Сольватация изомеров гидрокси- и дигидроксибензойных кислот в смесях сверхкритического диоксида углерода с метанолом. Компьютерный эксперимент тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат наук Одинцова Екатерина Геннадьевна

• Одинцова Екатерина Геннадьевна
• кандидат наук
• 2019

Оглавление диссертации кандидат наук Одинцова Екатерина Геннадьевна

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. Обзор литературы

1.1. Основные аспекты молекулярного моделирования при изучении явления сольватации растворенного вещества в среде сверхкритических флюидов

1.2. Растворимость изомеров гидрокси- и дигироксибензойных кислот в среде сверхкритического диоксида углерода: эксперимент и модели

13. Квантово-химические исследования строения изомеров гидрокси- и

дигироксибензойных кислот

ГЛАВА 2. Экспериментальная часть. Методы моделирования

2.1. Потенциалы взаимодействия

2.2. Метод классической молекулярной динамики

2.3. Погрешности метода молекулярной динамики

2.4. Квантово-химическое исследование конформеров протокатеховой и пирокатеховой кислот

2.5. Моделирование сверхкритических растворов. Расчет структурных, динамических и энергетических параметров

ГЛАВА 3. Обсуждение результатов. Сольватация гидроксибензойных и дигидроксибензойных кислот в бинарном сверхкритическом растворе на основе диоксида углерода

3.1. Структура и динамика водородносвязанных комплексов, образованных гидрокси- и дигидроксибензойными кислотами с метанолом в среде сверхкритического диоксида углерода

3.2. Особенности сольватных комплексов изомеров гидроксибензойной и дигидроксибензойной кислот с сорастворителем в среде сверхкритического диоксида углерода

3.3. Селективная сольватация гидроксибензойных, дигидроксибензойных кислот в среде сверхкритического диоксида углерода. Роль

локального кластерообразования

3.4. Оценка растворимости кислот по модели Chrastil

Заключение

Список сокращений и условных обозначений

Список литературы

Приложение A

ВВЕДЕНИЕ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Сольватация изомеров гидрокси- и дигидроксибензойных кислот в смесях сверхкритического диоксида углерода с метанолом. Компьютерный эксперимент»

Актуальность темы и степень ее разработанности.

В последние десятилетия изучение межмолекулярных взаимодействий растворенное вещество - растворитель на молекулярном уровне играет ключевую роль в области технологий, связанных с применением сверхкритического диоксида углерода. Несмотря на то, что диоксид углерода представляет собой нетоксичный, экологически безопасный и дешевый растворитель, существует один недостаток при использовании его в данной области: большинство соединений имеют очень низкую растворимость в сверхкритическом СО2. Особый интерес вызывает явление увеличения растворимости органических соединений в сверхкритическом диоксиде углерода при введении сорастворителей, как полярных (простейшие алифатические спирты, вода, ацетон), так и неполярных (этан, гексан, н-октан и др.). Увеличение растворимости при добавлении протон-донорных и протон-акцепторных сорастворителей связывают с возникновением сильных межмолекулярных взаимодействий между растворенным веществом и сорастворителем, а именно, водородных связей. Способность соединения образовывать водородные связи с сорастворителем в модифицированном сверхкритическом СО2 и, следовательно, особенности его сольватации в среде флюида определяются следующими факторами: параметрами состояния (температурой, давлением/плотностью), природой и концентрацией сорастворителя, молекулярным строением растворенного вещества. Рассматриваемые в исследовании соединения - гидрокси- и дигидроксибензойные кислоты: орто-, мета-, пара-гидроксибензойные кислоты, пирокатеховая кислота, протокатеховая кислота, гентизиновая кислота, различаются количеством и расположением функциональных групп. Растворимость данных веществ в сверхкритическом С02 интересует исследователей в связи с использованием сверхкритических флюидных технологий в фармацевтической, косметической и пищевой промышленности. Но молекулярный механизм их сольватации ранее не исследовался и в литературе не обсуждался. Установление особенностей сольватации гидрокси- и дигидроксибензойных кислот в бинарной

смеси сверхкритический диоксид углерода - сорастворитель на молекулярном уровне позволит выявить общие закономерности, характеризующие зависимость растворимости данных соединений от структурных и динамических параметров водородносвязанных комплексов, образуемых ими в сверхкритической среде. Использование метода молекулярной динамики дает возможность получать новые данные о механизме сольватационных взаимодействий, что позволит в дальнейшем проводить направленный поиск оптимальных растворителей и сорастворителей.

Целью работы являлось изучение молекулярного механизма образования сольватных комплексов гидрокси- и дигидроксибензойных кислот, выявление особенностей локальной структуры флюида, связанных с образованием водородносвязанных кластеров сорастворителя вокруг растворенного вещества в среде сверхкритического диоксида углерода. Указанная цель потребовала решения нижеследующих задач:

1) методом молекулярной динамики с классическими силовыми полями рассчитать структурные и динамические характеристики водородносвязанных комплексов, образуемых растворенным веществом с полярным сорастворителем (метанолом) в среде сверхкритического диоксида углерода;

2) изучить процессы сольватации гидрокси- и дигидроксибензойных кислот, описать на молекулярном уровне структуру сольватной сферы и образование кластеров растворенное вещество - метанол в среде сверхкритического диоксида углерода;

3) исследовать особенности сольватации, связанные с локализацией сорастворителя в ближайшем окружении растворенного вещества и образованием водородных связей между ними, со структурой водородносвязанных комплексов, зависящей от молекулярного строения растворённого вещества;

4) оценить степень селективной сольватации гидрокси- и дигидроксибензойных кислот молекулами метанола в среде сверхкритического диоксида углерода и роль самоассоциации сорастворителя в молекулярном механизме образования сольватных комплексов полярных органических соединений;

5) выявить взаимосвязь между структурой растворенного вещества, молекулярным механизмом образования сольватных комплексов и растворимостью исследуемых соединений в среде сверхкритического диоксида углерода и получить прогностическую оценку растворимости по модели СИгаБШ с использованием данных молекулярной динамики.

Научная новизна. Достижение поставленной цели и основных задач диссертационной работы определяется новым направлением в области сверхкритических растворов, поскольку системные исследования - молекулярно-динамическое моделирование трехкомпонентных систем в широком диапазоне параметров состояния - ранее не проводились. Данные о молекулярном механизме взаимодействия гидрокси- и дигидроксибензойных кислот с сорастворителем (метанолом) в среде сверхкритического диоксида углерода, о зависимости этого механизма от параметров состояния, о специфических взаимодействиях получены впервые.

Теоретическая и практическая значимость работы. Полученные данные представляют интерес не только с точки зрения развития теории сверхкритического состояния, но и могут быть использованы в качестве фундаментальной основы при решении практических задач. Выявлены общие тенденции к локальному кластерообразованию, свойственные сверхкритическому состоянию, и определена их роль в сольватации полярных органических соединений в среде сверхкритического флюида. Понимание этого явления будет способствовать дальнейшему развитию теории сверхкритического состояния, а выявление на уровне механизмов молекулярного взаимодействия причин уникальной сольватирующей способности сверхкритических флюидов по отношению к целому классу биологически активных соединений будет полезным с точки зрения разработки теоретических основ подбора параметров технологических процессов.

Методология и методы диссертационного исследования. Основу методологии диссертационного исследования составили компьютерный эксперимент, анализ, сравнение и обобщение расчетных и экспериментальных данных. Компьютерный

эксперимент (классическое молекулярно-динамическое моделирование) проводился с использованием программного пакета Gromacs-5.0.7, квантово-химические исследования - GAUSSIAN 03. В исследовании были задействованы ресурсы MVS-100K Объединенного суперкомпьютерного центра РАН. Положения, выносимые на защиту:

- молекулярный механизм образования сольватных комплексов гидрокси- и дигидроксибензойных кислот в сверхкритических флюидных смесях CO2 -метанол: данные о способах их образования и стабильности;

- роль локальной микрокластеризации сорастворителя в селективной сольватации растворенного вещества;

- способность сорастворителя образовывать водородносвязанные кластеры как дополнительный фактор, повышающий растворимость полярных веществ в сверхкритическом CO2;

- возможность использования молекулярно-динамического моделирования для оценки параметров модели Chrastil: расчет растворимости орто-гидроксибензойной и протокатеховой кислот в сверхкритическом CO2 и в смесях CO2 - метанол.

Достоверность полученных результатов и выводов обеспечивалась высоким техническим уровнем проведения исследований расчетными методами, апробированными на различных классах соединений, тщательным анализом полученных характеристик, сопоставлением с экспериментальными данными, соответствием с выводами других исследователей.

Связь темы диссертации с плановыми исследованиями. Работа выполнена в соответствии с научным направлением Федерального государственного бюджетного учреждения науки Института химии растворов им. Г. А. Крестова Российской академии наук «Развитие подходов и методов физической химии в исследовании многокомпонентных супрамолекулярных, молекулярных и ион-молекулярных систем как перспективных материалов» (№ государственной регистрации 01201260481), при поддержке грантами Российского фонда фундаментальных исследований: №14-03-00497_а, «Особенности сольватации

производных о-гидроксибензойной кислоты в среде сверхкритического диоксида углерода, модифицированного полярными сорастворителями: состав и динамика сольватных структур», № 16-33-00126мол_а «Особенности сольватации фенольных кислот, их эфиров и альдегидов в среде сверхкритического диоксида углерода, модифицированного полярными сорастворителями». Апробация работы. Результаты исследования представлялись и обсуждались на Всероссийских конференциях: «Проблемы сольватации и комплексообразования в растворах» (с международным участием, Иваново, XII - 2015г.), «Структура и динамика молекулярных систем» (XXIII - 2016г., XXIV - 2017г., Москва - Казань - Уфа - Йошкар-Ола); Всероссийских школах-конференциях молодых ученых: «Теоретическая и экспериментальная химия жидкофазных систем» (Крестовские чтения, Иваново, X - 2015г., XI - 2017г.), «Сверхкритические флюидные технологии в решении экологических проблем: создание перспективных материалов» (Архангельск, VII - 2016г.); Международных научных конференциях: "Кинетика и механизм кристаллизации. Кристаллизация и материалы будущего" (Иваново, IX - 2016г.), «Проблемы сольватации и комплексообразования в растворах» в рамках Кластера конференций (Суздаль, 2018г.); Всероссийских молодежных школах-конференциях «Квантово-химические расчеты: структура и реакционная способность органических и неорганических молекул» (Иваново, VIII - 2017г., IX - 2018г.); Научно-практической конференции с международным участием «Сверхкритические флюиды: фундаментальные основы, технологии, инновации» (Сочи, IX - 2017г.). Личный вклад автора в диссертационную работу заключается в анализе литературных источников по тематике исследования, в проведении компьютерного эксперимента, в обработке расчетов и обобщении результатов, в активном участии при написании научных рукописей, тезисов и выводов. Публикации. Материалы диссертационной работы изложены в 7 статьях, опубликованных в журналах, входящих в базы данных Scopus, Web of Science, Перечень рецензируемых научных журналов и изданий, рекомендованных Минобрнауки России для опубликования материалов кандидатской диссертации;

в тезисах 12 докладов, опубликованных в сборниках трудов конференций различного уровня.

Структура диссертации. Диссертационная работа состоит из следующих разделов: введения, обзора литературы, экспериментальной части, обсуждения результатов, заключения, списка сокращений и условных обозначений, списка цитируемой литературы из 187 наименований, приложения. Объем диссертации составляет 136 страниц, содержит 23 таблицы, 34 рисунка.

Благодарности. Автор выражает глубокую и искреннюю благодарность научному руководителю кандидату физико-математических наук, старшему научному сотруднику Петренко Валентине Евгеньевне за поддержку и неоценимую помощь на всех этапах выполнения, и написания диссертационной работы. Автор также выражает благодарность к.х.н. Антиповой М.Л. и к.х.н. Гуриной Д.Л. за помощь при выполнении научной работы на различных ее этапах, ценные научные консультации.

ГЛАВА 1. Обзор литературы

Жидкость считается сверхкритической (СК) при температуре и давлении выше соответствующих критических значений Ткр и Ркр, и в этом случае её называют сверхкритическим флюидом (СКФ). Область применений для большинства СКФ находится в диапазоне чуть выше критической точки [1]: при 1<Т/Ткр<1.1 и 1<Р/Ркр<2. При таких параметрах флюид существует как единая фаза, обладая уникальными физико-химическими характеристиками, например, относительно низкой вязкостью и достаточно высокой молекулярной диффузией.

Промышленный интерес к СКФ зависит от их растворяющей способности, которая аналогична или даже превосходит традиционные органические растворители. Большинство технологических приложений СКФ включают СК воду или СК диоксид углерода. Вода и диоксид углерода являются экологически безопасными, нетоксичными и невоспламеняющимися флюидами, наиболее распространенными и недорогими растворителями. СК С02 обладает рядом преимуществ по сравнению с традиционными растворителями в промышленных процессах - его можно легко использовать повторно и после применения он не имеет отходов. Невысокая критическая температура диоксида углерода (304.1 К) позволяет проводить мягкую обработку; малое поверхностное натяжение в критической области и высокий коэффициент диффузии обеспечивают исключительно эффективную проницаемость; легкая сжимаемость в СК условиях дает возможность регулировать растворяющую способность путем удобно изменяющейся плотности за счет небольших изменений давления.

Неуклонно растущее применение СКФ технологий в современных областях промышленности подтолкнуло исследователей не только в поиске описания физико-химических свойств, но и в исследовании фундаментальных вопросов поведения СК флюидов. Это поиск принципиального объяснения улучшения растворяющей способности СК диоксида углерода, её чувствительности к небольшим изменениям температуры, давления и природе сорастворителей. В настоящее время исследования все чаще фокусируются на улучшении

представления о сольватационных процессах в системах, содержащих СК С02 и факторах влияющих на его сольватирующую и растворяющую способность.

1.1. Основные аспекты молекулярного моделирования при изучении явления сольватации растворенного вещества в среде сверхкритических флюидов

Наиболее корректно описано явление и дано определение сольватации в работах Г. А. Крестова и Б.Д. Березина [2, 3]: «под сольватацией следует понимать всю сумму энергетических и структурных изменений, происходящих в процессе перехода газообразных молекул, ионов, радикалов или атомов в жидкую фазу растворителя с образованием однородного раствора определенного состава, исключая те изменения, которые сопровождаются разрывом химических связей».

При сольватации вокруг каждой частицы растворенного соединения происходит образование оболочки, состоящей из частиц растворителя, т.е. «в результате сольватации возникают сольваты - молекулярные образования переменного или постоянного состава» [4, 5].

В последнее время наряду с исследованиями процесса сольватации в традиционных растворителях, появляются работы по изучению сольватации при высоких параметрах состояния.

Одним из перспективных методов получения детальной информации о свойствах растворенного вещества (РВ) и растворителя/сорастворителя является компьютерный эксперимент, дополняющий экспериментальные исследования и исследования, основанные на применении молекулярных уравнений и моделей.

Рисунок 1.1. Публикационная активность научно-исследовательской деятельности в области сверхкритических флюидов по поисковым запросам:

1) «молекулярные модели и СКФ» (синие столбики);

2) «молекулярное моделирование и СКФ» (красные столбики);

3) «компьютерный эксперимент и СКФ» (зеленые столбики);

4) «моделирование растворимости и молекулярно-динамическое моделирование (компьютерный эксперимент) и СКФ» (черные столбики).

Диаграмма (Рисунок 1.1) иллюстрирует распределение публикаций с 1980 г. по настоящее время из базы Scopus по различным поисковым запросам, приведенных в подписи к Рисунку 1.1.

На ранней стадии молекулярное моделирование в области СК жидкостей было направлено на получение полезных теплофизических свойств, таких как плотность, растворимость, коэффициент диффузии, диэлектрическая проницаемость и вязкость. Самое большое количество исследований относится к поисковому запросу 1 (диаграмма синего цвета), включающему в себя кроме

моделирования с использованием специализированных компьютерных программ, исследования, основанные на применении молекулярных уравнений или уравнений состояния для описания уже известных экспериментальных результатов.

Максимум публикационной активности в середине 2000 года был достигнут благодаря разработке различных моделей СКФ. После проведенного анализа публикаций, относящихся к запросам 2 и 3, оказалось, что к этому разделу отнесены исследования по молекулярному моделированию уравнений состояния и критических точек, а также компьютерный эксперимент в рамках теории статистически ассоциированной жидкости «SAFT». Эти теоретические достижения не только дают физико-химическое объяснение механизма сольватации, но также применяются для моделирования растворимости растворенного вещества в СК жидкостях.

И совсем незначительная часть работ - это результаты компьютерного эксперимента (молекулярно-динамического моделирования, методов Монте-Карло, Кара-Парринелло) и теоретических моделей, направленных для описания сольватационной структуры СКФ и расчета растворимости из полученных параметров (запрос 4 - черные столбики). Тем не менее, наблюдается общая тенденция к увеличению работ по получению теплофизических, транспортных свойств СКФ и по пониманию фундаментальных аспектов СК жидкостей, позволяющих обеспечивать оптимальное решение в проектировании и анализе процессов СКФ.

Постоянный рост интереса к молекулярно-динамическому моделированию СКФ связан с необходимостью расширения представлений об уже известных и новых системах, с разработкой новых силовых полей и высокой производительности компьютеров, с появлением новых экспериментальных данных, требующих дальнейшей интерпретации на молекулярном уровне. На протяжении уже многих лет молекулярно-динамическое моделирование помогает получать все новые и новые фундаментальные знания о поведении СКФ и их роли в экстракционных процессах и реакциях. Ранние работы, проводимые в этой

области, сосредоточены на определении сольватной структуры вокруг различных растворенных веществ в СК воде, и направлены на понимание растворимости неполярных благородных газов, ионных жидкостей и органических соединений в СК воде. Большой перечень таких работ представлен в обзоре 1.Ы. БШЬЬб [6]. Авторы приведенных работ исследовали неявное сольватационное окружение РВ, проводили анализ сольватационной структуры, включая гидратацию и координацию в водном растворе [7, 8]. Рассматривались также локальное увеличение плотности при сверхкритической сольватации [9] и межмолекулярные взаимодействия РВ с его окружением [10]. В виде окружения рассматривались и чистые жидкости, и смеси. Большинство моделируемых флюидов представляют собой небольшие органические молекулы (метан, метанол, этан, этилен, этанол, бензол и др.) и неорганические вещества (Аг, Хе, Н^, ИБ, N2, 02, Р2, И2Б, МН3 и ЗБб).

Подобно воде и водным растворам, большое количество работ посвящено исследованиям структуры и сольватации систем на основе СК С02. Подробный обзор их можно найти в работе [6] и диссертации Д.Л. Гуриной [11]. До сих пор экспериментаторы и теоретики прилагают усилия для более глубокого понимания явлений, связанных с поведением различных соединений в СК СО2.

Изучение сольватации соединений, интересных с точки зрения СК экстракции, хроматографии, микронизации, послужило толчком для увеличения расчетных работ, использующих модели повышенной сложности. Разработка новых надежных силовых полей для СК СО2 позволила рассматривать вопросы, связанные с увеличением локальной плотности, преимущественной сольватацией, сольватохромизмом, расчетом растворимости и реакционной способности. Чтобы получать информацию о коэффициентах диффузии, сольватохромных сдвигах были разработаны методы, основанные на континуальном представлении растворителя, а также эмпирические модели и теоретические подходы, использующие уравнения состояния [12-14]. Организация растворителя вокруг РВ, их влияние на структурные и динамические свойства раствора исследовались

с помощью молекулярной динамики (МД) для малых растворенных веществ [15, 16], полимеров [17, 18] и белков [19].

Поскольку применимость СО2 в качестве растворителя ограничена из-за его низкой сольватирующей (растворяющей) способности особенно в случае полярных растворенных веществ, большая часть работ посвящена исследованию улучшения свойств растворителя при введении модификатора (сорастворителя или азеотропообразователя). В таком статусе рассматриваются вода [20], метанол [21], этан [22], этанол, ацетон [23] и др. Исследования на молекулярном уровне межмолекулярных взаимодействий в системах, основанных на СК СО2, играет ключевую роль в расширении областей его применения. Рассматриваются вопросы, связанные с различными структурными особенностями на основе парных корреляционных функций, с образованием водородных связей (ВС) и электронодонорно-акцепторных взаимодействий между молекулами растворенного вещества и С02, проводятся оценки свободной энергии сольватации и т. д.

Так, при использовании МД эксперимента на достаточно большой выборке полярных и неполярных веществ в бинарных СК растворителях СО2-сорастворитель (этанол, ацетон, н-гексан) были получены значения свободной энергии сольватации [24]. Результаты показали, что значительное увеличение растворимости органических веществ связано с образованием ВС растворенное вещество - сорастворитель, электростатические дипольные взаимодействия играют более слабую роль, а добавление неполярного сорастворителя приводит к незначительным эффектам.

Использование СК технологий, основанных на применении СК диоксида углерода, в современных фармацевтической и пищевой промышленностях является перспективной альтернативой процессов экстракции, разделения, микронизации. Поэтому вопросы, связанные с изучением структурно -динамических и сольватационных свойств сложных СК флюидных систем, с установлением влияния добавки различных сорастворителей на процесс сольватации молекул полифункциональных ароматических соединений, на

структуру образуемых ими сольватных комплексов, имеют не только общетеоретический интерес, но и прикладную значимость. Но, тем не менее, число исследований, посвященных теоретическому изучению, в том числе МД моделированию, сложных флюидных систем, в состав которых входят биологически активные вещества, известно немного.

Первой работой, в которой была сделана попытка исследовать процессы сольватации в бинарной СК смеси на основе CO2, является работа авторов J. Wang, Z. Wu, F. Zhao [25]. Они провели МД моделирование орто-гидроксибензойной и мета-гидроксибензойной кислот в бинарном растворителе СК CO2— метанол при 328 К и трех давлениях. С помощью формализма радиальных функций распределения было проанализировано поведение сорастворителя вокруг растворенного вещества. Получено, что распределение молекул метанола вокруг орто-, мета-гидроксибензойных кислот различно, и, возможно, определяется различным числом ВС, образуемых между молекулами метанола и кислотами. Более того, взаимодействие между молекулами мета-гидроксибензойной кислоты и сорастворителя сильнее, чем для орто-изомера.

Используя молекулярное моделирование, предпринимались попытки объяснить распределения локальной плотности вокруг растворенных веществ, в качестве которых рассматриваются фармацевтические препараты [26-29]. Так, в работе F. Römer, T. Kraska [29], представлен пример непосредственного применения молекулярного моделирования к дизайну промышленных процессов. Показано, что в отсутствии экспериментальных данных для скоростей зарождения в процессе RESS системы - напроксен в СК CO2, параметры, полученные из молекулярно-динамического моделирования, могут быть использованы в качестве вводных для коррекции классической теории нуклеации при проектировании процесса.

Также молекулярное моделирование позволяет рассчитать теплофизические свойства. На примере ряда соединений в широком диапазоне температур и давлений получены из моделирования методом Монте-Карло значения теплоемкостей [30]. Хорошее согласие с экспериментальными данными в

докритической области, подтвердило возможность использования молекулярного моделирования в качестве предсказательного инструмента для теплофизических свойств. Наряду с исследованиями лекарственных соединений, молекулярное моделирование позволило получить дополнительную информацию по ферментативному катализу в СК С02. В частности, с помощью молекулярного моделирования было показано, что в чистом СК С02 происходит дестабилизация фермента [31]. Последующие исследования рассматривали возможные способы стабилизации фермента через введение различных добавок, таких как вода [32], ионные жидкости [33].

Таким образом, молекулярное моделирование помогает в интерпретации эксперимента, разработке и оптимизации специфических процессов, в которых участвуют СК флюиды, позволяет экстраполировать и предсказывать недоступные из эксперимента данные, необходимые в технологических процессах.

1.2. Растворимость изомеров гидрокси- и дигироксибензойных кислот в среде сверхкритического диоксида углерода: эксперимент и модели

Изомеры гидрокси- и дигидроксибензойных кислот относятся к наиболее простым представителям класса фенольных соединений. Изомеры гидроксибензойной кислоты (ГБК) представляют собой группу соединений отличающихся взаимным расположением в орто-, мета- и пара-положении -ОН-группы относительно -СООН-группы. В структурах дигидроксибензойных кислот (ди-ГБК) присутствуют три функциональные группы (две -ОН-группы и -СООН-группа). Существует шесть возможных изомеров ди-ГБК, отличающихся взаимным расположением -ОН-групп не только относительно карбоксильного фрагмента, но и относительно друг друга. Изомеры гидрокси- и дигидроксибензойных кислот прекрасно иллюстрируют взаимосвязь между химическим строением и физиологической активностью. В диссертации будут рассмотрены по три изомера ГБК и ди-ГБК (Рисунок 1.2.): 2-гидроксибензойная, орто-гидроксибензойная кислота (о-ГБК); 3-гидроксибензойная, мета-

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Одинцова Екатерина Геннадьевна, 2019 год

Список литературы

1. Eckert, C.A. Supercritical fluids as solvents for chemical and materials processing / C.A. Eckert, B.L. Knutson, P.G. Debenedetti // Nature. - 1996. - V. 383. - P. 313-318.

2. Крестов, Г.А. Термодинамика ионных процессов в растворах, 2-е изд., перераб. / Г.А. Крестов - Л.: Химия - 1984. - 272 с.

3. Крестов, Г.А. Современные проблемы химии растворов / Г.А. Крестов, В.И. Виноградов, Ю.М. Кеслер и др. - М.: Наука - 1986. - 264 с.

4. Райхардт, К. Растворители и эффекты среды в органической химии / К. Райхардт. - пер. с англ. - М.: Мир - 1991. - 703 с.

5. Бургер, К. Сольватация, ионные реакции и комплексообразование в неводных средах/ К. Бургер. - пер. с англ. - М.: Мир - 1984. - 256 с.

6. Stubbs, J.M. Molecular simulations of supercritical fluid systems / J.M. Stubbs // J. Supercrit. Fluids. - 2016. - V. 108. - P. 104-122.

7. Plugatyr, A. Spatial hydration structures and dynamics of phenol in sub-and supercritical water / A. Plugatyr, I. Nahtigal, I. Svishchev // J. Chem. Phys. -2006. - V. 124. - P. 024507.

8. Lee, S. Molecular dynamics simulation study for hydroxide ion in supercritical water using SPC/E water potential / S. Lee // Bull. Korean Chem. Soc. - 2013. -V. 34. - P. 2925-2930.

9. Song, W. Intermolecular interactions and local density augmentation in supercritical solvation: a survey of simulation and experimental results / W. Song, R. Biswas, M. Maroncelli // J. Phys. Chem. A. - 2000. - V. 104. - P. 6924-6939.

10. Fonseca, T.L. Hydrogen bond interactions between acetone and supercritical water / T.L. Fonseca, K. Coutinho, S. Canuto // PCCP. - 2010. - V. 12. - N 25. - P. 6660-6665.

11. Гурина, Д.Л. Структура и динамика водородносвязанных комплексов о-гидроксибензойной кислоты в среде сверхкритический диоксид

углерода-сорастворитель (вода, метанол, этанол): Дис... канд. хим. наук.: 04.06.01/ Гурина Дарья Леонидовна - Иваново, 2014. - 139 с.

12. Wang, J. Molecular dynamics simulation of diffusion coefficients and structural properties of some alkylbenzenes in supercritical carbon dioxide at infinite dilution / J. Wang, H. Zhong, H. Feng, W. Qiu, L. Chen // J. Chem. Phys. - 2014. - V. 140. - N 10. - P. 104501.

13. Kauffman, J.F. Quadrupolar solvent effects on solvation and reactivity of solutes dissolved in supercritical CO2 / J.F. Kauffman // J. Phys. Chem. A. -2001. - V. 105. - N 14. - P. 3433-3442.

14. Myers, D.J. Vibrational lifetimes and spectral shifts in supercritical fluids as a function of density: experiments and theory / D.J. Myers, M. Shigeiwa, M.D. Fayer, B.J. Cherayil // J. Phys. Chem. B. - 2000. - V. 104. - N 10. - P. 24022414.

15. Dellis, D. Solvation structure and dynamics of cis-and trans-1, 2 dichloroethene isomers in supercritical carbon dioxide. A molecular dynamics simulation study / D. Dellis, I. Skarmoutsos, J. Samios // J. Phys. Chem. B. -2011. - V. 115. - N 42. - P. 12098-12107.

16. Feng, H. Molecular dynamics simulation of diffusion and structure of some n-alkanes in near critical and supercritical carbon dioxide at infinite dilution / H. Feng, W. Gao, Zh. Sun, B. Lei, G. Li, L. Chen // J. Phys. Chem. B. - 2013. - V. 117. - N 41. - P. 12525-12534.

17. Algaer, E.A. Anisotropy of the thermal conductivity of stretched amorphous polystyrene in supercritical carbon dioxide studied by reverse nonequilibrium molecular dynamics simulations / E.A. Algaer, M. Alaghemandi, M.C. Böhm, F. Müller-Plathe // J. Phys. Chem. B. - 2009. - V. 113. - N 44. - P. 14596-14603.

18. Algaer, E.A. Thermal conductivity of amorphous polystyrene in supercritical carbon dioxide studied by reverse nonequilibrium molecular dynamics simulations / E.A. Algaer, M. Alaghemandi, M.C. Böhm, F. Müller-Plathe // J. Phys. Chem. A. - 2009. - V. 113. - N 43. - P. 11487-11494.

19. Liu, H.L. Molecular dynamics simulations to determine the effect of supercritical carbon dioxide on the structural integrity of hen egg white lysozyme / H.L. Liu, W.C. Hsieh, H.S. Liu // Biotechnol. Progr. - 2004. - V. 20.

- N 3. - P. 930-938.

20. Антипова, М.Л. Водородносвязанные кластеры и сольватные структуры в системе сверхкритический CO2 - вода - o-гидроксибензойная кислота по данным молекулярной динамики Кара-Парринелло / М.Л. Антипова, Д.Л. Гурина, В.Е. Петренко // ЖФХ. - 2014. - Т. 88. - № 2. - С. 274-274.

21. Anderson, K. Solubility in supercritical carbon dioxide: importance of the Poynting correction and entrainer effects / K. Anderson, J. Siepmann // J. Phys. Chem. B. - 2008. - V. 112. - N 36. - P. 11374-11380.

22. Stubbs, J. Monte Carlo simulation of solute extraction via supercritical carbon dioxide from poly(ethylene glycol) / J. Stubbs // Fluid Phase Equilib. -2011. - N 1. - V. 305. - P. 76-82.

23. Yamamoto, T. Solute effects on supercritical fluid / T. Yamamoto, M. Matsumoto // Molecular Simulation. - 2011. - V. 37. - N 13. - P. 1091-1096.

24. Frolov, A. Prediction of cosolvent effect on solvation free energies and solubilities of organic compounds in supercritical carbon dioxide based on fully atomistic molecular simulations / A. Frolov, M. Kiselev // J. Phys. Chem. B. -2014. - V. 118. - N 40. - P. 11769-11780.

25. Wang, J. A study of solvation of o-/m-hydroxybenzoic acid in supercritical CO2-methanol co-solvent system based on intermolecular interaction by molecular dynamics simulation / J. Wang, Z. Wu, F. Zhao // J. Supercrit. Fluids.

- 2011. - V. 58. - N 2. - P. 272-278.

26. Reveco-Chilla, A.G. Use of molecular dynamics simulations to estimate the solubility of menadione in supercritical CO2 using Chrastil's model / A.G. Reveco-Chilla, L.M. Valenzuela, J.M. del Valle, E.J. Maginn // Fluid Phase Equilib. - 2017. - V. 433. - P. 112-118.

27. Noroozi, J. Solvation free energy and solubility of acetaminophen and ibuprofen in supercritical carbon dioxide: impact of the solvent model / J. Noroozi, C. Ghotbi, J. Jahanbin Sardroodi, J. Karimi-Sabet, M.A. Robert // J. Supercrit. Fluids. - 2016. - V. 109. - P. 166-176.

28. Yoon, T.J. Molecular dynamics simulation on the local density distribution and solvation structure of supercritical CO2 around naphthalene / T.J. Yoon, M.Y. Ha, W.B. Lee, Y.-W. Lee // J. Supercrit. Fluids. - 2017. - V. 130. - P. 364-372.

29. Römer, F. Molecular dynamics simulation of the formation of pharmaceutical particles by rapid expansion of a supercritical solution / F. Römer, T. Kraska // J. Supercrit. Fluids. - 2010. - V. 55. - P. 769-777.

30. Ishmael, M.P.E. Heat capacities of supercritical fluid mixtures: comparing experimental measurements with Monte Carlo molecular simulations for carbon dioxide-methanol mixtures / M.P.E. Ishmael, L.B. Stutzman, M.Z. Lukawski, F.A. Escobedo, J.W. Tester // J. Supercrit. Fluids. - 2017. - V. 123. - P. 40-49.

31. Housaindokht, M.R. Structural behavior of Candida antarctica lipase B in water and supercritical carbon dioxide: A molecular dynamic simulation study / M.R. Housaindokht, M.R. Bozorgmehr, H. Monhemi // J. Supercrit. Fluids. -2012. - V. 63. - P. 180-186.

32. Silveira, R.L. Enzyme microheterogeneous hydration and stabilization in supercritical carbon dioxide / R.L. Silveira, J. Martinez, M.S. Skaf, L. Martinez // J. Phys. Chem. B. - 2012. - V. 116. - N 19. - P. 5671-5678.

33. Monhemi, H. Enzyme is stabilized by a protection layer of ionic liquids in supercritical CO2: Insights from molecular dynamic simulation / H. Monhemi, M.R. Housaindokht, M.R. Bozorgmehr, M.S.S. Googheri // J. Supercrit. Fluids. - 2012. - V. 69. - P. 1- 7.

34. Robbins, R.J. Phenolic acids in foods: an overview of analytical methodology / R.J. Robbins // J. Agric. Food Chem. - 2003. - V. 51. - P. 2866.

35. Kakkar, S. A review on protocatechuic acid and its pharmacological potential / S. Kakkar, S. Bais // ISRN pharmacology. - 2014. - V. 2014. - 9p.

36. Graziano, J.H. The identification of 2, 3-dihydroxybenzoic acid as a potentially useful iron-chelating drug / J.H. Graziano, R.W. Grady, A. Cerami // J. Pharmacol. Exp. Ther. - 1974. - V. 190. - N 3. - P. 570-575.

37. Benny, P.J. 2, 3-Dihydroxybenzoic acid: an effective antifungal agent isolated from Flacourtia inermis fruit / P.J. Benny, S. George, S. Kuriakose, C. George // Int. J. Pharm. Clin. Res. - 2010. - V. 2. - N 3. - P. 101-105.

38. Shibumon, G. Antiprotozoal activity of 2, 3-dihydroxybenzoic acid isolated from the fruit extracts of Flacourtia inermis Roxb / G. Shibumon, PJ Benny, K. Sunny, G. Cincy, G. Sarala // Medicinal Plants-International Journal of Phytomedicines and Related Industries. - 2011. - V. 3. - N 3. - P. 237-241.

39. Schved, F. Effect of different isomers of dihydroxybenzoic acids (DBA) on the rate of dl-DOPA oxidation by mushroom tyrosinase / F. Schved, V. Kahn // Pigment cell research. - 1992. - V. 5. - N 2. - P. 58-64.

40. Arraudeau, J.-P. Use of benzoic acid derivatives to stimulate the process of epidermal renewal. / J.-P. Arraudeau, L. Aubert. - U.S. Patent No. 5,766,613. 16 Jun. 1998.

41. Rice-Evans, C. A. Structure-antioxidant activity relationships of flavonoids and phenolic acids / C.A. Rice-Evans, N.J. Miller, G. Paganga // Free Radical Biol. Med. - 1996. - V. 20. - N 7. - P. 933-956.

42. Halliwell, B. Free Radicals in Biology and Medicine / B. Halliwell, J.C. Gutteridge // Oxford Science Publications. 1999. - 936p.

43. Soni, M. G. Safety assessment of esters of p-hydroxybenzoic acid (parabens) / M.G. Soni, I.G. Carabin, G.A. Burdock // Food Chem. Toxicol. - 2005. - V. 43. - N 7. - P. 985-1015.

44. Kariuki, B. M. Polymorphism in p-hydroxybenzoic acid: The effect of intermolecular hydrogen bonding in controlling proton order versus disorder in the carboxylic acid dimer motif / B.M. Kariuki, C.L. Bauer, K.D.M. Harris, S.J. Teat // Angew. Chem. Int. Ed. - 2000. - V. 39. - N 24. - P. 4485-4488.

45. Imase, T. Internal rotation of ester linkage in phenyl benzoate and hydroxybenzoic acid dimer as models of aromatic polyesters using density

functional theory / T. Imase, S. Kawauchi, J. Watanabe // Macromol. Theory Simul. - 2001. - V. 10. - N 5. - P. 434-440.

46. Wang Q. Pharmaceutical cocrystal formation of pyrazinamide with 3-hydroxybenzoic acid: a terahertz and raman vibrational spectroscopies study/ Q. Wang, J. Xue, Z. Hong Y. Du. // Molecules. - 2019. - V. 24. - N 3. - P. 488.

47. Pujari T. A. Cocrystals of nutraceuticals: Protocatechuic acid and quercetin. - 2009. -88p.

48. Vishweshwar, P. Crystal engineering of pharmaceutical co-crystals from polymorphic active pharmaceutical ingredients / P. Vishweshwar, J.A. McMahon, M.L. Peterson, M.B. Hickey, T.R. Shattock, M.J. Zaworotko // Chem. Commun. - 2005. - N 36. - P. 4601-4603.

49. McHugh, M. Supercritical Fluid Extraction: Principles and Practice / M. McHugh, V. Krukonis. - Elsevier. - 2013. -608p. (P. 307)

50. Espinosa-Pardo, F. A. Extraction of phenolic compounds from dry and fermented orange pomace using supercritical CO2 and cosolvents / F.A. Espinosa-Pardo, V.M. Nakajima, G.A. Macedo, J.A. Macedo, J. Martinez // Food and biopr. proc.. - 2017. - V. 101. - P. 1-10.

51. Bristow, S. Solubility analysis of drug compounds in supercritical carbon dioxide using static and dynamic extraction systems / S. Bristow, B.Y. Shekunov, P. York // Ind. Eng. Chem. Res. - 2001. - V. 40. - N 7. - P. 17321739.

52. Gurdial, G.S. Solubility of o-hydroxybenzoic acid in supercritical carbon dioxide / G.S. Gurdial, N.R. Foster // Ind. Eng. Chem. Res. - 1991. - V. 30. - N 3. - P. 575-580.

53. Gurdial, G.S. Influence of chemical modifiers on the solubility of o- and m-hydroxybenzoic acid in supercritical CO2 / G.S. Gurdial, S.J. Macnaughton, D.L. Tomasko, N.R. Foster // Ind. Eng. Chem. Res. - 1993. - V. 32. - N 7. - P. 1488-1497.

54. Ke, J. Solubilities of salicylic acid in supercritical carbon dioxide with ethanol cosolvent / J. Ke, C. Mao, M. Zhong, B. Han, H. Yan // J. Supercrit. Fluids. - 1996. - V. 9. - P. 82-87.

55. Krukonis, V. J. Solubility of solid aromatic isomers in carbon dioxide / V. J. Krukonis, R. T. Kurnik // J. Chem. Eng. Data. - 1985. - V. 30. - N 3. - P. 247249.

56. Stassi, A. Assessment of solubility of ketoprofen and vanillic acid in supercritical CO2 under dynamic conditions / A. Stassi, R. Bettini, A. Gazzaniga, F. Giordano, A. Schiraldi // J. Chem. Eng. Data. - 2000. - V. 45. -N 2. - P. 161-165.

57. Ravipaty, S. Polar mixed-solid solute systems in supercritical carbon dioxide: entrainer effect and its influence on solubility and selectivity / S. Ravipaty, K.J. Koebke, D.J. Chesney // J. Chem. Eng. Data. - 2008. - V. 53. -N 2. - P. 415-421.

58. Lucien, F.P. Solubilities of Mixed Hydroxybenzoic Acid Isomers in Supercritical Carbon Dioxide / F.P. Lucien, N.R. Foster // J. Chem. Eng. Data. -1998. - V. 43. - N 5. - P. 726-731.

59. Saquing, C.D. Steric effects and preferential interactions in supercritical carbon dioxide / C.D. Saquing, F.P. Lucien, N.R. Foster // Ind. Eng. Chem. Res. - 1998. - V. 37. - N 10. - P. 4190-4197.

60. Pinto, S. S. Energetics of hydroxybenzoic acids and of the corresponding carboxyphenoxyl radicals. Intramolecular hydrogen bonding in 2-hydroxybenzoic acid / S.S. Pinto, H.P. Diogo, R.C. Guedes, B.J. Costa Cabral, et al. // J. Phys. Chem. A - 2005. - V. 109. - P. 9700-9708.

61. Максудов, Р.Н. Растворимость салициловой кислоты в сверхкритическом диоксиде углерода / Р.Н. Максудов, А.Е. Новиков, А.Н. Сабирзянов, Ф.М. Гумеров // Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения. Приложение к спецвыпуску № 10. - 2002. - № 10. - С. 82-85.

62. Максудов, Р.Н. Растворимость салициловой кислоты в сверхкритическом диоксиде углерода / Р.Н. Максудов, А.Е. Новиков, А.Н. Сабирзянов, Ф.М. Гумеров // ТВТ. - 2005. - Т. 43. - № 6. - С. 855-859.

63. Максудов, Р.Н. Исследование растворимости салициловой кислоты и сквалена в сверхкритическом диоксиде углерода, модифицированном полярным сорастворителем / Р.Н. Максудов // Изв. вузов. Химия и хим. технология - 2008. - Т. 51. - № 1. - С. 47-49.

64. Максудов, Р.Н. Очистка продукта синтеза салициловой кислоты от технологических примесей и растворимость основных его компонентов в сверхкритическом СО2 / Р.Н. Максудов, А.Е. Новиков // Вестник Казанского технологического университета. - 2010. - № 2. - С. 261-264.

65. Lucien, F.P. Influence of matrix composition on the solubility of hydroxybenzoic acid isomers in supercritical carbon dioxide / F.P. Lucien, N.R. Foster // Ind. Eng. Chem. Res. - 1996. - V. 35. - N 12. - P. 4686-4699.

66. Murga, R. Extraction of natural complex phenols and tannins from grape seeds by using supercritical mixtures of carbon dioxide and alcohol / R. Murga, R. Ruiz, S. Beltran, J.L. Cabezas // J. Agric. Food. Chem. - 2000. - V. 48. - P. 3408-3412.

67. Murga, R. Solubility of some phenolic compounds contained in grape seeds, in supercritical carbon dioxide / R. Murga, M.T. Sanz, S. Beltran, J.L. Cabezas // J. Supercrit. Fluids. - 2002. - V. 23. - N 2. - P. 113-121.

68. Yang, Y.C. Extraction of protocatechuic acid from Scutellaria barbata D. Don using supercritical carbon dioxide / Y.C. Yang, M.C. Wei, T.C. Huang, S.Z. Lee // J. Supercrit. Fluids. - 2013. - V. 81. - P. 55-66.

69. Paula, J.T. Solubility of protocatechuic acid, sinapic acid and chrysin in supercritical carbon dioxide / J.T. Paula, I.M.O. Sousa, M.A. Foglio, F.A.Cabral // J. Supercrit. Fluids. - 2016. - V. 112. - P. 89-94.

70. Gupta, R.B. Solubility in supercritical carbon dioxide / R.B. Gupta, J.J. Shim. - CRC press. - 2006. - 910p.

71. Lipinski, C.A. Experimental and computational approaches to estimate solubility and permeability in drug discovery and development settings1 / C.A. Lipinski, F. Lombardo, B.W. Dominy, P.J. Feeney // Adv. Drug Deliv. Rev. -2001. - V. 46. - N - 1-3. - P. 3-26.

72. Lamanna, C. Straightforward recursive partitioning model for discarding insoluble compounds in the drug discovery process / C. Lamanna, M. Bellini, A. Padova, G. Westerberg, L. Maccari // J. Med. Chem. - 2008. - V. 51. - N 10. -P. 2891-2897.

73. Huuskonen, J. Estimation of aqueous solubility for a diverse set of organic compounds based on molecular topology / J. Huuskonen // J. Chem. Inf. Comput. Sci. -2000. - V. 40. - N 3. - P. 773-777.

74. Klopman, G. Estimation of aqueous solubility of organic molecules by the group contribution approach. Application to the study of biodegradation / G. Klopman, S. Wang, D.M. Balthasar // J. Chem. Inf. Comput. Sci. - 1992. - V. 32. - N 5. - P. 474-482.

75. Sodeifian, G. Determination of solubility of Aprepitant (an antiemetic drug for chemotherapy) in supercritical carbon dioxide: Empirical and thermodynamic models / G. Sodeifian, S.A. Sajadian, N.S. Ardestani // J. Supercrit. Fluids. - 2017. - V. 128. - P. 102-111.

76. Ardjmand, M. Measurement and correlation of solid drugs solubility in supercritical systems / M. Ardjmand, M. Mirzajanzadeh, F. Zabihi // Chin. J. Chem. Eng. - 2014. - V. 22. - N 5. - P. 549-558.

77. Skerget, M. Solubility of solids in sub-and supercritical fluids: a review / M. Skerget, Z. Knez, M. Knez-Hrncic // J. Chem. Eng. Data. - 2011. - V. 56. - N 4. - P. 694-719.

78. Ardjmand, M. Measurement and correlation of solid drugs solubility in supercritical systems / M. Ardjmand, M. Mirzajanzadeh, F. Zabihi // Chin. J. Chem. Eng. - 2014. - V. 22. - N 5. - P. 549-558.

79. Chrastil, J. Solubility of solids and liquids in supercritical gases / J. Chrastil // J. Phys. Chem. - 1982. - V. 86. - N 15. - P. 3016-3021.

80. Li, H. Correlating and estimating the solubilities of solid organic compounds in supercritical CO2 based on the modified expanded liquid model and the group contribution method / H. Li, D. Jia, R. Liu, B. Shen // Fluid Phase Equilib. -2015. - V. 385. - P. 10-24.

81. Yang, H. Modeling of the solubility of aromatic compounds in supercritical carbon dioxide-cosolvent systems using SAFT equation of state / H. Yang, C. Zhong // J. Supercrit. Fluids. - 2005. - V. 33. - N 2. - P. 99-106.

82. Ting, Y.S. Prediction of solid solute solubility in supercritical carbon dioxide with organic cosolvents from the PR-COSMOSAC equation of state / Y.S. Ting, C.M. Hsieh // Fluid Phase Equilib.- 2017. - V. 431. - P. 48-57.

83. Bitencourt R. G. Prediction of solid solute solubility in supercritical CO2 with cosolvents using the CPA EoS / R.G. Bitencourt, A.M. Palma , J.A.P. Coutinho, F.A. Cabral, A.J.A. Meirelles // Fluid Phase Equilib.- 2019. - V. 482. - P. 1-10.

84. Reverchon, E. Salicylic acid solubilization in supercritical CO2 and its micronization by RESS / E. Reverchon, G. Donsi, D. Gorgoglione // J. Supercrit. Fluids. - 1993. - V. 6. - N 4. - P. 241-248.

85. Wang, W. New models for correlating and predicting the solubility of some compounds in supercritical CO2 / W. Wang, X. Gui, Z. Yun // Fluid Phase Equilib . - 2016. - V. 430. - P. 135-142.

86. Garlapati, C. Solubilities of solids in supercritical fluids using dimensionally consistent modified solvate complex models / C. Garlapati, G. Madras // Fluid Phase Equilib.- 2009. - V. 283. - P. 97-101.

87. Kirkwood, J.G. The statistical mechanical theory of solutions. I / J.G. Kirkwood, F.P. Buff // J. Chem. Phys. - 1951. - V. 19. - N 6. - P. 774-777.

88. Van Alsten, J.G. Effect of entrainers and of solute size and polarity in supercritical fluid solutions / J.G. Van Alsten, C.A. Eckert // J. Chem. Eng. Data. - 1993. - V. 38. - N 4. - P. 605-610. 1993, V. 38, P. 605-610.

89. Reddy, S.N. Modeling of ternary solubilities of solids in supercritical carbon dioxide in the presence of cosolvents or cosolute / S.N. Reddy, G. Madras // J. Supercrit. Fluids. - 2012. - V. 63. - P. 105-114.

90. Ruckenstein, E. Entrainer effect in supercritical mixtures / E. Ruckenstein, I. Shulgin // Fluid Phase Equilib. - 2001. - V. 180. - N 1-2. - P. 345-359.

91. Shulgin, I. Fluctuations in dilute binary supercritical mixtures / I. Shulgin, E. Ruckenstein // J. Mol. Liq. - 2002. - V. 95. - N 2. - P. 205-226.

92. Shimizu, S. The Kirkwood-Buff theory and the effect of cosolvents on biochemical reactions / S. Shimizu, C.L. Boon // J. Chem. Phys. - 2004. - V. 121. - N 18. - P. 9147-9155.

93. Smith, P.E. Equilibrium dialysis data and the relationships between preferential interaction parameters for biological systems in terms of Kirkwood-Buff Integrals / P.E. Smith // J. Phys. Chem. B. - 2006. - V. 110. -N 6. - P. 2862-2868.

94. Shulgin, I.L. The Kirkwood-Buff theory of solutions and the local composition of liquid mixtures / I.L. Shulgin, E. Ruckenstein // J. Phys. Chem. B. - 2006. - V. 110. - N 25 . - P. 12707-12713.

95. Booth, J.J. Mechanism of hydrophobic drug solubilization by small molecule hydrotropes / J.J. Booth, S. Abbott, S. Shimizu // J. Phys. Chem. B. -2012. - V. 116. - N 51. - P. 14915-14921.

96. Shimizu, S. Hydrotropy: binding models vs. statistical thermodynamics / S. Shimizu, J.J. Booth, S. Abbott // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2013. - V. 15. - P. 20625-20632.

97. Shimizu, S. Preferential solvation: dividing surface vs excess numbers / S. Shimizu, N. Matubayasi // J. Phys. Chem. B. - 2014. - V. 118. - N 14. - P. 3922-3930.

98. Shimizu, S. Hydrotropy: monomer-micelle equilibrium and minimum hydrotrope concentration / S. Shimizu, N. Matubayasi // J. Phys. Chem. B. -2014. - V. 118. - N 35. - P. 10515-10524.

99. Shimizu, S. How entrainers enhance solubility in supercritical carbon dioxide / S. Shimizu, S. Abbott // J. Phys. Chem. B. - 2016. - V. 120. - N 15. -P. 3713-3723.

100. Bock, C.W. The distortion of the ring in monosubstituted benzene derivatives: A molecular orbital study / C.W. Bock, M. Trachtman, P. George // Journal of Molecular Structure: THEOCHEM. - 1985. - V. 122. - N 3-4. - P. 155-172.

101. Böhm, S. An ab initio LCAO-MO study of the substituent effect in benzenoid systems: meta-and para-substituted benzoic acids / S. Böhm, J. Kuthan // Int. J. Quantum. Chem. - 1984. - V. 26. - N 1. - P. 21-33.

102. Böhm, S. A contribution to gas phase ionization of para-hydroxybenzoic acid: An LCAO-MO-SCF treatment / S. Böhm, J. Kuthan // Collect. Czech. Chem. Commun. - 1988. - V. 53. - N 4. - P. 665-670.

103. Nagy, P.I. Theoretical studies of the 2-and 4-hydroxybenzoic acid with competing hydrogen bonds in the gas phase and aqueous solution / P.I. Nagy, W.J. Dunn III, G. Alagona, C. Ghio // J. Phys. Chem. - 1993. - V. 97. - N 18. -P. 4628-4642.

104. Lai, T.F. The crystal structure of p-aminobenzoic acid / T.F. Lai, R.E. Marsh // Acta Crystallogr. - 1967. - V. 22. - N 6. - P. 885-893.

105. Pedersen, T. Microwave spectra of the six monodeuteriophenols. Molecular structure, dipole moment, and barrier to internal rotation of phenol / T. Pedersen, N.W. Larsen, L. Nygaard //J. Mol. Struct. - 1969. - V. 4. - P. 59-77.

106. Hehre, W.J. Molecular orbital theory of the electronic structure of organic compounds. XII. Conformations, stabilities, and charge distributions in monosubstituted benzenes / W.J. Hehre, L. Radom, J.A. Pople // JACS. - 1972.

- V. 94. - N 5. - P. 1496-1504.

107. Bacon, G.E. Neutron-diffraction studies of salicylic acid and a resorcinol / G.E. Bacon, R.J. Jude // Z. Kristallogr., Cryst. mater. - 1973. - V. 138. - N 1-6.

- P. 19-40.

108. Chantooni Jr, M.K. Transfer activity coefficients of ortho-substituted and non-ortho-substituted benzoates between water, methanol, and polar aprotic solvents / M.K. Chantooni Jr, I.M. Kolthoff // J. Phys. Chem. - 1974. - V. 78. -N 8. - P. 839-846.

109. McMahon, T.B. Intrinsic acidities of substituted phenols and benzoic acids determined by gas-phase proton-transfer equilibriums / T.B. McMahon, P. Kebarle // J. Am. Chem. Soc. - 1977. - V. 99. - N 7. - P. 2222-2230.

110. Colapietro, M. Structural studies of benzene derivatives. VI. Refinement of the crystal structure of p-hydroxybenzoic acid monohydrate / M. Colapietro, A. Domenicano, C. Marciante // Acta Crystallogr., Sect. B: Structural Crystallography and Crystal Chemistry. - 1979. - V. 35. - N 9. - P. 2177-2180.

111. Aarset, K. Molecular structures of benzoic acid and 2-hydroxybenzoic acid, obtained by gas-phase electron diffraction and theoretical calculations / K. Aarset, E.M. Page, D.A. Rice // J. Phys. Chem. A. - 2006. - V. 110. - N 28. - P. 9014-9019.

112. Aarset, K. Molecular structures of 3-hydroxybenzoic acid and 4-hydroxybenzoic acid, obtained by gas-phase electron diffraction and theoretical calculations / K. Aarset, E.M. Page, D.A. Rice // J. Phys. Chem. A. - 2008. - V. 112. - N 40. - P. 10040-10045.

113. Brandán, S.A. Theoretical and experimental vibrational spectrum study of 4-hydroxybenzoic acid as monomer and dimer / S.A. Brandán, F. Márquez López, M. Montejo, J.J. López González, A. Ben Altabef // Spectrochim. Acta, Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. - 2010. - V. 75. - N. 5. - P. 14221434.

114. Regulska, E. Theoretical (in B3LYP/6-3111++ G** level), spectroscopic (FT-IR, FT-Raman) and thermogravimetric studies of gentisic acid and sodium, copper (II) and cadmium (II) gentisates / E. Regulska, M. Kalinowska, S. Wojtulewski, A. Korczak et al. // Spectrochim. Acta, Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. - 2014. - V. 132. - P. 713-725.

115. Haisa, M. The structures of 2-hydroxy-5-methylbenzoic acid and dimorphs of 2,5-dihydroxybenzoic acid; erratum / M. Haisa, S. Kashino, S.-I. Hanada, K. Tanaka, et al. // Acta Crystallogr., Sect. B: Structural Crystallography and Crystal Chemistry. - 1982. - V. 38. -N 11. - P. 2984-2984.

116. Cohen, D.E. Dyeing polymorphs: The MALDI host 2, 5-dihydroxybenzoic acid / D.E. Cohen, J.B. Benedict, B. Morlan, D.T. Chiu, B. Kahr // Cryst. Growth Des. - 2007. - V. 7. - N 3. - P. 492-495.

117. Berendsen, H.J.C. Molecular dynamics with coupling to an external bath / H.J.C. Berendsen, J.P.M. Postma, W.F. van Gunsteren, A. DiNola, J.R. Haak// J. Chem. Phys. - 1984. - V. 81. - N 8. - P. 3684-3690.

118. Nosé, S. A molecular dynamics method for simulations in the canonical ensemble / S. Nosé // Mol. Phys. - 1984. - V. 52. - N 2. - P. 255-268.

119. Hoover, W.G. Canonical dynamics: Equilibrium phase-space distributions / W.G. Hoover // Phys. Rev. A. - 1985. - V. 31. - N 3. - P. 1695-1697.

120. Товбин, Ю.К. Метод молекулярной динамики в физической химии / Ю.К. Товбин.- М.: М54 Наука. 1996. - 334 с.:ил.

121. Darden, T. Particle mesh Ewald: An N-log(N) method for Ewald sums in large systems / T. Darden, D. York, L. Pedersen // J. Chem. Phys - 1993. - V. 98. - N 12. - P. 10089-10092.

122. Essmann, U. A smooth particle mesh Ewald potential / U. Essmann, L. Perera, M.L. Berkowitz, T. Darden, et al. // J. Chem. Phys. - 1995. - V. 103. -N 19. - P. 8577-8593.

123. Норман, Г.Э. Стохастическая теория метода классической молекулярной динамики / Г.Э. Норман, В.В. Стегайлов // Математическое моделирование. - 2012. - Т. 24. - № 6. - С. 3-44.

124. Янилкин, А.В. Применение суперкомпьютеров для молекулярно-динамического моделирования процессов в конденсированных средах / А.В. Янилкин, П.А. Жиляев, А.Ю. Куксин, Г.Э. Норман и др. // Вычислительные методы и программирование . - 2010. - Т. 11. - № 1. - С. 111-116.

125. Kuksin, A.Yu. Molecular simulation as a scientific base of nanotechnologies in power engineering / A.Yu. Kuksin, G.E. Norman, V.V. Stegailov, A.V. Yanilkin // J. Eng. Thermophys. - 2009. - V. 18. - N 3. - P. 197-226.

126. Kuksin, A.Yu. Standards for molecular dynamics modelling and simulation of relaxation / A.Yu. Kuksin, I.V. Morozov, G.E. Norman, V.V. Stegailov, I.A. Valuev // Molecular Simulation. - 2005. - V.31. - N 14-15. - P. 1005-1017.

127. Becke, A.D. Density-functional exchange-energy approximation with correct asymptotic behavior / A.D. Becke // Phys. Rev. A. - 1988. - V. 38. - N 6. - P. 3098-3100.

128. Lee, C. Development of the Colle-Salvetty correlation-energy formula into a functional of the electron density / C. Lee, W. Yang, R.G. Parr // Phys. Rev. B. -1988. - V.37. - N 2. - P. 785-789.

129. Gaussian 03, Revision D.02, M.J. Frisch, G.W. Trucks, H.B. Schlegel, G.E. Scuseria, M.A. Robb, J.R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, G.A. Petersson, H. Nakatsuji, X. Li, M. Caricato, A.V. Marenich, J. Bloino, B.G. Janesko, R. Gomperts, B. Mennucci, H.P. Hratchian, J.V. Ortiz, A.F. Izmaylov, J.L. Sonnenberg, D. Williams-Young, F. Ding, F. Lipparini, F. Egidi, J. Goings, B. Peng, A. Petrone, T. Henderson, D. Ranasinghe, V.G. Zakrzewski, J. Gao, N. Rega, G. Zheng, W. Liang, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, K. Throssell, J.A. Montgomery, Jr., J.E. Peralta, F. Ogliaro, M.J. Bearpark, J.J. Heyd, E.N. Brothers, K.N. Kudin, V.N. Staroverov, T.A. Keith, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A.P. Rendell, J.C. Burant, S.S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, J.M. Millam, M. Klene, C. Adamo, R. Cammi, J.W. Ochterski, R.L. Martin, K. Morokuma, O. Farkas, J.B. Foresman, and D.J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2016.

130. Abraham, M. User Manual Version 5.0.7. / M. Abraham, B. Hess, D. van der Spoel, E. Lindahl // The GROMACS Development Teams at the Royal Institute of Technology and Uppsala University, Sweden. - 2015. www.gromacs.org.

131. Swope, W.C. A computer-simulation method for the calculation of equilibrium-constants for the formation of physical clusters of molecules: Application to small water clusters / W.C. Swope, H.C. Andersen, P.H. Berens, K.R. Wilson // J. Chem. Phys. - 1982. - V. 76. - N 1. - P.637-649.

132. Hess, B. LINCS: A linear constraint solver for molecular simulations / B. Hess, H. Bekker, H.J.C. Berendsen, J.G.E.M. Fraaije // J. Comput. Chem. -1997. - V. 18. - N 12. - P. 1463-1472.

133. Humphrey, W. VMD: Visual molecular dynamics / W. Humphrey, A. Dalke, K. Schulten // Journal of molecular graphics. - 1996. - V. 14. - N 1. - P. 33-38.

134. Zhu, A. A fully flexible potential model for carbon dioxide / A. Zhu, X. Zhang, Q. Liu, Q. Zhang // Chin. J. Chem. Eng. - 2009. - V. 17. - N 2. - P. 268-272.

135. Jorgensen, W.L. Development and testing of the OPLS all-atom force field on conformational energetics and properties of organic liquids / W.L. Jorgensen, D.S. Maxwell, J. Tirado-Rives // J. Am. Chem. Soc . - 1996. - V. 118. - N 45. -P. 11225-11236.

136. Arunan, E. Defining the hydrogen bond: An account (IUPAC Technical Report) / E. Arunan, G.R. Desiraju, R.A. Klein, J. Sadlej et al. // Pure Appl. Chem. - 2011. - V. 83. - N 8. - P. 1619-1636.

137. Arunan, E. Definition of the hydrogen bond (IUPAC Recommendations 2011) / E. Arunan, G.R. Desiraju, R.A. Klein, J. Sadlej et al. // Pure Appl. Chem. - 2011. - V. 83. - N 8. - P. 1637-1641.

138. Swiatla-Wojcik, D. Evaluation of the criteria of hydrogen bonding in highly associated liquids / D. Swiatla-Wojcik // Chem. Phys. - 2007. - V. 342. - N 1-3. - P. 260-266.

139. Петренко, В.Е. Численное моделирование времени жизни водородной связи и механизм структурных перестроек воды / В.Е. Петренко, М.Л. Антипова, Д.Л. Гурина // ЖФХ. - 2013. - Т. 87. - № 1. - С. 57-61.

140. Rapaport, D.C. Hydrogen bonds in water Network organization and lifetimes / D.C. Rapaport // Mol. Phys. - 1983. - V. 50. - N 5. - P. 1151-1162.

141. Guardia, E. Dynamics in hydrogen bonded liquids: water and alcohols / E. Guardia, J. Marti, J.A. Padro, L. Saiz, A.V. Komolkin // J. Mol. Liq. - 2002. -V. 96-97. - P. 3-17.

142. Скрышевский, А.Ф. Структурный анализ жидкостей и аморфных тел /

A.Ф. Скрышевский - М.: Высшая школа. - 1980. - 328 c.

143. Stubbs, J.M. Binary phase behavior and aggregation of dilute methanol supercritical carbon dioxide: a Monte Carlo simulation study / J.M. Stubbs, J.I. Siepmann // J. Chem. Phys. - 2004. - V. 121. - N 3. - P. 1525-1534.

144. Yamamoto, M. Fourier transform infrared study on hydrogen bonding species of carboxylic acids in supercritical carbon dioxide with ethanol / M. Yamamoto, Y. Iwai, T. Nakajima, Y. Arai // J. Phys. Chem. A. - 1999. - V. 103. - N 18. - P. 3525-3529.

145. Huang, Z. Modeling aspirin and naproxen ternary solubility in supercritical CO2/alcohol with a new Peng-Robinson EOS plus association model / Z. Huang, Y.C. Chiew, M. Feng, H. Miao et al. // J. Supercrit. Fluids . - 2007. - V. 43. - N 2. - P. 259-266.

146. Антипова, М.Л. Образование сольватных структур орто-, мета- и пара-изомеров гидроксибензойной кислоты в среде сверхкритического флюида / М.Л. Антипова, Д.Л. Гурина, Е.Г. Одинцова, В.Е. Петренко // ЖФХ. -2017. - Т. 91. - № 4. - С. 665-671.

147. Гурина, Д.Л. Сольватация гидроксибензойных и гидроксикоричных кислот в сверхкритическом диоксиде углерода. Особенности образования водородных связей с полярным сорастворителем / Д.Л. Гурина, М.Л. Антипова, Е.Г. Одинцова, В.Е. Петренко // Сверхкритические Флюиды: Теория и Практика" (СКФ-ТП). - 2018. - Т. 13. - № 2. - С. 24-39.

148. Одинцова, Е.Г. Водородносвязанные комплексы изомеров гидроксибензойной и дигидроксибензойной кислот с метанолом в среде сверхкритического флюида / Е.Г. Одинцова, Д.Л. Гурина, М.Л. Антипова,

B.Е. Петренко // Тез. докл. XI Всероссийской школы-конференции

молодых ученых «Теоретическая и экспериментальная химия жидкофазных систем (Крестовские чтения)». - 2017. - С. 16-17.

149. Гурина, Д.Л. Особенности сольватации ароматических соединений с различными функциональными группами в модифицированном сверхкритическом диоксиде углерода / Д.Л. Гурина, М.Л. Антипова, Е.Г. Одинцова, В.Е. Петренко // Тез. докл. IX Научно-практической конференции с международным участием «Сверхкритические флюиды: фундаментальные основы, технологии, инновации» . - 2017. - С. 332-333.

150. Одинцова, Е.Г. Сольватация изомеров гидрокси- и дигидроксибензойной кислоты в модифицированном сверхкритическом диоксиде углерода / Е.Г. Одинцова, М.Л. Антипова, Д.Л. Гурина, Н.С. Тихонов, В.Е. Петренко // Тез. докл. Кластера конференций 2018: XIII Международной научной конференции «Проблемы сольватации и комплексообразования в растворах». - 2018. - С. 106.

151. Антипова, М.Л. Особенности сольватации о-гидроксибензойной кислоты в чистом и модифицированном сверхкритическом диоксиде углерода по данным численного моделирования / М.Л. Антипова, Д.Л. Гурина, Е.Г. Одинцова, В.Е. Петренко // ЖФХ. - 2015. - Т. 89. - № 8. - С. 1242-1249.

152. Петренко, В.Е. Образование молекулярных комплексов салициловой кислоты, ацетилсалициловой кислоты и метилсалицилата в смеси сверхкритического диоксида углерода с полярным сорастворителем / В.Е. Петренко, М.Л. Антипова, Д.Л. Гурина, Е.Г. Одинцова // ЖФХ. - 2015. - Т. 89. - № 8. - С. 1250-1257.

153. Одинцова, Е.Г. Орто-, мета- и пара-гидроксибензойная кислота в среде сверхкритического флюида. Влияние расположения функциональных групп на образование сольватных комплексов / Е.Г. Одинцова, М.Л. Антипова, В.Е. Петренко // Тез. докл. X Всероссийской школы -конференции молодых ученых "Теоретическая и экспериментальная химия жидкофазных систем" (Крестовские чтения. - 2015. - С.100.

154. Lemmon, E.W. Thermophysical properties of fluid systems, NIST chemistry webbook / E.W. Lemmon, M.O. McLinden, D.G. Friend. - NIST Standard Reference Data Base, Eds. P.J. Linstrom and W.G. Mallard, National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD, 20899, http://webbook.nist.gov.

155. Gurina, D.L. Features of solvation of phenolic acids in supercritical carbon dioxide modified by methanol and acetone / D.L. Gurina, E.G. Odintsova, V.A. Golubev, M.L. Antipova, V.E. Petrenko // J. Supercrit. Fluids. - 2017. - V. 124. - P. 50-56.

156. Антипова, М. Л. Салициловая кислота, ацетилсалициловая кислота и метилсалицилат в среде сверхкритического диоксида углерода. Образование водородносвязанных комплексов с полярным сорастворителем / М.Л. Антипова, В.Е. Петренко, Д.Л. Гурина, Е.Г. Одинцова // Тез. докл. XII Всероссийской конференции с международным участием «Проблемы сольватации и комплексообразования в растворах. От эффектов в растворах к новым материалам». - 2015. - С. 129.

157. Gurina, D.L. Solvation of para-hydroxybenzoic acid and its esters (methylparaben, propylparaben) in supercritical carbon dioxide. Computer simulation / D.L. Gurina, M.L. Antipova, E.G. Odintsova, V.E. Petrenko // J. Supercrit. Fluids. - 2017. - V. 120. - P. 59-64.

158. Одинцова, Е.Г. Моделирование водородносвязанных комплексов изомеров гидроксибензойной кислоты c полярным сорастворителем в среде сверхкритического диоксида углерода / Одинцова Е.Г., Чернышева Т.А., Гурина Д.Л., Антипова М.Л., Петренко В.Е. // Сборник статей по материалам VIII Всероссийской молодежной школы-конференции «Квантово-химические расчеты: структура и реакционная способность органических и неорганических молекул» ». - 2017. - С. 39-43.

159. Ting, S.S.T. Solubility of naproxen in supercritical carbon dioxide with and without cosolvents / S.S.T. Ting, S.J. Macnaughton, D.L. Tomasko, N.R. Foster // Ind. Eng. Chem. Res. - 1993. - V. 32. - N 7. - P. 1471-1481.

160. Ekart, M.P. Cosolvent interactions in supercritical fluid solutions / M.P. Ekart, K.L. Bennett, S.M. Ekart, G.S. Gurdial et al. // AIChE J. - 1993. - V. 39. - N 2. - P. 235-248.

161. Walsh, J.M. Hydrogen bonding in entrainer cosolvent mixtures: a parametric analysis / J.M. Walsh, M.D. Donohue // Fluid Phase Equilib. - 1989. - Т. 52. -С. 397-404.

162. Machado, B.A.S. Determination of Parameters for the Supercritical

Extraction of Antioxidant Compounds from Green Propolis Using Carbon Dioxide

and Ethanol as Co-Solvent / B.A.S. Machado , G.A. Barreto, A.S. Costa, // PLoS

One. - 2015. - V. 10. - N 8. - P. e0134489.

163. Одинцова, Е.Г. Особенности сольватации фенольных кислот в среде модифицированного сверхкритического диоксида углерода / Е.Г. Одинцова, Д.Л. Гурина // Тез. докл. XXIII Всероссийской конференции «Структура и динамика молекулярных систем», 14-ой Школы молодых ученых «Спектроскопия молекулярных систем», Симпозиума: «Современные подходы к лечению туберкулеза» . - 2016. - С. 103.

164. Одинцова, Е.Г. Образование сольватных структур фенольных кислот и их производных в среде модифицированного сверхкритического диоксида углерода. Компьютерное моделирование / Е.Г. Одинцова, Д.Л. Гурина // Тез. докл. XXIV Всероссийской конференции «Структура и динамика молекулярных систем». - 2017. - С. 95.

165. Гурина, Д.Л. Расчет структуры и энергии образования водородносвязанных комплексов фенольных соединений с метанолом в среде сверхкритического диоксида углерода / Д.Л. Гурина, Е.Г. Одинцова, М.Л. Антипова, В.Е. Петренко // Сборник статей по материалам VIII Всероссийской молодежной школы-конференции «Квантово-химические расчеты: структура и реакционная способность органических и неорганических молекул». - 2017. - С. 27-30.

166. Chatzis, G. Binary mixtures of supercritical carbon dioxide with methanol. A molecular dynamics simulation study / G. Chatzis, J. Samios // Chem. Phys. Lett. - 2003. - V. 374. - N 1-2. - P. 187-193.

167. Taylor, C.M.V. Hydrogen bonding of methanol in supercritical CO2 studied by 13C nuclear spin-lattice relaxation / C.M.V. Taylor, S. Bai, C.L. Mayne, D.M. Grant // J. Phys. Chem. B. - 1997. - V. 101. - N 29. - P. 5652-5658.

168. Reiser, S. Hydrogen bonding of ethanol in supercritical mixtures with CO2 by 1H NMR spectroscopy and molecular simulation / S. Reiser, N. McCann, M. Horsch, H. Hasse // J. Supercrit. Fluids. - 2012. - V. 68. - P. 94-103.

169. Гурина, Д.Л. Структурно-динамические особенности образования сольватных комплексов галловой, протокатеховой и сиреневой кислот в модифицированном сверхкритическом диоксиде углерода / Д.Л. Гурина, Е.Г. Одинцова // Тез. докл. VII Всероссийской школы -конференции молодых ученых «Сверхкритические флюидные технологии в решении экологических проблем: создание перспективных материалов». - 2016. - С. 143-148.

170. Одинцова, Е.Г. Водородные связи растворенное вещество-полярный сорастворитель и селективная сольватация в среде сверхкритического флюида на примере салициловой кислоты и её производных / Е.Г. Одинцова, В.Е. Петренко, М.Л. Антипова, Д.Л. Гурина // Тез. докл. IX Международной научной конференции "Кинетика и механизм кристаллизации. Кристаллизация и материалы будущего". - 2016. - С. 224225.

171. Гурина, Д.Л. Водородносвязанные комплексы п-гидробензойной кислоты и ее производных с полярным сорастворителем в среде сверхкритического диоксида углерода / Д.Л. Гурина, М.Л. Антипова, Е.Г. Одинцова, В.Е. Петренко // ЖФХ. - 2019. - Т. 93. - № 5. - С. 700-707.

172. Одинцова, Е.Г. Селективная сольватация изомеров гидрокси- и дигидроксибензойной кислот в модифицированном сверхкритическом диоксиде углерода. Численный эксперимент / Е.Г. Одинцова, М.Л.

Антипова, Д.Л. Гурина, Н.С. Тихонов, В.Е. Петренко // Сборник статей IX Всероссийской молодежной школы-конференции «Квантово-химические расчеты: структура и реакционная способность органических и неорганических молекул. - 2018. - С. 149-150.

173. Saharay, M. Electron donor - acceptor interactions in ethanol - CO2 mixtures: An ab initio molecular dynamics study of supercritical carbon dioxide / M. Saharay, S. Balasubramanian // J. Phys. Chem. B. - 2006. - V. 110. - N 8. - P. 3782-3790.

174. Shing, K.S. Computer simulation methods for the calculation of solubility in supercritical extraction systems / K.S. Shing, S.T. Chung // J. Phys. Chem. -1987. - Т. 91. - №. 6. - С. 1674-1681.

175. Galand, N. Solvation of benzene derivatives in SC-CO2: a molecular dynamics study of fluorination effects / N. Galand, G. Wipff // New J. Chem. -2003. - Т. 27. - №. 9. - С. 1319-1325.

176. Su, Z. Simulations of solvation free energies and solubilities in supercritical solvents / Z. Su, M. Maroncelli // J. Chem. Phys . - 2006. - V. 124. - N 16. - P. 164506.

177. González, J.C. Modified mass action law-based model to correlate the solubility of solids and liquids in entrained supercritical carbon dioxide / J.C.González, M.R. Vieytes, A.M. Botana, J.M.Vieites, L.M. Botana // J. Chromatogr. A. - 2001. - V. 910. - N 1. - P. 119-125.

178. Jin, J. Solubility of o-tolidine in pure and modified supercritical carbon dioxide / J. Jin, Z. Dou, G. Su, Z. Zhang, H. Liu // Fluid Phase Equilib.- 2012. -V. 315. - P. 9-15.

179. Putra, N.R. Solubility model of arachis hypogea skin oil by modified supercritical carbon dioxide / N.R. Putra, M.A. Che Yunus, S. Machmudah // Sep. Sci. Technol. - 2019. - V. 54. N. 5. - P. 731-740.

180. Del Valle, J.M. An improved equation for predicting the solubility of vegetable oils in supercritical carbon CO2 / J.M. Del Valle, J.M. Aguilera // Ind. Eng. Chem. Res. - 1988. - V. 27. - N 8. - P. 1551-1553.

181. Yu, Z.R. Solubility of fatty acids, fatty acid esters, triglycerides, and fats and oils in supercritical carbon dioxide / Z.R. Yu, B. Singh, S.S.H. Rizvi, J.A. Zollweg // J. Supercrit. Fluids . - 1994. - V. 7. - N 1. - P. 51-59.

182. del Valle, J.M. A refined equation for predicting the solubility of vegetable oils in high-pressure CO2 / J.M. del Valle, J.C. de La Fuente, E. Uquiche // J. Supercrit. Fluids. - 2012. - V. 67. - P. 60-70.

183. Valenzuela, L.M. Modeling solubility in supercritical carbon dioxide using quantitative structure-property relationships / L.M. Valenzuela, A.G. Reveco-Chilla, J.M. del Valle // J. Supercrit. Fluids. - 2014. - V. 94. - P. 113-122.

184. Reveco-Chilla A.G. Solubility of menadione and dichlone in supercritical carbon dioxide / A.G. Reveco-Chilla, A.L. Cabrera, J.C. de la Fuente, F.C. Zacconi et al. // Fluid Phase Equilib. - 2016. - V. 423. - P. 84-92.

185. Impey, R.W. Hydration and mobility of ions in solution / R.W. Impey, P.A. Madden, I.R. McDonald // J. Phys. Chem. - 1983. - V. 87. - N 25. - P. 50715083.

186. Eyring, H. The activated complex in chemical reactions / H. Eyring // J. Chem. Phys. - 1935. - V. 3. - N 2. - P. 107-115.

187. Acree, Jr. W. Phase transition enthalpy measurements of organic and organometallic compounds. Sublimation, vaporization and fusion enthalpies from 1880 to 2015. Part 1. C1-C10 / Jr. W. Acree, J.S. Chickos // J. Phys. Chem. Ref. Data. - 2016. - V. 45. - N 3. - P. 033101.

Приложение А.

а, нм е, кДж/моль Ъ |ё|

C 0.2800 0.233968 0.6516

O 0.3028 0.668233 -0.3258

Rc=o, нм 0О=С^ ° Л kr, кДж/(моль*нм ) к0, кДж/(моль*рад2)

0.1162 180 6 110

Таблица A2. Параметры силового поля для молекулы метанола OPLS-AA [135]

а, нм е, кДж/моль Ъ |ё|

С 0.35 0.27614 0.145

Не 0.25 0.12552 0.040

О 0.312 0.71128 -0.683

Н 0 0 0.418

Ь, нм Л к1з, кДж/(моль*нм )

С-Не 0.1090 284512.0

С-О 0.1410 267776.0

О-Н 0.0945 462750.4

0, ° А 9 кц,к , кДж/(моль*рад )

Не-С-О 109.500 292.880

Не-С-Не 107.800 276.144

С-О-Н 108.500 460.240

а, нм

е, кДж/моль

д, ё

Не O Ос

С1,3,4,5,6 С2 С7 Н 02 Н2

0

0.300 0.296 0.355 0.355 0.375 0.242 0.307 0

0

0.71128 0.87864 0.29288 0.29288 0.43932 0.12552 0.71128 0

0.450

-0.53

-0.440

-0.115

0.150

0.635

0.115

-0.585

0.435

-у-

кц, кДж/(моль*нм )

-п-^-1—

ку,к , кДж/(моль*рад )

С-С С-С-С

392459.2 527.184

(в бенз. кольце) (в бенз. кольце)

С1-С7 334720.0 Н2-02-С2 292.880

С3,4,5,6-Н 307105.6 0-С7-0е 669.440

С2-02 376560.0 0е-С7-С1 627.600

С7-0 376560.0 0-С7-С1 585.760

02-Н2 462750.4 С7-С1-С6 711.280

О-Не 462750.4 С7-С1-С2 711.280

С7-Ос 476976.0 Не-0-С7 292.880

Н-С-С 292.880

02-С2-С1 585.760

02-С2-С3 585.760

а, нм

е, кДж/моль

Не О Ос

С1,2,4,5,6 С3 С7 Н О3 Н3

0

0.300 0.296 0.355 0.355 0.375 0.242 0.307 0

0

0.71128 0.87864 0.29288 0.29288 0.43932 0.12552 0.71128 0

0.450

-0.53

-0.440

-0.115

0.150

0.635

0.115

-0.585

0.435

кц, кДж/(моль*нм )

к1.,.к , кДж/(моль*рад )

С-С 392459.2 С-С-С ^ОП 1 Й/1

(в бенз. кольце) (в бенз. кольце) 52 / .184

С1-С7 334720.0 Н3-О3-С3 292.880

С2,4,5,6-Н 307105.6 О-С7-Ое 669.440

С3-О3 376560.0 Ое-С7-С1 627.600

С7-О 376560.0 О-С7-С1 585.760

О3-Н3 462750.4 С7-С1-С6 711.280

О-Не 462750.4 С7-С1-С2 711.280

С7-Ос 476976.0 Не-О-С7 292.880

Н-С-С 292.880

О3-С3-С4 585.760

О3-С3-С2 585.760

Не О Ос

С1,2,3,5,6 С4 С7 Н 04 Н4

а, нм 0

0.300 0.296 0.355 0.355 0.375 0.242 0.307 0

-у-

кц, кДж/(моль*нм )

е, кДж/моль д, е

0 0.450

0.71128 -0.530

0.87864 -0.440

0.29288 -0.115

0.29288 0.150

0.43932 0.635

0.12552 0.115

0.71128 -0.585

0 0.435

-п-^-1—

к^,к , кДж/(моль*рад )

С-С С-С-С

392459.2 527.184

(в бенз. кольце) (в бенз. кольце)

С1-С7 334720.0 Не-0-С7 292.880

С2,3,5,6-Н 307105.6 Н4-04-С4 292.880

С4-04 376560.0 0-С7-0е 669.440

С7-0 376560.0 0е-С7-С1 627.600

04-Н4 462750.4 0-С7-С1 585.760

О-Не 462750.4 С7-С1-С6 711.280

С7-Ос 476976.0 С7-С1-С2 711.280

Н-С-С 292.880

04-С4-С3 585.760

04-С4-С5 585.760

а, нм

е, кДж/моль

Не О Ос С7 С1 С2 С3 С4 С5 С6 Н9 Н6 Н7 Н2

02 Н3

03

0

0.295 0.276 0.358 0.358 0.358 0.358 0.358 0.358 0.358 0.237 0.237 0.237 0

0.295 0

0.295

0

0.84961 1.27911 0.27741 0.27741 0.27741 0.27741 0.27741 0.27741 0.27741 0.11838 0.11838 0.11838 0

0.84961 0

0.84961

0.518 -0.697 -0.655 0.814 -0.241 0.306 0.268 -0.245 -0.247 -0.208 0.242 0.254 0.250 0.537 -0.718 0.518 -0.696

кц, кДж/(моль*нм )

кц,к , кДж/(моль*рад )

Не-О 19581000 Не-О-С7 450.00

О-С7 10200000 О-С7-Ое 2211.40

С7-Ое 22843000 О-С7-С1 635.00

С7-С1 8370000 Ое-С7-С1 640.00

С1-С2 8540000 С7-С1-С2 560.00

С1-С6 8540000 С7-С1-С6 560.00

С2-О2 8660000 С-С-Н 505.00

С2-С3 8660000 С2-С3-О3 560.00

С3-С4 8660000 С1-С2-О2 560.00

С4-С5 8660000 С4-С3-О3 560.00

С5-С6 8660000 С3-С2-О2 560.00

О2-Н2 7954700 С3-О3-Н3 450.00

С3-О3 10200000 С2-О2-Н2 450.00

О3-Н3 19581000 С-С-С (в бензол. кольце) 560.00

а, нм

е, кДж/моль

Не О Ос С7 С1 С2 С3 С4 С5 С6 Н9 Н6 Н8 Н3

03 Н4

04

0

0.295 0.276 0.358 0.358 0.358 0.358 0.358 0.358 0.358 0.237 0.237 0.237 0

0.295 0

0.295

0

0.84961 1.27911 0.27741 0.27741 0.27741 0.27741 0.27741 0.27741 0.27741 0.11838 0.11838 0.11838 0

0.84961 0

0.84961

0.428 -0.654 -0.597 0.690 0.161 -0.441 0.256 0.530 -0.393 -0.296 0.262 0.226 0.225 0.448 -0.661 0.488 -0.672

кц, кДж/(моль*нм )

к1.,.к , кДж/(моль*рад )

Не-О 19581000 Не-0-С7 450.00

О-С7 10200000 0-С7-0е 2211.40

С7-Ое 22843000 0-С7-С1 635.00

С7-С1 8370000 0е-С7-С1 640.00

С1-С2 8540000 С7-С1-С2 560.00

С1-С6 8540000 С7-С1-С6 560.00

С2-С3 8660000 С-С-Н 505.00

С3-03 10200000 С2-С3-03 560.00

С3-С4 8660000 С3-С4-04 560.00

С4-С5 8660000 С4-С3-03 560.00

С5-С6 8660000 С5-С4-04 560.00

О4-Н4 7954700 С3-03-Н3 450.00

С4-О4 8660000 С4-04-Н4 450.00

03-Н3 19581000 С-С-С (в бензол. кольце) 560.00

а, нм

е, кДж/моль

Не

О

Ос

С7

С1

С2

С3

С4

С5

С6

Н6

Н11

Н10

Н2

О2

Н5