Синтезы и химические превращения хлорангидридов и амидов ароматических сульфокарбоновых кислот тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Писарев, Петр Константинович

• Писарев, Петр Константинович
• кандидат химических наук
• 2008

Оглавление диссертации кандидат химических наук Писарев, Петр Константинович

Введение

1 Методы получения и химические свойства производных ароматических сульфокислот (литературный обзор)

1.1 Методы синтеза и свойства ароматических сульфонилхлоридов и сульфониламидов

1.2 Синтез и химические превращения сульфобензойных кислот и их производных

1.3 Биологически активные соединения на основе производных сульфо- и сульфобензойных кислот

1.3.1 Свойства и применение биологически активных производных сульфо- и сульфобензойных кислот

1.3.2 Способы получения биологически активных производных сульфо- и сульфобензойных кислот

2 Синтезы и химические превращения хлорангидридов и амидов ароматических сульфокарбоновых кислот (обсуждение результатов)

2.1 Взаимодействие ароматических сульфониламидов с хлорсульфоновой кислотой

2.1.1 Качественные закономерности протекания реакции ароматических сульфониламидов с хлорсульфоновой кислотой

2.1.2 Исследование кинетических закономерностей реакции ароматических сульфониламидов с хлорсульфоновой кислотой

2.1.2.1 Определение зависимости скорости взаимодействия с

ХСК от заместителя в ароматическом ядре сульфониламида

2.1.2.2 Определение зависимости скорости взаимодействия с

ХСК от строения амидного сегмента сульфониламида

2.1.3 Сульфохлорирование ароматических сульфониламидов с сохранением амидной группы

2.2 Новые методы синтеза хлорсульфонилбензамидов

2.2.1 Получение хлорсульфонилбензамидов взаимодействием с хлорсульфоновой кислотой карбоксибензолсульфониламидов

2.2.2 Получение хлорсульфонилбензамидов амидированием хлорсульфонилбензойных кислот сульфаминовой кислотой

2.2.3 Сравнительные характеристики предлагаемых методов синтеза хлорсульфонилбензамидов

2.3 Синтез хлорсульфони л карбамидов в ряду тиофена

2.3.1 Получение хлорсульфонилзамещенных производных 2-тиофенкарбоновой кислоты

2.3.2 Использование реакции переамидирования для получения хлорсульфонилзамещенных 2-тиофенкарбамидов

2.4 Технологические аспекты синтеза ароматических хлорсульфонилкарбамидов

3 Экспериментальная часть

3.1 Характеристика исходных соединений

3.2 Методики эксперимента

3.3 Методы анализа

3.4 Идентификация использованных в работе соединений и синтезированных веществ

Выводы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтезы и химические превращения хлорангидридов и амидов ароматических сульфокарбоновых кислот»

В настоящее время производные ароматических сульфокислот нашли широкое применение в промышленности в качестве мономеров для термостойких полимеров и полупродуктов для их синтеза, красителей и поверхностно активных веществ. На основе сульфобензойных кислот получены заменители сахара, пищевые добавки, а также большое количество * лекарственных препаратов широкого спектра действия. Примером подобных соединений могут служить сахарин, диуретики фуросемид, буфенокс, клопамид, использующийся для лечения подагры этамид, нейролептические препараты сульпирид, тиаприд, сультоприд, целый ряд профилактических и терапевтических средств для лечения расстройств сердечно-сосудистой системы и т.п. Известный лекарственный препарат "Виагра", например, также является производным 3-сульфобензойной кислоты. Производные сульфобензойных кислот применяются в качестве химических средств защиты растений от вредителей и болезней. Кроме того, получили значительное распространение биологически активные производные сульфокарбоновых кислот на основе других ароматических соединений, в частности, тиофена. Поэтому необходим поиск методов синтеза новых, труднодоступных сейчас соединений подобного строения.

Особый интерес в качестве полупродуктов для получения производных сульфокарбоновых кислот представляют хлорсульфонилкарбамиды. Известные методы синтеза последних обладают рядом недостатков -значительное количество стадий процесса, приводящее к низкому итоговому выходу целевых продуктов, большое число используемых реагентов и их труднодоступность, ограниченный ряд получаемых соединений в силу химических особенностей протекания используемых реакций. Поэтому развитие существующих методов синтеза хлорсульфонилкарбамидов и поиск новых, более компактных, универсальных и эффективных технологий их получения, безусловно, являются важными и актуальными на сегодняшний день задачами органической химии и химической технологии органических веществ.

Цель настоящего исследования: на основе детального исследования взаимодействия ароматических сульфониламидов с хлорсульфоновой кислотой разработать научные основы новых технологий получения функциональнозамещенных арилсульфонилхлоридов.

Научная новизна выполненной работы заключается в том, что впервые проведено изучение взаимодействия ароматических сульфониламидов различного строения с хлорсульфоновой кислотой. На основе результатов исследования разработаны методы получения ароматических сульфонилхлоридов:

1) путем сульфохлорирования ряда ароматических соединений, уже содержащих сульфониламидный заместитель;

2) новый метод получения ароматических хлорсульфонилкарбамидов, включающий совмещенное проведение двух последовательных стадий - образования из амида сульфоновой кислоты сульфонилхлорида и производного сульфаминовой кислоты, и взаимодействия последнего с карбоксильной группой с образованием амида карбоновой кислоты - в одном реакционном аппарате.

Кроме того, разработана технология синтеза хлорсульфонилбензамидов, позволяющая получать целевые продукты из бензойных кислот в одну стадию без выделения промежуточных веществ. При этом реакции сульфохлорирования и амидирования полученных хлорсульфозамещенных бензойных кислот сульфаминовой кислотой или мочевиной протекают в одном реакторе. Исследованы закономерности протекания такого процесса в зависимости от условий его проведения, строения исходных соединений и применяемых амидирующих агентов.

Также были исследованы закономерности процесса сульфохлорирования производных 2-тиофенкарбоновой кислоты.

Предложены условия получения индивидуальных 4- и 5-хлорсульфонилпроизводных последней с высоким выходом.

Практическая значимость полученных результатов состоит в том, что разработанные новые эффективные методы синтеза ароматических сульфонилхлоридов, содержащих карбамидные и сульфониламидные заместители в ароматическом кольце, обеспечивают существенное сокращение числа необходимых стадий, а также позволяют значительно увеличить число доступных арилсульфонилхлоридов различного строения, являющихся распространенными синтонами для получения широкого ряда уже известных и ранее неописанных веществ, обладающих значительным спектром полезных свойств.

Положения диссертации, выносимые автором на защиту:

- закономерности взаимодействия ароматических сульфониламидов с хлорсульфоновой кислотой;

- новые методы синтеза карбамидо- и сульфониламидозамещенных арилсульфонилхлоридов.

Настоящее исследование выполнено в соответствии с тематическими планами научно-исследовательских работ, проводимых ГОУВПО ЯГТУ по заданию Федерального агентства по образованию: "Исследование основных закономерностей и механизмов направленного синтеза и функционализации сложных азот-, кислород- и серосодержащих органических соединений" (2000-2005 гг, номер госрегистрации 01.2.00 102406) и "Теоретическое и экспериментальное исследование закономерностей, кинетики и механизмов синтеза полифункциональных органических соединений многоцелевого назначения" (2006-2007 гг, № 0120.0604209).

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Писарев, Петр Константинович

Выводы

1. Впервые исследовано влияние температуры и строения исходного соединения на процесс взаимодействия амидов ароматических сульфокислот с хлорсульфоновой кислотой. Полученные сведения позволяют a priori провести количественную оценку реакционной способности субстрата.

2. На основе полученных данных предложены условия для синтеза ряда арилсульфонилхлоридов, содержащих сульфониламидные заместители в ароматическом кольце, путем воздействия избытка хлорсульфоновой кислоты на арилсульфониламиды.

3. Предложен новый метод получения ароматических хлорсульфонилкарбамидов, включающий совмещенное проведение двух последовательных стадий - образование из амида сульфоновой кислоты сульфонилхлорида и производного сульфаминовой кислоты, и взаимодействие последнего с карбоксильной группой с образованием амида карбоновой кислоты — в одном реакционном аппарате. Изучена зависимость протекания процесса от строения исходных соединений. Показана его применимость как для производных бензола, имеющих в своем составе сульфониламидные и карбоксильные заместители, так и для аналогичных производных тиофена.

4. Разработаны научные основы новой технологии получения хлорсульфонилбензамидов, позволяющей получать целевые продукты из бензойных кислот в одну стадию без выделения промежуточных веществ. При этом реакции сульфохлорирования и амидирования полученных хлорсульфозаме-щенных бензойных кислот сульфаминовой кислотой или мочевиной протекают в одном реакторе. Исследованы закономерности протекания такого процесса в зависимости от условий его проведения, строения исходных соединений и применяемых амидирующих агентов.

5. Впервые проведено исследование протекания реакции сульфохлорирования хлорсульфоновой кислотой различных производных 2-тиофенкарбоновой кислоты. Выбраны условия и исходные соединения для получения индивидуальных 4- и 5-хлорсульфонилпроизводных последней с высоким выходом.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Писарев, Петр Константинович, 2008 год

1. Джильберт, Э.Е. Сульфирование органических соединений. — М.: Химия, 1969.-416 с.

2. Cerfontain, Н. Mechanistic aspects in aromatic sulfonation and desulfonation. New York, London, Sydney, Toronto, 1968. - 314 p.i 3 Беленький, ji. И. Получение и свойства органических соединений. —1 М.: Химия, 1998. 560 с.

3. Сьютер, Ч. М. Химия органических соединений серы. М. : Изд. иностр. лит., 1951. - 3 т.

4. Беккер, Г. Органикум. Практикум по органической химии / Г. Беккер, В. Бергер, Г. Домшке и др. -М. : Мир, 1979. 2 т.

5. Заявка 58183665 Япония, МКИ С 07 С 143/70. Получение сульфохлоридов с высоким выходом / Катаока Оринобу, Мацуда Кимиаки, Камода Кацу. опубл. 26.10.83.

6. Пат. 56042586 Япония, МКИ С 07 С 143/70. Способ получения сульфохлоридов / Коикэ Ватаро, Кимото Такасукэ, Мацуэ Садаеси. опубл. 06.10.81.

7. Заявка 57203056 Япония, МКИ С 07 С 143/70, В 01 J 31/02. Способ получения сульфонилхлоридов / Фудзита Синсаку. — опубл. 30.12.82.

8. Бюлер, К., Пирсон, Д. Органические синтезы. /Пер. с англ. Тетериной М.П.// М.: Мир, 1973, ч. 1,2 591 и 620 с.

9. Пат. 3644515 США, Кн. 260-543 R, С 07 с 143/70. Benzenesulfonyl chloride process / Suzuki Shigeto, Chevron Research Co, заявл. 01.05.68; опубл. 22.02.72.

10. Физер Л., Физер М. Органическая химия: Углубленный курс. — М. :1. Химия, 1966. —2т.

11. Пат. Япония, кл. 16 С 712. Получение З-хлорсульфо-4-хлорбензойной кислоты / Кобалси Кандзиро. №18736, заявл. 25.04.63; опубл. 25.08.65.

12. Заявка 59184161 Япония, МКИ3 С 07 D 215/36, С 07 С 143/70. Получение сульфонилхлоридов / Тонодзука Масакацу, Иино Седзи, Нитта Кадзусигэ, Маруяма Акира. опубл. 19.10.84.

13. Заявка 2204476 Япония, МКИ5 С 07 С 309/86, С 07 С 303/08. Получение производных бензолсульфохлорида / Мунаката Микио, Исии Тадао. опубл. 14.08.90.

14. А. с. 958414 СССР, МКИ3 С 07 С 143/70, А 61 К 31/095. Способ получения ароматических сульфохлоридов / С.И. Бурмистров и др. опубл. 15.09.82.

15. Пат. 2289574 Россия, МКИ С 07 С 303/16, С 07 С 309/80. Способ получения сульфонилхлоридов / Лезина О.М., Кучин А.В., Рубцова С.А. -опубл. 20.12.2006.

16. Пат. 0313939А2 ЕПВ, МПК С 07 С 303/16, С 07 С 51/58. Oxidation of thiols, disulfides and thiolsulfonates / Husain Altaf, Gregory Alan (США). -опубл. 03.05.89.

17. Химическая энциклопедия. / редкол. : И. JI. Кнунянц (отв. ред.) и др.. — М. : Большая Российская энциклопедия, 1998. Т. 1-5.

18. А. с. 219703 ЧССР, МКИ3 С 07 С 149/34. Способ получения ароматических сульфохлоридов / Gaura Jiri, Benes Eduard. опубл. 15.09.85.

19. Пат. 5090993 США, МКИ С 07 D А 01 N 43170. Fluoralkoxy amino triazines for control of weeds in sugar beets / Marcus P. Moon (США). опубл. 25.02.92.

20. Пат. 5157119 США, МКИ С 07 D 239/69. Process for preparing sulfonylureas / Onarato Campopiano, Marcus P. Moon. опубл. 20.10.92.

21. A novel synthesis of 2-chloro-4-fluoro-5-nitrobenzenesulfonyl chloride / Du Xiao-Hua, Chen Sheng, Zheng Mei, Xu zhen-Yuan // Org. Prep, and Proced. Int. 2005. - Vol. 37, № 6. - P. 566-569. - РЖХ 2006 6.23-19Ж340.

22. Вейгант Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии / Пер. с нем. под ред. Н. Н. Суворова - М.: Химия, 1969. - 944 с.

23. Алов, Е.М. Синтез и кислотно-основные свойства тиолов и сульфиновых кислот ряда дифенильных мостиковых соединений / Е.М. Алов, А.В. Никифоров, С.Э. Новиков и др. // Журнал органической химии. -1998. -Т. 34, вып. 8.-С. 1214-1218.

24. А. с. 1705281 СССР, МКИ5 С 07 С 311/16. Способ получения N-моноалкилзамещенных амидов ароматических сульфокислот / Марков В.И., Дмитрикова JI.B., Дубина B.JI. опубл. 15.01.92.

25. Derivatives of 5-substituted furfuraldehydes / S. Somasekhara, G. K. Suthar, N. V. Upadhyaya, S. L. Mukherjee // Current Sci. (India). 1968. - Vol. 37, №21.-P. 614-616.

26. Пат. 4358410 США, МКИ3 С 07 С 143/52, 65/03. Process for preparation of meta sulfobenzoic acid and meta hydroxybenzoic acid therefrom / W.R. Demler, D.M. Todoroff (США). опубл. 09.11.82.

27. Заявка 4018245 ФРГ, МПК5 С 07 С 309/61, С 07 С 303/22. Verfahren zur Herstellung von sulfonierten Anthranilsauren / Patsch Manfred, Pandl Klaus, Dupuis Jacques, Hagen Helmut. опубл. 12.12.91.

28. Пат. 3806542 США, МКИ2 С 07 С 143/80. 5-Arylsulfamyl-antranilic acids / Lincoln Harvey Werner; Ciba Geigy Cor. -№ 832029; Заявлено 19.11.70; Опубл. 23.04.74; НКИ 260/518 A.

29. Пат. 2100720 А Великобритании, МКИ3 С 07 С 143/72, С 07 Д 237/20, 295/18. Aminosulfonylbenzoic acid derivativis /Shoichi Kohno, Hideo Maeda, Haruo Ohnishi (Япония). опубл. 06.01.83.

30. Пат. 4001284 США, МКИ С 07 С 143/78, 143/80. Process for the manufacture of 5-sulfamoylantranilic acids / Karl Sturm (Германия). опубл. 04.01.77.

31. Пат. 3982018 США, МКИ2 А 01 N 9/20, С 07 С 149/40. 4-Esters of 3-amino-5-sulfamoylbenzoic acids / Н. W. Lincoln. опубл. 21.09.76.

32. Mohamed, Y. A. Synthesis of different types of chlorinated sulphonamides with expected insecticidal and antimicrobial activities / Y.A.

33. Mohamed, Y. A. Ammar, A. A. Sh. El-Sharief and others // Acta pharm. jugosl. -1986.-Vol. 36, №3.

34. Лебедев, А. А. Синтез и фармакологическая активность производных 2,4-дихлор-5-сульфамоилбензойной кислоты / А.А. Лебедев, Л.И. Миронова, М.Г. Плешаков и др. // Хим. -фармац. ж. 1985. - Т. 19, № 10.-С. 1205-1208.

35. Пат. 10135 Япония, НКИ 16С712. Получение 4-хлор-З-сульфамоилбензойной кислоты / Хории Дзэнъити (Япония). — опубл. 24.05.65.-РЖХ 1975 1Ю168П.

36. El-Maghraby, A. A. Synthesis of some new sulphnamides, arylsulphonates, saccharin derivatives from toluic acids / A. A. El-Maghraby, M.T. Shehata // Egypt. J. Pharm. Sci. 1985. - Vol. 24, № 1-4. - P. 105-115.

37. Пат. 1280393 Великобритании, МКИ С 07 D 99/04, А 61 К 27/00. New furan derivatives and process for its preparation / L. Beregi, P. Hugon, M. Laubie. опубл. 05.07.72.

38. Пат. 2104891 А Великобритании, МКИ3 С 07 С 143/80, А 61 К 31/18. N-Aniline-4-cloro-3-sulphamoylbenzamides / Otilie Uhlova, Vaclav Trcka, Miroslav Rajsner and others. опубл. 16.03.83.

39. Мельников, H. H. Химия и технология пестицидов. — М. : Химия, 1974 -765 с.

40. Машковский, М. Д. Лекарственные средства. М. : ООО Издательство Новая Волна, 2005. - 1200 с.

41. Регистр лекарственных средств: Справочник. — М, 2002. — 1504 с.

42. Заявка 0297191 ЕПВ, МКИ4 А 61 К 31/40. Application du N-(l-ethyl-2-pyrrolidinyl)methyl.-2-methoxy-5-sulfamoyl benzamide au traitement de la sterilite / Howie Peter William, MeNeilly M. Alan. опубл. 5.11.82.

43. Заявка 2528702 Франция, МКИ А 61 К 31/165, С 07 С 147/11. Application du N-(diethylaminoethyl)-2-methoxy-5-methylsulfonyl benzamide dans 1'inhibition de la tryptophane pyrrolase / Denis Besancon (Франция). -опубл. 23.12.83.

44. Заявка 2550447 Франция, МКИ А 61 К 31/40, С 07 D 207/09. Применение N-( 1 -аллилпиролидинил-2-метил)-2-метокси-4-амино-5-метилсульфамоилбензамида в качестве ингибитора агрегации тромбоцитов / Андре Дебай (Франция). опубл. 15.02.85.

45. Пат. 151770 Франция, кл. С 07 С 207/08, 211/08, 295/14. Alkynylaminosulfonyl-substituted benzamides process for their preparation and pharmaceutical compositions contact / Pierre Fare S.A. опубл. 26.04.78.

46. Заявка 4430212 ФРГ, МКИ6 С 07 С 317/50, А 61 К 31/18. Ortho-substituierte benzoesaure-derivate / Gericke Rolf, Dorsch Dieter, Baumgarth Manfred, Minck Klaus-Otto, Beier Norbert. опубл. 29.02.96.

47. Clark, M. Т. 5-(Akylsulfonyl)salicylanilides as potential dental antiplaque agents / T. Micael Clark, A. Robert Coburn, T. Richard Evans, I. Robert Cenco // J. Med. Chem. 1986. - 29, № 1. - p. 25-29.

48. Пат. 2119799 А Великобритания, кл. С 07 С 143/72 , А 61 К 31/235. Aminosulfonylbenzoates / Hideo Maeda, Shoichi Kohno, Haruo Ohnishi (Япония). опубл. 23.11.83.

49. Пат. 66959 CPP, МКИ A 61 К 31/63. Sulfamide cu actiune antidiabetica si procedeu de prepararea lor / Stoenescu Petrica. опубл. 25.03.80. — РЖХ 1981 12098 П.

50. Заявка 19821613 Германия, МПК6 А 01 N 47/36, А 01 Н 5/00. Transgene Sulfonylharnstoff- tolerante Zuckerrubenmutanten / Stuebler Hermahn, Schulz Arno, Donn Gunter (Гармания). опубл. 18.11.99.

51. Пат. 4645527 США, МКИ А 01 N 47/28, А 01 N 47/36, НКИ 71/90. Herbicidal antidotes / S. Kofi Amuti, В. Philip Sweetser. опубл. 24.02.87.

52. Пат. 6441195В1 США, МПК6 С 07 D 333/26. Substituted sulphonylamino(thio)carbonyl compounds / Muller Klaus-Helmut, Drewes Mark Wilhelm, Kurt Findelsen (Германия). опубл. 27.08.2002.

53. Заявка 1491527 ЕПВ, МПК7 С 07 С 303/40, С 07 С 311/51. Process for preparing acylsulfamoylbenzamides / Pasenok Sergiy, Ford Mark James, Schlegel Gunter (Германия). опубл. 29.12.04.

54. Патент 167364 Польша, МКИ6 С 07 D 211/98. Sposob wytwarzania N-(cis-2,6-dwumetylo-piperydyno)-4-chloro-3-sulfamoilobebzamidu / Stanislaw Zydzik, Janina Susniak. — опубл. 31.08.95.

55. Пат. 1203691 Великобритания, МКИ С 07 D 27/38. New disubstituted N-amino indoline derivatives and process for preparing them / L. Beregi, P. Hugon, M. Laubie. опубл. 03.09.70.

56. Заявка 2663324 Франция, МКИ5 С 07 D 209/08, А 61 К 31/40. Noveau procede de preparation industrielle du 4-chloro 3-sulfamoyl N-(2,3-dihydro 2-methyl lH-indol-l-yl) benzamide / Armand Cohen (Франция). — опубл. 20.12.91.

57. Пат. 6834 M Франция, МКИ А 61 К. Nouveau medicament psycholeptique. опубл. 31.03.69.- РЖХ 1971 9НЗ11 П.

58. Пат. 2252336 Франция, МКИ С 07 D 27/04, А 61 К 27/00. Nouveau procede de preparation de derives de benzensulfonamides. опубл. 20.06.75.

59. Заявка 52-131574 Япония, кл. 16 Е 331, С 07 D 207/08. Способ получения производных пирролидина / Фудзимото Ясуо, Яманака Тори, НакамураТарадзи.-опубл. 4.11.77.-РЖХ 1979 120106П.

60. Пат. 562790 Швейцария, кл. С 07 D 207/08. Способ получения N-(1-этил-а-пирролидилметил)-2-метокси-5-сульфамидобензамида. — опубл. 13.04.75. РЖХ 1976 4058 П.

61. Заявка 52-50905 Япония, кл. 16 Е 331, С 07 D 207/08. Способ получения 1 -этил-2-(2-метокси-5сульфамоилбензамидаметил)-пирролидина / Хоридзаки Тосио, Накадзима Иосао (Япония). опубл. 28.11.78. — РЖХ 1979 2Ю92 П.

62. Заявка 2246545 Франция, кл. С 07 С 143/78, С 07 D 295/00. Новый способ получения замещенных в положения 2 и 5 бензамидов. — опубл. 2.05.75. РЖХ 1976 14099 П.

63. Пат. 567466 Швейцария, МКИ С 07 D 207/08. Verfahren zur Herstellung von N-(l-athyl-2-pyrrlidilmethyl)-methoxy-5-sulfamidobenzamid / A. G. Fratmann. опубл. 15.10.75.

64. Заявка 58-21664 Япония, МКИ С 07 D 207/09. Способ получении N-(1 -этилпирролидинил-2-метил)-2-метокси-5-сульфамоилбензамида / Саваи Хироюки , Цуновакобасира Дзиро, Иваса Такаси, Мацуо Юкиэ (Япония). — опубл. 8.02.83. -РЖХ 1985 4093 П.

65. Заявка 2263240 Франция, МКИ С 07 D 27/04, А 61 К 27/00. Способ получения N-( 1 -этилпирролидинил-2-метил)-2-метокси-5-сульфамоил-бензамида. опубл. 3.10.75. - РЖХ 1976 22098 П.

66. Заявка 2314918 Франция, МКИ3 С 07 D'207/08, А 61 К 31/40. Способ получения N-( 1 -этилпирролидил-2-метил)-2-метокси-5-сульфамоил-бензамида. опубл. 14.10.77. - РЖХ 1978 4053 П.

67. Заявка 56-63953 Япония, кл. С 07 D 207/09. Получение Ы-(1-этил-пирролидинил-2-метил)-2-метокси-5-сульфамоилбензамида/ Фудзимото Мититаро, Сакаи Такэси (Япония). опубл. 30.05.81. - РЖХ 1982 23087 П.

68. Заявка 55-51062 Япония, кл. С 07 D 207/08. Способ получения 5-сульфамоил-1<-(1 -этил-2-пирролидинил)мети-2-метоксибензамида / Оба Кадзумаса, Хоридзаки Хисао, Адати Цутому, Накадзима Исао (Япония). -опубл. 14.04.80. -РЖХ 1982 ЗН145 П.

69. Заявка 55-162-764 Япония, кл. С 07 D 207/09. Способ получения Н-(Г-этилпирролидинил-2')-метил.-2-метокси-5-сульфамоилбензамида/ Йосимура Йоссифуми (Япония). — опубл. 18.12.80.

70. Заявка 2504924 Франция, МКИ С 07 С 147/11, А 61 К 31/165. Новый метод получении Ы-(диэтиламиноэтил)метокси-2-метилсульфонил-5-бензамида/ Лаурелль Клауди, Лепант Марсель (Франция). опубл. 5.11.82.

71. Пат. 915259 Великобритания, МКИ С 07 С 143/72, А 61 К 31/235. 4-Halo-3-sufamayilbenzoic acids esters / Parke Davis. опубл. 09.01.63.

72. Потехин, А. А. Свойства органических соединений. Справочник. -Л.: Химия, 1984.-520 с.

73. Панченков, Г. М. Химическая кинетика и катализ / Г.М. Панченков, В .П. Лебедев. М.: Химия, 1985. - 592 с.

74. Джонсон, К. Уравнение Гаммета. М.: Мир, 1977. - 240 с.

75. Пальм, В.А. Основы количественной теории органических реакций. Л.: Химия, 1977.-360 с.

76. Кравченко, Д.В. Синтез, превращения и биологическая активность сульфонилзамещенных азотсодержащих гетероциклических систем: Дисс. . докт. хим. наук. -М., 2006. —350 с.

77. Комплексообразование и перенос протона в системах ароматический сульфамид кислота / Серебрянская А.И., Кирилова- А.П., Богачев Ю.С., Журавлева И.Л., Шапетько Н.Н., Гурьянова Е.Н. // Журнал физической химии. - 1987. - T.LXI, № 2. - С. 425-429.

78. Бурштейн, К.Я., Шорыгин, П. П. Квантовохимические расчеты в органичсекой химии и молекулярной спектроскопии. М.: Наука, 1989. 102 с.

79. Общая органическая химия // Под ред. Д. Бартона, У.Д. Оллиса. М.: Химия. 1985. Т. 1-9.

80. Лазарева, В. Т. Реакции карбоновых кислот в олеуме. Амидирование карбоновых кислот сульфаминовой кислотой. // ЖВХО им. Менделеева. -1967.-Т. 12, №3.-С. 356

81. Писков, В. Б. Метод превращения карбоновых кислот в амиды. // Журнал общей химии. 1973. - №1. - С. 220-221.

82. Вагг, С. R. The Reaction of 3-Chlorosulfonylbenzoyl Chloride with Amines / C. R Barr, I. F. Salminen, A. Weissberger // J. Am. Chem. Soc. 1951. -Vol. 73.-P. 4131-4133.

83. Реакционная способность функциональных групп в дихлорангидриде 3-сульфобензойной кислоты / Тимошенко Г.Н., Григоричев А.К., Москвичев Ю.А., Миронов Г.С. // Известия вузов. Химия и химическая технология. 1986. - Т.29, вып. 5. - С. 23-28.

84. Синтез новых сульфонилхлоридов на основе дихлорангидрида 3-сульфобензойной кислоты / Москвичев Ю.А., Тимошенко Г.Н., Григоричев

85. A.К., Тарасов А.В., Смирнова Т.М., Фролова А.Б. // Известия вузов. Химия и химическая технология. 1996. — Т.39, вып. 3. - С. 82-84.

86. Пат. 2135464 Россия, МКИ6 С 07 С 309/22, 309/59. Способ получения арилхлорсульфонилбензамидов / Тарасов А.В., Москвичев Ю.А, Тимошенко Г.Н., Григоричев А.К., Фролова О.Б. опубл. 27.08.99.

87. Пат. 912060 Великобритания. 4-Chloro-3-Sulfamylbenzanilides / Vladimir Petrov, Oliver Stephenson, Antony Musgrave Wild. опубл. 05.12.62.

88. Пат. 436288 Швейцария. Verfahren zur Herstellung von heterocyclishen Verbindungen / Adolf J. Linderman, Conrad Bruschweiler (Геармания). опубл. 15.11.1967.

89. Пат. 3055905 США. New sulphamyl benzamides / Wilfried Graf, Erich Shmudt, Willy G. Stoll. опубл. 25.09. 62.

90. Пат. 909751 Великобритания. 4-Chloro-3-Sulfamyl-Benzamides / Vladimir Petrov, Oliver Stephenson, Antony Musgrave Wild. опубл. 07.11. 62.

91. Intramolecular sulfonamide-carboxamide rearrangement / K. Hovius, A. Wagenaar, J. Engberts // Tetrahedron Letters. 1983. - Vol.24, № 30. - P. 31373140.

92. Пат. 1452477 СССР, МКИ С 07 С 121/75, 120/00. Способ получения 3,4,5-триметоксибензонитрила / Иштван Орбан, Ференц Надь, Тибор Галамбош, Кальман Надь, Ласло Бода, Жужанна Молнарка (Венгрия). -опубл. 15.01.89, Бюл. №2.

93. А. с. 1599363 СССР, МКИ С 07 С 307/02. Способ получения раствора для амидирования карбоновых кислот / С. А. Гаер, Г. А. Гареев, Г.

94. B. Сакович, Л. М. Козлова и др. — опубл. 15.10.90, Бюл. № 38.

95. А. с. 1060565 СССР, МКИ С 01 В 21/096. Способ получения сульфаминовой кислоты / Савостьянов Н.И., Савостьянова Н.Г., Кац М.Д., Змитрович З.И. опубл. 15.12.83.

96. А. с. 789389 СССР, МКИ3 С 01 В 21/087. Способ получения сульфаминовой кислоты / Борисов В.М., Тапехин А.Ю., Костыльков И.Г., КозловаЗ.А. — опубл. 23.12.80.

97. Пат. 2240977 Россия, МПК7 С 01 В 21/096. Способ получения сульфаминовой кислоты / Утробин А.Н., Зимина Т.А., Каретников С.В., коновалов А.В., Кочетов А.П., Фефелов П.А. опубл. 27.11.2004.

98. Пат. 5153192 США, МКИ5 С 07 D 513/04, А 61 К 31/54. Thiophene sulfonamides useful as carbonic anhydrase inhibitors / Thomas R. Dean, Hwang-Hsing Chen, Jesse A. May. опубл. 06.10.92.

99. A. c. 914557 СССР, МКИ3 С 07 D 333/18, A 61 К 31/38. Способ получения сульфокислот тиофена или его производных / Шустарева Т.К., Пассет Б.В. — опубл. 23.03.82.

100. Исследование кинетики и механизма сульфирования тиофена и его производных комплексными соединениями серного ангидрида / Шустарева Т.К., Дружинина В.Е. // Химия гетероцикл. соед. 1986. - № 1. - С. 34-39.

101. Новые методы сульфирования в ряду тиофена / Шустарева Т.К. // Химия гетероцикл. соед. 1987. - № 9. - С. 1183-1186.

102. The use of N,N-dimethylformamide-sulfonyl chloride complex for the preparation of thiophene sulfonyl chlorides / Sone Tyo, Abe Yukio, Sato Norio, Ebina Manabu // Bull. Chem. Soc. Jap. 1985. - Vol. 58, № 3. - P. 1063-1064. -РЖХ 1985 23Ж261.

103. Синтез амидов и тиоамидов тиофен-2-карбоновой кислоты методом Фриделя-Крафтса / Ягодзиньска Э., Ягодзиньски Т., Яблоньски 3. // Химия гетероцикл. соед. 1980. - № 9. - С. 1287. - РЖХ 1981 11Ж179.

104. Джилкрист Т. Химия гетероциклических соединений. М.: Мир. 1996. С. 464.

105. Новые направления химии тиофена. // Под ред. Я.Л. Гольдфарба. М.: Наука. 1976. С. 560.

106. Тарасов А.В. и др. Сульфохлорирование 2-тиофенкарбоновой кислоты. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2003. Т. 46. Вып. 9. С. 1113.

107. Katalog Feinchemikalien Acros Organiks, Germany, 2001-2002. -2324 p.

108. Коста, A. H. Общий практикум по органической химии. М.: Мир, 1965.-678 с.

109. Крюкова, Г.Г. Определение дихлорангидрида 3-сульфобензойной кислоты.// Журн. аналитич. Химии. 1989. - Т. 44, Вып. 2. - С. 376-379.