Под ред. Сазерленда И.О. и Джонса Д.Н. Пер. с англ. // Под ред. Кочеткова Н.К., Нифантьева Э.Е.- М.: Химия, 1983. 720 е., ил.

76. Машкина А.В. Закономерности подбора катализаторов превращения серосодержащих гетероциклов // Каталитический синтез и превращения гетероциклических соединений. Рига: Зинатне, 1976. - 247 с.

77. Машкина А.В. Катализ реакций органических соединений серы. Новосибирск: Издательство СО РАН, 2005. - 297 с.

78. Gronowitz S., Hornfeldt А.-В. Thiophenes. Oxford: Elsevier LTD., 2004.- 968 с.

79. Corma A., Martinez C., Ketley G., Blair G. On the mechanism of sulfur removal during catalytic cracking // Applied Catalysis A: General. 2001. -V. 208,1. 1-2, P. 135-152.

80. Общая органическая химия./ Под ред. Д. Бартона и У.Д.ОллисаГТ.9. Кислородсодержащие, серусодержащие и другие гетероциклы./Под ред. П.Г.Сэммса. Пер. с англ./Под ред. Н.К.Кочеткова. - М.:Химия, 1985.- 800 е., ил.

81. Оболенцев Р.Д. Химия сераорганических соединений, содержащихся в нефтях и нефтепродуктах. М.: Изд. АН СССР, 1959. - 376 с.

82. Acidic sites on catalyst surfaces and their determination // Catalysis Today. -1989. V. 5,1. 1, P. 1-120. (Elsevier Science Publishers B.V., Amsterdam).

83. Zekai ZHANG, Hui JIANG, Shenglin LIU, Qingxia WANG, Longya XU. Alkylation Performance of Thiophene and Its Derivatives during Olefinic Alkylation of Thiophenic Sulfur in Gasoline // Chinese Journal of Catalysis.- 2006. V. 27,1. 4, P. 309-313.

84. Lisette Jaimes, M. Lujan Ferreira, Hugo de Lasa. Thiophene conversion under mild conditions over a ZSM-5 catalyst // Chemical Engineering Science. -2009. -V. 64,1. 11, P. 2539-2561.

85. Zekai Zhang, Xiaoye Guo, Shenglin Liu, Xiangxue Zhu, Longya Xu. Olefins alkylation thiophenic sulfur of the real gasoline over the fluorinated Hbeta zeolite catalyst // Fuel Processing Technology. 2008. -V. 89, I. 11, P. 1135-1141.

86. Linyan Hu, Zekai Zhang, Sujuan Xie, Shenglin Liu, Longya Xu. Effect of grain size of zeolite Y on its catalytic performance in olefin alkylation thiophenic sulfur process // Catalysis Communications. 2009. - V. 10, I. 6, P. 900-904.

87. Valla J.A., Lappas A.A., Vasalos I.A. Catalytic cracking of thiophene and benzothiophene: Mechanism and kinetics // Applied Catalysis A: General.2006.-V. 297,1. 1,P. 90-101.

88. Valla J.A., Mouriki E., Lappas A.A., Vasalos I.A. The effect of heavy aromatic sulfur compounds on sulfur in cracked naphtha // Catalysis Today.2007.-V. 127,1- 1-4, P. 92-98.

89. Lisette Jaimes, Miguel Badillo, Hugo de Lasa. FCC gasoline desulfurization using a ZSM-5 catalyst: Interactive effects of sulfur containing species and gasoline components // Fuel. 2011. - V. 90,1. 5, P. 2016-2025.

90. Общая органическая химия. В 12 томах // Под ред. Бартона Д. и Оллиса У.Д. Том 8. Азотсодержащие гетероциклы // Под ред. Сэммса П.Г. -Пер. с англ. // Под ред. Кочеткова Н.К. М.: Химия, 1985. - 752 е., ил.

91. Хамфри А., Кюлер К., Рейд Т. Новые катализаторы ККФ для производства малосернистого бензина // Нефтегазовые технологии. 2004. -№ 2, С. 69-72.

92. Пат. 5,376,608 США МКИ B01J 37/00. Sulfur reduction in FCC gasoline // Wormsbecher R.F., Kim G. (W. R. Grace & Co.-Conn.). № 08/010,035; 3a-явл. 27.01.1993; Опубл. 27.12.1994.

93. Пат. 5,525,210 США МКИ B01J 37/00. Sulfur reduction in FCC gasoline // Wormsbecher R.F., Gwan O. (W. R. Grace & Co. Conn.). № 08/297,738; Заявл. 30.08.1994; Опубл. 11.06.1996.

94. Siddiqui M.A.B., Shakeel Ahmed, Aitani A.M., Dean C.F. Sulfur reduction in FCC gasoline using catalyst additives // Applied Catalysis A: General. -2006.-V. 303,1. 1,P. 116-120.

95. Пат. 7,431,825 США МКИ C10G 11/00. Gasoline sulfur reduction using hydrotalcite like compounds // Vierheilig A.A., Keener B. (Intercat, Inc.). № 10/729,270; Заявл. 05.12.2003; Опубл. 07.10.2008.

96. Уэллс А. Структурная неорганическая химия. В-3 томах. Том 2~-~ М. Мир, 1987.-696 е., ил.

97. Cavani F., Trifiro F., Vaccari A. Hydrotalcite-type anionic clays: Preparation, properties and applications // Catalysis Today. 1991. - V. 11, I. 2, P. 173-301.

98. Olsbye U., Akporiaye D., Rytter E., Ronnekleiv M., Tangstad E. On the stability of mixed M2+/M3+ oxides // Applied Catalysis A: General. 2002. -V. 224,1. 1-2, P. 39-49.

99. Climent M.J., Corma A., Iborra S., Epping K., Velty A. Increasing the basicity and catalytic activity of hydrotalcites by different synthesis procedures // Journal of Catalysis. 2004. - V. 225,1. 2, P. 316-326.

100. Velu S., Ramani A., Ramaswamy V., Chanda B.M., Sivasanker S. Synthesis and physicochemical properties of new hydrotalcite-like anionic clays containing Zr4+ in the layers // Studies in Surface Science and Catalysis. 1998. -V. 118, P. 941-950.

101. Yan-Jin Ren and Shi Li. The Effect of Lanthanum and Niobium on Additives for Olefins Reduction of FCC Gasoline // Catalysis Letters. 2008. -V. 121, N. 1-2, P. 85-89.

102. Derouane E.G., Jullien-Lardot V., Davis R.J., Blom N., Hojlund-Nielsen P.E. Aromatization of n-Hexane by Aluminium-Stabilized Magnesium Oxide-Supported Noble Metal Catalysts // Studies in Surface Science and Catalysis. 1993. -V. 75, P. 1031-1042.

103. Lemos F., Ramo~a Ribeiro F., Kern M., Giannetto G., Guisnet M. Influence of lanthanum content of LaHY catalysts on their p h у s l с о с ЬетюаГаЖГТаШ3" lytic properties: Comparison with CeHY catalysts // Applied Catalysis. -1988.-V. 39, P. 227-237.

104. Biswas J., Maxwell I.E. Octane Enhancement Induced by Zeolites in Fluid Catalytic Cracking // Studies in Surface Science and Catalysis. 1989. -V. 49, P. 1263-1279.

105. Aitani A., Yoshikawa Т., Ino T. Maximization of FCC light olefins by high severity operation and ZSM-5 addition // Catalysis Today. 2000. - V. 60, I. 1-2, P. 111-117.

106. Buchanan J.S. The chemistry of olefins production by ZSM-5 addition to catalytic cracking units // Catalysis Today. 2000. - V. 55,1. 3, P. 207-212.

107. Nagamori Y., KawaseM. Converting light hydrocarbons containing olefins to aromatics (Alpha Process) // Microporous and Mesoporous Materials. -1998. V. 21,1. 4-6, P. 439-445.

108. Choudhary V.R., Devadas P., Banerjee S., Kinage A.K. Aromatization of dilute ethylene over Ga-modified ZSM-5 type zeolite catalysts // Microporous and Mesoporous Materials. 2001. - V. 47,1. 2-3, P. 253-267.

109. Войцеховский Б.В., Корма А. Каталитический крекинг. Катализаторы, химия, кинетика. -М.: Химия, 1990. 152 с.

110. Passamonti F.J., de la Puente G., Sedran U. Laboratory evaluation of FCC commercial catalysts: Analysis of products of industrial importance // Catalysis Today. 2008. - V. 133-135, P. 314-318.

111. Cumming K.A., Wojciechowski B.W. Hydrogen Transfer, Coke Formation, and Catalyst Decay and Their Role in the Chain Mechanism of Catalytic Cracking // Catalysis Reviews. 1996. - V. 38,1. 1, P. 101-157.

112. Wallenstein D., Harding R.H. The dependence of ZSM-5 additive performance on the hydrogen-transfer activity of the REUSY base catalyst in fluid catalytic cracking // Applied Catalysis A: General. 2001. - V. 214, I. 1, P. 11-29.

113. Лурье Ю. Ю. Справочник по аналитической химии М.: Химия, 1971. -456 с.

114. Millard R.L., Peterson R.C., Hunter В.К. Temperature dependence of cation disorder in MgAl204 spinel using 27A1 and 170 magic-angle spinning NMR // American Mineralogist. 1992. - V. 77, P. 44-52.

115. Танабе К. Твердые кислоты и основания. М.: Мир, 1973. - 183 с.

116. Stocker М. Gas phase catalysis by zeolites // Microporous and Mesoporous Materials. 2005. - V. 82,1. 3, P. 257-292.

117. Моррисон P., Бойд P. Органическая химия // Пер. с англ. Демьянович В. М., Смит В. А., Под ред. Коробициной И. К. М.: Мир, 1974. - 1094 с.

118. Шабаров Ю. С. Органическая химия: В 2-х кн. Часть 2. Циклические соединения: Учебник для вузов. -М.: Химия, 1994. 848 е.: ил.

119. Nalbandian L., Lemonidou А.А., Vasalos I.A. Microactivity test (MAT) study of the ZSM-5 addition effects on FCC product yields and gasoline composition // Applied Catalysis A: General. 1993. - V. 105, I. 1, P. 107125.

120. Vargas-Tah A.A., Garcia R.C., Archila L.F.P., Solis J.R., Lopez A.J.G. A study on sulfur reduction in FCC gasoline using Zn-Mg-Al spinels // Catalysis Today. V. 107-108, P. 713-718.