Соли 1,3-диметил-2,4-диоксо-1Н,2Н,3Н,4Н-пирано[4,3-d]пиримидиния. Синтез и реакции с нуклеофилами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Коструб, Владимир Владимирович

• Коструб, Владимир Владимирович
• кандидат химических наук
• 2009

Оглавление диссертации кандидат химических наук Коструб, Владимир Владимирович

Введение.

Глава 1. Синтез и свойства солей гетеро[с]пирилия (литературный обзор)

1.1. Синтез солей гетеро[с]пирилия.

1.2. Свойства солей гетеро[с]пирилия.

1.2.1. Реакции с аммиаком.

1.2.2. Реакции с первичными аминами.

1.2.3. Реакции с вторичными аминами.

1.2.4. Реакции с гидразином.

Глава 2. Соли 1,3-диметил-2,4-диоксо-1Я,2Я,ЗЯДЯ-пирано[4,3-£/]пиримидиния. Синтез и реакции с нуклеофилами (обсуждение результатов).

2.1. Синтез солей 1,3-диметил-2,4-диоксо-Ш,2#,3#,4#-пирано[4,3-оОпиримидиния.

2.2. Реакции солей 1,3-диметил-2,4-диоксо-1//,2//,3//,4//-пирано

4,3-£/]пиримидиния с нуклеофилами.

2.2.1. Взаимодействие трифторацетата 1,3-диметил-2,4-диоксо- 1Я,2Я,ЗЯ,4Я-пирано[4,3-£/]пиримидиния с ТЧ-нуклео филами в растворе хлороформа-трифторуксусной кислоты.

2.2.2. Взаимодействие солей 5-арил- и 5,7-диарилпирано-[4,3-£/]пиримидиния с аммиаком, первичными аминами, мочевиной и тиомочевинной.

2.2.3. Взаимодействие солей 5-арил- и 5,7-диарилпирано-[4,3-</]пиримидиния с гидразином.

2.2.4. Взаимодействие солей 5,7-диарилпира'но[4,3-£/]-' пиримидиния с фенилгидразинами и ароилгидразидами

2.2.5. Взаимодействие солей 5-арил- и 5,7-диарилпирано-[4,3-</]пиримидиния с азометинами.

2.2.6. Взаимодействие солей 5-арил- и 5,7-диарилпирано-[4,3-</]пиримидиния с водой (гидролиз).

2.2.7. Взаимодействие солей 5,7-диарилпирано[4,3-г/]пиримидиния с С-нуклеофилами.

2.3. Теоретическое изучение механизма нуклеофильной атаки системы 5,7-Диарил-1,3-диметил-2,4-диоксо-1Я,2Я,ЗЯ,4Я-пирано[4,3-^-пиримидиния.

2.4. Компьютерное прогнозирование спектра биологической активности полученных производных 1,3-диметилурацила.

Глава 3. Экспериментальная часть.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Соли 1,3-диметил-2,4-диоксо-1Н,2Н,3Н,4Н-пирано[4,3-d]пиримидиния. Синтез и реакции с нуклеофилами»

Соли пирилия находят широкое применение в различных областях химии.Они служат исходными веществами при получении гетеро- и карбоциклических соединений [1-8], выступают в роли катализаторов разнообразных процессов [9-13] и аналитических реагентов [14-19]. Соли 1,3,5-триметилпирилия используются в синтезе нового класса катионных липидов [1], 1,3,5-трифенилпирилия активируют [4+2]-циклоприсоединение арилалкенов к тиобензофенонам [9], а метакриловые полимерные пленки^ содержащие 1,3,5-трифенилпирилиевые остатки, являются легко регенерируемыми хемосенсорами на цианид-ион в водной среде [14].Среди перспективных классов пирилиевых ионов следует выделить соли гетеро[с]пирилия, которые благодаря высокой реакционной способностиоткрывают широкие возможности получения соединений- различной структуры.В качестве объекта исследования весьма интересной представляется пирилиевая система, содержащая ядро 1,3-диметилурацила 7, который как структурный фрагмент присутствует в молекулах природных алкалоидов (кофеин 8, теофиллин 9) и синтетических лекарственных препаратов. К последним относится, например, урапидил 10 [24], оказывающий гипотензивное действие и снижающий периферическое сосудистое сопротивление.Таким образом, поиск новых методов синтеза производных 1,3-диметилурацила представляется практически важной задачей органической химии. В качестве одного из путей ее решения предлагается использование возможностей трансформации пирилиевого кольца, аннелированного к 1,3-диметилурацилыюму, что делает необходимым поиск способов получения таких систем и исследование их реакционной способности.Цель настоящей работы заключалась в разработке путей синтеза солей гетеро[с]пирилия, содержащих в качестве гетероциклической компоненты ядро 1,3-диметилурацила, и изучении их реакций с нуклеофилами.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Коструб, Владимир Владимирович

Выводы

1. Разработаны способы синтеза представителей новой гетероциклической системы - солей 1,3-диметил-2,4-диоксо-1Д2ДЗЯ,4//-пирано[4,3-й0пиримидиния.

2. Полученные соединения обладают характерной для солей пирилия высокой реакционной способностью и являются удобными исходными веществами в синтезе производных 1,3-диметилурацила. В зависимости от природы реагента и условий проведения реакции соли пиримидопирилия присоединяют нуклеофил, претерпевают раскрытие пирилиевого кольца или рециклизацию.

3. Взаимодействие солей пиримидопирилия с аммиаком, первичными аминами, гидразином, м-карбоксифенилгидразином и гидразидами ароматических кислот протекает по пути рециклизации пирилиевого цикла.

4. Строение продуктов реакций солей 5,7-диарилпиримидопирилия с гидразином и фенилгидразином определяется условиями их проведения. При кратковременном нагревании солей с эквимолярным количеством гидразина образуются пиримидо[5,4-£/][1,2]диазепины, которые в избытке нуклеофила превращаются в производные №аминопиридо[4,3-с(]пиримидиния. Взаимодействие солей с фенилгидразином при комнатной температуре приводит к раскрытию пирилиевого кольца, а при нагревании - к рециклизации с аномальным расщеплением связи

5. Строение продуктов реакции солей пиримидопирилия с азометинами существенно отличается от наблюдаемого для солей бензо[с]пирилия, что свидетельствует об отсутствии заметного влияния в эгих превращениях фрагмента 1,3-диметилурацила на реакционную способность системы.

6. Взаимодействие солей 5,7-диарилпиримидопирилия с малонодинитрилом завершается рециклизацией с участием цианогруппы, тогда как в реакции с нитрометаном образуются устойчивые аддукты, аналогичные по своему строению продуктам присоединения нитрометил-аниона к системе бензо[с]пирилия.

7. Нуклеофильная атака системы 5,7-диарилпиримидопирилия направлена в положение 5, что доказано методом рентгеноструктурного анализа и подтверждено результатами квантово-химических расчетов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Коструб, Владимир Владимирович, 2009 год

1. Ilies, M. A. Pyridinium cationic lipids in gene delivery: a structure-activity correlation study Текст. / M. A. Ilies, W.A. Seitz, I. Ghiviriga, В. H. Johnson, A. Miller, E. B. Thompson, A. T. Balaban // J. Med. Chem. 2004. -V. 47. - P. 3744-3754.

2. Abd El-Aal, R. M. The use of oxonium salts in the synthesis of mono-, /?-substituted dimethine and styryl cyanine dyes Текст. / R. M. Abd El-Aal, A. I. M. Koraiem, Z. H. Khalil, A. M. M. El-Kodey // Dyes and Pigments. 2005. - V. 66. - P. 201-209.

3. Xiao-hong, C. Synthesis and mesophase properties of intraanular functionized shape-persistent macrocycles containing dibenzofg,op.naphthacenes [Текст] / С. Xiao-hong, H. Sigurd // Chem. res. Chinese u. 2007. - V. 23. - № 1. - P. 35^3.

4. Argüello, J. E. Novel 4+2. cycloaddition between thiobenzophenone and aryl-substituted alkenes via photoinduced electron transfer [Текст] / J. E. Argüello, R. Pérez-Ruiz, M. A. Miranda // Org. Lett. 2007. - V. 9. -№ 18. - P. 3587-3590.

5. González-Béjar, M. Diels-Alder reaction between indoles and cyclohexadienes photocatalyzed by a (thia)pyrylium salt Текст. / M. González-Béjar, S.-E. Stiriba, M. A. Miranda, J. Pérez-Prieto // ARKIVOC. 2007. - № 4. - P. 344-355.

6. García, F. Pyrylium-containing polymers as sensory materials for the colorimetric sensing of cyanide in water Текст. / F. García, J. M. García, B. Garcia-Acosta, R. Martínez-Máñez, F. Sancenón, J. Soto // Chem. Commun. 2005. - P. 27902792.

7. Дуленко, В. И. /МСарболины. Химия и нейробиология Текст. / В. И.

8. Дуленко, И. В. Комиссаров, А. Т. Долженко. Киев: Наукова Думка, 1992. - 216 с.

9. Dean, F. М. Double-bond migration in pyrano4,3-b.pyrylium cations [Текст] / F. M. Dean, M. Malki, L. J. O'Keeffe // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1: Org. Bio-Org. Chem. 1993. -№ 22. - P. 2675-2680.

10. Kleemann, A. Pharmaceutical Substances: Syntheses, Patents, Applications Текст. / A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert. 4th ed. - New York: Thieme. - 2001. - 2286 p.

11. Quintero, A. Antitumoral activity of new pyrimidine derivatives of sesquiterpene lactones Текст. / A. Quintero, A. Pelcastre, J. D. Solano, A. Guzman, E. Diaz // J. Pharm. Pharmaceutic. Sciences. 1999. - V. 2. - № 3. - P. 108-122.

12. Zooroob, H. H: 1,3-Dimethylpyrimido heterocycles as, antibacterial agents Текст. / H. H. Zooroob, M. Abou Elzahab, M. Abdel-Mogib, M. Ismail, M. AbdelHamid // Arzneim. Forsch. 1997. - V. 47. - № 8. - P. 958-962.

13. Скударнова, Т. И. Синтез и биологическая активность 8-алкил(арил)-6-цианпиридо2,3^.пиримидин-2,4,5-трионов [Текст] / Т. И. Скударнова, О. А. Бурова, Н. М. Смирнова, Г. М. Челышева, Т. С. Сафонова // Хим. Фарм. Журн. -1994. -Т. 28.-№3.-Р. 39-42.

14. Marzabadi, С. H. The Synthesis and Biological Evaluation of Novel Bridging

15. Nucleoside Analogues Текст. / С. H. Marzabadi, R. W. Franck, R. F. Schinazi / Bioorg. Med. Chem. 2001. - V. 10. - № 2. - P. 273-281.

16. Tietze, L. F. Multicomponent domino reactions for the synthesis of biologically active natural products and drugs Текст. / L. F. Tietze, A. Modi // Med. Res. Rev. 2000. - V. 20. - № 4. - P. 304-322.

17. Korobko, D. B. Search for prospective compounds with antioxidant activities among derivatives of 7-phenethyl-8-hydrazinotheophylline Текст. / D. B. Korobko, I. F. Belenichev, L. M. Mosula, J. I. Dybko // Medichna Khim. 2005. - V. 7. - № 4. - P. 11-15.

18. Bhat, V. B. Antioxidant and Radical Scavenging Properties of 8-Oxo Derivatives of Xanthine Drugs Pentoxifylline and Lisofylline Текст. / V. В. Bhat, К. M. Madyastha // Biochem. Biophys. Res. Commun. 2001. - V. 288. - № 5. - P. 12121217.

19. Бурова, О. А. Синтез и диуретическая активность 7-ациламино-пиридо2,3^.пиримидин-2,4,5-трионов [Текст] / О. А. Бурова, Т. И. Скударнова, Д. М, Буров, Н. М. Смирнова, Т. В. Романова, Т. С. Сафонова // Хим. Фарм. Журн.1994. -Т. 28. -№ 11. -P. 25-28.

20. Kuznetsov, E. V. Benzoc.pyrylium salts: syntheses, reactions, and physical properties [Текст] / E. V. Kuznetsov, I. V. Shcherbakova, A. T. Balaban // Adv. Heterocycl. Chem. 1990. -V. 50. - P. 157-254.

21. Кузнецов, E. В. Реакции димеризации солей 2-бензопирилия Текст. / Е.

22. B. Кузнецов, С. В. Верин // Химия гетероцикл. соедин. 1993. № 1. - С. 3-24.

23. Tovar, J. D. Exploiting the versatility of organometallic cross-coupling reactions for entry into extended aromatic systems Текст. / J. D. Tovar, Т. M. Swager // J. Organometallic Chem. 2002. - V. 653. - P. 215-222.

24. Дорофеенко, Г. H. Новый метод синтеза 2-бензопирилиевых солей Текст. / Г. Н. Дорофеенко, JI. В. Дуленко, В. И. Дуленко, С. В. Кривун // Журн. орган, химии. 1965.-Т. 1.-№6.-С. 1171-1172.

25. Дуленко, JI. В. Соли тиенопирилия Текст. / JI. В. Дуленко, Г. Н. Дорофеенко, С. Н. Баранов, И. Г. Катц, В. И. Дуленко // Химия гетероцикл. соедин. 1971.-№3.-С. 320-325. '

26. Дуленко, В. И. Фуро2,3-с.пирилий новая гетероциклическая система [Текст] / В. И. Дуленко, В. Н. Вощула // Химия гетероцикл. соедин. - 1986. - № 6.1. C. 852-853.

27. Дуленко, В. И. Синтез и некоторые реакции селенофено2,3-с.пирилиевых солей [Текст] / В. И. Дуленко, Н. Н. Алексеев // Химия гетероцикл. соедин. 1973. -№ 7. - С. 918-922.

28. Дорофеенко, Г. Н. Новый метод пристройки пирилиевого и пиридинового циклов к производным фурана и индола Текст. / Г. Н. Дорофеенко, JI. В. Дуленко // Химия гетероцикл. соедин. 1969. - № 3. - С. 417-421.

29. Дуленко, В. И. Катион селенофено3,2-с.пирилия новая гетероароматическая система [Текст] / В. И. Дуленко, Н. Н. Алексеев, С. Н. Баранов // Химия гетероцикл. соедин. - 1971. - № 7. - С. 997-998.

30. Дуленко, В. И. Селенофено3,2-с.пирилиевые соли. Синтез и некоторые реакции [Текст] / В. И. Дуленко, Н. Н. Алексеев // Химия гетероцикл. соедин. -1973.-№ 9.-С. 1212-1215.

31. Дорофеенко, Г. Н. Синтез солей ацилоксибензофуро3,2-с.пирилия [Текст] / Г. Н. Дорофеенко, В. Г. Коробкова, В. И. Волбушко // Химия гетероцикл.соедин.- 1977.-№4.-С. 553.

32. Комиссаров, И. В. Синтез и фармакологические свойства производных гармана и гармина Текст. / И. В. Комиссаров, Н. С. Семенов,- В. И. Лукьяненко, В. Ф. Донец, А. Т. Долженко, Л. В. Дуленко, В. И. Дуленко // Хим. фарм. журн. -1977,.-№5.-С. 93-97.

33. Дуленко, В. И. Синтез новой гетероциклической системы тионафтено2,3-с.пирилия [Текст] / В. И. Дуленко, В. И. Волбушко, Л. В. Дуленко, Г. Н. Дорофеенко // Химия гетероцикл. соедин. 1974. - № 2. - С. 273-274.

34. Дуленко, В., И. Новая гетероароматическая система — катион тиено3'4':4,5.тиено[2,3-с]пирилия [Текст] / В. И. Дуленко, С. В. Толкунов, Н. Н. Алексеев // Химия гетероцикл. соедин. 2001. - № 6. - С. 850-851.

35. Дуленко, В. И. Синтез конденсированных производных индоло2,3-с.пирилиевых солей и р-карболинов [Текст] / В. И. Дуленко, В. И. Лукьяненко, А.

36. B. Кибальный, А. А. Малиенко, Ю. А. Николюкин // Химия гетероцикл. соедин. -1985.-№3.-С. 363-366.

37. Толкунов, С. В. Конденсированные пиридиновые основания. Синтез некоторых бензо£.фуро[2,3-с]-, бензо[6]тиено[2,3-с]- и бензо[£]селенофено[2,3-с]-хинолинов [Текст] / С. В. Толкунов, А. И; Крижан, С. И. Симонова, Н. С. Семенов,

38. C. Н. Лящук // Химия гетероцикл. соедин. 1994. - № 3 - С. 321-326.

39. Химия гетероцикл. соедин. 2005. - № 3. - С. 435-443.

40. Богза, С. Л. Ацилирование №фенил-2-(индол-3-ил)сукцинимидов Текст. / С. JI. Богза, К. И. Кобраков, М. Ю. Зубрицкий, С. Ю. Суйков, В. И. Дуленко // Химия гетероцикл. соедин. 1997. - № 1. - С. 85-88.

41. Богза, С. Л. Продукты ацилирования 1Ч-фенил-2-(5-л2/?е/?2-бутилтиенил-2)-сукцинимида Текст. / С. JI. Богза, А. А. Малиенко, С. Ю. Суйков, К. И. Кобраков, В. И. Дуленко. // Химия гетероцикл. соедин. 2002. - № 5. - С. 711-712.

42. Van der Plas, H. C. The Sn(ANRORC) mechanism: a new mechanism for nucleophilic substitution Текст. / H. С. van der Plas // Acc. Chem. Res. 1978. - V. 11. -P. 462-468.

43. Богза, С. Л. Соли бензос.пирилия с циклополиэфирным заместителем [Текст] / С. Л. Богза, Ю. А. Николюкин, В. И. Дуленко // Химия гетероцикл. соедин. 1989. - № 2. - С. 171-172.

44. Богза, С. Л. Реакции 4-зтоксикарбонилбензос.пирилия с аммиаком и первичными аминами [Текст] / С. Л. Богза, М. Ю. Зубрицкий, В. И. Дуленко // Химия гетероцикл. соедин. 1994. -№ 9. - С. 1222-1224.

45. Кибальный, А. В. Новый путь к аналогам эллиптицина Текст. / А. В. Кибальный, О. И. Харанеко, В. И. Дуленко // Химия гетероцикл. соедин. 2001.10. С. 1426-1427.

46. Дорофеенко, Г. H. Синтез пирилиевых и пиридиновых производных бензофурана Текст. / Г. Н. Дорофеенко, В. И. Дуленко, В. И. Волбушко // Химия гетероцикл. соедин. 1973. — № 4. - С. 450-456.

47. Дорофеенко, Г. Н. Синтез индоло-а-пиронов, индоло-а-пиридонов и индолопирилиевых солей Текст. / Г. Н. Дорофеенко, В. Г. Коробкова, Е. А. Гужина // Химия гетероцикл. соедин. 1971. - № 3. - С. 345-349.

48. Алексеев, Н. Н. Новые гетероциклические системы производные пирилия и пиридиния на основе тиено3,2-6.тиофена [Текст] / Н. Н. Алексеев, С. В. Толкунов //Химия гетероцикл. соедин. - 1979. -№ 10. - С. 1424-1425.

49. Дуленко, В. И. Синтез и реакции солей тиено2'3':5,4.тиено[2,3-с]- и тиено[2'3':4,5]тиено[2,3-с]пирилия [Текст] / В. И. Дуленко, С. В1. Толкунов, Н. Н. Алексеев // Химия гетероцикл. соедин. 1983. - № 1. - С. 37-41.

50. Толкунов, С. В. Синтез ß-карболина с фрагментом герматрана Текст. / С. В. Толкунов // Химия гетероцикл. соедин. 1998. - № 5. - С. 671-672.

51. Богза, С. JL Синтез пирроло3,4-с.изохинолиндионов и пирроло[3,4-с]-/?-карболиндиона [Текст] / С. JI. Богза, Ю. А. Николюкин,- М. Ю. Зубрицкий, В. И. Дуленко // Журн. орг. химии. 1993. - Т. 29. - № 7. - С. 1480-1484.

52. Толкунов, С. В. Синтез 3-аминопроизводных бензо6.фуро[2,3-с]-пиридинов [Текст] / С. В. Толкунов, М. Н. Кальницкий, Е. А. Земская // Химия гетероцикл. соедин. 1991. - № 11. - С. 1552-1555.

53. Крючков, М. А. 1-(3-Хлорпропил)-3-фенил-бензотиено2,3-с.пиридин -промежуточный продукт в синтезе солей 5-фенилбензотиено[2,3-е]индолизиния

54. Текст. / М.А. Крючков, С. В. Толкунов // Химия гетероцикл. соедин. 2005. - № 6. -С. 919-920.

55. Кибальный, А. В. Одностадийный синтез производного нафто1,2-6.фурана из перхлората бензо[с]пирилия [Текст] / А. В. Кибальный, А. А. Афонин, В. И. Дуленко // Химия гетероцикл. соедин. 2003. - № 3. - С. 433-434.

56. Кибальный, А. В. Синтез и реакции перхлората 3-метил-6,7-диметокси-1-(3-хлорпропил)бензос.пирилия [Текст] / А.В. Кибальный, А.А. Афонин, В.И. Дуленко //Химия гетероцикл. соедин. -2004. -№ 9. С. 1310-1316.

57. Prauda, I. On triazoles XLIII. Synthesis of 1,2,4-triazolyl isoquinolinium zwitter ions Текст. /1. Prauda, I. Kovesdi, P. Trinka, J. Reiter // J. Heterocycl. Chem. -2001.-V. 38. № 2. - P. 403-414.

58. Bringmann, G. Ancisheynine, the first N,C-coupled naphthylisoquinoline alkaloid: total synthesis and stereochemical analysis Текст. / G. Bringmann, T. Gulder, M. Reichert, F. Meyer // Org. Lett. 2006. -V. 8. -№ 6. - P. 1037-1040.

59. Богза, С. Л. Рециклизация солей 3-этоксикарбонилбензос.пирилия первичными аминами [Текст] / С. Л. Богза, О. В. Рожков, Н. М. Богдан, К. И. Кобраков, В. И. Дуленко // Химия гетероцикл. соедин. 2002. - № 6. - С. 840-841

60. Богза, С. Л. Новые превращения солей 3-ациламинобензос.пирилия [Текст] / С. Л. Богза, А. А. Малиенко, С. Ю. Суйков, К. И. Кобраков, В. И. Дуленко // Химия гетероцикл. соедин. 2002. - № 6. - С. 841-843.

61. Богза, С. Л. О характере взаимодействия солей 2-оксо-бензос.-пирроло[3,2-е]пирилия с аминами [Текст] / С. Л. Богза, А. А. Малиенко, М. Ю. Зубрицкий, К. И. Кобраков, В. И. Дуленко // Химия гетероцикл. соедин. 1995. -№ 12.-С. 1692-1693.

62. Толкунов, С. В. Реакции 1,3-замещенных солей бензотиено2,3-с.пирилия с первичными аминами [Текст] / С. В. Толкунов, М. А. Крючков, В. С. Толкунов, В. И. Дуленко // Химия гетероцикл. соедин. 2004. - № 8. - С. 12461250.

63. Сафарян, Г. П. Соли 2-бензопирилия. 25. О взаимодействии солей 2-бензопирилия с некоторыми нуклеофилами Текст. / Г. П. Сафарян, И. В. Щербакова, Г. Н. Дорофеенко, Е. В: Кузнецов, // Химия гетероцикл. соедин. -1981-№ 12.-С. 1608-1611.

64. Щербакова, KL В. Аномальная реакция 1-этил(бензил)-3-метил-2-бензопирилиевых солей с диметиламином Текст. / № В. Щербакова, Н. Н. Потемкина, Г. Н. Дорофеенко, Е. В. Кузнецов // Химия гетероцикл. соедин. 1977. -№ 7. - С. 996-997.

65. Кибальный, А. В. Одностадийный синтез производного нафто1,2-¿.фурана из перхлората бензо[с]пирилия [Текст] / А. В. Кибальный, А. А. Афонин, В. И. Дуленко // Химия гетероцикл. соедин. 2003. - № 3. - С. 433-434.

66. Верин, С. В. Соли 2-бензопирилия. 42. o/wjo-Хиноидные интермедиа™ в реакциях солей 2-бензопирилия Текст. / С. В. Верин, Д. Э. Тосунян, Е. В. Кузнецов//Химия гетероцикл. соедин.- 1991.-№ 11.-С. 1468-1475.

67. Дуленко, В. И. Синтез и реакции солей бензо£.фуро[2,3-с]пирилия [Текст] / В. И. Дуленко, С. В. Толкунов // Химия гетероцикл. соедин. 1987. - № 7. -С. 889-893.

68. Дуленко, В. И. Синтез и реакции солей бензой.тиено[2,3-с]пирилия

69. Текст. / В. И. Дуленко, С. В. Толкунов, Н. Н. Алексеев // Химия гетероцикл. соедин. 1981. -№ 10.-С. 1351-1354.

70. Дорофеенко, Г. Н. Соли 2-бензопирилия. X. Взаимодействие с азотистыми основаниями и ароматическими альдегидами Текст.1 / Г. Н. Дорофеенко, Е. И. Садекова, В. М. Гончарова // Химия гетероцикл. соедин. -1970,.-№ 10.-С. 1308-1312.

71. Körösi, J. Heterocyclische Verbindungen. I. Synthese des ersten 5#-2,3-benzodiazepins, des 5-Äthyl-l-(3,4-dimethoxyphenyl)-7,8-dimethoxy-4-methyl-5#-2,3-benzodiazepins Текст. / J. Körösi, T. Läng // Chem. Ber. 1974. - V. 107. - P. 3883.

72. Богза, С. JI. Реакции функционально-замещенных солей бензос.пирилия. Синтезы 5#-бензо-2,3-диазепинов [Текст] / С. Л. Богза, Ю. А. Николюкин // Химия гетероцикл. соедин; 1993. - № 11. - С. 1475-1477.

73. Богза, С. Л. Реакции солей 3-ациламино- и 3-алкоксибензос.пирилия с гидразином [Текст] / С. Л. Богза, С. Ю. Суйков, Н. М. Богдан, В. И. Дуленко, К. И. Кобраков //Химия гетероцикл. соедин. -2004. -№ 10. С. 1507-1511.

74. Богза, С. Л. Реакции солей 4-цианобензос.пирилия с азотсодержащими нуклеофилами [Текст] / С. Л. Богза, С. Ю. Суйков, Н. М. Богдан, Ю. А. Николюкин, В.И. Дуленко // Химия гетероцикл. соедин. — 2004. № 11. - С. 16451651.

75. Tolkunov, V. S. Reaction of 2-acyl-6-methylbenzob.fiiran-3-acetic acids derivatives with hydrazine [Текст] / V. S. Tolkunov, I. F. Perepichka, V. I. Dulenko // J. Heterocycl. Chem. 2005. - V. 42. - P. 811-817.

76. Senda, S. Cycloaddition reaction of pyrimidine-dienols with dienophiles. Аnew approach to quinazolines Текст. / S. Senda, T. Asao, I. Sugiyama, K. Hirota I I Tetrahedron Lett. 1980.-V. 21.-P. 531-532.

77. Hirota, K. Cycloaddition reaction of 5-formil-l,3,6-trimethyluracil with aldehydes. New synthetic approach to pyrano4,3-<f.pyrimidines [Текст] / К. Hirota, Т. Asao, I. Sugiyama, S. Senda//Heterocycles. 1981. -V. 15. - P. 289-292.

78. Hirota, K. A facile synthesis of 7-hydroxy-9-deazaxanthines Текст. / К. Hirota, Т. Sugiama, S. Senda, Y. Maki // Synthesis. 1982. - P." 1097-1099.

79. Модникова, Г. А. Синтез и биологическая активность аминопроизводных пирроло3,2-</1пиримидинов [Текст. / Г. А. Модникова, Р. М. Титкова, Р. Г. Глушков, А. С. Соколова, В. А. Силин, В. А. Чернов // Хим. Фарм. журн.- 1988.-№2.-С. 185-191.

80. Yasue, N. A facile generation and stereoselective cycloaddition reactions of 5,6-dihydro-5,6-bis(methylene)-2,4(l#,3/^-pyrimidinedione intermediate Текст. / N. Yasue, S. Ishikawa, M. Noguchi // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992. - V. 65. - P. 28452847.

81. Taylor, E. C. Pyrrolo3,2-d.pyrimidine folate analogues: «inverted»analogues of the cytotoxic agent LY23514 Текст. / E. C. Taylor, W. B. Young // J. Org. Chem.- 1995. V. 60. - P. 7947-7952.

82. Singh, H. Enamine-induced ring transformations of 6-substituted 5-formyl-1,3-dimethyluracils Текст. / H. Singh, Dolly, Swapandeep Singh Chimni, S. Kumar // J. Chem. Res. (S). 1998. - P. 352-353.

83. Singh, H. Facile synthesis of 5-(substituted vinyl)-uracil derivatives through Knoevenagel and Stobbe type condensations of 5-formyluracils Текст. / H. Singh, Dolly, Swapandeep S. Chimni, S. Kumar// J. Chem. Res. (S). 1998. - P. 544-545.

84. Singh, K. Metalation of Biginelli compounds. A general unprecedented route to C-6 functionalized 4-aryl-3,4-dihydropyrimidinones Текст. / К. Singh, S. Singh, A. Mahajan// J.-Org. Chem. -2005. -V. 70. P. 6114-6117.

85. Богза, С. Л. Однокомпонентный синтез катиона 5,7-динитро-бензос.пирилия. С. JI. Богза, М. Ю. Зубрицкий, В. И, Дуленко // Журн. орг. хим. -1993.-Т. 29.-№8.-С. 1640-1641.

86. Ning, G. L. Conversion of Phenyl-Substituted Cyclopentadienes to Pyrylium Cations Текст. / G. L. Ning, X. C. Li, M. Munakata, W. T. Gong, M. Maekawa, T. Kamikawa // J. Org. Chem. 2004. - V. 69. - № 4. - P. 1432.

87. Компан, О. E. Кристаллическая и молекулярная структура пентайодида трифенилпирилия Текст. / О. Е. Компан, К. А. Потехин, Н. Г. Фурманова, Ю. Т. Стручков // Журн. структур, химии. 1980. - Т. 21. - № 3. - С. 194-197.

88. Banerjee, A. 1,3-Dimethyluracil: a crystal structure without hydrogen bonds Текст. / A. Banerjee, J. K. Dattagupta, W. Saenger, A. Rabczenko // Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem., 1977. -V. 33. - P. 90.

89. Ismail, A. G. Pyridopyrimidines. Part IV. The preparation of pyrido4,3-6/.-pyrimidines from pyrano[4,3-i/]pyrimidin-5-ones [Текст] / A. G. Ismail, D. G. Wibberley // J. Chem. Society C: Organics. 1968. - P. 2706-2708.

90. Tovar, J. D. Pyrylium salts via electrophilic cyclization: applications for novel 3 arylisoquinoline syntheses Текст. / J. D. Tovar, Т. M. Swager // J. Org. Chem. -1999. V. 64. - P. 6499-6504.

91. Zhu, J. Synthesis of azaphilones and related molecules by employing cycloisomerization of o-alkynylbenzaldehydes Текст. / J. Zhu, A. R. Germain, J. A. Porco // Angew. Chem., Int. Ed. 2004. - V. 43. - № 10. - P. 1239-1243.

92. Hirota, К. Convenient synthesis of pyrido4,3-^pyrimidine-2,4-(l/y,3//)-diones [Текст. / К. Hirota, Y. Kitade, H. Sajiki // Heterocycles. 1998. - V. 47. - № 2. -P: 871-882.

93. Жданова,, M. П. Реакции солей пирилия с амидинами Текст. / М. П. Жданова, Э. А. Звездина, Г. Н. Дорофеенко // Химия гетероцикл. соедин. 1978. -№4.-С. 456-458.

94. Дорофеенко, Г. Н. Взаимодействие 2,4,6-замещенных солей пирилшгс соединениями, содержащими связь C=N Текст. / Г. Н. Дорофеенко, Э. А. Звездина; М. П. Жданова, В. В. Дербенев, Е. С. Мацковская // Химия гетероцикл. соедин. -1974.-№81-С. 1036-1040.

95. Chamorro, E. Condensed-to-atoms electronic Fukui functions within the framework of spin-polarized density-functional theory Текст. / E. Chamorro, P. Perez // J. Chem. Phys.-2005.-V. 123,- P. 114107.

96. Galvan, M. Chemical reactivity in spin-polarized density functional theory

97. Текст. / М. Galvan, A. Vela, J. L. Gazquez I I J. Phys. Chem. 1988. - V. 92. - № 22. -P. 6470-6474.

98. Chamorro, E. Hardness and softness reactivity kernels within the spin-polarized density-functional theory Текст. / E. Chamorro, F. De Profit, P. Geerlings // J. Chem. Phys.-2005.-V. 123.-P. 154104.

99. Latajka, Z. The potential energy surface of (NH3)2 Текст. / Z. Latajka, S. Scheiner//J. Chem. Phys. 1986. -V. 84. - P. 341-347.

100. Sagarik, K. P. Intermolecular potentials for ammonia based on the test particle model' and the coupled pair functional) method Текст. / К. P. Sagarik, R. Ahlrichs, S. Brode // Mol. Phys. 1986. - V. 57. - P. 1247-1264.

101. Hasset, D. M. The ammonia dimer potential«energy surface: resolution of the apparent discrepancy between. theory and experiment? Текст. / D. M. Hasset, C. J. Marsden, B. J. Smith// Chem. Phys. Lett. 1991. -V. 183. - P. 449^156.

102. Becke, A. D. Density-functional exchange-energy approximation with correct asymptotic behavior Текст. / A. D; Becke // Phys. Rev. A. 1988. - V. 38. - P. 30983100.

103. Becke, A. D. Density-functional thermochemistry. III. The role of exact exchange Текст. / A. D: Becke // J.Chem. Phys. 1993. - V. 98. - P. 5648-5652.

104. Г46. Lee, C. Development of the Colle-Salvetti correlation-energy formula into a functional of the electron density Текст. / С. Lee, W. Yang, R. G. Parr // Phys. Rev. B. -1988.-V. 37.-P. 785-789.

105. Frisch, M. J. Gaussian 03. Revision E. 01 / M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B.

106. Boys, S. F. The calculation of small molecular interactions by the differences of separate total energies. Some procedures with reduced errors Текст. / S. F. Boys, F. Bernardi // Mol. Phys. 1970. -V. 19. - P. 553-556.

107. Senda, S. Pyrimidine derivatives and related compounds. XII. The Vilsmeier reaction of barbituric acid derivatives and uracil derivatives Текст. / S. Senda, K. Hirota, G.-N. Yang, M. Shirahashi // Yakugaku Zasshi. 1971. -V. 91. -P. 1372-1376.

108. Sheldrick, G.M. SHELXTL PLUS. PC Version., A system of computer programs for the determination of crystal structure from X-ray diffraction data, Rev. 5.02., Seimens Analytical X-ray Instruments Inc., Germany. 1994.