Сополимеризация непредельных производных азотсодержащих гетероциклических соединений с виниловыми мономерами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, кандидат химических наук Лебедева, Оксана Викторовна
- Специальность ВАК РФ02.00.06
- Количество страниц 139
Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Сополимеризация непредельных производных азотсодержащих гетероциклических соединений с виниловыми мономерами»
СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ.8
ГЛАВА 1. ПОЛУЧЕНИЕ ПОЛИМЕРОВ НА ОСНОВЕ N-ВИНИЛПИРРОЛОВ
Литературный обзор).:.9
1 Л. Радикальная полимеризация N-винилпирролов.10
1.2. Радикальная сополимеризация N-винилпирролов.13
1.2.1. Некоторые особенности радикальной сополимеризации
N-винилпирролов с различными мономерами.15
1.3. Катионная полимеризация N-винилпирролов.31
1.4. Основно-каталитическая олигомеризация N-винилпирролов.36
1.5. Перспективы практического использования сополимеров на основе N-винилпирролов.40
ГЛАВА 2. РАДИКАЛЬНАЯ СОПОЛИМЕРИЗАЦИЯ ВИНИЛЬНЫХ
ПРОИЗВОДНЫХ АЗОТСОДЕРЖАЩИХ ГЕТЕРОЦИКЛОВ (Обсуждение результатов).43
2.1. Сополимеризация N-вйнилпирролов с винилхлоридом.44
2.2. Сополимеризация №винил-4,5,б,7-тетрагидроиндола с метилметакрилатом, акриламидом, акрилонитрилом.54
2.3. Сополимеризация 1-винилазолов с винилхлоридом.69
2.3.1. Сополимеризация 1-винилимидазола с винилхлоридом.70
2.4. Сополимеризация 2-метил-5-винилпиридина с винилхлоридом.94
ГЛАВА 3. ВОЗМОЖНОСТИ ПРАКТИЧЕСКОГО ИСПОЛЬЗОВАНИЯ
СОПОЛИМЕРОВ.100
3.1. Физико-химические и механические характеристики синтезированных сополимеров.
3.2. Изучение биологической активности сополимеров.
ГЛАВА 4. ОБЪЕКТЫ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ.
4.1. Подготовка реактивов, использованных в процессе исследований.
4.2. Сополимеризация, очистка и анализ продуктов,.1
4.2.1. Сополимеризация в массе.1
4.2.2. Сополимеризация в растворе.1
4.3. Определение констант сополимеризации, параметров активности и микроструктуры сополимеров.
4.4-. Кватернизация сополимеров 2-метил-5-винилпиридина с винилхлоридом.
4.5. Гидролиз сополимеров.
4.6. Методы исследования.
4.6.1. Турбидиметрическое титрование.
4.6.2. Потенциометрическое титрование.
4.6.3. Вискозиметрия.
4.6.4. Спектральные исследования.
4.6.5. Светорассеяние.
4.6.6. Тонкослойная хроматография.
4.6.7. Приготовление и испытание лаковых покрытий.
4.6.8. Термогравиметрический анализ.
4.6.9. Биологические исследования.
ВЫВОДЫ.
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ.
ПРИЛОЖЕНИЕ 1.
ПРИЛОЖЕНИЕ 2 . дом сопровождается реакциями полимераналогичного превращения. Выявлена взаимосвязь между строением мономеров, их активностью в радикальной сополимеризации и способностью генерировать сопутствующие реакции.
Получены новые водорастворимые сополимеры, обладающие свойствами полиэлектролитов: на основе сополимеров 2-метил-5-винилпиридина с винилхлоридом - поликатионы, а на основе сополимеров Ы-винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола с акриловыми мономерами - полианионы. Показано, что конформации макромолекул последних определяются гидрофобным взаимодействием с участием тетрагидроиндольных фрагментов.
Практическая значимость работы. Получены новые сополимеры ви-нилхлорида, обладающие по сравнению с поливинилхлоридом хорошей растворимостью в органических растворителях, повышенной термостойкостью и способностью образовывать лаковые покрытия с хорошими прочностными свойствами, а также высокой адгезией к металлическим поверхностям. Полученные кватернизованные сополимеры 2-метил-5-винил-пиридина с винилхлоридом обладают высокой антимикробной активностью. Модифицированные сополимеры Ы-винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола с ме-тилметакрилатом могут быть использованы для сенсибилизации эритроцитов с дифтерийным микробным антигеном.
Апробация работы. Основные результаты работы представлены на молодежной научной школе по органической химии, посвященной 100-летию академика И.Я. Постовского (Екатеринбург, 1998); молодежной научной школе по органической химии (Екатеринбург, 2000); II Всероссийском Кар-гинском симпозиуме (с международным участием) "Химия и физика полимеров в начале XXI века" (Черноголовка, 29-30 мая 2000 г); ежегодных конференциях Иркутского государственного технического университета.
Публикации. По теме диссертации опубликовано 9 статей, 4 тезисов докладов.
Структура работы. Диссертационная работа изложена на 138 страницах машинописного текста, включая 30 таблиц, 21 рисунок и 134 литературных ссылок. Диссертационная работа состоит из введения, четырех глав, выводов, библиографии и приложения.
Похожие диссертационные работы по специальности «Высокомолекулярные соединения», 02.00.06 шифр ВАК
Синтез и реакционная способность N-изопропенилазолов2007 год, кандидат химических наук Максимова, Марина Александровна
Радикальная полимеризация N-виниловых мономеров с азотсодержащими циклическими заместителями и свойства их водных растворов2007 год, доктор химических наук Кузнецов, Вячеслав Алексеевич
Электропроводящие, фоточувствительные и редокс-активные полимеры2004 год, доктор химических наук Мячина, Галина Фирсовна
Особенности строения, реакционная способность и кинетические закономерности полимеризации и сополимеризации N-винильных и акриловых мономеров в разных средах2002 год, доктор химических наук Лавров, Николай Алексеевич
Направленный синтез пиридилсодержащих полимеров для координационной иммобилизации металлопорфиринов2008 год, кандидат химических наук Митасова, Юлия Валерьевна
Заключение диссертации по теме «Высокомолекулярные соединения», Лебедева, Оксана Викторовна
- 122 -ВЫВОДЫ
1. Впервые изучена радикальная сополимеризация N-винилпирролов, 1-винилазолов и 2-метил-5-винилпиридина с винилхлоридом. Определены эффективные константы относительной реакционной способности ви-нильных производных азотсодержащих гетероциклов. Исследованы свойства полученных сополимеров.
2. Установлено, что радикальная сополимеризация винильных производных азотсодержащих гетероциклов с винилхлоридом сопровождается последовательно протекающими реакциями полимераналогичного превращения. Первая из них - элиминирование хлористого водорода. Вторая -взаимодействие выделившегося хлористого водорода с гетероциклом. В системе N-винил-4,5,6,7-тетрагидроиндол - винилхлорид хлористый водород инициирует катионную гомополимеризацию №-винил-4,5,6,7-тетра-гидроиндола. Для других систем (1-винилимидазол - винилхлорид, 1-ви-нилбензимидазол - винилхлорид, 1-винил-1,2,4-триазол - винилхлорид, 1 -винилпиразол - винилхлорид, 2-метил-5-винилпиридин - винилхлорид) выделившийся водород взаимодействует с "пиридиновым" атомом азота с образованием кватернизованных продуктов.
3. Степень дегидрохлорирования сополимеров возрастает симбатно содержанию винильного производного азотсодержащего гетероцикла в реакционной смеси. На примере систем 1-винилазол - винилхлорид показано, что степень дегидрохлорирования возрастает с увеличением основности 1-винилазола.
4. Возрастание активности мономеров в ряду 1-винилпиразол < 1-винилимидазол < 1-винилбензимидазол < 1-винил-1,2,4-триазол при сополимеризации с винилхлоридом совпадает с увеличением полярности винильной группы, которая определяется количеством и взаимным расположением атомов азота в гетероцикле.
- 123
5. Исследована реакционная способность Ы-винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола в радикальной сополимеризации с метилметакрилатом, акрилонитрилом, акриламидом. Определены константы сополимеризации. Модификация синтезированных сополимеров путем щелочного гидролиза приводит к получению водорастворимых полианионов. Методами потенциометриче-ского тирования и вискозиметрии изучены свойства водных растворов этих сополимеров.
6. Проведены испытания физиологической активности синтезированных сополимеров. Установлено, что кватернизованнные сополимеры 2-метил-5-винилпиридина с винилхлоридом обладают высокой антимикробной активностью. На основе сополимеров Ы-винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола с акриловыми мономерами созданы принципиально новые диагностикумы для сенсибилизации эритроцитов с белками.
7. Получены новые сополимеры винилхлорида, превосходящие промышленный поливинилхлорид по термостойкости и растворимости в органических растворителях. Лаковые покрытия на основе сополимеров обладают хорошей адгезией к металлическим поверхностям и высокими прочностными характеристиками.
Автор выражает искреннюю признательность своим коллегам, принимавшим участие в этой работе: инженеру Г.А. Пироговой, к.х.н., с.н.с. Т.Г. Ермаковой.
Особая благодарность моим учителям - д.х.н., профессору А.К. Ха-лиуллину, к.х.н., с.н.с. Н.С. Шаглаевой, без постоянной помощи которых даннная работа не могла бы быть представлена в настоящем виде.
- 124
Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Лебедева, Оксана Викторовна, 2001 год
1. Трофимов Б.А., Михалева А.И. N-винилпирролы. Новосибирск: Наука, 1984.-260 с.
2. Трофимов Б.А., Михалева А.И., Морозова JI.B. Полимеризация N-винил-пирролов // Усп. хим. 1985. - Т. 54. - № 6. - С. 1034-1050.
3. Тандура Т.А. Полимеризация N-винилпирролов и их сополимеризация с винилглицидиловым диэфиром этиленгликоля: Дис. канд. хим. наук. -Иркутск, 1979. 116 с.
4. Трофимов Б.А., Минакова Т.Т., Морозова Л.В., Тандура Т.А. Полимеризация №-винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола и сополимеризация его с N-вини пирролидоном // Высокомолек. соед. Б. - 1980. - Т. 22. - № 11.-С.803-804.
5. Морозова Л.В., Михалева А.И., Коростова С.Е., Филимонова И.Л. Поли-N-винилпирролы в качестве фоточувствительного материала. / Электроника органических материалов // Ответ, редактор Овчинников А.А. М.: Наука, 1985.-С. 305-307.
6. Трофимов Б.А., Минакова Т.Т., Тандура Т.А., Михалева А.И. Радикальная полимеризация N-винилпирролов // Высокомолек. соед. Б. - 1980. -Т. 22.-№2.-С. 103-106.
7. Круглова В.А., Изыкенова Г.А., Калабина А.В., Трофимов Б.А., Михалева А.И. Кинетическое исследование радикальной полимеризации 1-винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола // Высокомолек. соед. Б. - 1982. - Т. 24.-№9.-С. 691-694.
8. Трофимов Б.А., Голованова Н.И., Михалева А.И., Коростова С.Е., Васильев А.Н., Балабанова Л.Н. ИК-спектры замещенных пирролов // Химия гетероцикл. соед. 1977. - № 7. - С. 910 - 914.
9. Трофимов Б.А., Голованова Н.И., Михалева А.И., Коростова С.Е., Ата-вин А.К. УФ-спектры N-винилпирролов // Химия гетероцикл. соед. -1975.-№9.-С. 1225- 1229.- 125
10. Трофимов Б.А., Калабин Г.А., Атавин А.С., Михалева А.И., Чеботарева1 13
11. Е.Г. Спектры ЯМР 1Я и С N-винилпирролов // Химия гетероцикл. со-ед. 1975. - № з. - С. 360-363.
12. Трофимов Б.А., Голованова Н.И., Михалева А.И., Коростова С.Е., Васильев А.Н., Балабанова JI.H. Относительная основность N-винилпирролов //Химия гетероцикл. соед. 1977. -№ 7. - С. 915-918.
13. Трофимов Б.А., Морозова Л.В., Бродская Э.И. Михалева А.И., Маркова М.В., Торяшинова Д.-С.С. Олигомеризация 1-винил-4,5,6,7-тетрагидро-индола под действием металлического натрия // Высокомолек. соед. Б. - 1989. -Т. 31. - № 12. - С. 897-902.
14. Маркова М.В., Морозова JI.B., Михалева А.И. Полимеризация N-винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола под действием металлического натрия // Тез. докл. III конф. молодых ученых химико-технол. факультета РПИ. Рига, 1989.-С. 95.
15. Маркова М.В., Морозова JI.B., Михалева А.И. Полимеризация N-винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола в присутствии металлического натрия // Тез. докл. II Всесоюз. конф. "Химия, биохимия и фармакология производных индола". Тбилиси, 1991. - С. 7.
16. Воронков М.Г., Козырев В.Г., Сигалов М.В., Трофимов Б.А., Михалева А.И. Димеризация 1-винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола под влиянием системы NaOH-CHCl3-C6H5CH2N+(C2H5)Cl" // Химия гетероцикл. соед. -1984.-№3,-С. 420.
17. Морозова JI.B., Михалева А.И., Сигалов М.В. Димеризация N-винил-пирролов в присутствии кислот Бренстеда и Льюиса // Изв. СО АН СССР. Сер. хим. - 1986. - Вып. 3. - № 8. - С. 128.
18. Морозова Л.В., Михалева А.И. Димеризация №винил-4,5,6,7-тетрагид-роиндола в присутствии кислот // Химия гетероцикл. соед. 1987. - № 4.- С. 479-480.
19. Минакова Т.Т., Морозова Л.В, Михалева А.И., Станкевич В.К., Трофимов Б.А. Сравнительная оценка термостойкости сополимеров винилгли-цидилового эфира этиленгликоля // Журн. прикл. химии. 1978. - Т. 51. -№ 9. -С. 2123-2124.
20. Трофимов Б.А., Минакова Т.Т., Тандура Т.А., Михалева А.И. О сополимеризации №винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола с 1-2-(винилокси) этокси. -2,3-эпоксипропаном // Изв. СО АН СССР. Сер. хим. -1979. - Вып. 5. -№ 12.-С. 162- 165.
21. Трофимов Б.А., Минакова Т.Т., Тандура Т.А., Михалева А.И. Синтез новых сополимеров N-винилпирролов; Иркутский ин-т органич. химии.- Иркутск, 1980 Деп. В ВИНИТИ 29.09.80, № 4243 - 80 // РЖХим. -1981. -№ 1С405 Деп.
22. Трофимов Б.А. Гетероатомные производные ацетилена. Новые полифункциональные мономеры, реагенты и полупродукты. М.: Наука, 1982.-319 с.
23. Трофимов Б.А., Минакова Т.Т., Тандура Т.А., Михалева А.И. Сравнительная полимеризационная способность некоторых N-винилпиролов; Иркутский ин-т органич. химии. Иркутск, 1980. - Деп. В ВИНИТИ 29.09.80, № 4244-80 // РЖХим. - 1980. - № 24С152 Деп.
24. Морозова JI.B., Маркова М.В., Михалева А.И., Голентовская И.П., Шау-лина Л.П. Синтез и исследование сорбционной способности сополимеров №винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола // Журн. прикл. химии. 1990. -Т. 24,-№9.-С. 2022-2025.
25. Морозова Л.В., Михалева А.И., Голентовская И.П., Шаулина Л.П., Шау-лина Л.П., Маркова М.В., Трофимов Б.А. Сорбенты платиновых металлов на основе М-винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола // Изв. СО АН СССР. -Сер. хим. 1990. - Вып. 5. - №. 5. - С. 109-111.
26. Морозова Л.В., Михалева А.И., Мячина Г.Ф. Сополимеризация N-винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола с виниловым эфиром этаноламина // Журн. прикл. химии. 1987.-Т. 60.-№ 5.-С. 1193-1196.
27. Трофимов Б.А., Морозова Л.В., Михалева А.И., Маркова М.В., Вине В.В. Полибутилвиниловый эфир как макромономер в процессах радикальной сополимеризации // Журн. прикл. химии. 1991. - Т. 64. - № 9. -С. 1959-1963.
28. Трофимов Б.А., Морозова Л.В., Михалева А.И., Маркова М.В. Синтез разветвленных и сшитых сополимеров на основе бутилвинилового эфира // Высокомолек. соед. Б. - 1993. - Т. 35. - № 3. - С. 119-121.
29. Трофимов Б.А., Морозова Л.В., Михалева А.И., Маркова М.В. Синтез сополимеров с бальзамом Шостаковского-Фаворского // Тез. докл. II- 128
30. Всесоюз. конф. "Химия, биохимия и фармакология производных индола" Тбилиси, 1991. - С. 8.
31. Маркова М.В. Новые аспекты полимеризации N-винилпирролов // Дис. канд. хим. наук. Иркутск, 1999. - 120 с.
32. Даниловцева Е.Н., Анненков В.В., Домнина Е.С., Михалева А.И. Сополимеризация 1-винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола со стиролом // Высоко-молек. соед. Б. - 1996. - Т. 38. - № 11.-С. 1925-1927.
33. Даниловцева Е.Н., Анненков В.В., Михалева А.И. Синтез и свойства сополимеров 1-винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола с малеиновой кислотой // Высокомолек. соед. Б. - 1998. - Т. 40. - № 2. - С. 366-368.
34. Минакова Т.Т., Атавин А.С., Якубов Р.Д. и др. Синтез и исследование сополимеров на основе 1-(винилоксиэтокси)-пропилен-2,3-оксида // Изв. СО АН СССР. Сер хим. - 1974. - Вып. 3. - № 7. - С. 116-120.
35. Trofimov В. A. In the chemistry of heterocyclic compounds. Vol. 48. Pyrroles chapter 2: Vinylpyrroles, Ed. New York: R.A. Jones, Wiley, 1992. P. 131298.
36. Trofimov B.A., Morozova L.V., Sigalov M.V., Mikhaleva A.I., Markova M.V. An unexpected mode of cationic oligomerization of 1-vinyl-4,5,6,7-tetrahydroindol // Die Makromol. Chem. 1987. - Vol. 188. - № ю. -P. 2251-2257.
37. Морозова Л.В., Маркова М.В., Михалева А.И., Трофимов Б.А. Синтез и исследование сополимеров N-bhhiui-2 ,3-диметилпиррола // Тез. докл. III Всесоюз. конф. "Водорастворимые полимеры и их применение". Иркутск, 1987.-С. 46.
38. Морозова Л.В., Михалева А.И., Маркова М.В., Трофимов Б.А. Изучение пестицидных свойств полимеров N-винилпирролов // Тез. докл. конф. "Биологически активные полимеры и полимерные реагенты в растениеводстве". Нальчик, 19-21 сент. 1988. - С. 33.
39. Морозова Л.В., Михалева А.И., Маркова М.В. Сополимеризация N-винилпирролидона с N-винилпирролами // Тез. докл. IV Всесоюз. конф. "Водорастворимые полимеры и их применение". Иркутск, 1991. - С. 79.
40. Морозова Л.В., Михалева А.И., Маркова М.В., Молчанов О.Ю. Синтез и пестицидная активность полимеров N-винилпирролов // Хим. и примен. пестицидов. М., 1990. - С. 7-11. - (Тр. ВНИИХим. средств защиты растений).
41. Николаев А.Ф. Синтетические полимеры и пластмассы на их основе. -М. Л.: Химия, 1964. - 784 с.
42. Полимеризация виниловых мономеров // Под ред. Д. Хэма. М.: Мир, 1973.-311 с.- 13049. Лекарственные препараты, разрешенные к применению в СССР // Под ред. М.А. Клюева, Э.А. Бабаяна. М.: Медицина, 1979. - 490 с.
43. Aoshima, Higashmura Т. // Polymer J. 1984. - V. 16. - № 3. - P. 249-258.
44. Кабанов B.A., Зубов В.П., Семчиков Ю.Д. Комплексно-радикальная сополимеризация. М.: Химия, 1987. - 256 с.
45. Карамзина Л.В., Починок В.Я., Гураш Г.В., Анищенко Г.Н., Муший Р.Я. // Укр. хим. журн. 1976. - Т. 42. - № 2. - С 850.
46. Трофимов Б.А., Тарасова О.А., Михалева А.И., Морозова Л.В. N-алленипирролы // Тез. докл. V Всесоюз. конф. по химии азотсодержащих гетероциклических соединений. Черноголовка, 1991. - часть II. - С. 256.
47. Морозова Л.В., Тарасова О.А., Михалева А.И., Маркова М.В. Мячина Г.Ф., Трофимов Б.А. Полимеризация 1-алленилпирролов // Изв. РАН. -Сер. хим. 1997. - Т. 46.-№ 11.-С. 1958-1961.
48. Yokozava I., Tanaka М. and Endo Т. // Chem. Soc. Jpn.: Chem. Let. 1987.— №9.-P. 1831.
49. Mizuya J., Yokozava I. and Endo T. // J. Polym. Sci. Polym.: Chem. 1988. -№26.-P. 3119.
50. Leland J., Boucher J., and Anderson K. // J. Polym. Sci. Polym.: Chem. Ed. -1977. -№ 15.-P. 2784.
51. Шмидт E. Ю. 1-Винилпирролиевые ионы и их превращения: Дис. канд. хим. наук. Иркутск, 1988. - 144 с.
52. Сигалов М.В., Шмидт Е.Ю., Трофимов Б.А. Протонированные формы N-винилпирролов // Химия гетероцикл. соед. 1988. - № 3. - С. 334-338.
53. Попов Е.М., Коган Г.А. Строение сопряженных углеводородов с открытыми цепями // Усп. хим. 1968. - Т. 37. - № 2. - С. 256-295.
54. Пеньковский В.В. Соединений с сопряженными двойными связями // У сп. хим. 1964. - Т. 33. - № 10.-С. 1232-1263.- 131
55. Матнишян А.А. Получение, структура и свойства полупроводниковых пленок на основе ацетиленовых полимеров // Усп. хим. 1988. - Т. 57. -№4.-С. 656-683.
56. Прикладная инфракрасная спектроскопия // Под ред. Д. Кендалла. М.: Мир, 1970.-376 с.
57. Рашкес Я.В. Определение количества ацетиленовых групп в твердых образцах природных соединений // Журн. аналит. химии. 1965. - Т. 20. -№2.-С. 238-243.
58. Морозова JI.B., Михалева А.И., Коростова С.Е. Поли-1Ч-винилпирролы в качестве фоточувствительного материала // Докл. XII Всесоюз. совещ. по органическим полупроводникам. Тбилиси, 1983. - С. 55.
59. Леонов С.Б., Рогинская Л.В., Минакова Т.Т. Вспениватель для флотации полиметаллических руд. Авт. свид. СССР № 923624. Бюл. Изобрет. -1982. -№ 16.
60. Жаврид С.В., Шашихина М.Н., Михалева А.И. Синтез производных индола и их противовирусная активность // Тез. докл. V Всесоюз. коллоквиума по химии, биохимии и фармакологии производных индола. -Тбилиси, 1981.-С. 165.
61. Морозова Л.В., Михалева А.И., Маркова М.В., Трофимов Б.А. Биологически активные сополимеры Ы-винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола // Тез. докл. конф. "Химия физиологически активных соединений". Черноголовка, 1989.-С. 5.
62. Морозова Л.В., Михалева А.И., Маркова М.В., Трофимов Б.А. Биологически активные сополимеры 1М-винил-4,5,6,7-тетрагидрондола // Тез. докл. II Всесоюзн. конф. "Химия, биохимия и фармакология производных индола". Тбилиси, 1991. - С. 9.
63. Коршак B.B. Химическое строение и температурные характеристики полимеров. М.: Наука, 1970. - 220 с.
64. Карташева Н.А., Пасманик И.В., Просина Е.М., Федосеев Б.И. Синтез и области применения микросуспензионных полимеров и сополимеров винилхлорида и поливинилхлорида. М.: НИИТЭХИМ, 1979. - 33 с.
65. Сигалов М.В., Трофимов Б.А. 1-Винилпирролиевые ионы // Журн. орг. химии. 1995. - Т. 31.-Вып. 6. - С. 801-826.
66. Сигалов М.В. Автореф. дис. . докт. хим. наук. Иркутск, 1994. - 42 с.
67. Kuo J.F., Chen C.J. // J. Appl. Pol. Sci. 1981. - V. 26. - № 4. - P. 1117.
68. Езрилеев A.H., Брохина Э.Л., Роскин E.C. // Высокомолек. соед. А. -1969.-Т. 11. -№ 8. - С. 1670.
69. Лукина Е.М. Метилметакрилата полимеры // Энциклопедия полимеров. М.: Советская энциклопедия, 1974. С. 203.
70. Хлопенко Н.А., Чипанина Н.Н., Лурье Ф.С., Баженова Т.Н., Домнина Е.С., Скворцова Г.Г., Фролов Ю.Л. Электронновозбужденное состояние азолов, их 1-винил и -1-этилпроизводных // Журн. прикл. спектр. 1980. - Т. 33. - Вып. 5. - С. 883-886.
71. Чипанина Н.Н., Казаков Н.А., Фролов Ю.Л., Кашик Т.В., Пономарев С.М., Домнина Е.С., Скворцова Г.Г., Воронков М.Г. Спектроскопическое исследование электронодонорных свойств 1-винил- и -этилазолов // Химия гетероцикл. соед. 1976. - № 6. - С. 828 - 831.
72. Получение и свойства поливинилхлорида // Под ред. Е.Н. Зильбермана. М.: Химия, 1968. - 431 с.
73. Schulz G.Y., Stein D.I. // Makromol. Chem. 1962. - № 52. - P. 249.
74. Clarke J.T., Howard R.O., Stockmayer W.H. // Makromol. Chem. 1961. -№ 46. - P. 427.
75. Пат. США № 2999469. - 1961.
76. Пат. англ. № 897341. 1962.87. Пат. фр. № 1258434. 1961.88. Пат. фр. № 1966979. 1964.
77. Скушникова А.И. Автореф. дис. докт. хим. наук. Уфа, 1994. - 50 с.
78. Скушникова А.И., Домнина Е.С., Соловьева Э.Д., Байкалова Л.В. Сорбенты платиновых металлов на основе 1-винилимидазола и 1,1'-дивинил-2,2'-биимидазола // Журн. прикл. химии. 1989. - Т. 62. - № 5. -С. 1179-1181.
79. Минскер К.С., Федосеев Г.Т. Деструкция и стабилизация поливинилхлорида. М: Химия, 1972. - 420 с.
80. Торопцева A.M., Белогородская К.В., Бондаренко В.М. Лабораторный практикум по химии и технологии высокомолекулярных соединений. -Л.: Химия, 1972.-415 с.
81. Общая органическая химия / Азотсодержащие гетероциклы Т.8. Пер. с англ. // Под ред. Н.К. Кочеткова. М.: Химия, 1985. - 752 с.
82. Круглова В.А., Анненков В.В., Ратовский Г.В., Шиверновская О.А. Зависимость реакционной способности винилазолов в радикальной сополимеризации от их электронного строения // Высокомолек. соед. Б. -1988. - Т. 30. - № 3. - С. 233-236.
83. Пат. япон. №400006.- 1973.99. Пат. США № 2759908. 1975.100. Пат. США № 3917550. 1975.
84. Карякина М.А. Лабораторный практикум по испытанию лакокрасочных материалов и покрытий. -М.: Химия, 1977. С. 116, 129, 133.
85. Халиуллин А.К., Салауров В.Н., Раскулова Т.В., Волкова Л.И., Трофимов Б.А. Исследование термоокислительной устойчивости сополимеров винилхлорида и н-бутилвинилового эфира // Журн. прикл. хим. 1996. - Т. 69. - № 4. - С. 653.
86. Раскулова Т.В., Волкова Л.И., Салауров В.Н., Раскулов P.M., Халиуллин А.К., Трофимов Б.А. Свойства сополимеров винилхлорида, винилглици-дилового эфира этиленгликоля и бутилвинилового эфира // Журн. прикл. химии. 1998. - Т. 71. - № 7. - С. 2184-2188.
87. Naas L.I. Theory of degradation and stabilization mechanisms. In: Encyclopedia of PVC, V. 1, N. Y.: Marcel Dekker. 1976. - P. 271-294.
88. Ушаков C.H. Синтетические полимеры лекарственого назначения. Л.: Химия, 1962. - 42 с.
89. Мусаев У.Н., Каримов А.В., Иргашева Н.Х., Хамидов С.С., Азимов А.А., Тиллаев Р.С. Некоторые аспекты синтеза полимеров медицинского назначения. Ташкент: ФАН УЗССР, 1978. - 223 с.
90. Кирш Ю.Э. Поли-Ы-винилпирролидон и другие поли-Ы-виниламиды. -М.: Наука, 1998.-251 с.- 135
91. Каральник Б.В., Царевский Ю.П., Шамрдин В.А. Эритроцитные белковые диагностикумы. Алма-Ата: Наука, 1982. - С. 152.
92. Каральник Б.В. Эритроцитарные реагенты в клинической иммунологии // Иммунология. 1995. - № 3. - С. 4-6.
93. Лебедева О.В., Шаглаева Н.С. Радикальная сополимеризация N-винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола с винилхлоридом // Тез. докл. Молодежная научная школа по органической химии. Екатеринбург. - 2000. - С. 167
94. Лебедева О.В., Шаглаева Н.С., Пирогова Г.А., Волков А.Н. Ресурсосберегающие материалы на основе сополимеров винилхлорида // Рациональное природопользование при освоении ресурсов Сибирского региона.-ИрГТУ. 1998. - С. 138-140.
95. Лебедева О.В., Шаглаева Н.С., Волков А.Н., Комплексообразование в сополимерах Ы-винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола с винилхлоридом // Тез.- 136 докл. Материалы научно-технической конференции. ИрГТУ. - 1997. -С. 96.
96. Лебедева О.В., Шаглаева Н.С., Каницкая Л.В., Федоров С.В., Волков А.Н., Халиуллин А.К. Сополимеризация .М-винил-4,5,6,7-тетрагидроин-дола с акриламидом // Журн. прикл. химии. 2001. - Т. 73. - № 2. - С. 345-346.
97. Анненков В.В., Лебедева О.В., Даниловцева Е.Н. Синтез и полиэлектролитные свойства карбоксилсодержащих сополимеров 1-винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола // Высокомолек. соед. Б. - 2001. - Т. 43. - № 9. - С. 1560-1564.
98. Лебедева О.В., Шаглаева Н.С., Пирогова Г.А., Заварзина Г.А., Волков
99. A.Н., Халиуллин А.К. Сополимеризация винилхлорида с 2-метил-5-винилпиридином // Журн. прикл. хим. 2000. - Т. 73. - № 8. - С. 13991400.
100. Трофимов Б.А., Михалева А.И. Синтез пирролов и N-винилпирролов из кетоксимов и дигалогенэтанов // Изв. АН СССР. Сер. хим. - 1979. -Вып. 4.-№ 12.-С. 2840.
101. Скворцова Г.Г., Кононов Н. Ф., Домнина Е.С., Островский С.А., Глазко-ва Н.П., Зарецкий М.И., Синицина Л.А., Воскресенская А.В., Воропаев
102. B.Н. Винилирование имидазолов при атмосферном давлении // Журн. прикл. химии. 1979. - Т. 52. - № 8. - С. 1826-1829.
103. Грандберг И.И., Шарова Г.И. Исследование пиразолов. Синтез N-винилпиразолов // Химия гетероцикл. соед. 1968. - № 6. - С. 10971098.
104. Байкалова JI.B., Домнина Е.С., Скворцова Г.Г. 1-Винил-2-оксиметил-имидазолы и их некоторые превращения // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1977.-Вып. 6.-№5.-С. 1158-1161.
105. Иванов В.В., Калмыков В.В., Лопух И.Б., Харитонов Г.В. Винилирование имидазолов // Изв. ВУЗов. Сер. Химия и химич. технология. 1975. -Т. 18.-№5.-С. 836-837.
106. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир, 1976. - 541 с.
107. Лабораторная техника органической, химии // Под ред. Б. Кейла. М.: Мир, 1966.-248 с.
108. Кабанов В.А., Топчиев Д.А. Полимеризация ионизующихся мономеров. -М.: Наука, 1975.-223 с.
109. Кабанов В.А Практикум по высокомолекулярным соединениям. М.: Химия, 1985.-224 с.
110. Гевондян B.C., Шишков В.П., Шмелева Е.А. // Авт.свид. СССР № 1320930.
111. Кондрашина Н.Н., Берестень С.Ф., Шмелева Е.А. // Авт.свид. СССР № 1320930.
112. Бергер М.О. Справочник по микробиологическим и вирусологическим методам исследования. М: Медицина, 1973. - 457 с.