Сорбционное концентрирование и последующее определение аминогликозидных антибиотиков тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.02, кандидат химических наук Титова, Ольга Львовна

• Титова, Ольга Львовна
• кандидат химических наук
• 1998

Оглавление диссертации кандидат химических наук Титова, Ольга Львовна

ВВЕДЕНИЕ. ОБЩАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА РАБОТЫ.

I. ОБЗОР ИСТОЧНИКОВ ИНФОРМАЦИИ.

1.1 Общие сведения об антибиотиках.

1.1.1. Аминогликозидные антибиотики.Ю

1.1.1.1. Канамицины.

1.1.1.2. Гентамицины.

1.2. МЕТОДЫ ОПРЕДЕЛЕНИЯ АМИНОГЛИКОЗИДНЫХ

АНТИБИОТИКОВ.

II. ИЗУЧЕНИЕ КОМПЛЕКСООБРАЗОВАНИЯ АМИНОГЛИКОЗИДНЫХ АНТИБИОТИКОВ С ОРГАНИЧЕСКИМИ РЕАГЕНТАМИ И ИОНАМИ РЕДКОЗЕМЕЛЬНЫХ ЭЛЕМЕНТОВ.

2.1. Условия образования комплексов и соотношение компонентов.

2.1.1. Влияние солевого фона на комплексообразование.

Соотношение компонентов в соединениях.

2.2. Кинетика реакций комплексообразования.

III. КОНЦЕНТРИРОВАНИЕ АМИНОГЛИКОЗИДНЫХ АНТИБИОТИКОВ НА СОРБЕНТАХ РАЗЛИЧНЫХ ТИПОВ.

3.1 Исследованные сорбенты.

3.2 Общая характеристика природных сорбентов, получаемых из опок Астраханской области (сорбенты СВ).

3.2.1. Изучение удельной поверхности сорбентов группы СВ.

3.3 Изучение сорбции аминогликозидов.

3.3.1 Влияние рН на сорбцию.

3.3.2 Десорбция антибиотиков.

3.4 Изучение возможности комплексообразования КФТ: РЗЭ : АБ на сорбентах.

3.5 Изучение кинетики комплексообразования на сорбентах.

IV. МЕТОДИКИ ОПРЕДЕЛЕНИЯ

АМИНОГЛИКОЗИДНЫХ АНТИБИОТИКОВ.

4.1. МЕТОДИКА ОПРЕДЕЛЕНИЯ АМИНОГЛИКОЗИДОВ С ИСПОЛЬЗОВАНИЕМ КОНЦЕНТРИРОВАНИЯ НА СОРБЕНТЕ ЮЕЭЕиЗЕ!. 60Н.

4.1.1.Аппаратура, материалы и реактивы.

4.1.2. Подготовка к определению.

4.1.3. Проведение определения.

4.1.4. Обработка результатов.

4.2. МЕТОДИКА ОПРЕДЕЛЕНИЯ АМИНОГЛИКОЗИДОВ С ИСПОЛЬЗОВАНИЕМ КОНЦЕНТРИРОВАНИЯ НА СОРБЕНТЕ

БЮг.пНгО.

4.2.1.Аппаратура, материалы и реактивы.

4.2.2. Подготовка к определению.

4.2.3. Проведение определения.

4.3. МЕТОДИКА ОПРЕДЕЛЕНИЯ АМИНОГЛИКОЗИДОВ С ИСПОЛЬЗОВАНИЕМ КОНЦЕНТРИРОВАНИЯ НА СОРБЕНТЕ СВ-1.

4.3.1. Аппаратура, материалы и реактивы.

4.3.2. Подготовка к определению.

4.3.3. Проведение определения.

4.3.4. Обработка результатов.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Сорбционное концентрирование и последующее определение аминогликозидных антибиотиков»

РАБОТЫ

Актуальность проблемы. Одной из важных проблем современной аналитической химии является разработка методов идентификации физиологически активных веществ, к числу которых относятся, в частности, антибиотики. Все нарастающий объем производства и использования антибиотиков, частая бесконтрольность их применения ведут к возникновению аллергических реакций, появлению новых форм микроорганизмов, устойчивых к действию некоторых антибиотиков. Это создает необходимость разработки и внедрения методов химического контроля содержания остаточных количеств антибиотических веществ в различных объектах и степени очистки выпускаемых в объекты окружающей среды отходов их производства. Существующие в настоящее время методы определения антибиотиков (хроматографические, электрохимические, фотометрические, люминесцентные, биологические и др.) в большинстве случаев имеют нижние границы определяемых содержаний на уровне 0.05-10 мкг/мл, что не может удовлетворить потребности практики. Те же методы, которые имеют высокую чувствительность, требуют наличия дорогостоящей аппаратуры или весьма длительны по времени и трудоемки.

В условиях непрекращающегося экономического кризиса применение дорогостоящих методов определения становится нереальным, поэтому все большее значение приобретают экспрессные методы анализа, не требующие особого аппаратурного обеспечения. Фотометрические методы являются наиболее доступными и удобными. Фотоэлектроколориметрами и спектрофотометрами оснащены практически все научно-исследовательские, клинические и заводские лаборатории. Для развития фотометрических методов необходимо систематическое изучение реакций образования окрашенных соединений с участием антибиотиков и различных реагентов. Для создания высокочувствительных методов необходимо детальное изучение процессов концентрирования с целью выбора наиболее подходящих концентрирующих систем. Поэтому актуальным остается поиск новых сорбентов для количественного извлечения антибиотиков из жидких сред. Не менее важен поиск новых подходов к определению антибиотиков после их сорбционного выделения непосредственно в фазе сорбента.

Работа выполнена в соответствии с планом научно-исследовательских работ кафедры физической химии Астраханского государственного педагогического университета и РАН по направлению "Органический анализ", в рамках Комплексной программы "Экологическая безопасность России".

Цель работы. Исследование закономерностей сорбционного концентрирования аминогликозидных антибиотиков и разработка методов сорбционно-фотометрического тест-определения аминогликозидов. Достижение поставленной цели предусматривало решение следующих задач: ш изучение кислотно-основных свойств аминогликозидных антибиотиков и некоторых органических реагентов, их комплексообразования с ионами РЗЭ; изучение сорбции аминогликозидов в зависимости от условий извлечения и природы сорбента; определение возможности и оптимизация условий комплексообразования аминогликозидных антибиотиков с органическими реагентами и ионами РЗЭ в фазе сорбента; расчет основных термодинамических и кинетических характеристик изучаемых процессов.

Научная новизна. Впервые рассмотрены проблемы комплексообразования органических красителей с ионами редкоземельных элементов и аминогликозидными антибиотиками непосредственно на сорбентах.

Представлен механизм сорбции аминогликозидов на поверхности силикагелей.

Практическое значение и реализация результатов. Разработаны фотометрические методы определения аминогликозидных антибиотиков, основанные на сорбционном концентрировании на таких сорбентах, как К1еэе1де1-60Н, сорбент СВ-1 (продукт нехимической переработки опок Астраханской области) и оксид кремния 8Ю2пН20 с пределами обнаружения 1-10 нг/мл. Методики апробированы при анализе модельных водных растворов. Определена возможность использования сорбентов амберлит С1-50-П, К1езе1де1-60Н, БС-1, СВ- 1, ЗЮ2пН20 для очистки жидких сред от аминогликозидных антибиотиков.

На защиту выносятся:

1. Результаты изучения реакций комплексообразования аминогликозидных антибиотиков с органическими реагентами и ионами РЗЭ.

2. Результаты изучения сорбционного концентрирования аминогликозидных антибиотиков.

3. Закономерности комплексообразования аминогликозидных антибиотиков с ксиленоловым оранжевым и РЗЭ на различных сорбентах.

4. Методики сорбционно-фотометрического определения аминогликозидных антибиотиков в различных биологических объектах.

Апробация работы. Материалы диссертации доложены на 20 различных конференциях, съездах и конгрессах, среди которых: Всесоюзная конференция по аналитической химии органических веществ (Москва, 1991); II Международная конференция по экстракции, (Воронеж, 1992); Всероссийская конференция по анализу объектов окружающей среды (Экоаналитика-94, Краснодар, 1994); Международный экологический конгресс (Воронеж, 1996); Российская конференция по экологическим проблемам Волги и Прикаспия (Астрахань, 1996; Астрахань, 1998); Международный конгресс по аналитической химии (Москва, 1997). В целом работа доложена на семинаре кафедры физической химии Астраханского государственного педагогического университета (Астрахань, 1998 г.).

Публикации. По материалам диссертации опубликовано 3 статьи и 7 тезисов докладов региональных и международных конференций и конгрессов.

Структура работы. Диссертация изложена на 95 страницах, состоит из введения, четырех глав, выводов и 2 приложений, включает 22 рисунка, 12 таблиц и список цитируемой литературы, содержащий 108 ссылок.

Заключение диссертации по теме «Аналитическая химия», Титова, Ольга Львовна

ВЫВОДЫ

1. Изучены условия комплексообразования аминогликозидных антибиотиков с ксиленоловым оранжевым и ионами редкоземельных элементов (РЗЭ). Установлено, что реакция происходит в водно-этанольной (1:1) среде, при pH около 6; при этом происходит резкое изменение окраски раствора. Предложено использовать реакцию взаимодействия Антибиотик-Ксиленоловый оранжевый-РЗЭ в качестве индикаторной при определения аминогликозидных антибиотиков.

2. Установлена возможность и выбраны условия сорбционного концентрирования аминогликозидных антибиотиков на таких сорбентах, как оксид алюминия, крахмал, амберлит CI-50-П, силикагели Kieselgel-60H, Kieselgel-60G, БС-1, сорбент СВ-1 (продукт нехимической переработки опок Астраханской области) и оксид кремния Si02nH20. Показана невозможность применения сорбентов БС-1, Kieselgel-60G, оксида алюминия и крахмала в аналитических целях.

3. Предложено изменение традиционной схемы сорбционного концентрирования, заключающееся в том, что индикаторная реакция проведена непосредственно в фазе сорбента, без стадии десорбции. Изучены условия проведения реакции антибиотика, связанного с сорбентом, с системой Ксиленоловый оранжевый - РЗЭ. Показано, что участие сорбента в комплексообразовании позволяет повысить чувствительность реакции.

4. Разработан комплекс новых экспрессных, конкурентноспособных по экономичности фотометрических методик определения аминогликозидных антибиотиков:

• методика определения аминогликозидных антибиотиков после их концентрирования на сорбенте Si02 пН20;

• методика определения аминогликозидных антибиотиков после их концентрирования на сорбенте К1езе1де1-60Н;

• методика определения аминогликозидных антибиотиков после их концентрирования на сорбенте СЕМ.

Определены направления дальнейших исследований, заключающиеся в изучении механизма сорбции аминогликозидов и других физиологически активных веществ на силикагелях различной структуры как энтеросорбентах.

Основное содержание диссертации изложено в работах:

1. Апыков Н.М., Титова O.J1. Хемосорбционное концентрирование трехкомпонентных соединений аминогликозидных антибиотиков. IV Всес. конф. по аналит. химии орган, вещ-в. Москва, 23-25 января. 1991. Тез. докл. С. 167.

2. Alykov N.M., Voronina G.Y., Alykov N.N., Titova O.L., Yjkovleva L.V. Extraction -photometric and fluorometric method of determination of antracycline, tetracycline, aminoglycocide, rifampycine and erytromycine in biological objects. International organic substances solvent extraction konference. Voronezh. Russia, September, 22-25. 1992. V. 2. P. 188.

3. Алыков H.M., Титова О.Л. Новые походы к концентрированию и определению аминогликозидных антибиотиков. В кн. Материалы итоговой научной конференции преподавателей, сотрудников и студентов Астраханского гос. педагогического института.-Астрахань, 1991.С.53

4. Alykov N.M., Titova O.L. Kinetics of complex formation contaning aminoglicoside antibiotics, praseodymium and o-kresolftalexon-S. International symposium: "Kinetic in analitycal chemistry". Moscow, September, 25-27. 1995. P. 28.

5. Алыков H.M.Титова О.Л. Механизм сорбции аминогликозидов и их трехкомпонентных соединений с празеодимом и о-крезолфталексоном-S. Тезисы докладов итоговой научной конференции АГПИ.- Астрахань, 1993.С.71.

6. Алыков Н.М., Гламозда А.В., Клементьева А.В., Титова О.Л., Яковлева Л.В. Использование спектроскопии диффузного отражения в аналитической химии физиологически активных веществ. Сборник научных статей "Черкесовские чтения". Саратов. 1996. С. 36.

7. Алыков Н.М., Гламозда А.В., Васильева Е.С., Титова О.Л., Яковлева Л.В. Сорбционное концентрирование аминогликозидов и антрациклиновых антибиотиков на сорбентах. Конференции по эколого-биологическим проблемам Волжского региона и Северного Прикаспия. Астрахань, 3-4 октября 1996. Тез. докл. С. 38.

8. Alykov N.M., Titova O.L., Yakovleva L.V. The search of systems for testing antibiotics in biological objects. Int. ecolog. congress. Voronezh. Russia, September 22-26. 1996. Section: Science and Environment. Kansas State University, Kasas, USA. P. 28.

9. Alykov N.M., Titova O.L. Preconcentration and spectrophotometric determination of aminoglicoside antibiotics. International congress on analytical chemistry. Moscow. Russia, June 15-21. 1997. Abstracts V.2. P-39.

10. Титова О.Л. Сорбционное концентрирование и определение аминогликозидных антибиотиков //Астраханский край: история и современность (к 280-летию образования Астраханской губернии). Астрахань, 26-27 ноября 1997. Материалы Всероссийской науч.-практ. конф. С.260.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Титова, Ольга Львовна, 1998 год

1. Харкевич Д.А. Фармакология. - М.: Медицина, 1993.

2. Химическая энциклопедия. / Советская энциклопедия, 1988.

3. Егоров Н.С. Основы учения об антибиотиках. М.: Высш.шк. 1986

4. Маркова И.В., Неженцев М.В. Фармакология. С.-П.: СОТИС, 1994

5. Навашин С.М., Сазыкин Ю.О., Фомина И.П. Антибиотики группы аминогликозидов. М.:Медицина, 1977.

6. Гейл. Э., Кандлифф Э., Рейнолдс П., Ричмонд М., Уоринг М. Молекулярные основы действия антибиотиков. М : Мир, 1975.

7. Бодункова Л.Е. Выбор антибиотиков и разработка схем антибиотикотерапии перитонитов. Дис. канд. М., 1972.

8. Кузнецова С.М., Фомина И.П., Навашин С.М. //Антибиотики, 1970, №4, с. 360-372.

9. Jackson G.G., Arcieri G. //J.infect. Dis., 1971. V.124, Suppl., p. 120-132.

10. Навашин C.M., Фомина И.П. Справочник по антибиотикам. М.:Медицина, 1974.

11. Hichens М., Rinehart K.L., Jr. Chemistry of the neomycins. //J. Am. Chem. Soc., 1963, v.85, p. 1547-1548.

12. Koyama G., litakaY., Maeda K., Umezewa H. //Tetrahedron Letters, 1968, p. 1875-1879.

13. Umezewa H//As. Med. J., 1968, v. 11, p.69-71.

14. Kondo S., Akita E., Koike M. The structure of destomycin A.// J. Antibiot. (ser. A), 1966,v.19. p. 139-140.

15. Машковский М.Д. Лекарственные средства : В 2 ч. М.%Медицина,1984.

16. Weinstein M.J., Luedemann G.M., Oden Е.М. е.а. //J. Med. Chem., 1963, v.6, p. 463-464.

17. Cooper D.J. // Pure Appl. Chem., 1971, v.28 p. 455- 464/

18. Guthrie R.D., Williams G.J. //Chem. Commun., 1971, p. 923-924.

19. Antibiotika-Fibel. Antibiotika und Chemotherapeutika. Therapie mikrobieller Infektionen. Otten HM Plempel M., Siegenthaler M. 4. Auflage. Stuttgart, Georg Thieme Verlag., 1975, S. 362-469.

20. Abu-El-Wafa S.M., El-Ries M.A., Abou-Attia F.M., Issa R.M. //Anal. Lett. 1989. 2 №13-14 с. 2703-2716.

21. Confino M., Bontchev P. // Mikrochim. Acta. 1990 -3, № 4-66 с 305-309.

22. Bontchev P. R., Papazova P., Confino M., Dimova D. // Mikrochim. Acta, 1984,3, № 5-6, 459-465.

23. Rizk M„ Younis F.//Anal. Lett. 1984, 1317, № 166 1803-1809.

24. Алыков H.M. //Антибиотики, 1980, 25, №12, 911-914.

25. Алыков H.M // Антибиотики, 1980, №11.

26. Алыков Н.М. //Антибиотики, 1980, 25, №12.

27. Коробкин В.Н., Иванова Л.А., Петровская О.И., Парфенова Т.С. //Хим-фарм. ж., 1981, 15, №7, 108-110.

28. Алыков Н.М. //Ж. анал. химии, 1981, 36, №9, 1706-1711.

29. Алыков Н.М., Феклистова H.A., Алыкова Т.В., Камзель Т.В. //Ж. анал. Химии, 1983,38,№10, 1856-1861.

30. Алыков Н.М. //Ж. анал. Химии, 1981, 36, №8, 1606-1609.

31. Алыков Н.М. //Ж. анал. Химии, 1984, 39. №8, 1425-1427.

32. Margues M.R.C., Hackmann E.R.M., Saito Т. //Anal/ Lett. 1989, 22. №3, с. 621633.

33. Csiba Andras. Spectrofluorimetric method for aminoglicoside antibiotics.//J. Pharm. And Pharmacol., 1979, 31, №2, 115-116.

34. Алыков Н.М. //Ж. анал. Химии, 1981, 36, №7, 1387-1389.

35. Parfitt R.T., Gammes D.E., Rossiter M., Rogirs M.S., Wecton A. // Biomed. Mass Spectrom., 1976,3,№56 232-234.

36. Fukurhima K„ Arai Tadaski. // Mass Spectrosc., 1978, 26,№26 197-203.

37. Darmon C„ Philippon A., Paul G„ Nevot P. // Pathol-biol., 1982, 30, №26 124128.

38. Simpson D.L., Kobos R.K. //Anal. Chem., 1983, 55, № 12, 1974-77.

39. Manos John P., Jacobs Patricia F. //Antimicrob Agents and Chemother, 1979,16,№5, 631-634.

40. Fang Bin, Nashengshui, Li Peibiao, ZhacZaofan . //Anal. Chem., 1989, 17, №7, 636-638.

41. Kovacs-Hadady K.// Recent Adu Thin-layer chromatogr: Proc. Chromatogr., Brighton, March 11-12, 1987, New-York; London, 1988, 215-221.

42. Wilsom W.L., Richard G„ Haghes D.W. // J. Chromatogr., 1973,78, №2, 442444.

43. Chatterju Nithar Ranjan. //Indian J. Chem., 1975,13 №12, 1282-1284.

44. Statler J.A.// .J. Chromatogr. Biomed. Appl., 1990, 527, №1, 244-246.

45. Gambardella P., Punziano R., Gionti M., Guadalupi C., Mancini G., Manqia A.// J. Chromatogr., 1985, 348, №1, 229-240.

46. Pochland B.L., Troupe N., Carte B.K., Westley G.N. Reversed-phase HPLC assay for camptothecin and related alkaloids. //J. Chromatogr., 1989, 481, 421-427.

47. Shaikh B., Jackson J. Determination of neomycin in milk by reversed phase ion-pairing liquid chromatography : Pap. 8th Annu. Research riangle Park, N.C. Liquid chromatogr. Symp., Nov., 2, 1988//J. Liquid Chromatogr, 1989, 12, 1497-1515.

48. Improved serum gentamycin and tobramycin assay by HPLC. //J. Clin. Chem and Clin. Biochem., 1981, 19, №8, 762.

49. Anhalt John P., Brown Steven D.JI Clin Chem., 1978, 24, №11, 1940-1947.

50. Wagman G.N., Marquer J.A., Bailey J.V. //J. Chromatogr., 1972, 70, №1, 171173.

51. Weigand R., Coombes R.J. Gentamycin determination by HPLC.// J. Chromatogr., 1983, 281, 381-385.

52. Albracht H., de Wit M.S.//J. Chromatogr., 1987, 389, №1, 306-311.

53. Gambardella P., Punziano R., Gionti M./I J. Chromatogr., 1985, 348, №1, 229240.

54. Aqarwal V.K. // 197th ACS Nat. Meet., Dallas, Tex., Apr. 9-14 1989, Abstr. Pap. -Washington (D.C.), 1989, 98.

55. Shaikh В., Leadbetter M., Allen E.N. / Abstrs. Pap. Pittsburgh Conf. Anal. Chem. And Appl. Spectrosc., Atlantic City, N.Y., March 9-13, 1981.

56. Daigneault Rejean, Larouche Alain, Thibault Gaetan. // Clin Chem., 1979,25, №9, 1639-1643.

57. Tsay Yuh-geng, Wilson Lynda, Keefe Erin.// Clin. Chem., 1980, 26, №11, 1610-1612.

58. Aqarwal V.K. // 197th ACS Nat. Meet., Dallas, Tex., Apr. 9-14 1989, Abstr. Pap. -Washington (D.C.), 1989, 98.

59. Uri J.V., Actor P., Weisbach J.A.// Experientia, 1979, 35 №8, 1034-1035.

60. Nilsson Lennart. //J. Antimicrob Chemother., 1982, 10, №2, 125-130.

61. Портной Ю.А., Карцева В.Д., Николаев Г.М., Чижова Н.В. //Ж. Антибиотики и мед. Биотехнол., №8, 1987, 132.

62. Бекбергенов Б.М., Житников В.Г. //Антибиотики и химиотерапия, 1988, Т. 33 №1, с.72-73.

63. Еремин С .А. // Ж. Всесоюзн. Хим. Общества., 1989, Т.34, №1, с. 46-51.

64. Государственная Фармакопея СССР (X) М.: Медицина, 1968.

65. Апыков Н.М. Автореферат. Фотометрические и люминесцентные методы определения антибиотиков в биологических объектах. Дис. докт. М.%Изд. МГУ, 1988.

66. Москвин Л.Н., Царицына Л.Г. Методы разделения и концентрирования в аналитической химии. Л.: Химия. 1991.

67. Органические реактивы для определения неорганических ионов. Краткий справочник. М.: НИИТЭХИМ, 1970, с. 64.

68. Коренман И. М. Фотометрический анализ. Методы определения органических веществ. М.: Химия, 1970.

69. Бабко А. К. Физико химический анализ комплексных соединений в растворах. -Киев.: Изд. АН УССР, 1955.

70. Булатов М. И. Калинкин И. П. Практическое руководство по фотометрическим методам анализа. -Л.: Химия, 1986.

71. Harvey A., Manning D. //J. Am. Chem. Soc. 1950. V. 72. № 10. P. 4488.

72. Апыкова T.B. Изучение комплексообразования многовалентных ионов металлов с тетрациклином. Дис. канд. Астрахань, 1973.

73. Золотов Ю.А., Кузьмин Н.М. Концентрирование микроэлементов. М.: Химия, 1982.

74. Концентрирование следов органических соединений. М.: Наука, 1990

75. Пилипенко А.Т., Терлецкая А.В., Зульфигаров О.С. Концентрирование органических соединений при анализе вод. / В кн. Концентрирование следов органических соединений., -М.: Наука, 1990. С. 192.

76. Лазаренко Е.А. Курс минералогии. -М.: Изд. "Высшая школа", 1963.

77. Бетехтин А.Г. Курс минералогии. -М.: Изд. Госгеолизд, 1956.

78. Кисилев A.B. В сб. Поверхностные химические соединения и их роль в явлениях адсорбции. -М.: Изд. МГУ, 1957.

79. Скарченко В.К. Апюмосиликатные катализаторы. -Киев: Изд. АН УССР, 1963.

80. Кисилев A.B., Пошкус Д.В., Яшин Я.И. Молекулярные основы адсорбционной хроматографии. -М.: Химия, 1986. 272 с.

81. Hayser. D. S. Le-Beau Е. A., Pevear P. P. //J. Phys. Chem. 1951. № 55. P. 68.

82. Greenberg S. A. //J. Phys. Chem. 1956. № 60. P. 325.

83. Ярославский H.Г. //Журн. физ. химии. 1950. № 24. С. 68.

84. Chevet A. //J. de phys. et la red. 1953. № 14. P. 493.

85. Никитин В .А., Сидоров A.H., Карякин A.B. //Журн. физ. химии. 1956. № 30. С. 117.

86. Holdeman R. G., Emmett P. H. //J. Amer. Chem. Soc. 1956. V. 78. P. 2117.

87. Fripiat I. J., Vytterhoeven I. //J. Phys. Chem. 1962. № 66. P. 800.

88. Журавлев Л.Т., Кисилев A.B., Найдина В.П., Поляков А.Л. //Журн. физ. химии. 1962. № 36. С. 1764.

89. Кисилев A.B. // Коллоидн. ж. 1936. Т. 2. № 17. С. 137.

90. Кисилев A.B. Докл. АН СССР. 1958. Т. 119. С. 1046.

91. Белякова Л.Д., Кисилев A.B. //Журн. физ. химии. 1959. № 33. С. 1534.

92. Кисилев A.B. Proc. of the Second International Congress on London Surface Activity. 1957. V. 2. P. 179.93. :Жданов С.П. //Журн. физ. химии. 1958. № 32. С. 1958.

93. Алыков Н.М., Воронин Н.И., Кляев В.И. Сорбенты Астраханской области. Репринт. Астрахань, 1997. 56 с.

94. Jura G., Harkinsa W. D. //J.Chem. Phys. 1943. № 11. P. 431.

95. Harkinsa W. D. The physical chemistry of surface films. Reinhold, 1952.

96. Jura G„ Harkinsa W. D. //J. Am. Chem. Soc. 1944. № 66. P. 1366.

97. Кисилев A.B., Микос H.H., Романчук M.A., Щербакова К.Д. //Журн. физ. химии. 1947. №21. С. 1223.

98. Karasek F.W., Clement R.E., Sweetman J.A. //Anal. Chem. 1983, Vol. 53, p. 1050-1058.

99. Erickson M.D., Giguere M.T., Whitaker DA //Anal. Lett. A. 1981, Vol. 14. P. 891 857.

100. Авгуль T.B., Белоусова М.Я. //Журнал аналит. Химии. 1984. Т.39. С. 560563.

101. Авгуль Т.В., Гудыко Т.В., Сенявик М.М. Сорбционное концентрирование органических соединений из вод./ В кн. Концентрирование следов органических соединений. М.: Наука, 1990. С. 273.

102. Trappe W. //Biochem. Z. 1966. № 306. Р. 316.

103. Meyer V.R. Praxis der Hochdruckflussigkeits Chromatographie, Diesterweg, Frankfurt а. M. 1988.

104. Чарыков A.K. Математическая обработка результатов химического анализа. -Л.: Химия, 1984.

105. Доэрфель К. Статистика в аналитической химии. М.: Мир, 1969.

106. Киселев A.B. Межмолекулярные взаимодействия в адсорбции и хроматографии. М.: Высш. Шк.,1986

107. Когановский А.М., Клименко H.A., Левченко Т.М., Рода И.Г. Адсорбция органических веществ из воды. -Л.: Химия, 1990. 256 с.