Спектрально-люминесцентные исследования трансформации водных растворов бисфенола А и сульфагуанидина, инициированной УФ-излучением и электронным пучком тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 00.00.00, кандидат наук Бочарникова Елена Николаевна

• Бочарникова Елена Николаевна
• кандидат наук
• 2024

Оглавление диссертации кандидат наук Бочарникова Елена Николаевна

Введение

1 Литературный обзор

1.1 Общие сведения, применение и воздействие производных фенола на биологические системы

1.2 Применение сульфаниламидов в современной медицине и фармацевтической промышленности

1.3 Фотодеградация. Уравнения модели фототрансформации молекул

1.4 Известные данные о фоторазложении бисфенола А

1.5 Известные данные о фоторазложении сульфагуанидина

1.6 Функциональные материалы на основе полипропиленовых волокон, модифицированных наночастицами

1.7 Катодолюминесценция

1.8 Использование сильноточного импульсного электронного пучка для разложения органических соединений

2 Материалы и методы

2.1 Объекты исследования

2.2 Экспериментальные методы исследования и методика эксперимента

2.3 Оценка необходимой степени точности

2.4 Аналитическая обработка результатов

2.5 Источники УФ-излучения. Методики и способы экспериментального исследования фотолиза молекул

2.5.1 Стационарный фотореактор

2.5.2 Определение содержания фенолов с использованием реактива Фолина-Чокалтеу. Анализ ХПК

2.5.3 Проточный фотореактор

2.5.4 Исследование фотолиза органической молекулы в воде с использованием ультратонких полипропиленовых волокон с наночастицами TiO2

2.6 Исследование фотолиза методом электронно-лучевого облучения

2.7 Определение энергетических характеристик источников облучения

2.8 Теоретическое исследование спектрально-люминесцентных свойств молекул и их спектров поглощения и флуоресценции

2.8.1 Возможности теоретического исследования спектрально-люминесцентных и физико-химических свойств органических молекул

2.8.2 Использование результатов расчета спектров и свойств органических молекул методом ЧПДП/с для теоретического исследования разрыва химических связей

2.8.3 Метод МЭСП и построение структуры комплексов исследуемых молекул с Н-связью

2.9 Выводы по главе

3 Спектрально-люминесцентные свойства замещенных фенола и анилина

3.1 Спектры поглощения и флуоресценции замещенных фенола

3.1.1 Выбор геометрии для основного и возбужденного состояния

3.1.2 Экспериментальные спектры поглощения и флуоресценции

3.1.3 Теоретическая интерпретация спектров поглощения и флуоресценции

3.1.4 Построение геометрии комплекса бисфенола А с водородной связью

3.2 Спектры поглощения и флуоресценции замещенных анилина

3.2.1 Выбор геометрии для основного и возбужденного состояния

3.2.2 Теоретическая интерпретация спектров поглощения и флуоресценции анилина

3.2.3 Экспериментальные спектры поглощения и флуоресценции сульфагуанидина

3.2.4 Фосфоресценция сульфагуанидина

3.2.5 Теоретическая интерпретация спектров поглощения и флуоресценции сульфагуанидина

3.2.6 Построение геометрии комплекса сульфагуанидина с водородной

связью

3.3 Выводы по главе

4 Спектрально-люминесцентные свойства заряженных форм и разрыв одинарных связей в молекулах бисфенола А и сульфагуанидина

4.1 Экспериментальные и теоретические характеристики спектров поглощения и флуоресценции бисфенола А в воде

4.1.1 Электронные спектры поглощения заряженных форм бисфенола А

4.1.2 Спектры флуоресценции заряженных форм бисфенола А

4.2 Возможность разрыва одиночных связей. Построение потенциальных кривых фотодиссоциативных состояний молекулы бисфенола А

4.3 Экспериментальные и теоретические характеристики спектров поглощения и флуоресценции сульфагуанидина в воде, его Н-связанных комплексов и заряженных форм

4.3.1 Центры взаимодействия в сульфагуанидине и построение комплексов

4.3.2 Природа электронно-возбужденных состояний сульфагуанидина

4.3.3 Спектры флуоресценции сульфагуанидина, его Н-связанных комплексов и заряженных форм

4.4 Возможность разрыва одиночных связей. Построение потенциальных кривых фотодиссоциативных состояний молекулы сульфагуанидина

4.5 Выводы по главе

5 Исследование трансформации бисфенола А и сульфагуанидина

5.1 Фотолиз в стационарном фотореакторе

5.1.1 Фотолиз бисфенола А под действием УФ-излучения

5.1.2 Фотолиз бисфенола А под действием УФ-излучения c добавлением окислителя

5.1.3 Общее содержание фенолов и ХПК после облучения бисфенола А КгС1- и XeBr-эксилампами

5.1.4 Фотолиз сульфагуанидина под действием УФ-излучения

5.2 Фотолиз бисфенола А с использованием ультратонких полипропиленовых микроволокон с TiO2

5.3 Фотолиз бисфенола А под действием УФ-излучения в проточном фотореакторе

5.4 Трансформация бисфенола А и сульфагуанидина под действием электронно-лучевого облучения

5.4.1 Трансформация бисфенола А при облучении импульсным электронным пучком

5.4.2 Трансформация сульфагуанидина при облучении импульсным электронным пучком

5.5 Сравнение эффективности деградации бисфенола А под действием УФ и электронно-лучевого облучения

5.6 Сравнение эффективности деградации сульфагуанидина под действием УФ и электронно-лучевого облучения

5.7 Выводы по главе

Заключение

Список использованных источников и литературы

158

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Спектрально-люминесцентные исследования трансформации водных растворов бисфенола А и сульфагуанидина, инициированной УФ-излучением и электронным пучком»

Введение

Актуальность темы исследования. Фундаментальной проблемой современной спектроскопии и молекулярной фотоники является установление связи фотохимических и фотофизических свойств многоатомных молекул с их химическим строением и характеристиками возбуждающего электромагнитного поля. Понимание таких закономерностей позволяет установить механизм трансформации для устранения загрязнений окружающей среды.

Загрязнение воды токсичными устойчивыми соединениями химических предприятий (отходы пластмассовой промышленности и фармацевтических компаний) вызывает серьезную озабоченность во всем мире. Традиционные технологии предобработки сточных вод, такие как адсорбция, коагуляция, биохимическое, электрохимическое и ферментативное окисление зачастую являются малоэффективными, либо включают частичную деградацию растворенных токсичных соединений с образованием вторичных загрязнителей. В мировом сообществе стоит серьезный вопрос разработки эффективных и быстрых технологий для устранения токсичных органических соединений из окружающей среды. Считается, что справиться с данными проблемами возможно только в результате широкомасштабного применения новых технологий очистки, в частности, связанными с воздействием различных источников.

Общий физический принцип разложения органических молекул в воде под действием УФ-излучения заключается в том, что после поглощения кванта света молекула переходит в возбужденное состояние. Одним из каналов перераспределения энергии возбуждения является переход молекулы в фотодиссоциативное состояние, эффективное заселение которого приводит к фотореакции разрыва химической связи. Для повышения эффективности трансформации устойчивых токсичных соединений требуются знания зависимостей степени фоторазложения и каналов деградации энергии возбуждения от параметров возбуждающего излучения.

Степень разработанности выбранной темы исследования. В последние годы развивается перспективное направление использования воздействия сильноточного импульсного электронного пучка для утилизации токсичных веществ [1]. Действие электронного пучка носит объемный характер, при котором растворенные органические соединения подвергаются трансформации за счет образования сольватированных электронов и окислителей в растворе. При этом часть реактивных частиц остается в растворе, а другая часть переходит в приповерхностный слой воздуха. Исследование катодолюминесценции на границе раздела жидкость-воздух может стать ценным источником информации о свойствах как растворенного вещества, так и состава воздуха приграничной области.

Цель работы - исследование трансформации бисфенола А и сульфагуанидина в воде в зависимости от характеристик источников облучения методами электронной спектроскопии, люминесценции и квантовой химии.

В соответствии с целью работы поставлены следующие задачи:

1. Методами квантовой химии установить участие фрагментов бисфенола А (фенольный) и сульфагуанидина (анилиновый, гуанидиновый, аминогруппа анилинового фрагмента, сульфонововый) в формировании спектра электронно -возбужденных состояний и переноса электронной плотности в исследуемых молекулах при возбуждении.

2. Методами квантовой химии установить каналы деградации энергии УФ-излучения в исследуемых молекулах; проанализировать орбитальную природу и локализацию электронных переходов фотопродуктов.

3. Провести оптимизацию структур Н-связанных комплексов и заряженных форм бисфенола А и сульфагуанидина; смоделировать геометрии основного и возбужденного состояний; выполнить интерпретацию спектров поглощения и флуоресценции; определить места протонирования в исследуемых молекулах; построить потенциальные кривые фотодиссоциативных состояний исследуемых молекул и их ^связанных комплексов.

4. Экспериментально изучить трансформацию и деградацию бисфенола А и сульфагуанидина под действием УФ-источников и импульсного электронного пучка; провести сравнение конверсии бисфенола А и сульфагуанидина под действием УФ и электронно-лучевого облучения.

Научная новизна исследования:

1. Впервые показано, что под действием излучения электронного пучка со средней энергией электронов 170 кэВ с экспозицией до 1 мин (2,6 Дж/см2) конверсия сульфагуанидина составила более 80 %, по сравнению с УФ-излучением: лампа 0УФб-04 - 26 % (0,3 Дж/см2), ХеВг эксилампа - 20 % (0,3 Дж/см2), КгС1 (0,15 Дж/см2) и ХеС1 эксилампы (0,15 Дж/см2) - около 10 %.

2. Впервые получены данные о возможности разрыва одиночной С-С связи молекулы бисфенола А. Показано, что прямой фотолиз бисфенола А в воде возможен, но малоэффективен по причине высокого потенциального барьера и более вероятен в синглетном фотодиссоциативном состоянии $з(ла*), локализованном на разрываемой связи С-С.

3. Впервые показано, что отсутствие минимума для потенциальных кривых фотодиссоциативных состояний, локализованных на разрываемой связи С-Б молекулы сульфагуанидина свидетельствует о возможности ее разрыва.

4. Впервые установлено участие фрагментов в исследованных молекулах в формировании переноса электронного заряда при возбуждении.

5. Впервые исследованы спектрально-люминесцентные свойства бисфенола А и сульфагуанидина после облучения импульсным электронным пучком со средней энергией электронов 170 кэВ, плотностью энергии в импульсе 44,2 мДж/см2.

Теоретическая значимость диссертации. Полученные в работе результаты в основном носят фундаментальный характер, они дополняют имеющиеся теоретические представления в области спектрально-люминесцентных свойств бисфенола А и сульфагуанидина под действием УФ-излучения и облучения электронным пучком.

Практическая значимость диссертации. Научно-практическая значимость диссертации заключается в дальнейшем развитии представлений о трансформации исходных веществ (бисфенола А и сульфагуанидина) и их первичных и вторичных продуктов под действием импульсного электронного пучка и УФ-излучения. Полученные результаты позволят усовершенствовать физико-химические методы очистки городских и промышленных сточных вод, повысить выходы целевых продуктов превращения бисфенола А и сульфагуанидина.

Методология и методы исследования. Спектрально-люминесцентные свойства исследованы в оптическом диапазоне от 200 до 800 нм при комнатной температуре методами электронной спектроскопии и люминесценции. Катодолюминесценция в области от 350 до 900 нм воздушной плазмы над поверхностью раствора изучена на установке типа КЛАВИ [2].

Оптимизация геометрии исследуемых соединений, Н-связанных комплексов с молекулами воды и заряженных форм проводилась квантово-химическим методом Austin Model 1 (остиновская модель № 1 или АМ1) [3]. Для создания модели геометрии структур была использована программа ChemDraw Ultra. Метод оптимизации геометрии АМ1 был определен при помощи программ Chem3D Ultra и Hyper Chem. Теоретические исследования проведены с помощью пакета программ, основанном на полуэмпирическом методе частичного приближения дифференциальным перекрыванием (ЧПДП) со специальной спектроскопической параметризацией [4].

Положения, выносимые на защиту:

1. Кривые фотодиссоциативных состояний S3(nas-n) и Тб(ла8-п) Н-связанного комплекса бисфенола А имеют потенциальные барьеры 9600 см-1 и 10500 см-1, соответственно. Энергия фотодиссоциативного состояния S3(na8-11) делает возможным его прямое заселение УФ-излучением при энергии возбуждения выше 36000 см-1, а заселение фотодиссоциативного триплетного состояния через процесс синглет-триплетной S1(nn)~>T6(na5-8-n) конверсии.

2. Использование комплекса KrCl/Xe2 эксиламп позволяет удалить до 50 % бисфенола А в воде при Е=24,8 Дж/см2. Полная трансформация (100 %) достигнута

при воздействии импульсным электронным пучком со средней энергией электронов 170 кэВ при Е=141,4 Дж/см2.

3. Фототрансформация сульфагуанидина в воде происходит с участием

фотодиссоциативного состояния S2(tcg4-8) при возбуждении в область свыше 38600 см-1.

4. После облучения импульсным электронным пучком со средней энергией электронов 170 кэВ и плотностью энергии импульса 44,2 мДж/см2 водного раствора сульфагуанидина не образуется конечный продукт трансформации, поглощающий в области 560 нм, по сравнению с УФ-облучением (KrCl (222 нм), XeBr (282 нм), XeCl (308 нм) и 0УФб-04 (180-275 нм)).

Степень достоверности результатов исследования обеспечивается: использованием современного высокоточного оборудования; повторяемостью и воспроизводимостью измерений, проведенных в том числе, на различных установках, использованием общепризнанных экспериментальных и аналитических методик; хорошим согласием экспериментальных и расчетных результатов; согласованностью полученных результатов с результатами независимых исследований других авторов, занимающихся схожей тематикой.

Связь с плановыми работами. Диссертационная работа выполнялась в рамках в рамках государственного задания Минобрнауки России: «Разработка теории квантовых процессов и явлений в физике высоких энергий и физике конденсированного состояния» (проект № FSWM-2020-0033, 2020-2024 гг., руководитель - С. Л. Ляхович, в числе соисполнителей - Е.Н. Бочарникова).

Апробация результатов исследования. Основные результаты диссертационной работы были представлены на следующих международных и всероссийских конференциях: 1) Международная научно-практическая школа-конференция студентов, аспирантов и молодых ученых (Инноватика-2019), г. Томск, Россия; 2) 10th Triennial Congress of the International Society for Theoretical Chemical Physics (ISTCP 2019), г. Тромсо, Норвегия; 3) Международная конференция по импульсным лазерам и применением лазеров (International conference on pulsed lasers and laser applications - AMPL-2019, 2021, 2023), г. Томск,

Россия; 4) International Congress «Energy Fluxes and Radiation Effects» (EFRE-2020 online), EFRE-2022, г. Томск, Россия; 5) 5th International Symposium on Molecular Photonics dedicated to the memory of Academician A.N. Terenin, г. Санкт -Петербург, Россия, 2021; 6) XI Международный симпозиум и школа молодых ученых "Фенольные соединения: фундаментальные и прикладные аспекты", г. Москва, Россия, 2022; 7) 16th International Conference "Gas Discharge Plasma and Their Applications" (GDPA-2023), г. Уфа, Россия, 2023.

Публикации. По теме диссертации опубликована 31 работа, в том числе 14 статей в журналах, включенных Перечень рецензируемых научных изданий, в которых должны быть опубликованы основные научные результаты диссертаций на соискание ученой степени кандидата наук, на соискание ученой степени доктора наук [5-18] (из них 4 статьи в зарубежных научных журналах, входящих в Web of Science и / или Scopus [9, 12-18], 8 статей в российских научных журналах, переводные версии которых входят в Web of Science и / или Scopus [5-8, 10, 11], 1 статья в российском научном журнале, входящем в RSCI [17]), 4 статьи в сборниках материалов конференций, представленных в зарубежных изданиях, входящих в Scopus [19-22], 1 глава в монографии, входящей в Scopus [23], 11 публикаций в сборниках материалов международных конференций, симпозиумов, конгрессов [24-34], 1 методическое пособие [35].

Личный вклад автора. Основные результаты диссертационной работы получены лично автором или при непосредственном его участии. Постановка задач и общее руководство работой осуществлялось научным руководителем д.ф.-м.н., профессором Чайковской О. Н. Автор принимал непосредственное участие в постановке цели и формулировке задач исследования. Автором было осуществлено выявление актуальных направлений исследований в результате анализа литературных данных по теме работы, а также выполнен значительный объем теоретических и экспериментальных исследований, изложенных в диссертационной работе, включая разработку теоретических моделей, методик экспериментальных исследований, проведение исследований, анализ и оформление результатов в виде публикаций и научных докладов.

Структура и объем диссертации. Диссертация изложена на 186 страницах текста, состоит из введения, пяти глав, заключения, списка литературы, включающего 253 наименований, из них 181 - на иностранном языке, 71 рисунок, 24 таблицы.

1 Литературный обзор

1.1 Общие сведения, применение и воздействие производных фенола на

биологические системы

Широкое распространение фенолзамещенных соединений в окружающей среде обусловлено их физико-химическими свойствами, а именно, хорошей растворимостью, как в водной среде, так и в органических матрицах, высокой реакционной способностью [36-39]. Фенольные замещенные образуют группу ароматических органических соединений, которые содержат гидроксильные группы, связанные с бензольными кольцами, являются ингибиторами свободно-радикальных процессов и широко используются в биомедицине [40-42]. Производные фенола нашли широкое применение в терапии хронических воспалительных заболеваний иммунной природы, таких как гепатит, дерматит, ревматизм и экзема. Они используются для лечения ран и защиты тканей от проникающей радиации и от действия сильных окислителей [43]. Например, фенол и и-крезол являются известными антибактериальными агентами широкого спектра действия, обладают противовоспалительными свойствами, действуют на грамм-положительную и на грамм-отрицательную флору, а также на грибковые микроорганизмы, поэтому их активно используют в качестве антибактериальной добавки в полимеры [44]. Изучение фенолов оптическими и квантово-химическими методами актуально в связи с высокой фармакологической активностью этих соединений [45-48].

С другой стороны, фенол и его основные производные, и-крезол и бисфенол А входят в состав многих композиционных полимерных материалов либо как мономеры, либо как антиоксидантные или консервирующие добавки. Так, к примеру, бисфенол А является одним из ключевых мономеров в производстве эпоксидных смол и поликарбонатных пластиков [49, 50], а также отвердителем и стабилизатором в полимерных материалах. Фенолы попадают в поверхностные воды со стоками предприятий нефтеперерабатывающей,

сланцеперерабатывающей, лесохимической, коксохимической, анилинокрасочной

промышленности и др. Химические соединения, содержащие в структуре фрагменты фенола, в водах могут находиться в растворенном состоянии в виде фенолятов и свободных фенолов. При обработке хлором воды, содержащей примеси фенола, могут образовываться очень опасные органические токсиканты -диоксины. В загрязненных природных водах содержание фенолов может достигать сотен микрограммов на литр. Сброс фенольных вод в водоемы и водотоки резко ухудшает их общее санитарное состояние, оказывая влияние на живые организмы не только своей токсичностью, но и значительным изменением режима биогенных элементов и растворенных газов (кислорода, углекислого газа). Процесс самоочищения водоемов от производных фенола протекает относительно медленно, и его следы могут уноситься течением реки на большие расстояния.

Бисфенол А (ВРА, 4,4'-дигидрокси-2,2-дифенилпропан) - это химическое вещество, которое представляет собой сложное органическое соединение с химической формулой (СН3)2С(СбН4ОН)2. Структурная формула бисфенола А приведена на рисунке 1.1.

Рисунок 1.1 - Структурная формула бисфенола А

Бисфенол А содержит две гидроксильные группы в «пара-» позициях, которые делают его очень похожим на эстрогены. Авторы [51] указывают, что с конца 1950-х годов бисфенол А присутствует в жестких пластиковых бутылках, в том числе, детских бутылочках для питья, внутреннем слое металлических консервных банок для продуктов питания и напитков, пластиковых канистрах и пластиковых контейнерах для пищевых продуктов [52, 53], компакт дисках, термобумаге для товарных чеков, стоматологических герметиках и композитах, а также в водопроводных трубах. Из 13 проанализированных бумаг для термопечати 11 содержали бисфенол А при концентрации от 8 до 17 г/кг. При получении чека в

супермаркете, состоящего из бумаги для термопечати, в течение 5 с, примерно 1 мкг бисфенол А переносится на указательный и средний пальцы, если кожа была довольно сухой, и примерно в десять раз больше, если эти пальцы были влажными или очень жирными, например, после крема. Бисфенол А частично или совсем не экстрагируется с кожи этанолом и длительное время остается в значительном количестве через 2 часа [54]. Эстрогеноподобные свойства бисфенола А известны еще с 1936 года. В 1990-х годах прошлого века стало понятно, что бисфенол А может выделяться из поликарбонатного пластика в концентрациях, достаточных для повышения экспрессии рецепторов к прогестерону и активации рецепторов к эстрогенам [55]. По определению Агентства по охране окружающей среды США эндокринные дисрапторы (ЭД) являются «экзогенными факторами, которые влияют на синтез, секрецию, транспорт, связывание, действие или элиминацию собственных гормонов в организме, которые отвечают за поддержание гомеостаза, размножение, развитие, и/или поведение» [56].

Бисфенол А вызывает драматические изменения в паттернах экспрессии генов [57]. Эксперименты на мышах показали, что воздействие эндокринных дисрапторов в дозе, которая находится в диапазоне, типичном для воздействия на человека в окружающей среде, изменяет скорость постнатального роста и приводит к раннему половому созреванию у этих мышей [58]. За последние полвека у людей стали очевидными эффекты, которые совпадают с теми, которые наблюдались у животных после воздействия высоких доз эндокринных дисрапторов, таких как увеличение генитальной аномалии у мальчиков и более раннее половое созревание у девочек. Центры по контролю за заболеваниями в США подсчитали, что более 96% всех американцев имеют в своем теле вещество бисфенол А [59]. Бисфенол А был обнаружен в моче, крови, и околоплодных водах. Дети чаще едят и пьют из пластмасс, проводят много времени на полу, поэтому уровень воздействия бисфенола А, как правило, выше у детей, чем у взрослых. А люди, которые используют меньше пластика, средств личной гигиены, уменьшают контакт с бисфенол А содержащими предметами, имеют меньшую нагрузку на организм [60, 61].

В 2010 году Чапаевская медицинская ассоциация проверила 21 пробу пищи из трех российских городов на уровень содержания бисфенола А и обнаружила, что 81% проб были загрязнены. Было обнаружено, что консервы для детского питания имеют один из самых высоких уровней загрязнения. Результаты были представлены на семинарах для врачей, химиков, государственных чиновников и лидеров научно-производственных объединений. Среди прочих рекомендаций Чапаевская медицинская ассоциация предлагает продолжить биомониторинг на уровне бисфенола А у людей (особенно у детей), провести исследования эпидемиологического воздействия на население и начать кампанию по информированию общественности и повышению осведомленности об опасностях бисфенола А в продуктах питания и потребительских товарах [62].

Техническими условиями, способствующими утечке бисфенола А в окружающую среду, являются неполная полимеризация в процессе производства и/или деполимеризация при повышенных температурах. Бумажная промышленность долгое время остается основным источником бисфенола А в природные воды из очистных сооружений. Человечеству нелегко отказаться от удобной и легкой в обращении пластиковой посуды. Но не надо забывать, что бисфенол А может легко проникать в напитки, продукты питания и даже детское питание из посуды, содержащей пластик. Выщелачивание токсичных соединений усиливается такими факторами окружающей среды, как тепло, солнечный свет и кислотность, поэтому кислые продукты, такие как помидоры, с большей вероятностью выщелачивают бисфенол А из оболочки банок. Известно, что обычные действия, такие как разогрев пищи в пластиковой посуде в микроволновой печи, а также хранение бутылок с водой в подогретой машине усиливают перенос бисфенола А из пластмассовых боксов.

1.2 Применение сульфаниламидов в современной медицине и фармацевтической промышленности

В настоящее время фармацевтическая промышленность широко использует методы молекулярного моделирования для исследования взаимосвязи структуры и

активности молекул. Существующие квантово-химические методы помогают созданию новых лекарств, выявляя заместители и их местоположение в молекуле, необходимые для получения фармацевтического эффекта. Среди производных аминов существует ряд известных высокоэффективных лекарственных препаратов. Очень часто амины применяются не в свободном виде, а в виде сульфонилированных производных - сульфаниламидные препараты, используемых для лечения инфекционных болезней, главным образом бактериального происхождения. Идентификация наиболее вероятных конформаций для связывания молекулы с окружающей средой включает две стадии: исследование всего конформационного пространства молекулярной структуры и точное установление места взаимодействия. Для поиска соответствующих конформаций молекулы используются систематические и стохастические поисковые методы, которые дают вариации в структурных параметрах (валентные и торсионные углы, длины связей), постепенно выявляя подходящую конформацию.

При нынешнем многообразии противомикробных препаратов по-прежнему важную роль в борьбе и профилактике различного рода инфекций являются сульфаниламиды [63-65], которые используются в медицине [66-69] и ветеринарии, обладая антибактериальной, гипогликемической и другими видами биологической активности. Несмотря на разнообразное количество новых антибактериальных средств, сульфаниламиды регулярно назначаются для лечения различных инфекционных заболеваний, для лечения сахарного диабета второго типа [63, 7073], при терапии инфекций мочевыводящих путей [74], в рамках оказания первой медицинской помощи с использованием салфеток из гемостатических коллагеновых пластин в сочетании с порошком цеолита и антибактериальными препаратами [75]. Характерными представителями сульфаниламидов являются сульфаниламид, сульфацил-натрий, уросульфан, сульгин, норсульфазол, фталазол, этазол, сульфадимезин, сульфапиридазин, сульфамонометоксин, сульфадиметоксин, сульфален, саладозин.

К-(4-аминобензолсульфонил)гуанидин или сульфагуанидин (рисунок 1.2) -действующее вещество лекарственного препарата сульгин, производное гуанидина сульфаниламида, был независимо получен Маршаллом, Браттоном, Уайтом, Личфилдом и Роблином, Уильямсом, Виннеком и Инглишем в 1940 году [76]. Он введен для лечения бактериальной дизентерии, чему способствует его плохая адсорбция в проксимальных отделах толстой кишки, что помогает ему достичь ее дистального отдела, где происходит основное поражение заболеванием. [77] Его пероральный путь введения в настоящее время хорошо известен [78].

Рисунок 1.2 - Структурная формула сульфагуанидина

Сульфагуанидин - противомикробное лекарственное средство бактериостатического действия, производное гуанидина и сульфаниламида с химической формулой C7H10N4O2S. Вещество относится к фармакологической группе сульфаниламидов, используется для лечения кишечных инфекций, включая бактериальную дизентерию, и для предоперационной профилактики [77]. Обычно сульфагуанидин представлен в виде белого мелкокристаллического порошка без запаха; малорастворимый в воде, растворах щелочей, этаноле и ацетоне.

Из-за высокой противомикробной и антибактериальной активности сульфагуанидин используют в составе различных структур [79] для улучшения механических и антикоррозийных свойств и увеличения термостойкости композитов. При разработке новых альтернативных лекарств на основе сульфагуанидина структурные свойства играют важную роль [80, 81]. Предсказать цитотоксичность, ингибирование hERG (human ether-a-go-go related gene - ген, который кодирует белок, известный как специфический калиевый канал),

гепатотоксичность и кожную сенсибилизацию [82], спектрохимические и фармакологические свойства помогают существующие руководящие принципы построения будущих лекарств. Например, чем больше цепочка в структуре дескриптора, тем сильнее идет ингибирование ИЕЯО [83]. Авторы показали, что наименьшим ингибирующим свойством обладает лекарственный препарат, содержащий в структуре >С=О или -О- группы. «Амидоимидная» таутомерия молекул сульфатных препаратов в их нейтральной форме широко обсуждается в литературе [84, 85]. Исследования показали, что в сульфанил-гуанидин-сульфонамидная группа является доминирующим центром протонирования в растворе.

Важным параметром препарата является показатель биодоступности, который напрямую определяется количеством мест в молекуле - доноров и акцепторов водородных связей. Строение сульфагуанидина и его азаниона были изучены как при помощи инфракрасных спектров, так и вычислены методом В¥Т [80, 86]. Авторы описали сильные спектральные изменения, вызванные превращением молекулы сульфагуанидина в соответствующий азанион. Структурные изменения, которые сопровождаются проявлениями в спектрах, вызваны перераспределением заряда на фрагментах и рядом в окружающей среде. Согласно анализу данных максимальный отрицательный заряд сосредоточен на сульфонилгуанидиновом фрагменте [87].

1.3 Фотодеградация. Уравнения модели фототрансформации молекул

Фотодеградация (распад молекул, изменение структуры молекул) - это изменение вещества под действием света: инфракрасной радиации, видимого и ультрафиолетового излучения [88]. Фотоокисление - это особый тип фотодеградации, который используется для обработки в системах очистки питьевой и сточных вод, чтобы разрушить загрязнители. Фотодиссоциация (или фотолиз) - химическая реакция, при которой химические соединения разлагаются под действием электромагнитного излучения. Для этого процесса принципиальное значение имеет так называемая энергия активации - минимальное количество

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Бочарникова Елена Николаевна, 2024 год

Список использованных источников и литературы

1. Ponomarev A. V. The green method in water management: electron beam treatment / A. V. Ponomarev, B. G. Ershov // Environ. Sci. Technol. - 2020. - Vol. 54, is. 9. - P. 5331-5344.

2. CLAVI pulsed cathodoluminescence spectroscope / V. I. Solomonov, S. G. Michailov, A. I. Lipchak [et. al.] // Laser Physics. - 2006. - Vol. 16, is. 1. - P. 126-129.

3. Dewar M. J. The PMO theory of organic chemistry / M. J. Dewar, R. C. Dougherty. - Springer US, 2012. - 576 p.

4. Артюхов В. Я. Компьютерная квантовая химия / В. Я. Артюхов, О. К. Базыль. - Томск. : Издательский дом ТГУ, 2010. - 130 c.

5. Квантово-химическое исследование природы электронно-возбужденных состояний гидроксиароматических соединений / Е. Н. Бочарникова, О. Н. Чайковская, В. Я. Артюхов // Известия высших учебных заведений. Физика. - 2019.

- Т. 62, № 9. - С. 144-150.

6. Базыль О. К. Электронные спектры и фотолиз бисфенола А в воде / О. К. Базыль, Е. Н. Бочарникова, О. Н. Чайковская // Известия высших учебных заведений. Физика. - 2020. - Т. 63, № 8. - С. 102-109.

7. Чайковская О. Н. Спектрально-люминесцентные свойства и фотолиз некоторых производных фенола / О. Н. Чайковская, О. К. Базыль, Е. Н. Бочарникова // Известия высших учебных заведений. Физика. - 2021. - Т. 64, № 8.

- С. 3-8.

8. Спектрально-люминесцентные свойства и фотолиз заряженных форм бисфенола А / Е. Н. Бочарникова, О. К. Базыль, О. Н. Чайковская, Г. В. Майер // Оптика и спектроскопия. - 2021. - Т. 129, № 5. - С. 541-549.

9. Functional materials based on nanoparticle modified polypropylene fibers / O. N. Tchaikovskaya, E. N. Bocharnikova, I. A. Lysak [et al.] // Micro and Nanosystems. -2021. - Vol. 13, is. 4. - P. 393-404.

10. Участие ионных форм в фотопревращениях бисфенола А под действием солнечного света / О. К. Базыль, Е. Н. Бочарникова, О. Н. Чайковская, Г. В. Майер // Известия высших учебных заведений. Физика. - 2021. - Т. 64, № 11. - С. 14-21.

11. Исследование фототрансформации бисфенола А в воде в присутствии материалов на основе ультратонких полипропиленовых волокон / О. Н. Чайковская, Е. Н. Бочарникова, Н. П. Безлепкина [и др.] // Известия высших учебных заведений. Физика. - 2021. - Т. 64, № 11. - С. 78-83.

12. Люминесцентные исследования растворов бисфенола А под действием электронного пучка / О. Н. Чайковская, Е. Н. Бочарникова, Г. В. Майер [и др.] // Оптика и спектроскопия. - 2022. - Т. 130, № 5. - С. 618-623.

13. Спектрально-люминесцентные свойства и природа электронно-возбужденных состояний сульфагуанидина в воде / О. К. Базыль, О. Н. Чайковская, В. С. Чайдонова [и др.] // Оптика и спектроскопия. - 2022. - Т. 130, № 5. - С. 627635.

14. Влияние замещения на спектральные и физико-химические свойства производных фенола / О. Н. Чайковская, Е. Н. Бочарникова, О. К. Базыль, Г. В. Майер // Известия вузов. Физика. - 2023. - Т. 66, № 4. - С. 13-24.

15. Фотолиз сульфагуанидина в воде / Н. П. Безлепкина, О. Н. Чайковская, Е. Н. Бочарникова, О. К. Базыль // Оптика и спектроскопия. - 2023. - Т. 131, № 4. - С. 543-552.

16. Nature of luminescence and pharmacological activity of sulfaguanidine / O. N. Tchaikovskaya, E. N. Bocharnikova, O. K. Bazyl [et al.] // Molecules. - 2023. - Vol. 28, is. 10. - Article number 4159. - 17 p. - URL: https://www.mdpi.com/1420-3049/28/10/4159 (access date: 04.03.2024).

17. Effects of a high-intensity electron beam on an antibiotic in aqueous solution / O. N. Tchaikovskaya, E. N. Bocharnikova, V. I. Solomonov [et al.] // Bulletin of the Russian Academy of Sciences: Physics. - 2023. - Vol. 87, is. 2, Suppl. 2. - S217-S221.

18. The testing equipment for electron-beam exposure to solutions of organic compounds / O. N. Tchaikovskaya, V. I. Solomonov, E. N. Bocharnikova [et al.] // IEEE Transactions on Plasma Science. - 2023. - Vol. 51, is. 10. - P. 2765-2770.

19. Fluorescence analysis of bisphenol A photolysis under exposure to excilamps / E. N. Bocharnikova, O. N. Tchaikovskaya, V. S. Chaidonova [et al.] // Proceedings of SPIE - The International Society for Optical Engineering. - 2019. - Vol. 11322 : XIV International Conference on Pulsed Lasers and Laser Applications. Tomsk, Russia, September 15-20, 2019. - Article number 1132206. - 7 p. - URL: https://www.spiedigitallibrary.org/conference-proceedings-of-

spie/11322/1132206/Fluorescence-analysis-of-Bisphenol-A-photolysis-under-exposure-to-excilamps/10.1117/12.2554957.full (access date: 04.03.2024).

20. Recent advances in bisphenol A UV/H2O2 degradation / E. N. Bocharnikova, O. N. Tchaikovskaya, V. S. Chaydonova [et al.] // IOP Conference Series: Materials Science and Engineering. - 2019. - Vol. 696, № 1 : III International Scientific and Technical Conference «Materials, Technologies and Equipment for the Development of the Arctic and Siberia». Tomsk, Russia, September 25-28, 2019. - Article number 012006. - 8 p. - URL: https://iopscience.iop.org/article/10.1088/1757-899X/696/1/012006 (access date: 04.03.2024).

21. Tchaikovskaya O. N. Luminescent properties of natural substances in solutions under low-dose radiation exposure / O.N. Tchaikovskaya, E. N. Bocharnikova // Proceedings of the IEEE : 7th International Congress on Energy Fluxes and Radiation Effects, EFRE 2020. Tomsk, Russia, September 14-26, 2020. - 2020. - P. 980-983.

22. Photodegradation of bisphenol A in the presence of superfine microfiber polypropylene / O. N. Tchaikovskaya, E. N. Bocharnikova, N. P. Bezlepkina [et al.] // Proceedings of SPIE - The International Society for Optical Engineering. - 2021. - Vol. 12086 : XV International Conference on Pulsed Lasers and Laser Applications. Tomsk, Russia, September 12-17, 2021. - Article number 1208602. - 6 p. - URL: https://www.spiedigitallibrary.org/conference-proceedings-of-spie/12086/2593831/Photodegradation-of-bisphenol-A-in-the-presence-of-superfine-microfiber/10.1117/12.2593831.full (access date: 04.03.2024).

23. Theoretical study of bisphenol A photolysis / E. N. Bocharnikova, O. N. Tchaikovskaya, O. K. Bazyl [et al.] // Advances in Quantum Chemistry. - 2020. - Vol. S1. - P. 191-217.

24. Разработка технологии очистки природных вод от бисфенола А / E. H. Бочарникова, О. H. Чайковская, Х. Гомез [и др.] // Инноватика-2019 : сборник материалов XV Международной школы-конференции студентов, аспирантов и молодых ученых. Томск, 25-27 апреля 2019 г. - Томск, 2019. - С. 127-130.

25. Combined theoretical and experimental study of bisphenol A photolysis / E. N. Bocharnikova, O. N. Tchaikovskaya, G. V. Mayer [et al.] // 10th Congress of the International Society of Theoretical Chemical Physics (ISTCP-X) : book of abstracts. Trams0, Norway, June 11-17, 2019. - [S. l.], 2019. - P. P2-125.

26. Comparison of KrCl and XeBr excilamps in the UV-H2O2 photodegradation of bisphenol A / M. Gómez, M. Murcia, E. Gomez [et al.] // 3rd ANQUE-ICCE International Congress of Chemical Engineering : book of abstracts [S. l.]. Santander, Spain, June 1921, 2019. - [S. l.], 2019. - P. 159.

27. Optical spectra of bisphenol A after exposure to UV and electron beam radiation / E. N. Bocharnikova, O. N. Tchaikovskaya, N. P. Bezlepkina [et al.] // 5th International Symposium on Molecular Photonics dedicated to the memory of Academician A.N. Terenin (1S96-1967) : book of abstracts. St. Petersburg, Russia, May 6-7, 2021. - St. Peterburg, 2021. - P. 29.

2S. Optical spectra and laser induced fluorescence of bisphenol A / E. N. Bocharnikova, O. N. Tchaikovskaya, E. N. Telminov, G. V. Mayer // Pulsed Lasers and Laser Applications (AMPL-2021) : abstracts of XV International Conference. Tomsk, Russia, September 12-17, 2021. - Tomsk, 2021. - P. 59.

29. Quantum chemical study of photodissociation of hydroxyaromatic compounds / E. N. Bocharnikova, O. K. Bazyl, O. N. Tchaikovskaya, G. V. Mayer // Pulsed Lasers and Laser Applications (AMPL-2021) : abstracts of XV International Conference. Tomsk, Russia, September 12-17, 2021. - Tomsk, 2021. - P. 11.

30. Бочарникова E. H. Особенности спектрально-люминесцентных свойств некоторых производных фенолов / E. H. Бочарникова, О. H. Чайковская, О. К.

Базыль // Фенольные соединения: фундаментальные и прикладные аспекты : материалы XI Международного симпозиума. Москва, 11-15 апреля 2022. - Москва, 2022. - С. 14.

31. Bocharnikova E. N. Luminescence of dye after exposure to electron beam radiation / E. N. Bocharnikova, O. N. Tchaikovskaya, S. A. Chaykovsky, V. I. Solomonov, A. S. Makarova, G. V. Mayer, V. V. Osipov // 8th International Congress on Energy Fluxes and Radiation Effects (EFRE 2022) : abstracts. Tomsk, Russia, October 02-08, 2022. - Tomsk, 2022. - P. 380.

32. Luminescent properties of natural substances in solutions under low-dose radiation exposure / O. N. Tchaykovskaya, A. S. Sachkova, E. N. Bocharnikova // 7th International Congress on Energy Fluxes and Radiation Effects (EFRE-2020 online) : abstracts. Tomsk, Russia, September 14-25, 2020. - Tomsk, 2020. - P. 386.

33. Bezlepkina N. P. The effect of UV excilamp radiation on aqueous sulfaguanidine solution / N. P. Bezlepkina, E. N. Bocharnikova, O. N. Tchaikovskaya // Pulsed Lasers and Laser Applications (AMPL-2023): abstracts of XVI International Conference. Tomsk, Russia, September 10-15, 2023. - Tomsk, 2023. - P. 223-224.

34. Experimental and theoretical study of antibiotic luminescence / E.N. Bocharnikova, O.N. Tchaikovskaya, O.K. Bazyl, G. V. Mayer // Pulsed Lasers and Laser Applications (AMPL-2023) : abstracts of XVI International Conference. Tomsk, Russia, September 10-15, 2023. - Tomsk, 2023. - P. 224.

35. The effect of low-intensity e-beam and UV exposure on dissolved toxic compounds / O.N. Tchaikovskaya, E. N. Bocharnikova, N. P. Bezlepkina [et al.] // Gas Discharge Plasma and Their Applications (GDPA-2023) : abstracts of 16th International Conference. Ufa, Russia, September 18-22, 2023. - Ufa, 2023 - P. 131.

36. Лабораторная работа "Фотолиз бисфенола А в воде" : методические указания / сост.: О. Н. Чайковская, Е. Н. Бочарникова. - Томск : Изд-во Том. ун-та, 2021. - 40 с.

37. Александрова Л. Н. Органическое вещество почвы и процессы его трансформации / Л. Н. Александрова. - Л. : Наука, 1980. - 280 с.

38. Влияние фенолов на содержание фотосинтетических пигментов в водных растениях (на примере элодеи) / Н. Н. Алыков, Е. В. Иглина, Е. С. Савельева, Е. Ю. Сергеева // Экологические системы и приборы. - 2008. - № 9. - С. 38-40.

39. Козубова Л. И. Органические загрязнители питьевой воды: Аналитический обзор / Л. И. Козубова. - Новосибирск : ГПНТБ СО РАН, 1993. -167 с.

40. Ershov V. V. Prostranstvenno zatrudnennye fenoly [Hindered phenols] / V. V. Ershov, G. A. Nikiforov, A. A. Volod'kin. - Moscow : Khimiya, 1972. - 328 p.

41. Roginskii V. A. Phenol antioxidants: reactivity and efficiency / V. A. Roginskii. - Moscow : Nauka, 1988. - 247 p.

42. Halliwell B. Free radicals in biology and medicine / B. Halliwell, J. M. C. Gutteridge. - Oxford : Clarendon Press, 1999. - 905 p.

43. Synthesis and study of antiviral and anti-radical properties of aminophenol derivatives / O. I. Shadyro, G. Ksendova, G. Polozov [et al.] // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. - 2008. - Vol. 18, is. 7. - P. 2420-2423.

44. UHPLC-MS/MS method for the determination of bisphenol A and its chlorinated derivatives, bisphenol S, parabens, and benzophenones in human urine samples / F. Vela-Soria, O. Ballesteros, A. Zafra-Gomez [et. al.] // Analytical and Bioanalytical Chemistry. - 2014. - Vol. 406, is. 15. - Р. 3773-3785.

45. Manifestation of intramolecular and intermolecular interactions in infrared absorption spectra of biologically active aminophenols / M. V. Bel'kov, G. A. Ksendzova, G. I. Polozov [et. al.] // Zhurnal Prikladnoi Spektroskopii. - 2008. - Vol. 75, is. 1. - P. 69-74.

46. Manifestation of intramolecular hydrogen bonds in the IR spectra of bioactive aminophenols / G. A. Ksendzova, G. I. Polozov, I. V. Skornyakov [et. al.] // Opt. Spektrosk. - 2007. - Vol. 102, is. 4. - P. 602-607.

47. Intramolecular hydrogen bonds and antioxidant activity of aminophenols / M. V. Bel'kov, G. A. Ksendzova, P. V. Kuzovkov [et. al.] // Zhurnal Prikladnoi Spektroskopii. - 2007. - Vol. 74, is. 5. - P. 635-641.

48. Электронная структура, спектрально-люминесцентные и протоноакцепторные свойства биологически активных молекул аминофенолов / О. К. Базыль, В. Я. Артюхов, Г. В. Майер [и др.] // Оптика и спектроскопия. - 2009. -Т. 107, № 4. - С. 596-606.

49. Photooxidation of bisphenol A (BPA) in water in the presence of ferric and carboxylate salts / D. Zhou, F. Wu, N. Deng, W. Xiang // Water Research. - 2004. - Vol. 38, is. 19. - P. 4107-4116.

50. Photosensitized degradation of bisphenol A by dissolved organic matter / Yu-P. Chin, P. L. Miller, L. Zeng [et. al.] // Environmental Science & Technology. - 2004. -Vol. 38, is. 22. - P. 5888-5894.

51. Gore A. C. Endocrine- disrupting chemicals: from basic research to clinical practice / A. C. Gore. - Humana Press, 2007. - 361 p.

52. An engaged research study to assess the effect of a 'real-world' dietary intervention on urinary bisphenol A (BPA) levels in teenagers / T. S. Galloway, N. Baglin, B. P. Lee [et al.] // BMJ Open. - 2018. - Vol. 8, is. 2 - P. 1-7.

53. Exposure to polychlorinated biphenyl (PCB) congeners measured shortly after giving birth and subsequent risk of maternal breast cancer before age 50 / B. A. Cohn, M. B. Terry, M. Plumb, P. M. Cirillo // Breast Cancer Res Treat. - 2012. - Vol. 136, is. 1. -P. 267-275.

54. Biedermann S. Transfer of bisphenol A from thermal printer paper to the skin / S. Biedermann, P. Tschudin, K. Grob // Anal Bioanal Chem. - 2010. - Vol. 398. - P. 571-576.

55. Concentrations of the sunscreen agent benzophenone-3 in residents of the United States: National Health and Nutrition Examination Survey 2003-2004 / A. M. Calafat, L.-Y. Wong, X. Ye [et al.] // Environ Health Perspect. - 2008. - Vol. 116, is. 7. - P. 893-897.

56. Kabir E. R. A review on endocrine disruptors and their possible impacts on human health / E. R. Kabir, M. S. Rahman, I. Rahman // Environmental Toxicology and Pharmacology. - 2015. - Vol. 40, is. 1. - P. 241-258.

57. Allard P. Chapter 27- Bisphenol A // Biomarkers in Toxicology. - 2014. - P. 459-474.

58. Bisphenol A: an estrogenic substance is released from polycarbonate flasks during autoclaving / A. V. Krishnan, P. Stathis, S. F. Permuth [et al.] // Endocrinology. -1999. - Vol. 132, is. 6. - P. 2279-2286.

59. Exposure of the US population to bisphenol A and 4-tertiary-octylphenol: 2003-2004 / A. M. Calafat, X. Ye, L.-Y. Wong [et al.] // Environ Health Perspect. - 2008.

- Vol. 116, is. 1. - P. 39-44.

60. Martina C. A. Lifestyle behaviors associated with exposures to endocrine disruptors / C. A. Martina, B. Weiss, S. H. Swan // Neurotoxicology. - 2012. - Vol. 33.

- P. 1427-1433.

61. Polycarbonate bottle use and urinary bisphenol A concentrations / J. L. Carwile, H. T. Luu, L. S. Bassett [et al.] // Environ Health Perspect. - 2009. - Vol. 117, is. 9. - P. 1368-1372.

62. Introduction to endocrine disrupting chemicals (edcs) a guide for public interest organizations and policy-makers / A. C. Gore, D. Crews, L. Doan [et al.]. -Environmental Science, 2012. - 76 p.

63. Ушаков Р. В. Изучение возможностей применения антимикробной химиотерапии и профилактики в стоматологической практике (организационно -социологическое исследование) / Р. В. Ушаков, С. Е. Бродский // Стоматолог. -2007. - № 8. - С. 2-6.

64. Comparison of chemical and biological degradation of sulfonamides: Solving the mystery of sulfonamide transformation / J. Hu, X. Li, F. Liu [et. al.] // Journal of Hazardous Materials. - 2022. - Vol. 424. - Article number 127661. - 8 p. - URL: https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S03043894210262977via%3Dihu b#preview-section-cited-by (access date: 20.01.2024).

65. Occurrence and ecotoxicity of sulfonamides in the aquatic environment: A review / W. Duan, H. Cui, X. Jia, X. Huang // Science of The Total Environment. - 2022.

- Vol. 820. - Article number 153178. - 12 p. - URL:

https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S00489697220026867via%3Dihu b (access date: 11.01.2024).

66. Сахарный диабет и ишемическая болезнь сердца: поиски решения / А. А. Александров, И. З. Бондаренко, С. С. Кухаренко [и др.] // Сахарный диабет. - 2005.

- №. 3. - С. 34-38.

67. Updates on the synthesis of bioactive quinoxaline-containing sulfonamides / A. Irfan, S. Ahmad, S. Hussain [et. al.] // Applied Sciences. - 2021. - Vol. 11, is. 11. -Article number 5702. - 24 p. - URL: https://www.researchgate.net/publication/352559617_Recent_Updates_on_the_Synthes is_of_Bioactive_Quinoxaline-Containing_Sulfonamides (access date: 12.01.2024).

68. Application of UHPLC-MS/MS method to study occurrence and fate of sulfonamide antibiotics and their transformation products in surface water in highly urbanized areas / K. Kokoszka, J. Wilk, E. Felis, S. Bajkacz // Chemosphere. - 2021. -Vol. 283. - Article number 131189. - 9 p. - URL: https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/34153907/ (access date: 12.01.2024).

69. Chromoselective synthesis of sulfonyl chlorides and sulfonamides with potassium poly(heptazine imide) photocatalyst / Y. Markushyna, C. M. Schublbauer, T. Ullrich [et. al.] // Angewandte Chemie International Edition. - 2021. - Vol. 60, is 37. -P. 20543-20550.

70. Сахароснижающие сульфаниламиды и «ишемический порог» сердца у больных сахарным диабетом типа 2 с коронарной болезнью сердца / А. А. Александров, И. З. Бондаренко, С. С. Кухаренко [и др.] // Сахарный диабет. - 2002.

- №. 4. - С. 18-22.

71. Evaluation and docking of indole sulfonamide as a potent inhibitor of a-glucosidase enzyme in streptozotocin -induced diabetic albino wistar rats / M. Taha, S. Imran, M. Salahuddin [et. al.] // Bioorganic Chemistry. - 2021. - Vol. 110. - Article number 104808. - 10 p. - URL: https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/33756236/ (access date: 12.12.2023).

72. Structural comparison of sulfonamide-based derivatives that can improve anticoagulation properties of metformin / A. Zajda, J. Sikora, K. M. Huttenen // Int. J. Mol. Sci. - 2021. - Vol. 23, is. 8. - P. 1-27.

73. Sulfenamide and sulfonamide derivatives of metformin can exert anticoagulant and profibrinolytic properties / M. Markowicz-Piasecka, K. M. Huttenen, L. Mateusiak [et al.] // Chemico-Biological Interactions. - 2018. - Vol. 284. - P. 126-136.

74. Пашинян А. Г. Терапия инфекций мочевыводящих путей // Медицинский совет. - 2011. - № 3-4. - С. 46-47.

75. Пат. № 168865 U1 Российская Федерация, МПК A61L 15/32, A61L 15/44, A61K 31/7036. Устройство с антибактериальными и кровоостанавливающими свойствами для оказания первой помощи при ранениях : № 2016131818 : заявл. 03.08.2016 : опубл. 21.02.2017 / Рыбакова М. В., Жуков С. В. ; патентообладатель: М. В. Рыбакова. - 5 с.

76. Ingalls Jr J. W. The potential value of sulfaguanidine in urology // Science. -1954. - Vol. 119, is. 3084. - P. 191-192.

77. Acute bacillary dysentery (flexner): treatment with sulfaguanidine and succinylsulfathiazole / C. J. Smyth, M. B. Finkelstein, S. E. Gould [et al.] // Journal of the American Medical Association. - 1943. - Vol. 121, is. 17. - P. 1325-1330.

78. Rose F. L. The absorption of some sulphaguanidine derivatives in mice / F. L. Rose, A. Spinks // British journal of pharmacology and chemotherapy. - 1947. - Vol. 2, is. 2. - P. 65-78.

79. A DOPO derivative constructed by sulfaguanidine and thiophene toward enhancing fire safety, smoke suppression, and mechanical properties of epoxy resin / J. Zhang, H. Duan, J. Zou [et. al.] // Macromolecular Materials and Engineering. - 2021. -Vol. 306, is. 12. - Article number 2100569. - 10 p. - URL: https://www.researchgate.net/publication/355171107_A_DOPO_Derivative_Constructe d_by_Sulfaguanidine_and_Thiophene_toward_Enhancing_Fire_Safety_Smoke_Suppre ssion_and_Mechanical_Properties_of_Epoxy_Resin (access date: 10.12.2023).

80. Investigations on experimental, theoretical spectroscopic, electronic excitations, molecular docking of sulfaguanidine (SG): an antibiotic drug / А. Fatima, M.

Singh, N. Singh [et al.] // Chemical Physics Letters. - 2021. - Vol. 783, is. 16. - Article number 139049. - 12 p. - URL:

https://www.researchgate.net/publication/354639511_Investigations_on_experimental_t heoretical_spectroscopic_Electronic_excitations_molecular_docking_of_Sulfaguanidine _SG_An_antibiotic_drug (access date: 11.01.2024).

81. Novel bis-ureido-substituted sulfaguanidines and sulfisoxazoles as carbonic anhydrase and acetylcholinesterase inhibitors / N. Lolak, S. Akocak, M. Durgun [et al.] // Molecular Diversity. - 2022. - Vol. 27. - P. 1735-1749.

82. Novel scaffold hopping of potent benzothiazole and isatin analogues linked to 1,2,3-triazole fragment that mimic quinazoline epidermal growth factor receptor inhibitors: Synthesis, antitumor and mechanistic analyses / N. Rezki, M. A. Almehmadi, S. Ihmaid [et al.] // Bioorganic Chemistry. - 2020. - Vol. 103. - Article number 104133. - 15 p. - URL: https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/32745759/ (access date: 08.12.2023).

83. Тарасов Г. П. Взаимосвязь «структура-свойство» в ряду ингибиторов активности специфического калиевого канала hERG / Г. П. Тарасов, В. Р. Хайруллина, А. Я. Герчиков // Вестник Башкирского университета. - 2012. - Т. 17, №1. - С. 30-35.

84. Uhlemann T. Preferred protonation site of a series of sulfa drugs in the gas phase revealed by IR spectroscopy / T. Uhlemann, G. Berden, J. Oomens // The European Physical Journal D. - 2021. - Vol. 75, is. 23. - P. 21-34.

85. Mohammed G. I. Rapid, sensitive, and selective copper (II) determination using sensitive chromogenic azo dye based on sulfonamide / G. I. Mohammed, H. A. El-Ghamry, A. L. Saber // Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. - 2021. - Vol. 247. - Article number 119103. - 45 p. - URL: https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/33161270/ (access date: 11.11.2023).

86. Popova A. Experimental and DFT studies on the IR spectral and structural changes arising from the conversion of 4-amino-N-[amino(imino)methyl] benzenesulfonamide (sulfaguanidine) into azanion / A. Popova, B. Stamboliyska, E. Velcheva // Bulgarian Chemical Communications. - 2014. - Vol. 46. - Р. 149-156.

87. Synthesis, characterization, and inhibition study of novel substituted phenylureidosulfaguanidine derivatives as a-glycosidase and cholinesterase inhibitors / S. Akocak, P. Taslimi, N. Lolak [et al.] // Chemistry and biodiversity. - 2021. - Vol. 18, is. 4. - Article number e2000958. - 13 p. - URL: https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/33620128/ (access date: 08.09.2023).

88. Вершинин Н. О. Фотодеградация водных растворов 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты под действием УФ-излучения: диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук / Н. О. Вершинин. - Томск, 2015. - 140 с.

89. Фотобиофизика : электронное учебное пособие / И. Е. Суковатая, В. А. Кратасюк, В. В. Межевикин [и др.]. - Красноярск : ИПК СФУ, 2008. - 438 с.

90. Biological assessment of bisphenol A degradation in water following direct photolysis and UV advanced oxidation / P.- J. Chen, K. G. Linden, D. E. Hinton [et al.] // Chemosphere. - 2006. - Vol. 65, is. 7. - P. 1094-1102.

91. Ike M. Biodegradation of bisphenol A in the aquatic environment / M. Ike, C. S. Jin, M. Fujita // Water Science and Technology. - 2000. - Vol. 42, is. 7-8. - P. 31-38.

92. Kang J. Effects of bacterial counts and temperature on the biodegradation of bisphenol A in river water / J. Kang, F. Kondo // Chemosphere. - 2002. - Vol. 49. - P. 493-498.

93. Photolysis and photocatalysis of bisphenol A: identification of degradation products by liquid chromatography with electrospray ionization/time-of-flight/mass spectrometry (LC/ESI/ToF/MS) / M. Mezcua, I. Ferrer, M. D. Hernando, A. R. Fernandez-Alba // Food Additives and Contaminants. - 2006. - Vol. 23, is. 11. - P. 12421251.

94. Degradation of bisphenol A by the lignin-degrading enzyme, manganese peroxidase, produced by the white-rot basidiomycete, pleurotus ostreatus / T. Hirano, Y. Honda, T. Watanable, M. Kuwahara // Bioscience, Biotechnology and Biochemistry. -2000. - Vol. 64, is. 9. - P. 1958-1962.

95. Degradation of bisphenol A by purified laccase from Trametes villosa / T. Fukuda, H. Uchida, Y. Takashima [et al.] // Biochemical and Biophysical Research Communications. - 2001. - Vol. 284, is. 3. - P. 704-706.

96. Oxidative degradation of alkylphenols by horseradish peroxidase / H. Sakuyama, Y. Endo, K. Fujimoto, Y. Hatana // Journal of Bioscience and Bioengineering.

- 2003. - Vol. 96, is. 3. - P. 227-231.

97. Lobos J. H. Biodegradation of Bisphenol A and other bisphenols by a gramnegative aerobic bacterium / J. H. Lobos, T. K. Leib, T. M. Su // Applied and Environmental Microbiology. - 1992. - Vol. 58. - P. 1823-1832.

98. Comparative study of analytical methods involve-ng gas chromatography-mass spectrometry after derivatization and gas chromatography-tandem mass spectrometry for the determination of selected endocrinedisrupting compounds in waste waters / M. D. Hernando, M. Mezcua, M. J. Gomez [et al.] // Journal of Chromatography. - 2004. - Vol. 1047, is. 1. - P. 129-135.

99. Weavers photosensitized degradation of bisphenol A by dissolved organic matter / Y.-P. Chin, P. L. Miller, L. Zeng [et al.] // Environmental Science & Technology.

- 2004. - Vol. 38, is. 22. - P. 5888-5894.

100. Biological assessment of bisphenol A degradation in water following direct photolysis and UV advanced oxidation / P.-J. Chen, K. G. Linden, D. E. Hinton [et al.]. // Chemosphere. - 2006. - Vol. 65, is. 7. - P. 1094-1102.

101. Rosenfeldt E. J. Degradation of endocrine disrupting chemicals bisphenol A, ethinyl estradiol, and estradiol during UV photolysis and advanced oxidation processes / E. J. Rosenfeldt, K. G. Linden // Environmental Science & Technology. - 2004. - Vol. 38, is. 20. - P. 5476-5483.

102. Photodegradation of Bisphenol A in aqueous medium: Monitoring and identification of by-products by liquid chromatography coupled to high-resolution mass spectrometry / J. C. Cardoso da Silva, J. A. Reis Teodoro, R. J. de Cassia Franco Afonso [et al.] // Rapid Communications in Mass Spectrometry. - 2014. - Vol. 28, is. 9. - P. 987994.

103. Degradation of bisphenol A in water by TiO2 photocatalyst / Y. Ohko, I. Ando, C. Niwa [et al.] // Environmental Science & Technology. - 2001. - Vol. 35, is. 11. - P. 2365-2368.

104. Bisphenol A removal from wastewater using self-organized TiO2 nanotubular array electrodes / M. F. Brugnera, K. Rajeshwar, J. C. Cardos, M. V. Boldrin Zanoni // Chemosphere. - 2010. - Vol. 78, is. 5. - P. 569-575.

105. Yoon S. H. Oxidation of bisphenol A by UV/S2O2-8: Comparison with UV/H2O2 / S. H. Yoon, S. Jeong, S. Lee // Journal Environmental Technology. - 2012.

- Vol. 33, is. 1. - P. 123-128.

106. Daughton C. G. Pharmaceuticals and personal care products in the environment: agents of subtle change? / C. G. Daughton, T. A. Ternes // Environmental Health Perspectives. - 1999. - Vol. 107. - P. 907-938.

107. Removal of pharmaceuticals during drinking water treatment / T. A. Ternes, M. Meisenheimer, D. McDowell [et al.] // Environmental Science & Technology. - 2002.

- Vol. 36, is. 17. - P. 3855-3863.

108. Integration of aerobic granulation and UV/H2O2 processes in a continuous flow system for the degradation of sulfolane in contaminated water / M. F. Khan, L. Yu, J. Hollman [et al.] // Environmental Science: Water Research & Technology. - 2020. -Vol. 6. - P. 1711-1722.

109. Borowska E. Degradation of Sulfamethoxazole Using UV and UV/H2O2 Processes / E. Borowska, E. Felis, K. Miksch // Journal of Advanced Oxidation Technologies. - 2015. - Vol. 18, is. 1. - P. 69-77.

110. Photolysis of sulfamethazine using UV irradiation in an aqueous medium / Z. Yi, J. Wang, Q. Tang, T. Jiang // RSC Advances. - 2018. - Vol. 8, is. 3. - P. 1427-1435.

111. Lemanska N. Photochemical degradation of sulfadiazine / N. Lemanska, E. Felis, J. Surmacz-Gorska // Archiwum Ochrony Srodowiska. - 2013. - Vol. 39, is. 3 - P. 79-91.

112. Removal of sulfamethoxazole, sulfathiazole and sulfamethazine in their mixed solution by UV/H2O2 process / G. Zhu, Q. Sun, C. Wang [et al.] // International Journal of Environmental Research and Public Health. - 2019. - Vol. 16, is. 10. - P. 1797.

113. Reaction pathways and mechanisms of photodegradation of pesticides / H. D. Burrows, M. C. López, J. A. Santaballa [et al.] // Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology. - 2002. - Vol. 67, is. 2. - P. 71-108.

114. Lin A. Prevalence and sunlight photolysis of controlled and chemotherapeutic drugs in aqueous environments / A. Lin, Y. Lin, W. Lee // Environmental Pollution. -2014. - Vol. 187. - P. 170-181.

115. Phillips G. O. Effects of y-irradiation on sulphonamides / G. O. Phillips, D. M. Power, M. C. G. Sewart // Radiation Research. - 1973. - Vol. 53, is. 2. - P. 204-215.

116. Photochemical reactivity of sulfamethoxazole and other sulfa compounds with photodiode array detection / A. Numan, J. L. Villemure, K. K. Lockett, N. D. Danielson // Microchemical Journal. - 2002. - Vol. 72, is. 2. - P. 147-154.

117. Monitoring of trace aquatic sulfonamides through hollow zinc-nitrogen-carbon electrocatalysts anchored on MXene architectures / J. Sun, L. Chen, X. Zhang [et al.] // Food Chemistry. - 2023. - Vol. 424, is. 30. - Article number 136410. - 9 p. - URL: https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/37216780/ (access date: 02.10.2023).

118. Wojnárovits L. Rate constants of carbonate radical anion reactions with molecules of environmental interest in aqueous solution: A review / L. Wojnárovits, T. Tóth, E. Takács // Critical Reviews in Environmental Science and Technology. - 2020. -Vol. 717. - Article number 137219. - 24 p. - URL: https://www.researchgate.net/publication/339195373_Rate_constants_of_carbonate_rad ical_anion_reactions_with_molecules_of_environmental_interest_in_aqueous_solution _A_review (access date: 18.12.2023).

119. In situ synthesis of MnO2 coated cellulose nanofibers hybrid for effective removal of methylene blue / Y. Wang, X. Zhang, X. He [et al.] // Carbohydrate Polymer. - 2014. - Vol. 110. - P. 302-308.

120. Park H. S. Filtration properties of electrospun ultrafine fiber webs / H. S. Park, Y. O. Park // Korean Journal of Chemical Engineering. - 2005. - Vol. 22. - P. 165-172.

121. Industrial upscaling of electrospinning and applications of polymer nanofibers: a review / L. Persano, A. Camposeo, C. Tekmen, D. Pisignano // Macromolecular Material and Engineering. - 2013. - Vol. 298. - P. 504-520.

122. Meng K. Investigation on compound field of electrospinning and melt blowing for producing nanofibers // International Journal of Numerical Methods for Heat & Fluid Flow. - 2017. - Vol. 27. - P. 282-286.

123. Melt blown nanofibers: Fiber diameter distributions and onset of fiber breakup / C. J. Ellison, A. Phatak, D. W. Giles [et al.] // Polymers. - 2007. - Vol. 48, is. 11. - P. 3306-3316.

124. Feng J. Preparation and properties of poly (lactic acid) fiber melt blown non-woven disordered mats // Materials Letters. - 2017. - Vol. 189. - P. 180-183.

125. Conductive cotton fabrics for motion sensing and heating applications / M. Yang, P. Junjie, A. Xu [et al.] // Polymers. - 2018. - Vol. 10, is. 6. - P. 568-580.

126. Melt electro-blowing spinning for preparation of nanofibers / H. W. Chen, W. He, Y. Qin [et al.] // Plastics. - 2017. - Vol. 46. - P. 121-124.

127. Lu A. H. Magnetic nanoparticles: Synthesis, protection, functionalization, and application / A. H. Lu, E. L. Salabas, F. Schuth // Angew. Chem. Int. Ed. - 2007. - Vol. 46, is. 8. - P. 1222-1244.

128. Structural and mechanical properties of polypropylene nanofibres fabricated by meltblowing / R. Nayak, I. L. Kyratzis, Y. B. Truong [et al.] // Journal of Textile and Apparel, Technology and Management. - 2015. - Vol. 106, is. 6. - P. 1-24.

129. Turbulent air flow field in slot-die melt blowing for manufacturing microfibrous nonwoven materials / S. Xie, W. Han, G. Jiang, C. Chen // Journal of Materials Science. - 2018. - Vol. 53. - P. 6991-7003.

130. Bhardwaj N. Electrospinning: a fascinating fiber fabrication technique / N. Bhardwaj, S. C. Kundu // Biotechnology Advances. - 2010. - Vol. 28, is. 3. - P. 325347.

131. Пат. № 2242546С1 Российская Федерация. Способ получения полипропиленовых волокон : № RU2003133165/12A : заявл. 13.11.2003 : опубл. 20.12.2004 / Товмаш А. В., Полевов В. Н. ; заявитель ФГУП ГНЦ РФ Научно-исследовательский физико-химический институт им. Л.Я. Карпова. - 7 c.

132. Пат. № 2527097C2 Российская Федерация. Способ получения ультратонких полипропиленовых волокон : № 2012153889/05 : заявл. 13.12.2012 :

опубл. 27.08.2014 / Симонов-Емельянов И. Д., Филатов Ю. Н., Петров А. В. : заявитель Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Московский государственный университет тонких химических технологий имени М.В. Ломоносова" (МИТХТ им. М.В. Ломоносова). - 96 c.

133. Electrospinning versus microfluidic spinning of functional fibers for biomedical applications / J. Cheng, Y. Jun, J. Qin, S.-H. Lee // Biomaterials. - 2017. -Vol. 114. - P. 121-143.

134. A review on polymer nanofibers by electro-spinning applications in nanocomposites / Z. M. Huang, Y. Zhang, M. Kotaki, S. Ramakrishna // Composites Science and Technology. - 2003. - Vol. 63, is. 15. - P. 2223-2253.

135. Singha K. A. Silica-encapsulated magnetic nanoparticles: enzyme immobilization and cytotoxic study // International Journal of Textile Science. - 2012. -Vol. 1. - P. 19-28.

136. Hongu, T. New millennium fibres (Woodhead Publising Series in Textiles) [1st Edition] / T. Hongu, G. O. Phillips, M. Takigami. - Cambridge : Woodhead Publishing, 2005. - 435 p.

137. Shilyaev A. I. Technology and equipment for the production of fibrous materials by vertical blowing / A. I. Shilyaev, K. Shirobokov, B. Sentyakov. - Izhevsk : Publishing House of Izhevsk State Technical University, 2008. - 246 p.

138. Equipment, technology, and polymer fibrous materials / L. S. Pinchuk, V. A. Goldade, A. V. Makarevich, V. N. Kestelman. - Springer : New York, 2002. - 212 p.

139. Formation of fiber materials by pneumatic spraying of polymers in viscous-flow states / I. A. Lysak, T. D. Malinovskaya, G. V. Lysak [et al.] // Russian Physics Journal. - 2017. - Vol. 59. - P. 1581-1588.

140. Dinh T. N. An investigation of droplet breakup in a high mach, low weber number regime / T. N. Dinh, G. J. Li, T. G. Theofanous // American Institute of Aeronautics and Astronautics Paper. - 2013. - Vol. 11. - P. 317-328.

141. Nanostructured poly (lactic acid) electrospun fiber with high loadings of TiO2 nanoparticles: Insights into bactericidal activity and cell viability / T. V. Toniatto, B. V.

M. Rodrigues, T. C. O. Marsi [et al.] // Materials Science and Engineering. - 2017. - Vol. 71. - P. 381-385.

142. Nasikhudin M. D. Preparation of PVA/Chitosan/TiO2 nanofibers using electrospinning method / M. D. Nasikhudin, A. Kusumaatmaja, K. Triyana // AIP Conference Proceedings. - 2016. - Vol. 1755. - Article number 150002. - 7 p. - URL: https://pubs.aip.org/aip/acp/article/1755/1/150002/822373/Preparation-of-PVA-Chitosan-TiO2-nanofibers-using (access date: 18.01.2024).

143. Investigation of electroactive behavior of PVA/TiO2 nanofibers webs coated with polyaniline / F. Fereydonian, D. Semnani, M. Morshed [et al.] // Journal of Composite Materials. - 2016. - Vol. 50, is. 10. - P. 1321-1330.

144. Nguyen N. H. Photocatalytic removal of NO and NO2 using titania nanotubes synthesized by hydrothermal method / N. H. Nguyen, H. Bai // Journal of Environmental Sciences. - 2014. - Vol. 26, is. 5. - P. 1180-1187.

145. Ammonia sensing behaviors of TiO2-PANI/PA6 composite nanofibers / Q. Q. Wang, X. Dong, Z. Pang [et al] // Sensors. - 2012. - Vol. 12, is. 12. - P. 17046-17057.

146. Photocatalytic applications of paper-like poly (vinylidene fluoride)-titanium dioxide hybrids fabricated using a combination of electrospinning and electrospraying / S. Ramasundaram, A. Son, M. G. Seid [et al.] // Journal of Hazardous Materials. - 2015. - Vol. 285. - P. 267-276.

147. Москвин А. В. Катодолюминесценция / А. В. Москвин. - Москва : Гостехиздат, 1948. - 348 с.

148. Спивак Г. В. Локальная катодолюминесценция и ее возможности для исследования зонной структуры твердых тел / Г. В. Спивак, В. И. Петрова, М. К. Антошина // Успехи физических наук. - 1986. - Т. 148. - С. 689-717.

149. Okhotnikov O. G. Semiconductor disk lasers: physics and technology / O. G. Okhotnikov. - Weinheim : Wiley-VCH, 2010. - 332 p.

150. Жиличева О. М. Люминесцентные свойства минералов по данным импульсной катодолюминесценции : автореф. дисс. ... канд. геол.-минер. наук / О. М. Жиличева. - Москва, 2010. - 26 с.

151. Соломонов В. И. Кинетика импульсной катодолюминесценции // Оптика и спектроскопия. - 2003. - Т. 95, №2. - С. 266-272.

152. Тархов Л. И. Экспериментальное исследование и моделирование катодолюминесценции производных 1, 2, 4-триазина / Л. И. Тархов, В. А. Потемкин, Д. Н. Кожевников // Журнал прикладной спектроскопии. - 2005. - Т. 72, № 5. - С. 586-590.

153. Mikhailov S. G. Pulsed-periodic cathodoluminescence of minerals / S. G. Mikhailov, V. V. Osipov, V. I. Solomonov // Journal Technitcheskoi Fisiki. - 1993. -Vol. 63. - P. 52-64.

154. Occurrence and speciation of chlorination byproducts in marine waters and sediments of a semi-enclosed bay exposed to industrial chlorinated effluents / T. Manasfi, K. Lebaron, M. Verlande [et al.] // International Journal of Hygiene and Environmental Health. - 2019. - Vol. 222, is. 1. - P. 1-8.

155. A short review of techniques for phenol removal from wastewater / L-G. C. Villegas, N. Mashhadi, M. Chen [et al.] // Current Pollution Reports. - 2016. - Vol. 2, is. 3. - P. 157-167.

156. Assessment of the impact of textile effluents on microbial diversity in Tirupur district, Tamil Nadu / S. Prabha, A. Gogoi, P. Mazumder [et al] // Applied Water Science.

- 2017. - Vol. 7, is. 5. - P. 2267-2277.

157. Microbial degradation of pesticide residues and an emphasis on the degradation of cypermethrin and 3-phenoxy benzoic acid: a review / Y. Huang, L. Xiao, F. Li [et al.] // Molecules. - 2018. - Vol. 23, is. 9. - Article number 2313. - 27 p. - URL: https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/30208572/ (access date: 12.12.2023).

158. Effects of beading parameters for development of chitosan-nano-activated carbon biocomposite for acetaminophen elimination from aqueous sources / P. Amouzgar, M. Vakili, C. E. Seng, B. Salamatina // Environmental Engineering Science.

- 2017. - Vol. 34, is. 11. - P. 805-815.

159. Пушкарев А. И. Цепные процессы в низкотемпературной плазме / А. И. Пушкарев, Ю. Н. Новоселов, Г. Е. Ремнев. - Новосибирск : Наука, 2006. - 226 с.

160. Драчев А. Н. Использование импульсного пучка электронов для очистки воздуха от паров метилметакрилата / А. Н. Драчев, Ю. Н. Новоселов, И. Е. Филатов // Письма в журнал технической физики. - 2003. - Т. 29, № 8. - С. 46-51.

161. Plasma thermal conversion of methane to acetylene / J. R. Fincke, R. P. Anderson, T. Hyde [et al.] // Plasma Chemistry and Plasma Processing. - 2002. - Vol. 22, is. 1. - P. 105-136.

162. ГОСТ 12997-84. Изделия ГСП. Общие технические условия : нац. стандарт Рос. Федерации : дата введения 1986-07-01. - М. : ИПК Издательство стандартов, 1997. - 61 с.

163. Mulliken R. S. Electronic population analysis on LCAO-MO molecular wave functions. I // J. Chem. Phys. - 1955. - Vol. 23, is. 10. - Р. 1833-1840.

164. Герцберг Г. Электронная структура и строение многоатомных соединений / Г. Герцберг. - Москва : Мир, 1969. - 772 с.

165. Квантово-химическое исследование спектрально-люминесцентных свойств и фотолиза фенола и его комплексов с водой / О. К. Базыль, В. Я. Артюхов, Г. В. Майер, И. В. Соколова // Химия высоких энергий. - 2000. - Т. 34, № 1. - С. 35-41.

166. Effect of activated carbon addition on H2O2 formation and dye decoloration in a pulsed discharge plasma system / H. Wang, H. Guo, Q. Wu [et al.] // Vacuum. -2016. - Vol. 128. - P. 99-105.

167. Legrini O. Photochemical processes for water treatment / O. Legrini, E. Oliveros, A. M. Braun // Chem. Rev. - 1993. - Vol. 93, is. 2. - P. 671-698.

168. UV and VUV excilamps excited by glow, barrier and capacitive discharges / V. F. Tarasenko, E. B. Chernov, M. V. Erofeev [et al.] // Applied Physics A. - 1999. -Vol. 69. - P. 327-329.

169. Фотопревращения фенолов в водных растворах при различном возбуждении / В. А. Светличный, Р. Т. Кузнецова, Г. В. Майер [и др.] // Химия высоких энергий. - 2002. - Т. 36, №4. - С. 307-310.

170. Фотопревращения 2-метилфенола, 4-метилфенола и 2-амино-метилфенола в воде / Т. В. Соколова, О. Н. Чайковская, Э. А. Соснин, И. В. Соколова // Журнал прикладной спектроскопии. - 2006. - Т. 73, №5. - С. 565-572.

171. Photodegradation of nitrobenzene using 172 nm excimer UV lamp / Q.-R. Li, C.-Z. Gu, Y. Di [et al.] // Journal of Hazardous Materials. - 2006. - Vol. 133, is. 1-3. -P. 68-74.

172. Спектральное и хроматографическое исследование влияния предварительного УФ-облучения на биоразложение нитрофенолов / О. Н. Чайковская, И. В. Соколова, Е. А. Каретникова, Е. С. Липатникова // Журнал аналитической химии. - 2009. - Т. 64, №10. - С. 1059-1062.

173. Чайковская О. Н. Спектральное и хроматографическое исследование фототрансформации гербицидов в воде / О. Н. Чайковская, И. В. Соколова, Е. А. Каретникова // Журн. прикл. химии. - 2009. - Т. 82, №3. - С. 404-409.

174. Kogelschatz U. Silent-discharge driven excimer UV sources and their applications // Journal of Applied Surface Science. - 1992. - №54. - P.410-423.

175. Эксилампы - эффективные источники спонтанного УФ- и ВУФ излучения / М. И. Ломаев, В. С. Скакун, Э. А. Соснин [и др.] // Успехи физических наук. - 2003. - Т. 173, №2. - С. 201-217.

176. Masoud N. High efficiency, fluorescent excimer lamps, an alternative to CFLs and white light LEDs / N. Masoud, D. Murnick // Journal of Light and Visual Environment. - 2013. - Vol. 37, is. 4. - P. 171-175.

177. Long-term effects of 222-nm ultraviolet radiation C sterilizing lamps on mice susceptible to ultraviolet radiation / N. Yamano, M. Kunisada, S. Kaidzu [et al.] // Photochemistry and Photobiology. - 2020. - Vol. 96, is.4. - P. 853-862.

178. Штерн Э. Электронная абсорбционная спектроскопия в органической химии / Э. Штерн, К. Тиммонс. - Москва : Мир, 1974. - 295 с.

179. Jones K. H. Metabolism of p-cresol by the fungus aspergillus fumigatus / K. H. Jones, P. W. Trudgill, D. J. Hopper // Applied and Environmental Microbiology. -1993. - Vol. 59, is. 4. - P. 1125-1130.

180. Photodegradation of 2-methyl-4-chlorophenol in a KrCl exciplex flow-through photoreactor: a kinetic study / O. N. Tchaikovskaya, E. Karetnikova, M. D. Murcia [et al.] // Desalination and Water Treatment. - 2015. - Vol. 54, is. 7. - P. 18621871.

181. Enhancement of 4-chlorophenol photodegradation with KrCl excimer UV lamp by adding hydrogen peroxide / M. Gomez, M. D. Murcia, E. Gomez [et al.] // Separation Science and Technology. - 2010. - Vol. 45, is. 11. - P. 1603-1609.

182. Performances and microbial features of an aerobic packed-bed biofilm reactor developed to post-treat an olive mill effluent from an anaerobic GAC reactor / L. Bertin, M. C. Colao, M. Ruzzi [et al.] // Microbial Cell Factories. - 2006. - Vol. 5. - P. 5-16.

183. Соколова И. В. Фотореакторы : учебно-методическое пособие / И. В. Соколова, О. Н. Чайковская, Н. О. Вершинин. - Томск : Томский государственный университет, 2014. - 68 c.

184. Барлтроп Дж. Возбужденные состояния в органической химии / Дж. Барлтроп, Дж. Койл. - Москва : Мир, 1978. - 446 с.

185. Microwave synthesis of SnO2 nanocrystals on the surface of fine polymer fibers / G. V. Lysak, I. A. Lysak, T. D. Malinovskaya, G. G. Volokitin // Inorganic Materials. - 2010. - Vol. 46, is. 2. - P. 183-186.

186. Исакова О. П. Обработка и визуализация данных физических экспериментов с помощью пакета Origin / О. П. Исакова, Ю. Ю. Тарасевич, Ю. И. Юзюк. - Москва : Книжный дом «ЛИБКОМ», 2009. - 136 с.

187. Чепель Л. В. Применение ускорителей электронов в радиационной химии / Л. В. Чепель. - Москва : Атомиздат, 1976. - 152 с.

188. Пикаев А. К. Высокотемпературный радиолиз воды и водных растворов / А. К. Пикаев. - Москва : Энергоатомиздат, 1988. - 132 с.

189. Взаимодействие импульсного электронного пучка с растворами солей / Л. Н. Шиян, Л. Р. Меринова, М. И. Кайканов [и др.] // Известия вузов. Физика. -2013. - Т. 56, № 7/2. - С. 53-57.

190. Теренин А. Н. Фотоника молекул красителей и родственных органических соединений / А. Н. Теренин. - Ленинград : Наука, 1967. - 616 с.

191. Hayward D. O. Quantum Mechanics for Chemists (Tutorial Chemistry Texts) / D. O. Hayward. - Royal Society of Chemistry, 1900. - 192 p.

192. Китайгородский А. И. Строение органического вещества (данные структурных исследований 1929-1970 г г) / А. И. Китайгородский, П. М. Зоркий, В. К. Бельский. - Москва : Наука, 1980. - 647 с.

193. Plotnikov V. G. Relative position of пп and nn states of molecules and their optical properties. 4: Probability of singlet-triplet conversion at low temperatures / V. G. Plotnikov, B. A. Dolgikh, V. M. Komarov // Optics and Spectroscopy. - 1977. - Vol. 43, is. 6. - P. 634-639.

194. Plotnikov V. G. Processes of internal conversion in aromatic impurity molecules / V. G. Plotnikov, B. A. Dolgikh // Optics and Spectroscopy. - 1977. - Vol. 43, is. 5. - P. 522-527.

195. Nurmukhametov R. Nature of excited electronic states and the luminescence of molecules / R. Nurmukhametov, V. Plotnikov, D. Shigorin // Russian Journal of Physical Chemistry A. - 1966. - Vol. 40, is. 5. - P. 1154-1157.

196. Inbar S. Quenching, radical formation, and disproportionation in the photoreduction of 4-carboxybenzophenone by 4-carboxybenzhydrol, hydrazine, and hydrazinium ion. / S. Inbar, H. Linschitz, S. G. Cohen // Journal of the American Chemical Society. - 1981. - Vol. 103. - P. 7323-7328.

197. Charge transfer and reactivity of nn* and пп* organic triplets, including anthra quinone sulfonates, in interactions with inorganic anions: a comparative study based on classical Marcus theory / I. Loeff, J. Rabani, A. Terenin, H. Linschitz // Journal of the American Chemical Society. - 1993. - Vol. 115, is. 20. - P. 8933-8937.

198. Майер Г. В. Квантово-химическое исследование реакции фотодисооциации дисульфидов / Г. В. Майер, О. К. Базыль, В. Я. Артюхов // Оптика и спектроскопия. - 1992. - Т. 72, № 6. - С. 1371-1376.

199. Photolysis of phenol and para-chlorophenol by UV laser excitation / V. A. Svetlichnyi, O. N. Tchaikovskaya, O. K. Bazyl [et al.] // High energy chemistry. - 2001. - Vol. 35, is. 4. - P. 258-264.

200. Mayer G. V. Quantum-chemical modeling of the photolysis of 2,5-diphenyloxazole // High energy chemistry. - 1996. - Vol. 30, is. 4. - P. 253-256.

201. Pharmaceuticals, hormones, and other organic wastewater contaminants in U.S. streams, 1999-2000: a national reconnaissance / D. W. Kolpin, E. T. Furlong, M. T. Meyer [et al.] // A national reconnaissance: Environmental Science and Technology. -2002. - Vol. 36, is. 6. - P. 1202-1211.

202. Theoretical study of substituents effect on C-NO2 bond strength in mono substituted nitrobenzenes / G. M. Khrapkovskii, D. D. Sharipov, A. G. Shamov [et al.] // Computational and Theoretical Chemistry. - 2013. - Vol. 1017. - P. 7-13.

203. Roothaan C. C. J. New developments in molecular orbital theory // Reviews of Modern Physics. - 1951. - Vol. 23. - P. 69-89.

204. Scroco E. Electronic molecular structure, reactivity and intermolecular forces: an euristic interpretation by means of electrostatic molecular potentials / E. Scroco, J. Tomasi // Advances in Quantum Chemistry. - 1978. - Vol. 11. - P. 115-193.

205. Artyukhov V. Ya. Programs for calculating the molecular electrostatic potential // Journal of Structural Chemistry. - 1978. - Vol. 19, № 3. - Р. 364-368.

206. Основы современной квантовой химии : учебное пособие для студентов и магистрантов физического и химического факультетов / Р. М. Аминова. - Казань, 2004. - 106 с.

207. Морозова Ю. П. Спектрально-люминесцентные свойства многоатомных молекул и межмолекулярные взаимодействия / Ю. П. Морозова, О. М. Жаркова, Б. В. Королев. - Томск : Издательство ТГУ, 2006. - 136 с.

208. Полуэмпирические расчетные методы квантовой химии : учебное пособие / В. А. Блатов, А. П. Шевченко, Е. В. Пересыпкина. - Самара : Изд-во «Универс-групп», 2005. - 32 с.

209. Ворожцова Н. Н. Основы химии промежуточных продуктов и красителей / Н. Н. Ворожцова. - Ленинград : Госхимиздат, 1955. - 540 с.

210. Bridges J. W. Fluorescence of some substituted nenzenes / J. W. Bridges, R. T. Williams // Nature. - 1962. - Vol. 196. - P. 59-61.

211. Компьютерная квантовая химия : учебно-методическое пособие / В. Я. Артюхов, О. К. Базыль. - Томск : Издательство ТГУ, 2010. - 130 с.

212. Юденфренд С. Флуоресцентный анализ в химии и медицине / С. Юденфренд. - Москва : Мир, 1965. - 484 с.

213. Квантово-химические расчеты органических молекул : учебное электронное текстовое издание для студентов вузов по специальностям «Биотехнология», «Технология биоорганического синтеза», «Химическая технология органических веществ», «Химическая технология основного органического синтеза», «Химическая технология органических красителей» / В. А. Бакулев, Ю. Ю. Моржерин, Ю. О. Субботина. - Екатеринбург : ГОУ ВПО УГТУ

- УПИ, 2004. - 120 с.

214. Wan P. Product studies of electron transfer from dimethoxybenzene and trimethoxybenzene to photoexcited xanthenium cations in S1 in aqueous acid solution / P. Wan, D. Shukla // Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry. - 1993.

- Vol. 76, is. 1-2. - P. 47-53.

215. Морев А. В. Исследование спектрально-люминесцентных и физико-химических свойств молекул монозамещенных анилина // Актуальные проблемы современной науки. - 2007. - Т. 36, № 4. - С. 112-113.

216. Investigation of the heavy-atom effecton the spectral-luminescent properties of dichloroanilines / V. Ya. Artyukhov, A. V. Morev, Yu. P. Morozova, V. Pomogaev // Russian Physics Journal. - 2002. - Vol. 45, is. 12. - P. 1203-1207.

217. Свердлова О.В. Электронные спектры в органической химии / О. В. Свердлова. - Ленинград : Химия, 1985. - 248 с.

218. Intramolecular hydrogen bonds and antioxidant activity of aminophenols / M. V. Bel'kov, G. A. Ksendzova, P. V. Kuzovkov [et al.] // Journal of Applied Spectroscopy.

- 2007. - Vol. 74, is. 5. - P. 635-641.

219. Lanthanide type of cerium sulfide embedded carbon nitride composite modified electrode for potential electrochemical detection of sulfaguanidine / I. J. D. Priscillal, A. A. Alothman, S.-F. Wang, R. Arumugam // Microchimica Acta. - 2021. -

Vol. 188, is. 9. - Article number 313. - 16 p. - URL: https://link.springer.com/article/10.1007/s00604-021-04975-y (access date: 11.09.2023).

220. Köhler G. Wavelength dependence of the fluorescence quantum yield of some substituted phenols / G. Köhler, N. Getoff // Journal of the Chemical Society, Faraday Transactions. - 1976. - Vol. 72, is. 1. - P. 2101-2107.

221. Köhler G. Energy dependence and solvent effects in the deactivation of phenol molecules in solution / G. Köhler, N. Getoff // Chemical Physics Letters. - 1974. - Vol. 26, is. 4. - P. 525-528.

222. Морозова Ю. П. Сольватация органических молекул в бинарных смесях по данным электронной спектроскопии / Ю. П. Морозова, О. Н. Чайковская, Н. Ю. Васильева // Журнал физической химии. - 1998. - Т. 72, № 2. - С. 272-276.

223. Chaikovskaya O. N. Spectral-luminescent properties of neutral and ionic cresols / O. N. Chaikovskaya, I. V. Sokolova, T. V. Sokolova // Journal of Applied Spectroscopy. - 2005. - Vol. 72, is. 2. - P. 172-178.

224. Квантово-химическое исследование влияния комплексообразования на спектрально-люминесцентные свойства и фотолиз изомеров креозола / Г. В. Майер, О. К. Базыль, В. Я. Артюхов, О. Н. Чайковская // Оптика и спектроскопия. - 2004. - Т. 97, № 4. - С. 589-596.

225. Влияние комплексообразования и энергии возбуждения на спектрально-люминесцентные свойства 2-амино-4-метилфенола / О. Н. Чайковская, Т. В. Соколова, О. К. Базыль, И. В. Соколова // Известия вузов. Физика. - 2005. - Т. 48, № 3. - С. 71-76.

226. Справочник химика. Том 1. Основные свойства неорганических и органических соединений / под ред. Б. П. Никольского. - Москва : Химия, 1964. -377 с.

227. Люминесценция и генерация излучения свободных радикалов в газовой и конденсированной фазах / Н. А. Борисевич, А. Я. Гореленко, Н. А. Лысак [и др.] // Письма в Журнал экспериментальной и теоретической физики. - 1986. - Т. 43, № 3. - С. 113-115.

228. Effect of activated carbon addition on H2O2 formation and dye decoloration in a pulsed discharge plasma system / H. Wang, H. Guo, Q. Wu [et al.] // Vacuum. -2016. - Vol. 128. - P. 99-105.

229. Microviscosity dependence of magnetic isotope effect on radical pair decay rates in SDS micellar solution / Y. Fujiwara, Y. Taga, T. Tomonari [et al.] // Bulletin of the Chemical Society of Japan. - 2001. - Vol. 74, is. 2. - P. 237-244.

230. Rinco O. Reactivity of benzophones in the different binding sites of sodium cholate aggregates / O. Rinco, M. H. Kleinman, C. Bohne // Langmuir. - 2001. - Vol. 17, is. 19 - P. 5781-5791.

231. Tarasov V. F. Time resolved electron spin resonance of spin correlated micelle confined radical pairs - Shape of the anti-phase structure. / V. F. Tarasov, M. D. E. Forbes // Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. -2000. - Vol. 56, is. 1. - P. 245-263.

232. Photolysis photolysis and photocatalysis of bisphenol A: identification of degradation products by liquid chromatography with electrospray ionization/time-of-flight/mass spectrometry (LC/ESI/Tof/MS) / M. Mezcua, I. Ferrer, M. D. Hernando, A. R. Ferna' Ndez-Alba // Food Additives and Contaminants. - 2006. - Vol. 23, is. 11. - P. 1242-1251.

233. Харгитаи И. Структурная химия соединений серы / И. Харгитаи. -Москва : Наука, 1986. - 262 c.

234. Kinetics, mechanism studies and antibacterial activity of pharmaceutical sulfaguanidine under light irradiation in aqueous solution / L. El. Mersly, E. M. el Mountassir, M. Zefzoufi [et al.] // Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry. - 2022. - Vol. 430, is. 2. - Article number 113985. - 7 p. - URL: https://www.researchgate.net/publication/360188882_Kinetics_mechanism_studies_and _antibacterial_activity_of_pharmaceutical_Sulfaguanidine_under_light_irradiation_in_a queous_solution (access date: 12.11.2023).

235. Nogueras R. M. B. Photolysis of antibiotics under simulated sunlight irradiation: identification of photoproducts by high-resolution mass spectrometry / R. M.

B. Nogueras, E. González-Mazo, P. A. Lara-Martin // Environmental Science and Technology. - 2017. - Vol. 51, is. 6. - P. 3148-3156.

236. Беллами Л. Инфракрасные спектры сложных молекул / Л. Беллами. -Москва : Издательство иностранной литературы, 1957. - 444 с.

237. Эггинс Б. Р. Химическая структура и реакционная способность твердых веществ / Б. Р. Эггинс. - Москва : Химия, 1976. - 160 с.

238. Biological assessment of bisphenol A degradation in water following direct photolysis and UV advanced oxidation / P. -J. Chen, K. G. Linden, D. E. Hinton [et al.] // Chemosphere. - 2006. - Vol. 65, is. 7. - P. 1094-1102.

239. Sharma J. Mechanistic study of photo-oxidation of Bisphenol-A (BPA) with hydrogen peroxide (H2O2) and sodium persulfate (SPS) / J. Sharma, I. M. Mishra, V. Kumar // Journal of Environmental Management. - 2016. - Vol. 166. - P. 12-22.

240. The phototransformation of 4-chloro-2-methylphenoxyacetic acid under KrCl and XeBr excilamps irradiation in water / O. N. Tchaikovskaya, E. Karetnikova, I. V. Sokolova [et al.] // Journal of Photochemistry and Photobiology: A. - 2012. - Vol. 228, is. 1. - P. 8-14.

241. Бойченко А. М. Ультрафиолетовые и вакуумно-ультрафиолетовые эксилампы: физика, техника и применения / А. М. Бойченко. - Томск : STT, 2011. - 512 с.

242. Пирс Р. Отождествление молекулярных спектров / Р. Пирс, А. Гейдон. -Москва : Изд-во иностранной литературы, 1949. - 248 с.

243. Алукер Н. Л. Прямые оптические методы исследования в аналитике фенола / Н. Л. Алукер, А. Л. Лаврентьева, Я. М. Суздальцева // Оптика и спектроскопия. - 2020. - Т. 128, № 3. - С. 435-441.

244. Mesyats G. A. Styrene vapor decomposition in air under the action of a pulsed electron beam / G. A. Mesyats, Yu. N. Novoselov, I. E. Filatov // Technical Physics Letters. - 2001. - Vol. 27, is. 19. - P. 813-815.

245. Идентификация молекулярных полос в спектрах излучения плазмы внутри малоэмиссионной камеры сгорания / В. А. Лабусов, И. А. Зарубин, О. В. Пелипасов [и др.] // Автометрия. - 2020. - Т. 56, № 4. - С. 12-20.

246. Ahmed M. Electronic absorption spectra of benzoquinone and its hydroxy substituents and effect of solvents on their spectra / M. Ahmed, Z. H. Khan // Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. - 2000. - Vol. 56, is. 5. - P. 965-981.

247. Ferrate promoted oxidative cleavage of sulfonamides: Kinetics and product formation under acidic conditions / C. Kim, V. R. Panditi, P. R. Gardinali [et al.] // Chemical Engineering Journal. - 2015. - Vol. 279. - P. 307-316.

248. Oxidation of sulfamethoxazole (SMX) by chlorine, ozone and permanganate

- A comparative study / S. Gao, Z. Zhao, Y. Xu [et al.] // Journal of Hazardous Materials.

- 2014. - Vol. 274. - P. 258-269.

249. Roginskii V. A. Phenol Antioxidants: Reactivity and Efficiency / V. A. Roginskii. - Moscow : Nauka, 1988. - 247 p.

250. Halliwell B. Free Radicals in Biology and Medicine / B. Halliwell, J. M. C. Gutteridge. - Oxford : Clarendon Press, 1999. - 905 p.

251. Synthesis and study of antiviral and anti-radical properties of aminophenol derivatives / O. I. Shadyro, G. Ksendzova, G. Polozov [et al.] // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. - 2008. - Vol. 18, is. 7. - P. 2420-2423.

252. Xiaoxuan H. Radiation-induced degradation of sulfonamide and quinolone antibiotics: A brief review / H. Xiaoxuan, W. Donghui, W. Jianlong // Radiation Physics and Chemistry. - 2024. - Vol. 215. - Article number 111373. - 17 p. - URL: https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0969806X230061997via%3Dihu b (access date: 28.02.2024).

253. Wang J. Degradation of antibiotics by advanced oxidation processes: An overview / J. Wang, R. Zhuan // Science of The Total Environment. - 2020. - Vol. 701.

- Article number 135023. - 47 p. - URL: https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/31715480/ (access date: 23.10.2023).