Синтез трихлорметиларенов и их реакции с пиридинами и другими нуклеофилами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Поддубный, Игорь Сергеевич

• Поддубный, Игорь Сергеевич
• доктор химических наук
• 2009

Оглавление диссертации доктор химических наук Поддубный, Игорь Сергеевич

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. Синтез и промышленное использование трихлорметиларенов 12 Раздел 1.1. Синтез трихлорметиларенов радикальным хлорированием метилбензолов

Раздел 1.2. Улучшенный метод радикального галогенирования алкилароматических, непредельных и предельных углеводородов

Раздел 1.3. Практическое использование трихлорметиларенов и продуктов неполного радикального хлорирования метилбензолов

1.3.1. Применение трихлорметиларенов в качестве активно действующих компонентов или модификаторов промышленных продуктов

1.3.2. Использование трихлорметиларенов для получения ароматических кислот или их хлорангидридов

1.3.3. Использование продуктов неполного радикального хлорирования метилбензолов

1.3.3.1 Совместное получение ацетилхлорида и бензальдегида из уксусной кислоты и бензилиденхлорида или кубовых остатков производства хлористого бензила

1.3.3.2 Двухстадийный способ получения бензальдегида из бензилиден-дихлорида или кубовых остатков производства хлористого бензила

ГЛАВА 2. Восстановительная конденсация трихлорметиларенов с гидразинами или гидроксиламином в пиридине 91 Раздел 2.1. Влияние соотношения реагентов на состав и природу продуктов восстановительной конденсации. 91 Раздел 2.2. Природа восстановителя и механизм восстановительной конденсации о.о'-дизамещенных трихлорметиларенов с гидроксиламином или гидразинами в пиридине.

Раздел 2.3. Природа восстановителя и механизм восстановительной конденсации стерически незатрудненных трихлорметиларенов с гидразинами в пиридине.

ГЛАВА 3. Реакции N- и С-нуклеофилов с солями пиридиния, полученными из о,о -диметилзамещенных трихлорметиларенов. 126 Раздел 3.1. Взаимодействие о,о'-диметилзамещенных трихлорметиларенов с аминопиридинами. 126 Раздел 3.2. Реакции гетарилирования с участием пиридиниевых солей, полученных из о, о '-диметилзамещенных трихлорметиларенов.

ГЛАВА 4. Реакции трихлорметиларенов с N-, О- и S-нуклеофилами, протекающие без восстановления трихлорметильной группы.

Раздел 4.1. Синтез 2,5-дизамещенных 1,3,4-оксадиазолов на основе трихлорметиларенов и ацилгидразинов.

Раздел 4.2. Синтез симметрично замещенных 2,5-диарил-1,3,4-оксадиазолов взаимодействием трихлорметиларенов с гидразингидратом.

Раздел 4.3. Синтез 1,4-бис-(5-арил-1,3,4-оксадиазолил-2)бензолов 156 Раздел 4.4. Особенности взаимодействия о,о '-дизамещенных трихлорметиларенов с ацилгидразидами при гетероциклизации 160 Раздел 4.5. Синтез 2,5-дизамещенных 1,3,4-тиадиазолов взаимодействием трихлорметиларенов с тиоацилгидразинами 162 Раздел 4.6. Общие закономерности в спектрах ЯМР *Н и 13С 2,5-дизамещенных 1,3,4-оксадиазолов.

4.6.1. Общие закономерности в спектрах ЯМР 'Н 2,5-дизамещенных

1,3,4-оксадиазолов.

4.6.2. Общие закономерности в спектрах ЯМР С 2,5-дизамещенных

1,3,4-оксадиазолов.

Раздел 4.7. Общие закономерности в масс-спектрах электронного удара 2,5-дизамещенных 1,3,4-оксадиазолов и

1,4-фениленбис-1,3,4-оксадиазолов.

ГЛАВА 5. Экспериментальная часть

ВЫВОДЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез трихлорметиларенов и их реакции с пиридинами и другими нуклеофилами»

Значение трихлорметиларенов (ТХМА) в синтетической органической химии, безусловно, определяется- тем, что они являются удобными исходными веществами в синтезе карбоновых кислот и их производных, симметричных и несимметричных диарилкетонов и ряда гетероциклических систем, среди которых: 1,2,4- и 1,3,4-оксадиазолы, имидазолины, оксазолины, бензоксазолы, бензотиазолы, бензимидазолы, имидазолины, 1,3-оксазины, замещенные сим-триазины и 1,4-бензодиазепины. Относительная доступность и повышенная по сравнению с соответствующими карбоновыми кислотами реакционная способность бензотрихлоридов обусловливают тот значительный интерес, который привлекают к себе эти соединения как удобные исходные вещества или интермедиаты не только в производстве крупнотоннажных органических соединений, например, таких как хлоран-гидриды бензойной, терефталевой, изофталевой и других ароматических кислот, но и в синтезе биологически активных веществ. Кроме того, восстановление трихлорметильной группы электрохимическим путем, либо под действием неорганических или органических реагентов, является одним из важных и актуальных направлений синтетического использования ТХМА и представляет существенный теоретический интерес.

Исследования, проводимые в этих направлениях, несомненно, имеют не только большое теоретическое, но и практическое значение, поскольку открывают возможность целенаправленного использования ТХМА в качестве доступных и реакционноспособных исходных соединений как в синтезе различных гетероциклов, так и для получения ароматических альдегидов и их разнообразных производных. Усовершенствование технологии получения ТХМА методом радикального хлорирования толуолов и ксилолов также имеет значительный практический потенциал, поскольку непосредственно связано с широким применением этих субстратов в синтезах промышленно ценных продуктов - хлорангидридов ароматических кислот, многофункциональных модификаторов резиновых смесей и полимерных композиций, пероксидных инициаторов и других химических соединений.

Целью настоящей работы является установление закономерностей хлорирования метилбензолов и реакций трихлорметиларенов с пиридинами и другими нуклеофилами (гидразином, гидроксиламином, (тио)ацилгидра-зинами, водой, алифатическими и ароматическими кислотами, спиртами); установление механизма реакций ТХМА с нуклеофилами; выявление условий селективного получения ароматических и гетероциклических соединений, а также продуктов заданной степени радикального галогенирования углеводородов.

Для достижения этой цели были сформулированы и решались следующие научно-исследовательские задачи:

- разработка общего способа селективного радикального хлорирования метилбензолов с получением трихлорметиларенов;

- выявление условий технически эффективного радикального галогенирования алкилароматических, алифатических и- непредельных линейных углеводородов с получением продуктов заданной степени галогенирования;

- изучение механизма восстановительной конденсации трихлорметиларенов с гидроксиламином или гидразинами в присутствии пиридиновых оснований.

- выявление направлений и особенностей взаимодействия' ТХМА с пиридинами, N-, О- и S-нуклеофилами в зависимости от природы и строения реагентов и условий реакции.

- изучение реакций гетарилирования N- и С-нуклеофилов солями пиридиния, генерируемыми in situ из трихлорметиларенов и пиридинов.

- разработка препаративных методов синтеза симметричных и несимметричных 2,5-дизамещенных 1,3,4-окса(тиа)диазолов на основе реакций трихлорметиларенов с гидразином и (тио)ацилгидразинами.

- установление строения новых соединений методами спектроскопии 1

ЯМР'Н и Си масс-спектрометрии и выявление общих закономерностей в спектрах ЯМР 'Н, 13С и масс-спектрах электронного удара 2,5-дизамещенных 1,3,4-оксадиазолов.

В рамках поставленных задач были впервые показаны общий характер и высокая эффективность стабилизирующего действия эфиров ортофосфорной кислоты в процессах селективного радикального хлорирования метилбензолов и технически эффективного радикального галогенирования алкилароматических, предельных и непредельных линейных углеводородов с получением высококачественных продуктов заданной степени галогенирования. На примере хлорного железа и хлорида цинка определен диапазон-концентраций кислот Льюиса, при которых стабилизирующее действие органических фосфатов обеспечивает селективное радикальное галогениро-вание углеводородных субстратов (метилбензолов) и получение высококачественных галогенированных продуктов.

Установлено, что восстановительная конденсация трихлорметиларенов с гидразинами в пиридине протекает по двум конкурирующим направлениям, в одном из которых в качестве восстановителя выступает пиридин, а в другом — гидразин.

Первое направление включает образование Ы-(а,а-дихлорбензил)-пиридиниевых солей, которые в зависимости от строения- исходного трихлорметиларена претерпевают превращение либо, в- биспиридиниевые соли, либо в Н-рЧ'-(а-хлорбензил)-4-пиридил]пиридиниевые соли. Взаимодействие о, о -дизамещенных трихлорметиларенов с пиридином в условиях восстановительной конденсации (при кипячении в пиридине) или в. более мягких условиях (в хлороформе или хлористом метилене при обычной температуре) протекает с образованием М-[]Ч'-(а-хлорбензил)-4-пиридил]-пиридиниевых солей. Окислительно-восстановительные превращения о,о '-дизамещенных ТХМА являются общими для пиридина, З-Л-замещенных пиридинов и хинолинов, причем в зависимости от нуклеофильности атома азота реакция приводит к >Т-(а-хлорбензил)-4-хлор-3-К-пиридиниевым солям, либо к К-[7Ч'-(а-хлорбензил)-3-11-4-пиридил]-3-К-пиридиниевым солям.

Предложена и обоснована общая схема реакций о, о'-дизамещенных ТХМА с пиридиновыми основаниями с восстановлением трихлорметильной группы и образованием ароматических альдегидов1 и их производных, что является новыми примерами окислительно-восстановительных превращений с участием аналогов никотинамидадениндинуклеотида (НАДН) и его фосфата. Обнаружены и получены интермедиаты данной реакции: монопиридиниевые соли, 4-хлор-1,4-дигидроникотинамид, хлорид N-(a-хлорбензил)-4-хлорпиридиния и другие. Разработаны новые препаративные методы синтеза ароматических альдегидов, 4-хлорпиридинов и N-(4-пиридил)пиридиниевых солей.

Второе направление восстановительной конденсации реализуется для трихлорметиларенов, не имеющих оргао-заместителей или имеющих один о/?гао-заместитель, и осуществляется при действии избытка гидразина на гидразоноилхлориды без участия пиридина в акте восстановления. Установлена принципиальная возможность реализации этого направления восстановительной конденсации и для трихлорметиларенов, имеющих два орто-заместителя, причем это направление является единственным, если восстановление через образование соответствующих пиридиниевых солей невозможно вследствие стерических препятствий.

Систематически исследованы конкурирующие направления взаимодействия трихлорметиларенов с N-, О- и S-нуклеофилами, не сопровождающиеся актом восстановления: Впервые найдены оптимальные условия селективной гетероциклизации ТХМА под действием ацилгидразинов и гидразина. Разработаны простые и эффективные методы синтеза 2,5-дизамещенных 1,3,4-оксадиазолов и 1,3,4-тиадиазолов, исходя из трихлорметиларенов и гидразидов карбоновых кислот или гидразингидрата. Впервые показано, что взаимодействие трихлорметиларенов и тиоацилгидразинов приводит к 2,5-дизамещенным 1,3,4-тиадиазолам с препаративными выходами.

Значительно расширена область применения ТХМА для синтеза ароматических альдегидов и их производных, гетероциклических систем (1,3,4-оксадиазолов и 1,3,4-тиадиазолов), в качестве «мягких» хлорирующих агентов для получения 4-хлорпиридинов и 1-(4-пиридил)пиридиниевых солей, а также в качестве алкилирующих реагентов для эффективной и у-селективной активации пиридиновых оснований в реакциях гетарилирования жестких» и «мягких» нуклеофилов.

Выявлены общие закономерности и специфические особенности в спектрах ЯМР 'Н и 13С 2,5-дизамещенных 1,3,4-оксадиазолов. На основе

13 спектров ЯМР С 1,3,4-оксадиазолов впервые проведена оценка электронного эффекта 5-К-1,3,4-оксадиазол-2-ильной группы, как заместителя в бензольном кольце и количественная^ оценка трансмиссионной способности 1,3,4-оксадиазольного цикла.

Впервые выявлены и сформулированы общие закономерности в масс-спектрах электронного удара 2,5-дизамещенных 1,3,4-оксадиазолов и установлено, что метод масс-спектрометрии может использоваться для надёжной идентификации и доказательства их строения.

Практическая значимость работы заключается в разработке технологичных и эффективных промышленных способов получения трихлорметиларенов, бензилидендихлоридов и бензилхлоридов путем селективного радикального хлорирования толуолов и ксилолов в присутствии фосфатных стабилизаторов, позволяющих получать продукты заданной степени хлорирования с высоким выходом (до 99,5 %), высокой конверсией по хлору (до 99,8 %) и с высокой производительностью. В условиях промышленного производства в ОАО «Химпром», г. Волгоград успешно апробирован способ получения а,а,а,а',а',а'-гексахлор-я<2/?а-ксилола. Последний был использован в синтезах разработанных оригинальных и высокоэффективных многофункциональных модификаторов резиновых смесей; для технически эффективного получения и стабилизации невыцветающего вулканизующего агента — полимерной серы, а также для получения ценного промышленного мономера - терефталоилхлорида.

В1 производственных условиях ОАО «Химпром», г. Волгоград впервые апробированы и/или внедрены:

- новый способ получения бензилхлорида путем селективного радикального хлорирования толуола в присутствии фосфатных стабилизаторов;

- способ совместного получения бензальдегида и ацетилхлорида каталитическим взаимодействием бензилидендихлорида и уксусной кислоты;

- двухстадийный способ получения бензальдегида из кубовых остатков производства хлористого бензила, содержащих бензилидендихлорид;

- способ получения и способ стабилизации хлорированных парафинов (жидких хлорпарафинов марок ХП-13, ХП-250 и ХП-470 и твердого хлорпарафина марки ХП-1100);

- оригинальная рецептура и способ получения нового многофункционального модификатора резиновых смесей на основе гексахлор-гагра-ксилола — гексола М.

Установлено, что использование эфиров ортофосфорной кислоты в качестве эффективных дезактиваторов кислот Льюиса и стабилизаторов хлорированных (галогенированных) углеводородов на* стадиях синтеза и выделения1 повышает выход и качество целевых продуктов, снижает их производственную себестоимость и расширяет их потребительский потенциал в процессах переработки и применения.

Разработаны удобные, одностадийные способы получения 2,5-дизамещенных 1,3,4-оксадиазолов, 1,4-фениленбис-1,3,4-оксадиазолов, 2,5-дизамещенных 1,3,4-тиадиазолов, на основе ТХМА и гидразина, гидразидов карбоновых, тиокарбоновых кислот, что существенно расширяет область применения бензотрихлоридов в препаративном и промышленном синтезе гетероциклических соединений.

Разработан метод получения о,о '-дизамещенных бензальдегидов и их азинов или гидразонов с высокими выходами с одновременным получением З-Я-замещенных 4-хлорпиридинов или Ы-(3-К-4-пиридил)-3-Я-пиридини-евых солей. Впервые показано, что пиридиниевые соли, генерируемые in situ из о,о-дизамещенных ТХМА и пиридина, выступают в качестве реакцион-носпособных агентов в реакциях селективного у-гетарилирования различных N- или С-нуклеофилов. Это позволяет рассматривать о,о -дизамещенные ТХМА в качестве удобных и специфических алкилирующих реагентов для эффективной и у-селективной активации пиридиновых оснований в реакциях гетарилирования «жестких» и «мягких» нуклеофилов.

Выполненные исследования существенно расширяют синтетический потенциал трихлорметиларенов в промышленном и препаративном синтезе различных соединений и химических продуктов: ароматических альдегидов и их производных, 4-замещенных пиридинов, 2,5-дизамещенных 1,3,4-оксадиазолов и 1,3,4-тиадиазолов, многофункциональных модификаторов резиновых смесей и полимерной серы.

Общие закономерности и характеристические особенности, выявленные в масс-спектрах электронного удара 2,5-дизамещенных 1,3,4-оксади-азолов и 1,4-фениленбис-1,3,4-оксадиазолов, могут использоваться (и были уже успешно использованы) для идентификации и доказательства строения различных дизамещенных 1,3,4-оксадиазолов методом масс-спектрометрии.

Результаты, исследований, выполненных в рамках данной диссертационной работы, были представлены на Межвузовской конференции «Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов» (Саратов, 1992), XVIII Конференции по химии и технологии органических соединений серы (Казань, 1992), XIV Международном конгрессе по гетероциклической химии (Антверпен, 1993), XVI Международном симпозиуме по химии органических соединений серы (Мерзебург, 1994), X Международной конференции по органическому синтезу (Бангалор^ 1994), Межинститутском коллоквиуме "Химия азотистых гетероциклов" (Черноголовка, 1995), XIV Международном конгрессе по гетероциклической химии (Тайбей, 1995), V Симпозиуме по гетероциклической химии «Голубой Дунай» (Часта Паперничка, 1995), VII Межвузовской конференции «Новые достижения в органической химии» (Саратов, 1997), Пятой Российской научно-практической конференции резинщиков "Сырье и материалы для резиновой промышленности. Настоящее и будущее" (Москва, 1998), 1-ой Всероссийской конференции по химии гетероциклов памяти А.Н.Коста (Суздаль, 2000), Электронной конференции по гетероциклической химии ЕСНЕТ 98, Первой Международной конференции «Химия и биологическая активность азотистых гетероциклов и алкалоидов (Москва, 2001), XIV Международной научно-практической конференции "Резиновая промышленность. Сырье. Материалы. Технологии

2008 г." (Москва, 2008) и XIX Симпозиуме «Проблемы шин и резинокордных композитов - 2008» (Москва, 2008).

По теме диссертации опубликовано 38 работ, из них - 2 обзора и 13 статей в научных журналах, рекомендованных ВАК, 7 патентов на изобретения, 3 статьи в сборниках научных трудов и реферируемом журнале, 13 тезисов докладов на всероссийских и международных конференциях.

С целью более компактного изложения настоящей работы автор счел возможным не приводить достаточно объемный литературный обзор, посвященный вопросам региоселективности реакций пиридиниевых и хинолиниевых солей с различными нуклеофилами [1], а также обзор, посвященный использованию трихлорметиларенов в синтезе различных 2,5-дизамещенных 1,3,4-оксадиазолов [2]. При этом аналогичные исследуемым процессам и описанные в литературе реакции трихлорметиларенов или пиридиниевых солей с некоторыми нуклеофилами, в частности, с галогенид-ионами, N-, О-, Р- и С-нуклеофилами, рассматриваются в соответствующих главах при обсуждении результатов.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Поддубный, Игорь Сергеевич

257 ВЫВОДЫ

1. Установлены основные закономерности селективного радикального хлорирования метилбензолов с получением трихлорметиларенов, бензилидендихлоридов и бензилхлоридов. Систематически изучены основные направления реакций трихлорметиларенов с N-, О- и S-нуклеофилами -гетероциклизации с получением 2,5-дизамещенных 1,3,4-оксадиазолов или 1,3,4-тиадиазолов, гидролиза, ацидолиза или алкоголиза с получением хлорангидридов или сложных эфиров бензойных кислот и восстановительной конденсации трихлорметиларенов с гидразинами в пиридине, приводящей к производным соответствующих ароматических альдегидов. Впервые найдены условия, оптимальные для селективной и технически эффективной реализации одного из возможных, конкурирующих процессов взаимодействия трихлорметиларенов с N-, О- и S-нуклеофилами.

2. Разработан общий, промышленно значимый способ радикального галогенирования алкилароматических, алифатических насыщенных и линейных непредельных углеводородов с использованием высокоэффективных стабилизаторов — эфиров ортофосфорной кислоты, образующих стабильные, недиссоциирующие комплексы с кислотами Льюиса и дезактивирующих каталитический эффект последних в побочных реакциях электрофильного замещения и дегидрогалогенирования.

3. Впервые определены условия селективного радикального хлорирования метилбензолов в присутствии эфиров ортофосфорной кислоты с получением продуктов заданной степени хлорирования с высокими выходами, высокой конверсией хлора и высокой производительностью процесса.

4. Систематически исследован механизм восстановительной конденсации трихлорметиларенов с гидразинами в пиридине и впервые установлено, что восстановителем является либо пиридин, либо гидразин в зависимости от наличия и природы заместителей в орто-положениях трихлорметиларена.

5. Восстановительная конденсация трихлорметиларенов, не имеющих opmo-заместителей или имеющих один opmo-заместитель, преимущественно осуществляется при действии избытка гидразина на первоначально образующиеся гидразоноилхлориды без участия пиридина в акте восстановления. Показана принципиальная возможность реализации этого направления восстановительной конденсации для трихлорметиларенов, имеющих два о/зто-заместителя.

6. Окислительно-восстановительные превращения. о,о'-дизамещенных трихлорметиларенов, протекающие через стадию образования солей N-(a,a-дихлорбензил)пиридиния, являются общими в.ряду пиридиновых оснований и характерны для 3-R-замещенных пиридинов и хинолина. В зависимости от нуклеофильности. атома азота гетероцикла взаимодействие с о,о'-дизаме-щенными ТХМА приводит либо к Ы-(а-хлорбензил)-4-хлор-3^-пиридини-евым, либо к М-[ЪГЦа-хлорбензил)-З^Ч-пиридил]-3^-пиридиниевым солям. Обнаруженные и изученные превращения* моделируют окислительно-восстановительные биохимические процессы с. участием никотинамид-адениндинуклеотида (НАДН) и его фосфата и представляют собой- новые эффективные методы синтеза о,о'-дизамещенных ароматических альдегидов, или их производных, а также 4-хлорпиридинов и 1Ч-(4-пиридил)пиридини-евых солей.

7. Пиридиниевые- соли, генерируемые in situ из о, о'-дизамещенных трихлорметиларенов и пиридинов, являются реакционноспособными гетарилирующими агентами для N- и С-нуклеофилов. Гетарилирование с участием пиридиниевых солей характеризуются исключительной у-селективностью по отношению к пиридину независимо от «жесткого»-или «мягкого» характера используемых нуклеофилов. Впервые показана возможность селективного у-гетарилирования С-нуклеофилов 1-(4-пиридил)-пиридиниевыми солями с образованием Ы-(4-пиридил)-4^-замещенных 1,4-дигидропиридинов:

8. о, о'-Диметилзамещенные трихлорметиларены являются удобными алкилирующими агентами для у-селективной активации пиридиновых оснований в реакциях гетарилирования как «жестких», так и «мягких» нуклеофилов.

9. Впервые найдены оптимальные условия для селективной гетероциклизации трихлорметиларенов под действием 1Ч,0-нуклеофилов. Разработаны простые и эффективные методы синтеза 2,5-дизамещенных 1,3,4-оксадиазолов, 1,4-фениленбис- 1,3,4-оксадиазолов, исходя из трихлорметиларенов и гидразидов карбоновых кислот или гидразингидрата. Показано, что пиридин и его а-метил- и у-метилзамещенные являются наиболее эффективными основаниями, которые активируют исходные трихлорметиларены и обусловливают селективное и быстрое протекание гетероциклизации.

10. Разработан новый, одностадийный препаративный метод синтеза 2,5-дизамещенных 1,3,4-тиадиазолов исходя из трихлорметиларенов и тиоацилгидразинов.

11. Строение всех синтезированных соединений и интермедиатов изученных превращений трихлорметиларенов установлено методами

I 13 спектроскопии

ЯМР 'Н, lJC и масс-спектрометрии. Выявлены специфические направления фрагментации 2,5-диарил-1,3,4-оксадиазолов и 1,4-фениленбис-1,3,4-оксадиазолов, пригодные для идентификации и подтверждения строения этих гетероциклических систем.

12. Существенно расширен синтетический потенциал трихлорметиларенов в промышленном и препаративном синтезе соединений и химических продуктов: ароматических альдегидов и их производных, 4-замещенных пиридинов, 2,5-дизамещенных 1,3,4-оксадиазолов и 1,3,4-тиадиазолов, многофункциональных модификаторов резиновых смесей и, полимерной серы.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Поддубный, Игорь Сергеевич, 2009 год

1. Поддубный И.С. Региоселективность реакций пиридиниевых и хино-линиевых солей с различными нуклеофилами. // Химия гетерокикл. соедин. -1995. — № 6. С.774-815.

2. Поддубный И.С., Кузнецов А.А., Мудрый Ф.В., Мильготин И.М. Способ получения гексахлорпараксилола. // Патент РФ № 2108317, заявлено 22.11.1996, опубл. 10.04.1998, Бюл. № 10.

3. Поддубный И.С. Улучшенный метод радикального хлорирования алкилароматических и предельных углеводородов с получением продуктов, используемых в шинной промышленности и в производстве РТИ. // Мир шин. 2008. - № 9 (52). - С. 16-18.

4. Промышленные хлорорганические продукты: Справочник. Под ред. Л.А.Ошина, М.: Химия. 1978. - С. 91-93, 445, 450-457, 465-467, 493-502.

5. Моцарев Г.В., Успенская И.Н. Хлорпроизводные алкилароматических углеводородов: Получение и переработка. / М.: Химия.- 1983.- С.90-100.

6. Моцарев Г.В., Розенберг В.Р., Мурашова О.П. Основные направления синтеза и превращения хлорпроизводных алкилароматических углеводородов. // В Сб. «Научные труды НИИ «Синтез», М.: Московская типография № 11. 1996. - С.202-232.

7. Розенберг В.Р., Моцарев Г.В., Чаркина Н.А., Ермолаев В.Е., Андреев Н.Ф. Свойства, получение и области применения гексахлор-п-ксилола. // Хим. промышленность. 1983. - № 11. — С.651-654.

8. Pat. US № 4029560, 14.06.1977. / Process for producing alpha, alpha, alpha, alpha', alpha', alpha'-hexachloroxylene. // РЖХ, 1978, № 7H, 7Н169П.

9. Pat. US № 4048033, 13.09.1977. / Process for preparing perchloro-methylbenzene. // РЖХ, 1978, № 11H, 11Н144П.

10. Off. DE № 2461479, 08.07.1976. / Verfahren zur Herstellung von alfa, alfa, alfa, alfa', alfa', alfa'-hexachlor-p- und m-xylol. // РЖХ, 1977, № 9H, 9Н139П.

11. DE № 2614139, 14.10.1976. / Verfahren zur Herstellung von alfa, alfa, alfa, alfa', alfa', alfa'-hexachlorxylol. // Chem. Abstr., 1977, vol. 86, 5121.

12. JP № 53135942, 28.11.1978 / Preparation of hexachloroxylene. // РЖХ, 1979, № 21H, 21Н166П.

13. Rigger P., Steffen K.-D. Chlorieren von Xylolen und die Produkten des weiteren Umwandlungen. I. Kernchlorieren von Xylolen und Chlorieren in der Seitenkette. // Chem. Ztg. 1979. - Bd.103. - № 1. - S.l-7.

14. Pat. US № 2979448, 11.04.1961. / Process for chlorinating aliphatic chain substituted aromatic hydrocarbons. // Chem. Abstr., 1961, vol. 56, 4674.

15. JP № 55113729, 02.09.1980. / Chlorination of side chain. // РЖХ, 1981, № 20H, 20Н98П.

16. Pat. US № 2695873, 30.11.1954. / Process for chlorinating methyl aromatic compounds. // Chem. Abstr. 1955. — vol. 49, 15957i.

17. Pat. US № 3836445, 17.09.1974. / Process for the halogenation of side chains of aromatic compounds. // РЖХ, 1975, 16Н153П.

18. JP № 53-77022, 08.07.1978. / Process for the chlorinating of side chain aromatic compounds.//РЖХ, 1979, 15Н126П.

19. Pat. JP № 57-3655, 22.01.1982. / Perchlorination of alkylaromatic hydrocarbons. //РЖХ, 1983, 6Н150П.

20. Кретов A.E., Сыроватко А.Д. Исчерпывающее хлорирование метальных групп ксилолов. // Журнал общей химии. — 1960. — Т.ЗО. № 9. -С.3019-3024.

21. Козлов Е.М., Хардин А.П., Шрейберт А.И. Инициированное а-оксиперекисями хлорирование углеводородов. // В Сб. «Химия и химическая технология», Волгоград, 1968. С.333-339.

22. Розенберг В.Р., Моцарев Г.В., Ушаков А.А., Суворов Б.А. Радикальное хлорирование и-ксилол а в присутствии некоторых азот-, фосфор- и кислородсодержащих соединений. // Нефтехимия. — 1974. — Т. 14. — № 6. — С.885-890.

23. Симонов В.Д., Иванов В.И., Миргазямов М.П., Шарипова Э.К. Способ получения гексахлорпараксилола. / Авт. свидетельство СССР379555, заявлено 26.07.1971, опубл. 20.04.1973, Бюл. № 20. // РЖХ, 1974, № 8Н, 8Н420П.

24. Успенская И.Н., Короткий Н.Д., Моцарев Г.В. Синтез 2,4-дихлор-бензотрихлорида и хлорангидрида 2,4-дихлорбензойной кислоты. // Химическая промышленность. — 1980. — № 9. С.522-523.

25. Hart Н., Fish R.W. Multicharged Carbonium Ions. III. Long-lived Ions from Trichloromethylpolymethylbenzenes. // J. Am. Chem. Soc. 1961. - vol. 83. - p.4460-4466.

26. Belen'kii L.I., Brokhovetskii D.B., Krayushkin M.M. Electrophilic Trichloromethylation of Xylenes and Pseudocumene. Role of Steric Factors and Some Transformations of the Products // Chem.Scripta. 1989. - vol. 29. - p.81.

27. Pat. DE № 2206300, 30.08.1973. / Verfahren zum Stabilisieren von Benzylchlorid. // РЖХ, 1974, 21Н153П.

28. Off. DE № 4138243, 27.05.1993. / Verbessertes Verfahren zur Kern-chlorierung von aromatischen Kohlenwasserstoffen. // РЖХ, 1994, № 7H, 7Н55П.

29. Pat. DE № 1643922, 27.05.1971. / Verfahren zum Chlorieren von Toluol in der Seitenkette. // РЖХ, 1978, 4Н130П.

30. Муганлинский Ф.Ф., Трегер Ю.А., Люшин M.M. Химия и технология галогенорганических соединений. М.: Химия. 1991. - С. 163.

31. Воробьева Н.Г., Антипов В.Н., Зайдман О.А., Плетнева В.П., Сидоренкова А.П., Трегер Ю.А. Способ получения твердого хлорпарафина. / Авт. свидетельство СССР № 687060, заявлено 14.07.1977, опубл. 25.09.1979, Бюл. №35, С.104.

32. Pat. US № 3567610, 02.03.1971. / Production of chlorinated paraffins. // РЖХ, 1971, № 23H, ЗЗН22П.

33. Николенко B.C., Климов.G.А., Нестерюк В.А., Узаков Э.Ю., Гордон Е.П., Митрохин A.M. Способ получения твердого хлорпарафина: / Патент РФ № 2062553, заявлено 16.07.1993, опубл. 20.06.1996. Бюл. № 17.

34. Гордон Е.П., Климов С.А., Митрохин A.M., Нестерюк В.А., Николенко B.C. Способ получения твердого хлорпарафина. / Патент РФ № 2111947, заявлено 23.01.1996, опубл. 27.05.1998. Бюл. №-15.

35. Кутянин Л.И., Кузнецов А.А., Поддубный И.С., Иванова Н.А., Сергеев С.А. Способ стабилизации галогенированных парафинов. / Патент РФ № 2245318, заявлено 14.08.2002, опубл. 27.01.2005. Бюл. № 3.

36. Pat. DE № 2948260, 26.06.1980. / Chloroparaffme. // Chem. Abstr., 1980, vol. 93, 167604. (Pat. GB № 2040284, 28.08.1980.)

37. Короткевич C.X., Молчанов А.А., Кришталь Н.Ф., Трегер Ю.А., Пулин Н.И., Юферова М.Х., Калиников Н.И., Минскер К.С., Абдуллин М.И. Способ стабилизации хлорпарафинов. / Авт. свидетельство СССР № 1496211, опубл. 20.07.1999. Бюл. № 20, С.509:

38. Воробьева Н.Г., Фрайман Д.Б.-Л., Сидоренкова А.П:, Зайдман О.А., Пименов И:Ф., Сергеева В.Н. Способ выделения хлорпарафина. / Авт. свидетельство СССР № 535269, опубл. 15.11.1976. Бюл. № 42, С.54.

39. Богач Е.В., Кузнецов А.А., Куликова О.А., Мильготин И.М., Мудрый Ф.В., Поддубный И.С., Гришин Б.С., Фроликова В.Г., Яловая Л.И. Способ получения полимерной серы. // Патент РФ № 2142406, заявлено 21.04.1998, опубл.10.12.1999, Бюл. № 34.

40. Розенберг В.Р., Моцарев Г.В., Мурашова О.П. Малотоннажные продукты хлорорганического синтеза. // Сборник статей, Москва. — 1989. — С.39-42.

41. Донцов А.А. Процессы структурирования эластомеров. М.: Химия. 1978. - С.273-275.

42. Бочаров В.Ф., Драница В.В. Огнестойкая полимерная композиция. / Авт. свидетельство СССР № 357213, опубл. 30.11.1972, Бюл. № 33.

43. Шершнёв В.А., Туторский И.А., Потапов Е.Э и др. Вулканизуемая резиновая смесь на основе синтетического- каучука. / Авт. свидетельство1 СССР №>827498, заявлено^ 5.05.1979, опубл. 07.05.1981, Бюл. № 17.

44. Емельянов Д.П., Кудрявцев А.Б., Курносова Н:В., Рыжова Т.Н., Юрьева А.К. Вулканизуемая резиновая смесь. /Авт. свидетельство СССР № 478017, заявлено 18.04.1972, опубл. 25.07.1975, Бюл. № 27.

45. Бобров А.П., Звезденкова Е.К., Пустогаров А.А. Модификатор резин. / Патент РФ № 2118969, опубл. 20.09.1998, Бюл. № 26.

46. Иванов В.Б., Хавина Е.Ю. Синергизм фотоинициаторов: система бензофенон гексахлорпараксилол в полистироле. // Пластические массы. — 1998.-№ 1. - С.35-37.

47. Иванов В.Б., Хавина Е.Ю. Синергизм фотоинициаторов^в твёрдых полимерах. // В Сб. научной конференции Института химической физики им. Н.Н.Семенова РАН, М.: Изд-во Института хим. физики РАН, 1999. С.54.

48. Успенская И.Н., Моцарев Г.В., Бондарева Г.Г. Получение хлорангидридов ароматических кислот. // Химическая промышленность. — 1970. -№ 5. С.328-332.

49. Кислородсодержащие хлорорганические соединения. Обзорная информация. М.: НИИТЭХИМ, 1987. С.2-17.

50. Маличенко Б.Ф. Дихлорангидрид терефталевой кислоты. // Журнал прикладной химии. 1967. - Т. 40: - вып. № 6. - С.1385.

51. Pat. US № 6069274, 30.05.2000. / Process for the preparation of chloro-benzoyl chlorides. // РЖХ, 2001, 01.08-19H.112П.

52. Ренкгофф Г., Вольфес В. Способ получения дихлорангидрида терефталевой кислоты. / Авт. свидетельство СССР № 150440, опубл. 26.09.1962. // РЖХ, 1963, 10Н108П.

53. Успенская И.Н., Максичева А.И., Моцарев Г.В. Об образовании дихлорангидридов тере- и изофталевой кислот при взаимодействии 1,4- и 1,3-бис-(трихлорметил)бензолов с уксусной кислотой. // Журн. органич. химии. -1970. Т.6. - № 5. - С.1027-1032.

54. Успенская И.Н., Бондарева Г.Г., Максичева А.И., Энглин A.JI. и др. Способ получения хлорангидридов ароматических кислот. / Авт. свидетельство СССР №283208, опубл. 23.12.1970.//РЖХ, 1971, № 16(П),16Н195П.

55. Pat. JP № 61155350, 15.07.1986. / Production of fatty acid chloride and aromatic acid chloride. // РЖХ, 1987, 16Н85П.

56. Li Shu-an. Technological process for the preparation of chloroacetyl chloride and chlorobenzoyl chlorides. // Fine Chem. 2000. — vol. 17. - № 1. — p.60-61. // РЖХ, 2000, № 10, 19H90.

57. Успенская И.Н., Моцарев Г.В., Коростелева B.M. Получение дихлорангидридов тере- и изофталевой кислот. // Хим. промышленность. -1974. № 2. - С.32,33.

58. Pat. US № 3052712, 04.09.1962. / Production of dimethyl tetrachloro-terephthalate. // РЖХ, 1964, 2Н412П.

59. Pat. JP № 52-20466, 03.06.1977. / Process for the preparation of aromatic carboxylic acid chlorides and anhydrides // РЖХ, 1978, 10Н178П.

60. Pat. JP № 53-53636, 16.05.1978. / Process for the preparation of iso- and tere-phthalic acid chlorides. // РЖХ, 1979, 9Н162П.

61. Pat. JP № 53121733, 24.10.1978. / Preparation of mixture of tere- and wo-phthalic acid chlorides. // РЖХ, 1979, 17Н135П.

62. Pat. US № 2856425, 14.10.1958. / Production of aromatic acid halides. // РЖХ, 1961, 7JI163.

63. Pat. JP № 52-20985; 07.06.1977. / Process for the preparation of aromatic carboxylic acid chlorides. //РЖХ, 1978, 8Н188П.

64. Off. DE № 2549242, 05.05.1977. / Verfahren zur Herstellung von Carbonsaurechloriden der Benzolreihe.//РЖХ, 1978, 8Н189П.

65. Off. DE № 2630429, 12.01.1978. / Verfahren zur Herstellung von Carbonsaurechloriden der Benzolreihe. // РЖХ, 1978, 18Н142П.

66. Off. DE № 2704192, 03.08.1978. / Verfahren zur Herstellung von Fumarsaurechlorid. // РЖХ,. 1979; 10Н74П. .

67. Pat. US № 3681451, 01.08.1972. / Aromatic acid chloride process. // РЖХ, 1973,ЛЗН165П.

68. Pat. US № 3775476, 27.11.1973. / Aromatic acid chloride process. // РЖХ, 1974, 20Н185П:

69. Rondestvedt C.S.Jr. Novel syntheses of aromatic acid chlorides from trichloromethyl aromatic compounds. I. Reactions;with sulfur dioxide. // J. Org., Chem. 1976. - vol.41, № 22. - p.3569-3574.

70. Rondestvedt C.S.Jr. Novel syntheses- of aromatic acid chlorides from trichloromethyl aromatic compounds. II. Reactions with sulfur trioxide, phosphorus pentaoxide and other nonmetallic oxides. // J. Org. Chem. 1976. -vol. 41, № 22. - p:3574-3577.

71. Pat. US № 3681454, 01.08.1972. / Aromatic acid-chloride process. // РЖХ, 1973, 13Н164П.

72. Nakano Т., Ohkawa K., Matsumoto H., Nagai Y. Syntheses of, aroyl chlorides from substituted benzotrichlorides. // Org. Prep, and Proced. Int. 1978. -vol. 10, № 6. - p.291-293.

73. Щербина Ф.Ф. Получение о-хлорбензойной кислоты жидкофазным каталитическим окислением о-хлортолуола. // Журнал прикладной химии. — 1989. Т. 62. - № 2. - С.467-469.

74. Богач E.BI, Кузнецов А.А., Мильготин И.М., Мокрушин М.В., Поддубный И.С., Роик Ф.И., Сергеев А.А., Телегин И.В., Ткачук JI.H., Мудрый Ф.В. Способ получения ацетилхлорида. // Патент РФ № 2135457, заявлено 24.04.1997, опубл. 27.08.1999. Бюл. № 24.

75. Поддубный И.С., Кузнецов А.А., МильготинTi:M., Мокрушин М.В., Петрухин В.Д. Способ получения* бензальдегида. // Патент РФ № 2180329, заявлено 28.04.2000, опубл. 10.03.2002*. Бюл. № 7.

76. Химическая энциклопедия. М.: Советская энциклопедия. — 1988. — С. 229, 256:

77. Pat. JP № 17217, 23.10.1962. / Process for production of aromatic aldehydes.//РЖХ, 1965, 11Н132П.

78. Pat. US № 3087967, 30.04.1963. / Process for manufacture of Benzaldehyde from Benzal chloride. // РЖХ, 1965, 1Н54П.

79. Pat. PL № 93511, 15.12.1977. / Preparation of Benzaldehydes or chlorosubstituted Benzaldehydes. // РЖХ, 1978, 21Н190П.

80. Pat. PL № 54992, 20.05.1968. / Preparation of Benzaldehydes. // РЖХ, 1970,2Н193П:

81. Pat. SZ № 526493, 29:09.T972. / Process for preparation, of aromatic Aldehydes. //РЖХ, 1973, 19Н130П.

82. Pat. JP № 7927, 27.02.1971. / Preparation of Benzaldehydes. // РЖХ 1971, 24H211П.

83. Pat. JP № 12132, 02.06.1969. / Process for production of Benzaldehydes. //РЖХ, 1970, 8Н200П.

84. Pat. JP № 49-14213, 05.04.1974. / Preparation of Benzaldehydes from Benzal chloride. // РЖХ, 1975, 1Н165П.

85. Pat. US № 4450298, 22.05.1984. / Vapor phase catalytic Hydrolysis of Benzal chloride or its halogen- or trifluoromethyl-subtitute to form Bezaldehyde or substitute. //РЖХ, 1985, 9Н157П.

86. Pat. DE № 1618157, 13.01.1972. / Verfahren zur Herstellung von Halogen- oder Halogennitrobezaldehyden. // РЖХ, 1973, 10Н128П.

87. Pat. FR № 2798380, 16.03.2001. / Procede de preparation de chlorures d'acides et d'aldehydes benzeniques. // РЖХ, 2002, 02.05-19Н127П.

88. Беленький JI.И., Поддубный И.С., Краюшкин М.М. О начальных стадиях восстановительной конденсации трихлорметиларенов1 с гидроксил-амином и гидразинами в пиридине. // Изв. АН, Серия хим. — 1993. — №11. — С. 1928-1931.

89. Броховецкий Д.Б:, Беленький Л.И., Краюшкин М.М. Восстановительное оксимирование трихлорметиларенов^ и новый синтез 3,5-диарил-1,2,4-оксадиазолов. //Изв. АН СССР, Серия хим. 1989. - С.748.

90. Belen'kii L.I., Brokhovetskii D.B., Krayushkin М.М. Reductive Condensation, of Trichloromethylarenes with Hydroxylamine and Hydrazines in Pyridine // Tetrahedron. 1991. - vol. 47. - p.447.

91. Броховецкий Д.Б., Беленький Л.И., Краюшкин М.М. Новый путь образования аренкарбонитрилоксидов. // Изв. АН СССР, Серия хим. 1990. -С. 1692.

92. Konig Н.-В., Siefken W., Offe H'.-A. Schwefelhaltige Derivate von Pyridincarbonsauren und davon abgeleitete Verbindungen. // Chem. Ber. — 1954. — Bd. 87. S.825-834.

93. Belen'kii L.I., Poddubny I.S., Krayushkin M.M: Reaction of Trichloromethylarenes with Pyridine: A Novel Synthesis of N-(4-Pyridyl)pyrydinium Salts and Aromatic Aldehydes. // Mendeleev Communication. 1993. - p.97, 98.

94. Belen'kii L.I., Poddubny I.S., Krayushkin M.M. Mechanism of Redox Condensation of Trichloromethylarenes with Hydroxylamine or. Hydrazine in

95. Pyridine. A Novel Synthesis of l-(4-Pyridyl)pyridinium dichloride. 11 Abstracts of papers of XIV International Congress on Heterocyclic Chemistry, Antverpen, Belgium, 1993, РОЗ-169.

96. Поддубный И.С., Беленький Л.И:, Краюшкин М.М. Природа восстановителя и механизм восстановительной конденсации трихлорметиларенов с гидроксиламином и гидразинами в» пиридине. // Химия гетероцикл. соедин. 1995. - № 6. - С.830-842.

97. Беленький JI.Hi, Поддубный И.С., Краюшкин М.М. Новая редокс-система: трихлорметиларен пиридиновое основание. // Химия гетероцикл. соедин. - 1995. - № 10. - С.1373-1375.

98. Belen'kii L.I., Poddubny I.S., Krayushkin М.М. A New Redox System: Trichloromethylarene Pyridine* Base. On»the4Mechanism.of the Synthesis of N-(4-Pyridyl)pyridiniunr Dichloride. // Tetrahedron Letters. - 1995. - vol. 36, № 28. - p.5075-5078i

99. Belen'kii L.I., Poddubny I.S., Krayushkin М.М. A New Redox System: Trichloromethylarene Pyridine Base. // Abstracts of papers Vth Symposium on Heterocyclic Chemistry Blue Danube, June 14-17, 1995. Casta Papernicka, Slovakia, 1995; OP 12.

100. Almarzogi В., George A.V., Isaacs N.S. Quaternization> of Tertiary Amines with Dihalogenmethane. // Tetrahedron. 1986. - vol: 42, № 2. - p.601-607.

101. Katritzky A.R., Nowak-Wydra В., Rubio O. Reactions-of 4-Dimethyl-aminopyridine with Electrophiles. // Chem. Scripta. 1984. - vol. 24, № 1. - p.7-10.

102. Anders E., Markus F., Meske H:, Tropsch J.G., Maas G. Anomer Kontrollierte Substitutionsreaktionen mit verschiedenen N-Alkylpyridinium-verbindungen. // Chem. Ber. 1987. - Bd. 120. - S.735-745.

103. Koenigs E., Greiner H.' Uber 4-Pyridylpyridinium-dichloridi und die Synthese von y-Derivatenides Pyridins. // Chem.Ber.- 1931.- Bd.64.- S. 1049-1056.122:TCr6hnke F. Synthesen mit Pyridinium-salze: // Angew. Chem: 1953: - Bd. 65, № 24. - S.605-625.

104. Jerchel D., Fischer H., Thomas K. Synthesen mit pyridyl-pyridinium-halogeniden: Einfuhrung von Halogen, der Thiol- und Thioathergruppe in die 4 Stellung des Pyridinkems. // Chem. Ber. 1956.-Bd. 89, № 12. - S.2921-2933.

105. Wibaut J.P., Broekman F.W. Reaction of 4-Chlorpyridine with some Amines. // Rec. trav. chim. Pays-Bas. 1961:. -1. Щ № 4. - p:309-312.

106. Boduszek В., Wieczorek J.S. Synthesen von Dipyridylsulfiden aus Pyridyl-pyridinium-halogeniden. // Monatsh. Chem. 1980. - Bd. Ill, № 5. -S.l 111-1116.

107. Volz H., Volz de Lecca M.J. Uber stabile monoarylcarboniumionen. // Tetrahedron Letters. 1965. -№ 38. - p.3413.

108. Scriven E.F.V. Comprehensive Heterocyclic Chemistry. // A.R. Katritzky, C.W. Rees Eds., Pergamon Press, 1984. vol. 2. - p. 174.

109. Evans R.F., Brown H.C., van der Plas H.C. 4-Pyridinesulfonic Acid. // Organic Syntheses, Collective Vol. 5. 1973. - p.977-981.

110. Bak В., Christensen D. The Preparation of y-Pyridone. // Acta Chem. Scand. 1954. - vol. 8. - p.390-392.

111. Bowden K., Green P.N. Synthese in the Piperidine Series. Part II. The Preparation of Piperidyl Ethers and Related Compounds. // J. Chem. Soc. 1954. -N 6. - p.1795-1798.

112. Higashi F., Mashimo Т., Takahashi I. Preparation of aromatic Poly-ethers by direct Polycondensation with Tionylchloride in Pyridine. // J. Polym. Sci., Polym. Chemi Ed. 1986. - vol. 24, № 1. - p.97-102.

113. Garcia E.E., Greco C.V., Hunsberger I.M. Facile Bromination of Pyridine-type Heterocycles at the P-position. // J. Am. Chem. Soc. 1960. - vol. 82, № 16.-p.4430, 4431.

114. Kuthan J., Ferles M., Volke J., Koshmina N.V. The Role of cyclic n-Septet in some Reactions of Pyridine and its Salts. // Tetrahedron. 1970. -vol.26, № 18. - p.4361-4366.

115. Kosower E.M. Additions.to Pyridinium Rings. III. Chemical and Biochemical Implications of Charge-Transfer Complex Intermediates. // J. Am. Chem. Soc. 1956. - vol. 78. - № 14. - p.3497-3501.

116. Косовер Э.М. Реакции с участием комплексов с переносом зарядов. // В сб. «Новые проблемы физической органической химии», М.: Мир. 1969.-С.36-94.

117. Kosower Е.М., Klinedinst Р.Е. Additions to Pyridinium Rings. II. Charge-Transfer Complex as Intermediates. // J. Am. Chem. Soc. 1956. - vol. 78. -№ 14. — p.3493-3497.

118. Шейнкман А.К., Капкан JI.M., Гах Л.Г., Титов Е.В., Баранов С.Н., Кост А.Н. Электронное строение четвертичных солей пиридиния. // Доклады АН СССР. 1970. - Т. 193. - № 2. - С.366-369.

119. Mann F., Prior A.F., Willcox Т. The Structure and Properties of Certain Polycyclic Indole and Quinoline Derivatives. Part XIII. The Cyclisation of Certain 4-Pyridyl- and 4-Quinolylhydrazones. //J. Chem. Soc.- 1959. N 12.- p.3830-3834.

120. Яхонтов JI.H., Маршалкин М.Ф.- 4-Пиридилгидразин. // Синтезы гетероциклических соединений, вып. 11, Ереван: Изд. АйАрм. ССР. — 1979t — С.21,22.

121. Берберова Н.Т., Охлобыстин О.Ю. Одноэлектронный перенос при дегидроароматизации гетероциклических соединений. // Химия гетероцикл. соедин. 1984. - № 8. - С.1011-1025.

122. Постовский, И.Я., Чупахин О.Н., Матерн А.И. Механизм гидрид-ного переноса -в дигидропиридинах и их аналогах. // Химия гетероцикл. соедин. 1984. - № 10. - С.1299-1314.

123. Шейнкман А.К. Ароматизация дигидроароматических систем. // Изв. Сиб. отделения АН СССР. Серия хим. 1983. - № 9: - С. 111-122.

124. Zehani S., Gelbard G. Reduction of NADH-models: Using in the synthesis and mechanism. //Nouveau J. Chim.- 1986.- vol.10, № 10 — p.511-528.

125. Lehninger A.L., Nelson D.L., Cox M.M. Principles of Biochemistry, 2nd ed., Worth-Publishers, N.Y., 1993. p:554.

126. Страдынь Яг, Огле Я., Дубурс Г. Два возможных механизма электрохимического окисления 1,2-дигидропиридинов. // Химия гетероцикл. соедин. 1994. - № 1. - С.135-136.

127. Lofas S., Ahlberg P. Acid-catalyzed alpha-halogenation of amidines by tetrahalomethanes. Kinetic and isotope effect evidence for the intermediacy of the ketene aminal tautomer. // J. Am. Chem. Soc. 1985. - vol. 107. - p.7533-7541.

128. Dainter R.S., Suschitzky H., Wakefield B.J., Hughes N., Nelson- A.J. Abnormal nucleophilic substitution in 3-trichloromethylpyridines with methoxide. // Tetrahedron Lett. 1984. - vol. 25. - p.5693-5696.

129. Hudson R.F. Storungstheoretische Behandlung der Chemischen Reactivitat. // Angew. Chem. 1973. - Bd. 85, № 2. - S.63-84.

130. Pearson R.G. Hard and Soft Acids and Bases, HSAB. Part I. Fundamental Principles. // J. Chem. Educ. 1968. - vol. 45. — p.581-587.

131. Пирсон P., Зонгстад И. Применение принципа «жестких» и «мягких» кислот и оснований в органической химии. // Успехи химии. -1969.-Т. 38.-С.1223.

132. Kuthan J., Kurfurst A. Development in Chemistry of Dihydropyridines. // Ind. Eng. Chem. Product Research Dev. 1982. - vol. 21, № 2. - p. 191-261.

133. Beranek V., Lycka A., Sterba V. Kinetics of reversible Reaction of N-aryl Pyridinium Salts with Methoxide iones in methanol and MeOH-DMSO mixtures. // Coll. Czech. Chem. Commun., 1975. vol. 40, № 6. - p. 1919-1923.

134. Gundel W.-H. Die Untersuchung von quaternisierten Pyridinium Salze. XV. Die Pseudobasen und Produkten des Reduktion in der Reaktion von Pyridinium Salze mit Alkoholaten. // Zeitsch. Naturforsch. 1983. - Bd. 38 B, № 7. -S.873-883.

135. Damji S.W.H., Fyfe C.A. Flow NMR-Studies of Intermediaten produced by Attack of Alkoxide Iones on substituted Pyridinium Iones. // J. Org. Chem. 1979. - vol. 44, № 11. - p. 1757-1761.

136. Bunting J. W., Fitzgerald N.P. Kinetic and thermodynamic control in the formation of pseudobase from С-3-substituted 1-Methyl Quinolinium Cationes. // Can. J. Chem. 1984. - vol. 62, № 7. - p; 1301-1307.

137. Беленький Л.И., Поддубный И.С., Луйксаар С.И., Краюшкин М.М. Некоторые реакции пиридиниевых солей, образующихся из трихлорметиларенов, с N- и С-нуклеофилами. // Химия гетероцикл. соедин. — 2000. — № 10. С.1354-1359.

138. Беленький Л.И., Луйксаар С.И:, Чувылкин Н.Д., Краюшкин М.М. Альтернативный канал восстановительной конденсации трихлорметиларенов с гидразинами. // Изв. АН, Серия химическая. 2000. - № 5. - С.888-895.

139. Поддубный- И!С., Беленький Л.И., Краюшкин-М.М. Синтез 2,5-дизамещенных 1,3,4-оксадиазолов- на основе трихлорметиларенов и ацил-гидразинов. // Химия гетероцикл. соедин. 1994. - № 5. - С686-692.

140. Иоддубный И.С., Беленький Л.И., Краюшкин^М'.М. Взаимодействие трихлорметиларенов с производными гидразина. Синтез 2,5-дизамещенных 1,3,4-оксадиазолов и 1,3,4-тиадиазолов. //Изв: АН, Серия химическая. -1996. -№ 5. С.1246-1249.'

141. Поддубный И.С. Реакции трихлорметиларенов с пиридинами и другими нуклеофилами: механизм и синтетическое использование. // Диссертация канд. хим. наук, Москва, ИОХ РАН, 1995.

142. Бузыкин Б.И!, Газетдинова Н.Г., Сысоева Л.П: Гидразидины. // В кн. "Химия гидразонов" под ред. Китаева Ю.Н., Москва: Наука. 1977. -С.153-188.

143. Gelleri A., Messmer A., Pinter I., Radics L. Synthese von 1,3-diaryl-s-triazolo4,3-a.pyrimidinium Salze und deren Benzologen. // J. prakt. Chem. -1976. -Bd. 318.- S.881-890.

144. Кларк Т. Компьютерная химия. М.: Мир. 1990. - С.383.

145. Поддубный И.С., Беленький Л.И., Краюшкин М.М. Реакции мезитотрихлорида с 2-амино- и 2-амино-5-бромпиридинами. // Химия гетероцикл. соедин. 2000. - № 10. - С. 1351-1353.

146. Шейнкман А.К., Суминов С.И., Кост А.Н. N-Ацильные соли пиридиния и его бензоаналогов. // Успехи химии. — 1973. — Т. 24. — С. 1415.

147. Moracci F.M., Di Rienzo В., Tortorella S., Liberatore F. Covalent Adducts from 1,3-disubstituted Pyridine and Piperidine Salts. // Tetrahedron. — 1980.-vol. 36. — p.785-789.

148. Becher J. Synthesis and Reactions of Glutaconaldehyde and 5-Amino-2,4-pentadienals. // Synthesis. 1980. - № 8. - p.589-612.

149. Marvell E.N., Shahidi I. Influence of substituents in /7-position on the rate of cyclization of 5-anylino-N-phenyl-2,4-pentadienylidenimines. // J. Am. Chem. Soc. 1970. - vol. 92, № 19. - p.5646-5649.

150. Kost A.N., Gromov S.P., Sagitullin R.S. Pyridine Ring Nucleophilic Recyclizations. // Tetrahedron. 1981. - vol. 37, № 20. - p.3423-3454.

151. Kuthan J., Pavlikova-Raclova F. Polarografic reduction ofp-substituted l-Benzyl-3-carbamoylpyridinium Chlorides. // Coll. Czech. Chem. Commun. — 1982.-vol. 47.-p.2890.

152. Mehmandoust M., Marazano C., Singh R., Gillet В., Cesario M., Fourey J.-L., Das B.S. Synthesis of hirale Isohinuclidine and their absolute Configuration Determination. // Tetrahedron Lett. 1988. - vol. 29. - p.4423-4426.

153. Алексеева H.B., Яхонтов Л.Н. Реакции пиридинов, пиримидинов и 1,3,5-триазинов при действии нуклеофильных реагентов. // Успехи химии. —, 1990.-Т. 59.-С.888.

154. Diez A., Vilaseca L., Lopez I., Rubiralta М., Marazano С., Grierson D.S. Preparation of Novel Chiral Piperidine Epoxides. // Heterocycles. — 1991. -vol. 32, № 11.- p.2139-2149.

155. Eisner U., Kuthan J. Chemistry of Dihydropyridines. // Chem. Rev. -1972. — vol. 72, № 1. p. 1-42.

156. Comins D.L., O'Connor S. A Site-selective Substitution in Aromatic 6-Membered Nitrogen Heterocycles. // Adv. Heterocycl. Chem. 1988. - vol. 44. -p.199-267.

157. Шейнкман A.K., Козак Н.Ю., Земский Б.П. Синтез и ароматизация индольных производных N-имидоилдигидроароматических соединений. // Химия гетероцикл. соедин. 1983. - № 7. - С.955-960.

158. Шейнкман А.К., Земский Б.П., Бабенко М.Д., Марштупа В.П. Гетарилирование индолов N-гетероароматическими основаниями в присутствии имидоилгалогенидов. // Химия гетероцикл. соедин. 1977. — № 12. — С. 1694.

159. Меньшиков В.В., Сагитуллин Р.С. Влияние тозильной защиты на направление реакций ацилирования 2-аминоиндола. // Химия гетероцикл. соедин. 1983.-№ 8. - С.1082-1085.

160. Кост А.Н., Шейнкман А.К., Казаринова Н.Ф. Взаимодействие ацилпиридиниевых солей с диалкиланилинами. // Журн. общей химии. -1964. Т. 34. - С.2044-2049.

161. Dobeneck Н., Goltzsche W. Reaktionen von N-Acyl-cyclimmonium-Salze mit nucleophilen Verbindungen. // Chem. Ber. 1962. - Bd. 95. - № 6. -S.1484-1492.

162. Pat. US 4415578. Cardiotonic 3-Methyl-4-(4-pyridinyl)bezeneamine compositions and their use. // Chem. Abstr. — 1984. — vol. 100, 85597f.

163. Singh B. Reinvestigation of the Reaction of N,N-Dimethyl-3-methyl-benzeneamine with Pyridine in the Presence of Benzoyl Chloride. // Heterocycles. 1984. - vol. 22. - p.795, 796.

164. Shiao M.-J., Shih L.-H., Chia W.-L., Chau T.-Y. A convenient synthesis of five-membered heteroaryl-substituted pyridines. // Heterocycles. -1991.-vol. 32.-p.2111.

165. Ishikura M., Terashima M. Reactions of triethyl-(l-methyl-2-indolyl)-borates with N-phenoxycarbonylpyridinium derivatives. // Heterocycles. 1988. -vol. 27, № 1. -p.203-211.

166. Boduszek В., Wieczorek J.S. Synthesis of l-(4-Pyridyl)-l,2-dihydro-pyridine-2-phosphonates and their Derivatives. // Synthesis. — 1979. — № 6. — p.454, 455»

167. Redmore D. Phosphorus Derivatives of Heterocycles. 4. Pyridyl-4-phosphonates. // J. Org. Chem. 1976. - vol. 41, № 11. - p.2148-2150.

168. Юровская M.A, Митькин О.Д. Функционализация пиридинов. 3. Реакции с образованием связи углерод-гетероатом с элементами IV, V и VI групп. // Химия гетероцикл. соедин. 1999. - № 4.- С.437-494.

169. Беленький Л.И., Поддубный И.С., Краюшкин М.М. Конденсация трихлорметиларенов с тиосемикарбазидом. // Сб. тезисов XVIII Конференции по химии и технологии органических соединений серы, Казань, 1992. — С. 25.

170. Belen'kii L.I., Poddubny I.S., Krayushkin M.M. Synthesis of 2-Amino-5-aryl-l,3,4-thiadiazoles from Trichloromethylarenes: The Effect of Reaction Conditions. // Phosphorus, Sulfur and Silicon. 1994. - vol. 95-96. - p.469-470.

171. Hassaneen H.M., Shetta A.H., Elwan N. M: Shawali A. S. Reaction of Phenyltrichloromethane with Semicarbazide and Thiosemicarbazide Derivatives. // Heterocycles. 1982. - voh 19, № 8. - p. 1477-1482.

172. Golfler M., Milcent R. Reaction of Acylhydrazines with Phenyltrichloromethane; A Simple Synthesis of N-Acylmethanehydrazonates and 1,3,4-Oxadiazoles. // Synthesis. 1979. -№ 10. -p.946-948.

173. Milcent R., Barbier G. Oxidation of Hydrazones with Lead Dioxide: A novel Synthesis of 1,3,4-Oxadiazoles and 4-Amino-l,2,4-Triazol-5-one Derivatives. // J1. Heterocycl. Chem. 1983. - vol. 20. - p.77-80.

174. Мызников Ю.Е., Колдобский Г.И., Островский B.A., Поплавский B.C. Тетразолы. XXX. Ацилирование 5-замещенных тетразолов. // Журн. общей химии. 1992. - Т. 62. - С.1367-1371.

175. Santus М. A Novel Synthesis of 5-membered heterocyclic Compounds. // Lieb. Ann. Chem. 1988. - № 2. - S.l79-182.

176. Huisgen R., Sauer J., SturmH.J., Markgraf J.H. Die Bildung von 1,3,4-Oxadiazolen bei der Acylierung 5-substituierter Tetrazole. // Chem. Ber. 1960. -Bd. 93, № 9. - S.2106-2124.

177. Feygelman V.M., Walker J.K., Katrizky A.R*., Dega-Szafran Z. Studies of sterically hindered oxadiazoles as potential fluorescent dopants for polymeric scintillators. / Chem. Scripta. 1989. - vol. 29, № 3. - p.241-243.

178. Беленький JLM., Громова Г.П., Краюшкин M.M. Синтез и электро-фильное трихлорметилирование 2,4-диалкилтиофенов. Некоторые превращения 2,4-ди-/ирет-бутил-5-(трихлорметил)тиофена. // Химия гетероцикл. соедин. 1993. -№ 8. - С. 1040-1045.

179. Беленький Л.И., Луйкеаар С.И., Поддубный И.С., Краюшкин М.М. Новые синтезы симметричных 2,5-диарил-1,3,4-оксадиазолов и 1,4-фенилен-бис-1,3,4-оксадиазолов. // Изв. АН, Серия химическая. — 1998. № 11. -С.2309-2316.

180. Suzuki Т., Mitsuhashi K. Synthesis of cyclic amidines from aromatic trichloromethyl compounds with diamines. / Seikei Daigaku Kugakubu Kogaku Hokoku, 1976, vol.22, p.l579-1580. // Chem. Abstr. 1977. - vol. 86, 139916x.

181. Швайка О.П., Коротких Н.И., Терещенко Г.Ф., Ковач Н.А. Реакции рециклизации гетероциклов. XIX. Реакция 2,5-диметил-1,3,4-окса- и 1,3,4-тиадиазолов с гидразинами. // Химия гетероцикл. соедин: — 1976. — № 6. — С.853-855.

182. Quemeneur F., Bariou В., Kerfanto М. Etude cinetique de l'hydrolyse des a,a-dichloro et des a,a,a-trichloro toluenes para-substitu6s, en milieu eau-acetone a 50%. // Compt. rend. (C). 1971. - vol. 272. - p.497-499.

183. Quemeneur F., Bariou В., Kerfanto M. Etude cinetique de l'hydrolyse de quelques a-halogeno, a,a-dihalogeno et a,a,a-trihalog6no toluenes para-substitues, en milieu eau-acetone in proportions variables. // Compt. rend. (C). -1974.-vol. 278. p.299-301.

184. Ishigami Т., Kinoshita Y., Sugimori. The photo-induced Alkoholysis of Benzotrichloride. // Chem. Lett. 1974. - №>2. - p. 149-152.

185. Hayes F.N., Rogers B.S., Ott D.G. 2,5-Diaryloxazoles and,2,5-Diaryl-1,3,4-Oxazoles. // J. Am. Chem. Soc. 1955. - vol. 77. - №-7. - p. 1850-1852.

186. Hua Hsueh Tung Pao. Research on organic Scintillators. Synthesis of the Derivatives of 1,3,4-Oxadiazole and 1,3-Benzoxazole. / Nankai University; Tientsin,№ 1 Chemical Reagents Works. 1976, № 3. - 144-146. // Chem. Abstr. -1977.-vol. 86, 89700z.

187. Joshi P.C. Synthesis and fungitoxicity of some oxadiazole derivatives derived fromterephthalic acid. / Asian J. Chem. 1996. - vol. 8, № 3. - p.415-418. // Chem: Abstr. - 1996. - vol.125. -247700e.

188. Sauer J., Huisgen R., Sturm H.J. Zur Acylierung von 5-Aryl-tetrazolen; ein Duplikationsverfahren zur Darstellung von Polyarylen. // Tetrahedron. — 1960. -vol. 11. — p.241-251.

189. Vasvari G., Holly S. PDPDP and its derivatives. // Acta Ghim. Hung. -1970. — vol-. 66. — p.459-468.

190. Rekkas S.A., Rodios N:A., Alexandrou N.E. An Improved Synthesis of 1,3- and l,4-Bis5-aryl-l,3,4-oxazol-2-yl.benzenes via Oxidation of Bis-aroyl-hydrazones of Iso- and* Terephthaldehyde with Lead(IV) Acetate. // Synthesis. -1986.-p.411-413.

191. Becker H.G.O., Witthauer J., Sauder N., West G. Gekoppelte Synthese von 2-substituierten 1,3,4-Oxadiazolen und 3-Phenyl-l,2,4-triazole. // J. prakt. Chem. 1969. - Bd. 311. - S.646-655.

192. Беленький Л.И., Луйксаар С.И., Краюшкин М.М. Синтез мезитил-замещенных 1,3,4-оксадиазолов из мезитотрихлорида и гидразидов ароматических и гетероароматических кислот. // Химия гетероцикл. соедин. — 1999. -№ 4. С.557-563.

193. Yonemoto К., Shibuya I., Tsuchiya Т., Yasumoto М., Taguchi Y. Preparation and Reactions of 5-Aryl-l,4,2-dithiazolium Salts. // Bull. Chem. Soc. Jpn.- 1990.-vol. 63.-№ 10. -p.2933-2937.

194. Поддубный И.С., Беленький Л.И., Стручкова М.И., Краюшкин1 I 7

195. М.М. Спектры ЯМР Ни С 2,5-дизамещенных 1,3,4-оксадиазолов. // Химия гетероцикл. соедин. 1994. - № 6. - С.834-842.

196. Aranda G., Dessolin М., Golfier М., Guillerez M.-G. NMR '^-Research of some 1,3,4-Oxadiazole, 1,3,4-Thiadiazole Derivatives and Isosidnones. // Org. Mang. Reson. 1982. - vol.18, № 3. - p. 159-164.

197. Saalfrank R.W., WeiB В., Peters K., von Schnering H:G. Synthese und Struktur von 1,3,4-Oxadiazolen, 6/7-1,3,4-Oxadiazinen und 5,6-Dihy dro-4/7-1,3,4-Oxadiazinen. // Chem. Ber. 1985. - Bd. 118. - S.4026-4034.

198. Walker J.K., Katrizky A.R., Dega-Szafran Z. Radiation Resistance of Polysiloxane-based Scintillators Doped with Oxadiazole Fluors. // Chem. Scripta. -1989: vol. 29. - p.245-248.

199. Girges M.M., Наппа M.A., Berghot M., Rasala D. Syntesis of nicoti-noyl hydrazones, their N-Oxide analogs and 3-(5-aryl-l,3,4-Oxadiazolyl-2)-pyridine derivatives as potential gipoglycemic agents. // Chem. Papers. 1992. -vol. 46, № 4. - p.272-277.

200. Tashtoush H., Al-Talib M., Oden N. Die ungewohnliche Umlagerung bei Dehydratation von aroylierten Butandihydraziden. // Lieb. Ann. Chem. — 1992. -№3.-p.291-292.

201. Попик Н.И., Шаблыгин М:В;, Вилков Л;В^, Семенова А.С., Кравченко Т.В; Структура поли-«-фенилен-1,3 ;4-оксадиазола. // Высокомол. соед. Краткие сообщения. — 1983. — Т.25Б. — С.38-40.

202. Del Mazza D;, Reinecke M.G., Smith W.Bi Analysis,o£the carbon and-proton NMR spectra of 2-arylthiophenes and related heterocycles. // Magn. Res. Chem. 1989. - vol 27, № 2. - p. 187-190.

203. Шкурко О.П., Барам СЛ ., Мамаев B.I I; К вопросу количественного5 определения- электронных- эффектов пиридильных групп; // Химия гетеро-цикл. соедин: — 1983. № 1. - С.66-72.

204. Lotjonen S., Ayras P: 13G NMRf Spectral Properties of Some Chlorinated Biphenylols.//Firm. Chem. Lett. 1978, №8. - p.260-263.

205. Hill J. 1,3,4-Oxadiazoles. // in Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Eds. A.R.,Katritzky and Ch.W. Rees, vol. 6, Pergamon, Oxford <?/<?., 1984: p.427-446.. V

206. Терентьев 11.Б., Станкявичюс А.П-. Масс-спекфометрический • анализ биологически активных азотистых оснований: // Мокслас: Вильнюс. — 1987.-С. 170.

207. Hill-Ji 1,3,4-Oxadiazoles. // in Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Eds.A.R. Katritzky, Ch.W. Rees and E.F.V. Scriven, vol. 4, Pergamon; Oxford? etc., 1996. — p.269-287.

208. Cotter J.L. Electron-impact fragmentation patterns of 3,5-diphcnyl 1,2,4-oxadiazole and 2,5-diphenyl-1,3,4-oxadiazole. // J. Chem. Soc. — 1964. -p.5491-5493.

209. Nakano T., Marquez:V.E., DiParsia M.T., Suarez C. Mass Spectra of some: Oxadiazole Derivatives. / Org. Mass Spectr. — 1978, vol. 13. p:236-242. // Chem. Abstr. - 1978. - vol.89. - 128653v.

210. Ушакова P.Д., Микая А\И!, Заикин B:E., Келарев Швехгеймер F.A. Масс-спектрометрическое исследование 1,2,4- и 1,3,4-оксадиазолов^ содержащих индольные заместители; // Химия; гетероцикл. соедин: — 1986. — № 4. -С.539-543.

211. Луйкеаар? С.И., Беленький Л.И:, Краюшкин М.М. Синтез новых 2,5-бис(5-арил-1,3,4-оксадиазолил-2)фуранов на* основе дигидразида 2,5фурандикарбоновой кислоты и трихлорметиларенов. // Химия гетероцикл. соедин. 1999. - № 7. - С.993-996.

212. Караханов Р.А., Келарев В.И., Кошелев В.Н., Морозова Г.В., Амар Диби. Синтез и свойства производных фурана. 4. Синтез 2,5-дизамещенных 1,3,4-оксадиазолов, содержащих фурановые фрагменты. // Химия гетероцикл. соедин. 1995. - № 2. - С.238-249.

213. Selva A., Zerilli F., Cavalleri В., Gallo G.G. Mass Spectrometry of Heterocyclic Compounds. V. Substituent-Effects on the Fragmentation Pathways of 3,5-Diphenyl-l,2,4'-oxadiazole. // Org. Mass Spectrom. 1974. - vol.9. - p.558-566.

214. Morrocchi S., Ricca A., Selva A., Zanarotti A. Catalyzed Dimerization of Nitrile Oxides. // Gazz. Chim. Ital. 1969. - vol. 99. - p.165-175.

215. Ягупольский JLM., Павленко. Н.Г., Солодушенков C.H., Фиалков Ю.А. Нитропроизводные бензотрихлорида. // Укр. хим. журн. 1966. — Т. 32.- С.849.

216. Schneider bl Ueber die Schmelzpunkte einiger organisher Verbindun-gen. HZ. phys. Chem. 1896. -Bd. 19. - S.154-158.

217. Beckmann E. Zur Kenntniss der Isonitroso Verbindungen. // Ber. — 1887. Bd. 20: - S.2766-2768.

218. Scholl R., Kacer F. Die Aldoximirung der Benzolhomologen durch Knallquecksilber und Aluminiumoxychlorid. // Ber. 1903. - Bd. 36. - S.322-331.

219. Hantzsch A., Lucas A. Ueber die Oxime des symmetrischen Trimethyl-benzaldehyds. // Ber. 1895. - Bd. 28. - S.744-753.

220. Grundmann C., Kreutzberger A. Triazines. XIX. Some Reactions of S-Triazine with Hydrazine and its Organic Derivatives. // J. Am. Chem. Soc. 1957.- vol. 79. p.2839.

221. Hafelinger G., Hack F., Westermayer G. Protonenrezonanzspektren von monosubstituierten Mesitylenderivaten. // Chem. Ber. 1976. - Bd. 109. - S.833-847.

222. Hegarty A.F., Scott F.L. Isotopic, steric and reagent variation Effects in the Bromination of Hydrazones. // J. Chem. Soc., B. — 1966. — № 11. — p. 1031-1034.

223. Newman M.S., Cafisch E.G. Effect of Surfaces on the McFadyen-Stevens Aldehyde Synthesis; an Improved Procedure. // J. Am. Chem. Soc. 1958.- vol. 80. № 4. - p.862-864.

224. Grammaticakis P. Contribution a l'etuble de l'absorbtion dans l'ultra-violet moyen et le visible des aryl- et aroyl- hydrazones. // Bull. Soc. Chim. France. 1970, № 3. - p.933.

225. Lunt J.C., Sondheimer F. Studies of Compounds Related to Natural Perfumes. Part III. The Diels Alder Reaction with Acetylenic Aldehydes. The Synthesis of 4-Methylsafranal. // J. Chem. Soc. - 1950, № 12. - p.3361-3367.

226. Patent Belg. № 646877, 17.08.1964. Chemotherapeutic thiosemicarba-zones. // Chem. Abstr. 1965. - vol. 63. - 11434.

227. Briigel' W. Die Kernrezonanzspektren von Pyridin-Derivaten. // Z. Elektrochemie. 1962. - Bd. 66, № 2. - S. 159-177.

228. Akkerman O.S. Optical Activity of Symmetrically Substituted Acetic Acids. Part II. The Synthesis of Alkyl-substituted Diphenylacetic Acids. // Rec. Trav. Chim. 1967. - vol. 86, № 11. - p. 1018-1024.

229. Pollak F. Uber den Nicotinsaureathylester und die Uberftihrung des-selben in |3-Amidopyridin. // Monatshefte fur Chemie. 1895. - Bd. 16. - S.46.

230. Lhommet G., Sliwa H., Maitte P. Synthese de nouveaux heterocycles fondamentaux. // Bull. Soc. Chim. France. 1972. - № 4. - p. 1435-1441.

231. Yamanaka H., Araki Т., Sakamoto T. Site-selectivity in the reaction of 3-substituted pyridine 1-oxides with phosphorus oxychloride. // Chem. Pharm. Bull. 1988. - vol. 36, № 6. - p.2244-2247.

232. Beilstein, E III/IV. Bd.20. - S.2513 (Den Hertog H.J., Boelrijk N.A. I.M. // Rec. Trav. Chim. - 1951. -1. 70, № 7. - p.578-580).

233. Beilstein, 1977, E III/IV, Bd.20. S.6.

234. Beilstein, E III/IV, Bd.27/1. S.548 (Jerchel D., Jakob L. // Chem. Ber.- 1958. Bd. 91. -№ 6. - S.1266-1272).

235. Bergman J. The reaction of N-acylpyridinium salts with indole. // J. Heterocycl. Chem. 1970. - vol. 7. - № 5. - p.l071-1076.

236. Nakahara K., Ohta M. Sulfur-containing Heterocyclic Compounds. IV. Ring-closure of Methylenebis(N-benzamide). //Nippon Kagaku Zasshi. 1956. — vol.77. - p.388-390. // Chem.Abstr. - 1958. - vol.- 52, 401h.

237. Meyer H., Mally J. Uber Hydrazinderivate der Pyridincarbonsauren. // Monatsh. Chem. 1912. - Bd.33. - S.400.

238. Синтезы органических препаратов. Сборник 3. М.: Изд-во иностр. лит. 1952. - С.56. 11 Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, J.Willey, New York. -1955.-p.96.

239. Hoggarth E. Compounds Related to Thiosemicarbazide. Part IV. 5-Amino-3-phenyl-1,2,4-thiadiazoles. //J. Chem. Soc. 1950. -p.612-614.

240. King W.J., Izzo P.T. Preparation of В enzaldehyde from Benzene. // J. Am. Chem. Soc. 1947. - vol. 69. - p. 1220.

241. Popovici L. The Reduction of Semicarbazones, Thiosemicarbazones, Diketotriazines and Thiodiketotriazines of a-ketonic acids. // Ann Chim. 1932. — vol. 18. - p. 183-240. // Chem. Abstr. - 1933. - vol. 27, p. 1337.

242. Patent DE № 885705, 06.08.1953. / Verfahren zur Herstellung von Thiosemicarbazonen. // Beilstein, EIV, Bd. 7. S.706.

243. Назаров И.Н., Кузнецова А.И., Кузнецов H.B., Титов Ю.А. Диеновые конденсации 1,3-диметилбутадиена с несимметричными диенофилами. // Изв. АН СССР ОХН. 1959. - № 4. - С.663-667.

244. Pat. US № 2892868, 30.06.1959. / Process for oxidizing durene to duiylic acid. // Chem. Abstr. 1960. - vol. 54, p.l450h.

245. Bender M.L., Dewey R.S. The Mechanism of the Alkaline Hydrolysis of Methyl 2,4,6-Trimethylbenzoate. // J. Am. Chem. Soc. 1956. - vol. 78. -p.317.

246. Blackhall A., Brydon D., Sagar A.J.C., Smith D.M. Substitution reactions of phenylated aza-heterocycles. Part 1. Nitration of 2,5-diphenyl-l,3,4-oxadiazole: a product study using high performance liquid chromatography. //

247. J. Chem. Soc. Perkin II. 1980. - № 5. - p.773.

248. Chiriac C.I. Dimethyldichlorosilane as Reagent for the Synthesis of 1,3,4-Oxadiazoles from Diaroylhydrazines. // Rev. Roum. Chim. 1987. - vol.32. - p.223-226.

249. Beilstein, E IV, Bd. 9. S.957.

250. Jensen K., Petersen C. Studies of thioacids and their derivatives. // Acta Chem. Scand.- 1961. -vol. 15.-p.1097-1103.

251. Ruhlmann K. Uber die Synthese von 1,3,4-Thiadiazolidinen und Thia-diazolen. // J. prakt. Chem. 4. 1959. - Bd. 8. - S.285-291.