Современные методы синтеза органических иодидов в отсутствие органических растворителей тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Горлушко, Дмитрий Александрович

• Горлушко, Дмитрий Александрович
• кандидат химических наук
• 2006

Оглавление диссертации кандидат химических наук Горлушко, Дмитрий Александрович

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. МЕТОДЫ СИНТЕЗА ОРГАНИЧЕСКИХ ИОДИДОВ, ОТВЕЧАЮЩИХ ТРЕБОВАНИЯМ "GREEN CHEMISTRY" (ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР).

1.1. Введение.

1.2. Основные принципы «Зеленой химии».

1.3. Твердофазные реакции иодирования.

1.3.1. Твердофазное иодирование аренов тетраалкиламмоний иоддихлоридом (Alk^ICb").

1.3.2. Иодирование аренов без растворителя при комнатной температуре системой I2/Bi(N03)3*5H20.

1.3.3. Иодирование аренов системой иод-фенилиодозодиацетат в твердой фазе.

1.3.4. Твердофазное галогенирование и окисление с использованием иодозобензола на неорганических носителях.

1.4. Реакции диазотирования, как один из основных методов синтеза ароматических и гетероциклических иодидов.

1.4.1. Строение солей арендиазония.

1.4.2. Диазотирование с использованием солей азотистой кислоты.

1.4.3. Диазотирование с использованием алкилнитритов и оксидов азота.

ГЛАВА 2. НОВЫЕ МЕТОДЫ СИНТЕЗА ИОДИДОВ ПРЯМЫМ ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫМ ИОДИРОВАНИЕМ В ОТСУТСТВИЕ

РАСТВОРИТЕЛЕЙ.

2.1. Иодирование кетонов.

2.1.1. Иодирование дибензоилметана.

2.1.2. Иодирование ацетофенона.

2.2. Исследование основных закономерностей реакции электрофильного иодирования аренов и гетероциклов в отсутствие органических растворителей.

2.2.1. Твердофазное иодирование аренов.

2.2.2. Иодирование урацила.

2.2.3. Иодирование аренов молекулярным иодом.

2.3. Экспериментальная часть.

ГЛАВА 3. ПРИНЦИПИАЛЬНО НОВАЯ МЕТОДОЛОГИЯ ПРОВЕДЕНИЯ РЕАКЦИЙ ДИАЗОТИРОВАНИЯ И ИОДИРОВАНИЯ АРОМАТИЧЕСКИХ АМИНОВ.

3.1. Иододезаминирование ароматических аминов в пастообразном состоянии.

3.2. Исследование реакции диазотирования аминопиридинов в пастообразном состоянии.

3.3. Визуальное микроскопическое исследование динамики реакций диазотирования-иодирования аминов в пасте и разработка нового препаративного варианта иододезаминирования в водных растворах.

3.4. Получение терафторборатных и гексафторфосфатной солей диазония ароматических аминов.

3.5. Экспериментальная часть.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Современные методы синтеза органических иодидов в отсутствие органических растворителей»

Ароматические иодиды являются важными, а порой незаменимыми синтонами органического синтеза, особенно в важнейших реакциях образования С-С-связей. Кроме того, многие арилиодиды представляют самостоятельную ценность, являясь лекарственными препаратами и медицинскими диагностикумами.

В настоящее время спектр методов и реагентов электрофильного иодирования достаточно широк, однако традиционные условия их использования, как правило, не отвечают современным требованиям к органическому синтезу. Возросшие требования к экологической безопасности и эффективности химических процессов заставляют вести интенсивный поиск новых прогрессивных методов синтеза органических иодидов. Проведение реакций иодирования в отсутствие органических растворителей в значительной степени приближают эти методы к требованиям современного органического синтеза.

Цель работы - разработка новых, прогрессивных методов синтеза органических иодидов в отсутствие органических растворителей, отвечающих требованиям «Green Chemistry».

В ходе ее достижения решались следующие задачи:

1. исследование реакционной способности известных агентов электрофильного иодирования: I2, IC1, N-иодсукцинимид, I2/PhI(OAc)2, Me4N+ICl2" и определение общих закономерностей реакций иодирования в отсутствие органического растворителя;

2. сравнительный анализ результатов «твердофазного» иодирования аренов с иодированием в растворах;

3. разработка принципиально нового метода получения арилиодидов через диазотирование без растворителя;

4. определение общих закономерностей реакции иодо-дезаминирования без растворителя.

Диссертация выполнена на кафедре органической химии и технологии органического синтеза Томского политехнического университета, при финансовой поддержке грантов Министерства Образования РФ (грант Э02-5.0-176 «Фундаментальные исследования в области естественных и точных наук» 2002-2004 гг., грант № 1595 «Федерально-региональная политика в науке и образование» 2003-2004 гг. и грант № 15134 «Развитие научного потенциала высшей школы» 2005г.).

Научная новизна

Впервые определены основные закономерности реакционной способности электрофильных иодирующих агентов в реакциях электрофильного иодирования в отсутствие органических растворителей.

Предложена принципиально новая методология осуществления реакций диазотирования ароматических аминов с последующим иодированием в отсутствие органических растворителей в пастообразном состоянии.

Открыта реакция образования тозилоксипиридинов при диазотировании аминопиридинов в присутствии п-толуолсульфокислоты в пастообразном состоянии.

Практическая значимость

Разработаны препаративные методы прямого иодирования аренов и кетонов в отсутствие органических растворителей.

Разработан эффективный метод синтеза ароматических иодидов реакцией диазотирования аминов в водных пастах и растворах.

Предложенные методы отличаются эффективностью, низкой стоимостью и экологической безопасностью. В ряде случаев удается получать чистые иодиды с использованием только воды на всех стадиях процесса.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Горлушко, Дмитрий Александрович

ВЫВОДЫ

1. Впервые исследована реакционная способность агентов электрофильного иодирования: I2, IC1, N-иодсукцинимид, I2/PhI(OAc)2, Me4N+ICl2" и установлены общие закономерности иодирования аренов, ароматических гетероциклов и кетонов в отсутствие органического растворителя. Показано, что скорости реакций и выходы продуктов иодирования в найденных условиях не уступают, а в ряде случаев превышают таковые сравнительно с традиционными процессами в органических растворителях.

2. Разработана принципиально новая, эффективная и экологически безопасная методология синтеза арилиодидов через реакции диазотирования в водных пастах.

3. Открытые реакции диазотирования-иодирования ароматических аминов в водных пастах имеют общий характер и позволяют получать арилиодиды, как с электронодонорными, так и электроноакцепторными заместителями в различных положениях кольца.

4. Открыта реакция прямого образования тозилоксипиридинов из аминопиридинов при диазотировании в водном пастообразном состоянии.

5. Разработанные методы получения органических иодидов открывают перспективы принципиально новым технологиям иодирования, отвечающих современным требованиям органического синтеза и "Green Chemistry".

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Горлушко, Дмитрий Александрович, 2006 год

1. Меркушев, Е.Б. Успехи в ситезе иодароматических соединений / Е.Б. Меркушев // Усп. Химии. 1984. - Т. 53. - № 4. - С. 583-594.

2. Liu, Y. Generation and reactions of 2,3-dilithio-iV-methylindole. Synthesis of 2,3-disubstituted indoles / Y. Liu, G.W. Gribble // Tetrah. Lett. 2001. -Vol. 42.-P. 2949-2951.

3. Soderberg, B.C. Transition metals in organic syntesis: highlights for the year 2002 / B.C. Soderberg // Coord. Chem. Rev. 2004. - Vol. 248. - P.1085-1158.

4. Kotha, S. Recent applications of the Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reaction in Organic Synthesis / S. Kotha, K. Lahiri, D. Kashinath // Tetrah. 2002. - Vol. 58. - P. 9633-9695.

5. Bellina, F. Palladium Catalysts for the Suzuki Cross-Coupling Reaction: An Overview of Recent Advances / F. Bellina, A. Carpita, R. Rossi // Synthesis. 2004. - № 15. - P. 2419-2440.

6. Guiry, P. The Development of the Intramolecular Asymmetric Heck Reaction / P. Guiry, D. Kiely // Curr. Org. Chem. 2004. - Vol. 8. - № 9. -P.781-794.

7. Cacchi, S. Palladium Catalysis in the Construction of the BenzoZ?.furan and Furan Rings from Alkynes and Organic Halides or Triflates / S. Cacchi, G. Fabrizi, A. Goggiomani // Heterocycles. 2002. - Vol. 56. - P. 613-632.

8. Yu, S-B. Metal-Based X-ray Contrast Media / S-B. Yu, A.D. Watson // Chem.Rev. 1999. - Vol. 99. - P. 2353-2378.

9. Dewanjee, M.K. Radioiodination: Theory, Practice and Biomedical Applications / M.K. Dewanjee // Boston: Kluwer Academic Publishers. -1992.- 118 P.

10. Merkushev, E.B. Advances in the Synthesis of Iodoaromatic Compounds / E.B. Merkushev// Synthesis. 1988. - № 12. - P. 923-938.

11. Кустов, JI.M. «Green Chemistry» новое мышление / Л.М. Кустов, И.П. Белецкая // Рос. хим. ж. (Ж. Рос. хим. об-ва им. Д. И. Менделеева) - 2004. - Т. XLVIII. - № 6. - С. 3-12.

12. Anastas, P. The role of catalysis in the design, development, and implementation of green chemistry / P. Anastas, L.B. Bartlett, M.M. Kirchhoff, T.C. Wtlliamson // Catal. Today. 2000. - Vol. 55. - P. 11-22.

13. Anastas, P. Meeting the challenges to sustainability through green chemistry / P. Anastas // Green Chem. 2003. - Vol. 5. - P. G29-G34.

14. Horwath, I.T. Facile Catalyst Separation Without Water: Fluorous Biphase Hydroformylation of Olefins / I.T. Horwath, J. Rabai // Science. 1994. -Vol. 266. - P. 72-75.

15. Horwath, I.T. Fluorous Biphase Chemistry / I.T. Horwath // Acc. Chem. Res. 1998. - Vol. 31. - P. 641-650.

16. Nuechter, M. Microwave assisted synthesis a critical technology overview / M. Nuechter, B. Ondruschka, W. Bonrath, A. Gum // Green Chem.-2004.-Vol. 6.-P. 128-141.

17. Ho, N.W.Y. Environmental Protection Agency Release EPA 744-R-98-001 / N.W.Y. Ho // Washington D. C. 1998. - 21 P.

18. Барамбойм, H.K. Механохимия высокомолекулярных соединений. Изд. 3-е, переработанное и дополненное / Н.К. Барамбойм // Изд. Химия М. - 1978. - 384 с.

19. Бутягин, П.Ю. Проблемы и перспективы развития механохимии / П.Ю. Бутягин // Усп. химии. 1994. - Т. 63. - № 12. - С. 1031-1043.

20. Болдырев, В.В. Управление химическими реакциями в твердой фазе / В.В. Болдырев /Соросовский обр. ж. 1996. - № 5. - С. 49-55.

21. Болдырев, В.В. Изучение кинекики и механизма химических процессов в твердой фазе / В.В. Болдырев // Вестник АН СССР. -1967.-№8.-С. 27-30.

22. Авакумов, Е.Г. Механические методы активации химических процессов / Е.Г. Авакумов // Изд. Наука. Новосибирск - 1986. - 305 с.

23. Болдырев, В.В. Использование механохимии в создании «сухих» технологических процессов / В.В. Болдырев //Соросовский обр. ж.1997.-№ 12.-С. 48-52.

24. Третьяков, Ю.Д. Твердофазные реакции / Ю.Д. Третьяков // Соросовский обр. ж. 1999. - №4. - С. 35-39.

25. Митченко, С.А. Механоактивированные реакции замещения галогена в алкилгалогенидах II. Адсорбция RX (R=Me, Et; Х=С1, I) на поверхности КС1 / С.А. Митченко, Ю.В. Дадали // ЖОрХ. 1998. - Т. 34. - Вып. 2. - С. 195-198.

26. Дубинская, A.M. Превращения органических веществ под действием механических напряжений / A.M. Дубинская // Усп. химии. 1999. -Т.68. - №8. - С. 708-724.

27. Kajigaeshi, S. Iodination of Aromatic Ethers by Use of Benziltrymethylammonium Dichloroiodate ad Zinc Chloride / S. Kajigaeshi, T. Kakinami, M. Moriwaki, M. Watanabe, S. Fujisaki // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988. - Vol. 9. - № 61. - P. 795-798.

28. Kajigaeshi, S. Iodination of Aromatic Amines by Use of Benzyltrimethylammonium Dichloroiodate / S. Kajigaeshi, T. Kakinami, H. Yamasaki, S. Fujisaki, T. Okamoto // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988. -Vol. 7.-№61.-P. 600-602.

29. Kosynkin, D.V. Benzyltriethylammonium dichloroiodate sodium bicarbonate combination as an inexpensive, environmentally friendly and mild iodinating reagent for anilines / D.V. Kosynkin, J.M. Tour // Organic Letters. 2001. - Vol. 3. - № 7. - P. 991-992.

30. Quintin, J. Regioselective 6-iodination of 5,7-dioxygenated flavones bybenzyltrimethylammonium dichloroiodate / J. Quintin, G. Lewin // Tetrah. Letters. 2004. - № 45. - P. 3635-3638.

31. Kajigaeshi, S. Iodination of Acetanilide Derivatives with Benzyltrimethylammonium Dichloroiodate and Zinc Chloride / S. Kajigaeshi, T. Kakinami, M. Watanabe, T. Okamoto // Bull. Chem. Soc. Jpn.- 1989.-Vol. 17.-№62.-P. 1349-1351.

32. Varughese, М.А. Solvent-Free Iodination of Arenes at Room Temperature / M.A. Varughese, C.K. Amit, D.S. Shriniwas // Synlett. 2003. - № 12. -P. 1895-1897.

33. Arotsky, J. Iodination and iodo-compounds. Part III. Iodination of some aromatic nitro-compounds with iodine in 20% oleum / J. Arotsky, R. Butler, A. Darby// J. Chem. Soc. C. 1970. - № 10. - P. 1480-1485.

34. Ahmad, S. New synthesis of biflavones of cupressuflavone series / S. Ahmad, S. Razaq // Tetrah. 1976. - Vol 32. - P. 503-506.

35. Ogata, Y. Iodination of aromatic compounds with a mixture of iodine and peracetic acid. III. Autocatalysis and relative rates / Y. Ogata, K. Aoki // Am. Chem. Soc. 1968. - Vol. 90. - P. 6187-6191.

36. Lulinski, P. The Direct Iodination of Arenes with Chromium(VI) Oxide as the Oxidant / P. Lulinski, L. Skulski // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997. Vol. 70.-No. 7.-P. 1665-1669.

37. Krassowska-Swiebocka, B. Aromatic Iodination of Activated Arenes and Heterocycles with Lead Tetraacetate as the Oxidant / B. Krassowska-Swiebocka, P. Lulinski, L. Skulski // Synthesis. 1995. - № 8. - P. 926929.

38. Sakae, U. Aromatic Bromination and Iodination with Mixtures of Antimony (V) Chloride and Halogens / U. Sakae, O. Akira, O. Masaya // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1974. - Vol. 47. - P. 147-150.

39. Sy, W. Iodination of methoxyamphetamines with iodine and silver sulfate / W. Sy // Tetar. Lett. 1993. - Vol. 34. - P. 6223-6224.

40. Краснокутская, E.A. Иодирование аренов системой иод-финилиодозоацетат в твердой фазе / Е.А. Краснокутская, М.Е. Трусова, В.Д. Филимонов // ЖОрХ. 2005. - Т. 41. - Вып. 12. - С. 1788-1789.

41. Togo, Н. Synthetic Application of Polystyrene(iodoso diacetate). / H. Togo, G. Nogami, M. Yokoyama // Synllet. 1998. - № 5. - P. 534-537.

42. Ogata, Y. Iodination of acenaphten and fluorine with iodineperacetic acid / Y. Ogata, I. Urasaki // J. Chem. Soc. 1970. - № 12. -P. 1689-1691.

43. Kryska, A. Improved, acid-catalyzed iodinating procedures for activated aromatics with (diacetoxyiodo)benzene as the oxidant /А. Kryska, L. Skulski // J. Chem. Res. 1999. - P. 590-591.

44. Ogata, Y. Reactions of biphenyl, diphenylmethane, and bibenzyl with acetyl hypoiodite / Y. Ogata, I. Urasaki, T. Ishibashi // J. Chem. Perkin Trans. I.-1972.-P. 180-184.

45. Sohmiya, H. Solid-State Organic Reactions Proceeding by Pulverization: Oxidation and Halogenation with Iodosobenzene and Inorganic Solid-Supports / H. Sohmiya, T. Kimura, M. Fujita, T. Ango // Tetrah. 1998. -Vol. 54.-P. 13737-13750.

46. Нейланд, О. Я. Органическая химия: Учеб. для хим. спец. вузов. // Изд. Высш. шк. М. - 1990. - 751 с.

47. Сайке, П. Механизмы реакций в органической химии / П. Сайке. 4-е изд. Пер. с англ. / под ред. В.Ф. Травеня. // Изд. Химия. - М. - 1991. -Пер. изд.: Великобритания. - 1986.-448 с.

48. Ингольд, К. Теоретические основы органической химии. // Изд. Мир. -М.- 1973.- 1055 с.

49. Мороз, А.А. Иодирование аминоантрахинонов / А.А. Мороз, И.А. Белобородова // ЖОрХ. 1981. - Том XVII. - Вып. 12. - С. 2612-2616.

50. Ивашкина, Н.В. Иодированные 1,4-нафтохиноны / Н.В. Ивашкина, Е.А. Яковлева, И.Д. Иванчикова, А.А. Мороз, М.С. Шварцберг // Изв. АН. Серия хим. 2005. - №6. -С. 1465-1469.

51. Baik, W. Efficient one-pot transformation of aminoarenes to haloarenes using halodimethylisulfonium halides generated in situ / W. Baik, W. Luan, H.J. Lee, H.Ch. Yoon, S. Koo, H.B. Kim // Can. J. Chem. 2005. -Vol. 83.-P. 213-219.

52. Garg, N.K. The First Total Synthesis of Dragmacidin D / N.K. Garg, R. Sarpong, B.M. Stolz // J. Am. Chem. Soc. 2002. - Vol. 124. - P. 1317913184.

53. Sheremetev, A.B. The first general synthesis of 3-iodo-4-R-furazans / A.B. Sheremetev, J.L. Shamshina, D.E. Dmitriev, D.V. Kyubetskii, N.Yu. Antipin // Heteroatom Chem. 2004. - Vol. 15. - P. 199-207.

54. Friedman, L. Aprotic Diazotization of Aniline in the Presence of Iodine / L. Friedman, J.F. Chlebowski // J. Org. Chem. 1967. - Vol 5. - P. 16361638.

55. Suzuki, H. Nitrogen dioxide- sodium iodide as an efficient reagent for the one-pot conversion of aryl amines to aryl iodides under nonagueous conditions / H. Suzuki, N. Nonoyama // Tetrah. Letters. 1998. - Vol. 39. -P. 4533-4536.

56. Kaupp G. Waste-Free Chemistry of Diaszonium Salts and Benign Separation of Coupling Products in Solid Salt Reactions / G. Kaupp, A. Herrmann, J. Schmeyers // Chem. Eur. J. 2002. - Vol. 8. - № 6. - P. 1395-1406.

57. Чайковский, B.K. Синтез и использование N-иодсукцинимида в H2SO4 как эффективного реагента для иодирования дезактивированных ароматических соединений / В.К. Чайковский, В.Д. Филимонов, В.И. Скороходов //ЖОрХ.-2001.-т. 37. -вып. 10.-С. 1572-1573.

58. Prakash, G.K.S. N-Halosuccinimide/BF3-H20, Efficient Electrophilic Halogenating Systems for Aromatics / G.K.S. Prakash, T. Mathew, D. Hoole, P.M. Esteves, Q. Wang, G. Rasul, G.A. Olah // J. Am. Chem. Soc. -2004.-Vol. 126.-№48.-P. 15770-15776.

59. Краснокутская, E.A. Сравнительное изучение активности иодирующих агентов в растворе и в твердой фазе / Е.А. Краснокутская, Ю.А Лесина, Д.А. Горлушко, В.Д. Филимонов // ЖОрХ. 2005. - Т. 41. - Вып. 6. - С. 876-880.

60. Cava, М.Р. Nonclassical condensed thiophenes. II. Tetraphenylthieno3,4-c.thiophene / М.Р. Cava, M. Behforouz, G.E.M. Husbands, M. Srinivasam //J.Am. Chem. Soc. 1973.-Vol. 95.-P. 2561-2564.

61. Nematollahi, D. Electrochemical iodination and bromination of dibenzoylmethane / D. Nematollahi, A. Afkhami, M.A. Zolfigol, N. Akaberi // Bull. Electrochem. 2000. - Vol. 16. - P. 89-91.

62. Jereb, M. Effective and selective iodofunctionalization of organic molecules in water using the iodine-hydrogen peroxide tandem / M. Jereb, M. Zupan, S. Stavber // Chem.Commun. 2004. - P. 2614-2615.

63. Dolenc, D. Iodination of Enol Acetates and 1,3-Diones Using N-Iodosaccharin / D. Dolenc // Synth. Comun. 2003. - Vol. 33. - №. 16. - P. 2917-2924.

64. Orazi, O.O. N-Iodohydantoins. II. Iodinations with l,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin / O.O. Orazi, R.A. Corral, H.E. Bertorello // J. Org. Chem. 1966. - Vol. 30. - P. 1101-1104.

65. Turner, D.E. The Reaction of Iodine Monochloride with Poly cyclic Aromatic Compounds: Polar and Electron Transfer Pathways / D.E. Turner, R.F. O'Malley, D.J. Sardella, L.S. Barinelli, P. Kaul // J. Org. Chem. 1994. - Vol. 59. - P. 7335-7340.

66. Boyle, R.W. Iodination and Heck Alkynylation of 5,15-Diphenylporphyrin. A Convenient Entry to Asymmetrically meso-Substituted Porphyrins / R.W. Boyle, C.K. Johnson, D. Dolphin // Chem. Commun. 1995. - P. 527-528.

67. Nakayama, K. Studies on Silyl Furans. II. Halodesilylation of 2-Trimethylsilyl-3,4-bis(methoxycarbonyl)furans / K. Nakayama, Y. Harigaya, H. Okamoto, A. Tanaka // J. Heterocycl. Chem. 1991. - P. 853-858.

68. Tashiro, M. Metacyclophanes and Related Compounds. 12. Reaction of 8,16-Dimethyl2.2.metacyclophane with Iodine Monochloride / M.

69. Tashiro, Т. Yamato, К. Kobayashi // J. Org. Chem. 1984. - Vol. 49. - P. 3380-3382.

70. Чайковский, В.К. Иодирование и хлорирование ароматических полициклических углеводородов хлористым иодом в водных растворах серной кислоты / В.К. Чайковский, В.Д. Филимонов // ЖОрХ. 2001.-Т. 37.-С. 1189-1192.

71. Bonesi, S.M. Synthesis and Isolation of Iodocarbazoles. Direct Iodination of Carbazoles by 7V-Iodosuccinimide and iV-Iodosuccinimide-silica Gel System / S.M. Bonesi, R. Erra-Balsells // J. Heterocycl. Chem. 2001. -Vol. 38.-P. 77-78.

72. Филимонов, В.Д. Генерирование электрофильного иода из хлорида иода в нейтральных средах. Иодирование и протодеиодирование карбазола / В.Д. Филимонов, Е.А. Краснокутская, Ю.А. Лесина // ЖОрХ. 2003. - Т. 39. - Вып. 6. - С. 924-929.

73. Чайковский, В.К. Изучение иодирования ароматических соединений в водных растворах серной кислоты / ВК. Чайковский, В.Д. Филимонов, Т.С. Харлова, Т.Н. Чернова, Е.С. Шарапова // ЖОрХ. -2000. Т. 36. - № 5. - С. 693-697.

74. Чайковский, В.К. Иодирование ароматических соединений N-иодсукцинимидом в органических растворителях в присутствии H2S04 / В.К. Чайковский, В.Д. Филимонов, В.И. Скороходов // Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол. 2002. - Т. 45. - С. 48-51.

75. Kumar, R. Synthesis and Biological Evaluation of 5-(l-Alkoxy-2-haloethyl)-2'-deoxyuridines and Related Uracil Analogues / R. Kumar, L.I. Wiebe, E.E. Knaus, M.L. Tempest // J. Heterocycl. Chem. 1991. - Vol. 28.-P. 237-240.

76. Kundu, N.G. 5-(Acylethynyl)uracils, 5-(Acylethynyl)-2'-deoxyuridines and 5-(Acylethynyl)-1 -(2-hydroxyethoxy)methyluracils. Their synthesis, antiviral and cytotoxic activities / N.G. Kundu, J.S. Mahanty, C.

77. Chowdhury, S.K. Dasgupta, B. Das, C.P. Spears // Eur. J. Med. Chem. Chim. Ther. 1999. - Vol. 34. - P. 389 - 398.

78. Semaine, W. Inhibition of Hepatitis В Virus (HBV) Replication by Pyrimidines Bearing an Acyclic Moiety: Effect on Wild-Type and Mutant HBV / W. Semaine, M. Johar, L.J. Tyrrell, R. Kumar, B. Agrawal // J. Med. Chem. 2006. - Vol. 49. - P. 2049-2054.

79. Wroczynski, P. Иод- и хлородемеркурирование 5,5'-меркурбисурацилов / P. Wroczynski, A. Kujawa, L. Skulski // Хим. гетероцикл. соедин. 1985. - № 3. - С. 386-389.

80. Skulski, L. Бромо- и иододемеркурирование 8-трифторацетоксимеркури производных теофиллина и теобромина / L. Skulski, P. Wroczynski // Хим. гетероцикл. соедин. 1983. - № 4. - С. 543-546.

81. Sosnowski, М. A Comparison of Micro wave-Accelerated and Conventionally Heated Iodination Reactions of Some Arenes and Heteroarenes, Using ortho-Periodic Acid as the Oxidant / M. Sosnowski, L. Skulski // Molecules. 2005. - Vol. 10. - P. 401-406.

82. Das, B. An efficient method for the iodination of C5-position of dialkoxi pyrimidines and uracil bases / B. Das, N.G. Kundu // Synth. Commun. -1988.-Vol. 18.-P. 855-868.

83. Paolini, L. Microwave-Assisted C-5 Iodination of Substituted Pyrimidinones and Pyrimidine Nucleosides / L. Paolini, E. Petricci, F. Corelli, M. Botta // Synthesis. 2003. - P. 1039-1043.

84. Asakura, J. Cerium(lV)-Mediated Halogenation at C-5 of Uracil Derivatives / J. Asakura, M.J. Robins // J. Org. Chem. 1990. - Vol. 55. -P. 4928-4933.

85. Hwang, J.P. Novel a-iodination of functionalized ketones with iodine mediated by bis(tetra-n-butylammonium) peroxydisulfate / J.P. Hwang, S.G. Yang, Y.H. Kim // Chem. Commun. 1997. - P. 1355-1356.

86. Iskra, J. Nonmetal-catalyzed iodination of arenes with iodide and hydrogen peroxide / J. Iskra, S. Stavber, M. Zupan // Synthesis. 2004. - P. 18691873.

87. Zielinska, A. Eco-friendly Oxidative Iodination of Various Arenes with Sodium Percarbonate as the Oxidant / A. Zielinska, L. Skulski // Molecules.- 2005.-Vol. 10.-P. 1307-1317.

88. Lulinski, P. Eco-friendly Oxidative Iodination of Various Arenes with a Urea-Hydrogen Peroxide Adduct (UHP) as the Oxidant / P. Lulinski, A. Kryska, M. Sosnowski, L. Skulski // Synthesis. 2004. - P. 441-445.

89. Klemme, C.J. Synthesis of iodohippuric acids. I. 2,5-, 3,5- and 3,4-diiodohippuric acids / C.J. Klemme, J.H. Hunter // J. Org.Chem. -1940. -Vol. 5,- №. 3.- P. 227-234.

90. Карякин, Ю.В. Чистые химические реактивы / Ю.В. Карякин, И.И. Ангелов // Изд. Госхимиздат. М. - 1955. - 158 с.

91. Вейгантд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. // Под редакцией Суворова Н. Н. Изд. Химия. М. - 1968. - 944 с.

92. King, L.K. The Reaction of Iodine with Some Ketones in the Presence of Pyridine / L.K. King // J. Am. Chem. Soc. 1944. - Vol. 66. - P. 894-895.

93. Справочник химика. Том II. Л.: Химия. - 1964. - 1168 с.

94. Caldwell, W.T. Substituted 2-Sulfonamido-5-aminopyridines / W.T. Caldwell, F.T. Tyson, L. Lauer // J. Am. Chem. Soc. 1944. - Vol. 66. -P.1479-1484.

95. Титце Л., Айхер Т. Препаративная органическая химия: Реакции и синтезы в практикуме органической химии и научно-исследовательской лаборатории: пер. с нем. М.: Мир, 1999 - 704с.

96. Hodgson, Н. Replacement of the Diaso-group by Hydrogen / H. Hodgson, E. Marsden//J. Chem. S. 1940. - Vol. 1. - P. 207-208.

97. Merrington, J. Supported diazonium salts covenient reagents for the combinatorial synthesis of azo dye / J. Merrington, M. James, M. Bradley //Chem. Comm.-2002.-P. 140-141.

98. Годовикова, Т.Н. Диазотирование в сильнокислых средах слабоосновных ароматических и гетероциклических аминов / Т.Н. Годовикова, О.А. Ракитин, Л.И. Хмельницкий // Успехи химии. -1983. Т. 52. - вып. 5. - С. 777-786.

99. Barnes, I. Fourier-transform IR spectroscopic observation of gaseous nitrosyl iodine, nitryl iodine, and iodine nitrate /1. Barnes, K.H. Becker, J. Starcke // J. Phys. Chem. 1991. - Vol. 95. - P. 9736-9740.

100. Del Giudice, M.R. Proton and Cabon Nuclear Magnetic Resonance Study on Some N- and О Acyl Derivatives of Monohydroxypyridines / M.R. Del Giudice, G. Settimj, M. Delfrni // Tetrahedron. - 1984. - Vol. 40. - P. 40674080.

101. Nguyen, H.N. The First General Palladium Catalyst for the Suzuki-Miyaura and Carbonyl Enolate Coupling of Aryl Arenesulfonates / H.N. Nguyen, X. Huang, S.L. Buchwald // J. Am. Chem. Soc. 2003. - Vol. 125. - P. 1181811819.

102. Rutherford, K.G. The Use of Hexafluorophosforic Asid in the Schiemann Reaction / K.G. Rutherford, W. Redmond, J. Rigamonti // J. Org. Chem. -1961.-Vol. 26.-p. 5149-5152.

103. Furniss, B.S.; Hannaford, A.J.; Smith, P.W.G.; Tatchell, A.R. Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry, 5th ed.; Longman: London, 1989.

104. Pickett, L.W. The Ultraviolet Absorption Spectra of Substituted Biphenyls / L.W. Pickett, G.F. Walter, H. France // J. Am. Chem. Soc. 1936. - Vol. 58.-P. 2296-2299.

105. Bunnett, J.F. Notes Improved Preparation of l-Iodo-2,4-dinitrobenzene /J.F. Bunnett, R.M. Conner // J. Org. Chem. - 1958. - Vol. 23. - P. 305306.

106. Новиков, A.H. Прямое иодирование бензола, толуола, хлорбензола иодбензола и и-нитротолуола / А.Н. Новиков // Ж. Общей Химии. -1954. Т. 24. - № 4. - С. 655-657.

107. Singh, S. Synthesis and Ligand Binding Studies of 4'-Iodobenzoyl Esters of Tropanes and Piperidines at the Dopamine Transporter / S. Singh, G.P. Basmadjian, K.S. Avor, B. Pouw, T.W. Seale // J. Med. Chem. 1997. -Vol. 40.-P.-2474-2481.