«Синтез циклических ацилпероксидов из β- и γ-кетоэфиров. Превращения диацилпероксидов» тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 00.00.00, кандидат наук Барсегян Яна Артуровна

• Барсегян Яна Артуровна
• кандидат наук
• 2023

Оглавление диссертации кандидат наук Барсегян Яна Артуровна

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. Синтез и свойства циклических диацилпероксидов (литературный обзор)

1 Введение

2 Синтез циклических диацилпероксидов

3 Свойства циклических диацилпероксидов

3.1 Взаимодействие с алкенами

3.2 Реакции с аренами

3.3 Реакции с карбонильными соединениями и их производными

3.4 Реакции с гетероциклическими соединениями

3.5 Другие реакции

4 Заключение

ГЛАВА 2. СИНТЕЗ ЦИКЛИЧЕСКИХ АЦИЛПЕРОКСИДОВ ИЗ Р- И у-КЕТОЭФИРОВ С ИСПОЛЬЗОВАНИЕМ H2O2. ПРЕВРАЩЕНИЯ ДИАЦИЛПЕРОКСИДОВ. (Обсуждение результатов)

1. Синтез Р-алкокси-Р-пероксилактонов трехкомпонентной конденсацией 1,3-кетоэфиров, H2O2 и спиртов

2. Синтез Р-гидроперокси-Р-пероксилактонов из Р-кетоэфиров с использованием водного раствора H2O2 и серной кислоты

3. Синтез у-гидроперокси-у-пероксилактонов из у-кетоэфиров и H2O2

4. Окислительное С^3)-О сочетание диацилпероксидов с простыми эфирами

5. Окислительное С^3)-О сочетание диацилпероксидов с алканами

ГЛАВА 3. Экспериментальная часть

Экспериментальная часть к главе 2.1 Синтез Р-алкокси-Р-пероксилактонов трехкомпонентной конденсацией Р-кетоэфиров, H2O2 и спиртов

Экспериментальная часть к главе 2.2 Синтез Р-гидроперокси-Р-пероксилактонов из Р-кетоэфиров с использованием водного раствора H2O2 и серной кислоты

Экспериментальная часть к главе 2.3 Синтез у-гидроперокси-у-пероксилактонов из у-

кетоэфиров и Н2О2

Экспериментальная часть к главе 2.4. Окислительное С(Бр3)-О сочетание диацилпероксидов с простыми эфирами

Экспериментальная часть к главе 2.5. Окислительное С(Бр3)-О сочетание диацилпероксидов с алканами

ВЫВОДЫ

ПЕРЕЧЕНЬ СТАТЕЙ ПО ДИССЕРТАЦИОННОЙ РАБОТЕ

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ И УСЛОВНЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙ

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему ««Синтез циклических ацилпероксидов из β- и γ-кетоэфиров. Превращения диацилпероксидов»»

ВВЕДЕНИЕ

Диссертационная работа направлена на раскрытие фундаментальных и прикладных аспектов химии ацилпероксидов. Фундаментальная часть работы заключается в двух концептуальных составляющих: 1) вовлечение сложноэфирной группы в реакции пероксидирования и 2) использование никеля как катализатора реакций окисления органическими пероксидами. Прикладным аспектом работы является создание синтетических подходов к новым классам органических моноацилпероксидов и разработка методов окислительного С-О сочетания с участием диацилпероксидов (Рисунок 1).

Повышенный интерес к исследованиям в области химии органических пероксидов обусловлен их высокой практической значимостью. Органические пероксиды традиционно применяются в качестве окислителей [1-4] и инициаторов полимеризации [57]. Открытие высокой противомалярийной, [8-16] антигельминтной, [17-19] цитотоксической, [20-22] противовирусной, [23-25] фунгицидной [26, 27] и рострегуляторной активностей [28, 29] в ряду стабильных пяти- и шестичленных циклических пероксидов послужило импульсом к поиску селективных методов синтеза новых классов органических пероксидов. В связи с этим, создание новых подходов к органическим пероксидам и исследование их свойств является актуальной задачей современной органической химии.

Рисунок 1 Общая идея работы

° ° н2о2 О-О

ОК Синтез V

С(эр ) Н + Окислительное * с(вр3)—(л^О

С(вр3)-0 сочетание

За более чем вековую историю химии пероксидов были созданы различные подходы

к соединениям со связью О-О, основным из которых является взаимодействие

карбонильных соединений с пероксидом водорода или гидропероксидами. [30-33]

Подавляющее большинство методов основано на пероксидировании монокарбонильных

соединений; изучение процессов пероксидирования дикарбонильных соединений

затруднено ввиду значительно большего числа возможных маршрутов реакции, зачастую

приводящих к сложной смеси продуктов. [30, 31] Синтез стабильных циклических

ацилпероксидов из в- и у-кетоэфиров является потенциально сложной задачей вследствие

различной реакционной способности карбонильной и сложноэфирной групп по

отношению к нуклеофильным агентам, а также возможности протекания широко

5

известных кислотно-катализируемых перегруппировок Байера-Виллигера или Криге. [34] Вместе с тем решение этой фундаментальной проблемы позволит открыть доступ к целому ряду новых классов органических пероксидов.

Наряду с методами синтеза циклических ацилпероксидов, в диссертационной работе получили развитие подходы к селективной С-Н функционализации с использованием диацилпероксидов. В последнее время активно развиваются методы создания С-0 связи посредством функционализации С-Н связей, такой подход не требует наличия в субстрате дополнительных функциональных групп, необходимых для осуществления классических реакций кросс-сочетания. [35-37] Катализаторами подобных процессов все чаще выступают соединения никеля благодаря широкому диапазону доступных степеней окисления, возможности одноэлектронных переходов и как альтернатива более дорогостоящим соединениям Рё и Р1. [38-40] Однако в отличие от соединений железа, меди, кобальта и реже палладия соли никеля почти не применяются в процессах окисления с участием органических пероксидов, а исследования системы органический пероксид / никель носят фрагментарный характер. [41-43]

Цель работы. Поиск и исследование новых методов селективного синтеза органических пероксидов на основе взаимодействия кетоэфиров с пероксидом водорода. Развитие стратегии сборки циклических пероксилактонов на примере пероксидирования Р- и у-кетоэфиров. Создание подходов к окислительной функционализации С^р3)-Н фрагмента циклическими диацилпероксидами.

Научная новизна и практическая значимость работы.

Открыты подходы к синтезу новых классов циклических ацилпероксидов на основе взаимодействия Р- и у-кетоэфиров с пероксидом водорода.

Впервые осуществлена трёхкомпонентная циклизация Р-кетоэфиров, пероксида водорода и спиртов с получением нового класса пероксидов - Р-алкокси-Р-пероксилактонов. В отличие от предыдущих работ, в которых спирты выступали инертными растворителями в реакциях карбонильных соединений с Н2О2, показано, что спирты могут играть роль второго нуклеофильного партнера в реакциях с бифункциональным дикарбонильным электрофилом.

Предложен метод получения Р-гидроперокси-Р-пероксилактонов (предшественников стабильных 5-членных интермедиатов Криге реакции Байера-Виллигера) из Р-кетоэфиров с использованием доступных реагентов - водного раствора пероксида водорода и серной кислоты. Созданный метод позволил получить широкий ряд Р-гидроперокси-Р-пероксилактонов с высокими выходами, несмотря на возможность протекания

перегруппировок с разрывом углерод-углеродной связи в системе пероксид водорода/серная кислота/вода.

Предложен подход к синтезу ранее неизвестного класса органических пероксидов -у-гидроперокси-у-пероксилактонов на основе взаимодействия у-кетоэфиров и пероксида водорода в присутствии BF3Et2Ü. Впервые получен стабильный 6-членный интермедиат Криге - у-гидрокси-у-пероксилактон. Ранее считалось, что соединения такого строения неустойчивы и претерпевают перегруппировку Байера-Виллигера.

Разработан метод ацилоксилирования C(sp3)-H субстратов - простых эфиров, кетонов и алканов - диацилпероксидами, в котором пероксид выполняет как роль окислителя, так и источника ацилокси фрагмента. Обнаружено, что эффективными катализаторами данного превращения являются соединения никеля. Предложенный метод расширяет спектр подходов к активации пероксидной связи металл-содержащими соединениями, в которых ранее использовались преимущественно такие металлы как медь, железо, кобальт.

Публикации. По результатам проведенных исследований опубликовано 6 статей в ведущих международных журналах и 12 тезисов докладов на российских и международных научных конференциях. Получен 1 патент РФ.

Апробация работы. Результаты диссертационной работы были представлены на Зимней школе-конференции молодых учёных по органической химии «WSOC-2019» (МГУ, Красновидово, 2019), XXVI Международной научной конференции студентов, аспирантов и молодых учёных «Ломоносов-2019» (Москва, 2019), Всероссийской конференции «Взаимосвязь ионных и ковалентных взаимодействий в дизайне молекулярных и наноразмерных химических систем» (Москва, 2019), VIII Молодежной конференции ИОХ РАН (Москва, 2019), Markovnikov Congress on Organic Chemistry (Москва, Казань, 2019), the International Conference "Catalysis and Organic Synthesis" (Москва, 2019), 9th World Congress on Chemistry and Medicinal Chemistry (Прага, Чехия, 2019), Зимней школе-конференции молодых учёных по органической химии «WSOC-2020» (МГУ, Красновидово, 2020), XXVII Международной научной конференции студентов, аспирантов и молодых учёных «Ломоносов-2020» (Москва, 2020), the XII International Conference on Chemistry for Young Scientists «MENDELEEV 2021» (Санкт-Петербург, 2021) и Всероссийском конгрессе по химии гетероциклических соединений «КOST-2021» (Сочи, 2021).

Структура и объем работы. Материал диссертации изложен на 178 страницах и состоит из введения, обзора литературы на тему «Синтез и свойства циклических

диацилпероксидов», обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов и списка литературы. Библиографический список состоит из 267 наименований.

Содержание диссертационной работы изложено в пяти главах (Схема 1). В главе 2.1 описана трехкомпонентная конденсация в-кетоэфиров, H2O2 и спиртов, приводящая к в-алкокси-в-пероксилактонам (алкокси-аналогам интермедиатов Криге реакции Байера-Виллигера), глава 2.2 посвящена разработанному методу получения в-гидроперокси-в-пероксилактонов (предшественников стабильных 5-членных интермедиатов Криге). В главе 2.3 представлен разработанный подход к ранее недоступному классу органических пероксидов - у-гидроперокси-у-пероксилактонам, а также первый пример 6-членного интермедиата Криге. Открытые реакции окислительного С-О сочетания простых эфиров, кетонов и алканов с диацилпероксидами рассмотрены в главах 2.4 и 2.5.

Схема 1 Общий план диссертационной работы

I. Пероксидирование 1,3- и 1,4-кетоэфиров с получением 5- и 6-членных ацилпероксидов

О

^ -+ О

н+

линеиныи

оно^

интермедиат Криге реакции Байера-Виллигера перегруппировывается

циклическии

КО о-о

кг к

нет перегруппировки Байера-Виллигера

находка диссертационной работы

10 экв. Н202 (водн.)

НОО.

0-0

О О

0Е1

10 экв. Н2304, Е^О

глава 2.2

Н202С0(МН2)2 ко

о

и2 о-о

10 экв. ВРз'Е^О

КОН глава 2.1

О

Открыты подходы к селективному пероксидированию р-кетоэфиров

Открыт 6-членный интермедиат Криге. Разработан метод синтеза у-гидроперокси-у-пероксилактонов

К2

О

5 экв. Н202 в ЕЬО

0Е1 -^-^ НОО

10 экв. ВРз'Е^О Е^О

глава 2.3

О V РЬ3Р

II. Окислительное С-О сочетание с участием диацилпероксидов Никель - неожиданный активатор пероксидов в реакциях С-0 сочетания. Открыто окислительное С-0 сочетание С(вр3)-Н субстратов с диацилпероксидами

Н

простые эфиры, кетоны неактивированные алканы

о-о о ■ ; о'«

120 °С главы 2.4 и 2.5

X оуэ

н2 О

Перегруппировка Байера-Виллигера является одной из фундаментальных реакций органической химии. [44-52] Превращение кетонов в сложные эфиры под действием надкислот применяется для получения многих ценных органических соединений и используется как один из методов промышленного получения важного мономера -капролактона. [53, 54] Принято считать, что реакция протекает через нуклеофильную атаку надкислоты на карбонильный атом углерода с образованием высоко реакционноспособного тетраэдрического интермедиата - гидрокси ацилпероксида (интермедиата Криге, Схема 1). [55-59] В диссертационной работе показано, что в отличие от линейных, циклические интермедиаты Криге (Я' = Н) [60] и их ОЯ'-аналоги [61, 62] не претерпевают перегруппировку Байера-Виллигера.

ГЛАВА 1. Синтез и свойства циклических диацилпероксидов

(литературный обзор)

1 Введение

Циклические диацилпероксиды 1 принадлежат к классу органических пероксидов, содержащих в своей структуре 0=С-0-0-С=0 фрагмент (Рис. 2). Данные пероксиды включают в себя три основных подкласса: бензо[ё][1,2]диоксин-1,4-дионы 2 (фталоил пероксиды), 1,2-диоксолан-3,5-дионы 3 (малоноил пероксиды) и дибензо^^^^диоксоцин-б^-дион 4 (дифеноил пероксиды).

Рисунок 2 Подклассы циклических диацилпероксидов Циклические диацилпероксиды

о-о

^ 1

0-0

п-п

_о ^_о

R2 R3

3 4

Фталоил пероксиды Малоноил пероксиды Дифеноил пероксид (1955) (1971) (1964)

Циклические диацилпероксиды, такие как фталоил пероксид, впервые были описаны почти 70 лет назад [63], фталоил пероксид был получен обработкой холодного буферного раствора о-фталоилхлорида пероксидом натрия [63].

Реакции циклических диацилпероксидов были впервые изучены Грином (Greene) и

Рисом (Rees), исследовавшими окисление алкенов фталоил пероксидами [64-66]. Было

также обнаружено, что диарилацетилены реагируют с фталоил пероксидом, приводя к

циклическим фталатам [67]. Впоследствии взаимодействие алкенов, включая альдрин,

фотоальдрин и изобрин, с фталоил пероксидом было изучено Бёрдом (Bird) [68].

Одновременно с исследованиями фталоил пероксида были также описаны некоторые

свойства малоноил пероксидов. В первых работах по сольволизу малоноил пероксидов в

метаноле или этаноле сообщалось об образовании полуэфира монопероксималоновой

кислоты, способного вступать в дальнейшие превращения с разрывом связи О-О [69]. В

1970-1980-е годы интенсивно изучались реакции термолиза, [70-74] пиролиза [75, 76] и

фотолиза[71] циклических диацилпероксидов. Генерация дигидробензола фотолизом

фталоил пероксида была использована в процессах типа Дильса-Альдера [77, 78]. Система

10

циклический диацилпероксид / неорганический галогенид была использована в реакциях типа Хофмана-Леффлера-Фретага [79] и в синтезе у-, 5- и других галогенкетонов [79].

Фталоил и малоноил пероксиды отличаются от других классов органических пероксидов, в частности, от перкислот и ациклических диацилпероксидов, своей циклической структурой и отсутствием кислого протона. Эти фундаментальные различия придают циклическим диацилпероксидам уникальную реакционную способность. В отличие от большинства органических пероксидов, малоноил и фталоил пероксиды окисляют субстрат с переносом всей молекулы, а отсутствие кислого протона позволяет избежать кислотно-катализируемых побочных реакций.

В данном обзоре описаны методы получения циклических диацилпероксидов и их применение в органическом синтезе.

2 Синтез циклических диацилпероксидов

Синтез незамещенного фталоил пероксида 2a был впервые описан Расселлом (Russell) в 1955 году (Таблица 1) [63]. Метод включал в себя взаимодействие о-фталоил хлорида с пероксидом натрия при 5 °C в буферном растворе NaH2PO4-Na2HPÜ4. Об альтернативном методе с использованием эфирного раствора пероксида водорода (1.12 М) сообщил Грин (Greene) в 1956 году [80]. Данный метод позволяет получать фталоил пероксид 2a с выходом 50%. В 2011 году Сигель (Siegel) с сотр. предложили улучшенный метод синтеза незамещенного и C-замещенных фталоил пероксидов 2a-f [81]. Данный протокол заключается во взаимодействии С-замещенных о-фталоил хлоридов с перкарбонатом натрия в качестве удобного источника безводного пероксида водорода при комнатной температуре в дихлорметане. С использованием предложенного метода пероксиды 2a-f получали с 67-78% выходами.

Таблица 1 Синтез фталоил пероксидов из замещенных о-фталоил хлоридов и различных пероксидирующих агентов [63, 80, 81]

R1 О R1 О

R1 R2 R3 Условия реакции Выход 2, % Ссылка

H H H NaH2PÜ4, Na2HPÜ4, Na2Ü2, H2O, CHCI3, 5 °C, 15 мин 2a, 55 (сырой) [63]

H H H H2O2 в Et2O (1.12 M), Na2CO3, Et2O, 0 °C, 72 ч 2a, 50 [80]

H H H Na2CO3 l .5H2O2, CH2Q2, 23 °C, 3 ч 2a, 78

H Cl H Na2CO3 l .5H2O2, CH2Q2, 23 °C, 3 ч 2b, 69

H F H Na2CO3 l .5H2O2, CH2Q2, 23 °C, 3 ч 2c, 67 [81]

H NO2 H Na2CO3 l .5H2O2, CH2Q2, 23 °C, 3 ч 2d, 68

F H H Na2CO3 l .5H2O2, CH2Q2, 23 °C, 3 ч 2e, 76

H Cl Cl Na2CO3 l .5H2O2, CH2Q2, 23 °C, 3 ч 2f, 78

Синтез малоноил пероксидов 3 был впервые описан Адамом (Adam) в 1971 году (Таблица 2) [82]. 4,4-Ди-п-бутил-1,2-диоксолан-3,5-дион (дибутил малоноил пероксид, 3a) был получен из 2,2-ди-п-бутилмалоновой кислоты и 98% H2O2 при комнатной температуре в метансульфоновой кислоте с 78% выходом [69]. Ряд малоноил пероксидов получен с использованием концентрированной H2O2 (90%) или безводного раствора H2O2 в диэтиловом эфире (3.5 M) с выходами от низких до умеренных (8-56%) [70, 72-74]. Главным недостатком этих методов является применение концентрированных растворов пероксида водорода, представляющих серьезный риск для безопасности, поэтому были разработаны альтернативные синтетические подходы к этому классу циклических диацилпероксидов. Например, в синтезе 2,3-диоксаспиро[4.4]нонан-1,4-диона (циклогексил малоноил пероксида, 3c) был использован пероксид натрия [83]. Шустер (Schuster) также описал использование эфирного раствора пероксида водорода для получения 4-спиро[(2'-спироциклопропил)циклогексил]-1,2-диоксолан-3,5-диона (3f) [73]. Томкинсон (Tomkinson) разработал удобный подход к получению различных спироциклических малоноил пероксидов 3b, 3i, 3j [84], заключающийся во взаимодействии замещенной малоновой кислоты с клатратом пероксида водорода и мочевины в метансульфоновой кислоте при комнатной температуре. Важно отметить, что после обработки реакционной смеси и экстракции целевые продукты не нуждаются в дополнительной очистке и могут быть использованы в дальнейших реакциях. Позднее этот метод был использован для получения стерически затрудненного малоноил пероксида, содержащего норборнановый фрагмент, 3k с отличным выходом (91%) [85].

Таблица 2 Синтез малоноил пероксидов из малоновых кислот и различных пероксидирующих агентов [69, 70, 72-74, 83-85]

0 0 v 0-0 Условия / \

o^n/^O

R1 R1 - - X

R2 R3 R2 R3

я1 я2 я3 Условия реакции Выход 3, % Ссылка

он Ви Ви 98% Шо2, МеБозн, 25 °С, 40 ч За, 78 [82] [69]

он -(Сн2)з- 90% н2о2, н2Бо4, 1 ч ЗЬ, 56 [70]

он -(СИ2>5- Ка2о2, МеБозн, 5 °С, ночь Зс, 75 [83]

он Бг Бг 90% н2о2, МеБозн, 25 °С, 25 ч За, 65 [72]

он Ме г 90% Шо2, Бг2о, МеБозн, 25 °С, 30 ч Зе, 51

он Бг2о-Сн2С12 (1:1), БСС, н2о2 в Бг2о (3.5 М), 4 °С, 24 ч 31; 17

он Ме РЬ 90% Шо2, Бг2о, МеБозн, <10 °С ^ 25 °С, 17 ч 3^ 40 [73]

он Ме 90% шо2, Бг2о, МеБозн, N2, <10°С ^ 25°С, 4 ч ЗИ, 8 [74]

он -(Сн2)2- ^2)2ТО-Шо2, МеБозн, 22 °С, 18 ч 31, 77 [84]

он -(Сн2)з- ^2)2ТО-Шо2, МеБозн, 22 °С, 18 ч 3Ь,80

он -(Сн2)4- (Кн2)2ТОШо2, МеБозН, 22 °С, 18 ч 3], 78

он (Кн2)2ТОШо2, МеБозн, 22 °С, 24 ч Зк, 91 [85]

4,4-Бис(трифторметил)-1,2-диоксолан-3,5-дион 31 может быть получен пероксидированием 2,2-бис(трифторметил)малонилдифторида концентрированным 98%-ным пероксидом водорода с низким выходом (20%) (Схема 1) [86]. Реакция протекает при 0 °С в течение 40 ч в метансульфоновой кислоте в качестве растворителя.

Схема 1 Синтез пероксида 31 из малонил дифторида и пероксида водорода в присутствии

метансульфоновой кислоты [86]

98% Н202 О О МеБОзН 0_0

^зС СР3Р 20% Р3С СР3

31

Был обнаружен способ синтеза циклопропил малоноил пероксида 3i непосредственно из диэтилциклопропан-1,1-дикарбоксилата с выходом 85% (Схема 2) [87]. Этот метод может быть масштабирован для получения граммовых количеств пероксида в одну стадию с высоким выходом.

Схема 2 Синтез циклопропил малоноил пероксида 3i из замещенного диэтил малоната и пероксида водорода в присутствии метансульфоновой кислоты [87]

(NH2)2C0H202 О о MeS03H 0-0

V20 °С, 24 ч J jL

3i

В 1964 году Рамирес (Ramirez) сообщил о способе синтеза дибензо^^^^диоксоцин^^-диона (дифеноил пероксида) 4 (Схема 3) [88]. Озонолиз фосфорсодержащего соединения 5 при -75 °C в метаноле приводит к нестабильному при комнатной температуре дифеноил пероксиду 4 с выходом 62%.

Схема 3 Синтез дифеноил пероксида 4 озонолизом диоксафосфола 5 [88] ОМе

мво^омв 0з_75„с Л

МеОН

3 Свойства циклических диацилпероксидов 3.1 Взаимодействие с алкенами

Установлено, что 3,4-дихлорфталоил пероксид 2Г является наиболее эффективным окислителем среди других фталоил пероксидов для превращения циклических и алициклических алкенов 6 в цис-диолы 7 с цистранс-селективностью до 25:1 (Таблица 3) [81]. Реакция протекает при 80 ^ в 1,2-дихлорэтане с последующим гидролизом карбонатом калия в смеси MeOH-H2O.

Таблица 3 Окисление алкенов 3,4-дихлорфталоил пероксидом [81]

О 1. ОСЕ, 80 °С, 8 ч

рз 2.К2С03,Ме0Н/Н20,23°С ОН

: ——

6 2f ° 7

я1 я2 я3 Выход 7, % йга я1 я2 я3 Выход 7, % йга

н 71 4:1 РЬ н н 46 -

с 6 н 45 25:1 4-МеоС6Ш н н 56 -

-(Сн2)4- РЬ 35 25:1 4-С1С6Ш н н 51 -

-(Сн2)6- н 30 25:1 3-С1С6Ш н н 40 -

-(Сн2)5- н 44 25:1 2-С1С6Ш н н 39 -

Ме -(СШ)5- 67 - 4-МеС6н4 н н 65 -

РЬ н РЬ 72 20:1 3-МеС6н4 н н 44 -

4-ВгС6н4 н 4-ВгС6н4 74 10:1 2-МеС6н4 н н 33 -

РЬ РЬ н 72 3:1 2-нафтил н н 32 -

РЬ н Ме 40 7.5:1 4-Г-ВиС6Ш н н 66 -

Соотношение цис/транс-изомеров определено с помощью спектроскопии ЯМР 1н

Циклопропил малоноил пероксид 31 был использован в синтезе замещенных цис-диолов 8, содержащих как электронодонорные, так и электроноакцепторные группы (Таблица 4) [84]. Реакция протекает при 40 °С в хлороформе в присутствии 1 эквивалента воды с последующим щелочным гидролизом сложных эфиров.

Таблица 4 Окисление алкенов 9 малоноил пероксидом 31 [84]

1. Н20 (1 экв.), СНС13, 40 °С 7 V 2. 1 ММаОН.бО °С,4ч_ |

^ ОН

9 31 8

я1 я2 я3 Времяа, ч Выход 8, %

РЬ н н 24 89 -

4-МеС6Ш н н 24 90 -

3-МеС6Ш н н 24 83 -

2-МеС6Ш н н 24 83 -

4-ВгС6Ш н н 36 86 -

4-С1С6Ш н н 40 86 -

2-С1С6Ш н н 70 82 -

4-МеоС6Ш н н 2 86 -

H H 72 63 -

2-нафтил H H 24 78 -

мезитил H H 24 91 -

циклогексил H Me 48 40 -

Ph H Ph 24 86ь 33:1

4-MeC6H4 H 4-MeC6H4 24 84ь 33:1

2-MeC6H4 H 2-MeC6H4 24 93ь 39:1

Ph Ph H 24 84ь 3:1

4-BrC6H4 H 4-BrC6H4 48 85ь 30:1

ОУ H 24 58ь >50:1

Ph H Me 24 92ь 16:1

мезитил H Me 24 93ь >50:1

4-MeOC6H4 H Me 24е 73ь 10:1

4-BrC6H4 H Me 24 87ь 13:1

авремя проведения первой стадии ьсуммарный выход двух диастереомеров среакцию проводили при 0 ^

^соотношение цис/транс-изомеров определено с помощью спектроскопии ЯМР ^

Взаимодействие малоноил пероксида 31 с алкенами (на примере стирола 9а), вероятно, происходит по механизму, изображенному на схеме 3. Предполагается, что реакция начинается с образования интермедиата А, который замыкается в цикл с образованием иона диоксония В. Последующий гидролиз интермедиата В приводит к эфирам С и С' в соотношении 1:1. Вследствие щелочного гидролиза смеси эфиров С и С' образуется диол 8а. Кроме того, в реакционной смеси был обнаружен продукт Б, образующийся в результате циклизации интермедиата А, в следовых количествах (4%).

Схема 3 Предполагаемый механизм окисления алкенов малоноил пероксидом с

образованием диолов 8

С, 47% РИ МаОН НО ОН

РИ 8а

<Ч^СООН 0

РЬ С1, 49%

О, 4%

Было установлено, что фторированные спирты ускоряют реакцию между алкенами 10 и циклопропил малоноил пероксидом 31 при комнатной температуре (Таблица 5) [89]. Следует подчеркнуть, что получаемые цис-диолы 11 образуются с большей диастереоселективностью, чем в реакциях, проводимых без использования фторированных спиртов.

Таблица 5 Окисление алкенов малоноил пероксидом 31 в присутствии фторированных спиртов [89]

2 0-0 1. Н20 (1 экв.), спирт (1.2 экв.) ОН

+ оАЛо -РШе'25°с .

^ 2. 1 М МаОН, 60 °С, 4 ч к |

ОН

10

3!

11

^ R2 Спирт Время, ч Выход 11, % dra

Ph Me - 48 78 13:1

Ph Me TFE 24 84 17:1

Ph Me HFIP 18 81 17:1

Ph Me PFB 12 85 19:1

Ph Ph - 48 76 31:1

Ph Ph PFB 12 79 49:1

Ph Ph - 48 77 4:1

Ph Ph PFB 12 78 4:1

4-BrC6H4 Me - 72 74 10:1

4-BrC6H4 Me PFB 24 74 15:1

Соотношение цис/транс-изомеров определено с помощью спектроскопии ЯМР ^

17

Син-дигидроксилирование алкенов 12 циклобутил малоноил пероксидом ЗЬ в хлороформе в присутствии воды с последующим щелочным гидролизом приводит к соответствующему цис-диолу 13 с цис:транс-селективностью до 50:1 (Таблица 6) [90].

Таблица 6 Окисление алкенов малоноил пероксидом ЗЬ [90]

1. н20 (1 экв.), СНС13, 40 °С 18-24 ч

2. 1 М N304, 60 °С, 4 ч ?Н Н2

^ + -- и'V*3

12 ЗЬ 13

я1 я2 я3 Выход 13, % ёга

РЬ н РЬ 78 28:1

2-МеС6Ш н 2-МеС6н4 78 32:1

РЬ н Ме 80 4:1

4-МеоС6н4 н Ме 77 6:1

4-ВгС6н4 н Ме 70 6:1

РЬ РЬ н 78 3:1

н 67 >50:1

РЬ н н 78 -

3-МеС6н4 н н 65 -

2-МеС6н4 н н 80 -

мезитил н н 65 -

2-С1С6Ш н н 38 -

4-С1С6н4 н н 77 -

4-ВгС6н4 н н 74 -

4-МеоС6н4 н н 78 -

4-BocHNC6H4 н н 56 -

3-о2^6Ш н н 30 -

н РЬ РЬ 67 -

Соотношение цис/транс-изомеров определено с помощью спектроскопии ЯМР 1н

Анти-дигидроксилирование может быть достигнуто взаимодействием алкенов 14 с циклопропил малоноил пероксидом 31 в сухом дихлорметане в присутствии уксусной кислоты в течение 24 ч при 40 °С (Таблица 7) [91]. Наличие различных функциональных

групп (таких как: галогены, нитрогруппа, ароматические кольца и простые эфиры), не оказывает существенного влияния на ход реакции. Для достижения ¿-селективности в этом процессе важно использовать ледяную уксусную кислоту в качестве добавки, что приводит к образованию диолов 15 с выходами 35-95% и ¿-селективностью до 13:1.

Таблица 7 Анти-дигидроксилирование алкенов пероксидом 31 [91]

1. АсОН (2 экв.) СН2С12, 40 "С, 24 ч «-^ч^3 / \ 2. 1 М МаОН,60°С, 18 ч V ^

^ * °Х° -'

он

14 зг 15

R1 R2 R3 Выход 15, % dra

Ph H Ph 92 7:1

2-MeC6H4 H 2-MeC6H4 84 6:1

4-MeC6H4 H 4-MeC6H4 91 4:1

Ph H циклопропил 92 3:1

4-BrC6H4 H 4-BrC6H4 66 4:1

Ph H Me 89 4:1

3-BrC6H4 H Me 76 3:1

4-BrC6H4 H Me 79 4:1

3-O2NC6H4 H Me 35 2:1

мезитил H Me 90 5:1

Ph H циклогексил 77 4:1

Ph H CH2OMe 63 2:1

Ph H CH2OTBDPS 52 2:1

4-MeC6H4 H H 66 -

О Me 80 8:1

О Et 79 8:1

о Pr 70 13:1

С /-Рг 83 10:1

Н 80 3:1

0 ¿г Ме 75 13:1

Соотношение цис/транс-изомеров определено с помощью спектроскопии ЯМР 1Н

Авторы предполагают, что образовавшийся в результате взаимодействия малоноил пероксида 31 и алкена (на примере стильбена 14а) цвиттер-ион А может циклизоваться в 7-членный продукт В (минорный продукт) или в ион диоксония С, который подвергается нуклеофильной атаке уксусной кислотой с образованием декарбоксилированного антипродукта Б (Схема 4). Щелочной гидролиз последнего приводит к транс-диолу 15а. Образование минорного цис-диола, по-видимому, происходит в результате гидролиза 7-членного продукта В. Промежуточный продукт Б был выделен в отдельном эксперименте с выходом 65%.

Схема 4 Предполагаемый механизм окисления алкенов 14 малоноил пероксидом 31 в

присутствии уксусной кислоты

° - V»

О? -с°2

А Р" Р1"1 АсОН О

| с (выделен, 65%)

О ОН

У'РММаО^/1 РГ1

О^О^РЬ ОН

и В, 14%

Окислительная циклизация Р,у-ненасыщенных карбоновых кислот 16 (X = С=0) или гомоаллиловых спиртов 17 (X = СН2) с циклопропил малоноил пероксидом 31 в гексафторизопропаноле (НЕГР) протекает диастереоселективно с образованием соответствующих у-лактонов 18 и тетрагидрофуранов 19 соответственно (Таблица 8) [92].

Таблица 8 Окисление Р,у-ненасыщенных карбоновых кислот или гомоаллиловых спиртов циклопропил малоноил пероксидом 31 [92]

о-х

п2 ¥'ОН 0-0 „ к ;

К X / \ Условия Л

„.V

НО

Х = С=0 16 31 X = С=0 18

X = СН2 17 X = СН2 19

R1 R2 X Условия реакции Выход, % dra

Ph H C=O ОТШ, кт, 24 ч 69 19:1

2-MeC6H4 H C=O ОТШ, кт, 24 ч 51 10:1

3-MeC6H4 H C=O HFIP, кт, 24 ч 53 18:1

4-MeC6H4 H C=O ОТШ, кт, 24 ч 70 10:1

2-BrC6H4 H C=O ОТ1Р, 50 °С, 24 ч 67 8:1

4-BrC6H4 H C=O ОТ1Р, 50 °С, 24 ч 67 13:1

4-FзCC6H4 H C=O ОТ1Р, 50 °С, 72 ч 59 5:1

H C=O ОТ1Р, 50 °С, 72 ч 61 2:1

H Ph C=O ОТШ, кт, 24 ч 58 1:5

Ph H Ш2 ОТШ, кт, 3 ч 80 18:1

Ph H CMe2 ОТШ, кт, 3 ч 82 16:1

4-BrC6H4 H CH2 HFIP, 50 °С, 20 ч 67 15:1

4-FзCC6H4 H CH2 HFIP, 50 °С, 20 ч 59 21:1

3-MeC6H4 H CH2 HFIP, 50 °С, 20 ч 44 16:1

3-NCC6H4 H Ш2 HFIP, 50 °С, 20 ч 80 27:1

2-MeC6H4 H CH2 HFIP, кт, 3 ч 56 13:1

2-BrC6H4 H CH2 ОТ1Р, 50 °С, 20 ч 78 5:1

H Ph CH2 HFIP, кт, 3 ч 67 1:5

асоотношение £У7-изомеров определено с помощью спектроскопии ЯМР ^

Окислительная циклизация 2-винилбензойных кислот 20а-с, индуцируемая обработкой алкена циклопропил малоноил пероксидом 31 при 50 ^ в течение 24 ч в ИБГР, приводит к образованию изобензофуранонов 21а-с с хорошими выходами (68-76%) (Схема 4) [92].

Схема 4 Окисление 2-винилбензойных кислот малоноил пероксидом 31 в

гексафторизопропаноле[92]

со2н

о-о

НР1Р

к* У \ 50°с, 24 ч Пн + 0^0

20

31

21а-с

20,21а, = Н, Я2 = Н, 76% 20,21 Ь, =С1, Р2 = Н, 68% 20,21с, 1Ч1 = Н, 1Ч2 = РЬ, 71%

Эта методология была использована в синтезе антидепрессанта циталопрама (Схема 5) с 73% выходом (по двум стадиям).

Схема 5 Синтез антидепрессанта циталопрама с использованием малоноил пероксида

31 [92]

0-0

1. НР1Р, кт, 15 ч

2. Ме1МН2, ЕЮН

/ \ 40 °С, 2 ч + -^

р X 73% (по 2м стадиям)

31

N0 ^ ~ /

циталопрам

Внутримолекулярное оксиаминирование гомоаллиловых #-тозил аминов циклопропил малоноил пероксидом протекает стереоселективно с образованием функционализированных пирролидинов (Таблица 9) [93]. Взаимодействие гомоаллиловых #-тозил аминов с малоноил пероксидом 31 при комнатной температуре в течение 5 ч в гексафторизопропаноле в качестве растворителя с последующим гидролизом

промежуточных продуктов привело к образованию производных пирролидина 22 с транс:цис-селективностью до 13:1.

Таблица 9 Внутримолекулярное оксиаминирование гомоаллиловых Ы-тозил аминов с

использованием циклопропил малоноил пероксида 31 [93]

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Барсегян Яна Артуровна, 2023 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Wu X.-F., Gong J.-L., Qi X. A powerful combination: recent achievements on using TBAI and TBHP as oxidation system // Organic & Biomolecular Chemistry. - 2014. - T. 12, № 31. -C. 5807-5817.

2. Schmidt R. J. Industrial catalytic processes—phenol production // Applied Catalysis A: General. - 2005. - T. 280, № 1. - C. 89-103.

3. Zhu Y., Wang Q., Cornwall R. G., Shi Y. Organocatalytic Asymmetric Epoxidation and Aziridination of Olefins and Their Synthetic Applications // Chemical Reviews. - 2014. - T. 114, № 16. - C. 8199-8256.

4. Fisher T. J., Dussault P. H. Alkene ozonolysis // Tetrahedron. - 2017. - T. 73, № 30. - C. 4233-4258.

5. Gaylord N. G., Mandal B. M., Martan M. Peroxide-induced polymerization of norbornene // Journal of Polymer Science: Polymer Letters Edition. - 1976. - T. 14, № 9. - C. 555-559.

6. Emami S. H., Salovey R., Hogen-Esch T. E. Peroxide-mediated crosslinking of poly(ethylene oxide) // Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry. - 2002. - T. 40, № 17. - C. 3021-3026.

7. Russell K. E. Free radical graft polymerization and copolymerization at higher temperatures // Progress in Polymer Science. - 2002. - T. 27, № 6. - C. 1007-1038.

8. Zhou W.-S., Xu X.-X. Total Synthesis of the Antimalarial Sesquiterpene Peroxide Qinghaosu and Yingzhaosu A // Accounts of Chemical Research. - 1994. - T. 27, № 7. - C. 211-216.

9. White N. J. Qinghaosu (Artemisinin): The Price of Success // Science. - 2008. - T. 320, № 5874. - C. 330-334.

10. Haynes R. K., Vonwiller S. C. From Qinghao, Marvelous Herb of Antiquity, to the Antimalarial Trioxane Qinghaosuand Some Remarkable New Chemistry // Accounts of Chemical Research. - 1997. - T. 30, № 2. - C. 73-79.

11. Kumar V., Mahajan A., Chibale K. Synthetic medicinal chemistry of selected antimalarial natural products // Bioorganic & Medicinal Chemistry. - 2009. - T. 17, № 6. - C. 2236-2275.

12. Meshnick S. R., Jefford C. W., Posner G. H., Avery M. A., Peters W. Second-generation antimalarial endoperoxides // Parasitology Today. - 1996. - T. 12, № 2. - C. 79-82.

13. Vil' V. A., Yaremenko I. A., Ilovaisky A. I., Terent'ev A. O. Synthetic Strategies for Peroxide Ring Construction in Artemisinin // Molecules. - 2017. - T. 22, № 1.

14. Tang Y., Dong Y., Vennerstrom J. L. Synthetic peroxides as antimalarials // Medicinal Research Reviews. - 2004. - T. 24, № 4. - C. 425-448.

15. Jefford C. W. New developments in synthetic peroxidic drugs as artemisinin mimics // Drug Discovery Today. - 2007. - T. 12, № 11-12. - C. 487-495.

16. Opsenica D. M., Solaja B. A. Antimalarial peroxides // Journal of the Serbian Chemical Society. - 2009. - T. 74, № 11. - C. 1155-1193.

17. Keiser J., Utzinger J. Food-borne trematodiasis: current chemotherapy and advances with artemisinins and synthetic trioxolanes // Trends in Parasitology. - 2007. - T. 23, № 11. - C. 555562.

18. Muraleedharan K. M., Avery M. A. Progress in the development of peroxide-based antiparasitic agents // Drug Discovery Today. - 2009. - T. 14, № 15-16. - C. 793-803.

19. Panic G., Duthaler U., Speich B., Keiser J. Repurposing drugs for the treatment and control of helminth infections // International Journal for Parasitology: Drugs and Drug Resistance. -2014. - T. 4, № 3. - C. 185-200.

20. Dembitsky V. M. Bioactive peroxides as potential therapeutic agents // European Journal of Medicinal Chemistry. - 2008. - T. 43, № 2. - C. 223-251.

21. Chaturvedi D., Goswami A., Pratim Saikia P., Barua N. C., Rao P. G. Artemisinin and its derivatives: a novel class of anti-malarial and anti-cancer agents // Chemical Society Reviews. -2010. - T. 39, № 2. - C. 435-454.

22. Liu D.-Z., Liu J.-K. Peroxy natural products // Natural Products and Bioprospecting. - 2013. - T. 3, № 5. - C. 161-206.

23. Efferth T., Marschall M., Wang X., Huong S.-M., Hauber I., Olbrich A., Kronschnabl M., Stamminger T., Huang E.-S. Antiviral activity of artesunate towards wild-type, recombinant, and ganciclovir-resistant human cytomegaloviruses // Journal of Molecular Medicine. - 2002. - T. 80, № 4. - C. 233-242.

24. Efferth T., Romero M. R., Wolf D. G., Stamminger T., Marin J. J. G., Marschall M. The Antiviral Activities of Artemisinin and Artesunate // Clinical Infectious Diseases. - 2008. - T. 47, № 6. - C. 804-811.

25. Jia M., Zhao R., Xu B., Yan W., Chu F., Gu H., Xie T., Xiang H., Ren J., Chen D., Wang P., Lei H. Synthesis and biological activity evaluation of novel peroxo-bridged derivatives as potential anti-hepatitis B virus agents // MedChemComm. - 2017. - T. 8, № 1. - C. 148-151.

26. Phillipson D. W., Rinehart K. L. Antifungal peroxide-containing acids from two Caribbean sponges // Journal of the American Chemical Society. - 1983. - T. 105, № 26. - C. 7735-7736.

27. Oh D.-C., Scott J. J., Currie C. R., Clardy J. Mycangimycin, a Polyene Peroxide from a Mutualist Streptomyces sp // Organic Letters. - 2009. - T. 11, № 3. - C. 633-636.

28. Cusati R. C., Barbosa L. C. A., Maltha C. R. A., Demuner A. J., Oliveros-Bastidas A., Silva A. A. Tetraoxanes as a new class of efficient herbicides comparable with commercial products // Pest Management Science. - 2015. - T. 71, № 7. - C. 1037-1048.

29. Antolínez I. V., Barbosa L. C. A., Maltha C. R. A., Pereira G. A. M. M., Silva A. A. Synthesis and phytotoxic profile of a new tetraoxane designed from a commercial auxin // Química Nova. - 2020. - T. 43.

30. Terent'ev A. O., Borisov D. A., Vil V. A., Dembitsky V. M. Synthesis of five- and six-membered cyclic organic peroxides: Key transformations into peroxide ring-retaining products // Beilstein Journal of Organic Chemistry. - 2014. - T. 10. - C. 34-114.

31. Yaremenko I. A., Radulov P. S., Belyakova Y. Y., Fomenkov D. I., Tsogoeva S. B., Terent'ev A. O. Lewis Acids and Heteropoly Acids in the Synthesis of Organic Peroxides // Pharmaceuticals (Basel). - 2022. - T. 15, № 4.

32. Tran B. L., Driess M., Hartwig J. F. Copper-Catalyzed Oxidative Dehydrogenative Carboxylation of Unactivated Alkanes to Allylic Esters via Alkenes // Journal of the American Chemical Society. - 2014. - T. 136, № 49. - C. 17292-17301.

33. Gandhi H., O'Reilly K., Gupta M. K., Horgan C., O'Leary E. M., O'Sullivan T. P. Advances in the synthesis of acyclic peroxides // RSC Advances. - 2017. - T. 7, № 32. - C. 19506-19556.

34. Yaremenko I. A., Vil' V. A., Demchuk D. V., Terent'ev A. O. Rearrangements of organic peroxides and related processes // Beilstein Journal of Organic Chemistry. - 2016. - T. 12. - C. 1647-1748.

35. Zhang C., Tang C., Jiao N. Recent advances in copper-catalyzed dehydrogenative functionalization via a single electron transfer (SET) process // Chemical Society Reviews. -

2012. - T. 41, № 9. - C. 3464-3484.

36. Samanta R., Matcha K., Antonchick A. P. Metal-Free Oxidative Carbon-Heteroatom Bond Formation Through C-H Bond Functionalization // European Journal of Organic Chemistry. -

2013. - T. 2013, № 26. - C. 5769-5804.

37. Krylov I. B., Vil V. A., Terent'ev A. O. Cross-dehydrogenative coupling for the intermolecular C-O bond formation // Beilstein Journal of Organic Chemistry. - 2015. - T. 11. -C. 92-146.

38. Ananikov V. P. Nickel: The "Spirited Horse" of Transition Metal Catalysis // ACS Catalysis. - 2015. - T. 5, № 3. - C. 1964-1971.

39. Arun V., Mahanty K., De Sarkar S. Nickel-Catalyzed Dehydrogenative Couplings // ChemCatChem. - 2019. - T. 11, № 9. - C. 2243-2259.

40. Diccianni J., Lin Q., Diao T. Mechanisms of Nickel-Catalyzed Coupling Reactions and Applications in Alkene Functionalization // Accounts of Chemical Research. - 2020. - T. 53, № 4. - C. 906-919.

41. Doyle M. P., Patrie W. J., Williams S. B. Nickel(II) bromide-catalyzed oxidations of primary and secondary alcohols to carbonyl compounds by benzoyl peroxide // The Journal of Organic Chemistry. - 1979. - T. 44, № 16. - C. 2955-2956.

42. Paradis P. M. Hydrogen Peroxide Bleaching of Amaranth Catalysed by Nickel(II) Nitrilotriacetic Acid // Journal of Chemical Research. - 1999. - T. 23, № 5. - C. 340-341.

43. Bansal V. K., Thankachan P. P., Prasad R. Catalytic and electrocatalytic wet oxidation of phenol using two new nickel(II) tetraazamacrocycle complexes under heterogeneous conditions // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. - 2010. - T. 316, № 1. - C. 131-138.

44. ten Brink G. J., Arends I. W. C. E., Sheldon R. A. The Baeyer-Villiger Reaction: New Developments toward Greener Procedures // Chemical Reviews. - 2004. - T. 104, № 9. - C. 4105-4124.

45. Renz M., Meunier B. 100 Years of Baeyer-Villiger Oxidations // European Journal of Organic Chemistry. - 1999. - T. 1999, № 4. - C. 737-750.

46. Hassall C. H. The Baeyer-Villiger Oxidation of Aldehydes and Ketones // Organic ReactionsJohn Wiley & Sons, Inc., 2004.

47. Strukul G. Transition Metal Catalysis in the Baeyer-Villiger Oxidation of Ketones // Angewandte Chemie International Edition. - 1998. - T. 37, № 9. - C. 1198-1209.

48. Krow G. R. The Baeyer-Villiger Oxidation of Ketones and Aldehydes // Organic ReactionsJohn Wiley & Sons, Inc., 2004.

49. Bolm C., Schlingloff G., Weickhardt K. Optically Active Lactones from a Baeyer-Villiger-Type Metal- Catalyzed Oxidation with Molecular Oxygen // Angewandte Chemie International Edition. - 1994. - T. 33, № 18. - C. 1848-1849.

50. Xu S., Wang Z., Zhang X., Zhang X., Ding K. Chiral Bronsted acid catalyzed asymmetric Baeyer-Villiger reaction of 3-substituted cyclobutanones by using aqueous H2O2 // Angewandte Chemie International Edition. - 2008. - T. 47, № 15. - C. 2840-2843.

51. Walsh C. T., Chen Y.-C. J. Enzymic Baeyer-Villiger Oxidations by Flavin-Dependent Monooxygenases // Angewandte Chemie International Edition in English. - 1988. - T. 27, № 3. - C. 333-343.

52. Wu W., Cao W., Hu L., Su Z., Liu X., Feng X. Asymmetric Baeyer-Villiger oxidation: classical and parallel kinetic resolution of 3-substituted cyclohexanones and desymmetrization of meso-disubstituted cycloketones // Chemical Science. - 2019. - T. 10, № 29. - C. 7003-7008.

53. Doig S. D., Avenell P. J., Bird P. A., Gallati P., Lander K. S., Lye G. J., Wohlgemuth R., Woodley J. M. Reactor Operation and Scale-Up of Whole Cell Baeyer-Villiger Catalyzed Lactone Synthesis // Biotechnology Progress. - 2002. - T. 18, № 5. - C. 1039-1046.

54. Chen C., Peng J., Li B., Wang L. The Catalytic Baeyer-Villiger Oxidation of Cyclohexanone to s-Caprolactone over Stibium-containing Hydrotalcite // Catalysis Letters. - 2009. - T. 131, № 3. - C. 618.

55. Itoh Y., Yamanaka M., Mikami K. Complete Reversal in Regioselectivity in the Baeyer-Villiger Reaction of an a-CF3-Ketone and Theoretical Rationale for Axial Orientation of Sterically Demanding CF3 Group at the Transition State // Organic Letters. - 2003. - T. 5, № 25. - C. 4803-4806.

56. Itoh Y., Yamanaka M., Mikami K. Theoretical Study on the Regioselectivity of Baeyer-Villiger Reaction of a-Me-, -F-, -CF3-Cyclohexanones // The Journal of Organic Chemistry. -2013. - T. 78, № 1. - C. 146-153.

57. Bach R. D. The Role of Acid Catalysis in the Baeyer-Villiger Reaction. A Theoretical Study // The Journal of Organic Chemistry. - 2012. - T. 77, № 16. - C. 6801-6815.

58. Schweitzer-Chaput B., Kurten T., Klussmann M. Acid-Mediated Formation of Radicals or Baeyer-Villiger Oxidation from Criegee Adducts // Angewandte Chemie International Edition. -2015. - T. 54, № 40. - C. 11848-11851.

59. Criegee R. Die Umlagerung der Dekalin-peroxydester als Folge von kationischem Sauerstoff // Justus Liebigs Annalen der Chemie. - 1948. - T. 560, № 1. - C. 127-135.

60. Vil' V. A., dos Passos Gomes G., Bityukov O. V., Lyssenko K. A., Nikishin G. I., Alabugin I. V., Terent'ev A. O. Interrupted Baeyer-Villiger Rearrangement: Building A Stereoelectronic Trap for the Criegee Intermediate // Angewandte Chemie International Edition. - 2018. - T. 57, № 13. - C. 3372-3376.

61. Vil' V. A., Gomes G. d. P., Ekimova M. V., Lyssenko K. A., Syroeshkin M. A., Nikishin G. I., Alabugin I. V., Terent'ev A. O. Five Roads That Converge at the Cyclic Peroxy-Criegee Intermediates: BF3-Catalyzed Synthesis of ß-Hydroperoxy-ß-peroxylactones // The Journal of Organic Chemistry. - 2018. - T. 83, № 21. - C. 13427-13445.

62. Vil' V. A., Barsegyan Y. A., Barsukov D. V., Korlyukov A. A., Alabugin I. V., Terent'ev A. O. Peroxycarbenium Ions as the "Gatekeepers" in Reaction Design: Assistance from Inverse Alpha-Effect in Three-Component ß-Alkoxy-ß-peroxylactones Synthesis // Chemistry - A European Journal. - 2019. - T. 25, № 63. - C. 14460-14468.

63. Russell K. E. The Preparation of Phthalyl Peroxide and its Decomposition in Solution // Journal of the American Chemical Society. - 1955. - T. 77, № 18. - C. 4814-4815.

64. Greene F. D. Cyclic Diacyl Peroxides. II. Reaction of Phthaloyl Peroxide with cis- and trans-Stilbene // Journal of the American Chemical Society. - 1956. - T. 78, № 10. - C. 2250-2254.

65. Greene F. D., Rees W. W. Cyclic Diacyl Peroxides. III.1 The Reaction of Phthaloyl Peroxide with Olefins // Journal of the American Chemical Society. - 1958. - T. 80, № 13. - C. 34323437.

66. Greene F. D., Rees W. W. Cyclic Diacyl Peroxides. V.1 Reaction of Phthaloyl Peroxide with Norbornylene // Journal of the American Chemical Society. - 1960. - T. 82, № 4. - C. 890-893.

67. Greene F. D., Rees W. W. Cyclic Diacyl Peroxides. VI.1 Reaction of Phthaloyl Peroxide with Diarylacetylene // Journal of the American Chemical Society. - 1960. - T. 82, № 4. - C. 893-896.

68. Bird C. W. The reaction of aldrin, photoaldrin and isodrin with phthaloyl peroxide // Tetrahedron. - 1980. - T. 36, № 4. - C. 535-537.

69. Adam W., Rucktaeschel R. Cyclic peroxides. XVII. Solvolysis of dibutylmalonoyl peroxide // The Journal of Organic Chemistry. - 1972. - T. 37, № 25. - C. 4128-4133.

70. Martin M. M., Hammer F. T., Zador E. Vapor-phase thermolysis of cyclic malonyl peroxides // The Journal of Organic Chemistry. - 1973. - T. 38, № 19. - C. 3422-3423.

71. Adam W., Rucktaeschel R. Photolysis and thermolysis of di-«-butylmalonyl peroxide. Evidence for .alpha.-lactone intermediates // The Journal of Organic Chemistry. - 1978. - T. 43, № 20. - C. 3886-3890.

72. Darmon M. J., Schuster G. B. Thermal chemistry of cyclopropyl-substituted malonyl peroxides. A new chemiluminescent reaction // The Journal of Organic Chemistry. - 1982. - T.

47, № 24. - C. 4658-4664.

73. Porter J. E., Schuster G. B. Thermolysis of 4-methyl-4-phenylmalonyl peroxide: a new oxygen dependent chemiluminescent reaction // The Journal of Organic Chemistry. - 1983. - T.

48, № 25. - C. 4944-4947.

74. Porter J. E., Schuster G. B. Thermolysis of 4-methyl-4-(1-propenyl)malonyl peroxide: mechanistic limits to chemiluminescence efficiency // The Journal of Organic Chemistry. -1985. - T. 50, № 21. - C. 4068-4071.

75. Adam W., Cadiz C., Mazenod F. Vacuum flash pyrolysis (VFP) of malonyl peroxides: decarboxylation versus decarbonylation of the intermediary a-lactones // Tetrahedron Letters. -1981. - T. 22, № 13. - C. 1203-1206.

76. Brown R. F. C., Browne N. R., Coulston K. J., Danen L. B., Eastwood F. W., Irvine M. J., David A., Pullin E. Detection by infrared spectroscopy of benzyne formed by flash vacuum pyrolysis and trapped in an argon matrix // Tetrahedron Letters. - 1986. - T. 27, № 9. - C. 10751078.

77. Wittig G., Ebel H. F. über das Auftreten von Dehydrobenzol bei photochemischen und thermischen Prozessen // Justus Liebigs Annalen der Chemie. - 1961. - T. 650, № 1. - C. 20-34.

78. Chapman O. L., Mattes K., Mcintosh C. L., Pacansky J., Calder G. V., Orr G. Photochemical transformations. LII. Benzyne // Journal of the American Chemical Society. - 1973. - T. 95, № 18. - C. 6134-6135.

79. Chang D., Zhao R., Wei C., Yao Y., Liu Y., Shi L. Sulfonamide-Directed Chemo- and Site-Selective Oxidative Halogenation/Amination Using Halogenating Reagents Generated in Situ from Cyclic Diacyl Peroxides // The Journal of Organic Chemistry. - 2018. - T. 83, № 6. - C. 3305-3315.

80. Greene F. D. Cyclic Diacyl Peroxides. I. Monomeric Phthaloyl Peroxidel // Journal of the American Chemical Society. - 1956. - T. 78, № 10. - C. 2246-2250.

81. Yuan C., Axelrod A., Varela M., Danysh L., Siegel D. Synthesis and reaction of phthaloyl peroxide derivatives, potential organocatalysts for the stereospecific dihydroxylation of alkenes // Tetrahedron Letters. - 2011. - T. 52, № 20. - C. 2540-2542.

82. Adam W., Rucktaeschel R. Cyclic peroxides. V. a-Lactone intermediate via photodecarboxylation of a monomelic malonyl peroxide // Journal of the American Chemical Society. - 1971. - T. 93, № 2. - C. 557-559.

83. Alberts A. H., Wynberg H., Strating J. A Convenient Preparation of Malonoylperoxides // Synthetic Communications. - 1973. - T. 3, № 4. - C. 297-298.

84. Griffith J. C., Jones K. M., Picon S., Rawling M. J., Kariuki B. M., Campbell M., Tomkinson N. C. Alkene syn dihydroxylation with malonoyl peroxides // Journal of the American Chemical Society. - 2010. - T. 132, № 41. - C. 14409-11.

85. Pilevar A., Hosseini A., Sekutor M., Hausmann H., Becker J., Turke K., Schreiner P. R. Tuning the Reactivity of Peroxo Anhydrides for Aromatic C-H Bond Oxidation // The Journal of Organic Chemistry. - 2018. - T. 83, № 17. - C. 10070-10079.

86. Adam W., Liu J.-C., Rodriguez O. Bis(trifluoromethyl)acetolactone, a Stable a-Lactone' // The Journal of Organic Chemistry. - 1973. - T. 38, № 12. - C. 2269-2270.

87. Terent'ev A. O., Vil' V. A., Mulina O. M., Pivnitsky K. K., Nikishin G. I. A convenient synthesis of cyclopropane malonyl peroxide // Mendeleev Communications. - 2014. - T. 24, № 6. - C. 345.

88. Ramirez F., Bhatia S. B., Mitra R. B., Hamlet Z., Desai N. B. Reaction of the o-Quinone-Trialkyl Phosphite and the a-Diketone-Trialkyl Phosphie 1:1 Adducts with Ozone and with Oxygen. A New Synthesis of Cyclic Diacyl Peroxides via Oxyphosphoranes // Journal of the American Chemical Society. - 1964. - T. 86, № 20. - C. 4394-4400.

89. Picon S., Rawling M., Campbell M., Tomkinson N. C. Alkene dihydroxylation with malonoyl peroxides: catalysis using fluorinated alcohols // Organic Letters. - 2012. - T. 14, № 24. - C. 6250-6253.

90. Jones K. M., Tomkinson N. C. Metal-free dihydroxylation of alkenes using cyclobutane malonoyl peroxide // The Journal of Organic Chemistry. - 2012. - T. 77, № 2. - C. 921-928.

91. Alamillo-Ferrer C., Davidson S. C., Rawling M. J., Theodoulou N. H., Campbell M., Humphreys P. G., Kennedy A. R., Tomkinson N. C. Alkene anti-Dihydroxylation with Malonoyl Peroxides // Organic Letters. - 2015. - T. 17, № 20. - C. 5132-5135.

92. Alamillo-Ferrer C., Karabourniotis-Sotti M., Kennedy A. R., Campbell M., Tomkinson N. C. Alkene Dioxygenation with Malonoyl Peroxides: Synthesis of gamma-Lactones, Isobenzofuranones, and Tetrahydrofurans // Organic Letters. - 2016. - T. 18, № 13. - C. 31023105.

93. Alamillo-Ferrer C., Curle J. M., Davidson S. C., Lucas S. C. C., Atkinson S. J., Campbell M., Kennedy A. R., Tomkinson N. C. O. Alkene Oxyamination Using Malonoyl Peroxides: Preparation of Pyrrolidines and Isoxazolidines // The Journal of Organic Chemistry. - 2018. - T. 83, № 12. - C. 6728-6740.

94. Curle J. M., Perieteanu M. C., Humphreys P. G., Kennedy A. R., Tomkinson N. C. O. Alkene Syn- and Anti-Oxyamination with Malonoyl Peroxides // Organic Letters. - 2020. - T. 22, № 4. - C. 1659-1664.

95. Yuan C., Liang Y., Hernandez T., Berriochoa A., Houk K. N., Siegel D. Metal-free oxidation of aromatic carbon-hydrogen bonds through a reverse-rebound mechanism // Nature. - 2013. -T. 499, № 7457. - C. 192-196.

96. Camelio A. M., Liang Y., Eliasen A. M., Johnson T. C., Yuan C., Schuppe A. W., Houk K. N., Siegel D. Computational and Experimental Studies of Phthaloyl Peroxide-Mediated Hydroxylation of Arenes Yield a More Reactive Derivative, 4,5-Dichlorophthaloyl Peroxide // The Journal of Organic Chemistry. - 2015. - T. 80, № 16. - C. 8084-8095.

97. Dragan A., Kubczyk T. M., Rowley J. H., Sproules S., Tomkinson N. C. Arene oxidation with malonoyl peroxides // Organic Letters. - 2015. - T. 17, № 11. - C. 2618-2621.

98. Eliasen A. M., Christy M., Claussen K. R., Besandre R., Thedford R. P., Siegel D. Dearomatization Reactions Using Phthaloyl Peroxide // Organic Letters. - 2015. - T. 17, № 18. - C. 4420-4423.

99. Terent'ev A., Vil' V., Nikishin G., Adam W. Lanthanide-Catalyzed Oxidative C-O Coupling of 1,3-Dicarbonyl Compounds with Diacyl Peroxides // Synlett. - 2015. - T. 26, № 06. - C. 802806.

100. Terent'ev A. O., Vil V. A., Gorlov E. S., Nikishin G. I., Pivnitsky K. K., Adam W. Lanthanide-Catalyzed Oxyfunctionalization of 1,3-Diketones, Acetoacetic Esters, And Malonates by Oxidative C-O Coupling with Malonyl Peroxides // The Journal of Organic Chemistry. - 2016. - T. 81, № 3. - C. 810-23.

101. Bityukov O. V., Vil' V. A., Merkulova V. M., Nikishin G. I., Terent'ev A. O. Silica gel mediated oxidative C-O coupling of P-dicarbonyl compounds with malonyl peroxides in solvent-free conditions // Pure and Applied Chemistry. - 2018. - T. 90, № 1. - C. 7-20.

102. Vil V. A., Gorlov E. S., Bityukov O. V., Barsegyan Y. A., Romanova Y. E., Merkulova V. M., Terent'ev A. O. C-O coupling of Malonyl Peroxides with Enol Ethers via [5+2] Cycloaddition: Non- Rubottom Oxidation // Advanced Synthesis & Catalysis. - 2019. - T. 361, № 13. - C. 3173-3181.

103. Rubottom G. M., Gruber J. M. m-Chloroperbenzoic acid oxidation of 2-trimethylsilyloxy-1,3-dienes. Synthesis of .alpha.-hydroxy and .alpha.-acetoxy enones // The Journal of Organic Chemistry. - 1978. - T. 43, № 8. - C. 1599-1602.

104. Rubottom G. M., Marrero R. The Mcpba Oxidation of Alkyl Trimethylsilyl Ketene Acetals // Synthetic Communications. - 1981. - T. 11, № 6. - C. 505-511.

105. Vil V. A., Gorlov E. S., Yu B., Terent'ev A. O. Oxidative a-acyloxylation of acetals with cyclic diacyl peroxides // Organic Chemistry Frontiers. - 2021. - T. 8, № 12. - C. 3091-3101.

106. Achmatowicz O., Bukowski P., Szechner B., Zwierzchowska Z., Zamojski A. Synthesis of methyl 2,3-dideoxy-DL-alk-2-enopyranosides from furan compounds: A general approach to the total synthesis of monosaccharides // Tetrahedron. - 1971. - T. 27, № 10. - C. 1973-1996.

107. Ghosh A. K., Brindisi M. Achmatowicz reaction and its application in the syntheses of bioactive molecules // RSC Advances. - 2016. - T. 6, № 112. - C. 111564-111598.

108. Wei C., Zhao R., Shen Z., Chang D., Shi L. Two catalytic protocols for Achmatowicz rearrangement using cyclic diacyl peroxides as oxidants // Organic & Biomolecular Chemistry. -2018. - T. 16, № 31. - C. 5566-5569.

109. Terent'ev A. O., Vil V. A., Gorlov E. S., Rusina O. N., Korlyukov A. A., Nikishin G. I., Adam W. Selective Oxidative Coupling of 3#-Pyrazol-3-ones, Isoxazol-5(2#)-ones, Pyrazolidine-3,5-diones, and Barbituric Acids with Malonyl Peroxides: An Effective C-O Functionalization // ChemistrySelect. - 2017. - T. 2, № 11. - C. 3334-3341.

110. Chang D., Zhu D., Shi L. [3 + 2] Cycloadditions of Azides with Arynes via Photolysis of Phthaloyl Peroxide Derivatives // The Journal of Organic Chemistry. - 2015. - T. 80, № 11. - C. 5928-5933.

111. Lapitskaya M. A., Vil' V. A., Vasil'eva L. L., Daeva E. D., Terent'ev A. O., Pivnitsky K. K. Spontaneous reaction of malonyl peroxides with methanol // Mendeleev Communications. -2017. - T. 27, № 3. - C. 243-245.

112. Pellarin K. R., McCready M. S., Sutherland T. I., Puddephatt R. J. Oxidative Addition of Phthaloyl Peroxide to Dimethylplatinum(II) Complexes // Organometallics. - 2012. - T. 31, № 23. - C. 8291-8300.

113. Zhao R., Fu K., Fang Y., Zhou J., Shi L. Site-Specific C(sp3)-H Aminations of Imidates and Amidines Enabled by Covalently Tethered Distonic Radical Anions // Angewandte Chemie International Edition. - 2020. - T. 59, № 46. - C. 20682-20690.

114. Gan S., Yin J., Yao Y., Liu Y., Chang D., Zhu D., Shi L. Metal- and additive-free oxygen-atom transfer reaction: an efficient and chemoselective oxidation of sulfides to sulfoxides with cyclic diacyl peroxides // Organic & Biomolecular Chemistry. - 2017. - T. 15, № 12. - C. 26472654.

115. Kitis M. Disinfection of wastewater with peracetic acid: a review // Environment International. - 2004. - T. 30, № 1. - C. 47-55.

116. Chassot A. L. C., Poisl M. I. P., Samuel S. M. W. In Vivo and In Vitro evaluation of the efficacy of a peracetic acid-based disinfectant for decontamination of acrylic resins // Brazilian Dental Journal. - 2006. - T. 17. - C. 117-121.

117. Baldry M. G. C., French M. S. Disinfection of Sewage Effluent with Peracetic Acid // Water Science and Technology. - 1989. - T. 21, № 3. - C. 203-206.

118. Alvaro J. E., Moreno S., Dianez F., Santos M., Carrasco G., Urrestarazu M. Effects of peracetic acid disinfectant on the postharvest of some fresh vegetables // Journal of Food Engineering. - 2009. - T. 95, № 1. - C. 11-15.

119. Luukkonen T., Pehkonen S. O. Peracids in water treatment: A critical review // Critical Reviews in Environmental Science and Technology. - 2017. - T. 47, № 1. - C. 1-39.

120. Klapotke T. M., Wloka T. Peroxide Explosives // PATAI'S Chemistry of Functional GroupsJohn Wiley & Sons, Ltd, 2009.

121. Organic peroxides. / Swern D.: Wiley-Interscience, 1970. - T. t. 1.

122. The Chemistry of Peroxides / Coct. Rappoport Z. -: John Wiley & Sons, 2006.

123. Schulz M. Landmarks in the Development of Organic Peroxide Chemistry // Peroxide ChemistryWiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2005. - C. 1-38.

124. Terent'ev A. O., Platonov M. M., Kashin A. S., Nikishin G. I. Oxidation of cycloalkanones with hydrogen peroxide: an alternative route to the Baeyer-Villiger reaction. Synthesis of dicarboxylic acid esters // Tetrahedron. - 2008. - T. 64, № 34. - C. 7944-7948.

125. Starkl Renar K., Pecar S., Iskra J. Activation of aqueous hydrogen peroxide for non-catalyzed dihydroperoxidation of ketones by azeotropic removal of water // Organic & Biomolecular Chemistry. - 2015. - T. 13, № 36. - C. 9369-9372.

126. Kropf H., Bernert C. R., Dahlenburg L. Zur alkylierung von hydroperoxiden mit diazoalkanen // Tetrahedron. - 1970. - T. 26, № 13. - C. 3279-3287.

127. Terent'ev A. O., Platonov M. M., Tursina A. I., Chernyshev V. V., Nikishin G. I. Synthesis of Cyclic Peroxides Containing the Si-gem-bisperoxide Fragment. 1,2,4,5,7,8-Hexaoxa-3-silonanes as a New Class of Peroxides // The Journal of Organic Chemistry. - 2008. - T. 73, № 8. - C. 3169-3174.

128. Todorovic N. M., Stefanovic M., Tinant B., Declercq J.-P., Makler M. T., S olaja B. A. Steroidal geminal dihydroperoxides and 1,2,4,5-tetraoxanes: Structure determination and their antimalarial activity // Steroids. - 1996. - T. 61, № 12. - C. 688-696.

129. Vennerstrom J. L., Fu H. N., Ellis W. Y., Ager A. L., Wood J. K., Andersen S. L., Gerena L., Milhous W. K. Dispiro-1,2,4,5-tetraoxanes: a new class of antimalarial peroxides // Journal of Medicinal Chemistry. - 1992. - T. 35, № 16. - C. 3023-3027.

130. Amanpour T., Zangger K., Belaj F., Bazgir A., Dallinger D., Kappe C. O. A detailed investigation of the multicomponent reaction of salicylaldehyde, ethyl acetoacetate and isocyanides under microwave heating // Tetrahedron. - 2015. - T. 71, № 39. - C. 7159-7169.

131. Terent'ev A. O., Borisov D. A., Chernyshev V. V., Nikishin G. I. Facile and Selective Procedure for the Synthesis of Bridged 1,2,4,5-Tetraoxanes; Strong Acids As Cosolvents and Catalysts for Addition of Hydrogen Peroxide to P-Diketones // The Journal of Organic Chemistry. - 2009. - T. 74, № 9. - C. 3335-3340.

132. Terent'ev A. O., Yaremenko I. A., Chernyshev V. V., Dembitsky V. M., Nikishin G. I. Selective Synthesis of Cyclic Peroxides from Triketones and H2O2 // The Journal of Organic Chemistry. - 2012. - T. 77, № 4. - C. 1833-1842.

133. Mayer R. J., Tokuyasu T., Mayer P., Gomar J., Sabelle S., Mennucci B., Mayr H., Ofial A. R. Solvation Accounts for the Counterintuitive Nucleophilicity Ordering of Peroxide Anions // Angewandte Chemie International Edition. - 2017. - T. 56, № 43. - C. 13279-13282.

134. Mayer R. J., Ofial A. R. Nucleophilic Reactivities of Bleach Reagents // Organic Letters. -2018. - T. 20, № 10. - C. 2816-2820.

135. Zmitek K., Zupan M., Iskra J. a-Substituted organic peroxides: synthetic strategies for a biologically important class of gem-dihydroperoxide and perketal derivatives // Organic & Biomolecular Chemistry. - 2007. - T. 5, № 24. - C. 3895-3908.

136. Hawkins E. G. E. Reactions of organic peroxides. Part X. Amino-peroxides from cyclohexanone // Journal of the Chemical Society C: Organic. - 1969. № 20. - C. 2663-2670.

166

137. Hawkins E. G. E. Reactions of organic peroxides. Part XII. Amino-peroxides from acyclic carbonyl compounds // Journal of the Chemical Society C: Organic. - 1969. № 20. - C. 26782681.

138. Hawkins E. G. E. Reactions of organic peroxides. Part XIII. Amino-peroxides from carbonyl compounds, ammonia, and hydroperoxides // Journal of the Chemical Society C: Organic. - 1969. № 20. - C. 2682-2686.

139. Yaremenko I. A., Belyakova Y. Y., Radulov P. S., Novikov R. A., Medvedev M. G., Krivoshchapov N. V., Korlyukov A. A., Alabugin I. V., Terent'ev A. O. Marriage of Peroxides and Nitrogen Heterocycles: Selective Three-Component Assembly, Peroxide-Preserving Rearrangement, and Stereoelectronic Source of Unusual Stability of Bridged Azaozonides // Journal of the American Chemical Society. - 2021. - T. 143, № 17. - C. 6634-6648.

140. Yaremenko I. A., Belyakova Y. Y., Radulov P. S., Novikov R. A., Medvedev M. G., Krivoshchapov N. V., Korlyukov A. A., Alabugin I. V., Terent'ev A. O. Inverse a-Effect as the Ariadne's Thread on the Way to Tricyclic Aminoperoxides: Avoiding Thermodynamic Traps in the Labyrinth of Possibilities // Journal of the American Chemical Society. - 2022. - T. 144, № 16. - C. 7264-7282.

141. Eske A., Ecker S., Fendinger C., Goldfuss B., Jonen M., Lefarth J., Neudorfl J.-M., Spilles M., Griesbeck A. G. Spirofused and Annulated 1,2,4-Trioxepane-, 1,2,4-Trioxocane-, and 1,2,4-Trioxonane-Cyclohexadienones: Cyclic Peroxides with Unusual Ring Conformation Dynamics // Angewandte Chemie International Edition. - 2018. - T. 57, № 42. - C. 13770-13774.

142. Ahmed A., Dussault P. H. 1,2,4-Trioxepanes: Redox-Cleavable Protection for Carbonyl Groups // Organic Letters. - 2004. - T. 6, № 20. - C. 3609-3611.

143. Ramirez A. P., Thomas A. M., Woerpel K. A. Preparation of Bicyclic 1,2,4-Trioxanes from ^-Unsaturated Ketones // Organic Letters. - 2009. - T. 11, № 3. - C. 507-510.

144. Jin H.-X., Liu H.-H., Zhang Q., Wu Y. Synthesis of 1,6,7-trioxa-spiro[4.5]decanes // Tetrahedron Letters. - 2005. - T. 46, № 34. - C. 5767-5769.

145. Jin H.-X., Zhang Q., Kim H.-S., Wataya Y., Liu H.-H., Wu Y. Design, synthesis and in vitro antimalarial activity of spiroperoxides // Tetrahedron. - 2006. - T. 62, № 33. - C. 76997711.

146. Zhang Q., Wu Y. Further explorations on bridged 1,2,4-trioxanes // Tetrahedron. - 2007. -T. 63, № 41. - C. 10189-10201.

147. Li Y., Zhang Q., Wittlin S., Jin H.-X., Wu Y. Synthesis and in vitro antimalarial activity of spiro-analogues of peroxyplakoric acids // Tetrahedron. - 2009. - T. 65, № 34. - C. 6972-6985.

148. Vlad P. F., Kuchkova K. I., Aryku A. N., Deleanu K. Efficient synthesis of onoceranediol from 12-hydroperoxy-8a,12-epoxy-11-bishomodrimane // Russian Chemical Bulletin. - 2005. -T. 54, № 11. - C. 2656-2658.

149. Schreiber S. L. Fragmentation reactions of .alpha.-alkoxy hydroperoxides and application to the synthesis of the macrolide (+-)-recifeiolide // Journal of the American Chemical Society. -1980. - T. 102, № 19. - C. 6163-6165.

150. Harris J. R., Waetzig S. R., Woerpel K. A. Palladium(II)-Catalyzed Cyclization of Unsaturated Hydroperoxides for the Synthesis of 1,2-Dioxanes // Organic Letters. - 2009. - T. 11, № 15. - C. 3290-3293.

151. Zmitek K., Zupan M., Stavber S., Iskra J. The Effect of Iodine on the Peroxidation of Carbonyl Compounds // The Journal of Organic Chemistry. - 2007. - T. 72, № 17. - C. 65346540.

152. Zmitek K., Zupan M., Stavber S., Iskra J. Iodine as a Catalyst for Efficient Conversion of Ketones to gem-Dihydroperoxides by Aqueous Hydrogen Peroxide // Organic Letters. - 2006. -T. 8, № 12. - C. 2491-2494.

153. Murakami N., Kawanishi M., Itagaki S., Horii T., Kobayashi M. New readily accessible peroxides with High Anti-malarial Potency // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. -2002. - T. 12, № 1. - C. 69-72.

154. Murakami N., Kawanishi M., Itagaki S., Horii T., Kobayashi M. Facile construction of 6-carbomethoxymethyl-3-methoxy-1,2-dioxane, a core structure of spongean anti-malarial peroxides // Tetrahedron Letters. - 2001. - T. 42, № 41. - C. 7281-7285.

155. Dussault P., Sahli A. An olefination-based route to unsaturated hydroperoxides // Tetrahedron Letters. - 1990. - T. 31, № 36. - C. 5118-5120.

156. Dussault P., Porter N. A. The resolution of racemic hydroperoxides: the preparation of optically pure hydroperoxide natural products // Journal of the American Chemical Society. -1988. - T. 110, № 18. - C. 6276-6277.

157. Rieche A., Bischoff C. Alkylperoxyde, XXV. Über die Darstellung von Monoperoxyacetalen // Chemische Berichte. - 1961. - T. 94, № 9. - C. 2457-2461.

158. Rieche A., Bischoff C. Alkylperoxyde, XXVI. Die Umacetalisierung von Acetalen mit Wasserstoffperoxyd, eine allgemein anwendbare Methode zur Darstellung von a-Hydroperoxy-dialkyläthern (Ätherhydroperoxyde) // Chemische Berichte. - 1961. - T. 94, № 10. - C. 27222726.

159. Rieche A., Schmitz E., Beyer E. Stickstoffhaltige Peroxyde, II. Peroxyde aus Enaminen // Chemische Berichte. - 1959. - T. 92, № 5. - C. 1212-1215.

160. Rieche A., Bischoff C., Dietrich P. Alkylperoxyde, XXIX. Die Darstellung von Dialkyl-peroxyacetalen // Chemische Berichte. - 1961. - T. 94, № 11. - C. 2932-2936.

161. Hurlocker B., Miner M. R., Woerpel K. A. Synthesis of Silyl Monoperoxyketals by Regioselective Cobalt-Catalyzed Peroxidation of Silyl Enol Ethers: Application to the Synthesis of 1,2-Dioxolanes // Organic Letters. - 2014. - T. 16, № 16. - C. 4280-4283.

162. Tokuyasu T., Masuyama A., Nojima M., McCullough K. J., Kim H.-S., Wataya Y. Yingzhaosu A analogues: synthesis by the ozonolysis of unsaturated hydroperoxides, structural analysis and determination of anti-malarial activity // Tetrahedron. - 2001. - T. 57, № 28. - C. 5979-5989.

163. Tokuyasu T., Masuyama A., Nojima M., Kim H.-S., Wataya Y. Synthesis and anti-malarial activity of yingzhaosu A analogues from unsaturated hydroperoxy acetals // Tetrahedron Letters. - 2000. - T. 41, № 17. - C. 3145-3148.

164. Tokuyasu T., Masuyama A., Nojima M., McCullough K. J. Halonium Ion-Mediated Reaction of Unsaturated Hydroperoxy Acetals. Competition between the Formation of Cyclic Peroxides and the Migration of the Methoxy (or Hydroxy) Group // The Journal of Organic Chemistry. - 2000. - T. 65, № 4. - C. 1069-1075.

165. Dussault P., Sahli A. 2-Methoxy-2-propyl hydroperoxide: a convenient reagent for the synthesis of hydroperoxides and peracids // The Journal of Organic Chemistry. - 1992. - T. 57, № 3. - C. 1009-1012.

166. Dussault P. H., Raible J. M. Ozonolysis in the Presence of Lewis Acids: Directed Addition to Carbonyl Oxides // Organic Letters. - 2000. - T. 2, № 21. - C. 3377-3379.

167. Ushigoe Y., Torao Y., Masuyama A., Nojima M. Synthesis of Hydroxy(or Hydroperoxy)-Substituted 1,2,4-Trioxacycloalkanes by the Ozonolysis of Unsaturated Hydroperoxy Acetals // The Journal of Organic Chemistry. - 1997. - T. 62, № 15. - C. 4949-4954.

168. McCullough K. J., Takeuchi R., Masuyama A., Nojima M. Ozonolyses of 3-Benzoyloxy-and 3-Trimethylsiloxy-Substituted 2-Phenylindenes in Methanol: Substituent-Dependent Modes of Capture of the Carbonyl Oxide Intermediates by the Solvent // The Journal of Organic Chemistry. - 1999. - T. 64, № 6. - C. 2137-2139.

169. Hudlicky M. Chemical shifts of fluorine in hydrogen fluoride and fluoride ion // Journal of Fluorine Chemistry. - 1985. - T. 28, № 4. - C. 461-472.

170. Барсегян Я.А. Виль В. А., Терентьев А.О. Способ получения замещенных 5-гидроперокси-5-алкил-1,2-диоксолан-3-онов //. - 2021.

171. Matsumoto M., Kobayashi K., Hotta Y. Acid-catalyzed oxidation of benzaldehydes to phenols by hydrogen peroxide // The Journal of Organic Chemistry. - 1984. - T. 49, № 24. - C. 4740-4741.

172. Ogibin Y. N., Terent'ev A. O., Kutkin A. V., Nikishin G. I. A rearrangement of 1-hydroperoxy-2-oxabicycloalkanes into lactones of ro-acyloxy-(ro-3)-hydroxyalkanoic acids related to the Criegee reaction // Tetrahedron Letters. - 2002. - T. 43, № 7. - C. 1321-1324.

173. Терентьев А. О., Ярёменко И. А., Виль В. А., Никишин Г. И. Способ получения замещенных 2, 3, 5, 6-тетраоксабицикло [2.2. 1] гептанов //. - 2013.

174. Cubbon R. C. P., Hewlett C. Organic peroxides containing functional groups. Part II. The reaction of hydrogen peroxide with P- and y-oxo-acids and esters // Journal of the Chemical Society C: Organic. - 1968.10.1039/J39680002983 № 0. - C. 2983-2986.

175. Gibson D. H., Wilson H. L., Joseph J. T. P-Peroxy-P-propiolactols: Cyclic analogs of the baeyer-villiger intermediate // Tetrahedron Letters. - 1973. - T. 14, № 15. - C. 1289-1292.

176. Vil V. A., Barsegyan Y. A., Kuhn L., Ekimova M. V., Semenov E. A., Korlyukov A. A., Terent'ev A. O., Alabugin I. V. Synthesis of unstrained Criegee intermediates: inverse alpha-effect and other protective stereoelectronic forces can stop Baeyer-Villiger rearrangement of gamma-hydroperoxy-gamma-peroxylactones // Chemical Science. - 2020. - T. 11, № 20. - C. 5313-5322.

177. Chandrasekhar S., Deo Roy C. Evidence for a stereoelectronic effect in the baeyer-villiger reaction: Introducing the intramolecular reaction // Tetrahedron Letters. - 1987. - T. 28, № 50. -C. 6371-6372.

178. Chandrasekhar S., Roy C. D. Conformationally restricted Criegee intermediates: evidence for formation and stereoelectronically controlled fragmentation // Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2. - 1994. № 10. - C. 2141-2143.

179. Adam W., Szendrey L. M. Intervention of the 1,4-diradical 1-oxatetramethylene in the thermodecarboxylation of .gamma.-peroxylactones // Journal of the American Chemical Society. - 1974. - T. 96, № 22. - C. 7135-7137.

180. Adam W., Szendrey L. Synthesis of y-methyl-y-peroxyvalerolactone, its thermolysis and photolysis // Journal of the Chemical Society D: Chemical Communications. - 1971. № 20. - C. 1299-1300.

181. Gibson D. H., Joseph J. T. Oxidation reactions in concentrated hydrogen peroxide media // Tetrahedron Letters. - 1972. - T. 13, № 33. - C. 3483-3486.

182. Adam W., Kliem U., Peters E.-M., Peters K., von Schnering H.-G. Preparative vis-laser photochemistry. Qinghaosu-type 1,2,4-Trioxanes by molecular oxygen trapping of paterno-buchi triplet 1,4-diradicals derived from the bicyclic enol lactones Д1,6- and Д1,10-2-oxabicyclo[4.4.0]decen-2-one and p-benzoquinone // Journal fur Praktische Chemie. - 1988. - T. 330, № 3. - C. 391-405.

183. Xu Z.-J., Tan D.-X., Wu Y. Synthesis and Structural Reassignment of Plakinidone // Organic Letters. - 2015. - T. 17, № 20. - C. 5092-5095.

184. Kukovinets O. S., Kasradze V. G., Galin F. Z., Spirikhin L. V., Zainullin R. A., Kislitsyn M. I., Abdullin M. I., Kunakova R. V., Tolstikov G. A. Ozonolysis of (1R,cis)-4,7,7-Trimethyl-3-oxabicyclo[4.1.0]hept-4-en-2-one // Russian Journal of Organic Chemistry. - 2002. - T. 38, №

4. - C. 511-518.

185. Wilson S. L., Schuster G. B. Reactions of singlet oxygen with enol esters // The Journal of Organic Chemistry. - 1986. - T. 51, № 11. - C. 2056-2060.

186. Sun X., Li X., Song S., Zhu Y., Liang Y.-F., Jiao N. Mn-Catalyzed Highly Efficient Aerobic Oxidative Hydroxyazidation of Olefins: A Direct Approach to P-Azido Alcohols // Journal of the American Chemical Society. - 2015. - T. 137, № 18. - C. 6059-6066.

187. Takayoshi I., Jiro T., Hideo T. Photolysis of 1,2-Naphthoquinone in Oxygen-Doped Argon Matrix at Low Temperature // Bulletin of the Chemical Society of Japan. - 2009. - T. 82, № 6. -C. 737-742.

188. Wu A.-B., Cheng H.-W., Hu C.-M., Chen F.-A., Chou T.-C., Chen C.-Y. Photolysis of indomethacin in methanol // Tetrahedron Letters. - 1997. - T. 38, № 4. - C. 621-622.

189. Najjar F., Gorrichon L., Baltas M., Andre-Barres C., Vial H. Alkylation of natural endoperoxide G3-factor. Synthesis and antimalarial activity studies // Organic & Biomolecular Chemistry. - 2005. - T. 3, № 9. - C. 1612-1614.

190. Barsegyan Y., Vil' V. A., Tomkinson N. C. O., Terent'ev A. O. 38.12 Product Class 12: Cyclic Diacyl Peroxides // Knowledge Updates 2022/1, 2022.

191. Standley E. A., Tasker S. Z., Jensen K. L., Jamison T. F. Nickel Catalysis: Synergy between Method Development and Total Synthesis // Accounts of Chemical Research. - 2015. - T. 48, №

5. - C. 1503-1514.

192. Wenger O. S. Photoactive Nickel Complexes in Cross-Coupling Catalysis // Chemistry - A European Journal. - 2021. - T. 27, № 7. - C. 2270-2278.

193. Guo L., Rueping M. Decarbonylative Cross-Couplings: Nickel Catalyzed Functional Group Interconversion Strategies for the Construction of Complex Organic Molecules // Accounts of Chemical Research. - 2018. - T. 51, № 5. - C. 1185-1195.

194. Nebra N. High-Valent NiIn and NiIV Species Relevant to C-C and C-Heteroatom Cross-Coupling Reactions: State of the Art // Molecules. - 2020. - T. 25, № 5.

195. Xu H., Diccianni J. B., Katigbak J., Hu C., Zhang Y., Diao T. Bimetallic C-C Bond-Forming Reductive Elimination from Nickel // Journal of the American Chemical Society. -2016. - T. 138, № 14. - C. 4779-4786.

196. Han R., Hillhouse G. L. Carbon-Oxygen Reductive-Elimination from Nickel(II) Oxametallacycles and Factors That Control Formation of Ether, Aldehyde, Alcohol, or Ester Products // Journal of the American Chemical Society. - 1997. - T. 119, № 34. - C. 8135-8136.

197. Sosnovsky G. Reactions of i-butyl peresters—III: Cuprous bromide-catalyzed reaction of peresters with ethers // Tetrahedron. - 1961. - T. 13, № 4. - C. 241-246.

198. Wang Q., Zheng H., Chai W., Chen D., Zeng X., Fu R., Yuan R. Copper catalyzed C-O bond formation via oxidative cross-coupling reaction of aldehydes and ethers // Organic & Biomolecular Chemistry. - 2014. - T. 12, № 34. - C. 6549-6553.

199. Raju K. B., Kumar B. N., Nagaiah K. Copper-catalyzed acyloxylation of the C(sp3)-H bond adjacent to an oxygen by a cross-dehydrogenative coupling approach // RSC Advances. - 2014. - T. 4, № 92. - C. 50795-50800.

200. Wang Q., Geng H., Chai W., Zeng X., Xu M., Zhu C., Fu R., Yuan R. Copper-Catalyzed Formation of C-O Bonds by Oxidative Coupling of Benzylic Alcohols with Ethers // European Journal of Organic Chemistry. - 2014. - T. 2014, № 31. - C. 6850-6853.

201. Talukdar D., Borah S., Chaudhuri M. K. Bis(acetylacetonato)copper(II) catalyzed oxidative cross-dehydrogenative coupling (CDC) for the synthesis of a-acyloxy ethers through direct activation of a-C(sp3)-H bond of cyclic ether // Tetrahedron Letters. - 2015. - T. 56, № 20. - C. 2555-2558.

202. Priyadarshini S., Joseph P. J. A., Kantam M. L. Copper catalyzed cross-coupling reactions of carboxylic acids: an expedient route to amides, 5-substituted y-lactams and a-acyloxy esters // RSC Advances. - 2013. - T. 3, № 40. - C. 18283-18287.

203. Wang H.-H., Wen W.-H., Zou H.-B., Cheng F., Ali A., Shi L., Liu H.-Y., Chang C.-K. Copper porphyrin catalyzed esterification of C(sp3)-H via a cross-dehydrogenative coupling reaction // New Journal of Chemistry. - 2017. - T. 41, № 9. - C. 3508-3514.

204. Liu Z.-Q., Zhao L., Shang X., Cui Z. Unexpected Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Cleavage of C(sp3)-C(sp3) Bond of Glycol Ethers // Organic Letters. - 2012. - T. 14, № 12. - C. 3218-3221.

205. Ghanbaripour R., Samadizadeh M., Honarpisheh G., Abdolmohammadi M. Anchoring of a Copper(II)-Schiff Base Complex onto Silica-Coated Ferrite Nanoparticles: A Magnetically Separable Catalyst for Oxidative C-O Coupling by Direct C(sp2)-H and C(sp3)-H Bond Activation // Synlett. - 2015. - T. 26, № 15. - C. 2117-2120.

206. Ha P. T. M., Le T. D., Doan S. H., Nguyen T. T., Le N. T. H., Phan N. T. S. Synthesis of a-acyloxy ethers via direct esterification of carboxylic acids with ethers under metal-organic framework catalysis // Tetrahedron. - 2017. - T. 73, № 40. - C. 5883-5891.

207. Wen W.-H., Xie A.-N., Wang H.-H., Zhang D.-X., Ali A., Ying X., Liu H.-Y. Iron porphyrin-catalyzed C(sp3)-H activation for the formation of C-O bond via cross-dehydrogenative coupling of cycloether and aromatic acid // Tetrahedron. - 2017. - T. 73, № 51. - C. 7169-7176.

208. Zhao J., Fang H., Zhou W., Han J., Pan Y. Iron-Catalyzed Cross-Dehydrogenative Coupling Esterification of Unactive C(sp3)-H Bonds with Carboxylic Acids for the Synthesis of a-Acyloxy Ethers // The Journal of Organic Chemistry. - 2014. - T. 79, № 9. - C. 3847-3855.

209. Chen L., Shi E., Liu Z., Chen S., Wei W., Li H., Xu K., Wan X. BmNI-Catalyzed C-O Bond Formation by Using a Cross-Dehydrogenative Coupling (CDC) Reaction // Chemistry - A European Journal. - 2011. - T. 17, № 15. - C. 4085-4089.

210. Zhang S., Guo L.-N., Wang H., Duan X.-H. BmNI-catalyzed decarboxylative acyloxylation of an sp3 C-H bond adjacent to a heteroatom with a-oxocarboxylic acids // Organic & Biomolecular Chemistry. - 2013. - T. 11, № 26. - C. 4308-4311.

211. Zhu F., Wang Z.-X. BmNI-catalyzed a-acyloxylation reaction of ethers and ketones with aldehydes and tert-butyl hydroperoxide // Tetrahedron. - 2014. - T. 70, № 52. - C. 9819-9827.

212. Majji G., Guin S., Rout S. K., Behera A., Patel B. K. Cyclic ethers to esters and monoesters to bis-esters with unconventional coupling partners under metal free conditions via sp3 C-H functionalisation // Chemical Communications. - 2014. - T. 50, № 81. - C. 12193-12196.

213. Majji G., Rajamanickam S., Khatun N., Santra S. K., Patel B. K. Generation of bis-Acyl Ketals from Esters and Benzyl Amines Under Oxidative Conditions // The Journal of Organic Chemistry. - 2015. - T. 80, № 7. - C. 3440-3446.

214. García-Cabeza A. L., Marín-Barrios R., Moreno-Dorado F. J., Ortega M. J., Vidal H., Gatica J. M., Massanet G. M., Guerra F. M. Acyloxylation of 1,4-Dioxanes and 1,4-Dithianes Catalyzed by a Copper-Iron Mixed Oxide // The Journal of Organic Chemistry. - 2015. - T. 80, № 13. - C. 6814-6821.

215. Lawesson S.-O., Berglund C., Gronwall S. Studies on Peroxy Compounds. VIII. The Preparation of Acylals and Related Compounds by Copper Salt Catalyzed Reaction of t-Butyl Perbenzoate with Simple Ethers and Sulfides. // Acta Chemica Scandinavica. - 1961. - T. 15. -C. 249-259.

216. Cass W. E. Products of the Reaction of Benzoyl Peroxide with Certain Ethers // Journal of the American Chemical Society. - 1947. - T. 69, № 3. - C. 500-503.

217. Cass W. E. Decomposition of Lauroyl Peroxide in Benzene and Diethyl Ether // Journal of the American Chemical Society. - 1950. - T. 72, № 11. - C. 4915-4917.

218. Qiu Y., Hartwig J. F. Mechanism of Ni-Catalyzed Oxidations of Unactivated C(sp3)-H Bonds // Journal of the American Chemical Society. - 2020. - T. 142, № 45. - C. 19239-19248.

173

219. Kubo T., Chatani N. Dicumyl Peroxide as a Methylating Reagent in the Ni-Catalyzed Methylation of Ortho C-H Bonds in Aromatic Amides // Organic Letters. - 2016. - T. 18, № 7.

- C. 1698-1701.

220. Tsuzuki S., Sakurai S., Matsumoto A., Kano T., Maruoka K. Ni-Catalyzed C(sp2)-H alkylation of #-quinolylbenzamides using alkylsilyl peroxides as structurally diverse alkyl sources // Chemical Communications. - 2021. - T. 57, № 64. - C. 7942-7945.

221. Chen L., Yang J.-C., Xu P., Zhang J.-J., Duan X.-H., Guo L. N. Nickel-catalyzed Suzuki Coupling of Cycloalkyl Silyl Peroxides with Boronic Acids // The Journal of Organic Chemistry.

- 2020. - T. 85, № 11. - C. 7515-7525.

222. Li Z.-l., Cai C. Pd/Ni catalyzed selective N-H/C-H methylation of amides by using peroxides as the methylating reagents via a radical process // Organic Chemistry Frontiers. -2017. - T. 4, № 11. - C. 2207-2210.

223. Omer H. M., Liu P. Computational Study of Ni-Catalyzed C-H Functionalization: Factors That Control the Competition of Oxidative Addition and Radical Pathways // Journal of the American Chemical Society. - 2017. - T. 139, № 29. - C. 9909-9920.

224. Li Y., Ge L., Qian B., Babu K. R., Bao H. Hydroalkylation of terminal aryl alkynes with alkyl diacyl peroxides // Tetrahedron Letters. - 2016. - T. 57, № 50. - C. 5677-5680.

225. Hao W., Tian J., Li W., Shi R., Huang Z., Lei A. Nickel-Catalyzed Oxidative C-H/N-H Isocyanide Insertion: An Efficient Synthesis of Iminoisoindolinone Derivatives // Chemistry -An Asian Journal. - 2016. - T. 11, № 11. - C. 1664-1667.

226. Li Z.-l., Wu P.-y., Sun K.-k., Cai C. Nickel-catalyzed regioselective C-H acylation of chelating arenes: a new catalytic system for C-C bond formation via a radical process and its mechanistic explorations // New Journal of Chemistry. - 2019. - T. 43, № 30. - C. 12152-12158.

227. Vasilopoulos A., Krska Shane W., Stahl Shannon S. C(sp3)-H methylation enabled by peroxide photosensitization and Ni-mediated radical coupling // Science. - 2021. - T. 372, № 6540. - C. 398-403.

228. Parsaee F., Senarathna M. C., Kannangara P. B., Alexander S. N., Arche P. D. E., Welin E. R. Radical philicity and its role in selective organic transformations // Nature Reviews Chemistry. - 2021. - T. 5, № 7. - C. 486-499.

229. Kuhn L., Vil V. A., Barsegyan Y. A., Terent'ev A. O., Alabugin I. V. Carboxylate as a Non-innocent L-Ligand: Computational and Experimental Search for Metal-Bound Carboxylate Radicals // Organic Letters. - 2022. - T. 24, № 21. - C. 3817-3822.

230. Vil' V. A., Barsegyan Y. A., Kuhn L., Terent'ev A. O., Alabugin I. V. Creating, Preserving, and Directing Carboxylate Radicals in Ni-Catalyzed C(sp3)-H Acyloxylation of Ethers,

Ketones, and Alkanes with Diacyl Peroxides // Organometallics. -2023.10.1021/acs.organomet.2c00663.

231. Lapitskaya M. A., Vil' V. A., Daeva E. D., Terent'ev A. O., Pivnitsky K. K. Alcoholysis of malonyl peroxides to give peracids // Mendeleev Communications. - 2016. - T. 26, № 1. - C. 14-15.

232. Alabugin I. V., Bresch S., dos Passos Gomes G. Orbital hybridization: a key electronic factor in control of structure and reactivity // Journal of Physical Organic Chemistry. - 2015. - T. 28, № 2. - C. 147-162.

233. Jo T. G., Klein J. E. M. N. Gold-Catalyzed Direct C(sp3)-H Acetoxylation of Saturated Hydrocarbons // ChemCatChem. - 2021. - T. 13, № 19. - C. 4087-4091.

234. Minisci F., Recupero F., Gambarotti C., Punta C., Paganelli R. Selective functionalisation of hydrocarbons by nitric acid and aerobic oxidation catalysed by N-hydroxyphthalimide and iodine under mild conditions // Tetrahedron Letters. - 2003. - T. 44, № 36. - C. 6919-6922.

235. Moody C. J., O'Connell J. L. Observations on the transition-metal catalysed oxidation of alkanes in trifluoroacetic acid: urea-hydrogen peroxide/TFA as a convenient method for the oxidation of unactivated C-H bonds // Chemical Communications. - 2000. № 14. - C. 13111312.

236. Zhou J., Jin C., Li X., Su W. Copper-catalyzed oxidative esterification of unactivated C(sp3)-H bonds with carboxylic acids via cross dehydrogenative coupling // RSC Advances. -2015. - T. 5, № 10. - C. 7232-7236.

237. Bach R. D., Taaffee T. H., Holubka J. W. Reaction of saturated organic compounds with acetyl and trifluoroacetyl nitrate // The Journal of Organic Chemistry. - 1980. - T. 45, № 17. -C. 3439-3442.

238. Komiya N., Noji S., Murahashi S.-I. Ruthenium-catalysed oxidation of alkanes with peracetic acid in trifluoroacetic acid: ruthenium as an efficient catalyst for the oxidation of unactivated C-H bonds // Chemical Communications. - 2000. - T. 14, № 1. - C. 65-66.

239. Coutard N., Goldberg J. M., Valle H. U., Cao Y., Jia X., Jeffrey P. D., Gunnoe T. B., Groves J. T. Aerobic Partial Oxidation of Alkanes Using Photodriven Iron Catalysis // Inorganic Chemistry. - 2022. - T. 61, № 2. - C. 759-766.

240. Chen X.-Y., Yang S., Ren B.-P., Shi L., Lin D.-Z., Zhang H., Liu H.-Y. Copper porphyrin-catalyzed cross dehydrogenative coupling of alkanes with carboxylic acids: Esterification and decarboxylation dual pathway // Tetrahedron. - 2021. - T. 96. - C. 132377.

241. Zhao J., Fang H., Han J., Pan Y. Cu-Catalyzed C(sp3)-H Bond Activation Reaction for Direct Preparation of Cycloallyl Esters from Cycloalkanes and Aromatic Aldehydes // Organic Letters. - 2014. - T. 16, № 9. - C. 2530-2533.

242. Wang C.-Y., Song R.-J., Wei W.-T., Fan J.-H., Li J.-H. Copper-catalyzed oxidative coupling of acids with alkanes involving dehydrogenation: facile access to allylic esters and alkylalkenes // Chemical Communications. - 2015. - T. 51, № 12. - C. 2361-2363.

243. Terent'ev A. O., Borisov D. A., Yaremenko I. A., Chernyshev V. V., Nikishin G. I. Synthesis of Asymmetric Peroxides: Transition Metal (Cu, Fe, Mn, Co) Catalyzed Peroxidation of P-Dicarbonyl Compounds with tert-Butyl Hydroperoxide // The Journal of Organic Chemistry. - 2010. - T. 75, № 15. - C. 5065-5071.

244. Kou X., Shao Q., Ye C., Yang G., Zhang W. Asymmetric Aza-Wacker-Type Cyclization of N-Ts Hydrazine-Tethered Tetrasubstituted Olefins: Synthesis of Pyrazolines Bearing One Quaternary or Two Vicinal Stereocenters // Journal of the American Chemical Society. - 2018. -T. 140, № 24. - C. 7587-7597.

245. Guzel O., Innocenti A., Scozzafava A., Salman A., Parkkila S., Hilvo M., Supuran C. T. Carbonic anhydrase inhibitors: Synthesis and inhibition studies against mammalian isoforms I-XV with a series of 2-(hydrazinocarbonyl)-3-substituted-phenyl-1#-indole-5-sulfonamides // Bioorganic & Medicinal Chemistry. - 2008. - T. 16, № 20. - C. 9113-9120.

246. Sheldrick G. SHELXT - Integrated space-group and crystal-structure determination // Acta Crystallographica Section A. - 2015. - T. 71, № 1. - C. 3-8.

247. Sheldrick G. M. Crystal structure refinement with SHELXL // Acta Crystallographica. Section C, Structural Chemistry. - 2015. - T. 71, № Pt 1. - C. 3-8.

248. Dolomanov O. V., Bourhis L. J., Gildea R. J., Howard J. A. K., Puschmann H. OLEX2: a complete structure solution, refinement and analysis program // Journal of Applied Crystallography. - 2009. - T. 42, № 2. - C. 339-341.

249. Xue S., Liu Y.-K., Li L.-Z., Guo Q.-X. Zinc-Mediated Ring-Expansion and Chain-Extension Reactions of P-Keto Esters // The Journal of Organic Chemistry. - 2005. - T. 70, № 20. - C. 8245-8247.

250. Maeda H., Hino N., Yamauchi Y., Ohmori H. Reactions of Grignard Reagents with Bis- or Mono-Phosphonium Ions in Situ Generated from Bu3P and Dicarboxylic Acid Dichlorides or &omega;-Ethoxycarbonyl Alkanoyl Chlorides as a Novel Method to Obtain Diketones and Ketoesters // Chemical & Pharmaceutical Bulletin. - 2000. - T. 48, № 8. - C. 1196-1199.

251. Li Y., Shang J.-Q., Wang X.-X., Xia W.-J., Yang T., Xin Y., Li Y.-M. Copper-Catalyzed Decarboxylative Oxyalkylation of Alkynyl Carboxylic Acids: Synthesis of y-Diketones and y-Ketonitriles // Organic Letters. - 2019. - T. 21, № 7. - C. 2227-2230.

252. Kashima C., Shirahata Y., Tsukamoto Y. Preparation of P-Substituted y-Keto Esters by the Grignard Reaction on N-Acylpyrazoles // Heterocycles. - 2001. - T. 54, № 1. - C. 309-317.

253. Kumru C., Classen T., Pietruszka J. Enantioselective, Catalytic One-Pot Synthesis of y-Butyrolactone-B ased Fragrances // ChemCatChem. - 2018. - T. 10, № 21. - C. 4917-4926.

254. Hizal S., Hejl M., Jakupec M. A., Galanski M., Keppler B. K. Synthesis, characterization, lipophilicity and cytotoxic properties of novel bis(carboxylato)oxalatobis(1-propylamine)platinum(IV) complexes // Inorganica Chimica Acta. - 2019. - T. 491. - C. 76-83.

255. Kantam M. L., Kishore R., Yadav J., Sudhakar M., Venugopal A. Chemoselective Hydrogenation of the Olefinic Bonds Using a Palladium/Magnesium-Lanthanum Mixed Oxide Catalyst // Advanced Synthesis & Catalysis. - 2012. - T. 354, № 4. - C. 663-669.

256. Luo J., Hu B., Sam A., Liu T. L. Metal-Free Electrocatalytic Aerobic Hydroxylation of Arylboronic Acids // Organic Letters. - 2018. - T. 20, № 2. - C. 361-364.

257. Xu X.-J., Wang F., Zeng T., Lin J., Liu J., Chang Y.-Q., Sun P.-H., Chen W.-M. 4-arylamidobenzyl substituted 5-bromomethylene-2(5#)-furanones for chronic bacterial infection // European Journal of Medicinal Chemistry. - 2018. - T. 144. - C. 164-178.

258. Kachala V. V., Khemchyan L. L., Kashin A. S., Orlov N. V., Grachev A. A., Zalesskiy S. S., Ananikov V. P. Target-oriented analysis of gaseous, liquid and solid chemical systems by mass spectrometry, nuclear magnetic resonance spectroscopy and electron microscopy // Russian Chemical Reviews. - 2013. - T. 82, № 7. - C. 648-685.

259. Kashin A. S., Ananikov V. P. A SEM study of nanosized metal films and metal nanoparticles obtained by magnetron sputtering // Russian Chemical Bulletin. - 2011. - T. 60, № 12. - C. 2602-2607.

260. Locke J. M., Crumbie R. L., Griffith R., Bailey T. D., Boyd S., Roberts J. D. Probing Molecular Shape. 1. Conformational Studies of 5-Hydroxyhexahydropyrimidine and Related Compounds // The Journal of Organic Chemistry. - 2007. - T. 72, № 11. - C. 4156-4162.

261. Traynelis V. J., Hergenrother W. L. Decomposition of Dimethyl Sulfoxide Aided by Ethylene Glycol, Acetamide, and Related Compounds1 // The Journal of Organic Chemistry. -1964. - T. 29, № 1. - C. 221-222.

262. Azzena U., Carraro M., Mamuye A. D., Murgia I., Pisano L., Zedde G. Cyclopentyl methyl ether-NH4X: a novel solvent/catalyst system for low impact acetalization reactions // Green Chemistry. - 2015. - T. 17, № 6. - C. 3281-3284.

263. Reed H. W. B. The catalytic cyclic polymerisation of butadiene // Journal of the Chemical Society (Resumed). - 1954. № 0. - C. 1931-1941.

264. Zhang C., Zhang G., Luo S., Wang C., Li H. Base-catalyzed selective esterification of alcohols with unactivated esters // Organic & Biomolecular Chemistry. - 2018. - T. 16, № 44. -C. 8467-8471.

265. Subaramanian M., Ramar P. M., Rana J., Gupta V. K., Balaraman E. Catalytic conversion of ketones to esters via C(O)-C bond cleavage under transition-metal free conditions // Chemical Communications. - 2020. - T. 56, № 58. - C. 8143-8146.

266. Cantrell T. S. Photochemical reactions of benzoic acid. Cycloaddition, hydrogen abstraction, and reverse type II elimination // Journal of the American Chemical Society. - 1973. - T. 95, № 8. - C. 2714-2715.

267. Cheng C., Brookhart M. Efficient Reduction of Esters to Aldehydes through Iridium-Catalyzed Hydrosilylation // Angewandte Chemie International Edition. - 2012. - T. 51, № 37. -C. 9422-9424.