Сорбционное концентрирование ряда физиологически активных веществ для их определения или удаления из объектов окружающей среды тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 03.00.16, кандидат химических наук Алыков, Евгений Нариманович

• Алыков, Евгений Нариманович
• кандидат химических наук
• 2003

Оглавление диссертации кандидат химических наук Алыков, Евгений Нариманович

1.1. Общие положения.

1.2. Энергия адсорбционных сил. Молекулярно-статистический расчет адсорбционных равновесий.

1.2.1. Энергия адсорбции простых неполярных молекул на неполярном адсорбенте.

1.2.2. Энергия адсорбции сложных неполярных молекул на неполярном адсорбенте.

1.3. Электростатические силы при адсорбции.

1.3.1. Энергия адсорбции неполярных молекул на поверхности ионных решеток.

1.3.2. Энергия адсорбции полярных молекул на неполярном адсорбенте.

1.3.3. Адсорбция полярных молекул на поверхностях, имеющих заряды.

Глава II. Физико-химическая характеристика некоторых физиологически активных веществ.

2.1. Характеристика некоторых физиологически активных веществ.

2.1.1. Катехоламины и аминокислоты. Общие физиологические свойства.

2.1.2. Алкалоиды.

2.1.3. Дипептиды.

2.1.4. Низкомолекулярные стимуляторы и ингибиторы роста растений,.

2.2. Основные методы определения физиологически активных веществ в биологических объектах (обзор).

Глава III. Сорбционное концентрирование ряда физиологически активных веществ на силикагелях, белках и сорбентах, получаемых из опок Астраханской области.

3.1. Экспериментальная часть.

3.1.1. Реагенты и аппаратура.

3.1.2. Изучение влияния рН на адсорбцию.

3.1.3. Изотермы сорбции физиологически активных веществ.

3.2. Термодинамические характеристики сорбции.

3.3. Кинетика сорбции ФАВ на различных сорбентах.

Глава IV. Квантово-химическое изучение адсорбции физиологически активных веществ на силикагелях, сорбентах СВ-1 и С-1.

4.1. Особенности квантово-химических методов.

4.2. Квазимолекулярные (кластерные) модели адсорбции.

4.3. Квантово-химическое исследование структур и энергетики образования адсорбционных комплексов ряда ФАВ на сорбентах 60-Н, 60-G, СВ-1 и С-1.

Глава V. Сорбционное концентрирование и дальнейшее определение физиологически активных веществ в воде и биологических жидкостях.

5.1. Концентрирование и дальнейшее определение адреналина и норадреналина.

5.2. Концентрирование и определение тирозина и тироксина.

5.3. Концентрирование и дальнейшее определение никотина, анабазина, никотиновой кислоты и кофеина.

5.4. Методика определения брассинолида, фузикоцина, тургорина, ришитина, куркубиновой кислоты и бататасина в воде.

Глава VI. Использование опок Астраханской области для удаления из воды токсикантов - физиологически активных веществ.

6.1. Общая характеристика опок Астраханской области.

6.2. Очистка воды от различных токсикантов опоками Астраханской области.

Перспективы дальнейших исследований.

Выводы.

Список публикаций автора.

Заключение диссертации по теме «Экология», Алыков, Евгений Нариманович

выводы

1. Изучены условия сорбции адреналина, норадреналина, тирозина, тироксина, никотина, никотиновой кислоты, кофеина, брассинолида, триакон-танола, тургорина, фузикоцина, куркубиновой кислоты, ришитина, дигидро-конфермилового спирта и бататасина из воды и биологических жидкостей на силикагелях 60-Н, 60-в, сорбентах С-1, СВ-1, оксиде алюминия, бычьем сывороточном альбумине (БСА) и яичном альбумине (АЯ) (концентрация веществ, рН и температура). Показано, что сорбция протекает в диапазоне рН 3 -10, установлено, что силикагели 60-Н, 60-0, сорбенты С-1, СВ-1, БСА и АЯ способны эффективно концентрировать изучаемые ФАВ.

2. Для различных ФАВ получены изотермы сорбции по Ленгмюру, рассчитаны величины предельной сорбции и константы равновесия сорбции.

3. Рассчитаны термодинамические характеристики сорбции изученных ФАВ: изменение энтальпии, энтропии и изобарно-изотермического потенциала.

4. Методами квантовой химии произведены расчеты энергии сорбции в системе сорбент - сорбат, установлены оптимальные геометрические характеристики адсорбционных комплексов, изучен механизм взаимодействия сорбатов с различными активными центрами поверхностей оксидов кремния и алюминия. Установлены различные варианты взаимодействий. Так, гидро-ксил- содержащие ФАВ образуют водородные связи с силанольными группами, мостиковыми атомами кислорода и льюисовскими кислотными центрами сорбентов. Карбоксильная группа с теми же центрами образует водородные связи как за счет карбонильного кислорода, так и за счет водорода гидроксильной группы. Вода, находящаяся на поверхности сорбента, также образует водородные связи с гидроксильными группами сорбата. Кроме того, происходит образование ионной связи между положительно заряженными атомами азота ряда ФАВ и ионизированными гидроксильными группами г сорбента.

5. Разработаны методики определения в воде и биологических жидкостях адреналина, норадреналина, тирозина, тироксина, никотина, никотиновой кислоты, кофеина, брассинолида, тургорина, фузикоцина, куркубиновой кислоты, ришитина и бататасина после их предварительного сорбционного концентрирования. Разработанные методики обладают высокой чувствительностью, избирательностью и более стабильными метрологическими характеристиками, чем методики, в которых не используются процессы концентрирования.

6. Проведены химико-экологические исследования, направленные на сорбционное концентрирование всех групп рассмотренных физиологически активных веществ сорбентом СВ-1, а также и сорбентами СВ-4, С-10 и необработанными опоками Астраханской области. Установлена высокая эффективность использования для улавливания из воды, спускаемой с рисовых чеков и дренажных устройств сельхозпредприятий, различных физиологически активных веществ, таких как никотин, анабазин, брассинолид, ришитин, различные амины, пептиды. Параллельно с названными веществами из воды сорбируются также и тяжелые металлы, радионуклиды, углеводороды, в том числе и полиядерные ароматические углеводороды. Таким образом, в значительной степени решена проблема очистки сбросовых вод различных производств. Эти воды имеют, в ряде случаев, количества содержащихся в них токсикантов в значительной степени меньших, чем их находится в водоемах, куда сбрасываются эти воды.

7. В перспективе необходимы исследования более широкого круга и ассортимента физиологически активных веществ с целью их улавливания из воды.

Список публикаций автора по теме диссертации

Монография

1. Алыков E.H. Сорбционное концентрирование ряда физиологически активных веществ для их определения или удаления из объектов окружающей среды. Монография: Изд-во Астрах, гос. пед. ун-та, 2002. -120с (8 п.л.)

Статьи

2. Алыков E.H., Васильева Е.С., Алыкова Т.В. Новые методы определения физиологически активных веществ в. объектах окружающей среды // Естественные науки. Журн. фунд. и прикл. иссл. 2002. №4. С.139-145.

3. Алыков E.H. Современные методы определения физиологически активных веществ //Естеств. науки. Журн. фунд. и прикл. иссл. 2002. №5. С.70-83.

4. Алыков E.H., Дедков Ю.М. Методика определения брассинолида, фузико-цина, тургорина, решитина, куркубиновой кислоты и бататасина в воде // Естеств. науки. Журн. фунд. и прикл. исслед. 2002. №5. С.83-87.

5. Алыков E.H., Дедков Ю.М. Использование опок Астраханской области для удаления из воды токсикантов - физиологически активных веществ // Естеств. науки. Журн. фунд. и прикл. исслед. 2002. №5. С.88-91.

Материалы конференций

6. Алыков E.H., Дедков Ю.М. Теоретическое и экспериментальное изучение сорбции некоторых регуляторов роста и развития растений / III Всеросс. конференция «Эколого-биологические проблемы Волжского региона и Северного Прикаспия. Астрахань 4-6 октября 2000 г. Материалы конф. Астрахань: Изд-во Астрах, гос. пед. ун-та, 2000, с. 13-18.

7. Алыков E.H., Дедков Ю.М. О механизме взаимодействия в системе сор-бент-сорбат некоторых регуляторов роста растений / IV Всеросс. конференция «Эколого-биологические проблемы Волжского региона и Северного Прикаспия. Астрахань 4-6 октября 2001 г. Материалы конф. Астрахань: Изд-во Астрах, гос. пед. ун-та, 2001, с. 26-27.

8. Алыков E.H. Новые методы определения регуляторов роста растений / V Всероссийск. конференция «Эколого-биологические проблемы Волжского региона и Северного Прикаспия. Астрахань 2-4 октября 2002 г. Материалы конф. Астрахань: Изд-во Астрах, гос. пед. ун-та, 2002, с. 5-9.

9. Алыков E.H. Опоки Астраханской области - эффективный материал для удаления из воды токсикантов / V Всероссийск. конференция «Эколого-биологические проблемы Волжского региона и Северного Прикаспия. Астрахань 2-4 октября 2002 г. Материалы конф. Астрахань: Изд-во Астрах, гос. пед. ун-та, 2002, С. 3-5.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Алыков, Евгений Нариманович, 2003 год

1. Нечаев Е.А. Хемосорбция органических веществ на оксидах металлов. Харьков: Изд-во Харьковского ун-та, 1989. -144с.

2. Фридрихсберг Д.А. Курс коллоидной химии. Л.: Высшая школа, 1989.

3. Лабораторные работы и задачи по коллоидной химии / Под. ред. Ю.Г. Фронова и A.C. Гродского. М.: Химия, 1986.

4. Алыков Н.М,, Алыкова Т.В. Поверхностно-активные вещества. Астрахань: Изд-во Астраханского гос. пед. ун-та, 2002.

5. Киселев A.B. Межмолекулярные взаимодействия в адсорбции и хроматографии М.: Высшая школа, 1986.

6. Герасимов Я.И. Курс физической химии. Т. 1. М.: Химия, 1970.

7. Грег С., Синг К. Адсорбция, удельная поверхность, пористость. М.: Химия, 1970.

8. Воюцкий С.С. Курс коллоидной химии. М.: Химия, 1975.

9. Захарченко В.Н. Коллоидная химия. М.: Высшая школа, 1989.

10. Фролов Ю.Г. Курс коллоидной химии. М.: Химия, 1982.

11. Овчинников Ю.А. Биоорганическая химия. М.: Просвещение, 1987.

12. Уайт А., Хендлер Ф., Смит Э. Леман И. Основы биохимии: в 3-х томах. Пер. с англ./Перевод В.П. Скулачева, Л.М. Годмана, Т.В. Марченко; Под ред. и с предисл. Ю.А. Овчинникова. М.: Мир, 1981.

13. Филлипович Ю.Б. Основы биохимии. Учебник для ВУЗов.М.: ВШ,1985.

14. Химическая энциклопедия: В 5-ти томах. М.: Изд-во «Советская энциклопедия», 1988-2002.

15. Белаков В.Г. Фармацевтическая химия. М.: ВШ, 1985.

16. Тюкавкина H.A., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. М.: Медицина, 1991.

17. Харкевич Д.А. Фармакология. М.: ГЭОТАР, Медицина, 1999.

18. Viola R.E., Hartzell C.R., Villafranca J J. // J. Jnorg. Biochem. 1979. V.10. P.293.

19. Gaggelli E., Basosi R., Pogni R., Valensis G. // J. Jnorg. Biochem. 1988. V.32. P.7.

20. Кретович B.Jl. Биохимия. M.: ВШ, 1980

21. Яшин Я.И. Аналитическая высокоэффективная жидкостная хроматография//Журн. аналит. химии. 1982. Т.37. №11. С.2043-2068

22. Другов Ю.С. Экологическая аналитическая химия. Санкт-Петербург: Изд-во ООО «Апатолия», 2000.

23. Другов Ю.С.,, Родин A.A. Газохроматографическая идентификация загрязнений воздуха воды и почвы. Санкт-Петербург: Изд-во ТЕЗА,

24. ЩШд Дж., Элингтон Г. Применение спектроскопии в органической химии. Пер. с англ. М.: Мир, 1967.

25. Алыков Н.М., Алыкова Т.В. Аналитическая химия объектов окружающей среды. Астрахань: Изд-во Астрах, гос. пед. ун-та, 1999.

26. Коренман И.М. Фотометрический анализ. Методы определения органических соединений. М.: Химия, 1975.

27. Плэмбек Дж. Электрохимические методы анализа. Основы теории и применения. Пер. с англ. М.: Мир, 1986.

28. Бонд A.M. Полярографические методы в аналитической химии. М.: Химия, 1983.

29. Салихджанова Р.Ф., Гинзбург Г.И. Полярографы и их эксплуатация в практическом анализе и исследованиях. М.: Химия, 1988.

30. Будников Г.К., Майстеренко В.Н., Вяселев М.Р. Основы современного электроанализа. М.: Химия, 2000.

31. Носова И.М., Обух C.B., Филатова Н.В, Дрозд С.Ф. A.c. СССР № 1596250/Бюл. изобр. № 36. 1990

32. Comparison of HPLC detection methods for thyronine and tyrosine residues in toxicological studies of the thyroid / Doom L., Jansen E. H J.M., van Leen-wen F.X.R. //18th Int. Symp.Chromatogr., Amsterdam. 23-28 Sept., 1990 Vol. 1. Amsterdam, 1990

33. Ouyang P., Guo Z. Одновременное спектрофотометрическое определение тирозина и фенилаланина. //. Сямэнь дасюэ сюэбао. Цзыжань кэсюэбань, J/Xiamen Univ. Nat. Sci. 1985. V.24. № 4. P. 532

34. Селеменев В.Ф., Хохлов В.Ю., Коренман Н.Я., Ловчиновская Е.В. Спектрофотометрическое определение фенилаланина и тирозина // Журн. аналит. химии. 1994.Т. 49. № 4. С. 446.

35. Mreira J. С., Fogg A. G. Differential-pulse adsirptive stripping voltametric determination of tyrosine and histidine at a hanging mercury drop electrode after coupling 'with diazotized sulphanilic acid // Analyst. 1991. VJ16. № 3.P.249.

36. Ci Yun-Xiaug, Tic Jian Ke, Wang Oin-wei, Chang Wen-Bao // Anal. Chim acta. 1992. V.265. N1. P.106.

37. Tagliaro F., Camilot M. Valentini R., Mengarda F., Antoniazzi F., Tato L. Determination of thyroxine in the hair of newborns by radioimmunoassay with high-performance liquid ghromatographic confirmation // J. Chromatogr. B. 1998. V.716.№ 1-2. P.77.

38. Lensy J., Korenova Z., Klas J. Determination of thtroxine and 3,5,3triiodothyronine by sub- and super-equivalence isotope dilution analysis // J. Radioanal. andNucl. Chem. Lett. 1991. V.155. № 3.P.155.

39. Hernandez L., Hernandez P., Nieto O. Determination of thyroxine in urine by cathodic stripping square-wave voltammetry И Analyst. 1994. V.119. №7. P.1579.

40. Finke J., Hagele E. O. Determination of thyroxine (T 4) in serum with HPLC. // Fresenius Z. Anal. Chem. 1986. V. 324. № 3-4. P.318.

41. Al-Tamrah S.A. Spectrophotometric determination of nicotine // Anal. chim. acta. 1999.V.379. № 1-2. P.75.

42. Oddoze C., Paul! A. M., Pastor J. Rapid and sensitive high-performance liquid chromatographic determination of nicotine and cotinine in nonsmoker human and rat urines // J. Chromatogr. 1998.V.708. № 1-2.P.95.

43. Baranowski J., Pochopien G., Baranowska I. Determination of nicotine, cotinine and caffeine in meconium using high-performance liquid chromatigra-phy // J.Chromatogr. 1998.V.707. № 1-2.P.317.

44. TLC-densitometric determination of nicotine and cotinine in urine / Tyrpien K., Dobosz C., Wielkoszynski T., Janoszka B., Bodzek D. // Proc. 10th Int. Symp. Instrum. Planar Chromatogr., Visegrad, 16-19 May, 1998.- Buda-kalasz, 1998. P.33.

45. James H., Tizabi Y., Taylor R. Rapid method for the simultaneous measurement of nicotine and cotinine in urine and serum by gas chromatography -mass spectrometry // J. Chromatogr. 1998.V.708. № 1-2. P.87.

46. Davoli E ., Stramare L., Fanelli R., Diomede L., Salmona M. Rapid solidphase extraction method for automated gas chromatographic mass spectrometry determination of nicotine in plasma // J.Chromatogr. 1998. V.707. № 1-2. P.312.

47. Determination of nicotine by surface-enhanced Raman scattering (SERS) / Barber T. E., List M. S., Hass S. W., Wachter E. A. //Appl. Spectrosc. -1994. V.48. № 11. P. 1423.

48. Simultaneous determinationof nicotine and cotinine in untreated human urine by micellar liquid chromatography / Reynolds J., Abazi S. J. // J. Liquid Chromatogr. 1995. V.18. № 3. P.537.

49. McManus K.T., de Bethizy J. D., Garteiz D.A., Kyerematen G.A., Vesell E.S. A new quantitative thermospray LC-MS method for nicotine and its metabolites in biological fluids // J. Chromatogr. 1990.V.20. №10. P.510.

50. Lewis L. J., Lamb J.D., Eatough D J., Hansen L. D., Lewis E.A. The determination of nicotine and cotinine by ion pair reversed-phase chromatography // J. Chromatogr. 1990.V.28. № 4. P.200.

51. Mousa S., Loon G.R. Van. Houdi A.A., Grooks P.A. High-performance liquid chromatography with electrochemical detection for the determination of nicotine and N-methyl-nicotinium ion // J. Chromatogr. 1985. V.347. № 3. P.405.

52. Aksu O., Bozdogan A., Kunt G. K. Simultaneous determination of theobromine and caffeine in cocoa by partial least-squares multivariate spectropho-tometric calibration///Anal. Lett.1998. V.31. № 5. P.859.

53. Holland D.T., Godfredsen K.A., Page T., Connor J.D. Simple highperformance liquid chromatography method for the simultaneous determination of serum caffeine and paraxanthine following rapid sample preparation //J. Chromatogr. 1998.V.707. № 1-2.P.105.

54. Aboul-Enein H.Y., Bakr S.A. Simultaneous determination of caffeine and er-gotamine in pharmaceutical dosage formulation by capillary electrophoresis //J. Liq. Chromatogr. and Relat. Technol. J. Liquid Chromatogr.. 1997.V.20. № 1. P.47.

55. Zen Jyh-Myng, Ting Yuan-Shih, Shih Ying Yoltammetric determination of caffeine in beverages using a chemically modified electrode // Analyst. 1998. V.123. № 5.P.1145.

56. Daghbouche Y., Garrigues S., Vidal M.T., de la Guardia M. Flow injection fourier transform infrared determination of caffeine in soft drinks // Anal. Chem. 1997.V. 69. № 6. P. 1086.

57. Dobrocky P., Bennet P. N., Natarianni L.J. Rapid method for the routine determination of caffeine and its metabolites by high-performance liquid chrotmatography I I J. Chromatogr. Biomed. Appl. 1994. V.652. № 1 .P. 104.

58. De Roche G. M., Portz B. S., Rector W. G., Everson G.T. Sumultaneous determination of caffeine and liquid chromatography // J. Liquid Chromatogr. 1990. V.13. № 17. P.3493.

59. Duthel J. M., Mignot C., Vallon J.J. Extraction rapide de la cafeine urinaire sur cartouche Ci8 et dosage par chromatographic gazeuse // Anal. Lett. 1989. V.22. № 11-12. P.2627.

60. Avramova J. Simultaneous determination of propyphenazone, paracetamol and caffeine in blood by highperformance liquid chromatography // J. Pharm. Biomed. Analysis. 1989. V.7. № 10. P.121.

61. Comparison of bonded phase silica, XAD-2 resin, extrelut, and toxelut extraction columns for the determination of caffeine and related drugs in urine. Li

62. C., Colarusso V., Edelstein H. // Abstr. Pap. Pittsburg Conf. And Expos. Anal. Chem. and Appl. Spectrosc., New Orleans, La, 25 Febr.-l March, 1985. P.148.

63. Stavchansky S., Combs A., Delgado M. Gas liquid chromatographic determination of caffeine in breast milk and blood plasma. //Anal. Lett. 1986. Y.19. № 5-6. P.639.r

64. Avramova J. // J. Pharm. Biomed. Analysis. 1989. V.7. N10. P.1221.

65. Duthel J. M., Mignot C., Vallon J.J. // J. Anal. Lett. 1989. Y.22. N12. P.2627.

66. Campiglia A. D., Laserna J J., Berthod A., Winefordner J.D. // Anal. Chem. acta. 1991. V.244. N2. P.215.

67. Greenway Gillian M., Nelstrop Lorna J., Port Simon N. // Anal. Chem. acta.2000. V.405. N1-2. P.43.

68. Tao W. Andy, Gozzo Fabio C., Cooks R. Graham // Anal. Chem.2001. V.73. N8. P. 1692.

69. Grigorean Gabriela, Lebrilla Carlito B. // Anal. Chem.2001. V.73. N8. P.1684.

70. Li Hong-xia, Ding Ming-yu, Lu Kun, Yu Lian-yuan // Sepu=Chin. J. Chromatogr. 2001. V.19. N2. P.161.

71. Okeke C., Wynn J., Patrick K. // Chromatographic 1994. V.38. N1-2. P.52.

72. O'Connel Donn^cha, Heffron James J.A. // Analyst. 2000. V. 125. N1. P. 119.

73. Roberts S.M., Munson J.W., James R.C., Harbison R. // Anal. Biochem. acta. 1992. V.202. N2. P.256.

74. Eisman M., Gallego M., Valcarcel M. // Anal. Chem.1992. V.64. N14. P. 1509.

75. Zoest A.R., Wanwimolruk S., Hung C.T. // J. Liquid Chromatogr. 1990. V. 13. N17. P.3481.

76. Belal F., Sano M., Tomita I. // Chem. and Pharm. Bull. 1989. V.37. N6. P.1622.

77. Tagliaro F., Dorizzi R., De Leo D., Marigo M. // 18th Int. Symp.Chromatogr., Amsterdam. 23-28 Sept., 1990 Vol. 1. Amsterdam, 1990

78. Barnett Neil W., Hindson Benjamin J., Lewis W. // Analyst. 2000. V.125. N1.P.91.

79. Blum L.M., Carenzo E.F., Rieders F. // J. Anal. Toxicol. 1990, V.14. N5. P.285.

80. Wong Zhoaji, He Shaoji, Xu Shuqi // Fenxi huaxue-Anal. Chem.2001. V.29. N4. P.391.

81. Aubry A.F., Caude M., Rosset R. // Chromatographia.1992. V.33. N11-12. P.533.

82. Alexander Troy, Tran Chiu D. // Anal. Chem.2001. V.73. N5. P.1062.

83. Moseley M.A., Deterding L.J., Tomer К. В., Jorgenson J.M. // Anal. Chem.1991. V.63. N2. P.109.

84. Poit J.-M., Guillochon D., Zhao Q., Ricart G., Fournet В., Thomas D. // Chromatogr. 1989. V.481. P.221.

85. Веверис А.Я., Спинце Б.А. // Химия природ, соед. 1989. №6. С.830.

86. Mol Hans G.J., van Dam Ruud C.J., Vreeken Rob J., Strijger Odile МЛ J. Chromatogr,A. 1999. V.833. N1. P.53.91. «Naturwissenschaften». 1968. V.55. N12. P.651.

87. Pflanzenschutzmittelanalytik per GC // Lab. Prax. 1993. V. 17. N8. P.32.

88. Nozaki O., Ohba Y. // J. Chromatogr. 1990. V.515. P.621.

89. Katsuoka Y., Hayashi J., Yamada M., Hobo Т. Проточное хемолюминис-центное определение адреналина, основанное на окислении реагентом Фентона. //Бунсэки кагаку. 1991.V.40. № 10.Р. 525.(яп.; рез. англ.)

90. Al-Abachi M. Q., Al-Ghabsha T.S., Shabhbaz N. A. Spectrophotometric determination of microgram amounts of adrenaline with chloranil. //Microchem. J. 1985. V.31. №3.P.272.

91. Голиков Г.А. Руководство по физической химии: М.:ВШ, 1988. 383 с.

92. Нагакура С., Накадзима Т., Енедзава Т. и др. Введение в квантовую химию: Пер. с япон./Под ред. С. Нагакуры, Т. Накадзимы. М.:Мир, 1982.

93. Жидомиров Г.М., Михейкин Н.Д. Кластерное приближение в квантово-химических исследованиях хемосорбции и поверхностных структур // Итоги науки и техники. Сер. Строение молекул и химическая связь М. 1984. Т. 9. С.151

94. Цюлике JI. Квантовая химия. М.: Мир, 1976. Т. I. 512с.

95. Hehre W. J., Stewart F. R., Pople J. A. // J. Chem. Phys. 1969. V. 5. № 6. P.2657.

96. Hehre W. J., Ditchfield R, Stewart R. F. et all. //. Chem. Phys. 1976. V.52. № 5. P.2762.

97. Жидомиров Г. M., Багатурьянц А. А., Абронин И. А. Прикладная квантовая химия. М.: Химия, 1979. 295 с.

98. Pietro W. L.Hehre W. J. //J. Compt. Chem. 1983. V.4. № 3. P.241.

99. Tatewaki H. Huzinaga S. //J. Compt. Chem. 1980. V.l. № 3. P.205.

100. Tatewaki H., Huzinaga S. //J. Chem. Phys. 1979. V.71. №11. P.4339.

101. Gordon M. S., Binkley J. S., Pople J. A. et all. //J. Am. Chem. Soc. 1982. V.104. № 10. P.2797.

102. Pietro W. J., Franel M. M. Hehre W. J. et all. //J. Am. Chem. Soc. 1982. V.104. № 19. P.5039.

103. Ditchfield R., Hehre W. J, Pople J. A. //J. Chem. Phys. 1971. V.54. № 2. P.24.

104. Минкин В. И, Симкин Б. Я., Миняев Р. М. Теория строения молекул. М.: В Ш. 1979. 407 с.

105. Дяткина .VL Е , Розенберг Е. Л. Итоги науки и техники. Сер. Строение молекул и химическая связь М.: ВИНИТИ. 1974. Т. 2. 138 с.

106. Губанов В А., Жуков В. П., Литинский А. О. Полуэмпирические методы МО в квантовой химии. М.: Наука, 1976. 219 с.

107. Полуэмпирические методы расчета электронной структуры. Ред. Дж Сигал. М.: Мир, 1-980. Т. 1. 327 с.

108. Baba-Ahmed A., Gayoso J. //Theor. chim. acta. 1983. V.62. № 6. P.507.

109. Boyd J., Whithead M. A. //J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1972. № 1. P.73.

110. Бурштейн К. Я:, Хургин Ю. И. //Изв. АН СССР, сер. хим. 1974. № 8. С. 1687.

111. Mikheikin I. D., Abronin I. A., Zhidomlrov G. M. et. all. //J. Mol. Cat. 1977/1978. №3.P.435.

112. Пельменщиков А. Г. Дисс. канд. хим. наук. Новосибирск, ИК СО АН СССР, 1984.

113. Жидомиров Г. М., Счастнев П. В., Чувылкин Н. Д. Квантовохимические расчеты магнитно-резонансных параметров. Новосибирск: Наука, 1978, 368 с.

114. Benson Н. G., Hudson A. //Theor. chim. acta. 1971. V.23. № 3. Р.259.

115. Kaufman J. J., Predney R //Int. Quant. Chem. 1972. V.6. № 2. P.231.

116. Clack D. W. //Mol. Phys. 1974. V.27. № 6. P.1513.

117. Nanda. D. N., Jug K. //Theor. chim, acta. 1980. № 2. P.95.

118. Bingham R. C., Dewar M. //J. Am. Chem. Soc. 1975. V.97.№ 6. C.1285.

119. Пельменщиков А. Г., Михейкин И. Д., Жидомиров Г. М. //Кинетика и катализ. 1981. Т.22. № 6. С. 1427.

120. Blyholder G., Head J., Ruette F. //Theor. chim. ada. 1982. V.60. № 5. P.429.

121. Эварестов P. А. Квантовохимические методы в теории твердого тела. Л.: ЛГУ, 1982. 279 с.

122. Слэтер Дж. Методы самосогласованного поля для молекул и твердых тел. М.: Мир, 1978. 662 с.

123. Жидомиров Г. М., Ястребов JI. И. В кн. Методы квантовой химии. Черноголовка: Изд-во ОИХФ АН СССР. 1979. С.81.

124. Andersen О. К., Wooley R. G. //Mol. Phys. 1973. V.26. № 4. Р.905.

125. Cassula F., Herman F. //J. Chem. Phys. 1983. V.78. № 2. P.858.

126. Лобанов B.B., Горлов Ю.И. // Журн. физ. химии. 1995. Т. 69. №4. С.652.

127. Губанов В.А., Курмаев Э.З., Ивановский А.Л. Квантовая химия твердого тела. М.: Наука, 1984. 304с.

128. Дункен X., Лыгин В.И. Квантовая химия адсорбции на поверхности твердых тел. М.: Мир 1989.288с. .

129. Слисаренко Р.А., Кляев В И в кн. Физико-химическое исследование природных сорбентов и ряда аналитических систем, Саратов . Изд-во Саратовского ун-та, 1966. 64с.

130. Dewar МJ.S., Thiel W. //J. Am. Chem.Soc. 1977. У.99. P.4899.

131. Dewar M.J.S., Thiel W. //J. Am. Chem.Soc. 1977. V.99. P.4907.

132. Dewar M.J.S., McKee M.L. //J. Am. Chem.Soc. 1977. V.99. P.523.

133. Dewar M.J.S., Rzepa H.S. //J. Am. Chem.Soc. 1978. V.100. P.777.

134. Davis L.P.,Guidry R.M., Williams J.R., Dewar M.J.S., Rzepa H.S. //J. Corn-put. Chem. 1981. V. 2. P.433.

135. Dewar M.J.S., McKee M.L., Rzepa H.S. //J. Am. Chem. Soc. 1978. V.100. P.3607.

136. Dewar M.J.S., Heady E. //J. Comput. Chem. 1983. V.4. P.342.

137. Thiel W., Clark T.// J. Comput. Chem. 1983. V.5. P.258.

138. Dewar M.J.S., Heady E.J., Steward J.J.P //.J. Comput. Chem. 1984. V.5. P.358.

139. Dewar M.J.S., Yamaguchi Y., Suck S.H. //Chem. Phys. Lett. 1977. V.51. P.175.

140. Dewar M.J.S., Ford G.P., Rzepa H.S.// Chem. Phys. Lett. 1977. V.50. P.262.

141. Dewar M.J.S., Yamaguchi Y., Suck S.H. //Chem. Phys. 1979. Y.55. P.145.

142. Dewar M.J.S., Ford G.P., McKee M.L., Rzepa H.S., Thiel W., Yamaguchi Y.J. //Mol. Struct. 1978. V.43. P.135.

143. Dewar M.J.S., Ford G.P., Rzepa H.S. //Mol. Struct. 1979. V.51.P.275.

144. Koehler H J. //Z. Chem. 1979. V.19. P. 235.

145. Bowman W.G., Spiro T.G. // J. Chem. Phys. 1980. V.73. P.5482.

146. Rzepa H. S. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1981. P.939.

147. Gabbay S., Rzepa H. S. // J. Chem. Soc. Faraday II. 1982. V.78. P.671.

148. Schmidt H., Schweig A., Thiel W., Jones M., // J.Chem. Ber. 1978. V.HI.P.1958.

149. Livant P., Roberts K. A., Eggers M.D., Worley S.D. //Tetrahedron Lett. 1981. V.37. P.1853.

150. VeitE., Schweig A., Vermeer H//Tetrahedron Lett. 1978. V.34. P.2433.

151. Nelson D., Dewar M. J. S., Buscheck J. M., McCarthy E. //J. Org. Chem. 1979. V.44. P.4109.

152. Chiang H.J., Worley S.D.//J.Electron. Spectrosc. Relat. Phenom. 1980. V.21. P.121.

153. Joergensen F. S., Garisen L., Duus F. // Acta Chem. Scand. B. 1980.V.34. P.695.

154. Gleiter R., Bartetzko R. //Z. Naturforsch B. 1981. V.36. P.492.

155. Joergensen F.S. //J. Chem. Res.(S). 1981. P.212.

156. Jennigs W. B., Randall D., Worley S. D., Hargis J. //J. Chem. Soc. Perkin II. P. 1411.

157. Jennigs W. B., Hargis J. H., Worley S. //J.Chem. Soc. Chem.Comm. 980. P.30.

158. Dannanbberg J. J., Rocklin D. //J. Org. Chem. 1982. V.47 P. 4529.

159. Dewar M. J. S., McKee M. L.// Inorg Chem. 1978. V.17. P.1569.

160. Raghavachari К., Haddon R. С., Schleyer P.v. R., Schaeffer H., // J. Am. Chem. Soc. 1983. V.105. P.5915.

161. Dewar МЛ. S., RzepaH. S. //J. Am. Chem. Soc. 1978. V.100. P.58.

162. Wenke G., Lenoir D.// Teterahedron Lett. 1978. V.34. P. 489.

163. Dewar M. J. S., Ford G. P. //J. Am. Chem. Soc. 1979. V.101. P.5558.

164. Schneider S. // Theor. Chim. Acta. 1980. V.57. P. 7.

165. Mohammed S. N., Hopfinger A. Iß. Int. J. Quant. Chem. 1982. V.22. P.l 189.

166. Burstein K. Y., Isaev A. N. //Theor. Chim. Acta. 1984. V. 64. P. 397.

167. PerrinH., Berges G.//Theochem. 1981. V.l. P. 299.

168. Belville D. J., BauldN. L.//J. Am. Chem. Soc. 1982. V. 104. P. 294.

169. Dewar M. J. S., RzepaH. S.// J. Am. Chem. Soc. 1978. V. 100. P. 784.

170. Barone v!', Cristinziano Р., Lelj F., Russ N. //Theochem. 1982. V. 3. P.239.

171. Dewar M. J. S., McKee M. L. //J. Comput. Chem. 1983. V. 4. P. 84.

172. Dewar M. J. S., Rzepa H. S. //J. Comput. Chem. 1983. V. 4. P. 158.

173. Dewar M. J. S./Healy E. //J. Comput. Chem. 1983. V. 4. P.542.

174. Koehler H. J., Lischka H. //J. Am. Chem. Soc. 1979. V. 101. P. 3479.

175. Stewart JJ. // J.Comput.Chem. 1989.V. 10. P.289.

176. Alykov N.M., Alykova T.V., Vasilieva E.S., Pashenko K.P. // Ecological Cobgress, J. 2000. V.3. N2. P.21-23

177. Алыков E.H., Дедков Ю.М. / III Всеросс. конференция «Эколого-биологические проблемы Волжского региона и Северного Прикаспия. Астрахань 4-6 октября 2000 г. Материалы конф. Астрахань: Изд-во Астрах, гос. пед. ун-та, 2000, с. 13-18.

178. Кобляков В.А/Цитохромы семейства Р-450 и их роль в активации про-канцерогенов //Итого науки, Т. 53. М.: 1990. С.1-90.

179. Nelson D., Kamataki Т., Waxman andothers // DNA and Cell Biol. 1933. V.12. N.l. P.l-51.