Структурный дизайн и направленная функционализация клатрохелатных комплексов железа, кобальта и рения: пути синтеза клатрохелатов с заданными реакционной способностью, физическими и физико-химическими свойствами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.01, кандидат наук Белов, Александр Сергеевич

• Белов, Александр Сергеевич
• кандидат наук
• 2018

Оглавление диссертации кандидат наук Белов, Александр Сергеевич

ОГЛАВЛЕНИЕ

Введение

Глава 1. Инкапсулирование анионов и катионов: общие методы функционализации соединений с инкапсулированными ионами

1.1. Основные методы синтеза и модификации клеточных комплексов металлов

1.1.2. Реакции переметаллирования (обмена сшивающей группы)

1.1.3. Апикальная функционализация клатрохелатов

1.1.4. Реберная функционализация клатрохелатов

1.2. Инкапсулирование органических и неорганических анионов

1.3. Получение клатрохелатсодержащих координационных полимеров, металл-органических каркасных структур и координационных клеток

1.4. Электронная структура и магнитные свойства (псевдо)клатрохелатов и перспективы практического использования

клеточных комплексов металлов

Глава 2. Получение новых типов галогеноклатрохелатных предшественников и их реберная функционализация

2.1. Общий подход к реберной функционализации клатрохелатов

2.2. Реакции темплатной конденсации и нуклеофильного замещения81

2.3. Металл-промотируемые (катализируемые) реакции замещения и

гомосочетания

Глава 3. Новые методы апикальной функционализации клатрохелатов и получение новых типов апикально-функционализированных клеточных

комплексов

Глава 4. Экспериментальная часть

4.1. Исходные соединения

4.2. Методы синтеза реберно-функционализированных клатрохелатов

4.3. Апикально-функционализированные клатрохелаты

4.4. Синтез комплексов рения

4.5. Методики проведения физических и физико-химических

исследований синтезированных соединений

Выводы

Список литературы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Структурный дизайн и направленная функционализация клатрохелатных комплексов железа, кобальта и рения: пути синтеза клатрохелатов с заданными реакционной способностью, физическими и физико-химическими свойствами»

Введение

Актуальность работы. Перспективы использования клеточных комплексов металлов (клатрохелатов, [1, 2]) в различных областях современного естествознания и техники, таких как молекулярная (фото)электроника (включая молекулярные компьютеры и молекулярные машины), водородная энергетика, гомогенный и гетерогенный катализ, материаловедение, (радио)диагностика и (радио)терапия, биохимия и структурная биология, основаны на необычных химических свойствах и физико-химических характеристиках как инкапсулированного иона металла, так и трехмерного макрополициклического инкапсулирующего лиганда (включая реакционную способность последнего и возможность его как «гостя» образовывать супрамолекулярные соединения типа «хозяин - гость» с макромолекулами как «хозяевами»). Очевидно, что такой широкий и разноплановый спектр возможных практических использований соединений этого типа, включающий тестирование (скрининг) клатрохелатных транскрипционных ингибиторов ферментов в системах биосинтеза нуклеиновых кислот, а также таковых обладающих высокой цитотоксичностью по отношению к опухолевым клеткам ряда типов и антифибриллогенной активностью, в качестве потенциальных пролекарств для терапии вирусных, опухолевых и нейродегенеративных заболеваний, требует разработки новых подходов к т.н. «молекулярной индустрии» клеточных комплексов металлов различной структуры, симметрии и функциональности. Использование синтетически доступных реакционноспособных клатрохелатных комплексов как молекулярных платформ, функционализация которых с использованием известных реакций органической и элементоорганической химии позволит получить соединения с заданной структурой, симметрией и реакционной способностью их молекул (включая вышеупомянутую возможность образовывать супрамолекулярные ансамбли с заданными макромолекулами) представляется несомненно актуальной задачей.

С точки зрения как фундаментальных основ современной координационной химии, так и компьютерного моделирования вышеупомянутых

супрамолекулярных взаимодействий «хозяин - гость» несомненно важным является установление и анализ их молекулярной и кристаллической структуры, получаемой, прежде всего, из данных монокристальных рентгенодифракционных экспериментов (в том числе, и с использованием синхротронного излучения). Это определяет актуальность результатов таких структурных исследований. Актуальной представляется также изучение особенностей таких известных реакций органической и элементоорганической химии как нуклеофильное и металл-промотируемое замещение, замещение- переметаллирование, металл-промотируемое (катализируемое) гомо- и кросс-сочетание, к функционализации инкапсулирующих лигандов клатрохелатных комплексов как металл-центрированным системам и их адаптация к этим комплексам как субстратам.

Основные исследования в рамках настоящей работы были проведены при выполнении значительного числа проектов РНФ и РФФИ, программ фундаментальных исследований РАН и ОХНМ РАН, что также подтверждает их актуальность.

Степень разработанности темы

В синтезе клатрохелатов очень большую роль играет темплатная конденсация, однако, в ряде случаев, комплексы этого типа могут быть получены и с использованием стандартных методов синтеза макроциклических соединений. Вместе с тем, особенности строения и образования клатрохелатов обусловливают резкое возрастание роли темплатного синтеза для получения комплексов с квазиароматическими полиазометиновыми клатрохелатными лигандами -макробициклических диоксиматов, оксимгидразонатов, азиноксиматов и фосфорсодержащих дииминатов, которые, в большинстве случаев, не существуют в свободном состоянии и могут быть получены только в ходе темплатной реакции на матрице - ионе металла, что объясняется наличием системы сопряженных п-связей, резко увеличивающей жесткость структуры их молекул. Образование макробициклических трис-диоксиматов металлов, в большинстве случаев, основано на взаимодействии реакционноспособных оксимных групп немакроциклических трис-диоксиматных комплексов с кислотами Льюиса.

Наиболее эффективными сшивающими агентами являются тригональные органические и неорганические соединения бора. Кроме того, в качестве сшивающих агентов могут использоваться галогениды и элементорганические соединения олова(^), германия(^), кремния(^) и сурьмы^). В случае макробициклических трис-диоксиматных лигандов, размерам их полостей наилучшим образом соответствуют размеры (физический ионный радиус) низкоспинового иона Fe2+, а также иона ^3+. В ряде случаев могут быть также инкапсулированы ионы ^2+ и Ru2+, размеры которых в меньшей степени соответствуют размерам полостей этих лигандов.

Основные методы модификации и функционализации макробициклических трис-диоксиматных комплексов, которые были известны к началу настоящей работы, можно разделить на следующие группы:

1) реакции переметаллирования (обмена сшивающей группы);

2) окислительно-восстановительные процессы с участием центрального иона металла и макробициклического лиганда;

3) апикальная функционализация (введение или модификация заместителей в сшивающей группе инкапсулирующего лиганда);

4) реберная функционализация (введение или модификация заместителей в хелатирующих, фрагментах инкапсулирующего лиганда).

Целью исследования является разработка общих синтетических стратегий получения клатрохелатных комплексов ^-металлов и их аналогов с заданными реакционной способностью, физическими и физико-химическими свойствами, установление их молекулярной и кристаллической структуры и изучение химических превращений (в том числе, в ряде реакций современной органической и элементоорганической химии). Представлялось также важным адаптировать и оптимизировать условия проведения этих реакций к клатрохелатным соединениям как металл-центрированным субстратам, на реакционную способность которых и пути протекания этих классических реакций оказывает влияние координация макрополициклического лиганда к инкапсулированному иону металла.

Задачи настоящего исследования включают

• Разработку методов (включая ранее не использовавшиеся в химии клатрохелатов) и методик синтеза новых типов галогеноклатрохелатных предшественников с инкапсулированными ионами железа и кобальта (включая таковые с неэквивалентными хелатирующими фрагментами и функционализирующими апикальными заместителями).

• Осуществление реберной функционализации этих предшественников (в том числе, приводящей к клатрохелатам с реакционноспособными терминальными группами в этих заместителях), используя как известные синтетические подходы, так и новые (для этого класса соединений) типы реакций.

• Установление особенности протекания классических органических и элементоорганических реакций их макрополициклических инкапсулирующих лигандов в этих металл-центрированных клеточных комплексах.

• Разработку методов и методик синтеза новых апикально-функционализированных (псевдо)клатрохелатов железа, кобальта(П) и рения(Ш), включая таковые с редокс-активными и реакционноспособными группами.

• Использование их реакционной способности для получения соединений с заданными физическими свойствами и биологической активностью.

• Установление молекулярной структуры полученных новых (псевдо)клатрохелатов и особенностей супрамолекулярной организации их кристаллов.

• Обобщение полученных данных и разработку общих стратегий направленного синтеза клатрохелатов переходных металлов заданного состава и геометрии, с целевыми физическими и физико-химическими свойствами, а также реакционной способностью.

Научная новизна и практическая значимость

Научная новизна работы включает:

• Создание общей стратегии направленного синтеза (псевдо)клатрохелатов переходных металлов заданной геометрии и функциональности, обладающих целевой реакционной способностью, физическими и физико-химическими

свойствами, используя функционализацию реакционноспособных клатрохелатных предшественников.

• Получение новых типов таких предшественников с заданным числом и природой их реакционноспособных центров.

• Направленную функционализацию инкапсулирующих лигандов этих клатрохелатных предшественников с использованием классических реакций органической и элементоорганической химии

• Установление особенностей протекания вышеупомянутых реакций функционализации в случае металл-центрированных клеточных комплексов.

• Осуществление направленной функционализации апикально- и реберно-функционализированных клатрохелатов с терминальными реакционноспособными группами, используя дальнейшие химические превращения этих групп.

• Получение новых апикально-функционализированных (псевдо)клатрохелатов железа, кобальта и рения (в том числе, с реакционноспособными и донорными группами).

• Ряд из осуществленных реакций впервые был использован для функционализации и модификации клатрохелатов.

• Синтезировано более 130 новых соединений, определены их спектральные, физические и физико-химические характеристики. Для значительного числа соединений, их молекулярная и кристаллическая структуры были установлены методом РСА.

Практическая значимость работы определяется разработкой принципов направленного дизайна новых типов (псевдо)клатрохелатов переходных металлов, их аналогов и функциональных материалов на их основе, в первую очередь, биологических эффекторов, гомогенных и гетерогенных катализаторов и каталитических систем, а также компонентов молекулярной (опто)электроники и гибридных структур (включая магнитно-активные в случае парамагнитных клеточных комплексов), которые перспективны для создания новых типов инновационных пролекарств, современных материалов и устройств будущего.

Методология и методы исследования

С учетом поставленных задач, использовались следующие методы

исследования:

1. Анализ литературных данных, посвященных вышеупомянутым проблемам;

2. Использование темплатного синтеза при получении апикально-функционализированных клатрохелатов и реакционноспособных галогеноклатрохелатных предшественников;

3. Осуществление нуклеофильного замещения атомов галогена в этих клатрохелатных предшественниках при синтезе реберно-функционализированных клеточных комплексов;

4. Использование метода ядерного магнитного резонанса для установления состава и строения полученных соединений в растворах;

5. Использование метода рентгеноструктурного анализа для изучения строения молекул клатрохелатов в их монокристаллах;

6. Использование различных масс-спектрометрических техник для подтверждения состава молекул полученных комплексов.

Положения, выносимые на защиту:

1. Методы синтеза новых типов галогеноклатрохелатных предшественников с инкапсулированными ионами железа и кобальта, включая комплексы с неэквивалентными хелатирующими фрагментами и функционализирующими апикальными заместителями;

2. Методы реберной функционализации этих предшественников, в том числе, приводящей к клатрохелатам с реакционноспособными терминальными группами в этих заместителях;

3. Методы получения клатрохелатов кобальта с неэквивалентными реберными фрагментами, в том числе, таковых с реакционноспособными терминальными группами и галогеноклатрохелатов;

4. Методы синтеза новых апикально-функционализированных (псевдо)клатрохелатов железа, кобальта(П) и рения(Ш), включая комплексы с редокс-активными и реакционноспособными группами.

Достоверность и обоснованность результатов обеспечена использованием современного оборудования и взаимодополняющих методов анализа. Достоверность информации о полученных клеточных комплексах переходных металлов, их аналогах и предшественниках подтверждена многократными воспроизводимыми экспериментами с использованием современных физических и физико-химических методов исследований.

Личный вклад автора. Выбор темы, постановка задач исследований, обобщение полученных результатов и формулировка научных выводов, которые выносятся на защиту, принадлежат лично автору настоящей работы. Автор благодарит сотрудников Лаборатории алифатических борорганических соединений ИНЭОС РАН (прежде всего, зав. лабораторией, проф. Я.З.Волошина, гл. науч. сотр., академика Ю.Н.Бубнова, канд. хим. наук Г.Е.Зелинского, канд. хим. наук Е.Г.Лебедь и инженера-исследователя С.А.Савкину) за помощь в проведении синтетических экспериментов, обсуждении результатов и подготовке их к печати. Автор выражает также глубокую признательность сотрудникам Лаборатории ядерного магнитного резонанса ИНЭОС РАН (прежде всего, докт. хим. наук В.В.Новикову и канд.хим.наук А.А.Павлову) за регистрацию спектров ЯМР и участие в обсуждении полученных результатов. Работы, связанные с рентгеноструктурным анализом, выполнены в сотрудничестве с сотрудником Центра изучения строения молекул ИНЭОС РАН, канд. хим. наук А.В.Вологжаниной и сотрудником Научно-исследовательского центра «Курчатовский институт», докт. хим. наук Я.В.Зубавичусом.

Апробация результатов работы и публикации.

Основные результаты работ доложены на ведущих российских и международных конференциях: Х Международный семинар по соединениям включения (Казань, 2005), XXIII Международная Чугаевская конференция по координационной химии (Одесса, Украина, 2007), 2nd International Symposium on Macrocyclic and Supramolecular Chemistry (Салисе-Терме, Италия, 2007), XXXVIII International Conference on Coordination Chemistry (Jerusalem, Israel, 2008), XXIV Международная Чугаевская конференция по координационной химии, (Санкт-

Петербург, Россия, 2009), 5th European Conferences on Boron Chemistry (Эдинбург, Великобритания, 2010), XXV Международная Чугаевская конференция по координационной химии (Суздаль, Россия, 2011), 5th International Symposium on Macrocyclic and Supramolecular Chemistry (Брайтон, Великобритания, 2011), Suprachem 6 (Страсбург, Франция, 2012), XXXX International Conference on Coordination Chemistry (Валенсия, Испания, 2012), ISACS10: Challenges in Organic Materials & Supramolecular Chemistry (Киото, Япония, 2013), EuroBoron 6 (Радзейовиче, Польша, 2013), XXVI Международная Чугаевская конференция по координационной химии (Казань, Россия, 2014), XIII International Symposium on Inorganic Biochemistry (Карпач, Польша, 2015), VIIIth International symposium «Design and synthesis of supramolecular architectures» (Казань, Россия, 2016). Основной материал диссертации изложен в 23 статьях и одном обзоре, опубликованных в ведущих отечественных и международных научных изданиях, а также в 14 тезисах докладов на российских и международных научных конференциях.

Структура и объем работы.

Диссертация состоит из введения, 4 глав, выводов и списка литературы. Диссертация изложена на 405 страницах машинописного текста, содержит 22 таблицы, 123 схемы и 69 рисунков. Список литературы включает 156 наименований.

Глава 1. Инкапсулирование анионов и катионов: общие методы функционализации соединений с инкапсулированными ионами

Инкапсулирование частицы (катиона металла, органического и неорганического катиона, аниона или нейтральной молекулы) в трехмерную полость макрополициклического лиганда обуславливает необычные, а, зачастую, и уникальные физические и физико-химические свойства частиц, практически полностью изолированных от влияния внешних факторов [2-4].

1.1 Основные методы синтеза и модификации клеточных комплексов металлов

В синтезе клатрохелатов очень большую роль играет темплатная конденсация, однако в ряде случаев комплексы этого типа могут быть получены с использованием стандартных методов синтеза макроциклических соединений [515]. Вместе с тем, особенности строения и образования клатрохелатов обусловливают резкое возрастание роли темплатного синтеза для получения комплексов с квазиароматическими полиазометиновыми клатрохелатными лигандами, в частности, макробициклических диоксиматов, оксимгидразонатов, азиноксиматов и фосфорсодержащих дииминатов, которые, в большинстве случаев, не существуют в свободном состоянии и могут быть получены только темплатной реакцией на матрице—ионе металла, что объясняется наличием системы сопряженных п-связей в а-диоксиматных, а-оксимгидразонатных, азиноксиматных и а-дииминатных фрагментах, резко увеличивающей жесткость структуры, а также жесткостью сшивающей группы, которая может относительно легко отщепляться с последующим разрушением всей макробициклической структуры [1].

Образование макробициклических трис-диоксиматов металлов в большинстве случаев основано на взаимодействии реакционноспособных оксимных групп немакроциклических трис-диоксиматных комплексов с кислотами Льюиса (Схема 1). Наиболее эффективными сшивающими агентами являются тригональные органические и неорганические соединения бора. Кроме

того, в качестве сшивающих агентов могут использоваться галогенидные и элементорганические соединения олова(^), германия(^), кремния(^) и сурьмы^) [1, 16-19]. Жесткость инкапсулирующего лиганда обусловливает возрастание роли соответствия размеров полости макробициклического лиганда и инкапсулированного иона металла. В случае макробициклических трис-диоксиматных лигандов, размеру полости последних лучше всего соответствует размер низкоспинового иона Fe2+. Также может быть инкапсулирован изоэлектронный иону железа(П) ион ^3+, а также ионы и Ru2+, размеры

которых уже в меньшей степени соответствуют размеру полости лиганда. Попытки получения трис-диоксиматных клатрохелатов других металлов были успешными только в случае больших по размеру хром- и марганец-содержащих сшивающих групп [1].

Основные методы модификации и функционализации макробициклических трис-диоксиматных комплексов, которые были известны к началу настоящей работы, можно разделить на следующие группы:

1) реакции переметаллирования (обмена сшивающей группы);

2) окислительно-восстановительные процессы с участием центрального иона металла и макробициклического лиганда;

3) апикальная функционализация (модификация заместителей в сшивающей группе инкапсулирующего лиганда);

4) реберная функционализация (введение или модификация заместителей в хелатирующие, фрагменты инкапсулирующего лиганда)

, о о

к1 I I ,

4/4 «Л/*

¿У """"ч*2

Схема 1. Темплатный синтез трис-диоксиматных макробициклических комплексов ^-металлов.

1.1.2 Реакции переметаллирования (обмена сшивающей группы)

Реакции переметаллирования (обмена сшивающей группы), представленные на схеме 2 были реализованы с использованием лабильности сшивающих групп предварительно синтезированных клатрохелатных комплексов под действием избытка более сильного сшивающего агента (кислоты Льюиса). Реакции переметаллирования позволяют получить клатрохелаты с такими сшивающими группами, которые не образуют комплексы этого типа в условиях прямой темплатной конденсацией на матрице—ионе металла. В частности, в работе [16] клатрохелатные оловосодержащие трис-диоксиматы железа(11) были получены взаимодействием гидрокси- и алкоксиборсодержащих макробициклических комплексов с избытком тетрахлорида олова(1У). И наоборот, фтороборатные клатрохелаты железа(11) образуются при взаимодействии оловосодержащих трис-диоксиматов железа(11) с избытком эфирата трехфторида бора. Синтез полимерных германийсодержащих клатрохелатов железа(11) также был осуществлен [1] переметаллированием олово- и борсодержащих макробициклических комплексов под действием избытка тетрахлорида германия(1У).

Уникальную реакционную способность продемонстрировали триэтилсурьмасодержащие трис-диоксиматы железа(11). Клатрохелаты этого типа образуются достаточно легко и с относительно высокими выходами [18]. В то же

Мг

+ 3

рг'ЧюН

Мп+ = Ре(М), 1*11(11), Со(М), Со(Ш) О = кислота Льюиса

время, сурьма^)-содержащие сшивающие группы этих комплексов являются гораздо более лабильными, чем апикальные группы в их бор- или оловосодержащих аналогах. Клатрохелаты с лабильной триэтилсурьмяной сшивающей группой претерпевают реакции переметаллирования, представленные на схеме 3, в присутствии диоксида кремния как катализатора: в отсутствии SiO2 эта реакция в мягких условиях не протекает, а в жестких условиях её проведения образуется смесь продуктов. Таким образом, в работе [1, 20] был предложен путь получения комплексов с неэквивалентными сшивающими фрагментами. В частности, существенное различие скорости обмена первой и второй триэтилсурьмяных сшивающих групп позволило выделить бор, сурьма-содержащие клатрохелатные комплексы, представленные на схеме 4 и осуществить реакцию их переметаллирования под действием фталоцианинов циркония(^) и гафния(^) как кислот Льюиса, приводящие к образованию гибридных фталоцианиноклатрохелатов, получить которые прямой темплатной реакцией не удается [21].

Схема 2. Реакции обмена (переметаллирования) сшивающей группы в макробициклических комплексах.

изб. У

X - лабильная сшивающая группа У - активный сшивающий агент

7. - нереакционноспособная (низкореакционноспособные) сшивающая группа

Схема 3. Реакции переметаллирования сурьмасодержащих клатрохелатов железа(П) [20].

O

\ I

N ,Л

<Fe2+

^^ 'N

O.

B

O^O

CVCl

N=>

*N

am^YI rb(OH)2 rr^^Y^b

SiO2 CH2Cl2

стадия 1

N 'N'

I O I OO

R=h-C4H9

R=h-Ci6H33

R

I

Cf№e2+\y

CH3OH + CH2Cl2 стадия 2

i

O

MOO

M

-N;

N- '

R=h-C16H33, M4+=Zr4+ R=h-C4H9, M4+=Zr4+, Hf4+

Схема 4. Синтез гибридных фталоцианиноклатрохелатов железа(П) [21].

1.1.3. Апикальная функционализация клатрохелатов

Апикальная функционализация клеточных комплексов металлов была ранее реализована с использованием двух основных подходов: либо с использованием для сшивки немакроциклических трис-комплексов металлов замещенных кислот Льюиса (в частности, бороновых кислот с функционализирующими заместителями или соединений типа БЯ3 с функционализирующими группами), либо модификацией предварительно синтезированных клатрохелатов как макробициклических предшественников. Наиболее распространеным является первый путь, поскольку борсодержащие кислоты Льюиса являются достаточно эффективными и доступными сшивающими агентами [22-26]. В частности, в работе [25] по схеме 5 ферроценилборатные макробициклические трис-диоксиматы железа(11) были синтезированы прямой темплатной реакцией на ионе железа (II) как матрице с использованием ферроценилборной кислоты в качестве сшивающего агента. Апикальные длинноцепочечные парафиновые заместители были введены [26] в молекулы клатрохелатов с использованием Льюисовской кислотности н-гексадецилбороновой кислоты (схема 6).

С другой стороны, как пример сшивки кислотами Льюиса типа БЯ3, триаллилбор был описан [26] как эффективный агент для макробициклизации немакроциклических трис-диоксиматных комплексов железа(11). Темплатной реакцией на матрице - ионе Бе2+ по схеме 7 были получены клатрохелаты с аллильным апикальным заместителем при сшивающем атоме бора: в ходе реакции происходило расщепление двух из трех связей В - С в (А11у1)3Б с выделением газообразного пропена.

ОН

Ре2+ + 3 Т КЛМ ОН

Р! = СНз, (КР!) = (СН2)4

С6н5 СН3СН(СН2)3

С4Н40

Схема 5. Получение клатрохелатов железа(11) с апикальными ферроценильными заместителями [25].

?е2+ + 3

С-1бнзз

Р = Н; СН3 (К = (СН2)4

Схема 6. Темплатный синтез макробициклических комплексов железа(11) с апикальными длинноцепочечными парафиновыми заместителями [26].

+ 2 В(А11у1)3

Н-С4Н9ОН

Схема 7. Получение клатрохелатов железа(11) с аллилборатными сшивающими фрагментами макробициклизацией под действием (А1у1)3Б [26].

В работе [27] по схеме 8 была осуществлена темплатная конденсация ниоксима с дитиофенбороновой кислотой на соответствующем ионе металла(11) как матрице, которая привела к макробициклическим трис-ниоксиматам железа, кобальта и рутения(11) с редокс-активными апикальными заместителями. Этот же синтетический подход был использован [28] для получения по схеме 9 их трис-а-бензилдиоксиматных аналогов с инкапсулированными ионами железа и кобальта(П).

Трис-диметилглиоксиматный и трис-ниоксиматный клатрохелаты железа(11) с апикальными формилпиридильными группами были синтезированы [29] по схеме 10 с использованием соответствующей ацеталь-защищенной бороновой кислоты как сшивающего агента. Снятие такой ацетальной защиты с функционализирующих формильных групп было осуществлено под действием 4-толуолсульфокислоты при микроволновом нагревании и привело к целевым клеточным комплексам с терминальными формильными группами. Их макробициклические аналоги с 4-аминофенильным терминальными группами были получены по схеме 11 используя Льюисовскую кислотность соответствующих бензил-защищенных ароматических бороновых кислот. Такая защитная группа в соответствующих макробициклических интермедиатах была снята используя реакцию гидрирования, что позволило получить синтезированы [29] клатрохелаты с терминальными амино-группами.

Глиоксиматный, диэтилглиоксиматный и ниоксиматный клеточные комплексы железа(11) с 3-пиридильными апикальными группами, способные образовывать различные типы координационных клеток, были получены [29] темплатной конденсацией з-пиридилбороновой кислоты и соответствующего а-диоксима на матрице - ионе железа(11) (Схема 12). Их ди- и тетракарбоксил-содержащие трис-диметилглиоксиматные и трис-ниоксиматные аналоги с инкапсулированным ионом железа(11) (Схема 13) были использованы [30] в качестве макробициклических лигандных синтонов для получения соответствующих Ш, 2Б и 3Б координационных полимеров.

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Белов, Александр Сергеевич, 2018 год

Список литературы

1. Y. Voloshin, N. Kostromina, R. Krämer. Clathrochelates: synthesis, structure and properties // Elsevier. - 2002.

2. Y. Voloshin, I. Belaya, R. Krämer. Cage metal complexes: clathrochelates revisited // Springer. - 2017.

3. Волошин Я.З. Инкапсулирование органических и неорганических анионов: синтез макрополициклических лигандов, их анион-рецепторные свойства и темплатный эффект анионов / Волошин Я.З., Белов А.С. // Успехи химии. - 2008. - Т. 77. - №2. - 161-176.

4. Y.Voloshin, I.Belaya, R.Krämer. The encapsulation phenomenon: synthesis, reactivity and applications of caged ions and molecules // Springer. - 2016.

5. G.W. Gokel, S.H. Korzeniowski. Macrocyclic Polyether Chemistry // Springer Verl. - 1982.

6. Synthesis of Macrocycles. The Design of Selective Complexing Agents / Ed. by R.M.Izatt and J.J.Christensen // Wiley-Interscience - 1987.

7. Coordination Chemistry of Macrocyclic Compounds / Ed. by G.A. Melson. // Plenum Press. - 1980.

8. K^. Яцимирский, Я.Д. Лампека. Физикохимия комплексов металлов с макроциклическими лигандами // Киев. Наук. думка - 1985.

9. K^. Яцимирский, А.Г. Кольчинский, В.В. Павлищук, Г.Г. Таланова. Синтез макроциклических соединений // Киев: Наук. думка. - 1987.

10.M.Hiraoka. Crown Compounds: Their Characteristics and Applications // Elsevier. - 1982.

11.Host-Guest Complex Chemistry: Macrocycles. Synthesis, Structures, Application / Ed. by F.Vögtle and E. Weber // Springer Verl. - 1985.

12.G.W. Gokel. Crown Ethers and Cryptands // The Royal Society of Chemistry. - 1991.

13.Macrocycle Synthesis: A Practical Approach / Ed. by D. Parker // Oxford University Press. - 1996.

14.J.-M. Lehn. Supramolecular Chemistry // Wiley-VCH. - 1995.

15.N.V. Gerbeleu, V.B. Arion and F.J. Burgess. Template Synthesis of Macrocyclic Compounds // Wiley-VCH. - 2000.

16.Voloshin Y.Z. Clathrochelate Tin-containing Iron(II) Dioximates Formed by Tin Bromide and Fluoride: Synthesis and Spectra / Voloshin Y.Z., Trachevskii V.V., Polshin E.V. // Polish J. Chem. - 1997. - T. 71. - C. 428-435.

17.Voloshin Y.Z. Macrobicyclic d-Metal Tris-dioximates Obtained by Cross-linking with p-Block Elements - V. Synthesis and Properties of Polymeric Germanium-containing Iron(II) Dioximates / Voloshin Y.Z., Polshin E.V. // Polyhedron. - 1992. - T. 11. - №4. - C. 457-461.

18.Voloshin Y.Z. Macrobicyclic iron(II) oximehydrazonates and a-dioximates formed by capping with antimony(V) triorganyles: the first synthesis of antimony-containing clathrochelates / Voloshin Y.Z., Varzatskii O.A., Korobko S.V., Maletin Y.A.: // Inorg. Chem. Comm. - 1998. - T. 1. - №9. -C. 328-331.

19.Voloshin Y.Z. Tris(trifluoromethyl)germanium iodide as a new cross-linking agent in the synthesis of clathrochelates: monomeric mono- and binuclear iron(II) complexes formed by capping with germanium(IV) / Voloshin Y.Z., Varzatskii O.A., Strizhakova N.G., Tkachenko E.Yu. // Inorg. Chim. Acta. -2000. - T. 299. - C. 104-111.

20.Y.Z. Voloshin. Pathways of directed synthesis of iron(II) clathrochelates and polyclathrochelates with non-equivalent capping groups starting from antimony- and germanium-containing precursors / Y.Z. Voloshin, O.A. Varzatskii, S.V. Korobko, M.Yu. Antipin, I.I. Vorontsov, K.A. Lyssenko, D.I. Kochubey, S.G. Nikitenko, N.G. Strizhakova // Inorg.Chim.Acta. - 2004. - T. 357. - C. 3187-3204.

21.Y.Z. Voloshin. Ditopic Macropolycyclic Complexes: Synthesis of Hybrid Phthalocyaninoclathrochelates / Y.Z. Voloshin, O.A. Varzatskii, S.V. Korobko, V.Y. Chernii, S.V. Volkov, L.A. Tomachynski, V.I. Pehn'o, M.Yu. Antipin, Z.A. Starikova // Inorg.Chem. - 2005. - T. 44. - C. 822-824.

22.Волошин Я.З. Спектры и кинетика образования макробициклических борсодержащих 4-метилниоксиматов железа(11) // Волошин Я.З., Назаренко А.Ю., Польшин Э.В., Тюхтенко С.И., Костромина Н.А. // Теорет. и эксперим. химия. - 1989. - Т. 25. - №3. - С. 322-328.

23.Волошин Я.З. Макробициклические борсодержащие диоксиматы железа(11) с циклогептандиондиоксимом / Волошин Я.З., Костромина Н.А., Назаренко А.Ю., Польшин Э.В. // Укр. хим. журн. - 1989. - Т. 55. -№1. - С. 7-11.

24.Волошин Я.З. Кинетика темплатного синтеза и разложения борсодержащего гептоксимата железа(11) / Волошин Я.З., Костромина Н.А., Назаренко А.Ю. // Укр. хим. журн. - 1990. - Т. 56. - №5. - С. 451454.

25.Voloshin Y.Z. Template synthesis, structure and electrochemistry of trinuclear iron(II) clathrochelate dioximates with ferrocenylboron fragments / Voloshin Y.Z., Kron T.E., Belsky V.K., Zavodnik V.E., Maletin Y.A., Kozachkov S.G. // Journ. of Organometallic Chem. - 1997. - Т. 536-537 - С. 207-216.

26.Voloshin Y.Z. Template synthesis, structure and unusual series of phase transitions in clathrochelate iron(II) a-dioximates and oximehydrazonates formed by capping with functionalized boron-containing agents / Voloshin Y.Z., Varzatskii O.A., Stash A.I., Belsky V.K., Bubnov Y.N., Vorontsov I.I., Potekhin K.A., Antipin M.Yu., Polshin E.V. // Polyhedron. - 2001. - Т. 20. -С. 2721-2733.

27.Liu W. Layer-by-layer synthesis of metal-containing conducting polymers: caged metal centers for interlayer charge transport / Liu W., Huang W., Pink M., Lee D. // J. Am. Chem. Soc. - 2010. - Т. 132. - С. 11844-11846.

28.Liu W. Charge injection and transport in metal-containing conducting polymers: spectroelectrochemical mapping of redox activities / Liu W., Huang W., Chen C.H., Pink M., Lee D. // Chem. Mater. - 2012. - Т. 24. - С. 36503658.

29.Jansze S. Ligand aspect ratio as a decisive factor for the self-assembly of coordination cages / Jansze S., Cecot G., Wise M.D., Zhurov K.O., Ronson T.K., Castilla A.M., Finelli A., Pattison P., Solari E., Scopelliti R., Zelinskii G.E., Vologzhanina A.V., Voloshin Y.Z., Nitschke J., Severin K. // J. Am. Chem. Soc. - 2016. - T. 138. - C. 2046-2054.

30.Marmier M. Carboxylic acid functionalized clathrochelate complexes: large, robust and easy-to-access metalloligands / Marmier M., Wise M.D., Holstein J.J., Pattison P., Schenk K., Solari E., Scopelliti R., Severin K. // Inorg. Chem. - 2016. - T. 55. - C. 4006-4015.

31.Wise M.D. Clathrochelate-based bipyridyl ligands of nanoscale dimensions: easy-to-access building blocks for supramolecular chemistry / Wise M.D., Ruggi A., Pascu M., Scopelliti R., Severin K. // Chem. Sci. - 2013. - T. 4. - C. 1658-1662.

32.Voloshin Y.Z. Triribbed-Functionalized Clathrochelate Iron(II) Dioximates as a New and Promising Tool To Obtain Polynucleating and Polynuclear Compounds with Improved Properties / Voloshin Y.Z., Varzatskii O.A., Kron, T.E., Belsky V.K., Zavodnik V.E., Strizhakova N.G., Palchik A.V. // Inorg. Chem. - 2000. - T. 39. - №9. - C. 1907-1918.

33.Voloshin Y.Z. Macrobicyclic d-Metal Tris-dioximates Obtained by Cross-linking with p-Block Elements. Part I. Template Synthesis and Properties of Macrobicyclic Boron-containing Iron(II) Dioximates / Voloshin Y.Z., Kostromina N.A., Nazarenko A.Y. // Inorg.Chim. Acta. - 1990. - T. 170. - C. 181-190.

34.Voloshin Y.Z. Reactions of chloride iron(II) clathrochelates with aliphatic amines: an unexpected influence of the nature of the amine and solvent on the reaction products / Voloshin Y.Z., Zavodnik V.E., Varzatskii O.A., Belsky V.K., Vorontsov I.I., Antipin M.Yu. // Inorg. Chim. Acta. - 2001. - T. 321. -C. 116-134.

35.Voloshin Y.Z. Clathrochelate monoribbed-functionalized iron(II) a-dioximates: synthetic pathways and structural and electrochemical features /

Voloshin Y.Z., Zavodnik V.E., Varzatskii O.A., Belsky V.K., Palchik A.V., Strizhakova N.G., Vorontsov I.I., Antipin M.Yu. // J.Chem.Soc., Dalton Trans.

- 2002. - C. 1193-1202.

36.Voloshin Y.Z. Synthesis, spectral and electrochemical characteristics of asymmetrical iron(II) tris-dioximates / Voloshin Y.Z., Varzatskii O.A., Palchik A.V., Polshin E.V., Maletin Y.A., Strizhakova N.G. // Polyhedron. - 1998. - T. 17 - C. 4315-4326.

37.Dietrich B. Anion receptor molecules : Synthesis of an octaaza-cryptand and structure of its fluoride cryptate / Dietrich B., Lehn J.-M., Guilhem J., Pascard C. // Tetrahedron Lett. - 1989. - T. 30. - C. 4125-4128.

38.Reilly S.D. Octaazacryptand Complexation of the Fluoride Ion / Reilly S.D., Khalsa G.R.K., Ford D.K., Brainard J.R., Hay B.P., Smith P.H. // Inorg.Chem.

- 1995. - T. 34. - C. 569-575.

39.Hosseini M.W. Anion-receptor molecules: Macrocyclic and macrobicyclic effects on anion binding by polyammonium receptor molecules / Hosseini M.W., Lehn J.-M. // Helv.Chim.Acta. - 1988. - T. 71. - C. 749-756.

40.Dietrich B. Proton coupled membrane transport of anions mediated by cryptate carriers / Dietrich B., Fyles T.M., Hosseini M.W., Lehn J.-M., Kaye K.C. // Chem. Commun. - 1988. - C. 691-692.

41.Jazwinski J. Polyaza macrobicyclic cryptands: synthesis, crystal structures of a cyclophane type macrobicyclic cryptand and of its dinuclear copper(I) cryptate, and anion binding features / Jazwinski J., Lehn J.-M., Lilienbaum D., Ziessel R., Guilhem J., Pascard C. // Chem.Commun. - 1987. - C. 1691-1694.

42.Farrell D. Towards promising oxoanion extractants: azacages and open-chain counterparts / Farrell D., Gloe Kar., Gloe Ker., Goretzki G., McKee V., Nelson J., Nieuwenhuyzen M., Pal I., Stephan H., Town R.M., Wichmann K. // Dalton Trans. - 2003. - C. 1961-1968.

43.Fabrizzi L. A fluorescent cage for anion sensing in aqueous solution / Fabrizzi L., Faravelli I., Francese G., Licchelli M., Perotti A., Taglietti A. // Chem.Commun. - 1998. - C. 971-972.

44.Amendola V. A di-copper(II) bis-tren cage with thiophene spacers as receptor for anions in aqueous solution / Amendola V., Fabrizzi L., Mangano C., Pallavicini P., Zema M. // Inorg. Chim. Acta. - 2002. - T. 337. - C. 70-74.

45.Amendola V. Halide-Ion Encapsulation by a Flexible Dicopper(II) Bis-Tren Cryptate / Amendola V., Bastianello E., Fabrizzi L., Mangano C., Pallavicini P., Perotti A., Manotti Lanfredi A., Ugozzoli F. // Angew. Chem., Int. Ed. Eng. - 2000. - T. 39. - C. 2917-2920.

46.Kang S.O. New Polyamide Cryptand for Anion Binding / Kang S.O., Llinares J.M., Powell D., VanderVelde D., Bowman-James K. // J. Am. Chem. Soc. -2003. - T. 125. - C. 10152-10153.

47.Kang S.O. Encapsulated sulfates: insight to binding propensities / Kang S.O., Hossain Md.A., Powell D., Bowman-James K. // Chem.Commun. - 2005. - C. 328-330.

48.Kang S.O. Anion Binding Motifs: Topicity and Charge in Amidocryptands / Kang S.O., Powell D., Bowman-James K. // J. Am. Chem. Soc. - 2005. - T. 127. - C. 13478-13479.

49.Heyer D. Anion coordination chemistry - synthesis and anion binding features of cyclophane type macrobicyclic anion receptor molecules / Hey er D., Lehn J.M. // Tetrahedron Lett. - 1986. - T. 27. - C. 5869-5872.

50.Beer P.D. Pyrrole-based metallo-macrocycles and cryptands / Beer P.D., Cheetham A.G., Drew M.G.B., Fox O.D., Hayes E.J., Rolls T.D. // Dalton Trans. - 2003. - C. 603-611.

51.Beer P.D. Metal-directed self-assembly of bimetallic dithiocarbamate transition metal cryptands and their binding capabilities / Beer P.D., Berry N.G., Cowley A.R., Hayes E.J., Oates E.C., Wong W.W.H. // Chem.Commun. - 2003. - C. 2408-2409.

52.Paul R.L. Structures and anion-binding properties of M4L6 tetrahedral cage complexes with large central cavities / Paul R.L., Argent S.P., Jeffery J.C., Harding L.P., Lynam J.M., Ward M.D. // Dalton Trans. - 2004. - C. 34533458.

53.Paul R.L. Complexes of a bis-bidentate ligand with d10 ions: a mononuclear complex with Ag(I), and a tetrahedral cage complex with Zn(II) which encapsulates a fluoroborate anion / Paul R.L., Bell Z.R., Jeffery J.C., Harding L.P., McCleverty J.A., Ward M.D. // Polyhedron. - 2003. - T. 22. - C. 781787.

54.Tuntulani T. Synthesis of tripodal aza crown ether calix[4]arenes and their supramolecular chemistry with transition-, alkali metal ions and anions / Tuntulani T., Thavornyutikarn P., Poompradub S., Jaiboon N., Ruangpornvisuti V., Chaichit N., Asfari Z., Vicens J. // Tetrahedron. - 2002. -T. 58. - C. 10277-10285.

55.Bucher C. First Cryptand-Like Calixpyrrole: Synthesis, X-ray Structure, and Anion Binding Properties of a Bicyclic[3,3,3]nonapyrrole / Bucher C., Zimmerman R.S., Lynch V., Sessler J.L. // J. Am. Chem. Soc. - 2001. - T. 123. - C. 9716-9717.

56.Bucher C. Synthesis and X-ray structure of a three dimensional calixphyrin / Bucher C., Zimmerman R.S., Lynch V., Sessler J.L. // Chem.Commun. - 2003.

- C. 1646-1647.

57.Ardavan A . Engineering coherent interactions in molecular nanomagnet dimers / Ardavan A., Bowen A.M., Fernandez A., Fielding A.J., Kaminski D., Moro F., Muryn C.A., Wise M.D., Ruggi A., Mclnnes E.J.L., Severin K., Timco G.A., Timmel C.R., Tuna F., Whitehead G.F.S., Winpenny R.E.P. // npj Quant. Inform. - 2015. - T. 1. - C. 15012.

58.Wise M.D. Large, heterometallic coordination cages based on ditopic metallo-ligands with 3-pyridyl donor groups / Wise M.D., Holstein J.J., Pattison P., Besnard C., Solari E., Scopelliti R., Bricogne G., Severin K. // Chem. Sci. -2015. - T. 6. - C. 1004-1010.

59.Zhang Y.Y. Nano-sized heterometallic macrocycles based on 4-pyridinylboron-capped iron(II) clathrochelates: syntheses, structures and properties / Zhang Y.Y., Lin Y.J., Jin G.X. // Chem Commun. - 2014. - T. 50.

- C. 2327-2329.

60.D.I. Kochubey. Combined XANES and XPS study of the electrocatalytically active cobalt(I) cage complexes and the clathrochelate cobalt(II)- and cobalt(III)-containing precursors and analogs / D.I. Kochubey, V.V. Kaichev, A.A. Saraev, S.V. Tomyn, A.S. Belov, Y.Z. Voloshin // J. Phys. Chem. C. -2013. - Т. 117. - С. 2753-2759.

61.V.V.Novikov. Transition Ion Strikes Back: Large Magnetic Susceptibility Anisotropy in Cobalt(II) Clathrochelates / V.V. Novikov, A.A. Pavlov, A.S. Belov, A.V. Vologzhanina, A. Savitsky, Y.Z. Voloshin // J. Phys. Chem. Lett. - 2014. - Т. 5 - С. 3799-3803.

62.Novikov V.V. A trigonal prismatic mononuclear cobalt(II) complex showing single-molecule magnet behavior / Novikov V.V., Pavlov A.A., Nelyubina Y.V., Boulon M.E., Varzatskii O.A., Voloshin Y.Z., Winpenny R.E.P. // J. Am. Chem. Soc. - 2015. - Т. 137. - С. 9792-9795.

63.Pavlov A.A. Polymorphism in a cobalt-based single-ion magnet tuning its barrier to magnetization relaxation / Pavlov A.A., Nelyubina Y.V., Kats S.V., Penkova L.V., Efimov N.N., Dmitrienko A.O., Vologzhanina A.V., Belov A.S., Voloshin Y.Z., Novikov V.V. // J. Phys. Chem. Lett. - 2016. - Т. 7. - С. 4111-4116.

64.Р. М. Исламова. ИСПОЛЬЗОВАНИЕ ГАЛОГЕНСОДЕРЖАЩИХ КЛАТРОХЕЛАТОВ КОБАЛЬТА И ЖЕЛЕЗА(П) В РАДИКАЛЬНОЙ ПОЛИМЕРИЗАЦИИ МЕТИЛМЕТАКРИЛАТА И СТИРОЛА / Р. М. Исламова, О. И. Ишкинина, С. В. Назарова, Я. З. Волошин, А. С. Белов, Ю. Н. Бубнов // Доклады АН. - 2012. - Т. 447. - № 2. - С. 166-170.

65.G.E. Zelinskii. Molecular industry of cage metal complexes for biological applications: pathways of the synthesis, X-ray structure of a series of new N2-, S2- and O2-alicyclic iron(II) di- and tetrachloroclathrochelates / G.E. Zelinskii, A.S. Belov, I.G. Belaya, A.V. Vologzhanina, V.V. Novikov, О.А. Varzatskii, Y.Z. Voloshin // New J. Chem. - 2018. -Т. 42. - С. 56-66.

66.Волошин Я.З. Реберно-функционализированные клатрохелатные трис-диоксиматы железа(П) с пендантными фрагментами различных типов:

пути синтеза, строение и свойства / Волошин Я.З., Варзацкий О.А., Воронцов И.И., Антипин М.Ю., Лебедев А.Ю., Белов А.С., Стрижакова Н.Г. // Изв. АН, сер. хим. - 2004. - С. 92-97.

67.Волошин Я.З. Синтез и строение первого клатрохелата с реберным хиноксалиновым фрагментом: дизайн клеточных комплексов для эффективной интеркаляции в структуру ДНК / Волошин Я.З., Белов А.С., Лебедев А.Ю., Варзацкий О.А., Антипин М.Ю., Старикова З.А., Крон Т.Е. // Изв. АН, сер. хим. - 2004. - С. 1171-1174.

68.Волошин Я.З. Супрамолекулярная организация кристаллов аллилсульфидного клатрохелата: влияние природы сольватных молекул / Волошин Я.З., Варзацкий О.А., Старикова З.А., Антипин М.Ю., Лебедев А.Ю., Белов А.С. // Изв. АН., Сер. хим. - 2004. - С. 1439-1444.

69.Я.З. Волошин. Клеточные комплексы как молекулярная «платформа» для сборки полифункциональных и многоцентровых систем: синтез реберно-функционализированного допамин-содержащего клатрохелата железа(11) и его рецепторные свойства по отношению к борной кислоте / Я.З.Волошин, О.А. Варзацкий, А.С. Белов, Ю.Н. Бубнов // Изв. АН., Сер. хим. - 2006. - C. 1079-1084.

70.Y.Z.Voloshin. Cage iron(II) complexes with apical and ribbed adamantyl substituents: The creation of second (hydrophobic) shell of an encapsulated metal ion / Y.Z.Voloshin, O.A. Varzatskii, A.S. Belov, A.Yu. Lebedev, I.S. Makarov, M.E. Gurskii, M.Yu. Antipin, Z.A. Starikova, Y.N. Bubnov // Inorganica Chimica Acta. - 2007. - Т. 360 - С. 1543-1554.

71.Voloshin Y.Z. Synthesis and structure of the first chlathrochelate ligand with a cis-diimidazolyl donor fragment / Voloshin Y.Z., Varzatskii O.A., Starikova Z.A., Belov A.S., Ignatenko A.V., Bubnov Y.N. // Inorg.Chem. Comm. - 2008. - Т. 11. - С. 988-991.

72.Voloshin Y. Z. Interaction of Dichloride Iron(II) Clathrochelate with Dimercaptomaleodinitrile: Synthesis of the Precursor of Monoribbed-Functionalized Phthalocyaninoclathrochelates and the Unexpected Formation

of a New Thiophene-Containing Heterocyclic System in the Ribbed Chelate Fragment of the Clathrochelate Framework / Voloshin Y.Z., Varzatskii O.A., Belov A.S., Starikova Z.A., Suponitsky K.Y., Novikov V.V., Bubnov Yu.N. // Inorg. Chem. - 2008. - T. 47 - C. 2155-2161.

73.Y.Z. Voloshin. Synthesis, structure and electron-mediator properties of macrobicyclic iron(II) tris-dioximates with mono- and difunctionalizing ribbed spacer substituents with a terminal mercapto group / Y.Z. Voloshin, A.S. Belov, O.A. Varzatskii, A.V. Vologzhanina, S. Viswanathan, J. Radecki, Y.N. Bubnov // Inorg. Chim. Acta. - 2009. - T. 362. - C. 2982-2988.

74.Y.Z. Voloshin. Synthesis, X-ray structure and redox properties of the macrobicyclic iron(II) N2- and S2-containing vic-dioximates / Y.Z. Voloshin, O.A. Varzatskii, A.S. Belov, Z.A. Starikova, N.G. Strizhakova, A.V. Dolganov, D.I. Kochubey, Y.N. Bubnov // Inorg. Chim. Acta. - 2010. -T. 363. - C. 134-146.

75.H.-B. Bürgi, J.D. Dunitz. Structure Correlation, vol.2 // Wiley-VCH. - 1994.

76.Y.Z. Voloshin. First trigonal-antiprismatic tris-dichloroglyoximate iron(II) clathrochelate and its reactivity in nucleophilic substitution reactions / Y.Z. Voloshin, O.A. Varzatskii, A.V. Palchik, N.G. Strizhakova, I.I. Vorontsov, M.Y. Antipin, D.I. Kochubey, B.N. Novgorodov // New J. Chem. - 2003. - T. 27. - C. 1148-1155.

77.Y.Z. Voloshin. Macrobicyclic d-metal tris-dioximates obtained by cross-linking with p-block elements—VII. Clathrochelate tris-dioximates of cobalt(III) formed by tin tetrachloride / Y.Z. Voloshin, V.K. Belsky, V.V. Trachevskii // Polyhedron. - 1992. - T. 11. - C. 1939-1948.

78.S.V. Lindeman. MACROBICYCLIC D-METAL TRIS-DIOXIMATES OBTAINED BY CROSS-LINKING WITH P-BLOCK ELEMENTS. PART VI. PREPARATION, MOLECULAR STRUCTURE AND MÖSSBAUER (57FE, 119SN) PARAMETERS OF AN IRON(II) COMPLEX WITH A MACROBICYCLIC TIN-CONTAINING TRIS-NIOXIMATE LIGAND /

S.V. Lindeman, Y.T. Struchkov, Y.Z. Voloshin // J. Coord. Chem. - 1993. - T. 28. - C. 319-328.

79.S.V. Lindeman. MACROBICYCLIC d-METAL TRIS-DIOXIMATES OBTAINED BY CROSS-LINKING WITH p-BLOCK ELEMENTS. XV. CRYSTAL AND MOLECULAR STRUCTURES OF TWO MACROBICYCLIC TIN-CONTAINING COBALT(III) TRIS-DIOXIMATES / S.V. Lindeman, Y.T. Struchkov, Y.Z. Voloshin // J. Coord. Chem. - 1995. -T. 34. - C. 203-213.

80.Y.Z. Voloshin. Synthesis, structural and electrochemicalfeatures of alicyclic and aromatic a,a'-N2- and S2-dioximate macrobicyclic cobalt(II,III) and ruthenium(II) tris-dioximates / Y.Z. Voloshin, O.A. Varzatskii, A.S. Belov, Z.A. Starikova, A.V. Dolganov, V.V. Novikov, Y.N. Bubnov // Inorg. Chim. Acta. - 2011. - T. 370. - C. 322-332.

81.Y.Z. Voloshin. Tris-Dioximate Cobalt(I,II,III) Clathrochelates: Stabilization of Different Oxidation and Spin States of an Encapsulated Metal Ion by Ribbed Functionalization / Y.Z. Voloshin, Y.Z. Voloshin, O.A. Varzatskii, V.V. Novikov, N.G. Strizhakova, I.I. Vorontsov, A.V. Vologzhanina, K.A. Lyssenko, G.V. Romanenko, M.V. Fedin, V.I. Ovcharenko, Y.N. Bubnov // Eur. J. Inorg. Chem. - 2010. - C. 5401-5415.

82.Voloshin Y.Z. Formation of the second superhydrophobic shell around an encapsulated metal ion: synthesis, X-ray structure and electrochemical study of the clathrochelate and bis-clathrochelate iron(II) and cobalt(II, III) dioximates with ribbed perfluoroarylsulfide substituents / Voloshin Y.Z., Makarenko I.G., Belov A.S., Platonov V.E., Vologzhanina A.V., Starikova Z.A., Dolganov A.V., Lebed E.G., Novikov V.V., Bubnov Yu.N. // Dalton Trans. - 2012. - T. 41. - C. 737 - 746.

83.Y.Z. Voloshin. Synthesis, X-ray structures and properties of the first tris-dioximate cobalt clathrochelates with nonequivalent chelate ribbed fragments / Y.Z. Voloshin, O.A. Varzatskii, A.S. Belov, A.V. Vologzhanina, Z.A.

Starikova, A.V. Dolganov, V.V.Novikov // Inorg. Chim. Acta. - 2009. - Т. 362. - С. 5144-5150.

84.M. Verhage. Synthesis, characterization and reactivity of boron-bridged iron(II) dioxime coordination compounds / M. Verhage, G.A. Hoogwater, H. van Bekkum, J. Reedijk // Rec. Trav. Chim. Pays-Bas. - 1982. - Т. 101. - С. 351-357.

85.Voloshin Y.Z. Synthesis, structure, electrochemical properties and immobilization on a gold surface of the monoribbed-functionalized tris-dioximate cobalt(II) clathrochelates and an electrocatalytic hydrogen production from H+ ions / Voloshin Y.Z., Belov A.S., Vologzhanina A.V., Aleksandrov G. G., Dolganov A.V., Novikov V.V., Varzatskii O.A., Bubnov Yu.N. // Dalton Trans. - 2012. - Т. 41. - С. 6078 - 6093.

86.Belaya I.G. Synthesis, spectra and properties of the first protono- and ionogenic tris-dioximate iron(II) clathrochelates / Belaya I.G., Zelinskii G.E., Belov A.S., Varzatskii O.A., Novikov V.V., Dolganov A.V., Kozlowski H., Szyrwiel L., Bubnov Y.N., Voloshin Y.Z. // Polyhedron. - 2012. - Т. 40. - С. 32 - 39.

87.V. V. Rostovtsev. A Stepwise Huisgen Cycloaddition Process: Coppers-Catalyzed Regioselective "Ligation" of Azides and Terminal Alkynes / V. V. Rostovtsev, L. G. Green, V. V. Fokin, K. B. Sharpless // Angew. Chem. Int. Ed. - 2002. - Т. 41. - С. 2596-2599.

88.C. W. Tornoe. Peptidotriazoles on Solid Phase: [1,2,3]-Triazoles by Regiospecific Copper(I)-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloadditions of Terminal Alkynes to Azides / C. W. Tornoe, C. Christensen, M. J. Meldal // J. Org. Chem. - 2002. - Т. 67. - С. 3057-3064.

89.B.-Y. Lee. A new solvent system for efficient synthesis of 1,2,3-triazoles / B.Y. Lee, S. R. Park, H. B. Jeon, K. S. Kim // Tetrahedron Lett. - 2006. - Т. 47. - С. 5105-5109.

90.Belov A.S. First "Click" Synthesis of the Ribbed-Functionalized Metal Clathrochelates: Cycloaddition of Benzyl Azide to Propargylamine Iron(II)

Macrobicycle and the Unexpected Transformations of the Resulting Cage Complex / Belov A.S., Prikhod'ko A.I., Novikov V.V., Vologzhanina A.V., Bubnov Y.N., Voloshin Y.Z. // Eur. J. Inorg. Chem. - 2012. - Т. 28. С. 45074514.

91.A.S. Belov. Structure, spectral and electrochemical properties of the 2,6-di-tert-butylphenolfunctionalized iron and cobalt(II) clathrochelates and their phenylsulfide analogs / A.S. Belov, I.G. Belaya, V.V. Novikov, Z.A. Starikova, E.V. Polshin, A.V. Dolganov, E.G. Lebed // Inorganica Chimica Acta. - 2013. - Т. 394. - С. 269-281.

92.Y.Z. Voloshin. The synthesis and structure of a macrobicyclic hexahalogenide trisdioximate as a promising precursor of functionalized clathrochelates / Y.Z. Voloshin, O.A. Varzatskii, A.V. Palchik, A.I. Stash, V.K. Belsky // New J. Chem. - 1999. - Т. 23. - С. 355-358.

93.Я.З. Волошин. Структурные особенности гомологического ряда клеточных комплексов железа(П) с реберными глиоксиматными, метилглиоксиматными и диметилглиоксиматными хелатными фрагментами / Я.З. Волошин, А.С. Белов, З.А.Старикова, А.В. Вологжанина // Изв. АН. Сер.хим. - 2013. - Т. 62. - С. 1858 - 1865.

94.A.S. Belov. Synthesis of the first morpholine-containing iron (II) clathrochelates: A new class of efficient functionalized transcription inhibitors / A.S. Belov, A.V. Vologzhanina, V.V. Novikov, V.V. Negrutska, I.Y. Dubey, Z.A. Mikhailova, E.G. Lebed, Y.Z. Voloshin // Inorg. Chim. Acta. - 2014. - Т. 421. - С. 300-306.

95.A.S. Belov. Molecular design of cage iron(II) and cobalt(II,III) complexes with a second fluorine-enriched superhydrophobic shell / A.S. Belov, G.E. Zelinskii, O.A. Varzatskii, I.G. Belaya, A.V. Vologzhanina, A.V. Dolganov, V.V. Novikov, Y.Z. Voloshin // Dalton Trans. - 2015. - Т. 44. - С. 3773-3784.

96.A.V. Dolganov. First iron and cobalt(II) hexabromoclathrochelates: structural, magnetic, redox, and electrocatalytic behavior // A.V. Dolganov, A. S. Belov, V. V. Novikov, A. V. Vologzhanina, G. V. Romanenko, Y. G. Budnikova, G.

E. Zelinskii, M. I. Buzin, Y.Z. Voloshin // Dalton Trans. - 2015. - T. 44. - C. 2476-2487.

97.Y.Z. Voloshin. Synthesis and structure of the first clathrochelate iron(II) tris-dioximates with inherent nitrile substituent(s) and new dehalogenation -reduction reaction at a quasi-aromatic macrobicyclic framework / Y.Z. Voloshin, A.S. Belov, O.A. Varzatskii, S.V. Shul'ga, P.A. Stuzhin, Z.A. Starikova, E.G. Lebed, Y.N. Bubnov // Dalton Trans. - 2012. - T. 41. - C. 921-928.

98.Varzatskii O.A. Perfluoroarylation of the iron(II) di- and hexaiodoclathrochelates: synthesis, X-ray structure and properties of the first cage complexes with inherent pentafluorophenyl substituent(s) / Varzatskii O.A., Denisenko I.N., Volkov S.V., Belov A.S., Dolganov A.V., Vologzhanina A.V., Novikov V.V., Bubnov Yu.N., Voloshin Ya.Z. // Eur. J. Inorg. Chem. -2013. - T. 18. - C. 3178 - 3184.

99. O.A. Varzatskii. On a way to new types of the polyfunctional and polytopic systems based on cage metal complexes: Cadmium-promoted nucleophilic substitution with low-active nucleophilic agents / O.A. Varzatskii, Y.Z. Voloshin, S.V. Korobko, S.V. Shulga, R. Krämer, A.S. Belov, A.V. Vologzhanina, Y.N. Bubnov // Polyhedron. - 2009. - T. 28. - C. 3431-3438.

100. O.A. Varzatskii. Copper-promoted reductive homocoupling of quasi-aromatic iron(II) clathrochelates: boosting the inhibitory activity in a transcription assay / O.A. Varzatskii, V.V. Novikov, S.V. Shulga, A.S. Belov, A.V. Vologzhanina, V.V. Negrutska, I.Y. Dubey, Y.N. Bubnov, Y.Z. Voloshin // Chem. Commun. - 2014. - T. 50. - C. 3166 - 3168.

101. O.A. Varzatskii. Copper (I)-and copper (0)-promoted homocoupling and homocoupling-hydrodehalogenation reactions of dihalogenoclathrochelate precursors for C-C conjugated iron (II) bis-cage complexes / O.A. Varzatskii, S.V. Shul'ga, A.S. Belov, V.V. Novikov, A.V. Dolganov, A.V. Vologzhanina, Y.Z. Voloshin // Dalton Trans. - 2014. - T. 43. - C. 17934-17948.

102. O.A. Varzatskii. Metal-catalyzed cross-coupling reactions of iron(II) cage complexes: new furyl-containing macrobicyclic scaffold, a reactive halogenoclathrochelate precursor and its ribbed-functionalized derivatives / O.A. Varzatskii, I.N. Denisenko, A.S. Belov, A.V. Vologzhanina, Y.N. Bubnov, S.V. Volkov, Y.Z. Voloshin // Inorg. Chem. Commun. - 2014. - Т. 44. - С. 134-138.

103. Волошин Я.З. Темплатный синтез и строение апикально-функционализированных клатрохелатов железа(П) / Волошин Я.З., Варзацкий О.А., Воронцов И.И., Антипин М.Ю., Лебедев А.Ю., Белов А.С., Пальчик А.В. // Изв. АН. Сер. хим. - 2003. - Т. 52. - C. 1469-1478.

104. A.V. Vologzhanina. Synthesis and Temperature-Induced Structural Phase and Spin Transitions in Hexadecylboron-Capped Cobalt(II) Hexachloroclathrochelate and Its Diamagnetic Iron(II)-Encapsulating Analogue / A.V. Vologzhanina, A.S. Belov, V.V. Novikov, A.V. Dolganov, G.V. Romanenko, V.I. Ovcharenko, A.A. Korlyukov, M.I. Buzin, Y.Z. Voloshin // Inorg. Chem. - 2015. - Т. 54. - С. 5827-5838.

105. Y.Z. Voloshin. New antimony-capped iron(II) and cobalt(III) clathrochelate precursors of the polytopic hybrid cage complexes: Synthesis, X-ray structures and electrochemistry / Y.Z. Voloshin, O.A. Varzatskii, A.S. Belov, Z.A. Starikova, A.V. Dolganov, T.V. Magdesieva // Polyhedron. - 2008. - Т. 27. -С. 325-334.

106. D.R. Boston. Encapsulation reactions. Synthesis and study of clathro chelates derived from dimethylglyoxime, cobalt, and Lewis acids / D.R. Boston, N.J. Rose // J. Amer. Chem. Soc. - 1973. - Т. 95. - С. 4163-4168.

107. Y.Z. Voloshin. First hybrid oximehydrazonate phthalocyaninoclathrochelates: The synthesis and properties of lutetium phthalocyanine-capped cage iron(II) complexes / Y.Z. Voloshin, I.A. Varzatskii, L.G. Tomilova, M.O. Breusova, T.V. Magdesieva, Y.N. Bubnov, R. Krämer // Polyhedron. - 2007. - Т. 26. - С. 2733-2740.

108. A.B.P. Lever. Inorganic Electronic Spectroscopy // Elsevier. - 1984.

109. Y.Z. Voloshin. Macrobicyclic d-metal tris-dioximates obtained by cross-linking with p-block elements. Part III. Template synthesis, structure and properties of clathrochelate tin-containing iron(II) dioximates formed by tin tetrachloride / Y.Z. Voloshin, N.A. Kostromina, A.Y. Nazarenko, E.V. Polshin // Inorg. Chim. Acta. - 1991. - T. 185. - C. 83-91.

110. S.A. Kubow. Distortions from trigonal prismatic geometry for several structurally characterized clathrochelate complexes: significance of n-backbonding on clathrochelate coordination geometry / S.A. Kubow, K.J. Takeuchi, J.J. Grzybowski, A.J. Jircitano, V.L. Goedken // Inorg. Chim. Acta. - 1996. - T. 241. - C. 21-30.

111. R.F. See. The crystal structure of Fe(II)((dpg)3(BF)2)2toluene; a study in the geometry of strained clathro-chelate compounds / R.F. See, M.R. Churchill, K.A. Lance, D.P. Mersman, K.R. Williams // Inorg. Chim. Acta. - 1997. - T. 257 - C. 285-290.

112. S.V. Lindeman. Macrobicyclic d-metal tris-dioximates obtained by cross-linking with p-block elements Part IV. Crystalline and molecular structure of an iron(II) complex with macrobicyclic fluoroborate-containing tris-diphenylglyoximate ligand and its Mössbauer (57Fe) parameters / S.V. Lindeman, Y.T. Struchkov, Y.Z. Voloshin // Inorg. Chim. Acta. - 1991. -T. 184. - C. 107-110.

113. Belov A.S. Template synthesis, structure and electropolymerization of the 2-thiopheneboron-capped cobalt(II) clathrochelates / Belov A.S., Dolganov A.V., Novikov V.V., Vologzhanina A.V., Fedin M.V., Bubnov Yu.N., Voloshin Y.Z. // Inorg. Chem. Comm. - 2013. - T. 29. - C. 160-164.

114. Dolganov A.V. Iron vs. cobalt clathrochelate electrocatalysts of HER: the first example on a cage iron complex / Dolganov A.V., Belov A.S., Novikov V.V., Vologzhanina A.V., Mokhir A., Bubnov Yu.N., Voloshin Y.Z. // Dalton Trans. - 2013. - T. 42. - C. 4373 - 4376.

115. A.S. Belov. Unexpected transformation of mono- to bis-macrobicyclic dimethylglyoximate framework in a chloroform solution: photochemical,

MALDI-TOF MS and X-ray diffraction studies / A.S. Belov, A.V. Vologzhanina, Y.V. Fedorov, E.V. Kuznetsov, Y.Z. Voloshin // Inorg. Chem. Commun. - 2013. - T. 35. - C. 242-246.

116. Lebed E.G. Template synthesis, structure and properties of 4-pyridinylboron-capped iron (II) clathrochelate precursors for Bubnov diallylation reaction / Lebed E.G., Belov A.S., Dolganov A.V., Vologzhanina A.V., Novikov V.V., Kuznetsov E.V., Voloshin Y.Z. // Inorg. Chem. Commun. - 2013. - T. 33. - C. 57 - 62.

117. A.S. Belov. New rhenium(III) semiclathrochelates with biorelevant apical substituents: Synthesis, X-ray structure and reactivity / A.S. Belov, V.V. Novikov, G.E. Zelinskii, A.V. Vologzhanina, O.A. Varzatskii, B.F. Myasoedov, Y.Z. Voloshin // Inorg. Chem. Commun. - 2016. - T. 72. - C. 2329.

118. K.E. Linder. An unexpected by-product obtained during the preparation of technetium(III) boronic acid adducts of dioximes. The single crystal structure of TcCl(DMG)2(BDI)BEt (DMG=dimethylglyoxime, BDI=butane-2, 3-dione imine-oxime) / K.E. Linder, D.P. Nowotnik, M.F. Malley, J.Z. Gougoutas, A.D. Nunn // Inorg. Chim. Acta. - 1991. - T. 190. - C. 249-255.

119. M.J. Rose. Fe4 Cluster and a Buckled Macrocycle Complex from the Reduction of [(dmgBF2)2Fe(L)2] (L = MeCN, tBuiNC) / M.J. Rose, J.R. Winkler, H.B. Gray // Inorg. Chem. - 2012. - T. 51. - C. 1980-1982.

120. Y.Z. Voloshin. New types of the germanium-capped clathrochelate iron(II) and cobalt(III) tris-dioximates: The synthesis, structure and electrochemical properties / Y.Z. Voloshin, S.V. Korobko, A.V. Dolganov, V.V. Novikov, A.V. Vologzhanina, Y.N.Bubnov // Inorg. Chem. Commun. - 2011. - T. 14. - C. 1043-1047.

121. S. Jurisson. Linkage Isomerization of MSCN(CDOH)2(CDO)BMe to MNC S (CDOH)2(CDO)BMe (M = Tc, Re). Crystal Structures of TcNCS(CDOH)2(CDO)BMe, ReNCS(CDOH)2(CDO)BMe, and ReSCN(CDOH)2(CDO)BMe / S. Jurisson, M.M. Halihan, J.D. Lydon, C.L.

Barnes, D.P. Nowotnik, A.D. Nunn // Inorg.Chem. - 1998. - Т. 37. - С. 19221928.

122. K.E. Linder. Neutral, seven-coordinate dioxime complexes of technetium(III): synthesis and characterization / K.E. Linder, M.F. Malley, J.Z. Gougoutas, S.E. Unger, A.D. Nunn // Inorg. Chem. - 1990. - Т. 29. - С. 24282434.

123. E.N. Treher. Monocapped tris(dioxime) complexes of technetium(III): synthesis and structural characterization of TcX(dioxime)3B-R (X = Cl, Br; dioxime = dimethylglyoxime, cyclohexanedione dioxime; R = CH3, C4H9) / E.N. Treher, L.C. Francesconi, J.Z. Gougoutas, M.F. Malley, A.D. Nunn // Inorg. Chem. - 1989. - Т. 28. - С. 3411-3416.

124. S. Jurisson. Syntheses, characterization, and reactivity of manganese and rhenium dioxime complexes. X-ray crystal structure of MnII(CDO)(CDOH)2(BPh(OCH3))2, an unusual pseudoclathrochelate complex, and ReIIICl(CDO)(CDOH)2BPh / S. Jurisson, L. Francesconi, K.E. Linder, E. Treher, M.F. Malley, J.Z. Gougoutas, A.D.Nunn // Inorg. Chem. -1991. - Т. 30. - С. 1820-1827.

125. B.H. Li. m-Tolueneboronic Acid Adduct of Technetium Tris(dimethylglyoxime). Synthesis, Structural Analysis, and Characterization / B.H. Li, X. Wang, Q. Yang, W. Zhou, Y. Wu, Y. Liu // Radiochim. Acta. -1993. - Т. 63. - С. 213-215.

126. W.-Y. Hsieh. Novel Biscapped and Monocapped Tris(dioxime) Mn(II) Complexes: X-ray Crystal Structure of the First Cationic Tris(dioxime) Mn(II) Complex [Mn(CDOH)3BPh]OH (CDOH2 = 1,2-cyclohexanedione dioxime) / W.-Y. Hsieh, S. Liu // Inorg. Chem. - 2006. -Т. 45. - С. 5034-5043.

127. Синтезы гетероциклических соединений, вып. 9// Из-во АН Арм. СССР. - 1972.

128. L. Bauer. Carbon-sulfur cleavage of 1-adamantyl sulfides / L. Bauer, K. K. Khullar // J. Org. Chem. - 1971. - Т. 36. - С. 3038-3040.

129. M.E. Гурский. Различие в направленности реакции 1-бораадамантана и его тетрагидрофуранового комплекса с ортомуравьиным эфиром / M.E. Гурский, Т.В. Потапова, Б.М. Михайлов, A.B. Игнатенко, Ю.Н. Бубнов // Металлоорг. хим. - 1990. - Т. 3 - № 5. - С. 1195-1196.

130. М. Kumada. PHOSPHINE-NICKEL COMPLEX CATALYZED CROSS-COUPLING OF GRIGNARD REAGENTS WITH ARYL AND ALKENYL HALIDES: 1,2-DIBUTYLBENZENE / M. Kumada, K. Tamao, K. Sumitami // Org. Synth. - 1978. - Т. 58. - С. 127.

131. G. Bähr. Beiträge zur Chemie des Schwefelkohlenstoffs und Selenkohlenstoffs, I. Mitteil.: Salze der Cyan-dithioameisensäure / G. Bähr, G. Schleitzer // Chem. Ber. - 1955. - Т. 88. - С. 1771-1777.

132. K.A. Lance. Effective new cobalt(II) dioxygen carriers derived from dimethylglyoxime by the replacement of the linking protons with difluoroboron(1+) / K.A. Lance, K.A. Goldsby, D.H. Busch // Inorg. Chem. -1990. - Т. 29. - С. 4537-4544.

133. S. Witek. On the Reaction of Chloroglyoximes with Aryl Isocyanates. S. Witek, T. Czekanski, A. Kaczmarek // J. Prakt. Chem. - 1990. - Т. 332. - С. 731-736.

134. E. Muller. über Sauerstoffradikale, XXI. Untersuchungen an schwefelhaltigen Aroxylen mittels der Elektronenresonanz / E. Muller, H. B. Stegman, K. Scheffler // Liebigs Ann. Chem. - 1961. - Т. 645. - С. 79-91.

135. Е.Р. Милаева. Влияние редокс-состояниялиганда на дезалкилирование замещенных метилкобалоксимов в присутствии ионов тяжелых металлов / Е.Р. Милаева, А.В. Андросова, О.В. Полякова, А.И. Прокофьев, B.C. Петросян // Изв. АН, Сер. хим. - 1996. - Т. 45. - С. 1822-1827.

136. C. Grundmann. Über Nitriloxyde, IV. Dicyan-di-N-oxyd / C. Grundmann, V. Mini, J. M. Dean, H.-S. Frommeld // Justus Liebigs Ann. Chem. - 1965. -Т. 687. - C. 191-214.

137. A. Cairncross. PENTAFLUOROPHENYLCOPPER TETRAMER, A REAGENT FOR SYNTHESIS OF FLUORINATED AROMATIC

COMPOUNDS / A. Cairncross, W. A. Sheppard, E. Wonchoba // Org. Synth. -1979. -Т. 59. - С. 122.

138. P. Brindey. The preparation of esters of alkyl- and aryl-boronic acids / P. Brindey, W. Gerrand, M.F. Lapert // J. Chem. Soc. - 1955. - С. 2956-2958.

139. А.Н. Несмеянов, Р.А. Соколик. Методы элементорганической химии. Бор, алюминий, галлий, индий, таллий // Наука, Москва. - 1964.

140. В.А. Сазонова. Взаимодействие борофторида калия с бромистыми стирилмагнием и фенилацетиленилмагнием / В.А. Сазонова, Н.Я. Кронрод // Журн. Общ. Химии. - 1956. - Т. 26. - С. 1876-1881.

141. C.V. Banks. THE SYNTHESIS OF 1,2-C YCLOHEPTANEDIONE DIOXIME / C.V. Banks, W.V. Haar, R.C. Vorter // J. Org. Chem. - 1949. -Т. 14. - С. 836-838.

142. K. Torsell. Darstellung langkettiger Alkylborsäuren / K. Torsell, E.N.V. Larsson // Acta Chem. Scand. - 1957. - Т. 11. - С. 404-405.

143. K. Issleib. Antimon-organo-Verbindungen. III. Tert. Butylsubstituierte Stibine / K. Issleib, B. Hamann // Z. Anorg. Allg. Chem. - 1965. - Т. 339. - С. 298-303.

144. L.C. Hurd. Potassium Chlororhenite / L.C. Hurd, V.A. Reinders, W. A. Taebel, B. S. Hopkins // Inorg. Synth. - 1939. - Т. 1. - С. 178-180.

145. G. Rouschias. The preparation and reactions of trihaolgeno(alkanonitrile)bis(triphenylphosphine)rhenium(III) complexes / G. Rouschias, G.Wilkinson // J. Chem. Soc. A. - 1967. - С. 993-1000.

146. A.B. Burdukov. Using Minisci Reaction for Modification of the tris-Dioximate Metal Clathrochelates: Free-Radical Substitution at the Glyoximate Fragment of an Iron(II)-Encapsulating Cage Framework / A.B. Burdukov, M.A. Vershinin, N.V. Pervukhina, N.V. Kuratieva, I.V. Eltsov, A.S. Belov, Y.Z. Voloshin, A.A. Nefedov // Macroheterocycles. - 2016. - Т. 9. - №4. - С. 413-417.

147. К.И. Турта. Резонансные спектры комплексов железа(П) с 1,2-циклогександиондиоксимом и продуктов их депротонирования /,

Р.А. Стукан, И.И. Булгак, Л.Г. Батыр, Л.Д. Озол // Коорд. хим. - 1978. - Т. 4. - C. 1391.

148. D. Fortin. Quasi-Unidimensional {[M(dmb)2]Y}n Organometallic Polymers (M = Cu(I), Ag(I); dmb = 1,8-Diisocyano-p-menthane; Y = BF4-, PF6-, NO3-, ClO4-, CH3CO2-).1a Structural, Calorimetric, and Luminescence Properties /

D. Fortin, M. Drouin, M. Turcotte, P. D. Harvey // J. Am. Chem. Soc. - 1997. - Т. 119. - С. 531-541.

149. G.N. Schauzer. Bis(Dimethylglyoximato)Cobalt Complexes: ("Cobaloximes") / G.N. Schauzer, G. W. Parshall, E. R. Wonchoba // Inorg. Synth. - 1968. - Т. 11. - С. 61-70.

150. Voloshin Y.Z. Mono- and trichloride clathrochelate iron(II) chloroglyoximates and their functionalization: the effect of the substituents in the clathrochelate framework on the reactivity of the chlorine-containing fragments in nucleophilic substitution reactions / Voloshin Y.Z., Varzatskii O.A., Palchik A.V., Starikova Z.A., Antipin M.Yu., Lebed E.G., Bubnov Yu.N. // Inorg. Chim. Acta. - 2006. - Т. 359 -С. 553-569.

151. Y.Z. Voloshin. Template synthesis and structure of mono- and trisubstituted ribbed-functionalized iron(II) clathrochelates containing precursors / Y.Z. Voloshin, O.A. Varzatskii, A.V. Palchik, I.I. Vorontsov, M.Yu. Antipin,

E.G. Lebed // Inorg. Chim. Acta. - 2004. - С. 131-146.

152. Y.Z. Voloshin. Encapsulation of ruthenium(II) with macrobicyclic dioxime-functionalized ligands: on the way to new types of DNA-cleaving agents and probes / Y.Z. Voloshin, O.A. Varzatskii, T.E. Kron, V.K. Belsky, V.E. Zavodnik, N.G. Strizhakova, V.A. Nadtochenko, V.A. Smirnov // Dalton Trans. - 2002. - С. 1203-1211.

153. M. Wojdyr. Fityk: a general-purpose peak fitting program / M. Wojdyr // J. Appl. Crystallogr. - 2010. - Т. 43. - С. 1126-1128.

154. G.M. Sheldrick. SADABS v.2.01, Bruker/Siemens Area Detector Absorption Correction Program, Bruker AXS, Madison, Wisconsin, USA, 1998

155. G. M. Sheldrick. A short history of SHELX // Acta Cryst. - 2008. - T. A64. - C. 112-122.

156. O.V. Dolomanov. OLEX2: a complete structure solution, refinement and analysis program / O.V. Dolomanov, L.J. Bourhis, R.J. Gildea, J.A.K. Howard, H. Puschmann // J. Appl. Cryst. - 2009. - T. 42. - C. 339-341.