Системы соединений серы (II) и серы (VI) с донорными компонентами: Структура. Реакции с алкенами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Сажин, Алексей Александрович

• Сажин, Алексей Александрович
• кандидат химических наук
• 2000

Оглавление диссертации кандидат химических наук Сажин, Алексей Александрович

ВВЕДЕНИЕ.<

ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР. . .б

1. ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ АЛКЕНОВ.

2. РЕАКЦИИ ДИХЛОРИДА СЕРЫ С НЕПРЕДЕЛЬНЫМИ СОЕДИНЕНИЯМИ.2?

РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ

1. ИНДУЦИРОВАННЫЕ НАПРАВЛЕНИЯ РЕАКЦИЙ ХЛОРИДОВ СЕРЫ С НЕПРЕДЕЛЬНЫМИ СОЕДИНЕНИЯМИ.

1.1. Индуцирование п-меризации серы реагента и сопряженного хлорирования в реакциях хлоридов серы с алкенами. . . ^.

1.2. Реакции в системе хлорид серы-гексаэтилтриамидофосфит.

2. СИСТЕМА ТРИОКСИД СЕРЫ -ЕЕКСАЭТИЛТРИАМИДОФОСФИТ.64.

3. КРАТКОЕ ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ . .*.,

1. МЕТОДЫ АНАЛИЗА. /

2. ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА И РАСТВОРИТЕЛИ.

3. ИНДУЦИРОВАНИЕ п-МЕРИЗАЦИИ СЕРЫ РЕАЕЕНТА И СОПРЯЖЕННОЕО ХЛОРИРОВАНИЯ В РЕАКЦИЯХ ХЛОРИДОВ СЕРЫ С АЛКЕНАМИ.

3.1. Взаимодействие дихлорида серы с алкенами в присутствии диметилсульфида.• • • .•.

3.2. Получение диметилхлорсульфонийгексахлорстибата.

3.3. Реакция дихлорида серы с тетрафторбензобарреленом в присутствии диметил сульфида.

3.4. Взаимодействие алкенов с системами дихлорид серы -диметилсульфид и монохлорид серы - диметилсульфид.

4. РЕАКЦИИ В СИСТЕМЕ ХЛОРИД СЕРЫ -ЕЕКСАЭТИЛТРИАМИДОФОСФИТ.

5. ПОЛУЧЕНИЕ АДДУКТА ТРИОКСИДА СЕРЫ С ГЕКСАЭТИЛТРИАМИДОФОСФИТОМ И ЕГО РЕАКЦИИ.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Системы соединений серы (II) и серы (VI) с донорными компонентами: Структура. Реакции с алкенами»

Актуальность проблемы. Эффективным подходом к увеличению синтетического потенциала химии непредельных соединений за счет стимулирования новых реакций является трансформация реагентов и / или интер-медиатов продуктоопределяюшей стадии реакций под действием различных компонентов. Обычно в качестве таких добавок используются соединения с электроноакцепторным характером, которые обеспечивают электрофильную активацию реагентов. Работы последних лет показывают, что перспективным направлением развития химии непредельных соединений является модификация электрофильных реагентов нуклеофильно активными компонентами, которые не только способны вовлекаться в завершение реакции по типу сопряженного присоединения, но часто обеспечивают развитие принципиально новых направлений реакций. Эта малоизученная область химии алкенов актуальна как в аспекте увеличения синтетического потенциала химии непредельных соединений, так и формирования принципов управления гетеролити-ческими реакциями вообще.

Цель работы. Определение состояний хлоридов серы и триоксида серы с донорными компонентами (диметилсульфид, гексаэтилтриамидо-фосфит) и направления реакций этих систем с непредельными соединениями.

Научная новизна и практическая значимость. Определены состояния и направления превращений систем, включающих дихлорид серы, монохлорид серы, оксид серы (VI) и электронодонорные компоненты (диметилсульфид, гексаэтилтриамидофосфит). Реализованы нехарактерные направления реакций (сопряженное присоединение, образование соединений с полисульфидными звеньями и др.) алкенов с хлоридами серы 5 бифункциональными представителями слабых электрофилов), обеспечивающиеся модификацией электрофилов нуклеофильными добавками. Выявлена роль структурных факторов ненасыщенных соединений в контроле направлений изучаемых реакций.

Апробация работы и публикации. Материалы работы изложены в 5 публикациях. Основные части работы докладывались на 4-й Нижегородской сессии молодых ученых (1999 г.), 2-й Международной конференции молодых ученых "Актуальные тенденции в органическом синтезе на пороге новой эры" (С.-Петербург, 1999 г.), XX Всероссийской конференции по химии и технологии органических соединений серы (Казань, 1999 г.).

Структура и объем работы. Работа состоит из введения, литературного обзора, обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов и библиографии. Диссертация изложена на 115 страницах машинописного текста и включает 12 таблиц, 14 рисунков, список цитируемой литературы из 132 наименований.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Сажин, Алексей Александрович

100 выводы

1. Установлено, что донорные компоненты принципиальным образом изменяют свойства слабых (хлориды серы) и сильных (триоксид серы) электрофилов и направления реагирования их с непредельными соединениями. Индуцированные реакции и степень их развития определяются природой донорных компонентов, порядком введения их в реагирующую систему и структурными факторами непредельных соединений.

2. Впервые показано, что при взаимодействии непредельных соединений с дихлоридом серы в присутствии диметилсульфида получают развитие индуцированные реакции с вовлечением в реакцию с алкенами атома серы реагента в ди- и тримерной формах (образование ди- и трисуль-фидов) и сопряженного хлорирования.

3. Найден метод реализации сопряженного присоединения к разветвленным алкенам с четвертичным атомом углерода при двойной связи такого сильного электрофила как хлор, для которого характерными направлениями реагирования с этими алкенами являются замещение водорода и другие неаддитивные реакции.

4. Изменение степени экранирования двойной связи алкена алкильными заместителями оказывает значительное влияние на соотношение конкурирующих процессов сопряженного хлорирования алкенов системами, включающими дихлорид или монохлорид серы и диметилсульфид в ацетонитриле: рост стерической нагруженности непредельного соединения способствует развитию сольвоприсоединения с участием ацетонитрила, тогда как для алкенов с малой степенью экранирования двойной связи доминирующим является сопряженное хлорирование, завершаемое сореагентом - диметилсульфидом. I

101

5. Показано, что в системах дихлорид(монохлорид) серы - гексаэтилтриа-мидофосфит независимо от растворителя происходит диспропорциони-рование реагента с образованием фосфонийхлорида и триамидотио-фосфата.

6. Впервые показано, что триоксид серы и гексаэтилтриамидофосфит реагируют с образованием аддуктов двух типов, в которых атом фосфора координируется с БОз по атому серы и атому кислорода. Соотношение между этими формами может изменяться в широких пределах. Полученные аддукты при нагревании превращаются в триамидофосфах, , при действии кислоты Льюиса - в комплексы двух типов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Сажин, Алексей Александрович, 2000 год

1. Бодриков И.В. Квантовохимический критерий и синтетический аспект ассоциативных и диссоциативных процессов в химии непредельных соединений. // Изв. ВУЗов, хим. и хим. технол. 1986. Т. 29. Вып. 5. С. 118-120.

2. Boyer J.L., Canelier J.P., Castro V. Analysis of Sulfurtrioxide sulfonation Products of 1-Alkenes by spectrometric Methods. // J. Am. Oil Chem. Soc. 1982. Vol. 59. N10. P. 458-464.

3. Безъязычная JI.А., Перов П.А. Сультоны промежуточные продукты сульфирования длинноцепочечных а-олефинов серным ангидридом. // Нефтеперер. Нефтехим. 1982. № 4. С. 42-43.

4. Schonk R.M., Bakker В.H., Cerfontain H. // Rec. trav. chim. 1992. Vol. 11. Nl.P. 49-55.

5. Roberts D.W., Williams D.L. Sultone chemistry. // Tetrahedron. 1987. Vol. 43. N6. P. 1027-1062.

6. Патент 1.323.577 (1963). Франция // СА. 1963. Vol. 59. 9799d.

7. Патент 3.115.501 (1964). США//СА. 1964. Vol. 60. 6751d.

8. Патент636.804 (1964). Бельгия//СА. 1964. Vol. 61. 15978d.

9. Патент 625.814 (1964). Бельгия//СА. 1964. Vol. 60. 2771с. .

10. Патент 1.107.220 (1962) ФРГ // СА. 1962. Vol. 56. 2333с.

11. П.Шастин А.В., Баленкова Е.С., Попкова Т.В., Вельский В.К., Лажко Э.И. Реакция комплекса серного ангидрида с диметилсульфидом с олефинами и ацетиленами. //ЖОрХ. 1987. Т. 23. Вып. 8. С. 1796-1804.

12. Попкова Т.В., Шастин А.В., Лажко Э.И., Баленкова Е.С. Сопряженное присоединение комплекса диметилсульфид сульфотриоксид к фенил-ацетилену. //ЖОрХ. 1986. Т. 22. Вып. U.C. 2460-2461.

13. Попкова Т.В., Шастин A.B., Баленкова Е.С. Взаимодействие комплекса диметилсульфид сульфотриоксид с диенами. // ЖОрХ. 1988. Т. 24. Вып. 6. С. 1160-1165.

14. Бондарева H.A., Вельский В.К., Попкова Т.В., Шастин A.B., Баленкова Е.С. Стереоспецифичная реакция циклооктатетраена с комплексом диметилсульфид сульфотриоксид. // ЖОрХ. 1990. Т. 26. Вып. U.C. 2454-2456.

15. Терентьев А.П., Домбровский A.B. Сульфирование и сульфокислоты ацидофобных соединений. VII. Сульфирование ненасыщенных углеводородов. //ЖОХ. 1949. Т. 19. Вып. 8. С. 1467-1471.

16. Терентьев А.П., Грачева P.A. Сульфирование и сульфокислоты ацидофобных соединений. XXVIII. Сульфирование RJr2=CH2-соединений. Геометрическая изомерия ненасыщенных сульфокислот. // ЖОХ. 1960. Т. 30. Вып. U.C. 3663-3667.

17. Kelly К.К., Matthews J.S. Use of Lewis base sulfur trioxide complexes as reagents for the Beckman rearrangement of ketoximes. // J. Org. Chem. 1971. Vol. 36. N15. P. 2159-2161.

18. Мичурин A.A., Краснов В.JI., Бодриков И.В. Влияние структурных эффектов на направление реакции нитрилов с серным ангидридом. // ЖОрХ. 1977. Т. 13. Вып. 2. С. 432-436.

19. Мацулевич Ж.В., Борисов A.B., Бодриков И.В. Реагенты селективного сульфирования стирола в ß-сультон. // ЖОрХ. 1994. Т. 30. Вып. 6. С. 948-949.

20. Мичурин A.A., Бодриков И.В., Бельский В.К., Титова О.М., Живодеров A.B. Реакции непредельных соединений с системой 1.3.2.4.5-ди-оксадитиазин-2.2.4.4-тетраоксид основание. // ЖОрХ. 1988. Т. 24. Вып. 9. С. 1978-1987.

21. Belski V.K., Bodrikov I.V., Michurin А.А., Chumakova L.I., Zhivode-rov A.V. 1.3.2.4.5 dioxadithiazine 2.2.4.4 - tetraoxides. New reagents for 2+2.- and [2+4]- cycloaddition to olefins. // Tetrahedron Lett. 1985. Vol. 26. N 46. P. 5689-5692.

22. Лобанова Т.П., Берус Е.И., Бархаш В.А. Перегруппировки тетрафтор-бензобаррелена в реакциях с галогенирующими агентами. // ЖОХ. 1969. Т. 39. Вып. 10. С, 2332-2338.

23. Лобанова Т.П., Дерендяев Б.Г., Коллегова М.И., Бархаш В.А. Свойства полифторбензоцикленов. XIII. Бромирование тетрафторбензобарре-лена. //ЖОрХ. 1973. Т. 9. Вып. 9. С. 1878.

24. Филипущенко М.В. Стимулирование нехарактерных направлений Adg-реакций алкенов. Автореф. дисс. . канд. хим. наук. Нижний Новгород. 1991.20 с.

25. Бодриков И.В., Субботин А.Ю., Борисов А.В., Шебелова И.Ю., Филипущенко М.В. Стимулирование аддитивного направления броми-рования тетрафторбензобаррелена. Препаративный и теоретический аспекты. //ЖОрХ. 1996. Т. 32. Вып. 1. С. 83-88.

26. Chow Y.L., Bakker В.Н. Electrophilic addition of bromodimethylsulfonium bromide to olefins. // Synthesis. 1979. P. 648-650.

27. Растейнеке Л.П., Грейчуте Д.И., Линькова М.Г., Кнунянц И.Л. Присоединение сульфенилхлоридов к непредельным соединениям. // Успехи химии. 1977. Т. 46. Вып. 5. С. 1041-1073.

28. Коваль И.В. Сульфенилхлориды в органическом синтезе. // ЖОрХ. 1995. Т. 64. Вып. 8. С. 781-802.

29. Mellioni G., Modena G., Tonellato U. Relative Reactivities of Carbon -Carbon Double and Triple Bonds toward Electrophiles. // Acc. Chem. Res. 1981. Vol. 14. N8. P. 227-233.

30. Скоробогатова E.B., Шалин С.К., Карташов В.Р., Зефиров Н.С. Влияние общего иона при сульфенилгалогенировании алкенов в муравьиной кислоте. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1997. № 1. С. 95-100.

31. Скоробогатова Е.В., Карташов В.Р., Шалин С.К., Гришин Ю.К., Зефиров Н.С. Реакция 2.4-динитробензосульфенилхлорида с циклогек-сеном в смешанном растворителе дихлорэтан ацетамид. // ЖОрХ. 1999. Т. 35. Вып. 2. С. 320-321.

32. Карташов В.Р., Бодриков И.В., Скоробогатова Е.В., Зефиров Н.С. Механизм присоединения и скелетная перегруппировка в реакции сульфенилхлоридов с олефинами. // ЖОрХ. 1976. Т. 12. Вып. 2. С. 297304.

33. Бодриков И.В., Гурвич JI.Г., Зефиров Н.С., Карташов В.Р., Курц А.Л. Изменение соотношений конкурирующих направлений AdE-реакций алкенов солями хлорной кислоты. // ЖОрХ. 1974. Т. 10. Вып. 7. С. 15451546.

34. Зефиров Н.С., Садовая Н.К., Магаррамов A.M., Бодриков И.В., Карташов В.Р. Реакция 1.2-тиоамидирования олефинов. // ЖОрХ. 1976. Т. 12. Вып. 4. С. 903-904.

35. Зефиров Н.С., Садовая Н.К., Магаррамов A.M., Бодриков И.В. Новый метод увеличения эффективной электрофильности слабых электрофилов. 1.2-Тиоамидирование алкенов новая реакция сопряженного присоединения. //ЖОрХ. 1977. Т. 13. Вып. 2. С. 245-250.

36. Зефиров Н.С., Садовая Н.К., Магаррамов A.M., Бодриков И.В., Карташов В.Р. Перегруппировка Вагнера-Меервейна при реакции 2.4-динитрофенилсульфенхлорида с норборненом. // ЖОрХ. 1974. Т. 10. Вып. 12. С. 2620-2621.

37. Чумакова Л.И. Взаимодействие двухвалентной серы и ртути с алкенами. Реализация нехарактерных направлений. Автореф. дисс. . канд. хим. наук. Горький. 1978. 28с.

38. Карташов В.Р., Скоробогатова Е.В., Акимкина Н.Ф., Зефиров Н.С. Реакция циклопропеновых соединений с бензолсульфенилхлоридом и хлористым водородом. //ЖОрХ. 1982. Т. 18. Вып. 1. С. 38-42.

39. Магаррамов A.M., Гюльахметов Л.М., Садовая Н.К., Жданкин В.В., Козьмин A.C. Реакции арилсульфенхлоридов с метиленциклоалканами и винилциклопропаном. // ЖОрХ. 1990. Т. 26. Вып. 11. С. 2333-2341.

40. Прядилова А.Н. Новые направления реакций алкенов с сульфенил-галогенидами. Образование линейных и циклических сульфониевых солей. Автореф. дисс. канд. хим. наук. Горький. 1982. 20с.

41. Бодриков И.В., Ганженко Т.С., Сокова Ф.М., Зефиров Н.С. Конкурирующие направления реакций соединений электрофильной серы с алкенами. // ЖОрХ. 1980. Т. 16. № 2. С. 246-255.

42. Бодриков И.В., Ганженко Т.С., Зефиров Н.С., Карташов В.Р. О механизме влияния солей хлорной кислоты на конкурирующиенаправления реакций алкенов с электрофильной серой. // Докл. АН СССР. 1976. Т. 226. № 4. С. 831-834.

43. Зефиров Н.С., Козьмин A.C., Кирин В.Н., Жданкин В.В., Бодриков И.В. Перхлорат-анион как нуклеофил в завершающей стадии электрофильного присоединения. Получение стабильного перхлората. //ЖОрХ. 1978. Т. 14. № 12. С. 2615.

44. Smit W.A., Zefirov N.S., Bodrikov I.V., Krimer M.Z. Episulonium Ions: Myth and Reality. //Acc. Chem. Res. 1979. Vol. 12. N 16. P. 282-288.

45. Борисов A.B., Бодриков И.В., Субботин А.Ю., Борисова Г.Н., Османов В.К. Взаимодействия в системах сульфенилхлорид-перхлорат лития. // ЖОрХ. 1997. Т. 33. Вып. 3. С. 469.

46. Groggins. Unit Processes in Organic Synthesis. McGraw Hill Book Co., New York. 1947. P. 759.

47. Кример M.3., Смит В.А., Шамшурин A.A. Двухстадийная схема присоединения серосодержащих электрофилов. Реакция метилсульфен-борфторида с циклогексеном. // Докл. АН СССР. 1973. Т. 208. №4. С. 864-867.

48. Carbin E., Heikamp G.K., Barnes W.M., Sundaralingam M. Episulfonium Salts. III. Hydride Shift in Tetramethylethylene. // Int. J. Sulfur Chem. A. 1972. Vol. 2. N2. P. 129-132.

49. Зефиров H.C., Козьмин A.C., Сорокин В.Д., Шастин A.B., Баленкова E.C. Активирование серным ангидридом сопряженного присоединения фенилсульфенхлорида и ацетонитрила к олефинам. // Докл. АН СССР. Сер. хим. 1984. Т. 276. № 5. С. 1139-1143.

50. Зык Н.В., Белоглазкина Е.К., Зефиров Н.С. Триоксид серы: реагент, кислота, катализатор. //ЖОрХ. 1995. Т. 31. Вып. 9. С. 1283-1319.

51. Зефиров Н.С., Зык Н.В., Кутателадзе А.Г., Лапин Ю.А. Тиобисамины в синтезе дисульфаматов тиобисалкил-2.2'-диолов. // ЖОрХ. 1987. Т. 23. Вып. 1. С. 229-230.

52. Зефиров Н.С., Зык Н.В., Кутателадзе А.Г., Колбасенко С.И., Лапин Ю.А. Новая реакция: сульфаматосульфенилирование олефинов. // ЖОрХ. 1986. Т. 22. Вып. 1. С. 214-215.

53. Зефиров Н.С., Зык Н.В., Колбасенко С.И., Кутателадзе А.Г. Реакции N-хлораминов с олефинами в присутствии серного ангидрида. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1984. №4. С. 959-960.

54. Шебелова И.Ю. Новые реакции интернальных алкенов с электрофильными реагентами. Автореф. дисс. . канд. хим. наук. Горький. 1987. 16 с.

55. Бодриков И.В., Чумаков JI.B., Прядилова А.Н., Бархаш В.А., Нисне-вич Г.А. Присоединение элементов тиосульфониевых солей к алкенам. //ЖОрХ. 1981. Т. 17. Вып. 5. С. 1113-1114.

56. Филипущенко М.В., Борисов A.B., Бодриков И.В. Реакции сульфен-хлоридов с алкенами. Вовлечение пиридина в сопряженное присоединение.//ЖОрХ. 1989. Т 25. Вып. 8. С. 1808-1809.

57. Бодриков И.В., Борисов A.B., Садыкова JI.A., Кутырев Г.А., Черкасов P.A. Стимулированные направления реакций алкенов с фосфорил-сульфенилхлоридами. //ЖОрХ. 1993. Т. 29. Вып. 12. С. 2366-2374.

58. Mühlstädt М., Martinetz D. Die Addition von Dichlorsulfan (Schwefeldichlorid) an ungesättige Verbindungen. Eine Metode zur Molekülverknüpfung bzw. Cyclisierung über Schwefelatome. // Z. Chem. 1974. Jg. 14. H. 8. S. 297-304.

59. Lewandowicz G., Zuk A. Chlorki siarki synteza, wlasciwosci i zastosowanie. // Chemia Stosowana. 1987. T. 31. N 3. S. 319-330.

60. Lautenschlaeger F., Schwartz N.V. The Synthesis of Episulfides from Olefins and Sulfur Monochloride. // J. Org. Chem. 1969. Vol. 34. N 12. P. 39913998.

61. Kühle E. One Hundred Years of Sulfenic Acid Chemistry. I. Sulfenyl Halide Syntheses.// Synthesis. 1970. N 11. P. 561-580.

62. Чумаков JI.B. Инверсия реакционной способности и изменение формыслабых электрофилов в реакциях с алкенами. Автореф. дисс.канд.хим. наук. Горький. 1980. 20 с.

63. Несмеянов А.Н., Фрейдлина Р.Х., Петрова Р.Г., Терентьев А.Б. Взаимодействие 1,1,1-трихлорпропена с сульфенилхлоридами и двухло-ристой серой.// Изв. АН СССР, отд. хим. наук: 1959. N 4. С. 657-662.

64. Hasserodt U. Zur Chemie der Schwefelchloride. I. Die Reaction von Schwefeldichlorid mit Acrylester und Acrylnitril sowie ihren Homologen.//- Chem. Ber. 1967. Bd. 100. S. 1482-1490.

65. Антончич Л., Зупанчич Б. Пентахлорэтансульфенилхлорид.// Открытия, изобрет., пром. образцы, товарные знаки. 1979. № 28. С. 224.

66. Пат. 166 690 (1963). СССР // С.А. 1965. Vol. 62. 10461.

67. Pernot R. The reaction of ethylene with sulfur monochloride and sulfur dichloride in the preparation of bis(2-chloroethyl)sulfide (mustard gas). // Ann. Chim. 1946. Vol. 12. N 1. P. 626-657.

68. Лос К. Синтетические яды. М.: Химия, 1963. 166 с.

69. Пат. 840 691 (1952). ФРГ//С.А. 1954. Vol. 48. 1413d, 5879с.

70. Толстиков Г.А., Кантюкова Р.Г., Спирихин Л.В. Исследование взаимодействия галогенидов серы с непредельными соединениями. Сообщение 15. 2,2'-дихлорсульфиды в реакции с алюминийор-ганическими соединениями. //ЖОрХ. 1980. Т. 16. Вып. 7. С. 1408-1418.

71. Пат. 6 506 339 (1965). Англия // С.А. 1966. Vol. 64. 17426.

72. Mühlstädt М., Schneider Р., Martinetz D. Zur Molekülverknüpfung mit Schwefelchloriden. I. Die Reaktion von Dichlorsulfan mit Isobuten, Isobutenderivaten und Allen. //J. pr. Chem. 1973. Bd 315. H. 5. S. 929-934.

73. Lewis S.N., Emmons W.D. Sulfolene-Sulfur Dichloride Adducts. Stereochemical Considerations. //J. Org. Chem. 1966. Vol. 31. N 11. P. 3572-3577.

74. Новицкая H.H., Кантюкова Р.Г., Толстиков Г.А. Присоединение дву-хлористой серы к циклогексену. // ЖОХ. 1974. Т. 44. Вып. 12. С. 27322738.

75. Толстиков Г.А., Новицкая Н.Н., Кантюкова Р.Г., Спирихин JI.B. Палюлин В.А., Зефиров Н.С. Отнесение конфигураций стереоизомер-ных бис-2-хлорциклогексилсульфидов с помощью введения нового псевдохирального центра. //ЖОрХ. 1977. Т. 13. Вып. 4. С. 894.

76. Tolstikov G.A., Novitskaya N.N., Kantyukova R.G., Spirikin L.V., Zefi-rovN.S., Palyulin V.A. Cyclohexene-sulfur dichloride adducts. Stereochemical considerations. //Tetrahedron. 1978. Vol. 34. № 17. P. 2655-2661.

77. Бодриков И.В., Шебелова И.Ю., Гатилов Ю.В., Корчагина Д.В., Татарова Л.Е., Багрянская И.Ю., Бархаш В.А. Взаимодействие непредельных соединений с тио-бис(диметилсульфоний)перхлоратом. // ЖОрХ. 1994. Т. 30. Вып. 6. С. 833-841.

78. Толстиков Г.А., Лерман Б.М., Комиссарова Н.Г. Исследование взаимодействия галогенидов серы с непредельными соединениями. XXII. Реакция бицикло2.2.1.гепта-2,5-диен-7-спироциклопропана с двухлористой серой. // ЖОрХ. 1984. Т. 20. Вып. 3. С. 537-541.

79. Lautenschlaeger F. The Reaction of Sulfur Dichloride with Linear Diolefms. Stereochemical Aspects in the Formation ofCyclic Sulfides // J. Org. Chem. 1968. Vol. 33. № 7. P. 2620-2627.

80. Морлян H.M., Абагян Е.Л., Мирзоян P.Г., Баданян Ш.О. Реакции ненасыщенных соединений. LXIV. Реакция дихлорида серы с N,N-диаллиламинами и дивинилацеталями // Арм. хим. ж. 1979. Т. 32. №11. С. 896-900.

81. Corey E.J., Block Е. New Synthetic Approaches to Symmetrical Sulfur-Bridged Carbocycles. //J. Org. Chem. 1966. Vol. 31. N 6. P. 1663-1668.

82. Weil E.D., Smith K.J., Gruber R.J. Transannular Addition of Sulfur Dichlo-ride to Octacyclodienes. // J. Org. Chem. 1966. Vol. 31. N 6. P. 1669-1679.

83. Lautenschlaeger F. The Reaction of Bicyclo2.2.1.-2,5-heptadiene with Sulfur Dichloride. //J. Org. Chem. 1966. Vol. 31. N6. P. 1679-1682.

84. Lautenschlaeger F. The Reaction of Sulfur Dichloride with Cyclic Polyolefms. //J. Org. Chem. 1968. Vol. 33. N 7. P. 2627-2633.

85. Толстяков Г.А., Лерман Б.М., Комиссарова Н.Г. Исследование взаимодействия галогенидов серы с непредельными соединениями. XXIII. Реакция 2.3-тетрафторбензобицикло2.2.2.октатриена с двухлористой серой//ЖОрХ. 1985. Т. 21. Вып. 9. С. 1915-1918.

86. Толстиков Г.А., Лерман Б.М., Комиссарова Н.Г. Исследование взаимодействия галогенидов серы с непредельными соединениями. XXI. Межмолекулярная циклизация диенов двухлористой серой. Синтез новых макротиацикланов. //ЖОрХ. 1984. Т. 20. Вып. 1. С. 88-97.

87. Meyers R.A., Wilson E.R. Copolymerisation of sulfur monochloride with cyclopentadiene // J. Polym. Sci., Part B. 1968. Vol. 6. N 8. P. 587-591.

88. Meyers R.A. Addition polymers from the copolymerisation of cyclopentadiene with sulfur dichloride and sulfur monochloride // Polym. Prepr., Amer. Chem. Soc., Div. Polym. Chem. 1968. Vol. 9. N 2. P. 1654-1663.

89. Пат. 3 429 859 (1969). США // C.A. 1969. Vol. 70. 97521b.

90. Meyers R.A., Wilson E.R. Copolymerisation of sulfur dichloride with cyclopentadiene//J. Polym. Sci., Part B. 1968. Vol. 6. N 8. P. 581-586.

91. Meyers R.A., Horn J. Addition copolymerisation of sulfur dichloride and sulfur monochloride with 1.3-butadiene // J. Macromol. Sci., Chem. 1969. Vol. 3. N2. P. 169-176.

92. Meyers R.A., Wilson E.R. Synthesis of a Polyimide chlorsulfide by addition polymerisation // Polym. Prepr., Amer. Chem. Soc., Div. Polym. Chem. 1968. Vol. 9. N 2. P. 1663-1670.

93. Meyers R.A., Wilson E.R. A novell copolymerisation reaction // J. Polym. Sei., Part B. 1968. Vol. 6. N 7. P. 531-534.

94. Ильин Г.Ф., Шкурак C.H., Коломиец А.Ф., Сокольский Г.А. Сравнение СРз-замещенных этиленовых соединений в реакциях с хлоридами серы.// ЖВХО. 1983. 28(2). С. 235-236.

95. Mayer R., Frey H.J. Produkte der thermische Spaltung von Sulfensäurederivaten. //Angew. Chem. 1964. Vol. 76. N 20. P. 861.

96. Пат. 124301 (1977). ГДР//С.А. 1978. Vol. 88. 50878e.

97. Mühlstädt M., Stransky N., Kleinpeter E., Meinhold H. Zur Molekülverknüpfung mit Schwefelchloriden. IV. Die Addition von Dichlorsulfan an Allyl-phenyl-äther. Anti-Markownicov-Struktur der 1:2-Addukte. // J. pr. Chem. 1978. Bd 320. H. 1. S. 107-112.

98. Толстиков Г.А., Лерман Б.М., Комиссарова Н.Г. О тиа- и дитиа-дилактонизации непредельных бициклических карбоновых кислот.// Изв. АН СССР. Сер. хим. 1983. №5. С. 1211.

99. Толстиков Г.А., Лерман Б.М., Уманская Л.И., Стручков Ю.Т. Исследование взаимодействия галогенидов серы с непредельными соединениями. Сообщение 16. Новый тип реакций двухлористой серы с олефинами.// Изв. АН СССР. Сер. хим. 1982. С. 661-669.

100. Tolstikov G.A., Lerman В.М., Umanskaya L.I. New reaction of sulphur dichloride with olefines.//Tetrahedron Lett. 1980. Vol. 21. P. 4189-4192.

101. Meerwein Н., Zenner К.К., Gipp R. Über Chlor-dimethyl-sulfoniumsalze. //Ann. Chem. 1965. Bd 688. S. 67-77.

102. Нифантьев Э.Е. Химия фосфорорганических соединений. М.: Изд. МГУ, 1970. 352 с.

103. Пинчук A.M., Марченко А.П., Жмурова И.Н., Мартынюк А.П. Триамидодихлорфосфораны.//ЖОХ. 1975. Т. 45. Вып. 5. С. 1015-1020.

104. Stuebe С., Lankelma Н.Р. Preparation of some hexaalkyl- phosphorous, phosphoric and phosphorothioic triamides // J. Am. Chem. Soc. 1956. Vol. 78. P. 976-977.

105. Бодриков И.В. Исследование аномальных направлений взаимодействия непредельных соединений с электрофильными соединениями. Автореф. дисс. . д-ра хим. наук. Ленинград. 1969. 40 с.

106. Мичурин A.A. Новые направления в превращениях с участием SO3, 100% серной кислоты и нуклеофильных реагентов. Автореф. дисс. . д-ра хим. наук. Казань. 1984. 32 с.

107. Уильяме У.Дж. Определение анионов: Справочник. Пер. с англ.-М.: Химия, 1982.-624 с.

108. Сиггиа С., Ханна Дж.Г. Количественный органический анализ по функциональным группам: Пер. с англ. М.: Химия, 1983.- 672 с.

109. Г.Брауэф. Руководство по неорганическому синтезу. М.: Химия, 1978.

110. Карякин Ю.В., Ангелов И.И. Чистые химические вещества. Изд. 4-е, пер. и доп. М.: Химия, 1974. 408 с.

111. Справочник химика. JI.M.: ГИТИ химической литературы, 1963. т. 2,1168 с.

112. Гордон А., Форд Р. Спутник химика: пер. с англ.-М.: Мир, 1976.-544 с.

113. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии: пер. с нем. М.: Химия, 1968.

114. Нестерова М.С. Практические работы по органической химии с уклоном в химию терпенов. JL: Госхимиздат, 1932.- С. 51-52.

115. Рапопорт Ф.М., Ильинская А.А. Лабораторные методы получения чистых газов. М.: Госхимиздат, 1963.

116. Франке 3., Франц П., Варнке В. Химия отравляющих веществ. Т. 2. / Пер. с нем. М.: Химия, 1973. С. 77.

117. Кодолов В.И., Спасский С.С. Структура и свойства фосфорорганичес-ких соединений. // Усп. химии. 1964. Т. 33. С. 1501.

118. Nyguist R.A., Potts W.J. Analytical Chemistry of Phosphorus Compounds. N.Y., London, Sydney, Toronto, Wiley-Interscience. 1972.

119. Bollinger J.C., Yvernault G., Yvernault T. Complexation enthalpies of some phosphoramides with antimony (V) chloride. Effect of the structure on the Gutmann donor number. // Thermochim Acta. Vol. 60. N 2. P. 137147.