Свойства водородных связей в аморфных материалах и на границе раздела фаз по данным ЯМР спектроскопии тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 01.04.07, доктор физико-математических наук Шендерович, Илья Григорьевич

• Шендерович, Илья Григорьевич
• доктор физико-математических наук
• 2010

Оглавление диссертации доктор физико-математических наук Шендерович, Илья Григорьевич

ГЛАВА

ОГЛАВЛЕНИЕ

ВВЕДЕНИЕ И ПОСТАНОВКА ЗАДАЧИ.

СОВРЕМЕННЫЕ ПРЕДСТАВЛЕНИЯ О

ВОДОРОДНОЙ СВЯЗИ.

1.1. Геометрия водородной связи.

1.2. Экспериментальные методы исследования 37 водородной связи.

1.3. Применение ЯМР для исследования 39 водородных связей в растворе.

1.4. Применение ЯМР для исследования 53 водородных связей в твердом теле.

ЗАВИСИМОСТЬ ВЕЛИЧИН ХИМИЧЕСКИХ 56 СДВИГОВ ЯМР ОТ ГЕОМЕТРИЧЕСКИХ ПАРАМЕТРОВ ВОДОРОДНОЙ СВЯЗИ.

2.1. Максимальное значение химического сдвига 59 протона в спектре ЯМР комплекса с водородной связью.

2.2. Оценка геометрии водородной связи Н---1чГ 69 типа по величине изотропного химического сдвига 15Ы ЯМР пиридина и его производных.

ГЛАВА 3 ВЛИЯНИЕ ДИЭЛЕКТРИЧЕКСКОЙ

ПРОНИЦАЕМОСТИ И СТЕРИЧЕСКИХ ФАКТОРОВ НА СТРУКТУРУ КОМПЛЕКСОВ С ВОДОРОДНОЙ СВЯЗЬЮ В АПРОТОННЫХ РАСТВОРИТЕЛЯХ.

3 Л. Исследование диэлектрической проницаемости фреонов СНРз, СНС1Р2 и их смеси.

3.2. Влияние полярности апротонного 92 растворителя на геометрию комплекса коллидин-НР.

3.3. Комплексы серии коллидин.[НР]п.

3.4. Комплексы коллидина с бензойными 118 кислотами в полярном растворителе.

3.5. Влияние стерических факторов на геометрию 123 комплексов с водородной связью.

3.5.1. Комплексы МБТВР—НВР4 и

ИОТВР—НВР4.

3.5.2 Комплекс МБТВР—НС1.

3.5.3 Комплексы МБТВР—НР и ИОТВР—РП7.

3.5.4 Зависимость параметров ЯМР от 135 температуры.

3.5.5. Взаимодействие НР со стерически экранированным основным центром.

ГЛАВА4 РОЛЬ КООПЕРАТИВНЫХ

ВЗАИМОДЕЙСТВИЙ В МАЛЫХ КЛАСТЕРАХ. 4Л. Теоретический анализ структуры малых кластеров пиридинов с водой. 4.2. Экспериментальные оценки геометрии комплексов пиридинов с водой.

ГЛАВА 5 ХАРАКТЕРИЗАЦИЯ СТРУКТУРЫ И

ХИМИЧЕСКИХ СВОЙСТВ НАНО-ПОРИСТЫХ НЕОРГАНИЧЕСКИХ МАТРИЦ.

5.1. Синтез мезопористых оксидов кремния.

5.2. Поверхностный гидроксильный покров и 173 хемисорбированная вода.

5.3. Поверхностная плотность гидроксильных 176 групп и их протоно-донорные свойства.

5.4 Динамика адсорбированных молекул при 179 комнатной температуре. Морфология поверхности мезопористых кремнеземов.

5.5 Распределение гидроксильных групп на 185 поверхности.

5.6 Структура матрицы мезопористых 192 кремнеземов.

5.7 Протоно-донорная способность кислотных 196 групп, иммобилизованных на поверхности мезопористых кремнеземов.

ГЛАВА

ВЛИЯНИЕ ЛОКАЛЬНОЙ УПОРЯДОЧЕННОСТИ НА ПЕРЕНОС ПРОТОНА В СЛОЖНЫХ ПОЛИМЕРАХ.

ГЛАВА 7 МЕХАНИЗМЫ ПЕРЕНОСА ПРОТОНА И

ПРОЯВЛЕНИЕ ПРОТОНИРОВАНИЯ В ОПТИЧЕСКИХ ЭЛЕКТРОННЫХ СПЕКТРАХ.

7.1. Влияние противоиона на механизмы 238 переноса протона.

7.2. Проявление протонирования в оптических 252 электронных спектрах гетероциклов.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Свойства водородных связей в аморфных материалах и на границе раздела фаз по данным ЯМР спектроскопии»

Водородные связи играют важную, а зачастую и определяющую роль в формировании структуры кристаллических, аморфных, жидкофазных систем и процессах протекания химических реакций в растворах и на границе раздела фаз. В частности, они ответственны за образование вторичной структуры белков и механизмы катализируемых ими химических реакций. Интерес к исследованиям водородной связи знал взлеты и падения. Феномен «неклассической» химической связи с формально двухвалентным водородом был отмечен в начале 20-го века. Однако, как концепция он сформировался только к середине века, что дало мощный толчок для его исследования вплоть до 60-х годов. Затем, до 1990 года, водородная связь не привлекала массового интереса исследователей. Обсуждение возможной роли водородной связи в реакциях ферментативного катализа послужило причиной нового всплеска активного изучения данного явления. По данным поисковой системы «ISI Web of Knowledge» (http://portal.isiknowledge.com/) за 1990 год было опубликовано лишь около 130 статей, в названии которых упоминалась водородная связь. Всего через пять лет, в 1995, эта цифра увеличилась на порядок, а сейчас ежегодно появляется около 5000 публикаций на эту тему. В настоящее время достигнут значительный прогресс в описании закономерностей спектроскопических проявлений водородной связи, а теоретические расчеты, выполненные для простых комплексов в газовой фазе, дают результаты, уже не уступающие в точности экспериментальным методам. Однако, для корректного описания процессов формирования аморфных структур или механизмов протекания реакций гомогенного и гетерогенного катализа недостаточно лишь установить факт образования водородной связи. Необходимо иметь возможность интерпретировать получаемые экспериментальные данные в терминах геометрии или энергии формируемых связей. В большинстве случаев требуется также описать динамические процессы образования-разрыва водородной связи и переноса протона. Ни одна из имеющихся в данный момент методик не позволяет провести подобный анализ для сложных некристаллических систем. В свою очередь, лабильность водородных связей значительно снижает ценность предсказаний, полученных на основе исследования модельных систем. Необходима разработка специальных методик, способных описывать подобные системы непосредственно. Актуальной является также задача объединения специфических достоинств различных экспериментальных методов. Например, возможностей структурного анализа спектроскопии ЯМР с высокой чувствительностью и временным разрешением оптических методов.

Значительное число практически важных новых материалов являются аморфными структурами. В отличие от кристаллических систем для них не применимы прямые методы рентгеноструктурного и нейтронографического анализа. Относительно новым, динамично развивающимся методом исследования твердых тел является спектроскопия ЯМР. До настоящего времени эта методика являлась всего лишь дополнением, хотя и существенным, к классическим методам структурного анализа. Вместе с тем, современные методы ЯМР спектроскопии в твердых телах позволяют получать качественную и количественную информацию о структуре и химических свойствах аморфных тел, в том числе полимеров. Для целого ряда проблем, связанных с пониманием роли водородной связи в биологических объектах, а также для решения задач практического использования аморфных материалов, необходимо детальное исследование параметров водородных связей, кинетических характеристик процессов переноса протона и их связи с физико-химическими свойствами сложных систем.

Цель работы.

Во-первых, цель данной работы заключалась в разработке методологии применения спектроскопии ЯМР для исследования водородных связей в аморфных материалах и на границе раздела фаз. Во-вторых, в выявлении связи между геометрическими параметрами функциональных водородных связей и физико-химическими свойствами этих систем. Для достижения поставленной цели было необходимо решить следующие задачи:

1) Разработать критерии отбора молекул-зондов для исследования водородных связей в аморфных материалах и на границе раздела фаз методами спектроскопии ЯМР.

2) Выявить корреляции между спектральными параметрами и геометрией водородных связей, образуемых молекулами-зондами в модельных поликристаллических комплексах.

3) Исследовать протоно-акцепторные и стерические свойства молекул-зондов методом спектроскопии ЯМР.

4) Определить структуры кластеров, образуемых молекулами-зондами с водой.

5) Исследовать структурные и химические свойства высокоупорядоченных нано-пористых кремнеземных матриц, синтезированных методом репликации самоорганизующихся органических систем с помощью селективно отобранных молекул-зондов.

6) Выявить роль локальной упорядоченности в аморфных материалах при образовании комплексов с переносом протона.

7) Установить механизмы переноса протона между стерически соседствующими основными центрами.

Научная новизна.

Нижеследующие результаты настоящего исследования были получены впервые:

• установлена связь между физико-химическими свойствами аморфных материалов и геометрическими параметрами функциональных водородных связей;

• разработана и опробована новая методика интерпретации спектральных характеристик ЯМР, полученных для систем с водородной связью, в терминах численных значений длин связей;

• методами ЯМР определены длины водородных связей, образуемых производными пиридина с различными донорами протона в апротонном растворителе;

• методом сравнительного анализа показано влияние орто-заместителей на структуру водородных связей, образуемых производными пиридина в растворах;

• определена структура кластеров, образуемых пиридинами с водой в апротонном растворителе и во льду;

• разработан новый метод экспериментального определения степени упорядоченности поверхности пористых кремнеземов на нано-размерном уровне;

• разработан новый метод количественной оценки методами ЯМР распределения гидроксильных групп на поверхности пористых кремнеземов, их доступности для адсорбированных молекул, их поверхностной плотности и протоно-донорных свойств;

• построена модель поверхностной диффузии пиридина, адсорбированного на поверхности высокоупорядоченной нано-пористой кремнеземной матрицы, при комнатной температуре;

• экспериментально определена протоно-донорная способность сильных кислот, иммобилизированных на поверхности кремнеземной матрицы при отсутствии растворителя;

• показано, что факт переноса протона в аморфных материалах является однозначным индикатором наличия локальной упорядоченности;

• экспериментально определены механизмы переноса протона между стерически соседствующими протоноакцепторными центрами.

Научная и практическая значимость.

Установленные в данной работе корреляции между спектральными параметрами ЯМР и геометрией водородных связей, позволяют сравнивать в терминах длин связей результаты, полученные экспериментально для различных сложных систем. Данные могут быть использованы при выяснении механизмов протонной проводимости и ферментативного катализа. Значение разработанной и опробованной методики характеризации структурных и химических свойств пористых кремнеземов методами спектроскопии ЯМР состоит в том, что она не предъявляет жестких требований к химической структуре матрицы, а значит, не ограничивается каким-то одним классом соединений. Исследования могут проводиться па стандартном ЯМР спектрометре, предназначенном для работы с твердыми образцами и оборудованном низкотемпературной приставкой. Методика не требует использования последовательностей импульсов, предъявляющих жесткие требования к оборудованию. Обнаруженная корреляция между наличием локальной упорядоченности в аморфных материалах и образованием комплексов с переносом протона может быть использована на практике для определения физико-химических и механических свойств материалов. Установление структуры цвиттерионных кластеров, связывающих волокна модифицированной аминокарбоксильными группами целлюлозы, является важным шагом в выяснении факторов, определяющих механические свойства синтетических полимеров.

Основные положения, выносимые на защиту.

1. Зависимость спектральных параметров спектров ЯМР от длины водородной связи, позволяющая описывать геометрию водородных связей в терминах длин связей в системах произвольной сложности в апротонных растворителях, полимерах, аморфных материалах и на границе раздела фаз.

2. Численная характеризация влияния электростатического поля, создаваемого молекулами апротонного полярного растворителя, на геометрию комплексов с водородной связью в растворе в интервале температур 200- 100 К.

3. Метод количественной оценки распределения гидроксильных групп на поверхности пористых кремнеземов, их доступности для адсорбированных молекул, поверхностной плотности и протоно-донорных свойств методами ЯМР.

4. Модель поверхности и структуры стенок высокоупорядоченных нано-пористых кремнеземных матриц, синтезированных методом репликации самоорганизующихся органических систем.

5. Связь локальной упорядоченности в аморфных материалах с образованием комплексов с переносом протона.

Апробация работы.

Результаты и основные положения работы доложены на 43 международных семинарах и конференциях: Международный Семинар по

Магнитному Резонансу (2000, 2002, 2010 Азов), EUROMAR (2008 Санкт

Петербург; 2009 Göteborg, Sweden), Nanoscience and Nanotechnology Center

Conference (2008 Zichron Yaacov, Israel), "Hydrogen Bonding and Proton

Transfer" (2007 Санкт-Петербург), 11- Chianti Workshop on Magnetic

Resonance (2007 Vallombrosa, Italy), 94- Bunsen-Kolloquium "Controlling protein adsorption at materials surfaces" (2006 Bayreuth, Germany), IMMS (2006

Shanghai, China; 2008 Namur, Belgium), 91- Bunsen-Colloquium "Spectroscopy and Dynamics of Molecular Coils and Aggregates" (2005 Göttingen, Germany),

SMASH (2005 Verona, Italy), 7- International Conference on Magnetic Resonance in Porous Media (2004 Palaiseau, France), "NMR in Heterogeneous Systems"

2004, 2005, 2006, 2007 Санкт-Петербург), AMPERE XI NMR School (2003

Zakopane, Poland), GDCh Meeting on Magnetic Resonance (2003 Leipzig,

Germany), Hauptversammlung der Deutschen Bunsen-Gesellschaft für

Physikalische Chemie (2002 Potsdam, Germany; 2007 Graz, Austria; 2008 th

Saarbrücken, Germany), 9~ International Symposium on Magnetic Resonance in

Colloid and Interface Science (2001 Санкт-Петербург), Russian-Ukrainian-Polish

Conference on Molecular Interactions (2001 Gdansk, Poland; 2004 Клязьма; 2006

Kiev, Ukraine; 2009 Jastarnia, Poland), the Gordon Research Conference "Isotopes in Biological and Chemical Sciences" (2000 и 2002 Ventura, USA), 15ш European

Experimental NMR Conference (2000 Leipzig, Germany), AMPERE (1998 Berlin, fh

Germany; 2002 Poznan, Poland), 12- European Symposium on Fluorine Chemistry (1998 Berlin, Germany), „Wolfgang Ostwald Kolloquium" (1998 и 2004 Berlin, Germany), „Horizons in Hydrogen Bond Research" (1999 Swieradow Zdroj, Poland; 2003 Berlin, Germany; 2005 Roskilde, Denmark; 2007 Санкт-Петербург; 2009 Paris, France), „Chemie in Berlin and Potsdam" (2000 Golm; 2001 Berlin Germany). Материалы работы были представлены автором в качестве приглашенного лектора: Max Planck Institute for Polymer Research (2009 Mainz,

Germany) и Institute of Organic Chemistry, Polish Academy of Science (2009 Warsaw, Poland).

Публикации.

Автором опубликована 41 статья в рецензируемых журналах. По теме диссертации опубликовано 24 статьи, список которых приведен ниже [Д1-Д24].

Личный вклад автора.

В выборе главного направления исследований, в постановке и решении конкретных задач, в планировании и организации основных экспериментальных и теоретических исследований автору принадлежит ведущая роль. Личное участие автора заключается также в непосредственном участии в проведении значительной части экспериментов, анализе и интерпретации всех полученных данных, формулировке выводов и написании статей. Соавторы принимали участие в проведении экспериментов и обсуждении полученных результатов.

Структура и объем диссертации.

Диссертация состоит из введения, семи глав, заключения и списка цитированной литературы (355 наименований). Полный объем работы составляет 297 страниц машинописного текста, в том числе 80 рисунков и 20 таблиц.

Заключение диссертации по теме «Физика конденсированного состояния», Шендерович, Илья Григорьевич

ЗАКЛЮЧЕНИЕ.

В настоящей работе выявлены ЯМР спектральные закономерности в исследовании водородной связи в сложных системах в аморфном состоянии. Показано, что для целого ряда гетероциклических молекул спектральные параметры однозначно зависят от геометрии водородной связи. Для таких систем показано, что, используя модельные поликристаллические комплексы, можно построить зависимости, позволяющие характеризовать структуру водородных связей, в которые данные молекулы вовлечены, в системах произвольной сложности в апротонных растворителях, полимерах, аморфных материалах и на границе раздела фаз. Эти зависимости использованы для описания геометрии водородных связей в апротонных растворителях в терминах длин связей. Показано, что применение данных характеристик геометрии водородных связей на границе раздела фаз и в полимерах позволяет не только определить химические свойства активных групп на поверхности адсорбентов или боковых групп полимерных цепей, но и описать локальную структуру этих материалов на наноразмерном уровне.

Полученные результаты можно сформулировать в виде следующих выводов:

1. Выявлена зависимость спектральных параметров спектров ЯМР от геометрии водородной связи для азотсодержащих гетероциклов.

2. Установленная монотонная зависимость изотропного химического сдвига 15К азотсодержащих гетероциклов от длины N.11 водородной связи позволяет применять их в качестве молекул-зондов в растворах, аморфных материалах и на границе раздела фаз для характеризации водородных связей методами спектроскопии ЯМР.

-2663. Экспериментальные параметры сигналов ЯМР водородного мостика А.Н.В определяются только длиной связей А.Н и Н.В. Наличие дополнительных водородных связей, сопряженных с центрами А и В, оказывает на эти параметры лишь опосредованное влияние. Это дает возможность использовать полученные корреляции для описания систем произвольной сложности.

4. При наличии стерических затруднений к сближению молекул основания и кислоты, увеличение диэлектрической проницаемости апротонного растворителя всегда приводит к смещению таутомерного равновесия от формы с водородной связью к форме с переносом протона. В отсутствие стерических взаимодействий может наблюдаться постепенное смещение усредненного положения связывающего протона от кислоты к основанию.

5. Наличие у молекулы азотсодержащего гетероцикла объемных орто-заместителей может препятствовать образованию комплекса с водородной связью, но не исключает возможности образования ионной пары с переносом протона.

6. Протоно-донорная способность внешних гидроксильных групп цепочки молекул воды не зависит от ее длины, начиная с трех молекул воды, и сравнима с протоно-донорной способностью кислоты с рКа ~ 4.9. Протоно-донорная способность гидроксильных групп изолированной молекулы воды, образующей две симметричные водородные связи, сравнима с протоно-донорной способностью кислоты с рК& « 6.0.

-2677. Разработан метод количественной оценки распределения гидроксильных групп на поверхности пористых кремнеземов, их доступности для адсорбированных молекул, поверхностной плотности и протоно-донорных свойств. Для высокоупорядоченных нано-пористых кремнеземных матриц данный метод позволяет также оценить степень гомогенности поверхности пор, определить расстояние между гидроксильными группами и толщину стенок, разделяющих поры.

8. Протоно-донорная способность поверхностных гидрофильных функциональных групп кремнеземных матриц зависит от наличия адсорбированных вокруг этих групп кластеров молекул воды. Данные кластеры включают менее 10 молекул воды и устойчивы к десорбции при температурах более 100 °С.

9. Факт переноса протона между молекулой кислоты и основания в произвольном аморфном материале означает существование наноразмерной локальной упорядоченности.

10. Механизм переноса протона между стерически соседствующими основными центрами зависит от степени делокализации электронной плотности на молекуле противоиона.

Список литературы диссертационного исследования доктор физико-математических наук Шендерович, Илья Григорьевич, 2010 год

1. И.Г. Шендерович Качественный Анализ Геометрии Водородной Связи в Гомосопряженном Ионе Пиридина //ЖШГ2007, 77, 663-668. И.Г. Шендерович Максимальное Значение Химического Сдвига Протона в Спектре ЯМР Комплекса с Водородной Связью // ЖОХ 2006, 76, 529-534.

2. R. Manriquez, F. A. Lopez-Deilamary, J. Fry del, Т. Emmier, H. Breitzke,

3. G. Buntkowsky, H.-H. Limbach, I.G. Shenderovich Solid-State NMR Studies of Aminocarboxylic Salt Bridges in L-Lysine Modified Cellulose II J. Phys. Chem. В 2009, 113, 934-940.

4. D. Mauder, D. Akcakayiran, S. B. Lesnichin, G. H. Findenegg, I. G. Shenderovich Acidity of Sulfonic and Phosphonic Acid-Functionalized SBA-15 under Almost Water-Free Conditions // J. Phys. Chem. С 2009, 113, 19185-19192.

5. G. Shenderovich, D. Mauder, D. Akcakayiran, G. Buntkowsky, H.-H. Limbach, G.H. Findenegg NMR Provides Checklist of Generic Properties for Atomic-Scale Models of Periodic Mesoporous Silicas // J. Phys. Chem. В 2007, 111, 12088-12096.

6. S. Sharif, I.G. Shenderovich, L. González, G.S. Denisov, D.N. Silverman,

7. H.H. Limbach NMR and Ab initio Studies of Small Complexes Formed between Water and Pyridine Derivatives in Solid and Liquid Phase // J. Phys. Chem. A 2007, 111, 6084-6093.

8. H. Limbach, G. Buntkowsky Hydrogen Bonding of Water Confined in Mesoporous Silica MCM-41 and SBA-15 Studied by Solid-State NMR II Chem. Eur. J. 2004, 10, 5689-5696.

9. Buntkowsky, H.-H. Limbach 'H/^N NMR Chemical Shielding, Dipolartf

10. Список цитируемой литературы.

11. L. Pauling The Nature of the Chemical Bond, 3rd ed., Cornell University Press, Ithaca, 1963.

12. I. I. Vorontsov, L. Almasy, M. Y. Antipin J. Mol. Struct. 2002, 610, 271276.

13. G. R. Desiraju, T. Steiner The Weak Hydrogen Bond in Structural Chemistry and Biology, Oxford University Press, Oxford, 1999.

14. T. Steiner, W. Saenger J. Am. Chem. Soc. 1993,115, 4540-4547.

15. G. C. Pimentel, A. L. McClellan, The hydrogen Bond, Freeman, San Francisco, 1960.

16. O. A. Filippov, A. M. Filin, N. V. Belkova, V. N. Tsupreva, Y. V. Shmyrova, I. B. Sivaev, L. M. Epstein, E. S. Shubina J. Mol. Struct. 2006, 790, 114-121.

17. E. S. Shubina, N. V. Belkova, A. N. Krylov, E. V. Vorontsov, L. M. Epstein, D. G. Gusev, M. Niedermann, H. Berke J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1105-1112.

18. L. M. Epstein, E. S. Shubina Coord. Chem. Rev. 2002, 231, 165-181.

19. T. Ratajczyk, I. Czerski, K. Kamienska-Trela, S. Szymanski, J. Wojcik Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1230-1232.

20. T. Steiner Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 48-76.

21. P. Kollman J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4875-4894.

22. A. P. L. Rendell, G. B. Bacskay, N. S. Hush Chem. Phys. Let. 1985, 117,400.408.

23. M. A. Spackman J. Chem. Phys. 1986, 85, 6587-6601.

24. A. M. Pendas, M. A. Blanco, E. Francisco J. Chem. Phys. 2006, 125, 184112-184120.

25. A. van der Vaart, B. D. Bursulaya, C. L. Brooks, K. M. Merz J. Phys. Chem. B 2000,104, 9554-9563.

26. F. Cordier, S. Grzesiek J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1601-1602.

27. N. S. Golubev, I. G. Shenderovich, S. N. Smirnov, G. S. Denisov, H.-H. Limbach Chem.-Eur. J. 1999, 5, 492-497.

28. E. R. Lippincott, R. Schroeder J. Chem. Phys. 1955, 23, 1099-1106.

29. M. C. Etter Acc. Chem. Res. 1990, 23, 120-126.

30. F. A. Momany, R. F. McGuire, A. W. Burgess, H. A. Scheraga J. Phys. Chem. 1975, 22, 2361-2381.

31. W. D. Cornell, P. Cieplak, C. I. Bayly, I. R. Gould, K. M. Merz, D. M. Ferguson, D. C. Spellmeyer, T. Fox, J. W. Caldwell, P. A. Kollman J. Am. Chem. Soc. 1995,117, 5179-5197.

32. T. Steiner, G. R. Desiraju Chem.Commun. 1998, 891-892.

33. T. Steiner, I. Majerz, C. C. Wilson, Ang. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 26512654.

34. T. Steiner J. Phys. Chem. A 1998,102, 7041-7052.

35. T. Steiner J.Chem.Soc.,Chem.Commun. 1995, 1331-1332.

36. Z. Latajka, Y. Bouteiller, S. Scheiner Chem.Phys.Lett. 1995, 234, 159-164.

37. A. Karpfen, O.Yanovitskii. Theochem 1994, 307, 81-97.

38. E. Grech, Z. Malarski, L. Sobczyk Chem. Phys. Lett. 1986,128, 259-263.

39. S. J. Grabowski, T. M. Krygowski Tetrahedron 1998, 54, 5683-5694.

40. C. Flensburg, S. Larsen, R. E. Stewart J.Phys.Chem. 1995, 99, 1013010141.

41. S. Schemer Acc.Chem.Res. 1985,18, 174-180.

42. S. Scheiner, L. Wang J. Am. Chem. Soc. 1992,114, 3650-3655.

43. J. A. Platts, K. E. Laidig J.Phys.Chem. 1996,100, 13455-13461.

44. S. M. Cybulski, S. Scheiner J. Am. Chem. Soc. 1987,109, 4199-4206.

45. F. Y. Fujiwara, J. S. Martin J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7625-7631.

46. K. Szczepaniak, P. Chabrier, W. B. Person, J. E. Del Bene J.Molec.Struct. 1997, 436/437, 367-386.

47. M. E. Tuckerman, D. Marx, M. L. Klein, M. Parrinello Science 1997, 275, 817-820.3 8. W. W. Cleland Biochemistry 1992, 57,317-319.

48. Y. Kato, L. M. Toledo, J. Rebek/. Am. Chem. Soc. 1996,118, 8575-8579.

49. B. Schwartz, D. G. Drueckhammer J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1190211905.

50. M. Garcia-Viloca, R. Gelabert, A. Gonzales-Lafont, M. Moreno, J. M. Lluch J.Phys.Chem. 1997,101, 8727-8733.

51. A. Warshel, A. Papazyan Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996, 93, 1366513670.

52. W. W. Cleland, M. M. Kreevoy Science 1994, 264, 1887-1890.

53. Y. Pan, M. A. McAllister J.Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7561-7566.

54. T. C. Waddington Trans. Faraday Soc. 1958, 54, 25-33.

55. J. W. Larson, T. B. McMahon J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2944-2950.

56. P. G. Wenthold, R. R. Squires J. Phys. Chem. 1995, 99, 2002-2005.

57. S. Shan, S. Loh, D. Herschlag Science 1996, 272, 97-101.

58. G. Zundel Proton polarizability of hydrogen bonds and proton transfer processes, their role in electrochemistry and biology, Salzburg, 1997.

59. Fourier transform mass spectrometry. Evolution, innovation and application, M. V. Buchanan, Ed., ACS Symposium Series 359, Am.Chem.Soc., Washington DC, 1987.

60. J. E. Szulejko, T. B. McMahon J. Am. Chem. Soc. 1993,115, 7839-7848.

61. O. Mo, M. Yanez, M. Esseffar, M. Herreros, R. Notario, J.L.-M. Abboud J. Org. Chem. 1997, 62, 3200-3207.

62. P. Perez, R. Contreras, A. Vela, O. Tapia Chem. Phys. Lett. 1997, 269, 419-427.

63. C. J. Smallwood, M. A. McAllister J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1127711281.

64. A. M. Panich, Chem. Phys. 1995, 7P<5, 511-519.

65. D. F. Brougham, A. J. Horsewill, A. Ikram, R. M. Ibberson, P. J. McDonald, M. Pinter-Krainer J. Chem. Phys. 1996, 105, 979-982.

66. N. V. Belkova, M. Besora, L. M. Epstein, A. Lleos, F. Maseras, E. S. Shubina J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7715-7725.

67. N. S. Golubev, G. S. Denisov, S. N. Smirnov, D. N. Shchepkin, H.-H. Limbach Z Phys. Chem. 1996, 196, 73-84.

68. Intermolecular forces, P. L. Huyskens, W. A. Luck, T. Zeegers-Huyskens, Eds., Springer-Verlag, Berlin, 1991.

69. G. A. Jeffrey Cryst. Rev. 1995, 4, 213-259.

70. B. Brzezinski, G. Zundel J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1976, 72, 21272137.

71. G. S. Denisov, N. S. Golubev J. Molec. Struct. 1981, 75, 311-326.

72. N. S. Golubev, G. S. Denisov J. Molec. Struct. 1992, 270, 263-276.

73. N. S. Golubev, S. N. Smirnov, V. A. Gindin, G. S. Denisov, H. Benedict, H.-H. Limbach J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 12055-12056.

74. S. N. Smirnov, N. S. Golubev, G. S. Denisov, H. Benedict, P. Schah-Mohammedi, H.-H. Limbach/. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4096-4101.

75. M. Ilczyszyn, H. Ratajczak J. Mol. Liq. 1995, 67, 125-131.

76. M. Ilczyszyn, H. Ratajczak J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1995, 91, 16111618.

77. M. Ilczyszyn J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1994, 90, 1411-1414.

78. А. Керрингтон, Э. Мак-Лечлан Магнитный резонанс и его применение в химии, Мир, Москва, 1970.

79. F. A. Bovey, L. Jelinski, P. A. Mirau Nuclear magnetic resonance spectroscopy, Acad. Press, London, 1987.

80. J. К. M. Sanders, В. K. Hunter Modern NMR spectroscopy, Oxford Univ.Press, Oxford, 1993.

81. В. И. Чижик Ядерная магнитная релаксация, Изд. С.-Петербургского университета, Ст. Петербург, 2000.

82. А. А. Бучаченко Комплексы радикалов и молекулярного кислорода с органическими молекулами, Наука, Москва, 1984.

83. F. Kohler, in Structure of water and aqueous solutions, W.A. Luck, Ed., Verlag Chemie, Weinheim, 1974.

84. К. О. Christe, W. W. Wilson J. Fluor. Chem. 1990, 46, 339-342.

85. H.-H. Limbach, in: NMR basic principles and progress, 23, 66-164, Springer-Verlag, Berlin, 1990.

86. M.Ilczyszyn Bull. Pol. Acad. Sei., Chem. 2000, 48, 91-100.

87. I. G. Shenderovich, S. N. Smirnov, G. S. Denisov, V. A. Gindin, N. S. Golubev, A. Dunger, R. Reibke, S. Kirpekar, O. L. Malkina, H.-H. Limbach Berichte der Bunsengesellschaft 1998, 102, 422-428.

88. I. G. Shenderovich, H.-H. Limbach, S. N. Smirnov, P. M. Tolstoy, G. S. Denisov, N. S. Golubev Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 5488-5497.

89. C. Scheurer, R. Bruschweiler J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8661-8662.

90. S. A. Perera, R. J. Bartlett J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1231-1232.

91. J. E. Del Bene, M. J. T. Jordan J. Am. Chem. Soc. 2000,122, 4794-4797.

92. A. J. Dingley, F. Cordier, S. Grzesiek Concept Mag. Reson. 2001, 13, 103-127.

93. J. E. Del Bene, M. J. T. Jordan, S. A. Perera, R. J. Bartlett J. Phys. Chem. A 2001,105, 8389-8402.

94. M. Pecul, J. Sadlej, J. Leszczynski J. Chem. Phys. 2001,115, 5498-5506.

95. S. Grzesiek, F. Cordier, A. J. Dingley Method. Enzymol. 2001, 338, 111133.

96. J. E. Del Bene, J. Elguero, I. Alkorta, M. Yanez, O. Mo J. Chem. Phys. 2004, 120, 3237-3243.

97. K. Giese, M. Petkovic, H. Naundorf, O. Kuhn Phys. Rep. 2006, 430, 211276.

98. K. Kawaguchi, E. Hirota J.Molec.Struct. 1995, 352/353, 389-394.

99. K. Kawaguchi, E. Hirota J. Chem. Phys. 1987, 87, 6838-6841.

100. V. C. Epa, W. R. Thorson J. Chem. Phys. 1990, 93, 3773-3786.

101. J. H. Clark, J. Emsley, D. J. Jones, R. E. Overiii J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1981, 1219-1222.

102. W. D. Chandler, K. E. Johnson, J. L. E. Campbell Inorg.Chem. 1995, 34,4943-4949.

103. J. Almlof Chem. Phys. Lett. 1972, 17, 49-52.

104. B. L. McGaw, J. A. Ibers J. Chem. Phys. 1963, 39, 2677-2684.

105. W. W. Wilson, K. O. Christe, J. Feng, R. Bau Can. J. Chem. 1989, 67, 1898-1901.

106. D. Mootz, D. Boenigk Z. Anorg. Allg. Chem. 1987, 544, 159-166.

107. A. R. Mahjoub, D. Leopold, K. Seppelt Eur. J. Solid State Lnorg. Chem. 1992, 29, 635-647.

108. J. M. Williams, L. F. Schneemeyer J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 57805781.

109. O. Foss, K. Maartmann-Moe Acta Chem. Scand. 1987, A41, 310-320.

110. J. D. Forrester, M. E. Senko, A. Zalkin, D. Templeton Acta Cryst. 1963, 16, 58-62.

111. F. Hibbert, J. Emsley J. Adv. Phys. Org. Chem. 1990, 26, 255-379.

112. I. Gennick, K. N. Harmon, M. M. Potvin Inorg. Chem. 1977, 16, 20332040.

113. C. Rieux, B. Langlois, R. Gallo C. R. Acad. Sei. Ser. 2. 1990, 310, 25-30.

114. И. Г. Шендерович ЖОХ2006, 76, 529-534.

115. N. S. Golubev, P. M. Tolstoy, S. N. Smirnov, G. S. Denisov, H.-H. Limbach J. Mol. Struct. 2004, 700, 3-12.

116. L. Melander, W. H. Saunders Reaction rates of isotopic molecules, Willey, N.Y., 1980.

117. X. F. Duan, S. Scheiner J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5849-5856.

118. H. T. Flakus, K. Rogosz J.Molec.Struct. 1998, 443, 265-271.

119. I. E. Boldeskul, I. F. Tsymbal, E. V. Ryltsev, Z. Latajka, A. J. Barnes J. Molec. Struct. 1997, 437, 167-171.

120. T. Saitoh, K. Mori, R. Iton Chem. Phys. 1981, 60, 161-180.

121. S. Berger, in: NMR basic principles and progress, Vol. 22, 1, SpringerVerlag, Berlin, 1990.

122. P. E. Hansen, J. Sitkowski, L. Stefaniak, Z. Rozwadowski, T. Dziembowska Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 1998,102, 410-413.

123. A. R. Katritzky, I. Ghiviriga, P. Leeming, F. Soti Magn. Reson. Chem. 1996, 34, 518-526.

124. A. Lycka, P. E. Hansen Org. Magn. Reson. 1984, 22, 569-572.

125. N. M. Sergeev, in: NMR basic principles and progress, Vol. 22, 31, Springer-Verlag, Berlin, 1990.

126. C. J. Jameson, H.-J. Osten J. Am. Chem. Soc. 1986,108, 2497-2503.

127. J. M. A. Al-Rawi, J. A. Elvidge, J. R. Jones, E. A. Evans J. Chem. Soc. Perkin II1975, 449-452.

128. A. C. Legon, D. J. Millen Chem. Phys. Lett. 1988, 147, 484-489.

129. L. J. Altman, D. Laungani, G. Gunnarsson, H. Wennerstrom, S. Forsen J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 8264-8266.

130. G. Gunnarsson, H. Wennerstrom, W. Egan, S. Forsen Chem. Phys. Lett. 1976, 38, 96-99.

131. A. R. Ubbelohde, K. J. Gallagher Acta Cryst. 1955, 8, 71-83.

132. C. H. Joyner, T. A. Dixon, F. A. Baiocchi, W. Klemperer J. Chem. Phys. 1981, 74, 6550-6553.

133. F. A. Baiocchi, T. A. Dixon, C. H. Joyner, W. Klemperer J. Chem. Phys. 1981, 74, 6544-6549.

134. T. A. Dixon, C. H. Joyner, F. A. Baiocchi, W. Klemperer J. Chem. Phys. 1981, 74, 6539-6543.

135. H. Benedict, H.-H. Limbach, M. Wehlan, W.-P. Fehlhammer, N. S. Golubev, R. Janoschek J. Am. Chem. Soc. 1998,120, 2939-2950.

136. N. D. Sokolov, V. A. Savel'ev Chem. Phys. 1994, 181, 305-317.

137. N. D. Sokolov, M. V. Vener, V. A. Savel'ev J. Molec. Struct. 1990, 222, 365-386.

138. M. Cuma, S. Scheiner J.Phys.Org.Chem. 1997,10, 383-395.

139. S. Scheiner, M. Cuma J. Am. Chem. Soc. 1996,118, 1511-1521.

140. D. D. Laws, H.-M. L. Bitter, A. Jerschow Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41,3096-3129.

141. A. E. Aliev, R. V. Law Nucl. Magn. Res. 2004, 33, 233-305.

142. M. J. Duer, Introduction to Solid-State NMR Spectroscopy, Blackwell Publishing, Oxford, 2004.

143. Solid-State NMR Spectroscopy: Principles and Applications, M. J. Duer, Ed., Blackwell Publishing, Oxford, 2002.

144. D. V. Andreeva, O. V. Ratnikova, E. Y. Melenevskaya, A. V. Gribanov Int. J. Polym. Anal. Char act. 2007, 12, 105-113.

145. W. Masierak, T. Emmler, E. Gedat, A. Schreiber, G. H. Findenegg , G. Buntkowsky J. Phys. Chem. B 2004,108, 18890-18896

146. A. Vyalikh, T. Emmler, I. Shenderovich, Y. Zeng, G. H. Findenegg, G. Buntkowsky Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 2249-2257.

147. F. Castellani, B. van Rossum, A. Diehl, M. Schubert, K. Rehbein, H. Oschkinat Nature 2002, 420, 98-102.

148. G. R. Goward, D. Sebastiani, I. Schnell, H. W. Spiess, H.-D. Kim, H. Ishida J. Am. Chem. Soc. 2003,125, 5792-5800.

149. A. Naito, K. Nishimura, S. Kimura, S. Tuzi, M. Aida, N. Yasuoka, H. Saitoh Phys. Chem. 1996,100, 14995-15004.

150. T. Gullion, J. Schaefer J. Magn. Res. 1989, 81, 196-200.

151. S. M. Holl, G. R. Marshall, D. D. Beusen, K. Kociolek, A. S. Redlinski, M. T. Leplawy, R. A. McKay, S. Vega, J. Schaefer J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4830-4833.

152. A. E. Bennett, C. M. Rienstra, P. T. Lansbury, R. G. Griffm J. Chem. Phys. 1996,105, 10289-10299.

153. X. Feng, Y. К. Lee, D. Sandstrom, M. Eden, Н. Mausel, А. Sebald, М. Н. Levitt Chem. Phys. Lett. 1996, 257, 314-320.

154. R. Q. Fu, S. A Smith, G. Bodenhausen Chem. Phys. Lett. 1997, 272, 361369.

155. Y. Ba, H.-M. Kao, C. P. Grey, L. Chopin, T. Gullion J. Magn. Res. 1998, 133, 104-114.

156. H. Benedict, C. Hoelger, F. Aguilar-Parrilla, W. P. Fehlhammer, M. Wehlan, R. Janoschek, H.-H. Limbach J. Mol. Struct. 1996, 378, 11-16.

157. H. Benedict, H.-H. Limbach, M. Wehlan, W. P. Fehlhammer, N. S. Golubev, R. Janoschek J. Am. Chem. Soc. 1998,120, 2939-2950.

158. L. Pauling J. Am. Chem. Soc. 1947, 69, 542-553.

159. I. D. Brown Acta Crystallgr. В 1992, 48, 553-572.

160. С. L. Perrin Science 1994, 266, 1665-1668.

161. H. С. Голубев, С. H. Смирнов, П. Шах-Мохаммеди, И. Г. Шендерович, Г. С. Денисов, В. А. Гиндин, X. X. Лимбах ЖОХ 1997, 67, 1150-1155.

162. I. G. Shenderovich, G. Buntkowsky, А. Schreiber, Е. Gedat, S. Sharif, J. Albrecht, N. S. Golubev, G. H. Findenegg, H.-H. Limbach J. Phys. Chem. В 2003,107, 11924-11939.

163. A. S. Mildvan, M. A. Massiah, Т. K. Harris, G. T. Marks, D. H. T. Harrison, C. Viragh, P. M. Reddy, I. Kovach J. Mol. Struct. 2002, 615, 163-175.

164. G. A. Kumar, M. A. McAllister J. Org. Chem. 1998, 63, 6968-6972.

165. J. E. Del Bene, S. A. Perera, R. J. Bartlett J. Phys. Chem. A 1999, 103,8121-8124.

166. M. Pecul, J. Leszczynski, J. Sadlej J. Chem. Phys. 2000, 112, 7930-7938.

167. J. W. Larson, T. B. McMahon Inorg. Chem. 1984, 23, 2029-2033.

168. G. Caldwell, P. Kebarle Can. J. Chem. 1985, 63, 1399-1406.

169. P. Schah-Mohammedi, I. G. Shenderovich, C. Detering, H.-H. Limbach, P. M. Tolstoy, S. N. Smirnov, G. S. Denisov, N. S. Golubev J. Am. Chem. Soc. 2000,122, 12878-12879.

170. I. G. Shenderovich, A. P. Burtsev, G. S. Denisov, N. S. Golubev, H.-H. Limbach Magn. Reson. Chem. 2001, 39, S91-S99.

171. P. M. Tolstoy, S. N. Smirnov, I. G. Shenderovich, N. S. Golubev, G. S. Denisov, H.-H. Limbach J. Molec. Struct. 2004, 700, 19-27.

172. H.-H. Limbach, M. Pietrzak, S. Sharif, P. M. Tolstoy, I. G. Shenderovich, S. N. Smirnov, N. S. Golubev, G. S. Denisov Chemistry Eur. J. 2004, 10, 5195-5204.

173. N. S. Golubev, S. M. Melikova, D. N. Shchepkin, I. G. Shenderovich, P. M. Tolstoy, G. S. Denisov Z. Phys. Chem. 2003, 217, 1549-1563.

174. J. E. Del Bene, R. J. Bartlett, J. Elguero Magn. Reson. Chem. 2002, 40, 767-771.

175. A. C. Legon, C. A. Rego Chem. Phys. Lett. 1989,154, 468-472.

176. S. A. Cooke, G. K. Corlett, A. C. Legon J. Mol. Struct. 1998, 448, 107114.

177. S. A. Cooke, G. K. Corlett, D. G. Lister, A. C. Legon J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1998, 94, 837-841.

178. K. Chapman, D. Crittenden, J. Bevitt, M. J. T. Jordan, J. E. Del Bene J. Phys. Chem. A 2001,105, 5442-5449.

179. M. S. Solum, K. L. Altmann, M. Strohmeier, D. A. Berges, Y. Zhang, J. C. Facelli, R.J. Pugmire, D.M. Grant J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 98049809.

180. P. Lorente, I. G. Shenderovich, N. S. Golubev, G. S. Denisov, G. Buntkowsky, H.-H. Limbach Magn. Reson. Chem. 2001, 39, S18-S29.

181. C Foces-Foces, A. L. Llamas-Saiz, P. Lorente, N. S. Golubev, H.-H. Limbach Acta Crystallogr. Sect. C1999, 55, 377-381.

182. D. V. Andreeva, B. Ip, A. A. Gurinov, P. M. Tolstoy, G. S. Denisov, I. G. Shenderovich, H.-H. Limbach J. Phys. Chem. A 2006, 110, 10872-10879.

183. S. L. Johnson, K. A. Rumon J. Phys. Chem. 1965, 69, 74-86.

184. W. Ritter, W. Hull, H. J. Cantow Tetrahedron Lett. 1978,19, 3093-3096.

185. J. H. Brown, C. H. Bushweiler J. Am. Chem. Soc. 1992,114, 8153-8158.

186. J. Sandstrom Dynamic NMR Spectroscopy Academic Press: London, 1982.

187. F. Mannle, H.-H. Limbach Ang. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 441-442.

188. R.F. Grant, D.W. Davidson, P. Gray J. Chem. Phys. 1960, 33, 1713-1718.

189. R. Böhmer, A. Loidl J. Chem. Phys. 1988, 89, 4981-4986.

190. О. А. Осипов, В. И. Минкин, А. Д. Гарновский Справочник по диполъным моментам М.: Высшая школа, 1971.

191. Свойства органических соединений. Справочник, А. А. Потехин, ред., Ленинград: Химия, 1984.

192. Р. Tremaine, М. G. Robinson Can. J. Chem. 1973, 51, 1497-1503.

193. CRC Handbook of Chemistry and Physics 2000-2001, D.R. Linde, Ed., CRC Press: Boca Raton, 2000, 6-140.

194. A. Gerschel Mol. Phys. 1976, 31, 209-220.

195. K. Reuter, S. Rosenzweig, E. U. Franck Physika A 1989,156, 294-302.

196. M. Uematsu, E. U. Franck Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 1989, 93, Hilm.

197. R. Battino Chem. Rev. 1971, 71, 5-45.

198. A. Wesch, N. Dahmen, К. H. Ebert Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 1996, 100, 1368-1371.

199. M. T. Ratzsch, E. Rickelt, H. Rosner Z. Phys. Chem. 1975, 256, 349-360.

200. S. O. Morgan, H. H. Lowiy J. Phys. Chem. 1930, 34, 23 85-.

201. I. G. Shenderovich, P. M. Tolstoy, N. S. Golubev, S. N. Smirnov, G. S. Denisov, H.-H. Limbach J. Am. Chem. Soc. 2003,125, 11710-11720.

202. J. E. Del Bene J. Phys. Chem. A 2007, 111, 5509-5514.

203. J. E. Del Bene, J. Elguero Adv. Quant. Chem. 2005, 50, 23-35.

204. J. E. Del Bene, S. A. Perera, R. J. Bartlett, M. Yanez, O. Mo, J. Elguero, I. Alkorta J. Phys. Chem. A 2003, 107, 3121-3125.

205. J. E. Del Bene, J. Elguero J. Phys. Chem. A 2005, 109, 10753-10758.

206. J. E. Del Bene, J. Elguero J. Phys. Chem. A 2005,109, 10759-10769.

207. J.E. Del Bene, J. Elguero J. Phys. Chem. A 2006,110, 1128-1133.

208. T. K. Mollis, B. Bosnich J. Am. Chem. Soc. 1995, 16, 4570-4581.

209. M. Givehchi, M. Tardi, A. Polton, P. Sigwalt Macromolecule 2000, 33, 9512-9517.

210. C. Brovvn, B. Kanner J. Am. Chem. Soc. 1966, 5, 986-992.

211. E. M. Arnett, B. Chawla J. Am. Chem. Soc. 1979, 24, 7141-7146.

212. C. F. Bernasconi, D. J. Carre J. Am. Chem. Soc. 1979,10, 2707-2709.

213. H. P. Hopkins, D. V. Jahagirdar, P. S. Moulik, D. H. Aue, H. M. Webb, W. R. Davidson, M. D. Pedleyt J. Am. Chem. Soc. 1984,16, 4341-4348.

214. M. Meot-Ner, S. C. Smith J. Am. Chem. Soc. 1991, 3 ,862-869.

215. J. M. Jasinski, J. I. Brauman J. Am. Chem. Soc. 1980, 9, 2906-2913.208. http://www.cas.org/SCIFINDER/SCHOLAR/index.html.

216. Z. Smedarchina, W. Siebrand, A. Fernandez-Ramos, Q. Cui J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 243-251.

217. Z. Smedarchina, A. Fernandez-Ramos, W. Siebrand J. Comput. Chem. 2001, 22, 787-801.

218. Z. Smedarchina, W. Siebrand, A. Fernandez-Ramos, L. Gorb, J. Leszczynski J. Chem. Phys. 2000,112, 566-573.

219. K. Mori, Y. Ogawa, IC. Ebihara, N. Tamura, K. Tashiro, T. Kuwahara, M. Mukoyama, A. Sugawara, S. Ozaki, I. Tanaka, K. Nakao J. Biol. Chem. 1999,274, 15701-15705.

220. D. Duda, C. Tu, D. N. Silverman, A. J. Kalb, M. Agbandje-McKenna, R. McKenna Protein Peptide Lett. 2001, 8, 63-67.

221. D. Duda, L. Govindasamy, M. Agbandje-McKenna, C. Tu, D. N. Silverman, R. McKenna Acta Ctystallogr. D 2003, D59, 93-104.

222. C. Tu, R. S. Rowlett, B. C. Tripp, J. G. Feny, D. N. Silverman Biochemistry 2002, 41, 15429-15435.

223. D. N. Silverman, S. Lindskog^cc. Chem. Res. 1988, 21, 30-36.

224. H. An, C. Tu, D. Duda, I. Montanez-Clemente, K. Math, P. J. Laipis, R. McKenna, D. N. Silverman Biochemistry 2002, 41, 3235-3242.

225. S. Sharif, I. G. Shenderovich, L. González, G. S. Denisov, D. N. Silverman; H.-H. Limbach J. Phys. Chem. A 2007, 111, 6084-6093.

226. C. Riehn, B. Reimann, K. Buchhold, S. Vaupel, H. D. Barth, B. Brutschy, P. Tarakeshwar, K. S. Kim/. Chem. Phys. 2001,115, 10045-10047.

227. P. Tarakeshwar, K. S. Kim, S. Djafari, K. Buchhold, B. Reimann, H. D. Barth, B. Brutschy / Chem. Phys. 2001,114, 4016-4024.

228. P. Tarakeshwar, K. S. Kim, B. Brutschy J. Chem. Phys. 2001, 114, 12951305.

229. P. Tarakeshwar, K. S. Kim, B. Brutschy J. Chem. Phys. 2000, 112, 17691781.

230. P. Tarakeshwar, K. S. Kim, B. Brutschy J. Chem. Phys. 1999, 110, 85018512.

231. A. Lüchow, D. Spangenberg, C. Janzen, A. Jansen, M. Gerhards, K. Kleinermanns Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 2771-2780.

232. M. Gerhards, A. Jansen, C. Unterberg, K. Kleinermanns Chem. Phys. Lett. 2001, 344, 113-119.

233. K. Kleinermanns, C. Janzen, D. Spangenberg, M. Gerhards J. Phys. Chem. A 1999,103, 5232-5239.

234. C. Jacoby, W. Roth, M. Schmitt, C. Janzen, D. Spangenberg, K. Kleinermanns J. Phys. Chem. A 1998, 102, 4471-4480.

235. H. Wolff, W. Hagedorn, D. Mathias, R. Rethel, E. Millermann, L. Leidner J. Phys. Chem. 1978, 82, 2404-2409.

236. A. Destexhe, J. Smets, L. Adamowicz, G. Maes J. Phys. Chem. 1994, 98, 1506-1514.

237. I. Papai, G. Janeso J. Phys. Chem. A 2000, 104, 2132-2137.

238. C. Moller, M. S. Plesset Phys. Rev. 1934, 46, 618-622.

239. M. Head-Gordon, J. A. Pople, M. Frisch J. Chem. Phys. Lett. 1988, 153, 503-506.

240. P. C. Hariharan, J.A. Pople Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213-222.

241. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.

242. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr Phys. Rev. 1988, B37, 785-789.

243. K. Wolinski, J. F. Hinton, P. Pulay J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 82518260.

244. T. Zuschneid, H. Fischer, T. Handel, K. Albert, G. Haefelinger Z. f. Naturf. B 2004, 59, 1153-1176.

245. W. Kutzelnigg, U. Fleischer, M. Schindler NMR Basic Principles and Progress, Springer: Berlin, 1990; 23, 165-262.

246. O. Mo, M. Yanez, J. Elguero J. Chem. Phys. 1992, 97, 6628-6638.

247. J. Cerny, P. Hobza P/iys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 1624-1626.

248. P. Hobza, J. Sponer, T. Reschel J. Comput. Chem. 1995, 16, 1315-1325.

249. S. N. Smirnov, H. Benedict, N. S. Golubev, G. S. Denisov, M. M. Kreevoy, R. L. Schowen, H.-H. Limbach Can. J. Chem. 1999, 77, 943949.

250. S. N. Smirnov, N. S. Golubev, G. S. Denisov, H. Benedict, P. Schah-Mohammedi, H.-H. Limbach J. Am. Chem. Soc. 1996,118, 4094-4101.

251. В. Ф. Агекян, Ю. А. Степанов ФТТ2001, 43, 730-732.

252. В. Ф. Агекян, И. Акай, Т. Карасава Ф7Т2003, 45, 1115-1121.

253. В. Ф. Агекян, А. М. Апрелев, Р. Лайхо, Ю. А. Степанов Ф7Т2000, 42, 1393-1396.

254. I. G. Shenderovich, D. Mauder, D. Akcakayiran, G. Buntkowsky, H.-H. Limbach, G. H. Findenegg J. Phys. Chem. В 2007, 111, 12088-12096.

255. D. Mauder, D. Akcakayiran, S. B. Lesnichin, G. H. Findenegg, I. G. Shenderovich J. Phys. Chem. C2009,113, 19185-19192.

256. J. S. Beck, J. C. Vartuli, W. J. Roth, M. E. Leonowicz, С. T. Kresge, K. D. Schmitt, С. Т. W. Chu, D. H. Olson, E. W. Sheppard, S. B. McCullen, J. B. Higgins, J. L. Schlenker J. Am. Chem. Soc. 1992,114, 108340-100843.

257. V. M. Gun'ko, I. F. Mironyuk, V. I. Zarko, V. V. Turov, E. F: Voronin, E. M. Pakhlov, E. V. Goncharuk, R. Leboda, J. Skubiszewska-Zieba, W. Janusz, S. Chibowski, Y. N. Levchuk, A. V. Klyueva J. Colloid. Interf.1. Sci. 2001, 242, 90-103.

258. L. N. Dinh, M. Balooch, J. D. LeMay J. Colloid. Interf. Sei. 2000, 230, 432-440.

259. V. M. Gun'ko, E. F. Voronin, I. F. Mironyuk, R. Leboda, J. Skubiszewska-Zieba, E. M. Pakhlov, N. V. Guzenko, A. A. Chuiko Colloid Surf A 2003. 218, 125-135.

260. E. Gedat, A. Schreiber, G. H. Findenegg, I. Shenderovich, H.-H. Limbach, G. Buntkowsky Magn. Reson. Chem. 2001, 39, S149-S157.

261. R. Anwander Chem. Mater. 2001, 13, 4419-4438.

262. M. H. Valkenberg, W. F. Holderich Catal. Rev. 2002, 44, 321-374.

263. F. Hoffmann, M. Cornelius, J. Morell, M. Fröba Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3216-3251.

264. F. Ploffmann, M. Cornelius, J. Morell, M. J. Fröba Nanosci. Nanotechn 2006, 6, 265-288.

265. P. Ugliengo, B. Civalleri, R. Dovesi, C. M. Zicovich-Wilson Phys. Chem. Chem. Phys. 1999,1, 545-553.

266. L. A. Solovyov, O. V. Belousov, R. E. Dinnebier, A. N. Shmakov, S. D. Kirik J. Phys. Chem. B 2005, 109, 3233-3237.

267. A. Stein, B. J. Melde, R. C. Schroden Adv. Mater. 2000,12, 1403-1419.

268. A. S. M. Chong, X. S. Zhao J. Phys. Chem. B 2003, 107, 12650-12657.

269. M. Vallet-Regi, F. Balas, D. Arcos Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7548- j7558. !

270. N. Garcia, E. Benito, J. Guzman, P. Tiemblo, V. Morales, R. A. Garcia Mesopor. Micropor. Mater. 2007,106, 129-139.f

271. J. M. Rosenholm, Т. Czuryszkiewicz, F. Kleitz, J. B. Rosenholm, M. Linden Langmuir 2007, 23, 4315-4323.

272. C. Ispas, I. Sokolov, S. Andreescu Anal. Bioanal. Chem. 2009, 393, 543554.

273. E. J. Goodwin, N. W. Howard, A. C. Legon Chem. Phys. Lett. 1986, 131, 319-324.

274. N. W. Howard, A. C. Legon J. Chem. Phys. 1988, 88, 4694-4701.

275. Z. Latajka, S. Sakai, K. Morokuma, H. Ratajczak Chem. Phys. Lett. 1984, 110, 464-468.

276. R. Cazar, A. Jamka, F.-M. Tao Chem. Phys. Lett. 1998, 287, 549-552.

277. M. J. T. Jordan, J. E. Del Bene J. Am. Chem. Soc. 2000,122, 2101-2115.

278. D. E. Bacelo, S. E. Fioressi J. Chem. Phys. 2003, 119, 11695-11703.

279. A. J. Barnes, T. R. Beech, Z. J. Mielke Chem. Soc., Faraday Trans. 1984, 80, 455-463.

280. J. E. Del Bene, M. J. T. Jordan J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2001, 573, 11-23.

281. V. A. Glezakou, M. Dupuis, C. J. Mundy Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 5752-5760.

282. F. Jiang, A. Kaltbeitzel, B. Fassbender, G. Brunklaus, H. Pu, W. H. Meyer, H. W. Spiess, G. Wegner Macromol. Chem. Phys. 2008, 209, 2494-2503.

283. A. Dos, V. Schimming, H.-H. Limbach J. Phys. Chem. В 2008, 112, 15604-15615.

284. I. K. Mbaraka, В. H. Shanks J. Catal. 2006, 244, 78-85.

285. A. Krishtal, P. Senet, C. Van Alsenoy J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 2122-2129.

286. C. M. Yang, Y. Q. Wang, B. Zibrowius, F. Schiith Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 2461-2467.

287. B. Gruenberg, T. Emmler, E. Gedat, I. Shenderovich, G. H. Findenegg, H.H. Limbach, G. Buntkowsky Chem. Eur. J. 2004, 10, 5689-5696.

288. S. Pizzanelli, S. Kababya, V. Frydman, M. Landau, S. Vega J. Phys. Chem. B 2005, 109, 8029-8039.

289. G. Buntkowsky, H. Breitzke, A. Adamczyk, F. Roelofs, T. Emmler, E. Gedat, B. Grünberg, Y. Xu, H.-H. Limbach, I. Shenderovich, A. Vyalikh, G. Findenegg Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 4843-4853.

290. R. Kanthasamy, I. K. Mbaraka, B. H. Shanks, S. C. Larsen Appl. Magn. Resort. 2007, 32, 513-526.

291. D. Margolese, J. A. Melero, S. C. Christiansen, B. F. Chmelka, G. D. Stucky Chem. Mater. 2000,12, 2448-2459.

292. G. Morales, G. Athens, B. F. Chmelka, R. van Grieken, J. A. Melero J. Catal. 2008, 254, 205-217.

293. A. Zukal, H. Siklova, J. Cejka Langmuir 2008, 24, 9837-9842.

294. J. March Advanced Organic Chemistry 1985,Third Edition, J. Wiley & Sons, New York.

295. H. C. Brown, D. H. Daniel, O. Häfliger Determination of Organic Structures by Physical Methods 1955, Braude, E.A., Nachod F.C., Eds.; Academic Press, New York.

296. G. Meshitsuka, A. Isogai Chemical Structures of Cellulose, Hemicellidoses and Lignines, Hon, D. N. S. (ed.), in Chemical Modification of1.gnocellulosic Materials, Marcel Dekker, Inc. New York, Basel, Hong Kong, 1996, pp. 11-34.

297. A. H. Nissan Macromolecules 1976, 9, 840-850.

298. K. C. Brown, J. C. Mann, F. T. Peirce J. Textile Inst. 1930, 21, T187-204.

299. G. G. Allan, E. Delgado, F. Lopez-Dellamary A new interfibre system for paper involving zwitterions. In Baker, C.F. ed., Products of Paper making, Trans. 10th Fund. Res. Symp., Pira International, Leatherhead, Oxford, England, 1993, Vol. 2, 1101-1138.

300. S. Bratskaya, S. Schwarz, G. Petzold, T. Liebert, T. Heinze Ind. Eng. Chem. Res. 2006, 45, 7374-7379.

301. M. A. Hubbe, O. J. Rojas, L. A. Lucia, T. M. Jung Cellulose 2007, 14, 655-671.

302. M. A. Hubbe, T. J. Jackson, M. Zahng Tappi J. 2003, 2, 7.

303. M. A. Hubbe, S. M. Moore, S. Y. Lee Ind. Eng. Chem. Res. 2005, 44, 3068-3074.

304. O. Kanie, H. Tanaka, A. Mayumi, T. Kitaoka, H. Wariishi J. Appl. Polym. Sci. 2005, 96, 861-866.

305. M. Kircher, W. Pfefferle Chemosphere 2001, 43, 27-31.

306. E. Delgado, F. A. Lopez-Dellamary, G. G. Allan, A. Andrade, H. Contreras, H. K. Regla, T. Cresson J. Pulp Pap. Sci. 2004, 30, 141-144.

307. S. Yamabe, N. Ono, N. Tsuchida J. Phys. Chem. A 2003, 107, 7915-7922.

308. Y. Ding, K. Krogh-Jespersen Chem. Phys. Lett. 1992, 199, 261-266.

309. M. J. Locke, R. T. Mclver Jr J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4226-4232.

310. E. F. Strittmatter, R. L. Wong, E. R. Williams J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1247-1248.

311. M. Gutowski, P. Skurski, J. Simons J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1015910162.

312. J. Chocholousovä, J. Vacek, F. Huisken, O. Werhahn, P. Hobza J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11540-11549.

313. M. Ramos, I. Alkorta, J. Elguero, N. S. Golubev, G. S. Denisov, H. Benedict, H.-H. Limbach J.Phys. Chem. A 1997, 101, 9791-9800.

314. P. Langan, S. A. Mason, D. Myles, B. P. Schoenborn Acta Cryst. 2002, B58, 728-733.

315. N. Drebushchak, E. V. Boldyreva, E. S. Shutova Acta Cryst. 2002, E58, o634-o636.

316. E. S. Ferrari Cryst. Growth Des. 2003, 3, 53-60.

317. A. Dawson, D. R. Allan, S. A. Belmonte, S. J. Clark, W. I. F. David, P. A. McGregor, S. Parsons, C. R. Pulham, L. Sawyer Cryst. Growth Des. 2005, 5, 1415-1427.

318. B. Dalhus, C. H. Görbitz Acta Cryst. 1996, C52, 1759-1761.

319. C. H. Görbitz, B. Dalhus Acta Cryst. 1996, C52, 1754-1756.

320. B. Dalhus, C. H. Görbitz Acta Cryst. 1999, B55, 424-431.

321. J. Bujdäk, B. M. Rode Catal. Lett. 2003, 91, 149-154.

322. M. Meng, L. Stievano,J.-F. Lambert Langmuir 2004, 20, 914-923.

323. A. Bismarck, I. Aranberri-Askargorta, J. Springer,T. Lampke, B. Wielage, A. Stamboulis, I. Shenderovich, H.-H. Limbach Polym. Compos. 2002, 23, 872-894.

324. P. M. Tolstoy, P. Schah-Mohammedi, S. N. Smirnov, N. S. Golubev, G. S. Denisov, H.-H. Limbach J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5621-5634.

325. V. Schimming, C. G. Hoelger, G. Buntkowsky, I. Sack, J. H. Fuhrhop, S. Rocchetti, H.-H. Limbach J. Am. Chem. Soc. 1999,121; 4892-4893.

326. Y. Pan, T. Gullion, J. Schaefer J. Magn. Res. 1990, 90, 330-340.

327. S. Kimura, A. Naito, H. Saito, K. Ogawa, A. Shoji J. Mol. Struct. 2001, 562, 197-203.

328. R. Manriquez, F. A. Lopez-Deilamary, J. Fry del, T. Emmler, H. Breitzke, G. Buntkowsky, H.-H. Limbach, I.G. Shenderovich J. Phys. Chem. B 2009, 113, 934-940.

329. T. Gullion, J. Schaefer J. Magn. Res. 1989, 81, 196-200.

330. T. Gullion Concepts Magn. Res. 1998,10, 277-289.

331. H. R. Kricheldorf Org. Magn. Res. 1980, 13, 52-58.

332. Y. Henchoz, J. Schappler, L. Geiser, J. Prat, P. A. Carrupt, J.-L. Veuthey Anal. Bioanal Chem. 2007, 389, 1869-1878.

333. M. Bäk, J. T. Rasmussen, N. C. Nielsen J. Magn. Res. 2000,147, 296-330.

334. N. Naulet, D. Tome, G. J. Martin Org. Magn. Reson. 1983, 21, 564-566.

335. T. K. Leipert, J. H. Noggle J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 269-272.

336. H. L. Surprenant, J. E. Sarneski, R. R. Key, J. T. Byrd, C. N. Reilley J.

337. Magn. Reson. 1980, 40, 231-243.

338. J. Schaefer, R. A. McKay U.S. Patent 5,861,748,1999.

339. M. Bäk, J. T. Rasmussen, N. C. Nielsen J. Magn. Res. 2000,147, 296-330.

340. S. Macholl, F. Börner, G. Buntkowsky Z.f.Phys. Chem. 2003, 217, 14731505.

341. S. Macholl, F. Börner, G. Buntkowsky Chem. Eur. J. 2004,10, 4808-4816.

342. Hydrogen Transfer Reactions ed. J. T. Hynes, J. P. Klinman, H. H. Limbach, R. L. Schowen, Weinheim, WILEY-VCH, 2007, Vol 1-4.

343. S. B. Lesnichin, P. M. Tolstoy, H.-H. Limbach, I. G. Shenderovich Pys. Chem. Chem. Phys. 2009 направлено в печать.

344. А. О. Орлова, В. Г. Маслов, А. В. Баранов, I. Gounko, S. Byrne Опт. Спектр. 2008, 105, 794-800.

345. А. О. Орлова, В. Г. Маслов, А. А. Степанов, I. Gounko, А. В. Баранов Опт. Спектр. 2008,105, 969-975.

346. A. Guzei, J. Roberts, D.A. Saulys Acta Crystallogr., Sect. С 2002, 58, 141.

347. F. E. Kuhn Chem. -Eur. J. 2002, 8, 2370.

348. S. T. Howard J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10269-10274.

349. Meschede, D. Gerritzen, H. H. Limbach Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 1988, 92, 469-485.

350. H. Rumpel, H. H. Limbach J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5429-5441.

351. B. Chen, J. E. Del Bene, L. Radom J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1219712199.

352. B. Chen, J. E. Del Bene, L. Radom Mol. Phys. 2009, 107, 1095-1105.

353. I.A. Guzei, J. Roberts, D. A. Saulys Acta Cryst. 2002, C58, M141-M143.

354. S. E. Odinokov, A. A. Mashkovsky, A. A. Nabiullin Spectrochimica Acta 1983, 39A, 1065-1071.

355. В. E. Villarreal-Salinas, E. O. Schlemper J. Cryst. Molec. Struct. 1978, 8, 217-237.

356. A. Quick, D. J. Williams, B. Borah, J.L. Wood J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1974, 21, 891-892.

357. И. Г. Шендерович ЖОХ 2007, 77, 663-668.

358. N. S. Golubev, I. G. Shenderovich, P. M. Tolstoy, D. N. Shchepkin J. Mol. Struct. 2004, 698, 9-15.

359. J. P. Castañeda, G. S. Denisov, V. M. Schreiber J. Mol. Struct. 2001, 560, 151-159.

360. V. E. Borisenko, G. S. Denisov, Y. A. Zavjalova, G. G. Furin J. Mol. Struct. 1994, 322, 151-156.

361. О. V. Chranina, F. P. Czerniakowski, G. S. Denisov J. Mol. Struct. 1988, 777, 309-315.

362. A. O. Orlova, V. G. Maslov J. Opt. Technol. 2001, 68, 18-21.