Строение и реакционная способность бифенильных нитросоединений с мостиковыми связями тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Ясинский, Олег Анатольевич

• Ясинский, Олег Анатольевич
• доктор химических наук
• 1998

Оглавление диссертации доктор химических наук Ясинский, Олег Анатольевич

ОГЛАВЛЕНИЕ

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1

АРОМАТИЧЕСКИЕ НИТРО- И АМИНОСОЕДИНЕНИЯ В РЕАКЦИЯХ ЭЛЕКТРОХИМИЧЕСКОГО И ПРОТОЛИТИЧЕСКОГО РАВНОВЕСИЯ

1.1 Литературный обзор

1,1,1 Обратимое полярографическое восстановление- нитросоединений и

протолитическое равновесие аминосоединений. описание с позиций лсэ.

1Л.2 Пространственное строение мостиковыхдифенильных соединений. Взаимодействие структурных фрагментов в молекуле ,,,,,,,,,,,=,,,,,,,,,,,,,,==,,,,

1.2 Результаты и их обсуждение

1.2.1 Корреляционно-статистический анализ взаимодействия структурных фрагментов в двуядерных мостиковых нитро- и аминосоедине.ниях, Роль реакционного центра

1.2.2 Анализ Е1/2 и рКв бифенильных соединений с помощью квантовохимических моделей

1.2.2.1 Описание ет восстановления нитросоединений с помощью уравнения Маккола-Хойтинка

1.2.2.2 Соотношение между Е]рК и формальными зарядами на атомах реакционных центров

1.2.2.3 Расчет энергий ионизации ароматических карбоновых кислот и их соотношение с рКа

1.2.3 Пространственное строение мостиковых бифенильных нитросоединений

1.2.3.1 Исследование внутримолекулярных взаимодействий и пространственного строения мостиковых диарильных нитросоединений методом ямрспектрошшщ на ядрм'Н,,,,,,,,,,,,,^

1.2.3.2 Теоретическая оценка диэдральных углов между бензольными кольцами в фенилбензоатах

1.2.4 Использование ароматических аминов в качестве сокатализаторов в реакции перемещения двойной связи „,„„„„.,„„„

ГЛАВА 2

АРОМАТИЧЕСКОЕ НУКЛЕОФИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ НИТРОГРУТ1ПЫ.

2.1 Литературный обзор

2.1.1 Некоторые теоретические аспекты исследования реакции 8Ы2

2.1.1.1 Теоретический расчет констант скоростей и анализ ППЭ реакций

2.1.1.2 Теоретическое исследование влияния растворителя на скорость и механизм 8к2 реакций

2.1.1.3 Качественное описание £>ц2 реакций

2.1.2 Кинетические исследования реакций .ароматического нуклЕОФильного замещения. Подходы к описанию РЕАкдаонной способности

2.1.2 л Обшиб положения, Влияние растворителя на механизм Sn2Ar

процессов

2.1.2.2 Замещение нитрогруппы и галогенов в ароматических системах

2.1.3 Одноэлектронный перенос в реакциях Sn2Ar

2.2 Результаты и их обсуждение

2.2.1 Ароматическое замещение нитрогруппы и галогенов феноксидами и тиофеноксидами

2.2.1.1 Корреляционный анализ реакций Sn2Ar

2.2.1.2 Анализ реакционной способности субстратов и реагентов с позиций орбитальных взаимодействий

2.2.1.3 Прямой расчет межмолекулярного взаимодействия между субстратами и реагентами на начальных участках ППЭ

2.2.1.4 Одноэлектронный перенос в реакции замещения нитрогруппы фенолятами

2.2.2 Замещение нитрогруппы нитрит-ионом

2.2.3 Нуклеофильное замещение нитрогруппы в условиях межфазного катализа

ГЛАВА 3

ШИРОКОПОЛОСНЫЕ ЭЛЕКТРОННЫЕ СПЕКТРЫ ПОГЛОЩЕНИЯ И СТРОЕНИЕ АРОМАТИЧЕСКИХ ПОЛИФУНКЦИОНАЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ

3.1 Литературный обзор

3.1.1 Возможные подходы к решению проблемы

3.1.2 Теоретический подход к описанию УФ спектров. Метод CNDQ/S

3.1.2.1 Различные варианты параме-тризации, Попытки улучшения стандартной схемы расчета

3.1.2.2 Проблема учета конфигурационного взаимодействия

3.1.2.3 Локализация и делокализация возбуждения в сложных ароматических хромофорах

3.1.3 Параметры УФ спектров и формальный корреляционный анализ

3.1.3.1 Уравнения, применяемые в корреляционном анализе

3.1.3.2 Корреляционные соотношения константы заместителя - Хмах

з л з, з Корреляционные соотношения константы заместителей - е- или F,

3.1.4 квантовохимические модели и УФ спектры ароматических МС

3.1.4.1 Полуэмпирические расчеты ЭСП замещенных бензола

3.1.4.2 Теория возмущений молекулярных орбиталей и параметры УФ спектров

3.1.4.3 Совместное применение теории молекулярных орбиталей и корреляционного анализа

3.1.4.4 Электронные спектры и структура возбуждения бифенильныхМС с мостиковыми группами

3.1.4.4.1 Исследование ГМО в ароматических бифенильных системах

3.1.4.4.2 Взаимодействие хромофоров в бифенильных соединениях с

однозвенными мостиками

3 Л ,4,4,3 Взаимодействие хромофоров в БИФЕНИЛЬНЫХ структурах с двухзвенными и гетероциклическими мостиками

3.1.4.5 Пространственное строение некоторых ароматических соединений

и УФ спектры

з, 1,4,5 л Пространственное строение и эффекты замещения в ароматических структурах

3.1.4.5.2 Электронные спектры и пространственное строение некоторых замещенных бензолов и бифенильных структур с однозвенными мостиками

3.1.4.5.3 Электронные спектры и пространственное строение бифенильных

структур с двухзвенными мостиками

3.1.5 сольватохромные эффекты в электронных спектрах

3.1.5.1 Описание сольватохромных эффектов с позиций ЛСЭ

3.1.5.2 Описание сольватохромных эффектов с помощью моделей парных

взаимодействий

3.2 Результаты и их обсуждение

3.2.1 УФ-спектры и структура возбуждения некоторых ьензонитрилов

3.2.1.1 Влияние растворителя на параметры ЭСП некоторых ароматических нитрилов

3.2.2 УФ спектры и структура возбуждения бифенильных нитросоединений с однозвенными мостиками [282-285]

3.2.3 УФ спектры и строение нитросоединений со сложноэфирными и амидными мостиками

3.2.4 Электронные спектры поглощения замещенных 2,5-дифенил-1Д4-оксадиазола

3.2.5 Электронные спектры поглощения замещенных дибензтиофенов и дибензшофен-5,5-диоксидов [292]

3.2.6 Исследование влияния размерности КВ на параметры расчетных спектров мостиковых дифенильных систем

3.2.7 Исследование аддитивности интенсивности поглощения в УФ спектрах многоядерных .ароматических соединений [297, 298]

ГЛАВА 4

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

4.1 Физико-химические методики исследования

4.2 Кинетические исследования

4.3 Растворители и исходные вещества

4.4 Схемы синтезов и константы исследуемых соединений

ВЫВОДЫ

ЛИТЕРАТУРА

СИСОК ПРИНЯТЫХ СОКРАЩЕНИЙ

АО - атомные орбитали

ВЗМО - высшая занятая МО

ВМО - возмущения МО

ВС - водородная связь

ГМО- граничные МО

ДБТ - дибензтиофен

ДБТДО - дибензтиофен-5,5-диоксид

ДМ А А - диметилацетамид

ДМФ - диметилформамид

ДП - длинноволновое поглощение

ИРС - индексы реакционной способности

КВ (С1) - конфигурационное взаимодействие

ЛСЭ - линейность свободных энергий

МО - молекулярные орбитали

МОХ - МО Хюккеля

МС - молекулярная структура

НВМО - низшая вакантная МО

НДП - нулевое дифференциальное перекрывание

НЭП - неподеленная элктронная пара

ПЗ - перенос заряда

ППЗ - переход с ПЗ

ППЭ - поверхность потенциальной энергии

РКЭ - ртутный капающий электрод

РЦ - реакционный центр

ТВ - теория возмущений

ТГ - точечная группа

ЧАС - четвертичная аммониевая соль

ЧЛВ - числа локализации возбуждения

ЭП - электронная плотность

ЭСП - электронные спектры поглощения

Ех/2 - потенциал полуволны

Еппн - потенциал полунейтрализации

Р - резонансный интеграл связи

А,м \х - длина волны в максимуме поглощения

£ - коэффициент экстинкции

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Строение и реакционная способность бифенильных нитросоединений с мостиковыми связями»

Введение

Актуальность проблемы. Связь строения органических соединений с их физико-химическими свойствами и реакционной способностью является фундаментальной проблемой физической органической химии. Эта проблема из-за огромного многообразия органических соединений и сложностью их внутри- и межмолекулярных взаимодействий трудно поддается однозначному физическому и математическому описанию (моделированию).

Несмотря на бурное развитие в последние десятилетия газофазной химии, исследование химических взаимодействий в растворах по-прежнему остается приоритетным направлением химической науки. Такие исследования требуют создания строгой структурной теории жидкостей и разработку моделей взаимодействия растворенное вещество - растворитель. Несомненно, что в этой области за последнее время наблюдается значительный прогресс, обусловленный бурным развитием экспериментальной и особенно вычислительной техники. Тем не менее, слова Гаммета [1, с. 499] до настоящего времени остаются актуальными : «С самого начала органическая химия основывалась на качественном и эмпирическом правиле: подобные вещества реагируют подобно, а сходные изменения в строении приводят к сходным изменениям в реакционной способности. Однако, применение этого правила требует огромной практики и такой мудрости, которая приходит только с опытом (и то к гению) и поэтому кажется интуицией. Приходится отчасти согласиться с комплиментом (или насмешкой?), что органическая химия является не наукой, а искусством.»

Объектом исследования данной работы являлись МС ароматических нитросоединений. Эти соединения широко применяются во многих областях химической науки и техники: в синтезе термостой-

ких полимеров со специальными свойствами, получении лекарственных веществ, красителей, химических реактивов для фото- и кинопромышленности и во многих других областях.

Следует остановиться еще на одном аспекте актуальности исследования ароматических нитросоединений. Дело в том, что они входят в состав различных боевых взрывчатых веществ. В период военного противостояния двух политических систем в течение многих десятилетий этих веществ накопилось во всем мире такое огромное количество, что оно даже трудно поддается строгому учету. Их утилизация несомненно требует фундаментальной научной проработки, которая связана с исследованием реакционной способности нитросоединений и их физико-химических свойств.

Настоящая работа выполнена в соответствии с Координационными планами Межведомственного совета по теплостойким полимерным материалам при Президиуме АН СССР (Решения от 07.08.1980 г. №239 и от 25.02.1986 г. №69), номер государственной регистрации - 81015704; научно-технической программой (НТО) ГКНТ СССР «Продукты малотоннажной химии» (Постановление ГКНТ от 30.10.12985 г. №555), номера гос.. регистрации 0186.0018794, 0187.0018534, 0188.0026862; НТП ГКНТ СССР «Перспективные материалы» (Постановление ГКНТ от 25.04.89, №259), номер гос. Регистрации 0189.0084464, комплексной НТП Минвуза РСФСР «Реактив» номера гос. Регистрации 0183.007970, 0184.0035922, 0185.0002669. Планы НИР ЯГТУ, 1996-97 гг. «Исследование в области мономеров для полимеров повышенной термостойкости», номер гос. регистрации 01960011784.

Цель работы заключалась:

- в установлении связи химического строения ароматических нитро- и аминосоединений с их реакционной способностью;

- в установлении пространственного строения некоторых би-фенильных ароматических соединений с несимметричными двухзвенными мостиками:

- в изучении связи строения ароматических соединений с их реакционной способностью в реакциях ароматического нук-леофильного замещения нитрогруппы и галогена;

- в исследовании и выборе индексов реакционной способности для описания вышеуказанных реакций;

- в исследовании расчетными полуэмпирическими методами начальных участков ППЭ реакций Sn2At;

- в изучении ЭСП сложных полифункциональных ароматических МС. Интерпретации и отнесении полос в ЭСП с помощью расчетных квантово-химических методов. Исследовании влияния строения и среды на параметры ЭСП.

Научная новизна.

Впервые использовано комплексное описание реакции Sn2At с использованием моделей различных уровней: от эмпирических соотношений ЛСЭ до достаточно строгих полуэмпирических квантово-химических расчетов: MNDO, AMI.

Изучено влияние структурных факторов на положение электрохимического равновесия в нескольких сериях бифенильных мостико-вых нитросоединений. Изучено влияние реакционного центра на параметры корреляционных уравнений. Определен ряд констант основности бифенильных мостиковых аминосоединений.

Показана возможность описания электрохимического восстановления бифенильных нитросоединений с помощью уравнения Маккола-Хойтинка.

Впервые на основе расчета проведено полное отнесение полос в УФ спектрах некоторых бифенильных мостиковых соединений. Исследована природа, структура и локализация возбуждения в этих со-

единениях. Изучено влияние растворителей на параметры УФ спектров соединений ряда бензонитрилов.

Практическая ценность. В ходе исследований получены физико-химические характеристики (потенциалы полуволн, рКд и др.) для более чем 100 химических соединений, около половины которых не описаны в литературе.

По результатам исследований протолитического равновесия аминосоединений в ацетонитриле предложен ряд катализаторов для промышленно важной реакции изомеризации винилнорборнена.

Разработаны и предложены удобные методы синтеза оксидиа-ренов по результатам исследования замещения нитрогруппы в ароматических структурах в условиях межфазного катализа.

Разработан ряд методик для определения чистоты нитро- и ами-ноароматических соединений, которые использованы в нормативно-технической документации на производство некоторых реактивов.

Апробация работы. Результаты исследований доложены на I и II Всесоюзных конференциях «Ароматическое нуклеофильное замещение» (Новосибирск 1982 и 1989), VI Всесоюзном совещании по полярографии (Рига 1975), I Советско-Болгарском симпозиуме по проблемам малотоннажной химии, новых материалов и передовых технологий (Уфа 1986), V и VI Всесоюзных конференциях «Химия дикарбо-нильных соединений» (Рига 1981 и 1986), Всесоюзной конференции «Химия и технология органических красителей и промежуточных продуктов» (Ленинград 1985) на Всесоюзном совещании по химическим реактивам (Ярославль 1987^ на 2ой Междунар. конф. по химии высокоорганизованных веществ, С.-Петербург, 1998 г.).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 42 статьи и тезисов докладов на симпозиумах, конференциях и совещаниях, и получено 3 авторских свидетельства СССР.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Ясинский, Олег Анатольевич

выводы

1. Исследование электрохимического и протолитического равновесия в ряду мостиковых бифенильных нитро- и аминосоеди-нений с позиций формального корреляционного анализа показало, что интенсивность взаимодействия заместителей с реакционным центром зависит от природы реакционного центра и мостиковой группы и определяется неаддитивностью резонансных и индукционных эффектов.

2. Потенциалы полуволн и константы основности являются надежными критериями влияния структурных факторов на реакционную способность и физико-химические свойства изученных молекулярных систем, что подтверждается наличием четких корреляций этих параметров с теоретически рассчитанными характеристиками: энергиями граничных МО, зарядами на атомах и т.д.

3. Показано, что на чисто «электронные» взаимодействия между реакционным центром и заместителями в сложных системах накладываются другие виды взаимодействий, в частности, сте-рические.

4. Формальный корреляционный анализ и теория ВМО предсказывают для бимолекулярного ароматического замещения нитрогруппы или галогена, что скоростьопределяющей стадией является образование о-комплекса, причем эта стадия является орбитально контролируемой.

5. Расчет термодинамических параметров образования ассоциа-та реагент-субстрат подтверждает выполнение принципа непересечения ППЭ внутри исследованных серий.

6. Кинетические исследования реакции нуклеофильного замещения с участием амбидентного нитрит-иона показали, что самой быстрой стадией в этих реакциях является стадия замещения нитрогруппы феноксидом, а самой медленной - стадия замещения нитрогрупиы нитрит-ионом (О-атака).

7. Показано, что роль твердой фазы в реакции замещения нит-; рогруппы феноксидами в условиях межфазного катализа заключается в адсорбции субстрата из раствора и его перегруппировке на поверхности твердой фазы.

8. Методами CNDO/S и CNDO/S3, в ряде случаев с полной предварительной оптимизацией геометрии по схемам MNDO или AMI, рассчитаны электронные спектры поглощения поли-замещенных бензолов и мостиковых бифенильных нитросоеди-нений, что позволило провести полное отнесение полос в экспериментальных спектрах и исследовать природу и структуру возбуждения этих структур в ближнем ультрафиолете.

9. Исследовано влияние растворителя на параметры электронных спектров. Показано, что наличие возбуждения с переносом заряда приводит к сильному взаимодействию растворенного вещества с растворителем и является причиной неадекватности описания экспериментальных спектров теоретическими методами.

Ю.Методом расчета чисел локализации показано, что все мос-тиковые звенья в бифенильных нитросоединениях за исключением простой эфирной связи в нитродифенилоксидах локализуют возбуждение на фрагментарных хромофорах. 11.По результатам экспериментальных и теоретических исследований строения и реакционной способности ароматических нитросоединений разработан ряд новых способов получения многоядерных соединений с мостиковыми связями, которые обеспечивают высокие скорости процессов и чистоту целевых продуктов. Последние находят применение в качестве мономеров для термостойких полимеров, полупродуктов и реактивов.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Ясинский, Олег Анатольевич, 1998 год

ЛИТЕРАТУРА

1. Гаммет Л. Основы физической органической химии/ пер. С англ. под. ред. Л. С. Эффроса. М.: Мир, 1972. - 534 с.

2. Shikata М. The eletrolysis of nitrobenzene with mercury dropping cathode// Trans. Faraday Soc. -1925,- Vol. 21. No 1. -P. 42-52.

3. Zuman P. Substituent Effects in Organic Polarography. N-Y.: Plenum Press. - 365 p.

4. Майрановский С.Г., Страдынь Я.П., Безуглый В.Д. Полярография в органической химии. М.: Химия, 1975.-352 с.

5. Swain G.G., Langsdorf W.P. Concerned displacement reactions, m- and p- substituent effects as evidence for unity of mechanism// J. Amer. Chem. Soc. -1951,- Vol. 64, No 6. - P. 2813-2817.

6. Кравис И Я., Страдынь Я.П. Электрохимические процессы с участием органических веществ. М.: Наука, 1970. - с. 110-115.

7. Krygowski Т.М. A quantum-chemical interpretation of Hammet's p-constants. The case of polarographic reversible process// Bull. Acad. pol. sci. Ser. sci. chim.-1971.- Vol. 19, Noll-12.-P. 743-752.

8. Страдынь Я.П. Развитие полярографии органических соединений// Полярография. Проблемы и перспективы/ под ред. Я.П. Страдыня, С.Г. Майрановского. Рига: Зинатне, 1972.-412 с.

9. Коптюг В.А., Стариченко В.Ф., Бреслав ИИ. Зависимость электронных эффектов заместителей в 71-системах от характера молекулярных орбиталей. ХШ. Влияние заместителей в катион-и анион-радикалах бензольного ряда и анализ электрохимического восстановления замещенных бензолов// Журн. орган, химии. - 1988,-т. 24, №1,- С. 50-57.

10. Полярографическое поведение многоядерных ароматических динитросоединений с мостиковыми группами// В. А. Ильи-

на, А.Ш. Глаз, Г.М. Гальперн и др.// Журн. общей химии. -1975,-т. 45, №1. - С. 138-141.

11. Влияние заместителей на полярографическое восстановление нитрозамещенных двуядерных ароматических нитросоеди-нений с мостиковыми группами/ В. А. Ильина, С.С. Гитис, Г.М. Гальперн и др.// Там же. - 1976,- т.46, №3,- С. 645-650.

12. Полярографическое изучение некоторых нитро- и динитро-замещенных соединений дифенильного ряда с различными мостиковыми группами/ В.А. Ильина, Г.М. Гальперн, А.Ш. Глаз, А.В. Иванов//Там же. - 1976. -т. 46, №3. -С. 632-635.

13. Спектры ЭПР и передача влияния заместителя в анион-радикалах пара-нитродифенилов/ Л. С. Дегтярев, Л.Н. Ганнюк, A.M. Голубенкова, М.И. Бродский// ДАН СССР. -1964,- Т. 157, №6. -С. 1406-1409.

14. Пальм В.А. Основы количественной теории органических реакций. Л: Химия, 1977. - 359 с.

15. Грачева Н.П., Жданов С.И. Электрохимия жидких кристаллов. 2. Полярографическое поведение п,п-дифенилбензоатов// Электрохимия. -1978,-т.15, №8. - С. 1163-1167.

16. Дьюар М., Догерти Р. Теория возмущений молекулярных орбиталей в органической химии/ Пер. с англ. под. ред. Л. А. Яновской. М.: Мир, 1977. - 695 с.

17. Травень В.Ф. Электронная структура и свойства органических молекул. М.: Химия, 1989. - 384 с.

18. Штерн В.Ф., Тиммонс К. Электронная абсорбционная спектроскопия в органической химии/ Пер. с англ. под. ред. Ю.А. Пентина, М.: Мир, 1974.-295 с.

19. Sadasivam К., Kannapan V., Nanjan М. Charge density - рКв correlation in certain substituted anilines// Indian J/. Chem. - 1982. -A21, No7, -P. 708-711.

20. Язовицкий A.B. Расчет замещенных анилинов методом ППДПУ2// Докл. АН. УССР. -1983. -Б, №1. - С. 49-51.

21. Герман Э.Д., Кузнецов А.М. Влияние внутримолекулярной вращательной реорганизации реагентов на соотношение между свободными энергиями активации и реакции// Изв. АН СССР, сер. хим. - 1989. - №1,- С. 77-81.

22. Кузнецов Л.Л., Гидаспов Б.В. Влияние структуры на основность ароматических аминов// Журн. орган, химии. -1982. - Т. 18, №4.-С. 685-692.

23. Высоцкий Ю.Б. К квантово-химической трактовке влияния заместителей на рКд молекул с сопряженными связями в методе ППП// Теорет. и эксперим. химия. -1982. -Т. 24, №1. -С. 13-20.

24. Учет состояния реакционного центра при квантово-химической оценке передающей способности двуядерных мос-тиковых систем/ В.А. Дадали, Л.М. Литвиненко, Т.М. Прокопь-ева, Ю.Б. Высоцкий// Докл. АН УССР. -1982. - Б, №5. - С. 82-85.

25. Константы ионизации нитрозамещенных дифенилметана в диметилформамиде/ Г.П. Шарнин, В.П. Барабанов, В.М. Цен-товский и др.// Журн. общей химии. - 1973. - Т. 48, №7. -С. 15641569.

26. Королев Б.А., Титов С.П., Уфимцев В.Н. Основность и электронные спектры амино- и диаминоазобензолов// Журн. орган. химии. -1971.- Т. 7, №6. - С. 1191-1195.

27. Влияние протонирования на конформацию молекул бен-зальанилина и азобензола/ H.H. Харабаев, В.А. Коган, O.A. Осипов, A.A. Полунин// ДАН СССР. -1978,- Т. 241, №5. -С. 1135-1138.

28. Влияние положения реакционного центра на передающую способность мостика NH в дифениламинах/ Л.М. Литвиненко,

Н.И. Могила, P.C. Попова, А.Ф. Попов// Укр. хим. журн. - 1971. -Т. 37, №3. - С. 790-793.

29. Mode of electronic transmission via amide bond/ J. P. Indoux, G.E. Kiefer, G.B. Baker et al.// J. Org. Chem. -1980. - Vol. 45, №3. -P. 441-444.

30. Walter F. Theoretishe Untersuchungen zur Barizitat substituierter Pyridine// Monatsh. Chem. -1985. -Vol. 116, No3. - P. 371376.

31. Mitchell P., Phillips L. 19F Nuclear Magnetic Resonance Studies of Aromatic Compounds. IV. Transmission of Substituent Effects. Two Aromatic Ring connected by N-N Linkage// J. Chem. Soc. Per-kin. Trans. -1974. - PII, No2. - P. 109-118.

32. Mitchel P. J., Phillips L., Stephen S.J. The constants of spin-spin interaction of F-F nuclears in aromatic compounds// Org. Magn. Reson. - 1974,-No6. - P. 126-131.

33. Fukunap J., Taft R. Regarding тг-electron transmission of substituted polar effect on fluoride nuclear magnetic resonance shielding// J. Amer. Chem. Soc. -1975,- Vol. 97, No4. -P. 1612-1614.

34. Campos J. A., Casado J., Rios M.A. The geometry of the phenyl ring in substituted benzene molecules. A molecular orbital approach// J. Amer. Chem. Soc. -1980,-Vol. 102, No5. -P. 1501-1504.

35. Бредихин A.A., Вульфсон С.Г., Верещагин A.H. Ассиметрия электронной и пространственной структуры дифениловых эфи-ров// Изв. АН СССР, сер. хим. -1982. - №12. -Р. 2708-2712.

36. Smeyers G., Hernandez-Laguna А. Analyse de la rotation internee de systemes molecularies a deux rotateurs fortement couplies: oxide et sulfure de diphenyle// J. Chim. Phys. et. Phys-chim. biol. -1978,-Vol. 75, Nol. - P. 83-88.

37. Пранглова Л.С., Фрадкина С.П., Васильева И.Н. Дипольные моменты, ИК спектры и строение замещенных фенилбензоатов

и фенилтиобензоатов//Журн. общ. химии. -1987,- Т. 57, №8. - С. 1853-1863.

38. Schaefer Т., Penner G.H. The conformational properties of some phenyl esters. Molecular orbital and nuclear magnetic resonance studies// Canad. J. Chem. - 1987,- Vol. 65, No9.- P. 2175-2178.

39. Z, E изомерия а-метилгидразидов ароматических карбоно-вых кислот/ И.Д. Калихман, О.Б. Банников, Л.И. Волкова// Изв. АН СССР, сер. хим. -1981,- №6. - С. 1268-1271.

40. Электронная проводимость и влияние мостиковых групп в n-нитроароматических соединениях/ О.А. Ясинский, В.А. Устинов, В.В. Копейкин и др.//Журн. общ. химии. - 1977,- Т. 47, №1. -С. 211-216.

41. Ясинский О.А. Проводимость мостиковых звеньев и их влияние на реакционную способность нитро- и аминоаромати-ческих соединений. Автореферат канд. дисс. - М.: ИОХ им. Н.Д. Зелинского, 1978. - 24 с.

42. Литвиненко Л.М., Попова Р.С., Попов АР. Реакционная способность и электронная проводимость в ряду двуядерных мостиковых систем// Усп. химии. - 1975. - Т. 44, №9. - С. 15931618.

43. Полярографическое исследование ряда производных 4-ацетилбифенила// Жур. общ. химии. - 1964. - Т. 34, №2,- С. 376383.

44. Maccol A. Reduction potentials of conjugated systems// Nature. -1949. Vol. 163, No4135. - P. 178-179.

45. Hoitink G.J., van Schooten J. The polarographic reduction of conjugated hydrocarbons I-ШУ/ Rec. trav. chim. Pays-Bas. -1975,-Vol. 71, No9/10.- P.1089-1103.

46. Анализ с помощью уравнения Маккола-Хойтинка полярографических потенциалов полуволн восстановления некоторых

мостиковых соединений/ В.А. Устинов, O.A. Ясинский, Т.П. Филиппова, Г.С. Миронов// Журн. общ. химии,- 1981,- Т. 51, №9. - С. 2063-2066.

47. Электрохимически генерированные свободные радикалы./ A.B. Ильясов, Ю.М. Каргин, А.Я Левин и др.// Изв. АН СССР, сер. хим. - 1969. - №8. - С. 1963-1967.

48. Исследование структуры граничных орбиталей производных аценафтена и аценафтенхинона// O.A. Ясинский, ГГ. Кра-совская, А.И. Русаков и др.// Ярославск. политехи, ин-т. - Ярославль. 1984- 6 с. - Деп. в ОНИИТЭХим. 18.02.84., №756 хп-Д83. - РЖХим. -1984. - 7Б1087.

49. Заградник Р., Полак Р. Основы квантовой химии./ Пер. с чешского. Под ред. А.М. Бродского. М.: Мир, 1979. - 504 с.

50. Дьюар М. Теория молекулярных орбиталей в органической химии/ Пер. с англ. Под. ред. М.Е. Дяткиной. М.: Мир, 1972. -590 с.

51. Анализ простым методом Хюккеля некоторых физико-химических характеристик диарильных нитро- и аминоарома-тических соединений/ В.А. Устинов, Т.П. Филиппова, O.A. Ясинский, Г.С. Миронов// Ярославск. политехи, ин-т. - Ярославль 1980. -5с. - Деп. в ОНИИТЭХим. 14.05.80, №65 хпД80,-Библ. указ. ВИНИТИ. - 1980, №1.

52. Исследование реакции ионизации некоторых моно- и ди-карбоновых кислот методом CNDO/2 / O.A. Ясинский, В.В. Со-снина, А.И. Русаков и др.// Ярославск. политехи, ин-т. - Ярославль 1983. -6с. - Деп. в ОНИИТЭХим. 11.03.83. -№128хпД83. РЖХим.-1984, 7Б1087.

53. Nerimeyer Н.М. Optimal geometrical parametters for CNDO/2 approximation!I Tetrahedron.- 1977,- Vol. 33. - P. 1369-1370.

54. Измайлов H.A.: Электрохимия растворов. М.: Химия,- 1976. -488 с.

55. Pross A., Radom L., Taft R.W. Theoretical approach to substituent effects. Phenols and Phenoxide Ions// J. Org. Chem. - 1980. Vol. 45, No5.-P. 818-826.

56. Электронная проводимость и ЯМР спектры мостиковых бифеиильных нитросоединений/ O.A. Ясинский, В.А. Устинов, Ю.Е. Шапиро и др.// Межвуз. сб. научн. тр. Основной орган, синтез и нефтехимия. - ЛТИ им. Ленсовета. - Л,- 1979, №12. - С. 65-67.

57. Bother-By A.A., Pople J.A. The media influence on NMR spectra. Ш. Aromatic Compounds// Ann. Rev. Phys. Chem. -1956,- Vol. 16, No43. - P. 2814-2818.

58. Jonson C.E., Bovey F.A. Calculation of nuclear magnetic resonance spectra of aromatic hydrocarbons// J. Chem. Phys. -1958. Vol. 29, No5.- P. 1012-1014.

59. Стрейтвизер Э. Теория молекулярных орбит для химиков-органиков/Пер. с англ, под. ред. М.Б. Дяткиной. М.: Мир, 1965. -с. 113.

60. Взаимодействие электронных и пространственных факторов строения в молекулах ароматических азометинов/ В.И. Минкин, Ю.А. Жданов, Е.А. Медянцев, Ю.А. Остроумов// Сб. научн. тр. Азометины. -Ростовск. гос. ун-т,-Ростов-на-Дону,- 1967,- С. 7295.

61. Effect of Substituent in para- Substituted Anilines on the Izomerization Rate of 5-Vinylbicyclo[2,2,l]hept-2-ene. Catalysed by Aniline/ - Pentararbonyliron complexes/ Yu.G. Osokin, M. Yu. Grin-berg, O.A. Yasinski et al// React, kinet. Lett.- 1978,- Vol. 9, No2.- P. 189-192.

62. А. с. 655415 СССР, МКИ3 С075/24. Катализатор для изомеризации 1,5-Циклооктадиена и его алкилпроизводных/ Ю Г. Осокин, М.Я. Гринберг, О.А. Ясинский и др. - Опубл. 05.04.79, Бюл. №13. - 6 с. А.с. 648257 СССР, МКИ3 С07С5/24. Катализатор для изомеризации винилборнена в этилиденнорборнен/ Ю.Г. Осокин, М.Я. Гринберг... О.А. Ясинский и др. - Опубл. 28.02.79, Бюл. №7. - 6 с.

63. Ingold С.К. Structure and Mechanism in Organic chemistry. NY.: Cornell University Press. Ithaka, 1963,- 310 p.

64. Базилевский M.B., Колдобский С.Г., Тихомиров B.A. Реакции нуклеофильного замещения. Современное представление о механизме и реакционной способности// Усп. химии,- 1986,- Т. 55, №10,- С, 1667-1698.

65. Эйринг Г., Лин С.Г., Лин С. М. Основы химической кинетики/ Пер. с англ. под. ред. А.М. Бродского,- М.: Мир, 1983,- 583 с.

66. Базилевский М.В, Ковтун Д.М., Рябой В.М. Ограниченные динамические вычисления при расчете констант скорости химических реакций//Хим. физика.- 1987,-т. 6, №7,-С. 871-881.

67. Рябой В.М., Меркель А. Неэмпирический расчет константы скорости реакции нуклеофильного замещения (Sn2)// ДАН СССР,- 1989,- Т. 309, №4,- С. 899-903.

68. Gase-phase reaction of anions with halogenated methanes at 297+2 К/ Tanaka K., Mackay G.I., Payzant J.D., Bohme D.K.// Can. J. Chem.- 1976,- Vol. 54,Nol0.-P. 1643-1659.

69. Миняев P.M. Градиентные линии на многомерных поверхностях потенциальной энергии и механизмы химических реакций//Усп. химии,- 1994,-т. 63, №11.- С. 936-961.

70. Jorgensen W.L. Free energy calculations: A break through for modeling organic chemistry in solution// Accounts Chem. Res-1989/- Vol. 22, No5 - P. 184-189.

71. Симкин Б.Я., Шейхет И И. Квантово-механическая и статистическая теория растворов. Вычислительные методы и их применение. - М.: Химия, 1989. - 252 с.

72. Базилевский М.В., Фаустов В.И. Современные теории химических реакции в конденсированной фазе// Усп. химии,-1992,-т. 61, №7,- С. 1185-1223.

73. Герман Э.Д., Кузнецов А.М. Барьер активации в реакциях нуклеофильного замещения со значительным перераспределением заряда// Изв. АН СССР, сер. химич.- 1985,- №9,- С. 20352042.

74. Левчук В.Н., Шейхет И.И., Симкин Б.Я. Методика теоретического исследования ион-молекулярных реакций в водных растворах// Теорет. и эксперим. химия,- 1987,- Т. 23, №3,- С. 281288.

75. Warshel A. Calculation of chemical in solution// J. Phys. Chem.-1979,- Vol. 83, Nol2.- P. 1640-1655.

76. Шейхет И.И., Левчук B.H., Симкин Б.Я. Исследование связи энергии сольватации с электростатическим взаимодействием в растворе с помощью метода Монте Карло// Хим. физика,- 1989.т. 8, №11,-С. 1554-1558.

77. Chandrasekhar J., Jorgensen W.L. Energy profile for noncon-centrated Sn2 reaction in solution// J. Amer. Chem. Soc. - 1985.-Vol. 107, NolO.-P. 2974-2975.

78. Chandrasekhar J., Smith S.S., Jorgensen W.L. Theoretical examination of the Sn2 reaction involving chloride ion and methyl chloride in the gase phase and aqueous solution// Ibid.- 1985,- Vol. 107, Nol. P. 2154-163

79. Lee S., Hynes J.T. Solution reaction path Hamiltonian for reactions in polar solvents. I. Formilation// J. Chem. Phys. -1988. Vol. 88, Nol l.-P:.6863-6869.

80. Lichi D.A., Hynes J.T. A dynamic theory of unimolecular ionic dissiciation reacions in polar solvents// Ibid.- 1988. Vol.. 88, No4.-P. 2513-2525.

81. Pellerite M.J., Brauman J.I. Intrinsic barriers in nucleophilic displacement// J. Amer. Chem. Soc.- 1980,- Vol. 102, Nol9.- P. 59935999.

82. Pellerite M.J., Brauman J.I. Intrinsic barriers in nucleophilic displacement. A. General mode for intrinsic nucleophilicity toward methyl centers// Ibid - 1983. Vol. 105,No9.-P. 2672-2680.

83. Dodd J. A., Brauman J.I. On the application of the Markus equation to methyl transfer (SN2)// Ibid.- 1984,- Vol. 106, No 18. - P. 5356-5357.

84. Albery W.J., Kreevoy M.M. Methyl transfer reactions// Adv. Phys. Org. Chem.- 1978,- Vol. 16,-p. 87-157.

85. Albery W.J. The application on the Markus relations to reactions in solution// Aim. Rev. Phys. Chem.- 1980,- No31.- P. 227-263.

86. Lewis E.S., Kukes S., Slater C.D. Reactivity in methyl transfer reactions. 4. Powerful methylating agents with neutral nucleophiles// J. Amer. Chem. Soc.- 1980,- Vol. 102, Nol.- P. 303-306.

87. Ulstrup J. Charge Transfer Processes in Condensed Media.-Berlin: Springer, 1979.-312 p.

88. Bordwell F.G., Hughes D.L. Thiol acidities and thiolate ion reactivities toward buthyl chloride in DMSO solution. The question on curvature in brosted plots// J. Org. Chem.- 1982,- Vol. 47, No 17,- P. 3224-3232.

89. Orvik J.A., Bunnet J.F. Kinetics of separately observable Formation and Decomposition of the Intermediate Complex in Aromatic Nucleophilic Substitution// J. Amer. Chem. Soc.- 1970,- Vol. 92, No8.-P. 2417-2427.

90. Влияние природы нуклеофила на кинетические закономерности реакций нуклеофильного ароматического замещения/ Г.А. Артамкина, А.Ю. Мильченко, И.П. Белецкая, О.А. Реутов// ДАН СССР,- 1989,- Т. 304, №3,- С. 616-620.

91. Эфрос JI.C., Горелик М.В. Химия и технология промежуточных продуктов,- Л.: Химия, 1979,- 544 с.

92. Шейн СМ. Реакции нуклеофильного замещения в ряду ароматических соединений// ЖВХО им. Д.И. Менделеева.-1976,- Т. 21, №3,- С. 256-266.

93. Bunnet J.F., Zahler R.E. Aromatic Nucleophilic Substitution Reactions// Chem. Revs.-1951,- Vol. 49,- P. 273-412.

94. Ommoto G.N., Onyido I., Hirst J. Mechanism of aromatic nucleophilic substitution in aprotic solvents. J. Chem. Soc. Perkin Trans. PtZ.- 1988,- No6.- P. 971-974.

95. Substituent Electronegativity Parameters/ Marriott S., Reynolds W.P., R.W. Taft, R.D. Topson// J. Org. Chem.- 1984. Vol. 49, No6.-P. 959-965.

96. Пирсон Р.Дж. Жесткие и мягкие кислоты и основания// Успехи химии,- 1971,- Т. 40, вып. 7,- С. 1259-1282.

97. Харабаев Н.Н., Бреус С.Ф., Коган В. А. Электронный аспект принципа ЖМКО.//Журн.орган, химии 1986.-Т.22, №1,- С. 75-78.

98. 1,2,3-Benzothiazolee III. Nucleophilic Substitution Reactions in Halogeno-l,2.3-benzothiazoles/ J.H. Davice, E. Haddock, P. Kizby, S.B. Webb//J. Chem. Soc.- 1971-Nol6.

99. Nucleophility/ Ed. Harris J.M., McManus S.P.- Advances in Chemistry Series.- Washington, D.C., 1971,- Vol. 215.

100. Beck J.R. Nucleophilic Displacement of Aromatic Nitro-Groups//Tetrahedron.- 1978,-Vol. 34, No 14,-P. 273-412.

101. Rosenblatt D.H., Dennis W.H., Goodin R.D. Ambident Behavior of Nitrite Ion. Reaction of 2,4-Dinitrohalobenzenes and 1,2,4-

Trinitrobenzene with Sodium Nitrito// J. Amer. Chem. Soc - 1973.-Vol. 95, No7.-P 2133-2136.

102. Brenton T.J., Muir D.M., Parker A.J. Aromatic Nucleophilic Substitution Reactions with Ambident Nucleophiles. II Reactions of Nitrite Ion with Nitrohalobenzenes// J. Org. Chem.- 1975,- Vol. 40, No4.- P. 2037-2042.

103. Giles D.E., Parker A.S. Mechanisms of Aromatic Nucleophilic Substitution by Ambident Thiocyanate Ion// Austral J. Chem.-1973,- Vol. 26, No2.0 P. 273-299.

104. Ion-gas phase and solution - dipolar aprotic solvents/ Rebarle P., Goldwell G., Magnera Т., Sunner J.// Pure and Appl. Chem.-1985,-57, No2.-P. 339-346.

105. Broxton T.J., Muir D.M., Parker A.J. Aromatic Nucleophilic Substitution Reactions of Ambident Nucleophiles. Ш. Reactivity of Nitrite Ion// J. Org. Chem.- 1975,- Vol. 40, No22.- P. 3230-3233.

106. Some Unexpected Products from Attempted Halogen Exchange in 2-Nitrohaloaromatic System/ S.E. Morgan, D.M. Rack-ham, B.P. Swann, S.P. Turner// Tetrahedron Lett.- 1978,- No48.- P. 4837-4838.

107. Morkesich R.L., Samek O.S. Reactions of Fluoride and Nitrite Ions with 4-Nitrophtalimides// J. Org. Chem.- 1977,- Vol. 42, No21.-P. 3431-3434.

108. Кузнецова B.M., Синев В В., Гинзбург О.Ф. Корреляция констант скорости реакций Sn2At с параметрами нуклеофиль-ности Ричи// Жур. орган, химии,- 1982,- 18, №4,- С. 716-721.

109. Штарк А.А., Чуйкова Т.В., Штейнгарц В.Д. Взаимодействие ароматических соединений с нуклеофильными реагентами в среде жидкого аммиака. IV. Нуклеофильная протофильная активность анионов метилата и гидроксила в реакциях с полифто-

рароматическими соединениями// Там же,- 1984,- 20, №5,- С. 1055-1063.

110. Кизнер Т.А., Штейнгарц В.Д. Взаимодействие ароматических соединенней с нуклеофильнЫми соединениями в среде жидкого аммиака. Ш. Кинетика реакций изомерных фторнитро-бензолов с метилатом натрия и трет-бутилатом калия// Там же,-1984,- 20, №5,- С. 1086-1096.

111. Klopman G. Chemical Reactivity and the Concert of Charge and Frontier - Controlied Reactions// J. Amer. Chem. Soc.- 1968,-Vol. 81, No2.- P. 223-234.

112. Реакционная способность фенолятов в реакции с п-фенилацетатами/ А.В. Тейтельбаум, И.С. Рыжкина, Л.А. Кудрявцева, В.Е. Вельский, Б.Е. Иванов// Изв. АН СССР, сер. хи-мич,- 1983,- 5,- С. 1016-1020.

113. Williams F.J., Donahue Р.Е. Reactions of Phenoxides with Nitre- and Halo- Substituted Phthalimides// J. Org. Chem.- 1977,- Vol. 42, No21.-P. 3414-3419.

114. Polymer Synthesis via Aromatic Nitro- Displacement Reactions/ T. Takeroshi, J.G. Wirth, D.R. Heath// Amer. Chem. Soc. Polymers Prepr.- 1979,- Vol. 20, Nol.- P. 179-182.

115. Polymer Synthesis via Aromatic Nitro- Displacement Reactions/ T. Takeroshi, J.G. Wirth, et al// J. Polymers Sci. Polymer Chem. Ed.- 1980,- Vol. 18, NolO.- P. 3069-3080.

116. Polyetherimides. I. Preparation of Dianhydrides Containing Aromatic Ether Groups/ T. Takeroshi,'J.E. Kochanowski, J.S. Mo-nello, M.J. Webber// J. Polymer Sci. Polymer Chem. Ed.- 1985,-Vol. 23, No6.-P. 1759-1769.

117. Реакции нуклеофильного ароматического нитрозамещения в синетезе полиамидов/ В.В. Коршак, А.Л. Русанов, Г.В. Каза-

кова, Н.С. Забельникова// Высокомолекулярные соед.- 1988 - Т. ЗОА, №9,- С. 1795-1814.

118. Kornblum I.J. The Mechanism of the Reacion of Silver Nitrite with Alkyl Halides. The Contrasting Reactions of Silver and Alkali Metals Salts with Alkyl Halides. The Alkylation of Ambident Anions// J. Amer. Chem. Soc.- 1955,- Vol. 77, No23.- P. 6269-6280.

119. Паркер А. Дж. Влияние сольватации на свойства анионов в диполярных аиротонных раствоирителях// Успехи химии.-1963,-т. 32, вып. 10,- С. 1270-1295.

120. Bratt J., Suschitzky Н. Polyhalogeno-Aromatic Compounds. XXVII. Reactions of Polyhalogeno pyridines and their N-Oxides with Benzenthiols, with Nitrite and with Trialkyl Phosphites and Pentachloropyridines N-O-oxide with Magnezium// J. Chem. Soc. Perkin Trans. I.- 1973, Nol6.- P. 1689-1693.

121. Knutsen R.D., Snyder H.R. A Convinient One-step conversation of Aromatic Nitro-Compounds to Phenoles// J. Org. Chem. -1974,- Vol. 39, No23.- P. 3343-3346.

122. Плахтинский В В., Устинов В. А., Миронов Г.С. Ароматическое нуклеофильное замещение с участием нитрит-иона// Изв. вузов. Химия и хим. технология,- 1985,- Т. 28, вып. 1,- С. 3-18.

123. Анализ областей и направлений приоритетных исследований в химии и химической технологии/ В.А. Легасов, К.М. Дю-маев, ЮЛ. Третьяков, В Н. Новосельцев// ЖВХО им. Д.И. Менделеева,- 1988,- Т. 33, №4,- С. 469-475,- Т.ЗЗ, №5,- С. 511-583.

124. Коршак В.В. Термостойкие полимеры,- М.: Наука, 1969,411 с.

125. Аскадский А.А., Слонимский Г.А. Структура и свойства теплостойких полимеров// Успехи химии,- 1975,- Т. 44, №9,- С, 1688-1726.

126. Бюлер К.-У. Тепло- и термостойкие полимеры/ Пер. с нем.: Под. ред. Выгодского Я.С.- М.: Химия, 1984,- 1056 с.

127. Мономеры для поликонденсации/ Пер. с англ.: Под. ред. Коршака В.В.- М.: Мир, 1976,- 632 с.

128. Заявка 2037781 ФРГ, МКИ2 С07С79/35. Verfahren zur Herstellung von 4,4,-Disubstitutionen Diphenyl- ärthern/ H. Eiling Sfeld, E. Shaffner.- Заявлено 30.06.70, опубл. 03.02.072. - 8 с.

129. Заявка 54-55536 Япония, МКИ3 С07С79/35. Получение замещенных динитродифениловых эфиров/ Т. Хонда, Е. Хосоно, Ф. Мацуда,- Заявлено 04.10.77, опубл. 02.05.79,- РЖХим,- 1980,-7Н170П.

130. Пат. 80-24125 Япония МКИ3 С07С43/29. 4,4'-Disubstitutted Diphenyl Ethers/ М. Kawamata, Н. Tsuboi, М. Oba et al.- Заявлено 10.08.78, опубл. 21.02.80,- CA.- 1981,- Vol. 93,- 167885 г.

131. Заявка 56-158740 Япония, МКИ3, С07С79/355. Получение динитродифениловых эфиров/ Т. Мотсой, Й. Хосано,- Заявлено 12.05.80, опубл. 07.12.81,-РЖХим,- 1983,- 7Н138П.

132. Заявка 56-161354 Япония, МКИ3, С07С79/355. 355. Получение динитродифениловог эфира/ X. Цубои, Т. Хонда, X. Тода и др.- Заявлено 19.05.80, опубл. 11.12.81,- РЖХим,- 1983,-7Н137П.

133. Пат. 80-69542 Япония, МКИ3 С07С79.355. 4,4^-Dinitrodiphenyl Ethers/ Н. Tsuboi, М. Kawamata, М. Oba, et al.-Заявлено 16.11.78, опубл. 26.05.80,- С.А.-1981,- Vol. 94,- 15384t.

134. Заявка 54-66633 Япония, МКИ3 С079С79/355. Получение динитродифенилового эфира./ Т. Хонда, Й. Хосоно,- Заявлено 08.11.77, опубл. 29.05.79,- РЖХим,- 1980,- 5Н178П.

135. Пат. 81-32439 Япония, МКИ3 С079С79/355. 4,4'-Dinitrodiphenylethers/ Н. Tauboi, М. Kawamata, М. Oba et al.- Заявлено 28.08.78, опубл. 26.05.80,- С.А-.- 1981,- Vol. 95.- 132466u.

136. Заявка 56164146 Япония, МКИ3 С079С79/355. Способ получения динитродифениловых эфиров/ X Цубои, Т. Хонда, К. Тога и др.- Заявлено 26.05.80, опубл. 17.12.81,- РЖХим,- 1982-24Н214П.

137. Яновская JI.A., Юфит С.С. Органический синтез в двухфазных системах.-М.: Химия, 1982,- 184 с.

138. Вебер В., Геккель Г. Межфазный катализ в органическом синтезе/ Пер. с англ. Артамкиной Г.А.: под. ред. Белецкой,- М.: Мир, 1980,- 382 с.

139. Пат. 4257953 США, МКИ3 С07Д209/48. Method for making Bisphenoxides Salts and Bisimides Berived hereform/ F.J. Williams, A.D. Bren.- Заявлено 09.05.79, опубл. 24.03.81.- 8 с.

140. Пат. 3933862 США, МКИ3, С07 307/89. Aromatic Dithio-Dianhydrides/ F.J. Williams.- Заявлено 23.08.74, опубл. 20.01.76,7 c.

141. Пат. 4273712 США, МКИ3, С07Д209/48. Method for making Aromatic Ether Imides/ F.J. Williams.- Заявлено 09.05.79, опубл.

16.06.81,-6 с.

142. Пат. 4455431 США, МКИ3, С07Д209/48. Method for Making Bis-Etherphtalimides/ E.J. Williams, B.A. Delacotella.-Заявлено

05.03.82, опубл. 19.06.84,- 6 с.

143. Пат. 4247464 США, МКИ3, С07Д209/48. Liquid Extraction Method for Recovering Aromatic Bisimides/ H.M. Relies, F.J. Williams.- Заявлено 01.10.79, опубл. 27.01.81,-10 с.

144. Пат. 78-84926 Япония, МКИ3 С079С79/35. Symmetric Di-phenyl Ethers/ J. Honda.- Заявлено 29.12.76, опубл. 26.07.78,-C.A.- 1979,- Vol. 980,- 6075h.

145. Brandstrom A. Principles of Phase-Transfer Catalysis by Qua-ternery Ammonium Salts// Adv. Phys. Organ Chem.- 1977,- Vol. 15,-P. 267-330.

146. Заявка 53-90230 Япония, МКИ3 С079С73/75. Способ получения производных дифенилового эфира/ Т. Хонда, Й. Хосоно-Заявлено 17.01.77, опубл. 08.08.78,-РЖХим,- 1979- 13Н133П

147. BroxtonT.J. Micellar Catalysis if Nucleophilic Aromatic Substitution Reactions Between Anionic Nucleophiles and Aromatic Substrates Containing Anionic Substituents// Austral. J. Chem-1981,- Vol. 34, No5.- P. 969-979,

148. Broxton T.J. The Effects of the Micellar Counter Ion in Nucleophilic Reactiond of Hydroxide and Nitrite Ions// Ibid.- 1981,-Vol. 34,Noll.-P. 2313-2319.

149. Яновская JI.А. Применение межфазного катализа в химии ароматических соединений// Изв. СО АН СССР. Сер. хим. науки,- 1983,- №9, вып. 4,- С. 11-20.

150. С.С. Юфит, И.А. Есикова, О.И. Данилова Новые представления о механизме нуклеофильного замещения в условиях межфазного катализа//ДАН СССР,- 1987,- 295, №3,- С. 621-624.

151. К.А. Билевич, О.Ю. Охлобыстин. Перенос электрона как элементарный акт органических рееакций// Успехи химии.-1968,- 37, №12,- С. 2162-2191.

152. Образование анион-радикалов в реакциях нуклеофильного ароматического замещения/ С.М. Шейн, Л.В. Брюховицкая, Ф.В. Пищугин, В.Ф. Стариченко, В Н. Панкратов, В.В. Воеводский//Журн. структурн. химии,- 1970,- 11, №2,- С. 243-248.

153. Роль актов одноэлектронного переноса в реакциях органических соединений/ Л.А. Блюменфельд, ЛВ. Брюховицкая, Г.В. Фомин, С.М. Шейн/Журн. физ. химии,- 1970,- 44, №4,- С. 931945.

154. Шейн С.М., Брюховицкая Л.В., Иванова Т.М. Анион-радикалы в реакции п-нитрохлорбензола с нуклеофильными

агентами// Изв. АН СССР, сер. химическая,- 1973, №7,- С. 15941601.

155. Брюховицкая Л.В., Миронова Л.В., Шейн С.М. Анион-радикалы в реакциях моно- и тринитроалкооксибензолов с ал-коголятами щелочных металлов// Там же.- 1973, №7,- С. 16011608.

156. Билькис И.И. Сходство, различие и взаимосвязь SET и ге-теролитического механизмов реакций ароматического нуклео-фильного замещения// Изв. СО АН СССР,- 1990, вып. 4,- С. 5164.

157. Proton Exchange and Nuclear Magnetic Resonance Line Broading in Aromatic Nucleophilic Addition and Substitution/ R. Bacaloqlu, C.A. Bunton, G. Cerichelli, F. Ortega// J. Amer. Chem. Soc.- 1988,- 110,Noll.-P. 3495-3503.

158. Bacaloqlu R., Bunton C., Ortega F. Single Electron Transfer in Aromatic Nucleophilic Addition and Substitution in Aqueous Media. Ibid.-P. 3503-3512.

159. Bacaloqlu R., Bunton C., Ortega F. Single Electron Transfer in Aromatic Nucleophilic Substitution of 1-Substituted 2,4-Dinitronaphthalenes with Hydroxide Ion. Ibid.-P. 3512-3518.

160. Mechanism of reaction hydroxi-ion with dinitrochloroben-zenes/ R. Bacaloqlu, A. Blaneo, C. Bunton, E. Dorwin, F. Ortega// Ibid.-1991,-113, Nol, P. 238-246.

161. Bacaloqlu R., Bunton C.A., Ortega F. Interaction of Nitroare-nes with Hydroxide Ion. An AMI Molecular Orbital Treatment// Ibid.- 1989,- lll,No3.-P. 1041-1047.

162. AMI: A New General Purpose Quantum Mechanical Molecular Model/ M.J.S. Dewar, E.Q. Zoebisch, E.F. Healy, J.J. Stewart// J. Amer. Chem. Soc.- 1985,-Vol. 107,Nol3.-P. 3902-3909.

163. Abe Т., Iregami Y. An anion-radical precursor in nucleophilic substitution of o-dinitrobenzene// Bull. Chem. Soc. Jap.- 1979,- 49, Noll.-P. 3227-3231.

164. Lewis E.S. Sn2 and Single-Electron-Transfer Mechanism. The Distinction and Relationship// J. Amer. Chem. Soc.- 1989,- 111, Nol9.-P. 7576-7579.

165. Single electron transfer and nucleophilic substitution. Reaction of alkyl bromides with aromatic anion radicals and low oxidation state iron porphyrins/ D. Lexa, J.-M. Saveant, K.-B. Su, D.-Li Wang// J. Amer. Chem. Soc.-1988,- 110, No23.- C. 7617-7625.

166. Pross A., Aronovich H., Kloren R. Reactivity-selectivity relationship// J. Chem Soc. Perkin Trans.- 1978,-P. 2, No3.- P. 197-204.

167. Джонсон К. Уравнение Гаммета/ Пер. с англ. И.П. Белецкой. М.: Мир, 1971- 240 с.

168. Минкин В.И., Симкин Б.Я., Миняев P.M. Квантовая химия органических соединений. Механизмы органических реакций, М.: Химия, 1986.-248 с.

169. Pross A. Nucleophility/ by Eds. Harris J.S., McManus S.M.American Chem. Soc.- Washington, D.C.- 1987,- P. 331-337.

170. Pross A. A Role of Solvataion in Sn2 procces// J. Amer. Chem. Soc.- 1976,- Vol. 98, No3.- P. 776-782.

171. Fendler J.H., Hinze W.L., Jan-Zui 4. A solvent effects for SN2-procces. Aromatic substrates// J. Chem. Soc., Perkin Trans.- 1975, No2.-P. 1768-1774.

172. Зубков В.А., Колегов Б.И., Бирштейн Т.М. Современное состояние квантовохимических расчетов межмолекулярного взаимодействия многоатомных молекул.. Усп. химии,- 1983,- 5, №7,- С. 1057-1085.

173. Stewart J.J.P., Frank J.S. MOPAC. A Semiemrical Molecular Orbital Programm// J. Computer-Aided Molecular Design. Special Ussue.- 1989, Nol,-105 S.

174. Destro R, Gramaccioli C.M., Simonetta M. A Structure of Some Aromatic Mesenheimer Complexes// Acta Crystallogr.- 1968,-B 24,-P. 1369-1376.

175. Кинетика ароматического нуклеофильного замещения нитрогруппы с участием нитрит-иона/ В.А. Устинов, Н.С. Рябу-хина, В.В. Плахтинский и др.// Ярославски, полотехн. ин-т,-Ярославль, 1981,- 26 е.- Деп. в ОНИИТЭХим. 18.05.81. №473ХП-Д81.

176. Юфит С.С. Механизм межфазного катализа,- М.: Наука, 1984.-354 с.

177. Marvel C.S., Martin М.М. Polymeric Phthalocyanins// J. Amer. Chem. Soc.- 1958,- Vol. 80, No24.- P. 6600-6604.

178. A. c. 1509352 СССР, МКИ3 C07C120/0C. Способ получения 4,4'-(арилендиокси)дифталонитрилов/ B.B. Плахтинский, П.С. Канинский, O.A. Ясинский и др.- Опубл. 23.09.89., Бюл. №35,-6 с.

179. Zhou L., Parr R.G. New measures of aromaticity. Absolute hardness and relative hardness// J. Amer. Chem. Soc- 1989,- Vol. Ш, No 9,- P. 7371-7379. Erner O. Zur Structure von Benzol// Angew. Chem.- 1987,- Vol. 99, N08.-P. 791-793.

180. Электронно-колебательные спектры ароматических соединений с гетероатомами/ А.И. Аношин, Г А. Валькова, Е.А. Гас-тилович и др.// Под. ред. Я.М. Колотыркина и Д.Н. Шигорина,-М.: Наука, 1984,- 182 с.

181. Коптюг. В.А., Салахутдинов Н.Ф., Васильева Н.В. Зависимость электронных эффектов заместителей в я-системах от характера л-молекулярных орбиталей. Ш. Анализ электронных

спектров поглощения замещенных бензолониевых ионов.// Жури. оган. химии,- 1984,- т. 20, №20,- С, 254-258.

182. Коптюг. В.А., Салахутдинов Н.Ф., Васильева Н.В. Зависимость электронных эффектов заместителей в тс-системах от характера я-молекулярных орбиталей. IX. Простая схема расчета энергий электронных переходов в спектрах поглощения производных бензола// Там же,- 1986,- Т. 22, №10,- С. 2029-2041.

183. Свердлова О.В. Электронные спектры в органической химии,- Л.: Химия, 1985,- 248 с.

184. Балтроп Дж., Койл Дж. Возбужденные состояния в органической химии/ Пер. с англ. под. ред. М.Г. Кузьмина,- М.: Мир, 1978,- 446 с.

185. Бахшиев Н.Г. Спектроскопия межмолекулярных взаимодействий,- Л.: Наука, 1972,- 263 с.

186. Bene J., Jaffe Н.Н. Use of CNDO Method in Spectroscopy// J. Phys. Chem.- 1968,-Vol. 48,Nol.-P. 1807.-1813.

187. Полуэмпирические методы расчета электронной структуры. 4. П. Под. ред. Дж. Сигала,- пер. с англ. под ред. A.M. Бродского,- М.. Мир, 1980,- С. 65-87.

188. Костиков P.P., Беспалов В Я. Основы теоретической органической химии,-Л.: ЛГУ, 1982,-С. 99-110.

189. Lipary N.O., Duke С.В. The electronic structure of dialkylben-zenes//J. Chem. Phys.- 1975,- Vol. 63, No5.-P. 1748-1757.

190. Квантово-химические расчеты спектроскопических параметров гетероароматических соединений, содержащих атомы серы и селена/ А.А. Гулиев, А.Е. Смоляр, И.А. Абронин, В.Н. Литвинов// Изв. АН СССР,- 1986, №10,- С. 2251-2253.

191. From РРР-МО theory to all-valence electron calculation of ionic and exicted states of organic molecules/ L.A. Montero, A. Liz,

A.J. Raul, E. Petez// Int. J. Quantum Chem.- 1990,- Vol. 37, No 4,-P. 465-483.

192. Генейтите В.JI. Возможность расчета методами ППДП/С и ППП УФ спектров молекул с сопряженными связями// Теор. и эксперим. химия,- 1983,- Т. 9, №3,- С. 340-344.

193. Генейтите В.Л., Балявичюс Л.-М. 3. Возможность использования полуэмпирических методов НДП для определения кон-формации молекул на основе расчета их УФ и ФЭ спектров// Журн. структурн. химии,- 1982,- Т, 23, №4,- С. 68-73.

194. Шорыгин П.П., Бурштейн К.Я. Применение методов квантовой химии при спектроскопических исследованиях органических соединений¡j Успехи химии,- 1986,- Т, 50, №8,- С, 13451371.

195. Уилсон С. Электронные корреляции в молекулах/ пер. с англ. Под. ред. A.M. Бродского,- М.: Мир, 1987,- 304 с,

196. Лузанов A.B. Ноовая операторная формулировка многоэлектронной задачи для молекул//Теор. и эксперим. химия. -1989,-Т. 25, №1,- С. 1-12.

197. Педаш Ю.Ф., Иванов В.В., Лузанов A.B. Дипольная поляризуемость я-систем в методе полного конфигурационного взаимодействия// Там же,- 1989,- Т. 25, №6,- С, 659-664.

198. Квантово-химичские расчеты электронных спектров поглощения мостиковых диарильных нитросоединений/ В.А. Устинов, O.A. Ясинский, Г.С. Миронов, Т.П. Филиппова// Яро-славск. политехи, ин-т,- Ярославль, 1980,- 12 е.- Деп. в ОНИИ-ТЭХим 22.07.80., №280хп-Д80.- Библ. указ. ВИНИТИ- 1980, №7,- 93.

199. Tac-Kyu Н. An ab initio CI study of the grand and excited states of p-benzoquinone// Mol. Phys.- 1983,- Vol. 46, No6.- P. 1471-1479.

200. Kaboyama A., Kozima Y., Maeda J. The CNDO/S-CI calculation of the singlet шг and тиг levels of: quinones// Bui. Chem. Soc. Jap.- 1982,-Vol. 55, No 11,-P. 3635-3636.

201. Taylor P.R., Bauschlicher O.W. Stratigies for obtaining the maximum performance from current supercomputers// Theor. chim. acta.- 1987,- Vol. 71, No2-3.- P. 105-115.

202. Измаильский В.А., Лобова О.И. Спектры поглощения дву-ядерных производных бензола с точки зрения взаимодействия двух симметрично связанных кохромофоров// ДАН СССР,-1972,-Т. 205, №5,- С, 1100-1103.

203. Лузанов А.В. Структура электронного возбуждения молекул в квантовохимических моделях// Усп. химии,- 1980,- Т. 49, №11,-С, 2086-2117.

204. Строение матрицы изменения электронной плотности, а,7Г-взаимодействие и орбитальная природа возбужденных состояний сложных гетероароматических молекул/ В.А. Годик, Г.Г. Коноплев, А.Н. Родионов, Д.Н. Шигорин// Журн. физ. химии,-1985,- Т. 59, №8,- С. 1966-1969.

205. Годик В. А., Родионов А.Н., Шигорин Д.Н. Структура матриц изменения электронной плотности и орбитальная природа сложных гетероароматических молекул// Там же,- 1985.- Т. 59, т.- С. 2240-2246.

206. Орбитальная структура подсистем многоатомных молекул OTinl-класса/ Н.В. Королькова, Г А, Валькова, Д.Н. Шигорин и др.//Там же,- 1989,- Т. 63, №8,- С. 2120-2126.

207. Martin A. Calculation of Tc-electronic spectra of benzonitrile, nitrobenzene, dinitrobenzene and nitrophenole// Indian J. Chem.-1977,-A15,Nol2.-P. 1093-1095.

208. Мочалкин В.Н., Боровинский Л.А. О спектре сложных сопряженных молекул со слабо связанными фрагментами// Спектроскопия. Методы и применение.- М.: Наука, 1973,- С, 206-207.

209. Шахпаронов М.И. Механизмы быстрых процессов в жидкостях,- М.: Высшая школа, 1980,- 314 с.

210. Нурмухаметов Р.Н. Поглощение и люминесценция органических соединеений,- М.: Химия,- 1971,- С. 147.

211. Kristo V.V., Uscumlic G.S., Miskatirovic M.D. Correlation of ultraviolet absorbtion frequences of phenyl substituted 2-phenyl-a,p-unsaturated corboxylic acids with Hammet substituent constants// J. Mol. Struct.- 1988,- Vol. 174,- C. 247-250.

212. О корреляции электронных спектров дизамещенных бензолов с реакционными константами варьируемых заместителей/ И.Н. Жмурова, Р.Н. Юрченко, В.Г. Юрченко, А.А. Тухарь// Журн. общ. химии,- 1973,- Т. 43, №5,- С, 1036-1046.

213. Brownlee R.T.C., Topsom R.D. The correlation of ultraviolet absorption data with substituent constants// Spectochim acta.- 1973,-A29,No2.- P. 385-393.

214. Intramolecular charge migration and substituent effects in some benzoichydrazide/ M.A. Khattab, RM. Issa, H.Y.F. Barardie, G.B. El-Hefnawey// Egypt. J. Chem.- 1982.- Vol. 25, No5.- P. 427-434.

215. Exner O., Vetersnik P. Substituent effects in electronic spectroscopy: meta- and para- substituted benzonitrites// Collect. Czech. Chem. Commun.-1978,- Vol. 43, NolO.- P. 2763-2778.

216. Guzalevski F., Gawinecki R. Electronic absorption spectra of aromatic Shiff bases. P. Ш. Terephtaldehyde derivatives// Pol. J. Chem.- 1985,- Vol. 55, No3.- P.565-572.

217. Mutual correlation between nonaqueous oxidation-reduction potentials and electronic spectra and its extention to describe the substituent effects on electronic spectra by means of substituent con-

stants/ Т. Kuboto, В. Uno, Y. Matsucida et alII Chem. and Pharm. Bull.- 1983,- Vol. 31, No2.-P. 373-385.

218. Taft R.W., Kamlet M.J., Yokoyama T. Effects of 4-substituted on electronic spectra of some 2-nitroaniline derivatives// Spectro-chim. Acta.- 1984,- A40, No7.- P. 669-673.

219. Exner O. Substituent effects in electronic spectroscopy: correlation with platt spectroscopic moments// Coll. Czech. Commun.-1980,- Vol. 45, No3.- P. 843-853.

220. Haessner C., Mustroph H. Untersuchungen rum UV/VIS-Spektralverhalten von Azofarbstoffen. XV. Eine Analyse der Absorptionsspektren von 4,4' -Diaminoazobenzenen// J. Pract. Chem.-1986,- Vol. 328, Nol.- P. 113-119.

221. Луцкий A.E., Горохова Н.И. Расчет и интерпретация УФ-спектров нитрофенолов// Теор. и эксперим. химия,- 1970,- Т. 6, №4,- С. 490-495.

222. Yadov J.SD., Michra P.C., Rai D.K. Ultraviolet spectra and structure of the isometric dioxy- and diamino- substituted benzenes// J. Mol. Struct.- 1972,- Vol. 13, No2.- P. 253-259.

223. Electronic spectra and structture of nitroanilines/ S. Millifxori, G. Favini, A. Millifoiri, D. Gasso// Spectrochim acta.- 1977,- A33, Nol.-P. 21-27.

224. Zuccarello F., Millifiori S., Buemi G. Electronic spectra of nitrobenzene derivatives// Ibid.- 1979,- A35, No3.- P. 223-227.

225. Malar E.J., Jug K. Structure and properties of excited states of some para-disubstituted benzenes// J. Phys. Chem.- 1985,- Vol. 89, No24.-P. 5235-5239.

226. Ram S., Yadov J.S., Rai D.K. The longest wave-length %iC-electronic absorption spectrum of para-aminobenzonitrile vapour// Indian J. Phys.- 1985.- B29, Nol.- P. 19-28.

227. Infrared and elecronic absorption spectra of some trisubstituted benzenes/ R. Rao, M.K. Aralakkanavar, R.K. Syryanarayama, M.A. Shashidhar// Spectrochim Acta.- 1989,- A45, No2.- P. 103-116.

228. Ritschl F. MO-LCAO Berechnungen an Heteronitrilen Y-C6H4-X-CN mit -X-=-0-, -N-, -S- und Se, PPP-Be-rechnungen der Electronenspektren//Z. Chem.- 1978,- Vol. 18, Noll.- P. 411413.

229. Чмутова Г.А., Карелов A.A., Тюрина H.H. О природе электронных переходов в спектрах поглощения аанизолов С6Н5ЭСНз// Журн. общ. химии,- 1979,- Т. 49, №10,- С. 22752283.

230. Carsey Т.Р., Findley G.L., McGlynn S.P. Systematics in the Electronic Spectra of Polar Molecules. I. Para-Disubstituted Benzenes//J. Amer. Chem. Soc.- 1979,-Vol. 101,Nol6.-P. 4502-4510.

231. Findley G.L., Carsey T.P., McGlynn S.P. Systematics in Electronic Spectra of Polar Molecules. П. Orto- and Meta- Disubstituted Benzenes//Ibid.-1919.- Vol. 101, N0I6.-P. 4511-4517.

232. Константинавичюс K.B., Лазаускас B.M. Связь электронной структуры фрагментов -ОН, -NH2, >С=0, -N02, =СН2 и =СН с локальной симметрией фрагмента в молекуле// Журн. струк-турн. химии,- 1990,- Т. 31, №3,- С. 24-31.

233. Левин Д.З., Петухов В. А. Электронные спектры гетероана-логов замещенного бифенила// Изв. АН СССР,- 1987, №8,- С. 1170-1172.

234. Природа высшей занятой молекулярной орбитали, первый потенциал ионизации и электронная структура гетероаромати-ческих молекул/ В. А. Годик, А Н. Родионов, В.К. Потапов, Д.Н. Шигорин// Теор. и эксперим. химия- 1984,- Т. 20, №3,- С. 366369.

235. Орбитальная природа электронновозбужденных состояний молекул и процессы их дезактивации. I. Спектрально-люминесцентные свойства фенилметанов/ М.А. Пак, Г.Г. Коно-плев, О.И. Большакова, Д.Н. Шигорин// Журн. физ. химии. -1986,- Т. 50, №8,- С. 2048-2050.

236. Дмитриева И.Л., Миллиареси Е.Е., Борисов Е.В. О проис-хождеении полос в электронных спектрах 2,4-динитродифе-ниламина и 1,3-динитрокарбазола// Там же,- 1979.- Т. 43, №1,-С. 188-190.

237. Чуев В.П., Никитченко В.М., Лаврушин В.Ф. Взаимодействие хромофоров в протежированных молекулах 4-ацетил- и 4,4" -диацетилдифенилметана и их аналогов// Теор. и эксперим. химия,- 1983,-Т. 19, №6,-С. 664-671.

238. Коваленко С.Н., Никитченко В.М. Анализ электронных возбуждений протонированных форм некоторых гетероциклических аналогов халкона// Там же,- 1989,- Т. 25, №6,- С. 665673.

239. О природе электронных переходов в спектрах поглощения ароматических дисульфидов, диселенидов и дителлуридов/ Р.И. Виноградова, Л.А. Сорокина, И.В. Олиференко и др.// Журн. общ. химии,- 1983,- Т. 53, №3,- С. 599-606.

240. Райхсштат М.М., Жогина В.В. Влияние заместителей на структуру электронных переходов и электронный спектр азобензола,- Журн. прикл. спектроскопии,- 1985,- Т. 42, №4,- С, 607-613.

241. Электронные спектры поглощения карбоновых кислот. П. Ариламиды бензойной и n-нитробензойной кислот/ A.B. Бело-цвтов, В.И. Данилова, Е.В. Борисова и др.// Журн. физ. химии.-1976,- Т. 50, №8,- С, 1941-1945.

242. Исследования в ряду 2,5-диарил-1,3,4-оксадиазолов. 1. Электронное строениее и спектрально-люминесцентные свойства замещенных 2,5-дифенил-1,3,4-оксадиазола/ Н.А. Поповаа, Э.Г. Юшко, Б.М. Красовицкий и др.// Химия гетороцикл. соед.-

1983, №1,-С. 26-32.

243. Экспериметальные и квантово-химические исследования спектров поглощения органических соединений на основе окса-зола и оксадиазола/ А.И. Галеева, Г.В. Маейр, Л.Г. Самсонова и др./Журн. прикл. спектроскопии,- 1986,- Т, 44, №1,- С. 72-78.

244. Gauseppe В., Felice Z., Giovani R. Electronic spectra and excited state, dipole moments of heterocyclic pentaaromatic systems and their benzo- and dibenzo- derivatives// J. Mol. Struct- 1983.-Yol. 94, Nol,2 - Suppl. Theochem.- ll,Nol,2.-P. 115-116.

245. Педаш Ю.Ф., Педаш В.Ф. Интерпретация электронных переходов в спектрах диарилзамещенных 1,3,4-оксадиазода// Журн. прикл. спектроскопии,- 1987,- Т. 46, №4 - С. 624-628.

246. Курапов П.Б., Клюев Н.А., Тюлин В.И. Потенциальные функции внутреннего вращения симметричных орто- незамещенных дифенилов//Журн. структурн. химии,- 1987,- Т. 28, №4,-С. 56-61.

247. Строкач Н.С., Бабкина О.М., Шигорин Д.Н. Эволюция электронно-возбужденных состояний различной орбитальной структуры в полихромофорных молекулах-конформерах// ДАН СССР,- 1987,- Т. 297, №5,- С. 898-901.

248. La FeminAL.P., Duke С.В., Paton A. Electronic structure twisted intramolecular charge transfer in dimethylanilines// J. Chem. Phys.- 1987,-Vol. 87. No4.-P. 2151-2157.

249. Cazeau-Dubroca C. Conormation of cage effect at low temperature with aniline and N,N-dimethyl aniline// J. Luminescene.-

1984,- Vol. 29, No3.- P. 349-364.

250. Lewari R.D., Michra P.C. ' \n -к ) Excited states of benzalde-hyde//Pharm. J. Phys.- 1985,- Vol. 25, Nol.- P. 43-48.

251. Strivastava S.K. Electronic structure and spectra of benzophe-none// Indian J. Phys.- 1987,- B61, No4.- P. 383-386.

252. Mijoule C., Lecler J.M. Theoretical investigation of the me-tastable triplet state of benzophenone// J. Chem. Phys.- 1979,- Vol. 70, No5.- P. 2560-2568.

253. Tahar T., Hamaguchi H., Tasumi M. UV-excited trancient Raman spectra and the costeching frequencies of the lowest excited triplet state of benzophenone// Chem. Phys. Lett.- 1988,- Vol. 152, No2-3.-P. 135-139.

254. Hassan A.-E. R., Abdel-Chany El-K. A conformation study on some thiobenzophenones. Molecular orbital calculation// Bull. Chem. Soc. Jap.- 1988,- Vol. 61, No2.-P. 557-564.

255. Electronic specttra and molecular structure of biphenyl and para-substituted biphenyls in superonic jet/ Y. Takeyh, T. Yamagu-chi, Y. Osamura, K. Fuke// J. Chem. Phys.- 1988,- Vol. 92, No3.- P. 577-581.

256. Menzel R., Lueck H. Conformation-dependent excied states of 3,3,',5,5''-tetramethyl-paraterphenyl// Chem. Phys.- 1988,- Vol. 124, No3.-P. 417-424.

257. Bigelov R.W. A CNDO/S study of the T„—>Tj absorption spectrum of l,r-binaphthyl// Chem. Phys. Lett.- 1979.- Vol. 63, No3.- P. 562-565.

258. Цеханский P.C., Федоров Ю.А. Эффект орто-нитрогруппы в электронных спектраах ароматических азометинов// Изв. вузов. Сер. химия и хим. технология,- 1986,- Т. 29, №1, С, 42-46.

259. Patrice J. The conformation of trans benzylidine aniline from PCLO and CNDO/S methods. Role of three relevand bond lengths -NCH-//Z. Naturforch.- 1981,- A 39, No9.- P. 1009-1011.

260. Akaba R., Tokumura K., Koboaychi T. Electronic spectra and conformation of N-benzylidenanilines. I. Electronic absorption spectral study combined with CNDO/S-CI calculation// Bull. Chem. Soc. Jap.- 1980,-Vol. 53,No7.-P. 1993-2001.

261. Верзилина M.K., Белоцветов A.B. Изучение электронных спектров поглощения сложных эфиров и арилидов n-амино и п-димтиламино бензойных кислот// Изв. вузов. Сер. химия и хим. технология,- 1970,- Т, 13, №10,- С, 1461-1465.

262. Электронные спектры поглощения производных карбоно-овых кислот. I. Сложные эфиры бензойной и п-нитробензойной кислот с фенолами/ А.В. Белоцветов, В.И. Данилова, Е В. Борисов и др.// Журн. физ. химии,- 1976,- Т. 50, №8,- С, 1936-1940.

263. Электронное строение, спектры и безизлучательные переходы в молекулее фенилбензоата/ А,Б. Болотин, Б.Н. Горбунов, А.А. Ефимов и др.// Хим. физика.- 1983,- Т, 17,- 3. 891-895.

264. Нагамов Н.А., Болотин А.Б. Инициирование процесса внутренней конверсии в молекулде фенилбензоата// Теор. и эксперим. химия,- 1985,- Т. 21, №3,- С. 365-367.

265. Kamlet M.J., Abboud I.L., Taf R.W. An exmenation of linear free energy relationships// Progr. Phys. Organ. Chem.- 1981,- Vol. 13,-P. 485-630.

266. Linear solvation energy relationships. Part 3. An analysis of the use of solvent parameters in the correlation of rate constants with special reference to the solvolysis of t-buthyl chloride/ M.N. Abraham, R.W. Doherty, M.J. Kamlet, R.W.Taft, et аV/ J. Chem. Soc. Perkin Trans.- 1987.-pt2,No8.-P. 1097-1107.

267. Markus Y. A scale describing the «sotfness» of solvent// J. Phys. Chem.- 1987,- Vol. 91, Nol6.- P. 4422-4428.

268. Polarity of non-aromatic polychlosubstituted solvents/ C. Laurence, P. Nicolet, M. Zucon, et al// J. Chem. Soc. Perkin Trans.-1989,- Pt2, No7.- P. 873-876.

269. Bekarek V., Bekarek S., Pavlat F. Evaluation of medium effects on the absorption maxima of electronic spectra by Born's functions of relative permitivity and refractive index// Chem. Pap. (CSSR).- 1988,- Vol. 42, No2.- P. 197-203.

270. Tuselli N.B., Anunziate J.D., Silber J.J. Solvent effects on the vibrational structure of the ultraviolet spectra of cyanoaromatics. The influence of electron donor-acceptor interations. I. 1,2-Dicyanobenzene// Spectrochim acta.- 1988,- A44, No2.- P. 157-164.

271. Kaboayshi Sh. Yakogama H., Kamei H. Electronic and solvent effects on elctronic absorption spectra and thermal isomerization of push-pull-substituted eis azobenzenes. Chem. Phys. Lett.- 1987,-Vol. 138, No4.-P. 333-338.

272. Prabhu-Mirashi L.S., Varkhede R.S. Study of solvent effects on electronic absorption spectra of some chloroanilines: excited state dipole moments and specific solute-solvent interaction energies// Indian J. Phys.- 1989,- Vol. 63, No4.- P. 454-479.

273. Prabhu-Mirashi L.S., Kunte S.S. Solvent effects on electronic absorption spectra of nitrobenzenes, nitrophenoles and nitroanilines. П. Studies in polar solvents// Spectrochim Acta.- 1988,- A44, No2.-P. 213-220.

274. Макитра Р.Г., Пириг Я.H. Влияние растворителей на УФ спектры некоторых диазониевых солей// Укр. хим. журн,- 198В.-Т, 54, №7,-С, 745-751.

275. Расчет сольватационных характеристик некоторых фенол-карбоновых кислот трифенилметанового ряда методом атом-атомных потенциалов/ А.Т. Пилипенко, В.А. Заец, Е.Р. Фален-дыш и др.// Журн. общ. химии,- 1989,- Т. 57, №9,- С, 2000-2012.

276. Тулуб A.A. Электронное строение основного и возбужденного состояния уотсон-криковских пар и их спектроскопические свойства// Оптика и спектроскопия,- 1990,- Т. 68, №5,- С, 10311036.

277. Широкополосные спектры электронного поглощения и структура возбуждения некоторых нитробензонитрилов/ O.A. Ясинский, А.И. Русаков, Т.П. Филиппова, В.В. Плахтинский// Журн. физ. химии,- 1990,- Т, 64, №6,- С, 1670-1672.

278. Расчет и интерпретация УФ спектров некоторых полиза-мещнных бензолов и бензофенонов/ O.A. Ясинский, А.И. Русаков, Т.П. Филиппова и др.// Основной орган, синтез и нефтехимия: Межвуз. сб. научн. тр./ Ярославск. политехи, ин-т,- 1983,-Вып. 19,-С, 68-73.

279. Джаффе Г., Оргин М, Симметрия в химии/ пер. с англ. под ред. М.Е. Дяткиной,- М.: Мир, 1967,- 234 с.

280. Влияние растворителя на параметры полос электронных спеткров поглощения некоторых ароматических нитрилов/ O.A. Ясинский, А.И, Русаков, Т.П. Филиппова, В.В. Плахтинский// Журн. физ. химии.- 1993,- Т, 67, №4.- С, 697-699.

281. Chapman N.D., Shorter J. Advances in Linear Free Energy Relationships.- N-Y.: Plenum Press.- 1972,- 486 P.

282. Расчет и интерпретация УФ спектров некоторых полиза-мещенных бензолов и бензофенонов/ O.A. Ясинский, А.И. Русаков, Т.П. Филиппова и др.// Основной орган, синтз и нетехимия: Межвуз. сб. научн. тр./ Ярославск. политехи, ин-т,- 1983,- Вып. 19,- С. 68-73.

283. Теоретическое исследование электронных спектров поглощения некоторых мостиковых диарильных нитросоединений в валентном приближении ППДП/С-КВ/ Т.П. Филиппова, В.А.

Устинов, O.A. Ясинский, Г.С. Миронов// Изв. вузов. Сер. химия и хим. технология,- 1982,- 25, №7,- С. 802-804.

284. УФ спектроскопия о проводимости и влиянии мостиковых групп на полосы поглощения хромофорных систем бифениль-ных соединений/ В. А. Устинов, Г.С. Миронов, В.В. Копейкин и др.// Основной орган, синтез и нетехимия: Межвуз. сб. научн. тр./Ярославск. политехи, ин-т,- 1978,-Вып. 9,- С. 125-132.

285. Электронные спектры поглощения бензгидрола и его производных/ Т.П. Филиппова, O.A. Ясинский и др.// Журн. физ. химии,- 1984,- Т. 58, №6,- С, 1544-1546.

286. Godfrey M. On the analysis of substitutuent effects. P. 3. The geometry of the ring in substituted benzenes// J. Chem. Soc. Perkin Trans.- 1989,- Pt2, Noll, P. 1681-1684.

287. Электронные спектры поглощения ароматических соединений с амидными связями/ O.A. Ясинский, А.И. Русаков, Т.П. Филиппова, Г.С. Миронов// Журн. физ. химии,- 1991.- Т. 65, №2,- С. 816-818.

288. Исследование электронных спектров поглощения мостиковых диарильных нитросоединений методом чисел локализации/ O.A. Ясинский, А.И. Русаков, Т.П. Филиппова и др.// Журн. физ. химии,- 1983,- Т, 57, №3,- С, 758-760.

289. Исследование в ряду 2,5-диарил-1,3,4-оксадиазолов. 2. Электронное строение и спектрально-люминесцентные свойства 4-нитро-4,-диметиламинозамещенных 2,5-дифенил-1,3,4-окса-диазола, транс-стильбена, n-терфеннила/ Б.М. Красовицкий, H.A. Попова, Э.Г. Юшко и др.// Химия гетероцикл. соед,- 1983,-№1,- С. 33-36.

290. Квантово-химическое исследование электронной структуры и спектрально-люминесцентных характеристик молекулы 2,5-дифенил-1,3,4-оксадиазола/ В.А. Годик, М.В. Шаблыгин,

А.Н. Родионов и др.// Журн. фго. химии,- 1985,- Т, 59, №3,- С, 651-655.

291. Квантово-химическое исследование влияния высоковозбужденных триплетных состояний на генерационные характеристики молекулы 2,5-дифенил-1,3,4-оксадиазола// Там же,- С. 656-660.

292. Электронные спектры поглощения производных дибен-

е

зтиофена и дибензтиофн-5,5-диоксида/ В.Н. Казин, O.A. Ясинский, А.И. Русаков и др.// Ярославск. политехи, ин-т,- Ярославль,1984,- 19 е.- Деп. в ОНИИТЭХим. 04.04.84, №307хп-Д84.

293. Электронные и колебательные состояния молекул с бифе-нильной основой. П. Колебательная структура возбужденных состояний/ B.JI. Гребнева, JI.A. Нахимовская, Р.Н. Нурмухаме-тов и др.// Оптика и спектроскопия,- 1972.- Т. 33, №1,- С, 55-62.

294. Электронные и колебательные состояния молекул с бифе-нильной основой/ K.P. Попов, JI.B, Смирнова, В.Л, Гребнева, Л. Нахимовская// Там же,-1974,- Т, 37, №6,- С. 3070-3076.

295. Bree R., Zwarch R. Electronic spectra of dibenzethiophen// Spectrochim acta.- 19712,- Vol. 27, No4.- P. 621-630.

296. Квантово-химическое исследование орбитальной природы электронных состояний многотомных молекул/ В. А. Годик, Г.Г. Коноплев, А.Н. Родионов, Д.Н. Шигорин// Оптика и спектроскопия,- 1981,- Т, 50, №2,- С, 259-266.

297. Исследование длинноволновой области широкополосных электронных спектров поглощения полиоксифенилциклогек-санов/ O.A. Ясинский, Т.П. Филиппова, Л.Е. Озерова, Г.Н. Кошель// Изв. вузов. Сер. Химия и хим. технология,- 1991,- Т, 34, №9,- С, 35-37.

298. Широкополосные электронные спектры поглощения и взаимодействия хромофоров в замещенных п-ксилолах/ O.A.

Ясинский, Т.Б. Кресгенина, A.C. Данилова, Н.В. Лебедева// Там же,- 1992,- Т, 35, №7,- С. 52-54.

299. Яцимирский КБ., Яцимирский В.К. Химическая связь. -Киев: Вища школа, 1975,- с. 278.

300. Эмели Дж., Сатклиф Ф.Дж. Спектроскопия ЯМР высокого разрешения,- М.: ИЛ, 1962,- С. 278.

301. Гордон А., Форд Р. Спутник химик,- М.: Мир, 1976,- С. 271.

302. Быкова Л.Н., Петров С.И. Дифференцирующее действие амфипротных растворителей относительно производных фенола и бензойной кислоты// Успехи химии,- 1970,- Т, 39, №9,- С. 1636-1651.

303. Карякин Ю.В., Ангелов И.И. Чистые химические вещества,- М.: Химия, 1974,- 407 с.

304. Манн Ч, Барнес К. Электрохимические реакции в неводных средах/ Пер. с нгл. З.В. Тодреса, В.М. Долгой,- М.: Химия, 1974.-479 с.

305. Merk Е. Uvasole Lösungmittel und Substanzen fur die Spectro-skopie.- Darmstadts, 1977,- 115 c.

306. Бюлер К. Пирсон Д. Органические синтезы/ Пер. с англ. М.П. Тетериной,- М.: Мир, 1973- 591 с.

307. Ward E R., Jonson C D., Hawkins J.S. The Replacement of Di-azonium by he Nitro-group// J. Chem. Soc. Sec. C.- I960,- No2.- P. 894-896.

308. Дашевский M.M. Аценафтен,- M.: Химия, 1966,- 459 с.

309. Rule H.G., Brown F.R.H Constitution of Dinitro-acenaphthene-quinone and Dinitro-naphthalene// J. Chem. Soc.-1934,-P. 171-174.

310. А.с. 878762 СССР, МКИ3 С07С 79/49. Способ получения 4-нитронафталевой кислоты/ В.А. Устинов, Е.Р. Кофанов, Г.Г, Красовская и др.- Опубл. 07.11.81. Бюл. №4,- 7 с.

311. Rule H.G., Brown F.R.H. Bromo- and Nitro-derivatives of Naphthaline//J. Chem. Soc.- 1937,-P. 1704-1767.

312. Alxion M., Tyman J., Wilson. Nucleophilic Displacement of the Nitrogroup in 2- and 4-Nitronaphthalic-l,8-anhydrides and Their Derivatives// Tetrahedron Lett.- 1981,- Vol. 22, No24.- P. 23032306.

313. Gilman H., Jacoby A.L., Dacevits H.A. Relative Reactivities of Organometallic Compounds//J. Org. Chem.- 1938,- Vol. 3, Nol.- P. 120-126.

314. Gilman H., Ingman K. Some brominated Dobenzothiophenone Derivatives// J. Amer. Chem. Soc.- 1953,- Vol. 75, No5.- P. 38433845.

315. Gilman, Nobies J.F. Some Aminodibenzothiophenes// Ibid.-1949,- Vol. 71, Nol.- P. 274-276.

316. Balkau F., Heffernan M.L. Deceptive Simplicity in ABMX NMR Spectra. П. Assignment and Inter-Ring Coupling in Dibenzo-thiophene and its S-Oxides// Austral. J. Chem.- 1974./- Vol. 24,- P> 2305-2310.

317. Пат. 4287372 США, МКИ3 C07 C43/275. Preparation of Ni-tro-substituted Diphenyl Ethers/ Tufano D.M.- Заявлено 11.10.79, Опубл. 01.09.81,-8 с.

318. Синтез бензофенона и его производных реакцией ароили-рования/ В.А. Устинов, В.В. Копейкин, Г.С. Миронов, В.И. Мильто,- Ярославль, 1979,- 15 е.- Рукоп. представлена Яро-славск. политехи, ин-том. Деп. в ОНИИТЭХим. 1979, №3248/79.

319. Ситенз ангидридов аминокарбоновых кислот бензофенона/ Г.С. Миронов, В.А. Устинов, М.И. Фарберов, Н.С. Ефимова// Журн. орган, химии,- 1973,- Т. 9, №1,- С, 121-128.

320. Устинов В.А., Миронов Г,С., Фарберов М.И. Некоторые закономерности реакции бензоилирования толуола// Там же,-1973,-Т. 9, №4,-С, 733-735.

321. Синтез некоторых мономеров для полипарабензамида/ В.А. Устинов, Г.С. Миронов, В.В. Плахтинский и др./ Основы орган, синтез и нетехимия. Ярославск, политехи, ин-т,- 1976, №9,-С. 130-133.

322. Grieve W.S.M., Hey D.H. Substitution in compounds containing Two or more Phenyl Groups// J. Chem. Soc.- 1933,- No7.- P. 968-972.

323. Grieve W.S.M., Holrovde D. Substitution in Compounds containing Two of more phenyl groups. The nitration of 4-methyl di-phenyl// Ibid.- 1932,-No6.-P. 1888-1889.

324. Bell. F., Kenyon J. Investigation on diphenyl Series// Ibid.-1926,-P. 1012-1014.

325. Le Ferve R.J.W., Turner E.E. Orientation Effects in the Diphenyl Series//Ibid.- 1926 -P. 2041-2049.

326. Bell F., Kenyon J. Investigation in the Diphenyl Series. Derivatives of 4-Hydroxydiphenyl// Ibid.- 1926,-P. 3044-3050.

327. Мироонов Г.С., Устинов В.А., Фарберов М.И. Синтез аминокарбоновых кислот ряда дифенилоксида// Журн. орган, химии,- 1973,-Т. 9, №1,- С, 128-132.

328. Устинов В.А., Миронов Г.С., Фарберов М.И. Проводимость электронных влияний кетогруппой в п-нитро-п-замещенных бензофенонах// Там же,- 1972,- Т, 8, №9,- С. 19011905.

329. Кинетика и реакции 4-нитрофталонитрила с карбонатами щелочных металлов в различных растворителях/ В.В. Плахтинский, И.Г. Абрамов, O.A. Ясинский и др.// Кинетика и катализ.-1993,.- Т. 34, №6. - С. 993-996.

330. AMI Расчет взаимодействия реагентов на начальных участках ППЭ в реакции SnAt/ O.A. Ясинский, А.И. Русаков, В.В. Плахтинский, Г.С. Миронов// Изв. вузов. Сер. Химия и хим. технология. - 1996. - Т. 39, №3. - С. 17-20.

331. Влияние старения нитросубстрата на кинетику и механизм нуклеоыфильного замещения нитрогруппы феноксидами на межфазной поверхности/ М.В. Дорогов, В.В. Плахтинский, O.A. Ясинский и др.// Химия высокоорганизованных веществ и научные основы нанотехнологии: Автореф., докл. 2ой Междунар. конф., С-Пегербург, 22-26 июня 1998 г. - С-Петербург, 1998. -С. 89.

332. Влияние строения нитросубстрата и природы депротони-рующего агента на кинетику и механизм замещения нитрогруппы/ М.В. Дорогов, O.A. Ясинский, Е.М. Плисс, В.В. Плахтин-ксий// Журн. орган, химии. - 1998. - Т. 34, №8. - С. 1071-1075.