Теоретическое исследование структуры, стабильности, спектральных характеристик и элементарных реакций 3d-металлопорфиринов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Макаров, Антон Владимирович

• Макаров, Антон Владимирович
• кандидат химических наук
• 2009

Оглавление диссертации кандидат химических наук Макаров, Антон Владимирович

Условные обозначения и сокращения

Введение

Глава 1. Литературный обзор

1.1 Комплексы гема, миоглобина и гемоглобина с молекулами СО, 02 и>Ю

1.1.1 Синтетические и биомиметические модели миоглобина и гемоглобина

1.1.2 Теоретические исследования модельных металлопорфириновых комплексов

1.1.3 Порфириновые комплексы с другими 3¿/-металлами

1.2 Окисление легких углеводородов с участием оксоферрил(РеУ)-порфириновых комплексов

Глава 2. Постановка задачи

Глава 3. Методическая часть

3.1 Методы приближенного решения уравнения Шредингера

3.1.1 Метод Хартри - Фока - Рутана

3.1.2 Учёт электронной корреляции

3.1.3 Метод конфигурационного взаимодействия и метод связанных кластеров

3.1.4 Метод функционала плотности (ОБТ)

3.2 Точность ББТ расчётов простых молекул соединений 3¿/-металлов

3.3 БРТ расчеты металлопорфиринов соединений 3¿/-мeтaллoв

3.4 Выбор оптимального расчетного приближения в настоящей работе

Глава 4. Результаты и их обсуждение

4.1 4-координационные металлопорфирины

4.2 5-координационные металлопорфирины

4.2.1 с аксиальными лигандами координированными по а-типу

4.2.1.1 Карбонильные металлопорфирины М(Р)(СО)

4.2.1.2 Тиокарбонилы М(Р)(С8)

4.2.1.3 Нейтральные цианиды М(Р)(С]М)

4.2.1.4 Цианиды М(Р)(СМ)~

4.2.2 с аксиальными лигандами координированными по тс-типу

4.2.2.1 Т1(Р)(те-С2Н2)

4.2.2.2 Т1(Р)(тс-С2Н4) и Т1(Р)(НСЫ)

4.2.2.3 Т1(Р)(тс-№Н2)

4.2.2.4 Т1(Р)(Сб0)

4.2.2.5 Т1(Р)(С6Н6)

4.2.2.6 Т1(Р)(М2)

4.3 Взаимное влияние лигандов в 6-координационных металл опорфиринах

4.3.1 7р<янс-влияние в симметричных Fe(P)(AB)2 , Fe(P)(AB')2 и смешанных Fe(P)(AB)(AB') комплексах с ст-лигандами АВ и

АВ' = СО, CS, CN" и Im

4.3.2 Транс-вяияяие в модельных 6-координационных комплексах Ti(P)(L)(L') с тс-лигандами L и L' = С2Н2, С2Н4, N2H2Hflp.

4.3.3 Протонирование ^-комплексов 159 4.4 Реакция окисления метана

4.4.1 Реакция (HS)Fe(P)0 + СН4 (HS)Fe(P) + СН3ОН

4.4.2 Реакция (H2N)Fe(P)0 + СН4 —► (H2N)Fe(P) + СН3ОН

4.4.3 Зависимость величины барьера h-1 от природы аксиального лигандаЬ

4.4.4 Зависимость величины барьера h-1 от природы атома переходного металла

Выводы

Список используемой литературы

Условные обозначения и сокращения

Р - порфирин (C20H12N4)

TpivPP - тетрапиваламидопорфирин (picket fence porphyrin)

ТРР - лгезо-тетрафенилпорфирин

TMP — л<езо-тетра(2,4,6-триметилфенил)порфирин

ТТР - жезо-тетратолилпорфирин

ОЕР — октаэтилпорфирин

ОМеР — октаметилпорфирин

ТРуРН2 - дважды протонированный тетрапиридилпорфирин

Im - имидазол

Melm — метилимидазол

Ру - пиридин

Toluene - толуол

ТСНР - жезо-тетрациклогексилпорфирин (C^H^N^

TF5PPBr8 - тетрапентафторофенилоктабромопорфирин

ТРгР - л*ез0-тетра(н-пропил)порфирин

T(2-NMe-Py)P - тиезо-тетра(2-Н-метилпиридил)порфирин

1-VinIm- 1-винилимидазол

THF - тетрагидрофуран

ТМРуР - л*езо-тетра(7У-метилпиридил)порфирин

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Теоретическое исследование структуры, стабильности, спектральных характеристик и элементарных реакций 3d-металлопорфиринов»

Металлопорфирины (ниже сокращенно МП) играют важную роль в биологических процессах, медицине, аналитической химии, гетерогенном катализе, микроэлектронике и других областях науки и техники и уже более полувека являются объектом интенсивных исследований с использованием различных физико-химических методов (ЯМР, ЭПР, электронная и колебательная спектроскопия, спектроскопия Мёссбауера, рентгеноструктурный анализ (ниже РСА), и др.). В этой обширной области опубликованы тысячи оригинальных статей, десятки обзоров и «Порфириновая энциклопедия», которая включает более 20 обзоров, написанных ведущими учеными и охватывающих практически все важнейшие аспекты химии металлопорфиринов. Вместе с тем, ввиду сложностей синтеза, очистки и получения совершенных монокристаллов МП, а также многочисленных проблем интерпретации результатов измерений, связанных, в частности с высокой плотностью низко- и близколежащих электронных термов и трудностями определения основного электронного состояния, порфирины переходных с1- и ^металлов остаются «крепким орешком» для экспериментальных исследований. Количество МП-систем, для которых выполнены всесторонние исследования и экспериментально охарактеризована вся совокупность их структурных, энергетических, магнитных и спектральных свойств, остается сравнительно скромным. При этом основная часть результатов получена для порфиринов железа и их производных (особенно для комплексов гема, миоглобина, гемоглобина и их аналогов с биологически важными лигандами типа Ог, СО, N0 и др.), в то время как порфирины других переходных металлов, особенно элементов 4с1- и 5й?-периодов и первой половины З^-периода, изучены значительно слабее. Недостаточная полнота, неравномерность и известная разрозненность данных затрудняет выявление закономерностей в поведении структуры и свойств в рядах родственных металлопорфиринов.

Существенно и то, что подавляющее большинство измерений выполнено для металлопорфиринов в конденсированных (растворы в различных растворителях, кристаллы) фазах, в которых спиновое и электронное состояния МП (а следовательно, структура и свойства) могут существенно зависеть от сольватации, агрегации и окружения в кристаллической решетке. Известно, например, что молекулы воды, метанола, пиридина, тетрагидрофурана и других растворителей могут не только изменять диэлектрическую постоянную среды, но и входить в координационную сферу атома металла и менять состав сольватированного комплекса по сравнению с его несольватированным (свободным) состоянием. Вода и спирты могут образовывать водородные связи с аксиальными лигандами. Хлорзамещенные углеводороды могут содержать следы кислоты (HCl), которая вступает в реакцию с МП. Ароматические углеводороды могут взаимодействовать я-системой порфиринового кольца. Галогенидные, алкоксильные и арилоксильные анионы, преходящие из раствора в координационную сферу переходного металла, могут стабилизировать высокоспиновые состояния, а цианидный, фенильный и алкильные анионы -низкоспиновые состояния. В кристалле структура МП может сильно искажаться из-за эффекта упаковки, возможного образования водородных связей и других «твердотельных» эффектов, отсутствующих у молекулы (иона) МП в свободном состоянии.

К сожалению, принципиальные вопросы, каково влияние каждого их вышеперечисленных (а также многочисленных других) эффектов внешней среды и насколько структура и свойства МП в растворах или кристаллах соответствуют (или отличаются от) структуры и свойств изолированных молекул (ионов) МП, остаются пока еще весьма далекими от решения. Поскольку измерения разных соединений МП выполнялись разными авторами в разных экспериментальных условиях, это обстоятельство также не благоприятствует выявлению закономерностей в поведении структуры и свойств в рядах родственных металлопорфиринов, измеренных в конденсированных состояниях.

В последнюю декаду в этой области быстро развивается новое перспективное направление. - экспериментальные исследования свойств и реакций молекул и ионов металлопорфиринов в свободном состоянии (в газовой фазе), в которых МП переводятся из конденсированной фазы в газообразную в виде индивидуальных ионов с использованием методов мягкой десорбции и масс — спектрометрии с распылением электронов (масс — спектрометрия электроспрея). Сопоставление молекулярных характеристик для блоков в конденсированном и изолированном состояниях важно для количественных оценок влияния окружения на структуру биологически активных групп, встроенных в более сложные субстраты. Поскольку экспериментальные исследования подобных систем в свободном состоянии сталкиваются с техническими трудностями, значительную помощь здесь могут оказать прецизионные квантовохимические расчеты. Настоящая диссертация посвящена неэмпирическим расчетам металлопорфиринов в свободном состоянии, причем основное внимание сконцентрировано на двух направлениях: 1) систематические расчеты структуры, энергетической стабильности, колебательных спектров, распределения электронной и спиновой плотности и других свойств изолированных молекул и ионов порфиринов металлов Зб/-периода и их 5- и 6-координационных комплексов с простыми а- и я- лигандами типа СЬ, СО, N0, СЫ", ацетилена, этилена, диимина, гидразина и др. в электронных состояниях разной мультиплетности; 2 ) расчеты потенциальных поверхностей энергии (ниже ППЭ) элементарных реакций окисления легких углеводородов в спирты оксоферрилпорфириновыми комплексами. Системы, относящиеся к первому направлению, представляют значительный биохимический интерес, а исследования реакций второго направления важны для понимания механизмов практически важных процессов окисления компонентов природного газа в соответствующие спирты и альдегиды.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Макаров, Антон Владимирович

Выводы

1. В рамках приближения ВЗЬУР с базисами 6-31 в (6-31 в*) для атомов ¿^-элементов и б-311+О* для атомов переходных 3£/-металлов М выполнены расчеты ~300 молекул и ионов 4-координационных металлопорфиринов М(Р), Р=С2оН12М4, и их 5- и 6-координационных комплексов с сг-лигандами типа СО, С8, С>Г, СИ, 1ЧО+ и тс-лигандами с кратными связями типа ацетилена, этилена, диимина, бензола и др. в состояниях разной мультиплетности. Определены их равновесные геометрические параметры, энергетические и спектроскопические характеристики, проанализирован характер распределения электронной и спиновой плотности. Найдены энергетически наиболее выгодные мультиплеты. Результаты расчетов находятся в удовлетворительном соответствии с имеющимися экспериментальными данными.

2. Прослежены тенденции изменения рассчитанных энергий связей металл-аксиальный лиганд у 5- и 6-координационных карбонильных, тиокарбонильных, цианидных и нитрозильных комплексов металлопорфиринов при изменении атома металла М вдоль 3¿/-периода. Показано, что присоединение к металлопорфиринам М(Р) первой молекулы СО сопровождается значительно меньшим выигрышем энергии, чем присоединение второй СО. 5-координационные карбонилы М(Р)(СО) энергетически малостабильны и склонны к переходу в 6-координационные комплексы. Найденные тенденции интерпретированы в рамках молекулярной модели «валентных состояний» молекул металлопорфиринов в их 5- и 6-координационных комплексах.

3. Согласно расчетам, для комплексов металлопорфиринов с 7г-лигандами с атомами М начала и середины 3¿/-периода предпочтительны низко- и среднеспиновые основные состояния. Все они стабильны к распаду на

М(Р) + L без изменения спина с энергиями -10-30 ккал/моль и мало стабильны к распаду на основные состояния продуктов (с изменением спина), но отделены от последних активационным барьером и могут существовать как интермедиаты. Комплексы М(Р)(ц-Н2) с молекулярным водородом слабо связаны и рассматриваются как продукты хемосорбции Н2 на атомах М. Для них характерно значительное удлинение и ослабление (активация) координированной связи H - H и уменьшение частоты валентного колебания v(HH) на несколько сотен см"1.

4. Исследован характер взаимного влияния аксиальных лигандов в рядах 6-координационных комплексов типа Fe(P)(L)2 - Fe(P)(L)(L') -Fe(P)(L')2 с L и L' = СО, CS, CN" и Im. Показано, что в случае ст-лигандов (СО, CS, CN" и Im) при переходе от симметричных комплексов к смешанным более сильные связи укорачиваются и упрочняются, частоты их валентных колебаний увеличиваются, а частоты валентных колебаний самих «сильных» лигандов уменьшаются. Напротив, более слабые связи удлиняются и ослабевают, а частоты их валентных колебаний уменьшаются. Для 5-координационных 7Г-комплексов М(Р)(7Г-Ь), в отличие от карбонилов М(Р)(СО), присоединение второго аксиального тс-лиганда и образование 6-координационных ил-комплексов нехарактерно. У модельных систем типа Ti(P)(7i-L)2 с одинаковыми лигандами атом металла сильно смещен из плоскости Р-кольца к одному из 7Т-лигандов, а второй 7и-лиганд фактически вытеснен из координационной сферы металла. У смешанных систем типа Ti(P)(7r-L)(7C-L') с разными тс-лигандами, в соответствии с относительными прочностями связей Ti-L и Ti-L', уменьшающимися в ряду N2H2 > С2Н2 > Сбо > HCN > С2Н4 > СбНб > N2, более слабый лиганд при оптимизации вытесняется более сильным (ацетилен вытесняется диимином, этилен - ацетиленом и т. д.). В смешанных 7ш-комплексах типа Т1(Р)(л;-Ь)(СО) в синглетном состоянии ацетилен вытесняет СО-группу, а в триплетном состоянии наоборот СгН2 вытесняется карбонилом.

5. Выполнены расчеты поверхностей потенциальной энергии для серии модельных реакций окисления метана в метанол с участием оксоферрилпорфириновых комплексов типа Ре(Р)0(Ь) + СН4 -> Ре(Р)(Ь) + СН3ОН, Ь - 8Н, ИН2, №"2, Мл2 и ОН. Определены геометрические, энергетические и спектроскопические характеристики их «ключевых» структур, интермедиатов и переходных состояний, оценены энергии и потенциальные барьеры реакций и прослежена их зависимость от мультиплетности электронного состояния и электроотрицательности транс-заместителя Ь. Низкие барьеры найдены для близколежащих квартетного и дублетного термов. В случае аминового /7трянс-лиганда барьер существенно увеличивается при замещении атомов Н в НН2-группе на электроотрицательные атомы Р и понижается при замене Н на электроположительные атомы 1л. Замена ИН2 на 8Н увеличивает барьер на несколько ккал/моль. Минимальный барьер (~10 ккал/моль) найден для гидроксильного комплекса (Ь = ОН).

6. На основании расчетов ППЭ аналогичной реакции (Р')ЫРе(Р)0 + СН4 -> (Р)№е(Р) + СН3ОН с участием «двухпалубного» ц-Ы-комплекса сделан вывод, что второе Ре'(Р')-кольцо ведет себя как эффективный аксиальный противолиганд, не слишком сильно отличающийся от ЫН2-группы (в «однопалубном» комплексе) по своему влиянию на активный центр, но обеспечивающий стерическое экранирование центрального атома азота и защищающий последний от взаимодействия с молекулами окислителя типа Н202. Оцененный активационный барьер не опускается ниже ~12 ккал/моль. Согласно расчетам, замена порфиринового кольца Р на фталоцианиновое Рс не вносит принципиальных изменений.

7. Расчеты ППЭ реакций с участием аналогов феррипорфирина (ЫН2)М(Р)0, в которых центральный атом Бе замещен на атомы Мп или Со, свидетельствуют, что наиболее низких активационных барьеров (-10-11 ккал/моль) и, вероятно, наиболее «мягких» условий протекания исследуемой реакции на молекулярном уровне следует ожидать с участием соединений высоковалентных атомов железа и марганца.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Макаров, Антон Владимирович, 2009 год

1. Wyllie G. R. A., Scheidt W. R. // Chem. Rev, 2002, V. 102, P. 1067.

2. Rutkowska-Zbik D., Witko M., Stochel G. // J. Сотр. Chem, 2007, V. 28, N. 4, P. 825.

3. Blomberg L. M., Blomberg M. R. A., Siegbahn P. E. M. // J. Inorg. Biochemistry, 2005, V. 99, P. 949.

4. Jensen K. P., Ryde U. // J. Biolog. Chem., 2004, V. 279, N. 15, P. 14561.

5. Torrens F. // Polyhedron, 2003, V. 22, P. 1091.

6. Ghosh A. // Acc. Chem. Res. 2005, 38, 943-954.

7. Sanders J., Axial coordination chemistry of metalloporphyrins. // Eds. by Kadish К. M., Smith К. M., Gillard R. San Diego: Academic Press 2000, V. 3, Sect. 15.

8. Scheidt W. R., Systematic of the stereochemistry of poprhyrins and metalloporphyrins // Eds. by Kadish К. M., Smith К. M., Gillard R. San Diego: Academic Press 2000, V. 3, Sect. 16.

9. Walker A., Proton NMR and EPR spectroscopy of paramagnetic metalloporphyrins. // Eds. by Kadish К. M., Smith К. M., Gillard R. San Diego: Academic Press 2000, V. 3, Sect. 36.

10. Ghosh A., Quantum chemical studies of molecular structures of potential energy surfaces of porphyrins and hemes. //Eds. by Kadish К. M., Smith К. M., Gillard R. San Diego: Academic Press 2000, V. 7, Sect. 47.

11. Medforth C. J., NMR spectroscopy of diamagnetic porphyrins // Eds. by Kadish К. M., Smith К. M., Gillard R. San Diego: Academic Press 2000, V. 5, Sect. 35.

12. Silvia J. R. F., Williams R. J. P., The biological chemistry of the elements // Clarendon Press: Oxford, 1994.

13. Kaim W., Schwederski В., Bioinorganic chemistry: inorganic elements in the chemistry of life. // Wiley, Chichester, 1996.

14. Schlichting L, Berendzen J., Phillips G.N, Sweet R. M. // Nature, 1994, V. 371, P. 808.

15. Kuriyan J., Wilz S, Karplus M., Petsko G. // J. Mol. Biol., 1986, V. 192, P. 133.

16. Yang F., Phillips G. N. //J. Mol. Biol., 1996, V. 256, P. 762.

17. Kachalova G. S, Popov A. N., Bartunik H. D. // Science, 1999, V. 284, P. 473.

18. Vojtechovsky J., Chu K., Berendzen J., Sweet R. M., Schlichting I. // Biophys. J., 1999, V. 77, P. 2153.

19. Cheng X., Schoenborn B. P.//J. Mol. Biol., 1991, V. 220, P. 381.

20. Lim M., Jackson T. A., Anfinrud P. A. // Science, 1995, V. 269, P. 962.

21. Sage J. T., Jee W.//J. Mol. Biol, 1997, V. 274, P. 21.

22. Ghosh A, Bocian D. F. // J. Phys. Chem., 1996, V. 100, P. 6363.

23. Rovira C, Kunc K, Hutter J, Ballone P, Parrinello M. // J. Phys. Chem. A, 1997, V. 101, N. 47, P. 8914.

24. Havlin R. H, Godbout N, Salzmann R, Wojdelski M, Arnold W, Schulz C. E, Oldfield E. // J. Am. Chem. Soc, 1998, V. 120, P. 3144.

25. Spiro T. G, Kozlowski P. M. // J. Am. Chem. Soc, 1998, V. 120, P. 4524.

26. Springer B. A, Sligar S. G, Olson J. S, Phillips G. N. // Chem. Rev, 1994, V. 94, P. 699.

27. Slebodnick C, Ibers J. A. // J. Biol. Inorg. Chem, 1997, V. 2, P. 521.

28. Spiro T. G, Kozlowski P. M. // Acc. Chem. Res, 2001, V. 34, P. 137.

29. Sage J. T, Champion P. M, Small Substrate Recognition in Heme Proteins. In Comprehensive Supramolecular Chemistry, 1996, V. 5, P. 171.

30. Olson J. S, Phillips G. N. // J. Biol. Chem, 1996, V. 271, P. 17593.

31. Ostermann A, Waschipky R, Parak F. G, Nienhaus G. U. // Nature, 2000, V. 404, P. 205.

32. Li T, Quillin M. L, Phillips G. N, Olson J. S. // Biochemistry, 1994, V. 33, P. 1446.

33. Phillips G. N., Teodora M. L., Li T., Smith B., Olson J. S. // J. Phys. Chem. B, 1999, V. 103, P. 8817.

34. Fuchsman W. H., Appleby C. A. // Biochemistry 1979, V. 18, P. 1309.

35. Shimada H, Caughey W. S. // J. Biol. Chem. 1982, V. 257, P. 11893.

36. Ansari A., Berendzen J., Braunstein D., Cowen B. R., Frauenfelder H., Hong M. K., Iben E. T., Johnson J. B., Ormos P., Sauke T. B., Scholl R., Schulte A., Steinbach P. J., Vittitow J., Young R. D. // Biophys. Chem. 1987, V. 26, P. 337.

37. Hong M. K., Braunstein D., Cowen B. R., Frauenfelder H., Iben I. E. T., Mourant J. R., Ormos P., Scholl R., Schulte A., Steinbach P. J., Xie A. H., Young R. D. // Biophys. J. 1990, V. 58, P. 429.

38. Ibenl. E. T. , Braunstein D., Doster W., Frauenfelder H. , Hong M. K. , Johnson J. B., Luck S., Ormos P., Schulte A., Steinbach P. J., Xie A. H., Young R. D. // Phys. Rev. Lett. 1989, V. 62, P. 1916.

39. Morikis D., Champion P. M., Springer B. A., Sligar S. G. // Biochemistry 1989, V. 28, P. 4791.

40. Zhu L., Sage J. T., Rigos A. A., Morikis D., Champion P. M. // J. Mol. Biol. 1992, V. 224, P. 207.

41. Mourant J. R., Braunstein D., Chu K., Frauenfelder H., Nienhaus G. U., Ormos P., Young R. D. // Biophys. J., 1993, V. 65, P. 1496.

42. Müller J. D., McMahon B. H., Chien E. Y. T., Sligar S. G., Nienhaus G. U. // Biophys. J., 1999, V. 77, P. 1036.

43. Johnson J. B., Lamb D. C., Frauenfelder H., Müller J. D., McMahon B., Nienhaus G. U., Young R. D. // Biophys. J., 1996, V. 71, P. 1563.

44. Nienhaus G. U., Young R. D., Protein Dynamics in: Encyclopedia of Applied Physics, Vol. 15, Trigg G. L. (ed.). // VCH, New York, 1996, P. 163.

45. Ray G. B., Li X.-Y., Ibers J. A., Sessler J. L., Spiro T. G. // J. Am. Chem. Soc., 1994, V. 116, P. 162.

46. Phillips S. E. V., SchoenbornB. P. //Nature 1981, V. 292, P. 81.

47. Phillips S. E.V.//J. Mol. Biol., 1980, V. 142, P. 531.

48. Shaanan B. //Nature, 1982, V. 296, P. 683.

49. Shaanan B.//J.Mol. Biol., 1983, V. 171, P. 31.

50. Collman P., Gagne R. R., Halbert T. R., Marchon J. C., Red C. A. // J. Am. Chem. Soc., 1973, V. 95, P. 7868.

51. Collman J. P., Hoard J. L., Kim N., Lang G., Reed C. A. // J. Am. Chem. Soc., 1975, V. 97, P. 2676.

52. Collman J. P., Gagne R. R., Reed C. A., Halbert T. R., Lang G., Robinson W. T. // J. Am. Chem. Soc., 1975, V. 97, P. 1427.

53. Jameson G. B., Rodley G. A., Robinson W. T., Gagne R. R., Reed C. A., Collman J. A. // Inorg. Chem., 1978, V. 17, P. 850.

54. Bowen J. H., Shokhirev N. V., Raitsimring A. M., Buttlaire D. H., Walker F. A. // J. Am. Chem. Soc., 1997, V. 101, P. 8683.

55. Spartalian K., Lang G., Collman J. P., Gagne R. R., Reed C. A. // J. Chem. Phys., 1975, V. 63, P. 5375.

56. Mispelter J., Momenteau M., Lavalette D., Lhoste J.-M. // J. Am. Chem. Soc, 1983, V. 105, P. 5165.

57. Oldfield E., Lee H. C., Coretsopoulos C., Adebodum F., Park K. D., Yang S., Chung J., Phillips B. // J. Am. Chem. Soc, 1991, V. 113, P. 8680.

58. Brucker E. A., Olson J. S., Ikeda-Saito M., Phillips G. N. // Prot. Str. Funct. Gen, 1998, V. 30, P. 352.

59. Traylor T. G., Sharma V. S. // Biochemistry, 1992, V. 31, P. 2847.

60. Rose E. J, Hoffman B. M. // J. Am. Chem. Soc., 1983, V. 105, P. 2866.

61. Jameson G. В., Molinaro F., Ibers J. A., Collman J. P., Brauman J. I., Rose E., Suslick K. S. //J. Am. Chem. Soc., 1980, V. 102, P. 3224

62. Carloni P., Albert F., Quantum Medicinal Chemistry. // Wiley-VCH, Weinheim, 2003.

63. Marietta M. A. // Biochemistry, 1998, V. 37, P. 12458.

64. Perutz M. F., Hasnain S. S., Duke P. J., Sessler J. L., Hahn J. E. // Nature, 1982, V. 295, P. 535.

65. Momenteau M., Reed C. A. // Chem. Rev., 1994, V. 94, P. 659.

66. Collman J. P. //Inorg. Chem., 1997, V. 36, P. 5145.

67. Weiss J. J. //Nature, 1964, V. 202, P. 83.

68. Pauling L., Coryell C. D. // Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1936, V. 22 P. 210.

69. Pauling L. // Stanford Med. Bull., 1948, V. 6, P. 215.

70. Pauling L. //Nature, 1964, V. 203, P. 182.

71. McClure D. S. // Radiat. Res. Suppl., 1960, V. 2, P. 218.

72. Troullier N., Martins J. L. // Phys. Rev. B, 1991, V. 43, P. 1993.

73. Chen O. N., Groh S., Liechty A., Ridge D. P. // J. Am. Chem. Soc., 1999, V. 121,P. 11910.

74. Rovira C., Parrinello M. // Chem. Eur. J. 1999, V. 5, P. 250.

75. Штейнман A. A. // Успехи химии, 2008, Т. 77, №. 11, С. 1013.

76. Merkx М., Корр D. A., Sazinsky М. Н., Blazyk J. L., Muller J., Lippard S. J. // Angew. Chem., Int. Ed., 2001, V. 40, P. 2783.

77. Baik M. H., Newcomb M., Friesner R. A., Lippard S. J. // Chem. Rev., 2003, V. 103, P.2385.

78. Kovaleva E. G., Neibergall M. В., Chakrabarty S., Lipscomb J. D. // Acc. Chem. Res., 2007, V. 40, P. 475.

79. Shu L., Nesheim J. C., Kauffmann K., Mtinck E., Lipscomb J. D., Que L. Jr. // Science, 1997, V. 275, P. 515.

80. Tshuva E. Y., Lippard S. J. // Chem. Rev., 2004, V. 104, P. 987.

81. Costas M., Rohde J.-U., Stubna A., Ho R. Y. N., Quaroni L., Münck E. Que L. Jr. // J. Am. Chem. Soc., 2001, V. 123, P. 12931.

82. Poulos T. L. // Current Opin. Struct. Biol., 1995, V. 5, P. 767.

83. Ohno J., Suzuki N., Dokoh T., Urano Y., Kikuchi K., Hirobe M., Higuchi T., Nagano T. // J. Inorg. Biochem., 2000, V. 82, P. 123.

84. Schlichting I., Jung C., Schulze H. // FEBS Lett., 1997, V. 415, P. 253.

85. Poulos N. L., Finzel B. C., Howard P. J. // J. Mol. Biol., 1987, V. 195, P. 687.

86. Ogliaro F., de Visser S. P., Shaik S. // J. Inorg. Biochem., 2002, V. 91, P. 554.

87. Dawson J. H., Holm R. H., Trudell J. R., Barth G., Linder R. E., Bunnenberg E., Djerassi C., Tang S. C. // J. Am. Chem. Soc., 1976, V. 98, P. 3707.

88. Dawson J. H. // Science, 1988, V. 240, P. 433.

89. Sono M., Roach M. P., Coulter E. D., Dawson J. H. // Chem. Rev., 1996, V. 96, P. 2841.

90. Urano Y., Higuchi T., Hirobe M., Nagano T. // J. Am. Chem. Soc., 1997, V. 119, P. 12008.

91. Kamachi T., Kouno T., Nam W., Yoshizawa K. // J. Inorg. Biochem., 2006, V. 100, P. 751.

92. Schlichting I., Berendzen J., Chu K., Stock A. M., Maves S. A., Benson D. E., Sweet R. M., Ringe D., Petsko G. A., Sligar S. G. // Science, 2000, V. 287, P. 1615.

93. Li H., In: Messerschmidt A., Huber R., Poulos T., Wieghart K. (eds) Handbook of metalloproteins. // Wiley, Chichester, 2001, P. 486.

94. Harris D. L., Loew G. H., Waskell L. // J. Am. Chem. Soc., 1998, V. 120, P. 4308.

95. Groenhof A. R., Ehlers A. W., Lammertsma K. // J. Am. Chem. Soc., 2007, V. 129, P. 6204.

96. Harris D. L., Loew G. H. // J. Am. Chem. Soc., 1998, V. 120, P. 8941.

97. Davydov R., Makris T. M., Kofman V., Werst D. E., Sligar S. G., Hoffman В. M. // J. Am. Chem. Soc., 2001, V. 123, P. 1403.

98. Groves J. T., Nemo T. E. // J. Am. Chem. Soc., 1983, V. 105, P. 6243.

99. Mansuy D., Bartoli J. F., Momenteau M. // Tetrahedron Lett., 1982, V. 23, P. 2781.

100. Kellner D. G., Hung S. C., Weiss К. E., Sligar S. G. // J. Biol. Chem., 2002, V. 277, P. 9641.

101. Spolitak T., Dawson J. H., Ballou D. P. // J. Biol. Chem., 2005, V. 280, P. 20300.

102. Makris T. M., von Koenig K., Schlichting I., Sligar S. G. // J. Inorg. Biochem., 2006, V. 100, P. 507.

103. Kim S. H., Perera R., Hager L. P., Dawson J. H., Hoffman В. M. // J. Am. Chem. Soc., 2006, V. 128, P. 5598.

104. Shilov E., Metal Complexes in Biomimetic Chemical Reactions. // CRC Press, New York, 1997.

105. КарасевичЕ. И., Куликова В. С., ШиловА. Е., ШтейнманА. А. // Успехи Химии, 1998, Т. 67, С. 376.

106. Meunier В. (Ed.), Biomimetic Oxidations Catalyzed by Transition Metal Complexes. // Imperial College Press, London, 2000.

107. Штейнман A. A. // Изв. АН. Сер. Хим., 2001, №10, С. 1712.

108. Dolphin D., Traylor T. G., Xie L. Y. // Acc. Chem. Res., 1997, V. 30, P. 251.

109. Meunier B. // Chem. Rev., 1992, V. 92, P. 1411.

110. Panov G. I., Sobolev V. I., Dubkov K. A., Parmon V. N., Ovanesyan N. S., Shilov A. E., Shteinman A. A. // React. Kinet. Catal. Lett., 1997, V. 61, P. 251.

111. Dubkov K. A., Ovanesyan N. S., Shteinman A. A., Starokon E. V., Panov G. I. //J. Catal., 2002, V. 207, P. 341.

112. Smeets P. J., Groothaert M. H., Schoonheydt R. A. // Catal. Today, 2005, V. 110, P. 303.

113. Groothaert M. H., Smeets P. J., Sels B. F., Jacobs P. A., Schoonheydt R. A. // J. Am. Chem. Soc, 2005, V. 127, P. 1394.

114. Sorokin A. B, Kudrik E. V, Bouchu D. // Chem. Commun, 2008, P. 2562.

115. Yoo S. K, Han J. H, Lee S. J, Ryu J. Y, Kim C, Jin S. W, Kim Y, Nam W. // Inorganic Chemistry Communications, 2003, V. 6, P. 1148.

116. Park S.-E, Song W. J, Ryu Y. O, Lim M. H, Song R, Kim K. M, Nam W. // J. Inorg. Biochem, 2005, V. 99, P. 424.

117. Suh Y, Seo M. S, Kim K. M, Kim Y. S, Jang H. G, Tosha T, Kitagawa T, Kim J, Nam W. // J. Inorg. Biochem, 2006, V. 100, P. 627.

118. You M, Seo M. S, Kim K. M, Nam W, Kim J. // Bull. Korean Chem. Soc, 2006, V. 27, N. 8, P. 1140.

119. Nehru K, Jang Y, Oh S, Dallemer F, Nam W. , Kim J. // Inorganica Chimica Acta, 2008, V. 361, P. 2557.

120. Ryu J. Y, Heo S, Park P, Nam W, Kim J. // Inorganic Chemistry Communications, 2004, V. 7, P. 534.

121. Visser S. P, Oh K, Han A. R, Nam W. // Inorganic Chemistry, 2007, V. 46, N. 11, P. 4632.

122. Nam W. // Acc. Chem. Res, 2007, V. 40, P. 522.

123. Groves J. T, Lee J, Maria S. S. // J. Am. Chem. Soc, 1997, V. 119, P. 6269.

124. Bartoli J. F, Battioni P, DeFoor W. R, Mansuy D. // J. Chem. Soc, Chem. Commun, 1994, P. 23.

125. Groves J. T, Bonchio M, Carofiglio N, Shalyaev K. // J. Am. Chem. Soc, 1996, V. 118, P. 8961.

126. Nam W, Lim M. H, Oh S.-Y, Lee J. H, Lee H. J, Woo S. K, Kim C, Shin W. // Angew. Chem, Int. Ed., 2000, V. 39, P. 3646.

127. Groves J. T, Viski P. J. // J. Am. Chem. Soc, 1989, V. 111, P. 8537.

128. Mekmouche Y, Duboc-Toia C, Menage S, Lambeaux C, Fontecave M. // J. Mol. Catal, 2000, V. 156, P. 85.

129. ChenK., QueL. Jr. //J. Am. Chem. Soc., 2001, V. 123, P. 6327.

130. Company A., Gomez L., Fontrodona X., Ribas X., Costas M. // Chem. Eur. J., 2008, V. 14, P. 5727.

131. Chen K., Costas M., Que L. Jr. // J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2002, P. 672.

132. Klopstra M., Roelfes G., Hage R., Kellogg R. M., Feringa B. L. // Eur. J. Inorg. Chem., 2004, P. 846.

133. Bautz J., Comba P., de Laorden C. L., Menzel M., Rajaraman G. // Angew. Chem., Int. Ed., 2007, V. 46, P. 8067.

134. Oldenburg P. D., Que L. Jr. // Catal. Today, 2006, V. 117, P. 15.

135. Murphy A., Dubois G., Stack T. D. P. // J. Am. Chem. Soc., 2003, V. 125, P. 5250.

136. Suzuki K., Oldenburg P. D., Que L. Jr. // Angew. Chem., Int. Ed., 2008, V. 47, P. 1887.

137. Nagataki T., Ishii K., Tachi Y., Itoh S. // Dalton Trans., 2007, P. 1120.

138. Reicher B., Costa J. S., Tang J., Hage R., Gamez P., Reedijk J. // J. Mol. Catal. A, 2008, V. 286, P. 1.

139. Yiu S.-M., Man W.-L., Lau T.-C. // J. Am. Chem. Soc., 2008, V. 130, P. 10821.

140. Panov G. I., Uriarte A. K., Rodkin M. A., Sobolev V. I. // Catal. Today, 1998, V. 41, P. 365.

141. Yang J., Gabriele B., Belvedere S., Huang Y., Breslow R. // J. Org. Chem., 2002, V. 67, P. 5057.

142. Das S., Brudvig G. W., Crabtree R. H. // J. Am. Chem. Soc., 2008, V. 130, P. 1628.

143. Ovanesyan N. S., Dubkov K. A., Pyalling A. A., Shteinman A. A. // J. Radioanal. Nucl. Chem., 2000, V. 246, P. 149.

144. Xia H., Sun Keq., Sun Kej., Feng Z., Li W. X., Li C. // J. Phys. Chem. C, 2008, V. 112, P. 9001.

145. White M. C., Doyle A. G., Jacobsen E. N. // J. Am. Chem. Soc., 2001, V. 123, P. 7194.

146. Dubois G., Murphy A., Stack T. D. P. // Org. Lett., 2003, V. 5, P. 2469.

147. Mas-Balleste R., Que L. Jr. // J. Am. Chem. Soc., 2007, V. 129, P. 15964.

148. ChenM. S., White M. C.//Science, 2007, V. 318, P. 783.

149. Peng S.-M., Ibers J. A. // J. Am. Chem. Soc., 1976, V. 98, P. 8032.

150. Scheidt W. R., Piciulo P. L. // J. Am. Chem. Soc., 1976, V. 98, P. 1913.

151. Scheidt W. R., Frisse M. E. // J. Am. Chem. Soc., 1975, V. 97, P. 17.

152. Collman J. P., Brauman J. I., Halbert T. R., Suslick K. S. // Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 1976, V. 73, P. 3333.

153. Li X.-Y., Spiro T. G. // J. Am. Chem. Soc., 1988, V. 110, P. 6024.

154. Collman J. P., Brauman J. I., Collins T. J., Iverson B. L., Lang G., Pettman R. B., Sessler J. L., Walter M. A. //J. Am. Chem. Soc., 1983, V. 105, P. 3038.

155. Collman J. P., Brauman J. I., Iverson B. L., Sessler J. L., Morris R. M., Gibson Q. H. // J. Am. Chem. Soc., 1983, V. 105, P. 3052.

156. Collman J. P., Zhang X. M., Wong K., Brauman J. I. // J. Am. Chem. Soc. 1994, V. 116, P. 6245.

157. Collman J. P., Fu L., Zingg A., Diederich F. // Chem. Commun., 1997, P. 193.

158. Weyermann P., Diederich F. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2000, P. 4231.

159. Zingg A., Felber B., Gramlich V., Fu L., Collman J. P., Diederich F. // Helv. Chimica Acta, 2002, V. 85, P. 333.

160. Buchler J. W. // In The Porphyrins, D. Dolphin, Ed. Academic Press: New York, 1978, Vol 1,P. 389.

161. Masbiko T., Dolphin D. In Comprehensive Coordination Chemistry, G. Wilkinson Ed. //Pergamon Press, New York, 1987, Chapter 21. P. 813.

162. Scheldt W. R, Geiger D. K. // Inorg. Chem., 1982, V. 27, P. 1208.

163. Goulon-Ginet C., Goulon J., Battoni J. P., Mansuy D., Chottard J. C. // Springer Ser. Chem. Phys., 1983, V. 27, P. 349.

164. Ellis P. E. Jr., Linard J. E., Szymanski T., Jones R. D., Budge J. R., Basolo F. // J. Am. Chem. Soc. 1980, V. 102, P. 1889.

165. Hashimoto T., Dyer R. L., Crossley M. J., Baldwin J. E., Basolo F. // J. Am. Chem. Soc, 1982, V. 104, P. 2101.

166. Tabushi I, Kugimita S., Kinnaird M. G., Sasaki T. // J. Am. Chem. Soc. 1985, V. 707, P. 4192.

167. Traylor T. G, //Acc. Chem. Res, 1981, V. 14, P. 102.

168. Chin D. H, La Mar G. N, Balch A. L. // J. Am. Chem. Soc. 1980, V. 102, P. 4344.

169. Nasri H, Ellison M. K„ Chen S, Huynh B. H, Scheidt W. R. // J. Am. Chem. Soc, 1997, V. 779, P. 6274.

170. Scheidt W. R, Lee Y. J, Hatano K. // J. Am. Chem. Soc, 1984, V. 106, P. 3191.

171. Scheidt W. R, Reed C. A. // Inorg. Chem. 1978, V. 77, P. 710.

172. Scheidt W. R, Brinegar A. C, Kirner J. F, Reed C. A. // Inorg. Chem, 1979, V. 18, P. 3610.

173. Kirner J. R, Reed C. A, Scheldt W. R. // J. Am. Chem. Soc, 1977, V. 99, P. 1093.

174. Kirner J. R, Reed C. A, Scheldt W. R. // J. Am. Chem. Soc, 1977, V. 99, P. 2557.

175. Scheidt W. R, Gouterman M. In Iron Porphyrins, Part 1, Lever A. B. P, Gray H. B. // Eds, Addison-Wesley: Reading, MA, 1983, P. 89.

176. Doppelt P, Fischer J, Ricard L, Weiss R. // Nouv. J. Chim, 1987, V. 11, P. 357.

177. Sato M., Коп Н., Akoh Н., Tasaki A., Kabuto С., Silverton J. V. // Chem. Phys., 1976, V. 16, P. 405.

178. Madura P., Scheidt W. R. // Inorg. Chem., 1976, V. 75, P. 3182.

179. Meyer E. E. Jr. // Acta Crystallogr., Sect. B, 1972, V. 25, P. 2162.

180. Cullen D. L., Meyer E. E. Jr. // J. Am. Chem. Soc., 1974, V. 96, P. 2095.

181. Hoard J. L, Ann. N. Y. //Acad. Sci. 1973, V. 206, P. 18.

182. ICirner J. F., Garofalo J. Jr., Scheidt W. R. // Inorg. Nuclear. Chem. Lett., 1975, V. 11, P. 107.

183. Fleischer E. В., Miller С. K., Webb L. E. // J. Am. Chem. Soc., 1964, V. 86, P. 2342.

184. Moustakali I., Tulinsky A. // J. Am. Chem. Soc. 1973, V. 95, P. 6811.

185. Рак R, Scheldt W. R. // Acta Crystallogr., Sect. С, 1991, V. 47, P. 431.

186. Strauss S. H., Silver M. E., Long К. M., Thompson R. G., Hudgens R. A., Spartalian K., Ibers J. A. // J. Am. Chem. Soc., 1985, V. 107, P. 4207.

187. Brennan T. D., Scheidt W. R., Shelnutt J. A. // J. Am. Chem. Soc., 1988, V. 110, P. 3919.

188. Молодёжная конференция-школа "Физико-химические методы в химии координационных соединений" 15-19 июня 2009 г., С. 426.

189. Praneeth V. К. К., Neese F., Lehnert N. // Inorganic Chemistry, 2005, V. 44, P. 2570.

190. Praneeth V. К. K., Nâther С., Peters G., Lehnert N. // Inorganic Chemistry, 2006, V. 45, P. 2795.

191. Wyllie G. R. A., Schulz C. E., Scheidt W. R. // J. Inorg. Chem., 2003, V. 42, P. 5722.

192. Rich A. M., Armstrong R. S., Ellis P. J., Lay P. A. // J. Am. Chem. Soc., 1998, V. 120, P. 10827.

193. KonH. //J. Biol. Chem., 1968, V. 243, P. 4350.

194. Chien J. C. W. // J.Chem. Phys., 1969, V. 51, P. 4220.

195. Dickinson L. C., Chien J. C. W. // J. Am. Chem. Soc., 1971, V. 93, P. 5036.

196. Hori H., Ikeda-Saito M., Yonetani T. J. // Biol. Chem. 1981, V. 256, P. 7849.

197. Rovira C., Kunc K., Hutter J., Ballone J., Parrinello M. // Int. J. Quant. Chem., 1998, V. 69, P. 31.

198. Marti M. A., Scherlis D. A., Doctorovich F. A., Ordejon P., Estrin D. A. // J. Biol. Inorg. Chem., 2003, V. 8, P. 595.

199. Leu B. M., Zgierski M. Z., Wyllie G. R. A., Scheidt W. R, Sturhahn W., Alp E. E., Durbin S. M., Sage J. T. // J. Am. Chem. Soc., 2004, V. 126, P. 4211.

200. Shaik S., Kumar D., de Visser S. P. // J. Am. Chem. Soc., 2008, V. 130, P. 10128.

201. Shaik S., Kumar D., de Visser S. P., Altun A., Thiel W. // Chem. Rev. 2005, V. 105, P. 2279.

202. Kumar D., de Visser S. P., Sharma P. K., Cohen S., Shaik S. // J. Am. Chem. Soc. 2004, V. 126, P. 1907.

203. Shaik S., Hirao H., Kumar D. // Acc. Chem. Res. 2007, V. 40, P. 532.

204. Kumar D., de Visser S. P., Shaik S. // Chem. Eur. J., 2005, V. 11, P. 2825.

205. Rutkowska-Zbik D., Witko M., Serwicka E. M. // Catalysis Today, 2004, V. 91, P. 137.

206. Жоголев Д. А. , Волков В. Б. Методы, алгоритмы и программы для квантово-химических расчётов молекул. // Киев, «Наукова Думка», 1976.

207. Грибов JI. А., Муштакова С. П. Квантовая Химия // М.: Гардарики, 1999.

208. Hohenberg P., Kohn W. //Phys. Rev., 1964, V. 136, P. B864.

209. Bartlett R. J. // J. Phys. Chem., 1989, V. 93, P. 1697.

210. Jensen K. P., Roos B.O., Ryde U. // J. Inorg. Biochem., 2005. V. 99. P. 45.

211. Ghosh A., Taylor P. R. // Current Opinion in Chemical Biology, 2003, V. 7, P. 113.

212. Jaworska M. // Chemical Physics, 2007, V. 332, P. 203.

213. Roos В. O., Andersson K., Fülscher M. P., Malmqvist P.-A., Serrano-Andres L., Pierloot K., Merchan M. // Adv. Chem. Phys., 1996, V. 93, P. 216.

214. Roos В. O. In Lecture Notes in Quantum Chemistry, Roos В. O. // Ed., Springer-Verlag, 1992

215. Schmidt M. W., Gordon M. S. // Ann. Rev. Phys. Chem., 1998, V. 49, P. 233.

216. Kohn W., Sham L. J. // Phys. Rev. 140A, 1965, P. 1133.

217. Johnson B. G., Gill P. M. V., Pople J. A. // J. Chem. Phys., 1993, V. 98, P. 5612.

218. Slater J. C. Quantum Theory of Molecules and Solids, V. 4: The Self-Consistent Field for Molecules and Solids. // McGraw-Hill, New York, 1974.

219. Becke A. D. // Phys. Rev. A, 1988, V. 38, P. 3098.

220. Lee C., Yang W., Parr R. G. // Phys. Rev., 1988, V. 37, P. 785.

221. Perdew J. P., Chevary J. A., Vosko S. H., Jackson K. A., Pederson M. R., Sing D. J., Fiolhais C. // Phys. Rev. B, 1992, V. 46, P. 6671.

222. Perdew J. P., Wang Y. // Phys. Rev. B, 1992, V. 45, P. 13244.

223. Adamo C., Barone V. // J. Chem. Phys., 1998, V. 108, P. 664.

224. Perdew J. P., Burke K., Ernzerhof M. // Phys. Rev. Lett. 1996, V. 77, P. 3865.

225. Staroverov V. N., Scuseria G. E., Tao J., Perdew J. P. // J. Chem. Phys., 2003, V. 119, P. 12129.

226. Tao J., Perdew J. P., Staroverov V. N., Scuseria G. E. // Phys. Rev. Lett., 2003, V. 91, P. 146401.

227. Rey J., Savin A. // Int. J. Quantum Chem., 1998, V. 69, P. 581.

228. Krieger J. B., Chen J., lafrate G. J., Savin A. In Electron Correlations and Materials Properties, Gonis A., Kioussis N. // Eds., Plenum: New York, 1999, P. 463.

229. Toulouse J., Savin A., Adamo C. // J. Chem. Phys, 2002, V. 117, P. 10465.

230. Becke A. D. // J. Chem. Phys, 1996, V. 104, P. 1040.

231. Stephens P. J, Devlin F. J, Chabalowski C. F, Frisch M. J. // J. Phys. Chem, 1994, V. 98, P. 11623.

232. Hertwig R. H, Koch W. // Chem. Phys. Lett, 1997, V. 268, P. 345.

233. Adamo C, Barone V. // Chem. Phys. Lett, 1998, V. 298, P. 113.

234. Adamo C, Barone V. // J. Chem. Phys, 1999, V. 110, P. 6158.

235. Schmider H. L, Becke A. D. // J. Chem. Phys, 1998, V. 108, P. 9624.

236. Zhao Y, Lynch D. J, Truhlar D. G. // J. Chem. Phys, 2005, V. 7, P. 43.

237. Zhao Y, Lynch D. J, Truhlar D. G. // J. Phys. Chem. A, 2004, V. 108, P. 2715.

238. Becke A. D. // J. Chem. Phys, 1993, V. 98, P. 5648.

239. Pople J. A, Head-Gordon M, Fox D. J, Raghavachari K, Curtiss L. A. // J. Chem. Phys, 1989, V. 90, P. 5622.

240. Curtiss L. A, Jones C, Trucks G. W, Raghavachari K, Pople J. A. // J. Chem. Phys, 1990, V. 93, P. 2537.

241. Miehlich B, Savin A, Stoll H, Preuss H. // Chem. Phys. Lett, 1989, V. 157, P. 200.

242. Yosko S. H„ Wilk L, Nusair M. // Can. J. Phys, 1980, V. 58, P. 1200.

243. Riley K. E., Merz K. M. // J. Phys. Chem. A, 2007, V. 111, N. 27, P. 6044.

244. Zhao Y., Truhlar D. G. // Acc. Chem. Res., 2008, V. 41, N. 2, P. 157.

245. Schwabe T., Grimme S. // Acc. Chem. Res., 2008, V. 41, N. 4, P. 569.

246. Stevens F., Carmichael I., Callens F., Waroquier M. // J. Phys. Chem. A, 2006, V. 110, N. 14, 2006, P. 4846.

247. Holthausen M. C., Koch W. // J. Am. Chem. Soc., 1996, V. 118, P. 9932.

248. Dunning T. H. Jr., Hay P. J. In Modern Theoretical Chemistry, Ed. Schaefer H. F. Ill, Vol. 3, Plenum //New York, 1976, P. 1.

249. Armentrout P. B., Kickel B. L. In Organometallic Ion Chemistry, Freiser B. S., Ed., Kluwer: Dordrecht, 1996; P. 1.

250. Kemper P. R., Bushnell J. E., van Kooper P. A. M., Bowers M. T. // J. Phys. Chem., 1993, V. 97, P. 1810.

251. Sievers M. R., Jarvis L. M., Armentrout P. B. // J. Am. Chem. Soc., 1998, V. 120, P. 1891.

252. Sugar J., Corliss C. J. // Phys. Chem. Ref. Data, 1985, V. 14, Suppl. N. 2.

253. Almlöf J., Fischer T. H., Gassman P. G., Ghosh A., Häser M. // J. Phys. Chem., 1993, V. 97, P. 10964.

254. Piqueras M. C., Rohlfing C. M. // J. Mol. Struct.: THEOCHEM, 1996, V. 338, P. 293.

255. Obara S., Kashiwagi H. // J. Chem. Phys., 1982, V. 77, P. 3155.

256. Rawlings D. C., Gouterman M., Davidson E. R., Feller D. // Int. J. Quant. Chem., 1985, V. 28, P. 773.

257. Jarzecki A. A., Kozlowski P. M., Pulay P., Ye B. H., Li X. Y. // Spectrochim. Acta, 1997, A53, P. 1195.

258. Groenhof A. R., Swart M., Ehlers A. W., Lammertsma K. // J. Phys. Chem. A, 2005, V. 109, P. 3411.

259. Conradie J., Ghosh A. // J. Inorg. Chem., 2006, V. 45, N. 13, P. 4902.

260. Choe Y. K., Nakajima T., Hirao K. // J. Chem. Phys., 1999, V. 111, P. 3837.

261. Pierloot K. //Mol. Phys. 2003, V. 101, P. 2083.

262. Choe Y. К., Hashimoto Т., Nakano H., Hirao K. // Chem. Phys. Lett. 1998, V. 295, P. 380.

263. Delley B. // Physica B, 1991, V. 172, P. 185.

264. Matsuzawa N., Ata M., Dixon D. A. // J. Phys. Chem., 1995, V. 99, P. 7698.

265. Kozlowski P. M., Spiro Т. G., Berces A., Zgierski M. Z. // J. Phys. Chem. B, 1998, V. 102, P. 2603.

266. Liao M.-S., Scheiner S. // Chem. Phys., 2002, V. 285, P. 195.

267. Чаркин О. П., Макаров А. В., Клименко Н. М. // Журн. неорган, химии,2008, Т. 53, №5, С. 781.

268. Girichev G. V., Giricheva N. I., Golubchikov О. A., Minenkov Y. V., Semeykin A. S., Shlykov S. A., icpp 5, P. 356.

269. Charkin O. P., Klimenko N. M., Charkin D. O. at al. // Chem. Phys. Letters., 2005, V. 415, P. 362.

270. Чаркин О. П., Клименко Н. М., Чаркин Д. О. и др. // Журн. неорган, химии, 2007, Т. 52, С. 1166.

271. Чаркин О. П., Клименко Н. М., Чаркин Д. О. и др. // Журн. неорган, химии, 2007, Т. 52, С. 1332.

272. Charkin О. P., Klimenko N. М., Charkin D. О., Chang Н. С., Lin S. Н. // J. Phys. Chem. А, 2007, V. 111, Р. 9207.

273. Pagola S., Stephens Р. W., Bohle D. S. et al. // Nature, 2000, V. 404, P. 307.

274. Чаркин О. П., Макаров А. В., Клименко Н. М. // Журн. неорган. Химии,2009, Т. 54, №9, С. 1493.

275. Olah J., Harvey J. N. // J. Phys. Chem. A., 2009, V. 113, P. 7338.

276. Mars P., Van Krevelen D. W. // Chem. Eng. Sei. Spec. Suppl., 1954, V. 3, P. 3.

277. Fu G., Chen Z.-N., Xu X., Wan H.-L. // J. Phys. Chem. A, 2008, V. 112, P. 717.

278. Shaik S., Cohen S., de Visser S. P., Sharma P. K., Kumar D., Kozuch S., Ogliaro F., Danovich D. // Eur. J. Inorg. Chem., 2004, P. 207.

279. Ogliaro F, Harris N, Cohen S, Filatov M, de Visser S. P, Shaik S. // J. Am. Chem. Soc, 2000, V. 122, P. 8977.

280. Shaik S., Hirao H, Kumar D. // Nat. Prod. Rep, 2007, V. 24, P.533.

281. Van Vleck J. H. // J. Chem. Phys, 1934, V. 2, P. 20.

282. Moffitt W. // Rept. Progr. Phys, 1954, V. 17, P. 173.

283. Чаркин О. П. // Журн. структ. химии, 1973, Т. 14, С. 389.

284. Чаркин О. П, Дяткина M. Е. // Изв. АН СССР, сер. хим., 1969, №. 12, С. 2661.

285. Frish M, et al GAUSSIAN 03, Revision B.03, Gaussian, Pittsburg, PA, 2003.

286. Goff H, La Mar G. N, Reed C. A. // J. Am. Chem. Soc, 1977, V. 99, P. 3641.

287. Lang G, Spartalian K, Reed C. A, Collman J. P. // J. Chem. Phys, 1978, V. 69, P. 5424.

288. Dolphin D, Sams J, Tsin T. B, Wong K. L. // J. Am. Chem. Soc. 1976, V. 98, P. 6970.

289. Kitagawa T, Teraoka J. // Chem. Phys. Lett, 1979, V. 63, P. 443.

290. Ugalde J. M, Dunietz B, Dreuw A, Head-Gordon M, Boyd R. J. // J. Phys. Chem. B, 2004, V. 108, P. 4653.

291. Patchkovskii S, Kozlowsky P. M, Zgierski M. Z. // J. Chem. Phys, 2004, V. 121, N. 3, P. 1317.

292. Чаркин О. П, Клименко H. M, Чаркин Д. О. и др. // Журн. неорган, химии, 2006, Т. 51, С. 1714.

293. Чаркин О. П, Клименко H. М, Чаркин Д. О. и др. // Журн. неорган, химии, 2006, Т. 51, № 1, С. 97.

294. Woo К. L, Hays J. A, Jacobson R. A, Day С. L. // Organometallics, 1991, V. 10, P. 2102.

295. MacKay B. A, Fryzuk V. D. // Chem. Rev, 2004, V. 104, P. 385.

296. Pool J. A, Lobkovsky E, Chirik P. J. // Nature, 2004, V. 427, P. 527.

297. Bobadova-Porvanova P, Quinonero-Santiago D, Morokuma K, Musaev D. G. // J. Chem. Theor. Comput, 2006, V. 2, P. 336.