Стереоизомерные комплексы платины(II), платины(IV) и палладия(II) с гидроксиаминокислотами - серином, треонином и аллотреонином тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.01, кандидат химических наук Ковтунова, Лариса Михайловна

• Ковтунова, Лариса Михайловна
• кандидат химических наук
• 2010

Оглавление диссертации кандидат химических наук Ковтунова, Лариса Михайловна

ВВЕДЕНИЕ

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1. Комплексы Р^П) и Рс1(П) с аминокислотами, связанными через донорные группы РШ2 и ОСО основной цепи

1.1.1. Моноаминокислотные комплексы Р1Щ) и РсЮТ)

1.1.2. Бисаминокислотные комплексы Р1Щ) и РсКИ)

1.1.2.1. Комплексы Р1(1Т) и Рс1(П) с одинаковыми аминокислотами

1.1.2.1.1. Бисаминокислотные комплексы Р1(П)

1.1.2.1.2. Бисаминокислотные комплексы Рс1(П)

1.1.2.2. Комплексы Р1:(П) и Рс1(П) с разными аминокислотами

1.2. Комплексы Р1:(1У) с аминокислотами

1.2.1. Моноаминокислотные комплексы РЩУ)

1.2.2. Бисаминокислотные комплексы РК1У)

1.2.2.1. Комплексы с бидентатной координацией аминокислот

1.2.2.2. Комплексы с монодентатной координацией аминокислоты

1.2.3. Три- и теграминокислотные комплексы РКТУ)

1.3. Идентификация комплексов Р^П), Р1(1У) и Рс1(И) с аминокислотами

1.4. Биологическая активность комплексов платины и палладия

Заключение диссертации по теме «Неорганическая химия», Ковтунова, Лариса Михайловна

ВЫВОДЫ:

1) Методом 195Р1 ЯМР спектроскопии изучены последовательные стадии синтеза и идентифицированы промежуточные формы комплексов Р1:(П) с гидроксиаминокислотами. Показано, что в сильно щелочных растворах возможно образование промежуточных комплексов, в которых центральный атом Р1(П) связан с лигандом посредством ОН-группы.

Разработаны методики синтеза и выделения твердых фаз геометрических изомеров диастереомерных бисаминокислотных комплексов Р^П) с гидроксиаминокислотами двух типов: а) цис-, ш/хг«с-[ТЧ(8-Ь)2] и цис-, транс-[Р1(К-Ь')(8-Ь')] с бидентатной координацией лигандов Ь и Ь', где Ь- серинат или треонинат ионы; Ь' -серинат, треонинат или аллотреонинат ионы. б) транс-\РК8-Ш)2С12] и транс-[Р1(Я-ЬН)(8-Ш)С12], где ЬН - серин или аллотреонин, с монодентатной координацией аминокислот.

Таким образом, синтезировано 13 стереоизомерных комплексов Р1(П) с гидроксиаминокислотами.

2) Предложены пути синтеза некоторых диастереомерных бисхелатов Рс1(И) с гидроксиаминокислотами типа трш/с-[Рс1(К-Ь)(8-Ь)] и цис-[Рс1(8-Ь)2], где Ь - серинат или треонинат ионы; а также транс-\РА(§-ТЬг^] и г/мс-[Р<1(К-а11оТ111*)(8-а11оТ11г)]. Всего синтезировано 6 новых стереоизомерных соединений Рс1(Н).

3) Методом РСА охарактеризованы 12 новых комплексов. Показано, что однотипные комплексы Р1.(П) и Р(1(И) изоструктурны. Проведено обсуждение кристаллохимических особенностей комплексов разного типа.

4) Методом 195Рг ЯМР спектроскопии идентифицированы все промежуточные формы комплексов Р1(1У) с треонином на каждой стадии синтеза. Разработаны методики синтеза диастереомерных комплексов Р1:(1У) с треонином двух типов: а) комплексы цис-, транс-[Р^З-ТЪг^СЬ] и цис-, гарш/с-[Р1;(Я-Т11г)(8-ТЬг)СЬ] с бидентатной координацией треонинат-иона; б) комплексы ш/?акс-[РК8-ТЬгН)2С14] и троне-[Р1(Я-ТЬгН)(8-Т11гН)СЦ] с монодентатной координацией треонина. В качестве окислителя для синтеза комплексов Р1(1У) с монодентатной координацией треонина впервые был использован КЬЮ3 в НС1К0Нц

Синтезировано 6 новых диастереомерных соединений Р1:(ГУ) с треонином.

5) Показано, что данные 195Р1 ЯМР спектров позволяют идентифицировать геометрические и связевые изомеры, но не всегда позволяют различать диастереомеры, а с помощью данных ПМР, 13С ЯМР и ИК-спектроскопии можно идентифицировать как геометрические изомеры, так и диастереомеры.

6) Исследована токсичность энантиомерных комплексов Р1(11) и Рс1(Н) с треонином и противоопухолевая активность стереоизомерных комплексов Р1;(П) с серином и треонином. Оказалось, что комплексы, Р^П) с треонином менее токсичны, чем комплексы Рс1(Н) с треонином.

Показано, что комплексы г^/с-[РС(К-8ег)(8-8ег)], г/г/с'-[Р1(8-ТЬг)2] и цис-[Р1(К-ТЬг)2] обладают более выраженным противоопухолевым действием по сравнению с цис-ДДЦ.

Заключение:

1. Комплекс Рс1(П) ^мс-[Рё(К-Т11г)2] менее токсичный по сравнению с его энантиомером г/г<с-[Рё(8-Т11г)2] в дозе до 125 мг/кг. В дозе 250 мг/кг оба энантиомера Рс1(Н) более токсичны, чем цис-ДДП.

2. Комплексы Р1;(И) с Я-треонином (отметим, в живых организмах присутствуют в основном 8-аминокислоты) на 10 сутки обладают большей активностью, чем аналогичные комплексы с 8-треонином.

3. В период до 10 суток после введения препаратов (на стадии формирования первичного узла опухоли) противоопухолевая активность комплексов г/г/с-[Р1(8-ТЬг)2] и г/г/с-[Р1(К-Т11г)2] превышает таковую цис-ДДП.

4. Исследования показали, что г/ио[Р1;(К-8ег)(8-8ег)] обладает более выраженным противоопухолевым действием по сравнению с цис-ДДП.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Ковтунова, Лариса Михайловна, 2010 год

1. Rosenberg В, VanCamp L, Krigas T. Inhibition of cell division in escherichia coli by electrolysis products from a platinum electrode //Nature. -1965 Feb 13. 205. - P.698-699.

2. Rosenberg В., VanCamp L., Trosko J.E, Mansour V.H. Platinum compounds: a new class of potent antitumour agents //Nature. 1969 Apr 26 - 222(5191). -P.385-386.

3. Терней А. Современная органическая химия. M.: Мир, 1981. - T.2. -C.384-385.

4. Волштейн JI.M. Координационные соединения платины с аминокислотами //Коорд. химия. 1975. - Т.1. Вып.5. -С.595-619.

5. Kuman L., Kandasamy N.R., Srivastava T.S. Synthesis and spectroscopic studies of potential anticancer platinum(II)(2,2'-bypyridine)(amino acid).n+ (n = 1 or 2) complexes // J. Inorg. Biochem. 1985 - V.23(l). - P.l-l 1.

6. Волштейн JI.M., Крылова Л.Ф., Могилевкина М.Ф. Метионин в роли тридентатного лиганда в комплексном соединении двухвалентной платины //Док. Акад. Наук. 1968. - T.XIII. №3. - С.595-597.

7. Pettit L.D., Bezer M. Complex formation between palladium (II) and amino acids, peptides and related ligands // Coord. Chem. Rev. 1985. - №61. - P.97-114.

8. Крылова, Л.Ф. Разнолигандные изомерные комплексы платины(Н) с глицином и фенилаланином // Ж. неорг. химии. 1999. - Т.44. №1. - С.68-73.

9. Гринберг А.А. Исследования над комплексными соединениями двухвалентного палладия // Изв. Ин-та по изучению платины и др. благородных металлов АН СССР. 1933. - Т. 11. - С.95-109.

10. Erickson L.E., McDonald J.W. Proton magnetic resonance studies of amino acid complexes of platinum(II). I Synthesis, spectral interpretation,, and conformational implications // J. Am. Chem. Soc. 1968. - V.90. - P.6371-6382.

11. Волштейн JI.M., Слюдкин О.П. Дипролиновые соединения платины(П) // Ж. неорг. химии. 1972. - Т.17. №8. - С.2239-2244.

12. Крылова Л.Ф., Диканская Л.Д. Моноциклические комплексы платины(Н) и палладия(П) с аминокислотами ряда глицина // Коорд. химия. 1994. -Т.20. №1 - С. 57-59.

13. Крылова Л.Ф., Диканская Л.Д., Федотов М.А. Моногистидиновые комплексы платины(П) и палладия (II) // Координационная химия. 1994. - Т.20.№10. - С.780-785.

14. Волштейн Л.М., Крылова Л.Ф., Диканская Л.Д. О кинетике замыкания аминокислотных циклов в комплексах платины(И) // Ж. неорг. химии. -1975. Т.20. №10. - С.2758-2762.

15. Sullivan Е.А. Circular dichroism of palladium(II) and platinum(II) diamine complexes // Canad. J. Chem. 1979. - V.57. -P.67-71.

16. Гринберг A.A., Птицын Б.В. О геометрической изомерии циклически построенных соединений двухвалентной платины // Изв. ин-та поизучению платины и др. благородных металлов АН СССР. 1932. - Т.9. -С. 55-71.

17. Волштейн JI.M., Зегжда Г.Д. О взаимном превращении изомеров дивалиноплатины // Ж. неорг. химии. 1962. - Т.7. № 10. - С.2315-2319.

18. Гринберг A.A., Волштейн JI.M. О соединениях двухвалентной платины с а-аланином // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1937. - № 4. - С.885-903.

19. Волштейн JI.M., Великанова Н.С. Цнс- и транс-изомеры внутрикомплексной соли двухвалентной платины с а-аминомасляной кислотой // Ж. неорг. химии. 1957. - Т.2. №10. - С.2383-2389.

20. Волштейн JI.M., Анохова JI.C. Комплексные соединения двухвалентной платины с лейцином // Ж. неорг. химии. 1963. - Т.8. №9. - С.2053-2058.

21. Волштейн JI.M., Просенко А.Е. Комплексные соединения двух валентной платины с норлейцином // Ж. неогр. хими. 1973. - Т. 18. №10. - С.2622-2626.

22. Крылова Л.Ф. Авторефер. дис. . доктора хим. наук: Циклические комплексные соединения платины(П) и палладия(Н) с аминокислотами и фенилпиримидинами / Л.Ф. Крылова. Новосибирский государственный университет. Новосибирск, 1991. — 47 с.

23. Крылова Л.Ф., Головин A.B. Исследование превращений в растворах комплексов Pt(II) и Pd(II) с аминокислотами методом ЯМР спектроскопии.

24. Глициновые комплексы // Ж. структ. химии. 2000. - Т.41. №2. С.300-311.

25. Крылова Л.Ф., Головин A.B. Исследование превращений в растворах комплексов Pt(II) и Pd(II) с аминокислотами методом ЯМР спектроскопии.

26. Бисаланинаты // Ж. структ. химии. 2000. - Т.41. №2. С.312-323.

27. Крылова Л.Ф., Купров И.С. Стереоизомерные комплексы Pt(II) с валином //Ж. неорг. химии. 2001. -Т.46. №4. - С.605-614.

28. Гринберг А.А., Волштейн JI.M. О комплексных соединениях двухвалентной платины с гликоколем // Изв. АН СССР. Сер. Хим. — 1937.-№1. — С.3-22

29. Волштейн JI.M., Володина И.О. Дис-изомер внутрикомплексной соли двухвалентной платины с а-аланином // Докл. АН СССР. 1960. - Т. 131. №2. — С.309-311.

30. Волштейн JI.M., Диканская Л.Д. Комплексные соединения платины(П) с (3-фенил-а-аланином // Ж. неорг. химии. 1975. - Т.20. вып.12. - С.3352-3356.

31. Волштейн Л.М., Ластушкина Т. Р. Изомеры дисериноплатины // Ж. неорг. химии. 1969. - Т. 14. вып:2. - С.480-483.

32. Watabe М., Kai М., Goto К. Preparation platinum(II) complexes with 1-serine using KI X-ray crystal structure, HPLC and I95Pt NMR spectra // J. Inorg. Biochem. 2003. - №97. - P.240-248.

33. Pinkard F.W., Sharral E., Wardlaw W. Isoerides of quadricovalent palladium and platinum // J. Chem. Soc.(A). 1934. - 24. - P. 182-186.

34. Сое J.S., Lyons J.R. Preparation and substitution reactions of bis(glycinato)palladium(II) complexes // J. Chem. Soc. Inorg. Phys. Theor. -1971. P.829-833.

35. Шестакова H.A., Голубовская Э.В., Мальчиков Г.Д. Новое соединение палладия(П) с глицином // Изв. СОАН сер. химия. 1977. - Т.4. - С.102-104.

36. Saraceno A.J., Nakagawa J. Infrared absorption spectra of inorganic coordination complex. XVI. Infrared studies of glycino-metal complexes // J. Am. Chem. Soc. 1958. - V.80. - P.5018-5021.

37. Balzani V., Carassity V., Moggi L. Photochemestry of coordinationQcompounds. XIII. Photochemical behavior and electronic spectra of some d glycinato complexes // Inorg. Chem. 1965. - V.4.№9 - P. 1243-1246.

38. Taubald U., Nagel U., Beck W. Dichloropalladium(II)-komplexe mit a-aminosauren, a-aminosaureestern, dipeptiden und dipeptidestern// Chem. Ber. — 1984. -V.l 17. P. 1003-1012.

39. Freeman H.C., Golomb M.L. The crystal structure of trans-bisglycinatoplatinum(II), Pt(NH2CH2COO)2 // Acta Cryst. 1969. - B25. -P.1203-1205.

40. Байдина И.А., Подберезкина H.B., Бакакин B.B. и др. Кристаллическая структура тригидрата z/иодиглицината Pd(II) // Журн. структур, химии. -1979. Т.20. №3. - С.544-548.

41. Байдина И.А., Подберезская Н.В. Кристаллическая структура 3-модификации «7ранс-глицината иалладия(П) // Ж. структ. химии. — 1982. — Т.23. №2 С.88-91.

42. Крылова Л.Ф., Диканская Л.Ф., Чупахин А.П., и д.р. Бисхелатные комплексы палладия(Н) с глицином // Ж. неорг. химии. 1995. - Т.40. №3. - С.433-439.

43. Kollmann J., Schroeter С. Preparation and characterization of some amino acid and peptide complex of gold (1ДП), palladium(II) and platinum(II) // J. Prakt. Chem. 1975. - V.317(3). -P.515-519.

44. Vagg R.S. The crystal and molecular structure of bis(L-serinato)palladium(II) // Acta Cryst. 1979. - V. B35. - P.341-344.

45. Charlson A.J., McArdle N.T. The Induction of filamentous Grouwth in Escherichina Coli by a palladium (II) complex of L-Serin // Inorg. Chimica acta. 1981. - V.56. -P.L35-L36.

46. Диканская JT.Д., Филипова Н.Н., Крылова Л.Ф. Изомерные соединения палладия с фенилаланином // Координ. химия. 1989. - Т. 15. вып.8. -С.1118-1126.

47. Крылова Л.Ф., Купров И.С. Стереоизомерные комплексы Pd(II) с валином // Ж. неорг. химии. 2001. - Т.48. №8. - С. 1288-1298.

48. Волштейн JI.M., Зегжда Г.Д. Смешанная внутрикомплексная соль аланиновалиноплатинита // Ж. неогр. химии. 1963. - Т.8. №1. - С.43-46.

49. Зегжда Г.Д. Авторефер. дис. . канд. хим. наук: / Г.Д. Зегжда. Новосибирский государственный университет. Новосибирск, 1963.

50. Yasui Т., Hidaka J., Shimura Y. Metal Complexes of Amino Acids. III. The Circular Dichroism of Cobalt(III) Ammine and Ethylenediamine Complexes with L-Amino Acids // Bull. Chem. Soc. Japan. 1966. - V.39. - P.2417-2424.

51. Ito Т., Marumo F., Saito J. The crystal structure of bis-(L-prolinato)palladium // Acta Crystallogr. 1971. - B27. - P. 1062-1066.

52. Слюдкин О.П., Адрианова O.H., Чельцов П.А., Волштейн Л.М. Оптическая активность комплексных соединений платины(И) с моно- и бидентатным L-пролином // Ж.неорг. химии. 1973 - Т. 18 №10. - С.2631-2635.

53. Слюдкин О.П., Адрианова О.Н., Волштейн Л.М. Оптическая активность смешанных пролин-гликолевых комплексов платины(П) // Ж. неорг. химии. 1973. - Т. 18 №11. - С.3028-3032.

54. Волштейн Л.М., Слюдкин О.П., Керженцев М.А. Два диастереомера соединения гараис-хлоропролинатопролинаплатины(П)// Ж. неорг. химии.- 1977. Т.22, №10. - С.2774-2778

55. Волштейн Л.М., Слюдкин О.П. Пролин-глициновые и пролиновые комплексы двухвалентной платины // Ж. неорг. химии. — 1974. Т. 19. №1.- С.131-134.

56. Волштейн Л.М., Керженцев М.А. Смешанные бисхелаты платины(П) с L-пролином и некоторыми другими аминокислотами // Коорд. химия. — 1976.-Т.2. №11.-С.1534-1537.

57. Слюдкин О.П., Миначева Л.Х. Круговой дихроизм бисхелатных комплексов платины(П) с циклическими аминокислотами. Кристаллическая структура m^7HC-Pt(L-Opro)2.-2H20 // Коорд. химия. — 1985. Т.11. №7. - С.963-973.

58. Крылова Л.Ф., Павлушко Т.А. Диастереомеры транс-изомеров комплексов Pt(II) с аланином и фенилаланином // Ж. неорг. химии. — 2003. -Т. 48. №11. — С.1790-1800.

59. Волштейн Л.М., Крылова Л.Ф., Диканская Л.Д. Кинетика реакций замыкания циклов в комплексах платины(П) с ß-фенил-а-аланином // Ж. неорг. химии. 1976. - Т.21. №7. - С.1796-1801.

60. Гринберг A.A. Введение в химию комплексных соединений. М.: Химия. -1966.

61. Bissinger Н., Beck W. //Z. Naturforsch. 1985. - 40В (4). - Р.507-511.

62. Могилевкина М.Ф., Казаков С.А., Логвиненко В.А., Черемесина И.М. Комплексные соединения платины(1У) с метионином // Коорд. химия. — 1979-Т.5., вып. 12. С. 1866-1871.

63. Гурьянова Г.П. Авторефер. дис. канд. хим. наук/ Г.П Гурьянова. — Ленинград, 1970.

64. Kazbanova Т.К., Mal'chikov G.D. // Russ.J.Inorg.Chem. 1981. - 26. - Р.540

65. Nikolaev A.V., Kazbanova Т.К., Mal'chikov G.D., Kazbanov Y.I. // Russ.J.Inorg.Chem. 1979. - 24. - P.60

66. Гринберг A.A. Об окислении геометрически-изомерных платодиглицинатов // Докл. АН СССР. 1941. - T.XXXII, №2. - С.57-61.

67. Гринберг A.A., Волштейн Л.М. Действие гликоколя на хлороплатинат калия // Изв. АН СССР. Отд. Хим. наук. 1941. - Т.З. - С.381-389.

68. Гринберг A.A., Кукушкин Ю.Н., Гурьянова Г.П. Комплексные соединения платины(1У) с аланином // Ж. неорг. химии. 1969 - TXIV, Вып.4 - 10241028.

69. Миначева JI.X., Слюдкин О.П., Сахарова В.Г., Порай-Кошиц М.А. Комплексные соединения с 1-оксипролином. Кристаллическая структура m/?a«<>Pt(Opro)2Cl2.2H20 // Коорд. химияю 1991. - Т. 17., Вып.З. -С.374-381.

70. Слюдкин О.П., Желонкина А.Г., Иванченко В.А. О различном взаимодействии хиральных 1-фенилаланиновых комплексов Pt(II) и Pt(lV) с фенилаланил-транспортной РНК-сиитетазой // Ж. коорд. химии. 1994.- Т.20. №10. С.774-779.

71. Могилевкина М.Ф., Нечепуренко С.Ф. Новые комплексы бис-(метионин)платины (IV) // Коорд. химия. 1990. - Т. 16. № 1. - С. 128-131.

72. Могилевкина М.Ф., Ельцин С.А., Коробейничева И.К. Полиметиониновые комплексы Pt(IV) // Коорд. химия. 1983. -Т.9.№11. - С.1544-1549.

73. Гринберг А.А., Юань Кан, Адрианова О.Н. Доказательство конфигурации цис-транс изомерных соединений PtGl2(NH3)2.Cl2 // Докл. АН СССР. -1963. 149, №4 - С.842-845.

74. Юань Кан. Автореферат канд. дис. Ленинград. — 1963.

75. Кукушкин Ю.Н., Гурьянова Г.П. Синтез и некоторые свойства комплексных соединений платины(1У) с а-аланином // Журн. неорг. химии. 1969. - T.XIV, Вып. 11. — С. 3043-3048.

76. Гринберг А.А., Юань Кан. Комплексные соединения четырехвалентной платины с гликоколем // Ж. неорг. химии. 1962. - Т.VII, вып. 10 -С.2304-2310.

77. Гринберг А.А., Юань Кан. О тригликолятах четырехвалентной платины// Док. АН СССР. 1964. - Т. 154, №1. - С.136-139.

78. Накамото К. ИК-спектры и спектры КР неорганических и координационных соединений. М.: Мир, 1991. - 259 с.

79. Nakamoto К., Morimoto Y., Martell А.Е. Infrared spectra of aqueous solutions. I. Metal chelate compounds of amino acids // J.Am. Chem. Soc. 1961. - V.83. №22.-P. 4528-4532.

80. Варшавский Ю.С., Инькова E.H., Гринберг A.A. Инфракрасные спектры и строение глициновых производных двухвалентной платины//Ж. неорг. химии. 1963. - Т.VIII, вып. 12. - С. 2659-2667.

81. Erickson L.E., Erickson M.D., Smith B.L. Conformational effects on three-bond and four-bond platinum-hydrogen coupling constants in platinum complexes of methylglycines // Inorg. Chem. 1973. - V.12, №2. - P.412-422.

82. Erickson L.E., Dappen A.J., Uhlenhopp J.C. Proton magnetic resonance studies of amino acid complexes of platinum(II). II. Kinetics of N-H and C-H proton exchange //J. Am. Chem. Soc. 1969. - V.91, №10. -P.2510-2513.

83. Priqueler Julien R.L., Butler I.S., Rochon F.D. An overview of 195Pt nuclear magnetic resonance spectroscopy // Applied Spectroscopy Reviews. — 2006. — V.41.-P. 185-226 '

84. Федоров M.A. Ядерный магнитный резонанс в растворах неорганических веществ. Новосибирск: Наука, 1986, С. 186

85. Rochon F.D., Morneau A. ,95Pt and 'H NMR studies of platinum (II) complexes with ethylenediamine derivatives // Mag. Res. Chem. 1991. - 29. -120-126.

86. Пожидаев А.И., Симонов M.A. Рентгеноструктурное исследование цис-диглицино платины(П) Pt(NH2CH2COO)2 // Ж. структ. химии. 1975. -Т.16. №6 - С.1080-1081.

87. Iarzab, Т.С., Hare, C.R. 7>am,-bis(L-valinato)palladium(II) monohydrate, CioH22N205Pd // Cryst. Struct. Commun. 1973 - V.2. - P.395-398.

88. Петнев B.3., Золотарев Ю.А. Кристаллическая и молекулярная структура комплекса z/woPd(Val)2.-H20 // Ж. структ. химии. 1992. - Т.ЗЗ. №1 -С.115-120.

89. Rosenberg В. Some Biological Effects of Platinum Compounds // Platinum Met. Rev. 1971. - VI5. №2 - P.42-51.

90. Jakupec M.A., Galanski M., Keppler B.K. Tumour-inhibiting platinum complexes-state of the art and future perspectives // Rev. Physiol. Biochem. Pharmaccol. 2003. - V.146. - P. 1-53.

91. Wong E., Giandomenico C.M. Current Status of Platinum-Based Antitumor Drugs // Chem. Rev. 1999. - V.99. - P. 2451-2466.

92. Sherman S.E., Gibson D., Wang A.H.J., Lippard S.J. Crystal and molecular structure of cis-Pt(NH3)2{pGpG}., the principal adduct from by cis-diamminedichloroplatinum(II) with DNA // J. Amer. Chem. Soc. 1988. -V.110. -P.7368-7381.

93. Sherman S.E., Lippard S.J. Structural aspects of platinum anticancer drug interactions with DNA // Chem. Rew. 1987. - V.87. - P.l 153-1181

94. Lippard S.J. Chemistry and molecular biology of cisplatinum anticancer drugs // Pure and Appl. Chem. 1987. - V.59. №6 - P.731-742.

95. Clear M.J., Hoeschele J.D. Antitimor platinum compounds. Relation between structure and activity // Plat. Met. Rev. 1973. - V. 17. - 2-13.

96. Clear M.J., Hoeschele J.D. Studies on the antitumor activity of group VIII transition metal complexes. Part I. Platinum(II) complexes // Bioinorg. Chem. — 1973. V.36. - 510-512

97. Farrell N., Ha T.T.B., Souchard J.P., Wimmer F.L. Cross S., Johnson N.P. Cytostatic ¿raw-platinum(II) complexes // J. Med. Chem. 1989. - V.32. -P.2240-2241.

98. Brabec V., Neplechova K., Kasparkova, Farell N. Steric control of DNA interstrand cross-link sites of trams platinum complexes:specificity can be dictated by planar nonleaving groups // J.Biol. Inorg. Chem. 2000. - V.5. -364-368.

99. Roberts J.D., Van Houten B.Qu.Y. Farell N.P. Interaction of novel bis(platinum) complexes with DNA // Nucleic Acid Res. 1989. - V.17. -P.9719-9733.

100. Farell N. Polynuclear platinum drugs // Met Ions Biol Syst. 2004. - V.42. -P.251-296.

101. Chen Y., Guo Z., Parsons S., Salder P.J. Stereospecific and kinetic control over the hydrolysis of a sterically hindered platinum picoline anticancer complex // Chem. Eur. J. 1998. - 38. - P.672-676.

102. Chen Y., Parkinson J.A., Guo Z., BrownT., Sadler P.J. A new platinum anticancer drug forms a highly stereoselective addact with duplex DNA // Angew. Chem. Int. Ed. 1999. - 38. -P.2060-2063.

103. Бельченко JI.А., Крылова Л.Ф. Ростингибирующая активность моноциклических комплексов Pt(II) и Pd(II) с аминокислотами ряда глицина//Изв. РАН. Сер. Биол. 1996 - №2 - С. 141-146.

104. Захарова И.А., Татьяненко Л.В., Могилевкина М.Ф. Мошковский Ю.Ш. Ингибирующая активность комплексов платины (И) с метионином // Ж. неорг. химии. 1981. - Т.26 №4. - С. 1138

105. Быстрова Е.И., Иванов В.Б., Чельцов П.А. Рост ингибирующая активность смешанных комплексов платины(П) с аммиаком и циклоалкиламинами // Изв. АН СССР. Сер.биол. 1991. - №6. С.829.

106. Rosenberg В., Van Camp L., Grimley E.B., Thomson A.J. The inhibition of growth or cell division in Escherichia coli by different ionic species of platinum(IV) complexes // J. Biol. Chem. 1967 Mar 25 - 242(6) - P. 13471352.

107. Zakharova I. A. Some aspects of biocoordination chemistry of palladium and platinum compounds // Rev. Roum. Chim. 1989 - V.34. №7. - P.1615-1630

108. Pneumatikalis G. // Polyhedron. 1984. - V.3.№1. - P.9

109. Ефименко И.А., Курбакова А.П., Иванова H.A. и др. Патент №5047273/04 // Б.И. 1994 -№21

110. Волштейн Л.М., Крылова Л.Ф., Беляев А.В. Кинетика замыкания гликоколевых циклов в комплексах платины(П) в связи с транс-вшятиш. II Ж. неорг. химии. 1973. - Т. 18, №4. - С. 1066-1070.

111. Крылова Л.Ф., Матвеева Л.М. Идентификация стереоизомерных комплексов Pt(II) и Pd(II) с аминомасляной кислотой методами ЯМР и ИК- спектроскопии // Ж. структур, химии. 2005. - Т.46.№1. - С.77-89.

112. L.F. Krylova, L.M. Kovtunova, G.V. Romanenko. Pt(II) and Pd(II) Complexes with P-Alanine // Bioinorganic Chemistry and Applications, vol. 2008, Article ID 983725, 10 pages, 2008. doi: 10.1155/2008/983725

113. Гюнтер, X. Ведение в курс спектроскопии ЯМР. М.: Мир, 1984. -С.284.

114. Терней, А. Современная органическая химия. М.: Мир, 1981. — Т. 1. — С. 154.

115. Накамото К. ИК-спектры и спектры КР неорганических и координационных соединений. М.: Мир, 1991. - 218 с.

116. Терней, А. Современная органическая химия. — М.: Мир, 1981. Т.1. — С.135.

117. Мичурин, И.Е. Авторефер. дис. . канд. мед. наук: / И.Е. Мичурин. Новосибирский научно-исследовательский институт клинической и экспериментальной лимфологии СО РАМН. Новосибирск, 2004. 19 с