Стереохимические исследования иминодигидрофуранов и иминопирролизинов методами спектроскопии ЯМР и квантовой химии тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Хуцишвили, Спартак Спиридонович

• Хуцишвили, Спартак Спиридонович
• кандидат химических наук
• 2008

Оглавление диссертации кандидат химических наук Хуцишвили, Спартак Спиридонович

СПИСОК ИСПОЛЬЗУЕМЫХ СОКРАЩЕНИЙ.

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. ИМИНОДИГИДРОФУРАНЫ И ИМИНОПИРРОЛИЗИНЫ: СИНТЕЗ, ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА И СТРУКТУРНЫЕ АСПЕКТЫ (ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР).

1.1. Иминодигидрофураны и иминопирролизины в органической химии.

1.1.1. Синтез и химические превращения иминодигидрофуранов.

1.1.2. Синтез и химические превращения иминопирролизинов.

1.1.3. Практическое применение иминодигидрофуранов и иминопирролизинов.

1.1.4. Структурные исследования иминодигидрофуранов и иминопирролизинов.

1.2. Установление конфигурации азометиновой функции на основе химических сдвигов и констант спин-спинового взаимодействия.

1.2.1. Химические сдвиги 13С.

I -2 П

1.2.2. Константы спин-спинового взаимодействия 1JC- С.

1.2.3. Константы спин-спинового взаимодействия 13С-'Н.

1.2.4. Константы спин-спинового взаимодействия ^N-'H.

ГЛАВА 2. СТРУТУРНЫЕ ОТНЕСЕНИЯ И КОНФОРМАЦИОННЫЙ АНАЛИЗ ИМИНОДИГИД РОФУРАНОВ И ИМИНОПИРРОЛИЗИНОВ (ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ).

2.1. 4-Алкиламино- и 4-карбамоил-2,5-дигидро-2-иминофураны.

2.1.1. Установление конфигурации при азометиновой функции.

2.1.2. Энергетика внутреннего вращения и теоретический конформационный анализ.

2.1.3. Угловые зависимости констант спин-спинового взаимодействия

3С-13С и 13С-'Н.

2.1.4. Конформационный анализ 4-алкиламино-2,5-дигидро-2-иминофуранов на основе констант спин-спинового взаимодействия 13С-13С и ,3С-Н.7.

2.1.5. Исследование стереоспецифичности констант спин-спинового взаимодействия 13С-13С, связанной с ориентационным эффектом связи С=0 в 4-карбамоил-2,5-дигидро-2-иминофуранах.

2.1.6. Заторможенное внутреннее вращение вокруг частично-двойной связи CO-N в 4-карбамоил-2,5-дигидро-2-иминофуранах.

2.2. Аминокислоты с иминодигидрофурановым фрагментом.

2.2.1. Установление конфигурации на основе констант спин-спинового взаимодействия 13С-13С.

2.2.2. Потенциальные кривые внутреннего вращения.

2.2.3. Угловые зависимости констант спин-спинового взаимодействия ,3С-13С и ^С-'Н по результатам квантовохимических расчетов.

2.3. 1-Алкилтио-и 1-алкиламино-2-карбамоил-3-иминопирролизины.

2.3.1. Отнесение конфигурации 2-карбамоил-З-иминопирролизинов.

2.3.2. Потенциальные кривые внутреннего вращения и энергетика конформационных переходов.

2.3.3. Ориентационный эффект связи С=0 в значениях констант спин-спинового взаимодействия 13С-13С иминопирролизинов.

ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

3.1. Объекты исследования.

3.2. Регистрация спектров ЯМР.

3.3. Квантовохимические расчеты.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Стереохимические исследования иминодигидрофуранов и иминопирролизинов методами спектроскопии ЯМР и квантовой химии»

Актуальность темы. Иминодигидрофураны и иминопирролизины являются синтетическими предшественниками многих классов биологически важных соединений. Так, соединения ряда 2,5-дигидро-2-иминофуранов -родственные структуры некоторых витаминов [1,2], а также препаратов, активных против ВИЧ-инфекции [3,4]; кроме того, они могут быть использованы в новейших информационных технологиях [5]. Большой интерес в плане создания лекарственных препаратов представляют аминокислоты с дигидрофурановым фрагментом [6], которые также применяются при разработке бионаноматериалов для тканевой инженерии [7,8]. Иминопирролизины представляют собой огромный класс природных продуктов, обладающих широким спектром биологической активности [9]. Производные пирролизинов широко используются в медицине [10]. Кроме того, функционализированные пирролизины являются ключевыми строительными блоками в синтезе различных гетероциклических соединений [11]. Таким образом, активные исследования в области химии иминодигидрофуранов и иминопирролизинов, а таюке их широкое применение в самых различных областях современной медицины, тонкого органического синтеза, информационных технологиях, техники и промышленности ставят перед исследователями и специалистами самого разного профиля вопрос изучения зависимости свойств и реакционной способности этого ряда соединений от их стереохимического строения.

Для изучения стереохимического строения иминодигидрофуранов и иминопирролизинов весьма перспективным представляется использование

13 13 13 1 констант спин-спинового взаимодействия С- С и С- Н, проявляющих ярко выраженную стереоспецифичность к ориентации неподеленных электронных пар гетероатомов и соседних связей [12,13,14]. Особое внимание в данной работе уделено исследованию стереоспецифичности t 3 I "X

KCCB С- С и их использованию для решения целого ряда структурных задач в широком ряду иминодигидрофуранов и иминопирролизинов.

Данная работа выполнена в рамках приоритетного направления РАН "Экспериментальное и теоретическое изучение химических превращений, строения и свойств веществ и материалов. Развитие современных физико-химических методов исследования" по плану НИР Иркутского института химии им. А.Е. Фаворского СО РАН по проекту "Строение, стереоэлектронные эффекты и свойства гетероатомных соединений (включая гетероциклические) по данным современных методов спектроскопии и квантовой химии" при финансовой поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (грант № 05-03-32231 "Структурные и стереохимические исследования гетероатомных и гетероциклических соединений на основе констант спин-спинового взаимодействия между ядрами углерода") и при финансовой поддержке Президентом Российской Федерации ведущих научных школ (грант № НШ-5444.2006.3).

Цельработы. Изучение стереохимического строения иминодигидрофуранов и иминопирролизинов на основе констант спин-спинового взаимодействия С— Си С- Н современными методами спектроскопии ЯМР и квантовой химии.

Научная новизна и практическая значимость работы. Проведены неэмпирические квантовохимические расчеты высокого уровня прямых констант спин-спинового взаимодействия 13С-13С и 13С-'Н в широком ряду иминодигидрофуранов, "неприродных" аминокислот с иминодигидрофурановым фрагментом и иминопирролизинов. Впервые

13 13 установлена ярко выраженная стереоспецифичность прямых КССВ С- С к ориентации связи С=0 карбамоильного фрагмента (ориентационный эффект связи С=0).

При использовании современных методик спектроскопии ЯМР, а также по результатам теоретического конформационного анализа на уровне MP2/6-311G** и неэмпирического расчета констант спин-спинового

13 13 13 1 взаимодействия С- С и С- Н методом поляризационного пропагатора второго порядка (SOPPA) в сравнении с экспериментом проведено отнесение конфигурации и установлены предпочтительные конформации в широком ряду функционализированных иминодигидрофуранов и иминопирролизинов.

Апробация работы и публикации. По теме диссертации опубликованы 3 статьи в российских и международных журналах и тезисы 7 докладов на всероссийских и международных конференциях. Основные результаты диссертационной работы были представлены на Международной конференции "Органическая химия от Бутлерова и Бейльштейна до современности", посвященной 145-летию теории строения органических соединений A.M. Бутлерова и 100-летию памяти о Ф.Ф. Бейлыптейне (Санкт-Петербург, 2006), International Symposium on Advanced Science in Organic Chemistry (Sudak, 2006), IX научной школе-конференции по органической химии (Москва, 2006), Всероссийской научной конференции "Современные проблемы органической химии", посвященной 100-летию со дня рождения академика Н.Н. Ворожцова (Новосибирск, 2007), XI International Youth Scientific School "New Aspects of Magnetic Resonance Application" (Kazan, 2007) и X молодежной конференции по органической химии (Уфа, 2007).

Структура и объем диссертации. Диссертация изложена на 136 страницах машинописного текста, содержит 13 таблиц, 22 рисунка и состоит из списка используемых сокращений, введения, трех глав, выводов, списка литературы, насчитывающего 192 наименований, и приложение.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Хуцишвили, Спартак Спиридонович

выводы

1. Проведено отнесение конфигурации и выполнен конформационный анализ широкого ряда 4-карбамоил- и 4-алкиламино-2,5-дигидро-2-иминофуранов, аминокислоты иминодигидрофуранового ряда и 1-алкиилтио-и 1-алкиламино производных 2-карбамоил-З-иминопирролизинов путем неэмпирического квантовохимического расчета и экспериментального измерения констант спин-спинового взаимодействия 13С-13С и 13С-'Н.

2. Показано, что 4-алкиламино-2,5-дигидро-2-иминофураны имеют Z конфигурацию азометиновой функции с предпочтительной ортогональной ориентацией алкиламиногруппы.

3. Установлено, что 4-карбамоил-2,5-дигидро-2-иминофураны образуются и существуют в растворе в виде индивидуальных Z изомеров, принимающих предпочтительную s-транс ориентацию карбамоильной группы и характеризующихся заторможенным внутренним вращением в карбамоильной группе с активационным барьером ~16 ккал/моль.

4. Показано, что аминокислоты иминодигидрофуранового ряда существуют в растворе в виде индивидуальных Z изомеров с ортогональной ориентацией аминокислотного остатка с незначительным выходом карбоксильной группы из плоскости пятичленного цикла иминодигидрофуранового фрагмента.

5. Установлено, что 1-алкилтио- и 1-алкиламино- производные 2-карбамоил-З-иминопирролизинов образуются в виде термодинамически более устойчивых Z изомеров, принимающих в растворе предпочтительную s-цис конформацию и характеризующихся заторможенным внутренним вращением в карбамоильной группе с активационным барьером ~22 ккал/моль.

6. На примере 4-карбамоил-2,5-дигидро-2-иминофуранов и 2-карбамоил-З-иминопирролизинов впервые обнаружен ярко выраженный ориентационный эффект С=0 связи на прямые константы спин-спинового взаимодействия 13С-13С соседних углерод-углеродных связей, который использован для проведения конформационного анализа изученного ряда иминодигидрофуранов и иминопирролизинов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Хуцишвили, Спартак Спиридонович, 2008 год

1. Effenberer F., Syed Ja. Stereoselective synthesis of biologically active tetronic acids // Tetrahedron: Asymmetry. 1998. - V. 9. - P. 817-825.

2. Zografos A.L., Georgiadis D. Synthetic Strategies towards Naturally Occurring Tetronic Acids // Synthesis. 2006. - P. 3157-3188.

3. Meier C. Pro-Nucleotides Recent Advances in the Design of Efficient Tools for the Delivery of Biologically Active Nucleoside Monophosphates // Synlett. - 1998. - P. 233-242.

4. Машковский М.Д. Лекарственные средства: В 2 т. 14-е изд., перераб., испр. и доп. // М.: ООО «Издательство Новая Волна»: Издатель С. Б. Дивов. - 2003. - Т. 1. - С. 540., Т. 2 - С. 608.

5. Behanna Н.А., Donners J.J.J.M., Gordon А.С., Stupp S.I. Coassembly of Amphiphiles with Opposite Peptide Polarities into Nanofibers // J. Am. Chem. Soc.-2005.-V. 127-P. 1193-1195.

6. Lee H., Soukasene S., Jiang H., Zhang S. Light-induced self-assembly of nanofibers inside liposomes // Soft Matter. 2008. - V. 4 - P. 962-965.

7. Ong C.W., Lai M.C., Jan J.J., Chang Y.A. Pyrrolizine and Indolizine Derivatives from l,6-Dioxo-2,4-diene by Inter- and Intramolecular Ring Closure // Heterocycles. 2002. - V. 7. - P. 1303-1309.

8. Anderson W.K., Mach R.H. Synthesis and Chemical Reactivity of C-5 Substituted 6,7-Bis(hydroxymethyl)-l#-pyrrolizine Biscarbamate Tumor Inhibitors // J. Heterocycl. Chem. 1990. - V. 27. - P. 1025-1030.

9. Трофимов Б.А., Малькина А.Г., Скворцов Ю.М. Химия а,/3-ацетиленовых /-гидроксикислот и их производных // ЖОрХ. 1993. - Т. 29. -Вып. 6.-С. 1268-1291.

10. Trofimov В.A., Mal'kina A.G. Acetylene-based functionalized dihydrofuranones and related biomimetic assemblies // Heterocycles 1999. -V. 51. -N. 10. - P. 2485-2522.

11. Csuzdi E., Pallagi I., Jerkovich G., Solyom S. New Formation of Pyrrolizines by Intramolecular Cyclization of Phenacyl Substituted Tetrahydropyridines // Synlett. 1994. - P. 429-433.

12. Mataka S., Kitagawa H., Tsukinoki Т., Tashiro M., Takahashi K., Kamata K. A Novel Dehydrative Ring-Transformation of l-Alkyl-3-aroylpyrrolidines into l-Alkyl-2-aryl-3-methylpyrroles // Bull. Chem. Soc. Jpn. -1995.-V. 68.-P. 1969-1979.

13. Croce P.D., Rosa L.C. Al,3-Dipolar Cycloadditions of New Mesoionic Compounds. Synthesis of lH-Pyrrolol,2-c.thiazoles, Pyrrolizines and 5,6,7,8-Tetrahydroindolizines // Heterocycles. 2001. - V. 55. - P. 1843-1857.

14. Вийе Г. Г. Химия ацетиленовых соединений // М.: Химия. 1973. -С. 416.

15. Шостаковский М. Ф., Богданова А. В. Химия диацетилена // М.: Наука.-1979.-С. 524.

16. Скворцов Ю.М., Малькина А.Г., Трофимов Б.А., Волков А.Н., Косицына Э.И., Воронов В.К. Цианацетилен и его производные. 5. О взаимодействии третичных цианацетиленовых спиртов с аммиаком // ЖОрХ. 1982. - Т. 18.-Вып. 1.-С. 59-64.

17. Moureu Ch., Bongrad М. Le sous azoture de carbone C4H4 // Ann. Chim. - 1920. - V. 14. - P. 5-46.

18. Малькина А.Г., Скворцов Ю.М., Грица А.И., Громкова Р.А., Трофимов Б.А. Взаимодействие метиловых эфиров ацетиленовых оксикислот с аммиаком // ЖОрХ. 1989. - Т. 25. - Вып. 9. - С. 1856-1859.

19. Скворцов Ю.М., Малькина А.Г., Трофимов Б.А., Волков А.Н., Бжезовский В.М. 2-Имино-4-амино-5,5-диалкил-2,5-дигидрофураны // ЖОрХ. 1981. - Т. 17. - Вып. 4. - С. 884-885.

20. Скворцов Ю.М., Малькина А.Г., Трофимов Б.А., Сигалов М.В. Способ получения 2-имино-4-амино-5,5-диалкил-2,5-дигидрофуранов // А. с. 794011. СССР. Б. И. 1981.-№ 1.

21. Верещагин Л.И., Большедворская Р.Л. Успехи химии «-ацетиленовых кетонов // Успехи химии 1973. - Т. 42. - № 3. - С. 511-546.

22. Чекулаева И.А., Кондратьева Л.В. Взаимодействие ацетилена и ацетиленовых соединений с аминами и аммиаком // Успехи химии 1965. -Т. 35.-№9.-С. 1583-1606.

23. Neuenschwander М., Bigler P. Der mechanismus der addition von nucleophilen an alkinderivative mit puch-pull-gruppen // Helv. Chim. Acta. -1973. V. 56. - N. 3. - P. 959-966.

24. Huisgen R., Giese В., Huber H. Neues zum sterischen ablauf der amin -addition an carbonester der acetylenreihe // Tetrahedron Lett. 1967. - V. 8. -P. 1883-1888.

25. Winterfeldt E., Preus H. Additions an die dreifachbindung. V. Der sterische verlauf von additionen an die dreifachbindung // Chem. Ber. 1966. -V. 99.-N2.-P. 450-458.

26. Truce W., Brady D. Stereochemistry of amine additions to acetylenic sulfones and carboxylic esters // J. Chem. Soc. 1966. - V. 31. - N. 11. - P. 35433550.

27. Winterfeldt E. Addition an die dreifachbindung I. Reaktionen des propiolsauereesters mit tetriaren aminen // Chem. Ber. 1964. - N. 7. - P. 19521958.

28. Лапкин И.И., Андрейчиков Ю.С. Химия сложных эфиров кетокислот ацетиленового ряда VI. Взаимодействие эфиров фенилэтинилглиоксалевой кислоты с гидразинами, гидрозидами и гидроксиламином // ЖОрХ. 1966. - Т. 2. - № 11. - с. 2075-2078.

29. Титова Е.И., Гаврилов Л.Д., Болыледворская Р.Л., Верещагин Л.И. Синтез ацетиленовых у-дикетонов и взаимодействие их с алифатическими и ароматическими аминами // ЖОрХ. 1969. - Т. 5. -№ 12. - С. 2113-2119.

30. Chauvelier J., Eugene М. Preparation et proprietes additives des cetones a, a -diacetyleniques dissymetriques // Bull. Chim. Soc. Fr. 1950. - N. 3. -P. 272-275.

31. Верещагин Л.И., Болыледворская З.Л., Охапкина Л.Л. Взаимодействие диацетиленовых кетонов с аминами // ЖОрХ. 1970. - Т. 6. -№ 1.-С. 32-36.

32. Верещагин Л.В., Болыледворская Р.Л., Павлова Р.А., Алексеева Н.В. 1,2,4-Триазол и его производные в реакции присоединения к а-ацетиленовым кетонам // ХГС. 1979. - № 11. - С. 1552-1556.

33. Скворцов Ю.М., Фартышева О.М., Малькина А.Г., Косицына Э.И., Кашик Т.В., Пономарева С.М., Сигалов М.В., Трофимов Б.А. Взаимодействие первичных аминов с третичными цианоацетиленовыми спиртами // ЖОрХ. 1986. - Т. 22. - Вып. 2. - С. 255-259.

34. Скворцов Ю.М., Малькина А.Г., Соколянская Л.В., Косицына Э.И., Кухарев Б.Ф., Грица А.И. Взаимодействие З-гидрокси-З-метил-2-пентинонитрила с аминоспиртами // ЖОрХ. 1991. - Т. 27. - Вып. 3. -С. 526-530.

35. Скворцов Ю.М., Фартышева О.М., Малькина А.Г., Трофимов Б.А. Формирование связанных иминодигидрофурановых циклов из цианоацетиленовых спиртов // ХГС. 1985. - № 12. - С. 1689-1670.

36. Трофимов Б.А., Малькина А.Г., Скворцов Ю.М., Соколянская Л.В., Смирнов В.И., Косицына Э.И. Синтез и люминесцентные свойства сопряженных иминодигидрофуранов // ДАН СССР. 1991. - Т. 318. -№ 6. -С. 1395-1398.

37. Трофимов Б.А., Малькина А.Г., Скворцов Ю.М., Соколянская Л.В., Смирнов В.И., Косицына Э.И. Синтез и люминесцентные свойства сопряженных иминодигидрофуранов // ЖОрХ. 1992. - Т. 28. - Вып. 5. -С. 881-887.

38. Скворцов Ю.М., Малькина А.Г., Мощевитина Е.И., Косицына Э.И., Трофимов Б.А. Цианоацетилен и его производные. 17. Присоединение вторичных аминов к нитрилам ацетиленовых оксикислот // ЖОрХ. 1992. -Т. 28. - Вып. 7. - С. 1371-1376.

39. Trofimov В.А., Mal'kina A.G., Shemyakina О.А., Borisova A.P., Nosyreva V.V., Dyachenko O.A., Kazheva O.N., Alexandrov G.G. Synthesis of New Amino Acid with a 5-Imino-2,5-dihydro-3-furanil Substituent at the Amino Group-2007.-V. 17.-P. 2641-2646.

40. Trofimov В.A. Acetylene and its Derivatives in Reactions with Nucleophiles: Recent Advances and Current Trends // Curr. Org. Chem. 2002. -V. 6.-N. 13.-P. 1121-1162.

41. Trofimov B.A., Andriyankova L.V., Zhivet'ev S.A., Mal'kina A.G., Voronov V.K. A facile annelation of pyridines with nitriles of a,p-acetylenic y-hydroxyacids // Tetrahedron Lett. 2002. - V. 43. -N. 6. - P. 1093-1096.

42. Andriyankova L.V., Mal'kina A.G., Afonin A.V., Trofimov B.A. Cascade cyclization of quinoline and quinoxaline with nitriles of a,(3-acetylenic y-hydroxy acids // Mendeleev Communication. 2003. - P. 186-188.

43. Собенина JI.H., Михалева А.И., Трофимов Б.А. Циклизация 2-(1-алкилтио-2,2-дицианоэтенил)пирролов // ХГС. 1995. - № 3. - С. 418-419.

44. Собенина Л.И., Михалева А.И., Сергеева М.П., Торяшинова Д.-С.Д., Козырева О.Б., Трофимов Б.А. ЗН-Пирролизин-З-оны // ХГС. 1996. — № 7. -С. 919-924.

45. Sobenina L.N., Mikhaleva A.I., Toryashinova D.-S.D., Trofimov B.A. Exchange of the Ethylthio Group in l-Ethylthio-2-cyano-3-imino-4,5,6,7-tetrahydrocyclohexac.-3H-pyrrolizine for an Amino Group // Sulfur Lett. 1996. -V. 20.-N. l.-P. 9-14.

46. Шагун B.A., Смирнов В.И., Малькина А.Г., Трофимов Б .А. Квантовохимическое исследование пространственного строения истереоэлектронных свойств иминодигидрофурановых ансамблей // Журнал структурной химии. 2003. - Вып. 44. - № 6. - Р. 1011-1025.

47. Pojitkov A.E., Efremonko E.N., Varfolomeev S.D. Unnatural amino acids in enzymes and proteins // J. Molec. Catalysis B: Enzymatic. 2000. - V. 10. -P. 47-55.

48. Варфоломеев С.Д., Ефременко E.H., Вахруша B.B., Вржещ П.В. Синтетические аналоги аминокислот в клетках и белках // Вестн. Моск. Ун-та. Сер. Хим. 2000. - Вып. 41. - № 6. - С. 352-354.

49. Gunasekera S.P., McCarthy P.J., Kelly-Borges M. Dysidiolide: A Novel Protein Phosphatase Inhibitor from the Caribbean Sponge Dysidea.etheria de Laubenfels // J. Am. Chem. Soc. 1996. -V. 118. - P. 8759-8760.

50. Corey E. J., Roberts В. E. Total Synthesis of Dysidiolide // J. Am. Chem. Soc.-1997.-V. 119.-P. 12425-12431.

51. Takahashi M., Dodo K., Sugimoto Y., Aoyagi Y., Yamada Y., Hasimoto Y., Shirai R. Synthesis of the novel analogues of dysidiolide and their structure-activity relationship // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000. - V. 10. - P. 2571-2574.

52. Soriente A., Crispino A., De Rosa M., De Rosa S., Scettri A., Scognamiglio G., Villano R., Sodano G. Stereochemistry of Antiinflammatory Marine Sesterterpenes // Eur. J. Org. Chem. 2000. - V. 6. - P. 947-953.

53. Thuring J.W.J.F., van Gaal A.A.M.A., Homes S.J., de Kok M.M., Nefkens G.H.L., Zwanenburg B. Synthesis and biological evaluation of strigol analogues modified in the enol ether part // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1997. -P. 767-774.

54. Pulay P., Forgarasi G., Pang F., Boggs J. E. Systematic ab initio gradient calculation of molecular geometries, force constants, and dipole moment derivatives // J. Am. Chem. Soc. 1979. -V. 101. - P. 2550-2560.

55. Kangnian Fan, Boggs J.E. Rotational isomerism of aciylic acid // Journal of Molecular Structure.- 1987.- V. 157.-N. 1.-P. 31-41.

56. Allinger N.L., Chen K., Rahman M. Pathiaseril A. Molecular mechanics (MM3) calculations on aldehydes and ketones // J. Am. Chem. Soc. 1991. -V. 113.-P. 4505-4517.

57. Carballeira L., Mosquera R.A., Rios M.A. Conformational analysis of divinylketones by molecular mechanics I I Theochem. 1986. - V. 29. - N. 3. -P. 351-359.

58. Loncharich R.J., Schwartz T.R., Houk K.N. Theoretical Studies of Conformations of Acrolein, Acrylic Acid, Methyl Acrylate and Their Lewis Acid Complexes // J. Am. Chem. Soc. 1987. - V. 109. - P. 14-23.

59. Rouillard M., Girault Y., Decouzon M., Azzaro M. 'H NMR utilization of through-space effects: III configuration of oximes and analogous compounds // J. Magn. Reson. - 1983. - V. 21. -N. 6. - P. 357-360.

60. Smolikova J., Exner O., Barbaro G. et al. Configuration and conformation of acyl derivatives of hydroxylamine. Part 22. Hydroxamoyl chlorides. A revision // J. Chem. Soc. Perkin Trans. Part II. 1980. - N. 7. -P. 1051-1056.1 ?

61. Fraser R.R., Bresse M. The effect of stereochemistry on JC-H at the sp" carbons of oxime, hydrazone, and imine derivatives of aldehydes // Canad. J. Chem. 1983. V. 61. - N. 3. - P. 576-578.

62. Botto R.E., Westerman P.W., Roberts J.D. 15N nuclear magnetic resonance spectroscopy. Natural-abundance 15N spectra of aliphatic oximes // Org. Magn. Reson.- 1978.-V. 11.-N. 10.-P. 510-515.

63. Fraser R.R., Capoor R. The use of shift reagents and 13C nuclear magnetic resonance for assignment of stereochemistry to oximes // Can. J. Chem. -1984.-V. 61.-N. 11.-P. 2616-2620.

64. Levy G.C., Godwin A., Holloway C.E. Nitrogen-15 spin relaxation in oximes // J. Magn. Reson. 1979. - V. 34. -N. 2. - P. 327-331.

65. Marek R., Lycka A. 15N NMR spectroscopy in structural analysis // Curr. Org. Chem. 2002. - V 6. - N. 1. - P. 35-66.

66. Marek R, Lycka A., Kolehmainen E., Sievanen E., Tousek J. I5N NMR spectroscopy in structural analysis: an update (2001 2005) // Curr. Org. Chem. -2007. -V. 11.-N. 13.-P. 1154-1205.

67. Levy G.C., Nelson G.L. Carbon-13 NMR study of aliphatic amides and oximes. Spin-lattice relaxation times and fast internal motions // J. Am. Chem. Soc. 1972.-V. 94.-N. 14. - P. 4897-4901.

68. Hawkes G.E., Herwig K., Roberts I.D. Nuclear magnetic resonance spectroscopy. Use of 13C spectra to establish configurations of oximes // J. Org. Chem. 1974.-V. 39.-N. 8.-P. 1017-1028.

69. Geneste P., Durand R., Kamenka J.M., Beierbeck H., Martino R., Saunders J.K. Conformational analysis of ketoximes by the application of carbon-13 nuclear magnetic resonance spectroscopy // Can. J. Chem. 1978. - V. 56. -N. 14.-P. 1940-1946.

70. Pandiarajan K., Mahan R.T.S., Hasan M.U. 13C and .H NMR spectral studies of some piperidin-4-one oximes // Magn. Reson. Chem. 1986. - V. 24. -N. 4.-P. 312-316.1 'X

71. Fraser R.R., Banville J., Akiyama F., Chuaqui-Offermanns N. С shieldings in syn and anti aldimines and ketimines // Can. J. Chem. 1981. -V. 59.-N. 4.-P. 705-709.

72. Buchanan G.W. Dawson B.A. A study of 13C-15N couplings and revised 13C shieldings in 15N-enriched E-acetophenone oximes // Canad. J. Chem. 1976. -V. 54.-N. 5.-P. 790-794.

73. Allen M., Roberts J.D. Effects of protonation and hydrogen bonding on carbon-13 chemical shifts of compounds containing the >C=N group // Canad. J. Chem. 1981,- V. 59.-N. 2.-P. 451-458.

74. Westerman P.E., Botto R.E., Roberts J.D. Substituent and medium effects on nitrogen-15 shieldings of compounds with >C=N bonds (imines, oximes, and phenylhydrazones) //J. Org. Chem. 1978. -V. 43. -N. 13. - P. 2590-2596.

75. Inamoto N., Kushida K., Masuda S. et al. Novel substituent effects in 'H and 13C NMR spectra of 4-and 4'-substituted N-benzyiideneanilines // Tetrahedron Lett. 1974.-V. 15.-N. 41.-P. 3617-3620.

76. Buchanan G.W., Dawson B.A. Aromatic imine stereochemistry as studied by 13C and 'H NMR of 15N-enriched materials // Org. Magn. Reson. -1980.-V. 13.-N.4.-P. 293-298.

77. Афонин A.B., Ушаков И.А., Тарасова O.A., Шмидт Е.Ю., Михалева

78. A.И., Воронов В.К. Простой метод установления конфигурации кетоксимов и их производных по спектрам ЯМР 13С // ЖОрХ. 2000. - Т.36 - № 12. -С. 1831-1837.

79. Гюнтер X. Введение в курс спектроскопии ЯМР: Пер. с англ. М.: Мир. - 1984.-С. 478.

80. Esteban J., Costa A.M., Urpf F., Vilarrasa J. From (E)- and (Z)-ketoximes to N sulfenylimines, ketimines or ketones at will. Application to erythromycin derivatives // Tetrahedron Lett. 2004. - V. 45. - N. 23. - P. 55635567.

81. Afonin A.V., Ushakov I.A., Zinchenko S.V., Tarasova O.A., Trofimov

82. B.A. Configurational and conformational analysis of 0-vinyl ketoximes by 'H and 13C NMR spectroscopy // Magn. Reson. Chem. 2000. - V. 38. - N. 12. - P. 9941000.

83. Naulet N., Martin G.J. Fpplication de la resonance de i'azote 15 et du carbone 13 a 1'ttude de la transmission des effets electroniques dans les systemes >C=N- // Tetrahedron Lett. 1979. - V. 20. -N. 17. - P. 1493-1496.

84. Allen M., Roberts J.D. Effects of protonation and hydrogen bonding on nitrogen-15 chemical shifts of compounds containing the >C=N- group // J. Org. Chem.-1980.-V. 45.-N. l.-P. 130-135.

85. Schraml J. Derivatives of hydroxamic acids // Appl. Organomet. Chem. -2000. V. 14.-N. 10.-P. 604-610.

86. Schraml J., Hetflejs J., Sabata S., Blechta V., Sykora J., Roithova J. Structure of disilylated acetoacetohydroxamic acid // Collect. Czech. Chem. Commun. 2004. - V. 69. - N. 7. - P. 1472-1478.

87. Karabatos G.J., Krumel K.L. Structural studies by nuclear magnetic resonance. XII. Conformations and configurations of N-methylphenylhydrazones // Tetrahedron. 1967.-V. 23.-N. 3.-P. 1097-1105.

88. Karabatos G.J., Taller R.A. Structural studies by nuclear magnetic resonance. XVII. Conformations and configurations of N-methylhydrazones // Tetrahedron. 1968. - V. 24. - N. 9. - P. 3557-3568.

89. Karabatos G.J., Taller R.A. Structural studies by nuclear magnetic resonance. XIX. N,N-dimethylhydrazones and general comments on configurational and conformational isomerism // Tetrahedron. 1968. - V. 24. -N. 10.-P. 3923-3937.

90. Karabatos G.J., Taller R.A. Structural studies by nuclear magnetic resonance-XV. Conformations and configurations of oximes // Tetrahedron. -1968. V. 24. - N. 8. - P. 3347-3360.

91. Karabatos G.J., Lande S.S. Structural studies by nuclear magnetic resonance-XVIII. Conformational and configurational isomerism of N-alkylimines // Tetrahedron. 1968. -V. 24. -N. 10. - P. 3907-3922.

92. Baas P., Cerfontain H. Photochemistry of a-Oxo-oximes. Part I. Photoisomerization of Biacetyl Mono-oxime Ethyl Ether // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2.-1977.-N. 10.-P. 1351-1353.

93. Baas P., Cerfontain H. Photochemistry of a-Oxo-oximes. Part 3. Photoisomerization of Some a-Oxo-oximes Ethyl Ethers // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2.- 1979.-N. 2.-P. 151-155.

94. Baas P., Cerfontain H. Photochemistry of a-Oxo-oximes. Part 4. Spectral Properties, Conformations, and Photoisomerization of a-Oxo-oximes and their Acetates // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1979. -N. 2. - P. 156-162.

95. Berlin K.D., Rengaraju S. A study of syn/anti oxime ratios from the paramagnetic-induced shifts in the proton magnetic resonance spectra using tris(dipivalomethanato)europium(III) // J. Org. Chem. 1971. - V. 36. - N. 29. -P. 2912-2915.

96. Воронов В.К. Метод парамагнитных добавок в спектроскопии ЯМР / Новосибирск: Наука. Сиб. отд-ние. 1989. - С. 168.

97. Воронов В.К., Нестеренко Р.Н., Михалева А.И., Каницкая JI.B. Исследование строения оксима метилтиенилкетона методом парамагнитных добавок // ЖСХ. Т. 27. - № 2. - С. 163-165.

98. Jackson D.S. Hydrogen bonding in certain oximes and their acid salts // J. Chem.Soc., B: Phys. Org. 1969. - P. 785-791.

99. Cruz A., Padilla-Martmez I.I., Garcfa-Baez E.V., Juarez M.J. S-Methyl-(-vV-aryl and -iV-alkyl)isothioureas derived from 2-aminobenzothiazole // ARKIVOC. 2008. - P. 200-209.

100. Barfield M., Chakrabarti B. Long-range proton spin-spin coupling // Chem. Rev. 1969. - V. 69. - N. 6. - P. 757-778.

101. Giinther H., Jikeli G. Proton nuclear magnetic resonance spectra of cyclic monoenes: hydrocarbons, ketones, heterocycles, and benzo derivatives // Chem. Rev. 1977. - V. 77. - N. 4. - P. 599-637.

102. Wasylishen R. In Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy of Nuclei Other than Protons // ed. by Axenrod Т., Webb G.A. Wiley-Interscience: New York. 1974.-P. 105.

103. Jameson C.J. In Multinuclear NMR // ed. by Mason J. Plenum Press: New York.- 1987.-P. 89.

104. Hansen P.E. Carbon-hydrogen spin-spin coupling constants // Prog. NMR Spectrosc. 1981. - V. 14.-N. 4.-P. 175-295.

105. Krivdin L.B., Kalabin G.A. Structural applications of one-bond carbon-carbon spin-spin coupling constants // Prog. NMR Spectrosc. 1989. - V. 21. -P. 293-448.

106. Krivdin L.B., Delia E.W. Spin-spin coupling constants between carbons separated by more than one bond // Prog. NMR Spectrosc. 1991. - V. 23. -P. 301-601.

107. Krivdin L.B., Zinchenko S.V. Stereochemical applications of carbon-carbon coupling constants in organic chemistry // Curr. Org. Chem. 1998. - V. 2. -P. 173-193.

108. Krivdin L.B., Contreras R.H. Recent advances in theoretical calculations of indirect spin-spin coupling constants // Ann. Rep. NMR Spectrosc. -2007.-V. 61.-P. 133-245.

109. Gil V.M.S., von Philipsborn W. Effect of electron lone-pairs on nuclear spin-spin coupling constants // Magn. Reson. Chem. 1989. - V. 27. - N. 5. - P. 409-430.

110. Contreras R.H., Peralta J.E., Giribet C.G., Ruiz de Aziua M.C., Facelli J.C. Advances in theoretical and physical aspects of spin-spin coupling constants // Ann. Rep. NMR Spectrosc. 2000. - V. 41. - P. 55-184.

111. Contreras R.H., Peralta J.E. Angular dependence of spin-spin coupling constants // Prog. NMR spectrosc. 2000. - V. 37. -N. 4. - P. 321-425.

112. Contreras R.H., Barone V., Facelli J.C., Peralta J.E. Advances in theoretical and physical aspects of spin-spin coupling constants // Ann. Rep. NMR Spectrosc. 2003. - V. 51.-P. 167-260.

113. Krivdin L.B., Kalabin G.A., Nesterenko R.N., Trofimov B.A. Carbon-Carbon Coupling Constants a New Guide In the Stereochemistry of Oximes // Tetrahedron Lett. - 1984. - V. 25. -N. 42. - P. 4817-4820.

114. Кривдин Л.Б., Щербаков B.B., Калабин Г.А. Константы спин-спинового взаимодействия 13С-13С в структурных исследованиях. I. Новый метод установления конфигурации оксимов и их производных // ЖОрХ. -1986. Т. 22. - Вып. 2. - С. 342-348.

115. Петрова О.В., Михалева А.И., Собенина Л.Н., Шмидт Е.Ю., Косицина Э.И. Синтез 1-Н- и 1-винил-2-(2-пиридил)пирролов по реакции Трофимова//ЖОрХ. 1997.-Т. 33.-Вып. 7.-С. 1078-1080.

116. Petrova O.V., Mikhaleva A.I., Sobenina L.N., Schmidt E. Yu., Kositsyna E.I. Synthesis of 1H- and l-vinyl-2-pyridylpyrroles by the Trofimov reaction // Mendeleev Commun. 1997. - V. 4. - P. 162-163.

117. Кривдин Л.Б., Зинченко C.B., Трофимов А.Б. Константы спин-спинового взаимодействия 13С-13С в структурных исследованиях. XV. Эффект неподеленных пар в производных фурана // ЖОрХ. 1991. - Т. 27. -№6. - С. 1227-1233.

118. Kalabin G.A., Krivdin L.B., Shcherbakov V.V., Trofimov B.A. Carbon-to-Carbon Coupling Constants a New Guide In the Stereochemistry of Heteroatomic Compounds // J. Mol. Struct. 1986. - Vol. 143. - P. 569-572.

119. Денисов А.Ю., Маматюк В.И., Шкурко О.П. Константы спин-спинового взаимодействия ,3С-13С в шестичленных азаароматических соединениях//ХГС.- 1988.-№9.-С. 1243-1250.

120. Кривдин Л.Б. Константы спин-спинового взаимодействия между ядрами углерода через одну связь: структурные приложения в органической химии: Дис. . доктора хим. наук. Иркутск.: ИГУ 1989. - С. 435.

121. Helgaker Т., Jaszunski M., Ruud К. Ab Initio methods for the calculation of NMR shielding and indirect spin-spin coupling constants // Chem. Rev. 1999. - V. 99. - P. 293-352.

122. Krivdin L.B., Scherbina N.A., Istomina N.V. Non-empirical calculations of NMR indirect carbon-carbon coupling constants. Part 12 -Aliphatic and alicyclic oximes // Magn. Reson. Chem. 2005. - V. 43. - N. 6. -p. 435-443.

123. Щербина H.A., Истомина H.B., Кривдин JI.Б. Константы спин-спинового взаимодействия 13С-13С в структурных исследованиях XXXVIII. Неэмпирические расчеты: оксимы // ЖОрХ. 2005. - Т. 41. - Вып. 8. -С. 1103-1112.

124. Krivdin L.B., Nedolya N.A. The first example of the configurational assignment at the C=N bond of allenylthioimidates // Tetrahedron Lett. 2005. -V. 46. - N. 43. - P. 7367-7371.

125. Yonezawa Т., Morishima I. Coupling parameters from the ^C-'H satellite nuclear magnetic resonance spectra of 1-substituted aziridines // J. Mol. Spectrosc.- 1968.-V. 24,-N. 2.-P. 210-217.

126. Yonezawa Т., Morishima I., Fukuta K., Ohmori Y. The electronic effect of lone pairs on the nuclear spin coupling constants // J. Mol. Spectrosc. -1969. -V. 31. -N. 2. -P. 341-345.

127. De Kimpe N., Verhe R., De Buyck L., Schamp N. The effect of heteroatoms at the a-position of aldimines on the 'JC-H coupling constant at the ^/-carbon // Can. J. Chem. 1984. - V. 62. -N. 9. - P. 1812-1816.

128. Contreras R.H., Esteban A.L., Di'ez E., Delia E.W., Lochert I.J., dos Santos F.P., Tormena C.F. Experimental and theoretical study of hyperconjugative interaction effects on NMR *JCH scalar couplings // J. Phys. Chem. A . 2006. -V. 110.-P. 4266-4275.

129. Лиепиныш Э.Э., Салдабол Н.О. Установление конфигурации оксимов 2-ацетилфурана и его замещенных методом ЯМР 'Н, 13С и l5N // ЖОрХ.-1981.-Т. 17. Вып. 3.- С. 521-524.

130. Crepaux D., Lehn J.M. Nuclear spin-spin interactions. IX. Relative signs of the geminal nitrogen-proton coupling constant for doubly bonded nitrogen //Molec. Phys.- 1968.-V.14.-N6.-P. 547-555.

131. Yeh H.J.C., Ziffer H., Jerina D.M., Boyd D.R. Stereochemical dependence of the sign and magnitude of coupling constants on geometry in 15N(£)- and (2)-aldimines // J. Am. Chem. Soc. 1973. - V. 95. -N. 8. - P. 27412743.

132. Buchanan G.W., Dawson B.A. Sing reversal of geminal l3C-C-l5N coupling in configurationally isomeric fragments // Can. J. Chem. 1977. - V. 55. -N. 9.-P. 1437-1439.

133. Provasi P.F., Aucar G.A., Sauer S.P.A. The effect of substituents on indirect nuclear spin-spin coupling constants: methan- and ethanimine, methanal-and ethanaloxime // Int. J. Mol. Sci. 2003. - V. 4. - N. 4. - P. 231-248.

134. Lycka A. 'H, 13C and 15N NMR spectra of coupling products of benzenediazonium salts with aliphatic nitro compounds and study of their E/Z isomerism // Collect. Czech. Chem. Commun. 1996. - V. 61. - N. 4. - P. 589596.

135. Marek R. Gradient-enhanced inverse-detected NMR techniquesfor determination of 'H-15N coupling constants in 2,2-dimethylpenta-3,4-dienal derivatives // Collect. Czech. Chem. Commun. 1997. - V. 62. - N. 11. - P. 17471753.

136. Gyorgydeak Z., Szabo G., Holzer W. 2-Amino-4-aryl-l-arylideneaminoimidazoles and acylation products: a multinuclear ('H, 13C, I5N) NMR study // Monatsh. Chem. 2004. - V. 135. -N. 2. - P. 173-184.

137. Dudek G.O., Dudek E.P. Spectroscopic Studies of Keto-Enol Equilibria. IX. N15-Substituted Anilides // J. Amer. Chem. Soc. 1966. - V. 88. -N. 11.-P. 2407-2412.

138. Oatis J.E., Schultz H.P. Nuclear magnetic resonance spectroscopy nitrogen-15-hydrogen coupling constants in oximes // Org. Magn. Reson. 1978. -V. 11.-N. 1.-P. 40-41.

139. Хуцишвили С.С., Кривдин Л.Б., Шемякина О.А., Носырева В.В., Малькина А.Г., Трофимов Б.А. Стереохимические исследования функционализированных 2,5-дигидро-2-иминофуранов // ЖОрХ. 2008. - Т. 44. - Вып. 3.-Р. 394-402.

140. Ruden Т.A., Lutnaes O.B., Helgaker Т., Ruud K. Vibrational corrections to indirect nuclear spin-spin coupling constants calculated by density-functional theory // J. Chem. Phys. 2003. - V. 118. - P. 9572-9578.

141. Nielsen E.S., Jorgensen P., Oddershede J. Transition moments and dynamic polarizabilities in a second order polarization propagator approach // J. Chem. Phys. 1980. - V. 73. - P. 6238 - 6249.

142. Bak K.L., Koch H., Oddershede J., Christiansen O., Sauer S.P.A. Atomic integral driven second order polarization propagator calculations of the excitation spectra of naphthalene and anthracene // J. Chem. Phys. 2000. - V. 112.-P. 4173-4179.

143. Dunning Т.Н., Jr. Gaussian basis sets for use in correlated molecular calculations. I. The atoms boron through neon and hydrogen // J. Chem. Phys. -1989.-V. 90.-P. 1007-1015.

144. Kendall R.A., Dunning Т.Н., Jr., Harrison R.J. Electron affinities of the first-row atoms revisited. Systematic basis sets and wave functions // J. Chem. Phys. 1992.-V. 96.-P. 6796-6801.

145. Woon D.E., Dunning Т.Н., Jr. Gaussian basis sets for use in correlated molecular calculations. III. The atoms aluminum through argon // J. Chem. Phys. -1993.-V. 98.-P. 1358-1364.

146. Woon D.E., Dunning Т.Н., Jr. Gaussian basis sets for use in correlated molecular calculations. V. Core-valence basis sets for boron through neon // J. Chem. Phys. 1995.-V. 103.-P. 4572-4579.

147. Sauer SPA, Krivdin LB. Non-empirical calculations of NMR indirect carbon-carbon coupling constants. Part 8 Monocycloalkanes // Magn. Reson. Chem. - 2004. - V. 42. -N. 8. - P. 671-686.

148. Eliel E. L. 100+ years of conformational analysis. In Conformational BehaVior, and Six-Membered Rings: Analysis, Dynamics, and Stereoelectronic Effects // Juaristi E. ed. VCH Publishers: New York, 1995.

149. Dewar M.J.S., Dougherty R.C. The PMO Theory of Organic Chemistry // Plenum Press: New York. 1975.

150. Reed A.E., Curtiss L.A., Weinhold F. Intermolecular interactions from a natural bond orbital, donor-acceptor viewpoint // Chem. ReV. 1988. - V. 88. -P. 899-926.

151. Weinhold F. In Encyclopedia of Computational Chemistry // Schleyer P.v.R. ed. Wiley: New York. 1998. - V. 3. - P. 1792.

152. Kirby A. J. The Anomeric Effect and Related Stereoelectronic Effects at Oxygen // Springer-Verlag: Berlin. 1983.

153. Juaristi E., Cuevas G. The Anomeric Effect // CRC Press: Boca Raton. FL.- 1994.

154. Juaristi E. ed. Conformational BehaVior of Six-Membered Rings: Analysis, Dynamics, and Stereoelectronic Effects // VCH Publishers: New York. -1995.

155. Reed A.E., Schleyer P.v.R. Chemical bonding in hypervalent molecules. The dominance of ionic bonding and negative hyperconjugation over d-orbital participation // J. Am. Chem. Soc. 1990. - V. 112. - P. 1434-1445.

156. Hoffman R.A. Long range spin-spin interactions in high resolution nuclear magnetic resonance and the concept of hyperconjugation // Mol. Phys. -1958.-V. l.-P. 326-330.

157. Contreras R.H., Esteban A.L., Dfez E., Head N.J., Delia E.W. Transmission mechanisms ofNMR long-range J(13C,I9F) scalar couplings in 1-F,4-X-cubanes: a DFT and experimental study // Mol. Phys. 2006. - V. 104. - P. 485-492.

158. Binsch G. Topic in Stereochemistry // Ney York: Wiley. 1968. - V. 3. -P. 97.

159. Хуцишвили С.С., Русаков Ю.Ю., Кривдин Л.Б., Истомина Н.В., Петрова О.В., Собенина Л.Н., Михалева А.И. Стереохимические исследования функционализированных 3-иминопирролизинов // ЖОрХ.2008. Т. 44. - Вып. 9. - С. 1354-1360.

160. Mal'kina A.G., Shemyakina О.А., Nosyreva V.V., Albanov A.I., Klyba L.V., Zhanchipova E.R., Trofimov B.A. Cyanide Ion Addition to a,(3-Acetylenic y-Hydroxyacid Nitriles // Synthesis. 2006. - P. 637-641.

161. Bax A., Freeman R., Kempsell S.P. Natural Abundance ,3C-13C Coupling Constants Observed via Double-Quantum Coherence // J. Am. Chem. Soc. 1980.-V. 102.-N. 14.-P. 4849-4851.

162. Jeener J., Meier B.H., Bachman P., Ernst R.R. Investigation of exchange processes by two-dimensional NMR spectroscopy // J. Chem. Phys. -1979.-V. 71-N. 11.-P. 4546-4553.

163. Bodenhausen G., Ruben D.J. Natural abundance nitrogen-15 NMR by enhanced heteronuclear spectroscopy // Chem. Phys. Lett. 1980. - Vol. 69. - N. l.-P. 185-189.

164. Bax A., Marion D. Improved Resolution and Sensitivity in lH-Detected Heteronuclear Multiple-Bond Correlation Spectroscopy // J. Magn. Reson. 1988. -V. 78.-N. l.-P. 186-191.