Структура и динамика водородносвязанных комплексов о-гидроксобензойной кислоты в среде сверхкритический диоксид углерода - сорастворитель (вода, метанол, этанол) тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат наук Гурина Дарья Леонидовна
Гурина Дарья Леонидовна
кандидат наук
2014
- Специальность ВАК РФ02.00.04
- Количество страниц 139
Оглавление диссертации кандидат наук Гурина Дарья Леонидовна
Введение
Глава 1. Обзор литературы
1.1 Использование чистого и модифицированного сверхкритического диоксида углерода в современных технологических процессах
1.2 Экспериментальное и теоретическое (методами численного моделирования) исследование сверхкритического чистого и модифицированного полярными сорастворителями диоксида углерода
1.3 Растворимость о-гидроксибензойной кислоты в чистом и модифицированном сверхкритическом диоксиде углерода
Глава 2. Методы молекулярно-динамического моделирования
2.1 Метод классической молекулярной динамики
2.2 Метод ab initio молекулярной динамики
2.3 Детали компьютерного эксперимента
Глава 3. Исследование растворителей на основе сверхкритического диоксида
углерода
3. 1 Межмолекулярная структура сверхкритического диоксида углерода
3.2 Структурные и динамические свойства сверхкритического диоксида
углерода, модифицированного добавками полярных сорастворителей
Глава 4. Структура и динамика водородносвязанных комплексов, образуемых о-гидроксибензойной кислотой и полярными сорастворителями в среде сверхкритического диоксида углерода
4.1 Молекулярно-динамическое моделирование димера о-гидроксибензойной кислоты в среде чистого и, модифицированного сорастворителями сверхкритического диоксида углерода
4.2 Структурные особенности водородносвязанных комплексов о-гидроксибензойная кислота - сорастворитель
4.3 Количественные характеристики водородносвязанных комплексов в системе сверхкритический диоксид углерода - сорастворитель - о-гидроксибензойная кислота
4.4 Преимущественная сольватация и динамика компонентов смесей
Основные выводы
Список литературы
Приложение
ВВЕДЕНИЕ
Рекомендованный список диссертаций по специальности «Физическая химия», 02.00.04 шифр ВАК
Сольватация изомеров гидрокси- и дигидроксибензойных кислот в смесях сверхкритического диоксида углерода с метанолом. Компьютерный эксперимент2019 год, кандидат наук Одинцова Екатерина Геннадьевна
Исследование структурообразования и модификации микронных и наноразмерных фармацевтических субстанций в процессах расширения сверхкритических и газонасыщенных растворов2013 год, кандидат наук Гильмутдинов, Ильнур Ильсурович
Термодинамика процессов дросселирования, десорбции и импрегнации сверхкритических растворов и расплавов с образованием высокодисперсных нано-, субмикро-, микроразмерных и структурированных материалов и композитов2021 год, доктор наук Гильмутдинов Ильфар Маликович
Синтез и исследование гетерогенных катализаторов, полученных с использованием сверхкритических сред: низших спиртов и СО2 как антирастворителя2018 год, кандидат наук Нестеров Николай Сергеевич
Процессы получения высокопористых материалов в сверхкритическом флюиде2013 год, кандидат наук Каталевич, Антон Михайлович
Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Структура и динамика водородносвязанных комплексов о-гидроксобензойной кислоты в среде сверхкритический диоксид углерода - сорастворитель (вода, метанол, этанол)»
Актуальность работы
О-гидроксибензойная кислота (о-ГБК) и ее производные являются одними из основных соединений, которые используются как в качестве самостоятельных лекарственных веществ, так и при создании новых комбинированных фармацевтических форм. В традиционных технологических процессах обработки и получения лекарственных препаратов применяются токсичные реагенты и растворители, в результате чего возникает необходимость сложной многостадийной очистки, при этом выход фармакопейного продукта зачастую не превышает 80-85 %. Успешной альтернативой таким методикам являются сверхкритические (СК) флюидные технологии, в которых нередко в качестве сверхкритической среды применяется негорючий и нетоксичный диоксид углерода. Растворяющая способность чистого СК диоксида углерода по отношению к веществам различной природы неравноценна. Чтобы достичь лучшей растворимости полярных соединений, его модифицируют добавками малого количества (до 0.15 м.д.) сорастворителя. Как правило, в этом качестве используются вода и низкомолекулярные спирты. Выбор определенного сорастворителя позволяет селективно растворять соединения различной природы, увеличивает чувствительность растворяющей способности СК диоксида углерода к малым изменениям температуры и давления. Постоянное расширение сферы применения СК технологий требует развития фундаментальных исследований, направленных на выявление особенностей сольватационных процессов в растворах и изучение межмолекулярных взаимодействий в СК средах.
Актуальность настоящего исследования определяется тем фактом, что экспериментальные данные, подтверждающие увеличение растворимости о-гидроксибензойной кислоты в среде модифицированного сверхкритического диоксида углерода по сравнению с чистым, не подкреплены полной и детальной информацией о причинах этого явления на молекулярном уровне (которая может быть получена методами численного моделирования), что, в свою очередь, затрудняет подбор сорастворителей и оптимальных параметров процесса растворения о-ГБК в сверхкритическом флюиде.
Компьютерное моделирование позволяет получить данные о микроструктуре и микродинамике раствора недоступные напрямую из физического эксперимента (количественные оценки межмолекулярных взаимодействий, время жизни водородной связи и т.д.). В связи со сложностью проведения экспериментальных измерений в условиях повышенных температур и давлений актуальным становится выбор современных методов численного моделирования (в частности, метода классической молекулярной динамики и
молекулярной динамики Кара-Парринелло) в качестве основного инструмента при изучении структурных и динамических характеристик сольватации в сверхкритических средах.
Диссертационная работа выполнена в соответствии с научным направлением Федерального государственного бюджетного учреждения науки Института химии растворов им. Г.А. Крестова Российский академии наук по темам «Молекулярные и ион-молекулярные жидкофазные системы в широком диапазоне параметров состояния, включая сверхкритические. Структура, динамика и сольватационные эффекты» (2009-2011 гг., № госрегистрации 01200950825) и «Развитие подходов и методов физической химии в исследовании многокомпонентных супрамолекулярных, молекулярных и ион-молекулярных систем как перспективных материалов» (2012-2014 гг., № госрегистрации 01201260481). Проведенные исследования поддержаны Грантами РФФИ: № 12-03-97525 р_центр_а, № 14-03-00497-а.
Цель работы заключалась в установлении особенностей структуры и динамики водородносвязанных комплексов о-гидроксибензойной кислоты в среде сверхкритический диоксид углерода - сорастворитель (вода, метанол, этанол).
Для достижения указанной цели решались следующие задачи:
- выявить особенности проявления межмолекулярных взаимодействий в модифицированном СК СО2 и определить, в какой степени температура, введение сорастворителя (вода, метанол, этанол) и его концентрация влияют на локальную структуру флюида;
- исследовать в динамике разрушение димера о-ГБК в среде чистого и модифицированного СК СО2, установить роль сорастворителя в данном процессе;
- определить структурные и динамические параметры водородносвязанных комплексов о-ГБК - сорастворитель в среде модифицированного СК СО2.
Научная новизна
С применением двух методов численного моделирования получены новые данные о структуре СК СО2, модифицированного полярным сорастворителем (вода, метанол, этанол). Показана принципиальная возможность применения воды в качестве сорастворителя для увеличения растворяющей способности СК СО2. Установлено влияние концентрации сорастворителя на характер образования водородносвязанных кластеров в бинарных смесях СК СО2 - полярный сорастворитель (вода, метанол, этанол). Обнаружено, что в среде СК флюида происходит разрыв межмолекулярных водородных связей в димере о-ГБК и образование устойчивого водородносвязанного комплекса между о-ГБК и сорастворителем. Установлено, что на способ образования данных комплексов не влияет ни природа (полярность) сорастворителя, ни температура.
Практическая значимость
Полученная информация о структуре и динамике бинарных (СК СО2 - сорастворитель) и тройных смесей (СК СО2 - сорастворитель - о-ГБК) может быть использована при прогнозировании свойств многокомпонентных флюидных систем и для интерпретации экспериментальных данных. Результаты исследования могут найти применение при поиске корреляций между растворимостью о-ГБК в среде СК флюида и параметрами его молекулярной структуры, при подборе оптимальных условий проведения СК флюидной экстракции, микронизации частиц и других технологических процессов в СК среде. Достоверность полученных результатов обеспечивается:
- соответствием используемых расчетных методов поставленным задачам;
- удовлетворительным согласием данных о структурных и динамических свойствах исследуемых систем, полученных на основании квантово-химических и молекулярно-динамических расчетов, с известными из литературы данными физического и численного эксперимента.
Вклад автора состоит в непосредственном проведении моделирования методами классической молекулярной динамики и Кара-Парринелло; написании программных кодов для расчета статистики водородных связей и электронных донорно-акцепторных взаимодействий на основе динамических траекторий; анализе литературы; обработке и интерпретации полученных результатов; формулировке выводов. Обсуждение результатов проведено автором при участии соавторов публикаций и научного руководителя.
Автор выражает благодарность научному руководителю к.ф.-м.н. Петренко В.Е. за помощь на всех этапах работы, к.х.н. Антиповой М.Л. (ИХР РАН) за помощь при обсуждении полученных результатов.
Расчеты проводились на кластере МВС_100К Межведомственного суперкомпьютерного центра РАН (г. Москва). Апробация работы
Основные положения, результаты и выводы, содержащиеся в диссертации, докладывались и обсуждались на VII и VIII Всероссийских школах-конференциях молодых ученых «Теоретическая и экспериментальная химия жидкофазных систем» (Иваново, 2012, 2013 гг.), XVI и XVII Симпозиумах по межмолекулярному взаимодействию и конформациям молекул (Иваново, 2012 г., Владимир, 2014 г.), VII Научно-практической конференции с международным участием «Сверхкритические флюиды: фундаментальные основы, технологии, инновации» (Зеленоградск, 2013 г.), VI Всероссийской молодежной школе-конференции «Квантово-химические расчеты: структура и реакционная способность органических и неорганических молекул» (Иваново, 2013 г.), EMLG-JMLG annual meeting 2013 «Global
perspectives in the structure and dynamics in liquids and mixtures: Experiment and Simulation» (Франция, Лилль, 2013 г.), VIII Международной научной конференции «Кинетика и механизм кристаллизации. Кристаллизация как форма самоорганизации вещества» (Иваново, 2014 г.), Conference AMPTEC 2014 «Advanced Materials and Pharmaceutical Technologies» (Франция, Лилль, 2014 г.)
Публикации
По материалам диссертации опубликовано 12 работ: 3 статьи в журналах, включенных в Перечень рецензируемых научных журналов и изданий, рекомендованных ВАК Российской Федерации для опубликования основных научных результатов диссертации на соискание ученой степени кандидата наук, и 9 тезисов докладов на Международных, Всероссийских и Региональных конференциях.
Структура и объем диссертации
Диссертация содержит 139 страниц и состоит из введения, четырех глав, основных выводов, списка цитируемой литературы (257 источников) и приложения. Работа содержит 50 рисунков и 30 таблиц.
ГЛАВА 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ
В сверхкритических флюидных технологиях в качестве технологических сред используются вещества, параметры состояния (температура, давление) которых превышают критические значения. Сверхкритические флюиды (СКФ) находят применение во многих процессах, начиная с экстракции, получения микро- и наночастиц, нанесения покрытий, импрегнации и заканчивая процессами очистки и крашения. Такая универсальность использования объясняется рядом уникальных свойств СКФ, среди которых необходимо отметить [1]:
- сочетание низкой вязкости и высокого коэффициента диффузии, свойственных газам, и высокой растворяющей способности, присущей жидкости;
- быстрый массоперенос;
- сочетание пренебрежимо малого межфазного натяжения с низкой вязкостью и высоким коэффициентом диффузии, позволяющее сверхкритическим флюидам проникать в пористые среды более легко, по сравнению с жидкостями;
- высокая чувствительность растворяющей способности СКФ к изменению давления или температуры;
- простота разделения сверхкритических флюидов и растворённых в них веществ путем сброса давления.
На данный момент около 90% всех технологических процессов в химической, фармацевтической, пищевой и др. отраслях ориентированы на сверхкритический диоксид углерода (СК СО2) [1, 2].
1.1 Использование чистого и модифицированного сверхкритического диоксида углерода в
современных технологических процессах
Одним из первых процессов, реализованных в промышленных масштабах в конце 1970х -начале 1980х годов, была декофеинизация кофе в среде СК СО2 [3-5]. С тех пор сверхкритические флюидные технологии на основе диоксида углерода проникли во многие области науки и техники, включая пищевую и текстильную промышленность, фармацевтику, медицину, получение новых материалов, производство и обработку полимеров и многие другие. Популярность использования СК СО2 обусловлена набором свойств, которые обеспечивают целый ряд преимуществ, позволяющих успешно решать технические задачи и экологические проблемы. Отметим, во-первых, что критическая температура диоксида углерода довольно низка (ТК=304.1282 К, РК=7.3773 МПа, рК=0.4676 г/см ) по сравнению с другими СК растворителями. Во-вторых, СО2 является негорючим. Это позволяет использовать его, например, для расширения взрывобезопасного диапазона концентраций смесей Н2/О2 [6]. В-
третьих, СК СО2 обладает низкой токсичностью, по сравнению с органическими растворителями (предельно допустимая концентрация СО2 составляет 5000 %о, ацетона - 750%о, пентана - 600 %о, хлороформа - 10 %о [7]), что делает его пригодным для получения продуктов, предназначенных для близкого контакта с человеком. В-четвертых, СО2 относительно инертен в химических процессах. Однако не стоит путать относительную инертность СК СО2 с полной инертностью. Например, проведение реакции гидрирования в диоксиде углерода на платиновом катализаторе при 303 К приведет к образованию СО, отравляющего катализатор [8]. Та же реакция, проведенная на палладиевом катализаторе при аналогичных условиях, будет проходить практически без образования СО [9,10]. Поскольку диоксид углерода, по сути, является одним из конечных продуктов в реакции окисления органических веществ, он может быть использован для получения пероксида водорода непосредственно из Н2 и О2. В отличие от традиционного антрахинонового метода получения Н2О2, при использовании СК СО2 удаётся избежать образования значительных объемов побочных продуктов, являющихся результатом взаимодействия окислителя (О2 или воздуха) и органического растворителя [11].
Диоксид углерода является апротонным растворителем, следовательно, может использоваться без каких-либо последствий в реакциях, в которых нежелательно влияние лабильных протонов. Кроме того, СК СО2 не подвержен воздействию свободных радикалов и не поддерживает реакцию передачи цепи на растворитель в процессах полимеризации, благодаря чему является практически идеальным растворителем, даже несмотря на невысокую растворимость высокомолекулярных соединений в нем [12].
Помимо перечисленных достоинств, СК СО2 обладает и некоторыми недостатками. Для диоксида углерода характерно достаточно высокое критическое давление. Это приводит к увеличению затрат по сравнению с традиционными технологиями, основанными на использовании органических растворителей и стандартного давления, поскольку возникает необходимость в высокотехнологичном оборудовании. СО2 является кислотой Льюиса и взаимодействует с сильными основаниями (аминами, фосфинами, алкильными анионами) [13]. Поэтому при попытке использования аминов в качестве реагентов возникают трудности, а именно, образование карбаматов (уретанов) существенно снижает скорость основной реакции и при этом изменяются характеристики растворимости субстрата. Поскольку СО2 быстро реагирует с карбанионами и образует относительно нереакционноспособные карбоксилаты, то проведение анионной полимеризации в среде СК СО2 становится невозможным. Также СО2 останавливает и полимеризацию олефинов, в которой используются классические катализаторы Циглера-Натта (галогениды титана).
Но основной проблемой, возникающей при проведении процессов в СК СО2, является низкая растворимость в этой среде полярных органических соединений, к которым, например,
относится большинство лекарственных препаратов или красителей. Эти трудности преодолеваются путем введения полярных сорастворителей (модификаторов), таких как вода [14] и спирты [15,16].
СК флюиды нашли промышленное применение в процессах массопереноса, в процессах разделения, таких как экстракция из твердых веществ, импрегнация, крашение, дубление кожи и очистка.
Экстракция
В среде СК СО2 эффективно экстрагируются различные масла из растительного сырья: моно-, ди- и триглицериды и эфиры жирных кислот [17], пальмовое, кунжутное и др. масла [18-20]. Экстракция в СК СО2 позволяет в максимальной степени сохранить «букет» натурального продукта, а активные вещества растворимые в СО2, практически полностью переходят в экстрагированное масло. К сожалению, до сих пор не реализован в промышленных масштабах процесс экстракции масла какао, хотя первый патент появился еще в 1975 году [21]. Это связано с тем, что с маслом какао из сырья экстрагируется алкалоид теобромин, который трудно отделяется от целевого продукта. В последние годы появились новые работы по выделению экстрактов из бобов какао с использованием диоксида углерода в смеси с этанолом в качестве сорастворителя [22].
Сверхкритическая экстракция применяется для пробоподготовки при определении качества пищевых продуктов [23], летучих углеводородов в мясных продуктах [24], органических кислот во фруктовых соках [25], пестицидов в пшенице, фасоли [26].
Очистка
В химической промышленности СК СО2 применяются для очистки полупроводниковых пластин, для удаления светочувствительных смол, остаточных загрязнений после литографических стадий, а также других органических веществ с поверхности стекла, резины, металлов, пластмассы [27]. Модифицированный СК СО2 может быть успешно использован для очистки металлических поверхностей [28].
Получение аэрогелей
Одним из современных технологических процессов является получение аэрогелей сушкой исходной композиции в СК СО2. Аэрогели, полученные с помощью СО2, нельзя назвать новым материалом, однако, в последнее время разработаны новые способы их использования, в частности, в качестве носителей лекарственных соединений [29].
Импрегнация
Основными стадиями процесса импрегнации являются: растворение целевого вещества в фазе флюида, распределение вещества между фазой флюида и субстратом, удаление остатков растворителя. Преимуществами использования СК СО2 являются простота удаления при
завершении процесса импрегнации, низкая токсичность СО2 по сравнению с органическими растворителями, что особенно важно при получении материалов медицинского назначения [30].
Получение микрочастиц (RESS, SAS и прочие методы)
В настоящее время разработаны технологии получения нано- и микрочастиц лекарственных препаратов, использующих СК флюиды в качестве растворителей и осадителей. В зависимости от свойств фармацевтических субстанций и их растворимости возможно применение различных вариантов технологий [31].
Впервые процесс получения частиц сбросом давления СО2 описан еще в XIX веке [32]. А в 1980-е годы авторами был разработан метод получения частиц быстрым расширением сверхкритического раствора (RESS - Rapid Expansion of Supercritical Solutions) [33]. Этот метод применяется в том случае, если вещество достаточно хорошо растворимо в сверхкритическом растворителе. Раствор вещества в сверхкритическом флюиде распыляется через сопло. При сбросе давления растворитель переходит в газообразное состояние, а вещество осаждается в виде мелкодисперсного аэрозоля [34]. Процесс RESS имеет несколько разновидностей: RESOLV (Rapid Expansion from Supercritical to Liquid Solvent) и RESAS (Rapid Expansion from Supercritical to Aqueous Solution) - СК флюид с растворенным веществом распыляется в органический растворитель или в воду; SAA (Supercritical Assisted Atomization) -сверхкритический растворитель распыляется в смеси с обычными растворителями [35].
В других широко используемых методах микронизации частиц СК СО2 выступает в роли осадителя [36]. В методе SAS (Supercritical Anti-Solvent) вещество, помещенное в органический растворитель, распыляется через насадку в поток СК флюида. Этот метод применяется в основном для получения белковых веществ и создания систем с контролируемым высвобождением лекарственных препаратов. Метод GAS (Gas Anti-Solvent) [37] применяется для нерастворимых и малорастворимых в СК растворителе соединений: насыщенный раствор на основе органического растворителя (который хорошо растворяется во флюиде) смешивается со СК растворителем. При этом уменьшается растворимость соединения в полученной смеси, что приводит к выпадению из раствора и кристаллизации вещества в виде нано- и микрочастиц. Метод PGSS (Precipitation from Gas-Saturated Solution) применяется для получения микрочастиц препаратов, растворенных в полимерных матрицах [38].
Таким образом, применение СК флюидов предоставляет широкие возможности для создания микро- и наночастиц. Возможность управления процессом диспергирования путем изменения основных параметров - температуры и давления - в сверхкритической ячейке, а также изменение конфигурации и размеров диспергирующей насадки, позволяет направленно получать частицы с заданным размером.
Физико-химические свойства СК СО2 обусловливают перспективность его использования в качестве среды и в качестве реакционно-способного компонента при проведении различных реакций [39]. Осуществление гетерогенных каталитических реакций в СК растворителе позволяет достичь высоких скоростей их протекания, контролировать селективность, повысить массо- и теплоперенос, увеличить длительность действия катализатора, облегчить разделение продуктов. В гомогенных процессах сверхкритические растворители при варьировании температуры и давления позволяют изменять в желаемом направлении скорость реакции, растворимость реагентов или осаждение продуктов и катализаторов. В качестве примеров использования СК СО2 в синтезе можно привести алкилирование Фриделя-Крафтса, гидроформилирование, трансэтерификацию триацилглицеридов [40] и простых эфиров [41], гидрирование [42]. При карбоксилировании диоксид углерода является не только средой, но и реагентом [43].
Обработка материалов
Применение СК флюидов дало возможность получать новые материалы с уникальными свойствами путем модификации традиционных материалов. Обработка в СК СО2 дала возможность получить полимерные материалы с поверхностью, очищенной от мономеров, олигомеров, побочных продуктов полимеризации и остатков растворителей [44]. В последние годы все больший интерес промышленности привлекают полимерные пены, созданные с использованием СК СО2 в качестве растворителя [45]. Кроме того, были получены образцы особо чистого биацетонакриламида и полиэтилена высокого давления [46], также изготавливаются полимеры с открытой пористостью [47]. Осаждением в СК СО2 получают полимеры различной морфологии [48]. Разработан способ получения биоресорбируемых полимерных материалов на основе молочной и гликолевой кислот [49], а также способ импрегнации данных полимеров белковыми молекулами [50].
Таким образом, СК СО2 является уникальным флюидом, области использования которого, не ограничиваются перечисленными в данном параграфе. Например, проблемы, связанные с загрязнением окружающей среды заставляют искать новые технологии с минимальным количеством сточных вод и газовых выбросов в атмосферу. Это дает уверенность в дальнейшем развитии СК флюидных технологий, поиске новых направлений применения как чистого, так и модифицированного СК СО2.
1.2 Экспериментальное и теоретическое (методами численного моделирования) исследование сверхкритического чистого и модифицированного полярными сорастворителями диоксида углерода
Структурные свойства чистого сверхкритического диоксида углерода и межмолекулярные взаимодействия в нём
Учитывая постоянно возрастающую роль СК СО2, как «зеленого» растворителя, в различных технологических процессах, неудивительно, что его физико-химические свойства стали предметом многих экспериментальных и теоретических исследований. Помимо поиска принципиального объяснения высокой растворяющей способности СК СО2 и ее чувствительности к малым изменениям температуры и давления, исследователей интересуют вопросы, во-первых, касающиеся микроскопического описания изменения структурных и динамических свойств при переходе С02 в сверхкритическое состояние, и, во-вторых, направленные на определение степени влияния параметров состояния, концентрации и природы модификатора на внутри- и межмолекулярную структуру сверхкритического растворителя.
Одними из первых современных исследований структуры чистого С02 считаются работы группы К ЬЬп [51, 52] методом дифракции нейтронов. Были получены геометрические параметры внутри- и межмолекулярной структуры СО2 в сверхкритической области при температуре 320 К, давлениях 9.2, 9.7 и 10.2 МПа, а также в газовой фазе при 293К и 1.0 МПа. Анализируя межатомные расстояния СО и ОО (Таблица 1.1), авторы [51] отмечают, что геометрия молекулы СО2 мало зависит от параметров состояния в области исследованных давлений. Приведенные в работе [51] данные показывают, что расстояние между атомами кислорода не равно удвоенному расстоянию между атомами углерода и кислорода. На основании функций распределения авторы [51] сделали вывод относительно межмолекулярной структуры СК СО2: ближняя структура сверхкритического флюида вблизи критической точки обусловлена в основном силами притяжения между молекулами, а не силами отталкивания.
Эксперимент [52] вдоль изотермы 310 К позволил провести более детальный анализ межмолекулярной структуры. Сравнивая пики функций радиального распределения (ФРР), их положения, соотношения с соответствующими значениями кубического корня из молярного объема, авторы [52] пришли к выводу, что межмолекулярное расстояние незначительно изменяется при сжатии системы, т.е. ближняя структура определяется силами притяжения и тесно связана с флуктуациями плотности во флюиде.
Таблица 1.1
Геометрические параметры молекулы диоксида углерода в различных термодинамических состояниях.
т, к Р, МПа Гсо, А Гоо, А Литература
Сверхкритическое состояние
10.2 1.17 2.33
320 9.7 1.17 2.32 [51]
9.2 1.17 2.32
330 39.7 1.147 [51]
22.7 1.154
380 36.1 1.152 [53]
74.1 1.154
Жидкое состояние
222 0.65 1.1569 2.3406 [54]
239 1.45 1.1569 2.3401
220 0.85 1.1663 2.3159 [55]
1.1657 2.3314
Газовая фаза
293 1 1.16 2.33 [51]
1.162 2.31 [56]
Твердая фаза
1.155 [57]
С ростом плотности происходит переход от газо-подобной структуры к структуре, характерной для жидкости. Кроме того, авторы [52] на основании функций распределения, полученных методом молекулярной динамики (МД) и хорошо согласующихся с экспериментальными, показали, что в СК СО2 Т-образная ориентация молекул является преобладающей (Рисунок 1.1).
Рисунок 1.1. Схематичное изображение взаимной Т-образной ориентации молекул диоксида углерода.
Последующий эксперимент [58-60] в широком диапазоне температур (313, 373, 473 К) подтвердил преобладание Т-образных ориентаций и показал, что изменения межмолекулярного структурного фактора существенно зависят от плотности и слабо - от температуры. Однако
остались неясны некоторые аспекты, касающиеся структурных свойств флюида, поскольку на тот момент в литературе были представлены данные [55], согласующиеся с результатами M. Nardone и F. Ricci [58], и результаты [54], противоречащие полученным выводам. Между ними не наблюдалось согласия как для интенсивности, так и для формы соответствующих ФРР, представленных разными авторами. Поэтому для лучшего понимания молекулярной структуры СО2 были проведены исследования в более широкой области фазовой диаграммы, охватывающей и субкритическое, и сверхкритическое состояние [59, 60]. Было получено: сильные ориентационные корреляции между соседними молекулами наблюдаются как в сверх-, так и субкритическом СО2. Подтверждением этому факту служит раздвоенный первый пик на нейтронной весовой ФРР, который становится более выраженным при увеличении плотности и уменьшении температуры.
Похожие диссертационные работы по специальности «Физическая химия», 02.00.04 шифр ВАК
Термодинамические и теплофизические свойства систем экстракционных и импрегнационных процессов с растворителями в сверхкритическом флюидном состоянии2019 год, доктор наук Билалов Тимур Ренатович
Термодинамические характеристики систем в рамках задач диспергирования, смешения и инкапсулирования, решаемых с использованием метода сверхкритического флюидного антирастворителя2017 год, кандидат наук Хабриев Ильнар Шамилевич
Механизмы удерживания веществ на сорбентах с полярными и ионогенными функциональными группами в сверхкритической флюидной хроматографии2019 год, кандидат наук Овчинников Денис Владимирович
Растворимость сквалена в чистом и модифицированном сверхкритическом диоксиде углерода как термодинамическая основа процесса его выделения из семян амаранта2006 год, кандидат технических наук Тремасов, Евгений Николаевич
Влияние условий импрегнации на функциональные свойства индолиновых спирооксазинов, введенных в полимерные матрицы в среде сверхкритического диоксида углерода2015 год, кандидат наук Копылов, Александр Сергеевич
Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Гурина Дарья Леонидовна, 2014 год
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ
1. Залепугин Д. Ю., Тилькунова Н. А., Чернышова И. В., Поляков В.С. Развитие технологий, основанных на использовании сверхкритических флюидов // Сверхкритические Флюиды: Теория и Практика. 2006. Т. 1. № 1. C. 27-51.
2. Anastas P. T., Zimmerman J. B. (Eds.) Innovations in green chemistry and green engineering: Selected entries from the encyclopedia of sustainability science and technology. New York: Springer. 2013. 333 p.
3. Roselius W., Vitzham O., Hubert P. Method for the production of caffeine-free coffee extract. US Patent 3843824. 1974.
4. Brunner G. Supercritical fluids: Technology and application to food processing // Journal of Food Engineering. 2005. V. 67. N.1-2. P. 21-33.
5. Roselius L., Kurzhals H.-A., Sylla K. F., Hubert P. Process of extracting stimulants from coffee. US Patent 4168324A. 1979.
6. Pande J.O., Tonheim J. Ammonia plant NII: Explosion of hydrogen in a pipeline for CO2 // Process Safety Progress. 2001. V. 20. N.1. P. 37-39.
7. Hood R. D. Handbook of Developmental Toxicology. CRC Press Boca Raton. FL. 1996. Chapter 16. 784 p.
8. Minder B., Mallat T., Baiker A., Enantioselective hydrogenation in supercritical fluids. Limitations of the use of supercritical carbon dioxide // 3rd International Symposium on High-Pressure Chemical Engineering. Zurich. 1996. P. 139-144.
9. Solymosi F., Erdohelyi E., Lancz M. Surface interaction between H2 and CO2 over palladium on various supports // Journal of Catalysis. 1985. V.95. P. 567-577.
10. Erdohelyi A., Pasztor M., Solymosi F. Catalytic hydrogenation of CO2 over supported palladium // Journal of Catalysis. 1986. V.98. P. 166-177.
11. Weissermel K., Arpe H.-J. Industrial Organic Chemistry. 3rd ed. Wiley. VCH-Weinheim. Germany. 1997. 481 p.
12. Kendall J.L., Canelas D.A., Young J.L., DeSimone J.M. Polymerizations in supercritical carbon dioxide // Chemical Reviews. 1999. V.99. P. 543-564.
13. West K.N., Wheeler C., McCarney J.P., et al. In situ formation of alkylcarbonic acids with CO2 // Journal of Physical Chemistry A. 2001. V. 105. N. 16. P. 3947-3948.
14. Perman C.A. et al. Swelling polymer substrate in supercritical fluid so that carrier and additive penetrates and is trapped within polymer. US Patent 5508060. 1996.
15. Eckert C.A., Bush D., Brown J.S., Liotta C.L. Tuning Solvents for Sustainable Technology // Industrial and Engineering Chemistry Research. 2000. V.39. N.12. P. 4615-4621.
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
Lucien F.P., Foster N.R. Solubilities of solid mixtures in supercritical carbon dioxide: a review // Journal of Supercritical Fluids. 2000. V. 17. N.2. P. 111-134.
Guclu-Ustundag O., Temelli F. Solubility behavior of fatty acids, mono-, di-, and triglycerides, and fatty acid esters in supercritical carbon dioxide // Proceedings of the 5th International Symposium on Supercritical Fluids. Atlanta. Georgia. USA. 8-12 April 2000. P. 58.
Machado N.T., Brunner G. Fractionation of fatty acids from palm fatty acid distillates in countercurrent packed columns with supercritical CO2 // Proceedings of the 5th International Symposium on Supercritical Fluids. Atlanta. Georgia. USA. 8-12 April 2000. P. 57. Chassagnez-Mendez A.L., Machado N.T., et al. Supercritical CO2 extraction of Curcumins and essential oil from the Rhizomes of Turmeric (Curcuma Longa L) // Proceedings of the 5th International Symposium on Supercritical Fluids. Atlanta. Georgia. USA. 8-12 April. 2000. P. 24.
Brunner G. Applications of supercritical fluids // Annual Review of Chemical and Biomolecular Engineering. 2010. V. 1. P. 321-342.
Hubert P., Roselius W., Vitzthum O. Methods of producing cocoa butter. US Patent 3923847. 1975.
Saldana M.D., Zetzl C., Mohamed R.S., Brunner G. Extraction of methylxanthines from Guaraná Seeds, Maté Leaves, and Cocoa beans using supercritical carbon dioxide and ethanol // Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2002. V. 50. N. 17. P. 4820-4826. King J.M, Johnson J.H., Nam K.S., Shyder J.M., Taylor S.L. Pittsburg Conf. Chicago. Febr 27 - March 4.1994. P. 742.
Chester T.L., Pinkston J.D., Raynie D.E. Supercritical fluid chromatography and extraction // Analytical Chemistry. 1996. V. 68. N. 12. P. 487-514.
Barden T.J, Croft M.Y., Murby E.J., Wells R.J. Gas chromatographic determination of organic acids from fruit juices by combined resin mediated methylation and extraction in supercritical carbon dioxide // Journal of Chromatography A. 1997. V. 785. N. 1-2. P. 251261.
Khan S.U. Supercritical fluid extraction of bound pesticide residues from soil and food commodities // Journal of Agricultural and Food Chemistry. 1995. V. 43. N. 6. P. 1718-1723. McHardy J., Stanford T.B., Benjamin L.R., Whiting T.E., Chao S.C. Progress in supercritical CO2 cleaning // SAMPE Journal. 1993. V. 29. N. 5. P. 20-27.
Dahmen N., Schon J., Dinjus E. Precision cleaning using compressed carbon dioxide //
Proceedings of the Meeting on Supercritical Fluids. 2000. V. 1. P. 369 - 374.
Smirnova I. Applications of aerogels in life sciences // Proceedings of the 9th International
Symposium on Supercritical Fluids. Arcachon. France. 2009. P.1-6.
30. Kikic I. Preparation of drug delivery systems through impregnation with supercritical fluids // Proceedings of the 5th International Symposium on Supercritical Fluids. Atlanta. Georgia. USA. 8-12 April 2000. P.269.
31. Bahrami M., Ranjbarian S. Production of micro- and nano-composite particles by supercritical carbon dioxide // Journal of Supercritical Fluids. 2007. V.40. P. 263-283.
32. Hannay J.B., Hogarth J. On the solubility of solids in gases // Proceedings of the Royal Society of London. 1879. V. 29. P.324-326.
33. Matson D.W., Peterson R.C., Smith R.D. Production of powders and films by the rapid expansion of supercritical solutions // Journal of Materials Science. 1987. V. 22. P. 19191928.
34. Türk M., Upper G., Hils P. Formation of composite drug - polymer particles by co-precipitation during the Rapid Expansion of Supercritical Fluids // Journal of Supercritical Fluids. 2006. V. 39. P. 253-263.
35. Pensabene J.W., Fiddler W., Lightfield A.R., Hampson J.W. Supercritical-fluid extraction of N-nitrosamines in hams processed in elastic rubber nettings // Journal of AOAC International. 1995. V. 78. N. 3. P. 744-748.
36. Fages J., Lochard H., Letourneau J.-J., Sauceau M., Rodier E. Particle generation for pharmaceutical applications using supercritical fluid technology // Powder Technology. 2004. V. 141. P. 219-226.
37. Chena K., Zhanga X., Panb J., et al. Gas antisolvent precipitation of Ginkgo ginkgolides with supercritical CO2 // Powder Technology. 2005. V. 152. N. 1-3. P. 127-132.
38. Knez Z., Micronisation of pharmaceuticals using supercritical fluids // Proceedings of the 7th Meeting on Supercritical Fluids: Particle Design - Materials and Natural Products Processing. Antibes. France. 2000. V. 1. P. 21-26.
39. Supercritical Fluids as Solvents and Reaction Media. ed. by Brunner G. Amsterdam: Elsevier, 2004. 641 p.
40. Miller D.A, Prausnitz J.M., Blanch H.W. Enzyme-catalyzed interesterification of triglycerides in supercritical carbon dioxide // Industrial and Engineering Chemistry Research. 1991. V.30. P.939-946.
41. 41. Licence P., Carter D.N., Gomez R.A., et al. Continuous reactions in supercritical CO2 // Proceedings of the 6th International Symposium on Supercritical Fluids. Versailles. France. 2003. P. 1-6.
42. Devetta L, Canu P, Bertucco A, Steiner K. Modelling of a trickle-bed reactor for a catalytic hydrogenation in supercritical CO2 // Chemical Engineering Science. 1997. V. 52. P. 4163-
43
44
45
46
47
48
49
50
51
52
53
54
55
56
4169.
Ballivet-Tkatchenko D., Chambrey S., Keiski R., et al. Direct synthesis of dimethyl carbonate with supercritical carbon dioxide: Characterization of a key organotin oxide intermediate // Catalysis Today. 2006. V. 115. N.1-4. P. 80-87.
Krukonis V.J. Processing of Polymers with Supercritical Fluids // Journal Polymer News. 1985. V. 11. P. 7.
Tomasko D.L., Burley A., Feng L., et al. Development of CO2 for polymer foam applications // Journal of Supercritical Fluids. 2009. V.47. P. 493-499.
McHugh M.A., Krukonis V.J. Supercritical Fluids // Encyclopedia of Polymer Science and Engineering. 2nd ed. 1989. V. 16. P. 368.
Kitaura R., Seki K., Akiyama G., Kitagawa S. Porous coordination-polymer crystals with gated channels specific for supercritical gases // Angewandte Chemie International Edition. 2003. V. 42. N. 4. P. 428-431.
McHugh M.A., Krukonis V.J., Pratt J.A. Supercritical fluid fractionation of polymers and copolymers // Trends in Polymer Science. 1994. V. 2. P. 301-307.
Engwicht A., Girreses U., Muller B.W. Characterization of co-polymers of lactic and glycolic acid for supercritical fluid processing // Biomaterials. 2000. V. 21. N.15. P.1587-1593.
Hile D.D., Amizpour M.L., Ahgerman A., Pishko M.V. Active growth factor delivery from poly(d,l-lactide-co-glycolide) foams prepared in supercritical CO2 // Journal of Controlled Release. 2000. V. 66. N. 2-3. P.177-185.
Ishii R., et al. Structural study of supercritical carbon dioxide by neutron diffraction // Fluid Phase Equilibria. 1995. V. 104. P. 291-304.
Ishii R., et al. Density dependence of structure of supercritical carbon dioxide along an isotherm // Journal of Chemical Physics. 1996. V. 105. N. 16. P. 7011-7021. Bausenwein T., Bertagnoilli H., Gutwerk D., Tödheide K., Chieux P. The structure of fluid carbon dioxide by neutron diffraction at high pressure and by RISM calculations // Molecular Physics. 1992. V.76. P.127-141.
van Tricht J.B., Fredrikze H., van der Laan J. Neutron diffraction study of liquid carbon dioxide at two thermodynamic states // Molecular Physics. 1984. V. 52. P. 115-127. Adya A.K., Wormald C.J. Intra and intermolecular structure in the condensed phases of ethylene, ethane and carbon dioxide by neutron diffraction // Molecular Physics. 1992. V. 77. P. 1217-1246.
Karle I.L., Karle J. Internal motion and molecular structure studies by electron diffraction // Journal of Chemical Physics. 1949. V.17. P. 1052-1058.
57
58
59
60
61
62
63
64
65
66
67
68
69
70
Simon A., Peters K. Single-crystal refinement of the structure of carbon dioxide // Acta Crystallographica. 1981. V. B36. P. 2750-2751.
Chiappini S., Nardone M., Ricci F. P., Bellissent-Funel M. C. Neutron diffraction measurements on high pressure supercritical CO2 // Molecular Physics. 1996. V. 89. N. 4. P.975- 987.
Cipriani P., Nardone M., Ricci F.P. Neutron diffraction measurements on CO2 in both undercritical and supercritical states // Physica B. 1998. V. 241-243. P. 940-946. Cipriani P., Nardone M., Ricci F. P., Ricci M. A. Orientational correlations in liquid and supercritical CO2: neutron diffraction experiments and molecular dynamics simulations" // Molecular Physics. 2001. V.99. N. 4. P. 301-308.
Harris J.G., Yung K.H. Carbon dioxide's liquid-vapor coexistence curve and critical properties as predicted by a simple molecular model // Journal of Physical Chemistry. 1995. V. 99. P. 12021-12024.
Murthy C.S., Oshea S.F., McDonald I.R. Electrostatic interactions in molecular crystals: lattice dynamics of solid nitrogen and carbon dioxide // Molecular Physics. 1983. V.50. P. 531-541.
Geiger L.C., Ladanyi B.M., Chapin M.E. A comparison of models for depolarized light scattering in supercritical CO2 // Journal of Chemical Physics. 1990. V. 93. P. 4533-4542. Potoff J.J., Siepmann J.I. Vapor-liquid equilibria of mixtures containing alkanes, carbon dioxide, and nitrogen // AIChE Journal. 2001. V. 47. P. 1676-1682.
Zhu A., Zhang X., Liu Q., Zhang Q. A fully flexible potential model for carbon dioxide // Chinese Journal of Chemical Engineering. 2009. V.17. N. 2. P. 268-272. Zhang Z., Duan Z., An optimized molecular potential for carbon dioxide // Journal of Chemical Physics. 2005. V. 122. P. 214507-214522.
Draghi C.N., Bruin T.D., Pellitero J.P., Avalos J.B., Mackie A.D. Thermodynamic and transport properties of carbon dioxide from molecular simulation // Journal of Chemical Physics. 2007. V. 126. P. 064509-1-8.
Anderson K. E., Mielke S. L., Siepmann J. I., Truhlar D. G. Bond angle distributions of carbon dioxide in the gas, supercritical, and solid phases // Journal of Physical Chemistry A. 2009. V. 113. P. 2053-2059.
Zhang Y., Yang J., Yu Y.-X. Dielectric constant and density dependence of the structure of supercritical carbon dioxide using a new modified empirical potential model: A Monte Carlo simulation study // Journal of Physical Chemistry B. 2005. V.109. P. 13375-13382. Saharay M., Balasubramanian S., Ab initio molecular-dynamics study of supercritical carbon dioxide // Journal of Chemical Physics. 2004. V. 120. P. 9694-9702.
71
72
73
74
75
76
77
78
79
80
81
82
83
84
Saharay M., Balasubramanian S. Enhanced molecular multipole moments and solvent structure in supercritical carbon dioxide" // ChemPhysChem 2004. V. 5. P. 1442 -1445. Saharay M., Balasubramanian S. Evolution of intermolecular structure and dynamics in supercritical carbon dioxide with pressure: An ab initio molecular dynamics study // Journal of Physical Chemistry B. 2007. V.111. P. 387-392.
Balasubramanian S., Kohlmeyer A., Klein M.L. Ab initio molecular dynamics study of supercritical carbon dioxide including dispersion corrections // Journal of Chemical Physics. 2009. V.131. P. 144506-1-5.
Kuo I.-F., Mundy W., McGrath C. J., .et.al. Liquid water from first principles: Investigation of different sampling approaches // Journal of Physical Chemistry. 2004. V.108. N 34. P. 1299012998.
Kuo I-F. Mundy W., McGrath C.J., et. al. Time-dependent properties of liquid water: A comparison of Car-Parrinello and Born-Oppenheimer molecular dynamics // Journal of Chemical Theory and Computation. 2006. V. 2. N. 5. P. 1274-1281.
Mandal T. K, Dutta S., Pati S. K. Electronic absorption spectra and nonlinear optical properties of CO2 molecular aggregates: A quantum chemical study // Journal of Chemical Sciences. V. 121. N. 5. 2009. P. 873-880.
Shkrob H. A., Ionic Species in pulse radiolysis of supercritical carbon dioxide. 2. Ab Initio studies on the structure and optical properties of (CO2)n+ (CO2)2-, and CO3- ions // Journal of Physical Chemistry A. 2002. V. 106. P. 11871-11881.
Arnold D. W., Bradforth S. E., Kim E. H., Neumark D. M. Study of halogen-carbon dioxide clusters and the fluoroformyloxyl radical by photodetachment of X-(CO2) (X=I,Cl,Br) and FCO-2 // Journal of Chemical Physics. 1995. V. 102. P. 3493-3509.
Gomez H., Taylor T. R., Neumark D. M. Anion photoelectron spectroscopy of I-2(CO2)n (n=1-8) clusters // Journal of Chemical Physics. 2002. V. 116. P. 6111-6117. Buckingham A. D., Disch R. L. The quadrupole moment of the carbon dioxide molecule // Proceedings of the Royal Society A. 1963. V. 273. P. 275-289.
Suzuki M., Schnepp O. Intermolecular potential and lattice dynamics of the CO2 crystal // Journal of Chemical Physics. 1971. V. 55. P. 5349-5356.
Olinger, B. The compression of solid CO2 at 296 K to 10 GPa // Journal of Chemical Physics. 1982. V. 77. P. 6255-6258.
Cardini G., Schettino V., Klein M. L. Structure and dynamics of carbon dioxide clusters: A molecular dynamics study // Journal of Chemical Physics. 1989. V. 90. P. 4441-4449. Weibe R. The binary system carbon dioxide-water under pressure // Chemical Reviews. 1941. V. 29. P. 475-481.
85. Pyo D., Ju D. Addition and measurement of water in carbon dioxide mobile phase for supercritical fluid chromatography // The Analyst. 1993. V. 118. P. 253-255.
86. Schwartz H. E., Barthel P. J., Moring S. E., Yates T. L., Lauer H. H. Comparison of packed and capillary columns for practical SFC separations // Fresenius' Journal of Analytical Chemistry. 1988. V. 330. P. 204-206.
87. Pyo D., Lee S. Addition of water in carbon dioxide mobile phase for supercritical fluid chromatography // Bulletin of the Korean Chemical Society. 1999. V. 20. N. 4. P. 405-407.
88. Sabirzyanov A.N., Il'in A. P., Akhunov A. R., Gumerov F. M. Solubility of water in supercritical carbon dioxide // High Temperature. 2002. V. 40. N. 2. P. 203-206.
89. Tabasinejad F., et al. Water solubility in supercritical methane, nitrogen, and carbon dioxide: measurement and modeling from 422 to 483 K and pressures from 3.6 to 134 MPa // Industrial and Engineering Chemistry Research. 2011. V. 50. P. 4029-4041.
90. Kanakubo M., et al. Studies on solute-solvent interactions in gaseous and supercritical carbon dioxide by high-pressure 1H NMR spectroscopy // Journal of Physical Chemistry B. 2000. V.104. P. 2749-2758.
91. Bowman L. E., Palmer B. J., et al. Infrared and molecular dynamics study of D2O rotational relaxation in supercritical CO2 and Xe // Journal of Physical Chemistry. 1996. V. 100. P. 18327-18334.
92. Tassaing T., Oparin R., Danten Y., Besnard M. Water-CO2 interaction in supercritical CO2 as studied by infrared spectroscopy and vibrational frequency shift calculations // Journal of Supercritical Fluids. 2005. V. 33. P. 85-92.
93. Danten Y., Tassaing T., Besnard M. Dynamic of solitary water in hydrophobic solvents // Journal of Molecular Liquids. 2005. V. 117. P. 49- 61.
94. Saharay M., Balasubramanian S. Ab initio molecular dynamic investigations of structural electronic and dynamical properties of water in supercritical carbon dioxide // Indian Journal of Physics. 2009. V.83. N. 1. P. 13-29.
95. Glezakou V.-A., Rousseau R., Dang L. X., McGrail B. P. Structure, dynamics and vibrational spectrum of supercritical CO2/H2O mixtures from ab initio molecular dynamics as a function of water cluster formation // Physical Chemistry Chemical Physics. 2010. V. 12. P. 87598771.
96. Rick S. W., Stuart S. J., Berne B. J. Dynamical fluctuating charge force fields: Application to liquid water // Journal of Chemical Physics. 1994. V.101. P. 6141-6156.
97. Berger T. A. Density of methanol-carbon dioxide mixtures at three temperatures: Comparison with vapor-liquid equilibria measurements and results obtained from chromatography // Journal of High Resolution Chromatography. 1991. V. 14. P. 312-316.
98. Fulton J. L., Yee G. G., Smith R. D. Hydrogen bonding of methyl alcohol-d in supercritical carbon dioxide and supercritical ethane solutions // Journal of the American Chemical Society. 1991. V. 113. P. 8327-8334.
99. Taylor C. M. V., Bai S., Mayne C. L., Grant D. M. Hydrogen bonding of methanol in
13
supercritical CO2 studied by C nuclear spin-lattice relaxation // Journal of Physical Chemistry B. 1997. V. 101. P. 5652-5658.
100. Maiwald M., et al. On-line 1H NMR spectroscopic investigation of hydrogen bonding in supercritical and near critical CO2-methanol up to 35MPa and 403K // Journal of Supercritical Fluids. 2007. V. 43. P. 267-275.
101. Schnabel T., Srivastava A., Vrabec J., Hasse H. Hydrogen bonding of methanol in supercritical CO2: Comparison between 1H NMR spectroscopic data and molecular simulation results // Journal of Physical Chemistry B. 2007. V. 111. P. 9871-9878.
102. Stubbs J.M., Siepmann J. I. Binary phase behavior and aggregation of dilute methanol in supercritical carbon dioxide: A Monte Carlo simulation study // Journal of Chemical Physics. 2004. V. 121. N. 3. Р. 1525-1534.
103. Karachewski A. M., Howell W. J., Eckert C. A. Development of the AVEC model for associating mixtures using NMR spectroscopy // AIChE J. 1991. V. 37. P. 65-73.
104. Schall H., Haber T., Suhm M. A. Hydrogen bonding in 2-propanol. The effect of fluorination // Journal of Physical Chemistry A. 2000. V. 104. P. 265-274.
105. Yamaguchi Y., Yasutake N., Nagaoka M. Ab initio study of proton chemical shift in supercritical methanol using gas-phase approximation // Journal of Physical Chemistry A. 2002. V. 106. P. 404-410.
106. Lalanne P., Tassaing T., Danten Y., et al. CO2-ethanol interaction studied by vibrational spectroscopy in supercritical CO2 // Journal of Physical Chemistry A. 2004. V. 108. P. 26172624.
107. Reiser S., McCann N., Horsch M., Hasse H. Hydrogen bonding of ethanol in supercritical mixtures with CO2 by 1H NMR spectroscopy and molecular simulation // Journal of Supercritical Fluids. 2012. V. 68. P. 94-103.
108. Dellis D., Chalaris M., Samios J. Pressure and temperature dependence of the hydrogen bonding in supercritical ethanol: a computer simulation study // Journal of Physical Chemistry B.2005. V. 109. P.18575-18590.
109. Zhang Y., Yang J.C., Yu Y.X., Li Y.G. Structural and hydrogen bond analysis for supercritical ethanol: a molecular simulation study // Journal of Supercritical Fluids. 2005. V. 36. P. 145-153.
110. Saharay M., Balasubramanian S. Electron donor-acceptor interactions in ethanol-CO2
mixtures: An ab initio molecular dynamics study of supercritical carbon dioxide // Journal of Physical Chemistry B. 2006. V. 110. P. 3782-3790.
111. Skarmoutsos I., Dellis D., Samios J. Investigation of the local composition enhancement and related dynamics in supercritical CO2-cosolvent mixtures via computer simulation: The case of ethanol in CO2 // Journal of Chemical Physics. 2007. V. 126. P. 224503-1-10.
112. Xu W., Yang J., Hu Y. Microscopic structure and interaction analysis for supercritical carbon dioxide-ethanol mixtures: A Monte Carlo simulation study // Journal of Physical Chemistry B. 2009. V. 113. P. 4781-4789.
113. Skarmoutsos I., Guardia E., Samios J. Hydrogen bond, electron donor-acceptor dimer, and residence dynamics in supercritical CO2-ethanol mixtures and the effect of hydrogen bonding on single reorientational and translational dynamics: A molecular dynamics simulation study // Journal of Chemical Physics. 2010. V.133. P. 014504-1-13.
114. Fakhree M. A. A. et al. Solubility of 2-hydroxybenzoic acid in water, 1-propanol, 2-propanol, and 2-propanone at (298.2 to 338.2) K and their aqueous binary mixtures at 298.2 K // Journal of Chemical and Engineering Data. 2012. V. 57. P. 3303-3307.
115. Yao H., Tian S. Effects of pre- and post-harvest application of salicylic acid or methyl jasmonate on inducing disease resistance of sweet cherry fruit in storage // Postharvest Biology and Technology. 2005. V. 35. P. 253-262.
116. Cleland C.F., Ajami A. Identification of the flower-inducing factor isolated from aphid honeydew as being salicylic acid // Plant Physiology. 1974. V. 54. P. 904-906.
117. Noreen S., Ashraf M. Alleviation of adverse effects of salt stress on sunflower (Helianthus annuus l.) by exogenous application of salicylic acid: growth and photosynthesis // Pakistan Journal of Botany. 2008. V. 40. P. 1657-1663.
118. Khan W., Prithiviraj B., Smith D.L. Photosynthetic responses of corn and soybean to foliar application of salicylates // Journal of Plant Physiology. 2003. V. 160. P. 485-492.
119. Nakamura J., Inoue Y., Sasaki H., Shibasaki J. Prolonged blood concentration of salicylic acid following the simultaneous oral administration of salicylic acid and salicyluric acid in rabbits // Chemical and Pharmaceutical Bulletin (Tokyo). 1986. V.34. P.2624-2627.
120. Foye's Principles of Medicinal Chemistry. Eds. D. A. Williams and T. L. Lemke. 5th ed. Lippincott Williams and Wilkins. New York. 2002. 1500 p.
121. El-Shahawy S. A. Spectroscopic structural studies of salicylic acid, salicylamide and aspirin // Spectrochimica Acta A. 1988. V. 44. P. 903-907.
122. Nakamura J., Katayama M., Nishida K., Sasaki H. An assessment of salicylic acid-induced mucosal damage in vivo by measuring the metabolism of salicylamide in rabbit intestine // Chemical and Pharmaceutical Bulletin. 1992. V. 40. P. 815-818.
123
124
125
126
127
128
129
130
131
132
133
134
135
136
Brown T. L., Butler L. G., Curtin D. Y., et al. Deuterium nuclear quadrupole resonance spectra of non-linear hydrogen bonds // Journal of the American Chemical Society. 1982. V. 104. P. 1172-1177.
Cochran W. The crystal and molecular structure of salicylic acid // Acta Crystallogaphica. 1953. V. 6. P. 260-268.
Sundaralingam M., Jensen L.H. Refinement of the structure of salicylic acid // Acta Crystallogaphica. 1965. V. 18. P. 1053-1058.
Bacon G. E., Jude R.J. Neutron-diffraction studies of salicylic acid and a resorcinol // Kristallogr. Board. 1973. V. 138. P. 19-40.
Aarset K., Page E. M., Rice D. A. Molecular structures of benzoic acid and 2-hydroxybenzoic acid, obtained by gas-phase electron diffraction and theoretical calculations // Journal of Physical Chemistry A. 2006. V. 110. P. 9014-9019.
Meenatchi V., Muthu K., Rajasekar M., Meenakshisundaram S. P., Mojumdar S. C. Crystal growth, structure and characterization of o-hydroxybenzoic acid single crystals // Journal of Thermal Analysis and Calorimetry. 2012. V. 108. P. 895-900.
Allen F. H. Cambridge Structural Database // Acta Crystallogaphica. 2002. V. B58. P. 380388.
Pinto S. S., Diogo H.P., Guedes R. C., et al. Energetics of hydroxybenzoic acids and of the corresponding carboxyphenoxyl radicals. Intramolecular hydrogen bonding in 2-hydroxybenzoic acid // Journal of Physical Chemistry A. 2005. V. 109. P. 9700-9708. Nagy P. I., Dunn W. J., Alagona G., Ghio C. Theoretical studies of the 2- and 4-hydroxybenzoic acids with competing hydrogen bonds in the gas phase and aqueous solution // Journal of Physical Chemistry. 1993. V. 97. P. 4628-4642.
Paruta A. N., Sciarrone B. J., Lord N. G. Solubility of salicylic acid as a function of dielectric constant // Journal of Pharmaceutical Sciences V. 53. N. 11. P. 1349-1353. Nordstrom F. L., Rasmuson A. C. Solubility and melting properties of salicylic acid // Journal of Chemical and Engineering Data. 2006. V. 51. P. 1668-1671.
Shalmashi A., Eliassi A. Solubility of salicylic acid in water, ethanol, carbon tetrachloride, ethyl acetate, and xylene // Journal of Chemical and Engineering Data. 2008. V. 53. P. 199-200.
Matsuda H., Kaburagi K., et al. Solubilities of salicylic acid in pure solvents and binary mixtures containing cosolvent // Journal of Chemical and Engineering Data. 2009. V. 54. P. 480-485.
Pêne M. A., Reîllo A., Escalera B., Bustamante P. Solubility parameter of drugs for predicting the solubility prole type within a wide polarity range in solvent mixtures // International
Journal of Pharmaceutics. 2006. V. 321. P. 155-161.
137. Wang X., Ponder C. S., Kirwan D. J. Low molecular weight poly(ethylene glycol) as an environmentally benign solvent for pharmaceutical crystallization and precipitation // Crystal Growth and Design. 2005. V. 5. P. 85-92.
138. Kayan B., Yang Y., Lindquist E. J., Gizir A. M. Solubility of benzoic and salicylic acids in subcritical water at temperatures ranging from (298 to 473) K // Journal of Chemical and Engineering Data. 2010. V. 55. P. 2229-2232.
139. Gurdial G. S., Foster N. R. Solubility of o-hydroxybenzoic acid in supercritical carbon dioxide // Industrial and Engineering Chemistry Research. 1991. V. 30. P. 575-580.
140. Gurdial G. S., Macnaughton S. J., Tomasko D. L., Foster N. R. Influence of chemical modifiers on the solubility of o- and m-hydroxybenzoic acid in supercritical CO2 // Industrial and Engineering Chemistry Research. 1993. V. 32. P. 1488-1497.
141. Krukonis V. J.; Kurnik R. T. Solubility of solid aromatic isomers in carbon dioxide // Journal of Chemical and Engineering Data. 1985. V. 30. P. 247-249.
142. Ke J., Mao C., Zhong M., Han B., Yan H. Solubilities of salicylic acid in supercritical carbon dioxide with ethanol cosolvent // Journal of Supercritical Fluids. 1996. V. 9. P. 82-87.
143. Ravipaty Sh., Koebke K.J., Chensey D.J. Polar mixed-solid solute systems in supercritical carbon dioxide: Entrainer effect and its influence on solubility and selectivity // Journal of Chemical and Engineering Data. 2008. V. 53. P. 415-421.
144. Reverchon E., Donsi G. Salicylic acid solubilization in supercritical CO2 and its micronization by RESS // Journal of Supercritical Fluids. 1993. V. 6. P. 241-248.
145. Stassi A., Bettini R., Gazzaniga A., Girodano F., Schiraldi A. Assessment of solubility of ketoprofen and vanillic acid in supercritical CO2 under dynamic conditions // Journal of Chemical and Engineering Data. 2000. V. 45. P. 161-165.
146. Wang J., Wu Z., Zhao F. A study of solvation of o-/m-hydroxybenzoic acid in supercritical CO2-methanol co-solvent system based on intermolecular interaction by molecular dynamics simulation // Journal of Supercritical Fluids. 2011. V. 58. P. 272-278.
147. McGrath M. J., Kuo I.-F. W., Siepmann J. I. Liquid structures of water, methanol, and hydrogen fluoride at ambient conditions from first principles molecular dynamics simulations with a dispersion corrected density functional // Phys. Chem. Chem. Phys., 2011, 13, 1994319950.
148. Asher J. R., Doltsinis N. L., Kaupp M. Ab Initio molecular dynamics simulations and g-tensor calculations of aqueous Benzosemiquinone Radical Anion: Effects of regular and "T-Stacked" hydrogen bonds // J. AM. CHEM. SOC. 2004, 126, 9854-9861.
149. Boero M., Parrinello M.,Terakura K., Ikeshoji T., Liew C.C. First-principles molecular-
dynamics simulatiuons of hydrated electron in normal and supercritical water // Phys. Rev. Lett. 2003. V. 90. N. 22. P. 226403 - 1- 4.
150. Товбин Ю.К. Метод молекулярной динамики в физической химии . - М.: М54 Наука. 1996. - 334 с.
151. Swope W. C., Andersen H. C., Berens P. H., Wilson K. R. A computer-simulation method for the calculation of equilibrium-constants for the formation of physical clusters of molecules: Application to small water clusters // Journal of Chemical Physics. 1982. V.76. P.637-649.
152. Холмуродов Х. Т., Алтайский М.В., Пузынин И.В. и др. Методы молекулярной динамики для моделирования физических и биологических процессов // Физика элементарных частиц и атомного ядра. 2003. Т. 34. N.2. с. 472-515.
153. Darden T., York D., Pedersen L. Particle mesh Ewald: An N-log(N) method for Ewald sums in large systems // Journal of Chemical Physics. 1993. V.98. P.10089-10092.
154. Essmann U., Perera L., Berkowitz M. L., Darden T., Lee H., Pedersen L. G. A smooth particle mesh ewald potential // Journal of Chemical Physics. 1995. V.103. P.8577-8592
155. Nose S. A molecular dynamics method for simulations in the canonical ensemble // Molecular Physics. 1984. V.52. P.255-268.
156. Hoover W. G. Canonical dynamics: equilibrium phase-space distributions // Physical Review A. 1985. V.31. P.1695-1697.
157. Ивановскис Г., Норман Г.Э., Стегайлов В.В., Усманова Д.Р. Диффузия в ионных жидкостях. Исследование методом классической молекулярной динамики // Физико-химическая кинетика в газовой динамике. 2013. С. 1-7.
158. Валуев А. А., Норман Г.Э., Подлипчук В.Ю. Метод молекулярной динамики: теория и приложения // В сб. «Математическое моделирование. Физико-химические свойства вещества». М.: Наука, 1989. С. 5-40.
159. Норман Г.Э. Стохастизирующий фон молекулярной динамики: Уравнения молекулярного движения // Тез. докл. V Всесоюзной конференции по строению и свойствам метал. и шлаковых расплавов. Свердловск: УНЦ АН СССР. 1983. Ч.1. С. 5862.
160. Валуев А.А., Норман Г.Э. Методы моделирования стохастической молекулярной динамики // Тез. докл. V Всесоюзной конференции по строению и свойствам метал. и шлаковых расплавов. Свердловск: УНЦ АН СССР. 1983. Ч.1. С. 100-104.
161. Арбузников А.В. Гибридные обменно-корреляционные функционалы и потенциалы: развитие концепции // Журнал Структурной химии. 2007. Т.48. С.5-38.
162. Hohenberg P., Kohn W. Inhomogeneous electron gas // Physical Review. 1964. V.36. N.3B. P. B864-B871.
163
164
165
166
167
168
169
170
171
172
173
174
175
176
177
Vosko S. H., Wilk L., Nusair M. Accurate spin-dependent electron liquid correlation energies for local spin density calculations: a critical analysis // Canadian Journal of Physics. 1980. V.58. N.8. P. 1200-1211.
Perdew J. P., Burke K., Wang Y. Generalized gradient approximation for the exchange-correlation hole of a many-electron system // Physical Review B. 1996. V. 54. N.23. P. 16533-16539.
Becke A. D. Density-functional exchange-energy approximation with correct asymptotic behavior // Physical Review A. 1988. V. 38 N.6 P. 3098-3100.
Handy N.C., Cohen A.J. Left-right correlation energy // Molecular Physics. 2001. V.99. N.5. P. 403-412.
Lee C., Yang W., Parr R.G. Development of the Colle-Salvetty correlation-energy formula into a functional of the electron density // Physical Review B. 1988. V.37. N.2. P. 785-789. Miehlich B., Savin A., Stoll H., Preuss H. Results obtained with the correlation energy density functionals of Becke and Lee, Yang and Parr // Chemical Physics Letters. 1989. V.157. N.3. P.200-206.
Perdew J.P., Wang Y. Accurate and simple analytic representation of the electron-gas correlation energy // Physical Review B. 1992. V.45. N. 23. P. 13244-13249. Perdew J.P., Chevary J.A., Vosko S.H. et al. Atoms, molecules, solids, and surfaces: Applications of the generalized gradient approximation for exchange and correlation // Physical Review B. 1992. V.46. N.11. P. 6671-6687.
Perdew J.P., Burke K., Ernzerhof M. Generalized gradient approximation made simple // Physical Review Letters. 1996. V.77. N.18. P. 3865-3868.
Car R., Parrinello M. Unified approach for molecular dynamics and density-functional theory // Physical Review Letters. 1985. V. 55. N. 22. P. 2471-2474.
Kirchner B., Seitsonen A. P., Hutter J., et al. CPMD-3.13.2 Manual // Copyright IBM Corp 1990-2008. Copyright MPI für Festkörperforschung Stuttgart 1997-2001. http://www.cpmd.org.
Troullier N., Martins J. L. Efficient pseudopotentials for plane-wave calculations // Physical Review. 1991. V. B43. P. 1993-2006.
Vanderbilt D. Soft self-consistent pseudopotentials in generalized eigenvalue formalism // Physical Review B. 1990. V. B41. P. 7892-7895.
Blöchl P. E. Generalized separable potentials for electronic-structure calculations // Physical Review B. 1990. V. B41. P. 5414-5416.
Apol E., Apostolov R., Berendsen H.J.C. GROMACS-4.5.4 // Sweden. 2001-2010. http://www.gromacs.org.
178
179
180
181
182
183
184
185
186
187
188
189
190
191
Hess B., Bekker H., Berendsen H. J. C., Fraaije J. G. E. M. LINCS: A linear constraint solver for molecular simulations // Journal of Computational Chemistry. 1997. V. 18. P. 1463-1472. Berendsen, H. J. C., Grigera, J. R., Straatsma T. P. The missing term in effective pair potentials // Journal of Physical Chemistry. 1987. V. 91. N.24. P. 6269-6271. Cornell W.D., Cieplak P., Bayly C.I., et al. A second generation force field for the simulation of proteins, nucleic acids and organic molecules // Journal of the American Chemical Society. 1995. V. 117. P. 5179-5197.
Hutter J., Alavi A., Deutch T., et al. // CPMD MPI Copyright IBM Corp 1990-2008. Copyright MPI für Festkörperforschung Stuttgart 1997-2001.
Гурина Д. Л., Антипова М. Л., Петренко В. Е. Функции радиального распределения суб-и сверхкритической воды по результатам неэмпирической молекулярной динамики // Журнал физической химии. 2011. Т. 85. №5. С. 885-891.
Антипова М. Л., Гурина Д. Л., Петренко В. Е. Структура водородносвязанных ассоциатов в сверхкритической воде при низком и высоком давлении // Журнал физической химии. 2013. Т. 87. № 3. С.469-474.
Гурина Д. Л., Петренко В. Е., Антипова М. Л. Расчет функций радиального распределения сверхкритического метанола методами Кара-Парринелло и классической молекулярной динамики // Журнал физической химии. 2013. Т. 87. № 7. С.1164-1170.
Скрышевский А.Ф. Структурный анализ жидкостей и аморфных тел. М.: Высшая школа. 1980. 328 c.
Yoo J.-H., Breitholz A., Iwai Y., Yoo K.-P. Diffusion coefficients of supercritical carbon dioxide and its mixtures using molecular dynamic simulations // Korean Journal of Chemical Engineering. 2012. V. 29. N. 7. P. 935-940.
Allen M. P., Tildesley D. J. Computer simulation of liquids // Clarendon Press. Oxford. 1987. 400 p.
Saito S., Ohmine I. Translational and orientional dynamics of a water cluster (H20)108 and liquid water: Analysis of neutron scattering and depolarized light scattering // Journal of Chemical Physics. 1995. V. 102. N.9. P. 3566-3579.
Петренко В. Е., Антипова М. Л., Гурина Д. Л. Численное моделирование времени жизни водородной связи и механизм структурных перестроек воды // Журнал физической химии. 2013. Т. 87. № 1. С. 57-61.
Rapaport D.C. Hydrogen bonds in water. Network organization and lifetimes // Molecular Physics. 1983. V.50. N.5. P. 1151-1162.
Петренко В. Е., Гурина Д. Л., Антипова М. Л. Структура сверхкритической воды:
192
193
194
195
196
197
198
199
200
201
202
203
204
205
206
концепция критической изотермы как перколяционного порога // Сверхкритические флюиды: Теория и Практика. 2012. Т. 7. № 2. С. 55-66.
Н.Г. Бахшиев «Введение в молекулярную спектроскопию»: Учеб. пособие. - 2-е издание испр. и доп. Л. : Изд-во Ленингр. ун-та, 1987. 216 с.
Pagliai M., Cardini G., Righini R., Schettino V. Hydrogen bond dynamics in liquid methanol // Journal of Chemical Physics. 2003. V. 119. N. 13. P. 6655-6662.
Cardani G., Schettino V. Application of normal mode analysis in molecular dynamics simulation of model alkanes // Chemical Physics. 1990. V. 146.P. 147-153. Savitzky A., Golay M. Smoothing and Differentiation of data by Simplified Least Squares Procedures // Analytical Chemistry. 1964. V. 36, N. 8. P. 1627-1639.
Marti J. Dynamic properties of hydrogen-bonded networks in supercritical water // Phys. Rev. E 2000. V. 61. N 1. P. 449-456.
Guardia E., Marti J., Padro J.A., et .al. Dynamics in hydrogen bonded liquids: water and alcohols// Journal of Molecular Liquids. 2002. V. 96-97. P. 3-17.
Haughney M., Ferrario M., McDonald I.R. Molecular-Dynamics Simulation of Liquid Methanol // J. Phys. Chem. 1987. V. 91. N 19. P. 4934-4940.
Arunan E., et. al. Definition of the hydrogen bond (IUPAC Recommendations 2011) // Pure and Applied Chemistry. 2011. V. 83. N. 8. P. 1637-1641.
Lumia G., Perre Ch., Aracil J.M. Method for treating and extracting cork organic compounds, with a dense fluid under pressure. French Patent Appl. PCT/FR00/02653. W001/23155. 2000. Liao L., Feng Y., Chen M., Li Z. Study on non-polluting leather making technology, using C02 supercritical fluids. Feasibility study on C02 supercritical fluids clean production technology of leather // People Rep. China Zhongguo Pige. 1999. V.28. P. 14-16. Huang Z., Sun G.-B., Chiew Y.C., Kawi S. Formation of ultrafine aspirin particles through rapid expansion of supercritical solutions (RESS) // Powder Technology. 2005. V. 160. N. 2. P. 127-134.
Kolafa J., Nezbeda I., Lisal M. Effect of short- and long-range forces on the properties of fluids. III. Dipolar and quadrupolar fluids // Molecular Physics. 2001. V.99. P. 1751-1764. Fedchenia I.I., Schroder J. Local orientational correlations and short time anisotropic motion in molecular liquids: Computer simulations of liquid C02 // Journal of Chemical Physics. 1997. V.106. P. 7749-7755.
Nxumalo L.M., Ford T.A. IR spectra of the dimers of carbon dioxide and nitrous oxide in cryogenic matrices // Journal of Molecular Structure. 1994. V. 327. P. 145-159. Besnard M., Tassaing T., Danten Y., et al. Bringing together fundamental and applied science: The supercritical fluids route // Journal of Molecular Liquids. 2006. V. 125. P. 88-99.
207. Gupta R.B., Shim J.-J. Solubility in Supercritical Carbon Dioxide. CRC Press. 2006. 960p.
208. Reddy SN, Madras G. A new semi-empirical model for correlating the solubilities of solids in supercritical carbon dioxide with cosolvents // Fluid Phase Equilibria. 2011. V. 310. P. 207212.
209. Reddy S.N., Madras G.J. Modeling of ternary solubilities of solids in supercritical carbon dioxide in the presence of cosolvents or cosolutes // Journal of Supercritical Fluids. 2012. V.63. P. 105-114.
210. Zhong M., Han B., Yan H., Peng D.&Y. Effect of ethanol and n-octane on the solubility of stearic acid in the supercritical CO2 // Fluid Phase Eq. 1997. V. 134. № 1-2. P. 175.
211. Sahle-Demessie E., Pillai U.R., Junsophonsri S.,Levein K.L. Solubility of Organic Biocides in Supercritical CO2 and CO2 + Cosolvent Mixtures // Journal of Chemical & Engineering Data. 2003. V. 48. N. 3. P. 541-547.
212. Sala S., Tassaing T., Ventosa N., et al. Molecular insight, through IR spectroscopy, on solvating phenomena occurring in CO2-expanded solutions // ChemPhysChem. 2004. V. 5. N. 2. P. 243-247.
213. Sauceau M., Letourneau J.-J., Freiss B., et al. Solubility of eflucimibe in supercritical carbon dioxide with or without a co-solvent // Journal of Supercritical Fluids. 2004. V. 31. P. 133140.
214. Wubbolts F.E., Bruinsma O.S.L., van Rosmalen G.M. Measurement and modelling of the solubility of solids in mixtures of common solvents and compressed gases // Journal of Supercritical Fluids. 2004. V. 32. P. 79-87.
215. Borges G.R., Junges A., Franceschi E., et al. High-Pressure Vapor-Liquid Equilibrium Data for Systems Involving Carbon Dioxide + Organic Solvent + P-Carotene // Journal of Chemical & Engineering Data. 2007. V. 52. N. 4. P. 1437-1441.
216. Sovova H. Solubility of ferulic acid in supercritical carbon dioxide with ethanol as cosolvent // Journal of Chemical and Engineering Data. 2001. V. 46. N. 5. P. 1255-1257
217. Azevedo, A. B. A.de et al. Extraction of caffeine, chlorogenic acids and lipids from green coffee beans using supercritical carbon dioxide and co-solvents // Brazilian Journal of Chemical Engineering. 2008. V. 25. N. 3. P.543-552.
218. Максудов Р.Н. Исследование растворимости салициловой кислоты и сквалена в сверхкритическом диоксиде углерода, модифицированном полярным сорастворителем // Химия и хим. технология. 2008.Т. 51. № 1. С. 47-49.
219. Golmakani M.-T., Mendiola J.A., Rezaei K., Ibanez E. Expanded ethanol with CO2 and pressurized ethyl lactate to obtain fractions enriched in y-Linolenic acid from Arthrospira platensis (Spirulina) // Journal of Supercritical Fluids. 2012. V. 62. P. 109-115.
220. Seabra I.J., Braga M.E.M., de Sousa H.C. Statistical mixture design investigation of C02-Ethanol-H20 pressurized solvent extractions from tara seed coat // Journal of Supercritical Fluids. 2012. V. 64. P. 9-18.
221. Tenorio M. J., Cabanas A., Pando C., et al. Solubility of Pd(hfac)2 and Ni(hfac)2-2H20 in supercritical carbon dioxide pure and modified with ethanol // Journal of Supercritical Fluids. 2012. V. 70. P. 106-111.
222. Попов В.К. Физико-химические процессы в сверхкритических флюидах и функционализация материалов // Диссертация в виде научного доклада на соискание ученой степени доктора физико-математических наук. 2013. 80 с.
223. Reaves J. T., Griffith A. T., Roberts Ch. B. Critical Properties of Dilute Carbon Dioxide + Entrainer and Ethane + Entrainer Mixtures // Journal of Chemical and Engineering Data. 1998. V. 43. N. 4. P. 683-686.
224. Гурина Д. Л., Антипова М. Л., Петренко В. Е. Особенности структур бинарных смесей сверхкритического C02 с полярными веществами по данным молекулярной динамики // Журнал физической химии. 2013. Т. 87. № 10. С. 1686-1693.
225. Гурина Д. Л., Петренко В. Е., Антипова М. Л. Влияние добавок на структурные свойства сверхкритического диоксида углерода // Тезисы докладов XVI Симпозиума по межмолекулярному взаимодействию и конформациям молекул. Иваново.17-22 июня 2012. С.76.
226. Гурина Д. Л., Изменение структурных свойств сверхкритического диоксида углерода при введении полярных сорастворителей // Тезисы докладов VII Всероссийской школы-конференции молодых ученых «Теоретическая и экспериментальная химия жидкофазных систем». Иваново. 12-16 ноября 2012. С. 31.
227. Scipioni R., Schmidt D., Boero M. A first principles investigation of water dipole moment in a defective continuous hydrogen bond network // Journal Chemical Physics. 2009. V. 130. P. 024502-1-7.
228. Эйзенберг Д., Кауцман. В. Структура и свойства воды. Л.: Гидрометеоиздат, 1975. 280 с.
229. Bertie J. E., Zhang S. L. Infrared intensities of liquids XXI: integrated absorption intensities of CH30H, CH30D, CD30H and CD30D and dipole moment derivatives of methanol // Journal of Molecular Structure. 1997. V. 413-414.P. 333-363.
230. Handgraaf J.W., Meijer E.J., Gaigeot M.-P. Density-functional theory-based molecular simulation study of liquid methanol // Journal of Chemical Physics. 2004. V. 121. N. 20. P. 10111-10119.
231. NIST Chemistry WebBook // http://webbook.nist.gov.
232. Parra R. D., Zeng X. C. Hydrogen bonding and cooperative effects in mixed dimers and trimers of methanol and trifluoromethanol: An ab initio study // Journal 0f Chemical Physics. V. 110. N. 13. P. 6329-6338.
233. Cox A.J., et al. Ab initio molecular orbital calculations of the infrared spectra of interacting water molecules. IV: Interaction energies and band intensities of the complexes of water with carbon dioxide and nitrous oxide // Journal of Molecular Structure: THE0CHEM. 1994. V. 312. P. 101-108.
234. Block P A, Marshall M.D., Pedersen L.G. , Miller R.E., Wide amplitude motion in the watercarbon dioxide and water-acetylene complexes // Journal of Chemical Physics. 1992. V. 96. P. 7321-7332.
235. Ilyushin V.V., et al. Microwave spectrum of the heterodimers: CH30H-C02 and CH30H-H2C0 // Journal of Molecular Spectroscopy. 2006. V. 239. P. 94-100.
236. Klotz A., et al. Theoretical computations between methanol and carbon dioxide // Astrophysical Journal. 2004. V. 416. P. 801-810.
237. Danten Y., Tassaing T., Besnard M. Vibrational spectra of C02 - Electron Donor -Acceptor Complexes from ab initio // Journal of Physical Chemistry A. 2002. V. 106. P. 11831-11840.
238. Nguyen M. T., Ha T.-K. A theoretical study of the formation of carbonic acid from the hydration of carbon dioxide: a case of active solvent catalysis // Journal of the American Chemical Society. 1984. V. 106. P. 599-602.
239. Xu B., Nagashima K., DeSimone J. M., Johnson C. S. Jr. Diffusion of water in liquid and supercritical carbon dioxide: An NMR study // Journal of Physical Chemistry A. V. 107. N. 1. P. 1-3.
240. Chatzis G., Samios J. Binary mixtures of supercritical carbon dioxide with methanol. A molecular dynamics simulation study // Chemical Physics Letters. 2003. V. 374. N. 1. P. 187-193.
241. Голубев Н.С., Денисов Г.С., Кузина Л.А., Смирнов С.Н. Кооперативное усиление внутримолекулярной водородной связи в комплексах о-гидроксизамещенных ароматических кислот с акцепторами протона // Журнал общей химии. 1994. Т.64. N.7. С.1162-1168.
242. Харитонов Ю.Я., Туйебахова З.К. ИК-спектры поглощения и строение салициловой кислоты в парообразном состоянии // Журнал физической химии. 1989. С.1423-1428.
243. Элькин М.Д., Панкратов А.Н., Гайсина А.Р. Теоретический анализ параметров адиабатического потенциала мономера и димеров салициловой кислоты // Известия Саратовского университета. 2012. Т.12. N.1. С. 21-27.
244. Гурина Д. Л., Антипова М. Л., Петренко В. Е. Использование метода ab initio молекулярной динамики Кара-Парринелло в определении структуры сольватных комплексов о-гидроксибензойной кислоты в бинарном растворителе // Сборник статей VI Всероссийской молодежной школы-конференции «Квантово-химические расчеты: структура и реакционная способность органических и неорганических молекул». Иваново. 30 сентября - 4 октября 2013. С.177-181.
245. Гурина Д. Л. Структура сольватных комплексов о-гидроксибензойной кислоты в бинарном растворителе на основе сверхкритического диоксида углерода // Тезисы докладов VIII Всероссийской школы-конференции молодых ученых «Теоретическая и экспериментальная химия жидкофазных систем». Иваново. 7-11 октября 2013. С.93.
246. Gurina D. L., Petrenko V. E., Antipova M. L. The structure of solvated complexes of o-hydroxybenzoic acid in water-modified supercritical carbon dioxide: the Car-Parrinello molecular dynamics // EMLG - JMLG annual meeting 2013 «Global Perspectives in the Structure and Dynamics in Liquids and Mixtures: Experiment and Simulation». Lille. France. 9-13 September 2013. P.104.
247. Петренко В. Е., Гурина Д. Л., Антипова М. Л. Исследование сольватации о-гидроксибензойной кислоты в среде модифицированного сверхкритического диоксида углерода: численное моделирование // Тезисы докладов VII Научно-практической конференции с международным участием «Сверхкритические флюиды: фундаментальные основы, технологии, инновации». Зеленоградск. 16-21 сентября 2013. С. 272-273.
248. Антипова М.Л., Гурина Д. Л., Петренко В. Е. Водородносвязанные кластеры и сольватные структуры в системе сверхкритический CO2 - вода - о-гидроксибензойная кислота по данным молекулярной динамики Кара-Парринелло // Журнал физической химии. 2014. Т.88. № 2. С. 274-282.
249. Petrenko V.E., Antipova M. L., Gurina D. L. The structure of the hydrated complexes of o-hydroxybenzoic acid in water-modified supercritical carbon dioxide: Car-Parrinello molecular dynamics simulation // Journal of Supercritical Fluids. 2014. V.85. P. 1- 5.
250. Гурина Д.Л., Петренко В.Е., Антипова М.Л. Численное моделирование растворения кристаллического димера о-гидроксибензойной кислоты в среде сверхкритического диоксида углерода // Тезисы докладов VIII Международной научной конференции: Кинетика и механизм кристаллизации. III Всероссийская школа молодых ученых по кинетике и механизму кристаллизации- Иваново - 23-27 июня 2014. - С.273-274.
251. Gurina D. L., Antipova M. L., Petrenko V. E. The structure of the hydrogen-bonded complexes of salicylic acid in modified supercritical carbon dioxide // Conference AMPTEC
2014 "Advanced Materials and Pharmaceutical Technologies" - Lille, France - 9-11 July 2014. - P. 48.
252. Padro J.A., Saiz L., Guardia E. Hydrogen bonding in liquid alcohols: a computer simulation study // Journal of Molecular Structure. 1997. V.416. P. 243-248.
253. Guardia E., et al. Dynamics in hydrogen bonded liquids: water and alcohols // Journal of Molecular Structure. 2002. V. 96-97. P. 3-17.
254. Petrenko V. E., Borovkov A. V., Antipova M. L., Ved' 0. V. The topological and dynamic characteristics of H-bond networks in water according to computer simulation results // Russian Journal of Physical Chemistry A. 2007. V. 81. N. 11. P. 1783-1788.
255. Ben-Naim A. Preferential solvation in two-component systems // Journal of Physical Chemistry. 1989. V. 93. P. 3809-3813.
256. Anderson K.E., Siepman J.I. Solubility in supercritical carbon dioxide: importance of the pointing correction and entrainer effects // Journal of Physical Chemistry. B. 2008. V.112. N. 36. P. 11374-11380.
257. Kim S., Johnson K.P. Clustering in supercritical fluid mixtures // AIChE Journal. 1987. V. 33. N 10. P. 1603-1611.
ПРИЛОЖЕНИЕ
Параметры потенциальной модели диоксида углерода [65
©ф© а, нм в, кДж/моль ^ е
С 0.28 0.233968 0.6516
О 0.3028 0.668233 -0.3258
Яе=о, нм 0.1162 Оо=е=о, град. 180
Параметры потенциальной модели воды (8РС/Е) [173].
шМи а, нм в, кДж/моль ^ е
О 0.31655 0.650194 -0.8476
Н 0 0 0.4238
Яо-и, нм 0.1 0и-о-и, град. 109.47
Параметры потенциальной модели метанола (ОРЬ8-АЛ) [174].
а, нм в, кДж/моль ^ е
С 0.35 0.27614 0.145
Нс 0.25 0.12552 0.04
О 0.312 0.71128 -0.683
Н 0 0 0.418
Яс-и, нм 0.109 Ос-о-н, град. 108.5
яс-о, нм 0.141 0ио-е-о, град. 109.5
Яо-и, нм 0.0945 бие-е-ио, град. 107.8
Параметры потенциальной модели этанола (ОРЬ8-АА) [174].
в, кДж/моль
а, нм ^ е
С1 0.35 0.27614 -0.18
Нс 0.25 0.12552 0.06
С2 0.35 0.27614 0.145
О 0.312 0.71128 -0.683
Н 0 0 0.418
Яс1-С2, нм 0.1529 0С2-о-Н, град. 108.5
Яс1,2-ис, нм 0.109 Оие-С1-С2, град. 110.7
яс2-о, нм 0.141 0ие-е1,2-ие, град. 107.8
Яо-и, нм 0.0945 Оие-С2-о, град. 109.5
Таблица 1.
Таблица 2.
Таблица 3.
Таблица 4.
Таблица 5.
Параметры потенциальной модели о-гидроксибензойной кислоты (ОРЬ8-ЛЛ) [174].
о, нм в, кДж/моль
Обратите внимание, представленные выше научные тексты размещены для ознакомления и получены посредством распознавания оригинальных текстов диссертаций (OCR). В связи с чем, в них могут содержаться ошибки, связанные с несовершенством алгоритмов распознавания. В PDF файлах диссертаций и авторефератов, которые мы доставляем, подобных ошибок нет.