Сорбционно- и экстракционно-хроматографическое определение ароматических аминов и гидразинов в воздухе и природных водах тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.02, кандидат химических наук Исмаилова, Румия Няжиповна

• Исмаилова, Румия Няжиповна
• кандидат химических наук
• 2003

Оглавление диссертации кандидат химических наук Исмаилова, Румия Няжиповна

Условные обозначения и сокращения

Введение

1 Свойства и применение аминосоединений, методы их определения 9 (Литературный обзор) - 1.1 Аминосоединения как потенциальные маркеры в аналитической химии

1.2 Инструментальные методы определения аминосоединений 23 ч 1.2.1 Контроль загрязнений атмосферы

1.2.2 Контроль загрязнений воды

1.3 Свойства, производных бенз-2,1,3-оксодиазола и их аналитическое 40 использование

2 Экспериментальная часть

2.1 Постановка задач исследования

2.2 Аппаратура, объекты и техника эксперимента

3 Экстракционно-хроматографическое определение флуоресцентных 55 маркеров в водах

3.1 Выбор условий хроматографического разделения и определения 56 флуоресцентных красителей

3.2 Выбор условий диодно-матричного (ДМД) и флуоресцентного 58 (ФЛД) детектирования определяемых веществ при хроматографи-ческом разделении

3.3 Пределы обнаружения и градуировочные зависимости для 61 определения флуоресцентных индикаторов

3.4 Сорбционные свойства флуоресцентных индикаторов

4 Экстракционно-хроматографическое определение гидразина и 1,1- 71 диметилгидразина в водах

4.1 Экстракционно-хроматографическое определение гидразина в при- 72 родных водах

4.1.1 Устойчивость гидразина в природной воде

4.1.2 Экстракционное концентрирование гидразина из водных сред по- 73 еле конденсации с п-диметилбензальдегидом

4.1.3 Реакция гидразина с 4-хлор-5,7-динитробензофур азаном

4.1.4 Экстракционное концентрирование 5,7-динитробензофуразанового 81 производного гидразина

4.1.5 Хроматографическое элюирование производного гидразина и гра- 83 дуировочные зависимости

4.1.6 Определение гидразина в природных водах

4.2 Экстракционно-хроматографическое определение 1,1диметилгидразина в природных водах

4.2.1 Реакция 1,1-Диметилгидразина с 4-хлор-5,7динитробензофур азаном 5 Определение ароматических аминов и гидразинов в воздушной среде

5.1 Выбор реагента селективного слоя

5.2 Влияние скорости аспирации воздушной смеси на степень извлече- 108 ния определяемых веществ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Сорбционно- и экстракционно-хроматографическое определение ароматических аминов и гидразинов в воздухе и природных водах»

Актуальность темы; Соединения с аминными функциональными группами представляют собой важнейшие классы органических соединений и широко используются в химической технологии и фармации. Многие из них (ароматические амины и гидразины) относятся к числу приоритетных загрязнителей окружающей среды.

Высокая токсичность аминосоединений в сочетании с проявлением физиологической активности при низких концентрациях требует применения методов определения веществ на уровне более низких содержаний, чем их предельно допустимые концентрации. Особую значимость приобретает аналитический контроль производственного воздуха и природных вод на наличие в них токсичных веществ, знание природы и концентрации загрязнителей. Чувствительное и селективное определение аминосоединений в экологических объектах является сложной задачей, поскольку в анализируемых пробах воздуха и воды, представляющих собой неустойчивые системы с постоянно изменяющимся составом, могут одновременно находиться органические и неорганические соединения различной природы. Сложный состав анализируемых матриц при низких содержаниях аналитов, а также специфика значительной части аминосоединений, имеющих высокую полярность, слабо выраженные хромофорные, электро-форные или флуорофорные свойства, ограничивают применение многих методов в анализе вследствие избирательности и чувствительности детектирования определяемых соединений.

Один из путей развития методов определения сверхмалых содержаний аминосоединений связан с предварительным сорбционным или жидкофазным концентрированием, сопровождаемым разделением смеси веществ различными вариантами хроматографии.

Эффективным приемом улучшения аналитических характеристик определяемых аминосоединений является их дериватизация, которая практически безальтернативна в тест-методах, например, при использовании хемосорбционных индикаторных трубок.

Иель работы состояла в выявлении условий чувствительного сорбцион-но- и экстракционно-хроматографического (ВЭЖХ с флуоресцентным и диод-но-матричным вариантами детектирования) определения аминосоединений в природных водах и воздухе на основе селективных реакций химической модификации определяемых веществ.

Диссертационная работа выполнена при поддержке Международного Научно-Технического Центра (ISTC Projects # 498, 1891). Научная новизна:

• на основании исследования сорбционных, элюационных и флуоресцентных свойств ряда промышленных красителей, содержащих аминные функциональные группы, выявлены соединения, перспективные для использования в качестве флуоресцентных маркеров для оценки движения подземных вод;

• обоснован выбор и установлены условия чувствительного экстракционно-хроматографического определения гидразина и 1,1-диметилгидразина в природных водах;

• установлены сорбционные свойства ароматических аминов и гидразинов хемосорбционными индикаторными трубками с иммобилизованным на силикагеле 4-хлор-5,7-динитробензофуразаном и показана возможность их использования для чувствительного сорбционно-хроматографического определения токсичных веществ в воздухе.

Практическая значимость работы.

Предложены методики экстракционно-хроматографического определения следовых количеств гидразина и 1,1-диметилгидразина в природных водах.

Разработаны методики чувствительного экстр акционно-хроматографического определения в водах промышленных красителей, использованных в качестве флуоресцентных маркеров для оценки движения подземных вод.

Предложены методики чувствительного тест- и хроматографического определения ароматических аминов и гидразинов на основе хемосорбционного концентрирования определяемых соединений из воздуха.

Экспериментальные результаты и выводы на их основе использованы в учебном процессе Казанского государственного технологического университета в курсе "Экологический мониторинг". На защиту выносятся:

• результаты изучения условий экстракционного и сорбционного концентрирования следовых количеств гидразина и 1,1 -диметилгидразина из природных вод в виде производных п-диметиламинобензальдегида и 4-хлор-5,7-динитробензофуразана с последующим ВЭЖХ определением;

• сорбционные, элюационные и флуоресцентные свойства ряда аминосое-динений - промышленных красителей, результаты подбора среди них флуоресцентных маркеров для оценки движения подземных вод;

• условия хемосорбционного концентрирования ароматических аминов, гидразинов из воздушных сред в виде производных 4-хлор-5,7-динитробензофуразана и последующего хроматографического определения десорбированных с носителя производных токсичных соединений на основании результатов исследования состава селективного слоя, геометрических параметров хемосорбционных индикаторных трубок, условий принудительного переноса анализируемой воздушной массы и количественной десорбции производных определяемых соединений с носителя. Апробация работы. Основные результаты работы доложены на симпозиуме МНТЦ (Москва, 2000); Поволжской конференции по аналитической химии (Казань, 2001), Всероссийском симпозиуме "Тест-методы химического анализа" (Москва, 2001), V Всероссийской конференции "Экоаналитика-2003" (С.Петербург, 2003), XVII Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Казань, 2003), итоговых научных конференциях КГТУ (Казань, 1999 - 2001).

Публикации: по материалам диссертации опубликовано 4 статьи и б тезисов докладов.

Структура и объем работы. Диссертация состоит из введения, литературного обзора, четырех глав, заключения, выводов, и списка цитируемой литературы. Диссертация изложена на 137 страницах, содержит 31 рисунок, 19 таблиц, 5 схем и 145 наименований библиографии.

Заключение диссертации по теме «Аналитическая химия», Исмаилова, Румия Няжиповна

ВЫВОДЫ

1. В результате исследования хромофорных, флуорофорных, сорбцион-ных и элюационных свойств ряда красителей, содержащих аминные функциональные группы, выявлены соединения, перспективные для использования в качестве флуоресцентных маркеров в гидрогеологических исследованиях. Разработаны методики хроматографического определения красителей в природных водах с флуоресцентным детектированием, пределы обнаружения веществ составляют 2-10"9 моль/л. Методики использованы для определения флуоресцентных маркеров движения подземных вод.

2. Установлены закономерности экстракции продуктов конденсации гидразина с п-диметиламинобензальдегидом, другими альдегидами и 4-хлор-5,7-динитробензофуразаном. Показано преимущество использования 4-хлор-5,7-динитробензофуразана для экстракционного концентрирования гидразина и 1,1-диметилгидразина из природных вод. Разработаны методики экстр акци-онно-хроматографического определения гидразина (ПрО 0,05 мкг/л) и 1,1-диметилгидразина (ПрО 2-10"3 мкг/л) в природных водах в виде 5,7-динитробензофуразановых производных с диодно-матричным детектированием. Методики использованы для определения содержания гидразина в воде озера Кабан.

3. Выявлены закономерности хемосорбционного концентрирования ароматических аминов и гидразинов из воздушной среды в виде 5,7-динитробензофуразановых производных. Установлены оптимальные составы сорбента, хромофорных реагентов, способов их иммобилизации на носителе, геометрических параметров хемосорбционных трубок, условий аспирации анализируемой воздушной среды, количественной десорбции производных определяемых веществ, их устойчивости при концентрировании сорбата.

4. Предложены методики сорбционно-хроматографического определения ароматических аминов и гидразинов в воздухе с диодно-матричным детектированием с пределами обнаружения веществ 0,7 мкг/м3.

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Высокая реакционная способность и контрастность спектров поглощения динитробензоксадиазольных производных, образующихся при взаимодействии с определяемыми веществамй, при рациональном выборе условий проведения аналитической реакции в потоке позволяют с высокой чувствительностью и избирательностью проводить детектирование аминосоединений на уровне следовых количеств в матрицах сложного состава. Селективное хемо-сорбционное и экстракционное концентрирование токсичных компонентов воздуха и природных вод в сочетании с хроматографическим разделением с чувствительными системами детектирования позволяет проводить определения ароматических аминов и гидразинов при значительно меньших содержаниях, чем предельно допустимые концентрации. Это дает возможность определять токсичные соединения при концентрациях, соответствующих их реальному физиологическому воздействию на живые организмы.

Особенно эффективно применение реакционноспособных и селективных реагентов в тест-методах, когда необходимо добиваться количественного извлечения компонентов анализируемой матрицы в условиях динамического переноса воздуха через пористый носитель с иммобилизованным реагентом.

Селективность взаимодействия иммобилизованного реагента с определяемыми веществами, кроме того, приводит к упрощению регистрируемых хро-матограмм. Это важно при рутинных определениях токсикантов, так как облегчает расшифровку и обработку хроматограмм. Дополнительным достоинством хемосорбционного определения токсикантов с использованием контрастного реагента является возможность визуальной регистрации содержания и природы определяемых веществ по колористической шкале.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Исмаилова, Румия Няжиповна, 2003 год

1. Коровин Н.В. Гидразин. - М.: Химия, 1980. - 272 с.

2. Николаев Ю.Т., Якубсон A.M. Анилин / Ю.Т. Николаев, А.М. Якубсон.-М.: Химия, 1984. -152 с.

3. Беккер Г.О. Введение в фотохимию органических соединений: Пер. с немецкого. Л.: Химия, 1976. - 384 с.

4. Степанов Б.И. Введение в химию и технологию органических красителей: Учебник для вузов. М.: Химия, 1984. - 592 с.

5. Пассет Б.В. Технология химико-фармацевтических препаратов и антибиотиков / Б.В. Пассет, ВЛ. Воробьева. М.: Медицина, 1977. - 205 с.

6. Беликов В.Г. Фармацевтическая химия. М.: Высшая школа, 1985. — 467 с.

7. Греков А.П. Физическая химия гидразина / А.П. Греков, ВЛ. Веселов.-Киев: Наук. Думка, 1979. 261 с.

8. Греков А.П. Физическая химия гидразина / А.П. Греков, В Л. Веселов. -Киев: Наукова думка, 1970.-264 с.

9. Одрит Л. Химия гидразина / Л. Одрит, Б. Огг. -М.: Иностранная литература, 1954.-235 с.

10. Греков А.П. Органическая химия гидразина. Киев: Техника, 1966. - 236 с.

11. Колла В.Э. Фармакология и химия производных гидразина / В.Э. Колла, И.С. Берлинский. -Йошкар-Ола: Марийское книжное изд-во, 1976. 264 с.

12. Лопырев ВЛ., Долгушин Г.В., Воронков М.Г. Прикладная химия 1,1-диметилгидразина и его производных // Журнал Прикладной Химии. 1998. -Т.71. - С.1233-1248.

13. Ragnarsson U. Synthetic methodology for alkyl substituted hydrazines // Chemical Soc. Reviews. 2001. - V. 30, N 4. - P. 205-213.

14. Греков А.П. Полимеры на основе гидразина / А.П. Греков, С.А. Сухору-кова. Киев: Наукова Думка, 1976. - 215 с.

15. Гидразид малеиновой кислоты как регулятор роста растений / Под ред. Ю.В. Ракитина. М.: Наука, 1973. - 367 с.

16. Rastogi R.P., Singh H.J., Kishore К. Studies on mixed fuels. Hydrazine and ethyl alcohol system // AIAA Journal. 1974. - V. 12, № 2. - P. 227 - 231.

17. Gray P., Thynne J.C.J. Hydrogen and deuterium atom ad straction from me-thylamine and deuterated methylamine // Trans; Faraday Soc. 1963. - V. 59, № 10. -P. 2275-2286.

18. Sarich Т. C., Youssefi M., Zhou M., Adams S. P., Wall R. A., Wright J. M. Role of hydrazine in the mechanism of isoniazid hepatotoxicity in rabbits // Arch.

19. Toxicol. 1996. - V.70. - P.835-840.

20. Кулагина H.K. Токсикологическая характеристика гидразина // Токсикология новых промышленных химических веществ. М.,1962. - С. 65 - 81.

21. Богданов Н.А. Отравления гидразинопроизводными // Обзор лит. Воен.-мед. журнал. - 1972. - № 11. - С. 46 - 49.

22. Колла В.Э. К токсикологии гидразина и его производных // Обзор лит. -Изв. Естеств.-науч. ин-та при Пермском ун-те. 1968. - № 9. - С. 5-38.

23. Предельно-допустимые концентрации вредных веществ в воздухе и воде: Справочное пособие для выбора и гигиенической оценки методов обезвреживания промышленных отходов / Г.П. Беспамятнов, К.К. Богушевская, А.В. Беспа-мятнова. — Л.: Химия, 1975. 456 с.

24. Грушко Я.М. Вредные органические соединения в промышленных сточных водах. Л.: Химия, 1976. -128 с.

25. Беркман Б.Е. Промышленный синтез ароматических нитросоединений и аминов. М.: Химия, 1964. — 344 с.

26. Kirk-Othmer Encyclopaedia of the Chemical Technology. - New York: John Wiley & Sons, 1978. - Vol.2. - 1036 p.

27. Блок Г.А. Органические ускорители вулканизации и вулканизирующие системы для эластомеров. Л.: Химия, 1978. - 240 с.

28. Gans М., Ozero B.J. For ЕО: air or oxygen? // Hydrocarb. Process. 1976. - V. 55. - N 3. - P.73-77.

29. Розенфельд И,Л. Ингибиторы коррозии. М.: Химия, 1977. - 352 с.

30. Вредные вещества в промышленности / Под ред. Н.В. Лазарева, Э.Н. Левиной. Л.: Химия, 1975. — 456 с.

31. Закс А.С. Абсорбция анилина организмом человека // Гигиена труда и проф. заболеванияю. 1977. - № 7. - С.51 - 57.

32. Предельно допустимые концентрации вредных веществ в воздухе и воде / Справочное пособие. Л., Химия, 1975. - 456 с.

33. Мосевич М.В. Экологические проблемы водного хозяйства рыбопромышленной зоны // Изв. НИИ озерн. и речи. рыб. хоз-ва. 1976. - Т. 109. - С. 22 - 25.

34. Baena J.R., Gallego М., Valcarcel М. Markers in Analytical Chemistry // Trends in Analyt. Chem. 2002. - V. 21, N. 12. - P. 878-891.

35. Lee T.C., Kim H.J. Chemical Markers for Processed and Stored Foods // American Chemical Society, Washington, DC, USA. 1996. - S. 423 - 430.

36. Schuster R., Schlenberg-Schell H. A new approach to lower of limits of detection and easy spectral analysis. Applications of fluorescence detection in liquid chromatography // Hewlett-Packard Company. 1998. - Pub.* 12-5968-2445E. - 52 p.

37. Шестопалов B.M. Водообмен в гидрогеологических структурах Украины. Методы изучения водообмена / В.М. Шестопалов, А.Б. Ситников, В.И. Лялько. — Киев: Наукова думка, 1988. 272 с.

38. Гольдберг В.М. Гидрогеологические основы охраны подземных вод от загрязнения / В.М. Гольдберг, С. Газда. М.: Недра, 1984. - 262 с.

39. Дублянский В.Н., Шутов Ю.И., Приблуда В.Д. Индикаторные опыты в некоторых карстовых областях Альпийской складчатой зоны юга СССР // Изв. Вузов. Геология и разведка. 1975. - № 7. - С. 74-83.

40. Методы охраны подземных вод от загрязнения и истощения / Под ред. И.К. Гавич. М.: Недра, 1985. - 320 с.

41. Чураев Н.В. Радиоиндикаторные методы исследования движения подземных вод / Н.В. Чураев, Н.И. Ильин. М.: Атомиздат, 1973. -176 с.

42. Guidebook on nuclear technique in hydrology. Vienna: IAEA, 1983. - 250 p.

43. Frolich K. Radioactive Umweltisotope in der Hydrologie / K. Frolich, H. Jordan, D. Herlert. Leipzig: Grundstoffidustrie, 1977. - 92 s.

44. Rochat G., Alary J. Les tracoyes. Comprtement des tracers fluorescents xan-theniques // Spelunca. 1981. - V. 3. - P. 22 - 26.

45. Инструментальные методы анализа / A.A. Попов, А.Н. Горохова., Дмитриева. // Обзорн. инф. сер.: Системы и средства автоматизации химического производства. М.: НИИТЭХИМ, 1986. - 67 с.

46. Практическая химия белка / Под ред. А. Дарбре. М.: Мир, 1989. - 623 с.

47. Высокоэффективная жидкостная хроматография в биохимии / Под ред. А. Хеншен, К.-П Хупе, Ф. Лотшпайх, В. Вольтер. М.: Мир, 1988. - 688 с.

48. Мазор Л. Методы органического анализа. М.: Мир, 1986. - 584 с.

49. Полюдек-Фабини Р. Органический анализ / Р. Полюдек-Фабини, Т. Бей-рих. Л.: Химия, 1981. - 624 с.

50. Муравьева С.И. Руководство по контролю вредных веществ в воздухе рабочей зоны / С.И. Муравьева, М. И. Буковский, Е.К. Прохорова. М.: Химия, 1991.-368 с.

51. Коренман И.М. Методы определения органических соединений. М.: Химия, 1970. - 343 с.

52. Сиггиа С. Количественный органический анализ по функциональным группам / С. Сиггиа, Дж. Г. Хана. М.: Химия, 1983. - 672 с.

53. Андерсон А.А. Жидкостная хроматография аминосоединений. Рига: Зи-натне, 1984. - 259 с.

54. Байерман К. Определение следовых количеств органических веществ. -М.: Мир, 1987.-429 с.

55. Андерсон А.А. Газовая хроматография аминосоединений. Рига: Зинатне, 1982.-374 с.

56. Lindeman Н., Underberg W.J.M. Detection-oriented derivatisation techniques in Liquid chromatography // N.Y.: Marcel Decker. 1990. - P. 392 - 401.

57. Lowrence J.F., Frei R.W. Chemical derivatization in Liquid Chromatography // Amsterdam : Elsevier. 1976. - P. 277 - 285.

58. Morris C.J. Separation methods in biochemistry / C.J. Morris, P. Morris. -N.Y.: J.Wiley, 1976. 784 p.

59. Кибардин C.A. Тонкослойная хроматография в органической химии / С.А. Кибардин, К.А. Макаров. -М.: Химия, 1978. — 352 с.

60. Кирхнер Ю. Токослойная хроматография. М.: Мир, 1981.-Т. 1.-616 с.

61. Терентьев П.Б. Масс-спектрометр ия в органической химии. М.: Высшая школа, 1979.-223 с.

62. Сониясси Р. Анализ воды. Органические примеси / Р. Сониясси, П. Сандра, К. Шлет. Hewlett-Packard Company. МСП 198-96.1994. - 248 с.

63. Rorhaupt М. Food Analysis. Food and Beverages. Hewlett-Packard Company. Waldbronn, 1996. - 141 p.

64. Connors K.A. Reaction mechanisms in organic analytical chemistry. N.Y.: J. Wiley. 1973. - 673 p.

65. Chemical Hazards in the Workplace. Measurement and Control // ASS Symp. Ser. 149 /Ed. C. Cangadhar, Washington 1981. - P. 205 - 208.

66. Перегуд EA. Быстрые методы определения вредных веществ в воздухе / Е.А. Перегуд, М.С. Быховская, Е.В. Гернет. М.: Химия, 1970. - 357 с.

67. Udenfriend S., Stein S., Bohlen P. Fluorescamine: a reagent for the analysis of amino-acides, peptides, protheines and primary amines in the range of picomoles // Science. 1973. - V. 178, N 4063. - P. 871 - 872.

68. Watanabe J., Imai K. Liquid chromatographic determination of amino and imino acids and thiols by postcolumn derivatization with 4-fluoro-7-nitrobenzoxadiazole // Anal. Chem. 1983. - V. 55,N 11.-P. 1789-1791.

69. Imai K., Uzu S., Toyo'oka T. Fluorogenic reagents, having benzofurazan structure in liquid chromatography // J. Pharm. Biomed. Anal. 1989. - V. 7, N 2. - P. 1395 -1403.

70. Newton N.E., Ohno K., Abdel-Monem M.M. Determination of diamines and polyamines in tissues by high pressure liquid chromatography // J. Chromatogr. -1976.-V. 124, P.-227-285.

71. Uchiyama S., Santa Т., Imai К Study on the fluorescent 'on-ofF properties of benzofurazan compounds bearing an aromatic substituent group and design of fluorescent 'on-off derivatization reagents //Analyst. 2000. - V. 125 - P. 1839-1845.

72. Nakamura H., Tamura Z. Fluorimetric determination of secondary amines based on the reaction with fluorescamine // Anal. Chem. 1980. - V. 52, N 13. - P. 2087-2092.

73. Zheng X., Zhang Z. Flow-injection chemiluminescence determination of isoni-azid using on-line electrogenerated ВЮ2 as an oxidant // Analyst. 1999. - V. 124. -P. 763-766.

74. Batley G.E., Florence T.M., Xennedy S.R. Fluorimetric method the determination of iong chain amines in water // Talanta. 1973. - V. 20. -P. 987 - 992.

75. Hohaus E., Fresenius Z. Zurdunnschicht chromatographischen trennung und fluorimetsuschen bestimmung primares amine nach der derivatisienung zu salicylal-dehydazomithin-diphenylboschelaten // Anal. Chem. 1982. - Bd. 310. - S. 70 - 76.

76. Bartos J., Desez M. Spectrophotometric and Fluorimetric determination of amines // Pure and Appl. Chem. 1984. - V. 56, N 4. - P. 467 - 477.

77. Lu J., Huang Y., Zhang Z. Determination of hydrazine by flow injection with chemiluminescence//Anal. Lett. 2001. - V.35, N 8. - P. 1323-1330.

78. Zhao C., Song J., Zhang J. Flow-injection biamperometric direct determination of hydrazine at two oxide-modified platinum electrodes // Anal. Letters. 2001. - V. 34, N 12.-P. 2111 -2124.

79. Al-Dirbashi O., Kuroda N., Inuduka S., Menichinic F., Nakashima K. HPLC with fluorescence detection of methamphetamine and amphetamine in segmentally analyzed human hair// Analyst. 1999. - V. 124. - P. 493-497.

80. Yamaguchi M., Ishida J., Yoshimura M. Simultaneous determination of urinary catecholamines and 5-hydroxyindoleamines by high-performance liquid chromatography with fluorescence detection //Analyst. 1998. - V. 123. - P. 307-311.

81. Органические реактивы для аналитических методов контроля окружающей среды / Сост. JI.B. Дарда, В.В. Дятлова, Ю.С. Кузнецова, О.Г. Минулина. -М.: НИИТЭХИМ, 1984.-43 с.

82. Уорк К. Загрязнение воздуха. Источники и контроль / К. Уорк, С. Уорнер. — М.: Мир, 1987.-429 с.

83. Сенявин М.М. Основные свойства нормируемых органических соединений / Мясоедов Б.Ф. М.: Наука, 1987. - 105 с.

84. Лейте В. Определение загрязнений воздуха в атмосфере и на рабочем месте. Л.: Химия, 1980. - 343 с.

85. Золотов Ю.А. Тест-методы // Журнал аналит. химии. 1994. - Т. 49, № 2. -С. 149-154.

86. Koziel J. A., Novak I. Sampling and sample-preparation strategies based on solid-phase microextraction for analysis of indoor air // Trends in Analyt. Chem. -2002. V; 21, N. 12. - P. 840-850.

87. NMAM), Fourth Edition, Issue 2, dated 15 August 1994.

88. OSHA Analytical Methods Manual. Second Edition, Pts. 1 and II. Method 73. US OSHA, Salt Lake City, Utah, Jan. 1990.

89. US EPA Contract Laboratory Program Statement of Work for Analysis of Ambient Air. Rev. IAIR01.2, US EPA, Research Triangle Park, NC, October 1993. Method CLP-2.

90. Compendium of Methods for the Determination of Toxic Organic Compounds in Ambient Air. Compendium Method TO-17. Determination of Volatile Organic

91. Compounds in Ambient Air Using Active Sampling Onto Sorbent Tubes. US EPA.

92. Cincinnati, OH, Jan. 1997.

93. Lestremau F., Desauziers V., Fanlo J.L. Formation of artefacts during air analysis of volatile amines by solid-phase micro extraction // Analyst. 2001. - V. 126.-P. 1969-1973.

94. Колесник М.И. Методы определения в воздухе индикаторными трубками // Обзорная информация. Серия: Техника безопасности. М.: НИИТЭХИМ, 1983.-47 с.

95. Методы анализа загрязнений воздуха / Ю.С. Другов, А.Б. Беликов, Г.А. Дьякова. М.: Химия, 1984. - 384 с.щ 99. Янеева Н.А., Бонев Н.С., Трифонова Н.Н., Панова Н.П., Васильева Р.П.,

96. Димитров Д.И., Полатов С.В. А.с. № 32224 (Болгария). Опубл. 30.06.82.

97. Бовкун Е.К., Воронова Р.К., Псалтырева С.А., Буковский М.И. Способ количественного определения паров анилина в воздухе. А.с. 443311 (СССР). Опубл. 27.03.75.

98. Saurina J., Hernandez-Cassou S. A comparison of chemometric methods for the flow injection simultaneous spectrophotometric determination of aniline and cyclohexylamine//Analyst. 1999. - V. 124. - P. 745-749.

99. Wang H.Y., Liua L.D., Renb J.C. Determination of methyl isocyanate in air by fluorimetiy// Analyst. 1999. - V. 124. - P. 1327-1330.

100. Henriks-Eckerman M.-L., Valimaaa J., Rosenbergb C. Determination of airborne methyl isocyanate as dibutylamine or l-(2 methoxyphenyl)piperazine derivatives by liquid and gas chromatography // Analyst. 2000. - V. 125. - P. 1949-1954.

101. Karlsson D., Dalene M., Skarping G. Determination of complex mixtures of airborne isocyanates and amines Part 5. Determination of low molecular weight aliphatic isocyanates as dibutylamine derivatives // Analyst. 1998. - V. 123. - P. 15071512.

102. Kot A., Zabiegata В., Namiesnik J. Passive sampling for long-term monitoring of organic pollutants in water // Trends in Analyt. Chem. 2000. - V. 19, No 7. - P. 446 - 459.

103. Pruvost J., Connan O., Marty Y., Corre P.L. A sampling device for collection and analysis of volatile halocarbons in coastal and oceanic waters // Analyst. 1999. -V. 124.-P. 1389-1394.

104. Хмельницкий JI.И. Химия фуроксанов (строение и синтез) / Л.И. Хмельницкий, С.С Новиков, Т.Н. Годовикова. -М.: Наука, 1981. 328 с.

105. Хмельницкий Л.И. Химия фуроксанов (реакции и применение) / Л.И. Хмельницкий, С.С Новиков, Т.Н. Годовикова. М.: Наука, 1983. - 312 с.

106. Grundemann Е., Niclas H.-J., Gohrmann B.N.M.R. Studies on Aminated Dinitrobenzofuroxan and Dinitrobenzofiirazan Derivatives // J. Prakt. Chem. 1990. -B. 332., N 6.-S. 931-938.

107. Mc Cormack P., Helle J.-C., Pouet M.-J., Terrier F. Unusual structure in meis-enheimer complex formation from the higly electrophilic 4,6-dinitrobenzofuroxan // J. Org. Chem. 1988. - V. 53. - N 18. - P. 4407 - 4409.

108. Spear R.J., Norris W.P., Read R.W. Direct (uncatalysed) formation of meisen-heimer complex from primary, secondary and tertiary arylamines // Tetrahedron Letters. 1983. - V. 24, N 14. - P. 1555 - 1558.

109. Klimisch H.-J., Stadler M. Microquantitative determination of aliphatic amines with 7-chloro-4-nitrobenzo-2-oxa-l,3-diazole // J. Chromatogr. 1974. - V. 90, N 1. -P. 141 -148.

110. Ahnoff M., Grundevik I., Arfvudsson A., Fouselius G., Persson B. Determination with 4-chloro-7-nitrobenzofurazan for liquid chromatographic determination of hydroproline in collagen hydrolysate // Anal. Chem. 1981. - V. 53. - P. 485 - 489.

111. Toyo'oka Т., Watanabe J., Imai K. Reaction of amines of biological importance with 4-fluoro-7-nitrobenzo-2-oxa-1,3-diazole // Anal. Chem. Acta. 1983. - V. 149. -P. 305-312.

112. Imai K., Ueda E., Toyo'oka I. High-performance liquid chromatography with photochemical fluorometric detection of tryptofan based on 4-fluoro-7-nitrobenzo-2-oxa-l,3-diazole // Anal. Chem. Acta. 1988. - V. 205. N 1,2. - P. 7 - 14.

113. Imai К., Watanabe J., Toyo'oka T. Fluorometric assay of amino acids and amines by use of 7-fluoro-4-nitrobenzo-2-oxa-l ,3-diazole in high-performance liquid chromatography // Chromatographia. 1982. - V. 16. - P. 214 - 215.

114. Громова ЕЛ., Каманцев Я.С., Гладилович Д.Б., Лугинин В.А. Хроматографическое определение пролина и 4-гидроксипролина с использованием 7-хлор-4-нитробензо-2-окса-1,3-диазола // Журнал аналит. химии. -1992. -Т. 47, № 7.-С. 1282-1288.

115. Евгеньев М.И., Левинсон Ф.С. Производные динитробензофуразана как селективные реагенты для органического анализа // Химия гетероциклических соединений. 1991. - N 11. - С.1565 - 1570.

116. Евгеньев М.И., Евгеньева И.И., Москва Н.А., Левинсон Ф.С. 5-хлор-4,6-динитробензофуразан как реагент в тонкослойной хроматографии ароматических аминов // Заводск. лаборатория. 1992. - Т.58, N 4. - С.11-13.

117. Николаева Н.Г. Хлординитрозамещенные бенз-2,1,3-оксадиазола и их N-оксиды как аналитические реагенты для аминосоединений: Дис.канд. хим. наук. Казань, 1994. - 147 с.

118. Евгеньев М.И. Определение аминосоединений: реакции дериватизации хлординитрозамещенными бензофур азана и их N-оксидами.: Диссертация на соискание ученой степени доктора хим. наук. Москва, МГУ. - 1994.

119. Шарнин Г.П., Левинсон Ф.С., Акимова С.А., Хасанов Р.Х. Способ получения 4-хлор-7-нитробензофуразана. А.С. 1004375 (СССР), опубл. БИ № 10. -1983.

120. Bailey A.S., Case J.R. 4,6-dinitrobenzofuroxan, nitrobenzodifuroxan and ben-zotrifuroxan: a new series of complex-forming reagent for aromatic hydrocarbons // Tetrahedron. 1958. - V. 3. - P. 113-131.

121. Греков А.П. Гидразинометрия /А.П. Греков, Г.В. Отрошко. Киев: Нау-кова Думка, 1981.-259 с.

122. Sievert H.-J. P., Drouen А. С. J. Н., "Spectral matching and peak purity" in Diode-Array Detection in High-Performance Liquid Chromatography // Marcel Dekker, New York. 1993. - P.51 -125.

123. Stahl M. Peak purity analysis in HPLC and CE using diode-array technology. Agilent Tec., 2003. Pub. num. 5988-8647EN.

124. Лакович Дж.Основы флуоресцентной спектроскопии. М.: Мир, 1986. -496 с.

125. Савин Ю.И. Оценка степени загрязнения органическими веществами атмосферы / Ю.И. Савин, И.С. Халиков // труды V Всесоюзного совещания по загрязнению атмосферы и почвы. М.: Гидрометиоиздат, 1991. - С. 46.

126. Перечень предельно допустимых концентраций и ориентировочных безопасных уровней воздействия вредных веществ рыбохозяйственных водоемов / Изд. Комитета РФ по рыболовству. — М.: 1995. 45 с.

127. Annual book of ASTM standards. Part 31. Water, Philadelphia, Pennsylvania, American Society for Testing and Materials, pp. 425-428 (Method D 1385: standard test method for hydrazine in water).

128. OCT 34-70-953.3-88. Метод определения гидразина.

129. Newsome W.H. HPLC determination of Hydrazine as a pentafluorbenzoylbro-mide derivatives //1. Agric. Food Chem. 1980. - V. 28, N 12. - P. 3199 - 3203.

130. Rutschmann M.A, Buser H.R. Use salicylic aldehyde for the Hydrazine determination in tobaccon //1. Agric. Food Chem. -1991. V. 39, N 12. - P. 176 - 179.

131. Collins G.E., Rose-Pehrsson S. Fluorometric determination of Hydrazine I I Analyst. -1994. V. 119, N 8. - P.1907 - 1912.

132. Евгеньев М.И., Гармонов С.Ю., Евгеньева И.И., Угричич-Требинский В.В. Избирательное проточно-инжекционное определение гидразина // Журн. аналит. химии. -1998. Т. 53. - № 3. - С. 272-277.

133. Safari A., Baezzat M.R. Flow injection chemiluminescence determination of hydrazine // Anal. Chim. Acta. 1998. - V. 358, N 2. - P. 121-125.

134. Золотов ЮЛ., Кимстач B.A., Кузьмин Н.М., Нейман Е.Я., Попов А.А., Ревельский И.А. Концепция химико-аналитического контроля объектов окружающей среды // Российск. хим. журнал. 1993. - Т.37. - № 4. - С. 20-27.

135. Центовский B.M., Левинсон Ф.С., Евгеньев М.И, Шарнин Г.П., Акимова С.А, Петушкова Н.И. Кислотность анилино- и нитроадшшнопроизводных шпробензо-фуразанов в ДМСО и ДМФА // Журн. общей химии. 1988. - Т.58, № 5. - С. 10801085.