Синтез замещенных тетрагидропиран-2,4-дионов и азетидин-2-онов со спироуглеродным атомом на основе алициклических реактивов Реформатского тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Мелехин, Владислав Сергеевич

• Мелехин, Владислав Сергеевич
• кандидат химических наук
• 2010

Оглавление диссертации кандидат химических наук Мелехин, Владислав Сергеевич

Введение.

Глава 1. Способы получения замещенных 2,3,5,6-тетрагидропиран-2,4-дио-нов и азетидин-2-онов (литературный обзор).

1.1 Синтез замещенных 2,3,5,6-тетрагидропиран-2,4-дионов.

1.2 Биологическая активность 2,3,5,6-тетрагидропиран- 2,4-дионов.

1.3 Синтез замещенных азетидин-2-онов.

1.4 Биологическая активность замещенных азетидин-2-онов.

Глава 2. Синтез замещенных тетрагидропиран-2,4-дионов и азетидин-2-онов со спироуглеродным атомом на основе алициклических реактивов Реформатского.

2.1 Синтез замещенных спиро- и диспиро-2,3,5,6-тетрагидропиран-2,4-дионов.

2.1.1 Синтез 6-арил-2,3,5,6-тетрагидропиран-2,4-дионов, содержащих в положении 3 гетероцикла триметиленовый заместитель.

2.1.2 Синтез 6-арил-2,3,5,6-тетрагидропиран-2,4-дионов, содержащих в положении 5 гетероцикла триметиленовый заместитель.

2.1.3 Синтез 6-арил-2,3,5,б-тетрагидропиран-2,4-дионов, содержащих в положении 3 гетероцикла гексаметиленовый заместитель.

2.1.4 Синтез 6-арил-2,3,5,6-тетрагидропиран-2,4-дионов, содержащих в положении 5 гетероцикла гексаметиленовый заместитель.

2.1.5 Синтез спиро-2,3,5,6-тетрагидропиран-2,4-дионов, содержащих ферроценильную группу в положении 6 гетероцикла.

2.1.6 Синтез замещенных метиловых эфиров спиро-2,4-диоксотетра-гидропиран-3 -карбоновых кислот.

2.2 Взаимодействие алициклических реактивов Реформатского с азомети-нами.

2.2.1 Взаимодействие реактивов Реформатского с замещенными бензи-лиденанилинами.

2.2.2 Взаимодействие реактивов Реформатского с N-(3-фенилаллилиден)арил аминами.

2.2.3 Взаимодействие реактивов Реформатского с 6,7-диметокси-3,4-дигидроизохинолином.

2.2.4 Взаимодействие реактива Реформатского, полученного из метилового эфира 1-бромциклобутанкарбоновой кислоты и цинка, с 1-арил-2арилиминоэтанонами.

Глава 3. Экспериментальная часть.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез замещенных тетрагидропиран-2,4-дионов и азетидин-2-онов со спироуглеродным атомом на основе алициклических реактивов Реформатского»

Актуальность исследования. Одним из важнейших направлений развития современной органической химии является поиск простых и удобных способов синтеза различных классов гетероциклических соединений, в том числе и спирогетероциклических соединений, обладающих широким спектром прикладных свойств. В связи с этим представляет большой практический интерес реакция Реформатского, занимающая особое положение в обширной и интенсивно развивающейся химии енолятов.

В настоящее время реакция Реформатского стоит в ряду наиболее используемых методов для образования углерод-углеродной связи и является ценным инструментом органического синтеза с широкими возможностями применения, как для межмолекулярных, так и для внутримолекулярных реакций.

Данная методология рассматривается как альтернатива конденсациям и как важное дополнение к другим енолятным реакциям. Среди преимуществ реакции Реформатского следует отметить следующие факторы: легкое предсказание С-С присоединения, О-продукты образуются в меньшей степени; проведение реакции в нейтральной среде и в относительно мягких условиях. В последние годы с успехом преодолеваются недостатки данной реакции, связанные с низкой стереоселективностью и с невысоким выходом.

Таким образом, перспективной, актуальной и своевременной задачей является разработка эффективных методов получения различных классов спирогетероциклических соединений на основе реакции Реформатского.

Цель работы. Расширение возможности реакции Реформатского в области синтеза спирогетероциклических систем, а именно, получение замещенных 2,3,5,6-тетрагидропиран-2,4-дионов и азетидин-2-онов, со спироуг-леродным атомом, входящим в состав карбоциклов.

Научная новизна. Впервые синтезированы 6-арил-2,3,5,6-тетрагидропиран-2,4-дионы, со спироуглеродным атомом, входящим в состав циклобутанового или циклогептанового циклов.

Впервые синтезированы спиро-2,3,5,6-тетрагидропиран-2,4-дионы с ферроценильным заместителем.

Впервые разработан стереоселективный общий подход к синтезу метиловых эфиров спиро-3-метил-2,4-диоксо-6-арил-2,3,5,6-тетрагидропиран-3-карбоновых кислот.

Реакцией Реформатского синтезированы 1-арил-4-арилазетидин-2-оны, содержащие в положении 3 гетероцикла три-, гекса- и дециметиленовые заместители.

Получены 4-арил-4-(2-фенилэтенил)-азетидин-2-оны, содержащие в положении 3 гетероцикла три-, пента- и гексаметиленовые заместители.

Впервые синтезированы 7,8-диметокси-4,5-дигидроспиро[азето[2,1-а]изохинолин-1,1 -циклоалкан]-2(9Ь//)-оны.

Впервые синтезированы 9,10-диметокси-1,1,3,3-бис-(полиметилен)-6,7-дигидро-1Я-пиридо[2,1-а]изохинолин-2,4(ЗЯД 1ЬЯ)-дионы.

Впервые синтезированы 4-арил-3,3,6,6-бис-(триметилен)-6а-арилтетрагидро-2Я-фуро[3,2-Ь]гшррол-2,5(ЗЯ)-дионы.

Разработан стереоселективный метод синтеза 3,3,6,6-бис-(триметилен)-За,6а-дифенилтетрагидрофуро[3,2-Ь]фуран-2,5-диона.

Практическая значимость. Разработаны новые препаративные методы синтеза 7-арил-8,8-диметил-6-оксаспиро[3.5]нонан-5,9-дионов, 12-арил-11-оксадиспиро[3.1.3.3]додекан-5,10-дионов, 11-арил-12-оксадиспиро[3.1.4.3]-тридекан-5,13 -дионов, 12-арил-13 -оксадиспиро [3.1.5.3 ]тетрадекан-5,14-дио-нов, 5-арил-8,8-диметил-6-оксаспиро[3.5]нонан-7,9-дионов, 13-арил-12-окса-диспиро[3.1.4.3]тридекан-5,11-дионов, 14-арил-13-оксадиспиро[3.1.5.3]тетра-декан-5,12-дионов, 3-арил-4,4-диметил-2-оксаспиро[5.6]додекан-1,5-дионов, 17-арил-16-оксадиспиро[5.1.6.3]гептадекан-7Д5-дионов, 5-арил-2,2-диметил-4-оксаспиро[5.6]додекан-1,3-дионов, 15-арил-16-оксадиспиро[5.1.6.3]гептадекан-7,17-дионов, 8,8-диметил-7-ферроценил-6-оксаспиро[3.5]нонан-5,9-диона, 9,9-диметил-8-ферроценил-7-оксаспиро[4.5]декан-6Д0-диона, 4,4-ди-метил-3-ферроценил-2-оксаспиро[5.5]ундекан-1,5-диона, 8,8-диметил-5-фер-роценил-6-оксаспиро[3.5]нонан-7,9-диона, 9,9-диметил-6-ферроценил-7-окса-спиро[4.5]декан-8Д0-диона, 4,4-диметил-1-ферроценил-2-оксаспиро[5.5]ун-декан-3,5-диона, метиловых эфиров 5-арил-8-метил-7,9-диоксо-6-оксаспи-ро[3.5]нонан-8-, 6-арш1-9-метил-8,10-диоксо-7-оксаспиро[4.5]декан-9-, 1-арил-4-метил-3,5-диоксо-2-оксаспиро[5.5]ундекан-4-карбоновых кислот, 2-арил-3-арил-2-азаспиро[3.3]гептан-1-онов, 2-арил-3-арил-2-азаспиро[3.6]де-кан-1-онов, 2-арил-3-арил-2-азаспиро[3.10]тетрадекан-1-онов, 2-арил-3-(2-фенилэтенил)-2-азаспиро[3.3]-гептан-1 -онов, 2-(4-бромфенил)-3-(2-фенил-этенил)-2-азаспиро[3.5]нонан-1-она, 2-(4-бромфенил)-3-(2-фенилэтенил)-2-азаспиро[3.6]-декан-1 -она, 7,8-диметокси-4,5-дигидроспиро[азето[2,1 -а]изо-хинолин-1,1 -циклоалкан]-2(9ЬЯ)-онов, 9,10-диметокси-1,1,3,3-бис-(полиме-тилен)-6,7-дигидро-1Я-пиридо[2Д-а]изохинолин-2,4(ЗЯ,11ЬЯ)-дионов, 4-арил-3,3,6,6-бис-(триметилен)-6а-арилтетрагидро-2Я-фуро[3,2-Ь]пиррол-2,5(ЗЯ)-дионов, 3,3,6,6-бис-(триметилен)-3а,6а-дифенилтетрагидр0фур0[3,2-Ь] фуран-2,5-диона.

Установлено, что метиловые эфиры спиро-3-метил-2,4-диоксо-6-арил-2,3,5,6-тетрагидропиран-3-карбоновых кислот, а также 7,8-диметокси-4,5-дигидроспиро[азето[2Д-а]изохинолин-1 Д -циклогексан]-2(9ЬЯ)-он обладают анальгетической активностью, сравнимой с эталонным препаратом- анальгином, и являются малотоксичными соединениями.

Публикации. По материалам диссертации опубликовано 8 статей и 11 тезисов докладов на научных конференциях.

Апробация работы. Основные результаты доложены на IV Всероссийской научной интернет-конференции «Интеграция науки и высшего образования в области био- и органической химии и биотехнологии» (Уфа, 2006), Всероссийской конференции «Техническая химия. Достижения и перспективы» (Пермь, 2006), Ш Всероссийской научной конференции молодых учёных и студентов «Современное состояние и приоритеты развития фундаментальных наук в регионах» (Краснодар, 2006), Международной конференции «Инновационный потенциал естественных наук» (Пермь, 2006), X молодёжной конференции по органической химии (Уфа, 2007), XI Международной научно-технической конференции «Перспективы развития химии и практического применения алициклических соединений» (Волгоград, 2008), Международной конференции «Новые направления в химии гетероциклических соединений» (Кисловодск, 2009), Молодежной научно-практической школы-конференции, посвященной 75-летию со дня рождения Ю.С. Андрейчикова «Химия поликарбонильных соединений» (Пермь, 2009), Всероссийской молодежной конференции-школе «Идеи и наследие А.Е. Фаворского в органической и металлоорганической химии XXI века» (Санкт-Петербург, 2010).

Структура и объем диссертации. Диссертационная работа состоит из введения, литературного обзора (глава 1), обсуждения результатов собственных исследований (глава 2), экспериментальной части (глава 3), выводов, списка литературы и приложения. Библиография насчитывает 230 наименований работ отечественных и зарубежных авторов. Работа изложена на 149 страницах текста, содержит 21 таблицу и 7 рисунков.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Мелехин, Владислав Сергеевич

ВЫВОДЫ

1. Установлено, что при взаимодействии реактивов Реформатского, полученных из метил 4-бром-З-оксобутаноатов, содержащих у 2 или 4 атома углерода три- или гексаметиленовые заместители, и цинка, с ароматическими альдегидами образуются соответствующие спиро- и диспиро-6-арил-2,3,5,6-тетрагидропиран-2,4-дионы, содержащие циклобутановый или циклогептановый фрагменты.

2. Обнаружено, что при реакции метил 1-(2-бром-2-метилпропано-ил)циклоалканкарбоксилатов и 3-(1-бромциклоалкил)-2,2-диметил-3-оксопропаноатов с цинком и ферроценкарбальдегидом, образуются спиро-2,3,5,6-тетрагидропиран-2,4-дионы, содержащие ферроценильную группу в положении 6 гетероцикла.

3. Установлено, что при взаимодействии диметиловых эфиров 2-(1-бромциклоалкилкарбонил)-2-метилмалоновых кислот с цинком и ароматическими альдегидами образуются метиловые эфиры спиро-З-метил-2,4-диоксо-6-арил-2,3,5,6-тетрагидропиран-3-карбоновых кислот, проявляющие анальгетическую активность, сравнимую с эталонным препаратом-анальгином.

4. Показано, что при взаимодействии алициклических реактивов Реформатского с замещенными бензилиденанилинами, а также с N-(3-фенилаллилиден)ариламинами образуются соответствующие спиро-Р-лактамы,

5. Установлено, что при взаимодействии алициклических реактивов Реформатского с 6,7-диметокси-3,4-дигидроизохинолином, в мольном соотношении 1:1, образуются 7,8-диметокси-4,5-дигидроспиро[азето[2,1-а]изохинолин-1,1 '-циклоалкан] -2(9ЬЯ)-оны, а при мольном соотношении 2:1- 9,10-диметокси-1,1,3,3-бис-(полиметилен)-6,7-дигидро-1#-пири-до[2,1 -а]изохинолин-2,4(ЗЯ, 11 ЬЯ)-дионы.

6. Обнаружено, что при взаимодействии реактива Реформатского, полученного из метил 1-бромциклобутанкарбоксилата и цинка, с 1-арил-2-арилиминоэтанонами образуются 4-арил-3,3,6,6-бис-(триметилен)-6а-арилтетрагидро-2Я-фуро[3,2-Ь]пиррол-2,5(ЗЯ)-дионы, а с 1,2-дифенил-этан-1,2-дионом— 3,3,6,6-бис-(триметилен)-3а,6а-дифенилтетрагидр0фу-ро[3,2-Ь]фуран-2,5-дион.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Мелехин, Владислав Сергеевич, 2010 год

1. Seebach D., Meyer H. Verfahren zur Herstellung von 4-ketotetrahydro-2-pyrones // Заявка ФРГ 2400429. РЖХим. 1976. 80111П.

2. Schirmer U., Wuerzer В., Meyer N., Rademacher W. Herbicidal tetrahydro-pyran-2,4-dione derivatives // Заявка ЕПВ 0325085. РЖХим. 1991. 240426.

3. Hamilton H. W., Tait B.D., Gajda C, Hagen S.E., Ferguson D., Lunney E.A., Pavlovsky A., Tummino P.J. 6-Phenyl-6-alkylamido-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ones: novel HIV protease inhibitors // Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996. Vol. 6. №6. P. 719-724.

4. Groutas W.C., Huang T.L., Stanga M.A., Brubaker M.J., Moi M.K. Substituted 2-pyrones and 5,6-dihydropirones as inhibitors of the serine proteases // J. Heterocycl. Chem. 1985. Vol. 22. № 2. P. 433-435.

5. Hagiwara H., Uda H.A. Stereoselective synthesis of (±)-malyngolide // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. 1985. № 6. P. 1157-1159.

6. Kashihara H., Shinoki H., Suemune H., Sakai K. Novel synthesis of indan derivates // Chem. Pharm. Bull. 1986. Vol. 34. № 11. P. 4527-4532.

7. Booth P.M., Fox C.M.J., Ley S.V. Preparation of acyltetronic acids using tretbutylacetothioacetate: total synthesis of the fungal metabolites carolic, car-losic, and carlic acid// J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. 1987. № 1. P. 121-129.

8. Peterson J.R., Winter T.J., Miller C.P. Substituted 5,6-dihydro-4-hydroxy-2H-piran-2-ones and 2,3-dihydro-4#-pyran-4-ones utilizing ketonic dianions // Synth. Commun. 1988. Vol. 18. № 9. P. 949-963.

9. Sliskovic D.R., Roth B.D., Wilson M.W., Hoefle M.L., Newton R.S. Inhibitors of cholesterol biosynthesis. 2. 1,3,5-Trisubstituted 2-(tetrahydro-4-hydroxy-2-oxopyran-6-yl)ethyl.pyrazoles // J. Med. Chem. 1990. Vol. 33. №1. P. 31-38.

10. Souza L.C., Santos A.F., Sant'Ana A.E.G., Imbroisi D.O. Synthesis and evaluation of the molluscicidal activity of the 5,6-dimethyl-dihydro-pyran-2,4-dione and 6-substituted analogous // Bioorg. Med. Chem. 2004. Vol. 12. P. 865-869

11. Wang Y.M., He K., Zhao G.F., Li Z.M. Condensation reaction of 5,6-dihydro-6-methyl-6-piperonyl-2H-pyran-2,4-dione, ethyl orthoformate, and substituted anilines // Chinese Chemical Letters. 2003. Vol. 14. № 3. P. 221-224.

12. Локоть И.П., Пашковский Ф.С., Лахвич Ф.А. Синтез 3- и 5-алкил-6-алкил(арил)тетрагидропиран-2,4-дионов конденсацией }3-оксоэфиров с альдегидами и кетонами // ХГС. 2001. Т. 37. № 6. С. 768.

13. Hashiguchi S., Kawada A., Natsugari H. Baker's yeast reduction of N. protected methyl 4-amino-3-oxobutanoates and 3-oxopentanoates // Synthesis.1992. №4. P. 403-408.

14. Chem. 1988. Vol. 31. № 7. P. 1437-1445.

15. Hausler I. Note on the synthesis of 4-hydroxy-6-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one //Monatsh. Chem. 1992. Bd. 113. S. 1213-1216.

16. Sato M., Sakaki J., Sugita Y., Yasuda S., Sakoda H., Kaneko C. Two lactone formation reactions from l,3-dioxin-4-ones having hydroxyalkyl group at the 6-position: difference in ring opening and'closure // Tetrahedron. 1991. Vol. 47. № 30. P. 5689-5708.

17. Thomas E.J., Williams A.C.A. Stereoselective approach to the 5-lactone fragment of the lankacidin antibiotics // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987. № 13. P. 992-994.

18. Angelo J., Gomez-Pardo D. p-Keto-8-valerolactone: synthesis and use me-thilvinylketone anion equivalent in Michael additions // Tetrahedron Lett. 1991. Vol. 32. № 26. P. 3063-3066.

19. Svendsen A., Boll P.M. Naturally occurring lactones and lactams. VIII. Lac-tonization of unsaturated |3-keto esters. Total synthesis of carlic acid, carlosic acid, and viridicatic acid // J. Org. Chem. 1975. Vol. 40. № 13. P. 1927-1932.

20. Bianchi G. Biogenetic-type synthesis of 2,3-dihydro-4H-pyran-4-one phe-romones of hepialids. V // Gazz. Chim. Ital. 1988. Vol. 118. № 10. P. 699-701.

21. Brownbridge P., Chan T.H., Brook M.A., Kang G.J. Chemistry of enol silyl ethers. A general synthesis of 3-hydroxyhomophthalates and a biometric synthesis of sclerin// Can. J. Chem. 1983. Vol. 61. № 4. P. 688-693.

22. Castellino S., Sims J.J. Synthesis of 3-oxo-5-lactones via hetero-Diels-Alder reactions // Tetrahedron Lett. 1984. Vol. 25. № 22. P. 2307-2310.

23. Hashiguchi S., Kawada A., Natsugari H. Stereoselective synthesis of spera-billins and related compounds // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. 1991. № 10. P. 2435-2444.

24. Hagiwara H., Kimura K., Uda H. High diastereoselection in the aldol reaction of the bis(trimethylsilylenolether) of methyl acetoacetate with 2-(benzyloxy)hexanal: synthesis of (-)-pestalotin // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. 1992. № 6. P. 693-700.

25. De Rosa M., DelPAglio R., Soriente A., Scettri A. Efficient synthesis of chiral non-racemic 6-(furan-3-yl)-5,6-dihydropyran-2-ones // Tetrahedron: Asym. 1999. Vol. 10. P. 3659-3662.

26. Singer R.A., Carreira E.M. Catalytic, enantioselective dienolate additions to aldehydes: preparation of optically active acetoacetate aldol adducts // J. Am. Chem. Soc. 1995. Vol. 117. №49. P. 12360-12361.

27. Zawacki F.J., Crimmins M.T. A convenient synthesis of unsymmetrical, substitutedy-pyrones from Meldrum's acid // Tetrahedron Lett. 1996. Vol. 37. № 36. P. 6499-6502.

28. Jung M. E., Hagenah J. A. Preparation and cycloaddition of functionalized 4,6-dialkylpyrone-5-carboxylates. Synthesis of bicyclic lactones and substituted benzoates //Heterocycles. 1987. Vol. 25. № l.P. 117-121.

29. Jung M.E., Hagenah J.A. Synthetic approach to aklavinone using 2-oxo-2H-pyran-5-carboxylate (coumalate) intermediates // J. Org. Chem. 1987. Vol. 52. № 10. P. 1889-1902.

30. Liu K., Xu L. Synthesis of 5,6-dihydro-4-hydroxy-2-pyrones via formal cycloaddition reactions // Tetrahedron Lett. 2000. Vol. 41. P. 3299-3302.

31. Wulferding A., Jankowski J.H., Hoffman M.R. Selected transformations of 6-cyclopropylidene-5-oxaspiro2.3.hexan-4-one, a highly strained tricyclic p-lactone // Chem. Ber. 1994. Vol. 127. №7. P. 1275-1281.

32. Bacardit R., Moreno-Manas M. Hydrogénations of triacetic acide lactone. A new synthesis of the carpenter bee (Xylocopa hirsutissima) sex pheromone // Tetrahedron Lett. 1980. Vol. 21. № 6. P. 551-554.

33. Le Guillanton G. Electrochemical reduction of a-pyrone derivatives // C. R. Acad. Sci., Ser. C. 1973. Vol. 276. № 13. P. 1131-1134.

34. Le Guillanton G. Electrochemical reduction of unsaturated oxygen heterocycles. I. Reduction of 6-phenyl(or methyl)-4-hydroxy(or methoxy)-2-pyrones //Bull. Soc. Chim. Fr. 1974. Vol. 3-4. № 2. P. 627-631.

35. Kojima S., Okabe T., Oishi H., Yanaka S. Preparation of dihydro-2H-pyran-2,4(3H)-dione// Заявка Японии 02101071 (1990). РЖХим. 1991. 180404П.

36. Unterhalt В., Weyrich К. Ethyl 3-aryl-3-hydroxy-2,2-dimethylpropionates and 6-aiyl-3,3,5,5-tetramethyltetrahydropyran-2,4-diones // Arch. Pharm. (Weinheim, Ger.). 1980. Bd. 313. № 9. S. 795-799.

37. Izawa Т., Mukaiyama T. Convenient method for the preparation of 5-hydroxy-p-ketoesters and 6-alky 1-5,6-diliydro-4-hydroxy-2-pyrones. Application to the synthesis of Kawain and dihydrokawain // Chem. Lett. 1975. № 2. P. 161-164.

38. Watson K. Herbicidal tetrahydropyran-2,4-dione derivatives // Пат. Австралии 560716. РЖХим. 1988. 1Ю433П.

39. Hofer R., Evard D., Guillarmod A. Reactivite de composes carbonyles avec des cetenes en presence d'alkoxydes de titane ou de zirconium // Helv. Chim. Acta. 1985. Vol. 68. № 4. P. 969-974.

40. Tanabe Y., Hamasaki R., Funakoshi S. Powerful Claisen cpndensation and Claisen-aldol tandem reaction of a,a-dialkylated esters promoted by ZrCLp iPr2NEt// Chemical Communications. 2001. № 17. P. 1674-1675.

41. Kocienski P., Narquizian R., Raubo P., Smith C., Farrugia L. J., Muir K., Boyle F. K. Synthetic studies on the pederin family of antitumor agents. Synthesis of mycalamide B, theopederin D and pederin // Perkin I. 2000. № 15. P. 2357-2384.

42. Willson T.M., Kocienski P., Jarowicki K., Isaac K., Hitchock P.M., Faller A., Campbell S.F. Studies related to the synthesis of pederin. Part 2. Synthesis ofpederol dibenzoate and benzoylpedamine // Tetrahedron. 1990. Vol. 46. № 5. P. 1767-1782.

43. Vanderwal C.D., Vosburg D.A., Weiler S., Sorensen E.J. Postulated biogenesis of WS9885B and progress toward an enantioselective synthesis // Org. Lett. 1999. Vol. 1. № 4. P. 645-648.

44. Brinkoff H. 4-Oxo-6-styril-3,4,5,6-tetrahydropyron-2 compounds, compositions containing same and process of making same // Пат. США 3522245. РЖХим. 1971. 9Н322П.

45. Reid E.B., Ruby W.R. The synthesis of a lactone related to auxin b // J. Am. Chem. Soc. 1951. Vol. 73. № 3. P. 1054-1061.

46. Brinkoff H. Verfahren zur Herstellung von Kawain oder Methysticin // Пат. ФРГ 1543896. РЖХим. 1971. 9Н321П.

47. Щепин В.В., Гладкова Г.Е. Синтез 3,3,5,5-тетраметил-6^-2,3,5,6-тетрагидро-2,4-пирандионов реакцией Реформатского // ЖОрХ. 1995. Т. 31, вып. 7. С. 1094.

48. Щепин В.В., Сажнева Ю.Х., Литвинов Д.Н. Реакции цинк-енолятов ал-киловых эфиров замещенных 4-бром-З-оксоалкановых кислот с альдегидами // ЖОХ. 2003. Т. 73, вып. 4. С. 630-636.

49. Зубкова Г.Е. Изучение химического поведения полигалогенокарбо-нильных соединений в реакции Реформатского: автореф. дис. Пермь, 1994.

50. Щепин В.В., Русских Н.Ю., Сажнева Ю.Х., Вахрин М.И. Синтез 6-арил-3,3-диметил-5-фенил-2,3,5,6-тетрагидропиран-2,4-дионов // ЖОХ. 2005. Т. 75, вып. 9. С. 1528-1530.

51. Щепин В.В., Корзун А.Е., Сажнева Ю.Х., Недугов А.Н. Синтез 6-ароил-333,5,5-тетраметил-2,3,5,6-тетрагидропиран-2,4-дионов реакцией Реформатского // ХГС. 2001. №3. С. 402.

52. Щепин В.В., Корзун А.Е., Недугов А.Н., Сажнева Ю.Х., Шуров А.Н. Синтез и реакция 6-ароил-3,3,5,5-тетраметил-2,3,5,6-тетрагидропиран-2,4-дионов с фенилгидразином // ЖОрХ. 2002. Т. 38, вып. 2. С. 269-272.

53. Корзун А.Е. Изучение реакций цинк-енолятов с соединениями, содержащими активированную двойную связь, с арилглиоксалями, ненасыщенными и гетероциклическими альдегидами: автореф. дис. Пермь, 2004.

54. Щепин В.В., Корзун А.Е., Сажнева Ю.Х. Синтез 6-гетарил-5,5-диалкил-3,3-диметил-2,3,5,6-тетрагидропиран-2,4-дионов реакцией Реформатского//ЖОрХ. 2004. Т. 40, вып. 10. С. 1549-1551.

55. Щепин В.В., Фатыхова Ю.Х., Кириллов Н.Ф., Русских Н.Ю., Литвинов Д.Н. Синтез 3-алкоксикарбонил-3,5,5-триметил-6-И-2,3,5,6-тетрагидропиран-2,4-дионов реакцией Реформатского // ЖОрХ. 2000. Т. 36, вып. 8. С. 1156-1159.

56. Щепин В.В., Сажнева Ю.Х., Русских Н.Ю., Литвинов Д.Н. Взаимодействие этилового эфира 2,4-дибром-2,4-диметил-3-оксопентановой га-слоты с цинком и альдегидами //ЖОрХ. 2000. Т. 36, вып. 6. С.808-810.

57. Щепин В.В., Кодесс М.И., Сажнева Ю.Х., Русских Н.Ю. Синтез, строение и кето-енольное равновесие 3-1^-5,5-R2R2-6-R3-2,3,5,6-тетрагидрогшран-2,4-дионов //ЖОХ. 2005. Т. 75, вып. 10. С. 1699-1704.

58. Кириллов Н.Ф., Щепин B.B., Литвинов Д.Н. Синтез 3-К-4,4-диметил-2-оксаспиро5,5.ундекан-1,5-дионов // ЖОрХ. 2000. Т. 36, вып. 7. С. 1010-1012.

59. Щепин В.В., Кириллов Н.Ф. Синтез 3-арил-4,4-диметил-2-оксаспи-ро5,5.ундекан-1,5-дионов реакцией Реформатского // ХГС. 2000. № 9. С. 1273.

60. Щепин В.В., Кириллов Н.Ф., Недугов А.Н. Реакции метиловых эфи-ров 1-(2-бромизобутирил)циклогексанкарбоновой кислоты или 3-(1бромциклогексил)-2,2-диметил-3-оксопропановой кислоты с цинком и арилглиоксалями // ЖОХ. 2003. Т. 73, вып. 8. С. 1339-1341.

61. Кириллов Н.Ф., Щепин В.В. Синтез 16-арил-15-оксадиспиро5.1.5.3.гексадекан-7Д4-дионов реакцией Реформатского // ЖОрХ. 2001. Т. 37, вып. 9. С. 1290-1291.

62. Щепин В.В., Кириллов Н.Ф., Вахрин М.И. Синтез 6-арилтетрагидропиран-2,4-дионов, содержащих в положениях 3 и 5 гетеро-цикла тетра- и пентаметиленовые заместители // ЖОХ. 2004. Т. 74, вып. 6. С.1009-1012.

63. Кириллов Н.Ф. Синтез гетероциклических соединений со спироугле-родными атомами на основе реакции Реформатского с участием алкиловых эфиров 1-бромциклоалкановых кислот: автореф. дис. Пермь, 2004.

64. Miyakado M., Inoue S., Tanabe Y., Watanabe K., Ohno N., Yoshioka H., Mabri T. J. Podoblastin A, В and C. New antifungal 3-acyl-4-hydroxy-5,6-dihydro-2-pyrones obtained from Podophyllum peltatum L // Chem. Lett. 1982. № 10. P. 1539-1542.

65. Kende A.S., Koch K., Dorey G., Kaldor I., Liu K. Enantioselective total synthesis of lankacidin С // J. Am. Chem. Soc. 1993. Vol. 115. № 21. P. 9842-9843.

66. Kende A.S., Liu K., Kaldor I., Dorey G., Koch K. Total synthesis of the macrolide antitumor antibiotic lankacidin С // J. Am. Chem. Soc.1995. Vol. 117. №31. P. 8258-8270.

67. Ayer W.A., Villar J.D.F., Migaj B.S. Metabolites of Lachnellula fuscosan-guinea (Rehm). Part 2. The structure of laclmellulone // Can. J. Chem. 1988. Vol. 66. №3. P. 506-512.

68. Yang X.P., Li Z.M., Ghen H.S., Liu J., Li S.Z. Syntheses and biological activities of 2-arylamidothioacy 1-3-isothiozolones and 4-cyano-5-methylthio-2-arylamidothioacyl-3-isothiozolones//Chem. J. Chinese Univ. 1999. Vol. 20. P 395-398.

69. Wang Y.H., Li Z.M., Li J.F., Li S.Z., Zhang S.H. Synthesis and fungicidal activity of 3-anilinomethylene-5,6-dihydro-6-alkyl(aryl)-2H-pyran-2,4-diones // Chem. J Chinese Univ. 1999. Vol. 20: №5. P. 1559-J563.

70. Fors K.S., Gage J.R., Heier R.F., Kelly R.C., Perrault W.R., Wicnienski N.A convergent, scalable synthesis of HIV protease inliibitor PNU-140690 // J. Org. Chem. 1998. Vol. 63. P. 7348-7356.

71. Cefalo D.R., Kiely A.F., Wuchrer Ma., Jamieson J.Y., Schröck R R., Ho-veyda A.H. Enantioselective synthesis of unsaturated cyclic tertiary ethers by Mo-catalyzed olefin metathesis // J. Am. Chem- Soc. 2001. Vol. 123. №13. P. 3139-3140.

72. Стежко T.B., Скачилова С.Я;, Плешаков MF. Циклизация ш-аминокислот в среде диметилсульфоксида//ЖОрХ. 1974, вып. 7. С. 1556.

73. Ham W.-H., Oh C.-Y., Lee Y.-S., Jeong J.-H. A New Synthesis of a Key Intermediate of ß-Lactam Antibiotics via Diastereoselective Alkylation of ß-Hydroxy Ester II J. Org. Chem. 2000. Vol: 65; № 24: P. 8372-8374: ;

74. Mauduit M., Kouklovsky C., Langlois Y., Riehe С. // Oxazoline N-Oxide Mediated 2+3. Cycloadditions. Application to a Formal Synthesis of (+)-Сафейтуст All Org. Lett. 2000. Vol. 2. № 8. P. 1053-1056.

75. Chowdari N.S., Suri J.T., Barbas DI C.F. Asymmetric Synthesis ,of Quaternary a- and ß-Amino Acids and ß-Lactams via Proline-Catalyzed Mannich Reactions with Branched Aldehyde Donors // Org Lett. 2004. Vol. 6. № 15. P.2507-2510.

76. Mukerjee A.K., Singh A.K. P-Lactams: retrospect and prospect // Tetrahedron. 1978. Vol. 34. № 12. P. 1731-1767.

77. Risi C.D., Pollini G.P., Veronese A.C., Bertolasi V. A new simple route for the synthesis of (±)-2-azetidinones starting from P-enaminoketoesters // Tetrahedron. 2001. Vol. 57. № 51. P. 10155-10161.

78. Mattingly P.G., Miller M.J. Titanium trichloride reduction of substituted N-hydroxy-2-azetidinones and other hydroxamic acids // J. Org. Chem. 1980. Vol. 45. №3. P. 410-415.

79. Wu G., Tormos W. A Catalytic Asymmetric Synthesis of a Spirofused Azetidinone as a Cholesterol Absorption Inhibitor // J. Org. Chem. 1997. Vol. 62. №18. P. 6412-6414.

80. Meloni M.M., Taddei M. Solid-Phase Synthesis of p-Lactams via the Miller Hydroxamate Approach // Org. Lett. 2001. Vol.3. № 3. P. 337-340.

81. Durham T.B., Miller M.J. Enantioselective Synthesis of a-Amino Acids from JV-Tosyloxy P-Lactams Derived from p-Keto Esters // J. Org. Chem. 2003. Vol. 68. № 1. P. 27-34.

82. Mukerjee A.K., Srivastava R.C. Syntheses of P-Lactams // Synthesis. 1973. P. 327-346.

83. Bose A.K., Manhas M.S., Ramer R.M. Studies on lactams IV: A new synthesis of p-lactams // Tetrahedron. 1965. Vol. 21. № 2. P. 449-455.

84. Sierra M.A., Mancheno M.J., Vicente R., Gomez-Gallego M. Synthesis of Ferrocene-Substituted 2-Azetidinones // J. Org. Chem. 2001. Vol. 66. № 26. P. 8920-8925.

85. Annis B.G.D., Hebblethwaite E.M., Ley S.V. Formation of p-Lactams from Tpicarbonyliron Lactone Complexes // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980. P. 297-298.

86. Aoyama H., Hasegawa T., Omote Y. Solid state photochemistry of N,N-dialkyl-.alpha.-oxoamides. Type II reactions in the crystalline state // J. Am. Chem. Soc. 1979. Vol. 101. № 18. P. 5343-5347.

87. Shiozaki M, Hiraoka T. Photochemikal reaction of N-monosubstituted a-oxoamides // Synthetic Communications. 1979. Vol. 9. № 3. P. 179-183.

88. Aoyama H., Hasegawa T., Watabe M., Shiraishi H., Omote Y. Photochemical reactions of N,N-disubstituted .alpha.-oxoamides // J. Org. Chem. 1978. Vol. 43. № 3. P. 419-422.

89. Natarajan A., Wang K., Ramamurthy V., Scheffer J.R., Patrick B. Control of Enantioselectivity in the Photochemical Conversion of a-Oxoamides into P-Lactam Derivatives // Org. Lett. 2002. Vol. 4. № 9. P. 1443-1446.

90. Wang R., Chen C., Duesler E., Mariano P.S., Yoon U.C. p-Lactam-Forming Photochemical Reactions of iV-Trimethylsilylmethyl- and N-Tributylstannylmethyl-Substituted a-Ketoamides // J. Org. Chem. 2004. Vol. 69. № 4. P. 1215-1220.

91. Hasegawa T., Watabe M., Aoyama H., Omote Y. The photochemical reactions ofN,N-dialkyl «.^-unsaturated amides // Tetrahedron. 1977. Vol. 33. № 5. P. 485-488.

92. Aoyama B.H., Suzuki S. Hasegawa T., Omote Y. Photocyclisation of N,N-dialkyl a-Thioxoamides. Selective y-Hydrogen Abstraction by the Thi-ocarbonyl Group // J. Chem. Soc., Chem. Commun.1979. P. 899-900.

93. Braverman S., Reisman D. Sulfur-oxygen versus carbon-oxygen bond fission in the solvolysis of benzyl sulfenates // Tetrahedron Lett. 1972. Vol. 14. № 37. P. 3563-3564.

94. Hirokami S., Hirai Y., Nagata M., Yamazaki T., Date T. Photochemical reactions of 4-pyrimidones. Structures and properties of the .beta.-lactams formed//J. Org. Chem. 1979. Vol. 44. № 13. P. 2083-2087.

95. Hirai Y., Hirokami S., Nagata M., Morita M., Yamazaki T. Acid-catalyzed rearrangement of .alpha.-aminoalkylidene-.beta.-alkoxy .beta.-lactams // J. Org. Chem. 1980. Vol. 45. № 6. P. 936-942.

96. Rando R.R. Conformational and medium effects on intramolecular car-bene reactions //J. Am. Chem. Soc. 1972. Vol. 94. № 5. P. 1629-1631.

97. Ponsford B. R.J, Southgate R. Preparation of 8-Oxo-7-(l-hydroksyethil)-3-oxa-l-azabicyklo4.2.0.octane Derivatives: Intermediates for Thienamycin Sin-thesis //J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979. P. 846-847.

98. Arrieta A., Lecea B., Cossio F.P. Origins of the Stereodivergent Outcome in the Staudinger Reaction between Acyl Chlorides and Imines // J. Org. Chem. 1998. Vol. 63. № 17. P. 5869-5876.

99. Taggi A.E., Hafez A.M., Young B.H., Drury III W.J., Lectka T. Catalytic, Asymmetric Synthesis of p-Lactams // J. Am. Chem. Soc. 2000. Vol. 122. № 32. P. 7831-7832.

100. France S., Wack H., Hafez A.M., Taggi A.E., Witsil D.R., Lectka T. Bi-functional Asymmetric Catalysis: A Tandem Nucleophile/ Lewis Acid Promoted Synthesis of p-Lactams // Org. Lett. 2002. Vol. 4. № 9. P. 1603-1605.

101. Taggi A.E., Hafez A.M., Wack H., Young B., Ferraris D., Lectka T. The Development of the First Catalyzed Reaction of Ketenes and Imines: Catalytic, Asymmetric Synthesis of p-Lactams // J. Am. Chem. Soc. 2002. Vol. 124. № 23. P. 6626-6635.

102. Bandini E., Favi G., Martelli G., Panunzio M., Piersanti G. A Trans-Stereoselective Synthesis of 3-Halo-4-alkyl(aryl)-NH-azetidin-2-ones // Org. Lett. 2000. Vol. 4. № 8. P. 1077-1079.

103. Wang Y., Liang Y., Jiao L., Du D.-M., Xu. J. Do Reaction Conditions Affect the Stereoselectivity in the Staudinger Reaction? // J. Org. Chem. 2006. Vol. 71. № 18. P. 6983-6990.

104. Podlech J., Linder M.R. Cycloadditions of Ketenes Generated in the Wolff Rearrangement. Stereoselective Synthesis of Aminoalkyl-Substituted p-Lactams from a-Amino Acids // J. Org. Chem. 1997. Vol. 62. № 17 P. 58735883.

105. Govande V.V., Deshmukh A.R.A.S. Facile stereoselective synthesis of l,3-disubstituted-4-trichloromethyl azetidin-2-ones // Tetrahedron Lett. 2004, Vol. 45. №35. P. 6563-6566.

106. Bose A.K., Kapur J.C., Sharma S.D., Manhas M.S. Synthesis of P-lactams through the reaction of mixed anhydrides and imines // Tetrahedron Lett. 1973. Vol. 14. № 26. P. 2319-2320.

107. Shridhar D.R., Bhagat R.3 Narayana L. A Convenient Annelation of Imines to a-Substitued P-Laktams // Synthesis. 1982. P. 63-65.

108. Sharma S.D., Gupta P.K. A new method for the synthesis ofa-amino-p-lactams // Tetrahedron Lett. 1978. Vol. 19. № 46. P. 4587-4590.

109. Alcaide B., Martin-Cantalejo Y., Perez-Castells J., Monge M.A.S.A. C4,C4'-Bis-P-lactam to Fused Bis-y-lactam Rearrangement // J. Org. Chem. 1996. Vol. 61. № 26 P. 9156-9163.

110. Manhas M.S., Chawla H.P.S., Amin S.G., Bose A.K. A Convenient Synthesis of a-Substituted (3-Laktams // Synthesis. 1977. P. 407-409.

111. Katritzky A., Ramsden C., Scriven E., Taylor R. Comprehensive Heterocyclic Chemistry III. Elsevier Science Ltd. 2008. Vol 2. 972 p.

112. Kalz Z., Lysek R. Stereocontrolled synthesis of 1-oxacepham from 4-vinyloxyazetidin-2-one, a new building block // Tetrahedron Asym. 1997. Vol. 8. №15. P. 2553-2560.

113. Forro E., Fulop F. Synthesis of 4-aryl-substituted (3-lactam enantiomers by enzyme-catalyzed kinetic resolution // Tetrahedron Asym. 2001. Vol. 12. № 16. P. 2351-2358.

114. Kaluza Z. Synthesis of 1-oxacephams via improved cyclization of N-substituted-4-formyloxyazetidin-2-ones // Tetrahedron Lett. 1998. Vol. 39. № 45. P. 8349-8352.

115. Furman B., Kaluza Z., Chmielewski M. An Approach to Clavams and 1-Oxacephams from Hydroxy Acids // J. Org. Chem. 1997. Vol. 62. № 10. P. 3135-3139.

116. Lysek R., Furman B.L., Luza Z.K., Frelek J., Suwinska K., Urbanczyk-Lipkowska Z., Chmielewski M. 2+2. Cycloaddition of chlorosulfonyl isocya-nate to allenyl-sugar ethers // Tetrahedron Asym. 2000. Vol. 11. № 15. P. 3131-3150.

117. Hirai K., Fujimoto K., Iwano Y., Hiraoka T., Hata T., Tamura C. Synthesis of A^carbapenem derivative by aldol condensation method // Tetrahedron Lett. 1981. Vol. 22. № 11. p. 1021-1024.

118. Sharma R., Stoodley R.J. An efficient synthesis of 2-ethoxycarbonyl-carbapen-l-em-3-carboxylic acid // Tetrahedron Lett. 1981. Vol. 22. № 21. P. 2025-2028.

119. Campbell B.M.M., Nelson K.H. Synthesis of 2,3-Benzo-fiized 1-Oxacephems //J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979. P. 532-533.

120. Wasserman H.H., Glazer E.A.,.Hearn M.J. Cyclopropanone-p-lactam conversions via hydroxylamines // Tetrahedron Lett. 1973. Vol. 14. № 49. P. 4855-4858.

121. Wasserman H.H., Cochoy R.E., Baird M.S. Cyclopropanone reactions. Cyclobutanone derivatives from vinylic and acetylenic cyclopropanols // J. Am. Chem. Soc. 1969. Vol. 91. № 9. P. 2375-2376.

122. Wasserman H.H., Hlasta D.J., Tremper A.W., Wu J.S. Application of new .beta.-lactam syntheses to the preparation of (.+-.)-3-aminonocardicinic acid // J. Org. Chem. 1981. Vol. 46. № 15. P. 2999-3011.

123. Greene F.D., Camp R.L., Abegg V.P., Pierson G.O. A cyclopropanone -tosylhydrazide adduct: dehydration to a tosylhydrazone and decomposition; oxidative ring-expansion to a beta-lactam // Tetrahedron Lett. 1973. Vol. 14. № 42. P. 4091-4094.

124. Deyrup J.A., Clough S.C. New route to .beta.-lactams // J. Am. Chem. Soc. 2003. Vol. 91. № 16. P. 4590-4591.

125. Mukerjee A.K., Singh A.K. p-Lactams: retrospect and prospect // Tetrahedron. 1978. Vol. 34. № 12. P. 1731-1767.

126. Aue D.H., Thomas D. Addition of p-toluenesulfonyl isocyanate to imino ethers. Isolation of a stable 1,4-dipolar intermediate // J. Org. Chem. 1975. Vol. 40. № 16. P. 2356-2359.

127. Johnson P.Y., Hatch EI C.E. Chemistry of l-aminoazetidin-2-ones and py-razolidin-3-ones // J. Org. Chem. 1975. Vol. 40. № 24. P. 3510-3513.

128. Johnson P.Y., Hatch HI C.E. Photochemical formation of spiro and bicyclo l-acylaminoazetidin-2-ones. Models for the syntheses of penicillin-like systems. II//J. Org. Chem. 1975. Vol. 40. № 24. P. 3502-3510.

129. Johnson P.Y., Hatch III C.E., Schmuff N.R. Approaches to the Synthesis of Fused Bicyclik N-Acylaminoazetidin-2-ones // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975. P. 725-726.

130. Wasserman H.H., Lipshutz B.H. A new synthesis of P-lactams. oxygenation of dianions Of azetidine carboxylic acids // Tetrahedron Lett. 1976. Vol. 17. №50. P. 4613-4616.

131. Padwa A., Koehler K., Rodriguez A. Nitrone cycloaddition. New approach to .beta.-lactams // J. Am. Chem. Soc. 1981. Vol. 103. № 16. P. 4974-4975.

132. Basak A., Ghosh S.C., Bhowmich T., Das A.K, Bertolasi V. An asymmetric synthesis of P-lactams: on the use of chiral oxazolidones in the Kinugasa reaction // Tetrahedron Lett. 2002. Vol. 43. № 31. P. 5499-5501.

133. Lo M.M.-C., Fu G.C. Cu(I)/ Bis(azaferrocene)-Catalyzed Enantioselective Synthesis of p-Lactams via Couplings of Alkynes with Nitrones // J. Am. Chem. Soc. 2002. Vol. 124. № 17. P. 4572-4573.

134. Dardoize F., Moreau J.-L., Gaudemar M. Sur la reactivite des metaliques mediaires de Reformatsky vis-a-vis de la fonction imine // C. r. Acad. sci. 1969. C. V. 268. № 25. P. 2228-2230.

135. Kagan H.B., Basselier J.J., Luche J.L. Stereochimie en serie p-lactame: stereochimie de la reaction de Reformatsky sur les bases de Schiff // Tetrahedron Lett. 1964. № 16. P. 941-948.

136. Luche J.L., Kagan H.B. Stereochimie en' serie p-lactame. V. Effect isotoque du deuterium et mecanisme des refctions de Reformatsky des cetenes sur' les bases de Schiff// Bull. Soc. Chim. France. 1969. № 5. P. 1680-1682.

137. Luche J.L., Kagan H.B. Stereochimie en' serie p-lactame. VI. Reaction de Reformatsky sue les bases de Schiff // Bull. Soc. Chim. France. 1969. № 10. P. 3500-3505.

138. Luche J.L., Kagan H.B. Stereochimie en' serie P-lactame. // Bull. Soc. Chim. France. 1971. № 6. P. 2260-2261.

139. Dardoize F., Moreau J.-L., Gaudemar M. Reaction de Reformatsky sur les bases de Schiff. II. Synthese de p-aminoesters erythro et de p-lactames cis // Bull. Soc. Chim. France. 1973. № 5. P. 1668-1672.

140. Oguni N., Tomago Т., Nagata N. Stereoselective synthesis of P-lactam derivatives by ultrasonic promoted Reformatsky reaction // Chem. Express. 1986. Vol. 1. № 8. P. 495-498.

141. Ha D.-C., Hart D.J., Yang T.-K. N-trimethylsilil imines: application to the synthesis of P-lactams // J. Am. Chem. Soc. 1984. Vol. 106. № 17. P. 48194825.

142. Guingnet E.3 Poulain D., Tanterat-Adalberon M. Action du reactif Reformatsky sur les aldimines organometalliques // Bull. Soc. Chim. France. 1969. № 2. P. 514-520.

143. Hart D.J., Kanai K.-I., Thomas D.G., Yang T,-K. Preparation of primary amines and 2-azetidinones via N-trimethyl silylimines // J. Org. Chem. 1983. Vol. 48. P. 289-294.

144. Deshpande S.M., MukerjeeA.K., Dey P.M. Studies on synthetic substitutes of penicillin. Part П. Synthesis of stable p-lactams // Indian J. Chem. 1968. Vol. 6. № 5. P. 238-240.

145. Bose A.K., Gupta K., Manilas M.S. p-Lactam formation by ultrasoundpromoted Reformatsky tipe reaction // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1984. № 2. P. 86-87.

146. Mohan S., Sethi R.S., Kapoor A.L. Reformatsky reaction in imines: synthesis of p-lactams // Indian J. Chem. 1971. Vol. 48. № 7. P. 685-687.

147. Fahmi A.F.M., Afifi A.A., Sayed G.H. Dipolar addition reactions on alda-zines and anils / Рак. J.sci and Ind. Res. 1977. Vol. 20. № 4-5. P. 232-234. РЖ Химия. 1980. 7Ж261.

148. Ross N.A., MacGregor R.R., Bartsch R.A. Synthesis of p-lactams and P-aminoesters via high intensity ultrasound-promoted Reformatsky reactions // Tetrahedron. 2004. Vol. 60. № 9. P. 2035-2041.

149. Chen L., Zhao G., Ding Y. The synthesis of P-lactams via a one-pot Reformatsky reaction of imines promoted by Zn/Cp2TiCl2 (cat.) // Tetrahedron Lett. 2003. Vol. 44. № 12. P. 2611-2614.

150. Shindo M., Oya S., Murakami R., Sato Y., Shishido K. New method for activation of aldimines in cycloaddition of lithium ynolates with N-1-methoxyphenyl imines leading to P-lactams // Tetrahedron Lett. 2000. Vol. 41. №31. P. 5943-5946.

151. Schunk S., Enders D. Solid-Phase Synthesis of P-Lactams via the Ester Enolate-Imine Condensation Route // Org. Lett. 2000. Vol. 2. № 7 P. 907-910.

152. Wu G., Wong Y., Chen X., Ding Z. Novel One-Step Diastereo- and Enan-tioselective Formation of iram-Azetidinones and Its Application to the Total Synthesis of Cholesterol Absorption Inhibitors // J. Org. Chem. 1999. Vol. 64. №10. P. 3714-3718.

153. Ojima J., Inaba S.-J. Assimetric synthesis of P-lactams. I. The reaction of dimethylketene silyl acetal with (s)-alkylidene (l-arylethyl)amines promoted by titanium tetrachloride // Tetrahedron Lett. 1980. Vol. 21. P. 2077-2080.

154. Ojima J., Inaba S.-J. Assimetric synthesis of p-lactams. II. // Tetrahedron Lett. 1980. Vol. 21. P. 2081-2084.

155. Colvin E.W., Gari Mc D.G. Reaction of silyl ketene acetals with N-tri-methylsilyl imines: a route tu N-unsubstituted azetidin-2-ones // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985. № 9. P. 539-540.

156. Gennari C., Venturini J., Gislon G.,Schimperna G. Assimetric synthesis of trans-p-lactams trough TiCLj-mediated addition to imines // Tetrahedron Lett. 1987. Vol. 28. P. 227-230.

157. Steen van der F.N., Jastrzebski J., Koten van G. Stereoselective one-pot syntheses of trans-3-amino-P-lactams from zinc-enolates of N-protected a-aminoacid ester and imines // Tetrahedron Lett. 1988. Vol. 29. P. 2467-2470.

158. Steen van der F.H., Boersma J., Spek A.L., Koten van G. Synthesis and properties of novel organozinc enolates of N,N-disubstituted glicine esters. Molekular structure of EtZnOC(OMe)=CHN(t-Bu)Me. // Organometallics. 1991. Vol. 10. № 7. P. 2467-2480.

159. Annunziata R., Benaglia M., Cinquini M., Cozzi F., Maggioni F., Puglisi A. Efficient Synthesis of an Enantiopure p-Lactam as an Advanced Precursor of Thrombin and Tryptase Inhibitors // J. Org. Chem. 2003. Vol. 68. № 7. P. 2952-2955.

160. Chen L.-Y., Zaks A.} Chackalamannil S., Dugar S. Asymmetric Synthesis of Substituted 2-Azaspiro3.5.nonan-l-ones: An Enantioselective Synthesis of the Cholesterol Absorption Inhibitor (+)-SCH 54016 // J. Org. Chem. 1996. Vol. 61. №23. P. 8341-8343.

161. Moreau J.-L., Gaudemar M. Condensation du reactif de Reformatsky issu de 1' a-bromoisobutirate d'ethyle aves qulques cinnamilideneamines // C. r. Acad. sci. 1985. Vol. 300. P. 399-401.

162. Piotrowska K., Mostowicz D. Novel route P-lactam systems // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981. № 2. P. 41.

163. Вульфсон H.C., Виноград JI.X. Реакция Реформатского. M.: Химия. 1967. 554 с.

164. Gaudemar М. La reaction de Reformatsky au cours des trente dernieres annees // Organometall. Chem. Rev. 1972. A8. P. 183-233.

165. Horeau A., Jacques J., Kagan H.B., Suen Y.-H. Action du reactif de Re-formatski sur les nitriles: Structure des soidisant «acidylimines р-esrers» obtenus // C. r. Acad. sci. 1962. Vol. 255. № 4. P. 717-719.

166. Horeau A., Jacques J., Kagan H.B., Suen Y.-H. Reaction de Reformatsky sur les nitriles. II. Structure des produits azotes secondaire obtenus a partir des esters a-bromisobutyriques // Bull. Soc. Chim. France. 1966. № 6. P. 18231825.

167. Gluchowski C., Cooper L., Bergbreiter D.E., Newcomb M. Preparation of p-lactams by the condensation of lithium enolates with aryl aldimines // J. Org. Chem. 1980. Vol. 45. № 17. P. 3413-3416.

168. Ojima J., Inaba S.-I., Yoshida K. New and effective route to P-lactams. The reaction of ketene silyl acetals with Schiff bases promoted by titanium tetrachloride // Tetrahedron Lett. 1977. № 41. P. 3643-3646.

169. Dubois J.-E., Axiotis G. Ketene bis(trimethylsilyl)acetals. Cross-aldol type condensation reactions with aldegides and Schiff base // Tetrahedron Lett. 1984. Vol. 25. P. 2143-2146.

170. Komatsu M., Yamamoto M., Ohahiro S., Agawa T. New synthesis of functionalized P-lactams from azabutadiene analogues and ester enolates // He-terocycles. 1985. Vol. 23. № 3. P. 677-681.

171. Кириллов Н.Ф., Щепин В.В. Взаимодействие реактивов Реформатского, полученных из метиловых эфиров 1-бромциклоалканкарбоновых кислот и цинка, с азометинами или азинами // ЖОХ. 2005. Т. 75, вып. 4. С. 629-631.

172. Егоров Н.С. Основы учения об антибиотиках. М.: Изд. МГУ. 1994 г. 512 с.

173. Blicke F.F., Gould W.A. Synthesis of 2-Azetidinones (p-Lactams) // J. Org. Chem. 1958. Vol. 23. № 8. P. 1102-1107.

174. Романова H.H. Р-Лактамы: Связь структуры и стереохимии с биологической активностью//ХФЖ. 1990. С. 19-23.

175. Drummond J.T., Johnson G. Synthesis of a cognition enhancing beta-lactam fused: gamma-lactam // Tetrahedron Lett. 1987. Vol. 28. №44. P. 5245-5248.200: Общая органическая химия Под редакцией Бартона Д., Оллиса У.Д. М.: Химия. 1986. Т. 10. С 331.

176. Burton D.J:, Easdon J.C. The a,a-Difluoro Reformatsky Reagent: Prege-neration and Structural Determination//J. Fluor. Chem 1988, Vol. 38. № 1. P. 125-129:

177. Furstner A. a-Bromo-, a-chloro- and a-trimethylsilylzinc esters enolates. New and universal Reformatskytype Darzens and Peterson reactions // J. Orga-nomet. Chem. 1987! Vol. 336. № 3. P. 33-36.

178. Poller R.C., Silver D. Organozinc and ofher organometallic copounds derived from N,N-diethylbromoacetamide // J. Organomet. Oheim 1978: Vol. 157. № 1. P. 247-253.

179. Gaudemar M., Martin M. Sur la reactionde Reformatsky structure du zin-cique issu du bromacetate d'ethyle // C. r. Acad. Sci. 1968. C267. № 17: P. 1053-1056.

180. Orsini F., Pelizzoni F., Ricca G. Reformatsky intermediate . A C-metal-lated species // Tetrahedron Lett: 1982. Vol* 23. № 38. P. 3945-3948:

181. Orsini F., Pelizzoni F., Ricca G. C-metallated Reformatsky intermediates. Structure and reactivity // Tetrahedron: 1984; Vol. 40. № 14. P. 2781-2787.

182. Hallinan E.A., Freid J. 2,2-Difluoro-3-hydroxyesters by Reformatsky reaction // Tetrahedron Lett. 1984. Vol. 25. № 22. P. 2301-2302.

183. Vaughan W.R., Bernstein S.C., Lorber M.E. The Reformatsky reaction. I. Zinc and ethyl a-bromoisobutyrate // J. Org. Chem. 1965. Vol. 30. № 6. P. 1790-1793.

184. Vaugnan W.R., Knoess H.P. The Reformatsky reaction. П. The nature of the reagent // J. Org. Chem. 1970. Vol. 35. № 7. P. 2394-2396.

185. Dekker J., Boersma J., van der Kerk G.J.M. The Structure of the Reformatsky Reagent // J. Chem: Soc. Chem. Commun. 1983. № 10. P. 553-555.

186. Dekker J., Budzelaar PiH.M., Boersma J; van der Kerk G.J.M. The nature of the Reformatsky reagent. Crystal structure of (BrZnCH2COOBu-t • THF)2 // Organometallics. 1984. Vol. 3. № 9. P. 1403-1407.

187. Dekker J., Schouten A., Budzelaar P.H.M., Boersma J., van der Kerk G.J.M., Spek A.L., Duisenberg A.J.M. Zinc enolates: C- or O-inetallation? // J: Organomet. Chem. 1987. Vol. 320. № 1. P. 1-12.

188. Devar M.J.S., Merz K.M.S. The Reformatsky Reaction // J. Amer. Chem. Soc. 1987. Vol. 109. №21. P. 6553-6554.

189. Gaudemar M. Methodes de determination de la structure du reactif de Reformatsky // Colloque franco- bulgare «Organometalliques functionnels ambi-dents». 6-8 Okt. 1980. P. 16-28.

190. Лапкин И:И., Фотин B.B. Новые синтезы с участием цинкорганиче-ских соединений. ХХ1П. Синтез сложных эфиров (3-ацилокси-а,р-непре-дельных кислот // ЖОрХ. 1975. Т. 11, вып. 11. С. 2319-2322.

191. Лапкин И.И., Фотин В В., Синани С.В. О-ацилированные продукты реакции Реформатского//ЖОрХ. 1987. Т. 23, вып. 6. С. 1326-1328.

192. Oshino Н., Nakamura Е., Kuwajima J: «Homo-Reformatsky» reacyion. Ambident chemical reactivities of the zinc homoenolate of propionate // J. Org: Chem: 1985. Vol. 50. № 15. P. 2802-2804.

193. Шевердина Н.И., Кочешков K.A. Методы элементоорганической химии. Цинк, кадмий. М.: Наука, 1964. С. 235.

194. Щепин В.В., Ефремов Д.И., Русских Н.Ю. Реакции полигалоген-функциональных соединений. XIX. Реакция эфиров трихлоруксусной кислоты с цинком и хлорацилами // ЖОрХ. 1993. Т. 29. С. 480-485.

195. Фотин В.В., Щепин В .В., Фотин Д.В., Вахрин М.И. Изучение реакции сложных эфиров а-бромзамещенных кислот с цинком и хлорацилами в присутствии диоксана//ЖОрХ. 1999. Т. 35, вып. 9. С. 1310-1313.

196. Sato Т., Itoh Т., Fujisawa Т. Facile synthesis of p-ketoesters by a coupling reaction of the Reformatsky reagent with acyl chlorides catalyzed by a palladium complex //Chem. Lett. 1982. № 10. P. 1959-1960.

197. Bayless P.L., Hauser C.R. A Reformatsky type condensation of aroyl chlorides with ethyl a-bromoisobutyrate by means of zinc to from p-ketoesters // J. Am. Chem. Soc. 1959. Vol. 76. № 9. P. 2306-2308.

198. Лапкин И.И., Сайткулова Ф.Г., Фотин B.B. Синтез эфиров а,а-ди-метил-Р-кетокислот с участием цинкорганических соединений // Изв. Высш. уч. Зав. Сер. Химия и химич. Технология. 1978. Т. 21. № 7. С. 1072-1073.

199. Леменовский Д. А. Сандвичевые металлокомплексные соединения. Ферроцен // СОЖ. 1997. 2. С. 64-69.

200. Несмеянов А.Н. Ферроцен и родственные соединения. Избранные труды. 1969-1979. М.: Наука. 1982.439 с.

201. Перевалова Э. Г., Решетова М. Д., Грандберг К. И. Методы элементо-органических соединений. Железоорганические соединения. Ферроцен. М.: Наука. 1983. 544 с.

202. Щепин В.В., Фошн Д.В., Недугов А.Н., Фогин В.В., Шуров С.Н. Изучение реакции алкиловых эфиров 2-бромзамещенных алкановых кислот с цинком и арилглиоксалями // ЖОрХ. 2002. Т. 38, вып. 2. С. 278-280.

203. Кириллов Н.Ф., Щепин В.В., Ведерникова Л.А. Взаимодействие реактива Реформатского, полученных из метиловых эфиров 1-бромциклоалканкарбоновых кислот и цинка, с а-дикарбонильными соединениями//ЖОрХ. 2004. Т. 40, вып. 7. С. 994-997.140