Структурные особенности гидратации глицина и пара-аминобензойной кислоты в воде и водных растворах NaCl и KCl тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат наук Кручинин, Сергей Евгеньевич

• Кручинин, Сергей Евгеньевич
• кандидат наук
• 2013

Оглавление диссертации кандидат наук Кручинин, Сергей Евгеньевич

Введение............................................................. 4

Глава 1. Литературный обзор.......................................... 8

1.1. Структурные свойства воды и ее роль в биохимических

процессах........................................................ 8

1.2. Гидратация молекул и ионов. Гидрофильная и гидрофобная

гидратация....................................................... 10

1.3. Особенности гидратации глицина и его структурных фрагментов. 14

1.3.1. Ион метиламмония и его депротонированная форма -

метиламин................................................... 14

1.3.2. Ацетат-ион и его протонированная форма - уксусная

кислота................................................... 17

1.3.3. Глицин............................................. 19

1.4. Особенности гидратации пара-аминобензойной кислоты и ее

структурных фрагментов......................................... 22

1.4.1. Анилин и бензойная кислота......................... 23

1.4.2. Пара-аминобензойная кислота........................ 24

Глава 2. RISM-теория интегральных уравнений для описания молекулярных жидкостей........................................................... 26

2.1. Общие положения метода интегральных уравнений............. 26

2.2.1D-RISM и 3D-RISM интегральные уравнения Орнштейна-

Цернике........................................................ 29

2.3. Методы численного решения 1D-RISM и 3D-RISM интегральных

уравнений Орнштейна-Цернике.................................... 37

2.4. Используемые модели и параметры потенциалов межчастичных

взаимодействий. Детали расчетов................................ 41

2.5. Оценка корректности расчетов.............................. 46

Глава 3. Цвиттер-ион глицина в воде и водных растворах NaCl и КС1: особенности гидратной структуры и ион-молекулярное комплексообразование................................................ 51

3.1. Структурные особенности гидратации метиламина и иона

метиламмония в воде............................................ 51

3

3.2. Структурные особенности гидратации уксусной кислоты и ацетат-

ионавводе....................................................... 58

3.3. Структурные особенности гидратации цвиттер-иона глицина в

воде............................................................ 66

3.4. Структурные особенности гидратации цвиттер-иона глицина в водных

растворах NaCI и КС1............................................ 73

3.5. Ион-молекулярное комплексообразование цвиттер-иона глицина с

неорганическими ионами в водных растворах NaCI и КС1............ 80

Глава 4. Парааминобензойная кислота и ее анион в воде и водных растворах

NaCI и КС1: особенности гидратной структуры и ион-молекулярное комплексообразование.................................................. 86

4.1. Структурные особенности гидратации анилина и бензойной кислоты в

воде............................................................ 86

4.2. Структурные особенности гидратации пара-аминобензойной кислоты

и аниона пара-аминобензойной кислоты в воде..................... 95

4.3. Структурные особенности гидратации аниона пара-аминобензойной

кислоты в водных растворах NaCI и КС1.......................... 105

4.4. Ион-молекулярное комплексообразование аниона пара-

аминобензойной кислоты с неорганическими катионами в водных растворах NaCI и КС1........................................... 111

Основные результаты и выводы......................................... 114

Список литературы.................................................... 116

Приложение 1. Текст рабочей программы, реализующей схему решения уравнения Орнштейна-Цернике в 1D-RISM приближении.................... 138

Приложение 2. Структуры исследованных соединений и параметры потенциалов межатомных взаимодействий

147

4

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Структурные особенности гидратации глицина и пара-аминобензойной кислоты в воде и водных растворах NaCl и KCl»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность работы. Биомолекулы, как правило, находятся в сложно организованной водно-солевой среде, которая во многом регулирует проявление их физико-химических свойств и участвует в большинстве химических и биологических процессов, протекающих в живых организмах. Для понимания механизмов функционирования биомолекул необходимо знание особенностей их гидратации и их взаимодействий с биологически важными неорганическими ионами, входящими в состав среды. С практической точки зрения результаты подобных исследований нужны для модернизации существующих и развития новых био- и нанотехнологий, востребованных в медицине, фармакологии, косметологии, пищевой и др. отраслях промышленности.

Однако из-за размера и сложности биомолекул, взаимовлияния компонентов биомолекулярной системы друг на друга, такие исследования и интерпретация получаемых данных затруднены необходимостью разделения различных эффектов, определяющихся множеством взаимодействий. В этом случае прибегают к изучению более простых по составу и меньших по размеру модельных систем, в частности, аминокислот, которые рассматриваются как соединения, моделирующие отдельные структурные компоненты белковой поверхности. Тем не менее, даже для таких систем имеющиеся в литературе данные экспериментальных методов и методов компьютерного моделирования (молекулярной динамики, Монте-Карло) ограничены системами аминокислота-вода и зачастую противоречивы, а для систем аминокислота-водно-солевой раствор - единичны или вообще отсутствуют. Отметим также, что исследования методами компьютерного моделирования имеют определенные трудности, связанные с большой размерностью систем и с наличием дальнодействующих ион-ионных корреляций в растворе. Одним из альтернативных подходов, активно используемых в последние десятилетия для описания структурных и термодинамических свойств жидкофазных систем, является метод интегральных уравнений (ИУ) статистической теории жидкостей в атом-атомном (RISM-) приближении. Применительно к аминокислотам, к настоящему времени этим методом получены, в основном, термодинамические характеристики гидратации, данные по структурным параметрам водных и водно-солевых растворов аминокислот отсутствуют. Вышеизложенное определяет актуальность настоящего исследования.

Цель работы заключалась в установлении методом ИУ в 1D- и 3D-RISM приближениях структурных особенностей гидратации глицина и парааминобензойной кислоты в воде и водных растворах NaCl и КС1, а также особенностей ион-молекулярного комплексообразования данных биомолекул с неорганическими ионами.

5

В водной среде глицин присутствует в цвиттер-ионной форме (Gly-ZW), а парааминобензойная кислота (ПАЕК) преимущественно в анионной форме (ПАЕК") с небольшой долей молекулярной формы. Gly-ZW и ПАЕК содержат функциональные группы (карбоксильную, амино-, фенильную), наиболее часто встречающиеся в составе биомолекул, что обусловило их выбор в качестве объектов исследования. Имеющиеся данные по структурным параметрам гидратации для Gly-ZW единичны и противоречивы, а для ПАЕК - отсутствуют.

Для достижения поставленной цели решались следующие заЭдчм:

* Разработка программы, реализующей модифицированную схему расчета в рамках модели 1D-RISM структурных и термодинамических характеристик сольватации многоатомных молекул с произвольной геометрией в произвольном многокомпонентном растворителе.

* Разработка программ для расчета полного гидратного числа несферической молекулы и структурных параметров ^-координации растворителя (числа ^-координированных молекул и числа Н-связей тг-типа) вокруг ароматических молекул в рамках 3D-RISM подхода.

* Получение методом ИУ в 1D- и 3D-RISM приближениях структурных (функции распределения, межатомные расстояния, гидратные числа) и термодинамических (свободные энергии гидратации, константы ионизации) характеристик гидратации

" метиламина и его протонированной формы - иона метиламмония как модели положительно заряженной группы Gly-ZW, а также уксусной кислоты и ее депротонированой формы - ацетат-иона как модели отрицательно заряженной группы Gly-ZW. Исследование влияния реакции протонирования на гидратную структуру иона метиламмония и реакции депротонирования на гидратную структуру ацетат-иона;

" анилина и бензойной кислоты как моделей функциональных групп (фенильной, амино- и карбоксильной групп) ПАЕК. Исследование возможности ^-координации ароматического кольца анилина и бензойной кислоты;.

" Gly-ZW, ПАЕК и ПАЕК" в воде.

Сравнение полученных результатов с имеющимися литературными данными.

* Исследование влияния добавок соли на структурные параметры гидратации Gly-ZW и ПАЕК* в водных растворах NaCl (0.5-5 М) и КС1 (0.5-3 М).

* Исследование особенностей ион-молекулярного комплексообразования Gly-ZW и ПАЕК" с неорганическими ионами (Na*, К*, С Г) в водных растворах NaCl (0.5-5 М) и КС1 (0.5-3 М) на основе потенциалов средней силы, рассчитанных в 3D-RISM приближении.

* Анализ влияния концентрации соли (NaCl/KCl) и природы ионов на стабильность формируемых ион-молекулярных комплексов.

Достоверность и надежность получаемых методом RISM результатов оценивалась на системах структурный фрагмент Gly (метиламин, ион метиламмония, уксусная

6

кислота, ацетат-ион) - вода, структурный фрагмент ПАБК (анилин, бензойная кислота) -вода, которые рассматривались как тестовые, поскольку для них имеются литературные данные по параметрам их гидратации.

Диссертационная работа выполнена в соответствии с научными направлениями Федерального государственного бюджетного учреждения науки Института химии растворов им. Г.А. Крестова Российский академии наук по темам «Молекулярные и ион-молекулярные жидкофазные системы в широком диапазоне параметров состояния, включая сверхкритические. Структура, динамика и сольватационные эффекты» (2009-2011 гг., № госрегистрации 01200950825) и «Развитие подходов и методов физической химии в исследовании многокомпонентных супрамолекулярных, молекулярных и ион-молекулярных систем как перспективных материалов» (2012-2013 гг., № госрегистрации 01201260481). Работа была поддержана грантом РФФИ № 12-03-97508-р_центр_а и программой Евросоюза FP7-PEOPLE-2009-IRSES «Мария Кюри» (грант № 247500 «BioSol»).

Научная новизна. Предложены новые расчетные схемы в рамках метода ИУ в 3D-RISM приближении для определения 1) полного гидратного числа молекулы сложной несимметричной формы, 2) структурных параметров ^-координации растворителя (числа лг-координированных молекул и числа Н-связей 7г-типа) вокруг ароматических молекул. Впервые методом ИУ в 1D- и 3D-RISM приближениях получены структурные параметры гидратации Gly-ZW, ПАБК и ПАБК*, а также их структурных фрагментов (метиламина, иона метиламмония, уксусной кислоты, ацетат-иона, анилина и бензойной кислоты) в воде, на основе которых определены структурные особенности гидратации исследованных молекул и ионов. Впервые изучено влияние добавок соли (NaCl, КС1) на гидратную структуру Gly-ZW и ПАБК". Выявлено влияние природы иона и содержания соли (NaCl/KCl) в системе на стабильность комплексов (-COO-:Na+/K+)aq и (-NH3*:Cr)aq, формируемых Gly-ZW и ПАБК" в водных растворах NaCl и КС1. Впервые установлены структурные механизмы ион-молекулярного комплексообразования в данных системах. Обнаружена зависимость механизмов образования комплексов в системах Gly-ZW-раствор NaCl/KCl от концентрации соли в растворе. Определена причина изменения механизмов образования комплексов с Gly-ZW при концентрировании водно-солевых растворов.

Теоретическая и практическая значимость. Результаты работы вносят вклад в развитие общей теории растворов и расширяют представления о роли среды и гидратации в протекании биохимических процессов. Разработаны новые вычислительные алгоритмы для определения ряда структурных параметров гидратации молекул сложной, несимметричной формы. Полученные для изученных аминокислот данные могут быть использованы при интерпретации и прогнозировании структурных и термодинамических свойств более сложных биологических систем. Рассчитанные структурные параметры гидратации и установленные механизмы ион-молекулярного комплексообразования

7

необходимы для понимания молекулярных механизмов функционирования биомолекул (напр., механизма действия глицина как протектора структурных модификаций во внутриклеточном хроматине, вызванных изменениями концентраций ионов в клетке), а также различных процессов в живых организмах (таких, как транспорт через биологические мембраны, проводимость нервных импульсов, активность ферментов и др.). Полученные данные могут использоваться как справочный материал при разработке новых и модернизации существующих био- и нанотехнологий (напр., при конструировании ферментов с заданными свойствами, при создании новых лекарственных препаратов, при развитии технологии производства пищевых добавок и др.).

Личный вклад автора состоит в разработке компьютерных программ, выполнении расчетов, обработке и интерпретации полученных результатов, анализе литературы, формулировке выводов. Обсуждение результатов и написание научных публикаций по теме работы проведено автором при участии научного руководителя.

Апробация работы. Основные результаты работы были представлены и обсуждены на V и VI региональных конференциях молодых ученых «Теоретическая и экспериментальная химия жидкофазных систем» (Крестовские чтения, Иваново, 2010, 2011); на международных семинарах «Solvation of bioactive compounds: bridging theory, computation and experiment» (Leipzig, Germany, 2010), «Solvation in Complex Liquids: Bridging Length Scales by Theory and Experiment» (Leipzig, Germany, 2010), XI международной конференции «Проблемы сольватации и комплексообразования в растворах» (Иваново, 2011); международных конференциях EMLG/JMLG "New outlook on molecular liquids, from short scale to long scale dynamics" (Warsaw, Poland, 2011), "Molecular Association in Fluid Phases and at Fluid Interfaces" (Eger, Hungary, 2012); XVI симпозиуме по межмолекулярному взаимодействию и конформациям молекул (Иваново, 2012); VII международной научной конференции «Кинетика и механизм кристаллизации. Кристаллизация и материалы нового поколения» (Иваново, 2012).

Публикации. Основные результаты работы опубликованы в 7 статьях в рецензируемых научных журналах, включенных в перечень рекомендованных ВАК РФ для опубликования основных научных результатов диссертации на соискание ученой степени кандидата наук, и в тезисах 12 докладов на конференциях различного уровня.

Структура и объем диссертации. Диссертационная работа состоит из введения, литературного обзора, 4 глав, основных результатов и выводов, списка цитируемой литературы из 304 наименований и 2 приложений. Работа изложена на 155 страницах и содержит 18 таблиц и 64 рисунка, а также 18 страниц приложений.

8

Глава 1. Литературный обзор

1.1. Структурные свойства воды и ее роль в биохимических процессах.

Вода является наиболее распространенным растворителем, участвующим в природных и, в том числе, биохимических процессах. В частности, водное окружение белков является одним из основных факторов, влияющих на фолдинг белков и формирование их нативной конформации [1], на взаимодействия белок-белок [2] и на процесс молекулярного узнавания [3, 4]. Гидратная оболочка белков выступает в роли "посредника" при формировании их функциональных комплексов с лигандами белковой и небелковой природы [5] Можно отметить высокое значение теплоемкости воды, что позволяет поддерживать определенную температуру среды для биохимических реакций, значительная часть которых протекает в узком температурном интервале [6]. Вода является также непосредственным участником многих биохимических реакций, в частности реакции гидролиза аденозинтрифосфорной кислоты (АТФ), которая служит основным источником энергии для живых организмов [7].

Важная роль воды в живой и неживой природе обусловливает тот факт, что она является объектом большого количества исследований, в том числе структурных, поскольку свойства воды во многом определяются её структурой. В литературе имеется большое количество обзоров и монографий, посвященных изучению свойств воды [818]. Известно, что структуру воды определяет строение ее молекул. Согласно результатам, полученным в результате исследования колебательно-вращательных спектров воды в паре [19, 20], три ядра в молекуле воды образуют равнобедренный треугольник с двумя протонами в основании и кислородом в вершине. Расстояние О-Н составляет 0.09568 нм, расстояние Н-Н - 0.154 нм. Угол Н-О-Н в молекуле водяного пара составляет 105°03', во льду он равен 109°29'.

Для описания электронного облака молекулы воды обычно используется четырехполюсная модель Бьеррума [21], наиболее полно отражающая ее свойства. Согласно этой модели, электрические заряды расположены в вершинах тетраэдра, облака двух неподеленных пар электронов атома кислорода расположены под углом 109°29' друг к другу и к связям О-Н (рис. 1.1).

9

Рисунок 1.1. Электронная оболочка Рисунок 1.2. Упаковка молекул Н2О во молекулы Н2О льду

Благодаря тетраэдрической направленности в размещении электрических зарядов, каждая молекула воды в конденсированной фазе может образовывать четыре водородные связи: две за счет своих протонов, две за счет неподеленных пар электронов атома кислорода. Во льду каждая молекула окружена четырьмя ближайшими к ней молекулами (рис. 1.2), при этом расстояние между молекулами воды - ближайшими соседями равно 0.290 нм, что хорошо согласуется с суммой эффективных радиусов молекул воды, равных 0.140 нм. В жидкой воде тенденция каждой молекулы воды к окружению четырьмя ближайшими молекулами сохраняется. Впервые это было установлено Берналом и Фаулером [22]. Оказалось, что расчетные кривые интенсивности, наиболее близкие к экспериментальным функциям, получаются только в предположении тетраэдрического характера структуры воды. Авторы пришли к выводу, что каждая молекула в воде окружена четырьмя ближайшими к ней молекулами, находящихся в вершинах тетраэдра. Расстояние между молекулами, находящимися в вершинах тетраэдра, равно 0.450 нм.

Согласно определению Г.А. Крестова [23], под структурой жидкой воды следует понимать «статистическую упорядоченность ее взаимодействующих молекул в элементарном объеме при заданных условиях, которая проявляется в образовании сетки водородных связей и имеет ряд характеристических особенностей (тетраэдричность расположения ближайших соседей, наличие пустот с частичным заполнением их молекулами воды, степень связанности ее молекул, кооперативный характер Н-связей и др.)». По данным методов рентгено- и нейтронографии [24-28] удалось достаточно точно определить межчастичные расстояния и взаимную ориентацию молекул воды. Первый пик на функции радиального распределения (ФРР) имеет максимум на

10

расстоянии 0.290 нм и характеризует среднее расстояние между молекулами воды. Расчет площади под этим пиком дает среднее число ближайших соседей, равное 4.4. Пик с максимумом на расстоянии 0.450 нм определяется взаимодействием между молекулами, расположенными на ребре тетраэдрической ячейки воды, и отвечает расстоянию между вторыми соседями.

Отметим, что основные структурные особенности воды успешно воспроизводятся методами компьютерного моделирования, такими как метод молекулярной динамики (МД) и метод Монте-Карло (МК) [29-33], и в рамках теории интегральных уравнений [34-41].

1.2. Гидратация молекул и ионов. Гидрофильная и гидрофобная гидратация.

Вода напрямую или косвенно участвует во всех нековалентных взаимодействиях, стабилизирующих структуру биомолекул. Однако для функционирования биомолекул, в частности, белков, в первую очередь необходима гидратная вода, образующая прилежащие к биомолекуле слои. Взаимодействие воды со многими клеточными компонентами (нуклеиновые кислоты, белки, сахара и др.) настолько сильно, что, с одной стороны, свойства этих веществ значительно изменяются (и только в этом случае они оказываются активными), а с другой - на поверхности биомолекул образуется слой видоизмененной, так называемой связанной воды, играющей ключевую роль во многих биологических процессах [42]. Кроме того, на сегодняшний день установлено, что гидратация в значительной степени определяет многие свойства биомолекул -структуру, стабильность, динамику, реакцию на воздействие внешних полей и т.д. [43].

Согласно Г.А. Крестову [23, 44]: «Под сольватацией (гидратацией, если в качестве растворителя выступает вода) следует понимать всю сумму энергетических и структурных изменений, происходящих в системе в процессе перехода газообразных ионов (других атомно-молекулярных частиц) в жидкую фазу растворителя с образованием однородного раствора, имеющего определенный химический состав и структуру. Из процесса сольватации следует исключить те изменения, которые сопровождаются разрывом химических связей в растворяемых частицах и молекулах растворителя, а также изменения, связанные с образованием ассоциатов и агрегатов».

Согласно [45], если при растворении веществ в воде частицы данного вещества наиболее интенсивно взаимодействуют с молекулами воды, то такие вещества называются гидрофильными, если же частицы слабо взаимодействуют с водой, то вещества носят названия гидрофобных. Под интенсивным взаимодействием с

11

молекулами воды понимается [45] образование водородных и донорно-акцепторных связей между гидрофильными частицами и молекулами воды. В свою очередь, взаимодействие между гидрофобными частицами и молекулами воды описывается силами Ван-дер-Ваальса [45].

Согласно определению ИЮПАК [46], гидрофобность — это ассоциация неполярных групп или молекул в водной среде, вызванная стремлением воды вытолкнуть неполярные молекулы («Hydrophobicity is the association of non-polar groups or molecules in an aqueous environment which arises from the tendency of water to exclude non-polar molecules»). Как видно из определения, для гидрофобных частиц характерна ассоциация в водной среде, причиной чего является гидрофобное взаимодействие. По определению ИЮПАК [46] гидрофобным взаимодействием называется склонность углеводородов (или липофильных углеводородо-подобных групп в молекулах растворенного вещества) образовывать межмолекулярные агрегаты (комплексы) в водной среде и/или соответствующие внутримолекулярные взаимодействия («The tendency of hydrocarbons (or of lipofilic hydrocarbon-like groups in solutes) to form intermolecular aggregates in an aqueous medium, and analogous intramolecular interactions»).

В воде поведение гидрофобных молекул может значительно меняться. В свою очередь, при растворении гидрофобные частицы также изменяют структурные, динамические и энергетические характеристики растворителя. Совокупность процессов изменения характеристик растворителя, обусловленных растворением в воде неполярных молекул, в литературе обозначают термином «гидрофобная гидратация» (см., наир., обзор литературы в [47]). Среди характеристик гидрофобной гидратации следует выделить в первую очередь термодинамические, так как они легко определяемы экспериментально. Согласно [48], основными термодинамическими характеристиками гидрофобной гидратации являются:

(1) Большая положительная свободная энергия сольватации, соответствующая растворению гидрофобных молекул.

(2) При комнатной температуре энтропийный вклад в свободную энергию сольватации значительно превосходит энтальпийный. При высоких температурах (110200° С) решающим вкладом в свободную энергию гидратации является энтальпийный вклад.

(3) При растворении гидрофобных молекул теплоемкость раствора значительно возрастает по сравнению с чистой водой. (АСу » 0)

Для объяснения особенностей гидрофобной гидратации был предложен ряд теорий. Одной из первых и долгое время наиболее распространенной являлась теория

12

формирования некоторой упорядоченной структуры из молекул воды вокруг неполярных частиц, предложенная Фрэнком и Эвансом. В оригинальной работе [49] данная структура была названа «айсбергом», впоследствии стали говорить об образовании клатрата [50] или кластера [51]. Уменьшение энтропии при гидрофобной гидратации при комнатной температуре в данной теории объясняется усилением структурирования воды вокруг неполярных групп. Увеличение теплоемкости вызвано дополнительными затратами энергии, направленными на разрушение данной структуры. Данные ЯМР и ИК-спектроскопии [52] показывают усиление водородного связывания между молекулами воды вокруг неполярных групп, что подтверждает теорию Фрэнка и Эванса [49]. Подобное усиление может быть интерпретировано [30] как уменьшение координационного числа молекул воды, находящихся вблизи неполярных групп. Данную теорию подтверждают исследования [53, 54], проведенные методом МК, в которых вокруг неполярных групп были обнаружено водородное связывание молекул воды, характерное для льдоподобной структуры. Как показывают исследования методом ЯМР [55], молекулы воды вблизи гидрофобных групп движутся медленнее. Данное уменьшение мобильности также может быть рассмотрено как результат уменьшения координационного числа молекул воды, находящихся вблизи неполярных групп [56, 57].

Однако к настоящему моменту накоплено достаточное количество экспериментальных и расчетных данных, в том числе, данных методов EXAFS-спектроскопии, дифракции нейтронов, ЯМР, МД- и МК-моделирования [58-66], ставящих под сомнение теорию Фрэнка и Эванса. Как результат, были предложены иные теории для описания гидрофобной гидратации. В частности, одной из таких теорий является теория Мюллера [67, 68], в которой гидрофобная гидратация рассматривается как процесс достижения равновесия между двумя процессами -образования и разрушения водородных связей между молекулами воды вокруг гидрофобной частицы. Похориллом и Праттом была предложена информационная теория [69], согласно которой вода, благодаря лабильности сетки водородных связей, как бы «обтекает» неполярные молекулы. Впоследствии Чандлером было показано [64], что подобный механизм справедлив лишь для гидрофобных частиц небольшого размера, наличие частиц больших размеров будет приводить к разрыву водородных связей между молекулами воды, находящимися вблизи гидрофобной частицы. Отметим, что по результатам компьютерного моделирования [70] гидрофобные частицы наиболее сильно влияют на ориентационные степени свободы близлежащих молекул воды, поэтому влияние гидрофобной частицы на окружающую воду не отражается на виде функций радиального распределения.

13

В модели гидрофобной гидратации, предложенной О. Я. Самойловым [71], гидрофобная гидратация рассмотрена с кинетической точки зрения. Автор [71] предположил, что основное влияние гидрофобной гидратации оказывается на трансляционное движение молекул воды, замедляя и осложняя его. Данное осложнение трансляционного движения приводит к стабилизации структуры воды. Этот эффект, оказываемый гидрофобной частицей на структуру воды, был назван Самойловым «эффектом препятствий». Таким образом, по представлениям О.Я. Самойлова, гидрофобная гидратация заключается в стабилизации структуры воды молекулами растворенного вещества, в которых присутствуют неполярные группы. При этом происходит изменение числа молекул воды, образующих водородные связи по соседству с частицами растворенного вещества, что влияет на кислотность и основность указанных молекул.

Рассмотрим особенности гидрофильной гидратации. Согласно определению ИЮПАК [46], гидрофильность - это склонность молекулы сольватироваться водой («Hydrophilicity is the tendency of a molecule to be solvated by water»). Отметим, что в отличие от гидрофобной гидратации, при гидрофильной гидратации теплоемкость раствора не возрастает, а уменьшается по сравнению с чистой водой (АСр < 0) [72-74]. Структурные особенности гидратации гидрофильных частиц проявляются в том, что гидрофильные частицы влияют на пространственную ориентацию близлежащих молекул воды [70], что приводит к искажению или разрушению водородной сетки воды.

Понятие гидрофильности (и гидрофобности) может быть применено не только к целой молекуле, но и к отдельным структурным группам, входящим в состав молекулы. При этом молекула растворенного вещества может состоять из нескольких групп, которые могут быть как гидрофильными, так и гидрофобными. Подобную сложную молекулу естественно рассматривать одновременно как гидрофильный и гидрофобный реагент [23]. При этом в одних случаях будет наблюдаться кооперация между обоими типами гидратации, а в других баланс или конкуренция между ними же [75].

Наличие на поверхности биомолекул гидрофобных и гидрофильных участков является существенным для их функционирования [76]. Гидрофильные группы играют важную роль в управлении гидрофильностью и, таким образом, взаимодействиями биомолекулы с водой и растворенными гидрофильными или/и заряженными соединениями. Взаимодействия между гидрофобными, в том числе ароматическими, группами и водой считаются одними из движущих сил в различных биохимических процессах, таких как стабилизация биологических структур, процессы молекулярного узнавания. Отметим также, что узнавание ароматических функциональных групп играет

14

важную роль в разработке и дизайне лекарственных препаратов [77, 78]. Именно такие системы, содержащие одновременно и гидрофобные, и гидрофильные группы, будут являться объектами настоящего исследования.

1.3. Особенности гидратации глицина и его структурных фрагментов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Кручинин, Сергей Евгеньевич, 2013 год

Список литературы

[1] Papoian, G. A. Water in protein structure prediction / G.A. Papoian, J. Ulander, M.P. Eastwood, Z. Luthey-Schulten, R.G. Wolynes // Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. - 2004. - V. 101. - № 10. - P. 3352-3357.

[2] Jiang, L. A «solvated rotamer» approach to modeling water-mediated hydrogen bonds at proteinprotein interfaces / L. Jiang, B. Kuhlman, T. Kortemme, D. Baker // Proteins - 2005. - V. 58. - № 4. -P. 893-904.

[3] Pal, S. K. Dynamics of water in biological recognition / S.K. Pal, A.H. Zewail // Chem. Rev. -

2004. - V. 104. - № 4. - P. 2099-2123.

[4] Лим, В. И. Кинетические, энергетические и стереохимические факторы, определяющие молекулярное узнавание белков и нуклеиновых кислот / В.И. Лим, В.Г. Кляшторный // Мол. биология - 2006. - Т. 40. - № 4. - С. 572-579.

[5] Nakasako, М. Water-protein interactions from high-resolution protein crystallography / M. Nakasako // Philos. Trans. R. Soc. bond. В Biol. Sci. - 2004. - V. 359. - № 1448. - P. 1191-1206.

[6] Тейлор, Д. Биология / Д. Тейлор, Н. Грин, У. Стаут - 3-е изд. - Москва: Мир, 2004. - 454 с.

[7] Кольман, Я. Наглядная биохимия / Я. Кольман, К.Г. Рем - Москва: Мир, 2000. - 469 с.

[8] Зацепина, Г. Н. Свойства и структура воды / Г.Н. Зацепина - Москва: Издательство МГУ, 1967. -167 с.

[9] Синюков, В. В. Структура одноатомных жидкостей, воды, водных растворов электролитов / В.В. Синюков - Москва: Наука, 1976. - 256 с.

[10] Эйзенберг, Д. Структура и свойства воды / Д. Эйзенберг, В. Кауцман - Ленинград: Гидрометеоиздат, 1975. - 280 с.

[11] Clementi Е., Determination of Liquid Water Structure: Coordination Numbers for Ions and Solvation for Biological Molecules / E. Clementi - New York: Springer-Verlag, 1976. -107 p.

[12] Ергин, Ю. В. Магнитные свойства и структура растворов электролитов / Ю.В. Ергин -Москва: Наука, 1983. -184 с.

[13] Маленков, Г. Г. Структура воды / Г.Г. Маленков // Физическая химия: Современные проблемы / под. ред. Я.М. Колотыркина. - Москва: Химия, 1984. - с. 41-76.

[14] Вода: структура, состояние, сольватация. Достижения последних лет / под ред. А.М. Кутепова - Москва: Наука, 2003. - 404 с.

[15] Лященко, А. К. Структурная динамика и спектры ориентационной поляризации воды и других жидкостей / А.К. Лященко, Т.А. Новскова // Структурная самоорганизация в

117

растворах и на границе раздела фаз / под ред. А.Ю. Цивадзе. - Москва: Издательство ЛКИ, 2008.-с. 417-500.

[16] М.Н. Родникова Об упругости пространственной сетки водородных связей в жидкостях и растворах / М.Н. Родникова // Структурная самоорганизация в растворах и на границе раздела фаз / под ред. А.Ю. Цивадзе. - Москва: Издательство ЛКИ, 2008. - с. 151-198.

[17] Head-Gordon, Т. Water Structure from Scattering Experiments and Simulation / T. Head-Gordon, G. Hura // Chem. Rev. - 2002. - V. 102. - № 8. - P. 2651-2670.

[18] Ktihne, T. D. Electronic signature of the instantaneous asymmetry in the Erst coordination shell of liquid water / T.D. Ktihne, R.Z. Khaliullin // Nat. Commun. - 2013. - V. 4. - P. 1450(1-7).

[19] Meske, R. Das Rotationsschwingungsspektrum des Wasserdampfes. I. / R. Meske // Ztschr. Phys. -1933.-V. 81.-P. 313-331.

[20] Ельяшевич, M. А. Атомная и молекулярная спектроскопия / М.А. Ельяшевич - Москва: Физматгиз, 1962. - 892 с

[21] Bjemim, N. Structure and Properties of Ice / N. Bjerrum // Science -1952. - V. 115. - № 2989. -P. 385-390.

[22] Bernal, J. D. A Theory of Water and Ionic Solution, with Particular Reference to Hydrogen and Hydroxyl Ions / J.D. Bernal, R.H. Fowler//J. Chem. Phys. -1933. - V. 1. -№ 8. - P. 515-548.

[23] Крестов, Г. А. Основные понятия современной химии / Г.А. Крестов, Б.Д. Березин -Ленинград: Химия, 1986. -101 с.

[24] Levy, Н. A. Data collection and evolution with an X-ray diffractometer designed for the study of liquid structure / H.A. Levy, M.D. Danford, A.H. Narten // ORNL -1966. - V. 3960. - P. 1-54.

[25] Narten, A. H. X-ray Diffraction Data on Liquid Water in the Temperature Range 4-200°C / A.H. Narten, M.D. Danford, H.A. Levy // ORNL - 1966. - V. 3997. - P. 64-102.

[26] Narten, A. H. X-ray Diffraction Data on Liquid Water in the Temperature Range 4-200°C / A.H. Narten // ORNL -1970. - V. 4578. - P. 70-113.

[27] Narten, A. H. Atom Pair Distribution Functions of Liquid Water at 25°C from Neutron Diffraction / A.H. Narten, W.E. Tissen, L. Blum // Science -1982. - V. 217. - № 4564. - P. 1033-1034.

[28] Palinkas, G. Liquid water II. Experimental atom pair-correlation functions of liquid D2O / G. Palinkas, E. Kalman, P. Kovacs // Mol. Phys. -1977. - V. 34. - № 2. - P. 525-537.

[29] Rahman, A. Molecular Dynamics Study of Liquid Water / A. Rahman, F.H. Stillinger // J. Chem. Phys. -1971. - V. 55. - № 7. - P. 3336-3359.

[30] Matubayasi, N. Matching-Mismatching of Water Geometry and Hydrophobic Hydration / N. Matubayasi // J. Am. Chem. Soc. -1994. - V. 116.—№ 4. — P. 1450-1456.

[31] Hirata, F. A realization of "V structure" in liquid water / F. Hirata, P.J. Rossky /7 J. Chem. Phys. -1981. - V. 74. - № 12. - P. 6867-6874.

118

[32] Наберухин, Ю. Н. Что такое структура жидкости? / Ю.Н. Наберухин // Ж. структ. химии. -1981.-Т. 22.-№6.-С. 62-80.

[33] Jedlovszky, Р. A molecular level explanation of the density maximum of liquid water from computer simulations with a polarizable potential model / P. Jedlovszky, M. Mezei, R. Vallauri // Chem. Phys. Lett. - 2000. - V. 318. - № 1-3. - P. 155-160.

[34] Pettitt, В. M. Integral Equation Predictions of Liquid State Structure for Waterlike Intermolecular Potentials / B.M. Pettitt, P.J. Rossky // J. Chem. Phys. - 1982. - V. 77. - № 3. - P. 1451-1457.

[35] Rossky, P. J. Theoretical Studies of Aqueous Solution Structure / P.J. Rossky // Pure Appl. Chem. -1985. -V. 57. -№ 8. - P. 1043-1050.

[36] Hirata, F. Application of an extended RISM equation to dipolar and quadrupolar fluids / F. Hirata, B.M. Pettitt, P.J. Rossky // J. Chem. Phys. - 1982. - V. 77. - № 1. - P. 509-520.

[37] Chiles, R. A. Evaluation of reaction free energy surfaces in aqueous solution: an integral equation approach / R.A. Chiles, P.J. Rossky // J. Am. Chem. Soc. - 1984. - V. 106. - № 22. - P. 6867-6878.

[38] Pettitt, В. M. The contribution of hydrogen bonding to the structure of liquid methanol / B.M. Pettitt, P.J. Rossky // J. Chem. Phys. -1983. - V. 78. - № 12. - P. 7296-7299.

[39] Kusalik, P. G. On the molecular theory of aqueous electrolyte solutions. I. The solution of the RHNC approximation for models at finite concentration / P.G. Kusalik, G.N. Patey // J. Chem. Phys. -1988. - V. 88. - № 12. - P. 7715-7738.

[40] Ichiye, T. Accurate integral equation theory for the central force model of liquid water and ionic solutions / T. Ichiye, A.D.J. Haymet // J. Chem. Phys. -1988. - V. 89. - № 7. - P. 4315-4324.

[41] Федотова, M. В. Вода в экстремальных условиях: структурный прогноз / М.В. Федотова, В.Н. Тростин // Вода: структура, состояние, сольватация. Достижения последних лет / под. ред. А.М. Кутепова. - Москва: Наука, 2003. - с. 242-273.

[42] Малеев, В. Я. Физические свойства системы ДНК-вода / ВЯ. Малеев, М.А. Семенов, А.И. Гасан, В.А. Кашпур // Биофизика -1993. - Т. 38. - № 5. - С. 768-790.

[43] Rupley, J. A. Protein hydration and function / J.A. Rupley, G. Careri // Adv. Protein. Chem. -1991.-V. 41.-P. 37-172.

[44] Крестов, Г. А. Термодинамика ионных процессов в растворах / Г.А. Крестов - 2-е изд. -Ленинград: Химия, 1984. - 272 с.

[45] Кесслер, Ю. М. Сольвофобные эффекты. Теория, эксперимент, практика. / Ю.М. Кесслер, А.Л. Зайцев - Ленинград: Химия, 1989. - 312 с.

[46] IUPAC Gold Book. - http://goldbook.iupac.org/

119

[47] Зайчиков, А. М. Структурно-термодинамические характеристики и межмолекулярные взаимодействия в растворах с сетками водородных связей: диссертация доктора химических наук: 02.00.04 / Зайчиков Александр Михайлович. - Иваново, 2010. - 350 с.

[48] Privalov, Р. L. Stability of protein structure and hydrophobic interaction / P.L. Privalov, S. Gill // Adv. Protein. Chem. -1988. - V. 39. - P. 191-234.

[49] Frank, H. S. Free volume and entropy in condensed systems. III. Entropy in binary liquid mixtures; partial molal entropy in dilute solutions; structure and thermodynamics in aqueous electrolytes / H.S. Frank, M.W. Evans // J. Chem. Phys. -1945. - V. 13. - № 11. - P. 507-532.

[50] Glew, D. N. Aqueous solubility and the gas hydrates. The methane - water system. / D.N. Glew // J. Phys. Chem. - 1962. - V. 66. - № 4. - P. 605-609.

[51] Frank, H. S. Ion-solvent interaction. Structural aspects of ion solvent interaction in aqueous solutions: a suggested picture of water structure. / H.S. Frank, W.Y. Wen // Disc. Faraday Soc. -1957.-V. 24.-P. 133-140.

[52] Mizuno, K. NMR and FT-JR Studies of Hydrogen Bonds in Ethanol-Water Mixtures / K. Mizuno, Y. Miyashita, Y. Shindo, H. Ogawa // J. Phys. Chem. -1995. - V. 99. - № 10. - P. 3225-3228.

[53] Madan, B. Heat Capacity Changes Accompanying Hydrophobic and Ionic Solvation: A Monte Carlo and Random Network Model Study / B. Madan, K. Sharp // J. Phys. Chem. - 1996. - V. 100. -№18.-P. 7713-7721.

[54] Sharp, K. Hydrophobic Effect, Water Structure, and Heat Capacity Changes / K. Sharp, B. Madan // J. Phys. Chem. В -1997. - V. 101. - № 21. - P. 4343-4348.

[55] Haselmeier, R. Water Dynamics near a Dissolved Noble Gas. First Direct Experimental Evidence for a Retardation Effect / R. Haselmeier, M. Holz, W. Marbach, H. Weingaertner // J. Phys. Chem. -1995. - V. 99. - № 8. - P. 2243-2246.

[56] Sciortino, F. Isochoric differential scattering functions in liquid water: The fifth neighbor as a network defect / F. Sciortino, A. Geiger, H.E. Stanley // Phys. Rev. Lett. - 1990. - V. 65. - № 27. -P. 3452-3455.

[57] Sciortino, F. Network defects and molecular mobility in liquid water / F. Sciortino, A. Geiger, H.E. Stanley // J. Chem. Phys. -1992. - V. 96. - № 5. - P. 3857-3865.

[58] Bowron, D. T. Hydrophobic hydration and the formation of a clathrate hydrate. / D.T. Bowron, A. Filipponi, M.A. Roberts, J.L. Finney//Phys. Rev. Lett. -1998. -V. 81. -№ 19. -P. 4164-4167.

[59] Forrisdahl, О. K. Methane clathrate hydrates: melting, supercooling and phase separation from molecular dynamics computer simulations. / O.K. Forrisdahl, B. Kvamme, A.D.J. Haymet // Mol. Phys. -1996. -V. 89. -№ 3. -P. 819-834.

[60] Tse, J. S. Molecular-dynamics studies of ice Ic and the structure-1 clathrate hydrate of methane /

J.S. Tse, M.L. Klein, I.R. McDonald // J. Phys. Chem. -1983. - V. 87. - № 21. - P. 4198-4203.

120

[61] Graziano, G. On the temperature dependence of hydration thermodynamics for noble gases. / G. Graziano // Phys. Chem. Chem. Phys. -1999. - V. 1. - № 8. - P. 1877-1886.

[62] Buchanan, P. Decreased structure on dissolving methane in water. / P. Buchanan, N. Aldiwan, A.K. Soper, J.L. Creek, C.A. Koh // Chem. Phys. Lett. - 2005. - V. 415. - № 1. - P. 89-93.

[63] Qvist, J. Thermal signature of hydrophobic hydration dynamics. / J. Qvist, B. Halle // J. Am. Chem. Soc. -2008. -V. 130. -№ 31. -P. 10345-10353.

[64] Chandler, D. Interfaces and the driving force of hydrophobic assembly / D. Chandler // Nature -

2005. - V. 437. - № 7059. - P. 640-647.

[65] Бушуев, Ю. Г. Структурные свойства жидкостей с различным типом молекулярного взаимодействия по данным компьютерного моделирования: диссертация доктора химических наук: 02.00.04 / Бушуев Юрий Гениевич. - Иваново, 2001. - 345 с.

[66] Белоусов, В. П. Термодинамика водных растворов электролитов / В.П. Белоусов, М.Ю. Панов - Ленинград: Химия, 1983. - 264 с.

[67] Muller, N. Is there a region of highly structured water around a nonpolar solute molecule? / N. Muller // J. Sol. Chem. -1988. - V. 17. - № 7. - P. 661-672.

[68] Muller, N. Search for a realistic view of hydrophobic effects / N. Muller // Acc. Chem. Res. -1990. - V. 23. - № 1. - P. 23-28.

[69] Hummer, G. An information theory model of hydrophobic interactions / G. Hummer, S. Garde, A.E. Garcia, A. Pohorille, L.R. Pratt // Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. - 1996. - V. 93. - № 17. - P. 8951-8955.

[70] Gallagher, K. R. A New Angle on Heat Capacity Changes in Hydrophobic Solvation / K.R. Gallagher, K.A. Sharp // J. Am. Chem. Soc. - 2003. - V. 125. - № 32. - P. 9853-9860.

[71] Самойлов, О. Я. К основам кинетической теории гидрофобной гидратации в разбавленных водных растворах / ОЯ. Самойлов // Ж. физ. химии -1978. - Т. 52. - № 8. - С. 1857-1862.

[72] Cabani, S. Group contributions to the thermodynamic properties of non-ionic organic solutes in dilute aqueous solution / S. Cabani, P. Gianni, V. Mollica, L. Lepori // J. Sol. Chem. -1981. - V. 10. -№ 8.-P. 563-595.

[73] Ben-Naim, A. Solvation thermodynamics of nonionic solutes / A. Ben-Naim, Y. Marcus // J. Chem. Phys. -1984. - V. 81. - № 4. - P. 2016-2027.

[74] Marcus, Y. A simple empirical model describing the thermodynamics of hydration of ions of widely varying charges, sizes, and shapes / Y. Marcus // Biophys. Chem. -1994. - V. 51. - № 2-3. -P. 111-127.

[75] Киселев, M. Г. Роль самоорганизации растворителя в сольвофобных эффектах / М.Г. Киселев, Ю.П. Пуховский, Г.А. Альпер // Структурная самоорганизация в растворах и на границе раздела фаз / под. ред. А.Ю. Цивадзе. - Москва: Издательство ЛКИ, 2008. - с. 13-86.

121

[76] Майстер, А. Биохимия аминокислот / А. Майстер - Москва: ИЛ, 1961. - 530 с.

[77] Comprehensive Medicinal Chemistry / ed. by C. Hansch, J.C. Emmett, P.D. Kennewell, C.A. Ramsden, P.G. Sammes, J.B. Taylor - Oxford: Pergamon Press, 1990. - 6 v.

[78] Peterson, B. R. Cavity depth and width effects on cyclophane-steroid recognition: molecular complexation of cholesterol and progesterone in aqueous solution / B.R. Peterson, T. Mordasini-Denti, F. Diederich // Chem. Biol. -1995. - V. 2. - № 3. - P. 139-146.

[79] Takagi, S. Vapor Pressure of Molecular Crystals. XIII. Vapor Pressure of a-Glyclne Crystal. The Energy of Proton Transfer / S. Takagi, H. Chihara, S. Seki // Bull. Chem. Soc. Jpn. - 1959. - V. 32.-№l.-P. 84-88.

[80] Gaffney, J. S. Mass spectrometer study of evaporation of a-amino acids / J.S. Gaffney, R.C. Pierce, L. Friedman // J. Am. Chem. Soc. - 1977. - V. 99. - № 13. - P. 4293-4298.

[81] Bonaccorsi, R. Conformational energy of glycine in aqueous solutions and relative stability of the zwitterionic and neutral forms. An ab initio study. / R. Bonaccorsi, P. Palla, J. Tomasi // J. Am. Chem. Soc. -1984. - V. 106. - № 7. - P. 1945-1950.

[82] Lim, C. Absolute pKa calculations with continuum dielectric methods / C. Lim, D. Bashford, M. Karplus // J. Phys. Chem. -1991. - V. 95. - № 14. - P. 5610-5620.

[83] Wolff, M. In Burger's Medicinal Chemistry/M. Wolff-4-th ed. - New York: Wiley, 1979 -1302 p.

[84] Gorbitz, С. H. Variable hydrogen bond lengths in hydrated complexes of formate and methylammonium ions / C.H. Gorbitz /7 J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 -1996. - № 10. - P. 2213-2219.

[85] Dunn, W.J., III Monte Carlo studies on aqueous solutions of methylamine and acetonitrile: hydration of sp^ and sp nitrogen / W.J. Dunn, III, P.I. Nagy // J. Phys. Chem. - 1990. - V. 94. - № 5. -P. 2099-2105.

[86] Kim, K.-Y. A& йнйо and Vibrational Predissociation Studies on MethyIammonium-(Water)4 Complex: Evidence for Multiple Cyclic and Non-cyclic Hydrogen-bonded Structures / K.-Y. Kim, W.-H. Han, U.-I. Cho, Y.T. Lee, D.W. Boo // Bull. Korean Chem. Soc. - 2006. - V. 27. - № 12. -P. 2028-2036.

[87] Hesske, H. Hydration Behavior of Alkyl Amines and Their Corresponding Protonated Forms. 1. Ammonia and Methylamine / H. Hesske, K. Gloe // J. Phys. Chem. A - 2007. -V. 111.-№ 39.-P. 9848-9853.

[88] Kusalik, P. G. The local structure in liquid methylamine and methylamine-water mixtures / P.G. Kusalik, D. Bergman, A. Laaksonen // J. Chem. Phys. - 2000. - V. 113.-№ 18.-P. 8036-8046.

[89] Aue, D. H. Quantitative proton affinities, ionization potentials, and hydrogen affinities of alkylamines / D.H. Aue, H.M. Webb, M.T. Bowers // J. Am. Chem. Soc. - 1976. - V. 98. - № 2. -P. 311-317.

122

[90] Aue, D. H. A thermodynamic analysis of solvation effects on the basicities of alkylamines. An electrostatic analysis of substituent effects / D.H. Aue, H.M. Webb, M.T. Bowers // J. Am. Chem. Soc. -1976. - V. 98. -№ 2. -P. 318-329.

[91] Taft, R. W. Solvent effects of water and fluorosulfuric acid on proton transfer equilibriums and the energies of solvation of gaseous onium ions / R.W. Taft, J.F. Wolf, J.L. Beauchamp, G. Scorrano, E.M. Arnett // J. Am. Chem. Soc. - 1978. - V. 100. - № 4. - P. 1240-1249.

[92] Arnett, E. M. Gas-phase proton transfer. Breakthrough for solution chemistry / E.M. Arnett // Acc. Chem. Res. -1973. - V. 6. - № 12. - P. 404-409.

[93] Rizzo, R. C. OPLS All-Atom Model for Amines: Resolution of the Amine Hydration Problem / R.C. Rizzo, W.L. Jorgensen // J. Am. Chem. Soc. -1999. - V. 121. - № 20. - P. 4827-4836.

[94] Meng, E. C Investigating the Anomalous Solvation Free Energies of Amines with a Polarizable Potential / E.C. Meng, J.W. Caldwell, P.A. Kollman // J. Phys. Chem. - 1996. - V. 100. - № 6. - P. 2367-2371.

[95] Meng, E. C. Molecular Dynamics Studies of the Properties of Water around Simple Organic Solutes / E.C. Meng, P.A. Kollman // J. Phys. Chem. -1996. - V. 100. - № 27. - P. 11460-11470.

[96] Alagona, G. Monte Carlo simulation studies of the solvation of ions. 1. Acetate anion and methylammonium cation / G. Alagona, C. Ghio, P.A. Kollman // J. Am. Chem. Soc. - 1986. - V. 108.-№ 2.-P. 185-191.

[97] Leo, A. Pomona College Medicinal Chemistry Data Base / A. Leo - Claremont, CA: Pomona College, 1988

[98] Morgantini, P.-Y. Solvation Free Energies of Amides and Amines: Disagreement between Free Energy Calculations and Experiment / P.-Y. Morgantini, P.A. Kollman // J. Am. Chem. Soc. - 1995. - V. 117. - № 22. - P. 6057-6063.

[99] Ding, Y. Solvation Free Energies of Small Amides and Amines from Molecular Dynamics/Free Energy Perturbation Simulations Using Pairwise Additive and Many-Body Polarizable Potentials / Y. Ding, D.N. Bernardo, K. Krogh-Jespersen, R.M. Levy // J. Phys. Chem. - 1995. - V. 99. - № 29. -P. 11575-11583.

[100] Oostenbiink, C. Amine Hydration: A United-Atom Force-Field Solution / C. Oostenbrink, D. Juchli, W.F. van Gunsteren // ChemPhysChem - 2005. - V. 6. - № 9. - P. 1800-1804.

[101] Wan, S. Calculation of the aqueous solvation energy and entropy, as well as free energy, of simple polar solutes / S. Wan, R.H. Stote, M. Karplus // J. Chem. Phys. - 2004. - V. 121. - № 19. -P. 9539-9548.

[102] Pliego, J. R., Jr. New values for the absolute solvation free energy of univalent ions in aqueous solution / J.R. Pliego, Jr., J.M. Riveros Z/ Chem. Phys. Lett. - 2000. - V. 332. - № 5-6. - P. 597-602.

[103] Pearson, R. G. Ionization potentials and electron affinities in aqueous solution / R.G. Pearson //

J. Am. Chem. Soc. — 1986. — V. 108.—№ 20. - P. 6109-6114.

123

[104] Felsing, W. A. The heats of solution of gaseous methylamine / W.A. Felsing, P.H. Wohlford // J. Am. Chem. Soc. -1932. - V. 54. - № 4. - P. 1442-1445.

[105] Arnett, E. M. Complete thermodynamic analysis of the "anomalous order" of amine basicities in solution / E.M. Arnett, F.M. Jones, M. Taagepera, W.G. Henderson, J.L. Beauchamp, D. Holtz, R.W. Taft // J. Am. Chem. Soc. -1972. - V. 94. - № 13. - P. 4724-4726.

[106] Alagona, G. Monte Carlo simulation studies of the solvation of ions. 2. Glycine zwitterion / G. Alagona, C. Ghio, P.A. Kollman. // J. Mol. Struct. THEOCHEM. - 1988. - V. 166. - P. 385-392.

[107] Gandour, R. D. On the importance of orientation in general base catalysis by carboxylate / R.D. Gandour//Bioorg. Chem. -1981. -V. 10. -№ 2. - P. 169-176.

[108] Kirby, A. J. The Anomeric Effect and Related Stereoelectronic Effects at Oxygen / A. J. Kirby - Berlin: Springer-Verlag, 1983. - 149 p.

[109] Zimmerman, S. C. Syn and anti-oriented imidazole carboxylates as models for the histidineaspartate couple in serine proteases and other enzymes / S.C. Zimmerman, J.S. Korthals, K.D. Cramer // Tetrahedron -1991. - V. 47. - № 14/15. - P. 2649-2660.

[110] Tadayoni, В. M. Intramolecular nucleophilic displacement reactions at carboxy oxygen / B.M. Tadayoni,J.Rebek, Jr.//Bioorg.Med. Chem.Lett.-1991.-V. l.-№ l.-P. 13-16.

[111] Max, J.-J. Infrared Spectroscopy of Aqueous Carboxylic Acids: Comparison between Different Acids and Their Salts / J.-J. Max, C. Chapados // J. Phys. Chem. A - 2004. - V. 108. - № 16.-P. 3324-3337.

[112] Max, J.-J. Infrared Spectroscopy of Aqueous Carboxylic Acids: Malic Acid / J.-J. Max, C. Chapados // J. Phys. Chem. A-2002.-V. 106.-№27.-P. 6452-6461.

[113] Max, J.-J. Ionic Characterization of a Synthetic Amphoteric Surfactant: 7V,A-((Butyloxy)propyl)amino Diacetic Acid / J.-J. Max, G. Berube, M. Trudel, S. Groleau, C. Chapados //Langmuir -1998. -V. 14. -№ 18. -P. 5051-5061.

[114] Liang, T. Walsh Molecular dynamics simulations of peptide carboxylate hydration / T. Liang, T.R. Walsh // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2006. - V. 8. - № 38. - P. 4410-4419.

[115] Payaka, A. Combined QM/MM MD Study of HCOO"-Water Hydrogen Bonds in Aqueous Solution / A. Payaka, A. Tongraar, M.B. Rode // J. Phys. Chem. A - 2009. - V. 113. - № 13. - P. 3291-3298.

[116] Kameda, Y. Hydration Structure of Glycine Molecules in Concentrated Aqueous Solutions / Y. Kameda, H. Ebata, T. Usuki, O. Uemura, M. Misawa // Bull. Chem. Soc. Jpn. -1994. - V. 67. -№ 12.-P. 3159-3164.

[117] Naganuma, H. Neutron and X-ray Diffraction Studies on the Structure of Concentrated Aqueous Sodium Acetate Solutions / H. Naganuma, Y. Kameda, T. Usuki, O. Uemura // J. Phys. Soc. Jpn. Suppl. A. — 2001. — V. 70. - P. 356-358.

124

[118] Leung, К. А/? йпйо Molecular Dynamics Study of Formate Ion Hydration / K. Leung, S.B. Rempe // J. Am. Chem. Soc. - 2004. - V. 126. - № 1. - P. 344-351.

[119] Kuntz, I. D. Hydration of macromolecules. П1. Hydration of polypeptides / I.D. Kuntz // J. Am. Chem. Soc. -1971. - V. 93. - № 2. - P. 514-516.

[120] Jorgensen, W. L. Monte Carlo simulations of the hydration of ammonium and carboxylate ions / W.L. Jorgensen, J. Gao // J. Phys. Chem. -1986. - V. 90. - № 10. - P. 2174-2182.

[121] Marcus, Y. Ion Properties / Y. Marcus - New York: Marcel Dekker, 1997. - 259 c.

[122] Nishi, N. Raman Spectroscopic Study on Acetic Acid Clusters in Aqueous Solutions: Dominance of Acid-Acid Association Producing Microphases / N. Nishi, T. Nakabayashi, K. Kosugi // J. Phys. Chem. A -1999. - V. 103. - № 50. - P. 10851-10858.

[123] Gao, J. Comparison of the hybrid АМ1/ПРЗР and the OPLS functions through Monte Carlo simulations of acetic acid in water / J. Gao // J. Phys. Chem. -1992. - V. 96. - № 15. - P. 6432-6439.

[124] Yamamoto, K. Hydrophobic hydration and hydrophobic interaction of carboxylic acids in aqueous solution: mass spectrometric analysis of liquid fragments isolated as clusters / K. Yamamoto, N. Nishi // J. Am. Chem. Soc. -1990. - V. 112. - № 2. - P. 549-558.

[125] Florian, J. Langevin Dipoles Model for ab Initio Calculations of Chemical Processes in Solution: Parametrization and Application to Hydration Free Energies of Neutral and Ionic Solutes and Conformational Analysis in Aqueous Solution / J. Florian, A. Warshel // J. Phys. Chem. В -

1997. - V. 101. - № 28. - P. 5583-5595.

[126] Haberfield, P. Aqueous vs. gas-phase acidities of the haloacetic acids. Enthalpies of hydration of haloacetic acids and haloacetate ions / P. Haberfield, A.K. Rakshit // J. Am. Chem. Soc. -1976. -

V. 98. - № 15. - P. 4393-4394.

[127] Buche, A. Organic osmotic effectors and chromatin structure / A. Buche, P. Colson, C. Houssier // J. Biomol. Struct. Dyn. -1990. - V. 8. - № 3. - P. 601-618.

[128] Flock, S. Dielectric constant and ionic strength effects on DNA precipitation / S. Flock, R. Labarbe, C. Houssier // Biophys. J. - 1996. - V. 70. - № 3. - P. 1456-1465.

[129] Flock, S. ^Na NMR study of the effect of organic osmolytes on DNA counterion atmosphere /

S. Flock, R. Labarbe, C. Houssier//Biophys. J. -1996. -V. 71. -№ 3. - P. 1519-1529.

[130] Асланян, В. Конформационное состояние ДНК в водных растворах, содержащих глицин, р-аланин и у-аминомасляную кислоту. Влияние температуры / В. Асланян, С. Арутюнян // Биофизика -1986. - Т. 30. - С. 741-745.

[131] Асланян, В. Конформационное состояние ДНК в водных растворах, содержащих глицин, Р-аланин и у-аминомасляную кислоту.Конформационные переходы в ДНК, стимулируемые ионами щелочных металлов / В. Асланян, С. Арутюнян // Биофизика — 1986. -Т.30. - С.746-749.

[132] Попов, Е. М. Структурная организация белка / Е.М. Попов - Москва: Наука, 1997. - 603 с.

125

[133] Попов, Е. М. Структурно-функциональная организация белков / Е.М. Попов - Москва: Наука, 1992. - 260 с.

[134] Sasaki, М. Hydration Structure around the Methylene Group of Glycine Molecule / M. Sasaki, Y. Kameda, M. Yaegashi, T. Usuki // Bull. Chem. Soc. Jpn. - 2003. - V. 76. - № 12. - P. 2293-2299.

[135] Sato, T. Dielectric relaxation spectroscopy of aqueous amino acid solutions: dynamics and interactions in aqueous glycine / T. Sato, R. Buchner, §. Fernandez, A. Chiba, K. Wemer // J. Mol. Liq. - 2005. - V. 117. - № 1-3. - P. 93-98.

[136] Buchner, R. Dielectric Spectroscopy of Solutions / R. Buchner // Novel Approaches to the Structure and Dynamics of Liquids / ed. by J. Samios, V.A. Durov. - Dordrecht: Kluwer, 2004. - V. 133.

[137] Buchner, R. What can be learnt from dielectric relaxation spectroscopy about ion solvation and association? / R. Buchner // Pure Appl. Chem. - 2008. - V. 80. - № 6. - P. 1239-1252.

[138] Афанасьев, В. H. СТРУКТУРНЫЕ ХАРАКТЕРИСТИКИ ГИДРАТНЫХ КОМПЛЕКСОВ АМИНОКИСЛОТ В ВОДНЫХ РАСТВОРАХ / В.Н. Афанасьев, Е.Ю. Тюнина, В.В. Рябова // Ж. струкг. химии. - 2004. - Т. 45. - № 5. - С. 883-888.

[139] Millero, F. J. The Apparent Molal Volumes and Adiabatic Compressibilities of Aqueous Amino Acids at 25 °C / F.J. Millero, A. Lo Surdo, C. Shin // J. Phys. Chem. - 1978. - V. 82. - № 7. -P. 784-792.

[140] Chang, J. Solvation Free Energy of Amino Acids and Side-Chain Analogues / J. Chang, A.M. Lenhoff, S.I. Sandler // J. Phys. Chem. В - 2007. - V. 111. - № 8. - P. 2098-2106.

[141] Leung, К. A& initio molecular dynamics study of glycine intramolecular proton transfer in water/K. Leung,S.B.Rempe//J. Chem. Phys.-2005.-V. 122.-№ 18.-P. 184506(1-12).

[142] Mezei, M. Monte Carlo Computer Simulation of the Aqueous Hydration of the Glycine Zwitterion at T=25° С / M. Mezei, P.K. Mehrotra, D.L. Beveridge // J. Biomol. Struct. Dyn. -1984. -V. 2.-№l.-P. 1-27.

[143] Campo, M. G. Molecular dynamics simulation of glycine zwitterion in aqueous solution / M.G.Campo//J.Chem.Phys.-2006.-V. 125.-№11.-P. 114511(1-8).

[144] Sugawara, K. Hydration Structure of Glycine Molecules in Aqueous Alkaline Solutions / K. Sugawara, Y. Kameda, T. Usuki, O. Uemura, T. Fukunaga // Bull. Chem. Soc. Jpn. - 2000. - V. 73. -№9.-P. 1967-1972.

[145] Королев, В. П. Гидратные числа глицина в водном растворе мочевины / В.П. Королев, А.Л. Серебрякова//Ж. струкг. химии. -2011. - Т. 52. -№ 6. - С. 1143-1147.

[146] Королев, В. П. Аминокислоты в водном растворе. Влияние строения молекул и температуры на термодинамику растворения / В.П. Королев, Д.В. Батов, Н.Л. Смирнова, А.В. Кустов // Изв. АН Сер. Хим. - 2007. - Т. 56. - № 4. - С. 711-714.

[147] Баделин, В. Г. Эффекты среды в термодинамических характеристиках сольватации аминокислот и олигопептидов / В.Г. Баделин, В.И. Смирнов, И.Н. Межевой // сборник:

126

Химия растворов и технология жидкофазных материалов. Достижения и перспективы / под ред. А.Г. Захарова. - Иваново: Иваново, 2006. - с. 28-37.

[148] Stryer, L. Biochemistry / L. Stryer - San Francisco: W. H. Freeman and Comp., 1981.-949 p.

[149] Wyttenbach, T. Salt Bridge Structures in the Absence of Solvent? The Case for the Oligoglycines / T. Wyttenbach, J. Bushnell, M.T. Bowers // J. Am. Chem. Soc. - 1998. - V. 120. -№20.-P. 5098-5103.

[150] Cerda, B. A. Na* Binding to Cyclic and Linear Dipeptides. Bond Energies, Entropies of Na* Complexation, and Attachment Sites from the Dissociation of Na^-Bound Heterodimers and ab Initio Calculations / B.A. Cerda, S. Hoyau, G. Ohanessian, C. Wesdemiotis // J. Am. Chem. Soc. -

1998. - V. 120. - № 10. - P. 2437-2448.

[151] Aziz, E. F. Cation-Specific Interactions with Carboxylate in Amino Acid and Acetate Aqueous Solutions: X-ray Absorption and ab initio Calculations / E.F. Aziz, N. Ottosson, S. Eisebitt,

W. Eberhardt, B. Jagoda-Cwiklik, R. Vacha, P. Jungwirth, B. Winter // J. Phys. Chem. В - 2008. -V. 112.-№40.-P. 12567-12570.

[152] Soto, A. Experimental data and modelling of apparent molar volumes, isentropic compressibilities and refractive indices in aqueous solutions of glycine+NaCl / A. Soto, A. Arce, M.K. Khoskbarchi // Biophys. Chem. -1998. - V. 74. - № 3. - P. 165-173.

[153] Hoyau, S. Absolute Affinities of a-Amino Acids for Cu* in the Gas Phase. A Theoretical Study / S. Hoyau, G. Ohanessian // J. Am. Chem. Soc. -1997. - V. 119. - № 8. - P. 2016-2024.

[154] Bertran, J. The Different Nature of Bonding in Cu*-Glycine and Cu^-Glycine / J. Bertran, L. Rodriguez-Santiago, M. Sodupe//J. Phys. Chem. В -1999. -V. 103. -№ 12. -P. 2310-2317.

[155] Hoyau, S. Interaction of Alkali Metal Cations (Li^-Cs^) with Glycine in the Gas Phase: A Theoretical Study / S. Hoyau, G. Ohanessian // Chem. Eur. J. -1998. - V. 4. - № 8. - P. 1561-1569.

[156] Minyaev, R.M. Stabilization of the glycine zwitterionic form by complexation with Na* and СГ: an йнгй? study / R.M. Minyaev, A.G. Starikov, V.I. Minkin // Mendeleev Commun. - 2000. -V. 10.-№2.-P.43-44.

[157] Collins, K. D. Charge density-dependent strength of hydration and biological structure / K.D. Collins // Biophys. J. -1997. - V. 72. - № 1. - P. 65-76.

[158] Collins, K. D. Ions from the Hofmeister series and osmolytes: effects on proteins in solution and in the crystallization process / K.D. Collins // Methods - 2004. — V. 34. - № 3. - P. 300-311.

[159] Collins, K. D. Ion hydration: Implications for cellular function, polyelectrolytes, and protein crystallization / K.D. Collins // Biophys. Chem. - 2006. - V. 119. - № 3. - P. 271-281.

[160] Vrbka, L. Quantification and rationalization of the higher affinity of sodium over potassium to protein surfaces / L. Vrbka, J. Vondrasek, B. Jagoda-Cwiklik, R. Vacha, P. Jungwirth // Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. - 2006. - V. 103. - № 42. - P. 15440-15444.

127

[161] Castellano, R. К. Interactions with Aromatic Rings in Chemical and Biological Recognition / R.K. Castellano, F. Diederich, E.A. Meyer // Angew. Chem., Int. Ed. - 2003. - V. 42. - № 11. - P. 1210-1250.

[162] Абросимов, В. К. Биологически активные вещества в растворах. Струкура, термодинамика, реакционная способность. / В.К. Абросимов, А.В. Агафонов, Р.В. Чумакова, Е.В. Иванов, О.В. Куликов, П.В. Лаптев, Б.Д. Березин, М.Б. Березин, А.И. Вьюгин, Е.В. Ангина, Т.Н. Ломова, Д.Б. Березин, Н.П. Новоселов, Е.С. Сашина-Москва: Наука, 2001.-403 с.

[163] Plugatyr, A. The hydration of aniline: Analysis of spatial distribution functions / A. Plugatyr,

I. M. Svishchev // J. Chem. Phys. - 2009. - V. 130. - № 11. - P. 114509(1-9).

[164] Sagarik, K. Intermolecular potential for benzoic acid-water based on the test-particle model and statistical mechanical simulations of benzoic acid in aqueous solutions / K. Sagarik, B.M. Rode // Chem. Phys. - 2000. - V. 260. - № 1-2. - P. 159-182.

[165] Рабинович, В. А. Краткий химический справочник / В.А. Рабинович, ЗЛ. Хавин -Ленинград: Химия, 1977. - 160 с.

[166] GESTIS Substance Database. - http://gestis.itrust.de/

[167] Raschke, Т. М. Nonpolar solutes enhance water structure within hydration shells while reducing interactions between them / T.M. Raschke, M. Levitt // Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. -2005. - V. 102. - № 19. - P. 6777-6782.

[168] Linse, P. Molecular dynamics simulation of a dilute aqueous solution of benzene / P. Linse //

J. Am. Chem. Soc. -1990. - V. 112. - № 5. - P. 1744-1750.

[169] Linse, P. Monte Carlo studies of a dilute aqueous solution of benzene / P. Linse, G. Karlstroem, B. Joensson // J. Am. Chem. Soc. -1984. - V. 106. - № 15. - P. 4096-4102.

[170] Ravishanker, G. Aqueous hydration of benzene / G. Ravishanker, P.K. Mehrotra, M. Mezei, D.L. Beveridge // J. Am. Chem. Soc. -1984. - V. 106. - № 15. - P. 4102-4108.

[171] Urahata, S. Hydrophobic interaction and solvatochromic shift of benzene in water / S. Urahata,

K. Coutinho, S. Canuto // Chem. Phys. Lett. -1997. - V. 274. -№ 1-3. - P. 269-274.

[172] Urahata, S. Monte Carlo study of the temperature dependence of the hydrophobic hydration of benzene / S. Urahata, S. Canuto // Chem. Phys. Lett. -1999. - V. 313. - № 1-2. - P. 235-240.

[173] Abraham, M. H. Hydrogen bonding. Part 34. The factors that influence the solubility of gases and vapours in water at 298 K, and a new method for its determination / M.H. Abraham, J. Andonian-Haftvan, G.S. Whiting, A. Leo, R.S. Taft // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 - 1994. - № 8. -P. 1777-1791.

[174] Jorgensen, W. L. Free Energies of Hydration from a Generalized Bom Model and an AllAtom Force Field / W.L. Jorgensen, J.P. Ulmschneider, J. Tirado-Rives // J. Phys. Chem. В - 2004. -V. 108.-№41.-P. 16264-16270.

128

[175] Qiu, D. The GB/SA Continuum Model for Solvation. A Fast Analytical Method for the Calculation of Approximate Bom Radii / D. Qiu, P.S. Shenkin, F.P. Hollinger, W. Clark Still // J. Phys.Chem. A-1997.-V. 101.-№ 16.-P. 3005-3014.

[176] Perlovich, G. L. Solvation and Hydration Characteristics of Ibuprofen and Acetylsalicylic Acid / G.L. Perlovich, S.V. Kurkov, A.N. Kinchin, A. Bauer-Brandl // AAPS PharmSci - 2004. - V.

6.-№l.-P.22-30.

[177] Garrido, N. M. Molecular simulation of absolute hydration Gibbs energies of polar compounds / N.M. Garrido, A.J. Queimada, M. Jorge, I.G. Economou, E.A. Macedo // Fluid Phase Equilibr. - 2010. - V. 296. - № 2. - P. 110-115.

[178] Альберт, А. Константы ионизации кислот и оснований / А. Альберт, Е. Сержент -Москва: Химия, 1964. -180 с.

[179] Castelli, L. A. Sulfa drug screening in yeast: fifteen sulfa drugs compete with p-

aminobenzoate in сегеимдб / L.A. Castelli, N.P. Nguyen, I.G. Macreadie /7 FEMS

Microbiol. Lett.-2001.-V. 199.-№2.-P. 181-184.

[180] Berglez, J. Analysis in Еусйбпс/ил co/; of Р/алиммйити dihydropteroate synthase

(DHPS) alleles implicated in resistance to sulfadoxine / J. Berglez, P. Iliades, W. Sirawarapom, P. Coloe, I. Macreadie // Int. J. Parasitol. - 2004. - V. 34. - № 1. - P. 95-100.

[181] Meneau, I. jiwwci Dihydropteroate Synthase Polymorphisms Confer

Resistance to Sulfadoxine and Sulfanilamide in SaccAaromyces сегетмме /1. Meneau, D. Sanglard, J. Bille, P.M. Hauer // Antimicrob. Agents Chemother. - 2004. - V. 48. - № 7. - P. 2610-2616.

[182] Elandalloussi, L. M. Shikimate and folate pathways in the protozoan parasite, о/лбш

/ L.M. Elandalloussi, PM. Rodrigues, R. Afonso, R.B. Leite, P.A. Nunes, M.L. Cancela // Mol. Biochem. Par. - 2005. -V. 142. -№ 1. - P. 106-109.

[183] Komfeld, O. Vitamin B3 confers resistance to sulfa drugs in Saccharowycay / О.

Komfeld, B.P. Nichols // FEMS Microbiol. Lett. - 2005. - V. 251. - № 1. - P. 137-141.

[184] Sahr, T. Folate synthesis in plants: purification, kinetic properties, and inhibition of aminodeoxychorismate synthase / T. Sahr, S. Ravanel, G. Basset, B.P. Nichols, A.D. Hanson, F. Rebeille // Biochem. J. - 2006. - V. 396. - № 1. - P. 157-162.

[185] Zoroddu, M. A. Synthesis and spectroscopic characterization of copper(II) ternary complexes of 4-aminobenzoic acid and phenanthrolines / M.A. Zoroddu, R. Dallocchio, S. Mosca // Polyhedron -1996. - V. 15. - № 2. - P. 277-283.

[186] Hou, W. Determination of water-soluble vitamins by liquid chromatography with a parallel dual-electrode electrochemical detector / W. Hou, E. Wang // Taianta - 1990. - V. 37. - № 8. - P. 841-844.

[187] Строева, О. Г. Биологические свойства пара-аминобензойной кислоты / О.Г. Строева // Онтогенез - 2000. -Т. 31.-№4. - С. 259-260.

129

[188] Строева, О. Г. Регуляция митотической активности в роговице крыс при защитном и лечебном действии парааминобензойной кислоты в опытах с рентгеновским облучением / О.Г. Строева, И.Г. Панова // Изв. РАН, сер. биол. -1999. - № 5. - С. 613-616.

[189] Акберова, С. И. Парааминобензойная кислота - индуктор интерферона / С.И. Акберова, Э.Б. Тазулахова, П.И. Мусаев-Галбинур, Н.А. Леонтьева, О.Г. Строева // Антибиотики и химиотерапия -1999. - Т. 44. - № 4. - С. 17-20.

[190] Дрозд, Н. Н. Парааминобензойная кислота как противотромботический агент / Н.Н. Дрозд, В.А. Макаров, Н.Т. Мифтахова, С.А. Калугин, О.Г. Строева, С.И. Акберова // Онтогенез - 2000. -Т. 31.-№4. - С. 265-267.

[191] Магомедов, Н. М. Парааминобензойная кислота - биоантиоксидант / Н.М. Магомедов, П.И. Мусаев Галбинур, С.И. Акберова, Х.Ф. Бабаев, Х.М. Гахраманов, О.Г. Строева // Онтогенез - 2000. - Т. 31. - № 4. - С. 264-265.

[192] Галегов, Г. А. Синергидный антигерпетический эффект при комбинированном применении парааминобензойной кислоты с некоторыми модифицированными нуклеозидами / Г.А. Галегов, С.И. Акберова, Н.А. Леонтьева, О.Г. Строева // Бюлл. эксп. биол. мед.-1997.-Т. 124.-№8.-С. 188-191.

[193] Акберова, С. И. Влияние парааминобензойной кислоты на активность Na*-, К*-, Mg+*- и С**- аденозинтрифосфатаз в глазных тканях после гипоксии / С.И. Акберова, А.П. Галбинур,

Х.Ф. Бабаев // Рефракционная хирургия и офтальмология - 2003. - Т. 4. - С. 31-37.

[194] Gray, С. G. Theory of Molecular Fluids / C.G. Gray, K.E. Gubbins - Oxford: Clarendon Press, 1985. - 626 p.

[195] Фишер, И. 3. Статистическая теория жидкостей / И.З. Фишер - Москва: Физматгиз, 1961.-280 с.

[196] Балеску, Р. Равновесная и неравновесная статистическая механика / Р. Балеску -Москва: Мир, 1978. - 405 с.

[197] Hansen, J. Р. Theory of Simple Liquids / J.P. Hansen, I.R. McDonald - 3d ed. - New York: Academic Press, 2006.-417 p.

[198] Крокстон, К. Физика жидкого состояния / К. Крокстон - Москва: Мир, 1978. - 400 с.

[199] Юхновский, И. Р. Статистическая теория классических равновесных систем / И.Р. Юхновский, М.Ф. Головко - Киев: Наукова думка, 1980. - 372 с.

[200] Федотова, М. В. Метод интегральных уравнений в равновесной статистической теории жидкостей / М.В. Федотова, М.Ф. Головко // Теоретические и экспериментальные методы химии растворов / под ред. А.Ю. Цивадзе. - Москва: Проспект, 2011. - с. 68-152.

[201] Omstein, L. S. Accidental deviations of density and opalescence at the critical point of a single substance / L.S. Omstein, F. Zemike // Proc. Acad. Sci. (Amsterdam) -1914. - V. 17. - P. 793-806.

130

[202] Monson, P. A. Recent Progress in the Statistical Mechanical Mechanics of Interaction Site Fluids / P.A. Monson, G.P. Morris // Adv. Chem. Phys. / ed. by I. Prigogine, S.A. Rice. - New York: Wiley, 1990. -pp. 451-550.

[203] Barker, J. A. What is "liquid"? Understanding the states of matter / J.A. Barker, D. Henderson // Rev. Mod. Phys. -1976. - V. 48. - № 4. - P. 587-671.

[204] Madden, W. G. The mean spherical approximation and effective pair potentials in liquids / W.G. Madden, S.A. Rice // J. Chem. Phys. -1980. - V. 72. - № 7. - P. 4208-4215.

[205] Kovalenko, A. Self-consistent description of a metal-water interface by the Kohn-Sham density functional theory and the three-dimensional reference interaction site model / A. Kovalenko, F. Hirata // J. Chem. Phys. -1999. - V. 110. - № 20. - P. 10095-10112.

[206] Molecular Theory of Solvation / ed. by F. Hirata - Dordrecht: Kluwer Academic Publishers, 2003.-360 p.

[207] Физика простых жидкостей. Статистическая теория / под ред. Г. Темперли, Д. Роулинсон, Д. Рашбрук-Москва: Мир, 1971. - 308 с.

[208] Blum, L. Invariant Expansion for Two-Body Correlations: Thermodynamic Functions, Scattering, and the Omstein-Zemike Equation / L. Blum, A.J. Torruella // J. Chem. Phys. - 1972. -V. 56.-№l.-P. 303-310.

[209] Cummings, P. T. Supercritical Fluids / P.T. Cummings; ed. by E. Kiran, J.M.H. Levelt-Sengers. - Netherlands: Kluwer Academic Publisher, 1994. - pp. 287-311.

[210] Chandler, D. Optimized Cluster Expansions for Classical Fluids. II. Theory of Molecular Liquids / D. Chandler, H.C. Andersen // J. Chem. Phys. -1972. - V. 57. - № 5. - P. 1930-1937.

[211] Hirata, F. An extended RISM-equation for molecular polar fluids / F. Hirata, P.J. Rossky // Chem. Phys. Lett. -1981. - V. 83. - № 2. - P. 329-334.

[212] Perkyns, J. S. A site-site theory for finite concentration saline solutions / J.S. Perkyns, B.M. Pettitt // J. Chem. Phys. -1992. - V. 97. - № 10. - P. 7656-7666.

[213] Perkyns, J. S. A dielectrically consistent interaction site theory for solvent-electrolyte mixtures / J.S. Perkyns, B.M. Pettitt // Chem. Phys. Lett. -1992. - V. 190. - № 6. - P. 626-630.

[214] Chandler, D. Density functional theory of nonunifbrm polyatomic systems. I. General formulation / D. Chandler, J.D. McCoy, S.J. Singer // J. Chem. Phys. - 1986. - V. 85. - № 10. - P. 5971-5976.

[215] Chandler, D. Density functional theory of nonuniform polyatomic systems. П. Rational closures for integral equations / D. Chandler, J.D. McCoy, S.J. Singer /7 J. Chem. Phys. - 1986. - V. 85.-№10.-P. 5977-5982.

[216] Cortis, С. M. A three-dimensional reduction of the Omstein-Zemicke equation for molecular liquids / C.M. Cortis, P.J. Rossky, R.A. Friesner // J. Chem. Phys. - 1997. - V. 107. - № 16. - P. 6400-6414.

131

[217] Beglov, D. Numerical solution of the hypemetted chain equation for a solute of arbitrary geometry in three dimensions / D. Beglov, B. Roux // J. Chem. Phys. - 1995. - V. 103. - № 1. - P. 360-364.

[218] Beglov, D. Solvation of complex molecules in a polar liquid: An integral equation theory / D. Beglov,B. Roux// J. Chem. Phys. -1996.-V. 104.-№21.-P. 8678-8689.

[219] Kovalenko, A. Three-dimensional density profiles of water in contact with a solute of arbitrary shape: a RISM approach / A. Kovalenko, F. Hirata // Chem. Phys. Lett. - 1998. - V. 290. - № 1-3. -P. 237-244.

[220] Kovalenko, A. Potentials of mean force of simple ions in ambient aqueous solution. I. Threedimensional reference interaction site model approach / A. Kovalenko, F. Hirata // J. Chem. Phys. -2000. - V. 112. - № 23. - P. 10391-10402.

[221] Woelki, S. A Singlet-RISM Theory for Solid/Liquid Interfaces Part I: Uncharged Walls / S. Woelki, H.-H. Kohler, H. Krienke /7 J. Phys. Chem. В - 2007. - V. 111. - № 47. - P. 13386-13397.

[222] Woelki, S. A Singlet Reference Alteration Site Model Theory for Solid/Liquid Interfaces Part П: Electrical Double Layers / S. Woelki, H.-H. Kohler, H. Krienke // J. Phys. Chem. В - 2008. - V.

112.-№11.-P. 3365-3374.

[223] Schweizer, K. S. Integral-equation theory of the structure of polymer melts / K.S. Schweizer, J.G. Curro // Phys. Rev. Lett. - 1987. - V. 58. - № 3. - P. 246-249.

[224] Curro, J. G. Equilibrium theory of polymer liquids: Linear chains / J.G. Curro, K.S. Schweizer // J. Chem. Phys. -1987. - V. 87. - № 3. - P. 1842-1846.

[225] Curro, J. G. Theory of polymer melts: an integral equation approach / J.G. Curro, K.S. Schweizer // Macromolecules -1987. - V. 20. - № 8. - P. 1928-1934.

[226] Curro, J. G. Integral equation theory of polymer melts: intramolecular structure, local order, and the correlation hole / J.G. Curro, K.S. Schweizer // Macromolecules - 1988. - V. 21. - № 10. -P. 3070-3081.

[227] Schweizer, K. S. Reference interaction site model theory of polymeric liquids: Self-consistent formulation and nonideality effects in dense solutions and melts / K.S. Schweizer, K.G. Honnell, J.G. Curro // J. Chem. Phys. -1992. - V. 96. - № 4. - P. 3211-3225.

[228] Kovalenko, A. A replica reference interaction site model theory for a polar molecular liquid sorbed in a disordered microporous material with polar chemical groups / A. Kovalenko, F. Hirata // J. Chem. Phys. - 2001. - V. 115. - № 18. - P. 8620-8633.

[229] Kovalenko, A. First-principles realization of a van der Waals-Maxwell theory for water / A. Kovalenko, F. Hirata // Chem. Phys. Lett. - 2001. - V. 349. - № 5-6. - P. 496-502.

[230] Ratkova, E. L. An Accurate Prediction of Hydration Free Energies by Combination of Molecular Integral Equations Theory with Structural Descriptors / E.L. Ratkova, G.N. Chuev, V.P. Sergiievskyi, M.V. Fedorov // J. Phys. Chem. В - 2010. - V. 114. - № 37. - P. 12068-12079.

132

[231] Beglov, D. An Integral Equation To Describe the Solvation of Polar Molecules in Liquid Water / D. Beglov, B. Roux // J. Phys. Chem. В -1997. - V. 101. - № 39. - P. 7821-7826.

[232] Kovalenko, A. Hydration free energy of hydrophobic solutes studied by a reference interaction site model with a repulsive bridge correction and a thermodynamic perturbation method / A. Kovalenko, F. Hirata // J. Chem. Phys. - 2000. - V. 113. - № 7. - P. 2793-2805.

[233] Yu, H. A. Aqueous solvation of N-methylacetamide conformers: Comparison of simulations and Integral-Equation theories / H.A. Yu, B.M. Pettitt, M. Karplus // J. Am. Chem. Soc. -1991. - V.

113.-№ 7.-P. 2425-2434.

[234] Lue, L. Liquid-state theory of hydrocarbon-water systems: application to methane, ethane, and propane / L. Lue, D. Blankschtein /7 J. Phys. Chem. -1992. - V. 92. - № 21. - P. 8582-8594.

[235] Lee, P. H. Solvation Thermodynamics Of Polar Molecules In Aqueous-Solution By The XRISM Method / P.H. Lee, GM. Maggiora /7 J. Phys. Chem. -1993. - V. 97. - № 39. - P. 10175-10185.

[236] Matsumoto, M. Acetonitrile Pair Formation In Aqueous-Solution 7 M. Matsumoto, H. Tanaka,

K. Nakanishi /7 J. Chem. Phys. -1993. - V. 99. - № 9. - P. 6935-6940.

[237] Chuev, G. N. Improved estimates for hydration free energy obtained by the reference interaction site model 7 G.N. Chuev, M.V. Fedorov, J. Crain 7/ Chem. Phys. Lett. - 2007. - V. 448. -№4-6.-P. 198-202.

[238] Perkyns, J. S. Peptide conformations are restricted by solution stability 7 J.S. Perkyns, B.M. Pettitt 7/ J. Phys. Chem. -1995. - V. 99. - № 1. - P. 1-2.

[239] Perkyns, J. S. Salting in peptides: conformationally dependent solubilities and phase behavior of a tripeptide zwitterion in electrolyte solution 7 J.S. Perkyns, Y.Y. Wang, B.M. Pettitt /7 J. Am. Chem. Soc. -1996. - V. 118. - № 5. - P. 1164-1172.

[240] Imai, T. Salt effect on stability and solvation structure of peptide: An integral equation study 7 T. Imai, M. Kinoshita, F. Hirata 7/ Bull. Chem. Soc. Jpn. - 2000. - V. 73. - № 5. - P. 1113-1122.

[241] Imai, T. Theoretical study for partial molar volume of amino acids in aqueous solution: Implication of ideal fluctuation volume 7 T. Imai, M. Kinoshita, F. Hirata /7 J. Chem. Phys. - 2000. -V. 112.-№ 21.-P. 9469-9478.

[242] Kovalenko, A. Hydration structure and stability of Met-enkephalin studied by a threedimensional reference interaction site model with a repulsive bridge correction and a thermodynamic perturbation method 7 A. Kovalenko, F. Hirata, M. Kinoshita 7/ J. Chem. Phys. - 2000. - V. 113. -№ 24.-P. 9830-9836.

[243] Du, Q. Solvation Free Energy of Polar and Nonpolar Molecules in Water: An Extended Interaction Site Integral Equation Theory in Three Dimensions 7 Q. Du, D. Beglov, B. Roux 7/ J. Phys. Chem. В - 2000. - V. 104. - № 4. - P. 796-805.

[244] Imai, T. Solvation thermodynamics of protein studied by the 3D-RISM theory 7 T. Imai, A. Kovalenko, F. Hirata /7 Chem. Phys. Lett. - 2004. - V. 395. - № 1-3. - P. 1-6.

133

[245] Yamazaki, T. Spatial Decomposition of Solvation Free Energy Based on the 3D Integral Equation Theory of Molecular Liquid: Application to Miniproteins / T. Yamazaki, A. Kovalenko // J. Phys. Chem. В - 2011. - V. 115. - № 2. - P. 310-318.

[246] Palmer, D. S. Towards a universal method for calculating hydration free energies: a 3D reference interaction site model with partial molar volume correction / D.S. Palmer, A.I. Frolov, E.L. Ratkova, M.V. Fedorov // J. Phys. Condens. Matter. - 2010. - V. 22. - № 49. - P. 492101(1-9).

[247] Harano, Y. Theoretical study for partial molar volume of amino acids and polypeptides by the three-dimensional reference interaction site model / Y. Harano, T. Imai, A. Kovalenko, M. Kinoshita, F. Hirata // J. Chem. Phys. - 2001. - V. 114. - № 21. - P. 9506-9511.

[248] Imai, T. Theoretical Study for Volume Changes Associated with the Helix-Coil Transition of Peptides / T. Imai, Y. Harano, A. Kovalenko, F. Hirata // Biopolymers - 2001. - V. 59. - № 7. - P. 512-519.

[249] Yokogawa, D. A highly parallelizable integral equation theory for three dimensional solvent distribution function: Application to biomolecules / D. Yokogawa, H. Sato, T. Imai, S. Sakaki // J. Chem. Phys. - 2008. - V. 130. - № 6. - P. 064111(1-6).

[250] Yoshida, N. Selective ion-binding by protein probed with the 3D-RISM theory / N. Yoshida,

S. Phongphanphanee, Y. Maruyama, T. Imai, F. Hirata /7 J. Am. Chem. Soc. - 2006. - V. 128. - № 37.-P. 12042-12043.

[251] Yamazaki, T. Spatial Decomposition Analysis of the Thermodynamics of Cyclodextrin Complexation / T. Yamazaki, A. Kovalenko // J. Chem. Theory Comput. - 2009. - V. 5. - № 7. - P. 1723-1730.

[252] Li, Q. Electronic Structure, Binding Energy, and Solvation Structure of the Streptavidin-Biotin Supramolecular Complex: ONIOM and 3D-RISM Study / Q. Li, S. Gusarov, S. Evoy, A. Kovalenko // J. Phys. Chem. В - 2009. - V. 113. - № 29. - P. 9958-9967.

[253] Blinov, N. Association Thermodynamics and Conformational Stability of (3-Sheet Amyloid P(17-42) Oligomers: Effects of E22Q (Dutch) Mutation and Charge Neutralization / N. Blinov, L. Dorosh, D. Wishart, A. Kovalenko // Biophys. J. - 2010. - V. 98. - № 2. - P. 282-296.

[254] Yamazaki, T. Essential Role of Hydration in Aggregation of Misfolded Prion Proteins: Quantification by Molecular Theory of Solvation / T. Yamazaki, N. Blinov, D. Wishart, A. Kovalenko // J. Toxicol. Environ. Health A - 2009. - V. 72. - № 17-18. - P. 1060-1068.

[255] Maruyama, Y. Probing cations recognized by a crown ether with the 3D-RISM theory. II. 18-crown-6 ether / Y. Maruyama, M. Matsugami, Y. Ikuta // Cond. Matter Phys - 2007. - V. 10. - № 3. -P. 315-322.

[256] Imai, T. Water Molecules in a Protein Cavity Detected by a Statistical-Mechanical Theory / T. Imai, R. Hiraoka, A. Kovalenko, F. Hirata // J. Am. Chem. Soc. - 2005. - V. 127. - № 44. - P. 15334-15335.

134

[257] Imai, T. Hydration structure, thermodynamics, and functions of protein studied by the 3D-RISM theory / T. Imai, A. Kovalenko, F. Hirata // Mol. Simulat. - 2006. - V. 32. - № 10-11. - P. 817-824.

[258] Hirano, K. An Analysis of 3D Solvation Structure in Biomolecules: Application to Coiled Coil Serine and Bacteriorhodopsin / K. Hirano, D. Yokogawa, H. Sato, S. Sakaki // J. Phys. Chem. В -2010.-V. 114.-№23.-P. 7935-7941.

[259] Kovalenko, A. Solution of three-dimensional reference interaction site model and hypemetted chain equations for simple point charge water by modified method of direct inversion in iterative subspace / A. Kovalenko, S. Ten-no, F. Hirata /7 J. Comput. Chem. -1999. - V. 20. - № 9. - P. 928-936.

[260] Case, D.A. AmberTools v. 1.4 / D.A. Case, T.A. Darden, T.E. Cheatham, in, C.L. Simmerling, J. Wang, R.E. Duke, R. Luo, R.C. Walker, W. Zhang, K.M. Merz, B. Roberts, S. Hayik, A. Roitberg, G. Seabra, J. Swails, A.W. Goetz, I. Kolossvary, K.F. Wong, F. Paesani, J. Vanicek, R.M. Wolf, J. Liu, X. Wu, S.R. Brozell, T. Steinbrecher, H. Gohlke, Q. Cai, X. Ye, J. Wang, M.-J. Hsieh, G. Cui, D.R. Roe, D.H. Mathews, M.G. Seetin, R. Salomon-Ferrer, C. Sagui, V. Babin, T. Luchko, S. Gusarov, A. Kovalenko, P.A. Kollman - San Francisco: University of California, 2010

[261] Berendsen, H. J. C. The missing term in effective pair potentials / H.J.C. Berendsen, J.R. Grigera, T.P. Straatsma // J. Phys. Chem. -1987. - V. 91. - № 24. - P. 6269-6271.

[262] Wang, J. M. Automatic atom type and bond type perception in molecular mechanical calculations / J.M. Wang, W. Wang, P.A. Kollman, D.A. Case Z/ J. Mol. Graphics Model. - 2006. -V. 25.-№ 2.-P. 247-260.

[263] Jakalian, A. Fast, efficient generation of high-quality atomic Charges. AM1-BCC model: I. Method / A. Jakalian, B.L. Bush, D.B. Jack, C.I. Bayly // J. Comput. Chem. - 2000. - V. 21. - № 2. -P. 132-146.

[264] Jakalian, A. Fast, efficient generation of high-quality atomic charges. AM1-BCC model: II. Parameterization and validation / A. Jakalian, D.B. Jack, C.I. Bayly Z/ J. Comput. Chem. - 2002. -V.23.-№16.-P. 1623-1641.

[265] Case, D. A. The Amber biomolecular simulation programs Z D.A. Case, T.E. Cheatham, П1, T. Darden, H. Gohlke, R. Luo, K.M. Merz, A. Onufnev, C. Simmerling, B. Wang, R.J. Woods ZZ J. Comput. Chem. - 2005. - V. 26. - № 16. - P. 1668-1688.

[266] Wang, J. Development and testing of a general amber force field Z J. Wang, R.M. Wolf, J.W. Caldwell, P.A. Kollman, D.A. Case Z/ J. Comput. Chem. - 2004. - V. 25. - № 9. - P. 1157-1174.

[267] Bolton, E. PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities Z E. Bolton, Y. Wang, P.A. Thiessen, S.H. Bryant 7/ Annu. Rep. Comp. Chem. - Washington DC.: 2008. -pp. 217-241.

135

[268] Федоров, М. К. Объемные свойства водных растворов галогенидов щелочных металлов при высоких параметрах состояния / М.К. Федоров, В.И. Зарембо - Москва: Издательство стандартов, 1983. - 24 с.

[269] Svishchev, I. М. Spatial hydration maps and dynamics of naphthalene in ambient and supercritical water / I.M. Svishchev, A. Plugatyr, I.G. Nahtigal // J. Chem. Phys. - 2008. - V. 128. -№12.-P. 124514-124520.

[270] Plugatyr, A. Spatial hydration structures and dynamics of phenol in sub- and supercritical water / A. Plugatyr, I. Nahtigal, I.M. Svishchev // J. Chem. Phys. - 2006. - V. 124. - № 2. - P. 024507-024515.

[271] Fedotova, М. V. Hydration of para-aminobenzoic acid (PABA) and its anion—The view from statistical mechanics / M.V. Fedotova, S.E. Kruchinin // J. Mol. Liq. - 2013. - V. 186. - P. 90-97.

[272] Fedotova, М. V. The hydration of aniline and benzoic acid: Analysis of radial and spatial distribution functions / M.V. Fedotova, S.E. Kruchinin // J. Mol. Liq. - 2013. - V. 179. - P. 27-33.

[273] Harmony, M. D. Molecular structures of gas-phase polyatomic molecules determined by spectroscopic methods / M.D. Harmony, V.W. Laurie, R.L. Kuczkowski, R.H. Schwendeman, D.A. Ramsay, F.J. Lovas, W.J. Lafferty, A.G. Maki // J. Phys. Chem. Ref. Data - 1979. - V. 8. - № 3. -P. 619-722.

[274] Ten-no, S. Free energy of solvation for the reference interaction site model: Critical comparison of expressions / S. Ten-no // J. Chem. Phys. - 2001. - V. 115. - № 8. - P. 3724-3731.

[275] Sato, K. Comparative Study on Solvation Free Energy Expressions in Reference Interaction Site Model Integral Equation Theory / K. Sato, H. Chuman, S. Ten-no // J. Phys. Chem. В - 2005. -V. 109. -№ 36. - P. 17290-17295.

[276] Chuev, G. N. Hydration of ionic species studied by the reference interaction site model with a repulsive bridge correction / G.N. Chuev, M.V. Fedorov, S. Chiodo, N. Russo, E. Sicilia // J. Comput. Chem. - 2008. - V. 29. - № 14. - P. 2406-2415.

[277] Chandler, D. Excess electrons in simple fluids. I. General equilibrium theory for classical hard sphere solvents / D. Chandler, Y. Singh, D. Richardson // J. Chem. Phys. - 1984. - V. 81. - № 4. -P. 1975-1982.

[278] Ichiye, T. Hypemetted chain closure reference interaction site method theory of structure and thermodynamics for alkanes in water / T. Ichiye, D. Chandler // J. Phys. Chem. -1988. - V. 92. - № 18.-P. 5257-5261.

[279] Федотова, M. В. К вопросу о расчете свободной энергии ионной гидратации в рамках теории RISM / М.В. Федотова, С.Е. Кручинин // Изв. АН Сер. Хим. - 2011. - № 2. - С. 218-223.

[280] Gallicchio, Е. Enthalpy-Entropy and Cavity Decomposition of Alkane Hydration Free Energies: Numerical Results and Implications for Theories of Hydrophobic Solvation / E.

Gallicchio, M.M. Kubo, R.M. Levy // J. Phys. Chem. В - 2000. - V. 104. - № 26. - P. 6271-6285.

136

[281] Alexandrovsky, V. V. The Binomial Cell Model of Hydrophobic Solvation / V.V. Alexandrovsky, M.V. Basilevsky, I.V. Leontyev, M.A. Mazo, V.B. Sulimov // J. Phys. Chem. В -2004.-V. 108.-№40.-P. 15830-15840.

[282] Ashbaugh, H. S. Hydration and Conformational Equilibria of Simple Hydrophobic and Amphiphilic Solutes / H.S. Ashbaugh, E.W. Kaier, M.E. Paulaitis // Biophys. J. - 1998. - V. 75. -№2.-P. 755-768.

[283] Chuev, G. N. Hydration of Hydrophobic Solutes Treated by the Fundamental Measure Approach / G.N. Chuev, V.F. Sokolov // J. Phys. Chem. В - 2006. - V. 110. - № 37. - P. 18496-18503.

[284] Wu, J. Z. Pairwise-additive hydrophobic effect for alkanes in water / J.Z. Wu, J.M. Prausnitz // Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. - 2008. - V. 105. - № 28. - P. 9512-9515.

[285] Cramer, C. J. AM1-SM2 and PM3-SM3 parameterized SCF solvation models for free energies in aqueous solution / C.J. Cramer, D.J. Truhlar // J. Comput.-Aided. Mol. Des. - 1992. - V.

6.-№ 6.-P. 629-666.

[286] Boresch, S. The Role of Bonded Terms in Free Energy Simulations. 2. Calculation of Their Influence on Free Energy Differences of Solvation / S. Boresch, M. Karplus // J. Phys. Chem. A -1999.-V. 103.-№ l.-P. 119-136.

[287] Kebarle, P. Intrinsic Acidities of Substituted Phenols and Benzoic Acids Determined by Gas Phase Proton Transfer Equilibria / P. Kebarle, T.B. McMahon // J. Am. Chem. Soc. -1977. - V. 99. -№ 7.-P. 2222-2230.

[288] Yukhnevich, G. V. Hydrogen bond CH...О in liquid methanol / G.V. Yukhnevich, E.G. Tarakanova // J. Mol. Struct. -1998. - V. 447. - № 3. - P. 257-261.

[289] Chang, H.-C. On the search for C-H-O hydrogen bonding in aqueous acetic acid: Combined high-pressure infrared spectroscopy and ab initio calculations study / H.-C. Chang, J.-C. Jiang, M.-S. Lin, H.-E. Kao, C.-M. Feng, Y.-C. Huang, S.H. Lin // J. Chem. Phys. - 2002. - V. 117. - № 8. - P. 3799-3803.

[290] Kawata, M. Irregular Order in Basicities of Methylamines in Aqueous Solution: A RISM-SCF Study / M. Kawata, S. Ten-no, S. Kato, F. Hirata // J. Am. Chem. Soc. - 1995. - V. 117. - № 5. - P. 1638-1640.

[291] Kawata, M. Theoretical study for the basicities of methylamines in aqueous solution: A RISM-SCF calculation of solvation thermodynamics / M. Kawata, S. Ten-no, S. Kato, F. Hirata // Chem. Phys. -1996. - V. 203. - № 1. - P. 53-67.

[292] Wojdyr, M. Fityk: a general-purpose peak fitting program / M. Wojdyr // J. Appl. Cryst. -2010.-V.43.-№ l.-P. 1126-1128.

[293] Gojlo, E. Hydration of Carboxylate Anions: Infrared Spectroscopy of Aqueous Solutions / E. Gojlo, M. Smiechowski, A. Panuszko, J. Stangret // J. Phys. Chem. В - 2009. - V. 113. - № 23. - P. 8128-8136.

137

[294] Gnanasambandam, S. Force Field for Molecular Dynamics Studies of Glycine/Water Mixtures in Crystal/Solution Environments / S. Gnanasambandam, Z. Hu, J. Jiang, R. Rajagopalan // J. Phys. Chem. В - 2009. - V. 113. - № 3. - P. 752-758.

[295] White, A. Local and Bulk Hydration of Zwitterionic Glycine and its Analogues through Molecular Simulations / A. White, S. Jiang // J. Phys. Chem. В - 2011. - V. 115. - № 4. - P. 660-667.

[296] Watanabe, T. Monte Carlo simulation study on the conformation and interaction of the glycine zwitterion in aqueous solution / T. Watanabe, K. Hashimoto, H. Takase, O. Kikuchi // J. Mol. Struct. THEOCHEM. -1997. - V. 397. - № 1-3. - P. 113-119.

[297] Федотова, M. В. Структурные и термодинамические характеристики гидратации метиламина и иона метиламмония по данным метода интегральных уравнений в приближении RISM / М.В. Федотова, С.Е. Кручинин // Изв. АН Сер. Хим. - 2012. - № 2. - С. 240-247.

[298] Федотова, М. В. Метод интегральных уравнений в структурных исследованиях водных растворов 1:1 электролитов в широких диапазонах параметров состояния: диссертация доктора химических наук: 02.00.04 / Федотова Марина Витальевна. - Иваново, 2005. - 312 с.

[299] Raschke, Т. М. Detailed Hydration Maps of Benzene and Cyclohexane Reveal Distinct Water Structures / T.M. Raschke, M. Levitt // J. Phys. Chem. В - 2004. - V. 108. - № 35. - P. 13492-13500.

[300] Allesch, M. Structure of Hydrophobic Hydration of Benzene and Hexafluorobenzene from First Principles / M. Allesch, E. Schwegler, G. Galli // J. Phys. Chem. В - 2007. - V. 111. - № 5. -P. 1081-1089.

[301] Suzuki, S. Benzene Forms Hydrogen Bonds with Water / S. Suzuki, P.G. Green, R.E. Bumgamer, S. Dasgupta, W.A. Goddard, 1П, G.A. Blake // Science - 1992. - V. 257. - № 5072. -P. 942-945.

[302] Backx, P. Water/water-d2 solubility isotope effects. An estimate of the extent of nonclassical rotational behavior of water, when dissolved in benzene or carbon tetrachloride / P. Backx, S. Goldman // J. Phys. Chem. - 1981. - V. 85. - № 20. - P. 2975-2979.

[303] Fedotova, М. V. Hydration of acetic acid and acetate ion in water studied by 1D-RISM theory / M.V. Fedotova, S.E. Kruchinin // J. Mol. Liq. - 2011. - V. 164. - № 3. - P. 201-206.

[304] Rahman, H. M. A. Hydrophilic and Hydrophobic Hydration of Sodium Propanoate and Sodium Butanoate in Aqueous Solution / H.M.A. Rahman, G. Hefter, R. Buchner // J. Phys. Chem. B-2013.-V. 117.-№ 7.-P. 2142-2152.

138

Приложение 1. Текст рабочей программы, реализующей схему решения уравнения Орнштейна-Цернике в 1D-RISM приближении

Главный модуль rism - служит для запуска программы.

Входной модуль inp служит для последовательного вызова различных функций загрузки и обработки входных файлов.

geometry - подпрограмма, осуществляющая конвертацию входного файла параметров во внутрипрограмную структуру.

p_Ioader - подпрограмма, служащая для загрузки параметров расчета.

hjoader - подпрограмма, служащая для загрузки полных корреляционных функций (А) растворителя и сетки в г-пространстве.

w_creator - подпрограмма, служащая для расчета внутримолекулярных корреляционных функций (со).

chi_creator - подпрограмма, служащая для расчета атом-атомных структурных факторов растворителя (%).

u_creator - подпрограмма, служащая для расчета потенциалов взаимодействия между сайтами растворителя и растворенного вещества.

combination_rule - подпрограмма, служащая для определения параметров потенциалов сайтов в зависимости от комбинационных правил.

Расчетный модуль main служит для последовательного вызова функций для решения уравнения Орнштейна-Цернике в атом-атомном приближении.

closure - подпрограммма, служащая для расчета прямой корреляционной функции растворитель-растворенное вещество с помощью уравнения замыкания.

fbt - подпрограмма, служащая для осуществления прямого преобразования Фурье-Бесселя.

ifbt - подпрограмма, служащая для осуществления обратного преобразования Фурье-Бесселя.

ssoz - подпрограмма, служащая для расчета прямых корреляционных функций в обратном пространстве с помощью уравнения Орнштейна-Цернике в атом-атомном приближении.

139

accuracy - подпрограмма, используемая для определения текущей точности решения, mix — подпрограмма, используемая для увеличения стабильности решения. make_err_vec - подпрограмма, используемая для расчета базиса, построенного на векторах разностей между соседними решениями.

make_coef- подпрограмма, используемая для расчета скалярных произведений всех возможных комбинаций пар векторов.

ie_solution - подпрограмма, используемая для решения системы линейных уравнений вида АХ = Я.

combination - подпрограмма, используемая для создания нового вектора в базисе, составленном из 7V последних решений, используя полученные коэффициенты (см. функцию Ie_solution).

coord_number - подпрограмма, служащая для расчета парциальных координационных чисел.

Подпрограмма rism.m

function [r_grid, Н, CN] = rism(solvent_file, solute_file, parameter_file) waming_state = warning('off,'MATLAB mearlySingularMatrix');

[solvent, solute, param, r_grid, k_grid, chi_v, W_u, U_short, U_long] = inp(solvent_file, solute_file, parameter_file);

H = main(solvent, solute, param, r_grid, k_grid, chi_v, W_u, U_short, U_long);

CN = coord_number(r_grid, H, solvent);

waming(waming_state);

Подпрограмма inp.m

function [solvent, solute, param, r_grid, k_grid, chi_v, W_u, U_short, U_long] = inp(solvent_file, solute_file, parameter_file)

%solvent_file = 'solvent.conf;

%solute_file = 'solute.conf;

%parameter_file = 'parameter.conf;

% unit convertor

% inner units: distance="angstroms"; energy="kJ/mol"

% input units: distance="angstroms"; energy="kJ/mol"

unit_conv = struct('distance', 1, 'energy', 1);

% unit convertor

solvent = geometry (solvent_file, unit_conv);

solute = geometry(solute_file, unit_conv);

param = p_loader(parameter_file);

[r_grid H_v] = h_loader(solvent, unit_conv);

N = size(r_grid,l);

dk = pi/(N+l)/(r_grid(2)-r_grid(l));

k_grid = [dk:dk:(N*dk)]';

H_v = fbt(H_v, r_grid, k_grid);