Сорбция полициклических ароматических углеводородов на пенополиуретанах и ее аналитическое применение тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.02, кандидат химических наук Гурарий, Елена Яковлевна

• Гурарий, Елена Яковлевна
• кандидат химических наук
• 2000

Оглавление диссертации кандидат химических наук Гурарий, Елена Яковлевна

ВВЕДЕНИЕ

ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

Глава 1. Методы концентрирования и определения полициклических ароматических углеводородов

1.1. Методы концентрирования полициклических ароматических углеводородов

1.1.1. Жидкостная эстракция

1.1.2. Сверхкритическая флюидная экстракция

1.1.3. Сорбционное концентрирование

1.2. Методы определения полициклических ароматических углеводородов

1.2.1 Газовая хроматография

1.2.2. Высокоэффективная жидкостная хроматография

1.2.3. Хромато-масс-спектрометрия

1.2.4. Люминесцентная спектроскопия

Глава 2. Пенополиуретаны в аналитической химии органических соединений

1.1. Общая характеристика пенополиуретанов

1.2. Сорбция органических соединений на пенополиуретанах

1.3. Сочетание сорбционного концентрирования органических соединений на пенополиуретанах с методами определения

1.3.1. Хроматографические методы

1.3.2. Сорбционно-спектроскопические методы 43 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

Глава 3. Исходные вещества, аппаратура и техника эксперимента

Глава 4. Оценка гидрофобности, полярности и протолитических свойств пенополиуретанов

4.1. Сравнительная оценка гидрофобности пенополиуретанов

4.2. Оценка полярности пенополиуретановых мембран

4.3. Оценка кислотно-основных свойств пенополиуретанов

Глава 5. Сорбция полициклических ароматических углеводородов на пенополиуретанах

5.1. Время достижения равновесия

5.2. Влияние кислотности водной фазы

5.3. Влияние полимерной основы пенополиуретана

5.4. Изотермы сорбции

5.5. Модель сорбции

Глава 6. Флуоресценция молекул полициклических ароматических углеводородов в матрице пенополиуретанов

6.1. Методические вопросы количественных измерений интенсивности излучения сорбатов полициклических ароматических углеводородов на пенополиуретанах

6.1.1. Теоретические вопросы люминесценции светорассеивающих образцов

6.1.2. Факторы, влияющие на интенсивность флуоресценции сорбатов полициклических ароматических углеводородов

6.2. Спектрально-люминесцентные характеристики сорбатов полициклических ароматических углеводородов

6.2.1. Сравнительное изучение спектров возбуждения флуоресценции и флуоресценции индивидуальных полициклических ароматических углеводородов в воде и матрице пенополиуретана

6.2.2. Спектрально-люминесцентные характеристики бинарных и тройных смесей сорбатов полициклических ароматических соединений

6.3. Исследование спектрально-люминесцентных свойств пирена, сорбированного на пенополиуретанах

6.3.1. Образование эксимеров пирена

6.3.2. Тушение флуоресценции пирена

Глава 7. Применение пенополиуретанов для концентрирования и определения полициклических ароматических углеводородов

7.1. Сорбционное концентрирование полициклических ароматических углеводородов

7.1.1. Концентрирование в статическом режиме

7.1.2. Концентрирование в динамическом режиме

7.2. Определение полициклических ароматических углеводородов методом твердофазной люминесценции

7.3. Определение полициклических ароматических углеводородов методом высокоэффективной жидкостной хроматографии

7.3.1. Десорбция полициклических ароматических углеводородов

7.3.2. Оптимальные условия хроматографического определения полициклических ароматических углеводородов с флуоресцентным детектором

7.4. Быстрый скрининг проб вод на содержание полициклических ароматических углеводородов с применением пенополиуретанов

ВЫВОДЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Сорбция полициклических ароматических углеводородов на пенополиуретанах и ее аналитическое применение»

Актуальность работы. Среди органических соединений, содержание которых в объектах окружающей среды требует постоянного контроля, особое место занимают полициклические ароматические углеводороды (ПАУ). Вследствие высокой токсичности, мутагенной и канцерогенной активности 16 представителей этого класса соединений относятся к группе приоритетных загрязнителей окружающей среды. Существующие методики определения ПАУ отличаются сложной и длительной процедурой пробоподготовки, дорогостоящи, требуют больших затрат времени и высококвалифицированного персонала, и, что самое главное, зачастую используются впустую, так как в большинстве анализируемых проб искомых соединений не обнаруживается. В связи с этим все сильнее возрастает интерес к разработке простых, экспрессных и недорогих методов концентрирования в сочетании с доступными методами определения этих соединений. Актуальным остается упрощение стадии пробоподготовки, позволяющей проводить концентрирование на месте отбора проб и разработка быстрых методов скрининга ПАУ в водах.

Одним из возможных путей решения указанных проблем является использование твердофазной люминесценции, позволяющей сочетать предварительное сорбционное концентрирование ПАУ с их последующим люминесцентным определением непосредственно в матрице сорбента. Среди сорбентов, пригодных для определения ПАУ этим методом, весьма перспективны пенополиуретаны (ППУ), успешно зарекомендовавшие себя для сорбционного концентрирования, сорбционно-фотометрического и сорбционно-люминесцентного определения металлов, анионных и катионных поверхностно-активных веществ, фенолов и др. Опубликованы единичные работы по применению ППУ для сорбционного выделения ПАУ из вод, и практически отсутствуют работы по их использованию для люминесцентного определения ПАУ.

Наряду с перечисленными выше прикладными аспектами, исследование сорбции и спектрально-люминесцентных свойств сорбатов ПАУ на ППУ интересно и по ряду других причин. Полициклические ароматические углеводороды могут оказаться удачными модельными соединениями для изучения особенностей сорбции неполярных органических соединений на пенополиуретанах. Структурное многообразие ПАУ позволяет систематически варьировать гидрофобность молекулы и изучить влияние этого параметра на сорбцию. Кроме того, чувствительность колебательной структуры спектров люминесценции к изменению ближайшего окружения ПАУ, проявляющаяся особенно ярко для пирена, позволяет эффективно использовать это соединение в качестве флуоресцентного зонда, в частности, для изучения состояния сорбатов и физико-химических свойств сорбентов.

Цель работы состояла в изучении сорбции и состояния полициклических ароматических углеводородов на ППУ и оценке возможности применения этих сорбентов в твердофазной люминесценции для определения ПАУ. Достижение поставленной цели включало решение следующих задач:

1. Сравнительную оценку гидрофобности и полярности пенополиуретановых мембран, исследование их протолитических свойств.

2. Изучение особенностей сорбции ПАУ на ППУ в зависимости от условий извлечения, природы сорбируемых соединений, строения полимерного звена ППУ и установление взаимосвязи между коэффициентами распределения и гидрофобностью ПАУ.

3. Сравнительное изучение спектрально-люминесцентных характеристик ПАУ в водных растворах и матрице ППУ.

4. Изучение возможности сочетания сорбционного концентрирования ПАУ пенополиуретанами с их последующим определением методом твердофазной люминесценции. Использование полученных результатов для разработки метода быстрого скрининга проб вод на содержание ПАУ.

Научная новизна. Пенополиуретаны предложено использовать для концентрирования и твердофазно-люминесцентного определения ПАУ. Разработан способ сравнительной оценки гидрофобности различных ППУ между собой и с другими известными сорбентами. С использованием пирена в качестве флуоресцентного зонда проведена оценка полярности пенополиуретановых мембран и изучены их протолитические свойства. Показано, что полярность микроокружения пирена уменьшается по мере увеличения содержания сорбата и возрастает после модификации ППУ ионами гидроксония. Систематическое исследование сорбции ПАУ позволило выявить влияние гидрофобности молекулы на межфазное распределение ПАУ. Предложены эмпирические уравнения, связывающие коэффициенты распределения ПАУ с их гидрофобностью (параметром Ханша). Изучены особенности спектрально-люминесцентных характеристик сорбатов ПАУ в матрице ППУ по сравнению с водными растворами. Реализовано сочетание сорбционного концентрирования ПАУ на пенополиуретанах с их люминесцентным определением непосредственно в матрице полимеров.

Практическая значимость работы. Разработаны методики сорбционного концентрирования ПАУ на ППУ в статических и динамических условиях. Показано, что за счет рационального выбора объема анализируемой пробы и применения последовательной сорбции можно достичь коэффициентов концентрирования ПАУ до л п-10 . Разработан быстрый и эффективный способ десорбции ПАУ ацетонитрилом. Разработаны методики твердофазно-люминесцентного и ВЭЖХ определения ПАУ в водах. Разработан метод быстрого скрининга вод на содержание ПАУ, основанный на сочетании сорбционного концентрирования этих соединений на ППУ и определении их суммарного количества методом твердофазной люминесценции.

Положения, выносимые на защиту:

1. Предложение использовать пенополиуретаны в твердофазной люминесценции для определения полициклических ароматических углеводородов.

2. Совокупность данных о гидрофобности, полярности и протолитических свойствах пенополиуретанов.

3. Результаты изучения и выявленные особенности сорбции ПАУ на пенополиуретанах; интерпретация взаимосвязи коэффициентов распределения с параметром гидрофобности соединений (параметром Ханша).

4. Результаты спектрально-люминесцентного изучения свойств и состояния сорбатов полициклических ароматических углеводородов на пенополиуретанах.

5. Новый подход к осуществлению быстрого скрининга вод на содержание полициклических ароматических углеводородов, основанный на сочетании сорбционного концентрирования на пенополиуретанах с их определением методом твердофазной люминесценции.

6. Методики сорбционного концентрирования и твердофазно-люминесцентного или хроматографического определения ПАУ в водах.

Апробация работы. Основные результаты диссертации доложены на Международных конференциях студентов и аспирантов «Ломоносов-97», «Ломоносов-98» и «Ломоносов-99» (Москва, 1997, 1998 и 1999 гг), Международном конгрессе по аналитической химии (Москва, 1997 г.), Всероссийском семинаре «Проблемы и достижения люминесцентной спектроскопии» (Саратов, 1998 г.), XVI Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Санкт-Петербург, 1998 г.), Всероссийском симпозиуме по химии поверхности, адсорбции и хроматографии (Москва, 1999 г.), VII

Всероссийской конференции «Органические реагенты в аналитической химии» (Саратов, 1999 г.), Всероссийской конференции «Химический анализ веществ и материалов» (Москва, 2000 г.), IV Международном конгрессе «Вода: экология и технология» (Москва, 2000 г.), VI Польской конференции по аналитической химии (Гливице, 2000 г.), 10-ом Российско-Японском симпозиуме по аналитической химии (Москва - Санкт-Петербург, 2000 г.), IV Всероссийской конференции по анализу объектов окружающей среды «Экоаналитика-2000» (Краснодар, 2000 г.).

Публикации. По материалам диссертации опубликовано 16 работ: 3 статьи и 13 тезисов докладов; одна статья находится в печати.

Заключение диссертации по теме «Аналитическая химия», Гурарий, Елена Яковлевна

выводы

1. Показана возможность применения пенополиуретанов для концентрирования полициклических ароматических соединений и последующего определения ПАУ методом твердофазной люминесценции или ВЭЖХ.

2. Предложены способы оценки гидрофобности, полярности и протолитических характеристик пенополиуретанов. Установлено, что все изученные пенополиуретаны примерно одинаковы по гидрофобности; их гидрофобность выше гидрофобности сорбентов на основе целлюлозы, триацетата целлюлозы, ХАБ-8, диасорбов -с4, -Се, -С16, но уступает гидрофобности активного угля АХ-21. Показано, что ППУ на основе простых эфиров менее полярны, чем полимеры на основе сложных эфиров. Установлено, что при рН < 3 пенополиуретаны модифицируются ионами гидроксония, что приводит к увеличению полярности матрицы полимера по сравнению с исходной. Рассчитаны константы протонирования ППУ.

3. Изучена сорбция нафталина, фенантрена, антрацена, пирена и 3,4-бензпирена пенополиуретанами на основе простых и сложных эфиров. Даны объяснения особенностей сорбции ПАУ в зависимости от кислотности раствора, строения полимерного звена и концентрации соединений. Предложены уравнения, связывающие коэффициенты распределения ПАУ на ППУ с их гидрофобностью (параметром Ханша). Уравнения удовлетворительно описывают сорбцию как полициклических ароматических углеводородов, так и других ароматических соединений.

4. На основании исследования влияния толщины поглощающего слоя, влажности и концентрации сорбата на интенсивность флуоресценции сорбированных ПАУ даны практические рекомендации по измерению интенсивности флуоресценции сорбатов

ПАУ на двух спектрофлуориметрах: Hitachi и «Панорама» производства фирмы «Люмэкс».

5. Выявлены и объяснены особенности спектрально-люминесцентных характеристик сорбированных на пенополиуретанах ПАУ по сравнению с растворами в зависимости от концентрации сорбатов и условий сорбции. Рассчитаны абсолютные пределы обнаружения антрацена, пирена и 3,4-бензпирена методом твердофазной люминесценции, равные 150, 8 и 10 нг соответственно.

6. Предложен способ концентрирования ПАУ на пенополиуретанах в статических й динамических условиях, обеспечивающий их одновременное и количественное извлечение. Разработан быстрый способ десорбции ПАУ малыми объемами органических растворителей.

7. Предложена схема анализа, позволяющая осуществлять быстрый скрининг проб воды на содержание ПАУ, основанная на их концентрировании ППУ, определении суммарного количества методом твердофазной люминесценции, десорбции сорбированных соединений ацетонитрилом и определении индивидуальных ПАУ в элюате методом ВЭЖХ с флуоресцентным детектором. Схема опробована на модельных и реальных образцах проб воды с использованием спектрофлуориметра и хроматографической приставки к нему российской фирмы «Люмэкс».

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Гурарий, Елена Яковлевна, 2000 год

1. Ровинский Ф.Я., Теплицкая Т.А., Алексеева Т.А. Фоновый мониторинг полициклических ароматических углеводородов. JL: Гидрометеоиздат, 1988. 224 с.

2. Майстренко В.Н., Хамитов Р.З., Будников Г.К. Эколого-аналитический мониторинг супертоксикантов. М.: Химия, 1996. 319 с.

3. Дмитриев М.Т., Казнина Н.И., Пинигина И.А. Санитарно-химический анализ загрязняющих веществ в окружающей среде. М.: Химия, 1989. 368 с.

4. Сониясси Р., Сандра П., Шлетт К. Анализ воды: органические микропримеси. Санкт-Петербург: ТЕЗА, 1995.248 с.

5. Tan Y.L. Rapid simple sample preparation technique for analyzing polynuclear aromatic hydrocarbons in sediments by gas chromatography mass spectrometry. // J. Chromatog. 1979.V. 176. P. 319.

6. Власова И.В., Вершинин В.И., Смирнов Ю.Н., Смольская И.М., Карякин А.В. Экстракционное концентрирование водорастворенных полиаренов. // Журн. аналит. химии. 1988. Т. 43. С.516-522.

7. Brilis G.M., Marsden P.J. Comparative evaluation of Soxhlet and sonication extraction in the determination of polynuclear aromatic hydrocarbons in soil. // Chemosphere. 1990. V.21.N1-2.P. 91-98.

8. Eschenbach A., Kaestner M., Bierl R., Schaefer G., Mahro B. Evaluation of a new, effective method to extract polycyclic aromatic hydrocarbons from soil samples. // Chemosphere. 1994. V.28. N 4. P. 683 692.

9. Hartmann R. Polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) in forest soils: critical evaluation of a new analytical procedure. // Int. J. Environ. Anal. Chem. 1996. V.62. N2. P. 161-173.

10. Touraud E., Crone M., Thomas O. Rapid Diagnosis of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAH) in contaminated soils with the use of ultraviolet detection. // Field Anal. Chem. Technol. 1998. V.2. N 4. P.221-229.

11. Dean J.R. Accelerated solvent extraction of polycyclic aromatic hydrocarbons from contaminated soil. // Anal. Commun. 1996. V.33. N 6. P. 191 -192.

12. Noordkamp E.R., Grotenhuis J.T.C., Rulkens W.H. Selection of an efficient extraction method for the determination of polycyclic aromatic hydrocarbons in contaminated soil and sediment. // Chemosphere. 1997. V.35. N 9. P. 1907-1917.

13. Saim N., Dean J.R., Abdullah P., Zakaria Z. An experimental design approach for the determination of polycyclic aromatic hydrocarbons from highly contaminated soil using accelerated solvent extraction. // Anal Chem. 1998. V.70. N2. P.420-424.

14. Jensen D., Hofler F., Ezzell J., Richter B. Rapid preparation of environmental samples by accelerated solvent extraction (ASE). // Polycyclic Aromat. Compd. 1996. V.9. N 1-4. P.233-240.

15. Avery M.J., Richard J.J., Junk G.A. Simplified determination of polycyclic aromatic hydrocarbons. // Talanta. 1984. V.31.N 1. P.49 53.

16. Lega R., Ladwig G., Meresz O., Clement R.E., Crawford G., Salemi R., Jones Y. Quantitative determination of organic priority pollutants in sewage sludge by GC/MS. // Chemosphere. 1997. V. 34. N 8. P. 1705-1712.

17. Manoli E., Samara C. Polycyclic aromatic hydrocarbons in waste waters and sewage sludge: extraction and clean-up for HPLC analysis with fluorescence detection. // Chromatographic 1996. V.43. N 3/4. P.135-142.

18. Fang J., Findlay R.H. The use of a classic lipid extraction method for simultaneous recovery of organic pollutants and microbial lipids from sediments. // J. Microbiol. Methods. 1996. V.27. N 1. P.63-71.

19. Wright B.W., Wright C.W., Gale R.W., Smith R.D. Analytical supercritical-fluid extraction of adsorbent materials. // Anal. Chem. 1987. V.59. N 1. P.38-44.

20. Langenfeld J.J., Hawthorne S.B., Miller D.J., Pawliszyn J. Effect of temperature and pressure on supercritical-fluid extraction efficients of polycyclic aromatic hydrocarbons and polychlorinated biphenyls. // Anal. Chem. 1993. V.65. N 4. P.338-344.

21. Tena M.T., de Castro M.D.L., Valcarcel M. Screening of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons in Soil by Online Fiber-Optic-Interfaced Supercritical Fluid Extraction Spectrofluorometry. //Anal. Chem. 1996. V.68. N 14. P.2386-2391.

22. Cardellicchio N., Cavalli S., Ragone P. Supercritical fluid extraction of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) in marine sediments and GC-MS analysis. // Polycyclic Aromat. Compd. 1996. V.9. N 1-4. P.365-372.

23. Bowadt S., Mazeas L., Miller D.J., Hawthorne S.B. Field-portable determination of polychlorinated biphenyls and polynuclear aromatic hydrocarbons in soil using supercritical fluid extraction. // J. Chromatogr. A. 1997. V.785. N 1/2. P.205-217.

24. Notar M., Leskovsek H. Optimization of supercritical fluid extraction of polynuclear aromatic hydrocarbons from spiked soil and marine sediment standard reference material. //Fresenius' J. Anal. Chem. 1997. V.358. N 5. P.623-629.

25. Fuoco R., Ceccarini A., Onor M., Lottici S. Supercritical fluid extraction combined online with cold-trap gas chromatography/mass spectrometry. // Anal. Chim. Acta. 1997. V.346. Nl.P.81-86.

26. Monserrate M., Olesik S.V. Evaluation of SFE-C02 and methanol-C02 mixtures for the extraction of polynuclear aromatic hydrocarbons from house dust. // J. Chromatogr. Sci. 1997. Y.35. N 2. P.82-90.

27. Ho J.S., Tang P.H., Eichelberger J., Budde W.L. Liquid-solid disk extraction followed by SFE and GC-ion-trap MS for the determination of trace organic pollutants in water. // J. Chromatog. Sci. 1995. V.31. N 1. P.l-8.

28. Hawthorne S.B., Miller D.J. Extraction and recovery of polycyclic aromatic hydrocarbons from environmental solids using supercritical fluids. // Anal. Chem. 1987. V.59. P. 17051708.

29. Thurman E.M., Mills M.S. Solid-Phase Extraction. New York: A Wiley-Interscience Publication, 1998. 344 pp.

30. Symons, R.K.; Crick, I. Determination of polynuclear aromatic hydrocarbons in refinery effluent by high-performance liquid chromatography. // Anal. Chim. Acta. 1983. V.151. P.237-243.

31. Poziomek, E.J.; Eastwood, D.; Lidberg, R.L.; Gibson, G. Solid-phase extraction and solidstate spectroscopy for monitoring water pollution. // Anal. Lett. 1991. Y.24. N10. 19131921.

32. Hagestuen, E.D.; Campiglia, A.D. New approach for screening polycyclic aromatic hydrocarbons in water samples. // Talanta. 1999. V.49. P.547-560.

33. Van Noort P.C.M., Wondergem E. The isolation of some polycyclic aromatic hydrocarbons from aqueous samples by means of reversed-phase concentrator columns. // Anal. Chim. Acta. 1985. V.172. P.335-340.

34. Junk G.A., Richard J.J. Organics in water: solid phase extraction on a small scale. // Anal. Chem. 1988. V.60. P.451-454.

35. Cisper M.E., Earl W.L. Nogar N.S., Hemberger P.H. Silica-fiber microextraction for laser desorption ion trap mass spectrometry. //Anal. Chem. 1994. V.66. P. 1897-1901.

36. Liu Yu., Lee M.L., Hageman K.J., Yang Yu., Hawthorne S.B. Solid-phase microextraction of PAHs from aqueous samples using fibers coated with HPLC chemically bonded silica stationary phases. // Anal. Chem. 1997. V.69. N 24. P.5001-5005.

37. Шатц В.Д., Сахартова О.В. Концентрирование органических соединений из водных ратсворах на колонках Диакон. //Журн. аналит. химии. 1991. Т.46. №7. С. 1277-1285.

38. Dix K.D., Fritz J.S. Steam distillation with resin extraction for isolation and concentration of organic compounds from aqueous samples. // Anal. Chim. Acta. 1990. V.236. P.43-49.

39. Kiss G., Varga-Puchony Z., Hlavay J. Determination of polycyclic aromatic hydrocarbons in precipitation using solid-phase extraction and column liquid chromatography. // J. Chromatogr. A. 1996. V.725. N 2. P.261-672.

40. Renner T., Baumgarten D., Unger K.K. Analysis of organic pollutants in water at trace levels using fully automated solid-phase extraction coupled to high-performance liquid chromatography. // Chromatographia. 1997. V.45. P.199-205.

41. Davi M.L., Liboni M., Malfatto M.G. Multiresidue analysis of organic pollutants in water by SPE with C8 and SDVB combined cartridge. // Int. J. Environ. Anal. Chem. 1999. V.74. N 1-4. P.155-166.

42. Крылов А.И., Костюк И.О., Волынец Н.Ф. Определение полиароматических углеводородов в воде методом высокоэффективной жидкостной хроматографии с концентрированием и фракционированием на XAD-2. // Журн. аналит. химии. 1995. Т.50. №5. С.543-551.

43. Moore R.A., Karasek F.W. Extraction of organic compounds from aqueous media by Amberlite XAD resins. //Intern. J. Environ. Anal. Chem. 1984. V.17. P.l87-202.

44. Pankow J.F., Ligoski M.P., Rosen M.E., Isabelle L.M., Hart K.M. Adsorption/thermal desorption with small cartridges for the determination of trace aqueous semivolatile organic compounds. // Anal. Chem. 1988. V.60. P.40-47.

45. Josefson, C.M.; Johnston, J.B.; Trubey, R. Adsorption of organic compounds from water with porous poly(tetrafluoroethylene). // Anal. Chem. 1984. V.56. P.764-768.

46. Концентрирование следов органических соединений. / Под ред. Кузьмина Н.М. М.: Наука, 1990. С.211-220.

47. Bruner F., Furlani G., Mangani F. Sample enrichment for gas chromatographic mass spectrometric analysis of polynuclear aromatic hydrocarbons in water and in organic mixtures. // J. Chromatogr. 1984. V.302. N 4. P.167-172.

48. Lagana A., Petronio B.M., Rotatori M. Concentration and determination of polycyclic aromatic hydrocarbons in aqueous samples on graphitized carbon black. // J. Chromatogr. 1980. V.198.N2. P.143 149.

49. Chen, J.; Hurtubise, R.J. Solid- phase microextraction with Whatman IPS paper and direct room-temperature solid-matrix luminescence analysis. // Talanta 1998. V.45. P. 10811087.

50. Capitan-Vallvey, L.F.; Del Olmo Iruela, M.; Avidad Castaneda, R; Vilchez Quero, J.L. Determination of benzo(a)pyrene in water by synchronous fluorimetry following preconcentration on Sephadex gels. // Anal. Lett. 1993. V.26. N 11. P. 2443-2454.

51. Chu, Yu.; Hurtubise, R.J. Luminescence properties and analytical figures of merits of benzo(a)pyrene guanosine adduct adsorbed on a-, (3-, and y-cyclodextrin/NaCl, and trehalose/NaCl solid matrices. // Anal. Lett. 1993. V.26. N 6. P.l 195-1209.

52. Nguyen A., Luong J.H.T. Separation and Determination of Polycyclic AromaticHydrocarbons by Solid Phase Microextraction/Cyclodextrin-Modified Capillary Electrophoresis. //Anal. Chem. 1997. V.69. N 9. P. 1726-1731.

53. Urbe, I.; Ruana, J. Application of solid-phase extraction disks with a glass fiber matrix to fast determination of polycyclic aromatic hydrocarbons in water. J. Chromatogr. A. 1997. V.778. N 1/2. P.337-345.

54. Дмитриков В.П., Ларионов О.Г., Набивач В.М. Анализ полициклических ароматических углеводородов методом высокоэффективной жидкостной хроматографии. // Успехи химии. 1987. Т.56. №4. С.679 700.

55. Булычева З.Ю., Руденко Б.А. Хроматографическое определение полициклических аренов в объектах окружающей среды. // Журн. аналит. химии. 1989. Т.44. №2. С.197 -215.

56. Поляков Я.С., Шифферс Л.А. Некоторые новые методы флуоресцентного анализа многокомпонентных смесей. // Журн. прикл. спектроск. 1984. Т.41. №2. С.181 190.

57. Романовская Г.И. Новые методы и подходы в люминесцентном анализе. // Журн. аналит. химии. 1993. Т.48. №2. С.198 216.

58. Алексеева Т.А., Теплицкая Т.А. Спектро-флуориметрические методы анализа ароматических углеводородов в природных и техногенных средах. Л.: Гидрометеоиздат, 1981. 214с.

59. Hurtubise R.J. Solid Surface luminescence analysis. New York: Marcel Dekker, 1981. 274 pp.

60. Vo-Dinh T. Room temperature phosphorimetry for chemical analysis. New York: Willey, 1984.304 р.

61. Molecular luminescence spectroscopy: methods and application. / Ed. Schulman S.J. New York: Willey, 1988. 526 pp.

62. Vo-Dinh Т. Chemical analysis of polycyclic aromatic compounds. New York: A Wiley-Interscience Publication, 1989. 494 pp.

63. Karelsky D.L., Rollie М.Е., Warner I.M. Sample cleanup procedure for polynuclear aromatic compounds in complex matrices. // Anal. Chem. 1986. V.58. P.l 187-1192.

64. May W.E., Wise S.A. Liquid chromatographic determination of polycyclic aromatic hydrocarbons in air particulate extracts. // Anal. Chem. 1984. V.56. P.225-232.

65. Wise S.A., Schantz M.M., Benner B.A., Hays J.M., Schiller S.B. Certification of polycyclic aromatic hydrocarbons in a marine sediment standard reference material. // Anal. Chem. 1995. V.67. P.l 171-1178.

66. Ferrer R., Guiteras J., Beltran J.L. Optimization of an online precolumn preconcentration method for the determination of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) in water samples (river and sea water). // Anal. Lett. 1996. V.29. N 12. P.2201-2219.

67. Manoli E., Samara C. Polycyclic aromatic hydrocarbons in waste waters and sewage sludge: extraction and clean-up for HPLC analysis with fluorescence detection. // Chromatographia. 1996. V.43. N 3/4. P.135-142.

68. Armstrong D.W., Hinze W.L., Bui K.H., Singh H.N. Enhanced fluorescence and room temperature liquid phosphorescence detection in pseudophase liquid chromatography (PLC). //Anal. Lett. 1981. V. 14. N 19. P. 1659.

69. Konash P.L., Wise S.A., May W.E. Selective quenchofluorometric detection of fluoranthenic polycyclic aromatic hydrocarbons in high-performance liquid chromatography. // J. Liquid Chromatogr. 1981. V.4. P.1339 1349.

70. Карасек Ф., Клемент P. Введение в хромато-масс-спектрометрию. M.: Мир, 1988. 237 с.

71. Chen J. GC and GC/MS methods for analysis of polycyclic aromatic hydrocarbon (PAH) in sediment of the Grand Canal of China. // Toxicol. Environ. Chem. 1996. V.54. N 1-4. P.69-73.

72. Хмельницкий P.А., Бродский E.C. Хромато-масс-спектрометрия. M.: Химия, 1984. 216 c.

73. Теплицкая T.A., Алексеева Т.А., Вальдман М.М. Атлас квазилинейчатых спектров люминесцеции ароматических молекул. М.: Изд-во МГУ, 1978. 174с.

74. Gooijer C., Kozin I., Velthorst N.H. Shpol'skii spectrometry, a distinct method in environmental analysis. // Mikrochim. Acta. 1997. V.127. N 3-4. P.149-182.

75. Романовская Г.И., Лебедева H.A. Лазерно-люминесцентные методы и аппаратура для контроля загрязнений окружающей среды. // Журн. прикл. спектр. 1996. Т.63. №1. С.106-110.

76. Романовская Г.И., Лебедева Н.А. Лазерно-лзоминесцентный анализатор полиароматических углеводородов. // Завод, лаб. 1994. Т.60. №9. С.25-27.

77. Ferrer R., Beltrain J.L., Guiteras J. Multivariate calibration applied to synchronous fluorescence spectrometry. Simultaneous determination of polycyclic aromatic hydrocarbons in water samples. // Talanta. 1998. V.45. P.1073-1080.

78. Bowen H.J.M. Absoption by polyurethane foams; new method of separation. // J.Amer. Chem. Soc. 1970 № 7. P. 1082-1094.

79. Braun Т., Farag A.B. Foam chromatography. Solid foams as supports in column chromatography. // Talanta. 1972. V. 19 № 6. P. 828 830.

80. Braun Т., Farag A.B. Reversed-phase foam chromatography. Separation of palladium, bismuth and nickel in tributylphosphate thiourea - perchloric acid system. // Anal. Chim. Acta. 1972. V. 61. № 2. P. 256 - 276.

81. Braun Т., Navratil J.D., Farag A.B. Polyuretane foam sorbent in separation science. Boca Raton: CRC Press. 1985. 220 p.

82. Braun T., Farag A.B. Cellular and foamed plastics as separation media. A new geometric form of the solid phase in analytical liquid-solid contact. // Talanta. 1975. V. 22 № 9. P. 699 -705.

83. Braun T., Farag A.B. Polyurethane foams and microspheres in analytical chemistry. // Anal. Chim. Acta. 1978. V. 99. № 1. P. 1-36.

84. Braun T. Trends in using resilient polyurethane foams as sorbent in analytical chemistry. // Fr. Z. Anal. Chem. 1983. Bd. 314. № 7. S. 652-656.

85. Braun T. Quasi-spherical solid polymer membranes in separation chemistry: polyurethane foams as sorbent. Recent advances. // Fr. Z. Anal. Chem. 1989. Bd. 333. № 7. S. 785-792.

86. Braun T., Palagyi S. Unloaded polyether type polyurethane foams as solid extractants for trace elements. // J. Radioanal. Nucl. Chem., Art. 1992. V. 163. № 1. P. 69 79.

87. Braun T., Abbas M.N., Elek A., Bakos L. Reagent-loaded and unloaded polyurethane foam as a preconcentration matrix in neutron activation analysis. // J. Radioanal. Chem. 1981. V. 67. №2. P. 359-366.

88. Jedrzejczak K., Gaind V.S. Determination of free toluene diisocyanate in flexible polyurethane foams using negative chemical-ionization mass-spectrometry. // Analyst. 1993. V. 118. №2. P. 149-152.

89. Filardo G., Galia A., Gambino S., Silvestzi G., Poidomani M. Supercritical-fluid extraction of chlorofluoroalkanes from rigid polyurethane foams. // J. Supercrit. Fluid. 1996. V.9. N.4. P.234-237.

90. Gesser H.D., Horsfall G.A. Separation and concentration of gallium by polyurethane. // J. Chem. Phys. 1977. V. 74. P. 1072-1077.

91. Lo V.S.K., Chow A. Extraction of tin by the use of polyurethane foam. // Talanta. 1981. V. 28. №3. P. 157-160.

92. Bowen H.J.M. Measuring surface areas of polyurethane foams using stearing-acid-l-C. // Radioanal. and Nucl. Chem.: Lett. 1969. V. 2. № 2. P. 169-174.

93. Gesser H.D., Chow A., Davis F.C. et al. The extraction and recovery of polychlorinated biphenyls (PCB) using porous polyurethane foam. // Anal. Lett. 1971. V. 4. N 12. P. 883886.

94. Schumack L., Chow A. Extraction of aromatic organic compouns by polyurethane foam. // Talanta. 1987. V. 34. N11. P. 957-962.

95. Saxena J., Kozuchowski J., Basu D.K. Monitoring of polynuclear aromatic hydrocarbons in water. I. Extraction and recovery of benzo(a)pyrene with porous polyurethane foam. // Environ. Sci. Technol. 1977. V. 11. P. 682-685.

96. Basu D.K. Saxena J. Monitoring of polynuclear aromatic hydrocarbons in water. I. Extraction and recovery of six representative compounds with polyurethane foam. // Environ. Sci. Technol. 1978. V. 12. P. 791-794.

97. Basu D.K. Saxena J. Polynuclear aromatic hydrocarbons in selected U.S. drinking water and their raw water sourses. // Environ. Sci. Technol. 1978. V. 12. P. 795-799.

98. Afgan B.K., Wilkinson R.J., Chow A., Findley T.W., Gesser H.D., Srikameswaran K.J. Comparative study of the concentration of polynuclear aromatic hydrocarbons by open cell polyurethane foams. // Water Res. 1984. V.18. N1. P.9-16.

99. Keller C.D., Bidleman T.F. Collection of airborne polycyclic aromatic hydrocarbons and other organic with a glass-fiber filter-polyurethane foam system. // Atmospheric Environ. 1984. V. 18. N4. P. 837-845.

100. Bidleman T.F., Simon C.G., Burdick N.F., You F. Theoretical plate measurements and collection efficiencies for high-volume air samplers using polyurethane foam. '// J. Chromatogr. 1984. V.301. N. P.448-453

101. You F., Bidleman T.F. Influence of volatility on the collection of polycyclic aromatic hydrocarbons with polyurethane foam. // Environ. Sci. Technol. 1984. V.18. P.330-333.

102. De'raat W.K., Schulting F.L., Burghadt E., De Meijere F.A. Application of polyurethane foam for sampling volatile mutagents from ambient air. // Science Total Environ. 1987. V. 63. P. 175-189.

103. Chuang J.C., Hannon S.W., Wilson N.K. Field comparison of polyurethane foam and XAD -2 resin for air sampling for polynuclear aromatic hydrocarbons // Environ. Sci. Technol. 1987. V.21. № 8 P.798-804.

104. Pankov J.F. Overview of the gas phase retention volume behavior of organic compounds on polyurethane foam. // Atmos. Environ. 1989. V.23. N5. P. 1107-1 111.

105. Simonich S.L., Hites R.A. Vegetation-atmosphere partitioning of polycyclic aromatic hydrocarbons. //Environ. Sci. Technol. 1994. V.28. P.939-943.

106. Zaranski M.T., Patton G.W., McConnell L.L., Bidleman T.F., Mulik J.D. Collection of nonpolar organic compounds from ambient air using polyurethane foam-granular adsorbent sandwich cartridges. //Anal. Chem. 1991. V.63. N13. P. 1228-1232.

107. Maddalena R.L., McKone T.E., Kado N.Y. Simple and rapid extraction of polycyclic aromatic hydrocarbons collected on polyurethane foam adsorbent. // Atmos. Environ. 1998. V.32. N14/15. P.2497-2503.

108. Hawthorne S.B., Krieger M.S., Miller D.J. Supercritical carbon dioxide extraction of polychlorinated biphenyls, polycyclic aromatic hydrocarbons, and n-alkanes from polyurethane foam sorbents. // Anal. Chem. 1989. V. 61. N 7. P. 736-740.

109. Bidleman T.F., Olney C.E. Chlorinated hydrocarbons in the Sargasso Sea atmosphere and surface water. // Science. 1974. V. 183 (4124). P. 516-518.

110. Musty P.R., Nickless G. The extraction and recovery of chlorinated insecticides and polychlorinated biphenyls from water using porous polyurethane foams. // J. Chromatog. 1974. V.100.N1.P. 83-89.

111. Musty P.R., Nickless G. Extractants for organochlorine insecticides and polychlorinated biphenyls from water. // J. Chromatog. 1976. V.120. N 2. P.369-378.

112. Lewis R.G., Brown A.R., Jackson M.D. Evaluation of polyurethane foam for sampling of pesticides, polychlorinated biphenyls and polychlorinated naphthalenes in ambient air. // Anal. Chem. 1977. Y.49. N12. P.1668-1672.

113. Simon C.G., Bidleman T.F. Sampling airbotne polychlorinated biphenyls with polyurethane foam. Chromatographic approach to determining retention efficiencies. // Anal. Chem. 1979. V. 51.N8.P. 1110-1113.

114. Vannucchi C., Berlincioni M. Sampling and analytical method to determination PCB concentration in the air of the working areas of an electrical industry. // Am. Ind. Hyd. Assoc. J. 1980. V.41. P. 352-356.

115. BurdickN.F., Bidleman T.F. Frontal movement of hexachlorobenzene and polychlorinated biphenyl vapors through polyurethane foam. // Anal. Chem. 1981. V.53. N12. P.1926-1929.

116. Lewis R.G., MacLeod K.E. Portable sampler for pesticides and semivolatile industrial organic chemicals in air. // Anal. Chem. 1982. Y.54. N2. P.310-315.

117. Oehme M., Stray H. Quantitative determination of ultra-traces of chlorinated compounds in high-volume air samples from the Artie using polyurethane foam as a collection medium. // Fr. Z. Anal. Chem. 1982. V.311. N7. P.665-673.

118. Fong P., Chow A. // Extraction of aromatic acids and phenols by polyurethane foam. // Talanta. 1992. V.39. N5. P.497-503.

119. El-Shahawi M.S., Farag A.B., Mostafa M.R. Preconcentration and separation of phenols from water by polyurethane foams. // Sep. Sci. Technol. 1994. V.29. N2. P.289-299.

120. El-Shahawi M.S. Retention and separation of some organic water pollutants with unloaded and tri-n-octylamine loaded polyester-based polyurethane foams. // Talanta. 1994. V. 41. N9. P.1481-1488.

121. Rzeszutek К., Chow A. Extraction of phenols using polyurethane membrane. // Talanta. 1998. V.46. N 4. P.507-519.

122. Дмитриенко С.Г., Косырева О.А., Окина О.И., Плетнев И.В. Сорбция фенолов пенополиуретанами. // Журн. физ. химии. 1992. Т. 66. № 5. С. 1421-1424.

123. Dmitrienko S.G., Myshak E.N., Runov V.K., Zolotov Yu.A. Sorption-photometric determination of phenols with polyurethane foams.// Chem. Anal. (Warsaw). 1995. V. 40. N l.P. 291 -298.

124. Dmitrienko S.G., Myshak E.N., Zhigulev A.V., Runov V.K., Zolotov Yu.A. Sorption-photometric determination of 1-naphthol with polyurethane foams.// Anal. Lett. 1997. V.30.N 14.

125. Dmitrienko S.G., Myshak E.N., Pyatkova L.N. An empirical relationship between distribution coefficients of phenols by polyurethane foams and their octanol-water distribution constants and pKa values.// Talanta. 1999. Y.49. P.309-318.

126. Aithal U.S., Aminabhavi T.M. // Diffusivity, permeability and sorptivity of aliphatic alcohols through polyurethane membrane at 25,44 and 65°C. // J. Chem. Eng. Data. 1990. V. 35. N 3-4. P. 298-303.

127. Ahsan M.A., Varma S.G., George M.H., Barrie J.A. Separation of ethanol-water mixtures by pervaporation using polyurethane cationomers. // Polym. Commun. 1991. V. 32. N 16. P. 509-512.

128. Gough K.M., Gesser H.D. Extraction and recovery of phtalate esters from water using porous polyurethane foams. // J. Chromatogr. 1975. V. 115. N 2. P. 383-390.

129. Yamasaki H., Kumata К. Collection of atmospheric phthalate esters using polyurethane foam plugs. // Bunseki Kagaku. 1977. V. 26. N 1. P. 1-5.

130. Khinnavar R.S., Aminabhavi T.M. Diffusion and sorption of organic liquids through polymer membranes. VI. Polyurethane, neoprene, natural rubber, nitrile butddiene rubber versus organic esters. // J. Appl. Polym. Sci. 1992. V. 46. N 5. P. 909-920.

131. Uthe J.F., Reinke J., O'Borodvich H. Field studies on use of coated porous polyurethane plugs as indwelling monitors of organochlorine pesticides and polychlorinated biphenyl contents of streams. // Environ. Lett. 1974. V. 6. P. 103-107.

132. Turner C., Glofelty D.E. Field air sampling of pesticide vapours with polyurethane foam. //Anal. Chem. 1977. V. 49. N 1. P. 7-10.

133. Farag A.B., El-Wakil A.M., El-Shahawi M.S., Mashaly M. Extraction and recovery of some organic insecticides on polyurethane foam columns. // Anal. Sci. 1989. V. 5. N 4. P. 415-417.

134. Farag A.B., El-Wakil A.M., El-Shahawi M.S. Collection and separation of some organic insecticides on polyurethane foam colums. // Fr. Z. Anal. Chem. 1986. V. 324. N 1. P. 5960.

135. Farag A.B., El-Shahawi M.S. Comparative study of the extraction, recovery and chromatographic separation of some organic insecticides using unloaded polyurethane foam columns. // J. Chromatogr. 1991. V. 552. N 1-2. P. 371-379.

136. Gesser H.D., Sparling A.B., Chow A., Turner C.W. Monitoring of organic matter with polyurethane foam. // J. Am. Water Work. Assoc. 1973. V. 65. № 3. P 220-221.

137. El-Shahawi M.S., Farag A.B., Mostafa M.R. Preconcentration and separation of some organic water pollutants with polyurethane foam and activated carbon. // Chromatographia. 1993. N 36. P. 318-322.

138. El-Shahawi M.S., Kiwan A.M., Aldhaheri S.M., Saleh M.H. The retention behavior and separation of some water-soluble organophosphorius insecticides on polyester-based polyurethane foams. // Talanta. 1995. V. 42. № 10. P. 1471-1478.

139. Mackay G.A., Smith R.M. Supercritical fluid extraction and chromatography mass-spectrometry of flame retardants from polyurethane foams. // Analyst. 1993. V. 118. N 7. P. 741-745.

140. El-Shahawi M.S., Kader M.H.A., Almehrezi R.S. Retention and separation behavior of some organophosphorus and pyrethroid insecticides on poluyrethane foams. // Anal. Sci. 1997. V. 13. N4. P. 633-638.

141. El-Shahawi M.S., Aldhaheri S.M. Preconcentration and separation of acaricides by polyether based polyurethane foam. // Anal. Chim. Acta. 1996. V. 320. N 2-3. P. 277-287.

142. El-Shahawi M.S. Retention profiles of some commertical pesticides, pyrethroid and acaricide residues and their application to tomato and parsley plants. // J. Chromatogr. A. 1997. V. 760. N2. P. 179-192.

143. Chow A., Branach W., Chance J. Sorption of organic dyes by polyurethane foam. // Talanta. 1990. V. 37. N 4. P. 407-412.

144. Werbowesky R, Chow A. Extraction of azo-dyes by polyurethane foam. // Talanta. 1996. V. 43. N 2. P. 263-274.

145. Rzeszutek K., Chow A. Transport of organic dyes through ether-type polyurethane membrane. // Talanta. 1999. V. 49. N . P. 757-771.

146. Дмитриенко С.Г., Логинова E.B., Мышак E.H., Рунов В.К. Сорбция родаминовых красителей пенополиуретанами. // Журн. физ. химии. 1994. Т. 68. № 7. С. 1295-1297.

147. Дмитриенко С.Г., Логинова Е.В., Мышак Е.Н., Рунов В.К. Сорбция акридинового желтого пенополиуретанами. //Журн. физ. химии. 1997. Т. 71. № 2. С. 317-320.

148. Дмитриенко С.Г., Пяткова JI.H., Малиновская Н.В., Рунов В.К. Сорбция сульфофталеиновых красителей пенополиуретанами. // Журн. физ. химии. 1997. Т. 71. №4. С. 709-712.

149. TanakaT., Hiiro К., KawaharaA.A simple method for the determination of alkylbenzenesulfonate by visual colorimetry. // Bunseki Kagaku. (Japan Analyst). 1973. V. 22. N 2. P. 523-529.

150. Dmitrienko S.G., Pyatkova L.N., Myshak E.N., Runov V.K. Sorption of sodium dodecylsulfate and cetyltrimethylammonium bromide on polyurethane foams. // Mendeleev Comm. 1996. N4. P.137-139.

151. Fong P., Chow A. Extraction of alkyl-ammonium tetraphenylborates and dipicrylaminates by polyurethane foam. // Anal. Chim. Acta. 1992. V. 260. N 1. P. 123-130.

152. Брыкина Г.Д., Рыбалка В.В., Дмитриенко С.Г., Шпигун О.А. Сорбция билирубина и его определение методом твердофазной спектрофотометрии. // Журн. аналит. химии. 1994. Т. 49. №2. С.178-183.

153. Дмитриенко С.Г., Гончарова Л.В., Рунов В.К. Сорбционно-фотометрическое определение аскорбиновой кислоты с помощью гетерополикислот,иммобилизованных на пенополиуретане.// Журн. аналит. химии. 1998. Т. 53. № 9. С.914-918.

154. Hamon R.F., Khan A.S., Chow A. The cation-chelation mechanism of metal-ion sorption by polyurethanes. // Talanta. 1982. V. 29. № 4. P. 313-326.

155. Christensen J J., Eatough D.J., Izatt R.M. The synthesis and ion-binding of synthetic multidentate macrocyclic-compound. // Chem. Rev. 1974. V. 74. № 3. P. 351-382.

156. Yanagida S., Takahashi K., Okahara M. Metal-ion complexation of noncyclic poly(oxyethylene)derivatives. 1. Solvent-extraction of alkali and alkaline-earth metal thiocyanates and iodides. // Bull. Chem. Soc. Jap. 1977. V. 50. № 6. P. 1386-1390.

157. Sotobayashi Т., Suzuki Т., Tonouchi S. Liquid-liquid extraction of various metal ions with polyethyleneglycol and its derivatves. // Chem. Lett. 1976. № 6. P. 585-588.

158. Braun Т., Farag A.B. Pulsed column redox techniques with flexible foam fillings. // Anal. Chim. Acta. 1973. V. 65. № 1. P. 139-145.

159. Braun Т., Palagyi S. Pulsating column separation with a polyurethane foam syringe. // Anal. Chem. 1979. V. 51. № 11. P. 1697-1702.

160. Целик Е.И., Егорова A.B., Бельтюкова C.B. Сорбционно-люминесцентное определение таллия в водах. // Журн. аналит. химии. 1997. Т. 52. № 7. С. 760-762.

161. Beltyukowa S.O., Balamtsarashvili G. Luminescence determination of europium microquantities after its preconcentration on polyurethane foam. // Talanta. 1995. Y. 42. № 12. P.1833-1838.

162. Назаренко Н.А., Грабовская Ж.Н., Цыганкова С.В., Белтюкова С.В. Сорбционно-люминесцентное определение иттрия (III), иммобилизованного на пенополиуретане. //Журн. аналит. химии. 1993. Т. 48. № 1. С. 61-63.

163. Beltyukova S.V., Nazarenko N.A., Tsygankova S.V. Sorption of yttrium hydroxyquinolinates by polyurethane foam and its use in rock analysis. // Analyst. 1995. V. 120. P. 1693-1698.

164. Дмитриенко С.Г., Логинова E.B., Рунов B.K. Молекулярные сорбционно-спектроскопические методы анализа. Флуориметрическое определение селена 2,3-диаминонафталином с применением пенополиуретана // Журн. аналит.химии. 1995. Т. 50. № 4. С. 420-422.

165. Hansch С., Fujita Т. A method for the correlation of biological activity and chemical structure. // J. Am. Chem. Soc. 1964. V. 86. P. 1616 1626.

166. Karickhoff S.N., Brown D.S., Scott T.A. Sorption of hydrophobic pollutants on natural sediments. // Water. Res. 1979. V.13. P.241-248.

167. Hansch C., Leo A. Substituent constants for correlation analysis in chemistry and biology. New York: Willey, 1979. 399p.

168. Паркер С. Фотолюминесценция растворов. М.: Мир, 1972. 510 с.

169. Нумухаметов Р.Н. Поглощение и люминесценция ароматических соединений. М.: Химия, 1971.216с.

170. Барлтроп Дж., Койл Дж. Возбужденные состояния в органической химии. М.: Мир, 1978. 248с.

171. Гордон Дж. Органическая химия растворов электролитов. М.: Мир, 1979. 712с.

172. Дженкс В. Катализ в химии и энзимологии. М.: Мир, 1972. 467с.

173. Пчелин В.А. Гидрофобные взаимодействия в дисперсионных системах. М.: Знание, 1976. 64с.

174. Арипов В.А., Орел М.А., Аминов С.Н. Гидрофобные взаимодействия в бинарных растворах поверхностно-активных вещств. Ташкент: Фан, 1980. 136с.

175. Коренман И.М. Экстракция в анализе органических веществ. М.: Химия, 1977. 200с.

176. Саввин С.Б., Чернова Р.К., Штыков С.Н. Поверхностно-активные вещества. М.: Наука, 1991.216 с.

177. Handbook of chemical property estimation methods. Environmental Behavior of Organic Compounds. / Eds.: Lyman W.J., Reehl W.F., Rosenblatt D.H. Washington: ACS DC, 1990.1046 p.

178. Exploring QSAR. Fundamentals and applications in chemistry and biology. / Eds: Hansh C„ Leo A. Washington: ACS DC, 1995. 557c.

179. Neuc U.D., Sedowik E., Iranetta P., Alden B.A., Walter Т.Н. Universal procedure for the assessment of the reproducibility and the classification of silica-based reversed phase packings. // J. Chromatogr. A. 1999. V.849. P.87 100.

180. Itoh H., Ishido S., Nomura M., Hayakawa Т., Mitaku S. Estimation of the hydrophobicity in microenvironments by pyrene fluorescence measurements: n-P-octylglucoside miceles. //J. Phys. Chem. 1996. V.100. P.9047-9053.

181. Nakajima A. Solvent effect on the vibrational structure of the fluorescence and absorption spectra of pyrene. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971 V.44. P.3272-3277.

182. Nakajima A. Fluorescence spectra of pyrene in chlorinated aromatic solvents. // J. Lumin. 1976. V.11.N5-6. P.429-432.

183. Nakajima A. Effects of isomeric solvents on vibronic band intensities in fluorescence spectrum of pyrene. //J. Mol. Spectrosc. 1976. V.61. N3. P.467-469.

184. Kalyanasundaram K., Thomas J.K. Environmental effects on vibronic band intensities in pyrene monomer fluorescence and their application in studies of miccelar systems. // J. Am. Chem. Soc. 1977. V.99. P.2039-2044.

185. Stahlberg J., Almgren M. Polarity of chemically modified silica surfaces and its dependence on mobile-phase composition by fluorescence spectrometry. // Anal. Chem. 1985. V.57. P.817-821.

186. Turro N.J., Kuo P.L., Somasundaran P., Wong K. Surface and bulk interactions of ionic and nonionic surfactants. // J. Phys. Chem. 1986. V.90. P.288-291

187. Levitz P., Van Damme H., Keravis D. Flurescence decay study of the adsorption of nonionic surfactants at the solid-liquid interface. 1. Structure of the adsorption layer on a hydrophilic solid. // J. Phys. Chem. 1984. V.88. P.2228-2235.

188. Chandar P., Somasundaran P., Turro J. Fluorescence probe studies on the structure of the adsorbed layer of dodecyl sulfate at the alumina-water interface. // J. Colloid and Interface Science. 1987. V.117. N 1. P.31-46.

189. Sugiyama K., Esumi K. Micellar properties of sodium cyclododecyl sulfate in aqueous solution. // Langmuir. 1996. V.12. N 10. P.2613-2615.

190. Ruiz C.C. A photophysical study of the urea effect on micellar properties of sodium dodecylsulfate aqueous solutions. // Colloid and Polymer Science. 1995. Y.273. P. 1033-1040.

191. Ruiz C.C. A photophysical study of micellization of cetyltrimethylammonium bromide in urea-water binary mixtures. // Molecular Physics. 1995 V.86. P.535-546.

192. Wu К., McGown L.B. Fluorescence probe studies of mixed micellar and lyotropic phases formed between an anionic bile salt and a cationic detergent. //J. Phys. Chem. 1994. V.98. P.1185-1191.

193. Carr J.W., Harris J.M. Fluorescence studies of the stationary-phase chemical environment in reversed-phase liquid chromatography. // Anal. Chem. 1986. V.58. P.626-631.

194. Carr J.M., Harris J.M. Heterogeneity of reversed-phase chromatographic surfaces: quenching of sorbed pyrene fluorescence. // Anal. Chem. 1987. V.59. P.2546-2550.

195. Chang K., Force R.K. Time-resolved pyrene fluorescence for determination of polymer surface polarity: correlations with surface tension. // Applied Spectroscopy. 1995. V.49. P.211-215.

196. Zana R., Eljebari M.J. Fluorescence probing investigation of the self-associations of alcohols in aqueous solution. //J. Phys. Chem. 1993. V.97. P.l 1134-11136.

197. Lee P.S., Meisel D. Photophysical studies of pyrene incorporated in nation membranes. // Photochem. Photobiol. 1985. V.41.N 1. P.21-26.

198. Ахадов Я.Ю. Диэлектрические свойства бинарных растворов. М.: Наука. 1977. 400 с.

199. Адсорбция из растворов на поверхностях твердых тел./ Под ред. Г. Парфита, К.М. Рочестера. М.: Мир, 1986. 297с.

200. Fadeev A.Yu., Licichkin G.V., Runov V.K., Staroverov S.M. Diffusion of sorbed pyrene in the bonded layer of reversed-phase silicas. Effect of alkyl chain length and pore diameter. //J.Chromatogr. 1991. V.558. P.31-42.

201. Лакович Дж. Основы флуоресцентной спектроскопии. М.: Мир, 1986.496с.

202. Котов Е.И. / Теоретические и прикладные проблемы рассеивания света./ Под ред. Степанова Б.И., Иванова А.П. Минск: Наука и техника, 1971. С.387-395.

203. Goldman J. Quantitative analysis on thin-layer chromatograms. Theory of absorption and fluorescence densitometry. //J. Chromatogr. 1973. V. 78. N 1. P.7-19.

204. Hurtubise R.J. Comparison of experimental and theoretical calibration curves in solid-surface fluorescence analysis. // Anal. Chem. 1977. Y.49. N 13-14. P.2160 2164.

205. Zweidenger R., Winefordner J.D. Improved instrumentation for phosphorimetry of organic molecules in regid media. // Anal. Chem. 1970. 42 P. 639 646.

206. ВекшинН.Л. Фотоника биологических структур. Пущино, 1988. 164с.

207. Гиллет Дж. Фотофизика и фотохимия полимеров. М.: Мир, 1988. 435с.

208. Владимиров Ю.А. Фотохимия и люминесценция белков. М.: Наука, 1965. 232с.

209. Алимарин И.П., Дурнев В.Ф., Рунов В.К. Определение квантовых выходов люминесценции сорбированных соединенийметодом фотоакустической спектроскопии.// Теорет. эксперим. химия. 1987. Т.23. N6. С.705-711.

210. Владимиров Ю.А., Добрецов Г.Е. Флуоресцентные зонды в исследовании биологических мембран. М.: Наука, 1980. 320с.

211. Bogar R.G., Thomas J.C., Callis J.B. Lateral diffusion of solutes bound to the alkyl surfaces of Cjg reversed-phase liquid chromatographic packings. // Anal. Chem. 1984. V.56. P. 1080-1084.

212. Лисичкин Г.В., Рунов B.K., Староверов C.M., Фадеев Ю.А. Латеральная диффузия и агрегация пирена в привитом слое модифицированных кремнеземов. // ДАН СССР. 1988. T.299.N4. С.917-920.

213. Лисичкин Г.В., Рунов В.К., Староверов С.М., Фадеев А.Ю. Процессы диффузии и агрегации пирена в привитом слое кремнеземов, модифицированных алкилсиланами. // Хим. Физика. 1989. Т.8. N5. С.702-710.

214. Birks J.B. Photophysics of aromatic molecules. London: Willey, 1970. 704 p.

215. Lochmuller C.H., Wenzel T.J. Spectroscopic Studies of Pyrene at Silica Interfaces. // J. Phys. Chem. 1990. Y.94. N 10. P.4230-4235.

216. Lochmuller C.H., Colborn A.S., Hunnicutt M.L., Harris J.M. Organization and distribution of molecules chemically bound to silica. // Anal. Chem. 1983. V.55. P.1344-1348.

217. Fujii Т., Shimizi E. Photophysics on solid surfaces. Ground state configuration of dimetric pyrene in the absorbed state on a silica gel surface and geometrical relaxation for eximer formation. // Chem. Phys. Lett. 1987. V.137. N.5. P.448-452.

218. Нага K., de Mayo P., Ware W.R., Weedon A.C., Wong K., Wu K.C. Biphasic photochemistry: time resolved spectra of adsorbed hydrocarbons. // Chem. Phys. Lett. 1980. V 69. N 1. P. 105-108.

219. Denicola A, Souza J.M., Radi R., Lissi E. Nitric Oxide Diffusion in Membranes Determined byFluorescence Quenching // Arch. Biochem. Biophys. 1996. V.328. N 1. P.208-212

220. Vethamuthu M.S., Almgren M., Emad M., Pratap B. Cationic surfactant/bile salt interaction studied by fluorescence quenching.// J. Fluoresc. 1993. V.3. N 3. P.185-190.

221. Tummino P.J., Gafni A. Determination of the aggregation number of detergent micelles using steady-state fluorescence quenching. // Biophys. J. 1993. V.64. N 5. P.1580-1587.

222. Almgren M., Hansson P., Wang K. Distribution of surfactants in a nonideal mixed mictllar system. Effect of a surfactant quencher on the fluorescence decay of solubilized pyrene. // Langmuir. 1996. V.12. N 16. P.3855-3858.

223. Gratzel M., Thomas J.K. On thedinamics of pyrene fluorescence quenching in aqueous ionic miccel;ar systems. Factors affecting the permeability of micelles. // J. Am. Chem. Soc. 1973. V.95. N21. P.6885-6889.

224. Geiger M.W., Turro N.J. Pyrene fluorescence lifetime as a probe for oxygen penetration of micelles. // Photochem. Photobiol. 1975. V.22. P.273-276.

225. Золотов Ю.А. Химический анализ без лабораторий: тест методы. // Вестник РАН. 1997. Т.67. №6. С. 508-513.