Связующие для получения полимерных композиционных материалов способом вакуумной инфузии тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 05.17.06, кандидат наук Меркулова, Юлия Исламовна

• Меркулова, Юлия Исламовна
• кандидат наук
• 2016

Оглавление диссертации кандидат наук Меркулова, Юлия Исламовна

ОГЛАВЛЕНИЕ

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ

ВВЕДЕНИЕ

Глава 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1.Безавтоклавные способы переработки связующих

1.2.Эпоксидные связующие и модифицирующие добавки

1.2.1. Взаимопроникающие полимерные сетки

1.2.2. Модификация эпоксидных связующих углеродными нанотрубками

1.3.Цианэфирные связующие

1.3.1. Мономеры для получения циановых эфиров

1.3.2. Реакция полимеризации циановых эфиров

1.4 Эпоксидные и цианэфирные связующие для RTM и УЛЯТМ технологий

Глава 2. ОБЪЕКТЫ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ

2.1 Объекты исследования

2.2 Методы исследования

Глава 3. РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ

3.1. Эпоксидное связующее

3.1.1. Выбор олигомерной основы

3.1.2.1. Система взаимопроникающих полимерных сеток

3.1.2.2. Определение оптимальной концентрации модификатора в системе эпоксидный олигомер-модификатор

3.1.2.3. Исследование реокинетических закономерностей процесса отверждения эпоксиаминной композиции, содержащей 10 масс.ч. модификатора

3.1.2.4. Исследование процесса отверждения модифицированной эпоксиаминной композиции

3.1.2.5. Технологические свойства эпоксиаминных композиций и физико-механические свойства ПКМ на их основе

3.1.2.6. Модификация эпоксиаминной композиции функционализированными углеродными нанотрубками

3.1.2.7. Влияние дефектности углеродных нанотрубок на свойства эпоксинанокомпозита

3.1.2.8. Влияние углеродных нанотрубок на кинетические параметры отверждения эпоксиаминной композиции, содержащей 10 масс.ч.

модификатора

3.1.2.9. Влияния ФУНТ на процессы сорбции-десорбции влаги эпоксинанокомпозитом

3.1.2.10. Исследование влияния ФУНТ на трещиностойкость углекомпозитов

3.2. Цианэфирный олигомер

3.2.1. Исследование реакции полициклотримеризации дицианового эфира

3.2.2. Исследование режима отверждения цианэфирного олигомера

3.2.3. Технологические и физико-механические свойства цианэфирного олигомера

3.2.4. Получение ПКМ на основе цианэфирного олигомера способом вакуумной инфузии и исследование физико-механические свойств

3.3. Практическая реализация результатов работы

ВЫВОДЫ

СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННОЙ ЛИТЕРАТУРЫ

БЛАГОДАРНОСТИ

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ

ВПС - взаимопроникающие полимерные сетки

ВЭЖХ - высоко-эффективная жидкостная хроматография

ГПХ - гель-проникающая хроматография

ДСК - дифференциальная сканирующая калориметрия

ДМФА - Д^-диметилформамид

ДАДФМ - 4,4'-диаминодифенилметан

ДАДФС - 4,4'-диаминодифенилсульфон

КР - комбинационное рассеяние

МУНТ - многостенные углеродные нанотрубки

МФДА - ж-фенилендиамин

ОУНТ - одностенные углеродные нанотрубки

ПКМ - полимерный композиционный материал

ПДК - пероксид дикумила

ТГА - термогравиметрический анализ

ТМА - термомеханический анализ

ТВС - тепло-влажностное старение

УНТ - углеродные нанотрубки

ФУНТ - функционализированные углеродные нанотрубки

ФУНТ - СООН - функционализированные карбоксильными группами углеродные нанотрубки

ФУНТ - CONH2 - функционализированные амидными группами углеродные нано-трубки

ЦЭ - циановый эфир

RTM - Resin Transfer Molding

VARTM - Vacuum Assisted Resin Transfer Molding

Tg - температура стеклования

аи - прочность при изгибе

Еи - модуль упругости при изгибе

h - стрела прогиба при изгибе

АН - энтальпия отверждения

Am - изменение массы образцов после кипячения в течение 24 часов

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Связующие для получения полимерных композиционных материалов способом вакуумной инфузии»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность темы исследования. В настоящее время на смену препрегово-автоклавному способу получения полимерных композиционных материалов (ПКМ), характеризующемуся повышенной энергоемкостью и использованием дорогостоящего оборудования, приходят безавтоклавные способы получения - способ пропитки под давлением (Resin Transfer Molding, RTM), вакуумная инфузия (Vacuum Assisted Resin Transfer Molding, VARTM) и др. Данные способы характеризуются экологической безопасностью, простотой использования, отсутствием дорогостоящего оборудования, невысокой стоимостью процесса пропитки и исключением использования ручного труда при формовании. Также при использовании данных технологий появляется возможность получения крупногабаритных деталей сложной формы и геометрии за один технологический цикл. За рубежом данные способы нашли широкое применение при изготовлении изделий из ПКМ в судостроении, ветроэнергетике, авиационной отрасли и железнодорожном транспорте. В настоящее время в Российской Федерации использование данных способов также находит все более широкое применение, однако ассортимент отечественных связующих, пригодных для переработки данными способами, невелик. Особенно остро эта проблема стоит в авиастроении, где наблюдается увеличение объема применения ПКМ конструкционного назначения к которым предъявляются повышенные требования по прочности и температуре эксплуатации. Получение связующих для ПКМ конструкционного назначения требует обоснованного выбора исходных соединений и способов модификации композиций на их основе с одновременным сочетанием низкой вязкости и длительной жизнеспособности в процессе переработки. При этом ПКМ, изготавливаемые по безавтоклавным технологиям, должны обладать высоким уровнем упруго-прочностных свойств. В связи с вышесказанным, создание связующих с комплексом требуемых технологических и эксплуатационных свойств для безавтоклавных методов переработки является актуальной задачей.

Цель работы - создание органических полимерных связующих с температурой эксплуатации до 200 °С для изготовления полимерных композиционных материалов способом вакуумной инфузии, обеспечивающих высокий уровень упруго-прочностных свойств.

Для достижения данной цели необходимо решить следующие задачи:

1) разработка и исследование технологических особенностей синтеза эпоксидного и цианэфирного связующих для переработки способом вакуумной инфузии;

2) модификация эпоксидного связующего, перерабатываемого способом вакуумной инфузии, с целью улучшения прочностных свойств полимерной матрицы;

3) исследование кинетических закономерностей образования взаимопроникающих полимерных сеток в системе эпоксидный олигомер / олигоэфиракрилат;

4) изучение влияния функционализированных углеродных нанотрубок на упруго-прочностные свойства эпоксидных связующих до и после полного влагонасыще-ния;

5) исследование влияния дефектности нативных и функционализированных нано-трубок на физико-механические свойства эпоксидных нанокомпозитов до и после полного влагонасыщения;

6) определение технологических параметров процесса циклотримеризации дициа-нового эфира с целью получения полициануратного связующего, перерабатываемого способом вакуумной инфузии;

7) исследование технологических свойств разработанных связующих оптимального состава и определение упруго-прочностных свойств композитов, полученных способом вакуумной инфузии.

Научная новизна работы заключается в следующем:

1. Показано, что использование функционализированных углеродных нанотрубок для модификации эпоксидного связующего и образование взаимопроникающих полимерных сеток позволяет повысить прочностные характеристики полимеров, при этом технологические свойства модифицированных составов отвечают требованиям, предъявляемым к связующим для переработки способом вакуумной инфузии.

2. Исследовано влияние качества нативных, карбоксилированных и амидированных углеродных нанотрубок на свойства эпоксидных связующих; однородность дисперсии амидированных нанотрубок в эпоксидном олигомере и свойства эпоксидных нанокомпо-зитов. Установлено, что увеличение дефектности нативных нанотрубок приводит к повышению размеров агрегатов в дисперсиях эпоксидный олигомер / углеродные нано-трубки и снижению физико-механических характеристик эпоксидных нанокомпозитов на их основе.

3. Показано, что после полного влагонасыщения уровень падения свойств эпоксидного нанокомпозита, содержащего карбоксильные группы, оказывается меньшим по сравнению с эпоксидным нанокомпозитом, содержащим амидированные углеродные нанотрубки, что связано с образованием более прочных связей карбоксилированных нанотрубок с эпоксидным связующим.

4. Определены температурно-временные параметры реакции циклотримеризации дицианового эфира, позволяющие получать олигомеры с заданными технологическими свойствами, необходимыми для переработки способом вакуумной инфузии.

Практическая значимость работы.

Проведенные исследования позволили разработать марочный ассортимент связующих: эпоксидное связующее для ПКМ с рабочей температурой до 100 0С и цианэфирное связующее для ПКМ до 200 ос, перерабатываемые по перспективным безавтоклавным методам (RTM и VARTM). Разработаны технические условия (ТУ) на эпоксидное связующее марки ВСЭ-21 и цианэфирное связующее марки ВСТ-1210, а также технологические инструкции (ТИ) на изготовление данных связующих. На основе цианэфирного связующего марки ВСТ-1210 подготовлен композиционный материал ВКУ-48, который является квалификационным документом, содержащим полный комплекс сведений о материале, устанавливающий возможность использования в конструкциях авиационной техники и преимущества перед ранее разработанными материалами с указанием условий и областей их применения.

Методы исследования. В работе были использованы современные методы, принятые в мировой практике научных исследований по разработке органических связующих различных классов для получения ПКМ конструкционного назначения, а именно: ИК-спектроскопия, дифференциальная сканирующая калориметрия (ДСК), рентгенофазо-вый анализ, хроматографический анализ, термомеханический (ТМА) и термогравиамет-рический анализ (ТГА), а также Рамановская спектроскопия.

Положения, выносимые на защиту:

— создание связующих различных классов, перерабатываемых способом вакуумной инфузии;

— улучшение технологических характеристик эпоксидного связующего при сохранении прочностных свойств полимерной матрицы за счет образования ВПС, получен-

ных реакцией полиприсоединения эпоксидного олигомера и радикальной полимеризации олигоэфиракрилата;

— повышение уровня прочностных свойств эпоксидной матрицы без ухудшения технологических свойств композиции, при введении в состав исходного связующего функционализированных УНТ;

— зависимость физико-механических свойств эпоксинанокомпозитов от дефектности используемых нативных и функционализированных УНТ;

— влияние сорбции влаги на физико-механические свойства полимерной матрицы эпоксинанокомпозитов, в том числе модифицированных карбоксилированными и ами-дированными нанотрубками;

— влияние температурно-временных параметров реакции полициклотримеризации дицианового эфира на технологические свойства олигоцианурата, перерабатываемого способом вакуумной инфузии.

Достоверность полученных результатов обеспечивалась применением современных методов исследований, воспроизводимостью и согласованностью полученных данных, применением стандартных и общепринятых в мировой практике методик и теоретических положений при обработке результатов и их трактовке.

Апробация работы. Результаты и основные положения диссертационной работы лично представлены автором в виде стендовых и устных докладов на пяти конференциях: Международная научно - техническая конференция «Новые материалы и технологии глубокой переработки сырья - основа инновационного развития экономики России» (г. Москва, 2012 г), XI Международная конференция по химии и физикохимии олигоме-ров (г. Ярославль, 2013 г.), II Всероссийская молодежная конференция «Успехи химической физики» (г. Черноголовка, 2013 г.), конференция «Безавтоклавные технологии переработки полимерных композиционных материалов нового поколения» (г. Москва, 2015 г.), II Всероссийская научно-техническая конференция «Роль фундаментальных исследований при реализации стратегических направлений развития материалов и технологий их переработки на период до 2030 года» (г. Москва, 2015 г.).

По материалам диссертации опубликовано 12 статей в научных журналах, в том числе 11, входящих в перечень ВАК, и 7 тезисов докладов.

Структура и объем диссертации. Диссертация состоит из введения, литературного обзора, объектов и методов исследования, одной главы, в которой обсуждаются резуль-

таты работы, выводов, и списка литературы, который содержит 187 источников. Работа изложена на 143 страницах, включает в себя 69 рисунков и 28 таблиц.

Глава 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР 1.1. Безавтоклавные способы переработки связующих

В настоящее время полимерные композиционные материалы, благодаря своим уникальным свойствам, нашли применение в силовых конструкциях авиакосмической и других видах техники. Объем их применения достиг 50 % от массы планера, обеспечивая снижение массы планера на 20-25 % [1]. Наиболее распространенными способами изготовления деталей из ПКМ являются контактное, вакуумное, автоклавное формование, пултрузия, а также пропитка под давлением. Опыт зарубежных специалистов показывает, что использование дешевого исходного сырья, а также оптимизация традиционных технологий получения ПКМ не приводят к существенному уменьшению стоимости изделий из них. К удешевлению приводит снижение складских и транспортных расходов, капитальных затрат на приобретение оборудования, сокращение продолжительности формования деталей, а также сокращение числа технологических операций [2].

Добиться этого возможно при применении безавтоклавных методов изготовления ПКМ, к числу которых относится пропитка под давлением. За рубежом данный способ носит название RTM, а его разновидность, когда дополнительно используется вакууми-рование пропитываемого пакета-заготовки, - VARTM [2, 3]. Способ RTM часто используется для изготовления таких деталей, как лопасти винто-вентиляторных двигателей, лопатки турбореактивных двигателей, монолитные обтекатели, элементы механизации крыла, различные детали сложной формы, крыши автомобилей и т. д. Схемы изготовления деталей RTM и VARTM методами представлены на рисунках 1.1 и 1.2 [3].

Рис. 1.1. Схема изготовления детали ЯТМ способом

Рис.1.2. Схема изготовления детали УЛЯТМ способом Данные способы являются альтернативой автоклавным методам изготовления ПКМ и характеризуются экологической безопасностью, простотой использования, отсутствием дорогостоящего оборудования, невысокой стоимостью процесса и исключением использования ручного труда при формовании ПКМ [4, 5]. Также при использовании этих технологий появляется возможность получения крупногабаритных деталей сложной формы и геометрии. Однако у данных способов есть свои недостатки, а именно отсутствие возможности точного контроля количества связующего в процессе пропитки, а также низкая воспроизводимость процесса, как следствие приводящая к более тщательной отработки получения детали со стабильными характеристиками. Несмотря на это, данные способы пользуются большой популярностью при изготовлении деталей из ПКМ.

Связующее, перерабатываемое по технологиям RTM и VARTM, должно обладать требуемыми реологическими характеристиками - вязкость связующего при температуре переработки не должна превышать 0,5 Пас для RTM и 0,2 Па-с для VARTM, причем это значение должно сохраняться в течение всего процесса пропитки [6, 7]. Для пропитки полимерная композиция должна быть гомогенной во избежание отфильтровывания не растворившихся в смоляной части компонентов. Режим отверждения связующего должен быть коротким с сравнительно невысокой температурой для обеспечения энергоэффективности процесса получения ПКМ. Полимерная матрица на основе такого рода низковязкого связующего должна обеспечивать приемлемый уровень прочностных и деформационных свойств [5, 8, 9].

Для регулирования реологических свойств связующего применяются различные модификаторы, которые снижают вязкость композиции. Определенные типы модификаторов могут избирательно изменять как физико-химические свойства (огнестойкость, химстойкость и термическая стабильность), так и физико-механические свойства отвер-жденной матрицы связующего (прочность при растяжении, при сжатии, при изгибе, ударная вязкость). Поэтому наиболее важной задачей при разработке связующего для технологии пропитки под давлением является использование таких модификаторов, которые будут не только уменьшать вязкость композиции, но и сохранять или увеличивать физико-механические свойства отвержденной матрицы связующего.

В связи с этим представляет интерес более подробное рассмотрение модифицирующих добавок для связующих, перерабатываемых способами RTM и VARTM.

1.2. Эпоксидные связующие и модифицирующие добавки

Выбор модифицирующей системы для реакционноспособных олигомеров является одной из важных задач при разработке связующих. ПКМ на основе модифицированных полимерных матриц должны обладать высокими эксплуатационными свойствами, при этом вклад полимерной матрицы является существенным и связан со способностью матрицы диссипировать механическую нагрузку накладываемую на ПКМ. Для этого полимерная матрица должна обладать повышенной релаксационной способностью и, следовательно, более высокой молекулярной подвижностью. С другой стороны, к полимер-

ным матрицам предъявляется требование высокой теплостойкости, а значит повышение температуры стеклования и, следовательно, понижения ее молекулярной подвижности [10]. Из работы [10] следует, что для достижения высокой прочности и одновременно высокой теплостойкости сетчатых полимеров необходимо формирование полимерной

и __U T-v

матрицы с оптимально микронеоднородной структурой на наноразмерном уровне. В этом случае, различные структурные фрагменты полимерной матрицы должны обеспечивать различные функции. Более жесткоцепные фрагменты с большими временами релаксации, (по сути играющие роль молекулярного силового каркаса) должны обеспечивать высокие упругие и диссипативные свойства, а также высокую теплостойкость. Более подвижные фрагменты, с меньшими временами релаксации, должны обеспечивать релаксацию в материале остаточных внутренних напряжений.

В качестве эластификаторов наиболее широкое применение находят каучуки, содержащие различные реакционноспособные группы [11, 12], термопластичные полимеры [13-15], такие как полисульфоны, полиэфирсульфоны, полиимиды, полиэфиримиды, поликарбонаты, полиуретаны, а также синтезируемые «in situ» взаимопроникающие сетки различной природы [16-19]. Важным требованием к модифицирующим добавкам является высокая температура стеклования. Если температура стеклования не высокая, как в случае с бутодиеннитрильными каучуками, то введение их может заметно снизить теплостойкость базового связующего. Этот недостаток каучуков значительно снижает возможность применения их в качестве эластификаторов густосетчатых полимеров. В то же время введение модификаторов-термопластов в эпоксидную полимерную матрицу практически не влияет на температуру стеклования базового связующего, но применение термопластов из-за их высокой вязкости расплава значительно затрудняет технологический процесс изготовления композитов. Широко распространен способ упрочнения эпоксидных связующих применением низкомолекулярных жидкостей (внутренних пластификаторов) [20] или активных разбавителей [21], образующие менее жесткую сетчатую структуру и при этом понижающих конечную вязкость расплава связующего. Однако, с понижением вязкости связующего этот способ приводит к существенному снижению теплостойкости полимерной матрицы.

Поэтому с целью получения полимерных матриц с высокими прочностными свойствами, а также с высокой теплостойкостью перспективным является использование гибридных связующих, с образованием полу- или взаимопроникающей сетчатой структу-

ры [22, 23]. Представляют также интерес использование углеродсодержащих наноча-стиц [24, 25] в качестве высокоэффективных модификаторов эпоксидных густосетчатых полимеров, которые создают искусственную микронеоднородность в структуре полимерной матрицы, выступая при этом стопперами трещин.

1.2.1. Взаимопроникающие полимерные сетки

Взаимопроникающие полимерные сетки (ВПС) - полимерная структура, предназначенная для модификации полимеров для улучшения эксплуатационных свойств отвер-жденной матрицы и ПКМ на их основе. Подробное изучение ВПС было проведено в 1979 г. Ю.С. Липатовым [26] и в 1984 г. Л. Сперлингом [27]. Согласно их определению ВПС - это сложная система, состоящая из двух и более сетчатых полимеров, в которых индивидуальные сетки химически не связаны, но неразделимы из-за механического переплетения цепей, вызванного условиями их синтеза.

ВПС классифицируются по морфологии и по способу получения [26]. С точки зрения морфологии существуют идеальные ВПС, в которых взаимное проникновение цепей происходит на молекулярном уровне, частично взаимопроникающие полимерные сетки, характеризующиеся одним широким пиком механических потерь при температуре стеклования и ВПС с четким фазовым расслоением, отличающихся четким разделением максимумов механических потерь отдельных полимерных сеток.

По способу получения ВПС делятся на последовательные, одновременные, латексные и градиентные [26, 27]. Также существует важный подкласс ВПС - полувзаимопроникающие полимерные сетки, в которых один полимер сшит, а другой остаётся линейным.

При последовательном способе синтеза ВПС вторая полимерная сетка формируется непосредственно в матрице первой уже сшитой полимерной сетки, предварительно набухшей в мономере, который составляет основу второй сетки. Данное условие может быть выполнено для полимерных цепей, обладающих химическим сродством. Одними из наиболее распространенных последовательных ВПС являются полимеры на основе сополимеров стирола и дивинилбензола [28], полибутадиена [29], полиэтилакрилата [30] в присутствии пероксида бензоила в качестве инициатора. В первую очередь получали пленки на основе указанных мономеров, а затем подвергали набуханию в стироле с до-

бавлением указанного инициатора. В литературе также приводятся примеры получения последовательных ВПС на основе полиуретана и полигидроксиэтилметакрилата [31].

Градиентные ВПС относятся к последовательным ВПС и представляют собой смеси трехмерных полимеров или смеси трехмерного и линейного полимера, концентрация компонентов в которых изменяется по сечению образца. Более подробный анализ градиентных ВПС описан в обзоре [32].

При одновременном способе получения ВПС исходные мономеры вступают в химическую реакцию одновременно, но независимо друг от друга, формируя полимерную сетку. Основное преимущество одновременных ВПС состоит в их легкой дальнейшей переработке, что является одним из немаловажных факторов при разработке связующих для технологии пропитки под давлением. Необходимым условием получения одновременных ВПС является различие в механизмах отверждения двух полимеров. Обширным классом одновременных ВПС являются ВПС на основе эпоксидных олигомеров и эти-лакрилата или н-бутилакрилата [33]. Однако при данном способе синтеза ВПС существуют некоторые особенности получения полимерной сетки с высокими механическими свойствами, которые будут рассмотрены ниже.

Следует отметить также латексные ВПС, исходные мономеры в которых полимери-зуются в эмульсии, при этом морфология будет зависеть от способа введения мономера [26, 27].

Учитывая большое разнообразие полимеров различного химического строения, а также способов получения ВПС на их основе, можно предположить, что именно химическая природа используемых мономеров будет оказывать влияние на свойства ВПС на их основе. Наиболее точная характеристика морфологии ВПС принадлежит Сперлингу Л. [27], который считает, что принцип получения ВПС отличает их морфологию от морфологии обычных полимеров, вследствие более равномерного распределения поперечных связей в системе и благодаря фазовому разделению. Первичное фазовое расслоение дает ячеистую структуру, определяемую моментом начала появления несовместимости. В процессе полимеризации развивается вторичное фазовое разделение и образование, благодаря высокой вязкости и сшиванию, а также снижению молекулярной подвижности очень мелких частиц второй фазы размером порядка 100 А. Совершенно ясно, что взаимопроникновение имеет место на надмолекулярном уровне, а не на истинно молекулярном. Первая сетка, как правило, является непрерывной на макроскопическом

уровне. Хотя большая часть второй фазы размещена в пределах ячеек, образованных первой фазой, в самой матрице также может наблюдаться тонкая структура [26]. При этом начало фазового разделения зависит от концентрации инициаторов, температуры реакционной массы, а также соотношения компонентов. В работе [34] было рассмотрены ВПС на основе диглицидилового эфира бисфенола А и ароматического полиамина в качестве первой сетки и смеси бутилакрилата и метилакрилата этиленгликоля, отверженной пероксидом бензоила, в качестве второй сетки. Морфология поверхности полученных образцов указывает на образование доменов (областей) средних размеров, при этом количество доменов увеличивается с увеличением содержания бутилакрилата. Авторы связывают это с доказательством образования ВПС.

Авторами работы [35] было обнаружено образование доменов и фазовое разделение в системе карбонат-уретан/полиметилметакрилат. При этом было обнаружено, что с увеличением концентрации метилметакрилата увеличивалось образование количества доменов.

Образование доменов на микрофотографиях было обнаружено в системе алифатический эпоксидный олигомер/ акрилат [36]. Установлено, что чем больше в системе алифатического эпоксидного олигомера, тем больше образовывалось нерегулярных и крупных областей.

Таким образом, ВПС обладают ярко выраженной структурной гетерогенностью, вызванной термодинамической несовместимостью компонентов. Однако в ВПС термодинамическая несовместимость не приводит к расслоению системы на две фазы. Расслоение остается незавершенным, и система представляет собой ячеистую структуру, состоящую из микрофаз обоих компонентов, на границах которых образуется, так называемый, переходный слой [37].

В литературе описано множество работ по созданию ВПС в эпоксидных олигомерах [34, 36, 38-58]. Так в работе [34] было рассмотрены ВПС на основе диглицидилового эфира бисфенола А и ароматического полиамина в качестве первой сетки и смеси бути-лакрилата и метилакрилата этиленгликоля, отверженной пероксидом бензоила, в качестве второй сетки. Было обнаружено, что образование ВПС в данной системе приводит к увеличению модуля упругости и предела прочности при растяжении. При этом на микрофотографиях полученных образцов выявлено, что образование ВПС приводит к уменьшению дефектов в структуре полимерной матрицы.

Авторами работы [38] были изучены ВПС на основе эпоксидного олигомера и поли-диметилсилоксана (ПДС), полученного из октаметилциклотетрасилоксана с гидрооксидом калия в качестве катализатора. Для отверждения эпоксидного олигомера использовали диэтилентриамин. Отверждение проводили при температуре 70 0С в течение 10 часов. Установлено, что при увеличении содержания ПДС наблюдается увеличение температуры стеклования полимерной матрицы и температуры начала падения массы образца, а также уменьшаются внутренние напряжения в полимерной сетке, что приводит к увеличению прочности и относительного удлинения. Однако, введение ПДС в эпоксидный олигомер увеличивает вязкость и уменьшает жизнеспособность композиции.

В работе [39] были рассмотрены ВПС на основе эпоксидной смолы и полиуретана. При этом был использован полиуретановый форполимер, содержащий концевые амин-ные и фенольные группы. Авторы данной работы пришли к выводу, что использование полиуретана с концевыми фенольными группами приводит к увеличению температуры стеклования и прочностных характеристик по сравнению с полиуретаном, содержащим концевые аминогруппы.

На основании литературных данных [35, 40-43] можно провести обобщение результатов механических испытаний полимерных матриц на основе эпоксидного олигомера и различных по химическому строению мономеров. При этом наиболее широко используемыми для образования ВПС являются мономеры на основе акрилатов и уретанов. Примеры химических составов, используемых для образования ВПС и полу-ВПС на основе различных мономеров, приведены в таблице 1.1. Как видно из таблицы 1.1, механические свойства ВПС немного выше, чем у соответствующих полу-ВПС. Однако, образование ВПС в эпоксидных олигомерах связано с некоторыми особенностями.

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Меркулова, Юлия Исламовна, 2016 год

СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННОЙ ЛИТЕРАТУРЫ

1. Гуляев И.Н. Полимерные композиционные материалы с функциями адаптации и диагностики состояния / И.Н. Гуляев, Г.М. Гуняев, А.Е. Раскутин // Авиационные материалы и технологии. - 2012. - №S - С.242 - 253.

2. Комаров Г.В. Состояние, перспективы и проблемы применения ПКМ в технике / Г.В. Комаров // Полимерные материалы. - 200S. - №1G - С. 1G - 39.

3. Джоган О.М. Методы изготовления деталей из композиционных материалов пропиткой в оснастке. Часть 1. Методы пропитки под давлением / О.М. Джоган, О.П. Ко-стенко // режим доступа: http://aviacomposite.ru/metody-izgotovleniya-detalej-iz-kompozicionnyx-materialov-propitkoj-v-osnastke/.

4. Хрульков А.В. Исследования и разработка автоклавных и безавтоклавных технологий формования ПКМ / Хрульков А.В., Душин М.И., Попов Ю.О., Коган Д.И. // Авиационные материалы и технологии. - 2012. - №S - С.292 - 301.

5. Панина Н.Н. Связующие для безавтоклавного формования изделий из полимерных композиционных материалов / Н.Н. Панина, М.А. Ким, Я.М. Гуревич, М.М. Григорьев, Л.В. Чурсова, А.Н. Банин // Клеи. Герметики. Технологии. - 2013. - №1G - С.27 -35.

6. Campbell F.C. Manufacturing Technology for Aerospace Structural Materials / F.C. Campbell. - Elsevier Ltd, 2006. - 593 p.

7. Stuart M. Lee. Reference Book for Composites Technology / M. Lee Stuart. - USA: Technomic Publishing AG, 19S9. - 331 p.

S. Rudd C.D. Liquid moulding technologies / C.D. Rudd, A.C Long., K.N. Kendall, C.G.E. Mangin. - England: Woodhead Publishing Limited, 1997. - 457 p.

9. Potter K. Resin Transfer Molding / K. Potter. - England: Chapman and Hall, 1997. -241 p.

10. Смирнов Ю.Н. Структурно-кинетические аспекты формирования высокопрочных эпоксидных связующих и композиционных материалов на их основе : автореф. дис. .. .д-ра хим.наук : G2.GG.G6 / Смирнов Юрий Николаевич. - ИПХФ РАН, 2GG6. - 58 с.

11. Волков В.П. Фазовая структура эпоксидно - каучуковых систем / В.П. Волков, Г.Ф. Рогинская, А.Е. Чалых, Б.А. Розенберг // Успехи химии. - 19S2. - Т.51 - №1 -С.1733 - 1752.

12. Козий В.В. Механизмы диссипации энергии в наполненных эластомерами термореактивных полимерных матриц и композитах на их основе / В.В. Козий, Б.А. Розенберг // Высокомолекулярные соединения. - 1992. - Т.34А - №11 - С.3 - 52.

13. Hansmann H. Compendium «Composites». Extraction «Epoxy Resin» / H. Hansmann -ASM Handbook, 2003. - P.19-25.

14. Савельева Ю.Б. Повышение вязкости разрушения углепластиков термопластичными модификаторами / Ю.Б. Савельева, А.Ф. Румянцева, Н.Г. Файзрахманов, А.Е. Раскутин, Л.А. Михайлова // Пластические массы. - 2005. - №8 - С.31-33.

15. Noriyuki K. Aynthesis and viscoelastic properties of new thermosetting resins having isocyanurate and oxazolidone rings in their molecular structure / Kinjo Noriyuki, Shun-lchi Numata, Toru Koyama, Toshikazu Narahara // Journal of Applied Polymer Science. - 1983. -V.28 - Is.5 - P.1729 - 1741.

16. Томас Д. Взаимопроникающие полимерные сетки. Полимерные смеси / Д.Томас, Л.С. Сперлинг; под общ.ред. Д.Пола, С.Ньюмана; пер. с англ. - Москва, 1981. Т.2, С.5 -38.

17. Frisch K.C. Stress strain properties and thermal resistance of polyurethane - polyepox-ide interpenetration polymer networks /K.C. Frisch, D. Klempner, S.K. Muknerjee, H.L. Frisch // Journal of Applied Polymer Science. - 1974. - V.18 - №3 - P. 689 - 698.

18. Frisch K.C. Glass transition of topological interpenetrating polymer networks / K.C. Frisch, D. Klempner // Polymer Engineering And Science. - 1974. - V.14 - №1 - P. 76 - 78.

19. Сперлинг Л.С. Взаимопроникающие сетки и аналогичные материалы / Л.С. Сперлинг - Москва: Мир, 1984 - 458 с.

20. Argon A.S. Mechanism of toughening brittle polymers / A.S. Argon, R.E. Gohen, T.M. Mower // Materials Science and Engineering. - 1994. - V. A176 - P. 79 - 90.

21. Хозин В.Г. Усиление эпоксидных полимеров / В.Г. Хозин - Казань: ПИК «Дом печати», 2004 - 446 с.

22. Horiuchi S. Fracture Toughness and Morphology Study of Ternary Blends of Epoxy, Poly(Ether Sulphon) and Acrylonitril- Butadene Rubber / S. Horiuchi, A.C. Street, T. Ougizava, T. Kitano // Polymer. - 1994. - V.35 - №24 - P. 5283 - 5292.

23. Горбунова И.Ю. Особенности поведения эпоксидных связующих, модифицированных термопластом / И.Ю. Горбунова, М.Л. Кербер, М.В. Шустов // Пластические массы. - 2003. - №12 - С. 38 -41.

24. Каблов Е.Н. Перспективы использования углеродсодержащих наночастиц в связующих для полимерных композиционных материалов / Е.Н. Каблов, С.В. Кондрашов, Г.Ю. Юрков // Российские нанотехнологии. - 2013. - Т.8 - № 3 - С.28 - 46.

25. Горбунова И.Ю. Исследование влияния углеродных нанотрубок на динамические механические свойства эпоксидных композиций / И.Б. Горбунова, М.Л. Кербер // Пластические массы. - 2006. - №11 - С. 10 - 12.

26. Липатов Ю.С. Взаимопроникающие полимерные сетки / Ю.С. Липатов, Л.М. Сергеева - Киев: «Наукова думка», 1979 - 160 с.

27. Сперлинг Г. Взаимопроникающие полимерные сетки и аналогичные материалы / Сперлинг Г., под ред. д.х.н. В.Н. Кулезнева - Москва, «Мир», 1984 - 328 с.

28. Shibayama K. Viscoelastic properties of multiple network polymers. Copolymers of styrene and divinylbenzene / K. Shibayama, Y. Suzuki // Rubber Chemistry and Technology. -1967. - V.40 - №2 - P.476 - 483.

29. Curtius A.I. Polystyrene-polybutadiene interpenetrating polymer networks / A.I. Cur-tius, M.I. Covitch, D.A. Thomas, L.H. Sperling // American Chemical Society Polymer Preprints. - 1971. - V.12 - №2 - P.669-674.

30. Sperling L.H. Synthesis and mechanical behavior of interpenetrating polymer networks: poly(ethyl acrylate) and polystyrene / L.H. Sperling, D.W. Friedman // Journal of Applied Polymer Science. - 1969. - V.7 - №2 - P.425-427.

31. Шилов В.В. Особенности гетерогенной структуры полувзаимопроникающих полимерных сеток на основе полиуретана и полигидроксиэтилметакрилата / В.В. Шилов, Л.В. Карабанова, L. David, G.Boiteux, G.Seytre // Полимерный журнал. - 2005. - Т.27 -№4 - С.255-267.

32. Сергеева Л.М. Градиентные взаимопроникающие полимерные сетки: получение и свойства / Л.М. Сергеева, Л.А. Горбач // Успехи химиию - 1996. - Т.65 - №4 - С. 367 - 376.

33. Sperling L.H. Simultaneous interpenetrating polymer networks/ L.H. Sperling, R.R. Arnts // Journal of Applied Polymer Science. - 1971. - V. 15 - №9 - P.2317-2318.

34. Chakrabarty D. Interpenetrating polymer networks: Engineering properties and morphology / D. Chakrabarty // Polymer Gels and Networks. - 1998. - №6 - P. 191-204.

35. Alcantara R.M. Pseudo-Interpenetrating Polymer Networks Based on Tetrafunctional Epoxy Resins and Poly(Methyl Methacrylat)/R.M. Alcantara, A.T.N. Pires, G.G.D. Barros, L.A. Belfiore // Journal of Applied Polymer Science. - 2003. - V.89 - No.7 - P.1858 - 1868.

36. Jansen B.J.P. Rubber-Modified Glassy Amorphous Polymers Prepared via Chemically Induced Phase Separation. Comparison of Properties of Semi and Full-IPNs, and Copolymers of Acrylate-Aliphatic Epoxy Systems / B.J.P. Jansen, S. Ragosta, H.E.H. Meijer, P.J. Lemstra // Macromolecules. - 1999. - V.32 - P.6290-6297.

37. Дхайбе М.Х. Синтез и изучение свойств фосфорсодержащих композиций пониженной горючести на основе фосфорсодержащих метакрилатов и эпоксидной смолы ЭД-16 : дис. ... канд.хим.наук: 02.00.06 / Дхайбе Мустафа Хасан. - Волгоград, 1999. -115 с.

38. Velan T.V. Aliphatic amine cured PDMS-epoxy interpenetrating networks system for high performance engineering application - Development and characterization / T.V. Velan, I.M. Bilan // Bulletin of Materials Science. - 2000. - V.23 - No.5 - P.425-429.

39. Wang H.H. Modification and compatibility of epoxy resin with hydroxyl-terminated polyurethanes / H.H. Wang, J.C. Chen // Polymer Engineering and Science. - 1995. - V. 35 -No. 18 - P. 1468-1475.

40. Alcantara R.M. Pseudo-Interpenetrating Polymer Networks (IPNs) Based on Epoxy Resin (TGDDM) and Poly(sytrene): Morphology and Properties / R.M. Alcantara, A.T.N. Pires, L.A. Belfiore, G.G.D. Barros // Journal of Polymer Engineering. - 2001. - V.21 - P. 319-369.

41. Chakrabarty D. Epoxy - Poly(butyl methacrylate) Interpenetrating Polymer Networks: Morphology and Various Physical, Mechanical and Thermal Properties / D. Chakrabarty, B. Das // Journal of Applied Polymer Science. - 1996. - V.60 - P.2125-2132.

42. Das B. Epoxy Resin/Poly (ethyl acrylate) -Interpenetrating Polymer Networks: Engineering Properties and Morphology / B.Das, D. Chakrabarty, A. Hajra // European Polymer Journal. - 1994. - V.30 - No.11 - P.1269-1276.

43. Klempner D. Two - and Three-Component Interpenetrating Polymer Networks, in Mul-ticomponent Polymer Materials / D. Klempner, K.C. Frisch, H.X. Xiao, E. Cassiday, H.L. Frisch // American Chemistry Society. - 1986. - P.211-230

44. Dean K. Near-Infrared and Rheological Investigations of Epoxy - Vinyl Ester Interpenetrating Polymer Networks/ K. Dean, W.D. Cook, L. Rey, J. Galy, H. Sauterea // Macromole-cules. - 2001. - V. 34 - P. 6623-6630.

45. Dean K. Curing Behaviour of IPNs Formed from Model VERs and Epoxy Systems Part II. Imidazole-Cured Epoxy / K. Dean, W. Cook, P. Burchill, M. Zipper // Polymer. -2001. - V. 42 - P.3589 - 3601.

46. Zhang J. Synthesis and Characterization of pH- and Temperature-Sensitive Poly(methacrylicacid)/Poly(n-isopropylacrylamide) Interpenetrating Polymeric Networks / J. Zhang, N.A. Peppas // Macromolecules. - 2000.- V.33 - P. 102-107.

47. Dean K.M. Azo Initiator Selection to Control the Curing Order in Dimethacry-late/Epoxy Interpenetrating Polymer Networks / K.M. Dean, W.D. Cook // Polymer International. - 2004. - V.53 - No.9 - P.1305-1313.

48. Das B. Epoxy-Poly(2-ethylhexyl acrylate) Interpenetrating Polymer Networks Morphology and Mechanical and Thermal Properties/ B. Das, D. Chakrabarty// Polymer Gels and Networks. - 1995. - V.3 - P.197 - 208.

49. Das B. Epoxy / Poly(methyl methacrylate) Interpenetrating Polymer Networks-Morphology, Mechanical and Thermal Properties / B. Das, D. Chakrabarty, A.K. Hajra, S. Sinha // Journal of Applied Polymer Science. - 1994. - V.53 - P.1491-1496.

50. Chakrabarty D. Epoxy Resin-Poly(ethyl methacrylate) Interpenetrating Polymer Networks: Morphology, Mechanical, and Thermal Properties / D.Chakrabarty, B. Das, S. Roy // Journal of Applied Polymer Science. - 1998. - V.67 - P.1051 - 1059.

51. Das B. Epoxy-Poly(2-Ethylhexyl Acrylate) Interpenetrating Polymer Networks Morphology and Mechanical and Thermal Properties / B. Das, D. Chakrabarty // Polymer Gels and Networks. - 1985. - V.3 - P.197 - 208.

52. Lecamp L. Influence of Temperature and Nature of Photoinitiator on the Formation Kinetics of an Interpenetrating Network Photocured from an Epoxide/Methacrylate System / L. Lecamp, C. Pavillon, P. Lebaudy, C. Bunel // European Polymer Journal. - 2005. - V.41 -No.1 - P.169-176.

53. Lin M.-S. Semi-IPNs Formed from Poly(ethylene glycol monomethyl ether acrylate) and an Epoxy Thermoset / M.-S. Lin, C.-C. Liu // Polymer International. - 1999. - V.48 -P.137-142.

54. Lin M.-S. Optically Clear Simultaneous Interpenetrating Polymer Networks Based on Poly (Ethylene Glycol) Diacrylate and Epoxy, I, Preparation and Characterization/ M.-S. Lin,

K.-T. Jeng // Journal of Polymer Science: Part A: Polymer Chemistry. - 1992. - V.30 - P.1941 - 1951.

55. Lin M.-S. Optically Clear Simultaneous Interpenetrating Polymer Networks Based on Poly (Ethylene Glycol) Diacrylate and Epoxy. II. Kinetic Study / M.-S. Lin, K.-T. Jene, K.-Y. Huanc, Y.-F. Shih // Journal of Polymer Science: Part A: Polymer Chemistry. - 1993. - V.31 -P.3317-3325

56. Lin M.-S. Curing Behaviour of Fully and Semi- Interpenetrating Polymer Networks Based on Epoxy and Acrylics / M.-S. Lin, S.-T. Lee // Polymer. - 1995. - V.36 - No.24 -P.4547 - 4572.

57. Lin M.-S. Mechanical Behaviors of Fully and Semi -Interpenetrating Polymer Networks Based on Epoxy and Acrylics / M.-S. Lin, S.-T. Lee // Polymer. - 1997. - V.38 - No. 1 -P.53-58.

58. Lin M.-S. Kinetic Study on Epoxy Bisphenol-A Diacrylate IPN Formation / M.-S. Lin, M.-W. Wang // Polymer International. - 1999. - V.48 - P.1237 - 1243.

59. Раков Э.Г. Углеродные нанотрубки в новых материалах / Э.Г. Раков // Успехи химии. - 2013. - Т.82 - №1 - С.27-47.

60. Mamedov A.A. Molecular design of strong single-wall carbon nanotube/ polyelectro-lyte multilayer composites / A.A. Mamedov, N.A. Kotov, M. Prato, D.M. Guldi, J.P. Wicksted, A. Hirch // Nature Materials. - 2002. - V.1 - No.1 - P.190-194.

61. Иржак В.И. Эпоксидные композиционные материалы с углеродными нанотруб-ками / В.И. Иржак // Успехи химии. - 2011. - Т.80- №8- С.821-840.

62. Wang S. Effective amino-functionalization of carbon nanotubes for reinforcing epoxy polymer composite / S. Wang, Z. Liang, T. Liu, B. Wang, C. Zhang // Nanotechnology. -2006. - V.17 - P.1551-1557.

63. Qiu J. Reaction kinetics of functionalized carbon nanotubes reinforced polymer composite / J. Qiu, S. Wang // Materials Chemistry and Physics. - 2010. - V.121 - P.295-301.

64. Francisco W. Functionalization of Multi-Walled Carbon Nanotube and Mechanical Property of Epoxy-Based Nanocomposite / W. Francisco, F.V. Ferreira, E.V. Ferreira, L.S. Ci-vidanes, A.R. Coutinho, G.P. Thim // Journal of Aerospace Technology and Management. -2015. - V.7 - No.3 - P.289-293.

65. Jahan N. Effect of carboxyl functionalized MWCNTs on the cure behavior of epoxy resin / N. Jahan, A.T. Narteh, M. Hosur, M. Rahman, S. Jeelani // Open Journal of Composite Materials. - 2013. - V. 3. - P. 40-47.

66. Lin Y. Effect of carbon nanotubes on the curing dynamics and network formation of cyanate ester resin/ Y. Lin, C.A. Stone, S.J. Shaw, M. Song // Journal of Polymer Research. -2013. - V.20. - №3 - Р. 1-12.

67. Yang K. Cure behavior and thermal stability analysis of multiwalled carbon nano-tube/epoxy resin nanocomposites/ K.Yang, M. Gu, Y. Jin // Journal of Applied Polymer Science. - 2008. - V.110 - № 5 - P. 2980 - 2988.

68. Puglia D. Effects of single-walled carbon nanotube incorporation on the cure reaction of epoxy resin and its detection by Raman spectroscopy / D. Puglia, L.Valentini, I. Armentano, J.M. Kenny // Diamond and Related Materials. - 2003. - V.12 - P.827 - 832.

69. Tao K. Effects of Carbon Nanotube Fillers on the Curing Processes of Epoxy Resin-Based Composites / K. Tao, S. Yang, J.C. Grunlan, Y.-S. Kim, B. Dang, Y. Deng, R.L. Thomas, B.L. Wilson, X. Wei // Journal of Applied Polymer Science. - 2006. - V.102 - P.5248 -5254.

70. Хасков М.А. Сравнительное определение температур стеклования полимерных композиционных материалов методами ДСК, ТМА и ДМА / М.А. Хасков // Вопросы материаловедения. - 2014. - Т.3(79) - С.138-144.

71. Abdalla M. Cure behavior of epoxy/MWCNT nanocomposites: The effect of nanotube surface modification / M. Abdalla, D. Dean, P. Robinson, E. Nyairo // Polymer. - 2008. - V.49 - No.15 - P.3310-3317.

72. Xie H. Cure kinetics of carbon nanotube/tetrafunctional epoxy nanocomposites by isothermal differential scanning calorimetry / H. Xie, B. Liu, Z. Yung, J. Shen, R. Cheng // Journal of Polymer Science. - 2004. - V.42 - No.20 - P.3701-3712.

73. Каблов Е.Н. Перспективы использования углеродсодержащих наночастиц в связующих для полимерных композиционных материалов / Е.Н. Каблов, С.В. Кондрашов, Г.Ю. Юрков // Российские нанотехнологии. - 2013. - Т.8 - №3 - С. 28-46.

74. Allaoui A. How carbon nanotubes affect the cure kinetics and glass transition temperature of their epoxy composites? / A. Allaoui, E. Bounia // Express Polymer Letters. - 2009. -V.3 - P.588 - 594.

75. Luo Y. Effect of amino-functionalization on the interfacial adhesion of multi-walled carbon nanotubes/epoxy nanocomposites / Y. Lui, Y. Zhao, J. Cai, Y. Duan, S. Du // Materials and Design. - 2012. - V.33 - No.1 - P.405-412.

76. Tseng Ch.H. Functionalizing Carbon Nanotubes by Plasma Modification for the Preparation of Covalent-Integrated Epoxy Composites / Ch.H. Tseng, Ch.-Ch. Wang, Ch.-Y. Chen // Chemistry of Materials. - 2007. - V.19 - P. 308-315.

77. Kim L.T. 3-Aminopropyltriethoxysilane Effect on Thermal and Mechanical Properties of Multi-walled Carbon Nanotubes Reinforced Epoxy Composites / L.T. Kim, H.-Ch. Kim, S.-K. Kim, J. Kathi // Journal of Composite Materials. - 2009. - V. 43- No. 22 - P. 25332541.

78. Thakre P.R. Electrical and Mechanical Properties of Carbon Nanotube- Epoxy Nano-composites / P.R. Thakre, Y. Bisrat, D.C. Lagoudas // Journal of Applied Polymer Science. -2010. - V. 116 - P. 191-202.

79. Zhou Y.X. Improvement in electrical, thermal and mechanical properties of epoxy by filling carbon nanotube / Y.X. Zhou, P.X. Wu, Z.-Y. Cheng, J. Ingram, S. Jeelani // eXPRESS Polymer Letters. - 2008. - V.2 - No.1 - P. 40-48.

80. Zhou Y.X. Experimental study on the thermal and mechanical properties of multi-walled carbon nanotube-reinforced epoxy / Y.X. Zhou, F. Pervin, L. Lewis, Sh. Jeelani // Materials Science and Engineering.- 2007. - V. 452-453 - P. 657-664.

81. Hernandez-Perez A. Effective properties of multiwalled carbon nanotube/epoxy composites using two different tubes / A. Hernandez-Perez, F. Aviles, A. May-Pat, A. Valadez-Gonzalez, P.J. Herrera-Franco, P. Bartolo-Perez // Composites Science and Technology. -

2008. - V. 68 - P. 1422-1431.

82. Gojny F.H. Functionalization effect on the thermo-mechanical behavior of multi-wall carbon nanotube/epoxy-composites / F.H. Gojny, K. Schulte // Composites Science and Technology. - 2004. - V. 64 - P. 2303-2308.

83. Geng Y. Effects of surfactant treatment on mechanical and electrical properties of CNT/epoxy nanocomposites / Y. Geng, M.Y. Liu, J. Li, X.M. Shi, J.K. Kim // Composites: Part A. - 2008 - V.39 - P. 1876-1883.

84. Zhoua T. Influence of carboxylic functionalization of MWCNTs on the thermal properties of MWCNTs/DGEBA/EMI-2,4 nanocomposites / T. Zhoua, X. Wanga, H. Zhub, T. Wang // Composites: Part A - 2009. - V. 40 - P. 1792-1797.

85. Gkikas G. Effect of dispersion conditions on the thermo-mechanical and toughness properties of multi walled carbon nanotubes-reinforced epoxy / G. Gkikas, N.-M. Barkoula, A.S. Paipetis // Composites Part B: Engineering. - 2012. - V.43 - Is.6 - P.2697-2705.

86. Abdalla M. The effect of interfacial chemistry on molecular mobility and morphology of multiwalled carbon nanotubes epoxy nanocomposite / M. Abdalla, D. Dean, D. Adibempe, E. Nyairo, P. Robinson, G. Thomson // Polymer. - 2007. - V.48 - Is. 19 - P.5662 - 5670.

87. Allaoui A. Mechanical and electrical properties of a MWNT/epoxy composite / A. Al-laoui, S. Baia, H.M. Cheng, J.B. Baia // Composites Science and Technology. - 2002. - V. 62 - P. 1993-1998.

88. Xie H. Cure Kinetic Study of Carbon Nanofibers/Epoxy Composites by Isothermal DSC / H. Xie, B. Liu, Q. Sun, Z. Yuan, J. Shen, R. Cheng // Journal of Applied Polymer Science. - 2005. - V. 96 - P.329-335.

89. Wang Sh. Covalent Addition of Diethyltoluenediamines Onto Carbon Nanotubes for Composite Application / Sh. Wang, R. Liang, B. Wang, Ch. Zhang // Polymer Composites. -

2009. - V. 30 - Is. 8 - P. 1050-1057.

90. Скворцов И.Ю. Получение композитов на основе эпоксидных связующих, модифицированных малыми концентрациями углеродных нанотрубок и исследование их физико-механических свойств / И.Ю. Скворцов, Л.Б. Кандырин, П.В. Суриков, В.Н. Кулез-нев // Вестник МИТХТ. - 2010. - Т.5 - №3 - С. 108-109.

91. Воробьева Е.А. Синтез и исследование нанокомпозитов с включением углеродных нанотрубок / Е.А. Воробьева, К.Е. Бачурин, А.В. Макунин, Н.Г. Чеченин // Труды XII Межвузовской научной школы молодых специалистов «Концентрированные потоки энергии в космической технике, электронике, экологии и медицине». - 2011. - С.127-132.

92. Lau K.-T. Thermal and mechanical properties of single-walled carbon nanotube bundle-reinforced epoxy nanocomposites: The role of solvent for nanotube dispersion / K.-T. Lau, M. Lu, C.-K. Lam, H.-Y. Cheung, F.-L. Sheng, H.-L. Li // Composites Science and Technology. - 2005. - V.65 - P.719-725.

93. Liao Y.H. Investigation of the dispersion process of SWNTs/SC-15 epoxy resin nanocomposites / Y.H. Liao, O. Marietta-Tondin, Z. Liang, C. Zhang, B. Wang // Materials Science and Engineering. - 2004. - V.385 - P.175-181.

94. Chow W.Sh. Epoxy/Multiwall Carbon Nanotube Nanocomposites Prepared By Soni-cation and Planetary Mixing Technique / W.Sh. Chow, P.L. Tan // Journal of Reinforced Plastics and Composites.- 2010. - V. 29 - No. 15 - P. 2331-2342.

95. Zhuang G.S. Pseudoreinforcement Effect of Multiwalled Carbon Nanotubes in Epoxy Matrix Composites / G.S. Zhuang, G.X. Sui, Z.S. Sun, R. Yang // Journal of Applied Polymer Science. - 2006. - V. 102 - P. 3664-3672.

96. Valentini L. Use of Plasma Fluorinated Single-walled Carbon Nanotubes for the Preparation of Nanocomposites with Epoxy Matrix / L. Valentini, D. Puglia, F. Carniato, E. Boc-caleri, L. Marchese, J.M. Kenny // Composites Science and Technology. - 2008. - V. 68 - P. 1008-1014.

97. Grigat E. Synthesis and Reactions of Cyanate Ester / E.Grigat, R. Putter // Angewandte Chemie International Eddition. - 1967. - V.6 - P.206 - 218.

98. Nair CPR. Cyanate ester resin / CPR Nair, D. Mathew, KN Ninan, JC Salamone // Polymeric Materials encyclopedia. - 1996. - P.1625-1631.

99. Nair C.P.R., Mathew D., Ninan K.N. // Advances in Polymer Science. 2001. V. 155. P. 1-99

100. McConnell V.P. // High Performance Composites. 2009. №9. P. 43-49

101. Voigt W., Sommer M., La Delfa G. Novel // In: 14-th European Conference on Composite Materials. Budapest. 2010. P. 1 -14.

102. Guenthner A.J., Davis M.C., Lamison K.R et. al. // Polymer. 2011. V. 52. №18. P. 3933-3942

103. Коршак В.В. Влияние строения полицианатов, полученных полициклотри-меризацией арилдицианатов, на их термостойкость / В.В. Коршак, В.А. Понкратов, А.Г. Пучин, С.А. Павлова, И.В. Журавлева, В.Г. Данилов, С.В. Виноградова // Высокомолекулярные соединения. - 1975. - Т. XVII - №3 - С.482 - 485.

104. Панкратов В.А. Политриазины / В.А. Панкратов, С.В. Виноградова // Успехи химии. - 1972. - Т. XLI - Вып.1 - С.117-149.

105. Сергеев В.А. Синтез полимеров реакцией полициклотримеризации / В.А. Сергеев, В.К. Шитиков, В.А. Понкратов // Успехи химии. - 1979. - ^XLVIII - Вып.1 -С.148-176.

106. Панкратов В.А. Исследование в области полициклотримеризации мономеров с C-N-кратными связями: дис. ... д-ра. хим. наук - М., 1978. - 470 с.

107. Grenier-Loustalot M.F. A study of the mechanism and kinetics of the molten state reaction of non-catalyzed cyanate and epoxy-cyanate systems / M.F. Grenier-Loustalot, C. Lartigau, Ph. Grenier // European Polymer Journal. - 1995. - V.31 - No.11 - P.1139 -1153.

108. T. Fang. Polycyanate ester: Science and Aplication / T. Fang, D. A. Shimp // Progress in Polymer Science. - 1995. - V.20 - P.61-118.

109. Bauer M. Kinetics and modeling of thermal polycyclotrimerization of aromatic dycyanates / M. Bauer, J. Bauer, G. Kuhn // Acta Polymerica. - 1986. - V.37 - Is. 11-12 -P.715 - 719.

110. Hamerton I. Chemistry and technology of cyanate ester resins / I. Hamerton. -London: Chapman & Hall, 1994. - 357 p.

111. Kessler M.R. Cyanate ester resins / M. R. Kessler // Wiley Encyclopedia of Composites, Second Eddition. - 2012. - P. 1- 15.

112. Lebel L.L. Preforming of a Fuselage C-shaped Frame Manufacturing by RTM / L.L. Lebel, P. Trudeau// SAE International Journal of Aerospace. - 2013. - V.6 - Is.2 - P.508-512.

113. One component room temperature stable epoxy resin compositions for VARTM/RTM systems : пат. US 5942182 USA : B29C45/02 264/510; заявитель и патентообладатель Ciba Specialty Chemicals Corporation. Заявл. 19.09.1997 - 999.527 ; опубл. 24.08.1999.

114. Low moisture absorption epoxy resin systems with alkylated diamine hardeners: пат. US6379799 USA : B32B27/38 428/413; заявитель и патентообладатель Cytec Tech Corporation. Заявл. 29.06.2000 - 09/605.376; опубл. 30.04.2002.

115. Михайлин Ю.А. Конструкционные полимерные композиционные материалы / Ю.А. Михайлин. - Санкт-Петербург: Научные основы и технологии, 2010. - 822 с.

116. HexFlow RTM-6-2. Product Data. - Режим доступа: http://www.hexcel.com/Resources/DataSheets/RTM-Data-eets/RTM6_global.pdf.

117. Способ получения огнестойкого связующего для создаваемых в инфузион-ном технологическом процессе композиционных материалов, огнестойкое связующее и изделие. Пат. RU 2405806 Рос. Федерация : С09К21/06; заявитель и патентообладатель ООО «Научно-технологический испытательный центр АпАТэК-Дубна». Заявл. 04.05. 2009 - 2009116500/04; опубл. 10.12.2010.

118. Эпоксидная композиция для изготовления изделий из полимерных композиционных материалов методом вакуумной инфузии. Пат. RU 2488612 Рос. Федерация; ^8L63/00; заявитель и патентообладатель ФГУП «ВИАМ». Заявл. 18.04.2012 -2012115497/04; опубл. 27.07.2013.

119. Эпоксидное связующее для полимерных композиционных материалов. Пат. RU25227086 Рос.Федерация; ^8L63/00; заявитель и патентообладатель МГТУ им. Н.Э. Баумана. Заявл. 22.11.2012 - 2012149800/05; публ. 27.08.2014.

120. TenCate EX-1510. Technical data. - Режим доступа: http://www.tencate.com/emea/Images/EX1510 DS 012115 Web tcm28-3867.pdf.

121. Дьячкова Т.П. Газофазное амидирование углеродных нанотрубок / Т.П. Дьячкова, В.Н. Дружинина // Современные проблемы науки и образования. - 2014. -№6. Режим доступа: http://www. science-education.ru/120-15853.

122. Boehm H.P. Chemical Identification of Surface Groups / H.P. Boehm// Advances in Catalysis and Related Subjects. - 1996. - V. 16. - P. 179 - 274.

123. Keszler A.M. Characterisation of carbon nanotube materials by Raman spectroscopy and microscopy - A case sudy of multiwalled and singlewalled samples / A.M. Keszler, L. Nemes, S.R. Ahmad, X. Fang // Journal of Optoelectronics and Advanced Materials. -2004. - V. 6 - № 4 - Р. 1269 - 1274.

124. Деев И.С. Исследование методом сканирующей электронной микроскопии деформации микрофазовой структуры полимерных матриц при механическом нагруже-нии / И.С. Деев , Е.Н. Каблов , Л.П. Кобец , Л. В. Чурсова // Труды ВИАМ. - 2014. -№7. Режим доступа: http://www. viam-works.ru/ru/articles.

125. Lin MS. Chemorheology on simultaneous IPN formation of epoxy resin and unsaturated polyester / Mu-Shin Lin, Reui-Je Chang // Journal of Applied Polymer Science. -1992. - V. 46 - № 5 - P. 8150- 827.

126. Yang Y.S. Polymerization of polyurethane - polyester Interpenetrating Polymer Network (IPN) / Yang Y.S., James Lee L. // Macromolecules. - 1987. - V.20 - № 7 - P. 14901495.

127. Jin S.R. Kinetics of formation of polyurethane - poly(methylmethacrylate) interpenetrating polymer networks: 2. Synthesis of the rigid network in the presence of the elas-tomeric network / S.R. Jin, J.M. Widmaier, G.C. Meyer // Polymer. - 1988. - V.29 - №2 - P. 346-350.

128. Oleinik E.F. Epoxy-Aromatic Amine Networks in the Glassy State Structure and Properties / E.F. Oleinik // Advanced in Polymer Science. - 1986. - V.80 - P. 49-99.

129. Тарасевич Б.Н. ИК спектры основных классов органических соединений. Справочные материалы / Б.Н. Тарасевич - Москва: МГУ им. М.В. Ломоносова, 2012. -54 с.

130. Dean K. Curing behavior of IPNs formed from model VERs and epoxy systems. Part I. Amine cured epoxy / K.Dean, W.D. Cook, M.D. Zipper, P. Burchill // Polymer. - 2001. - V. 42. - №4 - P. 1345-1359.

131. Кошелева Е.В. Эпоксидные материалы для покрытий с пониженной горючестью : дис. ... канд. хим. наук: 05.17.06 / Кошелева Елена Владимировна. - М., 2000. -226 с.

132. Tanzi M.C. N-acryloyl-N-phenylpiperazine as curing activator of unsaturated resins / M.C. Tanzi, M. Levi, F. Danusso // Journal of Applied Polymer Science. - 1991. -V.42 - №5 - P. 1371-1376.

133. Суминов С.И. Нуклеофильное присоединение аминогруппы к активированной двойной углерод-углеродной связи / СИ. Суминов, А.Н. Кост // Успехи химии. -1969. - Т.38 - № 11 - C.1933-1963.

134. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии / В. Хильгетаг - Москва: Химия, 1968 - 944 с.

135. Jing-ping K. Michael Addition of Amines to Activated Alkenes Promoted by Zn/NH4Cl System / K. Jing-ping, L. Yu-juan, L. Xu-yang, L. Ji-zhen // Chemical Research in Chinese Universities. - 2009. - V.25 - №4 - P. 461-464.

136. Мухаметов Р.Р. Термореактивные полимерные связующие с прогнозируемым уровнем реологических и деформативных свойств / Р.Р. Мухаметов, Ю.И. Меркулова, Л.В. Чурсова // Клеи. Герметики. Технологии. - 2012. - №5 - С. 19 - 21.

137. Мухаметов Р.Р. Расплавные связующие для перспективных методов изготовления ПКМ нового поколения / Мухаметов Р.Р., Ахмадиева К.Р., Ким М.А., Бабин А.Н. // В сб.: «Авиационные материалы и технологии» Юбилейный науч.- техн. сб. (приложение к журналу «Авиационные материалы и технологии»). Москва: ВИАМ -2012. - С. 260-265.

138. Daofang S. Study On Bismaleimide Modified TDE - 86 Epoxy Resin / Daofang Shi // Modern Applied Science. - 2010. - V. 4 - №4 - P. 132 -135.

139. Beckwith S.W. Resin Infusion Technology: Part 3 - A Detailed Overview of RTM and VIP Infusion Processing Technologies / Dr. Scott W. Beckwith // SAMPE Journal. -2007. - V.43 - №4.

140. Мухаметов Р.Р. Новые связующие для перспективных методов изготовления конструкционных волокнистых ПКМ / Мухаметов Р.Р., Ахмадиева К.Р., Чурсова Л.В., Коган Д.И. // Авиационные материалы и технологии. - 2012. - №2 - С. 38- 42.

141. Малкин А.Я. Реология в процессах образования и превращения полимеров / А.Я. Малкин, С.Г. Куличихин - Москва: Химия, 1985 - 240 с.

142. Malkin A.Ya. Rheokinetics of Curing of Epoxy Resins Near the Glass Transition / A.Ya Malkin, S.G. Kulichikin, M.L. Kerber, I.Yu. Gorbunova // Polymer Engineering and Science. - 1997. - V.37 - № 8 - P. 1322 - 1330.

143. Куличихин С.Г. Реологические закономерности гелеобразования крем-нийорганических олигомеров / С.Г. Куличихин, А.С. Реутов, И.И. Мирошникова, В.Т. Минакова, А.Я. Малкин // Высокомолекулярные соединения, краткие сообщения. -1992. - Т.33 - №5 - С.57 - 63.

144. Малкин А.Я. Фазовые переходы в полимерных системах, вызванные действием механических полей/ А.Я. Малкин, С.Г. Куличихин // Высокомолекулярные соединения, серия Б. - 1996. - Т.38 - №2 - С.362 - 374.

145. Куличихин С.Г. Реокинетика гелеобразования растворов связующих на основе карбамидо-формальдегидных смол / С.Г. Куличихин, Г.К. Шамбилова, О.Е. Рыбина, В.А. Кожина, Т.П. Лазутина, С.С. Продувалова, А.Я. Малкин // Механика композитных материалов. - 1990. - №3 - С.387-390.

146. Gonzalez-Romero V.M. Viscosity Rise During Free Radical Crosslinking Polymerization with Inhibitor / V.M. Gonzalea-Romeo, C.W. Macosko // Journal Rheology. -1985. - V. 29 - № 3 - P. 259-272.

147. Lee D.S. Effect of the Chemical Structure of Low-Profile Additives on the Curing Behavior and Chemorheology of Unsaturated Polyester Resin / D.S. Lee, C.D. Han // Polymer Engineering And Science. - 1987. - V.27 - №13 - P.964-975.

148. Куличихин С.Г. Исследование начальных стадий отверждения ДИФА вис-козиметрическим методом / С.Г. Куличихин, А.С. Реутов, М.С. Сурова, Е.В. Осипова, А.Я. Малкин // Пластические массы. - 1988. - №5 - С.43 -44.

149. Zhang J. Effect of cure cycle on curing process and hardness for epoxy resin / Zhang J., Xu Y.C., Huang P. // eXPRESS Polymer Letters. - 2009. - V.3 - №9 - P. 534 - 541.

150. Антюфеева Н.В. Методические подходы термоаналитических исследований для оценки свойств препрегов и углепластиков / Н.В. Антюфеева, В.М. Алексашин, Г.Ф. Железина, Ю.В. Столянков // Все материалы. Энциклопедический справочник. -2012. - №4 - С. 18-27.

151. Свиридова Т.В. Химия твердого тела: топохимическая кинетика: электронное учебное пособие / Т.В. Свиридова - Минск: Белорусский гос. ун-т, 2004 - 23 с.

152. Донецкий К.И. Применение объемно-армирующих преформ при изготовлении изделий из ПКМ / К.И. Донецкий, А.В. Хрульков, Д.И. Коган, П.Г. Белинис, Ю.В. Лукьяненко // Авиационные материалы и технологии. - 2013. - №1 - С.35-39.

153. Большаков В.А. Исследование свойств наномодифицированных углеком-позитов до и после термовлажностного старения / В.А. Большаков, С.В. Кондрашов, Ю.И. Меркулова, Т.П. Дьячкова, Г.Ю. Юрков, А.В. Ильичев // Авиационные материалы и технологии. - 2015.- №2 - С. 61-66.

154. Wagner H.D. Stress-induced fragmentation of multiwall carbon nanotubes in a polymer matrix / H.D. Wagner, O. Lourie, Y. Feldman, R. Tenne // Applied Physics Letters. -

1998. - №72 - P. 188 - 190.

155. Dagani R. Nanocomposites / R. Dagani // Chemical and Engineering News. -

1999. - №77 (23) - P. 25-37.

156. Curran S. A composite from poly (m-phenylenevinylene-co-2,5 - dioctoxy - p -phenylenevinylene) and carbon nanotubes: a novel material for molecular optoelectronics / S.A. Curan, P.M. Ajayan, W.J. Blau, D.L. Carroll, J.N. Coleman, A.B. Dalton // Advanced materials. 1998. - № 10 (14) - P. 1091-1093.

157. Alexandre M. Polymer - layered silicate nanocomposites: Preparation, properties and use of a new class of materials / M.Alexandre, P. Dubois // Materials Science and Engineering. - 2000. - №28 - P.1 - 63.

158. Zhang X.H. Toughening of Cycloaliphatic Epoxy Resin by Multiwalled Carbon Nanotubes /X.H. Zhang, Z.H. Zhang, W.J. Xu, F.C. Chen, J.R. Deng, X. Deng // Journal of Applied Polymer Science. - 2008. - №110 - P. 1351-1357.

159. Fidelus J.D. Thermo-mechanical properties of randomly oriented carbon/epoxy nanocomposites / J.D. Fidelus, E. Wiesel, F.H. Gojny, K. Schulte, H.D. Wagner // Composites Part A. - 2005. - V.36 - P. 1555-1561.

160. Ramana G.V. Mechanical properties of multi-walled carbon nanotubes reinforced polymer nanocomposites / G.V. Ramana, B. Padya, R.N. Kumar, K.V.P. Prabhakar, P.K. Jain // Indian Journal of Engineering and Materials Science. - 2010. - V.17 - P. 331-337.

161. Visco A.M. Cure Rate and Mechanical Properties of a DGEBF Epoxy Resin Modified with Carbon Nanotubes/ A.M. Visco, L. Calabrese, C. Milone // Journal of Reinforced Plastics and Composites. - 2009.- V. 28- No. 08- P. 937-949.

162. Troung V.T. Effect of Sonication on the Mechanical Properties of Poly Vinyl Alcohol/ V.T. Troung, K. M. C. Tsang , S. J. Keough, N. G. St John // Carbon Nanotube Composites. - 2006. -№6415- Р. 641-503.

163. Богатов В.А. Исследование механизма влияния углеродных нанотрубок на физико-механические свойства нанокомпозитов/ В.А. Богатов, С.В. Кондрашов, И.А. Мансурова, В.Т. Минаков // Авиационные материалы и технологии.- 2012.- №S- С. 353

- 359.

164. Акатенков Р.В. Критерий эффективности использования функциализован-ных углеродных нанотрубок для улучшения физико-механических свойств эпоксидных смол/ Р.В. Акатенков., В.М. Алексашин, И.В. Аношкин, А.Н. Бабин, В.А. Богатов, В.П. Грачев, С.В. Кондрашов, В.Т. Минаков, Э.Г. Раков //Авиационные материалы и технологии. - 2010. - №3 - С. 22-27.

165. Li J. Correlations between Percolation Threshold, Dispersion State, and Aspect Ratio of Carbon Nanotubes / J. Li, P.C. Ma, W.S. Chow, C.K. To, B.Zh. Tang, J.-K. Kim //Advanced Functional Materials - 2007. - № 17 - Р. 3207-3215.

166. Anson W. K. M. The rheological modelling of carbon nanotube (CNT) suspensions in steady shear flows / W. K. M. Anson, F. Chinesta, M. R. Mackley, A. Ammar //International Journal of Material Forming. - 2008. - V. 1 - Is. 2. - P. 83-88.

167. Меркулова Ю.И. Влияние диспергированных в связующем углеродных нанотрубок на свойства эпоксинанокомпозита / Ю.И. Меркулова, С.В. Кондрашов, Т.П. Дьячкова, П.С. Мараховский, Г.Ю. Юрков // Журнал прикладной химии. - 2015. - Т.88 -Вып.11 - С.1635 - 1642.

168. Wepasnick K.A. Chemical and Structural Characterization of Carbon Nanotube Surfaces / K.A.Wepasnick, B.A. Smith, J.L. Bitter, D.H. Fairbrother // Analytical and Bio-analitical Chemistry. - 2010. - V.396 - P. 1003 - 1014.

169. Удовицкий В.Г. Методы оценки чистоты и характеризации свойств углеродных нанторубок / В.Г. Удовиций // Физическая инженерия поверхности. - 2009. - Т.7

- №4 - С. 351 - 373.

170. С.В. Cавилов. Химически модифицированные многостенные углеродные нанотрубки и нановолокна для селективной сорбции и катализа. Сборник тезисов Международного форума по нанотехнологиям «Руснанотех-2008».

171. Rosca I. D. Oxidation of Multiwalled Carbon Nanotubes by Nitric Acid / I.D. Rosca, F. Watari, M. Uo, T. Akasaka // Carbon. - 2005. - V. 43. - P. 3124-3131.

172. Тростянская Е.Б. Связующие на основе эпоксидных смол: учебное пособие / Е.Б. Тростянская, Ю.А. Михайлин, С.Г. Кулик, М.И. Степанова - Москва: МАТИ, 1990 - 65 с.

173. Strong A.B. Fundamentals of Composites Manufacturing: Materials, Methods and Applications. Dearborn: SME, 2008 - 620 p.

174. Flammersheim H.J. Investigation of Polymerisation Reactions by Differential Scanning Calorimetry/ H.-J. Flammersheim , J.R. Opfermann// Macromolecular Materials and Engineering. - 2001. - V.286 - №3 - P. 143-150.

175. Хасков М.А. Влияние добавок углеродных нанотрубок на кинетику отверждения эпоксидных смол до и после застекловывания/ М.А. Хасков, Т.А. Гребенева , А.Н. Бабин // Композиты и наноструктуры. - 2014. - Т.6 - №1 - С.49-64.

176. Кириллов В.Н. Исследование влияния климатических факторов и механического нагружения на структуру и механические свойства ПКМ / В.Н. Кириллов, В.А. Ефимов, А.К. Шведкова, Е.В. Николаев // Авиационные материалы и технологии. Научно-технический сборник - 2011. - № 4 - С. 41-45.

177. Кириллов В.Н. Влияние климатических факторов и механического нагружения на свойства углепластика на эпоксидном связующем / В.Н. Кириллов, В.А. Ефимов, А.К. Шведкова // Пластические массы. - 2012. - № 2 - C. 3-7.

178. Деев И.С. Исследование микроструктуры и особенностей разрушения эпоксидных матриц/ И.С. Деев, Л.П. Кобец // Клеи. Герметики. Технологии. - 2013. - №5 -C.19-27.

179. Кондрашов С.В. Модифицирование эпоксидных полимеров малыми добавками многослойных углеродных нанотрубок / С. В. Кондрашов, В. П. Грачев, Р. В. Ака-тенков, В. Н. Алексашин, И. С. Деев, И. В. Аношкин, Э. Г. Раков, В. И. Иржак // Высокомолекулярные соединения. Сер.: А и Б. - 2014. - Т. 56 - № 3. - С. 316-322.

180. Генералов А.С. Диагностика полимерных композитов ультразвуковым ре-верберационно-сквозным методом / А.С. Генералов, В.В. Мурашов, М.А. Далин, А.С. Бойчук //Авиационные материалы и технологии. - 2012. - №1 - С. 42-47.

181. Черепанов Г.П. Механика разрушения композиционных материалов / Г.П. Черепанов. - Москва: Наука, 1983. - С. 296.

182. Rachmadini Y. Enhancement of Mechanical Properties of Composites through Incorporation of CNT in VARTM / Y. Rachmadini, V. B. C. Tan, T. E. Tay // Journal of reinforced plastics and composites. - 2010 - V. 29 - N. 18 - P. 2782- 2807.

183. Florian H. Gojnya. Influence of nano-modification on the mechanical and electrical properties of conventional fibre-reinforced composites/ H. G. Florian, H.G.W. Malte, B. Fiedlera, W. Bauhoferb, K. Schultea // Composites: Part A. - 2005 - N. 36 - P. 1525-1535.

184. Qiu J. Carbon nanotube integrated multifunctional multiscale composites/ J. Qiu, Ch. Zhang, B. Wang, R. Liang // Nanotechnology. - 2007 - V.18 - N.27.

185. Cnen Y.-T. Kinetics and Rheology Characterization During Curing of Dicya-nates / Y.-T. Cnen, C.W. Macosko // Journal of Applied Polymer Science. - 1996. - V. 62 -P. 567 - 576.

186. Кузнецов А.А. Перспективные высокотемпературные связующие для полимерных композиционных материалов / А.А. Кузнецов, Г.К. Семенова // Российский химический журнал. - 2009. - Т. LIII - №4 - С. 86 - 96.

187. Мухаметов Р.Р. Полифункциональные циановые эфиры для изготовления композиционных материалов/ Р.Р. Мухаметов, А.А. Шимкин, Е.В. Долгова, Ю.И. Меркулова // Журнал прикладной химии - 2014. - Т.87 - Вып.12 - С.1836- 1840.