Синтез сульфониламидных производных дибензконденсированных азот-, кислород- и серосодержащих семичленных гетероциклических соединений тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Быченков, Андрей Сергеевич

• Быченков, Андрей Сергеевич
• кандидат химических наук
• 2009

Оглавление диссертации кандидат химических наук Быченков, Андрей Сергеевич

Введение

1 Методы получения и область практического применения дибензконден-сированных азот-, кислород-, серосодержащих семичленных гетероциклов и сульфопроизводных ароматических соединений (литературный обзор)

1.1 Область практического применения семичленных гетероциклических соединений, аннелированных с двумя ароматическими ядрами

1.2 Методы получения семичленных гетероциклических соединений, аннелированных с двумя ароматическими ядрами

1.3 Область практического применения сульфопроизводных ароматических соединений

1.3.1 Производные ароматических сульфокислот

1.3.2 Производные ароматических сульфокарбоновых кислот

1.4 Методы получения сульфопроизводных ароматических соединений

1.4.1 Общие представления о сульфировании ароматических соединений '

1.4.2 Методы синтеза ароматических сульфонилхлоридов и их химические свойства

1.4.3 Получение сульфопроизводных дибензконденсированных соединений

1.4.4 Методы непрямого введения сульфогруппы в ароматические соединения

2 Синтез сульфониламидных производных дибензконденсированных азот-, кислород- и серосодержащих семичленных гетероциклических соединений (обсуждение результатов)

2.1 Синтез и закономерности сульфохлорирования производных дибен-зо[6,/][1,4]оксазепин-11(1(Ш)-она и пиридо[2,3-Ь][1,5]бензоксазепин-5(6//)-она

2.2 Синтез сульфониламидных производных дибен-зо[6,/][1,4]оксазепин-11(10#)-она на основе дихлорангидридов галоген-замещенных 3-сульфобензойных кислот

2.3 Исследование реакции дегалогенциклизации в 2-гидроксианилидах орто-галогензамещенных бензойных кислот

2.4 Синтез сульфонилморфолидов дибензо[й)/][1,4]тиазепин-11(10//)-онов

2.5 Пути модификации сульфониламидных производных дибен-зо[6/][1,4]окса(тиа)азепин-11(10#)-она

2.6 Синтез трициклической системы дибензо[с,/][1,4,5]оксатиазепин-1Чметил-Б^-Диоксида

2.7 Региоселективность взаимодействия дихлорангидрида 3-сульфобензойной кислоты с гидроксилсодержащими нуклеофилами

3 Экспериментальная часть

3.1 Характеристика исходных соединений

3.2 Методики эксперимента

3.3 Методы анализа 118 Выводы 148 Список использованных источников

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез сульфониламидных производных дибензконденсированных азот-, кислород- и серосодержащих семичленных гетероциклических соединений»

Одной из задач современной органической химии является разработка эффективных методов синтеза новых потенциально полезных соединений. Ежегодно химики получают, очищают и охарактеризовывают от 100 до 200000 новых веществ. Многие из них проходят первичные испытания на выявление той или иной биологической активности.,

На сегодняшний день стратегия и тактика создания новых лекарственных препаратов базируется на нескольких принципах, одними из которых являются химическая модифицирования структуры и введения фармакофорной группы известного лекарственного вещества в молекулу нового вещества. Фармакофорным называют элемент или фрагмент молекулы, который обеспечивает фармакологическую активность. Так, на основе азотистого иприта было получено семейство противораковых препаратов путем введения в различные вещества ЫДЧ-дихлордиэтиламинного или азирдинового фрагментов. Принцип химического модифицирования структуры является интуитивным, умозрительным. С его помощью, исходя из аналогии двух структур, биоактивность известного вещества как бы переносят на новое соединение. Ожидают при этом, что биоактивность последнего окажется большей. Типичным примером может служить модификация структуры пенициллинов и цефалос-поринов, что позволило получить многочисленные новые препараты с улучшенным антибиотическими свойствами. Другим ярким примером стала возможность химической модификации сульфаниламидов, которые кроме основного антибактериального действия имели побочный мочегонный эффект. В результате был создан новый класс сульфаниламидных диуретиков. Данный прием широко и с успехом используется и в настоящее время в синтезе многочисленных производных практически всех классов лекарственных веществ. В тоже время выявление принципиально новых видов активности или фармакофорных группировок будет еще долгое время основываться на эксперименте и интуиции исследователя [1].

С точки зрения поиска соединений, обладающих биологической активностью, весьма эффективной является методология комбинаторной химии, которая позволяет получать в растворе или на твердых подложках от сотен до нескольких тысяч новых (родственных) соединений в день (в количестве от пяти до тысячи миллиграмм) и быстро их тестировать в виде смесей или после выделения индивидуальных веществ. Для реализации данной методоI логии необходима разработка эффективных методов получения новых или структурно измененных билдинг-блоков, на основе которых можно получать значительное количество новых потенциально полезных соединений.

Необходимость поиска соединений с новыми видами биологической активности вызвана не только появлением новых вирусов, но и мутированием известных штаммов микроорганизмов. Поэтому все усилия химиков-органиков в XXI веке брошены на создание новых веществ или модификацию молекул известных лекарственных соединений с целью усиления или изменения их биоактивных свойств.

В настоящее время в области органической химии проводятся исследования, связанные с изучением методов синтеза и функционализации широкого круга гетероциклических веществ, являющихся перспективными кандидатами для создания лекарственных препаратов различного назначения. В этой связи интересными являются соединения, в молекуле которых два ароматических ядра конденсированы с семичленным гетероциклическим кольцом. Интерес к данному классу органических веществ возник в связи с открытием в середине прошлого столетия биологической активности некоторых бензо-диазепинов и дибензазепинов. С тех пор было синтезировано, запатентовано и введено в медицинскую практику огромное количество их производных. Диапазон использования другого класса органических веществ - сульфопро-изводных ароматических соединений - чрезвычайно широк: от полимерных и конструкционных материалов, красителей и моющих средств до современных высокоэффективных лекарственных препаратов, в качестве примера последних можно привести широкое использование в медицинской практике производных 3-сульфобензойной кислоты.

В соответствие с подходами, применяемыми в технологии лекарственных препаратов, в настоящем исследовании была поставлена задача разработать методы синтеза соединений, которые сочетают в одной молекуле две фармакофорные группы - фрагменты 3-сульфобензойной кислоты и дибенз-конденсированного семичленного гетероциклического соединения ряда ди-бензокса(тиа)азепинона, 11-аминозамещенных дибензокса(тиа)азепина и ди-бензоксатиазепин->Т-метил-8,8-диоксида.

Научная новизна выполненной работы заключается в том, что на основе различной реакционной способности хлорформильной и хлорсульфонильной групп дихлорангидридов галогензамещенных 3-сульфобензойных кислот в реакции с ароматическими аминами и метанолом предложен метод синтеза сульфониламидных производных дибензокса(тиа)азепинона и 11-ариламино-замещенных дибензокса(тиа)азепина, а также дибензоксатиазепин-К-метил-8,8-диоксидов с метоксикарбонильной и арилкарбоксамидными группами. Разработан «опе-роЬ>-метод получения 3-хлорсульфонилбензамидов; последние, в свою очередь, открывают пути к синтезу дибензоксатиазепин-N-метил-8,8-диоксидов с алкилкарбоксамидными группами и сульфонилами-дов 11-алкиламинозамещенных дибензокса(тиа)азепина. Изучена реакция де-галогенциклизации в 2-гидроксианилидах оргао-галогензамещенных бензойных кислот в синтезе дибензоксазепинонов; проведенные квантово-химические расчеты полуэмпирическим методом (РМЗ) позволили определить лимитирующую процесс стадию образования окомплекса и орбитальный контроль реакции.

Практическая значимость полученных результатов состоит в том, что синтезированы сульфониламидные производные дибензконденсированных семичленных гетероциклических соединений ряда дибензокса(тиа)азепинона, 11-аминозамещенных дибензокса(тиа)азепина и дибензоксатиазепин-N-метил-8,8-диоксида, сочетающие в одной молекуле две фармакофорные группы и по структуре схожие с известными лекарственными препаратами. На основе корреляционного уравнения можно a priori провести количественную оценку реакционной способности 2-гидроксианилидов орто-г&погек-замещенных бензойных кислот в реакции дегалогенциклизации при получении производных дибензоксазепинона.

Положения диссертации, выносимые автором на защиту:

- закономерности сульфохлорирования производных дибензоксазепино-на и пиридобензоксазепинона;

- синтез сульфониламидных производных дибензокса(тиа)азепинона и 11-аминозамещенных дибензокса(тиа)азепина, а также дибензоксатиазепин-Н-метил-8,8-диоксидов на основе различной реакционной способности хлорформильной и хлорсульфонильной групп дихлорангидридов галогенза-мещенных 3-сульфобензойных кислот в реакции с ароматическими аминами и метанолом;

- реакция дегалогенциклизации в 2-гидроксианилидах оршо-галоген-замещенных бензойных кислот в синтезе производных дибензоксазепинона;

- региоселективность взаимодействия дихлорангидрида 3-сульфо-бензойной кислоты с гидроксилсодержащими нуклеофилами.

Настоящее исследование выполнено в соответствии с тематическими планами научно-исследовательских работ, проводимых ГОУВПО «Ярославский государственный технический университет» по заданию Федерального агентства по образованию: «Теоретическое и экспериментальное исследование закономерностей, кинетики и механизмов синтеза полифункциональных органических соединений многоцелевого назначения» (2006-2007 гг, № 0120.0604209) и «Разработка теоретических основ химии и технологии наукоемких ресурсосберегающих методов синтеза сложных органических соединений многоцелевого назначения» (2008-2012 гг, № 0120.0 852838).

Данная работа выполнена при поддержке гранта Губернатора Ярославской области (постановление № 863 от 02.12.2008), внутренних грантов ГОУВПО «Ярославский государственный технический университет» в 2008 и 2009 гг. и стипендии Президента Российской Федерации.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Быченков, Андрей Сергеевич

Выводы

1 Синтезирован ряд индивидуальных ароматических сульфонилхло-ридов взаимодействием хлорсульфоновой кислоты с незамещенными пири-до- и дибензоксазепиноном, а также с их производными, содержащих заместитель во фрагменте орто-аминофенола.

2 Впервые предложен метод синтеза сульфониламидных производных дибензокса(тиа)азепинона и 11-ариламинодибензокса(тиа)азепина, а также дибензоксатиазепин-№-метил-8,8-диоксидов с метоксикарбонильным и арил-карбоксамидными заместителями, основанный на различной реакционной способности хлорсульфонильной и хлорформильной групп дихлорангидри-дов галогензамещенных 3-сульфобензойных кислот в реакции с ароматическими аминами и метанолом.

3 Разработан «опе-роЪ>-метод получения 3-хлорсульфонилбензамидов, позволивший синтезировать 3-хлорсульфонил-4-хлор-(4,6-дихлор)-Ы-метил-бензамиды, на основе которых была показа возможность получения сульфо-нилморфолидов 11 -метиламинодибензокса(тиа)азепинов и дибензоксатиазе-пин-1Ч-метил-8,8-диоксидов с метилкарбоксамидным заместителем.

4 Впервые установлено, что реакция дегалогенциклизации 2-гидроксианилидов орто-галогензамещенных бензойных кислот подчиняется уравнению первого порядка. Проведенные квантово-химические расчеты полуэмпирическим методом (РМЗ) позволили определить орбитальный контроль исследуемой химической реакции, лимитирующей стадией которой следует признать образование о-комплекса, а на основе полученного корреляционного уравнения можно a priori провести количественную оценку реакционной способности субстрата.

5 Показано, что реакция дихлорангидрида 3-сульфобензойной кислоты с эквимолекулярными количествами метанола и триэтиламина в ацето-нитриле при 25 °С протекает региоселективно по хлорформильной группе и подчиняется уравнению третьего порядка, тогда как получить индивидуальный ароматический сульфонилхлорид взаимодействием указанного дихлорангидрида с фенолом в присутствии третичного амина (триэтиламина или пиридина) в условиях реакции метанолиза не удалось.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Быченков, Андрей Сергеевич, 2009 год

1. Солдатенков, А. Т. Основы органической химии лекарственных веществ / А. Т. Солдатенков, Н. М. Колядина, И. В. Шендрик.-М. : Мир, 3-е изд, 2007.- 191 с.

2. Вартанян, Р. С. Синтез основных лекарственных средств. М.: Медицинское информационное агентство, 2004. - 845 с.

3. Pharmaceutical manufacturing encyclopedia / Second edition by Marshal Sittig. Vol. 1 A-K. Westwood, New Jersey, USA, 1988. - 1729 c.

4. Рубцов, M. В. Синтез химико-фармацевтических препаратов / M. В. Рубцов, А. Г. Байчиков. М. : Медицина, 1971. - 328 с.

5. Pharmazeutische Wirkstoffe: Synthesen, Patente, Anwendungen / von A. Kleemann, J. Engel. 2, neubearb. und erw. Aufl. - Stuttgart, New York: Thieme, 1982.-1040 c.

6. Машковский, M. Д. Лекарственные средства. Пособие для врачей. М. : Новая волна, 2005. - 1200 с.

7. Энциклопедия лекарств / под ред. Р. Л. Вышковский, Ю. Ф. Крылов, Е. Г. Лобанова «РЛС - 2002», 2002. - 1504 с.

8. Иванский, В. И. Химия гетероциклических соединений: учебное пособие для университетов. — М. : Высш. школа, 1978. — С. 493-494.

9. Пат. 0059488437А США, кл. А61К9/21. Pharmaceotical compositions using thiazepina / Parikh et al. заявл. 28.05.97; опубл. 7.09.99.

10. Пат. 2224754C2 РФ, кл. С 07 D 281/16; А 61 К 31/55; А 61 Р 25/00. Кристаллическое производное дибензотиазепина, способ получения и фармацевтическая композиция на его основе / Снейп Эван Уильям. заявл. 28.07.98; опубл. 27.02.04.

11. Морозова, M. А. Опыт применения атипичного нейролептика оланзапина в остром периоде шизофрении / М.А. Морозова, Н.Б. Жаркова, А.Т. Бениашвили // Журн. неврол. и психиатр. 2000. - №4. - С. 37-43.

12. Андрусенко, М. П. Использование тианептина (коаксила) при эндогенных депрессиях / М. П. Андрусенко, В. С.Шешенин, О. Б. Яковлева / Журн. неврол. и психиатр. 1999. - № 2. - С. 25-30

13. Дробижев, М. Ю. Лечение тианептином тревожной депрессии у больных ишемической болезнью сердца / М. Ю. Дробижев, A. JI. Сыркин / Журн. неврол. и психиатр. 2000. - № 11. - С. 44-47.

14. Пат. 1471060А1 Европа, кл. C07D267/18; C07D413/04; C07D413/14; А61К31/553; А61Р1/00. 5,1 l-Dihydrodibenzob,e.[l,4]-oxazepinederivatives as calcium channel antogonists / Sakata K., Tsuji Т., Sasaki N., Takahasi К. заявл. 11.01.00; опубл. 27.10.04.

15. Самет, А. В. Получение дибенз£,/.[1,4]оксазепин-11(10Н)-онов на основе о-нитробензойных кислот / А. В Самет, К. А. Кислый, В. Н. Мар-шалкин, В. В. Семенов // Изв. Ак. наук. Сер. хим. 2006. - № 3. - С. 529-533.

16. Пат. DD297413A5 Германия, кл. C07D498/04, C07D513/04, А61К31/55. Pyrido2,3-Ä.[l,5]benzoxazepin- und (-thiazepin)-5(6H)-one und ihre Verwendung bei der Prävention oder Behandlung von HIV-infektion / Schmidt G., Hargrave K.D. опубл. 27.10.83.

17. Большой энциклопедический словарь. / под ред. И. JI. Кнунянц. -М. : Химия, 1998.-793 с.

18. Charlotte, К. Leech. 10,11-Dihydrocarbamazepine / Charlotte K. Leech, Alastair J. Florence, Kenneth Shankland, Norman Shankland and Andrea Johnston. Acta Cryst. 2007. - E63. - C. 675-677.

19. Johnston, Andrea. 10,11-Dihydrocarbamazepine-acetic acid / Andrea Johnston, Alastair J. Florence, Philippe Fernandes, Norman Shankland and Alan R. Kennedy. Acta Cryst. 2006. - E62. - C. 5361-5362.

20. Basavegowda, Nagaraj. 10-Methoxydibenzb,f.azepine-5-carboxamide / Basavegowda Nagaraj, Hemmige S. Yathirajan, Rajenahally S. Na-rasegowda, Padmarajaiah Nagaraja and Daniel E. Lynch. Acta Cryst. 2005. -E61.-C. 1760-1761.

21. Charlotte, K. Leech. A low-temperature redetermination of cyhepta-mide // Charlotte K. Leech, Alastair J. Florence, Kenneth Shankland, Norman Shankland and Andrea Johnston. Acta Cryst. 2007. - E63. - C. 205-206.

22. Basavegowda, Nagaraj. 1-(10,1 l-Dihydrodibenzb,f.azepin-5-yl)ethanone // Basavegowda Nagaraj, Hemmige S. Yathirajan and Daniel E. Lynch. Acta Cryst. 2005. - E61. - C. 1609-1610.

23. Basavegowda, Nagaraj. 10-Methoxy-5H-dibenzb,f.azepine // Basavegowda Nagaraj, Hemmige S. Yathirajan and Daniel E. Lynch. Acta Cryst. 2005. - E61. - C. 1757-1759.

24. Кислый, К. А. Синтез конденсированных 6- и 7-членных азотсодержащих гетероциклов из ароматических полинитросоединений : дис. . канд. хим наук. М., 2007. - 140 с. ИОХ им. Н.Д. Зелинского РАН.

25. Каландадзе, JI. С. Синтез новых производных дибензтиазепино-на на основе реакции динитроциклизации : дис. . канд. хим наук. М., 2007. РГУ нефти и газа им. И. М. Губкина РАН.

26. Бартон, Д. Общая органическая химия : Кислородсодержащие, серусодержащие и другие гетероциклы : Т.9 / Д. Бартон, У. Д. Оллис; пер. с англ. под ред. Л.И. Беленького, Н. К. Кочеткова. М. : Химия, 1985. - С 699708.

27. Пат. US2003/0135042A1 США, кл. А61К31/553, А61К31/554, C07D417/04, C07D413/04. Atypical antipsychotic agents having low affinity for the D2 receptor / Shitij Kapur, Robert McClelland. заявл. 25.06.02; опубл. 17.07.03.

28. Пат. 1480553 Англия, МКИ3 С 07 D 333/76, 279/18, 279/20, 335/10. Tricyclic sulfonamides / P.E. Cross and R.P. Dickinson заявл. 03.06.76; опубл. 20.07.77.

29. McClelland, Peters. The reactions of N-benzenesulphonylbenzisothiazolone with aromatic amines / Peters McClelland.// J. Chem. Soc. 1947. P. 1229-1233.

30. Grandolini, G. Nuclear Magnetic Resonance of Benzobisheterocyclic Compounds /G. Grandolini, A. Ricci, A. Martani, et all.// J. Heterocycl. Chem. -1966.-3.-P. 302-310.

31. Allen, R. C. 8-Carboxy-6-sulfamyldibenzb,f.[l,4]oxazepines and -thiazepines as potential high-ceiling diuretics / R. C. Allen, P. A. Reitano, H. Urbach.// J. Med. Chem. 1978. - 21. - P. 838 - 840.

32. Пат. US2005/0080072A1 США, кл. A61K31/554, C07D267/02, C07D417/04. Process for the preparation of A thiazepine derivative / Desh-pande P.B., Holkar A.G, Gudapharthi O, Kumar J.D. заявл. 26.08.04; опубл. 14.04.05.

33. Пат. 2037733 Германия, МКИ3 С 07 D 51/70, С 07 D 87/54. Neue heterocyclische Verbindungen und Verfahren zu deren Herstellung / Wander A. -заяв. 30.07.70 опубл. 18.02.71.

34. Богатский, А. В. Транквилизаторы (1,4—Бенздазепины и родственные структуры) / А. В. Богатский, С. А. Андронати, Н. Я. Головенко. К. : Наук, думка, 1980. - 280 с.

35. Константинова, А. В. 11-замещенные полифторди-бенз6,/.[1,4]оксазепины / A.B. Константинова, Т.Н. Герасимова, М.М. Козлова, Н.И. Петренко. Химия гетероцикл. соедин. 1989. - С. 539-541.

36. Пат. US6919328B1 США, кл. C07D267/02, C07D243/10, C07D281/02, А61К31/55. Tricyclic compounds with NOS activity / Suman Rak-hit et al.- заявл. 08.10.02; опубл. 19.07.05.

37. N.B. Chernysheva, A.V. Samet, V.N. Marshalkin, V.A. Polukeev and V.V. Semenov. Mendeleev Commun. 2001. - P.l 09-111.

38. Abramov, I. G. Synthesis of Substituted Dibenzoxazepines and Dibenzthiazepine Using 4-Bromo-5-nitrophthalonitrile / I.G. Abramov, A.V. Smirnov, L.S. Kalandadze et al J I Heterocycles. 2003. - 60. - № 7. -p. 1611-1614.

39. Бюллер, К. У. Тепло- и термостойкие полимеры ; пер. с нем. под. ред. Я. С. Выгодского. М. : Химия, 1984. - 1056 с.

40. Пат. 4263203 США, кл. С07С143/38, С07С143/44, С07С143/44.

41. Flame retardants for polyamides / Yuzo Hata et al. № 30767; заявл. 17.04.79; опубл. 21.04.81; НКИ 260/45.

42. Пат. 2020286 Англия, кл. С07С143/24, С07С129/14, C07D251/54. Aromatic sulfonic acid adducts as flame retardants for polyamides / Yuzo Hata et al. 7916113; заявл. 09.05.79; опубл. 14.11.99; НКИ C2C1652.

43. Вейгант — Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии / Пер. с нем. под ред. Н. Н. Суворова М. : Химия, 1969. - 944 с.

44. Мельников, Н. Н. Химия и технология пестицидов. М. : Химия, 1974 -765 с.

45. Пат. 4643761 США, МКИ С 07 D 239/47; А 01 N 41/36. Herbicid-al sulfonamides / W.T. Zimmerman (USA); E. I. Du Pont De Nemours and Co. -№ 695605; заявл. 28.01.85; опубл. 17.02.87; НКИ 71/92.

46. Пат. 4592978 США, МКИ С 07 D 239/28; С 07 D 239/30. Agri-caltural sulfonamides / G. Levitt (USA); E. I. Du Pont De Nemours and Co. -№ 452106; заявл 22.18.82; опубл. 03.06.86; НЕСИ 544/321.

47. Пат. 4555261 США, МКИ С 07 D 401/12; А 01 N 43/70. Herbicid-al sulfonamides / W.C. Petersen; E. I. Du Pont De Nemours and Co. № 667470; Заявл. 01.11.84; опубл. 26.11.85; НКИ 71/90.

48. Пат. 4871847 США, МКИ4 С 07 D 251/46. Herbicidal sulfonamides / G.L. Hillemann; E. I. Du Pont De Nemours and Co. -№ 240355; заявл. 01.08.88; опубл. 03.10.89; НКИ 544/211.

49. Заявка 3505766 ФРГ, МКИ С 07С 143/78; С 08 L 61/28.

50. Sulfonamidderivate, deren Herstellung und Verwendung / Piesch S., Dorries H. P. опубл. 21.08.86.

51. Заявка 2379579 Франция, МКИ С 09 В 35/36; D 06 Р 1/06. Nouveaux colorants polyazoi'ques hydrosolubles / Aurozo A., Sailer A.; Produits Chi-migues Ugine Kuhlmann. -№ 7703177; заявлено 04.02.77; опубл. 01.09.78.

52. Иоффе, Б. Ф. Химия органических производных гидразина / Б.Ф. Иоффе, М.А. Кузнецов, А.А. Потехин. JI. : Химия, 1979.

53. Пат. 2119799 А Великобритания, МКИ С 07 С 143/72, А 61 К 31/235. Aminosulfonylbenzoates / Hideo Maeda, Shoichi Kohno, Haruo Ohnishi; Hodogaya Chemical Co. Ltd. -№ 8312120; заявлено 06.05.82; опубл. 23.11.83.

54. Mohamed, Y. A. Synthesis of different types of chlorinated sulpho-namides with expected insecticidal and antimicrobial activities / Y. A. Mohamed, Y. A. Ammar, A. A. Sh. El-Sharief and others // Acta pharm. jugosl. -1986. -Vol. 36, №3.

55. Лебедев, А. А. Синтез и фармакологическая активность производных 2,4-дихлор-5-сульфамоилбензойной кислоты / А. А. Лебедев, Л. И. Миронова, М. Г. Плешаков и др. // Хим. фармац. ж. - 1985. - Т. 19. -№ ю.-С. 1205-1208.

56. El-Maghraby, A. A. Synthesis of some new sulphnamides, arylsulphonates, saccharin derivatives from toluic acids / A. A. El-Maghraby, M. T. Shehata // Egypt. J. Pharm. Sci. 1983(1985). -Vol. 24. - № 1-4. -C. 105-115.

57. Пат. 3806542 США, МКИ2 С 07 С 143/80. 5-Arylsulfamyl-antranilic acids / Lincoln Harvey Werner; Ciba Geigy Cor. -№ 832029; заявл. 19.11.70; опубл. 23.04.74; НКИ 260/518 A.

58. Пат. 2100720 А Великобритании, МКИ3 С 07 С 143/72, С 07 Д 237/20, 295/18. Aminosulfonylbenzoic acid derivativis /Shoichi Kohno, Hideo Maeda, Haruo Ohnishi; Mochida Seiyaki KK. № 8133391; заявл. 05.11.81; опубл. 06.01.83.

59. Джильберт, Э. Е. Сульфирование органических соединений / Э. Е. Джильберт ; пер. с англ. под ред. А. И. Герменовича. М. : Химия, 1969. -416 с.

60. Беленький, JI. И. Получение и свойства органических соединений. -М. : Химия, 1998. 560 с.

61. Cerfontain, Н. Mechanistic aspects in aromatic sulfonation and de-sulfonation. New York, London, Sydney, Toronto. - 1968. - 314 p.

62. Пат. 5090993 США, МКИ С 07 D A 01 N 43170. Fluoralkoxy amino triazines for control of weeds in sugar beets / Marcus P. Moon (США). -опубл. 25.02.92.

63. Заявка 58183665 Япония, МКИ С 07 С 143/70. Получение суль-фохлоридов с высоким выходом / Катаока Оринобу, Мацуда Кимиаки, Камо-да Кацу. — опубл. 26.10.83.

64. Пат. 56042586 Япония, МКИ С 07 С 143/70. Способ получения сульфохлоридов / Коикэ Ватаро, Кимото Такасукэ, Мацуэ Садаеси. опубл. 06.10.81.

65. Тимошенко, Г. Н. Реакционная способность функциональных групп в дихлорангидриде 3-сульфобензойной кислоты / Г.Н. Тимошенко, А.К. Григоричев, Ю.А. Москвичев, Г.С. Миронов // Известия вузов. Химия и хим. технология.- 1986. Т. 29. - №5. - С. 23-28.

66. Бюлер, К. Органические синтезы. / К. Бюлер, Д. Пирсон ; пер. с англ. М. П. Тетериной // М. : Мир. 1973. - Ч. 1 и 2. - 591 и 620 с.

67. А. с. 219703 ЧССР, МКИ3 С 07 С 149/34. Способ получения ароматических сульфохлоридов / Gaura Jiri, Benes Eduard. опубл. 15.09.85.

68. Пат. 5157119 США, МКИ С 07 D 239/69. Process for preparing sulfonylureas / Onarato Campopiano, Marcus P. Moon. опубл. 20.10.92.

69. Du Xiao-Hua. A novel synthesis of 2-chloro-4-fluoro-5-nitrobenzenesulfonyl chloride / Du Xiao-Hua, Chen Sheng, Zheng Mei, Xu zhen-Yuan // Org. Prep, and Proced. Int. 2005. - Vol. 37, № 6. - P. 566-569. - РЖХ 2006 6.23-19Ж340.

70. Пат. 2946815 США, НКИ 71/92. 2-Sulfamoylbenzoic acid esters / Hamor Glenn H. Опубл. 26.06.60. РЖХ 13Л402. - 1961.

71. Заявка 257184 ПНР. МКИ С 07 С. Способ получения сульфона-мидов. опубл. 13.03.87; (Изобретения стран мира,1988, вып 60, -№ 8).

72. Сьютер, Ч. М. Химия органических соединений серы. М. : Изд. иностр. лит. - 1951. - 2,3 т.

73. Рябова, Р. С. Кинетика сольволиза бензолсульфамида в разбавленом олеуме / Р. С. Рябова, М. В. Винник, В. Т. Лазарева, Р. Д. Эрлих // Ж. Ор. химии. 1970. - Т VI. - Вып. 4. - С. 797-801

74. Винник, М. И. Кинетика сольволиза бензолсульфамида в концентрированных растворах серной кислоты / М. И. Винник, Р. С. Рябова, В. Т. Лазарева // Ж. Ор. химии. 1970. - Т VI. - Вып. 7. - С. 1434-1438.

75. Рябова, Р. С. Кинетика и механизм сольволиза я-хлорбензолсульфамида и ж-нитробензолсульфамида в олеуме / Р. С. Рябова, М. И. Винник, В. Т. Лазарева // Ж. Ор. химии. 1971. - Т VII. -Вып. 4. - С. 792-795.

76. Винник, М. И. О механизме сольволиза и-толуолсульфамида и бензолсульфамида в концентрированных растворах серной кислоты и в олеуме / М. И. Винник, Р. С.Рябова // Ж. Ор. химии. 1972. - TVIII. -Вып. 3. - С. 579-583.

77. Иванов, С. Н. Кинетика превращения ароматических сульфопроизводных в галогенангидриды в среде хлор- и фторсульфоновой кислот / С.Н.Иванов, Б.ГГнедин // Ж. Ор. химии.- 1981. TXVII. -Вып. 10-С. 2142-2147.

78. Гнедин, Р. С. Кинетика и механизм сольволиза и-толуолсульфамида в концентрированной серной кислоте / Б.ГГнедин,

79. М.В.Чумаков, С.Н.Иванов // Ж. Ор. химии.- 1983. Т XIX. - Вып. 3. -С. 575-581.

80. Эфрос, JI. С. Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях. Учебное пособие для вузов. / JI. С. Эфрос, И. Я. Квитко. Л. : Химия. - 1984. - 416 с.

81. Краткая химическая энциклопедия. Ред. кол. И. JT. Кнунянц и др. т. 1 А-Е. М. : «Советская Энциклопедия». - 1961. - С. 1101.

82. Klunder, J.M. Novel non-nucleoside inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase. 2. Tricyclic pyridobenzoxazepinones and dibenzoxazepinones / J.M. Klunder, K.D. Hargrave, M.-A. West et al. II J. Med. Chem. 1992 35, № 10. - p. 1887-1987. (англ.)

83. Barr, С. R. The Reaction of 3-Chlorsulfonylbenzoyl Chloride with Amines. / C. R. Barr, I. F. Salminen, A. Weissberger.- J. Am. Chem. Soc. 1951. -Vol. 73.-P. 4131-4133.

84. Пат. 2135464 РФ, МКИ С07С 309/22, 309/59. Способ получения арилхлорсульфонилбензамидов / А. В. Тарасов, Ю. А. Москвичев, Г. Н. Тимошенко и др. № 97106568/04; заявл. 21.04.97; опубл. 27.08.99, Бюл. №24.

85. Тарасов, А. В. Реакционная способность функциональных групп в дихлорангидриде 3-сульфобензойной кислоты в реакции аминолиза /

86. А. В. Тарасов, Ю. А. Москвичев, Г. Н. Тимошенко и др. // Журнал органической химии. -2000. -Т. 36. № 1. С. 76-78.

87. Тарасов, А. В. Синтез новых сульфонилхлоридов на основе ди-хлорангидридов замещенных 3-сульфобензойных кислот / А. В. Тарасов, О. Н. Стриканова, Ю. А. Москвичев, Г. Н Тимошенко // Изв. Вузов. Химия и хим. технология. 2002. -Т.45. - № 7. - С. 17-18.

88. Курицын, JI. В. Кинетика реакций ацильного переноса. Иваново. : Ивановский государственный университет. - 2006. — 259 с.

89. Москвичев, Ю. А. Синтез органических соединений серы на основе производных ароматических сульфокислот / Ю. А. Москвичев, А. В. Тарасов, Е. М. Алов, Н. П. Герасимова // Российский химический журнал. 2005. - T.XLIX. - Вып. 6. - С. 21-34.

90. Пат. 3055905 США. New sulphamyl benzamides / Wilfried Graf, * Erich Shmudt, Willy G. Stoll. опубл. 25.09. 62.

91. Быченков, А. С. Некоторые особенности сульфохлорирования производных пиридо2,3-6.[1,5]бензоксазепин-5(6#)-она. / А. С. Быченков,

92. А. В. Тарасов, П. К. Писарев, В. Н. Спиридонова, Ю. А. Москвичев // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2008. - Т. 51. - № 4. - С. 3-5.

93. Горелик, М. В. Основы химии и технологии ароматических соединений. / М.В. Горелик, J1.C. Эфрос. М.: Химия. 1992. 640 с.

94. Механизмы органических реакций и методы их исследования: Учеб. пособие для студентов, обучающихся по специальности 020101.65 -Химия / В. В. Плахтинский, И. Г. Абрамов. Ярославль : Изд-во ЯГТУ, 2007. - 70 с.

95. Реакционная способность и пути реакции. / Под ред. Г. Клопма-на / Пер. с англ.; под ред. Н. С. Зефирова. М.: Мир. 1977. 384 с.

96. Быченков, А. С. Синтез и функционализация 2-сульфонилморфолид-3-хлордибензо&/.[1,4]тиазепин-11(10#)-она / А. С. Быченков, А. В. Тарасов, П. К. Писарев, Ю. А. Москвичев // Вестник Башкирск. ун-та. Химия. 2009. - Т. 14. - № 1. С. 33-35.

97. Пат. 0240228А1 Европа, МПК4 С 07 D 281/16, А 61 К 31/51, С 07 С 149/437. Thiazepine compounds / Warawa Е. J., Migler В. M. -№ 87302539.9; заявл. 27.03.86; опубл. 07.10.87. Бюл. № 87/41.

98. Пат. 0282236А1 Европа, МПК4 С 07 D 281/16. Process for the preparation of a thiazepine compounds / Barker A. C., Copeland R. J. -№ 88301891.3; заявл. 10.03.87; опубл. 14.09.88. Бюл. № 88/37.

99. Писарев, П. К. Синтез и химические превращения хлорангидри-дов и амидов ароматических сульфокарбоновых кислот : дис. . канд. хим наук. И., 2008. Ивановский государственный химико-технологический университет. - 139 с.

100. Тарасов, Л. В. Региоселективность взаимодействия дихлоран-гидрида 3-сульфобензойной кислоты с метанолом / А. В. Тарасов, А. С. Бы-ченков, П.К. Писарев, Ю.А. Москвичев // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2008. - Т. 51. - Вып. 8. - С. 11-12.

101. Визгер, Р. В. Конкурирующее взаимодействие фенола и метанола с бензолсульфохлоридом в присутствии триэтиламина и пиридина. / Р. В. Визгер, Ю. Г. Скрыпник, В. А. Петров, Н. Н. Максименко // Журн. орган. химии. 1977. - Т. 13. - № 6. - С. 1251-1255.

102. Catalog Handbook of Fine Chemikals Aldrich. USA. - 1998-1999. -1992 p.