Стратегия синтеза производных ферроцена и золота с каламитической структурой тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, доктор химических наук Дядченко, Виктор Прохорович

• Дядченко, Виктор Прохорович
• доктор химических наук
• 2012

Оглавление диссертации доктор химических наук Дядченко, Виктор Прохорович

ВВЕДЕНИЕ.

ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

1. Типы жидких кристаллов.

2. Металломезогены - краткий обзор.

3. Жидкие кристаллы - производные ферроцена.

4. Жидкие кристаллы - комплексы золота.

ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

Часть I. Синтез производных ферроцена.

1. Синтез каламитических производных ферроцена типа 1.

1.1. Синтез 4-замещенных 4'-ферроценил[1,1 ']бифенилов арилированием ферроцена.

1.2. Модификация ферроценилбифенилов по бифенильному фрагменту и по незамещенному С5Н5-кольцу.

1.3. Синтез ферроценильных производных бифенила и терфенила реакциями кросс-сочетания.

1.3.1. Синтез ятрис-(4-ферроценилфенил)бороксинов.

1.3.2. Синтез арилбромидов и -иодидов для реакций кросс-сочетания.

1.3.3. Кросс-сочетание т/?ис-(4-ферроценилфенил)бороксинов с арилгалогенидами.

2. Структурные исследования производных ферроценилбифенила и ферроценилтерфенила.

3. Расчет кристаллической структуры потенциальных металломезогенов типа 1.

4. Синтез ферроценильных производных ацетилена типа II.

4.1. Реакция прямого алкинилирования ферроцена.

4.2. Синтез каламитических производных ферроцена типа II.

Часть II. Синтез комплексов золота.

5. Синтез комплексов тиолятов одновалентного золота с изоцианидами (типа III).

5.1. Синтез каламитических изоцианидов.

5.2. Взаимодействие арилизоцианидов с алкилтиолятами одновалентного золота.

5.3. Взаимодействие арилизоцианидов с тиофенолятами золота. Синтез комплексов типа III.

6. Синтез трифенилфосфиновых комплексов одновалентного золота.

7. Синтез каламитических комплексов трехвалентного золота.

7.1. Реакции органических комплексов одновалентного золота с галогенами.

7.2. Реакции органических комплексов одновалентного золота с дисульфидами.

7.3. Синтез комплексов трехвалентного золота типов IV и V.

Часть III. Исследование термического поведения каламитических производных ферроцена и золота.

8.1. Производные ферроцена типа 1.

8.2. Производные ферроцена типа П.

8.3. Комплексы золота типов IV и V.

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

1.Аналитические методы, оборудование и реактивы.

2. Хлорангидриды алифатических кислот.

3. н-Алкилбромиды.

4. Производные бифенила 2 - 4е.

5. 4-Замещённые алкоксибензолы 8а-8е; lla-lld; 17а,b; 41.

6. Тетрафторобораты 4'-замёщенного [1,1']бифенил-4-диазония 6a-6d.

7. N-Арилформамиды.

8. Производные 4-иодбензойной кислоты, 4-иодфенола и 4'-бром[1,Г]бифенил-4-ола.

9. 4-Замещённые 4'-ферроценил[ 1,1 ']бифенилы 5а-5е; 7.

10. Основания Шиффа и амиды ряда ферроценилбифенила.

11. Синтез бороксинов 25a-25d.

12. 1 -Ацилпроизводные Г-бифенилферроцена 14 и 15.

13. Производные 4-(1'-бутилферроценил)бифенила 18.

14. Синтез эфиров 4'-ферроценил[1,1']бифенил-4-ола 12а-с.

15. Синтез производных ферроценилбифенила и ферроценилтерфенила реакциями кросс-сочетания.

16. Модификация ферроценильных производных, полученных реакцией кросс-сочетания.

17. Реакция алкинилирования ферроцена.

18. Бифенильные и терфенильные производные ферроценилацетилена 59-61.

19. Синтез изоцианидов.

20. Синтез додецилокситиофенола.

21.Тиоляты и галогениды одновалентного золота.

22. Взаимодействие тиолятов золота(1) с изоцианидами.

23. Синтез трифенилфосфиновых комплексов одновалентного золота.

24. Реакции комплексов Аи(1) с галогенами.

25. Реакции комплексов Аи(1) с тетраалкилтиурамдисульфидами.

26. Тиурамдисульфиды - производные ТЧ-алкилпиперазинов.

27. Тиурамдисульфиды - производные К-арилпиперазинов.

28. Комплексы трехвалентного золота типа IV.

29. Комплексы трехвалентного золота типа V.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Стратегия синтеза производных ферроцена и золота с каламитической структурой»

В последнее время непрерывно возрастает интерес к конструированию новых мезоморфных соединений для создания управляемых функциональных материалов, предназначенных для высоких технологий.

Возникли новые концепции организации молекулярных и супрамолекулярных мотивов, которые приводят к появлению динамических функциональных свойств, необычных топологий и семейств мезофаз. Высокий уровень функциональности молекулярных электронных систем, достигаемый включением металлических центров в некоторые органические структуры, вызывает интерес к дизайну металлсодержащих жидких кристаллов (ЖК), что представляет собой продуктивный путь к расширению традиционных областей применения ЖК. В частности, работы в этом направлении проводятся с целью создания комплексов металлов, свойства которых можно регулировать, изменяя, например, валентное состояние металла. Структура этих комплексов, недостижимая в случае органических ЖК материалов, может модулировать их термические, оптические, электронные и магнитные характеристики.

Привлекательны в этом отношении комплексы золота с Б-донорными лигандами и производные ферроцена, содержащие каламитический (стержнеобразный) фрагмент, построенный из остовов бифенила, терфенила и ацетилена. Наличие этих остовов в молекуле, как правило, способствует появлению мезоморфных свойств. Ферроценильная группа и структурный фрагмент, образованный атомом золота и связанными с ним атомами серы, высоко устойчивы и допускают обратимые изменения валентного состояния металла на 1 единицу в случае ферроценильной группы и на 2 единицы - в случае комплексов золота Эти окислительно-восстановительные превращения предоставляют дополнительную возможность для модулирования мезоморфного поведения металлокомплексов.

Образованию мезофаз может способствовать такой структурирующий фактор, как межмолекулярные взаимодействия атомов металла. Подобные взаимодействия наиболее характерны для комплексов золота - так называемые аурофильные взаимодействия.

Сказанное свидетельствует о том, что каламитические производные ферроцена золота могут быть хорошими моделями для изучения влияния структурных и электронных факторов на мезоморфное поведение металлсодержащих ЖК.

Производные ферроцена и золота с протяженной каламитической структурой не безынтересны также для биологических приложений. Некоторые ферроцен- и золотосодержащие соединения используются в качестве лекарственных препаратов.

Кроме того, соединения золота и ферроцена могут найти применение в качестве маркеров при биологических исследованиях.

Производные ферроцена, в которых ферроценильная группа непосредственно соединена с жестким стержнеобразным фрагментом би- или терфенила, практически не были изучены. Не были известны и комплексы золота с каламитическими серусодержащими лигандами. Все это было обусловлено отсутствием эффективных подходов к синтезу соединений таких структурных типов.

Суть проблемы заключается в том, на каком этапе синтеза в молекулу вводится металлсодержащий фрагмент. Ввести такой фрагмент на одной из заключительных стадий, когда каламитическая структура уже создана, как правило, не удавалось: соответствующие реакции не шли. Введение металлсодержащего фрагмента на промежуточных стадиях создания каламитической структуры также наталкивалось на трудности: комплексообразование с металлом столь сильно меняет свойства лиганда, что традиционные синтетические приемы перестают удовлетворительно работать.

Таким образом, задача разработки общей стратегии синтеза новых производных ферроцена и золота, молекулы которых имеют каламитическую структуру и содержат фрагменты бифенила, терфенила и ацетилена, становится объективно актуальной. Эта стратегия должна базироваться на надежных препаративных методах синтеза и позволять варьировать структуру целевых соединений.

Настоящая работа посвящена созданию общей стратегии синтеза новых производных ферроцена и золота, молекулы которых имеют каламитическую структуру, и установлению структурных параметров, определяющих границы проявления мезоморфных свойств этих соединений. При решении этой задачи учитывались следующие моменты: а) необходимость создания "жесткого" линейного органического фрагмента, размеры которого удовлетворительны для возникновения ЖК свойств; б) особенности реакционной способности соответствующих производных ферроцена и золота.

Именно с учетом этих уже известных свойств был сделан выбор целевых моделей и сформулированы конкретные синтетические цели работы.

В работе приняты следующие обозначения:

Рс - ферроценил (С5Н5РеС5Н4-) Сг - кристалл; N - нематик; 8 - смектик; I - изотропная жидкость

Литературный обзор Жидкие кристаллы - производные ферроцена и золота

Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», Дядченко, Виктор Прохорович

Выводы

1) Прямым экспериментальным путем найдены эффективные пути синтеза каламитических органических производных ферроцена, золота(1) и золота(Ш). Масштабированием и оптимизацией методик выявлены надежно работающие методы. Совокупность этих методов предложена как основа общей стратегии синтеза соединений с каламитической структурой, содержащих различные металлоорганические фрагменты. Эта стратегия включает: а) общие подходы к синтезу производных ферроцена, в молекулах которых ферроценильная группа непосредственно связана с жестким каламитическим фрагментом. Для этого разработаны методы:

- синтеза производных ферроценилбифенила и ферроценилтерфенила, содержащих функциональные группы;

- введения заместителя в незамещенное циклопентадиенильное кольцо производных ферроценилбифенила и ферроценилтерфенила;

- получения бороксинов, содержащих 4-ферроценилфенильную и 4-(ферроценилэтинил)фенильную группы - удобных реагентов для синтеза разнообразных производных ферроцена, содержащих остовы би-, терфенила и ацетиленовый фрагмент;

- увеличения длины каламитического фрагмента молекулы. б) новый препаративный метод синтеза алкинилферроценов, основанный на обнаруженной в работе реакции сочетания ферроцена с терминальными алкинами, которая включает СН-активацию соединениями переходных металлов; в) общие методы синтеза металлоорганических комплексов золота(Ш) путем окислительного присоединения галогенов и дисульфидов к соединениям одновалентного золота; г) методы синтеза каламитических дитиокарбаматных комплексов трехвалентного золота, содержащих остовы би- и терфенила; д) методы синтеза каламитических комплексов арилизоцианидов с тиофенолятами одновалентного золота.

2) Разработан удобный одностадийный метод синтеза органических производных одновалентного золота аурированием органических соединений в условиях межфазного катализа.

3) Показано, что производные ферроценилбифенила, ферроценилтерфенила, их аналоги -производные ферроценилацетилена, а также дитиокарбаматные комплексы трехвалентного золота, содержащие фрагменты бифенила и терфенила, являются термотропными жидкими кристаллами.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Дядченко, Виктор Прохорович, 2012 год

1. Шибаев В. П. / Необычные кристаллы или загадочные жидкости // Соросовский образовательный журнал, 1996, № 11, С. 37-46.

2. Чандрасекар С. / Жидкие кристаллы, М.: Мир, 1980.

3. Вистинь JI. К., Чистяков И. Г. /Жидкие кристаллы, М.: Знание, 1975, 250 с.

4. Современная кристаллография (в 4-х томах), М.: Наука, 1981, т. 4, 496 с.

5. Stegemeyer Н., Bliimel Th., Hiltrop Н., Onusseit Н., Porsch F. / Thermodynamic, structural and morphological studies on liquid- crystalline blue phases // Liq. Cryst., 1986, Vol.1, P.3-28.

6. Simon J., Sirlin C. / Mesomorphic molecular materials for electronics, opto-electronics, iono-electronics: Octaalkylphtalocyanin derivatives // Pure Appl. Chem., 1989, Vol.61, P.1625-1629.

7. Donnio В., Guillon D., Deschenaux R., Bruce D. W. / Metallomesogens // in: Comprehensive Coordination Chemistry II, Eds McCleverty J. A., Meyer T. J., 2004, Vol.7 P.357-627.

8. Serrano J. L. / Metallomesogens // VCH: Weinheim, 1996.

9. Gimenez, R.; Lydon, D. R.; Serrano, J. L. / Metallomesogens: a promis or a fact? // Curr. Opin. Solid State Mater. Sci., 2002, Vol. 6, P. 527-535.

10. Binnemans K., Van Deun R., Thijs В., Vanwelkenhuysen I., Geuens I. / Structure and Mesomorphism of Silver Alkanoates // Chem. Mater., 2004, Vol. 16, P. 2021-2027.

11. Gregg B. A., Fox M. A., Bard A. J. / Porphyrin octaesters: new discotic liquid crystals // Chem. Commun., 1987, P.l 134-1135.

12. Gregg B. A., Fox M. A., Bard A. J. / 2,3,7,8,12,13,17,18-Octakis(.beta.-hydroxyethyl)poфhirin(octaethanolporohirin) and its liquid crystalline derivatives: synthesis and characterization II J. Am. Chem. Soc., 1989, Vol.111, P.3024-3029.

13. Gregg B. A., Fox M. A., Bard A. J. / Effects of order on the photophysical properties of the liquid crystal zinc octakis(.beta.-octoxyethyl)porphyrin // J, Phys. Chem., 1989, Vol.93, P.4227-4234.

14. Cook M. J., Cracknell S. J., Harrison K. J. / Liquid-crystalline zinc and nickel 1,4,8,11,15,18,22,25-octaalkylphthalocyaninates: beneficial effect of the zinc ion on mesophase stabilities II J. Mater. Chem., 1991, Vol. 1, P.703-704.

15. Sessler J. L., Callaway W. В., Dudek S. P., Date R. W., Bruce D. W. / Synthesis and Characterization of a Discotic Uranium-Containing Liquid Crystal // Inorg. Chem., 2004, Vol. 43, P. 6650-6653.

16. Kaharu T, Matsubara H, Takahashi S. / Di(arylethynyl) bis(trimethylphosphine)-platinum(II). A new series of liquid-crystalline materials II J. Mater. Chem., 1991, Vol.1, P.145-146.

17. Kaharu T, Matsubara H, Takahashi S. / Di(arylethynyl)bis(trimethylphosphine)-platinum(II): a new series of liquid crystalline materials II J. Mater. Chem., 1992, Vol.2, P.43-47.

18. Marcos M, Romero P, Serrano J. L, Bueno C, Kabeza J. A, Oro L. A. / Liquid Crystal Derivatives of Transition Metals (I): Tetracoordinated Copper (II) Complexes Derived From Schiffs Bases // Mol. Cryst. Liq. Cryst, 1989, Vol.167, P.123-134.

19. Marcos M, Romero P, Serrano J. L. / Metalloorganic liquid crystals: bis(N-aryl-4-substituted salicylaldimin) nikel(II) and copper(II) complexxes // Chem. Mater., 1990, Vol. 2, P. 495-498.

20. Mueller-WesterhoffU. T, Nazzal A, Cox R. J, Giroud A.-M. / Mesomorphic Transition Metal Complexes. 4. Dithiene Complexes of Ni, Pd, and Pt // Mol. Cryst. Liq. Cryst, 1980, Vol. 56, P. 249-255.

21. Giroud A.-M, Nazzal A, Mueller-Westerhoff U. T. / Mesomorphic Transition Metal Complexes 3. Smectic and Nematic Nickel Dithienes // Mol. Cryst. Liq. Cryst, 1980, Vol. 56, P. 225-228.

22. Espinet P, Garcia-Orodea E, Miguel J. A. / Mesogenic Nickel and Palladium Complexes with Pincer Ligands Derived from Pyridine-2,6-bis(thiocarboxylic) Acid // Chem. Mater., 2004, Vol. 16, P. 551-558.

23. Cardinaels T, Ramaekers J, Guillon D, Donnio B, Binnemans K. / A Propeller-like Uranyl Metallomesogen // J. Am. Chem. Soc., 2005, Vol. 127, P. 17602-17603.

24. Yang Y., Driesen K., Nockemann P., Van Hecke K., Van Meervelt L., Binnemans K. / Lanthanide-Containing Metallomesogens with Low TransitionTemperatures // Chem. Mater., 2006, Vol. 18, P. 3698-3704.

25. Galyametdinov Y. G., Haase W., Goderis В., Moors D., Driesen K., Van Deun R., Binnemans K. / Magnetic Alignment Study of Rare-Earth-Containing Liquid Crystals // J. Phys. Chem. B, 2007, Vol. 111, P. 13881-13885.

26. Shakya R., Keyes P. H., Heeg M. J., Moussawel A., Heiney P. A., Verani C. N. / Thermotropic Mesomorphism of Soft Materials Bearing Carboxylate-Supported /¿4 -Oxo Tetracupric Clusters // Inorg. Chem., 2006, Vol. 45, P. 7587-7589.

27. Hayami S., Moriyama R., Shuto A., Maeda Y., Ohta K., Inoue K. / Spin Transition at the Mesophase Transition Temperature in a Cobalt(II)Compound with Branched Alkyl Chains II Inorg. Chem., 2007, Vol. 46, P. 7692-7694.

28. Hayami S., Motokawa N., Shuto A., Masuhara N., Someya Т., Ogawa Y., Inoue K., Maeda Y. / Photoinduced Spin Transition for Iron(II) Compounds with Liquid-Crystal Properties //Inorg. Chem., 2007, Vol. 46, P. 1789-1794.

29. Santoro A., Prokhorov A. M., Kozhevnikov V. N., Whitwood A. C., Donnio В., Williams J. A. G., Bruce D. W. / Emissive Metallomesogens Based on 2-Phenylpyridine Complexes of Iridium(III) II J. Am. Chem. Soc., 2011, Vol. 133, P. 5248-5251.

30. Cook M. J., Cooke G., Jafari-Fini A. / A liquid crystalline ferrocenyl-phthalocyanine // Chem. Commun., 1995, 1715-1716.

31. Полищук А. П., Тимофеева Т. В. / Жидкокристаллические металлсодержащие фазы // Успехи химии, 1993, Т. 62, С. 319-350.

32. Hudson S. A., Maitlis Р. М. / Calamitic metallomesogens: metal-containing liquid crystals with rodlike shapes // Chem. Rev., 1993, vol. 93, 861-885.

33. Imrie C., Engelbrecht P., Loubser C., McCleland C. W. / Monosubstituted thermotropic ferrocenomesogens: an overview 1976- 1999 // Appl. Organomet. Chem., 2001, vol. 15, P. 1-15.

34. Deschenaux R., Jauslin I., Scholten U., Turpin F., Guillon D., Heinrich B. / Ferrocene-containing thermotropic side-chain liquid-crystalline polysiloxanes // Macromolecules, 1998, Vol. 31, P. 5647-5654.

35. Галяметдинов Ю. Г., Кадкин О. Н., Овчинников И. В. / Синтез жидкокристаллических производных ферроцена и их комплексов с Си2+ // Изв. АН. Сер. Хим., 1992, С. 402-407.

36. Ни P., Zhao K.-Q., Хи Н.-В., Zhang L.-F. / Synthesis and mesogenic behavior studies of monosubstituted ferrocene-containing Shiff base liquid crystals// Acta Chimica Sinica,2002, Vol. 60, P. 1682-1687.

37. Imrie C., Loubser C., Engelbrecht P., McCleland C. W., Zheng Y. / The synthesis and liquid crystal behaviour of monosubstituted ferrocenomesogens // J. Organomet. Chem.,2003, Vol. 665, P. 48-64.

38. Loubser C., Imrie C. / Thermal properties of monosubstituted ferrocene derivatives: a series of new ferrocenomesogens" // J. Chem. Soc., Perkin Trans., 1997, Vol. 2, P. 399410.

39. Malthete J., Billard J. / Mesomorphic derivatives of ferrocene // Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1976, Vol. 34, P. 117-121.

40. Nakamura N., Hanasaki Т., Onoi H. / Syntheses and physical properties of ferrocene derivatives (I). Liquid crystallinity of ferrocene derivatives containing cholesteryl group // Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1993, Vol. 225, P. 269-277.

41. Hanasaki Т., Ueda M., Nakamura N. / Syntheses and physical properties of ferrocene derivatives (II). Liquid crystallinity and multiple melting behavior of ferrocene derivatives // Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1993, Vol. 237, P. 329-336.П b

42. Seshadri Т., Haupt H.-J. / Novel ferrocene-based chiral Shiff s base derivative with twist-grain boundary phase (TGBA) and a blue phase // Chem. Commun., 1998, P. 735-736.

43. Bhatt J., Fung В. M., Nicholas К. M., Poon C.-D. / Novel ferrocene diesters with liquid-crystal properties // Chem. Commun., 1988, 1439.

44. Галяметдинов Ю. Г., Кадкин О. Н., Просвирин А. В. / Жидкокристаллические гетероядерные комплексы с ферроценсодержащим основанием Шиффа // Изв. АН. Сер. Хим., 1994, С. 941-945.

45. Loubser С., Imrie С., van Rooyen P. Н. / The synthesis and crystal structure of a liquid-crystalline ester of 4-carboxyphenylferrocene // Advanced Materials, 1993, vol. 5, 45-51.

46. Andersch J., Diele S., Tschierske C. / Ferrocene-containing thermotropic liquid crystals: laterally connected twins // J. Mater. Chem., 1996, Vol. 6, P. 1465-1468.

47. Imrie C., Loubser C. / A liquid crystalline ferrocene derivative with a chiral smectic С phase // Chem. Commun., 1994, P. 2159-2160.

48. Nakamura N., Hanasaki Т., Onoi H., Oida T. / Liquid crystallinity of monosubstituted ferrocene derivatives containing cholesteryl group // Chemistry Express, 1993, Vol. 8, P. 467-470; Chem. Abstr. Vol. 119, 203563j.

49. Nakamura N., Onoi H., Oida Т., Hanasaki T. / Syntheses and physical properties of ferrocene derivatives (IV). A study on the smectic structure of ferrocene derivatives containing a cholesteryl group // Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1994, Vol. 257, P. 43-48.

50. Deschenaux R., Schweisguth M., Levelut A.-M. / Electron-transfer induced mesomorphism in the ferrocene ferrocenium redox system: first ferrocenium-containing thermotropic liquid crystal // Chem. Commun., 1996, P. 1275-1276.

51. Bhatt J., Fung В. M., Nicholas К. M. / Preparation and thermal properties of 4-alkoxy-4'-cyanobiphenyl esters of ferrocene dicarboxylic acid // J. Organomet. Chem., 1991, Vol. 413, P. 263-268.

52. Reddy K. P., Brown T. L. / Synthesis and mesomorphic behaviour of a homologous series of mesomorphic l,r-bis4(4'-alkyloxy)benzaldimine.ferrocenes dicarboxylates // Liquid Cryst., 1992, Vol. 12, P. 369-376.

53. Галяметдинов Ю. Г., Кадкин О. Н., Гаврилов В. И., Тинчурина Л. М. / Синтез и жидкокристаллические свойства ряда 1,1'-бисазиновых производных ферроцена // Изв. АН. Сер. Хим., 1995, С. 358-361.

54. Bhatt J., Fung В. М., Nicholas К. М. / Synthesis and thermal properties of mesomorphic l,l'-bis(o-(4'-cyano-4-biphenyloxy)alkyl. ferrocenes // Liquid Cryst., 1992, Vol. 12, P. 263-272.

55. Donnio В., Seddon J. M., Deschenaux R. / A ferrocene-containing carbohydrate surfactant: thermotropic and lyotropic phase behavior // Organometallics, 2000, Vol. 19, P. 3077-3081.

56. Thompson N. J., Goodby J. W., Toyne K. J. / The effect of the ferrocene unit on mesomorphic properties // Liquid Cryst., 1993, Vol. 13, P. 381-402.

57. Singh P., Rausch M. D., Lenz R. W. / Ferrocene-based liquid-crystalline compounds // Liquid Cryst., 1991, Vol. 9, P. 19-26.

58. Khan M. A., Bhatt J. C., Fung В. M., Nicholas К. M., Wachtel E. / X-ray diffraction studies of mesomorphic ferrocene diesters II Liquid Cryst., 1989, Vol. 5, P. 285-290.

59. Эльшенбройх К. / Металлоорганическая химия II пер. с нем., М., БИНОМ, 2011, С. 452.

60. Seo J.-S., Yoo Y.-S., Choi M.-G. / l,l'-Disubstituted ferrocene containing hexacatenar thermotropic Liquid crystals II J. Mater. Chem., 2001, Vol. 11, P. 1332-1338.

61. Deschenaux R., Rama M., Santiago J. / Unsymmetrically l,l'-disubstituted ferrocene-containing thermotropic liquid crystals // Tetrahedron Lett., 1993, Vol. 34, P. 3293-3296.

62. Hisatome M., Tachikawa O., Sasho M., Yamakawa K. / Syntheses of 1,3-disubstituted ferrocenes and intermolecular (l,3)ferrocenophanes // J. Organomet. Chem., 1981, Vol. 217, P. C17-C20.

63. Kasahara A., Izumi Т., Yoshida Y., Shimizu I. / Synthesis of 3.3.(l,3)ferrocenophane and its derivatives // Bull. Chem. Soc. Jpn., 1982, Vol. 55, P. 1901-1906.

64. Deschenaux R., Santiago J., Guillon D., Heinrich B. / 1,3-Disubstituted ferrocene-containing thermotropic liquid crystals of form (r|5-C5H5)Fe(r|5-C5H3)-l ,3-(C02C6H4C02C6H40CnH2n+.)2] //J. Mater. Chem., 1994, Vol. 4, P. 679-682.

65. Chuard T., Cowling S. J., Fernandez-Ciurleo M., Jauslin I., Goodby J. W., Deschenaux R. / Planar chirality: a fascinating symmetry breaking which leads to ferroelectricity in ferrocenyl liquid crystals // Chem. Commun., 2000, P. 2109-2110.

66. Deschenaux R., Santiago J. / Unsymmetrically-l,3-disubstituted ferrocene-containing thermotropic liquid crystals: a new family of chiral metallomesogens // Tetrahedron Lett., 1994, Vol.35, P. 2169-2172.

67. Massiot P., Impéror-Clerc M., Veber M., Deschenaux R. / Supramolecular Metallomesogens: Hydrogen-Bonded Ferrocene-Containing Liquid Crystals Which Display Bicontinuous Cubic Phases // Chem. Mater. 2005, Vol. 17, P. 1946-1951.

68. Werner A., Friedrichsen W. / A liquid crystalline 3.ferrocenophane // Chem. Commun., 1994, P. 365-366.

69. Deschenaux R., Even M., Guillon D. / Liquid-crystalline mixed 60.fullerene-ferrocene materials// Chem. Commun., 1998, P. 537-538.

70. Chuard T., Deschenaux R. / Design, mesomorphic properties, and supramolecular organization of 60.fullerene-containing thermotropic liquid crystals // J. Mater. Chem., 2002, Vol. 12, P. 1944-1951.

71. Campidelli S., Vázquez E., Milic D., Prato M., Barbera J., Guldi D. M., Marcaccio M., Paolucci D., Paolucci F., Deschenaux R. / Liquid-crystalline fullerene-ferrocene dyads // J. Mater. Chem., 2004, Vol. 14, P. 1266-1272.

72. Deschenaux R., Donnio B., Guillon D. / Liquid-crystalline fullerodendrimers // New J. Chem., 2007, Vol. 31, P. 1064-1073.

73. Dvinskikh S. V., Yamamoto K., Scanu D., Deschenaux R., Ramamoorthy A. / HighResolution Characterization of Liquid-Crystalline 60.Fullerenes Using Solid-State Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy // J. Phys. Chem. B 2008, Vol. 112, P. 12347-12353.

74. Matsuo Y, Muramatsu A, Kamikawa Y, Kato T, Nakamura E. / Synthesis and Structural, Electrochemical, and Stacking Properties of Conical Molecules Possessing Buckyferrocene on the Apex II J. Am. Chem. Soc. 2006, Vol. 128, P. 9586-9587.

75. Li C.-Z, Matsuo Y, Nakamura E. / Octupole-like Supramolecular Aggregates of Conical Iron Fullerene Complexes into a Three-Dimensional Liquid Crystalline Lattice // J. Am. Chem. Soc. 2010, Vol. 132, P. 15514-15515.

76. Guldi D. M, Rahman G. M. A, Marczak R, Matsuo Y., Yamanaka M„ Nakamura E. / Sharing Orbitals: Ultrafast Excited State Deactivations with Different Outcomes in Bucky Ferrocenes and Ruthenocenes // J. Am. Chem. Soc. 2006, Vol. 128, P. 9420-9427.

77. Espinet P. / Liquid Crystals 'Made of Gold' // Gold Bull., 1999, Vol. 32, P. 127-134.

78. Benouazzane M, Coco S, Espinet P, Martin-Alvarez J. M. / Liquid Crystals based on Halogold(I) Complexes with 4-lsocyano-4'-alkoxybiphenyl Derivatives // J. Mater. Chem., 1995, Vol.5, P.441-445.

79. Bayón R, Coco S, Espinet P, Fernández-Mayordomo С, MartDn-Alvarez J. M. / Liquid-Crystalline Mono- and Dinuclear (Perhalophenyl)gold(I) Isocyanide Complexes // Inorg. Chem., 1997, Vol.36, P.2329-2334.

80. Benouazzane M, Coco S, Espinet P, and MartDn-Alvarez J. M. / Liquid crystals based on pseudohalogold(I) isocyanide complexes // J. Mater. Chem., 1999, Vol.9, P.2327-2332.

81. Omenat A, Serrano J.-L, Sierra T, Amabilino D. B, Minguet M, Ramosb E, Veciana J. / Chiral linear isocyanide palladium(II) and gold(I) complexes as ferroelectric liquid crystals II J. Mater. Chem., 1999, Vol.9, P.2301-2305.

82. Chico R, Castillejos E, Serp P, Coco S„ Espinet P. / Alkynylisocyanide Gold Mesogens as Precursors of Gold Nanoparticles // Inorg. Chem., 2011, Vol.50, P.8654-8662.

83. Bayón R, Coco S, Espinet P. / Twist Grain Boundary Phase and Blue Phases in Isocyanide Gold(I) Complexes // Chem. Mater., 2002, Vol. 14, P. 3515-3518.

84. Беляков В. А, Дмитриенко В. E. / Голубая фаза жидких кристаллов // Усп. физических наук, 1985, Т. 146, С. 369-415.

85. Coco S., Cordovilla C., Espinet P., Martin-Alvarez J., Munoz P. / Dinuclear Gold(I) Isocyanide Complexes with Luminescent Properties, and Displaying Thermotropic Liquid Crystalline Behavior II Inorg. Chem., 2006, Vol.45, P.10180-10187.

86. Leroux F. / Atropisomerism, Biphenyls, and Fluorine: A Comparison of Rotational Barriers and Twist Angles // ChemBioChem 2004, Vol. 5, P. 644-649.

87. Imrie C., Loubser C., Engelbrecht P., McCleland C. W. / The use of a modified Suzuki reaction for the synthesis of monoarylferrocenes // J. Chem. Soc. Perk. Trans. 1, 1999, P. 2513-2523.

88. Sherwood D. W., Calvin M. / Resonance in Substituted Biphenyls // J. Am. Chem. Soc., 1942, Vol. 64, P. 1350-1353.

89. Литвиненко Л. M., Перельман Л. А., Литвиненко М. М. / 4-Метокси-4'-аминобифенил // Методы получения химических реактивов и препаратов, ИРЕА, 1965, вып. 4-5, С. 128-132.

90. Перевалова Э. Г., Решетова М. Д., Грандберг К. И., Методы элементоорганической химии. Ферроцен., М., Наука, 1983, С.109-114.

91. Жидкие кристаллы, под ред. С. И. Жданова, М.: Химия, 1979, 328 с.

92. Hamze, A., Veau, D., Provot, О., Brion, J.-D., Alami, M. / Palladium-Catalyzed Markovnikov Terminal Arylalkynes Hydrostannation: Application to the Synthesis of 1,1-Diarylethylenes J. Org. Chem., 2009, 74, 1337-1340.

93. Smith M. В., March J. / March's advanced organic chemistry: reactions, mechanisms, and structure И 5th ed., John Wiley & Sons, 2001, p. 937.

94. Перевалова Э. Г., Решетова M. Д., Грандберг К. И., Методы элементоорганической химии. Ферроцен., М., Наука, 1983, с.111-113.

95. Hall D. W., Richards J. Н. / The Acetylation of Some Substituted Ferrocenes // J. Org. Chem., 1963, Vol. 28, P. 1549-1554.

96. Несмеянов A. H., Перевалова Э. Г., Головня P. В., Симукова Н. А., Старовский О. В. / О реакционной способности моно- и ди-(р-нитрофенил)ферроцена и диацетилферроцена ПИзвАН СССР. ОХН, 1957, С. 638-640.113.114.115.116.117,118.119.120.121122123124125126

97. Stanforth S. P. / Catalytic Cross-coupling Reactions in Biaryl Synthesis // Tetrahedron, 1998, Vol.54, P. 263-303.

98. Miyara N., Suzuki A. / Palladium-Catalyzed Cross-coupling Reactions of Organoboron Compounds // Chem. Rev., 1995, Vol. 95, P. 2457-2483.

99. Collier P. N. Campbell A. D., Patel I., Raynham Т. M., Taylor R. J. K. / Enantiomerically Pure a-Amino Acid Synthesis via Hydroboration-Suzuki Cross-Coupling// J. Org. Chem., 2002, Vol. 67, P. 1802-1815.

100. Miyaura N., Yanagi Т., Suzuki A. / The Palladium-Catalized Cross-Coupling Reaction of Phenylboronic Acid with Haloarenes in the presence of Bases II Synth. Commun., 1981, Vol. 11, P. 513-519.

101. Miller R. В., Dugar S. / Stoichiometric synthesis of unsymmetrical mononitrobiphenyls via the palladium-catalyzed cross-coupling of arylboronic acids with aryl bromides // Organometallics, 1984, Vol. 3, P. 1261-1263.

102. Allen F. H., Trotter J., Williston C. S. / Crystal structure of 4-biphenylferrocene // J. Chem. Soc. (A), 1970, P. 907-911.

103. Хофманн Д. В. M., Кулешова JT. Н./ Новое силовое поле для молекулярного моделирования и дизайна кристаллов, разработанное с помощью метода "Data mining" // Кристаллография, 2005, Т. 50, С. 372-374.

104. Hofmann D. W. М., Apostolakis J. / Crystal structure prediction by data mining // J. Mol. Struct. (Theochem), 2003, Vol. 647, P. 17-39.

105. CERIUS, MSI, Inc., Cambridge, UK.

106. Hore, L.-A., McAdam, C. J., Kerr, J. L., Duffy, N. W., Robinson, В. H., Simpson, J. / Communication between Co2(CO)4dppm Units via Polyferrocenylalkyne Linkages // Organometallics, 2000, Vol. 19, P. 5039-5948.

107. Pudelski, J. K., Callstrom, M. R. / Structure, Reactivity, and Electronoc Properties of 4.Ferrocenophanes and [4]Ruthenocenophanes Prepared via a Novel Heteroannular Cyclization reaction ПOrganometallics, 1994, Vol. 13, P. 3095-3109.

108. Stepnicka, P., Gyepes, R., Cisarova, I., Varga, V., Polasek, M., Horacek, M., Mach, K. / Synthesis and Structure of Titanocene Complexes with ^-Coordinated Internal Ferrocenylacetylenes //Organometallics, 1999, Vol. 18, P. 627-633.

109. Kotora, M., Necas, D., Stepnicka, P. / Synthesis of diferrocenylethyne by molybdenum catalized metathesis of 1-ferrocenylprop-l-yne II Collect.Czech.Chem.Commun., 2003, Vol. 68, P. 1897-1903.

110. Bobula, Т., Hudlicky, J., Novak, P., Gyepes, R., Cisarova, I. Stepnicka, P., Kotora, M. / Mo-Catalyzed Cross-Metathesis Reaction of Propynylferrocene // Eur. J. Inorg.Chem., 2008, P. 3911-3920.

111. Carollo, L., Floris, B. / Metallation of alkynes: Part 10. Acetoxymercuration of arylferrocenylethynes // J. Organometal. Chem, 1999, Vol. 583, P. 80-85.

112. Nesmejanov A. N., Perevalova E. G., Jurjeva L. P. / Unmittelbare Cyanirung der Ferriciniumsalze // Chem. Ber., 1960, Bd. 93, S. 2729-2735.

113. Hamze, A., Veau, D., Provot, O., Brion, J.-D., Alami, M. / Palladium-Catalyzed Markovnikov Terminal Arylalkynes Hydrostannation: Application to the Synthesis of 1,1-Diarylethylenes J. Org. Chem.,2009, 74, 1337-1340.

114. Рид P., Праусниц Дж., Шервуд Т. / Свойства газов и жидкостей, пер. с англ., 3 изд., JL, 1982; Промышленные фторорганические продукты. Справочник / Л., 1990, С. 367-371.

115. Справочник сернокислотчика / ред. Малин К. М., 2 изд., М., 1971.

116. Siemsen P., Livingston R. С., Diederich F., Acetylenic Coupling: A Powerful Tool in Molecular Constraction. / Angew. Chem. Int. Ed., 2000, Vol.39, P. 2632-2657.

117. Bohlmann F., Schonovsky H., Inhoffen E., Grau G. / Polyacetylenverbindungen, LII. liber den Mechanismus der oxidativen Dimerisierung von Acetylenverbindungen // Chem. Ber., 1964, Vol. 97, P. 794-800.

118. Несмеянов A. H., в кн. Методы элементоорганической химии. Подгруппа меди, скандия, титана, ванадия, хрома, марганца, лантаноиды и актиноиды, кн.1, М., Наука, 1974, С. 20.

119. Nakamura R., Obora Y., Ishii Y. / Selective one-pot synthesis of various phenols from diarylethans // Chem. Commun., 2008, P. 3417-3419.

120. The chemistry of the carbon-carbon triple bond / ed. by Patai S., N. Y., 1978, pp. 1065.

121. Соколов В. 3., Харлампович Г. Д. / Производство и использование ароматических углеводородов, М., 1980.

122. Schmidbaur, Н. / Ludwig Mond Lecture. High-carat Gold Conpounds // Chem. Soc. Rev., 1995, P. 391-400.

123. Succo A., Freni M. / Complessi isonitrilici dei metallic del I e del II gruppo В // Gazz. Chim. Ital., 1956, Vol. 86, P. 195-198.

124. Vaughan L. G., Sheppard W. A. / New Organogold Chemistry. I. Synthesis and Fluorine -19 Nuclear Magnetic Resonance Studies of Some Fluoroorganogold Compounds // J. Am. Chem. Soc., 1969, Vol. 91, P. 6151-6156.

125. Bonati F., Minghetti G. / Isocyanide and carbine complexes of gold(I) // Gazz. Chim. Ital., 1973, Vol. 103, P. 373-386.

126. Efraty A., Feinstein I., Wackerle L. / Goldman A., Synthesis of Some Aromatic Diisocyanides with Trichloromethyl Chloroformate // J. Org. Chem., 1980, Vol. 45, P. 4059-4061.

127. Danehy J. P., Parameswaran K. N. / Acidic Dissociation Constants of Thiols, II J. Chem. Engineering Data, 1968, Vol. 13, P. 386-389.

128. Kwart H., Evans E. R. / The Vapor Phase Rearrangement of Thiocarbonates and Thiocarbamates // J. Org. Chem., 1966, Vol. 31, P. 410-413.

129. Newman M. S., Karnes H. A. / The Conversion of Phenols to Thiophenols via Dialkylthiocarbamates // J. Org. Chem., 1966, Vol. 31, P. 3980-3984.

130. Lloyd-Jones G. С, Moseley J. D., Renny J. S. / Mechanism and Application of the Neman-Kwart O—>S Rearrangement of O-Aryl Thiocarbamates // Synthesis, 2008, P. 661-689.

131. Schmidbaur H. / Ludnig Mond Lecture. High-carat Gold Compounds // Chem. Soc. Rev., 1995, P. 391-400.

132. Wilton-Ely J. D. E. Т., Schier A. and Schmidbaur H. / The Close-Knit Supramolecular Network of Bis(/er/-butyl isocyanide)gold(I). l,3,4-Thiadiazole-2,5-disulfide // Organomeallics., 2001, Vol. 20, P. 1895-1897.

133. Kharash M. S, Isbell H. S. / The chemistry of organic gold compounds. II. The preparation and properties of gold-carbon compounds of the type R2AuX and RAuX2 II J. Am. Chem. Soc., 1931, Vol. 53, P. 2701-2713.

134. Puddephatt R. J, in Comprehansive Organometallic Chemistry I, Vol. 2, P. 765-821.

135. Грандберг К. И. / Металлоорганические комплексы одновалентного золота. // Дисс. докт. хим. наук, Москва, 1984.

136. Semmingsen D. / The Crystal Structure of Benzoylacetone // Acta Chem. Scand., 1972, Vol. 26, P. 143-154.

137. Jones R. D. G. / The crystal and molecular structure of the enol form of 1-phenyl-1,3-butanedione (benzoylacetone ) by neutron diffraction // Acta Crystallogr., 1976, Vol. B32,P.2133-2136.

138. Jones R. D. G. / The crystal structure of enol form of l-(2-thienyl)-4,4,4-trifluorobutane-1,3-dione II Acta Crystallogr., 1976, Vol. B32, P. 1224-1227.

139. Jones R. D. G. / The crystal structure of the enol tautomer of l,3-diphenyl-l,3-propanedione (dibenzoylmethane) by neutron diffraction // Acta Crystallogr., 1976, Vol. B32, P. 1807-1811.

140. Jones R. D. G, Power L. F . / The crystal and molecular structure of the enol form of 3,3'-ditiobis-(2,4-pentanedione) И Acta Crystallogr., 1976, Vol. B32, P. 1801-1806.

141. Kato K. / Verfinerung der Kristalstruktur von ©-(p-Toluoyl)acetophenon-enol // Acta Crystallogr., 1971, Vol. B27, P. 2028-2034.

142. Power L. F, Tuner К. E, Moore F. H. / Refinement of the crystal and molecular structure of tetraacetylethane by neutron diffraction // J. Cryst. Mol. Struct., 1975, Vol. 5, P. 59-66.

143. Power L. F, Tuner К. E, Moore F. H, Jones R. D. G. / 3,3'-Trithiobis(2,4-pentanedione), C10H14O4S3II J. Cryst. Mol. Struct., 1975, Vol. 5, P. 125-128.

144. Groth P., Semmingsen D. / Structure and Hydrogen Bonding in the Enol Form of 5,6-Diacetyl-2?9-dimethyl-4,7-decanedione in the Solid State // Acta Chem. Scand., 1976, Vol. B30, P. 737-742.

145. Богачев Ю. С., Шапетько И. И., Шигорин Д. Н. / Теоретическое исследование строения ß-дикарбонильных соединений // Журн. структур, химии, 1979, Т. 20, С. 282-288.

146. Schmidbaur Н., Shiotani А. / Organogold Chemie, VI. Darstellung Komplexen Organogold-Verbindungen durch Liganden-Substitütionsreaktionen II Chem. Ber., 1971, Bd. 104, S. 2821-2830.

147. Несмеянов А. H., Грандберг К. И., Смыслова Е. И., Перевалова Е. Г. / Трифенилфосфинзолотоацетон // Изв. АН СССР. Сер. хим., 1972, С. 2375.

148. Несмеянов А. Н., Перевалова Е. Г., Кривых В. В., Косина А. Н., Смыслова Е. И., Грандберг К. И. II Изв. АН СССР. Сер. хим., 1972, С. 653.

149. Schmidbaur Н., Franke R./ Methylgold(I) und Methylgold(I)-halogenide als komplexbildende Zentren für Trimethylphosphin und Trimethylphosphit II Chem. Ber., 1972, Bd. 105, S. 2985-2997.

150. Nesmeyanov A. N., Perevalova E. G., Struchkov Yu. Т., Antipin M. Yu., Grandberg K. I., Dyadchenko V. P. / Tris(triphenulphosphinegold)oxonium salts II J. Organomet. Chem., 1980, Vol. 201, P. 343-349.

151. Bondi A. / Van der Waals volumes and radii II J. Phys. Chem., 1964, v. 68, p. 441-451.

152. Grohmann A., Schmidbaur H. / Gold II in: Comprehensive Organometallic Chemistry II, Ed. Wardell J. L., 1995, Vol. 3, P. 1-56.

153. Дядченко В. П. / Окислительно-восстановительные превращения комплексов золота// Усп. химии, 1982, Т. 51, С.467-479.

154. Komiya S., Huffman J. С., Kochi J. К. / Organogold(III) Complexes. Structure of Monomethyldibromogold //Inorg. Chem., 1977, Vol. 16, P. 1253-1254.

155. Shaw C. F., Tobias R. S. / Bonding in methylgold(I) and trim ethyl go ld(III) compounds. Nuclear magnetic resonance, Raman, and infrared spectra and normal coordinates // Inorg. Chem., 1973, Vol. 12, P. 965-978.

156. Johnson A., Puddephatt P. J. / Mechanistic studies of reaction of benzenethiol with methyl derivatives of platinum(II) and gold(I) and -(III) II J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1975, P. 115-120.

157. Johnson A., Puddephatt R. J. / Oxidative addition reactions of methyl iodide with some methylgold(I) compounds II J. Organomet. Chem., 1975, vol. 85, P. 115-121.

158. Krauhs S. W., Stocco G. C., Tobias R. S. / Trends in (СНз)2УАиР(СбН5)з compounds (V = СГ, СНз", 0-C5H5") proton magnetic resonance and vibrational spectra // Inorg. Chem., 1971, Vol. 10, P. 1365-1372.

159. Shiotani A., Schmidbaur H. / Molekulare und kationische alkylgold-phosphine-Komplexe // Chem. Ber., 1971, Bd. 104, S. 2838-2846.

160. Puddephatt R. J., Thompson P. J. / Methyl for halogen exchange reactions between palladium(II), platinum(II), gold(I), and gold(III) complexes // J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1975, P. 1810-1814.

161. Komiya S., Kochi J. K. / Electrophilic cleavage of organogold complexes with acids. The mechanism of the reductive elimination of dialkyl(aniono)gold(III) speices // J. Am. Chem. Soc., 1976, Vol. 98, P. 7599-7607.

162. Komiya S., Huffman J. C., Kochi J. K. / Organogold(III) complexes. Structure of monomethyldibromogold IIInorg. Chem., 1977, Vol. 16, P.1253-1254.

163. Bergfeld M., Schmidbaur H. / Dimethylgoldacetate und vervandte Verbindungen // Chem. Ber., 1969, Bd.102, S. 2408-2413.

164. Перевалова Э. Г., Баукова Т. В., Горюнов Е. И., Грандберг К. И. / Расщепление связи золото-углерод в фенилзолототрифенилфосфине // Изв. АН СССР. Сер. хим., 1970, С.2148.

165. Uson R., Laguna A., Bergareche В. / Dihalo pentafluorophenyl tetrahydrothiophen gold(III) complexes, their preparation and reactions // J. Organometal. Chem., 1980, Vol.184, P. 411-416.

166. Uson R., Laguna A., Vicente J. / Dihalophenyl(triethylphosphine)gold(III) complexes // Synth. React. Inorgan. Met.-Org. Chem., 1976, Vol. 6, P. 293-305.

167. Баукова Т. В. / Золото(1)органические производные бензольного и цимантренильного рядов // Дисс. канд. хим. наук, Москва. 1973 г. 111с.

168. Н. Schmidbaur, J. R. Mandl / Zweikernige Au(II) Verbindungen durch Disulfid-Addition an einen Au(I) Heterocyclus // Naturwiss., 1976, Bd. 63, S. 585.

169. Knachel H. C., Dudis D. S., Fackler Jr., J. P. / Activation of two carbon-hydrogen bonds of nitromethane by dinuclear gold(II) ylide complex. The formation of a CHN02-bridged A-frame complex // Organometallics, 1984, Vol. 3, P. 1312-1313.

170. Tamaki A., Magennis S. A., Kochi J. K. / Catalysis by Gold. Alkyl Isomerization, Cis-Trans Rearrangement, and Reductive Elimination of Alkyl go ld(III) Complexes // J. Am. Chem. Soc., 1974, Vol. 96, P. 6140-6148.

171. Komiya S., Albright T. A., Hoffmann R., Kochi J. K. / Reductive Elimination and Isomerizatioin of Organogold Complexes. Theoretical Studies of Trialkylgold Species as Reactive Intermediates II J. Am. Chem. Soc., 1976, Vol. 98, P. 7255-7265.

172. Cadogan J. I. G., Mackie R. N. / Tervalent phosphorus compounds in organic synthesis // Chem. Soc. Rev., 1974, Vol. 3, P. 87-137.

173. Overman L. E., O'Connor E. M. / Nucleophilic Cleavage of the Sulfur-Sulfur Bond by Phosphorus Nucleophiles. IV. Kinetic Study of the Reduction of Alkyl Disulfides with Triphenylphosphine and Water J. Am. Chem. Soc., 1976, Vol. 98, P. 771-775.

174. Паддефет P. I Химия золота IIM.: Мир, 1982, с. 77.

175. Зефиров H. С., Зоркий П. M. / Новые применения ван-дер-ваальсовых радиусов в химии // Успехи химии, 1995, Т. 64, С. 446-461.

176. Griffin А. С., Johnson J. F. / Effect of Molecular Structure on Mesomorphism. 3. 4-Nitrophenyl-4'-Decyloxybenzoate: A Liquid Crystal with Novel Mesomorphic Properties II J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 4859-4860.

177. Общая органическая химия, Т. 5. Соединения фосфора и серы / ред. Сазерленд И. О., М.: Химия, 1983,720 с.

178. Кузьмина JI. Г., Бурцева О. Ю., Дворцова Н. В., Порай-Кошиц М. А., Смыслова Е. И. / Кристаллическая структура 2-бромфенолята трифенилфосфинзолота // Координац. химия, 1989, Т. 15, С. 773-778.

179. Guo X., Rao Н., Fu Н., Jiang Y., Zhao Y. / An Inexpensive and Efficient Copper Catalyst for N-Arylation of Amines, Amides and Nitrogen-Containing Heterocycles // Adv. Synth. Catal., 2006, Vol. 348, P. 2197-2202.

180. Pierce J. S., Salsbury J. M., Fredericksen J. M. / Local anesthetics, ß-Monoalkylaminoethyl esters of alkoxybenzoic acids II J. Am. Chem. Soc., 1942, Vol. 64, P. 1691-1694.

181. Гордон А., Форд P. / Спутник химика // M.: Мир, 1976, 541 с.

182. Hershberg Е. В. / Preparation of tricaprin II J. Am. Chem. Soc., 1939, vol. 61, 3587-3588.

183. Ashton R., Robinson R., Smith J. C. / Tricosanoic and tetracosanoic acids and certain derivatives// J. Chem. Soc., 1936, 283-285.

184. Органикум: практикум по органической химии, в 2 т., М: Мир, 1979, т. 2, с. 104.

185. Robinson G. М. / Synthesis of the higher monoalkylmalonic acids // J. Chem. Soc., 1924, Vol. 125, P. 226-231.

186. Вейганд-Хильгетаг / Методы эксперимента в органической химии II М.: Химия, 1968, С. 819.

187. Органикум: практикум по органической химии, в 2 т., М: Мир, 1979, т. 1, с. 256.

188. Carnelley Т., Schleselman J. / Amidodiphenylsulphonic acid and azo-dyes from diphenyl II J. Chem. Soc., Trans., 1886, Vol. 49, P. 380-383.

189. Clemens A., Hartshorn M., Richards К. E., Wright G. J. / The nitration of substituted ethylbenzenes and substituted biphenyls//ЛшГг. J. Chem., 1977, vol. 30, 103-111.

190. Harley-Mason J., Mann F. G. / Quaterphenyl. Part I. Some dihydroxy-derivatives // J. Chem. Soc., 1940, P. 1379-1385.

191. Желтов А. Я., Родионов В. Я., Степанов Б. И. / Исследование в ряду ароматических дисульфидов. III. Основность и строение замещенных 4- и 5-аминобифенилил-2,2-дисульфида II Журн. орган, химии, 1970, т. 6, 2562-2568.

192. Le Fevre R. J. W., Turner E. E. / Orientation effects in the diphenyl series. Part III. The mononitro-4:4'-dihalogenodiphenyls and some allied compounds // J. Chem. Soc., 1926, 2041-2049.

193. You Z., Brezzell M. D., Das S. K., Hooberman В. H., Sinsheimer J. E. / Substituent effects on the in vitro and in vivo genotoxicity of 4-aminobiphenyl and 4-aminostilbene derivatives // Mutation Research, 1994, v. 320, p. 45-58.

194. Желтов А. Я., Родионов В. Я., Степанов Б. И. / Исследования в ряду ароматических дисульфидов. III. Основность и строение дизамещенных 4- и 5-аминобифенилен-2,2'-дисульфида II Ж. орг. хим., 1970, т. 6, с. 2562-2569.

195. Idox J. P. / Selective reduction of nitroaromatic compounds // J. Chem. Soc. (C), 1970, P. 435-437.

196. Weygand C., Gabler R. / Die höheren Homologen der Azophenol-, Azoxyphenol- und Azomethinphenoläther II J.prakt. Chemie, 2., 1940, Bd. 155, S. 332-349.

197. Gray G. W., Jones B. / Mesomorphism and chemical constitution. Part II. The trans p-n-alkoxycinnamic acids II J. Chem. Soc., 1954, P. 1467-1472.

198. Neubert M. E., Laskos S. J., Maurer L. J., Carlino L. T., Ferrato J. P. / Preparation of liquid crystal intermediates: 4-substituted alkoxybenzenes // Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1978, Vol. 44, P. 197-210.

199. Cromhout N. L., Hutton A. T. / Photochromic long-chain organomercury(ll) dithiozonate complexes in the azomethine series // Appl. Organomet. Chem., 2000, Vol. 14, P. 66-73.

200. Bastiansen O. / The Molecular Structure of Biphenyl and some of its Derivatives // Acta Chem.Scand., 1949, Vol. 3, P. 408-414.

201. Malthête J., Canceil J., Gabard J., Jacques J. / Recherches sur les substances mesogenes. VIII. Preparation et propriétés mesomorphes de series isometrique // Tetrahedron, 1981, Vol. 37, P. 2815-2821.

202. Patent № 5308536 US, C09K 19/52. Optical active 4-mercaptocinnamic acid derivatives, preparation method thereof and use thereof/ S. Naijoh, A. Nishioka, C. Inoe; Filed: July 12, 1993; Patented: May 3, 1994.

203. Patent № 2629658 US. Silver halide emulsions containing nondiffiising azo dyes/ J. A. Sprung; General Aniline & Film Corporation; Filed: August 11, 1948; Patented: February 24, 1953.

204. Suzuki H., Maruyama K., Goto R., The Synthesis of Four Isomeric Diiodo-/w-xylenes. Their Isomerization in Sulfuric and Polyphosphoric Acids // Bull. Chem. Soc. Jpn., v.38, 1965, p. 1590-1595.

205. Hodgkinson W.R., Limpach L. / VI. A method of separation of the various isomerides contained in ordinary commercial xylidine // J. Chem. Soc., Trans., 1900, Vol. 77, P. 6568.

206. Branch G. E. K., Nixon A. C. / The rates of alcoholysis of acyl chlorides // J. Am. Chem. Soc., 1936, Vol. 58, P. 2499-2504.

207. Neubert M. E., Leung K., Saupe W. A. / The effect of molecular structure on the formation of induced nematic phases in binary mixtures // Mol. Cryst., Liq. Cryst., 1986, Vol. 135, P. 283-342.

208. Little W. F., Clark A. K., Benner G. S., Noe C. / The Grignard reagents of p- and m-bromophenyferrocene II J. Org. Chem., 1964, Vol. 29, P. 713-714.

209. Toma S., Maholanyiovâ A., Solcaniovâ E. / Acetylation and formylation of substituted phenylferrocenes // Collection Czechoslov. Chem. Commun., 1977, Vol. 42, P. 10131026.

210. Rausch M. D, Siegel A, Klemann L. P. / A Facile Route to Ferrocenyl- and 2-Thienylarylacetylenes II J. Org. Chem., 1966, Vol. 31, P. 2703-3704.

211. Bastiansen O. / The Molecular Structure of Biphenyl and some of its Derivatives // Acta chem. scand, 1949, P. 408-414.

212. Hamze A, Veau D., Provot O, Brion J.-D, Alami M. / Palladium-Catalized Markovnikov Termonal Arylalkynes Hydrostannation: Application to the Synthesis of 1,1 -diarylethylenes // J. Org. Chem., 2009, Vol. 74, P. 1337-1340.

213. Pavlinac J, Zupan M, Stavber S. / Effect of Water on the Functionalization of Substituted Anisols with Iodine in the Presence of F-TEDA-BF4 or Hydrogen Peroxide // J. Org. Chem., 2006, Vol. 71, P. 1027-1032.

214. Efraty A, Feinstein I, Wackerle L, Goldman A. / Synthesis of Some Aromatic Diisocyanides with Trichloromethyl Chloroformate // J. Org. Chem., 1980, Vol.45, P. 4059-4061.

215. Kowala C, Swan J. M. / Coordination compounds of group IB metals. II. Some tertiary phosphine and phosphate complexes of gold(I) // Austral. J. Chem., 1966, Vol. 19, P. 547-554.

216. Vaughan L. G, Sheppard W. A. / New Organogold Chemistry. I. Synthesis and Fluorine-19 Nuclear Magnetic Resonance Studies of Some Fluoroorganogold Compounds // J. Am. Chem. Soc., 1969, Vol. 91, P. 6151-6156.

217. Coates G. E, Parkin C. / Gold(I) alkynyls and their co-ordination complexes // J. Chem. Soc., 1962, P. 3220-3226.

218. Calvin G, Coates G. E, Dixon P. S. / /e/Y-Phosphine complexes of organogold(I) compounds // Chem. Ind., 1959, P. 1628-1631.

219. Coates G. Е., Parkin С. / Tertiary phosphine complexes of trimethylgold: infrared spectra of complexes of gold and some other metals // J.Chem.Soc., 1963, P.421-429.

220. Hiittel R., Raffay U., Reinheimer H. / Cyclopentadienylgold(I) and Cyclopentadienyl-(triphenylphosphine)gold(I) II Angew.Chem. Intern. Ed, 1967, Vol. 6, P. 862.

221. Перевалова Э. Г., Грандберг К. И., Баукова Т. В., Дядченко В. П., Словохотов Ю. Л., Стручков Ю. Т. / Моно- и полиядерные золото(1)органические производные циклопентадиена и тетрафенилциклопентадиена // Координац. химия, 1982, Т. 8, С. 1337-1348.

222. Manojlovic-Muir L. / The molecular structure of a dicarbenoid complex of gold(III) (((p-MeC6H4NH)2C)2Aul2)C104-Et20 II J. Organomet. Chem., 1974, Vol. 73, P. C45-C46.

223. Brinkhoff H. C., Matthijssen A. G., Oomes G. G. / Triphenylphosphine complexes of Cu(I), Ag(I) and Au(I) N,N-dialkyldithiocarbamates // Inorg. Nucl. Chem. Lett., 1971, Vol. 7, P. 87-89.

224. Akerstrom S. / The N,N,dialkyldithicarbamates of the univalent coinage metals // Arkiv Kemi, 1959, Vol. 14, P. 387-401.

225. Rausch M. D. / Ferrocene and related organometallic л-complexes. III. An unequivocal synthesis of biferrocenyl II J. Am. Chem. Soc., 1960, Vol. 82, P. 2080-2081.

226. McCulloch В., Brubaker С. H., Jr /Ferrocenyl dialkyldithiocarbamate and 1,1 '-ferrocenyl ¿¿.s'(dialkyldithiocarbamate) derivatives II Organometallics, 1984, Vol. 3, P. 1707-1711.

227. Davison A., Holm R. H., Benson R. E., Mahler W. / Metal Complexes Derived from cis-l,2-dicyano-l,2-ethylenedithiolate and Bis(trifluoromethyl)-l,2-dithiete II Inorg. Synth., 1967, Vol. 10, P. 8-26.