Синтез, свойства и применение карбазолилсодержащих полимеров тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Ахмедов, Хакимжон

• Ахмедов, Хакимжон
• доктор химических наук
• 1998

Оглавление диссертации доктор химических наук Ахмедов, Хакимжон

ОГЛАВЛЕНИЕ

стр.

ШМ I. МЕТОДУ СЖМТ1М КАРБАЗОЖЖЮДЕРМЩМХ ПОЛИМЕРОВ,

МХ СВОЙСТВА И ПРАНТМЧЕСЖОЕ ИРММЕНЕШЕ

1.1 Анионная полимеризация

1.2 Катионная полимеризация

1.3 Сополимеризация

1.4. Поликонденсация

1.5 Другие методы получения полимеров

1. 5 Структура карбазолилсодержащих полимеров

1. 7 Свойства карбазолилсодержащих полимеров

1. 7.1 Темновая электропроводность

1. 7. 2 Фотопроводимость

1. 7. 3 Тензочувствительность

1. 7. 4 Практическое применение

1. 8 Выводы и постановка задачи

ГЛАВА, II» МЕТОДИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ

2.1 Синтез исходных мономеров и модельных соединений

2. 2 Очистка растворителей и использованных газов

2.3 Приготовление каталитических систем

2. 4 Полимеризация и сополимеризация мономеров

2.4.1 Полимеризация в растворе

2. 4.2 Полимеризация в массе

2. 4.3 Сополимеризация

2.5 Физико-химические и спектральные методы исследования

2.6 Электрические измерения

2. 6.1 Методика измерения электропроводности

2. 6. 2 Методика измерения диэлектрической проницаемости и

тангенса угла диэлектрических потерь____

2.6. 3 Измерение вольт-амперных характеристик

2. 5. 4 Измерение фоточувствительности и фотовольтаическо-

го эффекта

2. 6. 5 Методика измерения параметров терморезисторов

2. 7 Измерение тензочувствительности

2. 7.1 Методика исследования тензочувствительности __________71

2.7.2 Устройства для исследования тензоэффекта с балкой

постоянного сечения __________

2. 8 Акустоэмиссионный метод исследования полимеров

ГЛАВА III. СИНТЕЗ И СВОЙСТВА N( 2,З ЭПОНСШ1Р01ШЛ)1Ш>БАЗОЖ)В.. 79 ГЛАВА IV. НЕКОТОРЫЕ ОСОБЕННОСТИ ПОЛУЧЕНИЯ КАРБАЗОЛМЛСОДЕРМВЩ

ПОЛИМЕРОВ

4.1 Полимеризация Ы-(2,3-эпоксипропил)карбазола в растворе

4. 2 Полимеризация N-(2,3-эпоксипропил)карбазолов в массе

под действием гидроокиси калия

4.3 Полимеризация N-(2,3-эпоксипропил)карбазола, его 3,6-дибром- и 3-нитропроизводных в присутствии эфирата

трехфториетого бора

4. 4 Сополимеризация эпоксипропилкарбазола

4.5 Полимеризация карбазола, его N-метил-, N-винил- и

М-(2,3-зпоксипропил)производных под действием иода

4, 5,1 Полимеризация в растворе

4.5.2 Полимеризация в твердой фазе

ГЛАВА V. СВОЙСТВА ¡САРБАЗОЛЙЛШДЕРМЩМХ ПОЛИМЕРОВ

5.1 Физико-химические и спектральные свойства

5. 2 Оптические и фотоэлектрические свойства

5. 3 Электрические свойства

5.4 Тензочувствительность

5. 5 Электрофотографические свойства

ГЛАВА VI. ИЗУЧЕНИЕ ОБЛАСТЕЙ ЛРАЕТИЧЕСШГО ИСПОЛЬЗОВАНИЯ КАРЕА-

ЗОЛИЛСХЩРВДИХ ПОЛИМЕРОВ

8.1 Электрофотографический процесс записи информации

6. 2 Фотоэлементы, солнечные элементы и фотоконденсаторы. 248 6.3 Баристоры и пленочные резисторы

6. 4 Датчики температуры

Выводы ____

Литература Прилолшние

273 276

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез, свойства и применение карбазолилсодержащих полимеров»

- 4 -Введение

Актуальность проблемы. Одной ив важнейших задач современной химии и технологии полимеров является получение новых фточувстви-тельных и электропроводящих материалов,обусловленное новыми перспективами применения их в электронике, электротехнике, радиотехнике, в качестве преобразователей солнечной энергии, электродных материалов в источниках тока и др./1-3/. Потребность в таких материалах связана, с одной стороны, со значительно большим разнообразием их структурных и физико-химических свойств по сравнению с традиционными неорганическими полупроводниками и металлами, а с другой- с возможностью их непрерывного химического модифицирования.

Первым полимером, нашедшим практическое применение в качестве фоточувствительного термопластичного материала является поли-Н-винилкарбазол (ПВК)./ 4-8 /.

Присущая ПВК высокая температура размягчения, низкая адгезия -к различным основам и худшие пленкообразующие свойства могут несколько сдерживать их использование в электрофотографии (ЭФ),что стимулирует поиски создание органических полупроводников с улучшенными характеристиками для его замены.

Поскольку фотоэлектрические свойства ПВК обусловлены прежде всего наличием и взаимным расположением карбазольных группировок, одним из путей создания новых органических полупроводников с улучшенными характеристиками на основе карбазола является переход от карбоцепных полимеров к полиэфирам и другим функциональным группам, содержащим аналогичные заместители с развитыми системами сопряженных связей.

В свете будущих перспектив актуальным является получение новых

органических материалов, разработка и создание на их основе таких элементов электронных приборов, как фотоэлементы, солнечные элементы, фоторезисторы, фотоконденсаторы, термо- и тензоревисторы.

В связи с расширением автоматизации производственных процессов и внедрением дистанционного управления в различных отраслях промышленности все большее значение приобретает преобразование неэлектрических величин в электрические /2/. Для таких измерений используют тензометры сопротивлений /9-11/. Однако ряд недостатков характерных для неорганических тензодатчиков, обусловили поиски новых тензочувствительных материалов. Широкое применение органические полимерные тензодатчики нашли за рубежом. В странах содружества (за исключением России)этими вопросами практически никто не занимается /12/.

Таким образом, получение новых фоточувствительных и электропроводящих материалов с широким спектром структурных, физико-химических, спектральных, фотоэлектрических и электрофизических свойств позволило бы,во-первых расширить перечень наименований практически используемых полимеров и,во-вторых реализовать при производстве продукции ряда отраслей народного хозяйства новые физические принципы, что в свою очередь должно повысить качество, эффективность и значительно снизить материалоемкость изделий. В этом отношений в области синтеза и исследования свойств новых фото- и электропроводящих карбазолилсодержащих полимеров имел место значительный пробел,заполнение которого представляло собой весьма важную задачу.

Цель работы заключалась в получении новых мономеров и полупроводниковых полимеров на основе кабазола и его производных, изучении закономерностей их получения, физико-химических, спек-

тральных, фотоэлектрических и электрофизических свойств,и выявление возможностей практического использования карбазолшгоодержанщх полимеров и их композиций.

В соответствии с поставленной целью объектами исследований являлись:

I. Мономеры общей формулы

К,

где а) ГЦ-И^Н; б) Н^-СИ^ , ^-Н^Н; в) Е^-СН^СН^^-Н^Н; г) Й1=-СН2-СН_СН2, Н2-К3=Н; д) И,^С^-СН—, К^-МС^ и 113=Н

V V

е) =~СН2"ОН-СН^, Н3=В1*

N3^

В случае (а-г) мономерами являлись соответственно (К), М-ме-тилкарбазол (МК), М-винилкарбазол (ВК) и N-(2,3-эпоксипро-гшл)карбазол (ЭПК); (д-е) соответственно: З-нитро- (НЭПК) и 3,6-дабром-№-(2,3-эпоксипропил)карбазол (ДБЭПК).

II. Полимеры со структурой: - й.

А=

2ч/\

/Vй1

ЧА^АУ

!

он.

-сн-

-СН2-0-

Б=

п

.....

ЧА^АУ

п

где для полимеров структуры А:

а) &,и И2=Н; б) =Ш2, Г12=Н; в) И1=Н2=Вг

Для полимеров структуры Б: Н=Н, СН^,

-СН=СН0 или —ПИ--~пн.....пн_

е~ с. V у й

группы, последние с раскрытием функциональных групп.

К полимерам (а-в) структуры А относятся, соответственно: по-ли-N-(эпоксипропил)карбазол (ПЭПК); поли-З-нитро-N-(2,3-эпоксип-ропил )карбазол (ПНЭПК) и пож-3, б-дибром-N- (2,3-эпоксипропил )карбазол (ЦЦБЗПК); структуры Б,соответственно: полимерный комплекс карбазола (ПКК) при R=H; полиметижарбазольный комплекс (ПМНК) в случае R=GH3; поливинижарбазольный комплекс (ПВКК) когда R= -СН=СНо и пошэшксипропижарбазольный комплекс (ПЭПКК)

III. Сополимеры ЭПК и НЭПК.

IV. Комплексы с переносом заряда между ПЭПК и акцепторами электронов структуры (а-д):

ш2

_______/Ц ° °

NC CN

V

а) ТО,

ч

ЧУ

ь

m

г

с-осн.

б)

v

В)

-Вт

о

с

wf 4CN

Г)

Л

X

ч/

OCgH^

°6Н1 з

д)

Л А

X

ч/

осн

010,

ИЛИ

3 ВР

X/

iVNSVN^

осн.

4

С2Н5°

СЮ,

где а-2,4,7-тринитро-Э-флуоренон; 6-7,7,8,8 -тетрацианхинонди-метан; в-2-п-бромфенил-3-ацетилнафтахинон-1,4 (БФАНХ); г-перхло-

рат( или тетрафторборат) -2, б-дианивжл-4-фенилпирижя (СП); д-олигомерная соль пирилия (ОСП).

Композиции:

а) ПЭПК+анион-радикальная соль трифенилметилфосфоний-тетра-цианхинондаметан / В^МеР (ТСЩ)2/

б) ПЭПК + полиакрилонитрильные волокна (ПАН);

в) ПЭПК + поликристаллический кремний.

Выбор этих соединений в качестве объектов исследования связан, во-первых, с тем, что к моменту постановки задачи отсутствовали данные по синтезу ЭПК и его производных, полимеризации и изучению физико-химических, спектральных и электрофизических свойств на их основе, полимеризации карбазола, Ж, ВК, и ЭПК под действием галогенов, в частности иода. Во-вторых, в качестве ЭФС различного назначения удобнее использовать полимерные слои, в которых подвижными носителями заряда являются дырки, а транспортными центрами -молекулы или группы с низкими потенциалами ионизации, каковыми являются производные ароматических аминов или азотсодержащие ароматические группы. Карбазо-лилсодержащие полимеры (КП),как ароматические амины в качестве основного компонента в ЭФС обладают одним из самых небольших потенциалов ионизации. В-третьих, наличие цепи сопряжения в карбазольном кольце карбазолилсодержащих систем делают их перспективными для создания на их основе различных структур.

Научная новизна работы:

Впервые синтезирован новый класс соединений- КЭЗЖ и ДБЭПК, проявляющих высокую по сравнению с ЭПК фотоэлектрическую чувствительность . Установлено, что наибольшей фоточувствительностью среди исследованных мономерных ЗПК-лов обладает НЭПК, а среди поли-

меров- ПЭПК. Выявлена причина обращения фотоэлектрической чувствительности при переходе от мономеров к полимерам. Показано, что НЭПЕ может быть использован и в качестве сенсибилизатора для фоточувствительных слоев.

Впервые изучены закономерности анионной полимеризации ЭПК под действием натрийнафталина, его 3-нитро- и 3,6-дибромпроизводных в присутствии КОН. Установлено, что низкие значения молекулярных масс полимеров обусловлены высоким значением константы самопередачи цепи.

Определены кинетические параметры катионной полимеризации ЭПК, его НЭПК и ДВЭПК в присутствии эфирата трехфтористого бора,и впервые для указанных мономеров обнаружен компенсационный эффект процесса полимеризации, выражающийся в линейной взаимосвязи энергии активации полимеризации и логарифма предэкспоненциального множителя.

Получен ряд новых полимерных комплексов на основе карбазола, М-МК, Ж-ВК и М-ЭПК обладающий термической устойчивостью,химической стойкостью, парамагнетизмом и полупроводниковыми свойствами. Предложен механизм твердофазной полимеризации исследованных N-3вмещенных карбазолов под действием йода.

Впервые для слоев ПЭПК и его комплексов с ТЦХМ обнаружен эффект переключения из низкопроводящего в высокопроводящее состояние, а для ПКК, ПШК, ПВКК и ПЭПКК -компенсационный эффект, состоящий в линейной взаимосвязи энергии активации электропроводности и логарифма предэкспоненциального множителя электропроводности и аномально высокие значения пьезорезистивных эффектов

Показана возможность использования карбазалилсодержащих полимеров в качестве электрофотографических материалов и полупроводниковой основы для создания элементов электронных приборов.

Практическое значение:

Научные результаты диссертационной работы, касающиеся синтеза и исследований полимеризации ЭПК-лов и других изученных карбазолилсодержащих мономеров,могут дополнить новыми сведениями известные механизмы полимеризации а-окисей под действием анионных и катионных катализаторов, внести определенный вклад в хи-

N

мшо карбазолилсодержащих полимеров и могут быть использованы при получении полимеров на основе карбазола и его производных. Результаты исследований физико-химических,оптических,фотоэлектрических и электрофизических свойств карбазолилсодержащих полимеров могут быть использованы при создании на их основе полупроводниковых, фото- и тензочувствительных материалов.

Разработанный способ контроля за степенью конверсии мономера в полимер в реакционной смеси в процессе полимеризации ЭПК позволяет получать значения превращения мономера в каждый текущий момент без отбора проб, что значительно облегчает наблюдение за ходом синтеза полимера и дает возможность перехода к автоматизированному управлению процессом. Показана возможность применения акустоэмиссии и измерения диэлектрических параметров,как чувствительных методов для определения температуры стеклования полимеров ЭПК.

Разработан оригинальный способ и устройство позволяющие исследовать пьезорезистивные коэффициенты высокоомных образцов полимеров.

Разработанные высокочувствительные пьезорезисторы на основе карбазолилсодержащих полимерных комплексов могут стать перспективными элементами для создания на их основе микрофонов и датчиков давления.

Вклад автора. Автору принадлежит основная роль в выборе направления исследований:, методического подхода, интерпретации и резюмировании полученных результатов. В работах, выполненных в соавторстве, вклад автора заключается в непосредственном участии в постановке задачи, проведении эксперимента и обсуждении полученных результатов.

Апробация работы. Результаты диссертационной работы докладывались и обсуждались: на 1-Всесоюзном симпозиуме по молекулярной и жидкостной хроматографии (г.Дзержинск, 1979 ); Ш-ей Всесоюзной конференции "Бессвребряные и необычные фотографические процессы" (Вильнюс,1980 ); Координационном совещании по органическим полупроводникам (Пацанаури,1982); Международной конференции по композитам (Москва, 1990) ; I Международной научной конференции " Новые материалы и приборы"(Ташкент, 1994), II Московской международной конференции по композитам (Москва, 1994); ? Международном симпозиуме по новым материалам (Исламабад, 1997 ); Международной конференции по физике конденсированных сред, посвященной '70-летию проф.Нарзуллаева Б (Душанбе, 1997); научных семинарах лаборатории химии фото- и полупроводниковых материалов Института химической физики РАН (г.Москва), в семинарах ФТИ им.С.У.Умарова АН Республики Таджикистан.

Публикации.Основные результаты диссертации опубликованы в 54 научных работах, 12 авторских свидетельствах и I Патенте России на изобретение.

Объем и структура диссертации. Диссертация изложена на 3/0 страницах машинописного текста, состоит из введения и шести глав, списка использованной литературы 277 наименований и приложения. Работа содержит 102 рисунка и 47 таблиц.

- 12 -

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Ахмедов, Хакимжон

ВЫВОДИ

1. Изучен новый класс К'-(2,3-эпоксипропил) карбазолов, способный вступать в реакцию полимеризации с образованием материалов, обладающих полупроводниковыми, фотоэлектрическими, тензочувстви-тельными и другими практическими ценными свойствами. Разработан эффективный метод синтеза ш-(2,3-эпоксипропил)карбазолов,позволяющий повысить выход и чистоту целевого продукта. Впервые синтезирован и различными физико-химическими методами исследования охарактеризован новый класс соединений - 3-нитро- и 3,6-дибром-Ы-(2,3-эпоксипропил)карбазол, проявляющий фотоэлектрическую чувствительность.

2. Исследована анионная гомо- и сополимеризация ЭПК, его 3-нитро- и 3,6-дибромпроизводных. Вычислены константа скорости и энергия активации гетерогенной полимеризации ЗПК-лов под действием КОЕ Установлено, что низкое значение молекулярной массы полученных полимеров обусловлено высоким значением константы самопередачи.

Определены кинетические параметры катконной полимеризации ЭПК, ШПК и ДБЭПК в присутствии эфирата трехфгористого бора и, впервые для указанных мономеров обнаружен компенсационный эффект процесса, выражающийся во взаимосвязи .энергии активации полимеризации и логарифма предэкспоненциального множителя, что свидетельствует об энтропийной природе скорости роста цепи.

3. Впервые исследованы полимеризация карбазола, М-МК, М-ЕК, и М-ЭПК в растворе дихлорэтана и в массе под действием йода. Установлено,что в растворе дихлорэтана полимеризация наблюда

- 274 ется только в случае М-винилкарбазо ла. Показано, что при температурах близких к температуре плавления исходных соединений, происходит дегидрополиконденсация ароматических ядер, преимущественно по положению 3 и 8 карбазольного цикла с сохранением элементарных звеньев исходных соединений.

4. Впервые для ЭПК с использованием ультразвука разработан способ определения степени конверсии мономера в полимер в реакционной смеси в процессе полимеризации, который позволяет получать её значения без отбора проб, что значительно облегчает наблюдение за ходом синтеза полимера.

5. Методом ГПХ, ЙК-, УФ- и ПМР-спектроскопии исследованы продукты полимеризации ЭПК-лов. Установлено, что синтезированные продукты имеют низкую молекулярную массу и узкое ММР, слабо изменяющееся в процессе синтеза. При анионной полимеризации ЭПК-лов образуются олигомеры, содержащие гидроксильные и пропе-нильные концевые группы. Показано, что продуктами полимеризации, исследованных К-замещенных карбазолов в массе под действием йода, явлются карбазолиясодержащие полимерные комплексы, обладающие, высокой термической устойчивостью, химической стойкостью, парамагнетизмом и полупроводниковыми свойствами.

Методом рентгенофазового анализа показано различие в структуре карбазолилсодержащих полимеров, связанное с природой мономера и способом полимеризации. Наибольшей кристалличностью при анионной полимеризации обладают образцы ЭПК, а при полимеризации исследованных М-замененных карбазолов в массе под действием йода - полимерные комплексы карбазола.

6. Исследована электропроводность слоев П8ПК, ГЗЭПК-Т®, ПЭПК-ТЦХМ и ПЭПК-ОСП, а также пресс-таблеток, 1ЖК, ПМКК, ПВКК, ПЭПКК. Для слоев ПЭПК и его комплексов с ТЦХМ впервые обнаружен

- 275 ~ эффект переключения из низкопроводящего в высокопроводящее состояние, а для карбазолилеодержащих полимерных комплексов -компенсационный эффект, состоящей в линейной взаимосвязи энергии активации электропроводности и логарифма предэкспоненциаль-ного множителя электропроводности.

7. Изучены оптические и фотоэлектрические свойства ЭПК-лов и продуктов их полимеризации. Показано, что наибольшей фоточувствительностью среди мономерных ЭПК-лов обладает НЭПК, а среди полимеров -ЕЕЭПК. Создание донорно-акцепторной системы приводит к значительному увеличению фоточувствительности и расширению ее спектрального распределения. Выявлена причина обращения величин фотоэлектрической чувствительности при переходе от мономеров к полимерам.

8. Впервые обнаружены аномально высокие значения пьезоре-зистивных коэффициентов для карбазолилеодержащих полимерных з комплексов, в 10 раз превышающие эти значения для классических кремниевых полупроводников. Обнаружен близкий к нулю коэффициент тензочувствительности композиции ПЭПК-ПАН- углеволокна, что связывается с противоположным характером деформации ее составных частей- прослойки ПЭПК и ПАН-углеволокон.

9. Показана возможность использования карбазолилеодержащих полимеров в качестве электрофотографических материалов и полупроводниковой основы для создания различных элементов электронных приборов; разработаны составы, и способы их изготовления. Ивготовлены лабораторные образцы органических фотоэлементов, фотоконденсаторов, варистороЕ, а также высокочувствительные пье-зодатчики.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Ахмедов, Хакимжон, 1998 год

- 276 -ЛИТЕРАТУРА

1. Овчинников А. А. Электроника органических материалов//Вест. АН СССР. 1983, N1, С. 71-81..

2. Паушкин Я. М., Вишнякова Т. П., Лунин А. Ф., Низова С. А. Органические полимерные полупроводники. -М.: Химия, 1971, 224 С.

3. Ванников А. В., Гришина А. Д. Фоточувствительные полимеры: современное состояние, проблемы, перспективы //Высокомолек. соед. 1990, А32, N9, С. 1811-1843.

4. Чаусер М. Г. , Ванников А. В. Карбазолилсодержащие полимеры. Синтез, Структура, Свойства и практическое применение //Итоги науки и техники. -М.: 1982, т. 17, С. 144-189.

5. Bismas М, Das S. К. Recent progress in carbazole based polymers // Polymer, V. 23, N12, p. 1713-1726.

6. Праведников A. H., Котов Б. В. , Тверской В. А. Полимерные материалы с особыми электрофизическими свойствами на основе ион-радикальных солей и комплексов с переносом заряда //Ж. Всес. хим. о-ва им. Д. И. Менделеева. 1978, т. 23, N5, С. 524-536.

7. Stolka М, Damodar P.M. Polymers with photoconductive properties // Adv. Polym. Sei. 1978, V. 29, p. 1-45.

8. Encyclopedia of polymer Science and Tecnology. Eds. H. Mark N. G. Gay lord and N. Bikals. 1971, V. 14, p. 281-304.

9. Ильинская JL С. , Подмарков A. H Полупроводниковые тензо-датчики. -M.: Энергия, 1966, 118 С.

10. Агейкин Д. Н., Костина Е. Н., Кузнецова Н. Н. Датчики контроля и регулирования.-Е: Машиностроение, 1965, 928 С.

11. Методы и приборы ультразвуковых исследований. Под ред. У. Мезона. -М.: Мир, 1967, т. 1, Ч. 2, 364 С.

12. Прохоров А. М. Достижения и проблемы отделения Общей физики и астрономии АН СССР // Вест. АН СССР 1985, N11, С. 56-61.

13. Penwell R. С. , Ganguly В. N. , and Swith Т. W. Poly(N-vinylcar-bazole): A selective Review of its Polymevization, Structure, Properties, and Electrical Characteristics //J. Polym. Sci. Macromol Rev. 1978, V13, p. 63-160.

14. Энтелис С. Г. , Казанский К. С. Кинетика и механизм полимеризации эпоксидов // Успехи химии и физики полимеров. -М.: Химия 1970, С, 324-385.

15. Limburg V. V. , Yanus J. F. Williams D. J., Goedde A. 0. Anion polymerization of N-ethyl-2vinylcarbazole and N-ethyl-3-vinylcar-bazole // J. Polym. Sci. Polym. Chem. Ed. 1975, V. 13 p. 1133-1130.

16. Фурукава Дж. , Саегуса Т. Полимеризация альдегидов и окисей. -М. : Мир, 1965, 478 С.

17. Соловьянов А. А., Казанский К. С. Реакционная способность ионов и ионных пар при инициировании полимеризации окиси этилена //Высокомолек. сое д. , 1974, А16 , N3, С. 555-599

18. Соловьянов А. А., Казанский К С. Влияние добавок спирта на анионную полимеризацию окиси этилена / Высокомолек. соед. Б19, N7, С. 498-500.

19. Inaki Y., Sheybani G. , Takemoto К. Synthesis of epoxypropy1carbazo1e // Tecnology Reports Osaka University. 1975 V. 25, N 1252, p. 249-252.

20. Дуобинис H К., Гражулявичюс Ю. В. A., Кавалюнае P. И., Крей-вене Н Б. Применение планирования эксперимента для исследова-

- 278 -

ния полимеризации Э1Ж //Деп. в Лит. НИИНГИ 20.01. 86, N 1555-Ли.

21. Гикарайте Я. К 5 Кавалюнас Р. И. Полимеризация (2,3-зпокси-пропил)карбазола в присутствии едкого кали //Научные труды Вузов Лит. ССР. Химия и хим. технология. 1978, т. 19, С. 103-108.

22. Ахмедов X. Полимеризация »М- (2,3-эпоксипропил) карбазолов в массе под действием гидроокиси калия // Изв. АН Тадж. ССР. От д. физ-мат. хим. и геол. наук. 1987, N4, С. 43-51.

23. Гикарайте Я И. , Кавалюнас Р. Е , Гайдялис В. Е , Ундзенас А. И. Получение и свойства поли-Ы-эпоксипропилкарбазола // Вторая Всесоюз. конф. по бэссеребрянным и необычным фотографическим процессам. -Кишенев.: КГУ, 1975, С. 149-150.

24. Граиулявичвс Ю. В, Кавалюнас Р. И. , Наумова С. Ф. Полимеризация 9~ (2,3-эшксипропил) карбазола под действием фенолята натрия в присутствии дибензо-18-крауна-Б / Изв. АН БССР. сер. хим. 1981, N3, С. 102-105.

25. Гикарайте Я. И, Кавалюнас Р. И, Гайдялис В. И» Ундзенас А. И. Полимеризация N-(2,3-эпоксипропил)карбазола //Шт.конф. развитие наук в республике и использование их результатов. Каунас 1975, С. 77-78.

26. Урбонавичеке 51.11, Кавалюнас Р. И. Полимеризация N-(2,3-эпоксипропил)карбазола в присутствии диметилбензиламина //Деп. в ВИНИТИ, 26. 06. 77, N 3048-77.

27. А. е 439783 СССР. Электрофотографический материал //Жеребцов й. П», Пирогов В. Д., Лопатинский В. П. , и Ровкина Н М. Б. И, 1975, N30.

28. Гражулявичюс Ю. Б., Дуобинис Е К., Кавалюнас Р. Е Полимеризация 9-(2,3-эпоксипропил)карбазола в ДМБО в присутствии

- 279 -

n-нитрофенолята натрия //Изв. вузов Лит. ССР, сер. химия и хим. технология, 1979. т. 22, С. 989-993.

29. Мисин В. М., Ахмедов X. , Банцырев Г. И., Черкапшн М. И. , Окладникова 3. А. Анионная полимеризация N-глицидилкарбазола // Изв. АН СССР. сер. хим. 1975, N10, С. 2377-2378.

30. Ахмедов X., Чаусер М. Г. , Черкапшн М. И. Полимеризация ЭПЕ под действием натрийнафталина в растворе тетрагидрофурана //Изв. АН Тадж. ССР. Отд. физ-мат. хим. и геол. наук, 1983, N3, С. 31-36.

31. Гражулювичюс Ю. В., Кавалюнас Р. И. Новые катализаторы для синтеза поли-N-эпоксипропилкарбазола // Полимерные материалы и их использования. - Вильнюс.: 1984, вып. 17, С. 17-18.

32. Гражулявичюс Ю. В., Кавалюнас Р. И. Полимеризация N-(2,3-эпоксипропил)карбагола в ДМБО в присутствии трет-бутилата калия. // Деп. в ОШШТХим. г. Черкассы 21.06. 78, N 1929-78.

33. Оудиан Дж. Основы химии полимеров. ~М.: Мир, 1974, 614 С.

34. Яндовский В. Е , Ершов Б. А. Перегруппировки -окисей, катализируемое основаниями // Успехи химии, 1972, т. 41, С. 785-798.

35. Соловьянов А. А., Казанский К С. Анионная полимеризация окиси этилена в тетрагидрофуране // Высокомолек. соед. 1970, А12, N9, С. 2114-2124.

36.. Дуобинис Н. К. , Эданавичус И. И. Исследование полимеризации некоторых ароматических эпоксипропиламинов, катализируемой КОН // Полимерные материалы и их исследование. -Каунас.: 1971, вып. 12, С. 109-113.

37. Соловьянов А. А., Казанский К. С. Кинетика и механизм ани-ионной полимеризации окиси этилена в эфирных растворителях //Высокомолек. сое д. 1972, Al 4, N5, С. 1063-1071.

- 280 -

38. Ильченко А. А. , Пономаренко В. А., Сидельковская Ф. П. Координационное влияние азотсодержащих заместителей на анионную сополимеризацию эпоксидов // Высокомолек. соед. 1974, А16, N12, С. 2804-2809.

39. Павлюченко В. К , Бадаев Г. А., Иванчев С. С. Особенности кинетики и элементарных реакций при катионной полимеризации окисей // Докл. АН ССОР, 1980, т. 252, N2, 0.398-401.

40. Эстрин Я. И. , Энтелис С. Г. Полимеризация ЭХГ под действием эфирата BF // Высокомолек.соед. 1969, АН, N5, С. 1133-1139.

41. Jamashita J., Tsunda T. , Okada IL Correlation of Cationic copolymerization parameters of cyclic ethers, formais and esters. // J. Polym. Sci, Al, V4, N9, p. 2121-2128.

42. Энтелис С. Г., Коровина Г. В., Кузаев А. И. Некоторые закономерности полимеризации простых циклических эфиров //Высокомолек. соед. 1971, А13, N6, С. 1438-1446.

43. Эстрин Я. И. , Энтелис С. Г. Реакции ограничения роста цепи при полимеризации ЭХГ под действием BF и его эфирата //Высокомолек. соед. 1971, А13, N7, С. 1654-1661.

44. Катионная полимеризация. Под. ред. IL Плеша-М: МИР, 1966,С. 341

45. Эстрин Я. И. , Энтелис С. Г. Кинетика полимеризации эпих-лоргидрина и нитрата глицидола под действием BF . //Высокомолек. соед. 1968, А10, N11, С. 2589-2599.

46. Сазоненко В. В., Гетманчук Ю. EL , Починок В. Я., Боярский Г. Я. Синтез глицидилкарбазола /7 Способы записи информации на бесее-ребрянных носителях. -Киев. : Виша школа, 1974, С. 72-73.

47. Перельман Л А., Костенко JL И., Попов А. Ф. , Ундзенас А. И., Потоцкий И.О. Исследование процессов олигомеризации Ы-(2,3-эпок-

- 281 -

еипропил)карбазола и его бромпроизводных // Электроника органических материалов. -М.: Наука, 1985, С. 365-369.

48. А. с 857158 СССР. Бромированные полиэпоксипропилкарбазолы обладающие полупроводниковыми и негорючими свойствами / Коетен-ко Л. И. , Пере ль ман JL А., Попов А. Ф., и др. - Б. И. 1981, N31.

49. Сазоненко В. В., Гетманчук Ю. П., Починок В. Я. Катионная полимеризация N-глицидилкарбааола // Укр. хим. ж. IS79, т. 45, С. 41-43

50. Влажко Е. В, Сополимеры ЭПК с глицидшювым эфиром дигидро-абиетиновой кислоты // Синтез и физико-химия полимеров. -Киев.: Наумкова Думка, 1974, вып. 14, С. 164-165,

51. А. с 1040461 СССР. Электрофотографичеекий материал / Бо-родкина Ж С,, Малахова И. А., Еремина Т., и др. - БЛ1 1983, МЗЗ.

52. Сазоненко В. В., Гетманчук Ю. П., Старенькая В. II , Починок В. Я Синтез и полимеризация эпоксидных производных карбазола // Тез. докл. Днепропетровск, 1973, С. 31-32.

53. Градулявичюс Ю, В., Дуобмние Р. И. Исследование катмонной полимеризации 9-(2,3-эпоксипропил)карбазола // Науч. тр. вузов Лит. ССР. Химия и хим> технол. 1981, т. 23, С. 104-107.

54. Гражулявичюс Ю. В. 5 Кавалюнас Р, EL Полимеризация N-(2,3-эпоксипропил)карбазола в присутствии эфирата BF и некоторые свойства полученных полимеров // Деп. в ЛитНШНГИ 13. 09. 79, N 461-79

55. А. с 503200 СССР. Электрофотографичеекий материал / Унд-зенас А. И, Гайдялис В, И, Сидаравичюс И. Д. Б, к др. Е Ж. 1976, N6.

56. Biswas М. Polymerization of М-vinyl monomers by halogens and halogenated compounds // J. Macromol. Sci. 1976, CI4, p. 1-26.

57. Tazuke S., Miyaguchi K., Окагшга 5. Neutral salt effects

— 282 -

on cationic polymerization of vinylcarbazole initiated by protonio acids // Polym. J. , V. 3, N2, p. 129-139.

58. Higashimura T. , Teranishi H., Sawamoto M. Living cationic polymerization of N-vinylcarbazole with iodine //Polym. J. 1980, V. 12, N6, p. 393-398.

59. Gandini A. ,Prieto S. Addition of carboxylic acids to N-vinylcarbazole //J. Polym. Sci., Polym. Lett. Ed. 197?, V15,p. 337-339.

50. Biswas M., Kamannarayana P. Polymerization of N-vinylcarbazole by thionyl chloride //J. Polym. Sci.,Polym. Chem. Ed. 1975, V. 13, N9, p. 2035-2042.

61. Biswas M., Tohn K. T. Some observations on the polymerization of N-vinylcarbazole by Grignard Reagents //J. Polym. Wei. , Polym. Chem. Ed. 1978, V. 16, N19, p. 3025-3030.

62. Bowyer P. M., Ledwith A. , Sherrington D. 0. Absolute reactiving in the cationic polymerization of N-vinylcarbazole // Polymer. 1971, V.12, N8, p. 509-520.

63. Rooney I. № Cationic polymerization of N-vinylcarbazole by tropylium salts at low temperatures //Makromol. Chem. 1978, V. 179, N1, p. 165-171.

54. Li long. , Radias Anne Buyle. , Hall H. K. Cationic polymerization of N-vinylcarbazole initiated by ethyl-l-cyano-2-(p-metoxyphenyl)eyelopropanecarboxylate //Macromolecules, 1992, V. 25, N5, p. 1387-1390.

65. Ham id № A. Mechanism of N-vinylcarbazole polymerization catalyzed by murourio chloride in chlorobenzene solution // Pakistan J. Sci. and Ind. Res. 1988, V31, N9, p. 609 615.

66. Rooney I.E Cationic polymerization of N-vinylcarbazole

— 283 -

by triphenylmethyl hexafluoroantimonate //J. Polym Sci. Polym. Symp. 1977, N56, p. 47-56.

67. Pizzirani G. Some aspects of the N-vinylcarbazole polymeri zation initiated by iodine // Eur. polym. J. , 1980, V16, p. 729-734.

68 Oberrauch E., Walvatori T., Cessa S. Perylene cation radical as initiator of cat ionic polymerization //J. Polym. Wei. Polym. Lett. Ed. 1978, V16, N7, p. 345-350.

69. Sacak Mehmet, Akbulut Ural, Haciogli Bilge. Electroinitiated polymarization of N-vinylcarbazole by direct electron transfer // J. Macromol. Sci. 1990, A27, M8, p. 1041-1052.

70. Faid К., Ades D., Chevrot С., Siove A. Electrocatalyzed step polymarization of 3,6-dibrото-N-viny1carbazo1e // Macromol. Chem. Macromol. Symp. 1991, V47, p. 377-381.

71. Ades D. , Chevrot C. , Ngbi lo E., Siove A. Synthesis and properties of prooesiable poly-(N-alky1carbazo1es) //Synth. Metals. 1991, V41, N3, p. 870-871.

72. Святкина JL И., Куров Г. К , Наумова И. П. Электрохимическое инициирование полимеризации 9-винилкарбазола и 10-винил-фенотиазина // Деп. в ВИНИТИ, 17.01.91, N 289-891.

73. Tabata Y. Study on oationic polymerization by means of pulse radiolysis // j. Polym. Sci. Polym. Symp. 1979, N56, p. 409-420.

74. Okamoto K,, It ay a A., Kusadayashi S. Photoconductivity of poly-(N-vinylcarbazole). VI. Photoconductivity of poly-( -N-car-bazolyl) vinyl ether //Polym. J. 1975, V7, N6, p. 622-628.

75. Turner S. R. , Pai D.M. Synthesis and electronic transport properties of polymers and copolymers of -N-carbazolylethyl vinyl ether // Macromolecules, 1979, V12, N1, p. 1-4.

- 284 -

76. Biswas M., Kamannarayana P. Polymerization of N-vinylcar-bazole by Vanadium oxytricloride and Aluminum cloride // J. Polym. Soi.Polym.Chem. Ed. 1976, V14, N8, p. 2071-2077.

77. Горбачев С. Г., Филимонов В. Д. , Сироткина Е. Е. Катионная димеризация и олигомеризация 9-алкенилкарбазолов // Высокомолек. соед. 1979, В21, N2, С. 125-128.

78. Iyer Р. N. S, North А. М. , Pethrick R. А. , Steinhauer D. В. // Polymer, 19756 V16, р. 797-798.

79. Сутягин В. М., Лопатинский В. Е , Ротарь О. В., Лыкова Е. Т. К вопросу о механизме сополимериэации 9-винилкарбазола со стиролом в СС1 // Высокомолек. соед. 1981, Б23, N1, С. 16-19.

80. Gipstein Е., Hewett V. А. , Need 0. U. Synthesis of vinylfluorene-vinylfluorenone polymers //J. Polym. Sci. 1971, B9 N9, p. 671-676.

81. Chapiro A., Lesaulnier P. Copolymerization radiochimigue de acenaphtylene et de vinylcarbazole a letet cristalise //Eur. Polym. J. 1974, V10, N2, p. 171-191.

82. Коше лев К. К , Кудинова С. И., Орлов И. Г., Сироткина Е. Е. Взаимодействие фенола с сополимерами N-винилкарбазола и N-ви-нилпирролидона в растворах // Изв. АН СССР, сер. хим. 1978, N11, С. 2526-2531.

83. Rooney I.M., Sguire D. R. , Stannelt V. Т. Synthesis of block copolymers by sequential carbenium ion polymerization //J. Polym. Sci. ,Polym. Chem. Ed. 1976, V14, N8, p. 1877-1887.

84. Филимонов В. Д., Горбачев С. Д., Сироткина Е. Е. Реакционная способность 9-винил- и 9-пропенилкарбазола в катионной полимеризации // Высокомолек. соед. 1978, А20, N12, С. 2726-2729.

- 285 -

85. Федорова JL R , Нюнько JL И., Починок В. Я., Короткая Е. Д. , Найденов В. П., Вапшинскайте И. II Химическая пластификация поли-винилкарбазола. I. Сополимеризация 9-винилкарбазола с эфиром акриловой и метакриловой кислоты // Способы записи информации на бесееребрянных носителях. -Киев.: 1974, вып. 5, С. 69-75.

86. Короткая Е. Д.} Федорова Л. К , Починок В. Я , Сырометников В. Г., Кузьмин Р. Н., Айзенберг Б. Д. Химическая пластификация по-ливинилкарбазола. II. Сополимеризация 9-винилкарбазола с окти-ловым эфиром метакриловой кислоты // Способы записи информации на бесееребрянных носителях. -Киев.: 1974, вып. 7, С. 75-82.

87. Горбачев С. Г. , Филимонов В. Д., Сироткина Е. Е. Влияние заместителей в кольце 9-винилкарбазола на относительную реакционность мономеров в катионной полимеризации // Высокомолек. соед. 1980, Б22, N11, С. 811-812.

88. Hyde P., Kricka L. I., Ledwith A. //J. Polym Sci. 1973, Bll, p. 415-419.

89. Simionescu С. I., Percec V., Natensohn A. Intramolecular charge transfer complexes. 5. Po1y-(N-2-hydrooxyethy1car bazo1у1 methacrilate-со-2,4-dinitrophenyl //J. Polym. Sci. Polym. Chem. Ed. 1979, V17, N8, p. 2287-2298.

90. Shi rota Y. , Yoneda Y., Zeng V., Kawada H., Miratal K. Electronbeam resist properties of new 1:1 alternating copolymers of N-vinylcarbazole with allyl glycidyl fumarate and ethyl gly-cidyl fumarate //J. Photopolym. Sci and Techno1. 1990, V3, N2, C. 165-166.

91. Sideridou-Karayannidou Irini, Karayannidis George.Photo-induced charge-transfer copolymerization of N-vinylcarbazole with

- 286 -

2-(dimethylamina)ethyl methacrylate //Macromol. Chem. Rapid Commun. 1991, V12, N6, p. 347-351.

92. Гайнцева JL JL , Куров Г. E , Барышок В. E , Лазерева E Ф., Рыбалко Г. И., Гайдялис В. И. , Гирджюшас А. И., Рамаженко JL С. Сополимеры 9-винилкарбазола с кремнийорганическими винилъными мономерами // Высокомолек. соед. 1991, АЗЗ, N8, С. 1718-1722.

93. Ахмедов X Мономеры и полимеры эпоксипропилкарбазолов. Синтез. Свойства. Применеие / Деп. в ШШЦентре 17. 03. 94, N12(894) Та 94.

94. Усс В. Г., Ундзенас А. И., Гайдялис В. И., Мазкейка Р. И., Кавалюнас Р. И. Сополимеры ЭПК для электрофотографии //Тез. докл. Веес. конф. "Электрофотография-88". -М.: 1988, 42, С. 154-157.

95. Ровкина Е М, Лопатинский В. П, Белянина Л. П, Ананьева Л. И. Простые полиэфиры и сополиэфиры на основе эпоксипроизводных кар-базолов // Деп. в ОНИИТЭХим. »Черкассы, 2.01.85, Ы5ХП-85Деп.

96. Урбонавичене Я. И., Кавалюнас Р. И. Химические превращения полиэпоксипропилкарбазола под действием кислот // Деп. в Лит ИНТИ 19. 03. 86, N 1600-Ли.

97. Tazuke S., Nagahara Н., Natsuyama Y. Donor acceptor interactions in polymeric systems. 5. A polyurethance with pendant carbazolyl groups // Makromol. Chem. 1980, VI81, p. 2199-2206.

98. Biswas M. , Packirisamy S. Some abservations on the thermal stabilityes of modified vinylcarbazole polymer systerms // J. Appl.Polym.Sci. 1982, V27, N15, p. 1813-1825.

99. Yayashi Y., Tazuke S. Donor acceptor interactions in polymeric systerms. I. Synthesis and properties of polyamids having the carbazole group in the main chain // Makromok.Chem. 1973, VI71, p. 57-68

- 287 -

100. А. с 433183 СССР. Способ получения лестничных полихинонов /Зй^банов Б. А, Гуцалюк В. Г, Салтыбаев Д. К, и др. Б. И. 1374, N23.

101. Block Н., Comd М. А., Walker S. М. Conductivities of poly-N-vinylcarbazoles containing cation-radicals //Polymer, 1977, VI8, N8, p. 781-785.

102. Gibson H. W. , Bailey F. C. //Macromolecules, 1976, V9 p. 588-690.

103. А. с 439783 СССР. Злектрофотографический материал /Жеребцов И. П, Пирогов В. Д, Лопатинский В. П, и др. - Б. И. 1974, N30.

104. Chang D. М., Gromelski S. , Rupp R., Mulvancy J. E. // J. Polym. Sci. ,Polym. Chem. Ed. 1977, ¥15, p. 571-584.

105. Коган P. M, Сироткина E. E, Заворзаева E И, Бударович Г. В. Особенности полимеризации 2-(N-карбазолил)этилвинилового эфира // Деп. в ВИНИТИ, 24.10. 77, N 4089-Деп.

106. Fukutani Н. , Mirua К. , Murayama Т. Пат. ФРГ, N2303365, С. А. , 1973, M7S, 115084.

107. Гетманчук Ю. П. , Сазоненко В. В., Старенкая В. Н , Соломонов А. С. Новые карбазолсодержащие блоксоолигомеры // Вест. Киев, ун-та, Химия, 1985, С. 32-35.

108. Гетманчук Ю. П. , Сазоненко В. В., Блажо Е. Е Блоксоолигомеры глицидилкарбазола с замещенными эпоксидами //Укр. хим. журн. 1985, Т. 51, N3, С. 328-330.

109. Дюдина Е А., Булавка Б. Е , Кузнецова Е. Д. Химическая модификация поли-N-эпоксипропилкарбазола // Высокомолек. соед. 1983, Б25, N10, С. 747-749.

110. Перельман JL Р., Костенко Л. И. , Попов А. Ф., Соколов Е И., Гребенюк С. А., Еремина Т. Т. Химическая модификация ПЭПК и

- 288 -

его бромпроизводных алкилглицидиловыми эфирами //Бессеребрянные и необычные фотографические процессы // Тез. докл. IV Всес. конф. Суздаль, Черноголовка , 1984, т. 1, Ч. 26 С. 190-191.

111. Ундзенас А., Кадзаускас П. , Буткус Э., Каплунова Л Фотополупроводниковый полимер для электрофотографии // Ж. науч. и прикл. фотогр. и кинематогр. 1981, т. 26, N1, С. 63-65.

112. Жеребцов И. П, Лопатинский К П, Ровкина Н. М, Елисеева Ф. С. Превращения 9-пропеноксида карбазола // Изв. Томского политех. ин-та. 1975, т. 272, С. 189-194.

113. Pielichowski J, Obrzut I. Hupochromism of polygalogenvi-nyl-carbazoles // Macromol. Chem. 1980, V18, N6, p. 1209-1213.

114. Kimura A., Yoshimoto S., Akana Y. Crystal Unity of poly-N-vinylcarbazole //J. Polym. Wei. 1970, A2, V8, N4, p. 643-648.

115. Crystal R.G. The crytalline morphology of poly-(N-vinyl-carbazole) // Macromolecules, 1971, V4, N4, p. 379-384.

116. Griffits С. H. Folded chain crystallization of poly-(N-vi-nylcarbazole)// J. Polym. Sci. Polym. Phys. Ed. 1975, V13, p. 1167-1176.

117. Griff its С. H., Vanleaken A. Structure-Chain Length corre let ions in poly-(N-vinylcarbazole) // J. Polym. Sci. Polym. Phys. Ed. 1976, V14, N8, p. 1433-1449.

118. Pochan J. M., Hinman D. F. , Nash R. Dielectric relaxation studies of poly-(N-vinylcarbazole) and po1y-(3-chlого-N-viny1car-bazole) including the effects of sorbed oxygen/ J. Appl. Phys. 1975, V46, N10, p. 4115-4119.

119. Griffits С. H. A structure model for poly-(N-vinylcarbazo-le) in corporating both NMR and diffaction data //J. Polym. Sci. Polym. Lett. Ed. 1978, V16, N6, p. 271-275.

- 289 -

120. Урбонавичене Я. И., Кавалюнас Р. И. Влияние условий синтеза на некоторые свойства полиэпоксипропилкарбазола // Деп» в ЛитШИНГИ , 17.11. 86, N 1755-Ли.

121. Гражулявичус Ю. В., Кавалюнас P. II Термомеханические свойства поли-9-эпоксипропилкарбазола //Бессеребрянные и необычные фотографические процессы. Тез. докл. IV Всес. конф. Черноголовка, т. 1, Ч. 2, 1984, С. 177-178.

122. Ундзенас А. И., Герт Е. В. Рентгенофазовый анализ поли-N-эпоксипропилкарбазола //Высокомолек. соед. 1983, А25, С. 984-988.

123. Барзденас А. И., Гирденис Р. В., Пажера А. А., Тамошюнас С. % О наличии ионной проводимости электрофотографических слоев ПЭПК // Ж. наун. и прикл. фотогр. и кинематогр. 1982, т. 27, С. 72-73

124. Барзденас А. И., Кришюнас А. И. Стабилизация параметров свежеизготовленных полимерных электрофотографических слоев //Ж. науч. и прикл. фотогр. и кинематогр. 1981, т. 26, N4, С. 299-305.

125. Okamoto К, Kusabayshi S, Mikawa Н. The phohotoconducti-vity of poly-(N-vinyIcarbazole) I. The photoconductivity in surf-aroe-type cell. Dare conductiviti in a sandvich-type cell /Bull. Chem. Soc. Jap. 1973, V.46, N7, p. 1948-1959.

126. Griff its С. H., Okamura K., Van Laekan A. Influence of Chemical Modification (Bromination) on structure and charge transport in poly-(N-vinylcarbazole) // Polym. Sci. Polym. Phys. Ed. 1977, V15, p. 1627-1639.

127. Herman A. M., Rembaum A. Spin Resonance Hall Effect, and transport properties of poly-(N-vinylcarbazole)-iodine complex // J. Polym. Sci. Part C, 1967, N17, p. 107-123.

128. Гайдялис В., Каладе Ю., Монтримас Э., Тамощюнас С. Меха-

- 290 -

низм разрядки электрофотографических слоев ПЭПК в темноте //Лит. физ. сб. 1979, т. 19, N12, С. 269-278.

129. Gaidalis V, Кгisoiunas V, Montrimas E. Optical and Photoelectrical properties of thin layes of po1y-N-epoxyprору1car-bazo le // Thin Solid Films, 1976, V 38, N9, p. 9-14.

130. Монтримас S. , Тамощюнас С. Механизм темновой разрядки электрофотографических слоев ПЭПК, сенсибилизированного 2,4,7-тринитрофлуореноном // Лит. физ. сб. 1981, т. 21, N1, С. 99-107.

131. Ганчо Г. Н., Мацкус Э. Б., Федорова К А. Темновая релаксация поверхностного заряда органического фотополупроводникового слоя // Лит. физ. сб. 1982, т. 22, N2, С. 89-95.

132. Гуль В. Е., Дькова В. П. Физико-химические основы производства полимерных пленок. -М.: Высшая школа, 1980, 280 С.

133. Шевченко С. Я. Природа темновой электропроводности поли-N-эпоксипропилкарбазола // Деп. в УКрНШШТИ 04. 01. 87, N45-Ук 87

134. Кувшинский Е Г. , Решетняк В. В., Чуприн EL Г. Электропроводность пленок карбазолсодержащих полимерных полупроводников в стеклообразном состоянии // Укр. физ. ж. 1989, т. 34, N1, С. 137-140

135. Решетняк В. В. Особенности электропроводности пленок поли- N-эпоксипропилкарбазола, содержащих соединения с внутримолекулярным переносом заряда // Яунд. основы оптич. памяти и среды. 1990, вып. 21, С. 35-40.

136. Рахимова М., Ахмедов X , Каримов X С. , Черкашин М. И. Электрические свойства полимеров эпоксипропилкарбазола сенсибилизированного низкомолекулярным акцептором //Докл. АН Тадж. ССР. 1981, т. 24, N8, С. 482-484.

137. Ахмедов X. , Рахимова М., Каримов X. С., Черкашин М. И.

- 291 -

Электрические свойства комплекса PEPC-TCNQ //Докл. АН Тадж. ССР. 1982, т. 25, N1, С. 24-26.

138. Богуславский JL И., Ванников А. В. Органические полупроводники и биополимеры. -М.: Наука, 1968, 180 С.

139. Мыльников В. С. Фотопроводимость органических полимеров //Успехи химии. 1974, т. 43, вып. 10, С. 1821-1843.

140. Симон Ж., Андре Ж. Ж. Молекулярные полупроводники. -М.: Мир, 1988, 341 С.

141. Адамоните Я. , Вапшинскайте II, Гайдялис В. Исследование сенсибилизации некоторых органических полупроводников // Органические полупроводники. -Киев.: 1976, 100 С.

142. Melz P. Photogeneration in trinitroflйогеnon-polу-N-vi-nylcarbazole // J. Ohem. Phys. 1972, V57, N4, p. 1694-1699.

143. Пат. 3.814.752. США. - С. A. 1972, т. 27, 48506 M .

144. Гайдялис В. И. Бессеребрянные и необычные фотографические процессы. -Вильнюс.: 1980, 192 С.

145. Румянцев Б. М. , Балабанов Б. И., Мельничук JL А. 5 Чуркина В. А., Румянцева Т. Е Квантовая эффективность фоторазрядки и комплексообразование в электрофотографических слоях ПЭПК с солями пирилия // Бессеребрянные и необычные фотогр. процессы. Тез. докл. IV Всес. конф. -Суздаль, 1984, т. 1, Ч. 1, С. 85-86.

146. Ундзенас А., Гражулявичюс Ю., Урбонавичене Я. Влияние фотоокисления на фоточувствительность поли-Ы-эпоксипропилкарба-зола // Лит. физ. сб. 1981, т. 21, N6, С. 106-117.

147. Румянцев Б. М. , Балабанов Е. И., Мельничук Л. А. Исследование сенсибилизированной фотопроводимости слоев ПБПК с пирили-евыми солями // Электроника органических материалов. -ML: Наука,

1985, С. 283-285.

148. Kadyrov D.I., Rumyantsev В. M., Sokolic L. A., Frankevich E. L. Study of mechanism of carriers charges in poly-N-epoxypro-pylcarbazole //Polym. Photochem. 1982, V2} N4, p. 243-256.

149. Румянцев Б. M, Балабанов Б. И, Семенова Л Б. , Щцина Г. И. Мэльничук Л А. Исследование первичных фотофизических процессов сенсибилизированной фотогенерации носителей тока в поли-N-bh-нилкарбазоле и поли-Ы-зпоксипропилкарбазоле / Усп. науч. фотогр. 1984, т. 22, С. 161-176.

150. Кувшинский Е Г. , Находкина Е Е , Заболотный М. А. , Ком-ко В. М., Чаприн Е Г. Особенности кинетики объемной фотопроводимости тонких пленок карбазолсодержащих полупроводников //Укр. физ. ж. , 1983, т. 28, С. 1729-1738.

151. Ундзенас А. И., Рушкис Д. Д. Фотофизические свойства модифицированного поли-Ы-эпоксипропилкарбазола //Высокомолек. соед. 1983, А25, N10, С. 2506-2512.

152. Ундзенас A. JL , Перельман JL А., Рушкис Д. Д., Павлов А. Ф. Исследование фотофизических свойств бронированных поли-Ы-эпокси-пропилкарбазолов //Лит. физ. сб. 1984, т. 24, N1, С. 92-101.

153. Румянцев Б. М., Балабанов Б. И., Букин Ю. И., Семенова Л. В. Щцина Г. И. О механизме сенсибилизации красителями внутренного фотоэффекта в полимерных полупроводниках // Высокомолек. соед. 1980, А22, N11, 0.2545-2552.

154. Tyuthev А. Р. , Dubenkov P. I., Seenko V. S., Vannikov А. V. Vadiation induced conductivity of PVK and PEPC // Phis. State Solidi. 1984, A84, N2, p. 585-596.

155. Ахмедов X. , Евин И. A., Румянцев Б. Е , Weep М. Г., Чер-

- .293 -

кашин М. Е Измерение электрофотографической чувствительности слоев на основе поли-N-эпоксипропилкарбазола // Высокомолек. сое д. 1980, В22, N7, С. 497-498.

156. Гайдялис В. И., Гирджшас А. И., Юзапавичене Р. Ю. Исследование квантового выхода фотогенерации в поли-И-эпоксипропил-карбазоле //Лит. физ. сб. 1983, т. 23, Ml, С. 75-93.

157. Кувшинсккй К Г.„ Мостовой II М. , Павлов В. А. Квантовый выход фотогенерации носителей заряда в карбазолсодержащих полимерных полупроводниках при малых концентрациях ТНФ //Ж. науч. и прикл. фотогр. и кинематогр. 1983, т. 28, N6, С. 465-466.

158. Кувшкнский К Г, Мостовой И. М, Находкин Е Г3 Павлов В. А. Особенности фотогенерации и рекомбинации носителей тока в кар-базолсодержащих полупроводниках //Фунд. основы оптич. памяти и среды, -Киев: 1984, N15, С. 71-82.

159. Гайдялис В.,, Еленскас JL } Монтримас 3., Юрявичюс Д. Исследование зависимости фоточувствительности слоев ПЭПК от температуры //Лит. физ. сб. 1984, т. 24, N4, С. 80-89.

160. Гайдялис В. j Монтримас Э. , Пажера А. Кинетика продольного фототека в слоях поли-N-эпоксипропилкарбазола //Лит, физ. сб. 1979, т. 19, N3, С. 383-392.

161. Gaidelis V. , Kfcntrimas Е.» Sidaravicius I. Paper from Internat. Congr. Phot. Sci. Rochester. 1978 p. 248.

162. Кувшинский II Г. , Чуприн H. Г. , Перепелица В, К. О модели дрейфовой подвижности носителей заряда в тонких пленках полимерных полупроводников // Укр. физ. ж. 1983, т. 28, N6, С. 943-944.

163. Гайдялис В. Е , Гирджщас А. И. , Ундзенас А. И. Захват носителей заряда глубокими центрами в органических полимерных

- 294 -

полупроводниках //Лит. физ. сб. 1982, т. 22, N3, С. 72-80.

164. Sedlacek Т, Chudacek J. PolymBull. 1982, V8, p. 193-197.

165. Mort J., Pf ister G., Grammatica S. Charge transport and photogeneration in moleculary doped polymers // Solid State Commun. 1976, V18, N5, p. 693-700.

166. Акимов И. A. , Черкасов Ю. A., Черкашин M. E Сенсибилизированный фотоэффект. -E : Наука, 1980, 384 С.

167. Починок В. Я, Найденов В. П, Короткая О. Д, Гетманчук Ю. EL Спектральная сенсибилизация карбазолсодержащих полимерных фотополупроводников //Вест. Киев, ун-та. Химия. 1980, т. 21, С. 42-49.

168. Балабанов К И, Букин Ю. И, Мельничук Л А, Румянцев Б. М., Семенова JL В., Юдина Г. И. Механизм сенсибилизации полимерных электрофотографических материалов красителями // Фунд. основы оп-тич. памяти и среды. -Киев. : 1980, т. 11, N1, С. 97-106.

169. Балабанов Е. И., Румянцев Б. М. , Семенова Л. В. , Юдина Г. В. Исследование сенсибилизации слоев поли-N-эпоксипропилкар-базола Родамином 61. //Ж. науч. и прикл. фотогр. и кинематогр. 1981, т. 26, N2, С. 190-193.

170. Гайдялис В., Вапшинскайте IL , Ундзенас А., Людкявичус А. Спектральная сенсибилизация поли-Ы-эпоксипропилкарбазола красителями / Ж. науч. и прикл. фотогр. и кинематогр. 1976, т. 21, С. 57-59

171. Gaidelis V, Montrimas E, Sidaravicius I, Undzenas A. Organic electrophotografiс layers for micrographics. Докл. на V-м Межд. конгр. по репрографии. Доклад S-2.2, микрофиша 4. Прага 1979.

172. Холманекий А. С., Кузьмина К. А., Тарасов В. Ф. Механизм сенсибилизации фотохимических процессов в светочувствительных слоях свободно-радикального типа на основе карбазолилеодержащих

- 295 -

полимеров // Ж. физ. химии. 1984, т. 58, п8, С. 2095-2097.

173. Ундзенас А. Е Особенности сенсибилизации красителями и солями пирилия поли-Ы-эпоксипропилкарбазола //Лит. физ. сб. 1983, т. 23, N3, С. 106-117.

174. Кувшинский Е Г., Комко В. М., Костюк С. Е. Два механизма фотопроводимости в карбазолсодержащих полимерных полупроводниках Родамином 6Ж. //Фунд. основы оптич. памяти и среды. 1990, вып. 21, С. 5010-5015.

175. Белоножко А. М, Давиденко Е А, Кудинова М. А, Федорова Л. H Исследование сенсибилизации поли-N-эпоксипропилкарбазола красителями группы тиапириломонометинцианинов //Фунд. основы оптич. памяти и среды. 1990, вып. 21, С. 87-92.

176. Ундзенас А. И., Чсс В. Г., Пюдкявичюс А. Л. Влияние низкомолекулярных соединений на фоточуЕствительность поли-М-эпоксип-ропилкарбазола // Лит. физ. сб. 1982, т. 22, N1, С. 94-102.

177. Ундзенас А. И. Влияние низкомолекулярных соединений на фоточувствительность сенсибилизированного поли-N-зпокеипропил-карбазола // Лит. физ. сб. 1983, т. 23, N2, С. 76-87.

178. Вапшинскайте И. IL , Мешкоутене Э, Ундзенас А. Сенсибилизация поли-N-эпоксипропилкарбазола нитрофлуоренонами //К научн. и прикл. фотогр. и кинематогр. 1981, т. 26, N6, С. 401-409.

179. Гетманчук Ю. П., Соколов Е Е О структуре и спектральной чувствительности некоторых олигомерных фотопроводников, сенсибилизированных различными акцепторами электронов //Фунд. основы оптич. памяти и среды.-Киев. : 1983, вып. 14, С. 11-19.

180. Дегутис Ю. А., Неманис И. Ю., Ундзенас А. Е Ацильные производные оксимов нитрофлуоренонов в качестве сенсибилизаторов

- 296 -

для электрофотографии // Деп, в ЛитНИИБТИ 30. 07.82, N959, Ли-Д82

181. Балабанов E. И, Букин Ю. И, Локшанов Э. Я, Дрегерис а Я. , Румянцев Б. М. Исследование электрофотографической чувствительности и фотопроводимости слоев ÏÏBK и ПЭПК с добавками соединений нафтахинонового ряда // Изв. АН Лат. OOP. Сер. физ. и техн. наук 1980, N5, С. 65-77.

182. А. с 932455 СССР. Сенсибилизатор органического фоточувствительного электрофотографического материала //Пашкин И. И., Евин И. А. , Юдина Г. И. , и др. - Б. И. 1982, N20.

183. А. с 1077230 СССР. Сложные эфиры полинитрофлуоренонокси-мов в качестве фотосенсибилизаторов карбазолсодержащих полимерных веществ /Мыеык Д. Д., Свиненкова H. М., Костенко Л. И., Потоцкий КС. , и др. - Б. И. 1985, N12.

184. А. с 1109391 СССР. Соли 10,10-диалкилбиакридилия в качестве сесибилизаторов ЭФС на основе поли-N-эпоксипропилкарба-зола //Дегутис Ю. А, Езярскайте Ю. А, Удзенас А. И. - Б. И. 1984 N31.

185. А. с 972467 СССР. Электрофотографический материал /Балабанов Е. И. , Гайдялис В. И., Маринина Л. Б. и др. - Б. И. 1983, N41.

186. А.с 1027684 СССР. Электрофотографический материал /Унд-зенс А. И. - Б. И. 1983, N25.

187. А. с 720414 СССР. Электрофотографический материал /Балабанов Е. И. , ЛЬкманис Э. Я. , Румянцев Б. М. - Б. И. 1980, N9.

188. Реннель Э. Ф, Кап лине кая JL Ф, Шариков Ю. В. Инфекционная сенсибилизация органических полимерных полупроводников //Электроника органических материалов. -М. Наука, 1985, С. 327-330.

189. Котов Б. В., Рыбалко Г. И., Ильина И. Г. , Каплунова Л. Л., Берендяев В. К , Гайдялис В. И., Праведников А. H Сравнительное

- 297 -

исследование сенсибилизаторов полимерных ЭФС ряда трицианвинил-ариламинов //Бессеребрянные и необычн. фотогр. процессы. Тез. докл. Веес. конф. Вильнюс, 1980, С. 103-105.

190. Василенко Е А., Рыбалко Г. К , Котов Б. В., Ильина Г. И. , Михайлов О. В., Бередяев В. И., Каплунова В. И., Сидаравичюс И. Б. , Праведников А. Е Сенсибилизация полимерных фотополупроводников соединениями с внутримолекулярным переносом заряда //Бессеребрянные и необычн. фотогр. процессы. Тез. докл. IV Всес. конф. Суздаль, 1984, т.1, 4.1, С. 109-110.

191. А. с 301583 СССР. Датчики давления /Кривоносов И. И., Маркова Е А. , Заиков Г. Е. и др. - Б. И. 1971, N14.

192. А. с 985719 СССР. Полупроводниковый датчик давления /Абашев Г. Г. , Лунегов В. И. , Павлов В. С. и др. - Б. И. 1982, N48.

193. Лунегов В. И. Датчик низких давлений с тензорезистивным элементом на основе проводящих композитов полимер-ион-радикальная соль //II-ой Межвузовский семинар по органическим полупроводникам. Тез. докл. - Горький.: 1987, С. 10-11.

194. Передереева С. 1L , Орлов И. Г., Черкапшн М. И. Полимерные комплексы с переносом заряда //Успехи химии. 1975, т. 44, вып. 4, С. 602-621.

195. Вапшинскайте И. Е , Гайдялис В. К , Гирджюпрс А. И., Сидаравичюс И. Д., Органическая электрофотографическая пленка //Ж. научн. и прикл. фотогр. и кинематогр. 1982, т. 27, N4, С. 255-259.

196. Гетманчук Ю. П, Старенькая В. Е Материалы III Всес. конф. "Бессеребрянные и необычные фотогр. процессы". Фототермопластика. -Вильнюс.: 1980, С. 71-72.

197. Федоров М. И. , Ахмедов X М., Каримов X. С. Солнечные эле-

- 298 -

менты на основе органических полупроводников / Обзорная информация. -Душанбе.: 1989, 50 С.

198. Ахмедов X М, Каримов X С, Федоров М. И. Полимерные преобразователи солнечной энергии / Деп. в ВИНИТИ, М, 1991, N3384-В91.

199. Konig I., Stepanek V. Ро 1 у-N-viny 1 carbazo 1 е-Eigenschaften und Anwendungen //Kunstoffe, 1979, V69,p. 223-227.

200. Ахмедов X , Каримов X С.} Чаусер M. Г., Мавлонов Е М. Органические фотоэлементы //Изв. АН Тадж. ССР. Отд. физ. -мат. хим. и геол. наук. 1984, N1, С. 41-45.

201. Ахмедов X М., Каримов X С., Черкашин М. И. О фотовольтаи-ческом эффекте в полиэпоксипропилкарбазоле, содержащем электронный акцептор // Электроника органических материалов .-М.: Наука, 1985, С. 391.

202. А. с 983761 СССР. Варистор / Рахимова М. М. , Ахмедов X М. , Каримов X С. , Черкашин М. И. - Б. И. 1982, N47.

203. Reucroft P. J., Takahashi К., Ullal Н. Theoretical and experimental photovoltaic energy conversion in an organic film system // J. Appl. Phys. 1975, ¥46, N12, p. 5218-5223.

204. Reucroft P. J. , Takahashi K., Ullal H. Theoretical efficiency in an organic photovoltaic energy conversion system //Appl. Phys. Lett. 1974, V25, N11, p. 664-666.

205. Reucroft P. J., Ullal H. Photovoltaic properties polymer films // Solar Energy Materials. 1979/1980, N2, p. 227-228.

206. Крешков А. П. Аналитическая химия неводных растворов. -М.: Химия, 1982, 256 С.

207. Езрилеев И. М., Ларин К А, Синтез пропеноксида карбазола //Ж. общ. химии, 1956, т. 26, N3, С. 791-794.

- 299 -

208. А. с 410012 COOP. Способ получения N-эпоксипропилкарба-зола //Эданавичюс К И. , Дуобинис Е К. - Б. И. 1974, N9.

209. Станишаускайте А. А., Мешкаускас К. Ю. Синтез Ы-(2,3-эпок-сипропил) карбазола // Деп. в ВИНИТИ 09. 04. 76, N 1109-76.

210. А.с 582249 СССР. Способ получения N-(2,3-эпоксипропил) -карбазола или его 3- или 3,б-хлорпроизводных // Куткевичус С. И. Станишаускайте А. А., Свилайнис А. К. и др. - Б. И. 1974, N44.

211. Эйхман Р. К , Лукашевич В. О., Силаева Е. А. Получение нитрозамещенных карбазола // Промышленность органической химии. 1959, N2, С. 93-96.

212. Лопатинский 3. Е , Жеребцов И. Е Методы получения органических реактивов и препаратов. -М.: 1964, вып. 11, С. 46-47.

213. Vittimberga В. М., Herz М. L. The alumia-catalyzed condensation of 9-carbazolylacetoaldehude // J. Org. Chem. 1970, V35,

p. 3694-3699.

214. А. с 193518 СССР. Способ получения 9-пропеноксида карбазола / Лопатинский В. П., Сироткина Е, Е., Боадырева С. А. - Б. И. 1967, N7.

215. Лопатинский В. П., Сироткина Е. Е., Пирогов В. Д. Очистка реактивного карбазола // Изв. Томского политехи, ин-та. 1975, т. 272, С. 153-158.

216. Лопатинский Е Е , Сироткина Е. Е. , Сухорослова М. М. 9-метилкарбазол. // Методы получения химических реактивов и препаратов. -М.: 1964, вып. 11, С. 69-70.

217. Лопатинский В. Е , Сироткина Е. Е. , Мусорина Е А. Получение N-( -оксипропил) карбазола // Изв. Томского политехн. ин-та. т. 148, С. 64-66.

- 300 -

218. Ундэенас Е , Кадзяускас П., Буткус Э., Людкявичюс А. Сенсибилизация поли-Ы-эпоксипропилкарбазола // 1. начч. и прикл. фотогр. и кинематогр. 1980, т. 25, N4, С. 240-245.

219. Органикум. Практикум по органической химии. -Е: Мир, 1979 , 4.1 С. 452 и Ч. 2, 442 С.

220. Гордон А, Форд Р. Спутник химика. -М.: Мир, 1976, 541 С.

221. Препаративная органическая химия. Под. ред. Е С. Вольфсона -М.: Химия, 1964, 907 С.

222. Талалаева Т. Б., Кочетков К. А. Методы элементооргани-ческий химии. Литий, натрий, рубидий, цезий. -М.: Наука, 1971, 568 С.

223. Ермолаева Т. А, Любомирова И. В, Позняк Т. И, Лисицын Д. М. Лакокрасочные материалы и их применение. 1975, N1, С. 49-51.

224. Файгль Ф. Капельный анализ органических веществ. -М.: 1962, С. 363-365.

225. Торопцева А. М., Белогородская К В., Бондаренко В. М. Лабораторный практикум по химии и технологии высокомолекулярных соединений. - Л.: Химия, 1972, 416 С.

226. Бехли Е. Ю, Новиков Д. Д, Энтелис С. Г. Термоэлектрический метод измерения молекулярных весов по величине температурного максимума // Выеокомолек. сое д. 1967, А9, N12, С. 2754-2762.

227. Чеботаревский В. В, Кондратев Е. К Технология лакокрасочных покрытий в машиностроении. -М.: Машиностроение, 1978, 420 С.

228. Электрохимия органических соединений. -М.: Мир, 1979,7200

229. Кузаев А. И., Колесникова С. Д., Бронштейн А. А. Гель-проникающая хроматография этилена //Выеокомолек. соед. 1975, А17, N6, С. 1327-1331.

- 301 -

230. Гутман Ф, Лайонс JL Оганические полупроводники. -М.:

Мир, 1970, 896 0.

231. Практикум по полупроводникам и полупроводниковым приборам. Под ред. К. В. Малимовой. -М.: Высшая школа, 1968, 464 С.

232. Ковтенюк а Ф., Концевой Ю. А. Измерение параметров полупроводниковых материалов. -М.: Металлургия, 1970, 429 С.

233. Григорьев A. IL , Федотова О. Я. Лабораторный практикум по технологии пластических масс. -М.: Высшая школа, 1986, 495 С.

234. Шафферт Р. Электрофотография. -Е: Мир, 1968, 448 С.

235. Шефтель И. Т. Терморезисторы.-М.: Наука, 1973, 415 С.

236. Тензометрия в машиностроении. Под ред. Р. А. Макарова. -ML: Машиностроение, 1975, 288 С.

237. Атакулов Б. А., Афузов А. Я., Билялов Э. И. Электромеханические свойства неоднородных полупроводников. -Ташкент.: Фан, 1977, 88 С.

238. Стучебников В. М. Устройства для испытания тензоре-зистивных полупроводниковых чувствительных элементов // ПТЭ, 1982, N11, С. 30-31.

239. А. с 317895 СССР. Способ определения чувствительности тензорезисторов / Семенов В. А., Кузьмина В. П , Кузнецова Л. А. - Б.Е 1971, N31.

240. А.с 956970 СССР. Способ наклейки тензодатчиков на иссле-дуюмую деталь / Моисеев JL Ф. , Померанцева ЕЕ- Б. Е 1982, N33.

241. Клокова Е Е , Лукашник В. Ф, Воробьева Л. М. , Волчек А. В. Тензодатчики для экспериментальных исследований. -М.: Машиностроение , 1972, 152 С.

242. Атакулов Б. А., Абдуллаев Э. А., Афузов А. Я. , Билялов Э. Е

- 302 -

Деформационные эффекты в неоднородных полупроводниках. -Ташкент.: Фан, 1978, 276 С.

243. А. с 917129 СССР. Накладной измерительный конденсатор /Ярошек А. Д. -Б. И. 1982, N12.

244. А. с 1714336 СССР. Устройство для исследования фото-вольтаического тензоэффекта / Каримов X С, Ахмедов ХМ.- Б. И. , 1992, N 7.

245. Адхамов А. А. , Сакиев С. Е, Каримов X С., Ахмедов X М., Азимов Ш. Е Исследоваие структурного фазового перехода в ион-радикальной соли РЬ МеР(ТСИО) электрическим и акустоэмиссионными методами // Докл. АН Тадж ССР, 1988, т. 31, N9, С. 578-581.

246. Ахмедов X М, Рахимов И. К, Каримов X С. Непрерывное определение степени конверсии мономера при синтезе поли-^-эпокси-пропилкарбазола //Докл. АН РТ. 1995. т. 38, N3-4, С. 54-57.

247. Ровкива Н М. Исследование взаимодействие карбазола с эпихлоргидрином в присутствии щелочей // Автореф. дис. канд. хим. наук. -Томск.: ТПИ, 1974.

248. Ахмедов X , Чаусер М. Г. К вопросу синтеза и очистки эпоксипропилкарбазолов // Органические полупроводниковые материалы. -Пермь.: 1985, вып. 8, С. 100-103.

249. А. с 720946 СССР. Бром- или нитропроизволдные N-(2,3-3110-ксипропил)карбазола, в качестве органических фотополупроводников / Ахмедов X М., Ванников А. В., Черкашин М. И. и др. 1978.

250. Казицына Л А., Куплетская Е Б. Применение УФ-, ИК-, ЯМР-и масс-спектрометрии в органической химии. -М.: 1979, 649 С.

251. Петров А. А., Балаян X А., Црощенко А. Т Органическая химия. -М.: Высшая школа, 1979, 629 С.

- 303 -

252. Реакционная способность механизмы реакций и структура в химии полимеров. -М.: Мир, 1977, 645 С.

253. Гетманчук Ю. П., Сазоненко В. В., Починок В. Я. Полимеризация глицидилкарбазола и свойства его полимеров // Симпозиум "Полимеры-73м, Варна 1973, т.1, С. 77-78.

254. Билевич К. А, Буьнов Е Н, Бахтияров В. В, Охлобыстин О. Е Роль анион-радикалов в реакции металлирования щелочными металлами //Докл. АН СССР, 1967, 174, С. 594-597.

255. Разумовский С. Д. Промежуточные стадии реакции присоединения озона к олефинам // Изв. АН СССР, сер. хим. 1970, N2, С. 335' -343.

255. Кинетика и механизм образования и превращения макромолекул. -М.: Наука, 1968, 300 С.

257. Эвери Г. Основы кинетики и механизмы химических реакций-М.: Мир, 1978, 214 С.

258. Малиновский М. С. Окиси олефинов и их производные. -М.: Гос-химиздат, 1961, 553 С.

259. Матнишян А. А, Арутюнян И. Л, Григорян Л, Овчинников А. А. Органические полупроводники и металлы: Новый метод синтеза полуароматических полупроводниковых материалов // Докл. АН СССР, 1984, т. 277, N5, С. 1149-1151.

260. Бах Е А., Ванников А. В., Гришина А. Д. Электропроводность и парамагнетизм полимерных полупроводников. -М.: Наука, 1975, С. 425.

261. Беленький Б. Г. , Виленчик Л.Э. Хроматография полимеров. -М.: Наука, 1978, 344 С.

262. Бродзели М. Е , Дохнер М. Д., Елигулашвили И. А. , Кандела-

- 304 -

ки Ж. Д., Берлин А. А.} Кузина В. В. , Шэрле А. И. Эффект переключения на органических полупроводниках // Высокомолек. соед. 1974, Б16, N12, С. 882-883.

263. Мотт Е, Дэвис Э. Электронные процессы в некристаллических веществах. -М.: Наука, 1974, 472 С.

264. Электрические свойства полимеров. Под ред. Б. И. Сажина. -Л : 1977, С. 192.

265. Гуль В. Е., Шенфиль JL 3. Электропроводящие полимерные композиции. -М.: Наука, 1984, С. 240.

266. Каримов XС. , Ахмедов IE О тензочувствительности композиции на основе поли-N-эпоксипропилкарбазола и ион-радикальной соли трифенилметилфосфоний-тетрацианхинондиметан //Высокомолек. соед. 1988, БЗО, N11, С. 849-851.

267. Харитонов Е. В. Диэлектрические материалы с неоднородной структурой. -М.: Наука, 1983, С. 128.

268. Фридкин В. М. Физические основы электрофотографического процесса. -М.: Наука, 1966, С. 287.

269. А. с 1181473 СССР. Способ изготовления органического фотоэлемента / Ахмедов X. М., Каримов X С., Черкашин М. И. 1984.

270. А. с 1581101 СССР. Способ изготовления фотоконденсатора /Фомин А. М, Ахмедов X. М, Каримов X С, Черкашин М. И. и др. 1988.

271. А. с 1600577 СССР. Мишень видекона /Фомин А. М., Ахмедов X М., Каримов X С., Черкашин ЕЕ, и др. 1988.

272. Городецкий А. Ф., Кравченко А. Полупроводниковые приборы. -М.: Наука, 1967, С. 329.

273. Каримов X С., Ахмедов X М., Муинов Т. М. , Мавлонов HL М.

О низкой тензочувствительности композиции на основе поли-^эпок-

- 305 -

сипропилкарбазола и углеволокон //Высокомолек. соед. 1991, БЗЗ, N5, 0. 339-341.

274. А. с 1817604 СССР. Пленочный резистор / Каримов X. С., Ахмедов X Е, Ыуинов Т. Е , Мавлонов Е Е 1989.

275. А. с 1509631 СССР. Датчик температуры / Ахмедов X. Е , Каримов X С. -Б. И. 1989, N35.

276. Марупов Р., Каеымов Е Т., Каримов X С., Ахмедов X Е Терморезисторы на основе кремния и некоторых полимерных полупроводников //Докл. АН РТ, 1995, т. 38, N5-6, С. 75-80.

277. А. с 1706293 СССР. Способ получения чувствительного элемента терморезистора / Ахмедов X М, Каримов X С, Щербакова И. Е 1989.