Спектры фрагментации, вызванные столкновением органических молекул и их комплексов с электронами и ионами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 01.04.05, кандидат физико-математических наук Березовская, Екатерина Александровна

• Березовская, Екатерина Александровна
• кандидат физико-математических наук
• 2005

Оглавление диссертации кандидат физико-математических наук Березовская, Екатерина Александровна

ВВЕДЕНИЕ.

Глава 1.

Обзор литературы.

1.1 .Алканы и их производные.

1.2. Донорно-акцепторные комплексы.

Глава 2.

Синтез соединений и экспериментальные методы их исследования.

2.1. Получение исходных веществ и комплексов.

2.1.1. Получение галогенидов.

2.1.2. Получение лигандов.

2.1.3. Взятие навесок.

2.1.4. Синтез и химический анализ комплексов.

2.2. Масс-спектрометрическое исследование углеводородов и ДА комплексов.

2.2.1. Возбуждение электронным ударом.

2.2.2. Взаимодействие молекул с ионами.

2.3. Результаты масс-спектрометрического исследования.

2.3.1. Ионные масс-спектры углеводородов.

2.3.2. Электронные масс-спектры углеводородов и их сравнение с протонными спектрами.

2.3.3. Масс-спектры электронного удара для аддуктов.

2.3.4. Масс-спектры протонного и электронного ударов 4,4'-бипиридила.

2.3.5. Протонные спектры аддукта Ga2Cl6bipy.

Глава 3.

Квантовохимическое исследование процессов фрагментации.

3.1. Основы неэмпирических расчетов.

3.1.1. Основные приближения в квантовохимических расчетах.

3.1.2. Методы Хартри Фока.

3.1.3. Атомные базисы.

3.1.4. Метод теории функционала плотности (DFT).

3.1.5. Поверхность потенциальной энергии.

3.1.6. Эффект суперпозиции базисных наборов.

3.1.7 Использованные в работе программы, методы и базисные наборы.

3.2. Сопоставление экспериментальных и расчетных данных.

3.2.2. Углеводороды.

3.2.2. Донорные молекулы.

3.2.3. Галогениды.

3.3. Результаты квантовохимического исследования.

3.3.1. Распад ионизированных углеводородов.

3.3.2. Диссоциация комплексов с 4,4'-бипиридштом и пиразином.

Глава 4.

Обсуждение результатов.

4.1. Перегруппировка атомов водорода при ионизации.

4.2. Фрагментация углеводородов.

4.3. Фрагментация комплексов.

4.3. Фрагментация 4,4'-бипиридила.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Спектры фрагментации, вызванные столкновением органических молекул и их комплексов с электронами и ионами»

В последнее время для науки и техники огромный интерес представляют полупроводниковые гетероядерные нитриды типа AlxGayInixyN. Фотоэлементы на основе нитрида галлия и родственных соединений в зависимости от элементного состава способны преобразовывать в электрический ток излучение широкого диапазона солнечного спектра, от близкого к инфракрасному до ультрафиолетового. Нитриды привлекательны в качестве материалов для светодиодов, фотодетекторов, дисплеев с полным набором цветов [1]. Они обладают широким диапазоном ширины запрещенной зоны: 1.9 эВ для InN, 3.4 эВ для GaN и 6.2 эВ для AIN. Кроме того, нитриды обладают очень высокими температурами плавления (3500-2150 К), низкими диэлектрическими константами (8.9-12.2) при высокой термической проводимости (320-120 Вт/м °К) и устойчивы к внешнему воздействию в условиях агрессивной окружающей среды [2-3].

Донорно-акцепторные (ДА) комплексы галогенидов металлов III группы могут быть использованы как прекурсоры (исходные соединения) для получения таких нитридов заданного состава AlxGa].xN. Экспериментаторы сталкиваются с проблемой получения смешанных нитридов наперед заданного состава Al:Ga:N. Поэтому исследование фрагментации ДА комплексов представляет существенный интерес.

Существует несколько основных направлений в рамках, которых в настоящее время ведутся исследования процессов, сопровождающихся фрагментацией. Первое направление — это взаимодействие молекул с электронами. В большинстве массспектрометров ионизация исследуемых веществ осуществляется электронным ударом. Этот метод ионизации является наиболее распространенным на сегодняшний день. Второе направление — это взаимодействие молекул с ионами. Таких исследований проводится во много раз меньше, чем в случае взаимодействия с электронами, и количество исследованных молекул ограничено. В качестве снарядов в подавляющем большинстве работ используются протоны и лишь в отдельных случаях многозарядные ионы, как эффективный инструмент создания многократно ионизованных молекулярных ионов. Еще одно направление — взаимодействие с фотонами различных энергий. Среди этих работ можно выделить интенсивно развивающееся направление — взаимодействие молекул с мощным фемтосекундным лазерным импульсом. Каждый из этих трех методов имеет свои особенности, и их влияние на процессы фрагментации молекулы определяется характерным временным интервалом. Мы исследовали ионизацию и фрагментацию молекул под действием электронного и ионных (Н\ Не2+, Аг6+) ударов. Заметим, что реализация процесса фрагментации молекулы лазерным импульсным

16 2 полем требует весьма больших мощностей (порядка10'° W/cm ), в то время как процессы фрагментации многозарядными ионами успешно выполняются на отечественных установках (например, ФТИ им. Иоффе в Санкт-Петербурге).

Объектами исследования выбраны соединения двух классов: донорно-акцепторные (ДА) комплексы галогенидов металлов II Га группы МХ3 с азотсодержащими органическими лигандами (4,4'-бипиридилом и пиразином) и углеводороды ряда алканов СпН2п+2 (п=1-4). Указанные соединения исследованы масс-спектрометрическими методами, и рассчитаны квантовохимически.

Сами углеводороды представляют собой несложные по структуре соединения, которые удобно использовать в качестве моделей для теоретического и экспериментального изучения процессов фрагментации более сложных структур, таких как ДА комплексы. Изучение процессов распада углеводородов также представляет существенный интерес, поскольку эти соединения являются загрязняющими компонентами плазмы в установках термоядерного синтеза. Кроме того, углеводороды с небольшой молекулярной массой интересны для астрофизики, физики атмосферы и медицины (протонная и ионная терапия [4-6]).

Целью работы является:

1. исследование процессов фрагментации молекул ряда алканов СпН2п+2 (п=1-4) и впервые синтезированных ДА комплексов (MX3)LL(M'X3) экспериментальными и квантовохимическими методами (М, М' = Al, Ga; X = CI, Вг; LL = 4,4'-бипиридил, пиразин);

2. поиск корреляций между химической природой соединения, энергетикой процесса фрагментации и вероятностью образования фрагментов молекул.

Решение этой проблемы включает задачи:

• масс-спектрометрическое исследование молекул углеводородов CnH2n+2, как модельных систем, при ионизации ионными ударами (Н+, Не2+, Аг6+);

• синтез комплексов (MX3)LL(M'X3), (MX3)LL и их масс-спектрометрическое исследование при ионизации электронным и ионным ударами;

• квантовохимические расчеты молекул СпН2п+2, комплексов (MX3)LL(M'X3), (MX3)LL и фрагментов этих соединений в нейтральных и ионных формах для определения энергетики процессов фрагментации; • построение модельных схем процессов фрагментации молекул ряда алканов и ДА комплексов.

Впервые произведено комплексное исследование путей фрагментации под действием электронного и ионных ударов для двух классов объектов: углеводородов ряда СпН2п+2 (п=1-4) и донорно-акцепторных комплексов (MX3)LL(M'X3). Проделан сравнительный анализ методов воздействия различных заряженных частиц на молекулы. Проведены квантовохимические расчеты указанных соединений и продуктов их фрагментации в нейтральных и ионных формах. Рассчитана энергетика процессов фрагментации для углеводородов и комплексов. Для молекул углеводородов обнаружен "изомерный" эффект на примере бутана и изобутана. Впервые синтезировано 11 новых ДА комплексов (MX3)LL(M'X3) и проведено масс-спектрометрическое исследование процессов их фрагментации под воздействием электронов и протонов.

На защиту выносятся:

1. Результаты масс-спектрометрического исследования процесса фрагментации вызванного ионными (FT, Не , Аг ) ударами молекул ряда гомологов СпН2п+2

2. Результаты масс-спектрометрического исследования фрагментации вызванной электронным и протонным ударами одиннадцати ДА комплексов (MX3)LL(M'X3) (где М, М' = Al, Ga; X = CI, Br; LL = 4,4'-бипиридил, пиразин), которые были впервые синтезированы.

3. Результаты квантовохимического исследования энергетики процессов фрагментации углеводородов и ДА комплексов.

4. Предложенные модельные схемы путей фрагментации углеводородов и комплексов.

В первой главе дан обзор литературы по выбранным объектам исследования. Рассмотрены процессы ионизации и фрагментации некоторых органических соединений. Дан обзор статей, касающихся квантовохимических расчетов углеводородов. Кроме того, приводится информация о ДА комплексах, содержащих связи Al-N, Ga-N, и синтезе нитридов на основе комплексов.

Вторая глава посвящена описанию синтезов и экспериментальных методов исследования углеводородов и ДА комплексов.

В третьей главе кратко описаны квантовохимические методы и подходы, использованные для расчетов. Проведено сопоставление расчётных и экспериментальных данных: потенциалов ионизации и структурных параметров. Показано, что выбранные базисные наборы хорошо подходят для изучения исследуемых объектов. Далее представлены результаты квантовохимических расчетов молекул углеводородов, комплексов и продуктов фрагментации этих соединений в нейтральных и ионизированных формах.

Четвертая глава посвящена обсуждению результатов и построению модельных схем, которые описывают процессы фрагментации. Кроме того, в данной главе проводится сопоставление результатов эксперимента и квантово-химического расчета.

Финансовая поддержка работы осуществлялась Министерством образования Российской Федерации: грант конкурсного центра "Фундаментальное естествознание" по разделу "кандидатский проект" А03- 2.11 -398 и грант Т02-09.4-902.

Компьютерные ресурсы для проведения расчетов предоставлены

Петродворцовым Телекоммуникационным Центром высокопроизводительных вычислений Санкт-Петербургского

Государственного Университета.

Основные результаты диссертации опубликованы в работах.

1. Е.А.Березовская, Т.Н.Севастьянова, А.Ю.Тимошкин, А.В.Суворов, А.Д.Мишарев, В.Н.Кирьяк. Устойчивость в парах молекулярных комплексов галогенидов элементов Ша группы с бидентатными донорами. 1. Аддукты хлоридов алюминия и галлия с 4,4'bipy// Вестник СПбГУ Сер.4 2003, Вып. 1 (№4), С. 66-71.

2. Е.А. Березовская, Т.Н. Севастьянова, А.Ю.Тимошкин, А.В.Суворов, А.Д.Мишарев. Устойчивость в парах молекулярных комплексов галогенидов элементов Ша группы с бидентатными донорами. 2. Гетероядерные и гомоядерные комплексы трибромидов алюминия и галлия с 4,4'bipy. // Вестник СПбГУ Сер.4 2004, Вып. 1 (№4), С. 47-52.

3. Berezovskaya Е.А., Timoshkin A.Yu., Sevastianova T.N., Misharev A.D., Suvorov A.V., Schaefer H.F. Gas Phase Complexes MX3-4,4'Ыру-М'Хз (M,M'=Al,Ga; X=Cl,Br): Experiment and Theory. J. Phys.Chem. В., 2004, Vol. 108, N. 28, P. 9561-9563.

4. Berezovskaya E.A., Sevastjanova T.N., Timoshkin A.Y. Quantum chemical investigation of donor-acceptor complexes aluminum and gallium trihalides with 4,4'-bipy and pyridine. Abstracts of the 8th Session of the V.A. Fock School on Quantum and Computational Chemistry, Novgorod, Russia, April 2004, P. 48.

5. Berezovskaya E.A., Tulub A. V. Fragmentation processes at ionization of alkane molecules. Abstracts of the 9th Session of the V.A. Fock

School on Quantum and Computational Chemistry, Novgorod, Russia, May 2005, P. 41.

6. А. Ю. Тимошкин, E. А. Березовская, А. В. Суворов, А. Д. Мишарев. Термодинамические характеристики газофазных комплексов GaChpyz и GaCl3pyzGaCl3// ЖОХ, 2005, Т. 75, Вып.8, С. 1239-1245.

7. Berezovskaya Е. A., Timoshkin A.Y., Tulub А. V. Fragmentation processes of molecules under electron and proton impacts. Abstracts of Humboldt-Kolleg Conference «Technologies of the 21st century: biological, physical and social aspects», St.Petersburg, Russia, September 2005, P. 6.

Заключение диссертации по теме «Оптика», Березовская, Екатерина Александровна

РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ.

1. Получены масс-спектры ионных ударов для молекул углеводородов СпН2п+2 (п=1-4).

2. Впервые синтезировано 11 донорно-акцепторных комплексов (МХз)ЩМ'Хз) (М, M-Al, Ga; Х=С1, Br; LL=bipy, pyz) и получены их электронные и протонные масс-спектры.

3. Экспериментально получены ряды устойчивости комплексов в зависимости от природы акцептора AICI3 > А1Вг3 > GaCb > GaBr3 и донора bipy > pyz, которые подтверждены квантовохимическими расчетами.

4. Рассчитана энергетика процессов фрагментации молекул алканов и комплексных систем и предложены схемы распада этих соединений.

5. Фрагментация молекул определяется в первую очередь химической природой молекул, а не энергиями ионизирующих частиц.

6. Выявлен "изомерный эффект" при протонной фрагментации на примере молекул бутана и изобутана.

Список литературы диссертационного исследования кандидат физико-математических наук Березовская, Екатерина Александровна, 2005 год

1. S. J. Pearton, F. Ren, A. P. Zhang, K. P. Lee. Fabrication and performance of GaN electronic devices.// Materials Science and Engineering: R, 2000, Vol. 30, Issues 3-6 , P. 55-212.

2. S. P. Denbaars. Gallium-nitride-based materials for blue to ultraviolet optoelectronics devices// Proceedings of the IEEE. 1997, vol.85, №11, P. 1740-1749.

3. H. K. Cho, J. Y. Lee, S.c. Choi, G. M. Yang. Study of the growth of crack-free AlxGai.xN (0.133>x>0/l)/GaN heterostructure with low dislocation density.//J. Crystal Growth. 2001, Vol. 222, P. 104-109.

4. V.V. Afrosimov, A. A. Basalaev, B. Fastrup, E. Horsdal-Pedersen, M.N. Panov, A. V. Tulub, D.S. Yakovlev.// Ionization and fragmentationof freon-12 molecules in collision with protons. J.Phys. B: At. Mol. Opt. Phys. 2003, Vol. 36, P. 1991-2000.

5. S. W. J. Scully, V.Senthil, J. A. Wyer, M. B. Shah, E. C. Montenegro, M. Kimura, H. Tawara.// Direct evidence of strong isomer effect in electron impact double ionization of C3H4. Physical Review. 2005, A 72, P. 0300701(R).

6. A. R. Lopes, M. H. F. Bettegal, M. A. P. Lima, L. G. Ferreira. Electron collisions with isomers of C4H8 and C4H(0// J. Phys. B: At. Mol. Opt. Phys. 2004, Vol. 37, P. 997-1012.

7. M. Meyyappan, L. Delzeit, A. Cassell, D. Hash. Carbon nanotube growth by PECVD: a review.// Plasma Sources Science and Technology. 2003, Vol. 12, P. 205-216.

8. P. Wang, C. R. Vidal. Dissociation of multiply ionized alkanes from methane to n-butane due to electron impact.// Chemical Physics, 2002, Vol. 280, P. 309-329.

9. В. В. Дигонский, С. В. Дигонский. Закономерности образования алмаза. // Санкт-Петербург «Недра» 1992.

10. В. S. Jursic. A density functional theory evaluation of the ionization energies of alkanes, cycloalkanes and their unsaturated analogs.// Journal of Molecular Structure (Theochem). 1998, Vol. 452, P. 145-152.

11. F.X. Gadea, S. Mathieu, L.S. Cederbaum. A new perspective in X-ray induced organic chemistry: The acetylene example.// Journal of Molecular Structure: THEOCHEM. 1997, Vol. 401, P. 15-19.

12. S. Olivella, A. Sole, D. J. McAdoo, L. L. Griffin. Unimolecular Reactions of Ionized Alkanes: Theoretical Study of the Potential Energy Surface for CH3' and CH4 Losses from Ionized Butane and Isobutane// J. Am. Chem. Soc. 1994, Vol.116, P. 11078-11088.

13. Schlatholter T, Hoekstra R, Zamith S, Ni Y, Muller HG, Vrakking MJ.// Response of polyatomic molecules to ultrastrong laser- and ion-induced fields. Phys Rev Lett. 2005, Vol. 94(23):233001.

14. A. Demchuk, J. Porter, B. Koplitz. Laser-assisted reactivity of Triethylgallium and Trimethylgallium with Ammonia in Constrained Pulsed Nozzle Expansions.// J. Phys. Chem. A. 1998, Vol.102, P. 88418846.

15. A. Demchuk, S. Simpson, B. Koplitz. Laser-assisted gas-phase reactivity of trimethylaluminium with NH3 in constrained gas pulse nozzle expansions.// Electrochem. Soc. Proc., 2001-13

16. M. S. Tomar, R. Rutherford, C. New, K. A. Kuenhold. Growth of InGaN and GaN films by photo-assisted metalorganic chemical vapor deposition // Solar Energy Materials & Solar Cells. 2000, Vol. 63, Issue 4, P. 437-443.

17. A.Y. Timoshkin, H. F. Bettinger, H. F. Schaefer III. A theoretical approach to the single-source precursor concept: quantum chemical modeling of gas-phase reactions.// Journal of Crystal Growth. 2001, Vol. 222, Issues 1-2, P. 170-182

18. A. Y. Timoshkin, H. F. Bettinger, H. F. Schaefer III. DFT Modeling of Chemical Vapour Deposition of GaN from Organogallium Precursors.

19. Thermodynamics of Elimination Reactions.// J. Phys. Chem. A. 2001, Vol. 105, P. 3240-3248.

20. A. Y. Timoshkin, H. F. Bettinger, H. F. Schaefer III. DFT Modeling of Chemical Vapour Deposition of GaN from Organogallium Precursors.

21. Structures of the Oligomers and Thermodynamics of the Association Processes.//J. Phys. Chem. A. 2001, Vol. 105, P. 3249-3258.

22. Суворов А. В. Термодинамическая химия парообразного состояния. JI., Химия, 1970.

23. Мельников В. И., Новиков Е. Г., Хаскин Б. А. Химия и биологическая активность дипиридилов и их производных. М.: Химия, 1975.

24. Севастьянова Т. Н. // Вестник СПбГУ. 1994. сер. 4. Вып. 2. №11. С. 86.

25. Худякова Т. А., Крешков А. П. Кондуктометрические методы анализа.// М.: Высшая школа 1975 С. 80.

26. Сусленникова В. М., Киселева Е. К. Руководство по титрованию растворов.// Л.: Химия, 1968.

27. А. Т. Лебедев. Масс-спектрометрия в органической химии.// М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2003, С. 28-38.

28. Afrosimov V.V., Basalaev А.А., Fastrup В. et al // J. Phys. B: At. Mol. Opt. Phys. 2003. Vol.36. P. 1991-2000.

29. R.D.DuBois, S.T.Manson. Multiple-ionization channels in proton-atom collisions.// Phys. Rev. A. 1987, Vol. 35, P. 2007 2025.33. http://webbook.nist.gov/chemistry/

30. Каплун М.М., Тимошкин А. Ю., Суворов А. В., Мишарев А. Д.// ЖОХ. 1995, Т.65, Вып. 4. С.549

31. Хмельницкий П. А., Клюев Н. А., Терентьев П. Б. «Масс-спектры и строение дипиридилов»// ЖОрХ. 1971, Т. 7, Вып. 2, С. 395-399.

32. Сизова О. В., Панин А. И., Барановский В. И. Практика неэмпирических расчетов.// СПб, 2000.

33. Кларк Т., Компьютерная химия. //М.: Мир, 1990, С. 384.

34. Frish М. J., Del Bene J. Е., Binkley J. S., Schaefer H. F. // J. Chem. Phys. 1986, Vol. 84, №4, P. 2279.

35. Тимошкин А. Ю., Суворов А. В., Шефер Г. Ф. // ЖНХ. 2000, Т. 45, №3. С. 509-513

36. M.W.Schmidt, K.K.Baldridge, J.A.Boatz, S.T.Elbert, A.S.Gordon, J.H.Jensen, S.Koseki, N.Matsunaga, K.A.Nguyen, S.J.Su, T.L.Windus, M.Dupuis, J.A.Montgomery //J.Comput.Chem. 1993, Vol.14, P. 13471363.

37. Berkowitz, J.; Greene, J.P.; Cho, H.; Ruscic, В., The ionization potentials of CH4 and CD4.// J. Chem. Phys., 1987, Vol. 86, P. 674.

38. Bieri, G.; Burger, F.; Heilbronner, E.; Maier, J.P., Valence ionization enrgies of hydrocarbons// Helv. Chim. Acta, 1977, Vol. 60, P. 2213.

39. Harshbarger, W.R.; Robin, M.B.; Lassettre, E.N., The electron impact spectra of the fluoromethanes.// J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom., 1973, Vol.1, P. 319.

40. Koenig, Т.; Balle, Т.; Snell, W., Helium(I) photoelectron spectra of organic radicals.//J. Am. Chem. Soc., 1975, Vol.97, P. 662.

41. Dyke, J.; Jonathan, N.; Lee, E.; Morris, A., Vacuum ultraviolet photoelectron spectroscopy of transient species.// J. Chem. Soc. Faraday Trans. 2, 1976, Vol. 72, P. 1385.

42. Plessis, P.; Marmet, P., Electroionization study of ethane: Ionization and appearance energies, ion-pair formations and negative ions.// Can. J. Chem., 1987, Vol. 65, P. 1424.

43. Chatham, H.; Hils, D.; Robertson, R.; Gallagher, A., Total and partial electron collisional ionization cross sections for CH4, C2H6, SiH4, and Si2H6.// J. Chem. Phys., 1984, Vol. 81, P. 1770.

44. Doucet, J.; Sauvageau, P.; Sandorfy, C., Photoelectron far-ultraviolet absorption spectra of chlorofluoro derivatives of ethane.// J. Chem. Phys., 1975, Vol. 62, P. 355.

45. Finney, C.D.; Harrison, A.G. A third-derivative method for determining electron-impact onset potentials.// Int. J. Mass Spectrom. Ion Phys., 1972, Vol. 9, P. 221.

46. Bieri, G.; Asbrink, L., 30.4-nm He(II) photoelectron spectra of organic molecules.// J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom., 1980, Vol. 20, P. 149.

47. Murrell, J.N.; Schmidt, W., Photoelectron spectroscopic correlation of the molecular orbitals of methane, ethane, propane, isobutane and neopentane.// J. Chem. Soc. Faraday Trans. 2, 1972, Vol. 68, P. 1709.

48. Mautner(Meot-Ner), M.; Sieck, L.W.; Ausloos, P., Ionization of normal alkanes: Enthalpy, entropy, structural, and isotope effects.// J. Am. Chem. Soc., 1981, Vol. 103, P. 5342.

49. Flesch, G.D.; Svec, H.J., Fragmentation reactions in the mass spectrometer for C2-C5 alkanes.// J. Chem. Soc. Faraday Trans. 2, 1973, Vol. 69, P. 1187.

50. Dewar, M.J.S.; Worley, S.D., Photoelectron spectra of molecules. I. Ionization potentials of some organic molecules and their interpretation.// J. Chem. Phys., 1969, Vol. 50, P. 654.

51. Handbook of Chemistry and Physics 1999-2000, 80th ed.; Lide, D. R., Ed.; CRC Press:

52. Almenningen A., Bastiansen O. DET.// KGL Norske Videnskabers Selskabs Skrifter. 1958 Nr 4. P. 211.

53. N. J. Brassington and H. G. M. Edwards. The pure rotational raman spectrum of pyrazine C4H4N2 // Journal of Molecular Structure Vol. 158, 1987, P. 159-167.

54. Maier, J.P.; Turner, D.W., Steric inhibition of resonance studied by molecular photoelectron spectroscopy. Part I. Biphenyls.// Faraday Discuss. Chem. Soc., 1972, Vol. 54, P. 149.

55. Piancastelli, M.N.; Keller, P.R.; Taylor, J.W.; Grimm, F.A.; Carlson, T.A., Angular distribution parameter as a function of photon energy for some mono- and diazabenzenes and its use for orbital assignment.// J. Am. Chem. Soc., 1983, Vol. 105, P. 4235.

56. Suffolk, R.J., The photoelectron spectra of the perfluorodiazines.// J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom., 1974, Vol. 3, P.53.

57. Gleiter, R.; Heilbronner, E.; Hornung, V., Lone pair interaction in pyridazine, pyrimidine, and pyrazine.// Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1970, Vol. 9, P. 901.

58. Dehmer, J.L.; Berkowitz, J.; Cusachs, L.C.; Aldrich, H.S., Photoelectron spectroscopy of high temperature vapors. V. Hel spectra of GaX3 and InX3 (X = CI, Br, I).// J. Chem. Phys., 1974, Vol. 61, P. 594.

59. Гиричева H. И., Лапшина С. Б., Гиричев Г. В. //ЖСХ 1996. Т. 37. Вып. 5. С. 859-875.